JPH01209401A - Plastic lens - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明はプラスチックレンズに関するものであり、更に
詳しくは、三次元架橋された耐衝撃性、耐黄変性、染色
性に優れ九高屈折率デヲスチックレンズに関するもので
ある。[Detailed Description of the Invention] <Industrial Application Field> The present invention relates to a plastic lens, and more specifically, a three-dimensionally crosslinked plastic lens with excellent impact resistance, yellowing resistance, and dyeability, and a nine-high refractive index lens. This is related to wo-stic lenses.
〈従来の技術〉
プラスチックレンズは成形が容易なこと、軽いことなど
の特徴を生かし、光学製品に広く用いられるよう把なっ
てきている。中でも眼鏡しンズにおいては眼鏡全体の重
量が生理及び眼鏡光学の両面で大きな影響を及ぼすため
レンズは軽いことが望まれ、近年ポリジエチレングリコ
ールビスアリＮカーボネート（ＯＲ−３９）からなる樹
脂がプラスチック眼鏡レンズの主流ヲ成している。しか
し、このプラスチックレンズは重量を無機ガラスの１７
２に減少させることができるものの屈折率が１．４９〜
１．５０であり、通常使用されるクラウンガラス（屈折
率＝１．５２）に比べ中心厚、こげ厚、及び曲率が大き
くなりがちであり、ガラスと同等かそれ以上の屈折率の
高いプラスチックレンズが望まれている。<Conventional Technology> Plastic lenses are becoming widely used in optical products due to their ease of molding and light weight. Especially when it comes to eyeglass lenses, the weight of the whole eyeglass has a big impact on both the physiology and the optics of the eyeglass, so it is desirable that the lens be lightweight. It has become the mainstream. However, this plastic lens weighs 17% less than inorganic glass.
The refractive index of 1.49 to 2 can be reduced to
1.50, and tends to have a larger center thickness, burnt thickness, and curvature than the normally used crown glass (refractive index = 1.52), and is a plastic lens with a high refractive index equal to or higher than that of glass. is desired.
また、眼鏡レンズのような多品種生産の場合は注型重合
法により、１０時間以上の重合時間を要してレンズを得
るという生産性の劣る方法が行なわれているため、生産
性の高い製造方法もまた望まれている。In addition, when producing a wide variety of products such as eyeglass lenses, the cast polymerization method is used, which requires polymerization time of 10 hours or more to obtain lenses, which is a less productive method. A method is also desired.
これらの問題点を解決するものとしてイソシアネート化
合物とヒドロキシｙ基を含有する不飽和化合物との反応
生成物をラジカル重合させて得られるウレタン樹脂を素
材として耐熱性、耐衝撃性に優れるプラスチックレンズ
を得る方法（特開昭５７−１５６６０２号公報）、エボ
キシジ（メタ）アクリレートに光増感剤を添加した後レ
ンズ型内に注入し、紫外線により重合硬化させレンズを
得る方法（特開昭５９−８７１２９号公報）等が提案さ
れている。To solve these problems, a plastic lens with excellent heat resistance and impact resistance is obtained using a urethane resin obtained by radical polymerization of the reaction product of an isocyanate compound and an unsaturated compound containing a hydroxy group. method (Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-156602), a method in which a photosensitizer is added to epoxy di(meth)acrylate, the mixture is injected into a lens mold, and the lens is obtained by polymerization and curing with ultraviolet rays (Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-87129). Public bulletins) etc. have been proposed.
前者のレンズ素材に用いられるウレタンメタクリレート
を製造する際には原料であるイソシアネートはレンズの
屈折率を高めるために芳香族系のイソシアネートを用い
るのが好ましく、後者のようなエボキシジ（メタ）アク
リレートには、屈折率の高いビスフェノールＡやビスフ
ェノ−１Ｌ／Ｆ骨格、のエポキシ原料を用いるのが良い
とされている。When manufacturing urethane methacrylate used for the former lens material, it is preferable to use aromatic isocyanate as the raw material isocyanate in order to increase the refractive index of the lens, while for the latter epoxy di(meth)acrylate, It is said that it is better to use epoxy raw materials such as bisphenol A and bispheno-1L/F skeleton, which have a high refractive index.
〈発明が解決しようとする問題点〉
しかしながら、これら不飽和基含有ウレタン樹脂、エポ
キシ樹脂の耐候性、主に熱処理、紫外線照射などによる
黄変性は主成分であるウレタン樹脂、エポキシ樹脂を形
成するポリイソシアネート化合物、エポキシ原料の構造
に依存する。主構造が脂肪族、脂環式構造である場合に
は耐候性は比較的良好であるが、プラスチックレンズに
おいては前記したように屈折率が高りことが望ましいた
め、プラスチックレンズの屈折率を高めるためにポリマ
ー構造内忙芳香族構造を導入するが、これらのプラスチ
ックレンズは熱処理及び光照射により黄変するという欠
点がある。一方、前者の方法（特開昭５７−１３６６０
２号公報）では高屈折率でかつ耐熱性、耐衝撃に優れる
プラスチックレンズが得られるものの、レンズ型内に注
入した後の重合成形に２０〜５０時間の長時間を要する
ため、生産性が著しく劣るという問題点があり、原料で
あるウレタン（メタ）アクリレートは室温では固体また
は高粘性液体であり注型重合の作業性が劣るといった問
題点も有している。<Problems to be solved by the invention> However, the weather resistance of these unsaturated group-containing urethane resins and epoxy resins, mainly yellowing due to heat treatment, ultraviolet irradiation, etc. Depends on the structure of the isocyanate compound and epoxy raw material. Weather resistance is relatively good when the main structure is an aliphatic or alicyclic structure, but as mentioned above, it is desirable for plastic lenses to have a high refractive index, so it is necessary to increase the refractive index of plastic lenses. However, these plastic lenses have the disadvantage that they yellow due to heat treatment and light irradiation. On the other hand, the former method (Japanese Unexamined Patent Publication No. 57-13660
Although a plastic lens with a high refractive index and excellent heat resistance and impact resistance can be obtained using Publication No. 2), it takes a long time of 20 to 50 hours for polymerization after injection into a lens mold, resulting in a significant drop in productivity. There is also the problem that urethane (meth)acrylate, which is a raw material, is solid or a highly viscous liquid at room temperature, and the workability of cast polymerization is poor.
又、後者の方法（特開昭５９−８７１２９号公報）では
、３０秒間〜１分間程度の短時間にて硬化できるため、
生産性は向上するものの、得られたレンズの耐衝撃性、
耐摩耗性が劣るばかりでなく、深部硬化性に劣るためレ
ンズとして必要な最大厚み約１５５ｍの樹脂塊は硬化で
きないという問題がある。In addition, in the latter method (Japanese Unexamined Patent Publication No. 59-87129), it can be cured in a short time of about 30 seconds to 1 minute.
Although productivity is improved, the impact resistance of the resulting lenses
There is a problem that not only is the abrasion resistance inferior, but also the deep curing property is inferior, so that a resin block having a maximum thickness of about 155 m, which is necessary for a lens, cannot be cured.
く問題点を解決するための手段〉
本発明者らは上記したような問題点につき鋭意検討した
結果、耐黄変性に優れる脂肪族又は脂環式ポリイソシア
ネートとヒドロキシル基含有（メタ）アクリレートとを
反応させて得られるウレタンポリ（メタ）アクリレート
を主成分とし、比較的耐黄変性の優れる高屈折率のエス
テＡ／（メタ）アクリレートを併用した組成物を硬化さ
せることにより、表面硬度、耐衝撃性、耐熱性、無色透
明性、染色性に優れかつ黄変性の少ないプラスチックレ
ンズを生産性よく製造できることを見い出した。Means for Solving the Problems> As a result of intensive studies on the above-mentioned problems, the present inventors have developed an aliphatic or alicyclic polyisocyanate with excellent yellowing resistance and a hydroxyl group-containing (meth)acrylate. By curing a composition containing urethane poly(meth)acrylate as the main component obtained by the reaction, and in combination with Esthe A/(meth)acrylate, which has a high refractive index and has relatively excellent yellowing resistance, the surface hardness and impact resistance are improved. The inventors have discovered that it is possible to produce plastic lenses with good productivity, which are excellent in hardness, heat resistance, colorless transparency, and dyeability, and have little yellowing.
即ち、本発明の要旨とするところは、（Ａ）脂肪族又は
脂環族ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有（メタ
）アクリレートとを反応させて得られるウレタンポリ（
メタ）アクリレート３０〜９０重量部、（Ｂ）一般式（
Ｉ）で表わされるジメタクリレート１〜６１重量部、
ＯＨ雪＝ｃ−ｃｏｏ−（（！Ｈ，−ＯＨＯ）−馬一（Ｃ
Ｈ−（Ｈ，Ｏ）Ｉｌｌ−ＯＣ−Ｃ＝ＣＢ鵞（Ｉ’１
（式中Ｒ１，馬は水素またはメチル基を、ｍは０〜５の
整数を示す。）
（式中Ｘは水素、メチル基、塩素又は臭素をあられす。That is, the gist of the present invention is that (A) a urethane poly(
30 to 90 parts by weight of meth)acrylate, (B) general formula (
1 to 61 parts by weight of dimethacrylate represented by I), OH snow=c-coo-((!H,-OHO)-Maichi(C
H-(H,O)Ill-OC-C=CB鵞(I'1 (In the formula, R1, horse represents hydrogen or a methyl group, and m represents an integer of 0 to 5.) (In the formula, X is hydrogen, Hail methyl group, chlorine or bromine.
）
（Ｃ）沸点が１０℃℃以上のラジカル重含可能なビニル
単量体９〜６９重量部、（Ｄ）重合開始剤の少なくとも
一種を（Ａ）、 （Ｂ）、（Ｃ１成分の合計量の１００
重量部に対して１０１〜５重量部からなる組成物をフジ
カル重合して得られる重合体からなり、耐黄変性が優れ
、かつ屈折率が１．５２以上であることを特徴とするプ
ラスチックレンズにある。) (C) 9 to 69 parts by weight of a radically polymerizable vinyl monomer having a boiling point of 10° C. or higher, (D) at least one polymerization initiator in the total amount of components (A), (B), and (C1); 100 of
A plastic lens comprising a polymer obtained by physical polymerization of a composition consisting of 101 to 5 parts by weight, and having excellent yellowing resistance and a refractive index of 1.52 or more. be.
本発明の第一成分であるウレタンポリ（メタ）７ り！
Ｊ １／ −） （Ａｌは本発明のプラスチックレンズ
の主成分となるもので、成形されたレンズに良好な耐衝
撃性、耐熱性、耐黄変性、染色性を与えるものであり、
脂肪族又は脂環式ポリイソシアネート化合物とヒドロキ
シル基含有の（メタ）アクリレートとを付加反応させる
ことによシ製造できる。Urethane poly(meth)7 which is the first component of the present invention Ri!
J 1/-) (Al is the main component of the plastic lens of the present invention, and gives the molded lens good impact resistance, heat resistance, yellowing resistance, and stainability,
It can be produced by addition reaction between an aliphatic or alicyclic polyisocyanate compound and a hydroxyl group-containing (meth)acrylate.
これら脂肪族系又は脂環式系イソシアネート化合物とし
ては脂肪族、又は脂環族のイソシアネートたとえばテト
ラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシ
アネート、２．２．４−トリメチルへキサメチレンジイ
ソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソ
ホロンジイソシアネート、ジシクロヘキシルメタンジイ
ソシアネート、イソシアノエチルメタクリレート、プロ
ピルイソシアネート等が挙げられるが、これらイソシア
ネート化合物の３量体〜５量体、イソシアネート化合物
とアミノ基、水酸基、カルボキシル基、水等の活性水素
原子を少なくとも２個有する化合物との反応にょシ得ら
れるイソシアネート基を有する化合物も用いることがで
きる。Examples of these aliphatic or alicyclic isocyanate compounds include aliphatic or alicyclic isocyanates such as tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, 2.2.4-trimethylhexamethylene diisocyanate, cyclohexane diisocyanate, isophorone diisocyanate, and dicyclohexyl. Examples include methane diisocyanate, isocyanoethyl methacrylate, propyl isocyanate, etc. Trimers to pentamers of these isocyanate compounds, and compounds having an isocyanate compound and at least two active hydrogen atoms such as an amino group, a hydroxyl group, a carboxyl group, and water. Compounds having isocyanate groups obtained by reaction with can also be used.
ポリイソシアネートと反応させるヒドロキシル基含有（
メタ）アクリレートとしては、２−ヒドロキシエチＡＩ
（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシプロビル（メタ
）アクリレート、２−ヒドロキシブチル（メタ）アクリ
レート、４−ヒドロキシブチＡ／（メタ）アクリレート
、おヨヒプチルグリシジルエーテル、２−エチルへキシ
ルグリシジルエーテル、フェニルグリシジルエーテル等
のモノエポキシ化合物やグリシジルメタクリレート等と
（メタ）アクリル酸との付加反応物、ポリエチレングリ
コール、ポリプロピレングリコール等の（メタ）アクリ
ル酸モノエステル等が挙げられる。Hydroxyl group-containing (
As the meth)acrylate, 2-hydroxyethyl AI
(meth)acrylate, 2-hydroxypropyl (meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl A/(meth)acrylate, yohyptylglycidyl ether, 2-ethylhexylglycidyl ether, phenyl Examples include monoepoxy compounds such as glycidyl ether, addition reaction products of glycidyl methacrylate and (meth)acrylic acid, and (meth)acrylic acid monoesters such as polyethylene glycol and polypropylene glycol.
ポリイソシアネートとヒドロキシル基含有の（メタ）ア
クリレートとの付加反応は公知の方法、例えばイソシア
ネート化合物存在下にヒドロキシル基含有（メタ）アク
リレートと触［、例えばジグチルチンジラウレートとの
混合物を５０℃〜９０℃の条件下で滴下することにより
製造できる。The addition reaction between a polyisocyanate and a hydroxyl group-containing (meth)acrylate can be carried out by a known method, for example, by contacting a hydroxyl group-containing (meth)acrylate with a mixture of digtyltine dilaurate in the presence of an isocyanate compound at 50°C to 90°C. It can be produced by dropping it under the following conditions.
本発明においてはウレタンポリ（メタ）アクリレートは
一種を単独であるいは２種以上を混合して用いることが
できるが、成形したレンズの無色透明性、耐黄変性の点
からヘキサメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレン
ジイソシアネートのアダクト３景体、２，２．４−）リ
メチルへキサメチレンジイソシアネート、又はジシクロ
ヘキシルメタンジイソシアネートと２−ヒドロキシルチ
Ａ／（メタ）アクリレート、又は２−ヒドロキシプロピ
ル（メタ）アクリレートとの付加物であるウレタンポリ
（メタ）アクリレートを用いるのが特に好ましい。In the present invention, urethane poly(meth)acrylates can be used alone or in combination of two or more, but from the viewpoint of colorless transparency and yellowing resistance of the molded lens, hexamethylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate are used. is an adduct of 2,2,4-)limethylhexamethylene diisocyanate, or dicyclohexylmethane diisocyanate and 2-hydroxylthiA/(meth)acrylate, or 2-hydroxypropyl(meth)acrylate. Particular preference is given to using urethane poly(meth)acrylates.
本発明の第二成分である一般式（Ｉ）で示されるジ（メ
タ）アクリレート（Ｂｌはレンズの屈折率を増加させる
とともに、成形後のレンズに良好な耐熱性、耐衝撃性、
高剛性を付与する役割を持つものである。一般式（Ｉ）
で示されるジ（メタ）アクリレート（Ｂ）の含量が多い
ほどレンズの屈折率は向上するが、反面、レンズの耐候
性は低下するので後記する本発明の第三成分であるラジ
カル重合性ビニル単量体（０）の重合体の屈折率が大き
ｈ場合には、一般式（りで示されるジ（メタ）アクリレ
ート（Ｂ）の配合量は少ないほどよい。Di(meth)acrylate (Bl) represented by general formula (I), which is the second component of the present invention, not only increases the refractive index of the lens, but also gives the lens after molding good heat resistance, impact resistance,
It has the role of imparting high rigidity. General formula (I)
The higher the content of di(meth)acrylate (B), the higher the refractive index of the lens, but on the other hand, the weather resistance of the lens decreases. When the refractive index of the polymer (0) is large, the smaller the amount of di(meth)acrylate (B) represented by the general formula (R), the better.
これら一般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート
（Ｂ）の具体例としては２．２′−ビス（４−（メタ）
アクリロキシジトキシフェニル）プロパン、２．２′−
ビス（４−（メタ）アクリロキシジェトキシフエニ／Ｖ
）プロパン Ｚ ２／−ビス（４−（メタ）アクリロキ
シペンタエトキシフエニ／Ｌ／）プロパン、２．２′−
ビス（４−（メタ）アクリロキシエトキシ−４５−ジブ
ロムフエニｌｖ）プロパン、２．２′−ビス（４−（メ
タ）アクリロキシジェトキシ−４５−ジブロムフェニル
）プロパン、２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロキ
シペンタエトキシ−４５−ジグロムフエニ／Ｖ）プロパ
ン、２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロキシ−４５
−ジプロムフエニＡ／）プロパン、乙２′−ビス（４−
（メタ）アクリロキシエトキシ−五５−ジクロルフェニ
ル）プロパン、２．２’−ビス（４−（メタ）アクリロ
キシエト上シーム５−ジメチルフェニル）プロパン、２
．２′−ビス（４−（メタ）アクリロキシジェトキシ−
４５−ジクロルフェニル）プロパン、２．２’−ビス（
４−（メタ）アクリロキシジェトキシ−４５−ジメチル
フエニ／ｌ／）プロパン、２．２′−ビス（４−（メタ
）アクリロキシ−４５−ジメチルフエニ／ｖ）プロパン
などが挙げられるが、屈折率、及び無色透明性の点から
２．２′−ビス（４−（メタ）アクリロキシジェトキシ
フェニル）プロパン、２．２′−ビス（４−（メタ）ア
クリロキシエトキシ−ムラ−ジブロムフェニル）デロバ
ンヲ用いるのが特に好ましい。これら一般式（Ｉ）で示
されるジ（メタ）アクリレート（Ｂ）は一種を単独であ
るいは２種以上を用いることができる。Specific examples of the di(meth)acrylate (B) represented by the general formula (I) include 2,2'-bis(4-(meth)
Acryloxyditoxyphenyl)propane, 2.2'-
Bis(4-(meth)acryloxyjetoxyphenyl/V
) Propane Z 2/-bis(4-(meth)acryloxypentaethoxypheni/L/)propane, 2.2'-
Bis(4-(meth)acryloxyethoxy-45-dibromphenylv)propane, 2.2'-bis(4-(meth)acryloxyjethoxy-45-dibromphenyl)propane, 2.2'-bis( 4-(meth)acryloxypentaethoxy-45-diglompheny/V)propane, 2,2'-bis(4-(meth)acryloxy-45
-Diprompheni A/) propane, Otsu2'-bis(4-
(meth)acryloxyethoxy-5-5-dichlorophenyl)propane, 2,2'-bis(4-(meth)acryloxyethoxy-5-dimethylphenyl)propane, 2
．． 2'-bis(4-(meth)acryloxyjethoxy-
45-dichlorophenyl)propane, 2,2'-bis(
Examples include 4-(meth)acryloxyjethoxy-45-dimethylpheni/l/) propane, 2,2'-bis(4-(meth)acryloxy-45-dimethylpheny/v)propane, and the refractive index and From the viewpoint of colorless transparency, 2.2'-bis(4-(meth)acryloxyjetoxyphenyl)propane and 2.2'-bis(4-(meth)acryloxyethoxy-mura-dibromphenyl)deloban are used. is particularly preferred. These di(meth)acrylates (B) represented by general formula (I) can be used alone or in combination of two or more.
本発明の第三成分である沸点が１００℃以上のラジカル
重合性ビニル単量体（Ｃ＋は本゛発明のプラスチックレ
ンズの主成分である高粘性のウレタンジ（メタ）アクリ
レート（Ａ）を希釈して低粘度化することにより注型作
業性を向上し、第一成分であるウレタンアクリレートと
本発明の第二成分である一般式（Ｉ）で示されるジ（メ
タ）アクリレート（Ｂ）との相溶性を向上させる。一般
に度付き眼鏡レンズは２枚の型ガラスとポリ塩化ビニル
、ポリ酢酸ビニル等でつくられたガスケットで構成され
たモールド中に樹脂組成物を注入した後重合を行なうが
、注入時の作業性を向上させるために、注入物は低粘度
、低沸点であり、低臭気であることが好ましい。沸点が
１００℃未満の七ツマ−１例えばメチルアクリレ−）（
ｂｐ＝−７８℃）は臭気が著しく、毒性も高いので注入
作業には不向きで好ましくない。The third component of the present invention, a radically polymerizable vinyl monomer with a boiling point of 100°C or higher (C+, is a diluted highly viscous urethane di(meth)acrylate (A) that is the main component of the plastic lens of the present invention). The casting workability is improved by lowering the viscosity, and the compatibility between the urethane acrylate, which is the first component, and the di(meth)acrylate (B) represented by the general formula (I), which is the second component of the present invention. In general, prescription eyeglass lenses are made by injecting a resin composition into a mold made of two pieces of molded glass and a gasket made of polyvinyl chloride, polyvinyl acetate, etc., and then polymerizing it. In order to improve workability, it is preferable that the injectable material has a low viscosity, a low boiling point, and a low odor.
bp=-78°C) has a strong odor and is highly toxic, making it unsuitable and undesirable for injection work.
ラジカル重合性ビニル単量体（ａｔは特に限定されるも
のではなく目的に応じて任意に選択すればよい。具体例
としてたとえば、メタクリル酸メチル、（メタ）アクリ
ル酸エチル、（メタ）アクリル酸ｎ−ブチル、（メタ）
アクリル酸１−ブチル、（メタ）アクリル酸ｔ−ブチル
、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）ア
クリル酸ラウリル、（メタ）アクリル酸ステアリル、（
メタ）アクリル酸シクロヘキシル、（メタ）アクリル酸
ベンジル、（メタ）アクリル酸フェニル、（メタ）アク
リル酸フェノキシエチル、（メタ）アクリル酸フェノキ
シプロビル、（メタ）アクリル酸とドロキシエチル、（
メタ）アクリル酸ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリ
ル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒ
ドロキシブチル、（メタ）アクリル酸グリシジル、（メ
タ）アクリル酸テトラヒドロフルフリル、（メタ）アク
リル酸フェニルグリシジル、（メタ）アクリル酸ジメチ
ルアミノエチμ、（メタ）アクリル酸フェニルセロソル
ブ、（メタ）アクリル酸Ｎ−ビニル−２−ピロリドン、
（メタ）アクリル酸ジシクロペンテニル、（メタ）アク
リル酸Ｎ−ビニル、（メタ）アクリル酸グリシジル（メ
タ）アクリル、等のモノ（メタ）アクリル化合物、スチ
レン、ビニルトルエン、クロルスチレン、ジビニルベン
ゼン、２−ビニルナフタレン、等のビニル化合物、エチ
レングリコールジ（メタ）アクリレート、ジエチレング
リコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコ
ールジ（メタ）アクリレート、テトラエチレングリコー
ルジ（メタ）アクリレート、ノナエチレングリコールジ
（メタ）アクリレ−）、１．３−ブチレングリコールジ
（メタ）アクリレート、トリメチロールプロパントリ（
メタ）アクリレート、ネオベンチルグリコールジ（メタ
）アクリレート、ヘキサメチレンジ（メタ）アクリレー
ト、ペンタエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、
ペンタエリスリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジ
ペンタエリスリトールヘキサ（メタ）アクリレート、ト
リス（メタ）アクリロキシエチルイソシアヌレート、等
の多官能（メタ）アクリレート化合物が挙げられる。そ
の他、ジエチレングリコールビスアリルカーボネート、
ジアリルフタレート、ジメタリルフタレート、メタクリ
ル酸アリル等のアリル化合物も使用可能である。Radical polymerizable vinyl monomer (at is not particularly limited and may be arbitrarily selected depending on the purpose. Specific examples include methyl methacrylate, ethyl (meth)acrylate, (meth)acrylic acid n -butyl, (meth)
1-Butyl acrylate, t-butyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, lauryl (meth)acrylate, stearyl (meth)acrylate, (
Cyclohexyl (meth)acrylate, benzyl (meth)acrylate, phenyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, phenoxyprobyl (meth)acrylate, (meth)acrylic acid and droxyethyl, (
Hydroxypropyl meth)acrylate, 2-hydroxybutyl (meth)acrylate, 4-hydroxybutyl (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, phenylglycidyl (meth)acrylate , (meth)acrylic acid dimethylaminoethyl μ, (meth)acrylic acid phenyl cellosolve, (meth)acrylic acid N-vinyl-2-pyrrolidone,
Mono(meth)acrylic compounds such as dicyclopentenyl (meth)acrylate, N-vinyl (meth)acrylate, glycidyl (meth)acrylate (meth)acrylate, styrene, vinyltoluene, chlorostyrene, divinylbenzene, 2 - Vinyl compounds such as vinylnaphthalene, ethylene glycol di(meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, triethylene glycol di(meth)acrylate, tetraethylene glycol di(meth)acrylate, nonaethylene glycol di(meth)acrylate -), 1,3-butylene glycol di(meth)acrylate, trimethylolpropane tri(
meth)acrylate, neobentyl glycol di(meth)acrylate, hexamethylene di(meth)acrylate, pentaerythritol tri(meth)acrylate,
Examples include polyfunctional (meth)acrylate compounds such as pentaerythritol tetra(meth)acrylate, dipentaerythritol hexa(meth)acrylate, and tris(meth)acryloxyethyl isocyanurate. Others: diethylene glycol bisallyl carbonate,
Allyl compounds such as diallyl phthalate, dimethallyl phthalate, and allyl methacrylate can also be used.
これらのラジカル重合性ビニル単量体は単独であるいは
２種以上を混合して用いることができるが、成形後のレ
ンズの屈折率、及び無色透明性の点から、テトラヒドロ
フルフリル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メ
タ）アクリレート、ベンジＡ／（メタ）アクリレート、
フェニル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メ
タ）アクリレート、ジシクロペンテニル（メタ）アクリ
レート、ピフェニル（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコールジ（メタ）アクリレート、１．３−プチレン
グリコールジ（メタ）アクリレートを用いるのが好適で
ある。これらはそれぞれ単独で、あるいは混合して使用
することができる。These radically polymerizable vinyl monomers can be used alone or in combination of two or more types, but from the viewpoint of the refractive index of the lens after molding and colorless transparency, tetrahydrofurfuryl (meth)acrylate, Cyclohexyl (meth)acrylate, benzi A/(meth)acrylate,
Phenyl (meth)acrylate, phenoxyethyl (meth)acrylate, dicyclopentenyl (meth)acrylate, piphenyl (meth)acrylate, diethylene glycol di(meth)acrylate, 1,3-butylene glycol di(meth)acrylate is used. suitable. These can be used alone or in combination.
本発明に用いられる重金開始剤（Ｄｌは、熱又は光によ
シ、ラジカル種を形成して重合を開始させるものである
。The heavy metal initiator (Dl) used in the present invention forms radical species by heat or light to initiate polymerization.
開始剤（Ｄ）のうち熱活性ラジカル重合開始剤の具体例
としては、例えば、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピル
パーオキシバーカーボネート、ｔ−グチルパーオキシ、
イソブチレート、を−ブチルパーオキシ−２−エチルヘ
キサノエート、２．４．４−）リメチルペンチルパーオ
キシー＆へ５−トリメチルヘキサノエート、クメンヒド
ロパーオキシド、アゾビスイソブチロニトリル等、の有
機過酸化物が挙げられる。Among the initiators (D), specific examples of thermally active radical polymerization initiators include benzoyl peroxide, diisopropyl peroxyvercarbonate, t-gyl peroxy,
Isobutyrate, -butylperoxy-2-ethylhexanoate, 2.4.4-)limethylpentylperoxy-5-trimethylhexanoate, cumene hydroperoxide, azobisisobutyronitrile, etc. Examples include organic peroxides.
又、光重合開始剤の具体例としては、例えば２−ヒドロ
キシ−２−メチＡ／−１−フェニルプロパン−１−オン
、ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン、メチルフ
ェニルグリオキシレート、アセトフェノン、ベンゾフェ
ノン、ジェトキシアセトフェノン、２．２−ジメトキシ
−２−フェニルアセトフェノン、１−フェニ１ｖ−１゜
２−プロパン−ジオン−２−（０−エトキシ力ルボニ／
％／）オキシム、２−メチル−（４−（メチルチオ）フ
ェニル）−２−モルフォリノー１−プロパノン、ベンジ
ル、ベンゾイルメチルエーテル、ベンゾインエチルエー
テル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイソイ
ソブチルエーテル、２−クロロチオキサントン、イソプ
ロピルチオキサントン、２，４．６−）リメチルペンゾ
イｙジフエニ〜フォスフインオキサイド、ベンゾイルジ
フェニルフォスフインオキサイド、２−メチルベンゾイ
ルジフェニルフォスフインオキサイド、ベンゾイルジメ
トキシフォスフインオキサイド、等が挙げられる。Specific examples of photopolymerization initiators include 2-hydroxy-2-methyA/-1-phenylpropan-1-one, hydroxycyclohexyl phenyl ketone, methylphenyl glyoxylate, acetophenone, benzophenone, and Toxyacetophenone, 2.2-dimethoxy-2-phenylacetophenone, 1-phenylacetophenone, 2-propane-dione-2-(0-ethoxycarbonyl/
%/) Oxime, 2-methyl-(4-(methylthio)phenyl)-2-morpholino-1-propanone, benzyl, benzoyl methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoisoisobutyl ether, 2-chlorothioxanthone, isopropyl Examples thereof include thioxanthone, 2,4.6-)limethylpenzoydiphenylphosphine oxide, benzoyldiphenylphosphine oxide, 2-methylbenzoyldiphenylphosphine oxide, benzoyldimethoxyphosphine oxide, and the like.
これらの中で、本発明の効用である生産性良好なレンズ
材料を得るためには、ラジカル重合開始剤としては短時
間かつ省エネルギーにて硬化できる光重合開始剤が好ま
しく、中でも２−ヒドロキシ−２−メチＡ／−１−フェ
ニルプロパン−１−オン、ヒドロキシシクロへキシルフ
ェニルケトン、メチルフェニルグリオキシレート、２．
４．６−）リメチルベンゾイルジフェニルフオスオスフ
ィンオキサイドを用いることにより黄着色のほとんどな
い透明な硬化物を得ることが出莱、また優れた深部硬化
性を有しており、特に好ましい。Among these, in order to obtain a lens material with good productivity, which is the effect of the present invention, photopolymerization initiators that can be cured in a short time and with energy savings are preferred as radical polymerization initiators, and among them, 2-hydroxy-2 -Methi A/-1-phenylpropan-1-one, hydroxycyclohexylphenyl ketone, methylphenylglyoxylate, 2.
4.6-) Limethylbenzoyldiphenylphosphine oxide can be used to obtain a transparent cured product with almost no yellowing, and it also has excellent deep curability, which is particularly preferred.
また、プラスチックレンズの耐候性のよす向上のため、
紫外線吸収剤を併用する場合には、活性エネルギー線惑
応触謀と有機過酸化物を併用するのが好ましい。この場
合は、紫外線吸収剤としては、２−（２−ヒドロキシ−
５−メチＡ／フェニル）２Ｈ−ベンゾトリアゾール、有
機過酸化物としてはｔ−ブチルパーオキシイソブチレー
トを用いるのが特に好まし込。In addition, to improve the weather resistance of plastic lenses,
When an ultraviolet absorber is used in combination, it is preferable to use active energy rays and an organic peroxide in combination. In this case, the ultraviolet absorber is 2-(2-hydroxy-
It is particularly preferred to use 5-methyA/phenyl)2H-benzotriazole and t-butylperoxyisobutyrate as the organic peroxide.
本発明のプラスチックレンズ材料は上述のウレタンポリ
（メタ）アクリレート（に３０〜９０重量部、一般式（
Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレ−） （Ｂ） １〜
６１重量部、沸点が１００℃以上のラジカル重合性ビニ
ル単量体（Ｃ）９〜６９重量部、（Ａｌ ＋ （Ｂ）
＋ （Ｃ１成分１００重量部に対し、重合開始剤（Ｄ）
α°０１〜５重量部から成る単量体混合物を鋳型に注入
した後、熱風炉内又は温水にて加熱するか、及び／又は
光重合開始剤の存在下、紫外線を照射し重合硬化させる
ことによシ製造できる。各成分の配合割合はウレタンポ
リ（メタ）アクリレート（Ａ）が３０１量部未満では充
分に硬化せず、９０重量部を越えると単量体混合物の粘
度が高くなシ、注型重合の作業性が低下する。レンズの
成型作業性と性能の面から、４０〜８０重量部が特に好
ましい。The plastic lens material of the present invention contains 30 to 90 parts by weight of the above-mentioned urethane poly(meth)acrylate (general formula (
Di(meth)acrylate represented by I) (B) 1~
61 parts by weight, 9 to 69 parts by weight of radically polymerizable vinyl monomer (C) with a boiling point of 100°C or higher, (Al + (B)
+ (Polymerization initiator (D) for 100 parts by weight of C1 component
α°0 After pouring a monomer mixture consisting of 1 to 5 parts by weight into a mold, it is heated in a hot air oven or with hot water, and/or irradiated with ultraviolet rays in the presence of a photopolymerization initiator to polymerize and harden. It can be manufactured easily. The mixing ratio of each component is such that if the urethane poly(meth)acrylate (A) is less than 301 parts by weight, it will not cure sufficiently, and if it exceeds 90 parts by weight, the viscosity of the monomer mixture will be high. decreases. From the viewpoint of lens molding workability and performance, 40 to 80 parts by weight is particularly preferable.
一般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）アクリレート（Ｂ）
が９重量部未満では成型したレンズの屈折率が低下する
ばかりでなく、耐熱性、剛性が低下し、６１Ｍ景部を越
えると耐候性が低下する。Di(meth)acrylate (B) represented by general formula (I)
If the amount is less than 9 parts by weight, not only the refractive index of the molded lens will decrease, but also the heat resistance and rigidity will decrease, and if it exceeds 61M, the weather resistance will decrease.
これらの理由より一般式（Ｉ）で示されるジ（メタ）ア
クリレ−） （Ｂ）は、１〜４０重量部が特に好ましい
。For these reasons, 1 to 40 parts by weight of the di(meth)acrylate (B) represented by general formula (I) is particularly preferable.
ラジカル重合性ビニル単量体（Ｃ）が６９重量部を越え
ると得られたプラスチックレンズ材料の耐摩耗性、耐衝
撃性が低下するので好ましくない。２０〜６０重量部が
特に好ましい。If the amount of the radically polymerizable vinyl monomer (C) exceeds 69 parts by weight, the abrasion resistance and impact resistance of the resulting plastic lens material will decrease, which is not preferable. Particularly preferred is 20 to 60 parts by weight.
重合開始剤（Ｄ）は単量体混合物（Ａ） ＋（Ｂ） ＋
（Ｃり １００重量部に対し１１０１重量部未満では硬
化性が充分でなく、５重量部を越えても硬化性能の向上
はあまシ期待できず、コスト面から好ましくない。The polymerization initiator (D) is a monomer mixture (A) + (B) +
(If the amount is less than 1101 parts by weight relative to 100 parts by weight of carbon, the curability will not be sufficient, and if it exceeds 5 parts by weight, no improvement in curing performance can be expected, which is not preferable from a cost standpoint.
単量体混合物を紫外線の照射によシ重合硬化せしめるた
めには波長２００［１〜８０［１０Ａの活性光線が好ま
しく、照射する雰囲気は通常の大気圧で充分である。ま
た、光源としては公知のケミカルランプ、キセノンラン
プ、低圧水銀灯、高圧水銀灯等が適用できる。In order to polymerize and cure the monomer mixture by irradiation with ultraviolet rays, active light having a wavelength of 200[1 to 80[10A] is preferable, and an atmosphere at normal atmospheric pressure is sufficient for the irradiation. Further, as a light source, a known chemical lamp, xenon lamp, low pressure mercury lamp, high pressure mercury lamp, etc. can be used.
また、本発明においては上述の紫外線照射による重合硬
化方法以外に、公知のＸ線、電子線、可視光線等の照射
による重合硬化方法を適用することも可能である。Furthermore, in the present invention, in addition to the above-mentioned polymerization curing method using ultraviolet irradiation, it is also possible to apply a known polymerization curing method using irradiation with X-rays, electron beams, visible light, and the like.
尚、本発明を実施する際には、重合を行なう際、本発明
の効果を損なわない範囲で種々の紫外線硬化型上ツマ−
、オリゴマー、その他の共重合可能す七ツマ−、トリフ
ェニルフォスフイン等の黄変防止剤、紫外線吸収剤、ブ
ルーイング染料などを添加してもよい。In addition, when carrying out the present invention, various ultraviolet curing type upper materials may be used during polymerization to the extent that the effects of the present invention are not impaired.
, oligomers, other copolymerizable polymers, anti-yellowing agents such as triphenylphosphine, ultraviolet absorbers, bluing dyes, and the like may be added.
（実施例）
以下、実施例によシ本発明を更に詳細に説明する。尚実
施例中に（部）とあるのけ重量部を示す。(Examples) Hereinafter, the present invention will be explained in more detail using examples. In the examples, "(parts)" indicates parts by weight.
また、本実施例中の物性は以下に記載する方法に従って
測定した。Further, the physical properties in this example were measured according to the method described below.
（Ｉ）屈折率：
アツベ屈折計により、５８９．５ｎｍのＤ線にて測定し
た。(I) Refractive index: Measured at 589.5 nm D line using an Atsube refractometer.
（２）鉛筆硬度： 。(2) Pencil hardness:
Ｊ工Ｅｌ−に−５４００に従って測定した。Measured according to J.E. El-5400.
光硬化による場合は光を照射した面を表面、反対側を裏
面とした。In the case of photocuring, the surface irradiated with light was defined as the front surface, and the opposite side was defined as the back surface.
（３）可視光線透過率： Ａ８ＴＭ Ｄ１００３−６ｔに従って測定した。(3) Visible light transmittance: Measured according to A8TM D1003-6t.
（４ン注入作業性：
モールドへの単量体混合物を注入する際の難易度を判断
した。(4-injection workability: The degree of difficulty in injecting the monomer mixture into the mold was determined.
○；注入しやす込×；注入しにくい
（５）耐衝撃性：
中心厚２１１１１１のレンズをＰＤＡ規格にしたがって
試験した。◯: Easy to inject ×: Difficult to inject (5) Impact resistance: A lens with a center thickness of 211111 was tested according to the PDA standard.
０；特に−優れてｈる ○；優れている×；劣っている
（６）耐熱性：
８５℃Ｘ２００ｈｒ、１２０℃Ｘ５ｈｒ熱処理の後の黄
変度を目視判断した。0; Particularly excellent. ○; Excellent.
（７）染色性：
スミカロンプルー−ｇ−ＩＰＢＬ（住友化学工業■＃
） ｔ Ｓ ｔを１ｔの水に分散させた液を用いて９０
℃で５分間染色した。同時に染色したジエチレングリコ
ールビスアリルカーボネートの重合体レンズと比較し、
目視判断した。(7) Dyeability: Sumikalon Blue-g-IPBL (Sumitomo Chemical ■#
) t S t is dispersed in 1 t of water.
Staining was carried out for 5 minutes at °C. Compared to a simultaneously dyed diethylene glycol bisallyl carbonate polymer lens,
Judging visually.
○；優れている ×；劣っている
（実施例１）
（ウレタンジメタクリレートの製造）
三つロフラスコにヘキサメチレンジイソシアネート３０
２部、ハイドロキノンモノメチルエーテル（Ｉ９部を入
れ、６０℃で攪拌しつつ、２−、ヒドロキシプロピルメ
タクリレート５４４部とｎ−ブチルスズジラウレート［
Ｌ４部との混合物を３時間に亘って滴下した。滴下終了
後、さらに７０℃で５時間反応を続け、ウレタンジアク
リレート
（プラスチックレンズ組成物の製造）
上記のＵＤＭｌ ５０部に対し、２．２’−ビス（４
−メタクリロキシエトキシー工５−ジブロムフエニ１ｖ
）プロパン（第一工業製薬■社製、ＧＸ−６０９４Ｆ）
２０部、ベンジルメタクリレート５０部、２，４．６−
）リメチルペンゾイルジフェニルフオスフィンオキサイ
ドαｏ ｓ ｍ 全混合し、室温でよく攪拌した後、こ
の単量体混合物を直径７０＋ｍ、内容量２０−のフィニ
ツシユ用と内容量８０−のセミ用しンズ成形用ガラスト
ホリエチレンービニルアセテートコボリマーからなるガ
スケットで構成された注型中に注入し、６ＫＷ高圧水銀
灯を用いてランプより１０１の距離で３０秒紫外線を照
射した。（積算光量 ３ ０ ０ ０ ｍＪ／ｉ ）
次に、ガラス型より脱形した後、１１０℃で１時間保持
し、レンズの内部歪を取り除いた。○: Excellent ×: Inferior (Example 1) (Production of urethane dimethacrylate) Hexamethylene diisocyanate 30 was placed in a three-necked flask.
Add 2 parts of hydroquinone monomethyl ether (9 parts of I), and while stirring at 60°C, add 544 parts of 2-, hydroxypropyl methacrylate and n-butyltin dilaurate [
A mixture with 4 parts of L was added dropwise over 3 hours. After the dropwise addition was completed, the reaction was continued at 70°C for another 5 hours, and 2.2'-bis(4
-methacryloxyethoxylated 5-dibromphene 1v
) Propane (manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku ■, GX-6094F)
20 parts, benzyl methacrylate 50 parts, 2,4.6-
) Limethylpenzoyl diphenylphosphine oxide αo s m After mixing everything and stirring well at room temperature, this monomer mixture was used for finishing molding with a diameter of 70+ m and an internal capacity of 20-m, and for semi-finish molding with an internal capacity of 80-m. The mixture was poured into a mold made of a gasket made of glass tophoryethylene-vinyl acetate copolymer, and irradiated with ultraviolet rays for 30 seconds at a distance of 101 m from the lamp using a 6KW high-pressure mercury lamp. (Integrated light amount 3000 mJ/i) Next, after being removed from the glass mold, the lens was held at 110° C. for 1 hour to remove internal distortion of the lens.
同時に平板ガラスによる鋳型にても２糟厚の平板を得て
、これらの硬化物について物性評価を行なった。結果を
第１表に示した。At the same time, flat plates with a thickness of 2 mm were obtained using a flat glass mold, and the physical properties of these cured products were evaluated. The results are shown in Table 1.
第−表に示すように、得られたレンズは無色透明で、１
．５４２の屈折率を有していた。また、耐衝撃性等の優
れた物性を有しており、８５℃、２００時間の耐熱テス
トの後にも黄変は見られなかった。As shown in Table 1, the obtained lens was colorless and transparent, and 1
．． It had a refractive index of 542. It also has excellent physical properties such as impact resistance, and no yellowing was observed even after a heat resistance test at 85° C. for 200 hours.
（実施例２）
実施例１において２．４．６− ） ＩＪメチルベンゾ
イルジフェニルフォスフインオキサイドＯ，ＯＳ部の代
わりにｔ−ブチルパーオキシイソブチレート２部を用い
て７０℃で２時間、１００℃で３時間重合硬化させてレ
ンズ成形物と平板硬化物を得た。この評価結果を第１表
に示した。(Example 2) In Example 1, 2.4.6-) IJ methylbenzoyldiphenylphosphine oxide O, using 2 parts of t-butylperoxyisobutyrate in place of the OS part, at 70°C for 2 hours at 100°C. It was polymerized and cured at ℃ for 3 hours to obtain a lens molded product and a cured flat plate. The evaluation results are shown in Table 1.
（実施例６〜８．比較例１〜９）
実施例１と同様に第−表に示す単量体を用いレンズを製
造した。結果を第−表に併記した。(Examples 6 to 8. Comparative Examples 1 to 9) Lenses were manufactured in the same manner as in Example 1 using the monomers shown in Table 1. The results are also listed in the table.
第−表における単量体の略号はそれぞれ、下記の通シで
ある。The abbreviations of the monomers in Table 1 are as follows.
υＤＭＥ：ヘキサメチレンジイソシアネートと２−ヒド
ロキシプロピルメタクリレ
ートとを反応させて得られたウレタ
ンジメタクリレート
ＵＤＡ２ ニシンクロヘキシルメタンジイソシアネート
と２−ヒドロキシプロピルア
クリレートとを反応させて得られた
ウレタンジアクリレート
ＵＤＭ３ ：λ４，４−）リメチルへキサメチレンジイ
ソシアネートと２−ヒドロキシ
エチルメタクリレートとを反応させ
て得られたウレタンジメタクリレー
ト
ＵＤＭ４：キシリレンジイソシアネートと２−ヒドロキ
シプロピルメタクリレート
とを反応させて得られたウレタンジ
メタクリレート
ＢｚＭＡ：ベンジルメタクリレート
ＴＨＦＭ：テトフヒドロ７ｐフリ〃メタクリレート
ＢｐｈＭ：ビフェニルメタクリレート
ＢＤＭ：１．３−ブチレンジメタクリレートＤＦＪＭ
：ジエチレングリコールジメタクリレ一ト
ＭＡ ：メチルアクリレート
ＭＭＡ：メチルメタクリレート
ＤＧＢニジエチレングリコールビスアリμカーボネート
ＴＢＭ：２．２’−ビス（４−（メタ）アクリロキシエ
トキシ−五５−ジブロムフェニル）プロパン
ＢＡＭ：２．２’−ビス（４−（メタ）アクリロキンジ
エトキシフエニ１ｖ）プロパン
０１１：２，４．６−）リメチルペンゾイルジフェニル
フオスフインオキサイド
０１２：メチルフェニルグリオキシレートＨ１ｌ：ｔ−
’ブチルパーオキシイソブチレート０１３：２−ヒドロ
キシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン
０１４：ヒドロキシシクロへキシルフェニルケトン
０１５ニペンゾフエノン
Ｈ１２：ジイソデロピルバーオキシバーカーポネート
〈発明の効果〉
以上詳述したように、本発明により表面硬度、耐衝撃性
、耐熱性、無色透明性、染色性に優れ、かつ黄変性の少
なりプラスチックを得ることができ、その効果は極めて
大きｈｏ
特許出願人 三菱レイヨン株式会社
代理人 弁理士 吉 沢 敏 夫υDME: Urethane dimethacrylate UDA2 obtained by reacting hexamethylene diisocyanate and 2-hydroxypropyl methacrylate Urethane diacrylate UDM3 obtained by reacting herring chlorohexylmethane diisocyanate and 2-hydroxypropyl acrylate: λ4,4 -) Urethane dimethacrylate obtained by reacting lymethylhexamethylene diisocyanate and 2-hydroxyethyl methacrylate UDM4: Urethane dimethacrylate obtained by reacting xylylene diisocyanate and 2-hydroxypropyl methacrylate BzMA: Benzyl methacrylate THFM: Tetofhydro 7p-furymethacrylate BphM: Biphenyl methacrylate BDM: 1,3-butylene dimethacrylate DFJM
: Diethylene glycol dimethacrylate MA : Methyl acrylate MMA : Methyl methacrylate DGB Nidiethylene glycol bisaliμ carbonate TBM : 2.2'-bis(4-(meth)acryloxyethoxy-55-dibromphenyl)propane BAM: 2.2'-bis(4-(meth)acryloquine diethoxyphenylv)propane 011:2,4.6-)limethylpenzoyldiphenylphosphine oxide 012:methylphenylglyoxylate H1l:t-
'Butyl peroxyisobutyrate 013: 2-Hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one 014: Hydroxycyclohexylphenyl ketone 015 Nipenzophenone H12: Diisoderopyl baroxybar carbonate <Effects of the invention 〉 As detailed above, according to the present invention, it is possible to obtain a plastic that has excellent surface hardness, impact resistance, heat resistance, colorless transparency, and dyeability, and has little yellowing, and the effect is extremely large. Applicant Mitsubishi Rayon Co., Ltd. Agent Patent Attorney Toshio Yoshizawa
Claims (1)
ロキシル基含有（メタ）アクリレート とを反応させて得られるウレタンポリ（メ タ）アクリレート３０〜９０重量部、 （Ｂ）一般式（ I ）で現わされるジ（メタ）アクリレ
ート１〜６１重量部、 ▲数式、化学式、表等があります▼ （ I ） （式中Ｒ＿１、Ｒ＿２は水素またはメチル基を、ｍは０
〜５の整数を示す。） ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｘは水素、メチル基、塩素、臭素を あらわす。） （Ｃ）沸点が１００℃以上のラジカル重合可能なビニル
単量体９〜６９重量部、 （Ｄ）重合開始剤の少なくとも一種を（Ａ）、（Ｂ）、
（Ｃ）成分の合計量の１００重量部に対して０．０１〜
５重量部 からなる組成物をラジカル重合して得られる重合体から
なり、耐黄変性が優れ、かつ屈折率が１．５２以上であ
ることを特徴とするプラスチツクレンズ。[Scope of Claims] 1) (A) 30 to 90 parts by weight of urethane poly(meth)acrylate obtained by reacting an aliphatic or alicyclic polyisocyanate with a hydroxyl group-containing (meth)acrylate; (B) General 1 to 61 parts by weight of di(meth)acrylate represented by formula (I), ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (I) (In the formula, R_1 and R_2 are hydrogen or methyl groups, m is 0
Indicates an integer between ~5. ) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ (In the formula, X represents hydrogen, methyl group, chlorine, bromine.) (C) 9 to 69 parts by weight of a radically polymerizable vinyl monomer with a boiling point of 100°C or higher , (D) at least one kind of polymerization initiator (A), (B),
(C) 0.01 to 100 parts by weight of the total amount of component
1. A plastic lens comprising a polymer obtained by radical polymerization of a composition comprising 5 parts by weight, and having excellent yellowing resistance and a refractive index of 1.52 or more.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3486388A JPH01209401A (en) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | Plastic lens |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP3486388A JPH01209401A (en) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | Plastic lens |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01209401A true JPH01209401A (en) | 1989-08-23 |
Family
ID=12426005
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP3486388A Pending JPH01209401A (en) | 1988-02-17 | 1988-02-17 | Plastic lens |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01209401A (en) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999032907A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Synthetic resin lens and process for producing the same |
| US9181380B2 (en) | 2007-03-30 | 2015-11-10 | Richard Austin Panther | Thermosetting resin composition |
| JP2017008200A (en) * | 2015-06-22 | 2017-01-12 | Dic株式会社 | Ultraviolet-curable composition |
-
1988
- 1988-02-17 JP JP3486388A patent/JPH01209401A/en active Pending
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1999032907A1 (en) * | 1997-12-22 | 1999-07-01 | Kureha Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Synthetic resin lens and process for producing the same |
| US9181380B2 (en) | 2007-03-30 | 2015-11-10 | Richard Austin Panther | Thermosetting resin composition |
| JP2017008200A (en) * | 2015-06-22 | 2017-01-12 | Dic株式会社 | Ultraviolet-curable composition |
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