JPH01178588A - 強誘電性液晶組成物 - Google Patents
強誘電性液晶組成物Info
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- JPH01178588A JPH01178588A JP63000541A JP54188A JPH01178588A JP H01178588 A JPH01178588 A JP H01178588A JP 63000541 A JP63000541 A JP 63000541A JP 54188 A JP54188 A JP 54188A JP H01178588 A JPH01178588 A JP H01178588A
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-
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- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
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- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、強誘電性液晶材料に関する。更に詳しくは、
スメクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高
速応答性を有する淳誘電性液晶組成物およびそれを用い
た光スイッチング素子に関する。
スメクチック液晶化合物と光学活性化合物とから成る高
速応答性を有する淳誘電性液晶組成物およびそれを用い
た光スイッチング素子に関する。
液晶化合物は表示素子用材料として広く用いられている
が、そうした液晶表示素子の殆どはＴＮ型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
が、そうした液晶表示素子の殆どはＴＮ型表示方式のも
のであり、液晶材料としてはネマチック相に属するもの
を用いている。
ＴＮ型表示方式は、受光型のため、目が疲れない、消費
電力が極めて少ないといった特長を持つ反面、応答が遅
い、視覚依存性が悪いなどの欠点がある。該方式は、最
近はフラットデイスプレィとしての特徴を生かす方向に
転換しつつあり、特に高速応答性と視覚の広さが要求さ
れている。
電力が極めて少ないといった特長を持つ反面、応答が遅
い、視覚依存性が悪いなどの欠点がある。該方式は、最
近はフラットデイスプレィとしての特徴を生かす方向に
転換しつつあり、特に高速応答性と視覚の広さが要求さ
れている。
こうした要求に答えるべく液晶材料の改良が試みられて
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（たとえば、エ
レクトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイス
プレィなど）と比較す名と、ＴＮ表示方式では応答時間
と視覚の広さという点ではかなりの差が認められる。
きた。しかし、他の発光型デイスプレィ（たとえば、エ
レクトロルミネッセンスデイスプレィ、プラズマデイス
プレィなど）と比較す名と、ＴＮ表示方式では応答時間
と視覚の広さという点ではかなりの差が認められる。
受光型、低消費電力といった液晶表示素子の特徴を生か
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がＮ
。
し、なおかつ発光型デイスプレィに匹敵する応答性を確
保するためにはＴＮ型表示方式に代わる新しい液晶表示
方式の開発が不可欠である。そうした試みの一つに強誘
電性液晶の光スイッチング現象を利用した表示方式がＮ
。
Ａ、クラークとＳ、Ｔ、ラガウオールにより提案された
（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈ７ｓ、 Ｌ６ｔｔ−）第３６巻ｐ、８９９（１９８
０年）参照）。
（アプライド フィジックス レターズ（Ａｐｐｌ、
Ｐｈ７ｓ、 Ｌ６ｔｔ−）第３６巻ｐ、８９９（１９８
０年）参照）。
強誘電性液晶は１９７５年にＲ，Ｂ、メイヤー等によっ
てその存在が初めて発表されたもので（ジェルナルト
フイジーク（Ｊ 、 Ｐｈｙｓ、 ）第３６巻Ｐ、６９
（１９７５年）参照）、液晶構造上からカイラルスメク
チックＣ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメ
クチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相及びカイラル
スメクチックＨ相（以下、それぞれＳＣ＊相、・Ｓ工＊
相、ＳＦ＊相、ＳＧ＊相及び５Ｈ）ｋ相と略記する。）
に属する。
てその存在が初めて発表されたもので（ジェルナルト
フイジーク（Ｊ 、 Ｐｈｙｓ、 ）第３６巻Ｐ、６９
（１９７５年）参照）、液晶構造上からカイラルスメク
チックＣ相、カイラルスメクチックＣ相、カイラルスメ
クチックＦ相、カイラルスメクチックＧ相及びカイラル
スメクチックＨ相（以下、それぞれＳＣ＊相、・Ｓ工＊
相、ＳＦ＊相、ＳＧ＊相及び５Ｈ）ｋ相と略記する。）
に属する。
実際に利用される強誘電性液晶表示素子に使用される強
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられ
ず、幾つかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して
得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
誘電性液晶材料には多くの特性が要求されるが、それら
を満たすには現在のところ、一つの化合物では応じられ
ず、幾つかの液晶化合物または非液晶化合物を混合して
得られる強誘電性液晶組成物を使用する必要がある。
また、強誘電性液晶化合物のみから成る強誘電性液晶組
成物ばかりでなく、特開昭６１−１９５１８７号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、！（、Ｉ等の
相（以下、ＳＣ等の相と略記する。）を呈する化合物お
よび組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を
呈する１種または複数の化合物を混合により全体を強誘
電性液晶組成物とし得ることが報告されている。さらに
ＳＣ等の相を呈する化合物および組成物を基本物質とし
て、光学活性ではあるが強誘電性液晶は呈しない１′Ｐ
４もしくは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶
組成物とする報告も見受けられる（ Ｍｏ１． Ｃｒｙ
ｓｔ、 Ｌｌｑ。
成物ばかりでなく、特開昭６１−１９５１８７号公報に
は非カイラルなスメクチックＣ，Ｆ、Ｇ、！（、Ｉ等の
相（以下、ＳＣ等の相と略記する。）を呈する化合物お
よび組成物を基本物質として、これに強誘電性液晶相を
呈する１種または複数の化合物を混合により全体を強誘
電性液晶組成物とし得ることが報告されている。さらに
ＳＣ等の相を呈する化合物および組成物を基本物質とし
て、光学活性ではあるが強誘電性液晶は呈しない１′Ｐ
４もしくは複数の化合物を混合して全体を強誘電性液晶
組成物とする報告も見受けられる（ Ｍｏ１． Ｃｒｙ
ｓｔ、 Ｌｌｑ。
Ｃｒｙｓｔ、 ８９，３２７ （１９８２） ）。
これらのことを総合すると強誘電性液晶相を呈するか否
かにかかわらず光学活性である化合物の１種もしくは複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。
かにかかわらず光学活性である化合物の１種もしくは複
数を基本物質と混合して強誘電性液晶組成物を構成でき
ることがわかる。
前記した、非カイラルなＳＣ等の相の少なくとも二つを
示す基本物質から成り、かつＳＣ等の相を少迦くとも一
つ有するスメクチック液晶混合物を以下ペースＳｍ混合
物と呼ぶ。
示す基本物質から成り、かつＳＣ等の相を少迦くとも一
つ有するスメクチック液晶混合物を以下ペースＳｍ混合
物と呼ぶ。
ペースＳｍ混合物としては、実用的には室温を含む広い
温度範囲でＳＣ相を呈する液晶混合物が好ましい。ペー
スＳｍ混合物の成分としてバー、フェニルペンゾール系
、シップ系、フェニルピリジン系、及び５−アルキル−
２−（４−アルコミジフェニル）ピリジン等の液晶化合
物の中から幾つかが用いられている。たとえば、特開昭
６１−２９１６７９号公報及びＰＣＴ国際国際公開日０
３６１０６４０１号パンフレット式５−アルキル−２−
（４−アルコキシフエ二児）ピリミジンを光学活性化合
物と混合した強誘電性液晶が示されており、前者には該
ピリミジン誘導体をペースＳｍ混合物とした強誘電性ス
メクチック液晶材料を用いて光スイッチング素子の応答
時間が短縮できることが示されている。また、特開昭６
１１−２９１６７９号公報には、５−アルキル−２−（
４’−アルキルビフェニル−４）ピリミジンと前記の５
−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジ
ン及び光学活性化合物とからなる強誘電性液晶材料本応
答性向上に有効であることが示されている。
温度範囲でＳＣ相を呈する液晶混合物が好ましい。ペー
スＳｍ混合物の成分としてバー、フェニルペンゾール系
、シップ系、フェニルピリジン系、及び５−アルキル−
２−（４−アルコミジフェニル）ピリジン等の液晶化合
物の中から幾つかが用いられている。たとえば、特開昭
６１−２９１６７９号公報及びＰＣＴ国際国際公開日０
３６１０６４０１号パンフレット式５−アルキル−２−
（４−アルコキシフエ二児）ピリミジンを光学活性化合
物と混合した強誘電性液晶が示されており、前者には該
ピリミジン誘導体をペースＳｍ混合物とした強誘電性ス
メクチック液晶材料を用いて光スイッチング素子の応答
時間が短縮できることが示されている。また、特開昭６
１１−２９１６７９号公報には、５−アルキル−２−（
４’−アルキルビフェニル−４）ピリミジンと前記の５
−アルキル−２−（４−アルコキシフェニル）ピリミジ
ン及び光学活性化合物とからなる強誘電性液晶材料本応
答性向上に有効であることが示されている。
しかしながら、発光型デイスプレィなどの他のタイプの
表示素子と比較する時、液晶デイスプレィにはさらに応
答性の向上が求められている。
表示素子と比較する時、液晶デイスプレィにはさらに応
答性の向上が求められている。
〔発明が解決しようとしている問題点〕前述したことか
ら明らか表ように、本発明の第一の目的は、前記特開昭
６１−２９１６７９号に記載の発明を更に改良し、高速
応答性を有する強誘電性液晶組成物を提供することＫあ
る。
ら明らか表ように、本発明の第一の目的は、前記特開昭
６１−２９１６７９号に記載の発明を更に改良し、高速
応答性を有する強誘電性液晶組成物を提供することＫあ
る。
本発明の強誘電性液晶組成物第１は、下記のＡ成分とＢ
成分の２つの成分を含み、Ｂ成分に対するＡ成分の割合
が１．５以下であることを特徴とする。
成分の２つの成分を含み、Ｂ成分に対するＡ成分の割合
が１．５以下であることを特徴とする。
ただし、Ａ成分は、一般式
（１式中、Ｒ１は炭素数１〜１日のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｘは−ＣＨ，Ｏ−、−０ＣＨ２−。
ルコキシ基、Ｘは−ＣＨ，Ｏ−、−０ＣＨ２−。
たは２の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される
化合物、および一般式 （璽式中、Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、ＹＩＩｉ−ｃＨ２０−１−ｏＣＨ２−９た
は２の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される化
合物から選ばれた１種または２種以上の化合物であり、 Ｂ成分は、一般式 （１式中 １３は炭素数１〜１Ｂのアルキル基またはア
ルコキシ基 Ｒ４は炭素数２〜１Ｂのアルキル基もしく
は炭素数１〜１８の７ ／ｌ／ コキシ基、＊は不斉炭
素原子を示す。）で表される化合物、および一般式 （■式中 Ｒ５は炭素数１〜１８のアルキル基１’ｃは
アルコキシ基、Ｒ６は炭素数２〜１８のアルキル基もし
くは炭素数１〜１ Ｂ （Ｄ ７ ｋ コキシ基、＊は
不斉炭素原子を示す。）で表される化合物である。
化合物、および一般式 （璽式中、Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、ＹＩＩｉ−ｃＨ２０−１−ｏＣＨ２−９た
は２の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される化
合物から選ばれた１種または２種以上の化合物であり、 Ｂ成分は、一般式 （１式中 １３は炭素数１〜１Ｂのアルキル基またはア
ルコキシ基 Ｒ４は炭素数２〜１Ｂのアルキル基もしく
は炭素数１〜１８の７ ／ｌ／ コキシ基、＊は不斉炭
素原子を示す。）で表される化合物、および一般式 （■式中 Ｒ５は炭素数１〜１８のアルキル基１’ｃは
アルコキシ基、Ｒ６は炭素数２〜１８のアルキル基もし
くは炭素数１〜１ Ｂ （Ｄ ７ ｋ コキシ基、＊は
不斉炭素原子を示す。）で表される化合物である。
本発明の組成物の第２は、Ａ成分とＢ成分にさらに下記
Ｃ成分が含有し、Ａ、Ｂ、Ｃの３成分の合計量に対し、
人が１０〜４０重量％、Ｂが１０〜４０重量％、Ｃが１
０〜８０重量％である強誘電性液晶組成物を示すことが
できる。
Ｃ成分が含有し、Ａ、Ｂ、Ｃの３成分の合計量に対し、
人が１０〜４０重量％、Ｂが１０〜４０重量％、Ｃが１
０〜８０重量％である強誘電性液晶組成物を示すことが
できる。
ただし、Ｃ成分は、一般式
（７式中 Ｒ？およびＲ８は炭素数１〜１８の同一また
は相異なるアルキル基を示す。）で表される化合物、お
よび一般式 （ＶＩ式中、ＲｅおよびＨＩＯは炭素数１〜１日の同一
もしくは相異なるアルキル基またはアルコキシ基を示す
。）で表わされる化合物から選ばれた１種または２種以
上の化合物である。
は相異なるアルキル基を示す。）で表される化合物、お
よび一般式 （ＶＩ式中、ＲｅおよびＨＩＯは炭素数１〜１日の同一
もしくは相異なるアルキル基またはアルコキシ基を示す
。）で表わされる化合物から選ばれた１種または２種以
上の化合物である。
本発明の光スイッチング素子の第１は、下記のＡ及びＢ
の２つの成分を含み、Ｂ成分に対するＡ成分の割合が１
．５以下である強誘電性液晶を利用することを特徴とす
る。
の２つの成分を含み、Ｂ成分に対するＡ成分の割合が１
．５以下である強誘電性液晶を利用することを特徴とす
る。
ただし、Ａ成分は、一般式
（１式中 Ｒ１は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｘは−ＣＨ，Ｏ−、−０ＣＨｘ−ｓたは２
の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される化合物
、および一般式 （１式中 Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｙは−ｃ■２ｏ−２−ＯｃＨ２−１たは２
の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される化合物
から選ばれた１ｍまたは２種以上の化合物であり、 Ｂ成分は、一般式 （１式中、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｒ４は炭素数２〜１８のアルキル基または
炭素遂１〜１日のアルコキシ基、＊は不斉炭素原子管示
す。）で表される化合物、および一般式 （ｆｆ式中、Ｒｓは炭素数１〜１８のアルキル基または
アルコキシ基、Ｒ６は炭素数２〜１８のアルキル基また
は炭素数１〜１８のアルコキシ基、＊は不斉炭素原子を
示す。）で表される化合物である。
ルコキシ基、Ｘは−ＣＨ，Ｏ−、−０ＣＨｘ−ｓたは２
の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される化合物
、および一般式 （１式中 Ｒ２は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｙは−ｃ■２ｏ−２−ＯｃＨ２−１たは２
の整数、＊は不斉炭素原子を示す。）で表される化合物
から選ばれた１ｍまたは２種以上の化合物であり、 Ｂ成分は、一般式 （１式中、Ｒ３は炭素数１〜１８のアルキル基またはア
ルコキシ基、Ｒ４は炭素数２〜１８のアルキル基または
炭素遂１〜１日のアルコキシ基、＊は不斉炭素原子管示
す。）で表される化合物、および一般式 （ｆｆ式中、Ｒｓは炭素数１〜１８のアルキル基または
アルコキシ基、Ｒ６は炭素数２〜１８のアルキル基また
は炭素数１〜１８のアルコキシ基、＊は不斉炭素原子を
示す。）で表される化合物である。
本発明の光スイッチング素子の第２は、下記Ｃ成分を含
有し、Ａ、Ｂ、Ｃの３成分の合計量に対し、Ａが１０〜
４０重量％、Ｂが１０〜４０重量％、Ｃが１０〜８０重
量％である強誘電性液晶組成物を利用することを特徴と
する光スイッチング素子を示すことができる０ ただし、Ｃ成分は、一般式 （Ｖ式中、Ｒ７およびＨａは炭素数１〜１８の同一また
は相異なるアルキル基を示す。）で表される化合物、お
よび一般式 （■式中、ＲｅおよびＲＩＯは炭素数１〜１８の同一も
しくは相異なるアルキル基またはアルコキシ基を示す。
有し、Ａ、Ｂ、Ｃの３成分の合計量に対し、Ａが１０〜
４０重量％、Ｂが１０〜４０重量％、Ｃが１０〜８０重
量％である強誘電性液晶組成物を利用することを特徴と
する光スイッチング素子を示すことができる０ ただし、Ｃ成分は、一般式 （Ｖ式中、Ｒ７およびＨａは炭素数１〜１８の同一また
は相異なるアルキル基を示す。）で表される化合物、お
よび一般式 （■式中、ＲｅおよびＲＩＯは炭素数１〜１８の同一も
しくは相異なるアルキル基またはアルコキシ基を示す。
）で表されるｆｂ金物から選ばれた１種または２種以上
の化合物である。
の化合物である。
本発明の液晶組成物および光スイッチング素子における
Ｃ成分である一般式（Ｖ）および包）で表される化合物
は、非カイラルな化合物であるが、ＳＣ等の相を有し、
また、非常に低い粘性を有しているために、ペースＳｍ
混合物として非常に有用なものである。その有用性につ
いては、本発明者等は、既に特開昭６１−２９１６７９
号公報にて述べているが、本発明の目的の強誘電性液晶
組成物の成分としても非常に有効なものである。
Ｃ成分である一般式（Ｖ）および包）で表される化合物
は、非カイラルな化合物であるが、ＳＣ等の相を有し、
また、非常に低い粘性を有しているために、ペースＳｍ
混合物として非常に有用なものである。その有用性につ
いては、本発明者等は、既に特開昭６１−２９１６７９
号公報にて述べているが、本発明の目的の強誘電性液晶
組成物の成分としても非常に有効なものである。
本発明におけるＡ成分である一般式（１）および（１）
で表される化合物は、本出願人が先に４？許出願した（
特願昭６１−６３６３３号）強誘電性液晶化合物であり
、自発分極は大きくないが、非常に高温域にてＳＣ＊相
を有しているため、高温用のベース液晶化合物として有
用である。
で表される化合物は、本出願人が先に４？許出願した（
特願昭６１−６３６３３号）強誘電性液晶化合物であり
、自発分極は大きくないが、非常に高温域にてＳＣ＊相
を有しているため、高温用のベース液晶化合物として有
用である。
本発明におけるＢ成分である一般式（１）および（ｆｆ
）で表される化合物は、先に特許出願した（特願昭６１
−１０３９７γ号）強誘電性液晶化合物であり、自発分
極が非常に大きい化合物である。
）で表される化合物は、先に特許出願した（特願昭６１
−１０３９７γ号）強誘電性液晶化合物であり、自発分
極が非常に大きい化合物である。
一般に強銹電性液晶材料の自発分極の値（Ｐｓと略記す
る）、粘度（ηと略記する）、および応答時間（τと略
記する）の間には、 η τ ＝−一一一一一一一一一 ５−Ｅ （式中、Ｅは液晶セルに印加される電界強度を意味する
。） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。Ｂ成分は、そのような
役割を本発明の目的の組成物の中で果しているものであ
る。
る）、粘度（ηと略記する）、および応答時間（τと略
記する）の間には、 η τ ＝−一一一一一一一一一 ５−Ｅ （式中、Ｅは液晶セルに印加される電界強度を意味する
。） なる関係が存在し、低粘性な化合物であると同時に自発
分極が大きい化合物が望まれる。Ｂ成分は、そのような
役割を本発明の目的の組成物の中で果しているものであ
る。
本発明のＣ成分である（Ｖ）式および（ｖＩ）式で表さ
れる化合物は非カイラルな化合物であるが、（Ｖ）式で
表される化合物は低温度域にてＳＣ相を有スル（例エバ
、Ｒ’＝Ｃ４’Ｈ１ｓ −、Ｒ’＝Ｃｓ Ｈｔｔ −）
ｊｊＪ 合、Ｃｒ ４ ＳＣ４７ＳＡ ５８ Ｎ
６６ Ｉ Ｓｏ ） Ｏ一方、（ＶｒＪ式で表される
化合物は高温度域にてＳＣ相を有する（たとえば、Ｒ”
＝’Ｃ７Ｈ１８−，Ｒ１０＝ＣｓＨｓｔ−の場合、Ｃｒ
５８ ＳＣｌ ３４ ＳＡ ｌ ４４ Ｎ １
５７ｒｓｏ）。よって（Ｖ）式で表される化合物と（Ｗ
）式で表される化合物を組み合わせることにより、低温
度域から高温度域までの広い温度域に渡り、ＳＣ相を有
するペースＳｍ混合物が得られる。この骨格を有する化
合物の優れた特性については既に本発明者等により特開
昭６１−２９２６７９号公報にて述べられているが、非
常に低い粘性を有しているため、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においてもペースＳＣ化合物として重要な
役割をはたしている。
れる化合物は非カイラルな化合物であるが、（Ｖ）式で
表される化合物は低温度域にてＳＣ相を有スル（例エバ
、Ｒ’＝Ｃ４’Ｈ１ｓ −、Ｒ’＝Ｃｓ Ｈｔｔ −）
ｊｊＪ 合、Ｃｒ ４ ＳＣ４７ＳＡ ５８ Ｎ
６６ Ｉ Ｓｏ ） Ｏ一方、（ＶｒＪ式で表される
化合物は高温度域にてＳＣ相を有する（たとえば、Ｒ”
＝’Ｃ７Ｈ１８−，Ｒ１０＝ＣｓＨｓｔ−の場合、Ｃｒ
５８ ＳＣｌ ３４ ＳＡ ｌ ４４ Ｎ １
５７ｒｓｏ）。よって（Ｖ）式で表される化合物と（Ｗ
）式で表される化合物を組み合わせることにより、低温
度域から高温度域までの広い温度域に渡り、ＳＣ相を有
するペースＳｍ混合物が得られる。この骨格を有する化
合物の優れた特性については既に本発明者等により特開
昭６１−２９２６７９号公報にて述べられているが、非
常に低い粘性を有しているため、本発明の目的の強誘電
性液晶組成物においてもペースＳＣ化合物として重要な
役割をはたしている。
以上のとときＡ、Ｂ、Ｃ各成分の特性を生かし、目的と
する優れた液晶組成物を得るための各成分の割合は、種
々検討′した結果、前記したように、Ｂに対するＡ成分
の割合が１．５以下であり、Ａ成分が１０〜４０重量％
、Ｂ成分が１０〜４０重量％、Ｃ成分が１０〜８０重景
−の重量が好ましい。
する優れた液晶組成物を得るための各成分の割合は、種
々検討′した結果、前記したように、Ｂに対するＡ成分
の割合が１．５以下であり、Ａ成分が１０〜４０重量％
、Ｂ成分が１０〜４０重量％、Ｃ成分が１０〜８０重景
−の重量が好ましい。
本発明のＡｇ分の具体的な化合物として、つぎの化合物
を例としてあげることができる。
を例としてあげることができる。
（８）・・・（１）
（Ｓ）・・・（２）
本発明のＢ成分の具体的な化合物として、つぎの化合物
を例としてあげることができる。
を例としてあげることができる。
（ｓ、Ｓ）・・・（３）
（ｓ、ｓ）・・・（４）
本発明のＣ成分の具体的な化合物として、つぎの化合物
を例としてあげることができる。
を例としてあげることができる。
以下、種々の組成物における物性値を図で示し、本発明
の特徴を示す。
の特徴を示す。
まず、□非カイラルな化合物のＣ成分かむなるつぎの組
成のペースＳＣ組成物Ｘを調製した。
成のペースＳＣ組成物Ｘを調製した。
つぎに、該ペースＳＣ組成物Ｘに前記のＡ成分またはＢ
成分の化合物（化合物は式の番号で表す）を混合し、つ
ぎの各組成物を調製した。
成分の化合物（化合物は式の番号で表す）を混合し、つ
ぎの各組成物を調製した。
さらに、これらの組成物を混合して物性値を測定して、
結果を図１〜６に示す。
結果を図１〜６に示す。
図１は組成物すと組成物ｈ１図２は組成物ｇと組成物ｈ
１図３は組成物すと組成物１の混合系における応答時間
、相転移温度、自発分極、及び傾き角の温度依存性を示
したものである。
１図３は組成物すと組成物１の混合系における応答時間
、相転移温度、自発分極、及び傾き角の温度依存性を示
したものである。
応答時間、自発分極、及び傾き角の測定温度は２５℃、
応答時間測定時の電界強度は５ Ｍ Ｖ ／ ｍである
。
応答時間測定時の電界強度は５ Ｍ Ｖ ／ ｍである
。
図１は、組成物すと組成物りの混合比が５０＝５０の組
成物がＡ成分とＣ成分からなる組成物りまたはＢ成分と
Ｃ成分からなる組成物Ｂよりも応答時間が小さくなって
いる。図２、図３も同様のことが示され、本発明のＡ成
分、Ｂ成分とＣ成分からなる組成物が応答時間において
すぐれていることがわかる。
成物がＡ成分とＣ成分からなる組成物りまたはＢ成分と
Ｃ成分からなる組成物Ｂよりも応答時間が小さくなって
いる。図２、図３も同様のことが示され、本発明のＡ成
分、Ｂ成分とＣ成分からなる組成物が応答時間において
すぐれていることがわかる。
たとえば、図２でｇ：ｈ＝ｌｏＯ：０，５０：５０．Ｏ
：１００（３１ｉｒ量％）を比較してみると、１ｏｏ
： ｏのときは９０μｓｅｃ、Ｏ：１００のときは１４
０μｓｅｃであるのに対し、５ｏ二５゜のときは７５μ
ｓｅｃと非常に優れた高速応答性を有している。このよ
うにＡ成分の存在が応答時間を短縮する。同様なことが
図１および図３か・ らもわかる。
：１００（３１ｉｒ量％）を比較してみると、１ｏｏ
： ｏのときは９０μｓｅｃ、Ｏ：１００のときは１４
０μｓｅｃであるのに対し、５ｏ二５゜のときは７５μ
ｓｅｃと非常に優れた高速応答性を有している。このよ
うにＡ成分の存在が応答時間を短縮する。同様なことが
図１および図３か・ らもわかる。
そこで、図１〜３におけるそれぞれの組合せについてさ
らに詳しく説明する。まず５０ ： ５０（重量％）の
組成の時、ＳＣ＊相の上限温度はあまり下がっておらず
、Ａ成分とＢ成分の相性の混合系で、２８０項を受は持
っている主たる成分はＢ成分であると考えられるが、５
０：５０（重量％）の組成におけるＰｓの大きさは、Ｐ
ｓが小さい成分であるＡ成分の影響を受けて小さくなる
傾向があることがわかる。たとえば図１においてｂ：ｈ
＝ｌｏｏ：Ｏ（重量％）の組成のときＰ ｓ ＝ ３７
ｎＣｃｍ−”、ｂ：ｈ＝０：１６０（重（１％）の組
成のときｐ Ｂ ＝ ５ ＨＣｃ＋ａ−”であるが、ｂ
：ｈ＝５０＝５０（重量％）の組成のときはｌ ９ ｎ
Ｃｃａ−”と小さめな値罠なっている。
らに詳しく説明する。まず５０ ： ５０（重量％）の
組成の時、ＳＣ＊相の上限温度はあまり下がっておらず
、Ａ成分とＢ成分の相性の混合系で、２８０項を受は持
っている主たる成分はＢ成分であると考えられるが、５
０：５０（重量％）の組成におけるＰｓの大きさは、Ｐ
ｓが小さい成分であるＡ成分の影響を受けて小さくなる
傾向があることがわかる。たとえば図１においてｂ：ｈ
＝ｌｏｏ：Ｏ（重量％）の組成のときＰ ｓ ＝ ３７
ｎＣｃｍ−”、ｂ：ｈ＝０：１６０（重（１％）の組
成のときｐ Ｂ ＝ ５ ＨＣｃ＋ａ−”であるが、ｂ
：ｈ＝５０＝５０（重量％）の組成のときはｌ ９ ｎ
Ｃｃａ−”と小さめな値罠なっている。
傾き角に関しては、たとえば図１において、ｔ）：ｈ＝
１ｏｏ：ｏ（重量％）の組成のとき傾き角２７°、ｂ：
ｈ＝ｏ：１００（重量％）の組成のとき傾き角ト１３°
であり、ｂ：ｈ＝５０：５０（重ｔ％）の組成のとき傾
き角２０°と、相加平均的な値となっている。一般に傾
き角が小さいと応答時間は短くなると言われているが、
これらのことを総合すると、５０：５０（重量％） 組
成における応答時間の短縮は、単に傾き角が小さくなっ
たからということではない。
１ｏｏ：ｏ（重量％）の組成のとき傾き角２７°、ｂ：
ｈ＝ｏ：１００（重量％）の組成のとき傾き角ト１３°
であり、ｂ：ｈ＝５０：５０（重ｔ％）の組成のとき傾
き角２０°と、相加平均的な値となっている。一般に傾
き角が小さいと応答時間は短くなると言われているが、
これらのことを総合すると、５０：５０（重量％） 組
成における応答時間の短縮は、単に傾き角が小さくなっ
たからということではない。
図１〜３を見ると５０ ： ５０ （重ｔ％）組成にお
いて傾き角の大きさはむしろ清掻的に維持されている。
いて傾き角の大きさはむしろ清掻的に維持されている。
そして逆ＫＰｓの大きさが積極的に小さくなろうとして
いる。よって先に触れた、応答時間（τ）と、粘度（η
）と、自発分極（Ｐｓ）との間に成り立つ関係式 τ ＝−一一一り騨−一一一一棒 Ｐｓ ・ Ｅ を考慮すると、Ａ成分とＢ成分の混合系では、Ａ成分と
Ｂ成分が混ざることによりＰ８よりもダの方が積極的に
減少し、結果としてτの短縮が実現する。
いる。よって先に触れた、応答時間（τ）と、粘度（η
）と、自発分極（Ｐｓ）との間に成り立つ関係式 τ ＝−一一一り騨−一一一一棒 Ｐｓ ・ Ｅ を考慮すると、Ａ成分とＢ成分の混合系では、Ａ成分と
Ｂ成分が混ざることによりＰ８よりもダの方が積極的に
減少し、結果としてτの短縮が実現する。
Ａ成分とＢ成分の割合は図から明らかなようにＡ成分と
Ｂ成分の割合が１＝１の時が最も効果があるが、応答時
間を考慮すると、Ｂ成分に対するＡ成分の割合は１．５
以下が望ましく、またＡ、Ｂ、Ｃ各成分の好ましい割合
は、Ａ成分が１０〜４０重量％、Ｂ成分が１０〜４０重
量％、Ｃ成分が１０〜８０重量−の範囲であることもわ
かる。
Ｂ成分の割合が１＝１の時が最も効果があるが、応答時
間を考慮すると、Ｂ成分に対するＡ成分の割合は１．５
以下が望ましく、またＡ、Ｂ、Ｃ各成分の好ましい割合
は、Ａ成分が１０〜４０重量％、Ｂ成分が１０〜４０重
量％、Ｃ成分が１０〜８０重量−の範囲であることもわ
かる。
これに対して、図４〜６は、組成物ａとす。
Ｃとｄ、ｅとｆとの２成分混合系における応答時間、相
転移温度、傾き角及び自発分極の濃度依存性を示してい
る。応答時間、自発分極及び傾き角の測定温度は２５℃
、また応答時間測定時の電界強度は５ＭＶ／ｍである。
転移温度、傾き角及び自発分極の濃度依存性を示してい
る。応答時間、自発分極及び傾き角の測定温度は２５℃
、また応答時間測定時の電界強度は５ＭＶ／ｍである。
図４〜６より明らかなように、組成物ａとｂｌＣとｄ、
ｅとｆの２成分混合系においては、応答時間、自発分極
、或は傾き角に関してほぼ単純な相加平均性が成り立っ
ている。ところが、先に示した（図１〜３）Ａ成分の表
される化合物を含む組成物との混合系においては、応答
時間に関する効果が著しく本発明の組成物のすぐれてい
ることがわかる。
ｅとｆの２成分混合系においては、応答時間、自発分極
、或は傾き角に関してほぼ単純な相加平均性が成り立っ
ている。ところが、先に示した（図１〜３）Ａ成分の表
される化合物を含む組成物との混合系においては、応答
時間に関する効果が著しく本発明の組成物のすぐれてい
ることがわかる。
本発明における各種の測定はつぎの方法で行なった。
自発分極の大きさ（Ｐ８）はンーヤ・タウアー法にて測
定し、傾き角（のけホモジニアス配向させたセルに、臨
界電場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅さ
せ、更に極性を反転させ、直行ニコル下における消光位
の移動角（２０に対応）より求めた。
定し、傾き角（のけホモジニアス配向させたセルに、臨
界電場以上の十分高い電場を印加し、螺旋構造を消滅さ
せ、更に極性を反転させ、直行ニコル下における消光位
の移動角（２０に対応）より求めた。
応答時間は、配向処理を施した、電極間隔が２μｍのセ
ルに各組成物を注入しｖｐｐが２０Ｖ、１ｋＨｚの矩形
波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。
ルに各組成物を注入しｖｐｐが２０Ｖ、１ｋＨｚの矩形
波を印加した時の透過光強度の変化から測定した。
以下に実施例により本発明をさらに詳細に説明する。本
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
〔実施例１〜５〕
第１表に基づいて強誘電性液晶組成物を調製した。その
特性値を測定した結果を第２表に示すＯ
特性値を測定した結果を第２表に示すＯ
図１〜３はＢ成分とＣ成分からなる組成物とＡ成分とＣ
成分からなる組成物の混合系の特性を示す。 図４〜６はＢ成分とＣ成分からなる組成物の組成比の異
なる場合の特性を示す。 以上 特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社代理人 弁
理士 佐々井 細太部 同 上 野中克彦 ４’５’ 、７ｒ出題人 チッソ株式会社図 ６ 手続補正書（自発） 昭和６３年３月）１日 昭和６３年特許願第５４１号 ２、発明の名称 強誘電性液晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宅セブ
ンビル３０３号室 ｊ”：、 −、’−，Ｍ （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部： ；（電話
３５４−１２８５）＝−一 ′１令 θ′＝） 、゛−−−１ ５、補正によシ増加する請求項の数 なし ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄および図面 ７、補正の内容 １）明細書第１９頁３行目、ｒＣｒ４ＳＣ４７ＳＡ５８
Ｎ６６ＪをｒＣｒ ４６ ＳＣ４８５ＡｓｓＮ６４Ｊ
に訂正する。 ２）同第２２頁７行目、「・・・かむなる」を「・・・
からなる」に訂正する。 ３）同第３１頁第２表の自発分極の欄、℃ｉ−”Ｊをｒ
ｎ ＣｃＩ！Ｌ−”Ｊに訂正する。 ４）図面の図１、図２、図３、図４の自発分極「鏡−月
を「ｎ Ｃ！−’ Ｊに訂正する（別絹社７”Ｊル以上 明 リ
成分からなる組成物の混合系の特性を示す。 図４〜６はＢ成分とＣ成分からなる組成物の組成比の異
なる場合の特性を示す。 以上 特許出願人 チ ッ ソ 株 式 会 社代理人 弁
理士 佐々井 細太部 同 上 野中克彦 ４’５’ 、７ｒ出題人 チッソ株式会社図 ６ 手続補正書（自発） 昭和６３年３月）１日 昭和６３年特許願第５４１号 ２、発明の名称 強誘電性液晶組成物 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 大阪府大阪市北区中之島三丁目６番３２号（〒５３０）
東京都新宿区新宿２丁目８番１号（〒１６０）新宅セブ
ンビル３０３号室 ｊ”：、 −、’−，Ｍ （６６０１）弁理士 佐々井 彌太部： ；（電話
３５４−１２８５）＝−一 ′１令 θ′＝） 、゛−−−１ ５、補正によシ増加する請求項の数 なし ６、補正の対象 明細書の「発明の詳細な説明」の欄および図面 ７、補正の内容 １）明細書第１９頁３行目、ｒＣｒ４ＳＣ４７ＳＡ５８
Ｎ６６ＪをｒＣｒ ４６ ＳＣ４８５ＡｓｓＮ６４Ｊ
に訂正する。 ２）同第２２頁７行目、「・・・かむなる」を「・・・
からなる」に訂正する。 ３）同第３１頁第２表の自発分極の欄、℃ｉ−”Ｊをｒ
ｎ ＣｃＩ！Ｌ−”Ｊに訂正する。 ４）図面の図１、図２、図３、図４の自発分極「鏡−月
を「ｎ Ｃ！−’ Ｊに訂正する（別絹社７”Ｊル以上 明 リ
Claims (4)
- （１）下記のＡおよびＢの２つの成分を含み、Ｂ成分に
対するＡ成分の割合が１．５以下であることを特徴とす
る強誘電性液晶組成物。 ただし、Ａ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （ I 式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基また
はアルコキシ基、Ｘは−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−
、▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは▲数式
、化学式、表等があります▼、を示し、ｍもしくはｎは
、１または２の整数、＊は 不斉炭素原子を示す。）で表される化合物 および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） （II式中、Ｒ＾２は炭素数１〜１８のアルキル基または
アルコキシ基、Ｙは−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは▲数式、
化学式、表等があります▼、を示し、ｋもしくはｌは１
または２の整数、＊は不 斉炭素原子を示す。）で表される化合物か ら選ばれた１種または２種以上の化合物で あり、 Ｂ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（III） （III式中、Ｒ＾３は炭素数１〜１８のアルキル基もし
くはアルコキシ基、Ｒ＾４は炭素数２〜１８のアルキル
基もしくは炭素数１〜１８ のアルコキシ基、＊は不斉炭素原子を示す。）で表され
る化合物、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（IV） （IV式中、Ｒ＾５は炭素数１〜１８のアルキル基又はア
ルコキシ基、Ｒ＾６は炭素数２〜１８のアルキル基本し
くは炭素数１〜１８のア ルコキシ基、＊は不斉炭素原子を示す。） で表される化合物である。 - （２）Ａ成分とＢ成分にさらに下記のＣ成分が含有し、
Ａ、Ｂ、Ｃの３成分の合計量に対し、Ａが１０〜４０重
量％、Ｂが１０〜４０重量％、Ｃが１０〜８０重量％で
ある特許請求の範囲第（１）項記載の強誘電性液晶組成
物。 ただし、Ｃ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（Ｖ） （Ｖ式中、Ｒ＾７およびＲ＾８は炭素数１〜１８の同一
もしくは相異なるアルキル基を示す。）で表される化合
物、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（VI） （VI式中、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は炭素数１〜１８の
同一もしくは相異なるアルキル基または アルコキシ基を示す。）で表される化合物 から選ばれた１種もしくは２種以上の化合 物である。 - （３）下記のＡおよびＢの２つの成分を含み、Ｂ成分に
対するＡ成分の割合が１．５以下である強誘電性液晶組
成物を利用することを特徴とする光スイッチング素子。 ただし、Ａ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（ I ） （ I 式中、Ｒ＾１は炭素数１〜１８のアルキル基また
はアルコキシ基、Ｘは−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−
、▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは▲数式
、化学式、表等があります▼、ｍもしくはｎは１または
２の整数、＊は不斉炭素原 子を示す。）で表される化合物、および一 般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（II） （II式中、Ｒ＾２は炭素数１〜１８のアルキル基または
アルコキシ基、Ｙは−ＣＨ＿２Ｏ−、−ＯＣＨ＿２−、
▲数式、化学式、表等があります▼、もしくは▲数式、
化学式、表等があります▼、ｋもしくはｌは１または２
の整数、＊は不斉炭素 原子を示す。）で表される化合物から選ば れた１種または２種以上の化合物であり、 Ｂ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（III） （III式中、Ｒ＾３は炭素数１〜１８のアルキル基もし
くはアルコキシ基、Ｒ＾４は炭素数２〜１８のアルキル
基もしくは炭素数１〜１８ のアルコキシ基、＊は不斉炭素原子を示す。）で表され
る化合物、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（IV） （IV式中、Ｒ＾５は炭素数１〜１８のアルキル基もしく
はアルコキシ基、Ｒ＾６は炭素数２〜１８のアルキル基
もしくは炭素数１〜１８ のアルコキシ基、＊は不斉炭素原子を示す。）で表され
る化合物である。 - （４）下記Ｃ成分を含有し、Ｂ成分に対するＡ成分の割
合が１．５以下であり、かつ、Ａ、Ｂ、Ｃの３成分の合
計量に対し、Ａが１０〜４０重量％、Ｂが１０〜４０重
量％、Ｃが１０〜８０重量％である特許請求の範囲第（
３）項記載の光スイッチング素子。 ただし、Ｃ成分は、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（Ｖ） （Ｖ式中、Ｒ＾７およびＲ＾８は炭素数１〜１８の同一
もしくは相異なるアルキル基を示す。）で表される化合
物、および一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼…（VI） （VI式中、Ｒ＾９およびＲ＾１＾０は炭素数１〜１８の
同一もしくは相異なるアルキル基または アルコキシ基を示す。）で表される化合物 から選ばれた１種または２種以上の化合物 である。
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63000541A JPH01178588A (ja) | 1988-01-05 | 1988-01-05 | 強誘電性液晶組成物 |
| US07/408,500 US5021190A (en) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| PCT/JP1989/000001 WO1989006266A1 (en) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| AT89901295T ATE84308T1 (de) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | Ferroelektrische fluessigkristallzubereitung. |
| DE1989604253 DE68904253T2 (de) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | Ferroelektrische fluessigkristallzubereitung. |
| AU29179/89A AU605404B2 (en) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| EP89901295A EP0350510B1 (en) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | Ferroelectric liquid crystal composition |
| KR1019890701653A KR930002768B1 (ko) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | 강유전성 액정 조성물 |
| BR898904543A BR8904543A (pt) | 1988-01-05 | 1989-01-05 | Composicao de cristal liquido ferroeletrico e elemento de comutacao de luz |
| DK424089A DK424089A (da) | 1988-01-05 | 1989-08-29 | Ferroelektrisk flydende krystal |
| NO893540A NO176843C (no) | 1988-01-05 | 1989-09-04 | Ferroelektrisk, flytende krystallblanding og lysskiftende element inneholdende blandingen |
| FI894165A FI94145C (fi) | 1988-01-05 | 1989-09-04 | Ferrosähköinen nestekidekoostumus |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63000541A JPH01178588A (ja) | 1988-01-05 | 1988-01-05 | 強誘電性液晶組成物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01178588A true JPH01178588A (ja) | 1989-07-14 |
Family
ID=11476602
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63000541A Pending JPH01178588A (ja) | 1988-01-05 | 1988-01-05 | 強誘電性液晶組成物 |
Country Status (9)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5021190A (ja) |
| EP (1) | EP0350510B1 (ja) |
| JP (1) | JPH01178588A (ja) |
| KR (1) | KR930002768B1 (ja) |
| AU (1) | AU605404B2 (ja) |
| BR (1) | BR8904543A (ja) |
| DK (1) | DK424089A (ja) |
| FI (1) | FI94145C (ja) |
| WO (1) | WO1989006266A1 (ja) |
Families Citing this family (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2706308B2 (ja) * | 1989-04-07 | 1998-01-28 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物及びそれを用いた光スイッチング素子 |
| JP2852544B2 (ja) * | 1989-11-07 | 1999-02-03 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
| US5240638A (en) * | 1989-11-08 | 1993-08-31 | Chisso Corporation | Ferroelectric liquid crystal composition |
| JP2922636B2 (ja) * | 1990-05-23 | 1999-07-26 | チッソ株式会社 | 強誘電性液晶組成物 |
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