JPH01168630A - 新規含フッ素芳香族不飽和化合物およびその製造法 - Google Patents
新規含フッ素芳香族不飽和化合物およびその製造法Info
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- JPH01168630A JPH01168630A JP32771287A JP32771287A JPH01168630A JP H01168630 A JPH01168630 A JP H01168630A JP 32771287 A JP32771287 A JP 32771287A JP 32771287 A JP32771287 A JP 32771287A JP H01168630 A JPH01168630 A JP H01168630A
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Landscapes
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- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
【産業上の利用公費］
本発明は末端に不飽和結合を有する新規な含フツ素芳香
族化合物に関し、重合性に富み、各種の高分子材料の原
料として優れたものである。
族化合物に関し、重合性に富み、各種の高分子材料の原
料として優れたものである。
［従来技術］
ヘキサフルオロベンゼンあるいはデカフルオロピフェニ
ルに対するアルキル金属化合物の反応は公知であり（Ｌ
、Ｓ、Ｋｏｂｒｉｎａ、’ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙＲｅｖｉｅｗｓ” 、 ｖｏ１７，１９７
４．ＰＩ） 、対応するアルキルへンタフルオロベンゼ
ンあるいはアルキルノナフルオロビフェニルさらには多
置換体を得ることができる。
ルに対するアルキル金属化合物の反応は公知であり（Ｌ
、Ｓ、Ｋｏｂｒｉｎａ、’ Ｆｌｕｏｒｉｎｅ Ｃｈｅ
ｍｉｓｔｒｙＲｅｖｉｅｗｓ” 、 ｖｏ１７，１９７
４．ＰＩ） 、対応するアルキルへンタフルオロベンゼ
ンあるいはアルキルノナフルオロビフェニルさらには多
置換体を得ることができる。
不飽和化合物としてはアルキル金属化合物として、プロ
ペニルリチウムを用いることにより、プロベニルペンタ
フルオロベンゼンおよびジブロペニルテトラフルオロベ
ンゼンが得られている（Ｒ，Ｎ、Ｈａｓｚｅｌｄｔｎｅ
、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１９６２．４９７７）
ａ一方、重合性の高い末端不飽和化合物としてはビニル
リチウムとへキサフルオロベンゼンとの反応（Ｌ、Ａ、
Ｗａｌｌ、 Ｊ、Ｒｅｓ、Ｎａｔｌ、Ｂｕｒ、Ｓｔｄ、
、６７Ａ、４８１（１９６３））あるいはペンタフルオ
ロマグネシウムクロリドとアセトアルデヒドから１−（
ペンタフルオロフェニル）エチルアルコールを得、さら
に脱水することにより（Ｊ、Ｔａｔｌｏｗ、 Ｊ、ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、 、 １９５９．１６６）得られるビニ
ルペンタフルオロベンゼンおよびアリルマグネシウムク
ロライドとへキサフルオロベンゼンとの反応（Ｃ，Ｔａ
ｍｂｏｒｓｋｉ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｔ 、２９．２３
８５（１９６４） ）により得られるアリルペンタフル
オロベンゼンが知られているのみである。
ペニルリチウムを用いることにより、プロベニルペンタ
フルオロベンゼンおよびジブロペニルテトラフルオロベ
ンゼンが得られている（Ｒ，Ｎ、Ｈａｓｚｅｌｄｔｎｅ
、Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓｏｃ、、１９６２．４９７７）
ａ一方、重合性の高い末端不飽和化合物としてはビニル
リチウムとへキサフルオロベンゼンとの反応（Ｌ、Ａ、
Ｗａｌｌ、 Ｊ、Ｒｅｓ、Ｎａｔｌ、Ｂｕｒ、Ｓｔｄ、
、６７Ａ、４８１（１９６３））あるいはペンタフルオ
ロマグネシウムクロリドとアセトアルデヒドから１−（
ペンタフルオロフェニル）エチルアルコールを得、さら
に脱水することにより（Ｊ、Ｔａｔｌｏｗ、 Ｊ、ｃｈ
ｅｍ、Ｓｏｃ、 、 １９５９．１６６）得られるビニ
ルペンタフルオロベンゼンおよびアリルマグネシウムク
ロライドとへキサフルオロベンゼンとの反応（Ｃ，Ｔａ
ｍｂｏｒｓｋｉ、Ｊ、Ｏｒｇ、Ｃｈｅｔ 、２９．２３
８５（１９６４） ）により得られるアリルペンタフル
オロベンゼンが知られているのみである。
［問題点を解決するための手段］
本発明者らは、反応性に富む含フツ素芳香族化合物につ
いて鋭意研究の末、−最大（１）で示される新規な化合
物を得、本発明に到達した。
いて鋭意研究の末、−最大（１）で示される新規な化合
物を得、本発明に到達した。
ＣＨ２＝ＣＨ（ＣＲ２扁−Ｒ−（ＣＨユ狼Ｃ）Ｉ＝ＣＩ
（エ （１）（式中Ｒはテトラフルオロフェニ
レン基、もしくはオクタフルオロビフェニレン基、ｎは
０または１を示す、） 本発明の化合物は次の方法、すなわち −最大 ％式％） （式中Ｒは前記と同じ、） で表わされるパーフルオロ化合物と、−最大％式％） （式中ｎは前記と同じ９Ｍはアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属、Ｘはハロゲンを示し、ｉはＭがアルカリ金
属のときは０を示し、Ｍがアルカリ土類金属のときは１
を示す、）で表わされる末端不飽和アルキル金属化合物
２倍当量以上をＯ”Ｃ以下で反応させるものである。
（エ （１）（式中Ｒはテトラフルオロフェニ
レン基、もしくはオクタフルオロビフェニレン基、ｎは
０または１を示す、） 本発明の化合物は次の方法、すなわち −最大 ％式％） （式中Ｒは前記と同じ、） で表わされるパーフルオロ化合物と、−最大％式％） （式中ｎは前記と同じ９Ｍはアルカリ金属またはアルカ
リ土類金属、Ｘはハロゲンを示し、ｉはＭがアルカリ金
属のときは０を示し、Ｍがアルカリ土類金属のときは１
を示す、）で表わされる末端不飽和アルキル金属化合物
２倍当量以上をＯ”Ｃ以下で反応させるものである。
−Ｒ式（ｎ）で示される化合物は具体的にはへキサフル
オロベンゼンおよびデカフルオロビフェニルであり、−
最大（ＩＩ！＞で示される末端不飽和アルキル金属化合
物としてはビニルリチウム、ビニルマグネシウムプロミ
ド、ビニルマグネシウムクロリド、アリルリチウム、ア
リルマグネシウムプロミド、アリルマグネシウムクロリ
ド等が挙げられ、その量はへキサフルオロベンゼンある
いはデカフルオロビフェニルに対して２〜３倍当量の範
囲が好ましい０反応に際しては、反応媒体の使用が好ま
しく、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒が最も好ましく、このほかにヘキサン、シク
ロヘキサンなどの脂肪族炭化水素あるいはベンゼン等の
芳香族炭化水素との混合系であっても差し支えない。
オロベンゼンおよびデカフルオロビフェニルであり、−
最大（ＩＩ！＞で示される末端不飽和アルキル金属化合
物としてはビニルリチウム、ビニルマグネシウムプロミ
ド、ビニルマグネシウムクロリド、アリルリチウム、ア
リルマグネシウムプロミド、アリルマグネシウムクロリ
ド等が挙げられ、その量はへキサフルオロベンゼンある
いはデカフルオロビフェニルに対して２〜３倍当量の範
囲が好ましい０反応に際しては、反応媒体の使用が好ま
しく、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン等のエー
テル系溶媒が最も好ましく、このほかにヘキサン、シク
ロヘキサンなどの脂肪族炭化水素あるいはベンゼン等の
芳香族炭化水素との混合系であっても差し支えない。
反応はへキサフルオロベンゼンあるいはデカフルオロビ
フェニルの溶液と前記したビニルあるいはアリル金属化
合物の溶液を混合すれば短時間で終了するが、ポリマー
化等の副反応を避けるため反応温度を一１００〜０℃、
より好ましくは一６０〜３０℃の範囲に制御することが
好ましい、また、急激な反応を防ぐためビニルあるいは
アリル金属化合物を徐々に加えることが好ましい。
フェニルの溶液と前記したビニルあるいはアリル金属化
合物の溶液を混合すれば短時間で終了するが、ポリマー
化等の副反応を避けるため反応温度を一１００〜０℃、
より好ましくは一６０〜３０℃の範囲に制御することが
好ましい、また、急激な反応を防ぐためビニルあるいは
アリル金属化合物を徐々に加えることが好ましい。
このようにして得られる４新規化合物、具体的には１，
４−ジビニルテトラフルオロベンゼン、１．４−ジアリ
ルテトラフルオロベンゼン、４．４−ジビニルオクタフ
ルオロビフェニル、４，４゛−ジアリルオクタフルオロ
ビフェニルは二つの末端不飽和アルキル基を有しており
、従来公知のプロペニルペンタフルオロベンゼンあるい
はジブロベニルテトラフルオロベンゼンと比較してその
反応性は全く異なり、本発明化合物は極めて高い反応性
を有するものである。また、従来公知のビニルペンタフ
ルオロベンゼンあるいはアリルペンタフルオロベンゼン
が１つの末端不飽和アルキル基を有するのに対し、本発
明化合物は２つ有しており、例えばポリマー原料とした
場合、得られるポリマーの主鎖中にテトラフルオロフェ
ニレン基あるいはオクタフルオロビフェニレン基が導入
され、耐熱性に優れるとともに機械的強度の高いポリマ
ーが得られる。また、二官能性の化合物であるため各種
ポリマーの架橋剤等種々の用途に供することができるも
のである。
４−ジビニルテトラフルオロベンゼン、１．４−ジアリ
ルテトラフルオロベンゼン、４．４−ジビニルオクタフ
ルオロビフェニル、４，４゛−ジアリルオクタフルオロ
ビフェニルは二つの末端不飽和アルキル基を有しており
、従来公知のプロペニルペンタフルオロベンゼンあるい
はジブロベニルテトラフルオロベンゼンと比較してその
反応性は全く異なり、本発明化合物は極めて高い反応性
を有するものである。また、従来公知のビニルペンタフ
ルオロベンゼンあるいはアリルペンタフルオロベンゼン
が１つの末端不飽和アルキル基を有するのに対し、本発
明化合物は２つ有しており、例えばポリマー原料とした
場合、得られるポリマーの主鎖中にテトラフルオロフェ
ニレン基あるいはオクタフルオロビフェニレン基が導入
され、耐熱性に優れるとともに機械的強度の高いポリマ
ーが得られる。また、二官能性の化合物であるため各種
ポリマーの架橋剤等種々の用途に供することができるも
のである。
以下、実施例により本発明の詳細な説明する。
実施例１
温度計、滴下ロートおよびメカニカルスターラーを装着
した１ １３ ・ｙロフラスコにヘキサフルオロベンゼ
ン２７．２ｇ （０，２ｍｏｌ） 、ジエチルエーテル
１００１を仕込み、窒素気流下ドライアイス・メタノー
ル浴で一５０℃に冷却した。撹拌しながら別に調製した
アリルリチウムの１．１Ｍジエチルエーテル−シクロヘ
キサン（１：１）溶液４００ｍ１ （０，４４ｓｏｌ）
を−４０℃以下に保ちながら２時間を要して滴下し、さ
らに同温度で反応させた。氷、ＩＮ−Ｈｃｌを加えて反
応を停止した後相分離し、水相をジエチルエーテルで抽
出した。有機相を合わせた無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮後減圧下で精留して、１゜４−ジアリルテトラ
フルオロベンゼン２１．３ｇ （純度９４．３％、収率
４６％）を得た。沸点６９−７０℃／３ｍｍＨｇ、”Ｆ
ｎｌｒ δＣＦＣ１７−１４５，９ｐｐｍ（ｓ
） 、 ’Ｈｒｖｒ δ４．４８ｐｐｍ（４）１
．ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ） ５．０３ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）
５．１７ｐｐｍ（２Ｂ１膳） ５．７−６．４ｐｐ
■（２Ｈ１露）実施例２ アリルリチウム溶液をビニルリチウム溶液に代える以外
は実施例１と同様にして、１．４−ジビニルテトラフル
オロベンゼンを得た。沸点４ｇ−４９℃／２ｙｒｍＨｇ
、 ”Ｆ ｎｍｒ δＣＦＣｌ３ −１４５．
８ｐｐ＋＊（ｓ） 、 ’Ｈｒｖｒδ６．０４ｐｐｍ
（２Ｂ、ｄ／ｄ、Ｊ”ｒｌＨｚ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ）
５．６７ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ、、ＩＩＨｚ、Ｊ＝１１
．５Ｈｚ） ６．６５ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ、Ｊ−１１
゜５Ｈｚ、Ｊ＝１７．６）１ｚ） 実施例３ ヘキサフルオロベンゼンに代えてデカフルオロビフェニ
ルを用いる以外は実施例１と同様に−６０〜−４０℃で
反応させ、カラムクロマト処理（シリカゲル−ヘキサン
）して４，４°−ジアリルオクタフルオロビフェニルを
得た。１１点６１−６２℃（メタノール）、沸点１０７
−１０８℃１０．１５＋＋ｖＨｇ 、”Ｆ ｒｖｒ
δＣＦＣｊ、 −１３９，７〜−１４０，０（４Ｆ、
ｍ） −１４４，１〜−１４４，２（４Ｆ、ｍ） 、
’Ｈｎｍｒ δ ３．５５ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）
５．１ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ、ｂｒ） ５．２３ｐｐｍ
（２Ｈ，ｄ、ｂｒ、Ｊ＝４．８Ｈｚ） ５．７５〜６
．３ｐｐｍ（２Ｈ実施例４ アリルリチウム溶液をビニルリチウム溶液に代えた以外
は実施例３と同様にして４．４°−ジビニルオクタフル
オロビフェニルを得た０ｗＬ点７８−７９℃（メタノー
ル） 、１９Ｆ ｎｍｒ δＣＦＣｌ３−１４０．０
〜−１４０．３ｐｐ■（４Ｆ、＋＊） −１４３，
５〜−１４３，７ｐｐｍ（４Ｆ、ｍ）、 Ｈロｌｒ
δ ５．８０ｐｐｍ（２）１．ｄ／ｄ、Ｊ４１Ｈ２，
Ｊ＝１１．６１（ｚ） ６．２２ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ
、Ｊ″：１１１ｚ、Ｊ＝１７．１）１ｚ）６．７３ｐｐ
ｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、Ｊ＝１７．１Ｈ
ｚ） ［発明の効果〕 本発明の化合物は末端不飽和結合を有するアルキル基を
２つ持つ新規な含フツ素芳香族化合物であり、反応性に
極めて優れるため各種ポリマー原料として有用であり、
二官能性であることから耐熱性、機械的強度の高いポリ
マーが得られるものである。また、各種ポリマーの架橋
剤等としても応用できるほか幅広い応用が期待できる。
した１ １３ ・ｙロフラスコにヘキサフルオロベンゼ
ン２７．２ｇ （０，２ｍｏｌ） 、ジエチルエーテル
１００１を仕込み、窒素気流下ドライアイス・メタノー
ル浴で一５０℃に冷却した。撹拌しながら別に調製した
アリルリチウムの１．１Ｍジエチルエーテル−シクロヘ
キサン（１：１）溶液４００ｍ１ （０，４４ｓｏｌ）
を−４０℃以下に保ちながら２時間を要して滴下し、さ
らに同温度で反応させた。氷、ＩＮ−Ｈｃｌを加えて反
応を停止した後相分離し、水相をジエチルエーテルで抽
出した。有機相を合わせた無水硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮後減圧下で精留して、１゜４−ジアリルテトラ
フルオロベンゼン２１．３ｇ （純度９４．３％、収率
４６％）を得た。沸点６９−７０℃／３ｍｍＨｇ、”Ｆ
ｎｌｒ δＣＦＣ１７−１４５，９ｐｐｍ（ｓ
） 、 ’Ｈｒｖｒ δ４．４８ｐｐｍ（４）１
．ｄ、Ｊ＝６Ｈｚ） ５．０３ｐｐｍ（２Ｈ，ｍ）
５．１７ｐｐｍ（２Ｂ１膳） ５．７−６．４ｐｐ
■（２Ｈ１露）実施例２ アリルリチウム溶液をビニルリチウム溶液に代える以外
は実施例１と同様にして、１．４−ジビニルテトラフル
オロベンゼンを得た。沸点４ｇ−４９℃／２ｙｒｍＨｇ
、 ”Ｆ ｎｍｒ δＣＦＣｌ３ −１４５．
８ｐｐ＋＊（ｓ） 、 ’Ｈｒｖｒδ６．０４ｐｐｍ
（２Ｂ、ｄ／ｄ、Ｊ”ｒｌＨｚ、Ｊ＝１７．６Ｈｚ）
５．６７ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ、、ＩＩＨｚ、Ｊ＝１１
．５Ｈｚ） ６．６５ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ、Ｊ−１１
゜５Ｈｚ、Ｊ＝１７．６）１ｚ） 実施例３ ヘキサフルオロベンゼンに代えてデカフルオロビフェニ
ルを用いる以外は実施例１と同様に−６０〜−４０℃で
反応させ、カラムクロマト処理（シリカゲル−ヘキサン
）して４，４°−ジアリルオクタフルオロビフェニルを
得た。１１点６１−６２℃（メタノール）、沸点１０７
−１０８℃１０．１５＋＋ｖＨｇ 、”Ｆ ｒｖｒ
δＣＦＣｊ、 −１３９，７〜−１４０，０（４Ｆ、
ｍ） −１４４，１〜−１４４，２（４Ｆ、ｍ） 、
’Ｈｎｍｒ δ ３．５５ｐｐｍ（４Ｈ，ｍ）
５．１ｐｐｍ（２Ｈ，ｓ、ｂｒ） ５．２３ｐｐｍ
（２Ｈ，ｄ、ｂｒ、Ｊ＝４．８Ｈｚ） ５．７５〜６
．３ｐｐｍ（２Ｈ実施例４ アリルリチウム溶液をビニルリチウム溶液に代えた以外
は実施例３と同様にして４．４°−ジビニルオクタフル
オロビフェニルを得た０ｗＬ点７８−７９℃（メタノー
ル） 、１９Ｆ ｎｍｒ δＣＦＣｌ３−１４０．０
〜−１４０．３ｐｐ■（４Ｆ、＋＊） −１４３，
５〜−１４３，７ｐｐｍ（４Ｆ、ｍ）、 Ｈロｌｒ
δ ５．８０ｐｐｍ（２）１．ｄ／ｄ、Ｊ４１Ｈ２，
Ｊ＝１１．６１（ｚ） ６．２２ｐｐｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ
、Ｊ″：１１１ｚ、Ｊ＝１７．１）１ｚ）６．７３ｐｐ
ｍ（２Ｈ，ｄ／ｄ、Ｊ＝１１．６Ｈｚ、Ｊ＝１７．１Ｈ
ｚ） ［発明の効果〕 本発明の化合物は末端不飽和結合を有するアルキル基を
２つ持つ新規な含フツ素芳香族化合物であり、反応性に
極めて優れるため各種ポリマー原料として有用であり、
二官能性であることから耐熱性、機械的強度の高いポリ
マーが得られるものである。また、各種ポリマーの架橋
剤等としても応用できるほか幅広い応用が期待できる。
特許出願人 セントラル硝子株式会社
Claims (2)
- （１）一般式 ＣＨ＿２＝ＣＨ（ＣＨ＿２）＿ｎ−Ｒ−（ＣＨ＿２）＿
ｎＣＨ＝ＣＨ＿２（ I ）（式中Ｒはテトラフルオロフ
ェニレン基、もしくはオクタフルオロビフェニレン基、
ｎは０または１を示す。） で表わされる新規含フッ素芳香族不飽和化合物。 - （２）一般式 Ｆ−Ｒ−Ｆ（II） （式中Ｒは前記と同じ。） で表わされるパーフルオロ化合物と、一般式ＣＨ＿２＝
ＣＨ（ＣＨ＿２）＿ｎＭＸ＿ｉ（III）（式中ｎは前記
と同じ。Ｍはアルカリ金属またはアルカリ土類金属、Ｘ
はハロゲンを示し、ｉはＭがアルカリ金属のときは０を
示し、Ｍがアルカリ土類金属のときは１を示す。） で表わされる末端不飽和アルキル金属化合物２倍当量以
上を０℃以下で反応させることを特徴とする一般式（
I ）で表わされる新規含フッ素芳香族不飽和化合物の製
造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32771287A JPH01168630A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 新規含フッ素芳香族不飽和化合物およびその製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP32771287A JPH01168630A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 新規含フッ素芳香族不飽和化合物およびその製造法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01168630A true JPH01168630A (ja) | 1989-07-04 |
Family
ID=18202143
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP32771287A Pending JPH01168630A (ja) | 1987-12-24 | 1987-12-24 | 新規含フッ素芳香族不飽和化合物およびその製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01168630A (ja) |
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01236205A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-21 | Hitachi Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
| US5043490A (en) * | 1990-05-30 | 1991-08-27 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Novel fluorinated dienes |
| WO2002064648A1 (fr) * | 2001-02-09 | 2002-08-22 | Asahi Glass Company, Limited | Composes et polymeres contenant du fluor et leurs procedes de production |
| KR100439970B1 (ko) * | 2002-04-10 | 2004-07-12 | 학교법인 인하학원 | 무선망에서의 지연비례 차별화 서비스를 위한 패킷스케쥴링 장치 및 그 방법 |
| DE10257711B4 (de) * | 2001-12-27 | 2019-09-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen |
-
1987
- 1987-12-24 JP JP32771287A patent/JPH01168630A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH01236205A (ja) * | 1988-03-17 | 1989-09-21 | Hitachi Ltd | 熱硬化性樹脂組成物及びその硬化物 |
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| US6858692B2 (en) | 2001-02-09 | 2005-02-22 | Asahi Glass Company, Limited | Fluorinated compound, fluoropolymer and process for its production |
| DE10257711B4 (de) * | 2001-12-27 | 2019-09-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare monocyclische Verbindungen enthaltende Flüssigkristallmischungen |
| KR100439970B1 (ko) * | 2002-04-10 | 2004-07-12 | 학교법인 인하학원 | 무선망에서의 지연비례 차별화 서비스를 위한 패킷스케쥴링 장치 및 그 방법 |
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