JPH01165679A

JPH01165679A - 顔料組成物

Info

Publication number: JPH01165679A
Application number: JP62323723A
Authority: JP
Inventors: Michiei Nakamura; 道衛中村; Hitoshi Takeuchi; 斉竹内; Minoru Takizawa; 稔滝沢; Takamitsu Shinoda; 孝光篠田; Shojiro Horiguchi; 堀口　正二郎
Original assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Current assignee: Dainichiseika Color and Chemicals Mfg Co Ltd
Priority date: 1987-12-23
Filing date: 1987-12-23
Publication date: 1989-06-29
Anticipated expiration: 2010-02-15
Also published as: JPH0713214B2

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】（ＪＴ業ヒの利用分野）本発明は新規な顔料組成物に関し、史に詳しくは、連結
されたベンゼン環、高炭素数の芳香族環又は複本環の基
を含有するエステル化合物を顔料の分散剤或いはフラッ
シング剤として含４ｆシ、塗料、印刷インキ、合成樹脂
着色剤等の色材としてイ１用な顔料組成物の提供を目的
とする。

（従来の技ｖＲ）従来、塗料や印刷インキの製造において、顔料を塗料ベ
ヒクルや印刷インキワニス中に分散させたり、又、水性
濾過ケーキから油性ベヒクルや油性ワニス中ヘフラッシ
ングしたりする際の分散剤又はフラッシング剤として、
例えば、リン脂質であるレシチンが使用されてきた。

（発明が解決しようとする問題点）しかし、レシチンは天然品のリン脂質であるため、酸化
や酸敗を受は紡く、変質したり腐敗したりする恐れがあ
るため、これらのレシチンよりも安定で優れた性質を有
する分散剤又はフラッシング剤が必要とされている。

本発明者らは、上記の従来の分散剤又はフラッシング剤
の欠陥に鑑み、各種のベヒクルやワニス類に親和性を有
し、江つ顔料に対しても親和性を有する化合物を開発す
べく種々研究した結果、連結されたベンゼン環、高炭素
数の芳香族環又は複素環の基を含有するエステル化合物
が顔料の分散剤として優れた性質及び効果を発揮するこ
とを見出し、本発明を完成したものである。

（問題点を解決するだめの手段）すなわち、本発明は、顔料及び分散剤を含（ｆする顔料
組成物において、註分散剤が下記一般式で表されるエス
テル化合物であることを特徴とする顔料組成物である。

Ｒ１−０−ＣＯ−Ｒ２−Ｘ　　又はＲ１−Ｃ０−０−Ｒ２−Ｘ但し、式中のＲ３は２個以上連結されたベンゼン環或い
は炭素数８以上の芳香環又は複素環の基を含有する１価
又は多価の官能基であり、Ｒ２はＩＡ素数４乃至３０の
多価の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｘは水素、
水酸基、カルボキシル基或いはそれらのエステル残基で
ある。

（好ましい実施態様）次の好ましい実施態様を挙げて本発明の詳細な説明する
。

本発明において使用し、本発明を主として特徴づける分
散剤は、上記定義の特定のエステル化合物である。

本発明において、上記特定のエステル化合物中に含有さ
れる、２個以上連結されたベンゼン環或いは炭素数８以
上の芳香族環又は複素環の基とは、従来公知のそれらの
基は全て包含されるものであり、例えば、ジフェニルメ
タン、ジフェニルエタン、ジフェニルプロパン、ジフェ
ニルエーテル、ジフェニルメチルエーテル、ジフェニル
スルホン、スチリルベンゼン、ビフェニル、ナフタレン
、フルオレン、アンスラセン、アセナフテン、クマリン
、キノリン又はカルバゾールから誘導される基である。

上記の連結されたベンゼン環又は炭素数８以上の芳香族
環又は複素環の基をエステル化合物に導入するためのに
は、それらの基を有するモノ−又はポリアルコール、モ
ノ−又はポリフェノール、モノ−又はポリカルボン酸及
びそれらの酸クロライド、酸無水物等或いはそれらの二
種以上の基を有する化合物等を使用してエステルを製造
すればよい。これらの高炭素数の化合物としては、上記
定義に属する従来公知の化合物がいずれも使用できるが
、好ましいものとしては、例えば、下記の如きものが挙
げられる。

ジフェニルメタンカルボン酸、４．４′−ジヒドロキシジフェニルメタン、４．４′−
ジヒドロキシジフェニルプロパン、４．４′−ジオキシ
ジフェニルスルホン及びそれらフェノール類と１モル当
量乃至それ以上のエチレンオキサイド、プロピレンオキ
サイド、エピクロルヒドリン等のエポキシ化合物との反
応生成物、ジフェニルカルボン酸、ジフェニルジカルボン酸、オキシビフェニル及びその１モル当量乃至それ以上のエ
チレンオキサイド、プロピレンオキサイド、エピクロル
ヒドリン等のエポキシ化合物との反応生成物、ナフトール、ジヒドロキシナフタレン、２−ヒドロキシナフトエ酸メチル及びそれらと１モル当
【１七乃信それ以上のエチレンオキサイド、ブロビレン
オキサイド、エピクロルヒドリン等のエポキシ化合物と
の反応生成物、　　　　　′ナフタレンカルボン酸、ナフタレンジカルボン酸、３−オキシ−アンスラセン−２−カルボン酸、アンスラ
センカルボン酸、アントラキノンカルボン酸、アントラキノンジカルボン酸、フルオレンアルコール、フルオレンカルボン酸、フェナントレンカルボン酸、アセナフテンカルボン酸、クマロンカルボン酸、キノリンカルボン酸、キノリンジカルボン酸、２−オキシジベンゾフラン−３−カルボン酸、２−オキ
シカルバゾール−３−カルボン酸等が挙げられる。

本発明で分散剤として使用するエステル化合物は、上記
した成分に必要に応じて従来公知のエステルを形成させ
るに使用される脂肪族、脂環式及び芳香族のヒドロキシ
カルボン酸成分、カルボン酸成分、アルコール成分を使
用してエステル化することによって得られる。

好ましいヒドロキシカルボン酸としては、例えば、リシ
ルイン酸、１２−ヒドロキシステアリン酸、とマシ油脂
肪酸、水添ヒマシ油脂肪酸、デルタ−ヒドロキシ吉草酸
、ε−ヒドロキシカプロン酸、ｐ−ヒドロキシエチルオ
キシ安息香酸等が挙げられる。

又、好ましいカルボン酸としては、例えば、吉苧酸、カ
プロン酸、カプリル酸、カプリン酸、ラウリン酸、ミリ
スチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、アラキン酸、
ベヘニン酸、リグノセリン、酸、ウンデシレン酸、オレ
イン酸、リオノール酸、リルイン酸１、ベヘン酸、脱水
ヒマシ油脂肪酸、イソステアリン酸、イソオクタン酸、
アビエチン酸等のモノカルボン酸：及びアジピン酸、ア
ゼライン酸、セバシン酸、無水へキサヒドロフタル酸、
無水テトラヒドロフタル酸、３．６−ニンドーメチレン
ーテトラヒドロフタル酸無水物（無水ナジック酸）、メ
チル−３，６−エンドメチレンーテトラヒドロ無水フタ
ル酸（無水メチルナジック酸）、ヘキサクロルエンドメ
チレンテトラヒドロ無水フタル酸（無水ヘット酸）、ド
デセニル無水コハク酸、無水フタル酸、テトラクロル無
水フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、無水トリメ
リット酸、無水ピロメリット酸、重合ロジン、ロジン−
無水マレイン酸付加物、不飽和脂肪酸−無水マレイン酸
付加物等の多価カルボン酸等が挙げられる。

又、使用されるアルコールとしては、ブチルアルコール
、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、デシルア
ルコール、ドデシルアルコール、テトラデシルアルコー
ル、ヘキサデシルアルコール、オクタデシルアルコール
、テトラデシルアルコール、ヘキサデシルアルコール、
オクタデセニルアルコール、シクロヘキシルアルコール
、ベンジルアルコール等のモノアルコール；１，３−プ
チレンゲリコール、テトラメチレングリコール、ネオペ
ンチルグリコール、ヘキサメチレングリコール、ジエチ
レングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレ
ングリコール、水素化ビスフェノールＡ、　　ｌ−リメ
チロールプロパン、トリス（ヒドロキシエチル）イソシ
アヌレート等の多価アルコール：ブチルグリコール、ブ
チルジグリコール等のグリコール誘導体：ポリオキシエ
チレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキル
フェニルエーテル、ポリエチレングリコール脂肪酸エス
テル等の非イオン界面活性剤等が挙げられる。

又、得られるエステルの末端のカルボキシル基或いは水
酸基が残存している場合には、必要に応じてこれらの基
をモノアルコール又はモノカルボ。

ン酸でエステル化することができる。

例えば、モノアルコールとしては、メチルアルコール、
エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコ
ール、ヘキシルアルコール、オクチルアルコール、ドデ
シルアルコール、ヘキサデシルアルコール、オクタデシ
ルアルコール、テトラコシルアルコール、ヘキサコシル
アルコール、オクタデセニルアルコール、シクロヘキシ
ルアルコール、ベンジルアルコール等のモノアルコール
類が挙げられ、又、モノカルボン酸の例としては、酢酸
、プロピオン酸、酪酸、カプロン酸、ラウリン酸、パル
ミチン酸、ステアリン酸、オレイン酸、リノール酸、リ
ルイン酸、ベヘン酸、トリシクロデカンカルボン酸、安
息香酸、ロジン、水添ロジン等のモノカルボン酸酸類が
挙げられる。

これらの各種成分を使用するエステル化反応、芳香族環
又は複素環の基を導入する反応及び上記モノアルコール
又はモノカルボン酸とのエステル化反応は、従来公知の
方法に準じて、例えば、無溶媒系或いは溶媒溶液にて、
無触媒系或いは触媒を用いて、減圧系或いは常圧系にて
、空気中或いは窒素雰囲気下にて等の如く好ましい反応
条件を選択して行われる。

本発明で使用するエステル化合物は、分子中に、２個以
上連結されたベンゼン環乃至高炭素数の芳香族環又は複
素環の基を含有することによって、疎水性乃〒親油性が
著しく高くなり、顔料、特に有機顔料との親和性が著し
く向−卜していることを特徴としている。

従って、これらのエステル化合物によって顔料を処理し
た際には、該エステル化合物が顔料に親和性をイｆし、
顔料の表面を著しく疎水性化乃至親油性化するために、
処理顔料は油性媒体に対しても高い親和性を有するもの
である。更に面記した如き連結されたベンゼン環、高炭
素数の芳香族環又は複素環を有する化合物にエポキシ化
合物を反応させて得たヒドロキシ誘導体を使用して得た
エステル化合物を顔料の処理剤として使用すると更に優
れた効果を示した。

本発明において使用される顔料は従来公知の有機顔料、
無機顔料及び体質顔料等いずれの顔料でもよい。

例えば、有機顔料としては、フタロシアニン系、アゾ系
、縮合アゾ系、アンスラキノン系、ペリノン・ペリレン
系、インジゴ・チオインジゴ系、イソインドリノン系、
アゾメチンアゾ系、ジオキサジン系、キナクリドン系、
アニリンブラック系、トリフェニルメタン系及びカーボ
ンブラック等であり、無機顔料系としては、酸化チタン
系、酸化鉄系、水酸化鉄系、酸化クロム系、スピンネル
型焼成顔料、クロム酸鉛系、クロム酸バーミリオン系、
紺青系、アルミニウム粉末、ブロンズ粉末等、体質顔料
としては、炭酸カルシウム系、硫酸バリウム系、酸化珪
素系、水酸化アルミニウム系等である。

本発明において、これらの顔料は乾燥した微粉末状の外
、水性濾過ケーキ或いは水性懸濁液の状態でも使用され
る。

本発明の顔料組成物は、前記の如きエステル化合物を上
記の如き顔料１００重量部に対し、約１乃至３００重量
部、好ましくは約３乃至約１５０重量部の割合で配合す
ることによって得られる。

勿論、これらの二成分の混合に際しては、従来公知の適
当な有機溶剤、油性の塗料用ベヒクル、油性の印刷イン
キ川ワニス、油性のコーデング剤用ベヒクル等のバイン
ダー樹脂、熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、可塑剤、架橋
剤、触媒等を同時に配合することができ、そのまま塗料
や印刷インキ等とすることができる。

これらの必須成分及び任意成分を混合して本発明の顔料
組成物を得る方法は、いずれの従来公知の方法でもよく
、例えば、ボールミル、サンドミル、アトライター、横
型連続媒体分散機、二本ロール、三本ロール、加圧ニー
ダ−、パンバリミキサー、エクストルーダー等の従来公
知の分散機により混合し混練摩砕する方法が代表的な方
法である。

特に、顔料として水性濾過ケーキ或いは水性懸濁液の状
態の顔料を使用する場合には、本発明で使用する分散剤
を噴独で、好ましくは疎水性の有機溶剤の溶液（これら
の有機溶剤は、印刷インキ用或いは塗料用バインダーを
含有し得る）として顔料に加え、且つ混合する方法（フ
ラッシング）によって、顔料を水相から有機溶剤相に移
行させて本発明の顔料組成物とすることができる。

本発明の顔料組成物としては、次の如き態様を包含する
。

（１）顔料を高濃度に含有し、印刷インキ、塗料、コー
ティング剤、合成樹脂等の着色剤として有用な組成物。

この態様では顔料の濃度は、２０乃至９５％であり、本
発明の分散剤の濃度は顔料の１乃至３００重量％である
。

（２）塗料、分散剤、コーティング剤として必要な溶剤
、バインダー樹脂等も含み、塗料等として有用な組成物
。これらの組成物では顔料の濃度は０．１乃至２０重量
％であり、分散剤の濃度は顔料の１乃至３００重量％で
ある。

塗料としては、従来公知の顔料が使用されている塗料が
全て含まれるものであり、例えば、自動車塗料、建築用
塗料、木材用塗料、車両・機器用塗料、家庭塗料、プラ
スチック用塗料、プレコートメタル用塗料、缶用塗料、
船舶用塗料、防食塗料、光硬化塗料、電子線硬化塗料、
静電粉体塗料、ビニルゾル塗料等である。

又、印刷インキとしては従来公知の印刷インキが全て含
まれるものであり、例えば１、凸版インキ、平版インキ
、凹版のグラビアインキ、スクリーンインキ、新聞イン
キ、フレキソインキ等である。

以上の如き種々の態様における顔料組成物は、固体状で
もよいし、液状でもよく、液状の場合の媒体としては水
或いは水−親水性有機溶媒混合物、有機溶媒が使用され
、有機溶媒としては脂肪族系、脂環族系、芳香族系炭化
水素、ハロゲン化炭化水素系、エステル系、ケトン系、
グリコールエーテル系、アルコール系等が使用され、特
に限定されるものではない。

又、塗料用ベヒクル、印刷インキ用ワニス、コーティン
グ剤用ベヒクル等としては、各用途に応じて従来公知の
油性乃至水性系のバインダー材料が使用されるものであ
る。例えば、長油長、中油長、短油長のアルキッド樹脂
、フェノール変性、スチレン化アルキッド等の変性アル
キッド樹脂、アミノアルキッド樹脂、オイルフリーアル
キッド樹脂、焼付用アクリル樹脂、アクリルラッカー樹
脂、アクリルポリオール樹脂、ポリエステル樹脂、エポ
キシ樹脂、ブチル化メラミン樹脂、メチル化メラミン樹
脂、尿素−メラミン樹脂、フェノール樹脂、ロジン変性
フェノール樹脂、ロジン変性マレイン酸樹脂、フェノー
ル変性マレイン酸樹脂、ポリウレタン樹脂、スチレン樹
脂、スチレンアクリル樹脂、スチレン−ジエン共重合体
、塩化ビニル系共重合体、酢酸ビニル樹脂、酢酸ビニル
系共重合体、エチレン酢酸ビニル樹脂、ブチラール樹脂
、石油樹脂、ロジンエステル、マレイン化ロジンエステ
ル等の変性樹脂、乾性油、ボイル油等である。

熱可塑性樹脂としては、ポリ塩化ビニル樹脂、スチレン
樹脂、アクリロニトリル・スチレン樹脂、アクリル樹脂
、メタクリル−スチレン樹脂、エステル樹脂である。

１ｉＴｆｆｉ剤としては、フタル酸エステル、アジピン
酸エステル、セバシン酸エステル、エステル可塑剤、エ
ポキシ化大豆油等である。

又、必要に応じ、従来公知の顔料の分散剤或いはフラッ
シング剤、例えば、高級脂肪族第一級、第二級、第三級
のモノアミンや高級脂肪族第四級アンモニウム、高級脂
肪族プロピレンジアミン或いはそれらの酢酸塩、高級脂
肪族塩等を併用することは本発明の達成を妨げるもので
はない。

（作用・効果）本発明で分散剤として使用する２個以上連結されたベン
ゼン環乃至高炭素数の芳香族環又は複素環の基が導入さ
れたエステル化合物は、塗料、印刷インキ、プラスチッ
ク着色剤等の色材分野において、従来顔料の分散剤とし
て使用されていた天然リン脂質のレシチンに見られたが
如き酸化や酸改による変質、腐敗の恐れが無く、安定性
に優れ、顔料の表面改質や顔料の媒体への分散等に優れ
た効果を有するものである。

本発明で分散剤として使用する２個以上連結されたベン
ゼン環乃至高炭素数の芳香族環又は複素環の基を導入さ
れたエステル化合物は疎水性の化合物であり、且つエス
テル結合を有していることから、そのエステル結合の電
荷的吸引性及び連結されたベンゼン環、高炭素数の芳香
族環又は複素環、更には炭化水素８ｎの親油性等の作用
により顔料の表面に吸着して顔料の媒体への湿潤性を向
上させ、顔料の媒体への分散性、流動性を良好にするも
のであり、又、顔料の水性濾過ケーキ等をフラッシング
する際のフラッシング剤としても顔料の表面を親油性乃
至疎水性にするものであり、顔料を容易に効率良くフラ
ッシングすることができる。

次に参考例及び実施例を挙げて更に本発明を具体的に説
明する。尚、文中、部又は％とあるのは特に断りの無い
限り重量基準である。

参考例１攪拌機、温度計、水分計つき逆流コンデンサー及び投入
口を有する四ツ目のガラス製反応器及びオイルバスを準
備した。そこへ２−ナフトキシ酢酸１０１．１部（０，
５モル）、オレイルアルコール１３３．２部（０，５モ
ル）及びトルエン３５部を仕込み攪拌してた。溶解後、
昇温させ、縮合触媒としてＰ−トルエンスルホン酸３．
５部を添加した。反応液を１２０℃にてエステル化反応
を進行させた。溜出水分早及び反応物の赤外吸収スペク
トルによって反応の進行を調べ、７時間後溶媒のトルエ
ンを減圧留去し冷却し反応を終了した。

得られた反応生成物は赤褐色の液状物であり、赤外吸収
スペクトル及びゲルバーミューシミ１ンクロマトグラフ
イーの分析チャートによって、エステル化合物（分散剤
１）であることが確認された。

上記参考例１と同様に反応を行ない下記の分散剤を得た
。

池胞側ス：ナフチル−１−酢酸とテトラオキシエチレンノニルフェ
ニルエーテル（モル比１：１）とのエステル化反応生成
物。

止股剤１：テトラエチレングリコールー２−ナフチルエーテルとオ
レイン酸（モル比１：１）とのエステル化反応生成物。

欽股剤Ａ；テトラエチレングリコール−２−ナフチルエーテルと１
２ヒドロキシステアリン酸（モル比１：１）とのエステ
ル化反応生成物。

欽股剤１：ペンタエチレングリコール−２−ナフチルエーテルとり
シルイン酸（モル比１：１）とのエステル化反応生成物
。

分股剤ｌ；ナフチル−１＝酢酸と１．６−ヘキサンジオール（モル
比１：１）とのエステル化反応生成物。

池股剤ｌ：ペンタエチレングリコール−２−ナフチルエーテルとと
マシ油脂肪酸（モル比１：１）とのエステル化反応生成
物。

楚股剤ｌ：ペンタエチレングリコール−２−ナフチルエーテルと３
．６−ニントーメチレンーテトラヒドロフタル酸無水物
（モル比１：１）とのエステル化反応生成物。

汰脱側旦：ペンタエチレングリコール−２−ナフチルエーテルとフ
タル酸モノオレイルエステル（モル比１：１）とのエス
テル化反応生成物。

止股剋上文２．２−ビス（ヒドロキシプロポキシフェニル）プロパ
ンとリシノール酸（モル比ｌ：２）とのエステル化反応
生成物。

実施例１銅フタロシアニンブルー顔料（Ｃ，１，ピグメントブル
ー１５−４）の水性濾過ケーキ（顔料含有率４２％）２
３８部をフラッシャ−に仕込み、４０部の分散剤１を石
油系インキソルベント３８．５部に溶解して添加し、常
法に従いながら混練し、フラッシングを行なった。この
フラッシングにおいては容易にケーキ中の水分か遊離し
、銅フタロシアニンブルー顔料は油性の該分散剤相に移
行した。

更に水分を完全に除去し、銅フタ口シアニンブルー顔料
を含むフラッシドカラーが得られた。上記で得られた銅
フタロシアニンブルー顔料を含むフラッシドカラーを用
いてオフセット平版印刷インキを調製した。

上記で得た銅フタロシアニンブルー顔料のフラッシトカ
ラー（顔料外５６％）３４．８部オフセット平版インキ
用調合フェス６３ｏＯ部５％コバルトドライヤー　　　　　０．２部８％マンガ
ンドライヤー　　　　　１．０部上記において、オフセ
ット平版インキ用調合ワニスは下記の配合のものである
。

ロジン変性フェノール樹脂　　　　　３５部乾性油　　
　　　　　　　　　　　　２５部乾性油変性イソフタル
酸アルキッド　１０部インキソルベント　　　　　　　
　２９．５部アルミニウムキレート　　　　　　　０．
５部合　　　　計　　　　　　　　　　　　１００部上
記で得たインキを使用してオフセット印刷機にて一ヒ質
紙に印刷し、鮮明な藍色の印刷物を得た。

又、前記の銅フタロシアニンブルー顔料の水性濾過ケー
キに代えて、ジスアゾイエロー顔料（ｃ、１．ピグメン
トイエロー１２）の水性濾過ケーキ（顔料含有率２７％
）、ブリリアントカージン６Ｂ顔料（Ｃ，１，ピグメン
トレッド５７−１）の水性濾過ケーキ（顔料含有率２５
％）を用いて上記と同様に操作してフラッシドカラーを
作り、次いで各々黄色及び紅色のオフセット平版インキ
を調製した。

同様にしてレーキレッドＣ顔料（Ｃ，１，ピグメントレ
ッド５３−１）の水性濾過ケーキからフラッシドカラー
を畳、オフセット平版用全赤インキを得た。又、銅フタ
ロシアニングリーン顔料（Ｃ，１，ピグメントグリーン
７）の水性濾過ケーキからフラッシドカラーを得、オフ
セット平版用草インキを得た。

それぞれフラッシングにおいては水の分離が容易であり
、顔料の優れた油相への移行を示し、インキの調製が容
易であり、これらのインキを用いたオフセット平版印刷
においては鮮明で優れた印刷物が得られた。

又、Ｌ記において使用した分散剤１に代えて分散剤２乃
至分散剤１０を使用し、上記と同様優れた効果か得られ
た。

実施例２カーボンブラック顔料　　　　　　　２０部分散剤１　
　　　　　　　　　　　　１０部フセッ　］　　ン　　
−へワニス　６５゜合　　　　計　　　　　　　　　　
　　　９５部の配合にて三本ロールでカーボンブラック
顔料を混練及び分散した。カーポンプブラック顔料はワ
ニス中に非常に良く分散した。

上記で得たカーボンブラック顔料のワニス分散物　　　　　　　　　　　９５部５％コバル
トドライヤー　　　　　０．２部８％マンガンドライヤ
ー　　　　　１．０部ン　ツルベン　　　　　　　　　
　３．ａａ合　　　　計　　　　　　　　　　　　１０
０部にて充分均一に混合及び混練し、カーホンブラック
インキを得た。これを用いてオフセット印刷機にて印刷
し、黒度の高い墨色の印刷物を１１？た。

又、」二記において使用した分散剤１に代えて分散剤２
乃至分散剤１０使用し上記と同様優れた効果が得られた
。

又、実施例で得られた黄色インキ、紅色インキ及び藍色
インキに、上記で得た墨インキを加えて、オフセット平
版用プロセス仏インキ、プロセス紅インキ、プロセス藍
インキ、プロセス墨インキとして四色プロセス印刷を行
ない、鮮明で美麗な多色刷り印刷物が得られた。

実施例３実施例１で得られた銅フタロシアニンブルー顔料のフラ
ッシトカラー（顔料外５６％）９．６部ルチル型チタン自　　　　　　　　２．０部速乾性スチ
レン化アルキッド樹脂７２．６部キジロール　　　　　
　　　　　６．６部ミネラルスピリット　　　　　　　
８．８部６％ナフテン酸コバルト　　　　　０．３部ｔ
−リ　　　ＩＬ　Ｉ　　　　　　　　　　　　　　　　
　　　　　　　　　　０．１ｉ’！合　　　　計　　　
　　　　　　　　　１００部の処方にて充分均一に混合
・分散し、機械、車輌等の金属材料用の常温乾燥型の青
色の速乾エナメルを得た。塗布したところ鮮明で美麗な
塗装が行なわれた。又、上記において使用した分散剤１
に代えて分散剤２乃至分散剤１０を使用し、以下上記と
同様にして優れた効果が得られた。

次に、実施例１の銅フタロシアニンブルー顔料に代えて
、ジスアゾイエロー（Ｃ，１，ピグメントイエロー１４
）、４−アミノフタルイミドをジアゾ化してアセトアセ
ドアニライトとカップリングしたファーストイエロー系
顔料、ウオッチングレッド（Ｃ，１，ピグメントレッド
４８）、力−ミンＦＢ（Ｃ，１，ピグメントレッド３）
の顔料の水性濾過ケーキを使用して実施例１と同様にし
てフラッシングを行ない各々の顔料のフラッシドカラー
を得た。

これらは上記塗料の組成において銅フタロシアニン顔料
に代えて使用し、各々の色の塗料が得られ、鮮明で美麗
な塗布板が得られた。

実施例４銅フタロシアニンブルー顔料（Ｃ，Ｉ。

ピグメントブルー１５−４）の乾燥粉砕顔料　　　　　　　　　　　　　　１０部分散剤１　
　　　　　　　　　　　　５部キジロール　　　　　　
　　　　　１１部ブタノール　　　　　　　　　　　　
　　４１１合　　　　計　　　　　　　　　　　　　３
０部にて連続式横型媒体分散機にて分散させ、銅フタロ
シアニンブルー顔料のキジロールブタノール混合溶媒の
分散液が得られた。

次いで以下の処方で塗料を：Ａ製した。

上記で得た銅フタロシアニンブルー及び分散剤１を含む溶剤分散液　　　　　３部ルチル型チ
タン白　　　　　　　　　１４部熱可塑性アクリル樹脂
　　　　　　　７０部ドルオール　　　　　　　　　　
６．８部キジロール　　　　　　　　　　　３．２部ブ
タノール　　　　　　　　　　　２．２部セロソルブ　
　　　　　　　　　　０・８１１合　　　計　　　　　
　　　　　　１００部これを自動車用アクリルラッカー
エナメルとして使用して塗布し、鮮明で美麗な塗装が得
られた。

又、上記において使用した分散剤１に代えて分散剤２乃
至１０を使用し、上記と同様価れた塗料が得られた。

出願人　　大日精化工業株式会社代理人　弁理士　吉　１）勝　広

Claims

【特許請求の範囲】

（１）顔料及び分散剤を含有する顔料組成物において、
該分散剤が下記一般式で表されるエステル化合物である
ことを特徴とする顔料組成物。Ｒ＿１−Ｏ−ＣＯ−Ｒ＿２−Ｘ又はＲ＿１−ＣＯ−Ｏ−Ｒ＿２−Ｘ（但し、式中のＲ＿１は２個以上連結されたベンゼン環
或いは炭素数８以上の芳香環又は複素環の基を含有する
１価又は多価の官能基であり、Ｒ＿２は炭素数４乃至３
０の多価の飽和又は不飽和の炭化水素基であり、Ｘは水
素、水酸基、カルボキシル基或いはそれらのエステル残
基である。）
（２）２個以上連結されたベンゼン環或いは炭素数８以
上の芳香族環又は複素環の基が、ジフェニルメタン、ジ
フェニルエタン、ジフェニルプロパン、ジフェニルエー
テル、ジフェニルメチルエーテル、ジフェニルスルホン
、スチリルベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、フルオ
レン、アンスラセン、アセナフテン、クマリン、キノリ
ン又はカルバゾールから誘導される基である特許請求の
範囲第（１）項に記載の顔料組成物。
（３）２個以上連結されたベンゼン環或いは炭素数８以
上の芳香族環又は複素環が、モノ−又はポリアルコール
、モノ−又はポリフェノール、モノ−又はポリカルボン
酸或いはそれらの二種以上の基を有する化合物或いはそ
れらの誘導体によって導入されている特許請求の範囲第
（１）項に記載の顔料組成物。