JPH01156380A - Coating composition - Google Patents
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、自動車及びトラックを仕上げ及び再仕上げす
るのに有用であるコーティング組成物に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to coating compositions that are useful in finishing and refinishing automobiles and trucks.
自動車及びトラック用のアクリル系ポリウレタンコーテ
ィング組成物は当該技術において周知である。米国特許
第３．５５８．５６４号に記載されるアクリル系ポリウ
レタン組成物は自動車及びトラックの仕上げ及び再仕上
げに広く使用されている。自動車及びトラック用に使用
される他の高品質のアクリル系ポリウレタン仕上げ剤は
米国特許第４，１３１，５７１号及び同第４，５５５，
５３５号に開示されている。Acrylic polyurethane coating compositions for automobiles and trucks are well known in the art. The acrylic polyurethane compositions described in US Pat. No. 3,558,564 are widely used in the finishing and refinishing of automobiles and trucks. Other high quality acrylic polyurethane finishes used for automobiles and trucks are U.S. Pat. Nos. 4,131,571 and 4,555;
No. 535.
反応性のインシアネート基を含まないが、比較的低い焼
き付は温度において短時間に交さ結合及び硬化し、かつ
光沢のある、耐久性の、硬い、耐候性の仕上げを形成す
るコーティング組成物は、自動車及びトラックの仕上げ
及び再仕上げに多くの用途をＭしうる。このような組成
物は、高い焼き付は温度で容易に変形するある種のプラ
スチックのパーツを仕上げるのに特に有用であろう。各
年式において、車及びトラック中に使用されるプラスチ
ックパーツの量が大きくなってきており、それによって
低温で硬化する組成物の必要性が増大してきている。Coating compositions that do not contain reactive incyanate groups, yet have relatively low bake temperatures that cross-bond and cure quickly and form a glossy, durable, hard, weather-resistant finish. may have many applications in the finishing and refinishing of automobiles and trucks. Such compositions would be particularly useful in finishing certain plastic parts that are easily deformed at high bake temperatures. With each model year, the amount of plastic parts used in cars and trucks increases, thereby increasing the need for compositions that cure at lower temperatures.
本発明はフィルム形成性結合剤およびその結合剤用の担
体を含有するコーティング組成物において、前記結合剤
が本質的に
（１）式
（式中Ｒは２価又は６価の脂肪族又は環状脂肪族基であ
り、
Ｒ１は１〜４の炭素原子を有するアルキル基でありそし
て
ｎは２〜３である）
の反応性成分；
（２） ５０〜２００のヒドロキシル価及び約１．０
００〜６０、ＯＤＤの重量平均分子量を有し、かりスチ
レン、メタクリル酸アルキル、アクリル酸アルキル又は
それらの混合物（各々アルキル基中１〜１２の炭素原子
を有する）からなる群の単量体が重合した骨格を有し、
そして重合体の全重量の約１０〜７５チよりなり、かつ
エステル基（Ａ）
− Ｃ−０−Ｒ２−ＯＨ
及び
一１〇−
又はこれらの基の混合物のいずれかであるエステル基（
Ｂ）（ただし、エステル基（Ａ）対エステル基（Ｂ）の
モル比は約１＝１５〜１：２．５であり；また上記式中
Ｒ２は、炭素原子を有する飽和炭化水素残基であり、
Ｒ６は、アルキレン基、ビニレン基、芳香族基、炭素環
式基又は複素環式基であり、そして
Ｒ４は飽和脂肪族炭化水素基である）
から構成される、前記骨格の炭素原子から懸垂するエス
テル基を形成する重合したエチレン系不飽和エステル単
位を■するヒドロキシ含有アクリル系重合体；
（３） アルミニウムアルキラート、チタニウムアル
キラート、ジルコニウムアルキラート及びこれらの混合
物からなる群から選択される有機金属アルキラート触媒
、
から構成されるものであるコーティング組成物に関する
。The present invention provides a coating composition containing a film-forming binder and a carrier for the binder, wherein the binder consists essentially of the formula (1) (wherein R is a divalent or hexavalent aliphatic or cycloaliphatic (2) a hydroxyl number of 50 to 200 and about 1.0
Monomers of the group consisting of polystyrene, alkyl methacrylates, alkyl acrylates or mixtures thereof (each having from 1 to 12 carbon atoms in the alkyl group) having a weight average molecular weight of 00 to 60, ODD are polymerized. It has a skeleton that
and an ester group (A) consisting of about 10 to 75 inches of the total weight of the polymer and which is either ester group (A) -C-0-R2-OH and -110- or a mixture of these groups.
B) (However, the molar ratio of ester group (A) to ester group (B) is about 1=15 to 1:2.5; and in the above formula, R2 is a saturated hydrocarbon residue having a carbon atom. R6 is an alkylene group, a vinylene group, an aromatic group, a carbocyclic group, or a heterocyclic group, and R4 is a saturated aliphatic hydrocarbon group. (3) a hydroxy-containing acrylic polymer containing polymerized ethylenically unsaturated ester units forming pendant ester groups; (3) selected from the group consisting of aluminum alkylates, titanium alkylates, zirconium alkylates, and mixtures thereof; An organometallic alkylate catalyst.
本発明のコーティング組成物は、遊離のインシアネート
基を含有せず、そして下塗りされた金属基体および剛性
ならびに可撓性のプラスチック基体に対しすぐれた接着
性を有する高品質で、光沢のある、硬い、耐久性かつ耐
候性を有する仕上げを形成する。この組成物は、約５０
〜１２０℃の低い焼き付は温度で硬化する。The coating compositions of the present invention are high quality, glossy, hard coatings that do not contain free incyanate groups and have excellent adhesion to primed metal substrates and rigid and flexible plastic substrates. , creating a durable and weather-resistant finish. This composition contains approximately 50
Low bake temperatures of ~120°C harden.
このコーティング組成物は好適には、約１０〜８０重量
％のフィルム形成性結合剤含量を有し、従って、好適に
は結合剤用の溶媒である有機担体約２０〜９０重量％を
含有する。約５０〜８０重量％の結合剤および約２０〜
５０重量％の結合剤用有機溶媒からなる固形物含量を有
する、固形分含量が高いコーティング組成物が形成され
うる。The coating composition preferably has a film-forming binder content of about 10-80% by weight and therefore preferably contains about 20-90% by weight of organic carrier, which is preferably a solvent for the binder. about 50-80% by weight binder and about 20-80% by weight binder
A high solids coating composition can be formed having a solids content of 50% by weight organic binder solvent.
好適には、このコーティング組成物の結合剤は、
（１）結合剤の重量を基にして、反応性成分５〜３８重
量％、
（２）結合剤の重量を基にして、ヒドロキシル含有アク
リル系重合体６０〜９４．９９重量％、及び（３）結合
剤の重量を基にして、有機金属アルキラート触媒０．０
１〜２重量係、
を含有する。Preferably, the binder of the coating composition comprises: (1) 5 to 38% by weight of the reactive component, based on the weight of the binder; (2) a hydroxyl-containing acrylic based on the weight of the binder. 60-94.99% by weight of polymer, and (3) 0.0% organometallic alkylate catalyst based on the weight of binder.
Contains 1 to 2 parts by weight.
この反応性成分は、脂肪族又は環状脂肪族ポリイソシア
ネートのインシアネート基のすべてをマロン酸ジアルキ
ルと反応させることによって形成される。前記成分を慣
用の溶媒と混合し、そして約５０〜２００℃で約０５〜
４時間反応させて反応性成分を形成させる。This reactive component is formed by reacting all of the incyanate groups of an aliphatic or cycloaliphatic polyisocyanate with a dialkyl malonate. The ingredients are mixed with a conventional solvent and heated at about 50-200°C.
Allow to react for 4 hours to form reactive components.
使用できる代表的なマロン酸ジアルキルは、マロン酸ジ
メチル、マロン酸ジエチル、マロンｆＲシー１’ロピル
、マロン酸ジイソプロピル、マロン酸シフチル、マロン
酸ジイソブチル、マロン酸メチルエチル等である。マロ
ン酸ジエチルが高品質の反応性成分を生成させるのに好
適である。Representative dialkyl malonates that can be used include dimethyl malonate, diethyl malonate, malonfR-1'lopyl, diisopropyl malonate, cyphthyl malonate, diisobutyl malonate, methylethyl malonate, and the like. Diethyl malonate is preferred for producing high quality reactive components.
反応性成分を形成させるのに使用できる代表的な脂肪族
及び環状脂肪族ポリイソシアネートをあげれば次のとお
りである：イソホロンジイソシアネート（これは６−イ
ソシアネートメテ／ｌ／ −Ｌ３ｔ３− ）リスチルシ
クロへキシル−イソシアネートである）、プロピレン−
１，２−ジイソシアネート、ブチレン−１，２−ジイソ
シアネート、ブチレン−１，３−ジイソシアネート、ヘ
キサメチレンジイソシアネート、オクタメチレンジイソ
シアネート、２，４．４−トリメチルヘキサメチレンジ
イソシアネート、ノナメチレンジイソシアネート、２．
２．４−トリメチルへキサメチレンジイソシアネート、
デカメチレンジイソシアネート、２，１１−ジイソシア
ノ−ドデカン等；２．２′−メチレン−ビス−（シクロ
ヘキシルイソシアネート）、６，３′−メチレン−ビス
−（シクロヘキシルイソシアネート）、４．４′−メチ
レン−ヒス−（シクロヘキシルイソシアネート）、４．
４′−エチレン−ビス−（シクロヘキシルイソシアネー
ト）、４．４’−フロピレン−ビス−（シクロヘキシル
イソシアネート）、
（ただしＲ５は、１〜１２の炭素原子を有する脂肪族炭
化水素基である）のようなビウレット。特に好適なビウ
レットは、ヘキサメチレンジイソシアネートのビウレッ
トである。これらのビウレットは米国特許第３，２４５
，９４１号の記載に従って調製されうる。Representative aliphatic and cycloaliphatic polyisocyanates that can be used to form the reactive component include: isophorone diisocyanate (which is 6-isocyanate meth/l/-L3t3-) listylcyclohexyl- isocyanate), propylene-
1,2-diisocyanate, butylene-1,2-diisocyanate, butylene-1,3-diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, octamethylene diisocyanate, 2,4.4-trimethylhexamethylene diisocyanate, nonamethylene diisocyanate, 2.
2.4-trimethylhexamethylene diisocyanate,
Decamethylene diisocyanate, 2,11-diisocyano-dodecane, etc.; 2,2'-methylene-bis-(cyclohexyl isocyanate), 6,3'-methylene-bis-(cyclohexyl isocyanate), 4,4'-methylene-his- (cyclohexyl isocyanate), 4.
4'-ethylene-bis-(cyclohexyl isocyanate), 4.4'-propylene-bis-(cyclohexyl isocyanate), (wherein R5 is an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 12 carbon atoms) Biuret. A particularly preferred biuret is that of hexamethylene diisocyanate. These biurets are described in U.S. Patent No. 3,245
, 941.
脂肪族又は環状脂肪族ジイソシアネートの６量体を使用
することもできる。高品質で耐久性かつ耐候性を有する
仕上げ剤を形成する特に好適なポリイソシアネートの一
つは、
（ただしＲ６は、環状脂肪族又は脂肪族炭化水素基であ
る）である。上記ポリイソシアネートは１．３．５−
）リス（６−イソシアナトヘキシル）１．３．５− ）
リアジン２ 、４．６ （Ｈ，３Ｈ，５Ｈ） ）リオン
である。市販のポリイソシアネート組成物は、上記ポリ
イソシアネート、及び上記ポリイソシアネートの２量体
及び６量体のようなより分子量の高い部分の少量を含有
する。Hexamers of aliphatic or cycloaliphatic diisocyanates can also be used. One particularly preferred polyisocyanate that forms a high quality, durable and weather resistant finish is where R6 is a cycloaliphatic or aliphatic hydrocarbon group. The above polyisocyanate is 1.3.5-
) Lis(6-isocyanatohexyl)1.3.5- )
Riazine 2,4.6 (H,3H,5H)) ion. Commercially available polyisocyanate compositions contain small amounts of the above polyisocyanates and higher molecular weight moieties such as dimers and hexamers of the above polyisocyanates.
特に好適な反応性成分の一つは、〜キサメチレンジイソ
シアネートの３量体及びマロン酸ジエチル又はマロン酸
ジメチルから形成される。One particularly preferred reactive component is formed from a trimer of ~xamethylene diisocyanate and diethyl malonate or dimethyl malonate.
ヒドロキシル含有アクリル系重合体は、約２０〜２００
、好適には約５０〜１５０のヒドロキシル価を有する。The hydroxyl-containing acrylic polymer has about 20 to 200
, preferably having a hydroxyl number of about 50-150.
この重合体は、約１．０００〜６０，０００、好適には
約２０，０００〜４０，０００の重量平均分子量を有す
る。The polymer has a weight average molecular weight of about 1.000 to 60,000, preferably about 20,000 to 40,000.
分子量は、標準物としてポリメタクリル酸メチルを使用
するゲル透過クロマトグラフィーによって測定される。Molecular weight is determined by gel permeation chromatography using polymethyl methacrylate as a standard.
このヒドロキシル含有アクリル系重合体及びその製造法
は、米国特許第３．５５８．５６４号及び同第３，６２
２，６５１号に記載されている。This hydroxyl-containing acrylic polymer and its manufacturing method are disclosed in U.S. Pat. No. 3,558,564 and U.S. Pat.
No. 2,651.
本発明に使用されるヒドロキシル含有アクリ−１’７−
ル系重合体の製法の一つは、アクリル酸又はメタクリル
酸ヒドロキシアルキル単量体、無水物及びグリシジルエ
ステルを大体等モル比で反応させることによって最初：
ニエステル基（Ｂ）を形成させることである。このエス
テル化生成物を次に骨格単量体及びさらにエステル基因
を形成するアクリル酸又はメタクリル酸ヒドロキシアル
キル単量体と反応させてヒドロキシル含有アクリル系重
合体を生成させる。One method for producing the hydroxyl-containing acrylic-1'7-yl polymer used in the present invention is to react a hydroxyalkyl acrylic acid or methacrylate monomer, an anhydride, and a glycidyl ester in approximately equimolar ratios. First by:
This is to form a ester group (B). This esterified product is then reacted with backbone monomers and further hydroxyalkyl acrylic or methacrylic monomers forming the ester group to form a hydroxyl-containing acrylic polymer.
典型的な例としては、アクリル酸又はメタクリル酸ヒド
ロキシアルキル、芳香族無水物及びグリシジルエステル
を、トルエン、キシレン、アセトン又は芳香族溶媒のよ
うな適当な溶媒と共に反応容器に入れ、この混合物をそ
の還流温度（これは約８０〜２００℃である）に約６０
分〜６時間加熱する。次に、スチレン、メタクリル酸メ
チル及びアクリルヒドロキシアルキルのような、この新
規な重合体の骨格成分を、第三ブチルはルオキシドのよ
うな適当な重合触媒と共に１〜４時間にわたってゆっく
り添加する。反応混合物をその還流温度（これは約８０
〜２００℃である）で、所望の分子量を有する重合体が
形成されるまで約６０分〜５時間、好適には２〜４時間
加熱する。重合体溶液を希釈するためにさらに溶媒を添
加することができる。Typically, the hydroxyalkyl acrylic or methacrylate, aromatic anhydride, and glycidyl ester are placed in a reaction vessel with a suitable solvent such as toluene, xylene, acetone, or an aromatic solvent, and the mixture is heated to reflux. about 60 to temperature (which is about 80-200℃)
Cook for minutes to 6 hours. Next, the backbone components of this new polymer, such as styrene, methyl methacrylate, and acrylic hydroxyalkyl, are slowly added over a period of 1 to 4 hours along with a suitable polymerization catalyst, such as tert-butyl oxide. The reaction mixture was heated to its reflux temperature (which is approximately 80
~200<0>C) for about 60 minutes to 5 hours, preferably 2 to 4 hours, until a polymer with the desired molecular weight is formed. Further solvent can be added to dilute the polymer solution.
重合体を形成させるのに使用される単量体成分の反応速
度が適当である場合には、単量体全部を、適当な溶媒及
び重合触媒と共に反応容器に入れ、還流温度（これは約
８０〜２００℃である）で６０分〜５時間加熱すること
ができる。If the reaction rates of the monomer components used to form the polymer are suitable, all of the monomers are placed in a reaction vessel with a suitable solvent and polymerization catalyst at reflux temperature (which is about 80 ~200°C) for 60 minutes to 5 hours.
本発明のヒドロキシル含有アクリル系重合体のもう一つ
の製法は、無水物、例えば、無水フタル酸を、適当な溶
媒と共に反応容器に入れ、この混合物を約６０分間加熱
して無水物を溶解させることである。次に他の単量体成
分を、適当な重合触媒と共：二１〜４時間にわたって反
応容器：二ゆっくりと添加し、その間約８０〜２００℃
である還流温度を維持する。上記成分が添加された後、
反応混合物を更に６０分〜約５時間その還流温度に保つ
。Another method for preparing the hydroxyl-containing acrylic polymers of the present invention is to place an anhydride, such as phthalic anhydride, in a reaction vessel with a suitable solvent and heat the mixture for about 60 minutes to dissolve the anhydride. It is. The other monomer components, together with a suitable polymerization catalyst, are then slowly added to the reaction vessel over a period of 1 to 4 hours, during which time the temperature is about 80 to 200°C.
Maintain a reflux temperature of . After the above ingredients are added,
The reaction mixture is maintained at its reflux temperature for an additional 60 minutes to about 5 hours.
この重合体を製造するのに使用される適当な溶媒は、ト
ルエン、キシレン、酢酸ブチル、アセトン、メチルイソ
ブチルケトン、メチルエチルケトン、並びにコーティン
グ組成物に慣用に使用されるような、重合体の形成に使
用される単量体と反応しない他の脂肪族、環状脂肪族及
び芳香族炭化水素、エステル、エーテル、ケトンおよび
その他の溶媒である。Suitable solvents used to make this polymer include toluene, xylene, butyl acetate, acetone, methyl isobutyl ketone, methyl ethyl ketone, as well as those used to form the polymer, such as those commonly used in coating compositions. other aliphatic, cycloaliphatic and aromatic hydrocarbons, esters, ethers, ketones and other solvents that do not react with the monomers to be used.
ヒドロキシ含有アクリル系重合体を製造するために本方
法で使用される適当な重合触媒は、第三ブチルペルオキ
シド、ヒドロはルオキシド。Suitable polymerization catalysts used in the present process to produce hydroxy-containing acrylic polymers include tert-butyl peroxide, hydroperoxide.
アゾビスイソブチロニトリル等である。エステル基（Ｂ
）を製造するためには、エステル化触媒、例えば水酸化
ベンジルトリメチルアンモニウム、塩化ベンジルトリメ
チルアンモニウム、塩化オクタデシルトリメチルアンモ
ニウムのような四級塩基又は塩、或いはトリエチルアミ
ンのようなアミンを使用することができる。Azobisisobutyronitrile and the like. Ester group (B
), it is possible to use esterification catalysts, for example quaternary bases or salts such as benzyltrimethylammonium hydroxide, benzyltrimethylammonium chloride, octadecyltrimethylammonium chloride, or amines such as triethylamine.
ヒドロキシ含有アクリル系重合体の骨格を形成させるの
に使用される代表的な単量体は次のとおりである、すな
わち、スチレン、１〜１２個の炭素原子を有するメタク
リル酸アルキル例えばメタクリル酸メチル、メタクリル
酸エチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸ブチル
、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸ペンチル、メ
タクリル酸ヘキシル、メタクリル酸エチルヘキシル、メ
タクリル酸ノニル、メタクリル酸デシルおよびメタクリ
ル酸ラウリル、アルキル基中に１〜１２の炭酸原子を有
するアクリル酸アルキル例えばアクリル酸メチル、アク
リル酸エチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸ブチル
、アクリル酸イソブチル、アクリル酸はブチル、アクリ
ル酸ヘキシル、アクリル酸エチルへキシル、アクリル酸
ノニル、アクリル酸デシルおよびアクリル酸ラウリルで
ある。Typical monomers used to form the backbone of hydroxy-containing acrylic polymers are: styrene, alkyl methacrylates having 1 to 12 carbon atoms, such as methyl methacrylate; Ethyl methacrylate, propyl methacrylate, butyl methacrylate, isobutyl methacrylate, pentyl methacrylate, hexyl methacrylate, ethylhexyl methacrylate, nonyl methacrylate, decyl methacrylate and lauryl methacrylate, 1 to 12 carbon atoms in the alkyl group Alkyl acrylates such as methyl acrylate, ethyl acrylate, propyl acrylate, butyl acrylate, isobutyl acrylate, butyl acrylate, hexyl acrylate, ethylhexyl acrylate, nonyl acrylate, decyl acrylate and acrylic It is lauryl acid.
エステル基（Ｂ）は、前記のヒドロキシアルキル単量体
、無水ジカルボ′ン酸及びグリシジルエステルからなる
エステル化生成物である。このエステル基は、前記のヒ
ドロキシアルキル単量体のエチレン系不飽和によって重
合体の骨格中に重合される。The ester group (B) is an esterification product consisting of the above-mentioned hydroxyalkyl monomer, dicarboxylic anhydride, and glycidyl ester. This ester group is polymerized into the backbone of the polymer by the ethylenic unsaturation of the hydroxyalkyl monomer.
エステル基（Ｂ）を形成するのに使用される無水物は、
式
（式中Ｒ７は、アルキレン基、ビニレン基、芳香族基、
炭素環式基又は複素環式基である）を有する。この無水
物は、ヒドロキシルアルキル単量体と反応し、又グリシ
ジルエステルとも反応して基（Ｂ）を形成する。The anhydride used to form the ester group (B) is
Formula (wherein R7 is an alkylene group, a vinylene group, an aromatic group,
a carbocyclic group or a heterocyclic group). This anhydride reacts with the hydroxylalkyl monomer and also reacts with the glycidyl ester to form group (B).
Ｒ７がアルキレン基である本発明で用いられうる無水物
は、一般式（ＣＨ２）ｎ（ＣＯＯＨ）２（式中ｎは２〜
１０である）のジカルボン酸から形成される。The anhydride that can be used in the present invention in which R7 is an alkylene group has the general formula (CH2)n(COOH)2 (where n is 2 to
10) dicarboxylic acids.
この種の代表的なジカルボン酸は、グルタル酸、アジピ
ン酸、ピメリン酸、コハク酸等である。Typical dicarboxylic acids of this type are glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, succinic acid, and the like.
好適なものは、コハク酸の無水物である。Preferred is succinic anhydride.
Ｒ７がビニレン基である有用な無水物は一般弐〇ｎ−Ｈ
（２ｎ−４）０４
（式中ｎは４〜１０である）のジカルボン酸から導かれ
る。この種の代表的なジカルボン酸はマレイン酸及びイ
タコン酸である。Useful anhydrides in which R7 is a vinylene group include general 2〇n-H
It is derived from the dicarboxylic acid (2n-4)04 (wherein n is 4 to 10). Typical dicarboxylic acids of this type are maleic acid and itaconic acid.
他の有用な無水物の１群は、フタル酸、クビチン酸及び
クミジン酸のような二塩基性芳香族酸から誘導される。One group of other useful anhydrides are derived from dibasic aromatic acids such as phthalic acid, cubitic acid and cumidic acid.
無水テトラブロモフタル酸のような、上記芳香族ジカル
ボン酸の１種のハロゲン置換無水物を使用することがし
ばしば望ましい。ハロゲン置換分が塩素、臭素又はフッ
素であるハロゲン置換無水物は、難燃性コーティング組
成物を形成させるのに特に有用である。It is often desirable to use a halogen-substituted anhydride of one of the above aromatic dicarboxylic acids, such as tetrabromophthalic anhydride. Halogen substituted anhydrides in which the halogen substitute is chlorine, bromine or fluorine are particularly useful in forming flame retardant coating compositions.
無水へキサヒドロフタル酸、或いは無水テトラヒドロフ
タル酸のような Ｒ７が炭素環式基である無水物も有用
である。Also useful are anhydrides in which R7 is a carbocyclic group, such as hexahydrophthalic anhydride or tetrahydrophthalic anhydride.
エステル基（Ｂ）を形成させるのに使用されるグリシジ
ルエステルは、式
（式中Ｒ８は、好適には１〜２６個の炭素原子を含有す
る飽和脂肪族炭化水素基であるか、またはＲ８は、乾性
油脂肪酸から誘導される。１２〜１８の炭素原子を有す
るエチレン系不飽和脂肪族炭化水素基であることができ
る）を有する。The glycidyl ester used to form the ester group (B) has the formula: , derived from drying oil fatty acids (which can be ethylenically unsaturated aliphatic hydrocarbon radicals having 12 to 18 carbon atoms).
最終製品に酸及びアルカリ抵抗性を付与するゆえに特に
好適であるこの種のグリシジルエステルの一つは、米国
特許第３．２７５，５８５号に記載されている混合グリ
シジルエステルであり、Ｃａｒｄｕｒａ Ｅ”エステル
としてシェル・ケミカル・カンパニーによって製造販売
されている。このグリシジルエステルは１合成三級カル
ボン酸を有しておりそして一般式
（式中Ｒ８は、８〜１０個の炭素原子を有する三級脂肪
族炭化水素基である）を有する。One such type of glycidyl ester that is particularly suitable because it imparts acid and alkali resistance to the final product is the mixed glycidyl ester described in U.S. Pat. No. 3,275,585, Cardura E" ester The glycidyl ester has one synthetic tertiary carboxylic acid and has the general formula hydrocarbon group).
好適（二は、このアクリル系重合体は、約１＝１〜１：
２．５のエステル基因対エステル基（Ｂ）モル比を有す
る。Suitable (secondly, this acrylic polymer has about 1=1 to 1:
It has an ester group to ester group (B) molar ratio of 2.5.
重合体を強化するためには、約０１０１〜１重量％の式
（式中Ｒ９はＲ１０ＮＨ２でありセしてＲＩＤは脂肪族
又は環状脂肪族炭化水素残基である）を有するポリアミ
ンが添加されうる。To strengthen the polymer, about 0101 to 1% by weight of a polyamine having the formula where R9 is R10NH2 and RID is an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon residue may be added. .
ポリアミン（１）は、マレイン酸ジアルキル１モルを脂
肪族又は環状脂肪族アミンの６モルと、約１００〜１５
０℃で約２〜４時間反応させることによって製造される
。上記成分は、メタノール、プロパツール、インゾロパ
ノール等のようなアルカノール溶媒中に存在するのが好
ましい。Polyamine (1) is prepared by mixing 1 mole of dialkyl maleate with 6 moles of aliphatic or cycloaliphatic amine and about 100 to 15
It is produced by reacting at 0°C for about 2 to 4 hours. Preferably, the above components are present in an alkanol solvent such as methanol, propatool, inzolopanol, and the like.
好適なポリアミンの一つは、インホロンジアミンとマレ
イン酸ジメチルとの反応生成物である。One suitable polyamine is the reaction product of inphorone diamine and dimethyl maleate.
有機金属アルギラート触媒は一般に、コーチイソグ組成
物中の結合剤の重量を基にして、約０．０１〜２重量％
の量で使用される。Organometallic alginate catalysts generally range from about 0.01 to 2% by weight, based on the weight of binder in the coachisog composition.
used in amounts of
この金属アルキラートは、式Ｍ（ＯＲ” ）ｎ（式中Ｍ
はチタニウム、ジルコニウム及びアルミニウムよりなる
群から選択される金属であり、Ｒ１１は１〜８の炭素原
子を有するアルキル基でありそしてｎは３又は４である
）を有する。代表的な触媒は、ジルコニウムテトライソ
ブトキサイド及びジルコニウムテトラブトキサイドのよ
うなジルコニクムアルキラート、チタニウムテトライソ
ブトキサイド及びチタニウムテトラブトキサイドのよう
なチタニウムアルキラート；アルミニウムトリイソブト
キサイドのようなアルミニウムアルキラートである。前
ｉ己アルキラートの任意の混合物を使用して異なった硬
化速度を得ることができる。特に有用な触媒の一つは。This metal alkylate has the formula M(OR”)n (where M
is a metal selected from the group consisting of titanium, zirconium and aluminum, R11 is an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms and n is 3 or 4). Typical catalysts include zirconium alkylates such as zirconium tetraisobutoxide and zirconium tetrabutoxide, titanium alkylates such as titanium tetraisobutoxide and titanium tetrabutoxide; It is an aluminum alkylate. Any mixture of pre-alkylates can be used to obtain different cure rates. One particularly useful catalyst is
アルミニウムトリイソブトキサイドのようなアルミニウ
ムアルキラートとアルミニクムトリエチルアセトアセテ
ートのようなアルミニウムアルキルエステルとの混合物
である。It is a mixture of aluminum alkylates such as aluminum triisobutoxide and aluminum alkyl esters such as aluminum triethyl acetoacetate.
この組成物の反応速度をおそくし、かつポットライフを
増大させるために、少量の２．４− ハンタンジオン（
アセチルアセトン）を添加することができる。代表的に
は、結合剤の重量を基にして、約０１〜２重量％が添加
される。In order to slow down the reaction rate and increase the pot life of this composition, a small amount of 2,4-hantanedione (
acetylacetone) can be added. Typically, about 0.1 to 2% by weight, based on the weight of the binder, is added.
このコーティング組成物は、通常顔料添加されている。This coating composition is usually pigmented.
顔料は、結合剤がコーティング組成物のフィルム形成性
重合体成分である場合、約０．５／１ｏｏ〜２００／１
００の顔料対結合剤重量比で添加される。顔料は通常樹
脂を用いて分散されて顔料分散物を形成する。前記の重
合体又は他の相容性の分数樹脂を使用することができる
。The pigment ranges from about 0.5/1oo to 200/1 when the binder is the film-forming polymeric component of the coating composition.
0.00 pigment to binder weight ratio. Pigments are typically dispersed using resins to form pigment dispersions. The aforementioned polymers or other compatible fractional resins can be used.
次に顔料分散物をコーティング組成物に添加する。The pigment dispersion is then added to the coating composition.
コーティング組成物中に使用される代表的な顔料は、二
酸化チタン、酸化鉄、酸化亜鉛等のような金属酸化物、
アルミニウムフレーク、ブロンズフレーク、ニッケルフ
レークのような金属フレーク、金属粉末、金属水酸化物
、フタロシアニン顔料である。”Ｍｏｎａｓｔｒａｌ”
顔料、モリブデート顔料例えばそりブデートオレンジ顔
料、キナクリドン顔料、サルフェート顔料、カーボネー
ト顔料、カーボンブラック顔料、シリカ顔料およびコー
ティング中に普通に使用される他の有機及び無機顔料で
ある。Typical pigments used in coating compositions include metal oxides such as titanium dioxide, iron oxide, zinc oxide, etc.
Metal flakes such as aluminum flakes, bronze flakes, nickel flakes, metal powders, metal hydroxides, and phthalocyanine pigments. "Monastral"
Pigments such as molybdate orange pigments, quinacridone pigments, sulfate pigments, carbonate pigments, carbon black pigments, silica pigments and other organic and inorganic pigments commonly used in coatings.
このコーティング組成物は、噴霧、静電噴霧、ブラッシ
ング、デツピング、ローラーコーティング、コイルコー
ティング等のような慣用の技法（＝よって基体に塗布さ
れる。このコーティング組成物は処理及び未処理金属基
体、下塗りされた金属基体、リン酸処理スチール基体、
下塗りされたリン酸処理スチール基体、プラスチック基
体、強化射出成形基体、ポリアミド基体等に塗布するこ
とがでとる。このコーティングは、約５０〜１５０℃で
焼き付けてコーティングを硬化させることができる。こ
の組成物は約１２０℃で約３０分間ベーキングして最高
の性質を得るのが好ましい。硬化されたコーティングの
仕上げは厚さ約０．５ミルである。The coating composition is applied to the substrate by conventional techniques such as spraying, electrostatic spraying, brushing, dumping, roller coating, coil coating, etc. metal substrate, phosphated steel substrate,
It can be applied to primed phosphated steel substrates, plastic substrates, reinforced injection molded substrates, polyamide substrates, etc. This coating can be baked at about 50-150<0>C to harden the coating. The composition is preferably baked at about 120° C. for about 30 minutes to obtain the best properties. The finished cured coating is approximately 0.5 mil thick.
この組成物は、噴霧又は静電噴霧のような慣用の技術に
よって塗布することができ、かつ低い焼き付は温度にお
いて硬化させる己とができるので、自動車及びトラック
用の外装仕上げとして使用することができる。この組成
物を硬化させるのにプラスチックパーツを変形させる高
温は用いられないので、この組成物は自動車及びトラッ
クに使用されるプラスチックパーツ及び積層構造物を仕
上げるのに特に有用である。The composition can be applied by conventional techniques such as spraying or electrostatic spraying, and its low bake and self-curing properties at high temperatures make it suitable for use as an exterior finish for automobiles and trucks. can. The composition is particularly useful for finishing plastic parts and laminate structures used in automobiles and trucks because high temperatures that would deform the plastic parts are not used to cure the composition.
又、多くの再仕上げ操作は、低温焼き付は装置を有する
のみであるので、前記の特性によりこの組成物は、自動
車及びトラックを再仕上げするのにきわめて有用なもの
となる。The above properties also make this composition extremely useful for refinishing automobiles and trucks since many refinishing operations only have low temperature baking equipment.
この組成物は、顔料添加仕上げ剤の上に塗り、次に乾燥
してクリヤコート／カラーコート仕上げを形成させるも
のである透明な、顔料非添加組成物であることができる
。又、カラーコートは、本発明の顔料添加組成物である
ことができる。このコーティング組成物の透明仕上げ剤
セして又顔料添加仕上げ剤の耐候性を改善するために、
結合剤の重量を基にして、光安定剤又は紫外光吸収剤と
安定剤との混合物の約０．１〜５重量％を添加すること
ができる。これらの安定剤には、紫外光吸収剤、遮光剤
、クエンチャ−例えばヒンダードアミン光安定剤が包含
される。The composition can be a clear, non-pigmented composition that is applied over a pigmented finish and then dried to form a clearcoat/colorcoat finish. The color coat can also be a pigmented composition of the present invention. In order to improve the weatherability of the clear finish and also the pigmented finish of this coating composition,
Based on the weight of the binder, about 0.1 to 5% by weight of a light stabilizer or a mixture of UV light absorber and stabilizer can be added. These stabilizers include ultraviolet light absorbers, light blocking agents, quenchers such as hindered amine light stabilizers.
以下の実施例により本発明を例示する。別に断わりない
かぎり、すべての部及び百分率は重量ベースである。分
子量（ＭＹ）は、標準物としてポリメタクリル酸メチル
を使用するゲル透過クロマトグラフィーにより測定され
る。The invention is illustrated by the following examples. All parts and percentages are by weight unless otherwise specified. Molecular weight (MY) is determined by gel permeation chromatography using polymethyl methacrylate as a standard.
実施例 １
下記成分を反応させることによって重合体溶液を形成さ
せる：
部分 １ 重量部キジロール
４１５．３９アクリル酸ヒドロ
キシエチル ２１８．５０シジルエステ
ル：］ ４ ｓ １．２５部
分 ２
キジロール ６２１．１５部分 ３
スチレン ５６７．８８メタク
リル酸メチル ２８８．７４アクリル酸ヒド
ロキシエチル ９９１６三級ブチルはルオキ
シド １Ｚ３３部分 ４
キジロール ３６３．１３メトキシ
プロピルグリコールアセテート １５８．００合計
３．５００．００
還流冷却器を備えた反応器中に部分１を充填し、還流温
度に加熱しそして約１時間この温度に保つ。次に部分２
を添加し、この混合物をその還流温度に加熱する。部分
６を予め混合し、還流条件を保ちながら６時間にわたっ
てゆっくり添加し、次に反応混合物を更に６時間還流温
度に保つ。反応容器から加熱をとり外しそして部分４を
添加する。Example 1 A polymer solution is formed by reacting the following components: Part 1 Parts by weight Quidylol 415.39 Hydroxyethyl acrylate 218.50 Sidyl ester:] 4 s 1.25 parts 2 Quidylol 621.15 parts 3 Styrene 567.88 Methyl methacrylate 288.74 Hydroxyethyl acrylate 9916 Tertiary butyl is ruoxide 1Z33 moiety 4 Quizylol 363.13 Methoxypropyl glycol acetate 158.00 Total
3.500.00 Charge portion 1 into a reactor equipped with a reflux condenser, heat to reflux temperature and maintain at this temperature for about 1 hour. Next part 2
is added and the mixture is heated to its reflux temperature. Portion 6 is premixed and added slowly over 6 hours while maintaining reflux conditions, then the reaction mixture is kept at reflux temperature for an additional 6 hours. Remove heat from reaction vessel and add portion 4.
得られた重合体溶液は、約５５チの固体含量及び約Ｘの
ガードナー・ホールト粘度（２５℃において測定）を有
する。この重合体は、次の反応剤の共重合及びエステル
化生成物であり、上述したエステル基Ａ及びＢを含有す
る：重量部
スチレン ２９５
メタクリル酸メチル １５．０
アクリル酸ヒドロキシエチル １６．５無水フ
タル酸 １４．０
合計 １００．０
この重合体は、ゲル透過クロマトグラフィーにより測定
して、約２０，０００の重量平均分子量、及びヒドロキ
シル価９０をゼする。The resulting polymer solution has a solids content of about 55 inches and a Gardner-Holdt viscosity (measured at 25° C.) of about X. This polymer is a copolymerization and esterification product of the following reactants and contains the ester groups A and B described above: parts by weight styrene 295 methyl methacrylate 15.0 hydroxyethyl acrylate 16.5 phthalanhydride Acid 14.0 Total 100.0 This polymer has a weight average molecular weight of approximately 20,000 and a hydroxyl number of 90 as determined by gel permeation chromatography.
コーティング組成物を次のとおり調製した：部分 １
重量部二酸化チタン顔料
８０． Ｄ Ｏ重合体溶液（上記で製造）
１０９．０９７５係固形分）
トルエン ２０．００酢酸ブ
チル ２０．００フルオライドＦ
Ｃ４５０流動剤（キシレン ２．５０中フルオロ
シリコーンの２チ溶液）
部分 ２
８０％溶液）
ボールミルに部分１を充填し、６６時間粉細し、次にミ
ルから取り出しそして部分２を添加して部分１とよく混
合した。得られたコーティング組成物は約６５係の固形
分含量を有していた。A coating composition was prepared as follows: Part 1
Part by weight Titanium dioxide pigment
80. DO polymer solution (prepared above)
109.0975 solid content) Toluene 20.00 Butyl acetate 20.00 Fluoride F
C450 flow agent (2% solution of fluorosilicone in xylene 2.50% solution) Part 1 was charged to a ball mill and milled for 66 hours, then removed from the mill and added Part 2 to form Part 1 mixed well. The resulting coating composition had a solids content of about 65 parts.
このコーティング組成物を、メチルエチルケトンとトル
エンとの５０１５０混合物を用いて６０秒の噴霧粘度（
２号ザーン（ｚａｈｎ）カップによって測定）とした。This coating composition was prepared using a 50150 mixture of methyl ethyl ketone and toluene at a spray viscosity of 60 seconds (
(measured using a No. 2 Zahn cup).
このコーティングを、エポキシプライマーで各々下塗り
したプラスチックパネル及びスチールパネル上に噴霧し
た。これらパネルを、１２０℃でＡ時間ベーキングした
。各パネル上に得られた仕上げは良好な光沢を有し。This coating was sprayed onto plastic and steel panels, each primed with an epoxy primer. The panels were baked at 120° C. for A hours. The finish obtained on each panel has good gloss.
硬くかつ溶媒抵抗性であった。これらパネルは、約１０
ヌープのチューコン硬度を有し、メチルエチルケトン溶
媒に対して抵抗性であった。It was hard and solvent resistant. These panels are approximately 10
It had Knoop's Cheukon hardness and was resistant to methyl ethyl ketone solvent.
部分２に関して次の成分すなわち、チタニウムテトライ
ソブトキサイド０．５０重量部及びアセチルアセトン１
，７５重量部が使用される以外は、前記成分を使用して
第２のコーティング組成物を調製した。For Part 2, the following ingredients: 0.50 parts by weight of titanium tetraisobutoxide and 1 part by weight of acetylacetone.
A second coating composition was prepared using the above ingredients, except that 75 parts by weight were used.
このコーティングを、上記したとおりの噴霧粘度としそ
して上述したプラスチックノくネル及び下塗りしたスチ
ールパネル上に噴霧した。これらパネルを６５℃で１時
間ベーキングした。This coating was brought to the spray viscosity as described above and sprayed onto the plastic channel and primed steel panels described above. The panels were baked at 65°C for 1 hour.
各パネル上得られた仕上げは光沢があり、硬くかつ溶媒
抵抗性であった。The finish obtained on each panel was glossy, hard and solvent resistant.
部分２（二関して次の成分すなわち、ジルコニウムテト
ライソブトキサイド０．５０重量部及びアセチルアセト
ン１．７５重量部が使用される以外は前記成分を使用し
て第３のコーティング組成物を調製した。A third coating composition was prepared using the above ingredients except that for Part 2, the following ingredients were used: 0.50 parts by weight of zirconium tetraisobutoxide and 1.75 parts by weight of acetylacetone. .
このコーティングを上記した噴霧粘度としそして上述し
たプラスチックパネル及び下塗りしたスチールパネル上
に噴霧した。これらツクネルを６５℃で１時間ベーキン
グした。各）ξネル上に得られた仕上げは、光沢があり
、硬くかつ溶媒抵抗性であった。This coating was brought to the spray viscosity described above and sprayed onto the plastic panels and primed steel panels described above. These tunnels were baked at 65° C. for 1 hour. The finish obtained on each) ξ channel was glossy, hard and solvent resistant.
特許出願人 イー・アイ・デュポン・ド・ネモアース
・アンド・コンパニーPatent Applicant: E.I. Dupont de Nemoers & Company
Claims (1)
するコーティング組成物であつて、前記結合剤が本質的
に （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒは２価又は３価の脂肪族又は環状脂肪族基であ
り、 Ｒ＾１は１〜４の炭素原子を有するアルキル基でありそ
して ｎは２〜３である） の反応性成分； （２）５０〜２００のヒドロキシル価及び約１，０００
〜６０，０００の重量平均分子量を有し、かつスチレン
、メタクリル酸アルキル、アクリル酸アルキル又はそれ
らの混合物（各々アルキル基中１〜１２の炭素原子を有
する）からなる群の単量体が重合した骨格を有し、 そして重合体の全重量の約１０〜７５％よりなり、かつ
エステル基（Ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼ 及び ▲数式、化学式、表等があります▼、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 又はこれらの基の混合物よりなる群から選択されるエス
テル基（Ｂ）（ただし、エステル基（Ａ）対エステル基
（Ｂ）のモル比は約１：１５〜１：２．５であり、また
上記式中 Ｒ＾２は、炭素原子を有する飽和炭化水素残基であり、 Ｒ＾３は、アルキレン基、ビニレン基、芳香族基、炭素
環式基または複素環式基であり、そして Ｒ＾４は飽和脂肪族炭化水素基である） から構成される、前記骨格の炭素原子から懸垂するエス
テル基を形成する重合したエチレン系不飽和エステル単
位を有するヒドロキシ含有アクリル系重合体； （３）アルミニウムアルキラート、チタニウムアルキラ
ート、ジルコニウムアルコラート、及びこれらの混合物
からなる群から選択される有機金属アルキラート触媒、 から構成されるものであるコーティング組成物。 ２）０．５／１００〜２００／１００なる顔料対結合剤
比で顔料を含有する特許請求の範囲第１項記載のコーテ
ィング組成物。 ３）組成物が結合剤１０〜８０重量％及び有機溶媒２０
〜９０重量％を含有する特許請求の範囲第１項記載のコ
ーティング組成物。 ４）結合剤が本質的に （１）結合剤の重量を基にして、反応性成分５〜３８重
量％、 （２）結合剤の重量を基にして、ヒドロキシル含有アク
リル系重合体６０〜９４．９９重量％及び （３）結合剤の重量を基にして、有機金属アルキラート
触媒０．０１〜２重量％、 よりなる特許請求の範囲第３項記載のコーティング組成
物。 ５）有機金属アルキラート触媒が本質的に、アルミニウ
ムアルキラートとアルミニウムアルキルエステルとの混
合物よりなる特許請求の範囲第４項記載のコーティング
組成物。 ６）有機金属触媒がチタニウムアルキラートよりなる特
許請求の範囲第４項記載のコーティング組成物。 ７）有機金属触媒が本質的にジルコニウムアルキラート
よりなる特許請求の範囲第４項記載のコーティング組成
物。 ８）結合剤の重量を基にして、式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＾９はＲ＾１＾０ＮＨ＿２でありそしてＲ＾１
＾０は脂肪族又は環状脂肪族炭化水素基である） を有するポリアミン約０．０１〜１重量％を付加的に含
有する特許請求の範囲第４項記載のコーティング組成物
。 ９）反応性成分のＲが２〜８の炭素原子を有する２価の
脂肪族基であり、Ｒ＾１が１〜４の炭素原子を有するア
ルキル基であり、そしてｎが２である特許請求の範囲第
４項記載のコーティング組成物。 １０）ヒドロキシ含有重合体が、約２０，０００〜４０
，０００の重量平均分子量を有し、そしてメタクリル酸
メチル単量体及びスチレン単量体の重合した骨格を有し
、エステル基ＡのＲ＾２が（ＣＨ＿２）＿２であり、Ｒ
＾３が芳香族基であり、エステル基ＢのＲ＾４が８〜１
０の炭素原子を有する三級脂肪族基である特許請求の範
囲第４項記載のコーティング組成物。 １１）有機金属アルキラート触媒が本質的にアルミニウ
ムアルキラートとアルミニウムアルキルエステルとの混
合物よりなる特許請求の範囲第１０項記載のコーティン
グ組成物。 １２）有機金属アルキラート触媒が本質的にチタニウム
テトライソブトキサイドよりなる特許請求の範囲第１０
項記載のコーティング組成物。 １３）有機金属アルキラート触媒が本質的にジルコニウ
ムテトライソブトキサイドよりなる特許請求の範囲第１
０項記載のコーティング組成物。 １４）特許請求の範囲第１項記載の組成物の乾燥硬化し
た層で被覆された基体。 １５）基体がプライマー層で被覆された金属である特許
請求の範囲第１４項記載の被覆された基体。 １６）基体がプラスチツクである特許請求の範囲第１４
項記載の被覆された基体。[Scope of Claims] 1) A coating composition containing a film-forming binder and a carrier for the binder, wherein the binder essentially has the formula (1) ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. The reaction of (2) hydroxyl value of 50 to 200 and about 1,000
Polymerized monomers having a weight average molecular weight of ~60,000 and consisting of styrene, alkyl methacrylates, alkyl acrylates or mixtures thereof (each having from 1 to 12 carbon atoms in the alkyl group) It has a skeleton, and comprises about 10 to 75% of the total weight of the polymer, and has an ester group (A). , chemical formulas, tables, etc. ▼ or an ester group (B) selected from the group consisting of a mixture of these groups (provided that the molar ratio of ester group (A) to ester group (B) is approximately 1:15 to 1 :2.5, and in the above formula, R^2 is a saturated hydrocarbon residue having a carbon atom, and R^3 is an alkylene group, a vinylene group, an aromatic group, a carbocyclic group, or a heterocyclic group. and R^4 is a saturated aliphatic hydrocarbon group) having polymerized ethylenically unsaturated ester units forming ester groups pendant from the carbon atoms of said backbone. (3) an organometallic alkylate catalyst selected from the group consisting of aluminum alkylate, titanium alkylate, zirconium alcoholate, and mixtures thereof. 2) A coating composition according to claim 1 containing pigments in a pigment to binder ratio of 0.5/100 to 200/100. 3) The composition contains 10-80% by weight of binder and 20% by weight of organic solvent.
A coating composition as claimed in claim 1 containing up to 90% by weight. 4) The binder consists essentially of (1) 5-38% by weight of the reactive component, based on the weight of the binder; (2) 60-94% by weight of the hydroxyl-containing acrylic polymer, based on the weight of the binder. .99% by weight and (3) 0.01-2% by weight of an organometallic alkylate catalyst, based on the weight of the binder. 5) The coating composition of claim 4, wherein the organometallic alkylate catalyst consists essentially of a mixture of aluminum alkylate and aluminum alkyl ester. 6) The coating composition according to claim 4, wherein the organometallic catalyst comprises titanium alkylate. 7) A coating composition according to claim 4, wherein the organometallic catalyst consists essentially of zirconium alkylate. 8) Based on the weight of the binder, there are formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (where R^9 is R^1^0NH_2 and R^1
5. The coating composition of claim 4, additionally containing about 0.01 to 1% by weight of a polyamine having ^0 is an aliphatic or cycloaliphatic hydrocarbon group. 9) A patent claim in which R of the reactive component is a divalent aliphatic group having 2 to 8 carbon atoms, R^1 is an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms, and n is 2. The coating composition according to item 4. 10) The hydroxy-containing polymer has about 20,000 to 40
,000, and has a polymerized skeleton of methyl methacrylate monomer and styrene monomer, R^2 of ester group A is (CH_2)_2, and R
^3 is an aromatic group, and R^4 of ester group B is 8 to 1
5. The coating composition of claim 4, which is a tertiary aliphatic group having 0 carbon atoms. 11) The coating composition of claim 10, wherein the organometallic alkylate catalyst consists essentially of a mixture of aluminum alkylate and aluminum alkyl ester. 12) Claim 10, wherein the organometallic alkylate catalyst consists essentially of titanium tetraisobutoxide.
The coating composition described in . 13) Claim 1 in which the organometallic alkylate catalyst consists essentially of zirconium tetraisobutoxide.
Coating composition according to item 0. 14) A substrate coated with a dry-cured layer of the composition of claim 1. 15) A coated substrate according to claim 14, wherein the substrate is a metal coated with a primer layer. 16) Claim 14, wherein the substrate is plastic.
The coated substrate described in Section 1.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31240687A JPH01156380A (en) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | Coating composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP31240687A JPH01156380A (en) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | Coating composition |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01156380A true JPH01156380A (en) | 1989-06-19 |
Family
ID=18028849
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP31240687A Pending JPH01156380A (en) | 1987-12-11 | 1987-12-11 | Coating composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH01156380A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5301920A (en) * | 1989-09-06 | 1994-04-12 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | High-speed solenoid valve apparatus |
-
1987
- 1987-12-11 JP JP31240687A patent/JPH01156380A/en active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5301920A (en) * | 1989-09-06 | 1994-04-12 | Hitachi Construction Machinery Co., Ltd. | High-speed solenoid valve apparatus |
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