JPH01152430A - 液晶混合物用キラール添加剤おびその用途 - Google Patents
液晶混合物用キラール添加剤おびその用途Info
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- JPH01152430A JPH01152430A JP63232121A JP23212188A JPH01152430A JP H01152430 A JPH01152430 A JP H01152430A JP 63232121 A JP63232121 A JP 63232121A JP 23212188 A JP23212188 A JP 23212188A JP H01152430 A JPH01152430 A JP H01152430A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、そのヘリックス構造が電場の作用によって影
響されて、その結果光学異方性が変化するキラール強誘
電性スメクチック液晶層、その間に液晶が配置され、し
かも液晶の分子を整列させる表面構造を有し、かつ電極
を備えてその中に電場を生成する1対の透明板および液
晶の前後に各各1個の偏光子を有する液晶表示セルに関
する。
響されて、その結果光学異方性が変化するキラール強誘
電性スメクチック液晶層、その間に液晶が配置され、し
かも液晶の分子を整列させる表面構造を有し、かつ電極
を備えてその中に電場を生成する1対の透明板および液
晶の前後に各各1個の偏光子を有する液晶表示セルに関
する。
また、本発明は、セルに用いるキラールまたは光学活性
化合物および液晶混合物および化合物の電気光学目的の
用途にも関する。 □前記に記載された種類の
へワックス構造の電場によるひずみの効果はB、1.0
8trovaki 、によりアドバンシズ・イン・リキ
ッド・クリスタル・リサーチ・アンド・アプリケーショ
ンズ(Advancesin Liquid Cryθ
tal Re5earch and Applicat
、1ons)、オックスフォード/ブダペスト、198
0、第469頁、以降に記載されている。この効果は文
献において「ひずみへワックス誘電性」KついてDHF
の略号によって示されることがある。この文献は、周波
数i kHzにおいて、6 X 10−3V/cmより
小さい電場を用いて光線を変調する可能性を考慮してい
る。しかしながら、後釦、この効果は実用可能な電気光
学セルを生じないことが明らかに分かった。
化合物および液晶混合物および化合物の電気光学目的の
用途にも関する。 □前記に記載された種類の
へワックス構造の電場によるひずみの効果はB、1.0
8trovaki 、によりアドバンシズ・イン・リキ
ッド・クリスタル・リサーチ・アンド・アプリケーショ
ンズ(Advancesin Liquid Cryθ
tal Re5earch and Applicat
、1ons)、オックスフォード/ブダペスト、198
0、第469頁、以降に記載されている。この効果は文
献において「ひずみへワックス誘電性」KついてDHF
の略号によって示されることがある。この文献は、周波
数i kHzにおいて、6 X 10−3V/cmより
小さい電場を用いて光線を変調する可能性を考慮してい
る。しかしながら、後釦、この効果は実用可能な電気光
学セルを生じないことが明らかに分かった。
既知であるが、異種の効果は、強誘電性液晶が未捩れ構
造で用いられるLagervrallおよびC1ark
の表面安定化された強誘電性液晶(S8FLC)である
。
造で用いられるLagervrallおよびC1ark
の表面安定化された強誘電性液晶(S8FLC)である
。
この効果は、モレキュラー・クリスタルズ・アンド・リ
キッド・クリスタルズ(Mo1. Cryst、 Li
q。
キッド・クリスタルズ(Mo1. Cryst、 Li
q。
CrY”t、) 94 (1983)、213〜234
および114(1984L 151〜187に記載され
ている。
および114(1984L 151〜187に記載され
ている。
本発明の目的は、DHF効果の既知の利点のみでなく、
光シヤツターまたは表示セルとしての実用に必要な性質
をも有するDHFセルを提供することである。
光シヤツターまたは表示セルとしての実用に必要な性質
をも有するDHFセルを提供することである。
本発明により、これは、液晶層の厚さd対ヘリカル捩れ
のfツチ高の比d/pが5より大であシ、スメクチック
傾斜角θ は22.5゜〜50゜であり、そして積d・
θ2・Δn・1/λが0.1μmxシ大きい、前記に記
載されたDHFセルによって得られる。Δnは複屈折を
表わし、かつλは光の波長を表わす。
のfツチ高の比d/pが5より大であシ、スメクチック
傾斜角θ は22.5゜〜50゜であり、そして積d・
θ2・Δn・1/λが0.1μmxシ大きい、前記に記
載されたDHFセルによって得られる。Δnは複屈折を
表わし、かつλは光の波長を表わす。
本発明の態様は、添付図面を参照して下記に記載される
。
。
第1図に示すように、本発明による液晶セルは、互に実
質的に平面平行関係に配置されて、しかもガラス、アク
リル系ガラス、シラチック箔などの透明な材料製の2枚
の板2.3の間に配置された液晶層1を含む。偏光子4
を、前板2の前に配置し、しかも好ましくは例えば粘着
によって前板2に接続する。偏光子5は、相応して後板
3と組み合っている。板は、互に距離dだけ離れている
。
質的に平面平行関係に配置されて、しかもガラス、アク
リル系ガラス、シラチック箔などの透明な材料製の2枚
の板2.3の間に配置された液晶層1を含む。偏光子4
を、前板2の前に配置し、しかも好ましくは例えば粘着
によって前板2に接続する。偏光子5は、相応して後板
3と組み合っている。板は、互に距離dだけ離れている
。
液晶近傍の板面は記号像ドツトを表わすように分割され
た従来の電極被覆を有する。第1図に示すセル部分を参
照して、板2上に単一電極セグメント6のみを示し、ま
た対向電極セグメント7を後板3上に示す。
た従来の電極被覆を有する。第1図に示すセル部分を参
照して、板2上に単一電極セグメント6のみを示し、ま
た対向電極セグメント7を後板3上に示す。
また、液晶近傍の表面は、隣接液晶分子上に方向効果を
及ぼすように、かつ配向ベクトルの方向を求めるように
処理される。この処理は、例えば表面を1方向に摩擦し
て、平面配向を生じることからなる。他の可能性は、配
向層の斜蒸気被覆などである。このような処理の結果は
、表7面配向としてのこの説明のために示される。2枚
の板上の表面配向け、矢印によって示される。後板3上
の表面配向は前板上のものに平行である。平面表面配向
ならびにホメオトロピック配向または両者の組み合せを
考えることができる。
及ぼすように、かつ配向ベクトルの方向を求めるように
処理される。この処理は、例えば表面を1方向に摩擦し
て、平面配向を生じることからなる。他の可能性は、配
向層の斜蒸気被覆などである。このような処理の結果は
、表7面配向としてのこの説明のために示される。2枚
の板上の表面配向け、矢印によって示される。後板3上
の表面配向は前板上のものに平行である。平面表面配向
ならびにホメオトロピック配向または両者の組み合せを
考えることができる。
前板と組み合せた偏光子4は表面配向の方向またはへリ
ツクス軸と角度βをなすように配置されている。後板と
組み合わされた偏光子は前偏光子から90°偏っている
。偏光子のこの配置は好ましい態様である。また満足な
結果を与える他の偏光子の配置も可能である。適切な偏
光子配置は簡単な最適化によって容易に決定できる。
ツクス軸と角度βをなすように配置されている。後板と
組み合わされた偏光子は前偏光子から90°偏っている
。偏光子のこの配置は好ましい態様である。また満足な
結果を与える他の偏光子の配置も可能である。適切な偏
光子配置は簡単な最適化によって容易に決定できる。
液晶1は文献釦おいてスメクチックCと呼ばれることが
多いキラールスメクチツク強銹電性液晶である。この種
類の液晶は、文献から既知である。
多いキラールスメクチツク強銹電性液晶である。この種
類の液晶は、文献から既知である。
これらの著しい特徴は、これらの分子がスメクチック面
に対して垂直でないがスメクチック傾斜角θ として知
られる特別の角度で配置していることである。キラール
は、分子方向が全層において互に平行でなく、互に層毎
に相対的に捩れて、全体としてヘリカル捩れを与えるこ
とにある。平面表面配向の場合、このヘリカル捩れの軸
は板に平行に整列する。第1図は、スメクチック層毎に
1分子8を示し、ヘリックス軸9に沿って、互に対して
分子のヘリカル捩れを図示し、捩れは層毎に連続してい
る。スメクチック傾斜角θ は分子縦軸とへリツクス軸
90間の角度である。場が液晶に作用しない場合、ヘリ
ックスのピッチ高さはp。
に対して垂直でないがスメクチック傾斜角θ として知
られる特別の角度で配置していることである。キラール
は、分子方向が全層において互に平行でなく、互に層毎
に相対的に捩れて、全体としてヘリカル捩れを与えるこ
とにある。平面表面配向の場合、このヘリカル捩れの軸
は板に平行に整列する。第1図は、スメクチック層毎に
1分子8を示し、ヘリックス軸9に沿って、互に対して
分子のヘリカル捩れを図示し、捩れは層毎に連続してい
る。スメクチック傾斜角θ は分子縦軸とへリツクス軸
90間の角度である。場が液晶に作用しない場合、ヘリ
ックスのピッチ高さはp。
である。
電圧が電極6および7に印加される場合、電場は、液晶
中に生成し、しかも分子を再配列する。実際に、記号で
示した電圧源10は、現在のセルの場合、以下詳細に詳
述するように逆極性のものであってもよい周期的信号ま
たはトリガーパルスを送る。その正常な状態において、
すなわち印加された電場の不存在下で、セルは特別の光
透過率を有する。電場の印加によって、分子のへリツク
ス配列は、光透過率が変化するように分子のへリツクス
配列をひずませる。2状態の間に光コントラストがある
。基本的には、電場によって生成したヘリックス構造の
ひずみによって、ピッチ高さが変化する。
中に生成し、しかも分子を再配列する。実際に、記号で
示した電圧源10は、現在のセルの場合、以下詳細に詳
述するように逆極性のものであってもよい周期的信号ま
たはトリガーパルスを送る。その正常な状態において、
すなわち印加された電場の不存在下で、セルは特別の光
透過率を有する。電場の印加によって、分子のへリツク
ス配列は、光透過率が変化するように分子のへリツクス
配列をひずませる。2状態の間に光コントラストがある
。基本的には、電場によって生成したヘリックス構造の
ひずみによって、ピッチ高さが変化する。
光の強さと印加電圧の間の関係によル、2つの異った形
の作動が可能である。すなわち光の強さが印加電圧に正
比例する線形動作および光の強さが電圧の2乗に比例す
る2次動作である。
の作動が可能である。すなわち光の強さが印加電圧に正
比例する線形動作および光の強さが電圧の2乗に比例す
る2次動作である。
液晶構造を通る光線がヘリカル構造の多数の周期p。に
相自する開口aに遭遇する場合に、この効果が起こる。
相自する開口aに遭遇する場合に、この効果が起こる。
電気光学的出力効果はへリツクス方向に沿って、このよ
うに透過する。
うに透過する。
5SFLC効果のようなヘリカル構造が完全に相殺され
る効果と比べて、多くの重要な差がある。
る効果と比べて、多くの重要な差がある。
1、 動作電圧は、スメクチック傾斜角θo、未捩れ状
態の偏光P および層厚対ピッチ高の比d/p0によっ
て決まシ、シかもへリツクスを相殺するに必要な電圧U
uよりも通常低い。動作電圧の範囲は、比d/poを増
大し、かつスメクチック傾斜角θoを拡大することによ
って広げることができる。
態の偏光P および層厚対ピッチ高の比d/p0によっ
て決まシ、シかもへリツクスを相殺するに必要な電圧U
uよりも通常低い。動作電圧の範囲は、比d/poを増
大し、かつスメクチック傾斜角θoを拡大することによ
って広げることができる。
2、効果は、満足な変調深さ、高いコントラスト比およ
び印加電圧に略比例するグレースケールを有する。
び印加電圧に略比例するグレースケールを有する。
6、効果は、貯蔵または記憶効果を印加電圧の振幅によ
って制御可能にする。構造が元の乱されていないヘリッ
クス形状に戻るに要する時間t。は、液晶材料の粘度お
よび弾性定数およびヘリックスのピッチ高によって決ま
る。貯蔵時間はまた表面状態によっても影響される。低
いピッチ高値には、貯蔵時間は約10mθeC〜100
m5ecの低い値から5 sec〜10θecの高い
値に変わシ得る。
って制御可能にする。構造が元の乱されていないヘリッ
クス形状に戻るに要する時間t。は、液晶材料の粘度お
よび弾性定数およびヘリックスのピッチ高によって決ま
る。貯蔵時間はまた表面状態によっても影響される。低
いピッチ高値には、貯蔵時間は約10mθeC〜100
m5ecの低い値から5 sec〜10θecの高い
値に変わシ得る。
4、効果は、配向ベクトルの配向の小さい変動に基づき
、しかも指示帯域においてデイスインクリネーション壁
を変化させない。従って、表示動作に遅延時間がない。
、しかも指示帯域においてデイスインクリネーション壁
を変化させない。従って、表示動作に遅延時間がない。
5、平面配置において、効果は壁配向に敏感ではない。
壁配向の従来の方法は、ネマチック液晶におけるように
使用できる。 ・ 6、この効果により、二極信号の使用および特性周波数
fを有する調波場の使用ができる。
使用できる。 ・ 6、この効果により、二極信号の使用および特性周波数
fを有する調波場の使用ができる。
7、適切な制御信号により、光学相の差は、色切換を容
易にするように液晶層忙この効果によって生成できる。
易にするように液晶層忙この効果によって生成できる。
前記のように、5より大きいd/p0比パラメーターが
好ましく、10より大きい比パラメーターは特に好まし
い。スメクチック傾斜角は22.5゜〜50°が好まし
く、25゜〜40°が特に好ましい。また、いわゆる位
相因子 dθ2Δn λ の値は0.45より大であシ、特に好ましくは1より大
である。
好ましく、10より大きい比パラメーターは特に好まし
い。スメクチック傾斜角は22.5゜〜50°が好まし
く、25゜〜40°が特に好ましい。また、いわゆる位
相因子 dθ2Δn λ の値は0.45より大であシ、特に好ましくは1より大
である。
この例において、液晶は、5−オクチル−2−〔p−(
オクチルオキシ)フェニル〕ピリミジン2661重量%
、5−オクチル−2−Cp−Cノニルオキシ)フェニル
〕ピリミジン17.1重量%、5−オクチル−2−Cp
−(デシルオキシ)フェニル〕ピリミジン24.5重量
%およびキラール添加剤 32.3重量%の混合物からなる。
オクチルオキシ)フェニル〕ピリミジン2661重量%
、5−オクチル−2−Cp−Cノニルオキシ)フェニル
〕ピリミジン17.1重量%、5−オクチル−2−Cp
−(デシルオキシ)フェニル〕ピリミジン24.5重量
%およびキラール添加剤 32.3重量%の混合物からなる。
概して、キラール添加剤として、一般式(式中 ’R1
およびR2は、少なくとも2個の炭素原子を有する互に
独立のアルキルを表わし、かつ04Fはキラール炭素原
子を表わす) を有する化合物を使用できる。
およびR2は、少なくとも2個の炭素原子を有する互に
独立のアルキルを表わし、かつ04Fはキラール炭素原
子を表わす) を有する化合物を使用できる。
式lの化合物は新規であシ、シかもまた本発明の主題で
もある。これらの化合物は、液晶混合物において非常に
高い自発分極を誘発し、しかも化学的に安定で無色であ
多、かつ従来の液晶材料、さらにとシわけ強誘電性スメ
クチック液晶に易溶性である。
もある。これらの化合物は、液晶混合物において非常に
高い自発分極を誘発し、しかも化学的に安定で無色であ
多、かつ従来の液晶材料、さらにとシわけ強誘電性スメ
クチック液晶に易溶性である。
「少なくとも2個の炭素原子を有するアルキル」の用語
は、直鎖および分校基、さらにとシわけエチル、プロピ
ル、イソゾロビル、エチル、イソジチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘゾチル、オクチル、ノニルなどの少なくとも
2個の炭素原子を有する直鎖アルキルおよびイソアルキ
ルを包含する。アルキル基R1およびR2は好ましくは
各々2個〜15個、特に好ましくは2個〜9個の炭素原
子を有する。R1およびR2は、異なったあるいは好ま
しくは同じ意味を有してもよい。
は、直鎖および分校基、さらにとシわけエチル、プロピ
ル、イソゾロビル、エチル、イソジチル、ペンチル、ヘ
キシル、ヘゾチル、オクチル、ノニルなどの少なくとも
2個の炭素原子を有する直鎖アルキルおよびイソアルキ
ルを包含する。アルキル基R1およびR2は好ましくは
各々2個〜15個、特に好ましくは2個〜9個の炭素原
子を有する。R1およびR2は、異なったあるいは好ま
しくは同じ意味を有してもよい。
式H中のキラール中心の配置は、キラール基が同じ意味
で自発分極を誘起するようなものが好ましい。2個のキ
ラール炭素原子は、さらにとシわけR1およびR2が同
じ意味を有する場合、S配置またはR配置で存在するの
が好ましい。
で自発分極を誘起するようなものが好ましい。2個のキ
ラール炭素原子は、さらにとシわけR1およびR2が同
じ意味を有する場合、S配置またはR配置で存在するの
が好ましい。
弐nの化合物は、4,4“−p−テルフェニルジカルボ
ン酸および2−アルカノールから、従来のエステル化方
法によって既知のよう釦製造できる。
ン酸および2−アルカノールから、従来のエステル化方
法によって既知のよう釦製造できる。
出発原料は既知の化合物であるかまたは既知の化合物に
類似である。
類似である。
式Hの化合物は、液晶化合物用のキラールドーゾ剤とし
て特に適している。従って、誘発BAti、また少なく
とも1成分が光学活性の式■の化合物であることを特徴
とする、少なくとも2成分を有する液晶混合物にも関す
る。混合物は、傾斜スメクチック相を有する液晶材料お
よび1種またはそれ以上の光学活性の式■の化合物を含
有するのが好ましい。
て特に適している。従って、誘発BAti、また少なく
とも1成分が光学活性の式■の化合物であることを特徴
とする、少なくとも2成分を有する液晶混合物にも関す
る。混合物は、傾斜スメクチック相を有する液晶材料お
よび1種またはそれ以上の光学活性の式■の化合物を含
有するのが好ましい。
本発明による混合物中の式■の化合物の割合は、広い限
界内で変わることができ、しかも例えば約0.5重量%
〜30重量%である。約1重量%〜10重量%の範囲が
一般に好ましく、シかも約3重量%〜10重量%の範囲
が特に好ましい。
界内で変わることができ、しかも例えば約0.5重量%
〜30重量%である。約1重量%〜10重量%の範囲が
一般に好ましく、シかも約3重量%〜10重量%の範囲
が特に好ましい。
傾斜スメクチック相を有する液晶材料は、従来の材料か
らなシ得る。スメクチックC相を有するフェニルピリジ
ン、フェニルピリジン、フェニルベンゾニー)、安息香
酸ビフェニルエステルおxび4−2’フエニルカルボン
酸フエニルエステルのようなスメクチックC相を有する
材料が好゛ましい。
らなシ得る。スメクチックC相を有するフェニルピリジ
ン、フェニルピリジン、フェニルベンゾニー)、安息香
酸ビフェニルエステルおxび4−2’フエニルカルボン
酸フエニルエステルのようなスメクチックC相を有する
材料が好゛ましい。
この液晶混合物を有するセルにおいて、ピッチ高p。は
25℃において0.3μ〜0.4μであシ、かつ複屈折
Δnは0.25である。スメクチック傾斜角θoは室温
において約29°である。自発分極Poは、25℃にお
いて約7 、1Q−8c/an′1である。
25℃において0.3μ〜0.4μであシ、かつ複屈折
Δnは0.25である。スメクチック傾斜角θoは室温
において約29°である。自発分極Poは、25℃にお
いて約7 、1Q−8c/an′1である。
回転粘度は約1ボイズである。セル中の液晶層は厚さ3
.6μmを有する。ヘリックス構造の完全相殺に必要な
電圧Uuは約2vである。このセルの応答時間は約20
0μsecである。全印加電圧範囲0<U<Uuについ
ての応答時間は略々同じ長さである。
.6μmを有する。ヘリックス構造の完全相殺に必要な
電圧Uuは約2vである。このセルの応答時間は約20
0μsecである。全印加電圧範囲0<U<Uuについ
ての応答時間は略々同じ長さである。
角度βの好ましい値は、線形操作についてβ=22.5
°(π/8)またはβ= 67.5°(3π/8)であ
シ、かつ二次操作についてβ=0°、β=45゜(π/
8)またはβ=90°(π/2)である。
°(π/8)またはβ= 67.5°(3π/8)であ
シ、かつ二次操作についてβ=0°、β=45゜(π/
8)またはβ=90°(π/2)である。
得られたセルは100:1より大きいコントラストを与
える。下記の表は、一連の電圧振幅についての強度値■
を挙げる。電圧は、矩形パルスの形である。値は、線形
動作についてである。
える。下記の表は、一連の電圧振幅についての強度値■
を挙げる。電圧は、矩形パルスの形である。値は、線形
動作についてである。
表
0.15 10
0.25 20
0.45 ・ 3513.6
551.090 i、5 99 1.75 98 2.0 97 2.45 80 ・2.665 2.95 50 3.3 40 4.0 .35 5.15 35 最高強さの値は100%である。電圧範囲0〜2v内の
最初の値は、得ることのできるグレースケールを示して
いる。コントラストは一層高いスメクチック傾斜角によ
j02Vより大きく減少する。
551.090 i、5 99 1.75 98 2.0 97 2.45 80 ・2.665 2.95 50 3.3 40 4.0 .35 5.15 35 最高強さの値は100%である。電圧範囲0〜2v内の
最初の値は、得ることのできるグレースケールを示して
いる。コントラストは一層高いスメクチック傾斜角によ
j02Vより大きく減少する。
ヘリックスは、4.0より高い電圧において完全にほど
ける 配合物Hの製造は、例を参照して、以下に説明される。
ける 配合物Hの製造は、例を参照して、以下に説明される。
例 1
乾燥ぎりジン20000中の4.4”−p−テルフェニ
ルジカルボン酸二塩化物(80℃において4゜4“−p
−テルフェニルジカルボン酸をピリジン中塩化チオニル
と反応させることによって製造できる”)211の溶液
を8− (+) −(2)−オクタツール1.59gと
混合し、次いで20°Oにおいて24時間攪拌する。次
いで、反応混合物を氷と希塩酸との混合物上に注4ぐ。
ルジカルボン酸二塩化物(80℃において4゜4“−p
−テルフェニルジカルボン酸をピリジン中塩化チオニル
と反応させることによって製造できる”)211の溶液
を8− (+) −(2)−オクタツール1.59gと
混合し、次いで20°Oにおいて24時間攪拌する。次
いで、反応混合物を氷と希塩酸との混合物上に注4ぐ。
結晶性生成物をろ別し、水洗し、次いで高真空中で乾燥
する。クロマトグラフ精製および再結晶によ)、融点8
1°C〜82℃の純粋な4,4“−ジー(2(S)−オ
クチルオキシカ17
−リA0ルボニル〕−p−テルフエニルヲ得り。
する。クロマトグラフ精製および再結晶によ)、融点8
1°C〜82℃の純粋な4,4“−ジー(2(S)−オ
クチルオキシカ17
−リA0ルボニル〕−p−テルフエニルヲ得り。
下記の化合物は同様に製造できる。
4.4“−ジー[2(S)−へキシルオキシカルボニル
)−p−テルフェニル、 4.4“−ジー(2(R)−へキシルオキシカルボニル
)−p−テルフェニル、 4.4“−ジー(2(El)−へブチルオキシカルボニ
ル)=p−テルフェニル、 4、e−ジー[2(R)−へブチルオキシカルボニル)
−p−チル、フェニル、 4、e−ジー[2(R)−オクチルオキシカルボニル)
−p−テルフェニル(融点81℃〜82℃)、4 、4
”−ジー(−2(S)−イニルオキシカルボニル)−p
−テルフェニル、 4 、4”−ジー[2(R)−ノニルオキシカルボニル
)−p−テルフェニル、 4、e−ジー(2(S)−デシルオキシカルボニル)−
p−テルフェニル、 4、e−ジー(2(R)−デシルオキシカルボニル)−
p−テルフェニル。
)−p−テルフェニル、 4.4“−ジー(2(R)−へキシルオキシカルボニル
)−p−テルフェニル、 4.4“−ジー(2(El)−へブチルオキシカルボニ
ル)=p−テルフェニル、 4、e−ジー[2(R)−へブチルオキシカルボニル)
−p−チル、フェニル、 4、e−ジー[2(R)−オクチルオキシカルボニル)
−p−テルフェニル(融点81℃〜82℃)、4 、4
”−ジー(−2(S)−イニルオキシカルボニル)−p
−テルフェニル、 4 、4”−ジー[2(R)−ノニルオキシカルボニル
)−p−テルフェニル、 4、e−ジー(2(S)−デシルオキシカルボニル)−
p−テルフェニル、 4、e−ジー(2(R)−デシルオキシカルボニル)−
p−テルフェニル。
自発分極P8は、4 、4”−ジー[2(s)−オクチ
ルオキシカルボニルツーp−テルフェニル5重量%と4
−オクチルオキシ安息香酸−4−ヘキシルオキシフェニ
ルエステル95重量%との混合物によって調べた。この
混合物は40°Gにおいて8−8 n07cm”のP8
値を有した。4.t’−ジー〔2(S)−オクチルオキ
シカルボニルシーp−テルフェニルについての外挿され
たPs値は40℃において176 n07cm”である
。
ルオキシカルボニルツーp−テルフェニル5重量%と4
−オクチルオキシ安息香酸−4−ヘキシルオキシフェニ
ルエステル95重量%との混合物によって調べた。この
混合物は40°Gにおいて8−8 n07cm”のP8
値を有した。4.t’−ジー〔2(S)−オクチルオキ
シカルボニルシーp−テルフェニルについての外挿され
たPs値は40℃において176 n07cm”である
。
第1図は、本発明の好ましい態様による液晶セルの小部
分の斜視線図であ)、かつ 第2図は、貯蔵時間を印加電圧に対してプロットしたグ
ラフである。 1:液晶層 2:前板 3:後板 4.5:偏光子 6:単一電極セグメント 7:対向電極セグメント 8:1分子 9:へリックス軸 10:電圧源 θoニ スメクチック傾斜角 β : 角度
分の斜視線図であ)、かつ 第2図は、貯蔵時間を印加電圧に対してプロットしたグ
ラフである。 1:液晶層 2:前板 3:後板 4.5:偏光子 6:単一電極セグメント 7:対向電極セグメント 8:1分子 9:へリックス軸 10:電圧源 θoニ スメクチック傾斜角 β : 角度
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 (1)液晶層の厚さd対ヘリカル捩れのピッチ高さpの
比d/pが5より大であり、スメクチック傾斜角θ_o
は22.5゜〜50゜であり、そして厚さd、傾斜角θ
_oの2乗、複屈折Δnの値および光の波長λの逆数の
積d・θ_o^2・Δn・1/λ(位相因子)が0.4
5μmより大であることを特徴とする、そのヘリックス
構造が電場の作用によつて影響されて、その結果光学異
方性が変化するキラール強誘電性スメクチック液晶層、
その間に液晶が配置され、しかも液晶の分子を整列させ
る表面構造を有し、かつ電極を備えてその中に電場を生
成する1対の透明板、および液晶の前後に各々1個の偏
光子、を有する液晶表示セル。 (2)比d/pが10より大きいことを特徴とする、特
許請求の範囲第1項に記載のセル。 (3)θ_o=29゜であることを特徴とする、特許請
求の範囲第1項に記載のセル。 (4)位相因子が1より大であることを特徴とする、特
許請求の範囲第1項に記載のセル。 (5)透過光の強さが印加電圧に比例する形でセルが操
作される場合に、ヘリックス軸と入力側偏光子の偏光方
向間の角度±は22.5゜または67.5゜であること
を特徴とする、特許請求の範囲第1項に記載のセル。 (6)透過光の強さが印加電圧の2乗に比例する形でセ
ルが操作される場合に、ヘリックス軸と入力側偏光子の
偏光方向間の角度±は0゜または45゜あるいは90゜
であることを特徴とする、特許請求の範囲第1項に記載
のセル。 (7)板の表面構造が、液晶分子を平面的に整列させる
効果を有する、特許請求の範囲第1項に記載のセル。 (8)偏光子が交差することを特徴とする、特許請求の
範囲第1項に記載のセル。 (9)液晶が5−オクチル−2−〔p−(オクチルオキ
シ)フェニル〕ピリミジン26.1重量%、5−オクチ
ル−2−〔p−(ノニルオキシ)フェニル〕ピリミジン
17.1重量%、5−オクチル−2−〔p−(デシルオ
キシ)フェニル〕ピリミジン24.5重量%およびキラ
ール添加剤 ▲数式、化学式、表等があります▼ 32.3重量%の混合物からなることを特徴とする、前
記特許請求の範囲第1項〜第8項の何れか1項に記載の
セル。 (10)式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、R^1およびR^2は少なくとも2個の炭素原
子を有する互に独立のアルキルを表わし、かつC^*は
キラール炭素原子を表わす) を特徴とする、液晶混合物用キラール添加剤。 (11)少なくとも1成分が、特許請求の範囲第10項
に定義された式を有する光学活性化合物であることを特
徴とする、少なくとも2成分を有する液晶混合物。 (12)特許請求の範囲第10項に定義された式を有す
る化合物の電気光学目的の用途。
Applications Claiming Priority (12)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH360787 | 1987-09-18 | ||
CH03607/87-8 | 1987-09-18 | ||
CH364087 | 1987-09-21 | ||
CH03640/87-6 | 1987-09-21 | ||
CH372287 | 1987-09-25 | ||
CH03722/87-8 | 1987-09-25 | ||
CH3640/87-6 | 1988-04-26 | ||
CH155588 | 1988-04-26 | ||
CH3607/87-8 | 1988-04-26 | ||
CH1555/88-1 | 1988-04-26 | ||
CH01555/88-1 | 1988-04-26 | ||
CH3722/87-8 | 1988-04-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01152430A true JPH01152430A (ja) | 1989-06-14 |
JP2532606B2 JP2532606B2 (ja) | 1996-09-11 |
Family
ID=27428219
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP63232121A Expired - Fee Related JP2532606B2 (ja) | 1987-09-18 | 1988-09-16 | 液晶混合物用キラ―ル添加剤おびその用途 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US6671028B1 (ja) |
EP (1) | EP0309774B1 (ja) |
JP (1) | JP2532606B2 (ja) |
KR (1) | KR970000352B1 (ja) |
CN (1) | CN1032182A (ja) |
DD (1) | DD299989A5 (ja) |
DE (1) | DE3876059D1 (ja) |
HK (1) | HK44096A (ja) |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5242619A (en) * | 1988-04-27 | 1993-09-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase |
US5486310A (en) * | 1988-04-27 | 1996-01-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase |
US6040889A (en) * | 1996-12-25 | 2000-03-21 | Nec Corporation | Liquid crystal display with continuous grayscale, wide viewing angle, and exceptional shock resistance |
US6351301B1 (en) | 1999-07-08 | 2002-02-26 | Nec Corporation | Smectic liquid crystal which enables grayscale display, and liquid crystal using the same |
WO2013073572A1 (ja) * | 2011-11-15 | 2013-05-23 | Dic株式会社 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
US9771517B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-09-26 | Dic Corporation | Liquid-crystal optical modulation element |
Families Citing this family (34)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
RU2030390C1 (ru) * | 1988-04-27 | 1995-03-10 | Московское научно-производственное объединение "НИОПИК" | Оптически активные сложные диэфиры ароматических трехкольчатых кислот в качестве хиральных компонентов для жидкокристаллических сегнетоэлектриков |
KR900018725A (ko) * | 1988-05-12 | 1990-12-22 | 야마자끼 순페이 | 액정 전자 광학 장치 |
DE58908399D1 (de) * | 1988-08-12 | 1994-10-27 | Hoffmann La Roche | Verfahren und Vorrichtung zur beschleunigten Ansteuerung von Flüssigkristallzellen des DHF-Typs. |
WO1990002161A1 (en) * | 1988-08-31 | 1990-03-08 | MERCK Patent Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Thermochromic mixtures |
DE69015000T2 (de) * | 1989-06-07 | 1995-06-14 | Nippon Telegraph & Telephone | Optisch aktive Verbindungen und sie enthaltende Flüssigkristallzusammensetzungen. |
DE3920625A1 (de) * | 1989-06-23 | 1991-01-03 | Hoechst Ag | Ferroelektrische fluessigkristallelemente mit hoher spontaner polarisation und geringer helixganghoehe |
US5231528A (en) * | 1989-06-23 | 1993-07-27 | Hoechst Aktiengesellschaft | Ferroelectric liquid crystal components having high spontaneous polarization and low helical pitch |
EP0405346B1 (de) * | 1989-06-29 | 1995-09-20 | F. Hoffmann-La Roche Ag | Bistabile ferroelektrische Flüssigkristallanzeige |
US5327273A (en) * | 1989-06-29 | 1994-07-05 | Hoffmann-La Roche Inc. | Bistable ferroelectric liquid crystal display cell |
US5381253A (en) * | 1991-11-14 | 1995-01-10 | Board Of Regents Of University Of Colorado | Chiral smectic liquid crystal optical modulators having variable retardation |
US5132826A (en) * | 1989-10-30 | 1992-07-21 | The University Of Colorado Foundation, Inc. | Ferroelectric liquid crystal tunable filters and color generation |
US5539555A (en) * | 1990-07-20 | 1996-07-23 | Displaytech, Inc. | High contrast distorted helex effect electro-optic devices and tight ferroelectric pitch ferroelectric liquid crystal compositions useful therein |
US5552912A (en) * | 1991-11-14 | 1996-09-03 | Board Of Regents Of The University Of Colorado | Chiral smectic liquid crystal optical modulators |
KR100254648B1 (ko) * | 1994-01-26 | 2000-05-01 | 보러 롤란드 | 디에이치에프형 액정 셀을 위한 기동 방법 |
US5818548A (en) * | 1995-11-07 | 1998-10-06 | Rolic Ag | Ferroelectric liquid crystal display in which the switching angle does not exceed ± 22.5° |
EP0813096A1 (de) * | 1996-06-12 | 1997-12-17 | Rolic AG | Flüssigkristalline Anzeige-, Schalt- oder Bildverarbeitungsvorrichtung |
EP0844293B1 (de) * | 1996-11-21 | 2002-01-16 | Rolic AG | Bistabile ferroelektrische Flüssigkristallzelle |
US6606134B1 (en) | 1997-03-11 | 2003-08-12 | Rolic Ag | Reflective ferroelectric liquid crystal display and projection system |
DE19852890A1 (de) | 1998-11-17 | 2000-05-18 | Deutsche Telekom Ag | Elektrooptischer Lichtmodulator |
KR100320102B1 (ko) * | 1998-11-21 | 2002-04-22 | 김원대 | 수직배향된나선변형강유전성액정표시장치 |
DE19941079A1 (de) * | 1999-08-30 | 2001-03-01 | Deutsche Telekom Ag | Vorrichtung und Verfahren zum temperaturunabhängigen Betrieb von elektrooptischen Schaltern auf der Gundlage ferroelektrischer Flüssigkeitskristalle mit deformierter Helix |
KR20020079442A (ko) * | 2001-04-13 | 2002-10-19 | 미츠비시 가스 가가쿠 가부시키가이샤 | 광학 활성화합물 및 그것을 함유하는 액정조성물 |
CN1283750C (zh) * | 2001-06-13 | 2006-11-08 | 默克专利股份有限公司 | 高扭转液晶介质和液晶显示器 |
US6805921B2 (en) * | 2001-08-09 | 2004-10-19 | Mitsubishi Gas Chemical Co., Inc. | Optically active compound and nematic liquid crystal composition containing the compound |
TWI302565B (en) * | 2002-06-28 | 2008-11-01 | Dainippon Ink & Chemicals | Method of increasing helical twisting power,optically active compound,liquid crystal composition containing the same,and liquid crystal display device |
JP2004101773A (ja) * | 2002-09-06 | 2004-04-02 | Sharp Corp | 液晶表示装置 |
GB2398130A (en) * | 2003-02-05 | 2004-08-11 | Ocuity Ltd | Switchable active lens for display apparatus |
CN1971346A (zh) | 2005-11-23 | 2007-05-30 | 鸿富锦精密工业(深圳)有限公司 | 液晶快门装置 |
TWI443180B (zh) * | 2010-12-23 | 2014-07-01 | Ind Tech Res Inst | 對掌性雙萘基化合物 |
TWI490616B (zh) * | 2011-12-02 | 2015-07-01 | 群創光電股份有限公司 | 液晶顯示裝置 |
RU2503984C1 (ru) * | 2012-05-30 | 2014-01-10 | Игорь Николаевич Компанец | Сегнетоэлектрическая жидкокристаллическая дисплейная ячейка |
US10816855B2 (en) | 2015-10-29 | 2020-10-27 | The Hong Kong University Of Science And Technology | Composite photoalignment layer |
US12019345B2 (en) * | 2020-09-21 | 2024-06-25 | The Hong Kong University Of Science And Technology | High-contrast ferroelectric liquid crystal cell |
CN113867063B (zh) * | 2021-10-28 | 2022-12-16 | 华南理工大学 | 一种铁电螺旋液晶材料及其实现二次谐波增强的方法 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58173718A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-12 | Hitachi Ltd | 液晶光変調素子およびその製造方法 |
JPS6060625A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-08 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 光変換素子 |
JPS61241724A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-28 | Victor Co Of Japan Ltd | 液晶表示素子 |
JPS62159118A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-15 | Hitachi Ltd | メモリ−性強誘電性液晶素子 |
JPS62160420A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶素子 |
Family Cites Families (23)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CH567275A5 (ja) * | 1973-12-21 | 1975-09-30 | Bbc Brown Boveri & Cie | |
US4813767A (en) | 1980-01-08 | 1989-03-21 | Clark Noel A | Surface stabilized ferroelectric liquid crystal devices |
JPS57170976A (en) * | 1981-04-15 | 1982-10-21 | Chisso Corp | Nematic liquid crystal composition |
JPS5846040A (ja) * | 1981-09-11 | 1983-03-17 | Chisso Corp | 光学活性液晶添加物 |
JPS5977401A (ja) * | 1982-09-22 | 1984-05-02 | Nitto Electric Ind Co Ltd | 偏光板 |
JPS59157056A (ja) * | 1983-02-26 | 1984-09-06 | Chisso Corp | 光学活性アルコ−ルのエステル |
US4715688A (en) * | 1984-07-04 | 1987-12-29 | Seiko Instruments Inc. | Ferroelectric liquid crystal display device having an A.C. holding voltage |
FR2557719B1 (fr) | 1984-01-03 | 1986-04-11 | Thomson Csf | Dispositif de visualisation a memoire utilisant un materiau ferroelectrique |
GB8520715D0 (en) | 1985-08-19 | 1985-09-25 | Secr Defence | Secondary alcohol derivatives |
SE8504762D0 (sv) | 1985-10-14 | 1985-10-14 | Sven Torbjorn Lagerwall | Ferroelectric liquid crystal devices |
US4818510A (en) * | 1985-10-21 | 1989-04-04 | Quartz Technology, Inc. | Modified close fraction batch process for purification of SiO2 |
GB8608115D0 (en) | 1986-04-03 | 1986-05-08 | Secr Defence | Smectic liquid crystal devices |
DE3718174A1 (de) * | 1987-05-29 | 1988-12-15 | Hoechst Ag | Verwendung von optisch aktiven oxiran-2-carbonsaeureestern als dotierstoffe in fluessigkristallmischungen, diese enthaltende fluessigkristallmischungen und neue optisch aktive oxiran-2-carbonsaeureester |
GB8614838D0 (en) | 1986-06-18 | 1986-07-23 | Gen Electric Co Plc | Liquid crystal devices |
GB8616165D0 (en) | 1986-07-02 | 1986-08-06 | Stc Plc | Liquid crystal cell |
GB8627107D0 (en) * | 1986-11-13 | 1986-12-10 | Secr Defence | Ferroelectric smectic liquid crystal mixtures |
JPS63137983A (ja) * | 1986-11-28 | 1988-06-09 | Chisso Corp | ゲストホスト型表示素子用強誘電性液晶混合物 |
US4917475A (en) * | 1987-03-06 | 1990-04-17 | At&T Bell Laboratories | Flexoelectric liquid crystal device |
EP0283916B1 (en) | 1987-03-20 | 1993-12-29 | Hitachi, Ltd. | Liquid crystal light-modulating device imparted with memory effect and display unit utilizing same |
EP0289786B1 (de) * | 1987-04-07 | 1993-12-08 | Hoechst Aktiengesellschaft | Verwendung von Verbindungen oder Gemischen von Verbindungen, die eine chirale, orthogonale, höher geordnete smektische Phase aufweisen, im Bereich dieser Phase als Schalt- oder Anzeigemedium |
JPH01302226A (ja) * | 1988-05-30 | 1989-12-06 | Alps Electric Co Ltd | 強誘電液晶素子 |
US5381253A (en) * | 1991-11-14 | 1995-01-10 | Board Of Regents Of University Of Colorado | Chiral smectic liquid crystal optical modulators having variable retardation |
EP0992498A1 (de) * | 1991-11-08 | 2000-04-12 | Rolic AG | Aromatische Fettsäureester |
-
1988
- 1988-09-06 EP EP88114497A patent/EP0309774B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-06 DE DE8888114497T patent/DE3876059D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1988-09-15 KR KR88011890A patent/KR970000352B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1988-09-16 JP JP63232121A patent/JP2532606B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1988-09-16 DD DD339037A patent/DD299989A5/de unknown
- 1988-09-17 CN CN88106741.5A patent/CN1032182A/zh active Pending
-
1994
- 1994-11-17 US US08/340,816 patent/US6671028B1/en not_active Expired - Fee Related
-
1996
- 1996-03-14 HK HK44096A patent/HK44096A/xx not_active IP Right Cessation
-
1997
- 1997-05-23 US US08/862,858 patent/US5770109A/en not_active Expired - Fee Related
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS58173718A (ja) * | 1982-04-07 | 1983-10-12 | Hitachi Ltd | 液晶光変調素子およびその製造方法 |
JPS6060625A (ja) * | 1983-09-13 | 1985-04-08 | Seiko Instr & Electronics Ltd | 光変換素子 |
JPS61241724A (ja) * | 1985-04-19 | 1986-10-28 | Victor Co Of Japan Ltd | 液晶表示素子 |
JPS62159118A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-15 | Hitachi Ltd | メモリ−性強誘電性液晶素子 |
JPS62160420A (ja) * | 1986-01-08 | 1987-07-16 | Matsushita Electric Ind Co Ltd | 液晶素子 |
Cited By (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5242619A (en) * | 1988-04-27 | 1993-09-07 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase |
US5486310A (en) * | 1988-04-27 | 1996-01-23 | Hoffmann-La Roche Inc. | Liquid crystalline mixtures having a chiral tilted smectic phase |
US6040889A (en) * | 1996-12-25 | 2000-03-21 | Nec Corporation | Liquid crystal display with continuous grayscale, wide viewing angle, and exceptional shock resistance |
US6351301B1 (en) | 1999-07-08 | 2002-02-26 | Nec Corporation | Smectic liquid crystal which enables grayscale display, and liquid crystal using the same |
WO2013073572A1 (ja) * | 2011-11-15 | 2013-05-23 | Dic株式会社 | 強誘電性液晶組成物及び強誘電性液晶表示素子 |
US9771517B2 (en) | 2012-06-06 | 2017-09-26 | Dic Corporation | Liquid-crystal optical modulation element |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US6671028B1 (en) | 2003-12-30 |
JP2532606B2 (ja) | 1996-09-11 |
US5770109A (en) | 1998-06-23 |
KR970000352B1 (en) | 1997-01-08 |
EP0309774B1 (de) | 1992-11-19 |
DE3876059D1 (de) | 1992-12-24 |
EP0309774A2 (de) | 1989-04-05 |
DD299989A5 (de) | 1992-05-14 |
HK44096A (en) | 1996-03-22 |
EP0309774A3 (en) | 1989-09-27 |
CN1032182A (zh) | 1989-04-05 |
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