JPH0114910B2 - - Google Patents
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- JPH0114910B2 JPH0114910B2 JP18376282A JP18376282A JPH0114910B2 JP H0114910 B2 JPH0114910 B2 JP H0114910B2 JP 18376282 A JP18376282 A JP 18376282A JP 18376282 A JP18376282 A JP 18376282A JP H0114910 B2 JPH0114910 B2 JP H0114910B2
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Landscapes
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Description
【発明の詳細な説明】
発明の背景
技術分野
本発明はプロスタグランジンE2の新規な製法
に関するものである。さらに詳しくは、本発明
は、オゴノリ属オゴノリからプロスタグランジン
E2を抽出することによりプロスタグランジンE2
を製造する方法に関する。プロスタグランジン
E2はヒト子宮筋の収縮作用を有し、安全かつ有
効な分娩誘発剤として広く臨床に使用されてい
る。
に関するものである。さらに詳しくは、本発明
は、オゴノリ属オゴノリからプロスタグランジン
E2を抽出することによりプロスタグランジンE2
を製造する方法に関する。プロスタグランジン
E2はヒト子宮筋の収縮作用を有し、安全かつ有
効な分娩誘発剤として広く臨床に使用されてい
る。
先行技術および問題点
従来、プロスタグランジンE2の製造方法とし
ては、合成による方法〔例えば、ジヤーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ
（Journal of the American Chemical
Society）、92、397（1970）〕やアラキドン酸を前
駆体とする生合成による方法〔例えば、ジヤーナ
ル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー
（Journal of Biolo−gical Chemistry）、240、
3518（1965）〕が知られている。しかしながら、合
成法では合成工程が多く製造操作が煩雑であり総
収率が低いという欠点を有している。また生合成
法による場合には、高価なアラキドン酸を原料と
して使用し、さらに、不安定なサイクロオキシゲ
ナーゼを、例えば羊精のう腺から分離精製して使
用しなければならないので、大量生産には適して
いない。また、植物由来のものとして、
Gracilaria lichenoidesからプロスタグランジン
E2およびプロスタグランジンE2〓が得られること
が報告されている〔テトラヘドロン・レター
（Tetrahedron Letter）、4505（1979）〕。
Gracilaria lichenoidesは、オゴノリと同じく紅
藻類に属するが、種を異にしており、プロスタグ
ランジンE2の含量そのものが少ない上に抽出の
収率も低い。即ち、植物乾燥重量にもとづく収率
は0.006〜0.008％であり、これは含量の約1/10で
ある。従つてより高収量でプロスタグランジン
E2を得る方法の出現が望まれていた。
ては、合成による方法〔例えば、ジヤーナル・オ
ブ・ジ・アメリカン・ケミカル・ソサイエテイ
（Journal of the American Chemical
Society）、92、397（1970）〕やアラキドン酸を前
駆体とする生合成による方法〔例えば、ジヤーナ
ル・オブ・バイオロジカル・ケミストリー
（Journal of Biolo−gical Chemistry）、240、
3518（1965）〕が知られている。しかしながら、合
成法では合成工程が多く製造操作が煩雑であり総
収率が低いという欠点を有している。また生合成
法による場合には、高価なアラキドン酸を原料と
して使用し、さらに、不安定なサイクロオキシゲ
ナーゼを、例えば羊精のう腺から分離精製して使
用しなければならないので、大量生産には適して
いない。また、植物由来のものとして、
Gracilaria lichenoidesからプロスタグランジン
E2およびプロスタグランジンE2〓が得られること
が報告されている〔テトラヘドロン・レター
（Tetrahedron Letter）、4505（1979）〕。
Gracilaria lichenoidesは、オゴノリと同じく紅
藻類に属するが、種を異にしており、プロスタグ
ランジンE2の含量そのものが少ない上に抽出の
収率も低い。即ち、植物乾燥重量にもとづく収率
は0.006〜0.008％であり、これは含量の約1/10で
ある。従つてより高収量でプロスタグランジン
E2を得る方法の出現が望まれていた。
発明の目的
本発明者は植物から高収量でプロスタグランジ
ンE2を得る工業的に有利な方法を提供すべく鋭
意研究した結果、本発明を完成したものである。
ンE2を得る工業的に有利な方法を提供すべく鋭
意研究した結果、本発明を完成したものである。
即ち、本発明はオゴノリ属オゴノリ
（Gracilaria verrucosa（Hudson）−Papenfuss）
からプロスタグランジンE2を抽出することを特
徴とするプロスタグランジンE2の製法である。
（Gracilaria verrucosa（Hudson）−Papenfuss）
からプロスタグランジンE2を抽出することを特
徴とするプロスタグランジンE2の製法である。
発明の具体的説明
本発明の製法は、採集されたオゴノリ属オゴノ
リを凍結し、細切した後親水性有機溶媒で抽出
し、抽出液を濃縮し、濃縮物をPH３附近に調整し
た後非親水性有機溶媒で抽出し、抽出液から溶媒
を留去し、残留物をクロマトグラフイー処理し、
ラツト腸管平滑筋を収縮させる作用を示す画分か
ら溶媒を留去し、プロスタグランジンE2を採取
することによつて実施される。
リを凍結し、細切した後親水性有機溶媒で抽出
し、抽出液を濃縮し、濃縮物をPH３附近に調整し
た後非親水性有機溶媒で抽出し、抽出液から溶媒
を留去し、残留物をクロマトグラフイー処理し、
ラツト腸管平滑筋を収縮させる作用を示す画分か
ら溶媒を留去し、プロスタグランジンE2を採取
することによつて実施される。
抽出溶媒として使用される親水性有機溶媒の例
としては、アルコール類（例えばエタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール等）、アセトン、テトラヒドロフラン等があ
げられるが、エタノールが最も好ましい。非親水
性有機溶媒の例としては石油エーテル、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−ヘキサン、クロロホルム、
四塩化炭素、塩化メチレン、酢酸エチル等があげ
られる。非親水性有機溶媒による抽出液から溶媒
を留去して得られる残留物を、シリカゲル等を用
いたカラムクロマトグラフイーに付し、適当な溶
媒（例えば、ベンゼン−酢酸エチル−メタノール
の混合溶媒）で溶出する。ラツト腸管平滑筋を収
縮させる画分を集め、溶媒を留去して得られる残
留物はさらにシリコン化シリカゲル等を用いた逆
相クロマトグラフイーに付し、適当な溶媒（例え
ばメタノール−水−酢酸の混合溶媒）で溶出して
精製するのが望ましい。
としては、アルコール類（例えばエタノール、ｎ
−プロパノール、イソプロパノール、ｎ−ブタノ
ール等）、アセトン、テトラヒドロフラン等があ
げられるが、エタノールが最も好ましい。非親水
性有機溶媒の例としては石油エーテル、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、ベンゼン、トル
エン、キシレン、ｎ−ヘキサン、クロロホルム、
四塩化炭素、塩化メチレン、酢酸エチル等があげ
られる。非親水性有機溶媒による抽出液から溶媒
を留去して得られる残留物を、シリカゲル等を用
いたカラムクロマトグラフイーに付し、適当な溶
媒（例えば、ベンゼン−酢酸エチル−メタノール
の混合溶媒）で溶出する。ラツト腸管平滑筋を収
縮させる画分を集め、溶媒を留去して得られる残
留物はさらにシリコン化シリカゲル等を用いた逆
相クロマトグラフイーに付し、適当な溶媒（例え
ばメタノール−水−酢酸の混合溶媒）で溶出して
精製するのが望ましい。
次に実施例を示して本発明の製法をさらに具体
的に説明する。
的に説明する。
実施例 １
熊本県八代郡鏡町附近の海で採集したオゴノリ
を−20℃で凍結し、そのうち500ｇを細切し、エ
タノール２に一夜浸漬抽出した。抽出液を減圧
下で濃縮し、残留物19.3ｇを得た。これに水100
mlを加え、0.1N−HClを用いてPH３付近に調整
し、石油エーテル300mlで３回抽出した。抽出液
を水洗し、芒硝で乾燥後溶媒を留去し、残留物
2.3ｇを得た。かくして得られた残留物をシリカ
ゲル100ｇを用いたカラムクロマトグラフイーに
付し、ベンゼン−酢酸エチル−メタノール（60：
40：２）混合溶媒で溶出し、ラツト腸管平滑筋を
収縮させる画分を集め、溶媒を留去して0.5ｇの
油状物を得た。このものをさらにシリコン化シリ
カゲルを用いた逆相クロマトグラフイーに付し、
メタノール−水−酢酸（150：150：２）で溶出
し、無色の結晶性粉末48mg（凍結品重量からの収
率0.01％）を得た。この結晶性粉末は、赤外線吸
収スペクトル（クロロホルム）で3400cm-1（水酸
基）、1740cm-1（カルボニル基）および1710cm-1
（カルボキシル基）の吸収を認め、標品のプロス
タグランジンE2の赤外線吸収スペクトルと完全
に一致し、さらに、NMRスペクトル（重クロロ
ホルム）、シリカゲル薄層クロマトグラフイー
〔ベンゼン−ジオキサン−酢酸（20：20：１）で
溶出〕でも標品のプロスタグランジンE2と一致
することが確かめられた。
を−20℃で凍結し、そのうち500ｇを細切し、エ
タノール２に一夜浸漬抽出した。抽出液を減圧
下で濃縮し、残留物19.3ｇを得た。これに水100
mlを加え、0.1N−HClを用いてPH３付近に調整
し、石油エーテル300mlで３回抽出した。抽出液
を水洗し、芒硝で乾燥後溶媒を留去し、残留物
2.3ｇを得た。かくして得られた残留物をシリカ
ゲル100ｇを用いたカラムクロマトグラフイーに
付し、ベンゼン−酢酸エチル−メタノール（60：
40：２）混合溶媒で溶出し、ラツト腸管平滑筋を
収縮させる画分を集め、溶媒を留去して0.5ｇの
油状物を得た。このものをさらにシリコン化シリ
カゲルを用いた逆相クロマトグラフイーに付し、
メタノール−水−酢酸（150：150：２）で溶出
し、無色の結晶性粉末48mg（凍結品重量からの収
率0.01％）を得た。この結晶性粉末は、赤外線吸
収スペクトル（クロロホルム）で3400cm-1（水酸
基）、1740cm-1（カルボニル基）および1710cm-1
（カルボキシル基）の吸収を認め、標品のプロス
タグランジンE2の赤外線吸収スペクトルと完全
に一致し、さらに、NMRスペクトル（重クロロ
ホルム）、シリカゲル薄層クロマトグラフイー
〔ベンゼン−ジオキサン−酢酸（20：20：１）で
溶出〕でも標品のプロスタグランジンE2と一致
することが確かめられた。
発明の作用効果
オゴノリ属オゴノリはプロスタグランジンの含
量が多く、しかもこれを高収率で抽出しうる。ま
た上記植物は日本近海に広く生息しており、大量
に採集することができる。従つて上記植物を原料
として使用する本発明の方法はプロスタグランジ
ンE2の工業的な製造方法として極めて有用であ
る。
量が多く、しかもこれを高収率で抽出しうる。ま
た上記植物は日本近海に広く生息しており、大量
に採集することができる。従つて上記植物を原料
として使用する本発明の方法はプロスタグランジ
ンE2の工業的な製造方法として極めて有用であ
る。
Claims (1)
- １ オゴノリ属オゴノリ（Gracilaria verrucosa
（Hudson）−Papenfuss）を親水性有機溶媒で抽
出し、抽出液をPH３附近に調整した後非親水性有
機溶媒で抽出し、抽出液から溶媒を留去し、残留
物からプロスタグランジンE2を採取することを
特徴とするプロスタグランジンE2の製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376282A JPS5973565A (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | プロスタグランジンｅ↓２の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP18376282A JPS5973565A (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | プロスタグランジンｅ↓２の製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5973565A JPS5973565A (ja) | 1984-04-25 |
| JPH0114910B2 true JPH0114910B2 (ja) | 1989-03-14 |
Family
ID=16141525
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP18376282A Granted JPS5973565A (ja) | 1982-10-21 | 1982-10-21 | プロスタグランジンｅ↓２の製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5973565A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH03206895A (ja) * | 1989-10-25 | 1991-09-10 | Lion Corp | プロスタグランジンの製造方法 |
| KR100793081B1 (ko) | 2006-11-20 | 2008-01-10 | 제주대학교 산학협력단 | 꼬시래기 추출물로부터 분리된 화합물을 유효성분으로함유하는 염증성 질환의 예방 및 치료용 조성물 |
-
1982
- 1982-10-21 JP JP18376282A patent/JPS5973565A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5973565A (ja) | 1984-04-25 |
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