JPH01143847A - ３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルの分離精製法 - Google Patents
３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルの分離精製法Info
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- JPH01143847A JPH01143847A JP30057787A JP30057787A JPH01143847A JP H01143847 A JPH01143847 A JP H01143847A JP 30057787 A JP30057787 A JP 30057787A JP 30057787 A JP30057787 A JP 30057787A JP H01143847 A JPH01143847 A JP H01143847A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明はプラスティック用添加剤の酸化防止剤および医
薬品などの工業薬品の合成中間体として有用な３−（３
，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸アルキルエステルの改良された分離精製法に関
する。
薬品などの工業薬品の合成中間体として有用な３−（３
，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸アルキルエステルの改良された分離精製法に関
する。
〔従来の技術・発明が解決しようとする問題点〕従来か
ら３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸アルキルエステルは重要な工業薬品
の合成中間体として広く使用されているが、これらを製
造するに当っては複雑な工程を必要とし、目的物を高純
度、高収率で得ることは容易でない。特に、３−（４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルお
よび／または３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸アルキルエステルが、反応副成
物として同時に合成されることは避燥 は難く、目的物の分離精製をより繁雑なものとしている
。
ら３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸アルキルエステルは重要な工業薬品
の合成中間体として広く使用されているが、これらを製
造するに当っては複雑な工程を必要とし、目的物を高純
度、高収率で得ることは容易でない。特に、３−（４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルお
よび／または３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシ
フェニル）プロピオン酸アルキルエステルが、反応副成
物として同時に合成されることは避燥 は難く、目的物の分離精製をより繁雑なものとしている
。
そのため、これらの構造類似の化合物を含有する反応生
成物の中から特定の目的物を高純度、高収率で得ること
が望まれているが、現在は精留、再結晶法などの一般的
精製法が使用されているに過ぎない、これらの方法では
、高純度の品質の目的物を得ることは非常に困難であり
、また、高純度のものを得ようとすると収率が著しく低
下するなどの問題が生じていた。
成物の中から特定の目的物を高純度、高収率で得ること
が望まれているが、現在は精留、再結晶法などの一般的
精製法が使用されているに過ぎない、これらの方法では
、高純度の品質の目的物を得ることは非常に困難であり
、また、高純度のものを得ようとすると収率が著しく低
下するなどの問題が生じていた。
本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意検討した結
果、上記反応生成物からこれらの構造類似化合物のうち
、３− （３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸アルキルエステルを特異的に、高
純度かっ高収率で分離する方法を見出し、本発明を完成
するに至った。
果、上記反応生成物からこれらの構造類似化合物のうち
、３− （３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸アルキルエステルを特異的に、高
純度かっ高収率で分離する方法を見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち、本発明は３−（４−ヒドロキシフェニル）プ
ロピオン酸アルキルエステルおよび／または３−（３−
第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
アルキルエステルを含有する３−（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキル
エステルをアルカリ金属塩の存在下に処理することを特
徴とする３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの分離精製
法に関する。
ロピオン酸アルキルエステルおよび／または３−（３−
第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
アルキルエステルを含有する３−（３，５−ジ第３級ブ
チル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキル
エステルをアルカリ金属塩の存在下に処理することを特
徴とする３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アルキルエステルの分離精製
法に関する。
本発明方法をさらに詳しく説明すると、本発明化合物の
アルキルエステル部のアルキルとは炭素数１〜４個の直
鎖または分枝鎖状のものであって、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブ
チル、第３級ブチルがあげられ、また、用いられるアル
カリ金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩などが挙
げられ、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムが１〜５０％水溶液、
好ましくは５〜２０％水溶液として使用される。
アルキルエステル部のアルキルとは炭素数１〜４個の直
鎖または分枝鎖状のものであって、メチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第２級ブ
チル、第３級ブチルがあげられ、また、用いられるアル
カリ金属塩としてはナトリウム塩、カリウム塩などが挙
げられ、たとえば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
、炭酸カリウム、炭酸ナトリウムが１〜５０％水溶液、
好ましくは５〜２０％水溶液として使用される。
本発明方法は、好ましくはヘキサン、ヘプタン、ペンタ
ンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素などの不活性溶媒中、室温から
１４０℃、好ましくは６０〜７０℃で、１０分間から５
時間、好ましくは１〜３時間で実施される。
ンなどの脂肪族炭化水素、ベンゼン、トルエン、キシレ
ンなどの芳香族炭化水素などの不活性溶媒中、室温から
１４０℃、好ましくは６０〜７０℃で、１０分間から５
時間、好ましくは１〜３時間で実施される。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれらの実施例によって何ら限定されるのではない
。
明はこれらの実施例によって何ら限定されるのではない
。
実施例１
温度計、攪拌機をつけた１００ｍ１容４径フラスコに３
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオン酸メチルエステルと３−（３−第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエス
テルを含む混合物１０ｇをトルエン３０ｇに溶解し、５
％水酸化ナトリウム溶液１８．３ ｇを加え、内温６０
〜６５℃で１時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン
層とアルカリ水層を分離し、トルエン層を水２０■ｌで
水洗後、トルエンを減圧下に濃縮乾固し、残留物８．８
ｇを得た。この残留物はＨＰＬＣ分析で純度９９．８％
の３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸メチルエステルと確認され、３−（
３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸メチルエステルの混入は検出されなかった。また、
３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルエステルの収率は９７．８％で
あった。一方、アルカリ水層を３５％塩酸で中和後、析
出した油状物質をトルエン２０ｍ１で２回抽出し、トル
エンを減圧下留去すると油状物質０．９ｇが得られた。
−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオン酸メチルエステルと３−（３−第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエス
テルを含む混合物１０ｇをトルエン３０ｇに溶解し、５
％水酸化ナトリウム溶液１８．３ ｇを加え、内温６０
〜６５℃で１時間攪拌した。室温まで冷却し、トルエン
層とアルカリ水層を分離し、トルエン層を水２０■ｌで
水洗後、トルエンを減圧下に濃縮乾固し、残留物８．８
ｇを得た。この残留物はＨＰＬＣ分析で純度９９．８％
の３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸メチルエステルと確認され、３−（
３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸メチルエステルの混入は検出されなかった。また、
３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルエステルの収率は９７．８％で
あった。一方、アルカリ水層を３５％塩酸で中和後、析
出した油状物質をトルエン２０ｍ１で２回抽出し、トル
エンを減圧下留去すると油状物質０．９ｇが得られた。
この油状物質は、）ＩＰＬＣ分析することにより３−（
３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸メチルエステルが加水分解された３−（３−第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸である
ことが確認された。
３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオ
ン酸メチルエステルが加水分解された３−（３−第３級
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸である
ことが確認された。
実施例２
実施例１と同様にして、３− （３，５−ジ第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエス
テルと３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルエステルを含む混合物をトルエ
ン３０ｇに溶解し、５％水酸化ナトリウム溶液１２．２
ｇを加え、６０〜６５℃で３時間攪拌し、同様に処理す
ると純度９９．６％の３− （３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステ
ル８．９ｇが得られた。収率９８．８％、分析により３
−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸メチルエステルの混入は検出されなかった０ 以下、条件をかえて実施例１〜２と同様に精製した場合
を実施例３〜８として第１表に示す。
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエス
テルと３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルエステルを含む混合物をトルエ
ン３０ｇに溶解し、５％水酸化ナトリウム溶液１２．２
ｇを加え、６０〜６５℃で３時間攪拌し、同様に処理す
ると純度９９．６％の３− （３，５−ジ第３級ブチル
−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチルエステ
ル８．９ｇが得られた。収率９８．８％、分析により３
−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロ
ピオン酸メチルエステルの混入は検出されなかった０ 以下、条件をかえて実施例１〜２と同様に精製した場合
を実施例３〜８として第１表に示す。
表中の混合物の各記号は以下の化合物を示す。
Ａｌ−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸メチルエステル Ｂｌ−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸エチルエステル Ｃ：３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸プロピルエステル Ｄ：３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオン酸メチルエステルＥｌ−（３−第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエス
テルＦ：３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
プロピルエステル 一以下余白− 比較例 ３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルエステルと３−（３−第３１１
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル
エステルを含む混合物５０ｇを８５％メタノール水２０
０ ｍｌに溶解し、５℃にて１時間冷却し、晶出した結
晶を濾取した後、８５％冷メタノール水５０ｍ１で２回
洗浄後、乾燥すると純度９９．８％の３− （３，５−
ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸メチルエステル３６ｇを得た。収率８０％、分析では
３− （３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸メチルエステルの混入は検出されなかった
。
ニル）プロピオン酸メチルエステル Ｂｌ−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェ
ニル）プロピオン酸エチルエステル Ｃ：３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）プロピオン酸プロピルエステル Ｄ：３−（３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル
）プロピオン酸メチルエステルＥｌ−（３−第３級ブチ
ル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エチルエス
テルＦ：３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸
プロピルエステル 一以下余白− 比較例 ３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニ
ル）プロピオン酸メチルエステルと３−（３−第３１１
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸メチル
エステルを含む混合物５０ｇを８５％メタノール水２０
０ ｍｌに溶解し、５℃にて１時間冷却し、晶出した結
晶を濾取した後、８５％冷メタノール水５０ｍ１で２回
洗浄後、乾燥すると純度９９．８％の３− （３，５−
ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン
酸メチルエステル３６ｇを得た。収率８０％、分析では
３− （３−第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）
プロピオン酸メチルエステルの混入は検出されなかった
。
上述の実施例および比較例によって示されるように本発
明の分離精製法は、従来法に比べ、目的とする化合物を
非常に高純度、高収率でしかも操作上も容易に経済的に
分離精製することができる。
明の分離精製法は、従来法に比べ、目的とする化合物を
非常に高純度、高収率でしかも操作上も容易に経済的に
分離精製することができる。
すなわち、本発明の分離精製法は、アルカリ金属塩を用
いることにより副生物が加水分解されてアルカリ水層に
移動するが、目的化合物は加水分解されずに有機層に残
るという知見により完成されたもので、精製が容易とな
り、目的化合物を９９．４％以上の非常な高純度で、し
かも同時に９２．２％以上という高収率で得ることがで
きるものである。
いることにより副生物が加水分解されてアルカリ水層に
移動するが、目的化合物は加水分解されずに有機層に残
るという知見により完成されたもので、精製が容易とな
り、目的化合物を９９．４％以上の非常な高純度で、し
かも同時に９２．２％以上という高収率で得ることがで
きるものである。
Claims (1)
- ３−（４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキル
エステルおよび／または３−（３−第３級ブチル−４−
ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アルキルエステルを
含有する３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキ
シフェニル）プロピオン酸アルキルエステルをアルカリ
金属塩の存在下に処理することを特徴とする３−（３，
５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピ
オン酸アルキルエステルの分離精製法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62300577A JP2531708B2 (ja) | 1987-11-28 | 1987-11-28 | ３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルの分離精製法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62300577A JP2531708B2 (ja) | 1987-11-28 | 1987-11-28 | ３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルの分離精製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01143847A true JPH01143847A (ja) | 1989-06-06 |
| JP2531708B2 JP2531708B2 (ja) | 1996-09-04 |
Family
ID=17886514
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62300577A Expired - Lifetime JP2531708B2 (ja) | 1987-11-28 | 1987-11-28 | ３−（３，５−ジ第３級ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸エステルの分離精製法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2531708B2 (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100273778B1 (ko) * | 1993-06-16 | 2000-12-15 | 유현식 | 방향족계 용매의 존재하에서 테트라키스(3-(3,5-디-삼급-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸)메탄의 제조방법 |
| JP2011073994A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | α−（アルコキシアルキル）アクリレートの製造方法 |
| CN102365260A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-02-29 | 株式会社日本触媒 | α-(不饱和烷氧基烷基)丙烯酸酯组合物及其制造方法 |
-
1987
- 1987-11-28 JP JP62300577A patent/JP2531708B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| KR100273778B1 (ko) * | 1993-06-16 | 2000-12-15 | 유현식 | 방향족계 용매의 존재하에서 테트라키스(3-(3,5-디-삼급-부틸-4-히드록시페닐)프로피오닐옥시메틸)메탄의 제조방법 |
| CN102365260A (zh) * | 2009-03-31 | 2012-02-29 | 株式会社日本触媒 | α-(不饱和烷氧基烷基)丙烯酸酯组合物及其制造方法 |
| US8796492B2 (en) | 2009-03-31 | 2014-08-05 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | α-(unsaturated alkoxyalkyl) acrylate composition and process for production thereof |
| JP2011073994A (ja) * | 2009-09-29 | 2011-04-14 | Nippon Shokubai Co Ltd | α−（アルコキシアルキル）アクリレートの製造方法 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2531708B2 (ja) | 1996-09-04 |
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