JPH01126333A - 熱硬可能なイミド化合物 - Google Patents
熱硬可能なイミド化合物Info
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(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
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Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は末端官能基を有する、熱硬化可能なイミド化合
物に関するものである。
物に関するものである。
〈従来の技術および問題点〉
芳香族系のイミド化合物は一般的に芳香族テトラカルボ
ン酸無水物と、芳香族ジアミンを原料として製造され、
代表的な芳香族テトラカルボン酸として、ピロメリット
酸無水物あるいはベンゾフェノンテトラカルボン酸無水
物がよく知られている。ところがこわらの酸無水物を使
って得られる芳香族系のイミド化合物は、通常の低沸点
の有機溶媒への溶解性がきわめて低く溶解にあたっては
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−
メチルピロリドン、ジメチルスルフォキサイド、クレゾ
ール等の特殊な高沸点溶媒を使用する必要がある。また
−方上記の芳香族系のイミド化合物は、エポキシ樹脂と
の相溶性も不良であり、エポキシ樹脂と組み合わせて性
能の向上をはかるということが困難である。
ン酸無水物と、芳香族ジアミンを原料として製造され、
代表的な芳香族テトラカルボン酸として、ピロメリット
酸無水物あるいはベンゾフェノンテトラカルボン酸無水
物がよく知られている。ところがこわらの酸無水物を使
って得られる芳香族系のイミド化合物は、通常の低沸点
の有機溶媒への溶解性がきわめて低く溶解にあたっては
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、N−
メチルピロリドン、ジメチルスルフォキサイド、クレゾ
ール等の特殊な高沸点溶媒を使用する必要がある。また
−方上記の芳香族系のイミド化合物は、エポキシ樹脂と
の相溶性も不良であり、エポキシ樹脂と組み合わせて性
能の向上をはかるということが困難である。
このようなことから本発明者らは、溶解性及び相溶性に
優れたイミド化合物について鋭意検討した結果、分子中
に式 で示される構造単位を有するイミド化合物が、上記の目
的を満足することを見出し、本発明を完成した。
優れたイミド化合物について鋭意検討した結果、分子中
に式 で示される構造単位を有するイミド化合物が、上記の目
的を満足することを見出し、本発明を完成した。
〈問題を解決するための手段〉
すなわち本発明は、下記の一般式(1)〔式中、Xは−
NH,基および/または一〇H基を表し、Ar1. A
r2はそれぞれ独立に芳香族残基を表し、nは0〜80
の整数を表す。〕で示される、熱硬化可能なイミド化合
物を提供するものである。
NH,基および/または一〇H基を表し、Ar1. A
r2はそれぞれ独立に芳香族残基を表し、nは0〜80
の整数を表す。〕で示される、熱硬化可能なイミド化合
物を提供するものである。
Arl及びArlについてさらに詳細に説明すると、
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に単核あるいは多核の
二価の芳香族残基であり、芳香環は低級のアルキル基、
ハロゲン、低級のアルコキシ基等が置換されているもの
及び非置換のものが含まれる。さらに具体的には、Ar
、及びAr2はいずれも芳香族アミンの残基であり、A
r2は芳香族ジアミンの残;LArhは芳香族モノアミ
ンあるいはジアミンの残基を表わしている。これらの芳
香族アミンを例示すると、芳香族ジアミンについては4
.4−ジアミノジフェニルメタン、8.3−ジアミノジ
フェニルメタン、4 。
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に単核あるいは多核の
二価の芳香族残基であり、芳香環は低級のアルキル基、
ハロゲン、低級のアルコキシ基等が置換されているもの
及び非置換のものが含まれる。さらに具体的には、Ar
、及びAr2はいずれも芳香族アミンの残基であり、A
r2は芳香族ジアミンの残;LArhは芳香族モノアミ
ンあるいはジアミンの残基を表わしている。これらの芳
香族アミンを例示すると、芳香族ジアミンについては4
.4−ジアミノジフェニルメタン、8.3−ジアミノジ
フェニルメタン、4 。
4−ジアミノジフェニルエーテル、8.4−ジアミノジ
フェニルエーテル、4.4−ジアミノジフェニルプロパ
ン、4.4−ジアミノジフェニルスルフォン、8.8’
−ジアミノジフェニルスルフォン、2.4−)ルエンジ
アミン、2゜6−トルエンジアミン、m−フェニレンジ
アミン% p−フ二二しンジアミン、ベンジジン、4.
4′−ジアミノジフェニルスルファイド、8゜8−ジク
ロロ−4,4′−ジアミノジフェニルスルフォン、8.
8′−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルプロパ
ン、8.8’−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、8.8’−ジメトキシ−4,4′−ジアミノ
ビフェニル、8゜3′−ジメチル−4,4′−ジアミノ
ビフェニル。
フェニルエーテル、4.4−ジアミノジフェニルプロパ
ン、4.4−ジアミノジフェニルスルフォン、8.8’
−ジアミノジフェニルスルフォン、2.4−)ルエンジ
アミン、2゜6−トルエンジアミン、m−フェニレンジ
アミン% p−フ二二しンジアミン、ベンジジン、4.
4′−ジアミノジフェニルスルファイド、8゜8−ジク
ロロ−4,4′−ジアミノジフェニルスルフォン、8.
8′−ジクロロ−4,4′−ジアミノジフェニルプロパ
ン、8.8’−ジメチル−4,4′−ジアミノジフェニ
ルメタン、8.8’−ジメトキシ−4,4′−ジアミノ
ビフェニル、8゜3′−ジメチル−4,4′−ジアミノ
ビフェニル。
1.8−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1.
8−ビス(8−アミノフェノキシ)ベンゼン、1゜4−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2.2−ビス
(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、4.4’
−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルフォン
、4゜4′−ビス(3−アミノフェノキシ)ジフェニル
スルフォン、9.9’−ビス(4−アミノフェニル)ア
ントラセン、9.9’−ビス(4−アミノフェニル)フ
ルオレン、8.8’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、2.4−ジアミノアニソール、ビ
ス(8−アミノフェニル)メチルホスフィンオキサイド
、1.8’−ジアミノベンゾフェノン、0−)ルイジン
スルフォン、4.4’−メチレン−ビス−0−クロロア
ニリン、テトラクロロジアミノジフェニルメタン、m−
キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、4.4
’−ジアミノスチルベン、5−アミノ−1−(4’−ア
ミノフェニル−1,3,8−トリメチルインダン、6−
アミノ−1−(4′−アミノフェニル)−1,8・3−
トリメチルインダン、5−アミノ−6−メチル−1−(
3′−アミノ−4′−メチルフェニル)−1,8,3−
トリメチルインダン、7−アミノ−6−メチル−1−(
8−アミノ−4′−メチルフェニJL/)−1・8.8
−トリメチルインダン、6−アミノ−5−メチル−1−
(4’−アミノ−3′−メチルフェニル) −1,8,
8−トリメチルインダン、6−アミツーツーメチル−1
−(4’−アミノ−3−メチルフェニル)−1,8,8
−トリメチルインダン等の1楓または2種以上がある。
8−ビス(8−アミノフェノキシ)ベンゼン、1゜4−
ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2.2−ビス
(4−アミノフェノキシフェニル)プロパン、4.4’
−ビス(4−アミノフェノキシ)ジフェニルスルフォン
、4゜4′−ビス(3−アミノフェノキシ)ジフェニル
スルフォン、9.9’−ビス(4−アミノフェニル)ア
ントラセン、9.9’−ビス(4−アミノフェニル)フ
ルオレン、8.8’−ジカルボキシ−4,4’−ジアミ
ノジフェニルメタン、2.4−ジアミノアニソール、ビ
ス(8−アミノフェニル)メチルホスフィンオキサイド
、1.8’−ジアミノベンゾフェノン、0−)ルイジン
スルフォン、4.4’−メチレン−ビス−0−クロロア
ニリン、テトラクロロジアミノジフェニルメタン、m−
キシリレンジアミン、p−キシリレンジアミン、4.4
’−ジアミノスチルベン、5−アミノ−1−(4’−ア
ミノフェニル−1,3,8−トリメチルインダン、6−
アミノ−1−(4′−アミノフェニル)−1,8・3−
トリメチルインダン、5−アミノ−6−メチル−1−(
3′−アミノ−4′−メチルフェニル)−1,8,3−
トリメチルインダン、7−アミノ−6−メチル−1−(
8−アミノ−4′−メチルフェニJL/)−1・8.8
−トリメチルインダン、6−アミノ−5−メチル−1−
(4’−アミノ−3′−メチルフェニル) −1,8,
8−トリメチルインダン、6−アミツーツーメチル−1
−(4’−アミノ−3−メチルフェニル)−1,8,8
−トリメチルインダン等の1楓または2種以上がある。
一方、芳香&モノアミンについては、0−アミノフェノ
ール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、
6−アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−m−クレゾ
ール、2.2−(4−ヒドロキシフェニル−4−アミノ
フェニル)−プロパン、2.2−(4−ヒドロキシフ二
ニルー2′−メチルー4′−アミノフェニル)−プロパ
ン、2.2−(8−メチル−4−ヒドロキシフェニル−
4′−アミノフェニル)〒プロパン、8−アミノ−1−
ナフトール、8−アミノ−2−ナフトール、5−アミノ
−1−ナフトール、4−アミノ−2−メチル−1−ナフ
トール等の1種または2種以上がある。
ール、m−アミノフェノール、p−アミノフェノール、
6−アミノ−m−クレゾール、4−アミノ−m−クレゾ
ール、2.2−(4−ヒドロキシフェニル−4−アミノ
フェニル)−プロパン、2.2−(4−ヒドロキシフ二
ニルー2′−メチルー4′−アミノフェニル)−プロパ
ン、2.2−(8−メチル−4−ヒドロキシフェニル−
4′−アミノフェニル)〒プロパン、8−アミノ−1−
ナフトール、8−アミノ−2−ナフトール、5−アミノ
−1−ナフトール、4−アミノ−2−メチル−1−ナフ
トール等の1種または2種以上がある。
本発明の末端官能型イミド化合物の製造方法について例
示する。
示する。
(1)式のXが−N)i、のものについては、上記の芳
香族ジアミンと、式 − で示される化合物(以下Bとする。)を、芳香族ジアミ
ンを過剰にして、通常のイミド化反応を行って合成する
ことができる。
香族ジアミンと、式 − で示される化合物(以下Bとする。)を、芳香族ジアミ
ンを過剰にして、通常のイミド化反応を行って合成する
ことができる。
(1)式のXが、−〇Hのものについては、−〇H基を
有する上記の芳香族モノアミンと、上記の芳香族ジアミ
ンをBに、芳香族ジアミン/Bのモル比がn/(n+1
)でかつ芳香族モノアミン/Bのモル比が2/ (n+
1)(nは前述に同じ。)となるように加えて通常の
イミド化反応を行って合成することができる。Xが一〇
Hのもののみならず−NH!のちのについても平均重合
度nの値は、Bと芳香族アミンの量の比を変えることに
より調節することができる。
有する上記の芳香族モノアミンと、上記の芳香族ジアミ
ンをBに、芳香族ジアミン/Bのモル比がn/(n+1
)でかつ芳香族モノアミン/Bのモル比が2/ (n+
1)(nは前述に同じ。)となるように加えて通常の
イミド化反応を行って合成することができる。Xが一〇
Hのもののみならず−NH!のちのについても平均重合
度nの値は、Bと芳香族アミンの量の比を変えることに
より調節することができる。
nの値はθ〜80であり、好ましくは0〜8、さらに好
ましくはθ〜4である。nの値がこの範囲より大きくな
ると相溶性が低下する。
ましくはθ〜4である。nの値がこの範囲より大きくな
ると相溶性が低下する。
化合物Bとしては市販のブタンテトラカルボン酸(例え
ば1)AS、三井東圧ファイン■社製)を脱水して使用
できる。
ば1)AS、三井東圧ファイン■社製)を脱水して使用
できる。
以上本発明の化合物の製造方法について例示したがもち
ろんこれらに限定されるものではない。
ろんこれらに限定されるものではない。
く効 果〉
このようにして得られた本発明の末端官能型イミド化合
物は、エポキシ樹脂との相溶性に優nている。従うで本
発明の末端官能型イミド化合物は、エポキシ樹脂と組み
合わせて熱硬化が可能である。得られる硬化物は耐熱性
1機械特性、耐溶剤性、接着性、特に銅箔、ガラス繊維
との接着性等に優れた特性を発揮する。
物は、エポキシ樹脂との相溶性に優nている。従うで本
発明の末端官能型イミド化合物は、エポキシ樹脂と組み
合わせて熱硬化が可能である。得られる硬化物は耐熱性
1機械特性、耐溶剤性、接着性、特に銅箔、ガラス繊維
との接着性等に優れた特性を発揮する。
通常のエポキシ樹脂とは分子中に2個以上のエポキシ基
を有する化合物であり1例示するとビスフェノールA1
ビスヅエノールF1ハイドロキノン、レゾルシン、フロ
ログリシン、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、1゜1.2.2−テトラキス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エタン等の二価あるいは8価以上のフェノール類
またはテトラブロムビスフェノールA等のハロゲン化ビ
スフェノール類から誘導されるグリシジルエーテル化合
物、フェノール、〇−クレゾール等のフェノール類とホ
ルムアルデヒドの反応生成物であるノボラック樹脂から
誘導されるノボラック系エポキシ樹脂、アニリン、p−
アミノフェノール、m−アミノフェノール、4−アミノ
−m−クレゾール、6−アミノ−m−クレゾール、4.
4’−ジアミノジフェニルメタン、8.8’−ジアミノ
ジフェニルメタン、4゜4′−ジアミノジフェニルエー
テル、3.4’−ジアミノジフェニルエーテル、1.4
−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン% 1.4−
ビス(8−アミノフェノキシ)ベンゼン、1.1−ビス
(4−7ミノフエノキシ)ベンゼン、1゜3−ビス(8
−アミノフェノキシ)ベンゼン、2.2−ビス(4−ア
ミノフェノキシフヱニル)プロパン、p−フェニレンジ
アミン、m−フェニレンジアミン、2.4−)ルエンジ
アミン、2.6−)−ルエンジアミン、p−キシリレン
ジアミン、m−キシリレンジアミン、1.4−シクロヘ
キサン−ビス(メチルアミン)、1.8−シクロヘキサ
ン−ビス(メチルアミン)、5−アミノ−1−(4’−
アミノフェニル)−1゜8.8−)リメチルインダン、
6−アミノ−1−(4′−アミノ入エニル)−1,8,
8−トリメチルインダン等から誘導されるアミン系エポ
キシ樹脂、p−オキシ安息香酸、m−オキシ安息香酸、
テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族カルボン酸から
誘導されるグリシジルエステル系化合物、5.5−ジメ
チル・ヒダントイン等から誘導されるヒダントイン系エ
ポキシ樹脂、2.2′−ビス(8,4−エポキシシクロ
ヘキシル)プロパン、2.2−ビス(4−(2,8−エ
ポキシプロピル)シクロへキシル〕プロパン、ビニルシ
クロヘキセンジオキサイド、8.4−エポキシプロピル
・シルメチル−8,4−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート等の脂環式エポキシ樹脂、その他、トリグリ
シジルイソシアヌレート、2.4.6−)リグリシドキ
シ−8−)リアジン等の1種または2種以上を挙げるこ
とができる。
を有する化合物であり1例示するとビスフェノールA1
ビスヅエノールF1ハイドロキノン、レゾルシン、フロ
ログリシン、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタ
ン、1゜1.2.2−テトラキス(4−ヒドロキシフェ
ニル)エタン等の二価あるいは8価以上のフェノール類
またはテトラブロムビスフェノールA等のハロゲン化ビ
スフェノール類から誘導されるグリシジルエーテル化合
物、フェノール、〇−クレゾール等のフェノール類とホ
ルムアルデヒドの反応生成物であるノボラック樹脂から
誘導されるノボラック系エポキシ樹脂、アニリン、p−
アミノフェノール、m−アミノフェノール、4−アミノ
−m−クレゾール、6−アミノ−m−クレゾール、4.
4’−ジアミノジフェニルメタン、8.8’−ジアミノ
ジフェニルメタン、4゜4′−ジアミノジフェニルエー
テル、3.4’−ジアミノジフェニルエーテル、1.4
−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン% 1.4−
ビス(8−アミノフェノキシ)ベンゼン、1.1−ビス
(4−7ミノフエノキシ)ベンゼン、1゜3−ビス(8
−アミノフェノキシ)ベンゼン、2.2−ビス(4−ア
ミノフェノキシフヱニル)プロパン、p−フェニレンジ
アミン、m−フェニレンジアミン、2.4−)ルエンジ
アミン、2.6−)−ルエンジアミン、p−キシリレン
ジアミン、m−キシリレンジアミン、1.4−シクロヘ
キサン−ビス(メチルアミン)、1.8−シクロヘキサ
ン−ビス(メチルアミン)、5−アミノ−1−(4’−
アミノフェニル)−1゜8.8−)リメチルインダン、
6−アミノ−1−(4′−アミノ入エニル)−1,8,
8−トリメチルインダン等から誘導されるアミン系エポ
キシ樹脂、p−オキシ安息香酸、m−オキシ安息香酸、
テレフタル酸、イソフタル酸等の芳香族カルボン酸から
誘導されるグリシジルエステル系化合物、5.5−ジメ
チル・ヒダントイン等から誘導されるヒダントイン系エ
ポキシ樹脂、2.2′−ビス(8,4−エポキシシクロ
ヘキシル)プロパン、2.2−ビス(4−(2,8−エ
ポキシプロピル)シクロへキシル〕プロパン、ビニルシ
クロヘキセンジオキサイド、8.4−エポキシプロピル
・シルメチル−8,4−エポキシシクロヘキサンカルボ
キシレート等の脂環式エポキシ樹脂、その他、トリグリ
シジルイソシアヌレート、2.4.6−)リグリシドキ
シ−8−)リアジン等の1種または2種以上を挙げるこ
とができる。
さらに必要により硬化促進剤として、従来より公知であ
る三級アミン、フェノール化合物、イミダゾール類その
他ルイス酸を添加してもよい。
る三級アミン、フェノール化合物、イミダゾール類その
他ルイス酸を添加してもよい。
本発明のイミド化合物は、必要に応じて増量剤、充填剤
、補強剤あるいは、顔料などと併用される。たとえばシ
リカ、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、カオリン、
二酸化チタン、酸化亜鉛、雲母、パライト、カーボンブ
ラック、ホリエチレン粉、ポリプロピレン粉、アルミニ
゛ラム粉、鉄粉、銅粉、ガラス繊維、炭素繊維、アル
ミナ繊維、アスベスト繊維、アラミド繊維等のINまた
は2種以上が用いられ、力兄形、積層、接着剤、複合材
料等の用途に供せられる。
、補強剤あるいは、顔料などと併用される。たとえばシ
リカ、炭酸カルシウム、三酸化アンチモン、カオリン、
二酸化チタン、酸化亜鉛、雲母、パライト、カーボンブ
ラック、ホリエチレン粉、ポリプロピレン粉、アルミニ
゛ラム粉、鉄粉、銅粉、ガラス繊維、炭素繊維、アル
ミナ繊維、アスベスト繊維、アラミド繊維等のINまた
は2種以上が用いられ、力兄形、積層、接着剤、複合材
料等の用途に供せられる。
〈実施例〉
以下、実施例により本発明をさらに詳細に説明するが1
本発明はこれらに限定されるものではない。
本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例1
攪拌装置、温度計、冷却分液装置のついたフラスコに2
.4−)ルエンジア疋ン75.1y(0,615モル)
及びm、p−混合クレゾール484.69を仕込み70
℃に昇温しで2.4−トルエンジアミンを溶解させた後
、下記の構造を有するテトラカルボン酸二無水物 を90.09 (0,454モル)仕込んでポリアミド
酸を形成させる。その後トルエンを81.2ノ仕込み、
150℃まで昇温した後で41時間脱水反応を続けた。
.4−)ルエンジア疋ン75.1y(0,615モル)
及びm、p−混合クレゾール484.69を仕込み70
℃に昇温しで2.4−トルエンジアミンを溶解させた後
、下記の構造を有するテトラカルボン酸二無水物 を90.09 (0,454モル)仕込んでポリアミド
酸を形成させる。その後トルエンを81.2ノ仕込み、
150℃まで昇温した後で41時間脱水反応を続けた。
反応後、得られた樹脂液を8190S’のイソプロピル
アルコールで沈殿させ、70’Cのイソプロパツール6
90ノで洗浄し、減圧乾燥してイミド化合物を得た。そ
のもののアミン当量は5809/eq、融点は約282
℃であった。
アルコールで沈殿させ、70’Cのイソプロパツール6
90ノで洗浄し、減圧乾燥してイミド化合物を得た。そ
のもののアミン当量は5809/eq、融点は約282
℃であった。
実施例2
攪拌装置、温度計、冷却分液装置のついたフラスコに、
実施例1と同様の酸無水物を89.69 (0,200
モル)、mp−混合クレゾールを144.79.2゜4
−トルエンジアミンを12.21(o、tooモル)仕
込み、70℃で1時間反応を行い、さらにm−アミノフ
ェノール21.89 (0,200モル)を仕込み、同
温で1時間反応を行う。その後キシレン78.92を仕
込み、170’C6時間脱水反応を続けた。
実施例1と同様の酸無水物を89.69 (0,200
モル)、mp−混合クレゾールを144.79.2゜4
−トルエンジアミンを12.21(o、tooモル)仕
込み、70℃で1時間反応を行い、さらにm−アミノフ
ェノール21.89 (0,200モル)を仕込み、同
温で1時間反応を行う。その後キシレン78.92を仕
込み、170’C6時間脱水反応を続けた。
反応後、得られた樹脂液を850yのイソの水酸基当量
は872 Fi/eq%融点は約270℃であった。
は872 Fi/eq%融点は約270℃であった。
実施例1.2で得られたイミド化合物は、エポキシ樹脂
との相溶性が良好であった。
との相溶性が良好であった。
応用例1
スミエポキシELA−128’(ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、エポキシ当量18651/eq 、住友化
学工業■商品)と実施例1で得られるイミド化合物を表
−1に示す割合で配合し、ジメチルホルムアミドに均一
に溶解サセた。該溶液をガラスクロス(日東紡■WE1
8に%BZ−2)+C含浸させ18o0cオーブン中で
5分処理し、プリプレグを得た。
ポキシ樹脂、エポキシ当量18651/eq 、住友化
学工業■商品)と実施例1で得られるイミド化合物を表
−1に示す割合で配合し、ジメチルホルムアミドに均一
に溶解サセた。該溶液をガラスクロス(日東紡■WE1
8に%BZ−2)+C含浸させ18o0cオーブン中で
5分処理し、プリプレグを得た。
プリプレグ6枚と銅箔(古河サーキットホイル■TAI
処理、85μ)を重ね200℃。
処理、85μ)を重ね200℃。
50饗−の圧力下で2時間プレス成型し、1層厚の銅張
りsI#板を得た。この8#層板の物性をJIS−C−
6481に準じて測定し表−1の結果を得た。
りsI#板を得た。この8#層板の物性をJIS−C−
6481に準じて測定し表−1の結果を得た。
応用例2
スミエポキシESCN−195xL(0−クレゾールノ
ボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当鳳1975J/e
q、住友化学工業■商品)と、実施例2で得られるイミ
ド化合物を表−1に示す割合で配合し、ジメチルホルム
アミドに均一に溶解し、この溶液を応用例1と同様にガ
ラスクロスに含浸させ、応用例1と同条件で処理し、プ
レス成型を行い積層板を得た。積層板の物性を表−1に
示す。
ボラック型エポキシ樹脂、エポキシ当鳳1975J/e
q、住友化学工業■商品)と、実施例2で得られるイミ
ド化合物を表−1に示す割合で配合し、ジメチルホルム
アミドに均一に溶解し、この溶液を応用例1と同様にガ
ラスクロスに含浸させ、応用例1と同条件で処理し、プ
レス成型を行い積層板を得た。積層板の物性を表−1に
示す。
比較応用例−1
スミエポキシESA−011,(ビスフェノールA型エ
ポキシ樹脂、エポキシ当量489p/eq 、住友化学
工業■商品)24(1,スミエポキシESCN−220
(o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ
当量210〕/eq、住友化学工業■商品)20y、ジ
シアンジアミド9ノ、2−フェニル−4−メチル−5−
ヒドロキシメチルイミダゾール12をジメチルホルムア
ミド40F、エチレングリコールモノメチルエーテル6
0ノ、メチルエチルケトン602の混合溶剤に溶解し。
ポキシ樹脂、エポキシ当量489p/eq 、住友化学
工業■商品)24(1,スミエポキシESCN−220
(o−クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、エポキシ
当量210〕/eq、住友化学工業■商品)20y、ジ
シアンジアミド9ノ、2−フェニル−4−メチル−5−
ヒドロキシメチルイミダゾール12をジメチルホルムア
ミド40F、エチレングリコールモノメチルエーテル6
0ノ、メチルエチルケトン602の混合溶剤に溶解し。
cの溶gを応用例−1と同様にガラスクロスに含浸させ
、160℃オーブン中で6分処理しプリプレグを得、1
80℃、50 QA!l”の条件で5時間でプレス成型
し槓I−板を作製した。
、160℃オーブン中で6分処理しプリプレグを得、1
80℃、50 QA!l”の条件で5時間でプレス成型
し槓I−板を作製した。
7111m板の物性を表−1に示す。
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Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1)下記の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Xは−NH_2基および/または−OH基を表
し、Ar_1、Ar_2、はそれぞれ独立に芳香族残基
を表し、nは0〜30の整数を表す。〕 で示される熱硬化可能なイミド化合物。 2)nが0〜8であるところの特許請求の範囲第1項の
熱硬化可能なイミド化合物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28593687A JPH01126333A (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | 熱硬可能なイミド化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP28593687A JPH01126333A (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | 熱硬可能なイミド化合物 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPH01126333A true JPH01126333A (ja) | 1989-05-18 |
Family
ID=17697907
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP28593687A Pending JPH01126333A (ja) | 1987-11-11 | 1987-11-11 | 熱硬可能なイミド化合物 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH01126333A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006307091A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Kaneka Corp | 活性エステル化合物およびその利用 |
JP2015117278A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 株式会社ティ−アンドケイ東華 | 官能基化ポリイミド樹脂及びそれを含むエポキシ樹脂組成物 |
-
1987
- 1987-11-11 JP JP28593687A patent/JPH01126333A/ja active Pending
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006307091A (ja) * | 2005-04-28 | 2006-11-09 | Kaneka Corp | 活性エステル化合物およびその利用 |
JP2015117278A (ja) * | 2013-12-17 | 2015-06-25 | 株式会社ティ−アンドケイ東華 | 官能基化ポリイミド樹脂及びそれを含むエポキシ樹脂組成物 |
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