JPH01123801A - セルロースエーテルの製造法 - Google Patents
セルロースエーテルの製造法Info
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- JPH01123801A JPH01123801A JP28074887A JP28074887A JPH01123801A JP H01123801 A JPH01123801 A JP H01123801A JP 28074887 A JP28074887 A JP 28074887A JP 28074887 A JP28074887 A JP 28074887A JP H01123801 A JPH01123801 A JP H01123801A
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Landscapes
- Polysaccharides And Polysaccharide Derivatives (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は置換基分布の均一なセルロースエーテルの製造
方法に関する。
方法に関する。
（従来技術および問題点）
セルロースエーテルは水溶性高分子として工業的に重要
な化合物であるが、特に置換基分布が均一なセルロース
エーテルは耐酵素性があり腐敗しにくいため、塗料をは
じめ種々の用途に用いられている。
な化合物であるが、特に置換基分布が均一なセルロース
エーテルは耐酵素性があり腐敗しにくいため、塗料をは
じめ種々の用途に用いられている。
従来このようなセルロースエーテルを得る方法としては
、この分野においてよく知られているように、先ず置換
度が１．０前後のセルロースエーテルをＷ！！！遺し、
得られたセルロースエーテルを原料として再度低アルカ
リ濃度下でエーテル化反応を行うか、又はエーテル化反
応の途中で酸を加えて反応系のアルカリ濃度を減少させ
、エーテル化剤を反応系に追添加して反応を続ける方法
などが知られている（例えば特公昭５６−４４０８１号
公報）、シかし、これらの方法は製造工程が長く煩雑で
あり、従ってこのタイプのセルロースエーテルはコスト
的に高価とならざるを得ながった。
、この分野においてよく知られているように、先ず置換
度が１．０前後のセルロースエーテルをＷ！！！遺し、
得られたセルロースエーテルを原料として再度低アルカ
リ濃度下でエーテル化反応を行うか、又はエーテル化反
応の途中で酸を加えて反応系のアルカリ濃度を減少させ
、エーテル化剤を反応系に追添加して反応を続ける方法
などが知られている（例えば特公昭５６−４４０８１号
公報）、シかし、これらの方法は製造工程が長く煩雑で
あり、従ってこのタイプのセルロースエーテルはコスト
的に高価とならざるを得ながった。
本発明者らは均一な置換基分布を有するセルロースエー
テルを、より短い工程で効率良く製造する方法について
鋭意検討を加えた結果、本発明を完成するに至った。
テルを、より短い工程で効率良く製造する方法について
鋭意検討を加えた結果、本発明を完成するに至った。
（問題点を解決するための手段）
すなわち本発明は、セルロースをアルカリで処理しアル
カリセルロースとした後、アルカリの存在下で該アルカ
リセルロースにエポキシ化合物を反応させてセルロース
エーテルを製造する方法において、反応系中のアルカリ
と反応してエポキシ化合物を発生する化合物を添加する
ことを特徴とするセルロースエーテルの製造法である。
カリセルロースとした後、アルカリの存在下で該アルカ
リセルロースにエポキシ化合物を反応させてセルロース
エーテルを製造する方法において、反応系中のアルカリ
と反応してエポキシ化合物を発生する化合物を添加する
ことを特徴とするセルロースエーテルの製造法である。
本発明の原料セルロースは、木材バルブ、リンターなど
いずれも使用することができる。セルロースエーテルを
製造する方法としてニーダ−法とスラリー法があり、い
ずれの方法にも本発明を適用できるが、好ましくはスラ
リー法で行なうのが望ましい、また、スラリー法におい
て使用する溶媒としては、通常用いられる各種の有機溶
媒〜水系を用いることができるが、とりわけｔ−ブタノ
ール、イソプロパツール等の低級脂肪族アルコール−水
系溶媒が好ましい、溶媒の使用量は、使用するセルロー
スの重量の５倍から３０倍の範囲で用いることができる
。
いずれも使用することができる。セルロースエーテルを
製造する方法としてニーダ−法とスラリー法があり、い
ずれの方法にも本発明を適用できるが、好ましくはスラ
リー法で行なうのが望ましい、また、スラリー法におい
て使用する溶媒としては、通常用いられる各種の有機溶
媒〜水系を用いることができるが、とりわけｔ−ブタノ
ール、イソプロパツール等の低級脂肪族アルコール−水
系溶媒が好ましい、溶媒の使用量は、使用するセルロー
スの重量の５倍から３０倍の範囲で用いることができる
。
本発明に使用するアルカリとしてはいわゆるアルカリセ
ルロースを生成するものであればよく、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属
の水酸化物が挙げられるが、通常水酸化ナトリウムが用
いられる。その使用量は使用するセルロースのグルコ・
−ス残基１モル当たり １．０から３．０モル当量、好
ましくは１６２から２．０モル当量の範囲で用いるのが
よい。
ルロースを生成するものであればよく、水酸化ナトリウ
ム、水酸化カリウム、水酸化リチウム等のアルカリ金属
の水酸化物が挙げられるが、通常水酸化ナトリウムが用
いられる。その使用量は使用するセルロースのグルコ・
−ス残基１モル当たり １．０から３．０モル当量、好
ましくは１６２から２．０モル当量の範囲で用いるのが
よい。
アルセル化反応の後アルカリセルロースと反応させるエ
ポキシ化合物には、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド等のアルキレンオキシド及びそ
の誘導体が挙げられる。反応させるエポキシ化合物の量
は、目的とするセルロースエーテルの置換度に依存する
が、使用するセルロースのグルコース残基あたり ２．
５から５モル当量の範囲で使用することができる。
ポキシ化合物には、エチレンオキシド、プロピレンオキ
シド、ブチレンオキシド等のアルキレンオキシド及びそ
の誘導体が挙げられる。反応させるエポキシ化合物の量
は、目的とするセルロースエーテルの置換度に依存する
が、使用するセルロースのグルコース残基あたり ２．
５から５モル当量の範囲で使用することができる。
本発明においてエーテル化反応の途中で反応系に添加す
る化合物は、反応系中のアルカリと反応してエポキシ化
合物を発生する化合物であって、例えばエチレンオキシ
ドを発生する化合物として、２−クロルエタノール、エ
チレングリコールモノアセテート、エチレングリコール
ジアセテート、２−クロルエチル酢酸などの２−クロル
エチルアルコールの脂肪酸エステル類、さらには２−ク
ロルエチルアルコールのスルホン酸エステル類などが用
いられる。その使用量は使用したアルカリより多くては
いけないが、使用したアルカリ金属水酸化物のＯｌｌか
ら０．９モル当量の範囲で使用することができる。また
添加する際に反応系の温度を下げなくてもよいが、−旦
反応系を冷却した後添加してもよい。
る化合物は、反応系中のアルカリと反応してエポキシ化
合物を発生する化合物であって、例えばエチレンオキシ
ドを発生する化合物として、２−クロルエタノール、エ
チレングリコールモノアセテート、エチレングリコール
ジアセテート、２−クロルエチル酢酸などの２−クロル
エチルアルコールの脂肪酸エステル類、さらには２−ク
ロルエチルアルコールのスルホン酸エステル類などが用
いられる。その使用量は使用したアルカリより多くては
いけないが、使用したアルカリ金属水酸化物のＯｌｌか
ら０．９モル当量の範囲で使用することができる。また
添加する際に反応系の温度を下げなくてもよいが、−旦
反応系を冷却した後添加してもよい。
（発明の効果）
従来の方法では、エーテル化剤であるエチレンオキシド
等のエポキシ化合物の沸点が低いため、反応系中で高濃
度に維持することは困難であり、また反応系に追添加す
るためには、反応系の温度を下げなければならないため
、置換度が２．０以上でかつ均一な置換基分布を有する
セルロースエーテルを得るためには繁雑な工程を必要と
した。
等のエポキシ化合物の沸点が低いため、反応系中で高濃
度に維持することは困難であり、また反応系に追添加す
るためには、反応系の温度を下げなければならないため
、置換度が２．０以上でかつ均一な置換基分布を有する
セルロースエーテルを得るためには繁雑な工程を必要と
した。
本発明の方法はセルロースをアルカリで処理してアルカ
リセルロースとした後エポキシ化合物を加えて反応系を
加熱してエーテル化反応を行うが、この反応の途中でア
ルカリと反応してエーテル化剤であるエポキシ化合物を
発生する化合物を添加し反応を継続することにより、エ
ーテル化反応の途中で系のアルカリ濃度を減少させ、か
つ、反応系の温度を下げることなく、エーテル化剤の系
中濃度を上げて反応速度を促進することができる極めて
有効な方法である。
リセルロースとした後エポキシ化合物を加えて反応系を
加熱してエーテル化反応を行うが、この反応の途中でア
ルカリと反応してエーテル化剤であるエポキシ化合物を
発生する化合物を添加し反応を継続することにより、エ
ーテル化反応の途中で系のアルカリ濃度を減少させ、か
つ、反応系の温度を下げることなく、エーテル化剤の系
中濃度を上げて反応速度を促進することができる極めて
有効な方法である。
本発明の方法によれば大幅に反応時間を短縮することが
でき、しかも置換基の分布の均一なセルロースエーテル
を経済的に有利に製造することができる。
でき、しかも置換基の分布の均一なセルロースエーテル
を経済的に有利に製造することができる。
（実施例）
以下に具体例を上げて本発明を説明するがそれら具体例
によって本発明が限定されるものではない。
によって本発明が限定されるものではない。
実施例 １
木材パルプ（水分６．０％）８５．１ｇを水酸化ナトリ
ウム２５．７ ｇを含む８９％ｔ−ブタノール９９０ｇ
中に窒素気流下分散させた。１５℃で２時間撹拌したの
ちエチレンオキシド８６．９．を添加し５５℃に加熱す
る。１時間反応“させた後２−クロルエタノール８９．
８ ｇをゆっくり滴下する。５５°Ｃで２時間、さらに
７０°Ｃで１時間反応を行なった。反応系を冷却後硝酸
を加えて中性にした。ろ過したのち８０％アセトン８０
０ ａｌｌで２回洗浄し、さらに１００％アセトンで洗
浄した。得られたしドロキシエチルセルロースのモル置
換度（８８）は２．４５ 、水分６％で収量は１４０ｇ
であった。Ｂ型粘度計で２％水溶液粘度を測定しなとこ
ろ４０２０ｃｐｓであった。また目視により透明度を測
定したところ２％水溶液で６００ｗ以上であった。さら
にこのヒドロキシエチルセルロースを酸加水分解し、還
元した後メチル化してガスクロマトグラフィーで分析し
て置換基分布を調べたところ、置換度１から６のグルコ
ース残基は表のとおりであった。
ウム２５．７ ｇを含む８９％ｔ−ブタノール９９０ｇ
中に窒素気流下分散させた。１５℃で２時間撹拌したの
ちエチレンオキシド８６．９．を添加し５５℃に加熱す
る。１時間反応“させた後２−クロルエタノール８９．
８ ｇをゆっくり滴下する。５５°Ｃで２時間、さらに
７０°Ｃで１時間反応を行なった。反応系を冷却後硝酸
を加えて中性にした。ろ過したのち８０％アセトン８０
０ ａｌｌで２回洗浄し、さらに１００％アセトンで洗
浄した。得られたしドロキシエチルセルロースのモル置
換度（８８）は２．４５ 、水分６％で収量は１４０ｇ
であった。Ｂ型粘度計で２％水溶液粘度を測定しなとこ
ろ４０２０ｃｐｓであった。また目視により透明度を測
定したところ２％水溶液で６００ｗ以上であった。さら
にこのヒドロキシエチルセルロースを酸加水分解し、還
元した後メチル化してガスクロマトグラフィーで分析し
て置換基分布を調べたところ、置換度１から６のグルコ
ース残基は表のとおりであった。
比較例
実施例１において２−クロルエタノールを添加せずに反
応をおこなった。すなわち木材パルプ（水分６．０％）
８５．１．を水酸化ナトリウム２５．７゜を含む８９％
ｔ−ブタノール９９０ｇ中に窒素気流下分散させた。１
５℃で２時間攪拌した後エチレンオキシド８９．３．を
添加し５５℃に加熱する。
応をおこなった。すなわち木材パルプ（水分６．０％）
８５．１．を水酸化ナトリウム２５．７゜を含む８９％
ｔ−ブタノール９９０ｇ中に窒素気流下分散させた。１
５℃で２時間攪拌した後エチレンオキシド８９．３．を
添加し５５℃に加熱する。
３時間反応し、さらに７０℃で１時間反応を行った０反
応系を冷却後硝酸を加えて中性にした。ろ過したのち８
０％アセトン８００の１で２回洗浄し、さらに１００％
アセトンで洗浄しな、得られたしドロキシエチルセルロ
ースはＭＳ２．１３、水分４．１％で収量１３１ｇであ
った。Ｂ型粘度計で２％水溶液粘度を測定したところ３
７２０ ｃｐｓであった。また目視により透明度を測定
しなところ２％水溶液で５１５＋＋ｍであった。さらに
このヒドロキシエチルセルロースを酸加水分解し、還元
した後メチル化してガスクロマトグラフィーで分析して
置換基分布を調べたところ、置換度１から６のグルコー
ス残基は表のようであった。
応系を冷却後硝酸を加えて中性にした。ろ過したのち８
０％アセトン８００の１で２回洗浄し、さらに１００％
アセトンで洗浄しな、得られたしドロキシエチルセルロ
ースはＭＳ２．１３、水分４．１％で収量１３１ｇであ
った。Ｂ型粘度計で２％水溶液粘度を測定したところ３
７２０ ｃｐｓであった。また目視により透明度を測定
しなところ２％水溶液で５１５＋＋ｍであった。さらに
このヒドロキシエチルセルロースを酸加水分解し、還元
した後メチル化してガスクロマトグラフィーで分析して
置換基分布を調べたところ、置換度１から６のグルコー
ス残基は表のようであった。
実施例 ２
木材パルプ（水分６゜０％）８５．１．を水酸化ナトリ
ウム２５．７ｇを含む８９％ｔ−ブタノール９９０ｇ中
に窒素気流下分散させた。１５℃で２時間撹拌した後、
エチレンオキシド８６．９ｇを添加し５５℃に加熱する
。１時間反応させたのち２−クロルエチルアセテート３
０．２ｇをゆっくり滴下する。
ウム２５．７ｇを含む８９％ｔ−ブタノール９９０ｇ中
に窒素気流下分散させた。１５℃で２時間撹拌した後、
エチレンオキシド８６．９ｇを添加し５５℃に加熱する
。１時間反応させたのち２−クロルエチルアセテート３
０．２ｇをゆっくり滴下する。
５５℃で２時間、さらに７０℃で１時間反応を行った０
反応系を冷却後硝酸を加えて中性にした。
反応系を冷却後硝酸を加えて中性にした。
ろ過したのち８０％アセトン８００ ｍｌで２回洗浄し
、さらに１００％アセトンで洗浄した。得られたしドロ
キシエチルセルロースは８８２．５０ 、水分５．１％
で収量は１４２ｔであった。Ｂ型粘度計で２％水溶液粘
度を測定したところ３９２０ ｃｐｓであった。また目
視により透明度を測定したところ２％水溶液で６２０ｎ
ｗａ以上であった。さらにこのヒドロキシエチルセルロ
ースを酸加水分解し、還元した後メチル化してガスクロ
マトグラフィーで分析して置換基分布を調べたところ、
置換度１から６のグルコース残基は表のようであった。
、さらに１００％アセトンで洗浄した。得られたしドロ
キシエチルセルロースは８８２．５０ 、水分５．１％
で収量は１４２ｔであった。Ｂ型粘度計で２％水溶液粘
度を測定したところ３９２０ ｃｐｓであった。また目
視により透明度を測定したところ２％水溶液で６２０ｎ
ｗａ以上であった。さらにこのヒドロキシエチルセルロ
ースを酸加水分解し、還元した後メチル化してガスクロ
マトグラフィーで分析して置換基分布を調べたところ、
置換度１から６のグルコース残基は表のようであった。
実施例 ３
木材パルプ（水分６．０％）８５．１ｇを水酸化ナトリ
ウム２５．７ｇを含む８９％ｔ−ブタノール中に窒素気
流下分散させた。１５℃で２時間攪拌した後、エチレン
オキシド８６．９．を添加し５５℃に加熱する。１時間
反応させた後エチレングリコールジアセテート３６．０
ｇをゆっくりと加えた。５５°Ｃで２時間、さらに７
０℃で１時間反応を行なった０反応系を冷却後硝酸を加
えて中性にした。ろ過したのち８０％アセトン８００
ｍｌで２回洗浄し、さらに１００％アセトンで洗浄した
。得られたヒドロキシエチルセルロースは８８２．６、
水分７，０％で収量１４７ｇであった。Ｂ型粘度計で２
％水溶液粘度を測定したところ３７７０ｃｐｓであった
。また目視により透明度を測定したところ２％水溶液で
６００論以上であった。さらにこのしドロキシエチルセ
ルロースを酸加水分解し、還元したのちメチル化してガ
スクロマトグラフィーで分析して置換基分布を調べたと
ころ、置換度１から６のグルコース残基は表のようであ
った。
ウム２５．７ｇを含む８９％ｔ−ブタノール中に窒素気
流下分散させた。１５℃で２時間攪拌した後、エチレン
オキシド８６．９．を添加し５５℃に加熱する。１時間
反応させた後エチレングリコールジアセテート３６．０
ｇをゆっくりと加えた。５５°Ｃで２時間、さらに７
０℃で１時間反応を行なった０反応系を冷却後硝酸を加
えて中性にした。ろ過したのち８０％アセトン８００
ｍｌで２回洗浄し、さらに１００％アセトンで洗浄した
。得られたヒドロキシエチルセルロースは８８２．６、
水分７，０％で収量１４７ｇであった。Ｂ型粘度計で２
％水溶液粘度を測定したところ３７７０ｃｐｓであった
。また目視により透明度を測定したところ２％水溶液で
６００論以上であった。さらにこのしドロキシエチルセ
ルロースを酸加水分解し、還元したのちメチル化してガ
スクロマトグラフィーで分析して置換基分布を調べたと
ころ、置換度１から６のグルコース残基は表のようであ
った。
Claims (1)
- セルロースをアルカリで処理しアルカリセルロースとし
た後、アルカリの存在下で該アルカリセルロースにエポ
キシ化合物を反応させてセルロースエーテルを製造する
方法において、反応系中のアルカリと反応してエポキシ
化合物を発生する化合物を添加することを特徴とするセ
ルロースエーテルの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28074887A JPH0794481B2 (ja) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | セルロースエーテルの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28074887A JPH0794481B2 (ja) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | セルロースエーテルの製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01123801A true JPH01123801A (ja) | 1989-05-16 |
| JPH0794481B2 JPH0794481B2 (ja) | 1995-10-11 |
Family
ID=17629406
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28074887A Expired - Lifetime JPH0794481B2 (ja) | 1987-11-06 | 1987-11-06 | セルロースエーテルの製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0794481B2 (ja) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2007528425A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-10-11 | サムスン ファイン ケミカルズ カンパニイ リミテッド | 微粉化セルロースエーテル類の製造方法 |
| US7725230B2 (en) | 2002-09-16 | 2010-05-25 | Robert Bosch Gmbh | Method and computer system for operating at least two interconnected control units |
| JP2013057002A (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 非イオン性水溶性セルロースエーテルの製造方法 |
| KR20190059889A (ko) | 2016-09-29 | 2019-05-31 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 수용성 하이드록시에틸셀룰로오스의 제조 방법 |
-
1987
- 1987-11-06 JP JP28074887A patent/JPH0794481B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7725230B2 (en) | 2002-09-16 | 2010-05-25 | Robert Bosch Gmbh | Method and computer system for operating at least two interconnected control units |
| JP2007528425A (ja) * | 2003-12-16 | 2007-10-11 | サムスン ファイン ケミカルズ カンパニイ リミテッド | 微粉化セルロースエーテル類の製造方法 |
| JP4730776B2 (ja) * | 2003-12-16 | 2011-07-20 | サムスン ファイン ケミカルズ カンパニイ リミテッド | 微粉化セルロースエーテル類の製造方法 |
| JP2013057002A (ja) * | 2011-09-08 | 2013-03-28 | Shin-Etsu Chemical Co Ltd | 非イオン性水溶性セルロースエーテルの製造方法 |
| US8864943B2 (en) | 2011-09-08 | 2014-10-21 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Method for preparing nonionic water-soluble cellulose ether |
| KR20190059889A (ko) | 2016-09-29 | 2019-05-31 | 스미또모 세이까 가부시키가이샤 | 수용성 하이드록시에틸셀룰로오스의 제조 방법 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0794481B2 (ja) | 1995-10-11 |
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