JPH01121356A - 積層板 - Google Patents
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、熱硬化性樹脂組成物、それを用いたプリプレ
グおよび積層板に係り、特に難燃性、耐熱性および電気
特性に優れ、硬化時の収縮率の小さい多層プリント回路
板に好適な積層材料に関する。
グおよび積層板に係り、特に難燃性、耐熱性および電気
特性に優れ、硬化時の収縮率の小さい多層プリント回路
板に好適な積層材料に関する。
従来、多層プリント回路板用積層材料として、難燃性を
付与する為にブロム化変性樹脂や添加型難燃剤を用いた
フェノール樹脂、エポキシ樹脂およびポリイミド樹脂等
が主に使用されている。特に大型計算機には高密度化が
望まれ、耐熱性9寸法安定性の優れたポリイミド系樹脂
が用いられている。しかし、近年、大型計算機の高速演
算処理化に伴い、信号伝送速度の向上のため、低誘電率
のプリント回路板が要求されている。このような低誘電
率積層材料として四フッ化エチレン(PTFE)樹脂、
ポリブタジェン樹脂から成る積層板が開発されている。
付与する為にブロム化変性樹脂や添加型難燃剤を用いた
フェノール樹脂、エポキシ樹脂およびポリイミド樹脂等
が主に使用されている。特に大型計算機には高密度化が
望まれ、耐熱性9寸法安定性の優れたポリイミド系樹脂
が用いられている。しかし、近年、大型計算機の高速演
算処理化に伴い、信号伝送速度の向上のため、低誘電率
のプリント回路板が要求されている。このような低誘電
率積層材料として四フッ化エチレン(PTFE)樹脂、
ポリブタジェン樹脂から成る積層板が開発されている。
この種の積層板に関するものとして、例えばプロシーデ
インーグ・エヌ・イー・ピー・シー・オー・エヌ、(1
981年)第160頁から第169頁(Proc、NE
PCON (1981)P、P160−169)および
特開昭55−126451号公報等が挙げられる。
インーグ・エヌ・イー・ピー・シー・オー・エヌ、(1
981年)第160頁から第169頁(Proc、NE
PCON (1981)P、P160−169)および
特開昭55−126451号公報等が挙げられる。
また、難燃性樹脂組成物で低誘電率のものとしては、ポ
リ(p−ヒドロキシスチレン)誘導体とエポキシ化ポリ
ブタジェンとから成るものが特開昭61−33050号
公報にある。
リ(p−ヒドロキシスチレン)誘導体とエポキシ化ポリ
ブタジェンとから成るものが特開昭61−33050号
公報にある。
−しかしPTFE積層板は、樹脂が熱可塑性であり、ガ
ラス転移温度が低いため、高温における熱膨張率が大き
く寸法安定性が十分でないなどの問題があり、特に多層
化接着した際のスルーホール信頼性等に不安がある。ま
た、PTFEには適当な溶媒がないので、一般に加熱溶
融圧着による接着法がとられているが、溶融温度が非常
に高いという欠点がある。また、ポリブタジェン樹脂は
分子構造上、易燃性であるという欠点があり、難燃性を
付与する為にデカブロモジフェニルエーテル。
ラス転移温度が低いため、高温における熱膨張率が大き
く寸法安定性が十分でないなどの問題があり、特に多層
化接着した際のスルーホール信頼性等に不安がある。ま
た、PTFEには適当な溶媒がないので、一般に加熱溶
融圧着による接着法がとられているが、溶融温度が非常
に高いという欠点がある。また、ポリブタジェン樹脂は
分子構造上、易燃性であるという欠点があり、難燃性を
付与する為にデカブロモジフェニルエーテル。
トリフェニルホスフェート等の添加型難燃剤やトリブロ
モフェニルメタクリレート、トリブロモフェニルアクリ
レート等の反応型難燃剤を添加する必要があり、これら
を添加することによりポリブタジェン樹脂本来の電気特
性、耐熱性1寸法安定性を損うという問題がある。
モフェニルメタクリレート、トリブロモフェニルアクリ
レート等の反応型難燃剤を添加する必要があり、これら
を添加することによりポリブタジェン樹脂本来の電気特
性、耐熱性1寸法安定性を損うという問題がある。
本発明の目的は、従来、大型計算機に使用されているポ
リイミド系多層プリント配線板に代わる材料として、ポ
リイミド積層材料と同程度の高密度配線が可能でJIm
性を有する低誘電率積層材料に関するものである。
リイミド系多層プリント配線板に代わる材料として、ポ
リイミド積層材料と同程度の高密度配線が可能でJIm
性を有する低誘電率積層材料に関するものである。
1+1
(式中、Aはハロゲン基であり、R1は炭素数2〜4の
アルケニルまたはアルケノイルであり、mは1〜4.n
は1〜100の数を示す)で表わさ ′れるポリ(
p−ヒドロキシスチレン)誘導体から成るプリポリマに
下記一般式(tl) (式中、Bはグリシジルエーテル系エポキシのコポリマ
であり、nは4〜100の数を示す)で表わされるエポ
キシ変性ポリブタジェンと下記一般式([1) (式中、R2は少なくともペン環を1ヶ以上含む芳香族
基、nは1〜4)で表わされる芳香族マレイミド化合物
を配合して成ることにある。
アルケニルまたはアルケノイルであり、mは1〜4.n
は1〜100の数を示す)で表わさ ′れるポリ(
p−ヒドロキシスチレン)誘導体から成るプリポリマに
下記一般式(tl) (式中、Bはグリシジルエーテル系エポキシのコポリマ
であり、nは4〜100の数を示す)で表わされるエポ
キシ変性ポリブタジェンと下記一般式([1) (式中、R2は少なくともペン環を1ヶ以上含む芳香族
基、nは1〜4)で表わされる芳香族マレイミド化合物
を配合して成ることにある。
第二の発明は前記樹脂組成物を用いたプリプレグに関し
、繊維基材に一般式(I) (式中、Aはハロゲン基であり、R1はアリル基。
、繊維基材に一般式(I) (式中、Aはハロゲン基であり、R1はアリル基。
ブテニル基、ビニル基、アクリノイル基、メタクリノイ
ル基、エポキシメタクリノイル基であり、mは1〜4.
nは1〜100の数を°示す)で表わされるポリ(p−
ヒドロキシスチレン)誘導体からなるプリポリマと下記
一般式(n) (式中、Bはグリシジルエーテル系エポキシのコポリマ
であり、nは4〜100の数を示す)で表わされるエポ
キシ変性ポリブタジェンと下記一般式([1) (式中、Rzは少なくともベンゼン環を1ヶ以上含む芳
香族基、nは1〜4)で表わされる芳香族系′マレイミ
ド化合物を溶媒に溶かしワニス状とし含浸したものであ
る。
ル基、エポキシメタクリノイル基であり、mは1〜4.
nは1〜100の数を°示す)で表わされるポリ(p−
ヒドロキシスチレン)誘導体からなるプリポリマと下記
一般式(n) (式中、Bはグリシジルエーテル系エポキシのコポリマ
であり、nは4〜100の数を示す)で表わされるエポ
キシ変性ポリブタジェンと下記一般式([1) (式中、Rzは少なくともベンゼン環を1ヶ以上含む芳
香族基、nは1〜4)で表わされる芳香族系′マレイミ
ド化合物を溶媒に溶かしワニス状とし含浸したものであ
る。
第三の発明は上記樹脂組成物を用いた積層板に関し、そ
の特徴は、繊維基材に一般式(1)(式中、Aはハロゲ
ン基であり、R1はアリル基。
の特徴は、繊維基材に一般式(1)(式中、Aはハロゲ
ン基であり、R1はアリル基。
ブテニル基、ビニル基、アクリノイル基、メタクリノイ
ル基、エポキシメタクリノイル基であり、mは1〜4.
nは1〜100の数を示す)で表わされるポリ(p−ヒ
ドロキシスチレン)誘導体からなるプリポリマと下記一
般式(n) (式中、Bはグリシジルエーテル系−エポキシのコポリ
マであり、nは4〜100の数を示す)で表ねされるエ
ポキシ変性ポリブタジェンと下記一般式(III) (式中、Rzは少なくともベンゼン環を1ヶ以上含む芳
香族基、nは1〜4)で表わされ色芳香族系マレイミド
化合物とから成る組成物を含浸したプリプレグを積層接
着した積層板にある。
ル基、エポキシメタクリノイル基であり、mは1〜4.
nは1〜100の数を示す)で表わされるポリ(p−ヒ
ドロキシスチレン)誘導体からなるプリポリマと下記一
般式(n) (式中、Bはグリシジルエーテル系−エポキシのコポリ
マであり、nは4〜100の数を示す)で表ねされるエ
ポキシ変性ポリブタジェンと下記一般式(III) (式中、Rzは少なくともベンゼン環を1ヶ以上含む芳
香族基、nは1〜4)で表わされ色芳香族系マレイミド
化合物とから成る組成物を含浸したプリプレグを積層接
着した積層板にある。
本発明の熱硬化性樹脂組成物は、前記のように一般式(
I)、 (II)、 (III)で示される。その具体
例をあげれば、前記一般式(I)で示される化合物とし
ては、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のビニルエーテ
ル、イソブテニルエーテル、アリルエーテルと、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、エポキシメタク
リル酸エステル等の臭化物がある。これらは所望に応じ
1種または2種以上使用される。
I)、 (II)、 (III)で示される。その具体
例をあげれば、前記一般式(I)で示される化合物とし
ては、ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のビニルエーテ
ル、イソブテニルエーテル、アリルエーテルと、アクリ
ル酸エステル、メタクリル酸エステル、エポキシメタク
リル酸エステル等の臭化物がある。これらは所望に応じ
1種または2種以上使用される。
前記一般式(II)で表わされる本発明の熱硬化性樹脂
の1つであるエポキシ変性ポリブタジェンにおいて、変
性に用いられるグリシジルエーテル系のエポキシ樹脂の
具体例をあげれば、ジグリシジルエーテルビスフェノー
ルA、ジグリシジルエーテル2,2′−ジブロモビスフ
ェノールA、ジグリシジルエーテル2.2’ 、4.4
’−テトラブロモビスフェノールA、ジグリシジルエー
テル2゜2′−ジメチルビスフェノールA、ジグリシジ
ルエーテル2,2’ 、4−トリメチルビスフェノール
A、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレ
ゾールノボラック型エポキシ樹脂である。
の1つであるエポキシ変性ポリブタジェンにおいて、変
性に用いられるグリシジルエーテル系のエポキシ樹脂の
具体例をあげれば、ジグリシジルエーテルビスフェノー
ルA、ジグリシジルエーテル2,2′−ジブロモビスフ
ェノールA、ジグリシジルエーテル2.2’ 、4.4
’−テトラブロモビスフェノールA、ジグリシジルエー
テル2゜2′−ジメチルビスフェノールA、ジグリシジ
ルエーテル2,2’ 、4−トリメチルビスフェノール
A、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、オルソクレ
ゾールノボラック型エポキシ樹脂である。
これらは所望に応じ、1種または2種以上使用される。
又、前記一般式(Ul)で表わされる本発明の熱硬化性
樹脂の1つである芳香族系マレイミド化合物の具体例を
あげれば、N、N’ −m−フェニレンビスマレイミド
、N−N’ −p−フェニレンビスマレイミド、N、N
’−4,4’ −ジフェニルメタンビスマレイミド、N
、N’−4,4’ −ジフェニルエーテルビスマレイミ
ド、N、N’ −メチレンビス(3−クロロ−p−フェ
ニレン)ビスマレイミド、N、N’−4,4’ −ジフ
ェニルサルフオンビスマレイミド、N、N’ 、−m−
キシレンビスマレイミド、N、N’−4,4’ −ジフ
ェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’ −4
,4′−ジフェニルプロパン−ビス−マレイミド、2.
2’−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2.2−ビス〔3−メチル−4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−
ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルヘキ
サフロロプロパン、2.’2’−ビス(4−マレイミド
フェニル)へキサフロロプロパン、1,3−ビス(3−
マレイミドフェノキシ)ベンゼン、3.3’ −ビスマ
レイミドベンゾフェノン等のビスマレイミド及びN−フ
ェニルマレイミド、N−a−クロロフェニルマレイミド
、N−o−hリルマレイミド、N−m−トリルマレイミ
ドtN−p−トリルマレイミド、N−o−メトキシフェ
ニルマレイミド、N−m−メトキシフェニルマレイミド
?NP−メトキシフェニルマレイミド、N−ベンジルマ
レイミド、N−ピリジルマレイミド、N−ヒドロキシフ
エニルマレイミド、N−アセトキシフェニルマレイミド
、N−ジクロロフェニルマレイミド、N−ベンゾフェノ
ンマレイミド、N−ジフェニルエーテルマレイミド、N
−アセチルフェニルマレイミド、等のモノマレイミドが
ある。これらは所望に応じ、1種または2種以上使用さ
れる。
樹脂の1つである芳香族系マレイミド化合物の具体例を
あげれば、N、N’ −m−フェニレンビスマレイミド
、N−N’ −p−フェニレンビスマレイミド、N、N
’−4,4’ −ジフェニルメタンビスマレイミド、N
、N’−4,4’ −ジフェニルエーテルビスマレイミ
ド、N、N’ −メチレンビス(3−クロロ−p−フェ
ニレン)ビスマレイミド、N、N’−4,4’ −ジフ
ェニルサルフオンビスマレイミド、N、N’ 、−m−
キシレンビスマレイミド、N、N’−4,4’ −ジフ
ェニルシクロヘキサンビスマレイミド、N、N’ −4
,4′−ジフェニルプロパン−ビス−マレイミド、2.
2’−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニ
ル〕プロパン、2.2−ビス〔3−メチル−4−(4−
マレイミドフェノキシ)フェニル〕プロパン、2,2−
ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニルヘキ
サフロロプロパン、2.’2’−ビス(4−マレイミド
フェニル)へキサフロロプロパン、1,3−ビス(3−
マレイミドフェノキシ)ベンゼン、3.3’ −ビスマ
レイミドベンゾフェノン等のビスマレイミド及びN−フ
ェニルマレイミド、N−a−クロロフェニルマレイミド
、N−o−hリルマレイミド、N−m−トリルマレイミ
ドtN−p−トリルマレイミド、N−o−メトキシフェ
ニルマレイミド、N−m−メトキシフェニルマレイミド
?NP−メトキシフェニルマレイミド、N−ベンジルマ
レイミド、N−ピリジルマレイミド、N−ヒドロキシフ
エニルマレイミド、N−アセトキシフェニルマレイミド
、N−ジクロロフェニルマレイミド、N−ベンゾフェノ
ンマレイミド、N−ジフェニルエーテルマレイミド、N
−アセチルフェニルマレイミド、等のモノマレイミドが
ある。これらは所望に応じ、1種または2種以上使用さ
れる。
本発明で、芳香族系マレイミド化合物は、脂肪族系に比
べて耐熱性が優れている。
べて耐熱性が優れている。
又、前記、一般式(1)、 (II)、 (m)を配合
した熱硬化性樹脂組成物には、ラジカル重合開始剤およ
びエポキシ硬化剤を添加することにより硬化反応を早め
ることができる。
した熱硬化性樹脂組成物には、ラジカル重合開始剤およ
びエポキシ硬化剤を添加することにより硬化反応を早め
ることができる。
ラジカル重合剤としての典型的例としては、ベンゾイル
パーオキシド、ジクミルパーオキシド。
パーオキシド、ジクミルパーオキシド。
メチルエチルケトンパーオキシド、°t−プチルパーオ
キシラウエート、ジ−t−ブチルパーオキシフタレート
、ジベンジルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ
(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミル
パーオキシド、t−ブチルハイドロパーオキシド、ジ−
t−ブチルパーオキシド、2,5−ジメチル−2,5−
ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン(3)、ジイソプ
ロピルベンゼンハイドロパーオキシド、pメンタンハイ
ドロパーオキシド、ピナンハイドロオキシド、2゜5−
ジメチルヘキサン−2,2−ジハイにロバ−オキシド、
クメンハイドロパーオキシドなどがある。これらは樹脂
組成物100重量部に対して好ましくは0.1〜10重
量部添加する。
キシラウエート、ジ−t−ブチルパーオキシフタレート
、ジベンジルオキシド、2,5−ジメチル−2,5−ジ
(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、t−ブチルクミル
パーオキシド、t−ブチルハイドロパーオキシド、ジ−
t−ブチルパーオキシド、2,5−ジメチル−2,5−
ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキシン(3)、ジイソプ
ロピルベンゼンハイドロパーオキシド、pメンタンハイ
ドロパーオキシド、ピナンハイドロオキシド、2゜5−
ジメチルヘキサン−2,2−ジハイにロバ−オキシド、
クメンハイドロパーオキシドなどがある。これらは樹脂
組成物100重量部に対して好ましくは0.1〜10重
量部添加する。
エポキシ硬化剤の典型的例としては、4,4′−ジアミ
ノジシクロヘキシルメタン、1,4−ジアミノシクロヘ
キサン、2,6−ジアミツピリジン、m−フェニレンジ
アミン、p−フェニレンジアミン、4.4’ −ジアミ
ノジフェニルメタン。
ノジシクロヘキシルメタン、1,4−ジアミノシクロヘ
キサン、2,6−ジアミツピリジン、m−フェニレンジ
アミン、p−フェニレンジアミン、4.4’ −ジアミ
ノジフェニルメタン。
2.2′−ビス(4−アミノフェニル)プロパン。
ベンジン、4.4’ −ジアミノフェニルオキシド。
4.4′−ジアミノフェニルスルホン、ビス(4−アミ
ノフェニル)メチルホスフィンオキシド。
ノフェニル)メチルホスフィンオキシド。
ビス(4−アミノフェニル)フェニルホスフィンオキシ
ト、ビス(4−7ミノフエニル)メチルアミン、1,5
−ジアミノナフタレン、m−キシリレンジアミン、1.
1’−ビス(P−アミノフェニル)フラタン、p−キシ
リレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、6.6’−
ジアミノ−2゜2′−ジピリジル、4.4’ −ジアミ
ノベンゾフェノン、4.4’−ジアミノアゾベンゼン、
ビス(4−アミノフェニル)フェニルメタン、1゜1′
−ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン、1.1
’−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)シクロヘ
キサン、2,5−ビス(m−アミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール。
ト、ビス(4−7ミノフエニル)メチルアミン、1,5
−ジアミノナフタレン、m−キシリレンジアミン、1.
1’−ビス(P−アミノフェニル)フラタン、p−キシ
リレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、6.6’−
ジアミノ−2゜2′−ジピリジル、4.4’ −ジアミ
ノベンゾフェノン、4.4’−ジアミノアゾベンゼン、
ビス(4−アミノフェニル)フェニルメタン、1゜1′
−ビス(4−アミノフェニル)シクロヘキサン、1.1
’−ビス(4−アミノ−3−メチルフェニル)シクロヘ
キサン、2,5−ビス(m−アミノフェニル)−1,3
,4−オキサジアゾール。
2.5−ビス(p−アミノフェニル)−1,3゜4−オ
キサジアゾール、2,5−ビス(m−アミノフェニル)
チアゾロ(4,5−d)チアゾール。
キサジアゾール、2,5−ビス(m−アミノフェニル)
チアゾロ(4,5−d)チアゾール。
5.5′−ジ(m−アミノフェニル) −(2−2′)
ビス(1,3,4−オキサジアゾリル)。
ビス(1,3,4−オキサジアゾリル)。
4.4′−ジアミノジフェニルエーテル、4゜4′−ビ
ス(b−アミノフェニル)−2,2’ジチアゾール、m
−ビス(4−p−アミノフェニル−2−チアゾリル)ベ
ンゼン、4.4’ −ジアミノベンズアニリド、4.4
’ −ジアミノフェニルベンゾエート、N、N’−ビス
(4−アミノベンジル)−p−フェニレンジアミン、4
.4’ −メチレンビス(2−ジクロロアニリン)、ペ
ンゾクアナミン、メチルグアナミン、テトラメチルブタ
ンジアミン、無水フタル酸、無水トリメリット酸。
ス(b−アミノフェニル)−2,2’ジチアゾール、m
−ビス(4−p−アミノフェニル−2−チアゾリル)ベ
ンゼン、4.4’ −ジアミノベンズアニリド、4.4
’ −ジアミノフェニルベンゾエート、N、N’−ビス
(4−アミノベンジル)−p−フェニレンジアミン、4
.4’ −メチレンビス(2−ジクロロアニリン)、ペ
ンゾクアナミン、メチルグアナミン、テトラメチルブタ
ンジアミン、無水フタル酸、無水トリメリット酸。
無水ピロメjノット酸、無水ベンゾフェノンテトラカル
ボン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリ
テート)、グリセロールトリス(アンヒドロトリ、メリ
テート)、無水マレイン酸、2−メチルイミダゾール、
2−フェニルイミダゾール。
ボン酸、エチレングリコールビス(アンヒドロトリメリ
テート)、グリセロールトリス(アンヒドロトリ、メリ
テート)、無水マレイン酸、2−メチルイミダゾール、
2−フェニルイミダゾール。
2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチ
ル−2−エチル−4−メチルイミダゾール。
ル−2−エチル−4−メチルイミダゾール。
2−ウンデシルイミダゾール、2−ヘプタデシルイミダ
ゾールなどがあり、少なくとも1種以上用いられる。そ
の配合量は、エポキシ変性ポリブタジェン100重量部
に対し、0.1〜30重量部、好ましくは0.3〜10
重量部の範囲で用いるのが適当である。
ゾールなどがあり、少なくとも1種以上用いられる。そ
の配合量は、エポキシ変性ポリブタジェン100重量部
に対し、0.1〜30重量部、好ましくは0.3〜10
重量部の範囲で用いるのが適当である。
又、ラジカル重合開始剤とエポキシ硬化剤は必要に応じ
て併用することもできる。
て併用することもできる。
前記熱硬化性樹脂組成物の配合割合は、必要に応じて種
々変えることができる。一般に、一般式(1)のポリ(
p−ヒドロキシスチレン)誘導体の配合割合が多くなる
と難燃性9機械的強度が向上するが可撓性が低下し、硬
化時の収縮率が大きくなる傾向がある。一般式(n)の
エポキシ変性ポリブタジェンの配合割合が多くなると、
可撓性、銅箔との接看性が向上するが、耐熱性が低下す
る傾向があり、一般式(III)芳香族系マレイミドの
配合割合が多くなると、難燃性、耐熱性が向上し、硬化
時の収縮率が小さくなり、寸法安定性が向上する傾向が
ある。
々変えることができる。一般に、一般式(1)のポリ(
p−ヒドロキシスチレン)誘導体の配合割合が多くなる
と難燃性9機械的強度が向上するが可撓性が低下し、硬
化時の収縮率が大きくなる傾向がある。一般式(n)の
エポキシ変性ポリブタジェンの配合割合が多くなると、
可撓性、銅箔との接看性が向上するが、耐熱性が低下す
る傾向があり、一般式(III)芳香族系マレイミドの
配合割合が多くなると、難燃性、耐熱性が向上し、硬化
時の収縮率が小さくなり、寸法安定性が向上する傾向が
ある。
上記組成物として好ましい範囲は、
式(1)10〜60重量%、とくに20〜40重量%1
/(It)10〜50 N、II 10’−30I
I#(III)20〜’10 〃 、 II 3
0〜60 〃で、これら3種を上記範囲内で調製する。
/(It)10〜50 N、II 10’−30I
I#(III)20〜’10 〃 、 II 3
0〜60 〃で、これら3種を上記範囲内で調製する。
本発明の組成物には、第4成分として、芳香族アミンを
必要に応じて配合することができる。
必要に応じて配合することができる。
芳香族アミンとしては、例えば、
4.4′−ジアミノジフェニルメタン
4.4′−ジアミノジフェニルスルホン4.4′ジアミ
ノジフエニルエーテル 2.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕プロパン 2.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕へキサフロロプロパン 4.4′−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル 1.3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン などがある。
ノジフエニルエーテル 2.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕プロパン 2.2−ビス(4−(4−アミノフェノキシ)フェニル
〕へキサフロロプロパン 4.4′−ビス(3−アミノフェノキシ)ビフェニル 1.3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン などがある。
次に本発明における積層板の一般的な製造方法について
説明する。
説明する。
まず、ポリ(P−ヒドロキシスチレン)誘導体。
エポキシ変性ポリブタジェンおよび芳香族系マレイミド
を有機溶媒に溶解させてワニスを調製する。
を有機溶媒に溶解させてワニスを調製する。
有機溶媒としては例えば、トルエン、キシレン。
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケト
ン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、トリクロロエチレン、ト
リクロロエタン、塩化メチレン、ジオキサン、酢酸エチ
ル等が使用できる。
ン、N、N−ジメチルホルムアミド、N−メチルピロリ
ドン、ジメチルスルホキシド、トリクロロエチレン、ト
リクロロエタン、塩化メチレン、ジオキサン、酢酸エチ
ル等が使用できる。
なお、積層板を作製する際の樹脂の流動性、ゲル化時間
等の調整に必要に応じてワニスを加熱して予備反応して
おいてもよい。又、基材との密着性を向上させるためカ
ップリング剤を添加しても良い、調整したワニスにラジ
カル重合開始剤およびエポキシ硬化剤を添加して含浸用
ワニスとする。
等の調整に必要に応じてワニスを加熱して予備反応して
おいてもよい。又、基材との密着性を向上させるためカ
ップリング剤を添加しても良い、調整したワニスにラジ
カル重合開始剤およびエポキシ硬化剤を添加して含浸用
ワニスとする。
次に得られた含浸用ワニスをシート状基材に含浸塗工し
、室温〜170℃で乾燥し、粘着性のないプリプレグを
得る。この時の乾燥温度の設定は用いた溶媒および開始
剤等によって決まる。最後に得られたプリプレグを必要
枚数重ね、100〜250℃で1〜100kgf /a
m”の圧力下で加熱硬化反応を行い積層板を得る。
、室温〜170℃で乾燥し、粘着性のないプリプレグを
得る。この時の乾燥温度の設定は用いた溶媒および開始
剤等によって決まる。最後に得られたプリプレグを必要
枚数重ね、100〜250℃で1〜100kgf /a
m”の圧力下で加熱硬化反応を行い積層板を得る。
シート状基材としては、一般に積層材料に使用されてい
るものはほとんどすべて使用できる6無機繊維としては
、S i Oz、 A fl 20a等を成分とするE
ガラス、Cガラス、Aガラス、Sガラス。
るものはほとんどすべて使用できる6無機繊維としては
、S i Oz、 A fl 20a等を成分とするE
ガラス、Cガラス、Aガラス、Sガラス。
Dガラス、YM−31−Aガラスおよび石英を使用した
Qガラス等の各種ガラス繊維及びセラミックス繊維があ
る。また有機繊維としては、芳香族ポリアミドイミド骨
格を有する高分子化合物を成分とするアラミド繊維等が
ある。
Qガラス等の各種ガラス繊維及びセラミックス繊維があ
る。また有機繊維としては、芳香族ポリアミドイミド骨
格を有する高分子化合物を成分とするアラミド繊維等が
ある。
本発明の樹脂組成物の硬化時の収縮率が小さくなる理由
は判らない。マレイミド系化合物の配合によって生ずる
ものと考える。
は判らない。マレイミド系化合物の配合によって生ずる
ものと考える。
硬化収縮率が小さいために、硬化時の積層板など硬化物
へのストレスの蓄積も小さく、従ってクラック等の発生
も少ない。
へのストレスの蓄積も小さく、従ってクラック等の発生
も少ない。
実施例1
臭素化ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のメタクリル酸
エステル(分子17000〜12000゜臭素含有率4
2%)50重量部、ジグリシジルエーテルビスフェノー
ルAで変性したポリブタジェン30重量部、2,2′−
ビス(4−4(−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン20重量部をメチルイソブチルケトン100重量
部とアセトン150重量部の混合溶媒に溶解させ50〜
70℃で加熱撹拌した。更に、ラジカル重合開始剤とし
て2,5−ジメチル−2,5ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキサン(3)を0.5 重量部、エポキシの硬化剤
としてベンゾグアナミン2重量部加えて撹拌し完全に・
溶解させてワニスを得る。
エステル(分子17000〜12000゜臭素含有率4
2%)50重量部、ジグリシジルエーテルビスフェノー
ルAで変性したポリブタジェン30重量部、2,2′−
ビス(4−4(−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン20重量部をメチルイソブチルケトン100重量
部とアセトン150重量部の混合溶媒に溶解させ50〜
70℃で加熱撹拌した。更に、ラジカル重合開始剤とし
て2,5−ジメチル−2,5ジ(t−ブチルパーオキシ
)ヘキサン(3)を0.5 重量部、エポキシの硬化剤
としてベンゾグアナミン2重量部加えて撹拌し完全に・
溶解させてワニスを得る。
次に、上記ワニスをエバポレータで40〜50℃に加熱
しながら減圧脱気し溶媒を除去し固形の樹脂組成物を得
た。更に、該樹脂組成物を離型処理した金型に入れ13
0〜150℃に加熱し液状にして減圧脱気し泡を除いて
170℃で120分。
しながら減圧脱気し溶媒を除去し固形の樹脂組成物を得
た。更に、該樹脂組成物を離型処理した金型に入れ13
0〜150℃に加熱し液状にして減圧脱気し泡を除いて
170℃で120分。
200℃で120分、230℃で120分の条件で加熱
硬化し樹脂板を得た。
硬化し樹脂板を得た。
実施例2〜13及び比較例1〜6
第1表及び第2表で示した配合組成で実施例1とほぼ同
様にして樹脂板を得た。
様にして樹脂板を得た。
実施例10及び比較例4に於て、、臭化ポリ(p−ヒド
ロキシスチレン)のアクリル酸エステルは分子量700
0〜12000.臭素含有率45%。
ロキシスチレン)のアクリル酸エステルは分子量700
0〜12000.臭素含有率45%。
実施例11及び比較例5に於て、臭化ポリ(p −ヒド
ロキシスチレン)のアリルは分子量7000〜1200
0.臭素含有率43%、実施例12及び比較例6に於て
臭化ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のエポキシメタク
リル酸エステルは分子量7000〜12000.臭素含
有率35%のものをそれぞれ用いた。
ロキシスチレン)のアリルは分子量7000〜1200
0.臭素含有率43%、実施例12及び比較例6に於て
臭化ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のエポキシメタク
リル酸エステルは分子量7000〜12000.臭素含
有率35%のものをそれぞれ用いた。
前記、実施例及び比較例による樹脂板の主な特性を第3
表に示す。
表に示す。
実施例14
臭素化ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のメタクリル酸
エステル(分子量7000〜12000゜臭素含有率4
2%)50重量部、ジグリシジルエーテルビスフェノー
ルAで変性したポリブタジェン30重量部、2.2’−
ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン20重量部をメチルイソブチルケトン100重量
部とジメチルホルムアミド150重量部の混合溶媒に溶
解させ、100〜120’Cで30分間加熱撹拌した。
エステル(分子量7000〜12000゜臭素含有率4
2%)50重量部、ジグリシジルエーテルビスフェノー
ルAで変性したポリブタジェン30重量部、2.2’−
ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)フェニル〕プ
ロパン20重量部をメチルイソブチルケトン100重量
部とジメチルホルムアミド150重量部の混合溶媒に溶
解させ、100〜120’Cで30分間加熱撹拌した。
更に、ラジカル重合開始剤として2,5−ジメチル−2
,5ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(3)を0.
5重量部、エポキシの硬化剤としてベンゾグアナミン2
重量部加えて撹拌して完全に溶解させてワニスを得た。
,5ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(3)を0.
5重量部、エポキシの硬化剤としてベンゾグアナミン2
重量部加えて撹拌して完全に溶解させてワニスを得た。
このワニスをガラスクロス(Eガラス、厚さ0.1mm
)に含浸塗工し、室温で風乾燥、150℃で10〜20
分間乾燥してタックフリーのプリプレグを得た。次に、
該プリプレグを10枚重ねて圧力40kg” f /c
a”、温度130”Cで30分間加熱し、更に170℃
で1時間、220℃で2時間プレスを行い積層板を得た
。
)に含浸塗工し、室温で風乾燥、150℃で10〜20
分間乾燥してタックフリーのプリプレグを得た。次に、
該プリプレグを10枚重ねて圧力40kg” f /c
a”、温度130”Cで30分間加熱し、更に170℃
で1時間、220℃で2時間プレスを行い積層板を得た
。
実施例15〜21及び比較例7〜12
第4表で示した配合組成で実施例14と同様にして積層
板を得た。
板を得た。
実施例19に於て、臭化ポリ(p−ヒドロキシスチレン
)のアクリル酸エステルは分子量7000〜12000
、臭素含有率45%、実施例20に於て、臭化ポリ(p
−ヒドロキシスチレン)のアリルは分子量7000〜1
2000.臭素含有率43%、実施例21に於て、臭化
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のエポキシメタクリル
酸エステルは分子量7000〜12000.臭素含有率
35%のものを用いた。
)のアクリル酸エステルは分子量7000〜12000
、臭素含有率45%、実施例20に於て、臭化ポリ(p
−ヒドロキシスチレン)のアリルは分子量7000〜1
2000.臭素含有率43%、実施例21に於て、臭化
ポリ(p−ヒドロキシスチレン)のエポキシメタクリル
酸エステルは分子量7000〜12000.臭素含有率
35%のものを用いた。
エポキシ樹脂積層板、ポリイミド樹脂積層板を比較例1
1.12とする。
1.12とする。
比較例13
1,2−ポリブタジエンプレボリマ50重量部。
クレゾールノボラック型エポキシ変性ポリブタジェン5
0重量部をキシレンに溶解させ、固形分量20〜30重
量%のワニスを得る。更に、ラジカル重量開始剤として
ジクミルパーオキサイド2重量部、エポキシ硬化剤とし
て2−エチル−4メチルイミダゾ一ル1重量部を添加し
、実施例13と同様にして積層板を得た。
0重量部をキシレンに溶解させ、固形分量20〜30重
量%のワニスを得る。更に、ラジカル重量開始剤として
ジクミルパーオキサイド2重量部、エポキシ硬化剤とし
て2−エチル−4メチルイミダゾ一ル1重量部を添加し
、実施例13と同様にして積層板を得た。
前記、実施例および比較例による積層板の主な特性を第
5表に示す。
5表に示す。
実施例22
第6表で示した樹脂組成で、実施例13で示した方法で
得られたプリプレグを用い、該プリプレグ側を表面粗化
した銅箔(35μm厚)を両面に積層して、圧力30k
gf /am” 、温度130℃で30分間加熱し、さ
らに、170℃で1時間200℃で2時間プレスを行い
鋼張り積層板を得た。この絶縁層の厚さは約100μm
である。得られた銅張り積層板をフォトエツチング法に
よって信号層、電源層、整合層等の内層回路パターンを
形成させ、次の方法によって回路パターンの銅表面を処
理し、両面配線単位回路シートを形成した。
得られたプリプレグを用い、該プリプレグ側を表面粗化
した銅箔(35μm厚)を両面に積層して、圧力30k
gf /am” 、温度130℃で30分間加熱し、さ
らに、170℃で1時間200℃で2時間プレスを行い
鋼張り積層板を得た。この絶縁層の厚さは約100μm
である。得られた銅張り積層板をフォトエツチング法に
よって信号層、電源層、整合層等の内層回路パターンを
形成させ、次の方法によって回路パターンの銅表面を処
理し、両面配線単位回路シートを形成した。
溶液組成:
(L) !塩酸300g、塩化第2銅50g、蒸留水6
50g (銅表面の粗化)。
50g (銅表面の粗化)。
(2)水酸化ナトリウム5g+ リン酸三ナトリウム1
0g+亜塩素酸ナトリウム30g、蒸留水955g (
銅表面の安定化)。
0g+亜塩素酸ナトリウム30g、蒸留水955g (
銅表面の安定化)。
上記の処理を終了後、第1図に示すような構成で、前記
のプリプレグ樹脂シートを用いて、回路導体M!J2と
して30層形成し、170℃、圧力40kg/cm”
、 170℃で90分、220’Cで90分の条件で接
着形成を行い、多層プリント回路板を作成した。
のプリプレグ樹脂シートを用いて、回路導体M!J2と
して30層形成し、170℃、圧力40kg/cm”
、 170℃で90分、220’Cで90分の条件で接
着形成を行い、多層プリント回路板を作成した。
多層化接着はシートの四方に設けた穴にガイドピンを挿
入する方法で位置ずれを防止、して行った。
入する方法で位置ずれを防止、して行った。
多層化接着後穴径0 、3 mm又は0.6mmの穴を
マイクロドリルによってあけ、全面に化学鋼めっきを行
ってスルホール導体4を形成させた。次に、最外店回路
をエツチングにより形成させて多層プリント板を形成し
た。
マイクロドリルによってあけ、全面に化学鋼めっきを行
ってスルホール導体4を形成させた。次に、最外店回路
をエツチングにより形成させて多層プリント板を形成し
た。
本実施例では厚さが約3 、5mtaX 570mmX
420mmの大きさで、ライン幅70μm及び100μ
mの2種、(チャンネル/グリッド)が2〜3本/1.
3mm、WJ間ずれが約100μm以下のものを得るこ
とができた。ガラスクロスは絶a1i!Iの約30体積
%であった。
420mmの大きさで、ライン幅70μm及び100μ
mの2種、(チャンネル/グリッド)が2〜3本/1.
3mm、WJ間ずれが約100μm以下のものを得るこ
とができた。ガラスクロスは絶a1i!Iの約30体積
%であった。
1.3は絶縁層、2は回路導体層、4はスルーホールで
あり、1は前述の銅張積層板及び3はプリプレグ樹脂シ
ートである。
あり、1は前述の銅張積層板及び3はプリプレグ樹脂シ
ートである。
実施例23〜29.比較例14〜17
それぞれ第6表で示した樹脂組成で、実施例。
22と同様にして多層プリント回路板を製造した。
第7表に多層プリント回路板の一部分を切り出し、半田
耐熱性及び熱WII撃特性を測定した結果を示した。
耐熱性及び熱WII撃特性を測定した結果を示した。
なお、熱分解温度は樹脂硬化物を粉砕した試料10mg
について、空気雰囲気中、昇温速度5℃/minで測定
し、5%減量したときの温度を熱分解温度とした。
について、空気雰囲気中、昇温速度5℃/minで測定
し、5%減量したときの温度を熱分解温度とした。
線膨張係数は厚さ方向の熱膨張率を昇温速度2’C/m
inで測定し、50℃から200℃までの変化量から求
めた。
inで測定し、50℃から200℃までの変化量から求
めた。
硬化時の体積収縮率は、硬化前の固形の比重と硬化後の
比重差から求めた。曲げ強度は積層板を25X50mm
に切断し支点間距離301III11、曲げ強度1mm
/minの条件で室温、180℃で測定した。
比重差から求めた。曲げ強度は積層板を25X50mm
に切断し支点間距離301III11、曲げ強度1mm
/minの条件で室温、180℃で測定した。
比誘電率の測定はJISC6481に準じて行い周波数
I M Hzの静電容量を測定して比誘電率を求めた。
I M Hzの静電容量を測定して比誘電率を求めた。
その他、半田耐熱性2曲げ特性、 JISC6481に
準じて行い、半田耐熱性は260℃、300秒で外観の
異常の有無を調べた。
準じて行い、半田耐熱性は260℃、300秒で外観の
異常の有無を調べた。
難燃性はUL−94垂直法に準じて測定を行った。熱衝
撃試験−は−60’Cから+125℃を1サイクル(ム
ヮ)として、クラックの入るサイクルを測定した。
撃試験−は−60’Cから+125℃を1サイクル(ム
ヮ)として、クラックの入るサイクルを測定した。
本発明における樹脂組成物は硬化時の体積収縮率が従来
の低誘電率の樹脂組成物に比べて小さく成型性が良好で
ある。
の低誘電率の樹脂組成物に比べて小さく成型性が良好で
ある。
又本発明における樹脂組成物を用いた積層材料は低誘電
率材料として一般的に知られているポリブタジェン系材
料と同様、低誘電率特性を有し、現在、大型計算機の多
層プリント板に適用されているエポキシ系材料やポリイ
ミド系材料に比べ比誘電率を4.7から3.5付近にで
きることから信号伝送遅延時間を15%低減できる。
率材料として一般的に知られているポリブタジェン系材
料と同様、低誘電率特性を有し、現在、大型計算機の多
層プリント板に適用されているエポキシ系材料やポリイ
ミド系材料に比べ比誘電率を4.7から3.5付近にで
きることから信号伝送遅延時間を15%低減できる。
更に、多層プリント回路板を本発明の樹脂組成物を用い
て製造することによって、熱衝撃特性の優れた基板を得
ることができる。
て製造することによって、熱衝撃特性の優れた基板を得
ることができる。
本発明によれば収縮率の小さい樹脂成形物が得られ、耐
クラツク性の良い耐熱性、芝燃性の低誘電率積層板を提
供することができる。
クラツク性の良い耐熱性、芝燃性の低誘電率積層板を提
供することができる。
第1図は本発明の一実施例である多層プリント板の断面
斜視図である。 1・・・基板、2・・・回路、3・・・プリプレグシー
1−14・・・スルホール。
斜視図である。 1・・・基板、2・・・回路、3・・・プリプレグシー
1−14・・・スルホール。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Aは、ハロゲン基、R_1は炭素数2〜4のアル
ケニル基、アルケノイル基であり、mは1〜4)で示さ
れる繰返し単位からなるポリ(p−ヒドロキシスチレン
)誘導体のプレポリマと、 (b)エポキシ変性ポリブタジエンと、 (c)芳香族マレイミド化合物を含むことを特徴とする
熱硬化性樹脂組成物。 2、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体のプ
レポリマが10〜60重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜60重量% (c)芳香族マレイミド化合物が20〜70重量%であ
る特許請求の範囲第1項記載の熱硬化性樹脂組成物。 3、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体のプ
レポリマが20〜40重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜30重量% (c)芳香族マレイミド化合物が30〜60重量%であ
る特許請求の範囲第1項記載の熱硬化性樹脂組成 4、(a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Aは、ハロゲン基、R_1は炭素数2〜4のアル
ケニル基、アルケノイル基であり、mは1〜4)で示さ
れる繰返し単位からなるポリ(p−ヒドロキシスチレン
)誘導体のプレポリマと、 (b)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中Bはグリシジルエーテル系エポキシのコポリマ、
nは整数)で示されるエポキシ変性ポリブタジエンと、 (c)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中R_2は少なくともベンゼン環を1個以上含む芳
香族基、nは1〜4)で示される芳香族マレイミド化合
物を含むことを特徴とする熱硬化性樹脂組成物。 5、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体のプ
レポリマが10〜60重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜60重量% (c)芳香族マレイミド化合物が20〜70重量%であ
る特許請求の範囲第4項記載の熱硬化性樹脂組成物。 6、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体のプ
レポリマが20〜40重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜30重量% (c)芳香族マレイミド化合物が30〜60重量%であ
る特許請求の範囲第4項記載の熱硬化性樹脂組成物 7、繊維質基材に、(a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Aは、ハロゲン基、R_1は炭素数2〜4のアル
ケニル基、アルケノイル基であり、mは1〜4)で示さ
れる繰返し単位からなるポリ(p−ヒドロキシスチレン
)誘導体のプレポリマと、 (b)エポキシ変性ポリブタジエンと、 (c)芳香族マレイミド化合物とからなる熱硬化性樹脂
組成物を含有してなるプリプレグ。 8、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体のプ
レポリマが10〜60重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜60重量% (c)芳香族マレイミド化合物が20〜70重量%であ
る特許請求の範囲第7項記載のプリプレグ。 9、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体のプ
レポリマが20〜40重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜30重量% (c)芳香族マレイミド化合物が30〜60重量%であ
る特許請求の範囲第7項記載のプリプレグ。 10、繊維質基材に、 (a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Aは、ハロゲン基、R_1は炭素数2〜4のアル
ケニル基、アルケノイル基であり、mは1〜4)で示さ
れる繰返し単位からなるポリ(p−ヒドロキシスチレン
)誘導体のプレポリマと、 (b)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(2) (式中Bはグリシジルエーテル系エポキシのコポリマ、
nは整数)で示されるエポキシ変性ポリブタジエンと、 (c)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(3) (式中R_2は少なくともベンゼン環を1個以上含む芳
香族基、nは1〜4)で示される芳香族マレイミド化合
物とからなる熱硬化性樹脂組成物を含有してなるプリプ
レグ。 11、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体の
プレポリマが10〜60重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜60重量% (c)芳香族マレイミド化合物が20〜70重量%であ
る特許請求の範囲第10項記載のプリプレグ。 12、前記(a)(p−ヒドロキシスチレン)誘導体の
プレポリマが20〜40重量% (b)エポキシ変性ポリブタジエンが10〜30重量% (c)芳香族マレイミド化合物が30〜60重量%であ
る特許請求の範囲第10項記載のプリプレグ。 13、繊維質基材に、(a)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼(1) (式中Aは、ハロゲン基、R_1は炭素数2〜4のアル
ケニル基、アルケノイル基であり、mは1〜4)で示さ
れる繰返し単位からなるポリ(p−ヒドロキシスチレン
)誘導体のプレポリマと、 (b)エポキシ変性ポリブタジエンと、 (c)芳香族マレイミド化合物とからなる熱硬化性樹脂
組成物を含有してなるプリプレグが積層成形された積層
板。
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