JPH01117806A - 除草剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は除草剤としてのアルコキシイミノアルキルアミ
ドの使用に関するものである。

ある置換されたアミド例えば２−（４−クロロベンゾイ
ルアミノ）−２−エトキシ−アセトニトリルが除草及び
殺菌・殺カビ（ｆｕｎｇｉｃｉｄａｌ）特性を有するこ
とを既知である（例えばヨーロッパ特許第５９，５３６
号参照）。

しかしながら、どれらの既知の化合物の問題ある雑草に
対する除草活性は特に低施用割合及び濃度ですべての使
用分野で完全に満足できるとは限らない。

一般式（１） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ｒ１は水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、ホルミ
ル、アルコキシカルボニル、乙ルカノイルまたはアルコ
キシイミノアルキルを表わし、そして Ｒ２はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、ホ
ルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまたはア
ルコキシイミノアルキルを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミドが除草特性を有する
ことが見い出された。

式（Ｉ）の化合物は幾何異性体または種々の組成の異性
体混合物の状態であり得る。純粋な異性体及び異性体混
合物の両方の使用は共に本発明の範囲内のものである。

驚くべきことに、本発明により使用し得る一般式（１）
のアルコキシイミノアルキルアミドは化学的に、そして
その作用の観点から近い関係にある従来から公知の置換
されたアミド例えば２−（４−クロロベンゾイルアミノ
）−２−エトキシアセトニトリルよりかなり良好な除草
特性を有する。

式（Ｉ）は本発明に使用し得るアルコキシイミノアルキ
ルアミドの一般的定義を与える。好適に使用し得る式（
１）の化合物はＲが水素を表わすか、或いは炭素原子１
〜４個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表
わし、Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノまたはニトロを表わすか、各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４個を有する
アルキル、アルコキシまた【、よアルキルチオを表わす
か、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状、各々の場合
に炭素原子１〜４個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子１〜９個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオを表わすか、フェニ
ル、フェノキシまたはホルミルを表わすか、炭素原子１
〜５個を有するアルカノイルを表わすか、炭素原子１〜
５個を有するアルコキシカルボニルを表わすか、或いは
各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子１〜５個
を有するアルコキシイミノアルキルを表わし、そしてＲ
２がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロ
を表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、
各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオを表わすか、各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜４
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個ヲ有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオを表わすか、フェニル、フェノキシま
たはホルミルを表わすか、炭素原子１〜５個を有するア
ルカノイルを表わすか、炭素原子１〜５個を有するアル
コキシカルボニルを表わすか、或いは各々の場合に個々
のアルキル部分中に炭素原子１〜５個を有するアルコキ
シイミノアルキルを表わすものである。

殊に好適に使用し得る式（１）の化合物はＲが′水素、
メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピルまたはｔ−
ブチルを表わし、Ｒ”が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしくは
ｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓ−もしくはｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチル、メトキシカ
ルボニル ミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミ
ノメチルを表わし、モしてＲ２がフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−もしく
はｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくｔ−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル
、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノメチルを
表わすものである。

特に好適に使用し得る式（１）の化合物はＲが水素、メ
チル、エチルまたはｔ−ブチルを表わし、Ｒ１が水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、メトキシ、トリフルオロメチル、フェニル、フェノキ
シ、メトキシカルボニル、メトキシイミノメチルまたは
メトキシイミノエチルを表わし、モしてＲ２がフッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシ、メトキシ
カルボニル、メトキシイミノメチルまたはメトキシイミ
ノエチルを表わすものである。

製造実施例に挙げられる化合物に加えて次の一般式（Ｉ
）のアルコキシイミノアルキルアミドを特に挙げ得る： ＨＢｒ　　　　　　Ｂｒ ＨＣＩ　　　　　　　Ｃｌ ＣＨ３Ｃｌ　　　　　　　ＣＩ ＨＦ　　　　　　　Ｆ ＣＨ，Ｂｒ　　　　　　　Ｂｒ ＨＨＣｌ ＣＨ３ＨＣＩ ＣＨ，Ｆ　　　　　　　Ｆ ＣＨｓ　　　　　ＣＨｓ　　　　　　ＣＨｓＲＲ’　　
　　　　　　　　Ｒ” ＨＨＣＨ３ Ｉ　　　　　　　　　ＣＨ，ＣＨ３ Ｉ　　　　　　　　　　ＨＣＮ ＣＨ，ＨＣＮ ＣＨ，ＨＮｏ。

ＨＨＮ０２ ＣＨｓ　　　　　　　　ＮＯ２Ｎｏ□ ＨＣＦｓ　　　　　　　　　ＣＦｓ ＣＨｓ　　　　　　　　ＣＦｓ　　　　　　　　ＣＦｓ
ＨＨＳＣＦ　３ ＣＨ３ＨＳＣＦ。

ＨＨＯＣＦ　。

ＣＨｓ　　　　　　　　Ｈ０ＣＦｓ 本発明により使用し得る式（１）のアルコキシイミノア
ルキルアミドは未だ公知ではない。しかしながら、これ
らのものは本出願会社により出願され、未だ公開されて
いない以前の特許出願の目的である（１９８６年８月９
日付け、ドイツ国特許出願第Ｐ３．６２７．０７２号参
照）。

これらのものは式（Ｉｆ） Ｒ′ 式中、Ｒ１及びＲ２は上記の意味を有する、の臭素置換
されたアミドを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば酸結合剤の存在下で式（ＩＩＩ）ＨＯ−Ｎ−ＣＨ−Ｒ
（Ｉ［［） Ｒは上記の意味を有する、 のオキシムと反応させる方法により得られる。

例えば出発物質として２−（３−クロロベンゾイルアミ
ノ）−２−ブロモアセトニトリル及びアセトアルデヒド
オキシムを用いる場合、製造方法における反応の過程は
次式により表わし得る：ＣＩ 式（ｎ）は製造工程を行う際の出発物質として必要とさ
れる臭素置換されたアミドの一般的定義を与える。この
式（ＩＩ）において　Ｒ１及びＲ１は好ましくは本発明
により使用し得る式（１）の物質の記載に関連してこれ
らの置換基に対して好適なものとして既に挙げられたも
のの基を表わす。

式（Ｉｆ）の臭素置換されたアミドは公知である（例え
ばヨーロッパ特許第５９，５３６号またはヨーロッパ特
許第１３５．３０４号参照）。

式（ＩＩＩ）は製造工程を行う際に出発物質として更に
必要とされるオキシムの一般的定義を与える。

この式（Ｉ［［）において、Ｒは好ましくは本発明によ
り使用し得る式（Ｉ）の物質の記載に関連してこの置換
基に対して好適なものとして既に挙げられたものの基を
表わす。

式（ＩＩＩ）のオキシムは一般的に公知の有機化学の化
合物である。

製造工程を行う際に可能な希釈剤は不活性有機溶媒であ
る。

これらのものには殊に脂肪族、環式脂肪族または芳香族
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えハヘ
ンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メ
チレン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
またはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエ
ーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリ
ル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミ
ド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンま
たヘキサメチルリン酸トリアミド、エーテル例えば酢酸
エチル或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシド
が含まれる。

製造工程は好ましくは適当な酸結合剤の存在下で行う。

これらのものには好ましくは第三級アミン例えばトリエ
チルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ
）もしくはジアザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ）ま
たはアルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメチラ
ートもしくはナトリウムエチラートが含まれる。

反応温度は製造工程を行う際に実質的な範囲内で変え得
る。反応は一般に−５０乃至１００°Ｃ間の温度、好ま
しくは−３０乃至５０℃間の温度で行う。

製造工程を行う際に、式（ＩＩ）の臭素置換されたアミ
ド１モル当り一般に１．０〜３．０モル、殊に１．０〜
１．２モルの式（ｍ）のオキシム及び１．０〜３．０モ
ル、殊に１．０〜２．０モルの酸結合剤を用いる。

好適な方法において、出発物質として用いる式（ＩＩ）
の臭素置換されたアミドは式（ＩＶ）ｐ＋ 式中％Ｒ’及びＲ２は上記の意味を有する、の対応する
シアノメチルアミドを適当な臭素化剤例えば元素状臭素
を用いて適当な希釈剤例えば酢酸または酢酸エチル中で
、適当ならば適当な酸触媒例えば臭化水素酸の存在下で
−２０乃至２０℃間の温度で臭素化し、次に「ワン−ポ
ット」（ｏｎｅ−ｐｏｔ）工程」において直接反応させ
る方法により従来の反応において反応容器中で直接製造
する。

反応を行い、公知の方法と同様の方法により式（Ｉ）の
反応生成物を処理し、そして単離する（ヨーロッパ特許
第５９．５３６号参照）。

本発明により使用し得る活性化合物は、落葉剤、乾燥剤
、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用する
ことができる。雑草とは、最も広い意味に置いて、植物
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。

本発明による化合物は、例えば、次の植物に関連して使
用することができる： 次の属の双子葉雑草：カラシ属（Ｓｉｎａｐｉｓ）　、
マメグンバイナズナ属（Ｌｅｉｐｉｄｉｕｍ）　、ヤエ
ムグラ属（Ｇａｌｉｕｍ）　、ハコベ属（Ｓｔｅｌｌａ
ｒｉａ）　、シカギク属（Ｍａｔｒｉｃａｒｉａ）　、
カミツレモドキ属（Ａｎｔｈｅｍｉｓ）、ガリンソガ属
（Ｇａｌｉｎｓｏｇａ）　、アカザ属（Ｃｈｅｎｏｐｏ
ｄｉｕｍ）　、イラクサ属（Ｕｒｔｉｃａ）　、キオン
属（Ｓｅｎｅｃｉｏ）　、ヒエ属（Ａｍａｒａｎｔｈｕ
ｓ）　、スベリヒエ属（Ｐｏｒｔｕｌａｃａ）、オナモ
ミ属（Ｘａｎｔｈｉｕｍ）、ヒルガオ属（Ｃｏｎｖｏｌ
ｖｕｌｕｓ）　、サツマイモ属（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、
タデ属（Ｐｏｌｙｇｏｎｕｍ）　、セスバニア属（Ｓｅ
ｓｂａｎｉａ）　、オナモミ属（Ａｍｂｒｏｓｉａ）　
、アザミ属（Ｃｉｒｓｔｕｍ）　、ヒレアザミ属（Ｃａ
ｒｄｕｕｓ）　、ノゲシ属（Ｓｏｎｃｈｕｓ）　、ナス
属（Ｓｏｌａｎｕｍ）　、イヌガラシ属（Ｒｏｒｉｐｐ
ａ）　、キカシグサ属（Ｒｏｔａｌａ）、アゼナ属（Ｌ
ｉｎｄｅｒｎｉａ）　、ラミラム属（Ｌａｍｉｕｍ）、
クワガタソウ属（Ｖｅｒｏｎｉｃａ）　、イチビ属（Ａ
ｂｕｔｉｌｏｎ）　、エメクス属（Ｅｍｅｘ）　、チョ
ウセンアサガオ属（Ｄａｔｕｒａ）　、スミレ属（Ｖｉ
ｏｌａ）　、チシマオドリコ属（Ｇａｌｅｏｐｓｉｓ）
　、ケシ属（Ｐａｐａｖｅｒ）及びセンタウレア属（Ｃ
ｅｎｔａｕｒｅａ）。

次の属の双子葉栽培植物：ワタ属（Ｇｏｓｓｙｐ　ｉｕ
ｍ）、ダイズ属（Ｇｌｙｃｉｎｅ）　、７ダンソウ属（
Ｂｅｔａ）、ニンジン属（Ｄａｕｃｕｓ）　、インゲン
マメ（Ｐｈａｓｅ。

１ｕｓ）、エントウ属（Ｐｉｓｕｍ）　、ナス属（Ｓｏ
ｌａｎｕｍ）、アマ属（Ｌｉｎｕｍ）　、サツマイモ属
（Ｉｐｏｍｏｅａ）　、ソラマメ属（Ｖｉｃｉａ）　、
タバコ属（Ｎｉｃｏｔｉａｎａ）、トマト属（Ｌｙｃｏ
ｐｅｒｓｉｃｏｎ）　、ラッカセイ属（Ａｒａｃｈｉｓ
）　、アブラナ属（Ｂｒａｓｓｉｃａ）　、アキノノゲ
シ属（Ｌａｃｔｕｃａ）　、キュウリ属（Ｃｕｃｕｍｉ
ｓ）及びウリ属（Ｃｕｃｕｒｂｉｔａ）。

次の属の単子葉雑草：ヒエ属（Ｅｃｈｉｎｏｃｈｌｏａ
）、エノコログサ属（Ｓ６ｔａｒｉａ）、キビ属（Ｐａ
ｎｉｃｕｍ）、メヒシバ属（Ｄｉｇｉｔａｒｉａ）　、
アワガリエ属（ＰｈＩｅｕｍ）　、スズメノカタビラ属
（Ｐｏａ）　、ウシノケグサ属（Ｆｅｓｔｕｃａ）　、
オヒシバ属（Ｅｌｅｕｓｉｎｅ）、ブラキアリア属（Ｂ
ｒａｃｈｉａｒｉａ）、ドグムギ属（Ｌｏｌｉｕｍ）　
、スズメノチャヒキ属（Ｂｒｏｍｕｓ）、カラスムギ属
（Ａｖｅｎａ）、カヤツリグサ属（Ｃｙｐｅｒｕｓ）、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）　、カモジグサ属（Ａｇ
ｒＯｐｙｒｏｎ）　、ジノトン属（Ｃｙｌｏｄｏｎ）、
ミズアオイ属（Ｍｏｎｏｃｈｏｒｉａ）　、テンツキ属
（Ｆｉｍｂｒｉｓｔｙｌｉｓ）、オモダカ属（Ｓａｇｉ
ｔｔａｒｉａ）　、　ハリイ属（Ｅｌｅｏｃｈａｒｉｓ
）　、ホタルイ属（Ｓｃｉｒｐｕｓ）　、パスバルム属
（Ｐａｓｐａｌｕｍ）　、カモノハシ属（Ｉｓｃｈａｅ
ｍｕｍ）　、スフニックレア属（Ｓｐｈｅｎｏｃｌｅａ
）　、ダクチロクテニウム属（Ｄａｃｔｙｌｏｃｔｅｎ
ｉｕｍ）　、ヌカボ属（Ａｇｒｏｓｔｉｓ）、スズメノ
テツポウ属（Ａｌｏｐｅｃｕｒｕｓ）及びアペラ属（Ａ
ｐｅｒａ）　ａ 次の属の単子葉栽培植物：イネ属（０ｒｙｚａ）、トウ
モロコシ属（Ｚｅａ）　、コムギ属（Ｔｒ　ｉ　ｔ　ｉ
ｃｕｍ）、オオムギ属（Ｈｏｒｄｅｕｍ）　、カラスム
ギ属（Ａｖｅｎａ）、ライムギ属（Ｓｅｃａｌｅ）　、
モロコシ属（Ｓｏｒｇｈｕｍ）、キビ属（Ｐａｎｉｃｕ
ｍ）　、サトウキビ属（Ｓａｃｃｈａｒｕｍ）、アナナ
ス属（Ａｎａｎａｓ）　、クサスギカズラ属（Ａｓｐａ
ｒａｇｕｓ）およびネギ属（Ａｌｌｉｕｍ）。

しかしながら、本発明による使用し得る活性化合物の使
用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の
植物に及ぶ。

化合物は、濃度に依存して、例えば工業地域及び鉄道線
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小樹園の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして１早生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。

本発明により使用し得る活性化合物は単子葉及び双子葉
の作物例えば小麦または大豆における単子葉及び双子葉
の雑草を防除する際にここに殊に良好に使用し得る。

本活性化合物は普通の組成物例えば、溶液、乳液、水和
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。

これらの組成物は公知の方法において、例えば活性化合
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び／または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び／または分散剤及び／ま
たは発泡剤と混合して製造される。

また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。

固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している：粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のびされり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している；乳化剤
及び／または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールホリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物が適している；分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセル
ロースが適している。

接着剤例えばカルボキシメチルセルロース並びに粉状、
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。

更に添加物は鉱油及び植物油であることができる。

着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアンニン染料、及び微量の栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることができる。

調製物は一般に活性化合物０．１乃至９５重量％間、好
ましくは０．５乃至９０重量％間を含有する。

また本発明による活性化合物は、そのまま或いはその調
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。

公知の除草剤、例えば穀物中の雑草番防除するための１
−アミノ−６−エチルチオー３−　（２゜２−ジメチル
プロピル）−１，３，５−１−リアジン−２，４−（Ｉ
Ｈ，３Ｈ）−ジオンまたはＮ−（２−ベンゾチアゾリル
）−Ｎ、Ｎ’−ジメチルウレア：テンサイ中の雑草を防
除するための４−アミノ−３−メチル−６−フェニル−
１，２，４−トリアジン−５（４Ｈ）−オン及び大豆中
の雑草を防除するための４−アミノ−６−（１，１−ジ
メチルエチル）−３−メチルチオ−１，２，４−トリア
ジン−５（４Ｈ）−オンを混合物として用いることがで
きる。

またクロロ酢酸Ｎ−（メトキシメチル）−２゜６−ジエ
チルアニリド；２−クロロ−４−エチルアミノ−６−イ
ソプロビルアミノ−１，３，５−トリアジン；５−アミ
ノ−４−クロロ−２−フェニル−２，３−ジヒドロ−３
−オキシ−ピリダジン；２−クロロ−４−（［（４−メ
トキシ−〇−メチル−１，３，５−トリアジン−２−イ
ル）−アミノコ−力ルボニル）−ベンゼンスルホンアミ
ド；Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（３−クロロ−４−メチ
ルフェニル）−尿素；オキソ−１−メチル−４−（１−
メチルエチル）−２−（２−メチルフェニル−メトキシ
）−７−オキサビシクロ（２゜２．１）−へブタン；２
ｉ［（４−クロロ−６−メドキシー２−ピリジニル）−
アミノカルボニル］−アミノスルホニル）−安息香酸エ
チル：２−クロロ−４−エチルアミノ−６−（３−シア
ノプロピルアミノ）−１，３，５４リアジン；４−アミ
ノ−５−ｔ−ブチル−３−エチルチオ−１゜２．４−ト
リアジン−５（４Ｈ）−オン；Ｓ−エチルＮ、Ｎ−ジー
ｎ−プロピル−チオカルバメート、Ｎ、Ｎ−ジメチル−
Ｎ’−（３−１−リフルオロメチルフェニル）−尿素；
ｌ−メチル−３−フェニル−５−（３−トリフルオロメ
チルフェニル）−４−ピリドン；　　［２−［４−（３
，５−ジクロロピリド−２−イルオキシ）−フェノキシ
］プロピオン酸トリメチルシリルメチル；２，４−ジク
ロロフェノキシｉ［ｉ２，４−ジクロロフェノキシプロ
ピオン酸；　（４−クロロ−２−メチルフェノキシ）−
プロピオン酸；　（２−メチル−４−クロロフェノキシ
）−酢酸；２−　［４，５−ジヒドロ−４−メチル−４
−（１−メチルエチル）−５−オキツーＩＨ−イミダゾ
ルー２−イル］−４（５）−メチル安息香酸メチル；２
−［５−メチル−５−（ｌ−メチルエチル）−４−オキ
ソ−２−イミダシリン−２−イル］−３−キノリンカル
ボン酸：１−イソブチルアミノカルボニル−２−イミダ
ゾリジノン、Ｎ、Ｎ−ジメチル−Ｎ’−（４−イソプロ
ピルフェニル）−尿素；３−シクロへキシル−５，６−
トリメチレン−ウラシル；５−［２−クロロ−４−（ト
リフルオロメチル）−フエノキシ］２−ニトロ安息香酸
２−エトキシ−１−メチル−２−オキソ−エチル；Ｎ−
メチル−２−（１，３−ベンゾチアゾルー２−イルオキ
シ）−アセトアニリド：２−クロロ−Ｎ−（２゜６−シ
メチルフエニル”）−Ｎ−［（ＩＨ）−ピラゾル−１−
イルメチル］−アセトアミド：２−エチル−６−メチル
−Ｎ−（１−メチル−２−メトキシエチル）−クロロア
セトアニリド、２−　（、［［（（４−メトキシ−６−
メチル−１，３，５−トリアジン−２−イル）−アミノ
）−カルボニル］−アミノ］−スルホニル）−安息香酸
またはそのメチルエステル、Ｎ−（１−エチルプロピル
）＝３．４−ジメチル−２，６−シニトロアニリン；α
−クロロ−２’、６’−ジエチル−Ｎ−（２−プロポキ
シエチル）−アセトアニリド；２−クロロ−４，６−ビ
ス−（エチルアミノ）−１，３゜５−トリアジン及び２
−（［（４，６−シメチルー２−ピリミジニル）−アミ
ノカルボニル］−アミノスルホニル）−安息香酸メチル
との混合物も可能である。

驚くべきことに、ある混合物は相乗作用も示す。

また他の公知の活性化合物、例えば殺菌・殺カビ剤、殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅｓ）　、殺ダニ剤（ａｃ
ａｒｉｃｉｄｅｓ）　、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｃｉｄ
ｅｓ）　、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との
混合物が可能である。

本活性化合物はそのままで、或いはその配合物の形態ま
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布（ｗａｔｅｒｉｎｇ）　、スプ
レー、アトマイジング（ａｔｏｍｉｓｉｎｇ）または粒
剤散布（ｓｃａｔｔｅｒｉｎｇ）によって施用される。

本発明により使用し得る活性化合物は植物の発芽の前ま
たは後に施用することができる。

また本化合物は種子をまく前に土壌中に混入することが
できる。

本活性化合物の使用量は実質的な範囲内で変えることが
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面１ヘクタール当り活性化合
物０．Ｏｌ乃至１０ｋｇ間、好ましくは０．０５乃至５
ｋｇ／ｈａ間である。

本発明により使用し得る活性化合物の製造及び使用は次
の実施例から知り得る。

製造実施例 実施例１ 臭素数滴を無水酢酸エチル２５０ｍＩ２中の３−クロロ
ベンゾイルアミノ−アセトニトリル５．０７ｇ　（０，
０２６１モル）に０℃で加え、そして氷酢酸中の臭化水
素の３３％溶液数滴を加えることにより反応を開始し、
その際に反応混合物は無色になった。次の残りの臭素［
全体で４．２ｇ　（０゜０２６２モル）］をまたθ℃で
徐々に加え、添加が終了した場合に混合物を一２５°Ｃ
に冷却し、次に無水酢酸エチル５０ｍＩ２中のアセトア
ルデヒドオキシム１．５５ｇ　（０，０２６２モル）及
びトリエチルアミン５．３ｇ　（０，０５２３モル）の
混合物を一部ずつ加え、その際に反応混合物を一１Ｏ℃
に加熱し、そしてトリエチルアミン塩酸塩が析出した。

混合物を０℃で１５分間撹拌し、濾過し、炉液を濃縮し
、そして油状残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー
により精製した（移動相：塩化メチレン）。

融点９２℃のＥ／Ｚ混合物として２−（３−クロロベン
ゾイルアミノ）−２−エチリデンイミノオキシ−アセト
ニトリル１．３９　　（理論値の２０％）が得られた。

対応する方法及び製造に対する一般的記述に従って次の
一般式（１）のアルコキシイミノアルキルアミドが得ら
れた： 第１表 ２　　　　ＨＨＢｒ　　　　融点１１５℃３　　　　Ｃ
Ｈ，ＨＢｒ　　　　融点９６°Ｃ４ＨＨＦ　　　　　融
点１２７℃ ５　　　　ＣＨ３Ｉ　　　　Ｆ　　　　　融点１５２℃
５　　　　Ｃ，Ｈ，ＨＢｒ　　　　融点９５℃７　　Ｃ
２Ｈ１ＨＦ　　　”Ｈ−ＮＭＲ”　：３，８８　　ＣＨ
，ＨＣＨ３’Ｈ−ＮＭＲ＊’：１，９５９　　　　Ｃｚ
Ｔｏ　　　　　ＨＣ１融点８３℃１０　　　　　　　Ｃ
２Ｈ５ＨＣＨｓ　　　　　　　’Ｈ−ＮＭＲ本’　：６
．７１１　　　　ＣＨ，ＣＩ　　　ＣＩ　　　　融点１
６２−１６４℃１２　　　　ＨＨＣ１融点１０８−１１
０℃１３　　　　ＨＨＣＮ　　　　融点１４６−１４８
℃１４　　　　ＣＨ３ＨＣＮ　　　　融点１４２−１４
４℃１５　　（ＣＨ３）３Ｃ−ＨＣＮ　　　’Ｈ−ＮＭ
Ｒ”：１．１２１６　　　　　　　ＨＨＯＣＦ、　　　
　　　　’Ｈ−ＮＭＲ本’　：６．７５１７　　ＣＨｓ
　　　Ｈ０ＣＦｓ　　’Ｈ−ＮＭＲ＊ゝ：ｌ、９１８　
　　　　　　（ＣＨｓ）ｓＣ−Ｈ０ＣＦｓ　　　　　　
　’Ｈ−ＮＭＲ本’：ｔ、ｔ＄１！！　　（続） １９　　　　ＨＣＩ　　　ＣＩ　　　　融点１７４−１
７６°Ｃ２０（ＣＨ３）３Ｃ−ＣＩ　　　ＣＩ　　　　
　’Ｈ−ＮＭＲ”　：　１．１２２１　　　　ＨＨＮｏ
、　　　　融点１４２℃２２　　　　ＣＨｓ　　　　　
　ＨＮｏ　ｚ　　　　融点９３°Ｃ２３（ＣＨ３）３Ｃ
−ＨＮｏ□　　　融点１１４−１１６℃２４　　　　Ｃ
ＨＩ　　　　　　ＣＦ、　　　ＣＦ、　　　　融点９６
−９８℃２５　　　　ＣＨ３Ｈ５ＣＦ３　　　融点６７
°Ｃ２６ＨＨＳＣＦ　ｓ　　　融点１０６−１０８℃２
７　　　　ＨＣＦｓ　　　ＣＦｓ　　　　融点１４２−
１４４℃本”　Ｈ−ＮＭＲスペクトルは内標準としてテ
トラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いて重クロロホルム（
ＣＤＣＩｓ）中で記録した。化学シフトはδ値としてｐ
ｐｍで示す。

調製実施例 （データは重量％） ■、水和剤　　　　　　　　　　ａ）　　ｂ）　　ｃ）
　　ｄ）　　ｅ）　　ｆ）（分散性粉剤） リグニン−硫酸Ｎａ　　　　　　５　５　５　５　５　
５高度に分散されたケイ酸　　５５５５５５粉砕された
天然鉱物　　　　７５　６５　５０　３９　２４　４活
性化合物を添加剤と十分に混合し、そして混合物を粉末
に粉砕した。施用前に水利剤をこれにより生じる分剤体
が殊に所望の濃度で活性化合物を含む量で水と混合した
。

２、乳剤濃厚剤　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　
　ｃ）キシレン　　　　　　　　　　７５　　６５　　
５５シクロヘキサノン　　　　　　　１０　　１０　　
１０Ｃａ−ドデカンベンゼン スルホネート　　　　　　　　　５　５　５ノニルフェ
ノールポ リグリコールエーテル 活性化合物を添加剤とすることにより生成される乳剤濃
厚剤をこれにより生成される混合物が殊に所望の濃度で
活性化合物を含む量で水を用いて希釈した。

３、顆粒　　　　　　　　　ａ）　　　ｂ）　　　ｃ）
　　ｄ）　　　ｅ）本活性化合物を粉砕された鉱物と共
に細かく粉砕した。砂を混合機及びラテックス中に取り
込み、次に活性化合物混合物を加えた。生成物を熱空気
で乾燥した。

使用実施例 次の使用実施例における比較物質として下に示す化合物
を用いた： ２−（４−クロロベンゾイルアミノ）−２−エトキシ−
アセトニトリル （ヨーロッパ特許第５９．５３６号から公知）実施例Ａ 発芽前試験 溶　媒：　アセトン　５重量部 乳化剤：　アルキルアリールポリグリコールエーテル　
１重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物１重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。

試験植物の種子を通常の土壌中にまき、２４時間後、活
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。３週間後、植物に体
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
％損傷として評価した。数字は次の意味する：θ％ー作
用なしく未処理対照と同様） １００％−全破壊 この試験において、例えば製造実施例４及びｌｌによる
化合物は比較物質（Ａ）と比較して明らかにすぐれた活
性を示した。その結果を次の第Ａ表に示す。

本発明の主なる特徴及び態様は以下の通りである。

■、少なくとも１種の式（１） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、Ｒ′は水素、
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、ホルミ
ル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまたはアルコ
キシイミノアルキルを表わし、そして Ｒ２はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、
ホルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまたは
アルコキシイミノアルキルを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミドを含むことを特徴と
する除草剤。

２、Ｒが水素を表わすか、或いは炭素原子１〜４個を有
する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表わし、Ｒ１
が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニ
トロを表わすか、各々場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
、各々の場合に炭素原子１〜４個を有するアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオを表わすか、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子１〜
４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオを表わすか、フェニル、フェノキシ
またはホルミルを表わすか、炭素原子１〜５個を有する
アルカノイルを表わすか、炭素原子１〜５個を有するア
ルコキシカルボニルを表わすか、或いは各々の場合に個
々のアルキル部分中に炭素原子１〜５個を有するアルコ
キシイミノアルキルを表わし、モしてＲ２がフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭
素原子１〜４個を有するアルキル、アルコキシまたはア
ルキルチオを表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖の、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子１〜９個を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
を表ワスか、フェニル、フェノキシまたはホルミルを表
わすか、炭素原子１〜５個を有するアルカノイルを表わ
すか、炭素原子１〜５個を有するアルコキシカルボニル
を表わすか、或いは各々の場合に個々のアルキル部分中
に炭素原子１〜５個を有するアルコキシイミノアルキル
を表わす、上記ｌに記載の少なくとも１種の式ＣＩ）の
アルコキシイミノアルキルアミドを含むことを特徴とす
る除草剤。

３、Ｒが水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロ
ピルまたは七−ブチルを表わし　Ｒ１が水素、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、ｎ−もしくはｌ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしく
はｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、フェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキ
シイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシ
イミノメチルを表わし、モしてＲ２がフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、ｎ−も
しくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくはｔ−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、フェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチル、メト
キシカルボニル シイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシ
イミノメチルを表わす、上記ｌに記載の少なくとも１種
の式（Ｉ）のアルコキシイミノアルキルアミドを含むこ
とを特徴とする除草剤。

４、Ｒが水素、メチル、エチルまたはｔ−ブチルを表わ
し、Ｒ１が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、フ
ェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、メトキシイ
ミノメチルまたはメトキシイミノエチルを表わし、モし
てＲ１がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェ
ノキシ、メトキシカルボニル、メトキシイミノメチルま
たはメトキシイミノエチルを表わす、上記ｌに記載の少
なくとも１種のアルコキシイミノアルキルアミドを含む
ことを特徴とする除草剤。

５、上記ｌに記載の式　（１）のアルコキシイミノアル
キルアミドを雑草及び／またはその環境上に作用される
ことを特徴とする、雑草の防除方法。

６、雑草を防除する際の上記ｌに記載の式（Ｉ）のアル
コキシイミノアルキルアミドの使用。

７、上記ｌに記載の式（りのアルコキシイミノアルキル
アミドを増量剤及び／または表面活性物質と混合するこ
とを特徴とする、除草剤の製造方法。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、少なくとも１種の式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒは水素またはアルキルを表わし、 Ｒ＾１は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
   アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
   ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、フエニル、フェ
   ノキシ、ホルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイ
   ルまたはアルコキシイミノアルキルを表わし、そして Ｒ＾２はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコ
   キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
   コキシ、ハロゲノアルキルチオ、フエニル、フェノキシ
   、ホルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまた
   はアルコキシイミノアルキルを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミドを含むことを特徴と
   する除草剤。 ２、雑草を防除する際の特許請求の範囲第１項記載の式
   （ I ）のアルコキシイミノアルキルアミドの使用。 ３、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）のアルコキ
   シイミノアルキルアミドを増量剤及び／または表面活性
   物質と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。