JPH01117806A - 除草剤 - Google Patents
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Abstract
め要約のデータは記録されません。
Description
ドの使用に関するものである。
ルアミノ)−2−エトキシ−アセトニトリルが除草及び
殺菌・殺カビ(fungicidal)特性を有するこ
とを既知である(例えばヨーロッパ特許第59,536
号参照)。
対する除草活性は特に低施用割合及び濃度ですべての使
用分野で完全に満足できるとは限らない。
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、ホルミ
ル、アルコキシカルボニル、乙ルカノイルまたはアルコ
キシイミノアルキルを表わし、そして R2はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルキ
シ、ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、ホ
ルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまたはア
ルコキシイミノアルキルを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミドが除草特性を有する
ことが見い出された。
体混合物の状態であり得る。純粋な異性体及び異性体混
合物の両方の使用は共に本発明の範囲内のものである。
のアルコキシイミノアルキルアミドは化学的に、そして
その作用の観点から近い関係にある従来から公知の置換
されたアミド例えば2−(4−クロロベンゾイルアミノ
)−2−エトキシアセトニトリルよりかなり良好な除草
特性を有する。
ルアミドの一般的定義を与える。好適に使用し得る式(
1)の化合物はRが水素を表わすか、或いは炭素原子1
〜4個を有する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表
わし、R1が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シア
ノまたはニトロを表わすか、各々の場合に直鎖状もしく
は分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子1〜4個を有する
アルキル、アルコキシまた【、よアルキルチオを表わす
か、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状、各々の場合
に炭素原子1〜4個及び同一もしくは相異なるハロゲン
原子1〜9個を有するハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシまたはハロゲノアルキルチオを表わすか、フェニ
ル、フェノキシまたはホルミルを表わすか、炭素原子1
〜5個を有するアルカノイルを表わすか、炭素原子1〜
5個を有するアルコキシカルボニルを表わすか、或いは
各々の場合に個々のアルキル部分中に炭素原子1〜5個
を有するアルコキシイミノアルキルを表わし、そしてR
2がフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロ
を表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、
各々の場合に炭素原子1〜4個を有するアルキル、アル
コキシまたはアルキルチオを表わすか、各々の場合に直
鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子1〜4
個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個ヲ有
するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハロ
ゲノアルキルチオを表わすか、フェニル、フェノキシま
たはホルミルを表わすか、炭素原子1〜5個を有するア
ルカノイルを表わすか、炭素原子1〜5個を有するアル
コキシカルボニルを表わすか、或いは各々の場合に個々
のアルキル部分中に炭素原子1〜5個を有するアルコキ
シイミノアルキルを表わすものである。
メチル、エチル、n−もしくはi−プロピルまたはt−
ブチルを表わし、R”が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨ
ウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしくは
i−プロピル、n−1i−1s−もしくはt−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチル、メトキシカ
ルボニル ミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミ
ノメチルを表わし、モしてR2がフッ素、塩素、臭素、
ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−もしく
はi−プロピル、n−1i−1S−もしくt−ブチル、
メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロメチル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フ
ェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチル、メトキシカ
ルボニル、エトキシカルボニル、メトキシイミノメチル
、メトキシイミノエチルまたはエトキシイミノメチルを
表わすものである。
チル、エチルまたはt−ブチルを表わし、R1が水素、
フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、メトキシ、トリフルオロメチル、フェニル、フェノキ
シ、メトキシカルボニル、メトキシイミノメチルまたは
メトキシイミノエチルを表わし、モしてR2がフッ素、
塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、メトキ
シ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリ
フルオロメチルチオ、フェニル、フェノキシ、メトキシ
カルボニル、メトキシイミノメチルまたはメトキシイミ
ノエチルを表わすものである。
)のアルコキシイミノアルキルアミドを特に挙げ得る: HBr Br HCI Cl CH3Cl CI HF F CH,Br Br HHCl CH3HCI CH,F F CHs CHs CHsRR’
R” HHCH3 I CH,CH3 I HCN CH,HCN CH,HNo。
HHSCF 3 CH3HSCF。
ルキルアミドは未だ公知ではない。しかしながら、これ
らのものは本出願会社により出願され、未だ公開されて
いない以前の特許出願の目的である(1986年8月9
日付け、ドイツ国特許出願第P3.627.072号参
照)。
されたアミドを適当ならば希釈剤の存在下及び適当なら
ば酸結合剤の存在下で式(III)HO−N−CH−R
(I[[) Rは上記の意味を有する、 のオキシムと反応させる方法により得られる。
ノ)−2−ブロモアセトニトリル及びアセトアルデヒド
オキシムを用いる場合、製造方法における反応の過程は
次式により表わし得る:CI 式(n)は製造工程を行う際の出発物質として必要とさ
れる臭素置換されたアミドの一般的定義を与える。この
式(II)において R1及びR1は好ましくは本発明
により使用し得る式(1)の物質の記載に関連してこれ
らの置換基に対して好適なものとして既に挙げられたも
のの基を表わす。
ばヨーロッパ特許第59,536号またはヨーロッパ特
許第135.304号参照)。
必要とされるオキシムの一般的定義を与える。
り使用し得る式(I)の物質の記載に関連してこの置換
基に対して好適なものとして既に挙げられたものの基を
表わす。
合物である。
る。
の、随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えハヘ
ンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼ
ン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、塩化メ
チレン、クロロホルムまたは四塩化炭素、エーテル例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン
またはエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエ
ーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリ
ル例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミ
ド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド
、N−メチルホルムアニリド、N−メチルピロリドンま
たヘキサメチルリン酸トリアミド、エーテル例えば酢酸
エチル或いはスルホキシド例えばジメチルスルホキシド
が含まれる。
チルアミン、N、N−ジメチルアニリン、ピリジン、N
、N−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオクタ
ン(DABCO)、ジアザビシクロノネン(D B N
)もしくはジアザビシクロウンデセン(D B U)ま
たはアルカリ金属アルコラード例えばナトリウムメチラ
ートもしくはナトリウムエチラートが含まれる。
る。反応は一般に−50乃至100°C間の温度、好ま
しくは−30乃至50℃間の温度で行う。
ド1モル当り一般に1.0〜3.0モル、殊に1.0〜
1.2モルの式(m)のオキシム及び1.0〜3.0モ
ル、殊に1.0〜2.0モルの酸結合剤を用いる。
の臭素置換されたアミドは式(IV)p+ 式中%R’及びR2は上記の意味を有する、の対応する
シアノメチルアミドを適当な臭素化剤例えば元素状臭素
を用いて適当な希釈剤例えば酢酸または酢酸エチル中で
、適当ならば適当な酸触媒例えば臭化水素酸の存在下で
−20乃至20℃間の温度で臭素化し、次に「ワン−ポ
ット」(one−pot)工程」において直接反応させ
る方法により従来の反応において反応容器中で直接製造
する。
反応生成物を処理し、そして単離する(ヨーロッパ特許
第59.536号参照)。
、広葉樹の破壊剤及び、ことに殺雑草剤として使用する
ことができる。雑草とは、最も広い意味に置いて、植物
を望まない場所に生長するすべての植物を意味する。本
発明による物質は、本質的に使用量に依存して完全除草
剤または選択的除草剤として作用する。
用することができる: 次の属の双子葉雑草:カラシ属(Sinapis) 、
マメグンバイナズナ属(Leipidium) 、ヤエ
ムグラ属(Galium) 、ハコベ属(Stella
ria) 、シカギク属(Matricaria) 、
カミツレモドキ属(Anthemis)、ガリンソガ属
(Galinsoga) 、アカザ属(Chenopo
dium) 、イラクサ属(Urtica) 、キオン
属(Senecio) 、ヒエ属(Amaranthu
s) 、スベリヒエ属(Portulaca)、オナモ
ミ属(Xanthium)、ヒルガオ属(Convol
vulus) 、サツマイモ属(Ipomoea) 、
タデ属(Polygonum) 、セスバニア属(Se
sbania) 、オナモミ属(Ambrosia)
、アザミ属(Cirstum) 、ヒレアザミ属(Ca
rduus) 、ノゲシ属(Sonchus) 、ナス
属(Solanum) 、イヌガラシ属(Roripp
a) 、キカシグサ属(Rotala)、アゼナ属(L
indernia) 、ラミラム属(Lamium)、
クワガタソウ属(Veronica) 、イチビ属(A
butilon) 、エメクス属(Emex) 、チョ
ウセンアサガオ属(Datura) 、スミレ属(Vi
ola) 、チシマオドリコ属(Galeopsis)
、ケシ属(Papaver)及びセンタウレア属(C
entaurea)。
m)、ダイズ属(Glycine) 、7ダンソウ属(
Beta)、ニンジン属(Daucus) 、インゲン
マメ(Phase。
lanum)、アマ属(Linum) 、サツマイモ属
(Ipomoea) 、ソラマメ属(Vicia) 、
タバコ属(Nicotiana)、トマト属(Lyco
persicon) 、ラッカセイ属(Arachis
) 、アブラナ属(Brassica) 、アキノノゲ
シ属(Lactuca) 、キュウリ属(Cucumi
s)及びウリ属(Cucurbita)。
)、エノコログサ属(S6taria)、キビ属(Pa
nicum)、メヒシバ属(Digitaria) 、
アワガリエ属(PhIeum) 、スズメノカタビラ属
(Poa) 、ウシノケグサ属(Festuca) 、
オヒシバ属(Eleusine)、ブラキアリア属(B
rachiaria)、ドグムギ属(Lolium)
、スズメノチャヒキ属(Bromus)、カラスムギ属
(Avena)、カヤツリグサ属(Cyperus)、
モロコシ属(Sorghum) 、カモジグサ属(Ag
rOpyron) 、ジノトン属(Cylodon)、
ミズアオイ属(Monochoria) 、テンツキ属
(Fimbristylis)、オモダカ属(Sagi
ttaria) 、 ハリイ属(Eleocharis
) 、ホタルイ属(Scirpus) 、パスバルム属
(Paspalum) 、カモノハシ属(Ischae
mum) 、スフニックレア属(Sphenoclea
) 、ダクチロクテニウム属(Dactylocten
ium) 、ヌカボ属(Agrostis)、スズメノ
テツポウ属(Alopecurus)及びアペラ属(A
pera) a 次の属の単子葉栽培植物:イネ属(0ryza)、トウ
モロコシ属(Zea) 、コムギ属(Tr i t i
cum)、オオムギ属(Hordeum) 、カラスム
ギ属(Avena)、ライムギ属(Secale) 、
モロコシ属(Sorghum)、キビ属(Panicu
m) 、サトウキビ属(Saccharum)、アナナ
ス属(Ananas) 、クサスギカズラ属(Aspa
ragus)およびネギ属(Allium)。
用はこれらの属にまったく限定されず、同じ方法で他の
植物に及ぶ。
路上、樹木が存在するか或いは存在しない道路及び四角
い広場上の雑草の完全防除に適する。同等に、化合物は
多年生栽培植物、例えば造林、装飾樹木、果樹園、ブド
ウ園、かんきつ類の木立、クルミの果樹園、バナナの植
林、コーヒーの植林、茶の植林、ゴムの木の植林、油ヤ
シの植林、カカオの植林、小樹園の植え付は及びホップ
の栽培植物の中の雑草の防除に、そして1早生栽培植物
中の雑草の選択的防除に使用することができる。
の作物例えば小麦または大豆における単子葉及び双子葉
の雑草を防除する際にここに殊に良好に使用し得る。
剤、懸濁剤、粉末、粉剤、塗布剤、可溶性粉剤、顆粒、
懸濁−乳液濃厚剤、活性化合物を含浸させた天然及び合
成物質、及び重合物質中の極く細かいカプセルに変える
ことができる。
物を伸展剤、即ち液体溶媒及び/または固体の担体と随
時表面活性剤、即ち乳化剤及び/または分散剤及び/ま
たは発泡剤と混合して製造される。
て有機溶媒を用いることもできる。液体溶媒として、主
に、芳香族炭化水素例えばキシレン、トルエンもしくは
アルキルナフタレン、塩素化された芳香族もしくは塩素
化された脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン、クロロ
エチレンモジくは塩化メチレン、脂肪族炭化水素例えば
シクロヘキサン、またはパラフィン例えば鉱油留分、鉱
油及び植物油、アルコール例えばブタノールもしくはグ
リコール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例え
ばアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケ
トンもしくはシクロヘキサノン、強い有極性溶媒例えば
ジメチルホルムアミド及びジメチルスルホキシド並びに
水が適している。
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、またはケイソウ土並びに粉砕し
た合成鉱物例えば高度に分散性ケイ酸、アルミナ及びシ
リケートが適している:粒剤に対する固体の担体として
、粉砕し且つ分別した天然岩、例えば方解石、大理石、
軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機のびされり
合成顆粒及び有機物質の顆粒例えばおがくず、やしから
、トウモロコシ穂軸及びタバコ茎が適している;乳化剤
及び/または発泡剤として非イオン性及び陰イオン性乳
化剤例えばポリオキシエチレン−脂肪酸エステル、ポリ
オキシエチレン脂肪族アルコールエーテル例えばアルキ
ルアリールホリグリコールエーテル、アルキルスルホネ
ート、アルキルスルフェート、アリールスルホネート並
びにアルブミン加水分解生成物が適している;分散剤と
して、例えばリグニンスルファイト廃液及びメチルセル
ロースが適している。
粒状またはラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。
プルシアンブルー並びに有機染料例えばアリザリン染料
及び金属フタロシアンニン染料、及び微量の栄養剤例え
ば鉄、マンガン、ホウ素、銅、コバルト、モリブテン及
び亜鉛の塩を用いることができる。
ましくは0.5乃至90重量%間を含有する。
製物の形態において、公知の除草剤との混合物として雑
草を防除するために用いることもでき、仕上げた配合物
または種混合が可能である。
−アミノ−6−エチルチオー3− (2゜2−ジメチル
プロピル)−1,3,5−1−リアジン−2,4−(I
H,3H)−ジオンまたはN−(2−ベンゾチアゾリル
)−N、N’−ジメチルウレア:テンサイ中の雑草を防
除するための4−アミノ−3−メチル−6−フェニル−
1,2,4−トリアジン−5(4H)−オン及び大豆中
の雑草を防除するための4−アミノ−6−(1,1−ジ
メチルエチル)−3−メチルチオ−1,2,4−トリア
ジン−5(4H)−オンを混合物として用いることがで
きる。
チルアニリド;2−クロロ−4−エチルアミノ−6−イ
ソプロビルアミノ−1,3,5−トリアジン;5−アミ
ノ−4−クロロ−2−フェニル−2,3−ジヒドロ−3
−オキシ−ピリダジン;2−クロロ−4−([(4−メ
トキシ−〇−メチル−1,3,5−トリアジン−2−イ
ル)−アミノコ−力ルボニル)−ベンゼンスルホンアミ
ド;N、N−ジメチル−N’−(3−クロロ−4−メチ
ルフェニル)−尿素;オキソ−1−メチル−4−(1−
メチルエチル)−2−(2−メチルフェニル−メトキシ
)−7−オキサビシクロ(2゜2.1)−へブタン;2
i[(4−クロロ−6−メドキシー2−ピリジニル)−
アミノカルボニル]−アミノスルホニル)−安息香酸エ
チル:2−クロロ−4−エチルアミノ−6−(3−シア
ノプロピルアミノ)−1,3,54リアジン;4−アミ
ノ−5−t−ブチル−3−エチルチオ−1゜2.4−ト
リアジン−5(4H)−オン;S−エチルN、N−ジー
n−プロピル−チオカルバメート、N、N−ジメチル−
N’−(3−1−リフルオロメチルフェニル)−尿素;
l−メチル−3−フェニル−5−(3−トリフルオロメ
チルフェニル)−4−ピリドン; [2−[4−(3
,5−ジクロロピリド−2−イルオキシ)−フェノキシ
]プロピオン酸トリメチルシリルメチル;2,4−ジク
ロロフェノキシi[i2,4−ジクロロフェノキシプロ
ピオン酸; (4−クロロ−2−メチルフェノキシ)−
プロピオン酸; (2−メチル−4−クロロフェノキシ
)−酢酸;2− [4,5−ジヒドロ−4−メチル−4
−(1−メチルエチル)−5−オキツーIH−イミダゾ
ルー2−イル]−4(5)−メチル安息香酸メチル;2
−[5−メチル−5−(l−メチルエチル)−4−オキ
ソ−2−イミダシリン−2−イル]−3−キノリンカル
ボン酸:1−イソブチルアミノカルボニル−2−イミダ
ゾリジノン、N、N−ジメチル−N’−(4−イソプロ
ピルフェニル)−尿素;3−シクロへキシル−5,6−
トリメチレン−ウラシル;5−[2−クロロ−4−(ト
リフルオロメチル)−フエノキシ]2−ニトロ安息香酸
2−エトキシ−1−メチル−2−オキソ−エチル;N−
メチル−2−(1,3−ベンゾチアゾルー2−イルオキ
シ)−アセトアニリド:2−クロロ−N−(2゜6−シ
メチルフエニル”)−N−[(IH)−ピラゾル−1−
イルメチル]−アセトアミド:2−エチル−6−メチル
−N−(1−メチル−2−メトキシエチル)−クロロア
セトアニリド、2− (、[[((4−メトキシ−6−
メチル−1,3,5−トリアジン−2−イル)−アミノ
)−カルボニル]−アミノ]−スルホニル)−安息香酸
またはそのメチルエステル、N−(1−エチルプロピル
)=3.4−ジメチル−2,6−シニトロアニリン;α
−クロロ−2’、6’−ジエチル−N−(2−プロポキ
シエチル)−アセトアニリド;2−クロロ−4,6−ビ
ス−(エチルアミノ)−1,3゜5−トリアジン及び2
−([(4,6−シメチルー2−ピリミジニル)−アミ
ノカルボニル]−アミノスルホニル)−安息香酸メチル
との混合物も可能である。
虫剤(insecticides) 、殺ダニ剤(ac
aricides) 、殺線虫剤(nematicid
es) 、小鳥忌避剤、植物栄養剤及び土壌改良剤との
混合物が可能である。
たはその配合物から更に希釈して調製した使用形態、例
えば調製清液剤、懸濁剤、乳剤、粉剤、塗布剤及び粒剤
の形態で使用することができる。これらのものは普通の
方法で、例えば液剤散布(watering) 、スプ
レー、アトマイジング(atomising)または粒
剤散布(scattering)によって施用される。
たは後に施用することができる。
できる。
できる。この量は本質的に所望の効果の特質に依存する
。一般に、施用量は土壌表面1ヘクタール当り活性化合
物0.Ol乃至10kg間、好ましくは0.05乃至5
kg/ha間である。
の実施例から知り得る。
ベンゾイルアミノ−アセトニトリル5.07g (0,
0261モル)に0℃で加え、そして氷酢酸中の臭化水
素の33%溶液数滴を加えることにより反応を開始し、
その際に反応混合物は無色になった。次の残りの臭素[
全体で4.2g (0゜0262モル)]をまたθ℃で
徐々に加え、添加が終了した場合に混合物を一25°C
に冷却し、次に無水酢酸エチル50mI2中のアセトア
ルデヒドオキシム1.55g (0,0262モル)及
びトリエチルアミン5.3g (0,0523モル)の
混合物を一部ずつ加え、その際に反応混合物を一1O℃
に加熱し、そしてトリエチルアミン塩酸塩が析出した。
、そして油状残渣をシリカゲル上でクロマトグラフィー
により精製した(移動相:塩化メチレン)。
ゾイルアミノ)−2−エチリデンイミノオキシ−アセト
ニトリル1.39 (理論値の20%)が得られた。
一般式(1)のアルコキシイミノアルキルアミドが得ら
れた: 第1表 2 HHBr 融点115℃3 C
H,HBr 融点96°C4HHF 融
点127℃ 5 CH3I F 融点152℃
5 C,H,HBr 融点95℃7 C
2H1HF ”H−NMR” :3,88 CH
,HCH3’H−NMR*’:1,959 Cz
To HC1融点83℃10 C
2H5HCHs ’H−NMR本’ :6
.711 CH,CI CI 融点1
62−164℃12 HHC1融点108−11
0℃13 HHCN 融点146−148
℃14 CH3HCN 融点142−14
4℃15 (CH3)3C−HCN ’H−NM
R”:1.1216 HHOCF、
’H−NMR本’ :6.7517 CHs
H0CFs ’H−NMR*ゝ:l、918
(CHs)sC−H0CFs
’H−NMR本’:t、t$1!! (続) 19 HCI CI 融点174−1
76°C20(CH3)3C−CI CI
’H−NMR” : 1.1221 HHNo
、 融点142℃22 CHs
HNo z 融点93°C23(CH3)3C
−HNo□ 融点114−116℃24 C
HI CF、 CF、 融点96
−98℃25 CH3H5CF3 融点67
°C26HHSCF s 融点106−108℃2
7 HCFs CFs 融点142−
144℃本” H−NMRスペクトルは内標準としてテ
トラメチルシラン(TMS)を用いて重クロロホルム(
CDCIs)中で記録した。化学シフトはδ値としてp
pmで示す。
d) e) f)(分散性粉剤) リグニン−硫酸Na 5 5 5 5 5
5高度に分散されたケイ酸 555555粉砕された
天然鉱物 75 65 50 39 24 4活
性化合物を添加剤と十分に混合し、そして混合物を粉末
に粉砕した。施用前に水利剤をこれにより生じる分剤体
が殊に所望の濃度で活性化合物を含む量で水と混合した
。
c)キシレン 75 65
55シクロヘキサノン 10 10
10Ca−ドデカンベンゼン スルホネート 5 5 5ノニルフェ
ノールポ リグリコールエーテル 活性化合物を添加剤とすることにより生成される乳剤濃
厚剤をこれにより生成される混合物が殊に所望の濃度で
活性化合物を含む量で水を用いて希釈した。
d) e)本活性化合物を粉砕された鉱物と共
に細かく粉砕した。砂を混合機及びラテックス中に取り
込み、次に活性化合物混合物を加えた。生成物を熱空気
で乾燥した。
を用いた: 2−(4−クロロベンゾイルアミノ)−2−エトキシ−
アセトニトリル (ヨーロッパ特許第59.536号から公知)実施例A 発芽前試験 溶 媒: アセトン 5重量部 乳化剤: アルキルアリールポリグリコールエーテル
1重量部 活性化合物の適当な調製物を製造するために、活性化合
物1重量部を上記量の溶媒と混合し、上記量の乳化剤を
加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。
性化合物の調製物を液剤散布した。単位面積当りの水の
量を一定に保持することが適当である。調製物中の活性
化合物の濃度は重要ではなく、単位面積当り施用した活
性化合物の量のみが決めてとなる。3週間後、植物に体
する損傷の程度を、未処理対照植物の発育と比較して、
%損傷として評価した。数字は次の意味する:θ%ー作
用なしく未処理対照と同様) 100%−全破壊 この試験において、例えば製造実施例4及びllによる
化合物は比較物質(A)と比較して明らかにすぐれた活
性を示した。その結果を次の第A表に示す。
ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキシ、ア
ルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、
ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、ホルミ
ル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまたはアルコ
キシイミノアルキルを表わし、そして R2はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコキ
シ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコ
キシ、ハロゲノアルキルチオ、フェニル、フェノキシ、
ホルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまたは
アルコキシイミノアルキルを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミドを含むことを特徴と
する除草剤。
する直鎖状もしくは分校鎖状のアルキルを表わし、R1
が水素、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニ
トロを表わすか、各々場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の
、各々の場合に炭素原子1〜4個を有するアルキル、ア
ルコキシまたはアルキルチオを表わすか、各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭素原子1〜
4個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子1〜9個を
有するハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシまたはハ
ロゲノアルキルチオを表わすか、フェニル、フェノキシ
またはホルミルを表わすか、炭素原子1〜5個を有する
アルカノイルを表わすか、炭素原子1〜5個を有するア
ルコキシカルボニルを表わすか、或いは各々の場合に個
々のアルキル部分中に炭素原子1〜5個を有するアルコ
キシイミノアルキルを表わし、モしてR2がフッ素、塩
素、臭素、ヨウ素、シアノまたはニトロを表わすか、各
々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状の、各々の場合に炭
素原子1〜4個を有するアルキル、アルコキシまたはア
ルキルチオを表わすか、各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖の、各々の場合に炭素原子1〜4個及び同一もしく
は相異なるハロゲン原子1〜9個を有するハロゲノアル
キル、ハロゲノアルコキシまたはハロゲノアルキルチオ
を表ワスか、フェニル、フェノキシまたはホルミルを表
わすか、炭素原子1〜5個を有するアルカノイルを表わ
すか、炭素原子1〜5個を有するアルコキシカルボニル
を表わすか、或いは各々の場合に個々のアルキル部分中
に炭素原子1〜5個を有するアルコキシイミノアルキル
を表わす、上記lに記載の少なくとも1種の式CI)の
アルコキシイミノアルキルアミドを含むことを特徴とす
る除草剤。
ピルまたは七−ブチルを表わし R1が水素、フッ素、
塩素、臭素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル
、n−もしくはl−プロピル、n−1i−1S−もしく
はt−ブチル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリ
フルオロメチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロ
メチルチオ、フェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチ
ル、メトキシカルボニル、エトキシカルボニル、メトキ
シイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシ
イミノメチルを表わし、モしてR2がフッ素、塩素、臭
素、ヨウ素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、n−も
しくはi−プロピル、n−1i−1S−もしくはt−ブ
チル、メトキシ、エトキシ、メチルチオ、トリフルオロ
メチル、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
オ、フェニル、フェノキシ、ホルミル、アセチル、メト
キシカルボニル シイミノメチル、メトキシイミノエチルまたはエトキシ
イミノメチルを表わす、上記lに記載の少なくとも1種
の式(I)のアルコキシイミノアルキルアミドを含むこ
とを特徴とする除草剤。
し、R1が水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ
、メチル、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、フ
ェニル、フェノキシ、メトキシカルボニル、メトキシイ
ミノメチルまたはメトキシイミノエチルを表わし、モし
てR1がフッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル
、エチル、メトキシ、トリフルオロメチル、トリフルオ
ロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、フェニル、フェ
ノキシ、メトキシカルボニル、メトキシイミノメチルま
たはメトキシイミノエチルを表わす、上記lに記載の少
なくとも1種のアルコキシイミノアルキルアミドを含む
ことを特徴とする除草剤。
キルアミドを雑草及び/またはその環境上に作用される
ことを特徴とする、雑草の防除方法。
コキシイミノアルキルアミドの使用。
アミドを増量剤及び/または表面活性物質と混合するこ
とを特徴とする、除草剤の製造方法。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、少なくとも1種の式( I ) ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) 式中、Rは水素またはアルキルを表わし、 R^1は水素、ハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、
アルコキシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲ
ノアルコキシ、ハロゲノアルキルチオ、フエニル、フェ
ノキシ、ホルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイ
ルまたはアルコキシイミノアルキルを表わし、そして R^2はハロゲン、シアノ、ニトロ、アルキル、アルコ
キシ、アルキルチオ、ハロゲノアルキル、ハロゲノアル
コキシ、ハロゲノアルキルチオ、フエニル、フェノキシ
、ホルミル、アルコキシカルボニル、アルカノイルまた
はアルコキシイミノアルキルを表わす、 のアルコキシイミノアルキルアミドを含むことを特徴と
する除草剤。 2、雑草を防除する際の特許請求の範囲第1項記載の式
( I )のアルコキシイミノアルキルアミドの使用。 3、特許請求の範囲第1項記載の式( I )のアルコキ
シイミノアルキルアミドを増量剤及び/または表面活性
物質と混合することを特徴とする除草剤の製造方法。
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---|---|---|---|
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DE3715248.3 | 1987-05-08 |
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---|---|
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-
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- 1988-05-06 DK DK249488A patent/DK249488A/da not_active Application Discontinuation
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