JP7509692B2 - 架橋組成物、それを含むパーソナルケア組成物、および形成方法 - Google Patents
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Description
R0R1 2Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiHR1-O-]x[SiR1R9-O-]ySiR1 2R0(B)。
第1および第2のシロキサンは、まとめて「シロキサン」と称される。特定の実施形態では、架橋組成物は、シロキサンと、ポリオールとの反応生成物から本質的になる。さらなる実施形態では、架橋組成物は、シロキサンと、ポリオールとの反応生成物からなる。特定の実施形態では、架橋組成物は、第1および第2のシロキサンに加えて、それらとは異なる(かつ以下に記載される第3のシロキサンとは異なる)1つ以上のシロキサンを含むことができる。
(1)オルガノ水素ポリシロキサンと、アルケニル官能性多環式無水物とを付加反応に供して、シロキサンを形成すること、および
(2)ステップ(1)で得られたシロキサンをポリオールと組み合わせることにより開環反応に供して、それにより架橋組成物を形成すること。
第1の実施形態では、エラストマー(「エラストマー1」)は、第1のシロキサン、第2のシロキサン、および少なくとも1つの有機ポリオールの反応の反応生成物を含む。さらなる実施形態では、エラストマー1は、第1のシロキサン、第2のシロキサン、および有機ポリオール(複数可)の反応生成物から本質的になり、任意選択的に、それらからなる。特定の実施形態では、エラストマー1は、第1および第2のシロキサンに加えて、およびそれらとは異なる、1つ以上のシロキサンのさらなる反応生成物を含むことができる。
R0R1 2Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiR1R3-O-]x[SiR1R4-O-]ySiR1 2R0(B1)。
R1 3Si-O-[SiR1R2-O-]w[SiR1R3-O-]x[SiR1R4-O-]ySiR1 3(B2)。
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2-O-]w[Si(CH3)R3-O-]x[Si(CH3)R4-O-]ySi(CH3)3(B3)。
第2の実施形態では、エラストマー(「エラストマー2」)は、第1のシロキサン、第2のシロキサン、および少なくとも1つの第3のシロキサンの反応の反応生成物を含む。さらなる実施形態では、エラストマー2は、第1、第2、および第3のシロキサンの反応生成物から本質的になり、任意選択的に、それらからなる。特定の実施形態では、エラストマー2は、第1、第2、および第3のシロキサンに加えて、それらとは異なる、1つ以上のシロキサンのさらなる反応生成物を含むことができる。第1および第2のシロキサンは、例えば、エラストマー1について、上に記載されているとおりである。第3のシロキサンは、エラストマー2を形成するためのシステムの「B部」などにおいて、第1および第2のシロキサンとは別個に提供することができる。
HO-[Z]d-[SiR6R7-O-]a[SiR6R8-O-]b[SiR6R7-O-]cSi-[Z]d-OH(III)。
-[Z]d-[SiR6R7-O-]a[SiR6R8-O-]b[SiR6R7-O-]cSi-[Z]d-(C)。
上記で紹介したように、多環式無水物組成物は、トリエン化合物と、無水マレイン酸との反応生成物を含む。反応は、有機溶媒(例えば、トルエン)などの溶媒の存在下で起こり得る。トリエン化合物は、以下の一般式のものである:
上記で紹介したように、架橋組成物は、少なくとも1つのペンダント無水物基を有する第1のシロキサンと、少なくとも1つのペンダント無水物基を有する第2のシロキサンと、第1および第2のシロキサンのペンダント無水物基と反応する少なくとも2つのヒドロキシル基を有するポリオールとの反応生成物を含むことができる。これらの実施形態では、ペンダント無水物基のうちの少なくとも1つは、不飽和結合を含む。
特定の成分が異なる用語に分類されてもよく、成分がそのような用語に分類されるからといって、それらがその機能に限定されることを意味しないことを認識されたい。ほんの一例として、成分は、保湿剤として有用であり得るが、希釈剤、老化防止活性物質、抗菌剤などのような追加または代替目的にも有用であり得る。化粧品成分(複数可)は、化粧品組成物中に様々な量で存在し得る。
化粧学的に許容される媒体は、本開示の組成物をケラチン材料に適用するのに特に好適な媒体を示すことを意味する。化粧学的に許容される媒体は、一般に、化粧品組成物が適用されるべき支持体の性質、ならびに化粧品組成物が調整されるべき態様に適合し、水、溶媒、希釈剤、またはそれらの混合物およびエマルションを含む。利用時、化粧学的に許容される媒体は、化粧品組成物の総重量に基づいて、0.1%~99.9%重量パーセントの範囲の量で存在することができる。
様々な実施形態では、希釈剤が使用される。これは、エラストマーが希釈剤を必要とすると言っているわけではないが、特定の最終用途では、希釈剤の使用が役立つ場合がある。希釈剤の使用は、任意選択的である。希釈剤を利用する実施形態では、エラストマーと希釈剤との組み合わせは、エラストマー組成物またはブレンドと称され得る。
様々な実施形態では、エラストマーを安定化させるために安定化添加剤が使用される。これは、エラストマーが安定化を必要とすると言っているわけではないが、特定の最終用途では、安定化添加剤の使用が役立つ場合がある。安定化添加剤の使用は、任意選択的である。安定化添加剤の好適なタイプおよびその量は、米国特許出願第62/664,654号に記載されている。
化粧品組成物は、専らもしくは主にそれらの洗浄、それらの芳香付与、それらの外観の変化、それらの保護、良好な状態でのそれらの維持、または体臭の解消を目的として、人体の外部部分(皮膚(表皮)、毛髪系、爪、粘膜など、「ケラチン基質」とも称される)または歯および口腔の粘膜と接触させて位置されることを意図したそれらの組成物を含む。場合によっては、化粧品組成物は、ヘルスケア組成物も含み得る。化粧品用途、場合によってはヘルスケア用途には、スキンケア、サンケア、ヘアケア、またはネイルケア用途が含まれる。
本開示の架橋組成物は、種々の最終用途に有用であり、いかなる特定のものにも限定されない。好適な用途の例には、パーソナルケア、家庭用ケア、および美容ケア製品での使用が含まれる。遊離カルボキシル基を有する実施形態では、架橋組成物は、有機樹脂または繊維および表面処理粉末を改質するために使用することもできる。処理された表面は、無害な薬剤との高い親和性を示す。特に、粉末の分散性が大幅に改善される。したがって、架橋組成物は、粉末の高い分散性が必要とされる用途、例えば、スキンケアおよびメイクアップ製品などの化粧品、ならびにコーティングに有用であり得る。架橋組成物は、適用時に独特の感覚プロファイルを提供することにより、スキンケアおよびヘルスケアのためのパーソナルケア配合物の審美性を高めるために使用することもできる。架橋組成物は、ビロードのような、絹のような、または粉末のような感触などの感覚特徴を提供することができる。加えて、架橋組成物は、パーソナルケア(例えば、スキンケア、サンケア、化粧品など)およびヘルスケア配合物にレオロジー改質を提供するために使用することができる。架橋組成物は、優れた配合物の多様性も有する。特定の理論に束縛または制限されることなく、架橋組成物によって提供される、またはそれに起因する潜在的な利点には、以下のうちの1つ以上が含まれるが、これらに限定されないと考えられる:皮膜形成、持続性、耐久性、顔料/粒子の懸濁液および/もしくは改質、長持ち/持ちの良さ、追加の化学物質、活性物質(例えば、薬物)または不活性物質(例えば、香料)の送達/放出(例えば、皮膚に対して)、ならびにそれらの組み合わせ。カルボキシル(またはカルボキシ)基も対象の皮膚と相互作用し得ることによって、化粧品組成物の長持ち/持ちの良さの利点を提供すると考えられる。
オルガノ水素ポリシロキサン:Dow Silicones Corporationから供給される以下の平均式のSi-Hポリマー:MDwD’xMまたは平均式:
(CH3)3Si-O-[Si(CH3)2-O-]w[Si(CH3)H-O-]xSi(CH3)3、
式中、wは、一般に80~100であり、xは、一般に10~20である。
実施例1
500mLの2つ口フラスコに、3.75gのカルブ酸無水物、12gのIDD、および10μL(~5ppmまたは174μg)の触媒(Pt(IV)、2%のキシレン溶液、Sigma Aldrich製)を添加する。20gのオルガノ水素ポリシロキサンを含む添加漏斗を一方のポートに設置し、熱電対付きのセプタムを他方のポートに入れた。反応物を78℃まで加熱し、次いで、オルガノ水素ポリシロキサンの添加を始めた(触媒を添加した直後)。色が黄色に変化した。10分後、すべてが溶液に溶けた。1時間加熱すると、温度は、ゆっくりと110℃に達した。IRおよび1H NMR用に採取した。カルブ酸無水物は、残っていなかった。反応フラスコを60℃まで冷却し、次いで、6gの1-ヘキセンを添加した。30分間加熱後、反応は、完了しなかったが、ほぼ完了した。反応物をさらに30分間加熱し、次いで冷却した。
500mLの2つ口フラスコに、2.5gのカルブ酸無水物、12gのIDD、および10μL(~5ppmまたは174μg)の触媒(Pt(IV)、2%のキシレン溶液、Sigma Aldrich製)を添加する。20gのオルガノ水素ポリシロキサンを含む添加漏斗を一方のポートに設置し、熱電対付きのセプタムを他方のポートに入れた。反応物を78℃まで加熱し、次いで、オルガノ水素ポリシロキサンの添加を始めた(触媒を添加した直後)。色が黄色に変化した。10分後、すべてが溶液に溶けた。1時間加熱すると、温度は、ゆっくりと110℃に達した。IRおよび1H NMR用に採取した。カルブ酸無水物は、残っていなかった。反応フラスコを60℃まで冷却し、次いで、6gの1-ヘキセンを添加した。30分間加熱後、反応は、完了しなかったが、ほぼ完了した。反応物をさらに30分間加熱し、次いで冷却した。
500mLの2つ口フラスコに、1.25gのカルブ酸無水物、12gのIDD、および10μL(~5ppmまたは174μg)の触媒(Pt(IV)、2%のキシレン溶液、SigmaAldrich製)を添加する。20gのオルガノ水素ポリシロキサンを含む添加漏斗を一方のポートに設置し、熱電対付きのセプタムを他方のポートに入れた。反応物を78℃まで加熱し、次いで、オルガノ水素ポリシロキサンの添加を始めた(触媒を添加した直後)。色が黄色に変化した。10分後、すべてが溶液に溶けた。1時間加熱すると、温度は、ゆっくりと110℃に達した。IRおよび1H NMR用に採取した。カルブ酸無水物は、残っていなかった。反応フラスコを60℃まで冷却し、次いで、6gの1-ヘキセンを添加した。30分後、別の1H NMRを行ったが、SiHは、検出されなかった。
反応中間体:上記の実施例1、2、および3で形成されたカルブ酸シロキサン中間体。
実施例4
19.0gの反応中間体、0.52gのポリオール、および40.0gのIDDをマグネチックスターラ付きの反応フラスコに入れる。反応物を80℃まで加熱し、一度反応ゲルを80℃で3時間保持する。反応フラスコを室温まで冷却する。ゲル化した材料を実験用ブレンダに取り出し、材料を剪断してペーストにする。
エラストマーブレンドのサンプルをヘッドスペースGC/MSによって分析して、サンプル中に3-ヘキセン酸が含有されているかどうかを判定した。3-ヘキセン酸は、米国特許第9,822,221号のエラストマー中に存在し得るものなどの従来のエラストマーブレンド中に存在する悪臭化合物であると考えられる。分析では、サンプルのいずれでも3-ヘキセン酸は検出されなかった。推定検出限界は、1ppm未満である。他の化合物は、標的にしなかった。
各サンプルは、MS13を使用してヘッドスペースGC/MSが受け取った状態で分析した。厳密に1.0gの材料を空の20mLのヘッドスペースバイアルに入れ、テフロンバックアップのシリコーンセプタムを使用して圧着密閉した。機器の質量較正は、分析を実行したのと同じ日に正確であることが検証された。
直接注入分析:
Agilent 7890A GC
・GCカラム:HP-INNOWAX、15m×0.25mm×0.25μmフィルム
・オーブンプログラム:40(3)-200℃(3)@15°/分-260℃(3)@25℃/分、260℃注入口
○ポストラン:該当なし
・一定のヘリウム流量@1mL/分
・240℃注入口で10:1の分割注入
・MSモード:SIM、m/z=55、68、および114Da
・走査速度:3.1Hz
・EI(電子衝撃)イオン化、230℃ソース
2Lの丸底フラスコに無水マレイン酸(92.0g、0.94mmol)および910mLのトルエンを入れた。次いで、1,3,7-オクタトリエン(205g、1.88mmol、1:1cis:trans)を混合物に添加し、室温で72時間撹拌した。その後、溶媒および残りのオクタトリエンを減圧下の40℃で回転蒸発により除去した。残りの液体をフリットでろ過し、真空下(50mTorr)で135℃のホットプレート温度で加熱して、残りの溶媒を除去し、残りの無水マレイン酸を昇華させた。次いで、ホットプレートを180℃に設定し、所望の生成物を、放置すると自然に固化して白色固体になり得る透明な無色の液体として蒸留した。収率=165.5g(86%)、endo:exo=98:2。
無水物「1」(例えば、BTHPA)を使用した無水物官能化ポリオルガノシロキサン(ポリマーA)と、カルボキシ官能化ポリオルガノシロキサン(ポリマーB)との合成を、以下の簡略化した反応スキームに例示する:
温度計、スターラ、および添加漏斗を備えたフラスコに、20gのオルガノ水素ポリシロキサン、12gのイソドデカン(IDD)、および10μLのカルステッド触媒(キシレン中の2%のPt)を充填した。反応物を50℃まで加熱し、次いで8.5gの無水物1を添加漏斗により添加し、反応温度を75℃に1時間維持し、次いで室温に戻した。次いで、反応物をさらに2時間撹拌した。1H NMR分光法は、約4%のSiHが残っていることを示す。定量的収率。
ポリマーAと類似のカルボキシ流体を形成する。250mLの2つ口フラスコに、20gのオルガノ水素ポリシロキサンおよび12gのIDDおよび10μLの触媒(キシレン中2%)を添加する。8.5gの無水物1を含む添加漏斗を一方のポートに入れ、熱電対付きのセプタムを他方のポートに入れた。反応物を50℃まで加熱し、次いで、添加を始め、10分間続けた。反応物を75℃まで3時間加熱した。
方法1
密閉した20mLのバイアルに2gのポリマーA、1gのテトラヒドロフラン、および120mgの蒸留水を添加した。混合物を撹拌し、80℃で8時間加熱し、次いで、テトラヒドロフランおよび水を取り除いた。IR分光法は、無水物環が完全に開いていたことを示す。
密閉した20mLのバイアルに2gのポリマーA、120mgの蒸留水、および20mgのパラトルエンスルホン酸を添加した。混合物を撹拌し、80℃で2時間加熱し、次いで、水を取り除いた。IR分光法は、無水物環が完全に開いていたことを示す。
無水物「1」(例えば、BTHPA)、1-ヘキセン、および1,6-ヘキサンジオールを使用した別の無水物官能基化ポリオルガノシロキサン(ポリマー1)と、カルボキシ官能基化架橋エラストマー(ポリマーB)との合成を、以下の簡略化した反応スキームに例示する:
温度計、スターラ、および添加漏斗を備えたフラスコに、80gのオルガノ水素ポリシロキサン、48gのIDD、および160μLのカルステッド触媒(キシレン中の2%のPt)を充填した。反応物を40℃まで加熱し、次いで8.2mLの1-ヘキセンをゆっくりと添加した。反応物は、65℃まで発熱した。次いで、18gの無水物1を添加漏斗により添加し、反応温度を75℃に1時間維持した。反応物を60℃まで冷却し、反応温度を30分間維持しながら、20μLのカルステッド触媒および1mLの1-ヘキセンを添加した。次いで、揮発性物質を真空下の120℃で取り除いた。1H NMRおよびIR分光法は、ポリマー中にSiHが残っていないことを示す。99gの生成物を回収した(95%収率)。
ポリマー1と類似のシロキサン中間体を形成する。250mLの2つ口フラスコに、20gのオルガノ水素ポリシロキサン、12gのIDD、および40μLの触媒(キシレン中2%)を添加する。反応物を40℃まで加熱し、次いで2.5mLの1-ヘキセンをゆっくりと添加した。反応物は、65℃まで発熱した。4.5gの無水物1を含む添加漏斗を一方のポートに入れ、熱電対付きのセプタムを他方のポートに入れた。1-ヘキセンを添加した後、無水物1の添加を5分かけて始めた。添加後、反応物を75℃まで加熱した。1時間後、反応物を55℃まで冷却し、1mLの1-ヘキセンおよび10μLのPtをさらに添加した。
8.78gのポリマーA、0.22gの1,6-ヘキサンジオール、および21.0gのIDDを、1インチの星型のマグネチックスターラを含有する4オンスのスクワットガラスの瓶に装填する。80℃であり、かつ温度調節器/マグネチックスターラの上にあるウォーターバスに入れる。撹拌を設定4に設定し、ゲル化するまで約2時間反応させる。ゲル化したら、80℃に設定したオーブン中の4オンスの瓶に入れ、さらに3時間硬化させる。オーブンからサンプルを取り出し、室温まで冷却させる。次いで、ワーリングブレンダを使用して、サンプルを剪断し、追加のIDDを添加して、正常な粘度またはテクスチャを実現することができる。
以下で「COOH-エラストマー」と称される上記の実施例で形成されたエラストマーは、米国特許出願第62/664,654号に記載されている特定の化粧品組成物を形成するための配合物および手順を用いて、様々な化粧品配合物に導入することができる。
Claims (4)
- 以下の一般式(I)を含む架橋組成物であって、
Xが、以下の一般式(ii-a)、(ii-b)、または(ii-c)を含み、
- 前記ポリオールが、少なくとも2つのヒドロキシル基を有するポリシロキサンを含む、請求項1に記載の架橋組成物。
- パーソナルケア組成物であって、
(a)少なくとも2つのカルボキシル基を有する架橋組成物と、
(b)少なくとも1つの化粧品成分と、
を含み、
前記架橋組成物が、請求項1又は2に記載されているとおりである、パーソナルケア組成物。 - ポリオルガノシロキサン組成物であって、
以下の一般式の多環式無水物化合物、
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