JP7493690B2 - 熱硬化性樹脂組成物、及び、硬化物 - Google Patents
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Description
ここで、前記熱硬化性樹脂組成物に前記樹脂粒子を含ませる際には、硬化物に含まれるボイドを抑制するためや、樹脂粒子と熱硬化性樹脂とを混合しやすくするために、樹脂粒子に含まれる水分を抑制することが求められ得る。
すなわち、水分を吸収し難い樹脂粒子が求められ得る。
前記樹脂粒子が、ポリアミド樹脂、及び、ポリオレフィン樹脂を含有し、
前記樹脂粒子における前記ポリアミド樹脂の含有量が、50重量%以上である、熱硬化性樹脂組成物に関する。
また、本明細書に開示された各々の態様は、本明細書に開示された他のいかなる特徴とも組み合わせることができる。
本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物は、熱硬化性樹脂、及び、樹脂粒子を含む。
前記樹脂粒子は、ポリアミド樹脂、及び、ポリオレフィン樹脂を含有する。
前記樹脂粒子における前記ポリアミド樹脂の含有量が、50重量%以上である。
前記熱硬化性樹脂としては、例えば、エポキシ樹脂、フェノール樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、ビニルエステル樹脂、アクリル樹脂、尿素樹脂、メラミン樹脂、アニリン樹脂、ポリイミド樹脂、ビスマレイミド樹脂などが挙げられる。これらの熱硬化性樹脂は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
エポキシ樹脂とポリアミド樹脂とは相溶性に優れることから、前記熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含むことにより、前記ポリアミド樹脂を含む樹脂粒子が前記エポキシ樹脂中に分散されやすくなり、前記樹脂粒子による靭性の向上の効果が発揮されやすくなる。
前記ビスフェノール類としては、例えば、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノール型エポキシ樹脂などが挙げられる。
前記ビスフェノール類のアルキレンオキシド付加体においては、ビスフェノール類のヒドロキシル基1モルに対するアルキレンオキシドの付加モル数は、例えば1モル以上(例えば1~20モル)、好ましくは1~15モル、さらに好ましくは1~10モルである。
前記ナフタレン骨格を有するグリシジルエーテルとしては、例えば、ジ(グリシジルオキシ)ナフタレン、ビス[2,7-ジ(グリシジルオキシ)ナフチル]メタン等が挙げられる。
前記ジ(グリシジルオキシ)ナフタレンとしては、例えば、1,5-ジ(グリシジルオキシ)ナフタレンなどが挙げられる。
前記C2-10アルカンジオールジグリシジルエーテルとしては、例えば、ブタンジオールジグリシジルエーテル、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル、1,6-ヘキサンジオールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
前記ポリC2-4アルカンジオールジグリシジルエーテルとしては、例えば、ポリプロピレングリコールジグリシジルエーテル等が挙げられる。
前記ポリオールとしては、例えば、アルカントリオール、アルカンテトラオール、アルカンペンタオール、アルカンヘキサオール等が挙げられる。前記アルカントリオールとしては、C3-10アルカントリオール等が挙げられる。前記アルカンテトラオールとしては、C3-10アルカンテトラオール等が挙げられる。
前記グリシジルポリエーテルとしては、ジグリシジルエーテル、トリグリシジルエーテル、テトラグリシジルエーテル、ペンタグリシジルエーテル、ヘキサグリシジルエーテル等が挙げられる。
前記ポリオールのグリシジルポリエーテルとしては、例えば、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル等が挙げられる。
前記ジカルボン酸としては、例えば、芳香族ジカルボン酸、芳香族ジカルボン酸の水添物等が挙げられる。
前記芳香族ジカルボン酸としては、例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フタル酸、テトラヒドロフタル酸、ヘキサヒドロフタル酸等が挙げられる。
これらのエポキシ樹脂のうち、強度などの点で、芳香族骨格を有するエポキシ樹脂が好ましく、ビスフェノール型エポキシ樹脂が特に好ましい。
前記フェノール樹脂としては、例えば、ノボラック型フェノール樹脂、レゾール型フェノール樹脂、ポリオキシスチレン樹脂などが挙げられる。
前記レゾール型フェノール樹脂は、フェノール類とアルデヒド類と縮合物である。前記レゾール型フェノール樹脂は、例えば、フェノール類とアルデヒド類とをアルカリ性触媒の存在下で縮合重合させることで得られる。
前記クレゾールとしては、o-クレゾール、m-クレゾール、p-クレゾールが挙げられる。
前記トリメチルフェノールとしては、2,3,5-トリメチルフェノール等が挙げられる。
前記キシレノールとしては、2,3-キシレノール、2,4-キシレノール、2,5-キシレノール、3,4-キシレノール、3,5-キシレノール等が挙げられる。
前記ヒドロキシベンズアルデヒドとしては、o-ヒドロキシベンズアルデヒド、m-ヒドロキシベンズアルデヒド、p-ヒドロキシベンズアルデヒドが挙げられる。
前記樹脂粒子は、ポリアミド樹脂、及び、ポリオレフィン樹脂を含有する樹脂粒子用樹脂組成物で形成されている。
前記ポリアミド樹脂は、ホモポリアミド樹脂又はコポリアミド樹脂であってもよい。
該第1の官能基としては、アミノ基、カルボキシ基、酸無水物基、エポキシ基、イソシアネート基、カルボジイミド基等が挙げられる。
前記アミノ基としては、「-NH2」、「-NHR」が挙げられる。
Rは、アルキル基である。Rとしては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基などが挙げられる。
前記酸無水物基としては、カルボン酸無水物基などが挙げられる。
前記脂環式ポリアミド樹脂としては、ジアミン成分及びジカルボン酸成分として、脂環式ジアミン成分及び/又は脂環式ジカルボン酸成分と共に、前記例示の脂肪族ジアミン成分及び/又は脂肪族ジカルボン酸成分を含む脂環式ポリアミド樹脂が好ましい。このような脂環式ポリアミド樹脂は、透明性が高く、いわゆる透明ポリアミド樹脂として知られている。
前記ジアミノシクロアルカンとしては、例えば、ジアミノシクロヘキサン等が挙げられる。前記ジアミノシクロアルカンは、ジアミノC5-10シクロアルカンが好ましい。
前記ビス(アミノシクロアルキル)アルカンとしては、例えば、ビス(4-アミノシクロヘキシル)メタン、ビス(4-アミノ-3-メチルシクロヘキシル)メタン、2,2-ビス(4’-アミノシクロヘキシル)プロパン等が挙げられる。前記ビス(アミノシクロアルキル)アルカンは、ビス(アミノC5-8シクロアルキル)C1-3アルカンが好ましい。
前記脂環式ジアミン成分は、例えば、アルキル基などの置換基を有していてもよい。
該アルキル基は、好ましくはC1-6アルキル基、より好ましくはC1-4アルキル基、さらに好ましくはC1-2アルキル基(メチル基、エチル基等)である。
前記芳香族ポリアミド樹脂としては、構成単位のジアミン成分及び構成単位のジカルボン酸成分の両方が芳香族成分であるポリアミド樹脂(「全芳香族ポリアミド樹脂」や「アラミド」等とも呼ばれる。)等が挙げられる。
前記芳香族ポリアミド樹脂は、変性ポリアミド樹脂であってもよい。変性ポリアミド樹脂としては、分岐鎖構造を有するポリアミド樹脂等が挙げられる。
前記芳香族ジアミン成分としては、メタキシリレンジアミン等が挙げられる。
前記芳香族ジカルボン酸成分としては、テレフタル酸、イソフタル酸等が挙げられる。また、前記芳香族ジカルボン酸成分は、ダイマー酸等であってもよい。
前記ポリアミド樹脂としては、補強効果が大きい点から、半結晶性ポリアミド樹脂(例えば、脂環式ポリアミド樹脂、脂肪族ポリアミド樹脂等)が好ましい。
なお、本実施形態において、数平均分子量は、ヘキサフルオロイソプロパノール(HFIP)を用いたゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)を用い、ポリメチルメタクリレート(PMMA)換算分子量分布より測定されたものをいう。当該GPCにおけるカラムとしては、前記分子量を測定するのに適切なカラムを使用すればよい。
より具体的には、まず、融点を測定するための試料を約5mg用意するとともに、同じ形状で同じ重量の金属(例えば、アルミニウム)製の容器を2つ用意する。
次に、2つの前記容器のうち一方の容器に試料を入れ、他方の容器を空のままとする。
そして、試料を入れた容器と、リファレンスとしての空の容器とをDSCにセットし、窒素ガスを流しながら10℃/minの昇温速度で前記試料を昇温させた際に得られるDSC曲線から融点を求めることができる。
なお、融点は、同一試料に対して2回の示差走査熱量分析を実施して求めることができ、2回目のDSC曲線のピーク値として求められる。
中間点ガラス転移温度は、JIS K7121-1987「プラスチックの転移温度測定方法」に記載されている方法に基づいて求めることができる。
すなわち、まず、中間点ガラス転移温度を測定するための試料を約5mg用意するとともに、同じ形状で同じ重量の金属(例えば、アルミニウム)製の容器を2つ用意する。
次に、2つの前記容器のうち一方の容器に試料を入れ、他方の容器を空のままとする。
そして、試料を入れた容器と、リファレンスとしての空の容器とをDSCにセットし、窒素ガスを流しながら10℃/minの昇温速度で前記試料を昇温させた際に得られるDSC曲線から中間点ガラス転移温度を求めることができる。
本実施形態において、結晶化度は、広角X線回折(WAXD)に基づいて測定できる。
例えば、粉末X線解析ソフトウェア(リガク社製「PDXL Ver2.3.1.0」)を用いて、広角X線回折で得られた回折曲線にフィッティング(方法:FP法、ピーク形状:対数正規分布、バックグラウンド精密化:なし)を行うことにより、結晶回折ピーク、非晶質ハローを分離し、下記式から結晶化度(%)を求めることができる。
結晶化度 = [結晶回折ピークの積分強度総和(cps・deg)]/[結晶回折ピーク及び非晶質ハローの積分強度総和(cps・deg)]×100%
前記オレフィンとしては、α-オレフィン、エチレン、2-ブテン、イソプレン、2-ペンテンなどが挙げられる。
前記α-オレフィンとしては、炭素原子数が3~20であるα-オレフィンが挙げられ、具体的には、プロピレン、1-ブテン、1-ペンテン、1-ヘキセン、1-ヘプテン、1-オクテン、1-ノネン、1-デセン、1-ウンデセン、1-ドデセン、1-トリデセン、1-テトラデセン、1-ペンタデセン、1-ヘキサデセン、1-ヘプタデセン、1-オクタデセン、1-ノナデセン、1-エイコセン、3-メチル-1-ブテン、3-メチル-1-ペンテン、3-エチル-1-ペンテン、4-メチル-1-ペンテン、4-メチル-1-ヘキセン、4,4-ジメチル-1-ヘキセン、4,4-ジメチル-1-ペンテン、4-エチル-1-ヘキセン、3-エチル-1-ヘキセン、9-メチル-1-デセン、11-メチル-1-ドデセン、12-エチル-1-テトラデセン等が挙げられる。
前記ポリオレフィン樹脂は、単独重合体であってもよく、また、共重合体であってもよい。
前記第2の官能基としては、カルボキシ基、アミノ基、カルボン酸無水物基、エポキシ基、イソシアネート基、カルボジイミド基などが挙げられる。
前記ポリオレフィン樹脂は、グリシジル基を有することにより前記エポキシ基を有してもよい。
前記添加剤としては、例えば、安定剤、着色剤、分散剤、防腐剤、抗酸化剤、消泡剤などが挙げられる。
前記添加剤は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
前記添加剤の含有割合の合計は、前記ポリアミド樹脂と前記ポリオレフィン樹脂との合計100重量部に対して、例えば10重量部以下(例えば0.01~10重量部)である。
前記樹脂粒子のメジアン径は、樹脂粒子を水に分散させて、レーザー回折/散乱式粒度分布測定装置によって測定した値を意味する。また、前記樹脂粒子のメジアン径は、樹脂粒子の体積基準のメジアン径を意味する。
さらに、前記樹脂粒子のメジアン径は、1次粒子の樹脂粒子のメジアン径を意味する。
前記マトリックス-ドメイン構造を有する樹脂粒子では、複数個の前記ドメインが前記マトリックスに分散している。
前記樹脂粒子において前記マトリックスが前記ポリアミド樹脂を含有することにより、ポリアミド樹脂を含む樹脂粒子による硬化物の靭性の向上効果を十分に発揮しやすくなる。
また、ポリオレフィン樹脂を含むドメインが前記マトリックスに分散していることにより、ポリオレフィン樹脂を樹脂粒子に多く含ませやすくなる。
「前記マトリックスは、前記第1の樹脂を含有する」とは、「前記第1の樹脂が前記ドメインよりも前記マトリックスに多く含まれる」ことを意味する。また、「前記ドメインは、前記第2の樹脂を含有する」とは、「前記第2の樹脂が前記マトリックスよりも前記ドメインに多く含まれる」ことを意味する。
まず、樹脂粒子を切断して断面を得る。
次に、該断面をトルエンでエッチングする。
そして、エッチングした断面を走査電子顕微鏡(SEM)で観察し、マトリックス-ドメイン構造(マトリックス:前記第1の樹脂、ドメイン:前記第2の樹脂)の有無を確認する。
なお、断面において樹脂粒子がトルエンでエッチングされて穴が開いている部分は、ポリオレフィン樹脂があった部分である。
前記樹脂粒子用樹脂組成物の比重は、以下のようにして求めることができる。
まず、前記樹脂粒子用樹脂組成物から射出成形によりISOに規定されているダンベル試験片を作製する。
そして、該ダンベル試験片を用いて、JIS K7112:1999のA法(水中置換法)に準拠して、前記樹脂粒子用樹脂組成物の比重を測定する。
なお、本実施形態において、粒子の真球度は、次の方法により測定できる。すなわち、走査型電子顕微鏡(SEM)で粒子を観察し、無作為に選択した30個の粒子の長径と短径を測定し、各粒子の短径/長径比を求める。そして、短径/長径比の算術平均値を求め、この算術平均値を粒子の真球度とする。なお、粒子の真球度が100%に近いほど、粒子が真球であると判断できる。
樹脂粒子の製造方法としては、冷凍粉砕法、化学粉砕法、重合法、強制乳化法、レーザー法等が挙げられる。
樹脂粒子の製造方法としては、強制乳化法が好ましい。
前記強制乳化法では、必要に応じて、前記工程(C)後に、前記溶融混練物を除湿乾燥機等で乾燥させる工程(D)を実施することにより、前記樹脂粒子を得てもよい。
また、所望の粒径の樹脂粒子を得るために、前記強制乳化法では、前記工程(C)後に(前記工程(D)を実施する場合には、前記工程(D)後又は前記工程(D)前に)、前記溶融混練物を分級する工程(E)を実施することにより、前記樹脂粒子を得てもよい。
前記水性媒体としては、例えば、熱溶融性の糖類、水溶性高分子などが挙げられる。
前記熱溶融性の糖類としては、例えば、オリゴ糖(例えば、スクロース、マルトトリオースなど)、糖アルコール(例えば、キシリトール、エリスリトール、ソルビトール、マンニトールなど)などが挙げられる。
前記水溶性高分子としては、例えば、水溶性合成高分子(例えば、ポリエチレングリコール、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム、ポリアクリルアミドなど)、多糖類(例えば、デンプン、メチルセルロースなど)などが挙げられる。
これらの水性媒体は、単独で又は二種以上組み合わせて使用できる。
前記水性媒体としては、樹脂粒子を適度な粒径に調整し易いという観点から、ポリエチレングリコールが好ましい。
水性媒体の体積割合は、水性媒体、前記ポリアミド樹脂、及び、前記ポリオレフィン樹脂の総体積に対して、例えば50体積%以上(例えば50~90体積%)である。
溶融混練物の冷却速度は、例えば、1℃/分以上(例えば1~10℃/分)が好ましい。
本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物は、強化繊維を含んでもよい。すなわち、本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物が熱硬化された硬化物は、繊維強化プラスチック(FRP)であってもよい。
前記強化繊維としては、例えば、炭素繊維、ガラス繊維、アラミド繊維、ボロン繊維、ポリパラフェニレン・ベンゾビス・オキサゾール(PBO)繊維、ポリエチレン繊維、アルミナ繊維、炭化ケイ素繊維などが挙げられる。
前記強化繊維としては、炭素繊維が好ましい。すなわち、前記硬化物は、炭素繊維強化プラスチック(CFRP)であることが好ましい。
前記強化繊維の単繊維の繊度は、好ましくは0.2~2.0dtex、より好ましくは0.4~1.8dtexである。
より高い力学特性が硬化物に求められる場合には、前記強化繊維としては、連続繊維が好ましい。
連続繊維は、例えば、一方向基材、編み物、織物、トウ、又は、ロービング等となって、本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物に含まれていてもよい。
不連続の形態の強化繊維は、例えば、不織布、又は、チョップド糸等となって、本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物に含まれていてもよい。
前記熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含む場合には、本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物は、単官能性のエポキシ化合物を含んでもよい。
前記単官能性のエポキシ化合物としては、モノグリシジルエーテル、アルケンオキシド(例えば、オクチレンオキシド、スチレンオキシドなど)等が挙げられる。
前記モノグリシジルエーテルとしては、例えば、アルキルグリシジルエーテル(例えば、2-エチルへキシルグリシジルエーテルなど)、アルケニルグリシジルエーテル(例えば、アリルグリシジルエーテルなど)、アリールグリシジルエーテル(例えば、フェニルグリシジルエーテルなど)等が挙げられる。
本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物において、前記単官能性のエポキシ化合物の重量に対する前記エポキシ樹脂の重量の比は、例えば99/1~50/50、好ましくは97/3~60/40、さらに好ましくは95/5~70/30である。
本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物は、硬化剤を含んでもよい。
前記硬化剤としては、前記熱硬化性樹脂の種類に応じて適宜選択できる。
熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である場合の硬化剤としては、例えば、アミン系硬化剤、フェノール樹脂系硬化剤、酸無水物系硬化剤、ポリメルカプタン系硬化剤、潜在性硬化剤などが挙げられる。
前記ポリアミノアレーンとしては、例えば、ジアミノアレーン(例えば、パラフェニレンジアミン、メタフェニレンジアミン等)等が挙げられる。
前記ポリアミノ-アルキルアレーンとしては、例えば、ジアミノ-アルキルアレーン(例えば、ジエチルトルエンジアミン等)等が挙げられる。
前記ポリ(アミノアルキル)アレーンとしては、例えば、ジ(アミノアルキル)アレーン(例えば、キシリレンジアミン等)等が挙げられる。
前記ポリ(アミノアリール)アルカンとしては、例えば、ジ(アミノアリール)アルカン(例えば、ジアミノジフェニルメタン等)等が挙げられる。
前記ポリ(アミノ-アルキルアリール)アルカンとしては、例えば、ジ(アミノ-アルキルアリール)アルカン(例えば、4,4’-メチレンビス(2-エチル-6-メチルアニリン)等)等が挙げられる。
前記ビス(アミノアリールアルキル)アレーンとしては、例えば、1,3-ビス[2-(4-アミノフェニル)-2-プロピル)]ベンゼン、1,4-ビス[2-(4-アミノフェニル)-2-プロピル)]ベンゼン等が挙げられる。
前記アルキルイミダゾールとしては、例えば、2-メチルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-へプタデシルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール等が挙げられる。
前記アリールイミダゾールとしては、例えば、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、1-ベンジル-2-フェニルイミダゾール等が挙げられる。
前記脂肪族ジカルボン酸無水物としては、例えば、ドデセニル無水コハク酸などが挙げられる。
前記脂環式ジカルボン酸無水物としては、例えば、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸などが挙げられる。
前記芳香族ジカルボン酸無水物としては、例えば、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸無水物などが挙げられる。
前記硬化剤としては、アミン系硬化剤(例えば、芳香族アミン系硬化剤)が好ましい。
本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物は、硬化促進剤を含んでもよい。
前記硬化促進剤としては、前記熱硬化性樹脂の種類に応じて適宜選択できる。
熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂である場合の硬化促進剤としては、例えば、ホスフィン類、アミン類、アミン類の塩などが挙げられる。
前記ホスフィン類としては、例えば、エチルホスフィン、プロピルホスフィン、トリアルキルホスフィン、フェニルホスフィン、トリフェニルホスフィンなどが挙げられる。
前記アミン類としては、例えば、第2~3級アミン類等が挙げられる。
第2~3級アミン類としては、例えば、トリエチルアミン、ピペリジン、ベンジルジメチルアミン、トリエタノールアミン、ジメチルアミノエタノール、トリエチレンジアミン、トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N-ジメチルピペラジン等が挙げられる。
硬化促進剤は、単独で又は2種以上組み合わせてもよい。
本実施形態に係る熱硬化性樹脂組成物は、必要に応じて、他の成分として、熱可塑性樹脂及び添加剤の少なくとも何れか一をさらに含んでいてもよい。
前記ポリエステル樹脂としては、例えば、芳香族ポリエステル樹脂(例えば、ポリエチレンテレフタレートなど)などが挙げられる。
本実施形態に係る硬化物の形状は、一次元的形状(棒状など)、二次元的形状(シート状など)、又は、三次元的形状であってもよい。
以下の項目のそれぞれは、好ましい実施形態の開示である。
熱硬化性樹脂、及び、樹脂粒子を含む、熱硬化性樹脂組成物であって、
前記樹脂粒子が、ポリアミド樹脂、及び、ポリオレフィン樹脂を含有し、
前記樹脂粒子における前記ポリアミド樹脂の含有量が、50重量%以上である、熱硬化性樹脂組成物。
このメカニズムは、以下によるものと考えられる。
すなわち、ポリオレフィン樹脂は柔軟性に優れる樹脂であることから、樹脂粒子がポリオレフィン樹脂を含有することにより樹脂粒子の柔軟性が高まり、硬化物に外部から力が掛かった際に、樹脂粒子により力が分散されやすくなり、その結果、硬化物の靭性が高くなると考えられる。
また、ポリオレフィン樹脂は水分を吸収し難い樹脂であることから、樹脂粒子は、ポリオレフィン樹脂を含有することにより水分を吸収し難い粒子になると考えられる。
前記ポリアミド樹脂は、第1の官能基を有し、
前記ポリオレフィン樹脂は、前記第1の官能基と反応可能な第2の官能基を有する、項目1に記載の熱硬化性樹脂組成物。
前記第2の官能基は、カルボキシ基、アミノ基、カルボン酸無水物基、エポキシ基、イソシアネート基、及び、カルボジイミド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する、項目2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
前記熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含む、項目1~3の何れかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
前記熱硬化性樹脂100重量部に対して、前記樹脂粒子を1~30重量部含む、項目1~4の何れかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
前記樹脂粒子は、前記ポリアミド樹脂、及び、前記ポリオレフィン樹脂を含有する樹脂粒子用樹脂組成物で形成されており、
該樹脂粒子用樹脂組成物の比重が1.3未満である、項目1~5の何れかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
前記ポリアミド樹脂が脂環式ポリアミド樹脂を含む、項目1~6の何れかに記載の熱硬化性樹脂組成物。
項目1~7の何れかに記載の熱硬化性樹脂組成物が熱硬化された、硬化物。
ポリアミド12(PA12):ダイセル・エボニック社製の「L1901」
ポリアミド1010(PA1010):ダイセル・エボニック社製の「DS22」
脂環式ポリアミド樹脂(脂環式PA):ダイセル・エボニック社製の「トロガミド(登録商標)CX7323」
脂環式ポリアミド樹脂(脂環式PA):ダイセル・エボニック社製の「トロガミド(登録商標)CX9704」
エチレンと1-ブテンとの共重合体を無水マレイン酸で変性したポリオレフィン樹脂:三井化学社製の「タフマー(登録商標)MH5010」
エチレンと1-ブテンとの共重合体を無水マレイン酸で変性したポリオレフィン樹脂:三井化学社製の「タフマー(登録商標)MH5040」
ポリプロピレンを無水マレイン酸で変性したポリオレフィン樹脂:三井化学社製の「アドマー(登録商標)GF500」
ヘキサメチルジシラザンで表面処理されたフュームドシリカ(疎水性フュームドシリカ):アエロジル社製の「RX50」
ポリアミドエラストマー:ダイセル・エボニック社製の「ベスタミド(登録商標)EX9200」
エポキシ樹脂:三菱化学社製の「jER828」
アミン系硬化剤:三菱化学社製の「jERキュアW」
95重量部のポリアミド12と、5重量部のポリオレフィン樹脂(MH5010)と、水性溶媒たるポリエチレングリコールとを押出機で加熱により溶融混練し、押出機のダイから押し出し、溶融混練物を得た。
次に、スポットクーラーを用いて前記溶融混練物を強制的に冷却した。
そして、アスピレーターとグラスフィルターとを用いて、前記溶融混練物を濾過しつつ、グラスフィルターに留まった前駆体粒子を水で洗浄した。
次に、除湿乾燥機を用いて前駆体粒子を90℃で24時間乾燥させ、樹脂粒子を得た。
次に、ホットスターラーを用いて、80℃、300rpmの条件下で、前記エポキシ樹脂及び前記樹脂粒子を6時間撹拌することにより混合物を得た。
そして、該混合物を真空容器中で1時間放置することにより、該混合物を脱泡させた。
次に、脱泡した混合物に硬化剤を加えて撹拌および脱泡を行うことにより、熱硬化性樹脂組成物(樹脂粒子:14.4重量%)を得た。
樹脂粒子の配合割合を下記表1のようにしたこと以外は、実施例A-1と同様にして熱硬化性樹脂組成物(樹脂粒子:20重量%)を得た。
実施例C-1における樹脂粒子の断面のSEM写真(断面において樹脂粒子がトルエンでエッチングされており、穴が開いている部分は、ポリオレフィン樹脂があった部分である。)を図1に示す。
樹脂粒子を構成する樹脂粒子用樹脂組成物の比重は、上述した方法で測定した。
樹脂粒子用樹脂組成物の比重を下記表1に示す。
前記樹脂粒子を構成する樹脂粒子用樹脂組成物の飽和水分量は、以下の方法で測定した。
まず、前記樹脂粒子を構成する樹脂粒子用樹脂組成物から射出成形により正方形状試験片(100mm×100mm×2mm)を用意した。
そして、JIS K7209:2000(ISO62:1999)「プラスチック-吸水率の求め方」のA法(23℃の水に浸漬)で正方形状試験片に水分を吸収させ、飽和水分量を測定した。
下記表1に結果を示す。
まず、熱硬化性樹脂組成物を金型(47mm(長さ)×12mm(幅)×4mm(厚み))に流し込んだ。
次に、熱硬化性樹脂組成物が十分に熱硬化するまで熱硬化性樹脂組成物を175℃で加熱し、予亀裂を有する硬化物を得た。なお、該硬化物に予亀裂を設けるべく、前記金型の内面には、前記予亀裂に対応する凸部が形成されていた。
そして、予亀裂を有する硬化物を用いて、硬化物の平面ひずみ破壊靭性(KIC)をASTM D5045に準拠して求めた。
下記表1に結果を示す。
表1に示すように、本開示の範囲内であり、且つ、ポリアミド樹脂がポリアミド12(PA12)である実施例A-1~A-6では、樹脂粒子がポリアミド12(PA12)のみからなる比較例A-1に比べて、樹脂粒子を構成する樹脂粒子用樹脂組成物の飽和吸水率が低く、且つ、硬化物の平面ひずみ破壊靭性(KIC)が高かった。
また、表1に示すように、前記実施例A-1~A-6では、ポリオレフィン樹脂の代わりにポリアミドエラストマーを用いた比較例A-2に比べて、硬化物の平面ひずみ破壊靭性(KIC)が高かった。
表1に示すように、本開示の範囲内であり、且つ、ポリアミド樹脂がポリアミド1010(PA1010)である実施例B-1では、樹脂粒子がポリアミド1010(PA1010)のみからなる比較例B-1に比べて、樹脂粒子を構成する樹脂粒子用樹脂組成物の飽和吸水率が低く、且つ、硬化物の平面ひずみ破壊靭性(KIC)が高かった。
また、表1に示すように、本開示の範囲内であり、且つ、ポリアミド樹脂が脂環式ポリアミド樹脂(脂環式PA)(CX7323)である実施例C-1では、樹脂粒子が脂環式ポリアミド樹脂(脂環式PA)(CX7323)のみからなる比較例C-1に比べて、樹脂粒子を構成する樹脂粒子用樹脂組成物の飽和吸水率が低く、且つ、硬化物の平面ひずみ破壊靭性(KIC)が高かった。
さらに、表1に示すように、本開示の範囲内であり、且つ、ポリアミド樹脂が脂環式ポリアミド樹脂(脂環式PA)(CX9704)である実施例D-1では、樹脂粒子が脂環式ポリアミド樹脂(脂環式PA)(CX9704)のみからなる比較例D-1に比べて、樹脂粒子を構成する樹脂粒子用樹脂組成物の飽和吸水率が低く、且つ、硬化物の平面ひずみ破壊靭性(KIC)が高かった。
また、表1に示すように、前記実施例D-1では、ポリオレフィン樹脂の代わりにシリカフィラーを用いた比較例D-2に比べて、硬化物の平面ひずみ破壊靭性(KIC)が高かった。
Claims (6)
- 熱硬化性樹脂、及び、樹脂粒子を含む、熱硬化性樹脂組成物であって、
前記樹脂粒子が、ポリアミド樹脂、及び、ポリオレフィン樹脂を含有し、
前記樹脂粒子における前記ポリアミド樹脂の含有量が、50重量%以上であり、
前記熱硬化性樹脂がエポキシ樹脂を含み、
前記熱硬化性樹脂100重量部に対して、前記樹脂粒子を1~30重量部含み、
前記樹脂粒子のメジアン径が2~40μmである、熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリアミド樹脂は、第1の官能基を有し、
前記ポリオレフィン樹脂は、前記第1の官能基と反応可能な第2の官能基を有する、請求項1に記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記第2の官能基は、カルボキシ基、アミノ基、カルボン酸無水物基、エポキシ基、イソシアネート基、及び、カルボジイミド基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する、請求項2に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 前記樹脂粒子は、前記ポリアミド樹脂、及び、前記ポリオレフィン樹脂を含有する樹脂粒子用樹脂組成物で形成されており、
該樹脂粒子用樹脂組成物の比重が1.3未満である、請求項1~3の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。 - 前記ポリアミド樹脂が脂環式ポリアミド樹脂を含む、請求項1~3の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物。
- 請求項1~3の何れか1項に記載の熱硬化性樹脂組成物が熱硬化された、硬化物。
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