JP7489711B2 - ジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物の製造方法 - Google Patents
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Description
そのため、取り扱いの容易な前駆体からジメチルシランを発生させ、同一の反応容器内で目的とする反応に用いる手法が開発されている。例えば、Oestreichらは、触媒量のトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランの存在下で、シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イルジメチルシランからジメチルシランを発生させ、これを用いたアルケンのヒドロシリル化やアルコールとの脱水素縮合を報告している(例えば、特許文献1、非特許文献1、2参照)。しかし、シクロヘキサ-2,5-ジエン-1-イルジメチルシランの合成には、自然発火性物質であるアルキルリチウムを使用しなければならないという問題がある。
一方、安定で取り扱いの容易な液体である1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンは、触媒量のトリス(ペンタフルオロフェニル)ボランの存在下で不均化反応を起こし、ジメチルシランとヘキサメチルシクロトリシロキサンを生じることが知られている(特許文献2、非特許文献3参照)。トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランはアルコキシシランとヒドロシランの脱炭化水素縮合によるシロキサン結合形成の触媒となることが報告されているが(非特許文献4参照)、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンの不均化反応により発生させたジメチルシランをアルコキシシランとの脱炭化水素縮合に用いた例は知られていない。
即ち、本発明は以下を含む。
本発明の一態様は、
<1>下記式(B)で表されるジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を製造する方法であって、
トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、下記式(A)で表される化合物の存在下、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンから不均化反応によりジメチルシランを生じさせる工程であって、前記ジメチルシランが式(A)で表される化合物と縮合反応し、前記式(B)で表されるジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を生成する工程を含む、製造方法に関する:
<2>上記<1>に記載の製造方法であって、前記不均化反応および前記縮合反応が同一の反応容器内で行われることを特徴とする。
また、本発明の製造方法は一実施の形態において、
<3>上記<1>または<2>のいずれかに記載の製造方法であって、
前記工程により得られたジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を精製する工程をさらに含むことを特徴とする。
また、本発明の別の態様は、
<4>トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒として使用する方法であって、
アルコキシシランまたはシリルアルコールと1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンとを用いてジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を製造する方法において、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒として使用する方法に関する。
本発明の一態様であるジメチルシリル基を有する化合物の製造方法は、一実施の形態において、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、式(A)で表される化合物(アルコキシシランまたはシリルアルコールを含む化合物)の存在下で、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンから生じさせたジメチルシランが式(A)で表される化合物と縮合反応することで、式(B)で表されるジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を生成する反応工程を含むことを特徴とする。
置換シリルオキシ基としては、トリメチルシリルオキシ基、トリエチルシリルオキシ基、トリプロピルシリルオキシ基、トリイソプロピルシリルオキシ基、イソプロピルジメチルシリルオキシ基、ジエチルイソプロピルシリルオキシ基、tert-ブチルジメチルシリルオキシ基、ジメチルペンチルシリルオキシ基、ヘキシルジメチルシリルオキシ基、ヘプチルジメチルシリルオキシ基、ジメチルオクチルシリルオキシ基、2-エチルヘキシル-ジメチルシリルオキシ基、ジメチルノニルシリルオキシ基、デシルジメチルシリルオキシ基、3,7-ジメチルオクチル-ジメチルシリルオキシ基、ラウリルジメチルシリルオキシ基、フェニル-C1~C12アルキルシリルオキシ基、C1~C12アルコキシフェニル-C1~C12アルキルシリルオキシ基、C1~C12アルキルフェニル-C1~C12アルキルシリルオキシ基、1-ナフチル-C1~C12アルキルシリルオキシ基、2-ナフチル-C1~C12アルキルシリルオキシ基、フェニル-C1~C12アルキルジメチルシリルオキシ基、トリフェニルシリルオキシ基、トリ(p-トリル)シリルオキシ基、トリベンジルシリルオキシ基、メチルジフェニルシリルオキシ基、tert-ブチルジフェニルシリルオキシ基、ジメチルフェニルシリルオキシ基、ペンタメチルジシロキシ基、ヘプタメチルトリシロキシ基等が挙げられる。
ここで、式(A)中の「-OR7」におけるR7の具体例としては、水素原子、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、iso-ペンチル基、ネオペンチル基、n-ヘキシル基、n-ヘプチル基、n-オクチル基、n-ノニル基、n-デシル基、n-ウンデシル基、n-ドデシル基、n-トリデシル基、n-テトラデシル基、n-ペンタデシル基、n-ヘキサデシル基、n-ヘプタデシル基、n-オクタデシル基、n-ノナデシル基、n-イコシル基等のアルキル基;シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のシクロアルキル基;フェニル基、4-メチルフェニル基、2,4-ジメチルフェニル基、1-ナフチル基、2-ナフチル基、1-フェナントリル基、2-フェナントリル基、3-フェナントリル基、4-フェナントリル基、9-フェナントリル基、1-アントリル基、2-アントリル基、9-アントリル基、1-ピレニル基、2-ピレニル基、4-ピレニル基、1-トリフェニレニル基、2-トリフェニレニル基等の芳香族炭化水素基;ベンジル基、フェネチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基等のアラルキル基;ビニル基、アリル基等のアルケニル基等が挙げられる。
R5としては、反応性の観点から、好ましくは炭素原子数1~20の炭化水素基であり、より好ましくは炭素原子数1~20のアルキル基若しくはアルケニル基、又は炭素原子数6~20の芳香族炭化水素基であり;さらに好ましくは、炭素原子数1~10のアルキル基若しくはアルケニル基、炭素原子数6~10の芳香族炭化水素基であり;特に好ましくは、メチル基、エチル基、n-プロピル基、iso-プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、iso-ブチル基、n-ペンチル基、n-ヘキシル基であり;最も好ましくは、iso-プロピル基である。
反応工程における1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンの使用量は、式(A)で表される構造を有するアルコキシシランのアルコキシ基1つに対して、あるいはシラノールのヒドロキシ基1つに対して物質量換算で、通常0.5当量以上、好ましくは0.8当量以上、より好ましくは0.9当量以上であり、通常1.5当量以下、好ましくは1.2当量以下、より好ましくは1.1当量以下である。前記範囲内であると、より効率よくジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を生成することができる。
反応工程は、通常、溶媒中で行う。反応工程に用いられる溶媒の種類は、酸素原子や窒素原子を含んでいない溶媒が適している。ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、シクロヘキサン、ベンゼン、トルエン、キシレン、トリフルオロメチルベンゼン等の炭化水素系溶媒;ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、o-ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素系溶媒等が挙げられる。
反応工程の反応温度は、通常-20℃以上、好ましくは0℃以上、より好ましくは20℃以上であり、通常70℃以下、好ましくは50℃以下、より好ましくは30℃以下である。前記範囲内であると、より効率良くジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を生成することができる。
反応工程の反応時間は、通常1分以上、好ましくは30分以上、より好ましくは1時間以上であり、通常12時間以下、好ましくは6時間以下、より好ましくは3時間以下である。
反応工程は、通常窒素、アルゴン等の不活性雰囲気下で行う。
本実施形態に係るジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物の製造方法においては、上記反応工程の他、任意の工程を含んでいてもよい。任意の工程としては、ジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物の純度を高めるための精製工程が挙げられる。精製工程においては、ろ過、吸着、カラムクロマトグラフィー、蒸留等の有機合成分野で通常行われる精製方法を採用することができる。具体的には、反応工程後、例えば、反応混合物をゲル浸透クロマトグラフィーにより精製することができる。
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(2.6mg,0.005mmol)をトルエン(2.0mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(87μL,0.50mmol)を加えた。さらに、1、1、3、3、5、5、7、7、オクタメチルテトラシロキサン(164μL,0.50mmol)を加えて室温で撹拌した。5分後、反応混合物の1H NMRを測定し、目的とするシロキサンが得られたことを確認した。下記に本実施例における反応式を示す。
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、トリメチルシラノール(498μL,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,7,7,11,11,11-デカメチル-5,5,9,9-テトラフェニルヘキサシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.66g,47%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3):δ 9.9, 7.5, -19.5, -20.4, -47.8, -48.4 ppm
なお、実施例2の反応スキームの概要図を図1に示す。
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、トリメチルシラノール(498μL,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,5,5,11,11,11-デカメチル-7,7,9,9-テトラフェニルヘキサシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.86g,53%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 10.0, 7.2, -20.8, -21.2, -47.3, -47.8 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、トリメチルシラノール(498μL,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,9,9,11,11,11-デカメチル-5,5,7,7-テトラフェニルヘキサシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.67g,47%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 7.4, -20.4, -47.8 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、水(45μL,2.5mmol)を加えて撹拌した。3時間後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,5,5,7,7,11,11,11-デカメチル-3,3,9,9-テトラフェニルヘキサシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.12g,32%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 9.9, -20.8, -48.0 ppm
なお、実施例5の反応スキームの概要図を図2に示す。
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、トリメチルシラノール(498μL,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,7,7,11,11,15,15,15-ドデカメチル-5,5,9,9,13,13-ヘキサフェニルオクタシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.98g,40%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 9.9, 7.5, -19.3, -19.5, -20.4, -47.8, -48.1, -48.4 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その1時間後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,3-ペンタメチルジシロキサン-1-オール(863mg,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,5,5,7,7,15,15,15-ドデカメチル-9,9,11,11,13,13-ヘキサフェニルオクタシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.86g,38%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 10.0, 7.3, -20.7, -21.4, -21.9, -46.6, -47.3, -47.6 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、トリメチルシラノール(498μL,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,7,7,11,11,15,15,19,19,19-テトラデカメチル-5,5,9,9,13,13,17,17-オクタフェニルデカシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.15g,18%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 9.9, 7.5, -19.27, -19.29, -19.5, -20.4, -47.8, -48.10, -48.12, -48.3 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その1時間後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その3時間後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,3-ペンタメチルジシロキサン-1-オール(863mg,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,5,5,7,7,9,9,19,19,19-テトラデカメチル-11,11,13,13,15,15,17,17-オクタフェニルデカシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.08g,17%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 9.9, 7.3, -20.7, -21.4, -21.8, -22.1, -46.4, -46.5, -47.3, -47.6 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えた。さらに、アセトン(184μL,2.5mmol)を加えて、室温で撹拌した。10分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その1時間後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その3時間後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、トリメチルシラノール(498μL,5.25mmol)を加えて撹拌した。30分後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,5,5,15,15,17,17,19,19,19-テトラデカメチル-7,7,9,9,11,11,13,13-オクタフェニルデカシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.89g,30%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 7.2, -20.8, -21.3, -46.4, -47.7 ppm
なお、実施例10の反応スキームの概要図を図3に示す。
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、1,1,3,3-ペンタメチルジシロキサン(976μL,5.0mmol)を加えた。さらに、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、水(45μL,2.5mmol)を加えて撹拌した。3時間後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,3,3,9,9,11,11,17,17,19,19,19-テトラデカメチル-5,5,7,7,13,13,15,15-オクタフェニルデカシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.90g,30%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 7.4, -20.35, -20.43, -47.7, -47.8 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、水(45μL,2.5mmol)を加えて撹拌した。3時間後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,7,7,9,9,11,11,13,13,19,19,19-テトラデカメチル-3,3,5,5,15,15,17,17-オクタフェニルデカシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.21g,39%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 10.1, -20.7, -21.7, -47.3, -47.8 ppm
窒素雰囲気のグローブボックス内にて、B(C6F5)3(128mg,0.25mmol)をトルエン(20mL)に溶解させた。この溶液に、イソプロポキシトリメチルシラン(870μL,5.0mmol)を加えた。さらに、ジフェニルシラン(922μL,5.0mmol)を加えて、室温で撹拌した。15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その15分後、アセトン(367μL,5.0mmol)を加えて撹拌したその15分後、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサン(1638μL,5.0mmol)を加えて撹拌した。その30分後、1,1,3,3-テトラフェニルジシロキサン-1,3-ジオール(1037mg,2.5mmol)を加えて撹拌した。その1時間後、反応混合物をアルミナパッドに通し、ゲル浸透クロマトグラフィー(ヘキサン)にて精製し、目的とする1,1,1,5,5,7,7,13,13,15,15,19,19,19-テトラデカメチル-3,3,9,9,11,11,17,17-オクタフェニルデカシロキサン(下記式に示す)を得た。無色液体(1.02g,32%)
29Si{1H} NMR (119 MHz, CDCl3): δ 9.9, -20.4, -20.7, -47.7, -48.0 ppm
Claims (4)
- 下記式(B)で表されるジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を製造する方法であって、
トリス(ペンタフルオロフェニル)ボラン、下記式(A)で表される化合物の存在下、1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンから不均化反応によりジメチルシランを生じさせる工程であって、前記ジメチルシランが前記式(A)で表される化合物と縮合反応し、式(B)で表されるジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を生成する工程を含む、製造方法:
- 請求項1に記載の製造方法であって、前記不均化反応および前記縮合反応が同一の反応容器内で行われる、製造方法。
- 請求項1または2に記載の製造方法であって、
前記工程により得られたジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を精製する工程をさらに含む、製造方法。 - トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒として使用する方法であって、
アルコキシシランまたはシリルアルコールと1,1,3,3,5,5,7,7-オクタメチルテトラシロキサンとを用いてジメチルシリル基を有する有機ケイ素化合物を製造する方法において、トリス(ペンタフルオロフェニル)ボランを触媒として使用する方法。
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