JP7470675B2 - 芳香族アミド分散剤 - Google Patents
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Description
R’が、H、またはC1~50で任意に置換されたヒドロカルビル基もしくはC1~50で任意に置換されたヒドロカルボニルであり、
Yが、C2~4-アルキレンオキシであり、
xが、2~90であり、
qが、1または2である。
米国特許公開第2015/112020号は、以下の構造によって表される顔料分散剤のためのアンカーとしての縮合芳香族イミドペンダント基の使用について記載しており、
以下の構造を有する分散剤ポリマーを含む分散剤またはその塩であり、
R1が、独立して、CN、NO2、Cl、Br、CH3、NH2、またはOHであり、aが、0~4であり得、より好ましくは、0、1、2、または4であり、
R2が、H、またはC1~50で任意に置換されたヒドロカルビル、またはC1~50で任意に置換されたヒドロカルボニル基であり、
Gが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるOもしくはNなどのヘテロ原子で任意に置換されたC1~50ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアルキル(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アクリルアミドの残留物(指定された反応種の化学反応の予想される反応および/または重合生成物)、または以下の式のエポキシドの開環生成物であり、
R3が、線状または分枝状C1~50、好ましくはC1~20アルキル基であり、
Tが、-C(O)-CH(R4)CH2またはC1~5ヒドロカルビル鎖であり、
Gが、C1~50ヒドロカルビルである場合、Tは、-C(O)-CH(R4)CH2であり、
Gが、アクリレートまたはエポキシドの残留物(指定された反応種の化学反応の予想される反応および/または重合生成物)である場合、Tは、C1~5ヒドロカルビル鎖であり、
R4が、HまたはMe、好ましくはHであり、
Yが、独立して、各繰り返し単位でC2~4アルキレンオキシであり、
Qが、1つ以上の芳香環を含み、任意にR1で置換され(最大3つまたは4つの環を含む)、2つの芳香環が存在する場合に任意に縮合されているヒドロカルビレン基であり、Qが、ナフタレンなどのフェニル、ジフェニル、または縮合芳香環に基づくことができる。一実施形態では、Qは、1つのアミド連結に結合したベンゼン環に基づくことができる。一好ましい実施形態では、Qは、1つのアミド結合に結合したナフタレン環に基づく。Qに結合したカルボン酸基は、Qの芳香環の炭素原子に結合している。
xは、2~90である。
R1が、独立して、CN、NO2、Cl、Br、CH3、NH2、またはOHであり、aが、0~4であり得、より好ましくは、0、1、2、または4であり、
R2が、H、またはC1~50で任意に置換されたヒドロカルビル、またはC1~50で任意に置換されたヒドロカルボニル基であり、
Gが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるOもしくはNなどのヘテロ原子で任意に置換されたC1~50ヒドロカルビル基、または任意に置換されたアルキル(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アクリルアミドの残留物(指定された反応種の化学反応の予想される反応および/または重合生成物)、または以下の式のエポキシドの開環生成物であり、
R3が、線状または分枝状C1~50、好ましくはC1~20アルキル基であり、
Tが、-C(O)-CH(R4)CH2またはC1~5ヒドロカルビル鎖であり、
Gが、C1~50ヒドロカルビルである場合、Tが、-C(O)-CH(R4)CH2であり、
Gが、アクリレートまたはエポキシドの残留物(指定された反応種の化学反応の予想される反応および/または重合生成物)である場合、Tは、C1~5ヒドロカルビル鎖であり、
R4が、HまたはMe、好ましくはHであり、
Yが、独立して、各繰り返し単位でC2~4アルキレンオキシであり、
Qが、1つ以上の芳香環を含み、任意にR1で置換され(最大3つまたは4つの環)、2つの芳香環が存在する場合に任意に縮合されているヒドロカルビレン基であり、Qが、ナフタレンなどのフェニル、ジフェニル、または縮合芳香環に基づくことができる。一実施形態では、Qは、1つのアミド連結に結合したベンゼン環に基づくことができる。一好ましい実施形態では、Qは、1つのアミド結合に結合したナフタレン環に基づく。Qに結合したカルボン酸基は、Qの芳香環の炭素原子に結合しており、
該式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、該分散剤を塩の形態にすることができ、
xは、2~90である。金属、アミン、またはアンモニウムとは、アルカリ土類金属(例えば、K、Li、Na)、アルカリ土類金属(例えば、Mg、Ca)、水溶性アミン(25℃で、5重量%以上の濃度で水に溶けるアミンを意味する)、および水酸化アンモニウムを意味する。
ポリエーテルアミンと(メタ)アクリレートとの間の反応
ポリエーテルアミンとエポキシドとの間の反応
アルキルアミンとポリエーテル(メタ)アクリレートとの間の反応
実施形態1では、ポリエーテルアミンは、マイケル反応を介して(メタ)アクリレート(任意に置換されている)と反応して、二級アミンを作成し、次いで二級アミンは、芳香族無水物と反応する。これは、式IIa、IIb、IIc、IIIa、IIIb、IVa、およびIVbでカバーされている。
0~60重量%のプロピレンオキシド、および40~100重量%のエチレンオキシド、または
0~50重量%のプロピレンオキシド、および50~100重量%のエチレンオキシド、または
0~30重量%のプロピレンオキシド、および70~100重量%のエチレンオキシド、または
0~20重量%のプロピレンオキシド、および80~100重量%のエチレンオキシド、または
0~15重量%のプロピレンオキシド、および85~100重量%のエチレンオキシド。
0~60重量%のエチレンオキシド、および40~100重量%のプロピレンオキシド、または
0~50重量%のエチレンオキシド、および50~100重量%のプロピレンオキシド、または
0~30重量%のエチレンオキシド、および70~100重量%のプロピレンオキシド、または
0~20重量%のエチレンオキシド、および80~100重量%のプロピレンオキシド、または
0~15重量%のエチレンオキシド、および85~100重量%のプロピレンオキシド。
実施形態2では、ポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートは、一級アミンと反応し、次いで芳香族無水物と反応する。一級アミン反応物は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、およびスチレンオキシドなどのアルキレンオキシド単位を含有する、100~10,000、より望ましくは400~2,500の数平均分子量を有するポリエーテルアミンであり得るか、あるいは、一級アミンは、1~50個、より望ましくは1~20個の炭素原子を有するヒドロカルビルまたはヒドロカルボニル基を含有し、1個もしくは2個(より望ましくは、1個のみ)の一級アミンおよび最大1個もしくは2個の二級アミン、またはアミド連結などの他の窒素含有基を含有する、線状、分枝状、環状、さらには芳香族などの低分子量の非ポリマーアミンであり得る。望ましくは、一級アミン反応物は、一級アミン分子あたり、酸素、窒素、および任意に硫黄の各々最大4個のヘテロ原子の量で、酸素および窒素(および任意に硫黄)などの他のヘテロ原子を含有し得る。一好ましい実施形態では、一級アミンは、前述のSurfonamine(登録商標)ポリエーテルアミンなどのポリエーテルアミンである。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、一級アミンの窒素以外のヘテロ原子を含まないアルキルアミンである。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、C1~20を含有するアミノカルボン酸であり、酸素および窒素(および任意に硫黄)などの他のヘテロ原子を含有し得る。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、C1~20を含有するアミノアルコールであり、酸素および窒素(および任意に硫黄)などの他のヘテロ原子を含有し得る。別の好ましい実施形態では、一級アミンは、C1~20を含有する芳香族アミンであり、酸素および窒素(および任意に硫黄)などの他のヘテロ原子を含有し得る。
一例は、ブチルアミンとポリ(エチレングリコール)(メタ)アクリレートMn1000との反応、それに続く芳香族無水物との反応である。
実施形態3では、ポリアルキレングリコール(メタ)アクリレートは、ポリエーテルアミンと反応し、次いで芳香族無水物と反応する。
例は、Surfonamine(登録商標)L100とポリ(エチレングリコール)アクリレートMn350との反応、次いで3-ニトロ-1,8-ナフタル酸無水物との反応であり得る。
実施形態4では、ポリエーテルアミンは、エポキシド(以前に定義されたように)と反応して、二級アミンを作成し、次いでこれは、芳香族無水物と反応する。例は、Surfonamine(登録商標)L207と1,2-エポキシ-3-フェノキシプロパンとの反応、次いで1,8-ナフタル酸無水物との反応であり得る。
本組成物中に存在する粒子状固体は、考慮される温度で有機媒体に実質的に不溶性、および/または水に不溶性であり、それらの中で微細な分割形態で安定化することが所望される任意の無機または有機固体材料であり得る。微粒子固体は、粒状材料、繊維、小板の形態、または粉末の形態、多くの場合、吹付粉末であってもよい。一実施形態では、微粒子固体は、顔料である。
(a)0.5~80部の粒子状固体と、
(b)0.1~79.6部の式Iのポリマーと、
(c)19.9~99.4部の有機液体および/または水と、を含み、ここで、すべての相対部は重量であり、量は(a)+(b)+(c)=100である。
Surfonamine(登録商標)L207をSurfonamine(登録商標)B200に置き換えたことを除いて、WO特許公開2015/031043の実施例3に従って分散剤を調製した。テトラクロロフタル酸無水物(2.72部)およびポリエーテルアミン(20.00部、Surfonamine(登録商標)B200、MW:2000、Huntsman社製)を、IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、120℃で6時間、窒素雰囲気下で撹拌した。得られた生成物は、2.0mgKOH/gの酸価を有し、1721.3cm-1のイミドピークの存在を有した。
WO特許公開2013/165770の実施例1に従って分散剤を調製した。3-ニトロ-1,8-ナフタル酸無水物(9.99部)を、撹拌したポリエーテルアミン(85.98部、Surfonamine(登録商標)L207、MW:2000、Huntsman社製)に、窒素雰囲気下、70℃で添加した。IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応物を150℃で5時間加熱した。得られた生成物は、0.23mgKOH/gの酸価を有し、1669.5cm-1のイミドピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(20.00部、Surfonamine(登録商標)B200、MW:2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-ブチル-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.1部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル(1.28部)を15分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で3時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減した後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物(2.72部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに3時間加熱した。得られた生成物は、30.13mgKOH/gの酸価を有し、1676cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(40.00部、Surfonamine(登録商標)L207、MW:2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-ブチル-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.01部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、2-カルボキシエチルアクリレート(2.88部)を5分かけて滴下し、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、50℃で3時間、次いで80℃で2時間保持した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下で2,3-ナフタル酸無水物(3.96部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに24時間加熱した。得られた生成物は、50.22mgKOH/gの酸価を有し、1636cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
分散剤を、分散剤CE1およびEX1(0.4部)を1-メトキシ-2-プロピルアセテート(6.5部)に溶解することによって調製した。これに、3mmのガラスビーズ(18部)、赤色顔料(Irgalite(登録商標)Rubine 4BP、2.0部、BASF社製)を添加し、内容物を水平シェーカーで16時間粉砕した。EX1から生成された得られた分散剤は、Microtac Nano(商標)250粒子サイズアナライザーで測定した216nmの低い粒子サイズ(D50)の流体であった。分散剤は、50℃で1週間流動性を維持し、このことは、優れた分散安定性を示した。CE1から得られた分散剤は、1767nmの高い粒子サイズ(D50)の凝集分散剤をもたらし、50℃では安定せず、ゲルを生じ、このことは、分散剤の安定性が低いことを示す。
分散剤を、分散剤CE1およびEX1(5.12部)をジプロピレングリコールジアクリレート(49.28部、Photomer(登録商標)4226 IGM Resins社製)に溶解することによって調製した。これに、3mmのガラスビーズ(250部)および赤色顔料(25.60部、Symuler(登録商標)Carmine 6B 401、SunChemical(登録商標)製)を添加し、内容物をScandexシェーカー上で2時間粉砕した。
EX1から生成された得られた分散剤は、Microtac Nano(商標)250粒子サイズアナライザーで測定した378nmの低い粒子サイズ(D50)の流体であった。CE1からの分散により、高い粒子サイズのゲルが得られる。
Ex1(12.5部)から得られた分散剤を、光開始剤(0.75部、Irgacure 379、Sartomer社製)、光開始剤(0.25部、Speedcure ITX、Lambson社製)、ベンゾフェノン(0.75部)、およびアミン共力剤(0.75部、Speedcure EDB、Lambson社製)を含む光開始剤ブレンドを含むポリエステルアクリレートオリゴマー(15.00部、CN2505、Sartomer社製)に落とした。得られたインクを、400/5 K-Lox Prooferを使用して白黒カードに描画し、300w/インチのランプを使用して500m/分の速度でUV硬化剤を3回通過した。得られたコーティングは、Byk-Gardner Gloss Hazeメーターを用いて決定した場合に、76.90に等しい20°の光沢および111.7に等しい60°光沢を有する高い良好な色強度を有した。CE1は、粘性が高すぎて、この樹脂システムに落とすことができなかった。
分散剤を、分散剤CE1およびEX1(0.22部)を水(2.93部)に溶解することによって調製した。この混合物に、保湿剤(0.27部、Humectant(登録商標)GRB3、Lubrizol社製)、3mmのガラスビーズ、および黄色顔料(5.58部、Bayferrox(登録商標)yellow 3920、BASF社製)を添加し、内容物を水平シェーカーで16時間粉砕した。EX2から得られた分散剤は、非常に流動的であったが、CE2から得られた分散剤は、高粘度のゲルであった。
WO特許公開2013/165770の実施例1に従って分散剤を調製した。フタル酸無水物(7.61部)を、撹拌したポリエーテルアミン(50.55部、Surfonamine(登録商標)L100、MW:1000、Huntsman社製)に、窒素雰囲気下、70℃で添加した。IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応物を150℃で6時間加熱した。得られた生成物は、0mgKOH/gの酸価を有し、1705cm-1のイミドピークの存在を有した。
WO特許公開2013/165770の実施例1に従って分散剤を調製した。フタル酸無水物(5.94部)を、撹拌したポリエーテルアミン(82.18部、Surfonamine(登録商標)L207、MW:2000、Huntsman社製)に、窒素雰囲気下、70℃で添加した。IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応物を150℃で6時間加熱した。得られた生成物は、0mgKOH/gの酸価を有し、1714cm-1のイミドピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(100.73部、Surfonamine(登録商標)L100、MW:1000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-ブチル-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.36部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸(7.26部)を20分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で3時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物(14.76部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに3時間加熱した。得られた生成物は、94.91mgKOH/gの酸価を有し、1635cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(40.0部、Surfonamine(登録商標)L207、MW:2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-ブチル-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.2部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル(2.32部)を20分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で3時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物(2.81部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに3時間加熱した。得られた生成物は、25.12mgKOH/gの酸価を有し、1709cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(203.69部、Surfonamine(登録商標)L207、MW:2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-ブチル-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.66部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、2-カルボキシエチルアクリレート(14.47部)を10分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で3時間加熱した。得られた中間体は、26.88mgKOH/gのアミン値を有した。
ピロメリット酸二無水物(2.16部)を、撹拌した実施例5中間体(41.82部)に、窒素雰囲気下、50℃で添加した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物(2.81部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに3時間加熱した。得られた生成物は、51.84mgKOH/gの酸価を有し、1636cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(104.64部、Surfonamine(登録商標)L10、MW:1000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-ブチル-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.51部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート(2.32部、MW480)を50分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で3時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物(14.58部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それを合計10時間加熱した。得られた生成物は、33.95mgKOH/gの酸価を有し、1663cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリ(エチレングリコール)メチルエーテルアクリレート(96.26部、MW480)および3,5-ジ-tert-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.52部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、オクチルアミン(26.06部、MW480)を25分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で3時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物(29.72部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それを合計10時間加熱した。得られた生成物は、76.32mgKOH/gの酸価を有し、1639cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(53.92部、Surfonamine(登録商標)L207、MW2000、Huntsman社製)を、空気雰囲気下、室温で撹拌した。これに、1,2-エポキシ-3-フェノキシプロパン(3.81部)を20分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、エポキシド基がなくなるまで、反応物を50℃で3時間加熱した。2,3-ナフタレンジカルボン酸無水物(5.03部)を、窒素雰囲気下で添加し、IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物をさらに10時間撹拌した。得られた生成物は、19.15mgKOH/gの酸価を有し、1664cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(506.05部、Surphonamine(登録商標)B200、MW 2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-4-ブチルヒドロキシトルエン(1.69部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル(26.64部)を15分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で17時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物(58.13部)を添加した。無水物が完全に溶解するまで反応混合物を撹拌し、次いでIR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、それをさらに18時間加熱した。得られた生成物は、28.77mgKOH/gの酸価を有し、1676cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(121.35部、Surphonamine(登録商標)B200、MW 2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.36部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、2-フェノキシエチルアクリレート(9.62部)を15分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で6時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物(14.30部)を添加した。IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を18時間撹拌した。得られた生成物は、26.45mgKOH/gの酸価を有し、1674cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(244.30部、ブチレンオキシドと反応させたC12~15アルコールから誘導され、続いて、アクリロニトリルへの得られるポリエーテルアルコールの塩基触媒し、その後、水素化して、アミン(80%、活性)を得る、MW1700)および3,5-ジ-tert-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.90部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、アクリル酸ブチル(12.89部)を50分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で4時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物(14.80部)を添加した。IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を18時間撹拌した。得られた生成物は、21.82mgKOH/gの酸価を有し、1648cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(121.48部、Surphonamine(登録商標)B200、MW 2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.40部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、N,N-ジメチルアクリルアミド(4.97部)を15分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で6時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でテトラクロロフタル酸無水物(14.37部)を添加した。IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を18時間撹拌した。得られた生成物は、26.28mgKOH/gの酸価を有し、1675cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
ポリエーテルアミン(213.30部、Surfonamine L207(登録商標)、MW 2000、Huntsman社製)および3,5-ジ-tert-4-ブチルヒドロキシトルエン(0.62部)を、空気雰囲気下、50℃で撹拌した。この混合物に、2-(ジメチルアミノ)エチルアクリレート(14.40部)を15分かけて滴下し、その後、1H NMR分光法によって決定される場合、ビニル基がなくなるまで、反応物を80℃で4時間加熱した。次いで、温度を50℃に低減し、その後、窒素雰囲気下でフタル酸無水物(14.65部)を添加した。IR分光法によって決定される場合、無水物がなくなるまで、反応混合物を18時間撹拌した。得られた生成物は、22.30mgKOH/gの酸価を有し、1661cm-1に三級アミドカルボニルピークの存在を有した。
分散剤の比較例(CE)および/または実施例(EX)(0.4部)を酢酸1-メトキシ-2-プロピル(7.6部)に溶解することによって、分散剤を調製した。これに、3mmのガラスビーズ(17部)、赤色顔料(2部、Irgalite(登録商標)Rubine 4BP、BASF社製)を添加し、内容物を水平シェーカーで16時間粉砕した。得られた分散剤の粒径(D50およびD90)を、Microtrac DLS Nanoフレックス粒径分析装置によって決定した。実施例4、6~13から得られたミルベースは、流動性があり、室温で放置しても流動性を維持した。比較例1、3、4のミルベースは、粘性があり、室温で放置するとゲル化した。
分散剤の比較例(CE)および/または実施例(EX)(0.22部)を水(2.93部)に溶解することによって、分散剤を調製した。この混合物に、保湿剤(1.27部、Humectant(登録商標)GRB3、Lubrizol社製)、3mmのガラスビーズ、および黄色顔料(5.58部、Bayferrox(登録商標)yellow 3920、BASF社製)を添加し、内容物を水平シェーカーで16時間粉砕した。得られた分散剤の粒径(D50およびD90)を、Microtrac DLS Nanoフレックス粒径分析装置によって決定した。実施例2、3、および5は、流動性があるが、一方、比較例3は、高粘性ゲルを形成した。
例えば、本発明は、以下の項目を提供する。
(項目1)
以下の構造を有する分散剤ポリマーを含む分散剤またはその塩であって、
nが、独立して、各分散剤ポリマーにおいて1または2であり、そのため、前記分散剤が、場合によっては、nが、1であり、場合によっては、nが、2であり、mが、前記分散剤分子中のnに等しく、そのため、nが1である場合、mが1であり、nが2である場合、mが2である、分散剤のブレンドであり得、
R 1 が、独立して、CN、NO 2 、Cl、Br、CH 3 、NH 2 、またはOHであり、aが、0~4であり、
R 2 が、H、またはC 1~50 の必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはC 1~50 の必要に応じて置換されたヒドロカルボニル基であり、
Tが、-C(O)-CH(R 4 )CH 2 またはC 1~5 ヒドロカルビル鎖であり、
Gが、C 1~50 ヒドロカルビルである場合、Tが、-C(O)-CH(R 4 )CH 2 であり、
Gが、マイケル付加反応で窒素と反応したアクリレートまたは開環エポキシ重合によって開環したエポキシドの残留物(反応生成物)である場合、Tが、C 1~5 ヒドロカルビル鎖であり、
R 4 が、HまたはMe、好ましくはHであり、
Gが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるOもしくはNなどのヘテロ原子で必要に応じて置換されたC 1~50 ヒドロカルビル基、または必要に応じて置換されたアルキル(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アクリルアミドの残留物、または式
のエポキシドの開環生成物であり、
式中、R 6 が、発生するたびに個別にH、またはCH 3 、またはC 2 H 5 、または以下の基のうちの1つであり得、
式中、Dが、C 1~5 アルキル基、CN、OH、NO 2 、NH 2 、ハロゲン、CO 2 H、SO 3 H、CH 3 、またはOCH 3 であり、pが、0~4であり、
R 3 が、線状または分枝状C 1~50 、好ましくはC 1~20 アルキル基であり、
各繰り返し単位におけるYが、独立して、C 2~4 アルキレンオキシであり、
Qが、必要に応じてR 1 で置換された1つ以上の芳香環を含み(最大3つまたは4つの環)、2つの芳香環が存在する場合に必要に応じて縮合されているヒドロカルビレン基であり、Qに結合したカルボン酸基が前記Qの芳香環の炭素原子に結合しており、
前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、
xが、2~90である、分散剤またはその塩。
(項目2)
Qが、ナフタレンを含み、より望ましくはQが、1,2-ナフタレン酸アミド、2,3-ナフタレン酸アミド、もしくは1,8-ナフタレン酸アミド、またはそれらの混合物を形成するナフタレンを含み、より好ましくはQが、4-ニトロ-1,8-ナフタレン酸アミドまたは3-ニトロ-1,8-ナフタレン酸アミド(1つのR 1 が、NO 2 である場合)の基、4-クロロ-1,8-ナフタレン酸アミド(1つのR 1 が、Clである場合)基から選択されるナフタレン酸アミドの一部になる、項目1に記載の分散剤。
(項目3)
Qが、ビフェニルを含む、項目1に記載の分散剤。
(項目4)
Qが、フェニルを含む、項目1に記載の分散剤。
(項目5)
ステップ(1):(メタ)アクリレートまたは官能化(メタ)アクリレートなどのマイケルアクセプターを、ポリエーテルアミンなどの求核性ポリマー鎖の窒素原子と反応させて、ポリエーテル官能化二級アミンを形成することであって、前記(メタ)アクリレートまたは官能化(メタ)アクリレートが、以下を含むことができ、
式中、変数が以前に定義されたとおりであり、
Uが、OまたはNHであり、
x 1 が、1~50、より望ましくは1~20である、形成することと、
ステップ(2):前記ポリエーテル官能化二級アミンを、芳香族二酸またはその無水物、例えば、2,3-ナフタル酸無水物と反応させて、前記芳香族酸と前記ポリエーテルとの間に三級アミド連結基を形成することと、を含むプロセスによって得られる/得ることが可能である、先行項目1~4のいずれかに記載の分散剤。
(項目6)
前記第1のステップが、約0℃~150℃、より望ましくは約30℃~80℃の温度で行われ、三級アミドを形成するための前記反応の前記第2のステップが、約0℃~120℃、より優先的には約30℃~80℃の温度で実施される、項目5に記載の分散剤。
(項目7)
ステップ(1):MPEGアクリレートなどの不飽和アクリレート官能基を有する(メタ)アクリレートまたは官能化(メタ)アクリレートモノマーを、求核性脂肪族アミンと反応させて、MPEG官能化二級アミンを形成することと、
ステップ(2):ステップ(1)からの前記MPEG官能化二級アミンを、芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物、例えば、2,3-ナフタル酸無水物と反応させて、前記二酸またはその無水物の酸基のうちの1つから三級アミド連結を形成し、前記MPEGを前記芳香族二酸に接続すること(ここで酸/アミドになる)、を含むプロセスによって得られる/得ることが可能であり、前記第1のステップである前記マイケル反応が、約0℃~150℃、より望ましくは約30℃~80℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第2のステップが、約0℃~120℃、より望ましくは約30℃~80℃のアミド化のための温度で実施される、先行項目1~4のいずれかに記載の分散剤。
(項目8)
ステップ(1):ヒドロキシエチルアクリレート(必要に応じて、エトキシル化されているか、またはヒドロキシル基からのエステル重合を有する)などのヒドロキシルアクリレートを求核性脂肪族アミンと反応させて、脂肪族二級アミンを形成することと、
ステップ(2):前記脂肪族二級アミンを芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物と反応させて、三級アミドを形成することと、
ステップ(3):必要に応じて、前記脂肪族二級アミドの前記ヒドロキシルをエポキシドまたは環状エステル(前記環状エステルは、必要に応じてカプロラクトンである)と反応させ、かつ/または前記エポキシドもしくは環状エステルを重合して、ポリマーポリエーテル鎖もしくはポリエステル鎖を形成することと、を含むプロセスによって得られる/得ることが可能であり、前記第1のステップ、すなわち前記マイケル反応が、約0℃~150℃、より望ましくは約30℃~80℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第2のステップが、約0℃~120℃、より望ましくは約30℃~80℃の温度で実施され、前記エポキシドもしくは環状エステルを重合する前記第3のステップが、約100℃~200℃の温度で実施される、先行項目1~4のいずれかに記載の分散剤。
(項目9)
前記分散剤が、以下に従い、
式中、式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、Uが、OまたはNHであり、Zが、-OH、N(R 7 ) 2 (式中、R 7 が、C 1~5 アルキル基である)、C 3~6 シクロアルキル基、炭素、および酸素、および/もしくは窒素の5、6、もしくは7原子の複素環、またはCO 2 H、SO 3 H、OPO 3 H 2 などの酸基である、先行項目1~4のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
(項目10)
前記分散剤が、以下に従い、
式中、Dが、C 1~5 アルキル基、CN、OH、NO 2 、NH 2 、ハロゲン、CO 2 H、SO 3 H、CH 3 、またはOCH 3 であり、pが、0~4であり、
式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、Uが、OまたはNHである、先行項目1~4のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
(項目11)
前記分散剤が、以下に従い、
式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができ、× 1 が、1~20である、先行項目1~4のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
(項目12)
前記分散剤が、以下に従い、
式中、R 6 が、HまたはR 2 、必要に応じて置換されたベンゼン環、R 3 -CO 2 H基、必要に応じて置換されたベンゼン環へのエーテル連結、または必要に応じて置換されたナフタレンへのエーテル連結であり得、
前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤を塩の形態にすることができる、先行項目1~4のいずれかに記載の分散剤またはその塩。
(項目13)
粒子状固体(典型的には、顔料または充填剤)、水性媒体または極性有機溶媒媒体、および少なくともを有するポリマー鎖を含む組成物であって、前記ポリマーが、先行項目1~12のいずれかに記載のポリマーによって表される、組成物。
(項目14)
前記媒体が、水性媒体を含む、項目13に記載の組成物。
(項目15)
前記媒体が、極性有機媒体を含む、項目13に記載の組成物。
(項目16)
前記組成物が、ミルベース、塗料、またはインクである、項目13、14、または15に記載の組成物。
(項目17)
前記粒子状固体が、顔料または充填剤である、先行項目13~16のいずれかに記載の組成物。
(項目18)
結合剤をさらに含む、先行項目13~17のいずれかに記載の組成物。
(項目19)
前記分散剤が、総組成物重量に基づいて、0.1重量%~79.6重量%、または0.5重量%~30重量%、または1重量%~25重量%の範囲の量で存在する、先行項目13~18のいずれかに記載の組成物。
Claims (17)
- 分散剤ポリマーまたはその塩を含む分散剤であって、前記分散剤ポリマーが、以下の構造を有し、
nが、独立して、各分散剤ポリマーにおいて1または2であり、そのため、前記分散剤が、場合によっては、nが、1であり、場合によっては、nが、2であり、mが、前記分散剤分子中のnに等しく、そのため、nが1である場合、mが1であり、nが2である場合、mが2である、分散剤のブレンドであり、
R1が、独立して、CN、NO2、Cl、Br、CH3、NH2、またはOHであり、aが、0~4であり、
R2が、H、またはC1~50の必要に応じて置換されたヒドロカルビル、またはC1~50の必要に応じて置換されたヒドロカルボニル基であり、
Tが、-C(O)-CH(R4)CH2またはC1~5ヒドロカルビル鎖であり、
Gが、C1~50ヒドロカルビルである場合、Tが、-C(O)-CH(R4)CH2であり、
Gが、マイケル付加反応で窒素と反応したアクリレートまたは開環エポキシ重合によって開環したエポキシドの残留物(反応生成物)である場合、Tが、C1~5ヒドロカルビル鎖であり、
R4が、HまたはMeであり、
Gが、エーテル、エステル、アルデヒド、ケトン、アミド、ウレタン、アルコール、もしくはカルボン酸基として表されるヘテロ原子で必要に応じて置換されたC1~50ヒドロカルビル基、または必要に応じて置換されたアルキル(メタ)アクリレートもしくは(メタ)アクリルアミドの残留物、または式
のエポキシドの開環生成物であり、
式中、R6が、発生するたびに個別にH、またはCH3、またはC2H5、または以下の基のうちの1つであり、
式中、Dが、C1~5アルキル基、CN、OH、NO2、NH2、ハロゲン、CO2H、SO3H、CH3、またはOCH3であり、pが、0~4であり、
R3が、線状または分枝状C1~50 アルキル基であり、
各繰り返し単位におけるYが、独立して、C2~4アルキレンオキシであり、
Qが、必要に応じてR1で置換された1つ以上の芳香環を含み(最大3つまたは4つの環)、2つの芳香環が存在する場合に必要に応じて縮合されているヒドロカルビレン基であり、Qに結合したカルボン酸基が前記Qの芳香環の炭素原子に結合しており、
前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、
xが、2~90であり、
Qが、ナフタレンを含むか、または
Qが、ビフェニルを含む、
分散剤。 - Qが、1,2-ナフタレン酸アミド、2,3-ナフタレン酸アミド、もしくは1,8-ナフタレン酸アミド、またはそれらの混合物を形成するナフタレンを含む、請求項1に記載の分散剤。
- ステップ(1):マイケルアクセプターを求核性ポリマー鎖の窒素原子と反応させて、ポリエーテル官能化二級アミンを形成することであって、前記マイケルアクセプターが、(メタ)アクリレートまたは官能化(メタ)アクリレートであり、前記求核性ポリマー鎖が、ポリエーテルアミンであり、前記(メタ)アクリレートまたは官能化(メタ)アクリレートが、以下を含むことができ、
式中、変数が以前に定義されたとおりであり、
Uが、OまたはNHであり、
x1が、1~50である、形成することと、
ステップ(2):前記ポリエーテル官能化二級アミンを、芳香族二酸またはその無水物と反応させて、前記芳香族酸と前記ポリエーテルとの間に三級アミド連結基を形成することと、を含むプロセスによって得られる/得ることが可能である、請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - 前記第1のステップが、約0℃~150℃の温度で行われ、三級アミドを形成するための前記反応の前記第2のステップが、約0℃~120℃の温度で実施される、請求項3に記載の分散剤。
- ステップ(1):不飽和アクリレート官能基を有する(メタ)アクリレートまたは官能化(メタ)アクリレートモノマーを、求核性脂肪族アミンと反応させて、MPEG官能化二級アミンを形成することであって、前記不飽和アクリレート官能基を有する官能化(メタ)アクリレートモノマーが、MPEGアクリレートであることと、
ステップ(2):ステップ(1)からの前記MPEG官能化二級アミンを、芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物と反応させて、前記二酸またはその無水物の酸基のうちの1つから三級アミド連結を形成し、前記MPEGを前記芳香族二酸に接続すること(ここで酸/アミドになる)、を含むプロセスによって得られる/得ることが可能であり、前記第1のステップである前記マイケル反応が、約0℃~150℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第2のステップが、約0℃~120℃のアミド化のための温度で実施される、請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - ステップ(1):ヒドロキシルアクリレートを求核性脂肪族アミンと反応させて、脂肪族二級アミンを形成することと、
ステップ(2):前記脂肪族二級アミンを芳香族二酸もしくは四酸またはその無水物と反応させて、三級アミドを形成することと、
ステップ(3):必要に応じて、前記脂肪族二級アミンの前記ヒドロキシルをエポキシドまたは環状エステル(前記環状エステルは、必要に応じてカプロラクトンである)と反応させ、かつ/または前記エポキシドもしくは環状エステルを重合して、ポリマーポリエーテル鎖もしくはポリエステル鎖を形成することと、を含むプロセスによって得られる/得ることが可能であり、前記第1のステップ、すなわち前記マイケル反応が、約0℃~150℃の温度で実施することができ、前記三級アミドを形成するための前記反応の前記第2のステップが、約0℃~120℃の温度で実施され、前記エポキシドもしくは環状エステルを重合する前記第3のステップが、約100℃~200℃の温度で実施される、請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
式中、式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、Uが、OまたはNHであり、Zが、-OH、N(R7)2、C3~6シクロアルキル基、炭素、および酸素、および/もしくは窒素の5、6、もしくは7原子の複素環、または酸基であり、式中、R7が、C1~5アルキル基である、請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
式中、Dが、C1~5アルキル基、CN、OH、NO2、NH2、ハロゲン、CO2H、SO3H、CH3、またはOCH3であり、pが、0~4であり、
式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、Uが、OまたはNHである、請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
式中、前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができ、×1が、1~20である、請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - 前記分散剤ポリマーが、以下に従い、
式中、R6が、HまたはR2、必要に応じて置換されたベンゼン環、R3-CO2H基、必要に応じて置換されたベンゼン環へのエーテル連結、または必要に応じて置換されたナフタレンへのエーテル連結であり、
前記式中の任意の酸の水素を金属、アミン、またはアンモニウムカチオンによって置き換えて、前記分散剤ポリマーを塩の形態にすることができる、請求項1または請求項2に記載の分散剤。 - 粒子状固体(典型的には、顔料または充填剤)、水性媒体または極性有機溶媒媒体、および先行請求項1~10のいずれかに記載の分散剤を含む、組成物。
- 前記媒体が、水性媒体を含む、請求項11に記載の組成物。
- 前記媒体が、極性有機媒体を含む、請求項11に記載の組成物。
- 前記組成物が、ミルベース、塗料、またはインクである、請求項11、12、または13に記載の組成物。
- 前記粒子状固体が、顔料または充填剤である、先行請求項11~14のいずれかに記載の組成物。
- 結合剤をさらに含む、先行請求項11~15のいずれかに記載の組成物。
- 前記分散剤が、総組成物重量に基づいて、0.1重量%~79.6重量%、または0.5重量%~30重量%、または1重量%~25重量%の範囲の量で存在する、先行請求項11~16のいずれかに記載の組成物。
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