JP7458927B2 - 処理液および基板の処理方法 - Google Patents
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Description
特に、ネガ型レジスト組成物により形成されるレジスト膜(以下、ネガ型レジストともいう)は、一般的に、ポジ型レジスト組成物により形成されるレジスト膜に比べて剥離残りが発生しやすいため、従来の処理液では、ネガ型レジストの基板からの剥離が困難である。
本発明の第1の態様に係る処理液は、ネガ型レジストの剥離用の処理液である。ここでネガ型レジストとは、レジスト膜の露光部が現像液に溶解しない特性に変化するレジスト材料であるネガ型レジスト組成物によって形成される膜である。
ネガ型レジスト組成物として、具体的には、(i)ノボラック樹脂、ポリヒドロキシスチレン樹脂及びアクリル樹脂等のアルカリ可溶性樹脂と、架橋剤と、酸発生剤とを含有する、アルカリ現像プロセスにより未露光部が溶解除去されてレジストパターンを形成するものや(ii)エポキシ樹脂と、重合開始剤とを含有する、有機溶剤現像プロセスにより未露光部が溶解除去されてレジストパターンを形成するもの等が挙げられる。
本実施形態の処理液におけるアルカノールアミン(A)(以下「(A)成分」ともいう)としては、アルカン骨格にヒドロキシ基とアミノ基とを有する化合物であれば特に限定されず、例えば、モノエタノールアミン、モノプロパノールアミン(1-アミノ-2-プロパノール;3-アミノ-1-プロパノール)等のモノアルカノールアミン;ジエタノールアミン、N-メチルエタノールアミン、N-エチルエタノールアミン等のジアルカノールアミン;N-メチルジエタノールアミン、N-エチルジエタノールアミン、N,N-ジメチルエタノールアミン、N,N-ジエチルエタノールアミン、トリエタノールアミン等のトリアルカノールアミンなどが挙げられる。
本実施形態の処理液における(A)成分としては、上記の中でも、モノアルカノールアミンが好ましく、モノエタノールアミンがより好ましい。
本実施形態の処理液におけるアミド系溶媒(B)(以下「(B)成分」ともいう)としては、アミド結合を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)、ジメチルホルムアミド(DMF)、テトラメチル尿素等の鎖状のアミド系溶媒;ジメチルイミダゾリジノン(DMI)、N-メチルピロリドン(NMP)、1-エチル-2-ピロリドン、1-ブチル-2-ピロリドン等の環状のアミド(ラクタム)系溶媒などが挙げられる。
上記一般式(B-2)中、Rb4~Rb7は、上記の中でも、それぞれ独立に、水素原子、メチル基又はエチル基であることが好ましく、Rb5及びRb6が水素原子であり、Rb4及びRb7がメチル基又はエチル基であることがより好ましい。
本実施形態の処理液における上記アミド系溶媒(B)以外の非プロトン性極性溶媒(C)(以下「(C)成分」ともいう)としては、スルホキシド系溶媒、スルホン系溶媒、エステル系溶媒、ニトリル系溶媒等が挙げられる。
スルホン系溶媒としては、スルホニル基(-SO2-)を有する化合物であれば特に限定されず、例えば、エチルメチルスルホン、エチルイソプロピルスルホン、3-メチルスルホラン、スルホラン等が挙げられる。
ニトリル系溶媒としては、例えば、アセトニトリル等が挙げられる。
本実施形態の処理液における水(D)(以下「(D)成分」ともいう)としては、純水、脱イオン水、イオン交換水等を用いることが好ましい。
実施形態の処理液は、発明の効果を損なわない範囲において、上述した(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分以外のその他の成分を含有してもよい。但し、上述した(A)成分、(B)成分、(C)成分及び(D)成分の合計含有量は、処理液全量に対して、75質量%以上100質量%以下であり、90質量%以上100質量%以下であることが好ましく、95質量%以上100質量%以下であることがより好ましい。
その他の成分としては、金属防食剤(E)、界面活性剤等が挙げられる。
本実施形態の処理液における金属防食剤(E)(以下「(E)成分」ともいう)としては、下記一般式(e-1)で表されるフェノール化合物、下記一般式(e-2)で表されるベンゾトリアゾール化合物、後述するチオール化合物が好ましい。
本実施形態の処理液におけるフェノール化合物としては、下記一般式(e-1)で表される化合物が挙げられる。
該ヘテロ原子を有していてもよい置換基としては、例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子等)、アルコキシ基(メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基等)、アルキルオキシカルボニル基等が挙げられる。
単環式基である脂肪族炭化水素基としては、モノシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が好ましい。該モノシクロアルカンとしては、炭素原子数3~6のものが好ましく、具体的にはシクロペンタン、シクロヘキサン等が挙げられる。
多環式基である脂肪族炭化水素基としては、ポリシクロアルカンから1個の水素原子を除いた基が好ましく、該ポリシクロアルカンとしては、炭素原子数7~12のものが好ましく、具体的にはアダマンタン、ノルボルナン、イソボルナン、トリシクロデカン、テトラシクロドデカン等が挙げられる。
この芳香環は、4n+2個のπ電子をもつ環状共役系であれば特に限定されず、単環式でも多環式でもよい。芳香環の炭素原子数は5~30であることが好ましく、炭素原子数5~20がより好ましく、炭素原子数6~15がさらに好ましく、炭素原子数6~12が特に好ましい。
芳香環として、具体的には、ベンゼン、ナフタレン、アントラセン、フェナントレン等の芳香族炭化水素環;前記芳香族炭化水素環を構成する炭素原子の一部がヘテロ原子で置換された芳香族複素環等が挙げられる。芳香族複素環におけるヘテロ原子としては、酸素原子、硫黄原子、窒素原子等が挙げられる。芳香族複素環として具体的には、ピリジン環、チオフェン環等が挙げられる。
芳香族炭化水素基として、具体的には、前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環から水素原子を1つ除いた基(アリール基又はヘテロアリール基);2以上の芳香環を含む芳香族化合物(例えば、ビフェニル、フルオレン等)から水素原子を1つ除いた基;前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環の水素原子の1つがアルキレン基で置換された基(例えば、ベンジル基、フェネチル基、1-ナフチルメチル基、2-ナフチルメチル基、1-ナフチルエチル基、2-ナフチルエチル基等のアリールアルキル基など)等が挙げられる。前記芳香族炭化水素環または芳香族複素環に結合するアルキレン基の炭素原子数は、1~4であることが好ましく、炭素原子数1~2であることがより好ましく、炭素原子数1であることが特に好ましい。
フェノール化合物の含有量が、上記の好ましい範囲内であれば、ネガ型レジストの基板からの剥離性に影響与えずに、金属の腐食を抑えることができ、本実施形態の処理液の汎用性がより向上する。
本実施形態の処理液におけるベンゾトリアゾール化合物としては、下記一般式(e-2)で表される化合物が挙げられる。
該炭化水素基は、芳香族炭化水素基及び脂肪族炭化水素基のいずれでもよく、不飽和結合を有していてもよく、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
直鎖状の脂肪族炭化水素基としては、例えば、メチル基、n-プロピル基、ビニル基等が挙げられる。
分岐鎖状の脂肪族炭化水素基としては、例えば、イソブチル基、tert-ブチル基等が挙げられる。
環状の脂肪族炭化水素基としては、例えば、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
該炭素原子1~14の炭化水素基は、芳香族炭化水素基及び脂肪族炭化水素基のいずれでもよく、不飽和結合を有していてもよく、直鎖状、分岐鎖状、及び環状のいずれでもよい。
R24及びR25は、上記の中でも、それぞれ独立に、炭素原子数1~6のヒドロキシアルキル基又はアルコキシアルキル基であることが好ましい。
その中でも、1-(2,3-ジヒドロキシプロピル)-ベンゾトリアゾール、2,2’-{[(4-メチル-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)メチル]イミノ}ビスエタノール、2,2’-{[(5-メチル-1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)メチル]イミノ}ビスエタノールが好ましい。
ベンゾトリアゾール化合物の含有量が、上記の好ましい範囲内であれば、ネガ型レジストの基板からの剥離性に影響与えずに、金属の腐食を抑えることができ、本実施形態の処理液の汎用性がより向上する。
チオール化合物としては、チオール基に結合する炭素原子のα位、β位の少なくとも一方に、ヒドロキシ基及び/又はカルボキシル基を有する化合物が好ましい。このような化合物として、具体的には、1-チオグリセロール、3-(2-アミノフェニルチオ)-2-ヒドロキシプロピルメルカプタン、3-(2-ヒドロキシエチルチオ)-2-ヒドロキシプロピルメルカプタン、2-メルカプトプロピオン酸、3-メルカプトプロピオン酸等が挙げられる。これらの中でも、1-チオグリセロールが好ましい。
チオール化合物の含有量が、上記の好ましい範囲内であれば、ネガ型レジストの基板からの剥離性に影響与えずに、金属の腐食を抑えることができ、本実施形態の処理液の汎用性がより向上する。
本実施形態の処理液は、本発明の効果を損なわない範囲において、界面活性を含有していてもよい。界面活性剤としては、特に限定されず、例えば、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等が挙げられる。該界面活性剤は、1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
アルカノールアミン(A)は、適度な塩基性の一級アミノ基を有するため、基板に影響を与えることなく、ネガ型レジストを溶解させることができる。本実施形態の処理液においては、さらに該アルカノールアミン(A)のネガ型レジストに対する溶解性を向上させるため、該アルカノールアミン(A)と水(D)との比率を特定の比率としている。
一般的な非プロトン性極性溶媒(C)は、ネガ型レジストを膨潤させ、基板からネガ型レジストを剥離させる作用が高い。一方で、非プロトン性極性溶媒の中でも、アミド系溶媒(B)は、ネガ型レジストを溶解させる作用が高い。これら2種の非プロトン性極性溶媒を併用し、かつ、それらを特定の比率で含有させることにより、ネガ型レジストを基板から剥離させつつ、剥離せず基板に残ってしまったネガ型レジストは溶解することができるため、基板上にネガ型レジストが残ってしまうことを抑制できる。
以上より、本実施形態の処理液は、ネガ型レジストを除去するのに最適な成分の組み合わせを選択し、かつ、各成分を最適な割合で混合しているため、ネガ型レジストを基板から除去する効果が優れている。
本発明の第2の態様は、基板上に、ネガ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(I)」ともいう)と、前記レジスト膜を露光する工程(以下、「工程(II)」ともいう)と、前記露光後のレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程(以下、「工程(III)」ともいう)と、前記レジストパターンを第1の態様に係る処理液により前記基板上から剥離する工程(以下、「工程(IV)」ともいう)とを有する、基板の処理方法である。
工程(I)は、ネガ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程であり、例えば、ネガ型レジスト組成物を、基板上にスピンナー等で塗布し、ベーク(ポストアプライベーク(PAB))処理を、例えば、80~150℃の温度条件にて40~120秒間、好ましくは80~100秒間施してレジスト膜を形成する。
ケイ素(Si)基板を例にとって説明すると、自然酸化膜、熱酸化膜及び気相合成膜(CVD膜など)等の酸化ケイ素膜が表面に形成されたものであってもよく、前記酸化ケイ素膜にパターンが形成されたものであってもよい。
工程(II)は、上記レジスト膜を露光する工程であり、例えば、g線、i線等の紫外線、ArFエキシマレーザー、KrFエキシマレーザー、F2エキシマレーザー、EUV(極端紫外線)、VUV(真空紫外線)、X線、軟X線等の放射線を照射できる露光装置を用いて、所定のパターンが形成されたマスク(マスクパターン)を介した露光またはマスクパターンを介さない電子線の直接照射による描画等による選択的露光を行った後、ベーク(ポストエクスポージャーベーク(PEB))処理を、例えば80~150℃の温度条件にて40~120秒間、好ましくは80~100秒間施す。
液浸露光は、予めレジスト膜と露光装置の最下位置のレンズ間を、空気の屈折率よりも大きい屈折率を有する溶媒(液浸媒体)で満たし、その状態で露光(浸漬露光)を行う露光方法である。
液浸媒体としては、空気の屈折率よりも大きく、かつ、露光されるレジスト膜の屈折率よりも小さい屈折率を有する溶媒が好ましい。かかる溶媒の屈折率としては、前記範囲内であれば特に制限されない。
空気の屈折率よりも大きく、かつ、前記レジスト膜の屈折率よりも小さい屈折率を有する溶媒としては、例えば、水、フッ素系不活性液体、シリコン系溶剤、炭化水素系溶剤等が挙げられる。
フッ素系不活性液体の具体例としては、C3HCl2F5、C4F9OCH3、C4F9OC2H5、C5H3F7等のフッ素系化合物を主成分とする液体等が挙げられ、沸点が70~180℃のものが好ましく、80~160℃のものがより好ましい。フッ素系不活性液体が上記範囲の沸点を有するものであると、露光終了後に、液浸に用いた媒体の除去を、簡便な方法で行えることから好ましい。
フッ素系不活性液体としては、特に、アルキル基の水素原子が全てフッ素原子で置換されたパーフルオロアルキル化合物が好ましい。パーフルオロアルキル化合物としては、具体的には、パーフルオロアルキルエーテル化合物、パーフルオロアルキルアミン化合物を挙げることができる。
さらに、具体的には、前記パーフルオロアルキルエーテル化合物としては、パーフルオロ(2-ブチル-テトラヒドロフラン)(沸点102℃)を挙げることができ、前記パーフルオロアルキルアミン化合物としては、パーフルオロトリブチルアミン(沸点174℃)を挙げることができる。
液浸媒体としては、コスト、安全性、環境問題、汎用性等の観点から、水が好ましく用いられる。
工程(III)は、上記露光後のレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程であり、現像処理は、アルカリ現像プロセスの場合は、アルカリ現像液を用い、溶剤現像プロセスの場合は、有機溶剤を含有する現像液(有機系現像液)を用いて行う。
溶剤現像プロセスで現像処理に用いる有機系現像液が含有する有機溶剤としては、公知の有機溶剤の中から適宜選択できる。具体的には、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、ニトリル系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤等の極性溶剤、炭化水素系溶剤等が挙げられる。
ケトン系溶剤は、構造中にC-C(=O)-Cを含む有機溶剤である。エステル系溶剤は、構造中にC-C(=O)-O-Cを含む有機溶剤である。アルコール系溶剤は、構造中にアルコール性ヒドロキシ基を含む有機溶剤である。「アルコール性ヒドロキシ基」は、脂肪族炭化水素基の炭素原子に結合したヒドロキシ基を意味する。ニトリル系溶剤は、構造中にニトリル基を含む有機溶剤である。アミド系溶剤は、構造中にアミド基を含む有機溶剤である。エーテル系溶剤は、構造中にC-O-Cを含む有機溶剤である。
有機溶剤の中には、構造中に上記各溶剤を特徴づける官能基を複数種含む有機溶剤も存在するが、その場合は、当該有機溶剤が有する官能基を含むいずれの溶剤種にも該当するものとする。例えば、ジエチレングリコールモノメチルエーテルは、上記分類中のアルコール系溶剤、エーテル系溶剤のいずれにも該当するものとする。
炭化水素系溶剤は、ハロゲン化されていてもよい炭化水素からなり、ハロゲン原子以外の置換基を有さない炭化水素溶剤である。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、フッ素原子が好ましい。
有機系現像液が含有する有機溶剤としては、上記の中でも、極性溶剤が好ましく、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、ニトリル系溶剤等が好ましい。
界面活性剤を配合する場合、その配合量は、有機系現像液の全量に対して、通常0.001~5質量%である。
溶剤現像プロセスの場合、前記現像処理またはリンス処理の後に、パターン上に付着している現像液またはリンス液を、超臨界流体により除去する処理を行ってもよい。
現像処理後またはリンス処理後、乾燥を行う。また、場合によっては、上記現像処理後にベーク処理(ポストベーク)を行ってもよい。
リンス液を用いたリンス処理(洗浄処理)は、公知のリンス方法により実施できる。該リンス処理の方法としては、例えば一定速度で回転している基板上にリンス液を塗出し続ける方法(回転塗布法)、リンス液中に基板を一定時間浸漬する方法(ディップ法)、基板表面にリンス液を噴霧する方法(スプレー法)等が挙げられる。
リンス液に用いるアルコール系溶剤は、炭素原子数6~8の1価アルコールが好ましく、該1価アルコールは直鎖状、分岐状又は環状のいずれであってもよい。具体的には、1-ヘキサノール、1-ヘプタノール、1-オクタノール、2-ヘキサノール、2-ヘプタノール、2-オクタノール、3-ヘキサノール、3-ヘプタノール、3-オクタノール、4-オクタノール、ベンジルアルコール等が挙げられる。これらのなかでも、1-ヘキサノール、2-ヘプタノール、2-ヘキサノールが好ましく、1-ヘキサノール、2-ヘキサノールがより好ましい。
これらの有機溶剤は、いずれか1種を単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。また、上記以外の有機溶剤や水と混合して用いてもよい。但し、現像特性を考慮すると、リンス液中の水の配合量は、リンス液の全量に対し、30質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましく、5質量%以下がさらに好ましく、3質量%以下が特に好ましい。
リンス液には、必要に応じて公知の添加剤を配合できる。該添加剤としては、例えば界面活性剤が挙げられる。界面活性剤は、前記と同様のものが挙げられ、非イオン性の界面活性剤が好ましく、非イオン性のフッ素系界面活性剤、又は非イオン性のシリコン系界面活性剤がより好ましい。
界面活性剤を配合する場合、その配合量は、リンス液の全量に対して、通常0.001~5質量%であり、0.005~2質量%が好ましく、0.01~0.5質量%がより好ましい。
工程(IV)は、上記レジストパターンを上述した第1の態様に係る処理液により基板上から剥離する工程であり、枚葉式やバッチ式で行うことができる。枚葉式は基板を1枚ずつ処理する方式である。枚葉式の実施形態の一つとしては、スピンコーターで基板表面全体に処理液を行き渡らせて処理する方法である。処理液の液温、処理液の吐出量、スピンコーターの基板の回転数は、対象となる基板の選択によって、適した値に選択して用いられる。
他方、バッチ式の剥離においては、第1の態様に係る処理液からなる液浴に基板を浸漬させ、上記液浴内で基板と処理液とを接触させる。なお、基板を浸漬させる際に、液浴を、例えば、撹拌速度50~500rpmで撹拌してもよい。
これらの剥離方式は素子の構造や材料等により適宜使い分けられればよい。剥離を行う温度は、特に限定されないが、例えば、85℃以下とすることができ、また、80℃以下とすることができる。
上記下限値以上とすることにより、面内の均一性を確保することができ好ましい。上記上限値以下とすることにより、連続処理時に安定した性能を確保でき好ましい。
基板を回転させるときには、その大きさ等にもよるが、上記と同様の観点から、100~1000rpmで回転させることが好ましい。なお、ここでいう「温度」は、枚葉式処理の場合は処理基板の表面の温度、バッチ式処理の場合はバッチ内の処理液の液温である。
(実施例1~13、比較例1~12)
表1~6に示す組成比にて各成分を混合し、処理液を得た。なお、表中の略語は以下の化合物を表すものである。
(B)-1:N,N-ジメチルアセトアミド(DMAC)
(B)-2:ジメチルイミダゾリジノン(DMI)
(B)-3:ジメチルホルムアミド(DMF)
PGMEA:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
PGME:プロピレングリコールモノメチルエーテル
PG:プロピレングリコール
MDG:メチルジグリコール
(C)-1:ジメチルスルホキシド(DMSO)
(D)-1:水
(E)-1:カテコール
・レジストパターンの形成
110℃で60秒間ヘキサメチルジシラザン(HMDS)処理を施したシリコン基板上に、ネガ型レジスト(東京応化工業社製;商品名「THMR-IN PS5」)を、スピンナーを用いて塗布し、ホットプレート上で、90℃で90秒間のプレベーク(PAB)処理を行い、乾燥することにより、膜厚1μmのレジスト膜を形成した。
次いで、前記レジスト膜に対し、i線ステッパー(縮小投影露光装置:NSR-2205i14(ニコン社製;NA(開口数)=0.63,σ=0.60))により、高圧水銀灯(365nm)を、マスクパターンを介して選択的に照射した。なお、露光量は、110、132、165、220、330、440mJ/cm2と変化させて照射を行った。
次いで、110℃で90秒間の露光後加熱(PEB)処理を行った。
次いで、現像液として2.38質量%テトラメチルアンモニウムヒドロキシド(TMAH)水溶液「NMD-3」(商品名、東京応化工業株式会社製)を用い、23℃で60秒間の条件によりアルカリ現像を行った。
その後、100℃で60秒間のベーク処理(ポストベーク)を行った。
その結果、露光量の変化に伴い、異なるパターン幅を有するLSパターンが基板上に形成された。
実施例1~13、比較例1~12の処理液を80mLずつそれぞれ100mLビーカーに加えた。各処理液を70℃まで加熱し、撹拌速度150rpmで撹拌し、そこに上記「レジストパターンの形成」によりLSパターンが形成された基板を15分間浸漬させた。その後、該基板を純水でリンスし、N2ブローで乾燥させた。乾燥後の基板表面を光学顕微鏡で観察し、以下に示す評価基準でネガ型レジストの基板からの剥離性を評価した。その結果を表1~6に示す。
<評価基準>
3:ネガ型レジストが基板から完全に剥離していた
2:基板上にネガ型レジストの残渣がわずかに観察された
1:基板上にネガ型レジストの残渣が多数観察された
Claims (5)
- ネガ型レジストの剥離用の処理液であって、
アルカノールアミン(A)と、
アミド系溶媒(B)と、
前記アミド系溶媒(B)以外の非プロトン性極性溶媒(C)と、
水(D)とを含有し、
前記アルカノールアミン(A)の含有量は、前記処理液全量に対して20質量%超60質量%未満であり、
前記アミド系溶媒(B)の含有量は、前記処理液全量に対して20質量%超60質量%未満であり、
前記非プロトン性極性溶媒(C)の含有量は、前記処理液全量に対して3質量%以上25質量%未満であり、
前記水(D)の含有量は、前記処理液全量に対して3質量%超25質量%以下であり、
前記アルカノールアミン(A)、前記アミド系溶媒(B)、前記非プロトン性極性溶媒(C)及び前記水(D)の合計含有量は、前記処理液全量に対して75質量%以上100質量%以下であり、
前記アルカノールアミン(A)の含有量と前記水(D)の含有量との質量比率(前記アルカノールアミン(A)の含有量/前記水(D)の含有量)は、1.2以上であり、
前記アミド系溶媒(B)の含有量は、前記非プロトン性極性溶媒(C)の含有量よりも多い、処理液。 - さらに金属防食剤(E)を含有する、請求項1に記載の処理液。
- 前記非プロトン性極性溶媒(C)は、スルホキシド系溶媒、又は、スルホン系溶媒である、請求項1又は2に記載の処理液。
- 前記アミド系溶媒(B)におけるN-メチルピロリドンの含有量は、前記処理液全量に対して、0.5質量%未満である、請求項1~3のいずれか一項に記載の処理液。
- 基板上に、ネガ型レジスト組成物を用いてレジスト膜を形成する工程と、
前記レジスト膜を露光する工程と、
前記露光後のレジスト膜を現像してレジストパターンを形成する工程と、
前記レジストパターンを請求項1~4のいずれか一項に記載の処理液により前記基板上から剥離する工程とを有する、基板の処理方法。
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