JP7453608B2 - 液晶配向剤、液晶配向膜、及び液晶表示素子 - Google Patents
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Description
また、基板面に対して液晶を平行配向又は傾斜配向させる場合は、成膜した後、更にラビングによる表面延伸処理が行われている。
<1> 下記(A)成分及び溶媒を含有する液晶配向剤。
(A)成分:下記(A-1)~(A-3)の構造を有する重合体。
(A-1)イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する構造。
(A-2)下記式(pa-1)で表される構造(以下、「光配向性基」とも称する)。
式中、Aは場合によりフッ素、塩素、シアノから選択される基によるか、又は炭素数1~5のアルコキシ基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは、場合により1個のシアノ基又は1個以上のハロゲン原子で置換されている)で置換されている、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,5-チオフェニレン、2,5-フラニレン、1,4-若しくは2,6-ナフチレン又はフェニレンを表し、R1は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R2は2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、R3は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R4は炭素数1~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3~40の1価の有機基であり、Dは、酸素原子、硫黄原子又は-NRd-(ここで、Rdは、水素原子又は炭素数1~3のアルキルを表す)を表し、aは0~3の整数であり、*は結合位置を表す。
(A-3)オキセタニル基、オキシラニル基、下記式(3)で表される基、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基及びチイラン基から選択される少なくとも1種の官能基を有する構造(以下、「熱架橋性基」とも称する)。
また、本発明の方法によって製造された液晶表示素子は優れた表示特性を有する。
<(A)成分:特定重合体>
本発明の特定重合体は下記式(I)で表される。
式中、
Sa、Sb、及びScは、それぞれ独立したスペーサー単位を表し、
Iaは、後述する式(a-1-m)においてする定義と同義であり、
Ibは、前記式(pa-1)で表される基であり、
Icは、オキセタニル基、オキシラニル基、前記式(3)で表される基、前記式(4)で表される基、前記式(5)で表される基及びチイラン基からなる群から選択される少なくとも1種の官能基を有する1価の有機基を表す。
M’a、M’c、M’eは、それぞれに後述するMa、Mc、Me、に由来する主鎖の構造を表し、Mb、Md、c、r2は、後述する式(a-1―m)、式(b-1-m)及び式(c-1-m)においてする定義と同様である。
またx、y、zは特に限定はないが、例えば、x、y、zはそれぞれ独立して、0.01以上、0.89以下の値をとることができる。
本発明の(A)成分中の(A-1)イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位は、下記式(1)であることが好ましい。
また、該部位は、下記式(1m)のモノマー由来であるのがよい。
式(1)又は(a-1-m)中、Saはスペーサー単位を表し、Saの左の結合子は特定重合体の主鎖に、任意にスペーサーを介して結合することを示し、Iaはイソシアネート基又はブロック化されたイソシアネート基である。
また、式(a-1-m)中、Maは第1の重合性基を表す。該第1の重合性基して、(メタ)アクリレート、フマレート、マレエート、α-メチレン-γ-ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、ノルボルネン、(メタ)アクリルアミド及びその誘導体のラジカル重合性基、及びシロキサンを挙げることができる。好ましくは(メタ)アクリレート、α-メチレン-γ-ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、アクリルアミドであるのがよい。
cは1から3の整数であり、好ましくは1または2である。
Mbは、単結合、2価の複素環、3価の複素環、4価の複素環、置換又は非置換の分岐である炭素数1~10のアルキル基、2価の芳香族基、3価の芳香族基、4価の芳香族環、2価の脂環式基、3価の脂環式基、4価の脂環式基、2価の縮合環式基、3価縮合環式基または4価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよい。
A1及びA2は、それぞれ独立して、2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い。
ブロック化されたイソシアネート基とは、イソシアネート基(-NCO)が適当な保護基(BL)によりブロック化されたイソシアネート基であり、例えば下記式(5)で表すことができる。
本発明の液晶配向剤において、ブロック化されたイソシアネート基は、液晶配向膜の形成時の加熱焼成により、保護基(ブロック部分)が熱解離して外れて、反応性のイソシアネート基が生じる。生じたイソシアネート基は、液晶配向膜を構成する重合体との間で架橋反応が進行する。また、該イソシアネート基は、分子内にアミノ基およびヒドロキシル基からなる群から選ばれる1種以上の官能基を2つ以上有する化合物と反応する。
ブロック剤として、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n-ブタノール、1-メトキシ-2-プロパノール、2-エトキシヘキサノール、2-N,N-ジメチルアミノエタノール、2-エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類;フェノール、o-ニトロフェノール、p-クロロフェノール、o-、m-又はp-クレゾール等のフェノール類;ε-カプロラクタム等のラクタム類;アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類;ピラゾール、3,5-ジメチルピラゾール、3-メチルピラゾールなどのピラゾール類;ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類;マロン酸ジエチル等のカルボン酸エステル類;などが挙げられる。好ましくは、エタノール、イソプロパノール、1-メトキシ-2-プロパノール、3,5-ジメチルピラゾール、γ-カプロラクタム、メチルエチルケトンオキシムであるのがよい。
本発明の液晶配向剤中に含有される特定重合体は、分子内に、好ましくは側鎖に、上記式(pa-1)で表される光配向性を有する構造を有する。
光配向性を有する部位の構造を上記の構造とすることで、熱などの外部ストレスに曝されたとしても、垂直配向制御能を長期間安定に保持できる。また、光に対して感度が高いため、低露光量の偏光紫外線照射においても、配向制御能を発現でき、液晶配向膜の製造工程を簡略化する観点からも好ましい。
式中、Ibは、下記式(pa-1)で表される1価の有機基である。
式中、Aは場合によりフッ素、塩素、シアノから選択される基によるか、又は炭素数1~5のアルコキシ基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは、場合により1個のシアノ基又は1個以上のハロゲン原子で置換されている)で置換されている、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,5-チオフェニレン、2,5-フラニレン、1,4-若しくは2,6-ナフチレン又はフェニレンを表し、R1は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R2は2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、R3は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R4は炭素数1~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3~40の1価の有機基であり、Dは、酸素原子、硫黄原子又は-NRd-(ここで、Rdは、水素原子又は炭素数1~3のアルキルを表す)を表し、aは0~3の整数であり、*は結合位置を表す。
Sbは、例えば下記式(Sp)の構造で表すことができる。
式(Sp)中、
W1の左の結合はMdへの結合を表し、
W3の右の結合はIbへの結合を表し、
W1、W2及びW3は、それぞれ独立して、単結合、二価の複素環、-(CH2)n-(式中、nは1~20を表す)、-OCH2-、-CH2O-、―COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-、-CF2O-、-OCF2-、-CF2CF2-又は-C≡C-を表すが、これらの置換基において非隣接のCH2基の一つ以上は独立して、-O-、-CO-、-CO-O-、-O-CO-、-Si(CH3)2-O-Si(CH3)2―、-NR-、-NR-CO-、-CO-NR-、-NR-CO-O-、-OCO-NR-、-NR-CO-NR-、-CH=CH-、-C≡C-又は-O-CO-O-(式中、Rは独立して水素又は炭素原子数1から5の直鎖又は分岐鎖のアルキル基を表す)で置換することができ、
A1及びA2は、それぞれ独立して、単結合、2価のアルキル基、2価の芳香族基、2価の脂環式基、又は2価の複素環式基から選ばれる基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い。
式(b-1-m)中、Mcは第2の重合性基を表す。該第2の重合性基として、 (メタ)アクリレート、フマレート、マレエート、α-メチレン-γ-ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、ノルボルネン、(メタ)アクリルアミド及びその誘導体のラジカル重合性基、及びシロキサンを挙げることができる。好ましくは(メタ)アクリレート、α-メチレン-γ-ブチロラクトン、スチレン、ビニル、マレイミド、アクリルアミドであるのがよい。
式(b-1-m)中、Mdは、単結合、(r2+1)価の複素環、炭素数1~10の直鎖状又は分岐状アルキル基、(r2+1)価の芳香族基、(r2+1)価の脂環式基から選ばれる基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良い。
式中、Mc、Md、Sb及びqは、上述と同じ定義である。
また、Zは酸素原子、または硫黄原子である。
Xa及びXbは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1~3のアルキル基である。
R1は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-である。
R2は2価の芳香族基、2価の脂環式基、又は2価の複素環式基である。
R3は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-である。
R4は炭素数1~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3~40の1価の有機基である。
R5は炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、フッ素原子またはシアノ基、好ましくはメチル基、メトキシ基又はフッ素原子である。
aは0~3の整数であり、bは0~4の整数である。
Sbの2価の芳香族基として、例えば1,4-フェニレン基、2-フルオロ-1,4-フェニレン基、3-フルオロ-1,4-フェニレン基、2,3,5,6-テトラフルオロ-1,4-フェニレン基等を挙げることができる。
Sbの2価の複素環式基として、例えば1,4-ピリジレン基、2,5-ピリジレン基、1,4-フラニレン基、1,4-ピペラジン基、1,4-ピペリジン基等を挙げることができる。
Sbは、炭素数1~8のアルキレン基であることが好ましく、より好ましくは炭素数1~6のアルキレン基であり、さらに好ましくは炭素数1~4のアルキレン基であるのがよい。
R2の2価の脂環式基として、例えばトランス1,4-シクロヘキシレン、トランス-トランス-1,4-ビシクロヘキシレン等を挙げることができる。
R2の2価の複素環式基として、例えば1,4-ピリジレン基、2,5-ピリジレン基、1,4-フラニレン基、1,4-ピペラジン基、1,4-ピペリジン基等を挙げることができる。
R2は、1,4-フェニレン基、トランス1,4-シクロヘキシレン、トランス-トランス-1,4-ビシクロヘキシレンであるのがよい。
R4の脂環式基を含む炭素数3~40の1価の有機基としては、例えばコレステニル基、コレスタニル基、アダマンチル基、下記式(Alc-1)または(Alc-2)(式中、R7は、それぞれ、水素原子、フッ素原子または炭素数1~20のフッ素原子で置換されていてもよいアルキル基であり、*は結合位置を示す)で表される基等を挙げることができる。
また、光反応性の部位は、特定重合体((A)成分)の5~50mol%、10~50mol%、又は15~50mol%の割合で含有されることが好ましい。
本発明の液晶配向剤中に含有される特定重合体は、熱架橋性基を有する部位、即ち、分子内にオキセタニル基(1,2-エポキシ構造)、オキシラニル基(1,3-エポキシ構造)、下記式(3)で表される基、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基及びチイラン基から選択される少なくとも1種の官能基を有する部位を有する。換言すると、特定重合体は、分子内にオキセタニル基、オキシラニル基、下記式(3)で表される基、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基及びチイラン基から選択される少なくとも1種の官能基を有する部位を側鎖に有する。
上記式(3)~(5)中、*は結合手を示す。
式(c-1)又は(c-1-m)中、Icは、分子内にオキセタニル基、オキシラニル基、上記式(3)で表される基、上記式(4)で表される基、上記式(5)で表される基及びチイラン基から選択される1価の有機基である。Scは、単結合又は2価の連結基を表す。
式(Mc-1)~(Mc-2)中、Rcは水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表し、*は結合位置を示す。
Meとして好ましくは、式(Mc-1)~(Mc-2)、α-メチレン-γ-ブチロラクトンマレイミドであるのがよい。
式中、XはO(CH2)n、S(CH2)n、または(CH2)nを示し、nは0から6の整数を示す。Yはアクリロイル基、メタクリロイル基、アリル基、またはビニル基を示す。)、又は2,3-エピチオプロピルアクリレートまたはメタクリレート、及び2-または3―または4-(β-エピチオプロピルチオメチル)スチレン、2-または3―または4-(β-エピチオプロピルオキシメチル)スチレン、2-または3―または4-(β-エピチオプロピルチオ)スチレン、2-または3―または4-(β-エピチオプロピルオキシ)スチレン等を挙げることができる。
熱架橋性基を有する部位の導入量は、特定重合体((A)成分)の5~45mol%、又は5~40mol%、又は5~35mol%であることが好ましい。
本発明の液晶配向剤中に含有される特定重合体は、分子内に極性基、即ち、カルボキシ基、アミノ基及び水酸基から選ばれる少なくとも1種の官能基を有する構造を有していてもよい。
この構造は、本発明の特定重合体から得られる液晶配向剤の焼成時間が短縮された場合においても、得られる液晶配向膜の液晶配向性を高めると共に、液晶のプレチルト角を発現することができる。
本発明において、分子内に極性基を有する構造は、例えば下記式(x-1)で表すことができる。また、該構造は、下記式(x-1-m)で表されるモノマー由来の構造を挙げることができるが、これに限定されない。
式中、Ix1は、カルボキシ基、水酸基、下記式(x2)の少なくとも一つの部分構造を有する基または1級アミノ基から選ばれる1価の有機基である。但し、下記式(x2)は1級アミノ基以外の基を示し、r1は、1又は2である。
式中、*は結合手を示す。
また、Sxは、単結合又は2価の連結基を表す。
式中、R1は水素原子又は炭素数1~5のアルキル基を表し、*は結合手を示す。
また、分子内に極性基を有する部位を含有する場合の含有量は、特定重合体((A)成分)の5~85mol%、又は5~80mol%、又は5~65mol%の割合で含有されることが好ましい。
本発明の液晶配向剤に用いられる溶媒は、特定重合体を溶解させる溶媒であれば特に限定されない。
具体例として、水、N-メチル-2-ピロリドン、N-エチル-2-ピロリドンなどのN- アルキル-2-ピロリドン類、N,N-ジメチルホルムアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルカプロラクタム、テトラメチル尿素、3-メトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-エトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、3-ブトキシ-N,N-ジメチルプロパンアミド、1,3-ジメチル-2-イミダゾリジノンなどのジアルキルイミダゾリジノン類、γ-ブチロラクトン、γ-バレロラクトン、δ-バレロラクトンなどのラクトン類、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどのカーボネート類、メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、3-メチル-3-メトキシブタノール、エチルアミルケトン、メチルノニルケトン、メチルエチルケトン、イソアミルメチルケトン、メチルイソプロピルケトン、ジイソブチルケトン、シクロヘキサノン、メチルイソブチルケトン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンなどのケトン類、下記式(Sv-1)で表される化合物及び下記式(Sv-2)で表される化合物、酢酸4-メチル-2-ペンチル、酢酸2-エチルブチル、酢酸2-エチルヘキシル、酢酸シクロヘキシル、酢酸2-メチルシクロヘキシル、酪酸ブチル、酪酸イソアミル、ジイソブチルカルビノール、ジイソペンチルエーテル等をあげることができる。
式(Sv-1)~(Sv-2)中、Y1及びY2はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1~6の1価の炭化水素基であり、X1は酸素原子又は-COO-であり、X2は単結合又はカルボニル基であり、R1は炭素数2~4のアルカンジイル基である。n1は1~3の整数である。n1が2又は3の場合、複数のR1は同じでも異なっていてもよい。Z1は炭素数1~6の2価の炭化水素基であり、Y3及びY4はそれぞれ独立に水素原子又は炭素数1~6の1価の炭化水素基である)等が挙げられる。
式(Sv-1)中、Y1及びY2の炭素数1~6の1価の炭化水素基として、例えば炭素数1~6の1価の鎖状炭化水素基、炭素数1~6の1価の脂環式炭化水素基及び炭素数1~6の1価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。炭素数1~6の1価の鎖状炭化水素基としては、炭素数1~6のアルキル基等を挙げることができる。R1のアルカンジイル基は直鎖状でも分岐状でもよい。
式(Sv-2)中、Z1の炭素数1~6の2価の炭化水素基として、例えば炭素数1~6のアルカンジイル基等を挙げることができる。Y3及びY4の炭素数1~6の1価の炭化水素基としては、炭素数1~6の1価の鎖状炭化水素基、炭素数1~6の1価の脂環式炭化水素基及び炭素数1~6の1価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。炭素数1~6の1価の鎖状炭化水素基としては炭素数1~6のアルキル基などが挙げられる。
本発明の液晶配向剤に含有される特定重合体は、上記の(A-1)分子内に(a)イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基から選ばれる少なくとも1種を有するモノマーと、(b)光配向性を有する部位を有するモノマーと、(c)熱架橋性基を有するモノマーと、所望により(d)局性基を有するモノマーとを重合することによって得られる。また、上記以外のその他のモノマーと共重合することができる。その他のモノマーとしては、例えば工業的に入手できるラジカル重合反応可能なモノマーが挙げられる。
具体的には、オキサゾール環、チアゾール環、ピリジン環、ピリミジン環、キノリン環、1-ピラゾリン環、イソキノリン環、チアジアゾール環、ピリダジン環、トリアジン環、ピラジン環、フェナントロリン環、キノキサリン環、ベンゾチアゾール環、オキサジアゾール環、アクリジン環などを挙げることができる。さらに、これら窒素含有芳香族複素環の炭素原子には、ヘテロ原子を含む置換基を有していてもよい。これらのうち、例えば、ピリジン環が挙げられる。
窒素含有芳香族複素環基及び重合性基を有するモノマーとして、例えば、2-(2-ピリジルカルボニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(3-ピリジルカルボニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、2-(4-ピリジルカルボニルオキシ)エチル(メタ)アクリレート、等が挙げられる。
上記その他のモノマーの含有量は、特定重合体((A)成分)の0~20mol%、又は1~20mol%、又は5~20mol%含まれることが好ましい。この場合において前記分子内にイソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する部位と光反応性の部位及び熱架橋性を有する部位との合計が、特定重合体(A)成分の80~100mol%、又は80~99mol%、又は80~95mol%であることが好ましい。
ラジカル熱重合開始剤は、分解温度以上に加熱することにより、ラジカルを発生させる化合物である。このようなラジカル熱重合開始剤としては、例えば、ケトンパーオキサイド類(メチルエチルケトンパーオキサイド、シクロヘキサノンパーオキサイド等)、ジアシルパーオキサイド類(アセチルパーオキサイド、ベンゾイルパーオキサイド等)、ハイドロパーオキサイド類(過酸化水素、tert-ブチルハイドパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等)、ジアルキルパーオキサイド類(ジ-tert-ブチルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ジラウロイルパーオキサイド等)、パーオキシケタール類(ジブチルパーオキシシクロヘキサン等)、アルキルパーエステル類(パーオキシネオデカン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシピバリン酸-tert-ブチルエステル、パーオキシ 2-エチルシクロヘキサン酸-tert-アミルエステル等)、過硫酸塩類(過硫酸カリウム、過硫酸ナトリウム、過硫酸アンモニウム等)、アゾ系化合物(アゾビスイソブチロニトリル、および2,2′-ジ(2-ヒドロキシエチル)アゾビスイソブチロニトリル等)が挙げられる。このようなラジカル熱重合開始剤は、1種を単独で使用することもできるし、あるいは2種以上を組み合わせて使用することもできる。
これら溶媒は単独で使用しても、混合して使用してもよい。さらに、生成する高分子を溶解させない溶媒であっても、上述の溶媒に混合して使用してもよい。
また、ラジカル重合において溶媒中の酸素は重合反応を阻害する原因となるので、有機溶媒は可能な程度に脱気されたものを用いることが好ましい。
上述のラジカル重合反応においては、ラジカル開始剤の比率は重合させるモノマーに対して0.1~10mol%であることが好ましい。また重合時には各種モノマー成分や溶媒、開始剤などを追加することもできる。
上述の反応により得られた反応溶液から、生成した高分子を回収する場合には、反応溶液を貧溶媒に投入して、それら重合体を沈殿させれば良い。沈殿に用いる貧溶媒としては、メタノール、アセトン、ヘキサン、ヘプタン、ブチルセルソルブ、ヘプタン、エタノール、トルエン、ベンゼン、ジエチルエーテル、メチルエチルエーテル、水等を挙げることができる。貧溶媒に投入して沈殿させた重合体は、濾過して回収した後、常圧あるいは減圧下で、常温あるいは加熱して乾燥することができる。また、沈殿回収した重合体を、有機溶媒に再溶解させ、再沈殿回収する操作を2回~10回繰り返すと、重合体中の不純物を少なくすることができる。この際の貧溶媒として、例えば、アルコール類、ケトン類、炭化水素等が挙げられ、これらの中から選ばれる3種類以上の貧溶媒を用いると、より一層精製の効率が上がるので好ましい。
本発明に用いられる液晶配向剤(すなわち、重合体組成物)は、液晶配向膜の形成に好適となるように塗布液として調製されることが好ましい。すなわち、本発明の液晶配向剤は、樹脂被膜を形成するための樹脂成分が有機溶媒に溶解した溶液として調製されることが好ましい。ここで、その樹脂成分とは、既に説明した特定重合体((A)成分)である。その際、樹脂成分の含有量は、液晶配向剤全体に対して0.5~20質量%が好ましく、より好ましくは1~15質量%、特に好ましくは1~10質量%である。
本発明の液晶配向剤は、上記特性重合体成分以外の他の成分を含有してもよい。このような他の成分としては、ポリイミド及びその前駆体から選ばれる重合体であって、垂直配向性基及びターシャリーブトキシカルボニル基から選ばれる少なくとも1つの基を有するか、化学的イミド化されているかの少なくとも一方である重合体(以下、(B)成分とも称する)、分子内に2個以上のエポキシ基又はチイラン基 を含有する化合物やその他の架橋性化合物(以下、これらを総称して「架橋剤成分」とも称する)や、液晶配向剤を塗布した際の、膜厚均一性や表面平滑性を向上させる化合物、液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物、等を挙げることができるが、これに限定されない。
本発明の液晶配向剤は、(B)成分として、ポリイミド及びその前駆体から選ばれる重合体であって、垂直配向性基及びターシャリーブトキシカルボニル基から選ばれる少なくとも1つの基を有するか、化学的イミド化されているかの少なくとも一方である重合体を含有することができる。
1.分子内に2個以上のエポキシ基又はチイラン基を含有する化合物
このような構成にすることで、上記特定重合体に含まれる(A-1)の極性基であるアミノ基及び水酸基やカルボキシ基及び水酸基との架橋反応がより促進され、短時間の焼成においてもプレチルト角発現能に優れる液晶配向膜を得ることが可能となる。分子内に2個以上のエポキシ基又はチイラン基を有する化合物としては、分子末端にエポキシ基又はチイラン基を2個以上有していれば特に限定されない。分子末端にエポキシ基を2個以上有する化合物としては例えば、分子内に少なくとも1個以上の3級窒素原子を有するエポキシ化合物や、分子内に窒素化合物を有さないエポキシ化合物等を挙げることができる。
Xはそれぞれ、単結合または炭素数1~6の脂肪族基、または芳香族基を表し、Yはメチレン基、エチレン基、トリメチレン基、エチリデン基、イソプロピリデン基、ビニレン基、ビニリデン基、オキシ基、イミノ基、チオ基、スルホニル基のいずれかを表し、R1~R3は水素原子または、炭素数1~6の脂肪族基を表し、jは0~4の整数を表す。
大日本インキ化学工業社製の商品名「エピクロン830S」、三菱化学社製の商品名「エピコート807」、新日鉄住金化学社製の商品名エポトートYDF-170」、「エポトートYDF-175」、「エポトートYDF-2004」等のビスフェノールF型エポキシ化合物;
日本化薬製の商品名「EBPS-200」、旭電化工業社製の商品名「EPX-30」、大日本インキ化学工業社製の商品名「エピクロンEXA1514」等のビスフェノールS型エポキシ化合物;
大阪ガス社製の商品名「BPFG」等のビスフェノールフルオレン型エポキシ化合物、三菱化学社製の商品名「YL-6056」、「YL-6021」、「YX-4000」、「YX-4000H」等のビキシレノール型、或いはビフェニル型エポキシ化合物、又はそれらの混合物;
新日鉄住金化学社製の商品名「エポトートST-2004」、「ST-2007」、「ST-3000」等の水添ビスフェノールA型エポキシ化合物;
三菱化学社製の商品名「エピコート152」、「エピコート154」、ダウケミカル社製の商品名「D.E.N.431」、「D.E.N.438」、大日本インキ化学工業社製の商品名「エピクロンN-690」、「エピクロンN-695」、「エピクロンN-730」、「エピクロンN-770」、「エピクロンN-865」、新日鉄住金化学社製の商品名「エポトートYDCN-701」、「エポトートYDCN-704」、日本化薬社製の商品名「EPPN-201」、「EOCN-1025」、「EOCN-1020」、
「EOCN-104S」、「RE-306」等のノボラック型エポキシ化合物;
三菱化学社製の商品名「エピコートYL-903」、大日本インキ化学工業社製の商品名「エピクロン152」、「エピクロン165」、新日鉄住金化学社製の商品名「エポトートYDB-400」、「エポトートYDB-500」等の臭素化ビスフェノールA型エポキシ化合物;
新日鉄化学社製の商品名「ESN-190」、「ESN-360」、大日本インキ化学工業社製の商品名「HP-4032」、「EXA-4700」、「EXA-4750」等のナフタレン骨格を有するエポキシ化合物;
大日本インキ化学工業社製の商品名「HP-7200」、「HP-7200H」等のジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ化合物;
三菱化学社製の商品名「YL-933」、日本化薬社製の商品名「EPPN-501」「EPPN-502」等のトリスヒドロキシフェニルメタン型エポキシ化合物;
ダイセル化学工業社製の商品名「セロキサイド2011」、旭化成工業社製の商品名「アラルダイトCY175」、「アラルダイトCY179」、新日本理化社製の商品名「HBE-100」等の脂環式エポキシ化合物等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらエポキシ化合物は単独又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記硫化剤としては、チオシアン酸塩類、チオ尿素類、ホスフィンサルファイド、ジメチルチオホルムアミド及びN-メチルベンゾチアゾール-2-チオン等が挙げられる。上記チオシアン酸塩類としては、チオシアン酸ナトリウム、チオシアン酸カリウム及びチオシアン酸ナトリウム等が挙げられる。
上記チイラン基を2個以上有する化合物とすることで、架橋反応がより促進されるため、液晶配向剤の焼成時間を短縮することができる点で好適である。
その他の架橋性化合物としては、国際公開公報WO2016/047771の段落[0109]~[0113]に記載の、イソシアネート基、オキセタン基、若しくはシクロカーボネート基を有する化合物、又は、ヒドロキシ基、ヒドロキシアルキル基及び低級アルコキシアルキル基からなる群より選ばれる少なくとも1種の基を有する化合物の他、ブロックイソシアネート基を有する化合物等が挙げられる。
ブロックイソシアネート化合物としては、例えば、コロネートAPステーブルM、コロネート2503、2515、2507、2513、2555、ミリオネートMS-50(以上、日本ポリウレタン工業(株)製)、タケネートB-830、B-815N、B-820NSU、B-842N、B-846N、B-870N、B-874N、B-882N(以上、三井化学(株)製)等を挙げることができる。
膜厚の均一性や表面平滑性を向上させる化合物としては、フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤およびノ二オン系界面活性剤等が挙げられる。具体的には、例えば、エフトップ(登録商標)301、EF303、EF352(トーケムプロダクツ社製)、メガファック(登録商標)F171、F173、R-30(DIC社製)、フロラードFC430、FC431(住友スリーエム社製)、アサヒガード(登録商標)AG710(旭硝子社製)、サーフロン(登録商標)S-382、SC101、SC102、SC103、SC104、SC105、SC106(AGCセイミケミカル社製)等が挙げられる。これらの界面活性剤の使用割合は、重合体組成物に含有される樹脂成分の100質量部に対して、好ましくは0.01質量部~2質量部、より好ましくは0.01質量部~1質量部である。
液晶配向膜と基板との密着性を向上させる化合物の具体例としては、次に示す官能性シラン含有化合物などが挙げられる。例えば、3-アミノプロピルトリメトキシシラン、3-アミノプロピルトリエトキシシラン、2-アミノプロピルトリメトキシシラン、2-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-(2-アミノエチル)-3-アミノプロピルメチルジメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリメトキシシラン、3-ウレイドプロピルトリエトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-エトキシカルボニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-トリエトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、N-トリメトキシシリルプロピルトリエチレントリアミン、10-トリメトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、10-トリエトキシシリル-1,4,7-トリアザデカン、9-トリメトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、9-トリエトキシシリル-3,6-ジアザノニルアセテート、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ベンジル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-フェニル-3-アミノプロピルトリエトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリメトキシシラン、N-ビス(オキシエチレン)-3-アミノプロピルトリエトキシシラン等のアミノ系シラン含有化合物が挙げられる。
本発明の液晶配向剤は、基板上に塗布、焼成した後、ラビング処理や光照射などで配向処理をして、又は一部の垂直配向用途などでは配向処理無しで液晶配向膜とすることができる。基板としては、例えばフロートガラス、ソーダガラスなどのガラス;ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリプロピレン、ポリスチレン、ポリエーテルスルホン、ポリカーボネート、ポリ(脂環式オレフィン)、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリエーテルエーテルケトン(PEEK)樹脂フィルム、ポリサルホン(PSF)、ポリエーテルサルホン(PES)、ポリアミド、ポリイミド、アクリル及びトリアセチルセルロースなどのプラスチックからなる透明基板を用いることができる。
本発明の液晶配向剤の塗布方法は特に限定されないが、スクリーン印刷、フレキソ印刷、オフセット印刷、インクジェット、ディップコーティング、ロールコーティング、スリットコーティング、スピンコーティングなどがあり、目的に応じてこれらを用いてもよい。これらの方法により基板上に塗布した後、ホットプレートなどの加熱手段により溶媒を蒸発させて、塗膜を形成させることができる。
ラビング処理には、レーヨン布、ナイロン布、コットン布などを使用することができる。
ある実施形態において光照射による配向処理を行ってもよく、例えば上記の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜が液晶層と接触していない状態で又は液晶層と接触した状態で前記塗膜に光照射する工程とを含んでもよい。
基板間に液晶を挟持して液晶セルを構成するには、例えば以下の2つの方法を挙げることができる。第1の方法として、各液晶配向膜が対向するように間隙(セルギャップ)を介して一対の基板を対向配置し、該一対の基板の周辺部をシール剤を用いて貼り合わせ、基板表面および適当なシール剤により区画されたセルギャップ内に液晶を注入充填した後、注入孔を封止することにより、液晶セルを製造する方法を挙げることができる。
液晶セルの外側に使用される偏光板としては、ポリビニルアルコールを延伸配向させながらヨウ素を吸収させた「H膜」と呼ばれる偏光膜を酢酸セルロース保護膜で挟んだ偏光板、またはH膜そのものからなる偏光板などを挙げることができる。
A1:下記の式[A1]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A2:下記の式[A2]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A3:下記の式[A3]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A4:下記の式[A4]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A5:下記の式[A5]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A6:下記の式[A6]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A7:下記の式[A7]で示されるテトラカルボン酸二無水物
A8:下記の式[A8]で示されるテトラカルボン酸二無水物
B1:下記の式[B1]で示される側鎖ジアミンモノマー
B2:下記の式[B2]で示される側鎖ジアミンモノマー
B3:下記の式[B3]で示される側鎖ジアミンモノマー
B4:下記の式[B4]で示される側鎖ジアミンモノマー
B5:下記の式[B5]で示される側鎖ジアミンモノマー
B6:下記の式[B6]で示される側鎖ジアミンモノマー
B7:下記の式[B7]で示される側鎖ジアミンモノマー
B8:下記の式[B8]で示される側鎖ジアミンモノマー
B9:下記の式[B9]で示される側鎖ジアミンモノマー
B10:下記の式[B10]で示される側鎖ジアミンモノマー
B11:下記の式[B11]で示される側鎖側ジアミンモノマー
B12:下記の式[B12]で示される側鎖ジアミンモノマー
B13:下記の式[B13]で示される側鎖ジアミンモノマー
B14:下記の式[B14]で示される側鎖ジアミンモノマー
C1:下記の式[C1]で示されるその他ジアミンモノマー
C2:下記の式[C2]で示されるその他ジアミンモノマー
C3:下記の式[C3]で示されるその他ジアミンモノマー
C4:下記の式[C4]で示されるその他ジアミンモノマー
C5:下記の式[C5]で示されるその他ジアミンモノマー
C6:下記の式[C6]で示されるその他ジアミンモノマー
C7:下記の式[C7]で示されるその他ジアミンモノマー
C8:下記の式[C8]で示されるその他ジアミンモノマー
C9:下記の式[C9]で示されるその他ジアミンモノマー
C10:下記の式[C10]で示されるその他ジアミンモノマー
C11:下記の式[C11]で示されるその他ジアミンモノマー
C12:下記の式[C12]で示されるその他ジアミンモノマー
C13:下記の式[C13]で示されるその他ジアミンモノマー
C14:下記の式[C14]で示されるその他ジアミンモノマー
C15:下記の式[C15]で示されるその他ジアミンモノマー
C16:下記の式[C16]で示されるその他ジアミンモノマー
C17:下記の式[C17]で示されるその他ジアミンモノマー
C18:下記の式[C18]で示されるその他ジアミンモノマー
C19:下記の式[C19]で示されるその他ジアミンモノマー
C20:下記の式[C20]で示されるその他ジアミンモノマー
(重合開始剤)
AIBN:アゾビスイソブチロニトリル
(溶媒)
NMP:N-メチル-2-ピロリドン
BCS:ブチルセロソルブ
THF:テトラヒドロフラン
DMF:N,N-ジメチルホルムアミド
合成例におけるポリマーの分子量はセンシュー科学社製 常温ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)装置(SSC-7200、Shodex社製カラム(KD-803、KD-805)を用い以下のようにして測定した。
カラム温度:50℃、溶離液:DMF(添加剤として、臭化リチウム-水和物(LiBr・H2O)が30mmol/L、リン酸・無水結晶(o-リン酸)が30mmol/L、THFが10ml/L)、流速:1.0ml/分
検量線作成用標準サンプル:東ソー社製 TSK 標準ポリエチレンオキサイド(分子量約9000,000、150,000、100,000、30,000)、及び、ポリマーラボラトリー社製 ポリエチレングリコール(分子量 約12,000、4,000、1,000)。
合成例におけるイミド化率は次のようにして測定した。ポリイミド粉末20mgをNMRサンプル管(草野科学社製 NMRサンプリングチューブスタンダード φ5)に入れ、重水素化ジメチルスルホキシド(DMSO-d6、0.05%TMS混合品)1.0mlを添加し、超音波をかけて完全に溶解させた。この溶液を日本電子データム社製NMR測定器(JNW-ECA500)にて500MHzのプロトンNMRを測定した。イミド化率は、イミド化前後で変化しない構造に由来するプロトンを基準プロトンとして決め、このプロトンのピーク積算値と、9.5~10.0ppm付近に現れるアミック酸のNH基に由来するプロトンピーク積算値とを用い以下の式によって求めた。なお下記式において、xはアミック酸のNH基由来のプロトンピーク積算値、yは基準プロトンのピーク積算値、αはポリアミック酸(イミド化率が0%)の場合におけるアミック酸のNH基のプロトン1個に対する基準プロトンの個数割合である。
イミド化率(%)=(1-α・x/y)×100
MA1(3.04g、6.00mmol)、GMA(0.71g、5.00mmol)及び、MOI-BP(2.26g、9.00mmol)をNMP(24.7g)中に溶解し、ダイアフラムポンプで脱気を行った後、重合開始剤としてAIBN(0.16g、0.5mmol)を加え、再び脱気を行った。この後、60℃で13時間反応させポリマー溶液を得た。
次いで、このポリマー溶液(4.0g)に、NMP(5.0g)、BCS(6.0g)を加え、室温にて攪拌することにより、メタクリレートポリマー溶液(MP1)を得た。
このポリマーの数平均分子量は33000、重量平均分子量は116000であった。
B1(2.28g、3.00mmol)、C2(1.22g、4.00mmol)、C7(1.45g、3.00mmol)及びA1(2.23g、6.00mmol)をNMP(27.2g)中に溶解し、60℃で5時間反応させたのち、A2(1.00g、2.00mmol)及びA4(0.87g、2.00mmol)とNMP(9.1g)を加え、40℃で10時間反応させポリアミック酸ポリマー溶液(MP5)を得た。
ポリアミック酸ポリマー溶液(MP5)(50g)にNMPを加え6.5質量%に希釈した後、イミド化触媒として無水酢酸(8.8g)及びピリジン(2.7g)を加え、75℃で2.5時間反応させた。この反応溶液をメタノール(700ml)に投入し、得られた沈殿物を濾別した。この沈殿物をメタノールで洗浄し、100℃で減圧乾燥しポリイミドポリマー粉末(E)を得た。このポリイミドポリマーのイミド化率は75%であり、数平均分子量は12400、重量平均分子量は42500であった。
得られたポリイミド粉末(E)(6.0g)にNMP(44.0g)を加え、70℃にて20時間攪拌して溶解させた。この溶液にNMP(10.0g)、BCS(40.0g)を加え、室温で5時間攪拌することによりポリイミドポリマー溶液(MP24)を得た。
ポリマー合成例6~23で得られたポリマー溶液にて、ポリマー合成例24と同様の方法を用いて、ポリイミドポリマー溶液MP25~MP42を合成した。
メタクリレートポリマー合成例1で得られたポリマー溶液(MP1)(10.0g)に、D3(0.04g)を加え、室温にて攪拌することにより、液晶配向処理剤(PM1)を得た。
ポリマー合成例2で得られたポリマー溶液(MP2)にて、実施例1と同様の方法を用いて、液晶配向処理剤(PM2)を得た。
メタクリレートポリマー合成例1で得られたポリマー溶液(MP1)(3.0g)に、ポリイミドポリマー合成例24で得られたポリマー溶液(MP24)(7.0g)を加え、更にD3(0.04g)を加え、室温にて攪拌することにより、液晶配向処理剤(PM3)を得た。
メタクリレートポリマー合成例3で得られたポリマー溶液(MP3)(10.0g)に、D3(0.04g)を加え、室温にて攪拌することにより、液晶配向処理剤(RPM1)を得た。
メタクリレートポリマー合成例4で得られたポリマー溶液にて、比較例1と同様の方法を用いて、液晶配向処理剤(RPM2)を得た。
メタクリレートポリマー合成例3で得られたポリマー溶液(MP3)(3.0g)に、アミック酸ポリマー合成例5で得られたポリマー溶液(MP5)(7.0g)を加え、更にD3(0.04g)を加え、室温にて攪拌することにより、液晶配向処理剤(RPM3)を得た。
メタクリレートポリマー合成例4で得られたポリマー溶液(MP4)にて、比較例3と同様の方法を用いて、液晶配向処理剤(RPM4)を得た。
メタクリレートポリマー合成例3で得られたポリマー溶液(MP3)(3.0g)に、ポリイミドポリマー合成例24で得られたポリマー溶液(MP24)(7.0g)を加え、更にD3(0.04g)を加え、室温にて攪拌することにより、液晶配向処理剤(RPM5)を得た。
メタクリレートポリマー合成例4で得られたポリマー溶液(MP4)にて、比較例5と同様の方法を用いて、液晶配向処理剤(RPM6)を得た。
実施例で得られた液晶配向処理剤(PM1)~(PM43)及び比較例で得られた液晶配向処理剤(RPM1)~(RPM6)を、細孔径1μmのメンブランフィルタで加圧濾過した。
得られた溶液をITO膜からなる透明電極付きガラス基板のITO面にスピンコートし、70℃のホットプレートで90秒間乾燥した後、200℃のホットプレートで30分間焼成を行い、膜厚100nmの液晶配向膜を形成した。
次いで、塗膜面に偏光板を介して、照射強度4.3mW/cm2の313nmの直線偏光紫外線を基板法線方向から40°傾斜した角度から50mJ/cm2照射し、液晶配向膜付き基板を得た。直線偏光紫外線は高圧水銀ランプの紫外光に313nmのバンドパスフィルターを通した後、313nmの偏光板を通すことで調製した。
上記の基板を2枚用意し、一方の基板の液晶配向膜上に4μmのビーズスペーサーを散布した後、シール剤(三井化学製、XN-1500T)を塗布した。次いで、もう一方の基板を、液晶配向膜面が向き合い配向方向が180°になるようにして張り合わせた後、120℃で90分シール剤を熱硬化させることで空セルを作製した。この空セルに液晶(メルク社製、MLC-3022)を減圧注入法によって注入し、液晶表示素子を得た。
(液晶配向性)
上記で得られた液晶表示素子を120℃で1時間の等方相処理を行った後、偏光顕微鏡にてセル観察を行った。光抜けやドメイン発生などの配向不良が無い場合や液晶セルに電圧印加を行った際に均一な液晶の駆動が得られる場合を良好とした。評価結果を表4に示す。
Claims (10)
- 下記(A)成分及び溶媒を含有する液晶配向剤。
(A)成分:下記(A-1)~(A-3)の構造を有する重合体であって、(A-1)の構造を有する部位の導入割合が(A)成分の重合体に対して15~80mol%、(A-2)の構造を有する部位の導入割合が(A)成分の重合体に対して15~50mol%、(A-3)の構造を有する部位の導入割合が(A)成分の重合体に対して5~35mol%であることを特徴とする重合体。
(A-1)イソシアネート基及び/又はブロック化されたイソシアネート基を有する構造。
(A-2)下記式(pa-1)で表される構造。
式中、Aは場合によりフッ素、塩素、シアノから選択される基によるか、又は炭素数1~5のアルコキシ基、直鎖状若しくは分岐鎖状のアルキル残基(これは、場合により1個のシアノ基又は1個以上のハロゲン原子で置換されている)で置換されている、ピリミジン-2,5-ジイル、ピリジン-2,5-ジイル、2,5-チオフェニレン、2,5-フラニレン、1,4-若しくは2,6-ナフチレン又はフェニレンを表し、R1は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R2は2価の芳香族基、2価の脂環式基、2価の複素環式基または2価の縮合環式基であり、R3は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R4は炭素数1~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3~40の1価の有機基であり、Dは、酸素原子、硫黄原子又は-NRd-(ここで、Rdは、水素原子又は炭素数1~3のアルキルを表す)を表し、X及びYは、それぞれ独立に水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1~3のアルキル基を表し、aは0~3の整数であり、*は結合位置を表す。
(A-3)オキセタニル基、オキシラニル基、下記式(3)で表される基、下記式(4)で表される基、下記式(5)で表される基及びチイラン基から選択される少なくとも1種の官能基を有する構造。
- 前記(A-2)が、下記式(b-1-m)で表されるモノマー由来である請求項1に記載の液晶配向剤。
式中、Mcは第2の重合性基を表し、Mdは、単結合、(r2+1)価の複素環、置換、又は非置換の炭素数1~10の分岐状アルキル基、又は非置換の炭素数1~10の直鎖状アルキル基、(r2+1)価の芳香族基、(r2+1)価の脂環式基から選ばれる基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていても良く、Sbは、単結合、炭素数1~10の直鎖又は分岐鎖のアルキレン基、2価の芳香族基又は2価の脂環式基を示し、Ibは式(pa-1)で表される基であり、r2は、1≦r2≦3を満たす整数である。 - 前記(A-2)が下記式(pa-1-a)で表される光配向性を有する部位である、請求項1又は請求項2に記載の液晶配向剤。
式中、Sbは、式(b-1-m)と同じ定義であり、Zは酸素原子、または硫黄原子であり、Xa及びXbは、それぞれ独立して水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基又は炭素数1~3のアルキル基であり、R1は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R2は2価の芳香族基、2価の脂環式基、又は2価の複素環式基であり、R3は単結合、酸素原子、-COO-または-OCO-であり、R4は炭素数1~40の直鎖又は分岐鎖のアルキル基または脂環式基を含む炭素数3~40の1価の有機基であり、R5は炭素数1~3のアルキル基、炭素数1~3のアルコキシ基、フッ素原子またはシアノ基であり、aは0~3の整数であり、bは0~4の整数である。 - 前記(A-1)が、下記式(a-1-m)で表されるモノマー由来である、請求項1から請求項3のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
(式中、Maは第1の重合性基を表し、
Mbは、単結合、2価の複素環、3価の複素環、4価の複素環、置換又は非置換の分岐である炭素数1~10のアルキル基、2価の芳香族基、3価の芳香族基、4価の芳香族環、2価の脂環式基、3価の脂環式基、4価の脂環式基、2価の縮合環式基、3価縮合環式基または4価の縮合環式基であり、それぞれの基は無置換であるか又は一個以上の水素原子がフッ素原子、塩素原子、シアノ基、メチル基又はメトキシ基によって置換されていてもよく、
Saはスペーサー単位を表し、
Iaはイソシアネート基又はブロック化されたイソシアネート基であり、
cは1から3の整数である) - 前記(A-3)が、下記式(c-1-m)で表されるモノマー由来であることを特徴とする、請求項1から請求項4のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
式中、Icは、分子内にオキセタニル基、オキシラニル基、上記式(3)で表される基、上記式(4)で表される基及び上記式(5)で表される基及びチイラン基からなる群から選択される1価の有機基であり、Scは、単結合又は2価の連結基を表し、Meは第3の重合性基を表す。 - 前記(A)成分の重合体がさらに(A-4)分子内にカルボキシル基、アミノ基及び水酸基及びから選ばれる少なくとも1種の官能基を有する構造を有することを特徴とする、請求項1から請求項5のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 前記(A)成分の重合体の重量平均分子量が、2000~1000000であることを特徴とする、請求項1から請求項6のいずれか一項に記載の液晶配向剤。
- 請求項1から請求項7のいずれかに記載の液晶配向剤を用いて形成された液晶配向膜。
- 請求項1から請求項7のいずれか一項に記載の液晶配向剤を基板上に塗布して塗膜を形成する工程と、前記塗膜が液晶層と接触していない状態で又は液晶層と接触した状態で前記塗膜に光照射する工程と、を含む液晶配向膜の製造方法。
- 請求項8に記載の液晶配向膜を具備する液晶表示素子。
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