JP7446861B2 - 保湿剤 - Google Patents
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Description
該共重合体は、カチオン性基含有単量体(A)由来の構造単位(a)と疎水性単量体(B)由来の構造単位(b)とを有し、該構造単位(a)の割合が、全構造単位100質量%に対して36~99.9質量%であり、重量平均分子量が4000~100万であり、該疎水性単量体(B)は、単独重合体の溶解性パラメータが15以下であることを特徴とするカチオン性基含有共重合体を含む抗菌剤が開示されている。特許文献2には、カチオン性基含有共重合体を含む化粧料用防腐抗菌剤が開示されている。
上記重量平均分子量として好ましくは4000~80万であり、より好ましくは5000~60万であり、更に好ましくは6000~40万であり、一層好ましくは7000~20万であり、更に一層好ましくは1万~10万であり、特に好ましくは2万~8万である。カチオン性基含有共重合体の重量平均分子量は、実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明の保湿剤に含まれるカチオン性基含有共重合体は、カチオン性基含有単量体(A)由来の構造単位(a)を有している。上記カチオン性基含有単量体(A)は、エチレン性不飽和基とカチオン性基とを少なくとも1つずつ有していれば、特に制限されない。また、「カチオン性基含有単量体(A)由来の構造単位(a)」とは、単量体(A)が重合して形成される構造単位と同じ構造であれば、別の製法により形成されたものであってもよい。後述する単量体(B)及び単量体(E)についても同様である。例えば、単量体(A)がN,N-ジメチルアミノエチルメタクリレートである場合、構造単位(a)は、-CH2-C(CH3)(COCH2CH2-N(CH3)2)-で表される構造単位である。ここでカチオン性基とは、カチオンを有する基又はカチオンを発生させる基であり、例えば、第1~3級アミノ基、第1~3級アミノ基の酸による中和物、第4級アンモニウム塩基等が挙げられる。第1~3級アミノ基としては、下記式(1);
上記炭化水素基は、鎖状構造であっても、環構造を有していてもよいが、鎖状構造であることが好ましい。炭化水素基が鎖状構造である場合、直鎖状であっても分岐を有していてもよい。
上記炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基が好ましく、より好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、更に好ましくはアルキル基である。
上記アルキル基、アルケニル基、アリール基の具体例は、後述する(メタ)アクリル酸エステルにおいて述べる。
また、上記炭化水素基の炭素数としては、1~10が好ましく、より好ましくは1~8であり、特に好ましくは1~5であり、特に一層好ましくは1~2であり、最も好ましくは1である。
上記R1及びR2のうち少なくともいずれか一方は、炭素数1~12の炭化水素基であることが好ましく、R1及びR2の両方が炭素数1~12の炭化水素基であることがより好ましい。すなわち、第1~3級アミノ基の中でも、第3級アミノ基が好ましい。
上記第4級アンモニウム塩基としては、下記式(3);
上記炭素数1~12の炭化水素基としては、炭素数1~12のアルキル基、炭素数2~12のアルケニル基であることが好ましい。
R3~R5の炭素数としては、より好ましくは1~10であり、更に好ましくは1~7であり、一層好ましくは1~5であり、特に好ましくは1~3である。
R3~R5の炭化水素基としては、メチル基又はエチル基が最も好ましい。
上記式(2)におけるY-は、有機酸のイオンが好ましい。
上記式(3)におけるY-は、ハロゲン化物イオン、硫酸アルキルイオンが好ましい。
上記カチオン性基含有単量体としては、下記式(4-1)~(4-3);
上記R6、R7は、水素原子であることが好ましい。
上記式(5)におけるmは、1~8であることが好ましく、より好ましくは1~5である
上記式(6)におけるeは、1~3であることが好ましく、より好ましくは1~2である。
上記式(7)におけるkは、1~8であることが好ましく、より好ましくは1~5である。
上記式(4-1)、(4-2)のXにおける2価の連結基としては、上記式(5)で表される構造が好ましい。
炭素数1~24の(ジ)アルキルアミンとしては、メチルアミン、エチルアミン、プロピルアミン、ブチルアミン、ジメチルアミン、ジエチルアミン、ジプロピルアミン、ジブチルアミン、ペンチルアミン、ジペンチルアミン、ヘキシルアミン、ジヘキシルアミン、ヘプチルアミン、ジヘプチルアミン、オクチルアミン、ジオクチルアミン、ドデシルアミン、ジドデシルアミン等が好ましい。
炭素数1~24の(ジ)アルカノールアミンとしては、メタノールアミン、エタノールアミン、プロパノールアミン、ブタノールアミン、ジメタノールアミン、ジエタノールアミン、ジプロパノールアミン、ジブタノールアミン、ヘキサノールアミン等が好ましい。
炭素数1~24のアルキルアルカノールアミンとしては、メチルエタノールアミン等が好ましい。
上記4級化剤としては、特に制限されるものではないが、塩化メチル、塩化エチル、臭化メチル、ヨウ化メチル等のハロゲン化アルキル;硫酸ジメチル、硫酸ジエチル、硫酸ジ-n-プロピル等のアルキル硫酸等の一般的なアルキル化剤が挙げられる。
上記疎水性単量体(B)は、単独重合を行って得られた単独重合体(ホモポリマー)に対する溶解性パラメータが15以下である。なお、溶解性パラメータが15以下であっても、カチオン性基を有するものについては、カチオン性基含有単量体に含まれるものとする。
ここで、上記溶解性パラメータは、「POLYMER ENGINEERING AND SCIENCE」(1974年、Vol.14、No.2)の147~154ページに記載の方法によって計算される値である。
以下にその方法を概説する。単独重合体の溶解性パラメータ(δ)(cal/cm3)1/2は、該重合体を形成している構成単位の蒸発エネルギー(△ei)及びモル体積(△vi)に基づいて、下記の計算法により算出される。
δ=(△ei/△vi)1/2 (cal/cm3)1/2
上記疎水性単量体(B)としては、溶解性パラメータが15以下のものの中でも、炭素数が2~12のアルキル基を有するものが好ましい。これにより、疎水性単量体(B)の疎水性がより好適な範囲となり、水分の保持性がより向上する。
上記(メタ)アクリル酸エステルとしては、下記式(8);
上記炭化水素基の炭素数は、1~20であることが好ましい。より好ましくは1~16であり、更に好ましくは1~12であり、特に好ましくは1~8であり、最も好ましくは2~8である。
上記炭化水素基の炭素数が1~20であれば、重合体の水溶性、粘度を好適な範囲とすることができ、取扱いに優れるものとなる。上記炭化水素基の炭素数が1~12であれば、重合体の製造が容易となり、さらに、疎水性が好適な範囲となるため、水分の保持性により優れたものとなる。
上記アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、2-エチルへキシル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ステアリル基、イコシル基等が挙げられる。
上記アルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基、1-ブテニル基、2-ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ドデセニル基、オクタデセニル基、イコセニル基等が挙げられる。
上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1-プロピニル基、2-プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
上記シクロアルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等が挙げられる。
上記シクロアルケニル基としては、例えば、シクロプロペニル基、シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。
上記炭化水素基として、好ましくはアルキル基、アルケニル基であり、より好ましくはアルキル基である。
すなわち上記(メタ)アクリル酸エステルとしては、(メタ)アクリル酸アルキルエステル(アルキル(メタ)アクリレート)が好ましい。
上記カルボキシル基、水酸基及びエーテル基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基を有するモノマーは、溶解性パラメータが15以下であって、カルボキシル基、水酸基及びエーテル基のいずれかの官能基を有しているものであればよく、(メタ)アクリル酸エステル構造を有しているものであっても、カルボキシル基、水酸基及びエーテル基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基を有するモノマーに分類するものとする。
本発明において、疎水性単量体として、上記(メタ)アクリル酸アルキルエステルとカルボキシル基、水酸基及びエーテル基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基を有するモノマーとを共重合することにより、得られる共重合体の水溶性が向上し、また、塩やpH変化による共重合体の析出をより充分に抑制することができるため、幅広いpH領域において共重合体を使用することができる。
上記カルボキシル基、水酸基及びエーテル基からなる群より選択される少なくとも1種の官能基を有するモノマーとしては、上述の不飽和モノカルボン酸類;水酸基含有(メタ)アクリレート;アルキルビニルエーテル類;炭素数2~20の不飽和アルコールのアルキレンオキシド付加物;炭素数2~8の環状エーテル含有基を有する不飽和単量体と炭素数1~20のアルコールとの付加反応物等が挙げられる。
上記不飽和モノカルボン酸類としては、(メタ)アクリル酸及びこれらの塩が好ましい。
上記水酸基含有(メタ)アクリレートとしては、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートが好ましい。
上記炭素数2~20の不飽和アルコールのアルキレンオキシド付加物におけるアルキレンオキシドの炭素数は、2~16であることが好ましく、より好ましくは、2~12であり、更に好ましくは2~6であり、特に好ましくは2~4であり、最も好ましくは2~3である。上記アルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、1-ブテンオキシド、2-ブテンオキシド、スチレンオキシド等が挙げられる。より好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシドであり、更に好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドである。
上記アルキレンオキシドの平均付加モル数は、1~100であることが好ましい。より好ましくは、1~80であり、更に好ましくは、1~70であり、特に好ましくは、1~50である。
上記炭素数2~20の不飽和アルコールのアルキレンオキシド付加物としては、イソプレノールのエチレンオキシド付加物が好ましい。
上記炭素数2~8の環状エーテル含有基を有する不飽和単量体と炭素数1~20のアルコールとの付加反応物としては1-アリルオキシ-3-ブトキシプロパン-2-オールが好ましい。
また、粘度を調整する観点から溶解性パラメータの値にかかわらずエチレン性不飽和基を2個以上有する単量体が含まれていてもよい。エチレン性不飽和基を2個以上有する単量体としては、エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、グリセリン、ポリグリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、サッカロース、ソルビトール、1,4-ブタンジオール等のポリオールの2置換以上の水酸基と(メタ)アクリル酸とのエステル類;上記ポリオールの2置換以上のメタクリル酸エステル類;上記ポリオールの2置換以上の水酸基とアリルアルコール、ビニルアルコール等の不飽和アルコールとのエーテル類;フタル酸ジアリル、リン酸トリアリル、メタクリル酸アリル、テトラアリルオキシエタン、トリアリルシアヌレート、アジピン酸ジビニル、クロトン酸ビニル、1,5-ヘキサジエン、ジビニルベンゼン等が挙げられる。これらのその他の単量体は、単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
また、抗菌性を付与する観点から、本発明の共重合体はその他の単量体として重合性金属塩を共重合していてもよい。重合性金属塩としてはアクリル酸亜鉛、メタクリル酸亜鉛、α―アリルオキシアクリル酸亜鉛等の不飽和カルボン酸の重金属塩が挙げられる。
本発明の共重合体の製造は特に制限されないが、単量体成分を重合することにより製造することができ、単量体成分の具体例、好ましい例及び各単量体の好ましい割合は、共重合体の組成と同様である。
カチオン性基含有単量体の中和に用いる酸としては、特に制限されるものではないが、塩酸、硫酸等の無機酸;酢酸、クエン酸、酒石酸、トルエンスルホン酸、乳酸、コハク酸、グリコール酸等の有機酸が挙げられる。
多価アルコール溶媒としてより好ましくは1,3-ブチレングリコールである。
1,3-ブチレングリコールを溶媒として用いた場合、得られる共重合体は、1,3-ブチレングリコールを含むこととなり、この場合、保湿能により優れることとなる。
本発明の保湿剤が、共重合体100質量%に対して1,3-ブチレングリコールを0~80質量%含む形態もまた、本発明の好ましい実施形態の1つである。
得られたポリマーは水に任意に溶解するもの、もしくは任意に分散するものどちらでもよいが、水に任意に溶解するものが特に好ましい。本発明の共重合体が、25℃において100gの水に10g溶解させた際の不溶分が1g以下である形態は、本発明の好ましい実施形態の1つである。
本発明の共重合体の製造方法はまた、必要に応じて、任意の連鎖移動剤、pH調節剤、緩衝剤などを用いることもできる。
なお、本発明において、「重合時間」とは単量体の滴下前の加熱撹拌を行っている時間、単量体を添加している時間及び単量体の滴下後の熟成時間を表す。
本発明の保湿剤は本発明の共重合体とそれ以外の通常用いられる保湿剤と併用してもよく、そのような形態もまた好ましい実施形態の1つである。通常用いられる保湿剤としては特に制限されないが、後述する、本発明の共重合体以外の保湿剤等が挙げられる。
上記化粧料は、本発明の共重合体の含有量が化粧料100質量%に対して0.001~10質量%であることが好ましい。より好ましくは0.01~10質量%であり、更に好ましくは0.05~5質量%であり、特に好ましくは、0.1~5質量%であり、最も好ましくは0.1~2質量%である。
上記その他の成分としては、保湿剤の保湿性能を阻害するものでない限り特に制限されないが、例えば、油性基剤、本発明の共重合体以外の保湿剤・感触向上剤、界面活性剤、高分子、増粘・ゲル化剤、溶剤・噴射剤、酸化防止剤、還元剤、酸化剤、防腐剤・抗菌剤、キレート剤、pH調整剤・酸・アルカリ、粉体類、無機塩類、紫外線吸収剤、美白剤、ビタミン類及びその誘導体類、消炎剤・抗炎症剤、育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤、ホルモン類、抗しわ剤・抗老化剤・ひきしめ剤・冷感剤・温感剤、創傷治癒促進剤・刺激緩和剤・鎮痛剤・細胞賦活剤、植物・動物・微生物エキス類、鎮痒剤、角質剥離・溶解剤、制汗剤、清涼剤、収れん剤、酵素類、核酸類、香料、色素・着色剤・染料・顔料、水等が挙げられる。これらの成分の具体例として、下記のものが挙げられる。また、下記の具体例以外に、特開2007-45776号公報に記載のものと同様のものを用いることもできる。
上記酸化防止剤としては、トコフェロール(ビタミンE)等のトコフェロール誘導体;ビタミンC(アスコルビン酸)および/またはその誘導体等が挙げられる。
上記還元剤としては、システイン、システアミン、チオグリコール酸アンモニウム等が挙げられる。
上記酸化剤としては、過酸化水素水、臭素酸ナトリウム等が挙げられる。
上記防腐剤・抗菌剤としては、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン等のヒドロキシ安息香酸及びその塩若しくはそのエステル;フェノキシエタノール;メチルイソチアゾリノン等のイソチアゾリンオン誘導体;安息香酸ナトリウム等が挙げられる。
上記キレート剤としては、EDTA2Na、EDTA4Na等のエデト酸塩(エチレンジアミン四酢酸塩);エチドロン酸等のホスホン酸及びそのナトリウム塩等の塩類;ペンテト酸塩(ジエチレントリアミン五酢酸塩);ピロリン酸ナトリウム等のポリリン酸ナトリウム等が挙げられる。
上記pH調整剤・酸・アルカリとしては、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等のアルカリ金属の水酸化物;モノエタノールアミン、トリエタノールアミン等のアミン類;アンモニア水;リン酸二アンモニウム、炭酸水素アンモニウム;乳酸ナトリウム等が挙げられる。
上記無機塩類としては、硫酸マグネシウム等の硫酸塩;リン酸1Na・2Na・3Na等のリン酸ナトリウム類等が挙げられる。
上記紫外線吸収剤としては、2-エチルヘキシルp-メトキシシンナメート(パラメトキシケイヒ酸オクチル)等の桂皮酸系紫外線吸収剤等が挙げられる。
上記美白剤としては、アスコルビン酸及びその塩等やその誘導体等が挙げられる。
上記ビタミン類及びその誘導体類としては、アスコルビン酸及びそのナトリウム等の塩等のビタミンC類等が挙げられる。
上記消炎剤・抗炎症剤としては、グリチルリチン酸及びその誘導体等が挙げられる。
上記育毛用薬剤・血行促進剤・刺激剤としては、センブリエキス、トウガラシチンキ等の植物エキス・チンキ類;等が挙げられる。
上記水としては、常水、精製水の他、硬水、軟水、天然水、海洋深層水、電解アルカリイオン水、電解酸性イオン水、イオン水、クラスター水が好ましいものとして挙げられる。
これらの他、化粧品原料基準、化粧品種別配合成分規格、日本化粧品工業連合会成分表
示名称リスト、INCI辞書(The International Cosmetic Ingredient Dictionary and Handbook)、医薬部外品原料規格、日本薬局方、医薬品添加物規格、食品添加物公定書等に記載されている成分、及び、国際特許分類IPCがA61K7の分類に属する日本国及び諸外国特許公報及び特許公開公報(公表公報・再公表を含む)に記載されている成分等、公知の化粧料成分、医薬品成分、食品成分などを、公知の組み合わせ及び配合比・配合量で含有させることが可能である。
上記皮膚外用剤としては、リニメント剤、ローション剤、軟膏剤等の外用医薬品等が挙げられる。
上記頭髪化粧料としては特に制限されないが、例えば、シャンプー、リンス、トリートメント、ワックス、スプレー、ジェル、ミスト等が挙げられる。
カチオン性基含有共重合体の重量平均分子量(Mw)は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により測定した。
測定条件、装置などは以下の通りである。
装置:Waters社製 e2695
検出器:示差屈折率計(RI)検出器
カラム:東ソー社製 TSKgel α-M、α-2500
カラム温度:40℃
流速:0.8mL/min
注入量:10μL(試料濃度0.4wt%の溶離液調製溶液)
検量線:ジーエルサイエンス社製 ポリエチレングリコール
GPCソフト:Waters社製 EMPOWER3
溶離液:0.5M酢酸+0.2M硝酸Na/アセトニトリル=50/50(v/v)
保湿性は、以下の条件で、被験者の角層水分量をCutometer dual MPA580およびCorneometer CM825を用いて水分量を測定することで評価した。
装置:Cutometer dual MPA580(Courage+Khazaka社製)
プローブ:Corneometer CM825(Courage+Khazaka社製)
測定環境:温度25℃、湿度50%
1)共重合体サンプルに純水とクエン酸1水和物を加えて撹拌し、5wt%共重合体水溶液(pH6~7)を調製した。5wt%共重合体水溶液 4.0g、純水1.0g、エタノール5.0gを混合し、2wt%のサンプル溶液を作成した。
2)被験者の前腕内側を洗浄し余分な汚れや皮脂を除去した。15分後にCorneometer CM825を用いて水分量を測定した。
3)前腕内側に、20μLのサンプル溶液を1cm2のマスに塗布した。温度25度、湿度50%の環境下で30分間乾燥し、乾燥後に水道水の流水で5秒間洗い流した。
4)流水洗浄60分後に水分量を測定した。
5)下記式(1)により保湿能を算出した。
保湿能(%)=(洗浄60分後の水分量)÷(塗布前の水分量)×100(1)
温度計、還流冷却器、攪拌機を備えたガラス製のセパラブルフラスコに、1,3-ブタンジオール(以下、BGと略す)70.0gと純水30.0gを仕込み、撹拌下、90℃に昇温した。次いで、撹拌下、90℃一定状態の重合反応系中に、メタクリル酸2-(ジメチルアミノ)エチル(以下、DAMと略す)72.0g、メタクリル酸エチル(以下、EMAと略す。溶解性パラメータ:9.7)18.0g、2,2’-アゾビス(2-メチルプロピオンアミジン)二塩酸塩(以下、V-50と略す)の5%水溶液30.8gを、それぞれ別々の滴下ノズルより滴下した。滴下時間に関して、全て同時に滴下を開始し、DAMは180分間、EMAは170分間、V-50の5%水溶液は210分間滴下した。全滴下終了後、さらに30分間反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を完結させた。後に、純水38.6gを加え、共重合体1を得た。
得られた共重合体1の固形分は35.2%、重量平均分子量は35,000であった。
温度計、還流冷却器、攪拌機を備えたガラス製のセパラブルフラスコに、BG90.0gと純水10.0gを仕込み、撹拌下、80℃に昇温した。次いで、撹拌下、80℃一定状態の重合反応系中に、DAM63.0g、EMA27.0g、V-50の5%水溶液38.3gを、それぞれ別々の滴下ノズルより滴下した。滴下時間に関して、全て同時に滴下を開始し、DAMは180分間、EMAは170分間、V-50の5%水溶液は210分間滴下した。滴下開始180分後に、撹拌下、90℃に昇温した。全滴下終了後、さらに30分間反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を完結させた。後に、BG34.3gを加え、共重合体2を得た。
得られた共重合体2の固形分は35.5%、重量平均分子量は34,000であった。
温度計、還流冷却器、攪拌機を備えたガラス製のセパラブルフラスコに、BG90.0gと純水10.0gを仕込み、撹拌下、90℃に昇温した。次いで、撹拌下、90℃一定状態の重合反応系中に、DAM54.0g、EMA36.0g、V-50の5%水溶液33.0gを、それぞれ別々の滴下ノズルより滴下した。滴下時間に関して、全て同時に滴下を開始し、DAMは180分間、EMAは170分間、V-50の5%水溶液は210分間滴下した。全滴下終了後、さらに30分間反応溶液を90℃に保持して熟成し、重合を完結させた。後に、BG38.6gを加え、共重合体3を得た。
得られた共重合体3の固形分は37.0%、重量平均分子量は29,000であった。
合成例1~3で得られた共重合体について、保湿能を評価した。結果を表1に示した。
Claims (4)
- カチオン性基含有共重合体を含む保湿剤であって、
該共重合体は、カチオン性基含有単量体(A)由来の構造単位(a)と疎水性単量体(B)由来の構造単位(b)とを有し、
該カチオン性基含有単量体(A)由来の構造単位(a)及び疎水性単量体(B)由来の構造単位(b)の割合が、それぞれ、全構造単位100質量%に対して、36~70質量%及び30~64質量%であり、
重量平均分子量が6000~40万であり、
該カチオン性基含有単量体(A)は、下記式(4-1)~(4-3);
該疎水性単量体(B)は、単独重合体の溶解性パラメータが15以下であり、下記式(8);
- 前記カチオン性基含有共重合体を、保湿剤100質量%に対して0.01~100質量%含むことを特徴とする請求項1に記載の保湿剤。
- 請求項1又は2に記載の保湿剤を含む化粧料。
- 前記カチオン性基含有共重合体の含有量が化粧料100質量%に対して0.001~10質量%であることを特徴とする請求項3に記載の化粧料。
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