JP7445824B2

JP7445824B2 - 化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法

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Publication number: JP7445824B2
Application number: JP2023534324A
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Inventors: 和弥石附; 省吾正井
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Description

本発明は、化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法に関し、詳しくは、樹脂組成物に優れた耐候性を付与できる化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法に関する。

自動車、建材などの物品に用いられる樹脂組成物には、耐候性が求められる。樹脂組成物に耐候性を付与できる化合物として、例えば、下記特許文献１では、水酸基を有するヒンダードアミン化合物が提案されている。

特表２００４－５２２７９１号公報

しかしながら、上記特許文献１で提案されている化合物は、耐候性の点でさらなる改善の余地があった。

そこで、本発明の目的は、樹脂組成物に優れた耐候性を付与できる化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法を提供することである。

本発明者らは、上記課題を解決すべく鋭意検討した結果、特定の構造を有する化合物によれば、上記課題を解決できることを見出し、本発明を完成するに至った。

すなわち、本発明は、下記［１］～［１７］の化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法である。

［１］
下記一般式（１’）で表されることを特徴とする化合物。

ここで、一般式（１’）中、ｎは１または２を表し、ｎが１の場合、Ｘは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または下記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合、Ｘは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基を表し、Ｚは単結合または酸素原子を表し、Ｒ^１は水素原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^６で表される基を表し、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立に置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表す。

ここで、一般式（２）中、＊は酸素原子と結合する部位を表し、Ｒ^４は水素原子または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表す。

［２］
前記一般式（１’）中、ｎは１または２を表し、ｎが１の場合、Ｘは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または前記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合、Ｘは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の脂肪族炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の脂肪族炭化水素基を表し、Ｚは単結合または酸素原子を表し、Ｒ^１は水素原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^６で表される基を表し、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立に置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基を表し、前記一般式（２）中、＊は酸素原子と結合する部位を表し、Ｒ^４は水素原子または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基を表す［１］の化合物。

［３］
前記Ｚが酸素原子である［１］の化合物。

［４］
前記Ｚが酸素原子である［２］の化合物。

［５］
下記一般式（１）で表される［１］の化合物。

ここで、一般式（１）中、ｎは１または２を表し、ｎが１の場合、Ｘは炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または下記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合、Ｘは炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基を表し、Ｒ^１は水素原子、炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５はそれぞれ独立に炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表す。

ここで、一般式（２）中、＊は酸素原子と結合する部位を表し、Ｒ^４は水素原子または炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表す。

［６］
前記一般式（１）中、ｎは１または２を表し、ｎが１の場合、Ｘは炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または前記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合、Ｘは炭素原子数１～３０の二価の脂肪族炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または炭素原子数１～３０の二価の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ^１は水素原子、炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５はそれぞれ独立に炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基を表し、前記一般式（２）中、＊は酸素原子と結合する部位を表し、Ｒ^４は水素原子または炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基を表す［５］の化合物。

［７］
ｎが１であり、Ｘが前記一般式（２）で表される基である［１］～［６］のうちいずれかの化合物を含むモノマー成分を重合して得られることを特徴とする重合体。

［８］
［１］～［６］のうちいずれかの化合物を含むことを特徴とする光安定剤組成物。

［９］
液体である［８］の光安定剤組成物。

［１０］
［７］の重合体を含むことを特徴とする光安定剤組成物。

［１１］
合成樹脂と、［１］～［６］のうちいずれかの化合物または［７］の重合体と、を含むことを特徴とする樹脂組成物。

［１２］
［１１］の樹脂組成物を含むことを特徴とする塗料組成物。

［１３］
［１２］の塗料組成物を硬化させて得られる塗膜を備えることを特徴とする物品。

［１４］
［１１］の樹脂組成物を含むことを特徴とするシーリング材。

［１５］
［１１］の樹脂組成物を成形して得られることを特徴とする成形品。

［１６］
合成樹脂に、［１］～［６］のうちいずれかの化合物または［７］の重合体を配合する工程を含むことを特徴とする耐候性樹脂組成物の製造方法。

［１７］
合成樹脂に、［１］～［６］のうちいずれかの化合物または［７］の重合体を配合する工程を含むことを特徴とする合成樹脂の耐候性向上方法。

本発明によれば、樹脂組成物に優れた耐候性を付与できる化合物、重合体、光安定剤組成物、樹脂組成物、塗料組成物、物品、シーリング材、成形品、耐候性樹脂組成物の製造方法および合成樹脂の耐候性向上方法を提供することができる。

以下、本発明の実施形態について詳細に説明する。まず、本実施形態の化合物について説明する。

＜化合物＞
本実施形態の化合物は、下記一般式（１’）で表される。

本実施形態の化合物は、樹脂組成物に優れた耐候性を付与できる。

Ｘで表される置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基としては、例えば、置換基を有する若しくは無置換の一価の脂肪族飽和炭化水素基、置換基を有する若しくは無置換の一価の脂肪族不飽和炭化水素基、置換基を有する若しくは無置換の一価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。ここで、一価の脂肪族飽和炭化水素基としては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、ｎ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｎ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、ｎ－ノニル基、ｎ－デシル基、ｎ－ドデシル基、ｎ－テトラデシル基、ｎ－ヘキサデシル基、ｎ－オクタデシル基、ｎ－エイコシル基、ｎ－ドコシル基、ｎ－トリアコンチル等の直鎖アルキル基、イソプロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ－アミル基、２－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、２－エチルヘキシル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、イソノニル基、イソデシル基、３，５，５－トリメチルヘキシル基等の分岐アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基、アダマンチル基等の環状アルキル基などが挙げられる。また、一価の脂肪族不飽和炭化水素基としては、例えば９－オクタデセニル基、９，１２－オクタデカジエニル基などが挙げられる。また、一価の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニル基、ナフチル基、ビフェニリル基、アントラシル基などが挙げられる。

Ｘで表される炭素原子数１～３０の一価の炭化水素が置換基を有する場合の置換基としては、例えばフッ素原子、塩素原子、臭素原子などのハロゲン原子、メトキシ基、エトキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基などのアルコキシ基、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基などのトリアルキルシリル基、ジメチルメトキシシリル基、ジメチルエトキシシリル基、ジエチルメトキシシリル基、ジエチルエトキシシリル基などのジアルキルアルコキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、エチルジメトキシシリル基、エチルジエトキシシリル基などのアルキルジアルコキシシリル基、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基などのトリアルコキシシリル基、トリメチルシロキシ基、トリエチルシロキシ基などのトリアルキルシロキシ基、ジメチルメトキシシロキシ基、ジメチルエトキシシロキシ基、ジエチルメトキシシロキシ基、ジエチルエトキシシロキシ基などのジアルキルアルコキシシロキシ基、メチルジメトキシシロキシ基、メチルジエトキシシロキシ基、エチルジメトキシシロキシ基、エチルジエトキシシロキシ基などのアルキルジアルコキシシロキシ基、トリメトキシシロキシ基、トリエトキシシロキシ基などのトリアルコキシシロキシ基などが挙げられる。これらの中では、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基、トリアルキルシロキシ基、トリアルコキシシロキシ基が好ましく、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基、トリアルキルシロキシ基、トリアルコキシシロキシ基がより好ましく、トリアルキルシリル基、トリアルコキシシリル基がさらに好ましく、トリアルコキシシリル基が特に好ましい。

Ｘで表される置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基としては、例えば、置換基を有する若しくは無置換の二価の脂肪族飽和炭化水素基、置換基を有する若しくは無置換の二価の脂肪族不飽和炭化水素基、置換基を有する若しくは無置換の二価の芳香族炭化水素基などが挙げられる。ここで、二価の飽和炭化水素基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ヘキシレン基、オクチレン基、デシレン基、ドデシレン基、ヘキサデシレン基、オクタデシレン基、エイコシレン基、ドコシレン基、トリアコンチレン基、エタン－１，１－ジイル基、プロパン－１，１－ジイル基、ブタン－１，１－ジイル基、ヘキサン－１，１－ジイル基等の直鎖のアルカンジイル基、プロパン－２，２－ジイル基等の分岐を有するアルカンジイル基、シクロヘキサン－１，４－ジイル基、シクロヘキサン－１，１－ジイル基等の環状アルカンジイル基などが挙げられる。また、二価の不飽和炭化水素基としては、例えば９－オクタデセン－１，１８－ジイル基、９，１２－オクタデカジエン－１，１８－ジイル基などが挙げられる。また、二価の芳香族炭化水素基としては、例えばフェニレン基、ナフチレン基、ビフェニリレン基などが挙げられる。

Ｘで表される炭素原子数１～３０の二価の炭化水素が置換基を有する場合の置換基としては、Ｘで表される炭素原子数１～３０の一価の炭化水素が置換基を有する場合の置換基として例示したものと同じものが挙げられる。

Ｙで表される置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基としては、Ｘで表される置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基として例示したものと同じものが挙げられる。

また、Ｒ^１～Ｒ^６で表される置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基としては、Ｘで表される置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基と同じものが挙げられる。

本実施形態の化合物において、樹脂組成物に、より優れた耐候性を付与する観点から、ｎが１の場合、Ｘは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または上記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合Ｘは、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の脂肪族炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の脂肪族炭化水素基を表し、Ｒ^１は水素原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^６で表される基を表し、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立に置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基を表し、かつ、Ｒ^４は水素原子または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基を表すことが好ましい。

また、同様の観点から、Ｚは酸素原子であることが好ましい。

なお、Ｚは単結合であってもよい。すなわち、本実施形態の化合物は、下記一般式（１’’）で表されるものであってもよい。

一般式（1’’）中、ｎは１または２を表し、ｎが１の場合、Ｘは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または上記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合、Ｘは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基を表し、Ｒ^１は水素原子、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^６で表される基を表し、Ｒ^３、Ｒ^５およびＲ^６はそれぞれ独立に置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表す。

本実施形態の化合物において、樹脂組成物に、より優れた耐候性を付与する観点から、ｎが１の場合、Ｘは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または上記一般式（２）で表される基であることが好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基であることがより好ましい。また、同様の観点から、ｎが２の場合、Ｘは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基であることが好ましく、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基であることがより好ましい。

ここで、樹脂組成物に、さらに優れた耐候性を付与する観点から、Ｙは置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基であることが好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の脂肪族飽和炭化水素基であることがより一層好ましく、無置換の炭素原子数１～３０の二価の脂肪族飽和炭化水素基であることがさらに好ましく、炭素原子数１～３０の直鎖のアルカンジイル基であることがさらに一層好ましく、炭素原子数１～３０のアルキレン基であることが特に好ましい。また、樹脂組成物にさらに優れた耐候性を付与する観点から、Ｙの炭素原子数は、２～１６であることが好ましく、４～１４であることがより好ましく、６～１２であることがさらに好ましい。

さらに、ｎが１の場合、Ｘは上記一般式（２）で表される基であってもよい。この場合、本実施形態の化合物は、重合活性を有する部位を含むため、単独重合体または共重合体の単量体成分となり得る。

本実施形態の化合物において、樹脂組成物に、より優れた耐候性を付与する観点から、Ｒ^１は水素原子または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましい。また、Ｒ^１は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基であってもよい。

また、同様の観点から、Ｒ^２は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基であることが好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがより一層好ましく、無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがさらに好ましく、炭素原子数１～３０の直鎖アルキル基であることがさらに一層好ましい。また、同様の観点から、Ｒ^２の炭素原子数は１～２０であることが好ましく、１～１０であることがより好ましく、１～５であることがさらに好ましい。なお、Ｒ^２は－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^６で表される基であってもよい。

また、同様の観点から、Ｒ^３は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがより好ましく、無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがさらに好ましく、炭素原子数１～３０の直鎖アルキル基であることがさらに一層好ましい。また、同様の観点から、Ｒ^３の炭素原子数は５～２３であることが好ましく、７～２１であることがより好ましく、９～１９であることがさらに好ましく、１１～１７であることがさらに一層好ましい。さらに、Ｒ^３は炭素原子数１～３０の分岐アルキル基であってもよい。

また、同様の観点から、Ｒ^４は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基であることが好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基であることがより好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがより一層好ましく、無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがさらに好ましく、炭素原子数１～３０の直鎖アルキル基であることがさらに一層好ましい。また、同様の観点から、Ｒ^４の炭素原子数は１～４であることが好ましく、１～２であることがより好ましく、１であることがさらに好ましい。なお、Ｒ^４は水素原子であってもよい。

また、同様の観点から、Ｒ^５およびＲ^６は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族炭化水素基であることが好ましく、置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがより好ましく、無置換の炭素原子数１～３０の一価の脂肪族飽和炭化水素基であることがさらに好ましく、炭素原子数１～３０の直鎖アルキル基または炭素原子数１～３０の分岐アルキル基であることがさらに一層好ましい。さらに、同様の観点から、Ｒ^５の炭素原子数は５～２３であることが好ましく、７～２１であることがより好ましく、９～１９であることがさらに好ましく、１１～１７であることがさらに一層好ましい。また、Ｒ^５はビニル基もしくは１－メチルエテニル基、１－エチルエテニル基などの１－アルキルエテニル基であってもよい。

なお、本実施形態の化合物は、下記一般式（１）で表されるものであってもよい。

ここで、一般式（１）中、ｎは１または２を表し、ｎが１の場合、Ｘは炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または上記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合、Ｘは炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基を表し、Ｒ^１は水素原子、炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２、Ｒ^３およびＲ^５はそれぞれ独立に炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表す。

本実施形態の化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。ただし、本実施形態の化合物は以下の化合物に限定されるものではない。

本実施形態の化合物は、例えば、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オール又はモノカルボン酸若しくはジカルボン酸と２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オールのエステルを出発物質として、従来公知の方法で製造することができる。例えば、一般式（１）において、ｎが１であり、Ｘが－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基であり、Ｒ^１が水素原子であり、Ｒ^２およびＲ^３がアルキル基である化合物（上記化合物Ｎо．１、Ｎｏ．２、Ｎｏ．３等）は、２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オールと飽和脂肪酸のモノエステルを出発物質として、これに塩化亜鉛などの触媒の存在下、アルキルグリシジルエーテルを反応させる方法などによって製造することができる。

本実施形態の化合物は、光安定剤組成物、難燃剤組成物、酸化防止剤組成物等の塗料用添加剤組成物または樹脂用添加剤組成物の成分として好適に使用することができる。本実施形態の化合物は、樹脂組成物に優れた耐候性を付与できるため、光安定剤組成物の成分として特に好適に使用することができる。

本実施形態の化合物は、液体、固体のいずれであってもよいが、液体であることが好ましい。この場合、化合物は分散性に優れ、特に塗料用添加剤組成物の成分として好適なものとなる。また、本実施形態の化合物が液体である場合、本実施形態の化合物を、液体添加装置を使用して添加することができるので、本実施形態の化合物は、塗料用添加剤組成物の成分として使用する際の取り扱い性に優れたものとなる。なお、本実施形態において、化合物等が「液体である」とは、１気圧、温度２５℃の環境下で液体であることを示す。

次に、本実施形態の重合体について説明する。
＜重合体＞
本実施形態の重合体は、上記一般式（１’）で表され、ｎが１であり、Ｘが上記一般式（２）で表される基である化合物を含むモノマー成分を重合して得られるものである。

本実施形態の重合体は、優れた耐候性を備えるものとなる。

重合体は、上記の化合物のみからなるモノマー成分を重合して得られるものであってもよく、上記の化合物に加えて、その他の重合性化合物をさらに含むモノマー成分を重合して得られるものであってもよい。ここで、その他の重合性化合物としては、例えば、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸２－ヒドロキシエチル、アクリル酸プロピル、アクリル酸イソプロピル、アクリル酸２－ヒドロキシプロピル、アクリル酸ブチル、アクリル酸イソブチル、アクリル酸４－ヒドロキシブチルなどのアクリル酸エステル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、メタクリル酸２－ヒドロキシエチル、メタクリル酸プロピル、メタクリル酸イソプロピル、メタクリル酸２－ヒドロキシプロピル、メタクリル酸ブチル、メタクリル酸イソブチル、メタクリル酸４－ヒドロキシブチルなどのメタクリル酸エステル、エチレン、プロピレン、１－ブテン、ブタジエン、クロロエチレン、スチレン、アクリロニトリル、酢酸ビニル等が挙げられる。これらの中では、アクリル酸エステルおよびメタクリル酸エステルが好ましい。

モノマー成分を重合する重合方法は特に限定されるものではなく、例えば、溶液重合、エマルション重合、ＵＶ重合などの公知の方法が挙げられる。重合開始剤も特に限定されず、例えば、２，２’－アゾビスイソブチロニトリルなどのアゾ系重合開始剤、過酸化ベンゾイルなどの過酸化物系重合開始剤などが挙げられる。重合体の重量平均分子量は特に限定されず、例えば、２，０００～２００，０００であればよい。なお、本実施形態において「重量平均分子量」とは、ゲルろ過クロマトグラフィー（ＧＰＣ）法によって測定される標準ポリスチレン換算の重量平均分子量である。

次に、本実施形態の光安定剤組成物について説明する。
＜光安定剤組成物＞
本実施形態の光安定剤組成物は、上記の化合物を含むもの、または、上記の重合体を含むものである。なお、本実施形態の光安定剤組成物は、上記の化合物と上記の重合体との両方を含むものであってもよい。

本実施形態の光安定剤組成物は、樹脂組成物に優れた耐候性を付与できる。

本実施形態の光安定剤組成物は、上記の化合物または上記の重合体の他に、上記の化合物または上記の重合体以外のヒンダードアミン化合物（以下、「その他のヒンダードアミン化合物」と呼ぶ）、紫外線吸収剤、ベンゾエート化合物、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤などを含むものであってもよい。

その他のヒンダードアミン化合物としては、例えば、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルステアレート、１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルステアレート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルベンゾエート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）セバケート、テトラキス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、テトラキス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）・ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）－ジ（トリデシル）－１，２，３，４－ブタンテトラカルボキシレート、ビス（１，２，２，４，４－ペンタメチル－４－ピペリジル）－２－ブチル－２－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）マロネート、１－（２－ヒドロキシエチル）－２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジノ－ル／コハク酸ジエチル重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－モルホリノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，６－ビス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルアミノ）ヘキサン／２，４－ジクロロ－６－ｔｅｒｔ－オクチルアミノ－ｓ－トリアジン重縮合物、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８，１２－テトラアザドデカン、１，５，８，１２－テトラキス〔２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イル〕－１，５，８－１２－テトラアザドデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、１，６，１１－トリス［２，４－ビス（Ｎ－ブチル－Ｎ－（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジル）アミノ）－ｓ－トリアジン－６－イルアミノ］ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、３，９－ビス〔１，１－ジメチル－２－｛トリス（１，２，２，６，６－ペンタメチル－４－ピペリジルオキシカルボニル）ブチルカルボニルオキシ｝エチル〕－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ〔５．５〕ウンデカン、ビス（１－ウンデシルオキシ－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル）カーボネート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルヘキサデカノエート、２，２，６，６－テトラメチル－４－ピペリジルオクタデカノエート等が挙げられる。

紫外線吸収剤としては、例えば、２，４－ジヒドロキシベンゾフェノン、５，５’－メチレンビス（２－ヒドロキシ－４－メトキシベンゾフェノン）等の２－ヒドロキシベンゾフェノン類；２－（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル）ベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）－５－クロロベンゾトリアゾール、２－（２－ヒドロキシ－３，５－ジクミルフェニル）ベンゾトリアゾール、２，２’－メチレンビス（４－ｔｅｒｔ－オクチル－６－ベンゾトリアゾリルフェノール）、２－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－カルボキシフェニル）ベンゾトリアゾールのポリエチレングリコールエステル、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－アクリロイルオキシエチル）－５－メチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－オクチルフェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－（２－メタクリロイルオキシエチル）－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル〕－５－クロロベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－アミル－５－（２－メタクリロイルオキシエチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－（３－メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕－５－クロロベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（２－メタクリロイルオキシメチル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（３－メタクリロイルオキシ－２－ヒドロキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール、２－〔２－ヒドロキシ－４－（３－メタクリロイルオキシプロピル）フェニル〕ベンゾトリアゾール等の２－（２－ヒドロキシフェニル）ベンゾトリアゾール類；２－エチル－２’－エトキシオキザニリド、２－エトキシ－４’－ドデシルオキザニリド等の置換オキザニリド類；エチル－α－シアノ－β，β－ジフェニルアクリレート、メチル－２－シアノ－３－メチル－３－（ｐ－メトキシフェニル）アクリレート等のシアノアクリレート類；２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、トリオクチル－２，２’，２”－（（１，３，５－トリアジン－２，４，６－トリイル）トリス（３－ヒドロシキベンゼン－４－，１－ジイル）トリプロピオネート）、２－〔２－ヒドロキシ－４－｛２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ｝フェニル〕－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、１，１２－ビス［２－［４－（４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン－２－イル）－３－ヒドロキシフェノキシ］エチル］ドデカンジオエート等のトリアジン類；各種の金属塩、または金属キレート、特にニッケル、クロムの塩、またはキレート類等が挙げられる。これらの中では、トリアジン類が特に好ましい。また、トリアジン類の中では、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－〔２－ヒドロキシ－４－｛２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ｝フェニル〕－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンが好ましく、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンがより好ましく、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンがさらに好ましい。

ベンゾエート化合物としては、例えば、フェニルサリシレート、レゾルシノールモノベンゾエート、２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゾエート、オクチル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ドデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、テトラデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ヘキサデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、オクタデシル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート、ベヘニル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ）ベンゾエート等が挙げられる。

フェノール系酸化防止剤としては、例えば、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－エチルフェノール、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４，６－ジメチルフェノール、スチレン化フェノール、２，２’－メチレンビス（４－エチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、２，２’－チオビス－（６－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェノール）、２，２’－チオジエチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２－メチル－４，６－ビス（オクチルスルファニルメチル）フェノール、２，２’－イソブチリデンビス（４，６－ジメチルフェノール）、イソオクチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ’－ヘキサン－１，６－ジイルビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオンアミド］、２，２’－オキサミド－ビス［エチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、２－エチルヘキシル－３－（３’，５’－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、２，２’－エチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンゼンプロパン酸およびＣ１３－１５アルキルのエステル、２，５－ジ－ｔｅｒｔ－アミルヒドロキノン、ヒンダードフェノールの重合物（ＡＤＥＫＡＰＯＬＹＭＥＲＡＤＤＩＴＩＶＥＳＥＵＲＯＰＥＳＡＳ社製商品名「ＡＯ．ＯＨ．９８」）、２，２’－メチレンビス［６－（１－メチルシクロヘキシル）－ｐ－クレゾール］、２－ｔｅｒｔ－ブチル－６－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－２－ヒドロキシ５－メチルベンジル）－４－メチルフェニルアクリレート、２－［１－（２－ヒドロキシ－３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニル）エチル］－４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ペンチルフェニルアクリレート、６－［３－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチル）プロポキシ］－２，４，８，１０－テトラ－ｔｅｒｔ－ブチルベンズ［ｄ，ｆ］［１，３，２］－ジオキサホスフォビン、ヘキサメチレンビス［３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、ビス［モノエチル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート］カルシウム塩、５，７－ビス（１，１－ジメチルエチル）－３－ヒドロキシ－２（３Ｈ）－ベンゾフラノンとｏ－キシレンとの反応生成物、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（４，６－ビス（オクチルチオ）－１，３，５－トリアジン－２－イルアミノ）フェノール、ＤＬ－ａ－トコフェノール（ビタミンＥ）、２，６－ビス（α－メチルベンジル）－４－メチルフェノール、ビス［３，３－ビス－（４’－ヒドロキシ－３’－ｔｅｒｔ－ブチル－フェニル）ブタン酸］グリコールエステル、２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－ｐ－クレゾール、２，６－ジフェニル－４－オクタデシロキシフェノール、ステアリル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート、ジステアリル（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）ホスホネート、トリデシル－３，５－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジルチオアセテート、チオジエチレンビス［（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］、４，４’－チオビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－ｍ－クレゾール）、２－オクチルチオ－４，６－ジ（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェノキシ）－ｓ－トリアジン、２，２’－メチレンビス（４－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、ビス［３，３－ビス（４－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブチリックアシッド］グリコールエステル、４，４’－ブチリデンビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、４，４’－ブチリデンビス（６－ｔｅｒｔ－ブチル－３－メチルフェノール）、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェノール）、１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタン、ビス［２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－ヒドロキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェニル］テレフタレート、１，３，５－トリス（２，６－ジメチル－３－ヒドロキシ－４－ｔｅｒｔ－ブチルベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，３，５－トリス（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシベンジル）－２，４，６－トリメチルベンゼン、１，３，５－トリス［（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシエチル］イソシアヌレート、テトラキス［メチレン－３－（３’，５’－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタン、２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチル－６－（２－アクリロイルオキシ－３－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルベンジル）フェノール、３，９－ビス［２－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルヒドロシンナモイルオキシ）－１，１－ジメチルエチル］－２，４，８，１０－テトラオキサスピロ［５．５］ウンデカン、トリエチレングリコールビス［β－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）プロピオネート］、ステアリル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド、パルミチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド、ミリスチル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド、ラウリル－３－（３，５－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸アミド等の３－（３，５－ジアルキル－４－ヒドロキシフェニル）プロピオン酸誘導体等が挙げられる。

リン系酸化防止剤としては、例えば、トリフェニルホスファイト、ジイソオクチルホスファイト、ヘプタキス（ジプロピレングリコール）トリホスファイト、トリイソデシルホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジイソオクチルフェニルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、トリイソオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、ジフェニルホスファイト、トリス（ジプロピレングリコール）ホスファイト、ジオレイルヒドロゲンホスファイト、トリラウリルトリチオホスファイト、ビス（トリデシル）ホスファイト、トリス（イソデシル）ホスファイト、トリス（トリデシル）ホスファイト、ジフェニルデシルホスファイト、ジノニルフェニルビス（ノニルフェニル）ホスファイト、ポリ（ジプロピレングリコール）フェニルホスファイト、テトラフェニルジジプロピレングリコールジホスファイト、トリスノニルフェニルホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイト、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェニル）ホスファイト、トリス〔２－ｔｅｒｔ－ブチル－４－（３－ｔｅｒｔ－ブチル－４－ヒドロキシ－５－メチルフェニルチオ）－５－メチルフェニル〕ホスファイト、トリ（デシル）ホスファイト、オクチルジフェニルホスファイト、ジ（デシル）モノフェニルホスファイト、ジステアリルペンタエリスリトールとステアリン酸カルシウム塩との混合物、アルキル（Ｃ１０）ビスフェノールＡホスファイト、テトラフェニル－テトラ（トリデシル）ペンタエリスリトールテトラホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－６－メチルフェニル）エチルホスファイト、テトラ（トリデシル）イソプロピリデンジフェノールジホスファイト、テトラ（トリデシル）－４，４’－ｎ－ブチリデンビス（２－ｔｅｒｔ－ブチル－５－メチルフェノール）ジホスファイト、ヘキサ（トリデシル）－１，１，３－トリス（２－メチル－４－ヒドロキシ－５－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ブタントリホスファイト、テトラキス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ビフェニレンジホスホナイト、９，１０－ジハイドロ－９－オキサ－１０－ホスファフェナンスレン－１０－オキサイド、（１－メチル－１－プロペニル－３－イリデン）トリス（１，１－ジメチルエチル）－５－メチル－４，１－フェニレン）ヘキサトリデシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－２－エチルヘキシルホスファイト、２，２’－メチレンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）－オクタデシルホスファイト、２，２’－エチリデンビス（４，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）フルオロホスファイト、４，４’－ブチリデンビス（３－メチル－６－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルジトリデシル）ホスファイト、トリス（２－〔（２，４，８，１０－テトラキス－ｔｅｒｔ－ブチルジベンゾ〔ｄ，ｆ〕〔１，３，２〕ジオキサホスフェピン－６－イル）オキシ〕エチル）アミン、３，９－ビス（４－ノニルフェノキシ）－２，４，８，１０－テトラオキサ－３，９－ジホスフェススピロ［５，５］ウンデカン、２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル－２－ブチル－２－エチル－１，３－プロパンジオールホスファイト、ポリ４，４’－イソプロピリデンジフェノールＣ１２－１５アルコールホスファイト、ビス（ジイソデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（トリデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（オクタデシル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（ノニルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４，６－トリ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，６－ジ－ｔｅｒｔ－ブチル－４－メチルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス（２，４－ジクミルフェニル）ペンタエリスリトールジホスファイト等が挙げられる。

本実施形態の光安定剤組成物は、液体、固体のいずれであってもよいが、液体であることが好ましい。光安定剤組成物が液体である場合、光安定剤組成物は分散性に優れ、特に塗料用光安定剤組成物として好適なものとなる。また、本実施形態の光安定剤組成物が液体である場合、本実施形態の光安定剤組成物を、液体添加装置を使用して添加することができるので、本実施形態の光安定剤組成物は、塗料用光安定剤組成物として使用する際の取り扱い性に優れたものとなる。また、光安定剤組成物は、さらに樹脂成分やシリカなどの担体を含むマスターバッチであってもよい。

次に、本実施形態の樹脂組成物について説明する。
＜樹脂組成物＞
本実施形態の樹脂組成物は、合成樹脂と、上述の化合物または上述の重合体とを含むものである。なお、本実施形態の樹脂組成物は、上述の化合物と上述の重合体との両方を含むものであってもよい。

本実施形態の樹脂組成物は、優れた耐候性を備えるものとなる。

樹脂組成物に含まれる合成樹脂は特に限定されず、熱可塑性樹脂であっても、熱硬化性樹脂であってもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、ポリオレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリ乳酸、ポリフェニレンサルファイド等の結晶性樹脂、ポリカーボネート樹脂、スチレン系樹脂、アクリル系樹脂、ウレタン系樹脂、含ハロゲン樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリフェニレンオキサイド等の非晶性樹脂、熱可塑性エラストマー等が挙げられる。また、熱硬化性樹脂としては、例えば、フェノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポキシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、アルキド樹脂、合成ゴム等が挙げられる。合成樹脂は、１種が単独で含まれていても、２種以上が組み合わせて含まれていてもよい。また、合成樹脂は共重合体であってもよく、ポリマーアロイであってもよい。

本実施形態の樹脂組成物が塗料用の樹脂組成物である場合、合成樹脂はアクリル系樹脂、ポリエステル系樹脂、アルキド樹脂、ウレタン系樹脂などにメラミン樹脂、エポキシ樹脂、ポリイソシアネート化合物などの架橋剤を配合して得られる加熱架橋型樹脂を含むことが好ましく、アクリルメラミン樹脂およびポリエステルメラミン樹脂からなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことがより好ましく、アクリルメラミン樹脂を含むことがさらに好ましい。

また、本実施形態の樹脂組成物が成形用の樹脂組成物である場合、合成樹脂は熱可塑性樹脂であることが好ましい。また、熱可塑性樹脂は結晶性樹脂であることが好ましく、ポリオレフィン系樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリエステル系樹脂、ポリアセタール樹脂、ポリ乳酸、ポリフェニレンサルファイドからなる群より選ばれる少なくとも一種を含むことがより好ましく、ポリオレフィン系樹脂を含むことがさらに好ましい。ポリオレフィン系樹脂としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、架橋ポリエチレン、超高分子量ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂、ホモポリプロピレン、ランダムコポリマーポリプロピレン、ブロックコポリマーポリプロピレン、インパクトコポリマーポリプロピレン、ハイインパクトコポリマーポリプロピレン、無水マレイン酸変性ポリプロピレン等のポリプロピレン系樹脂、ポリブテン－１、シクロオレフィンポリマー、ポリ－３－メチル－１－ブテン、ポリ－３－メチル－１－ペンテン、ポリ－４－メチル－１－ペンテン等のα－オレフィン重合体、エチレン－メチルメタクリレート共重合体、エチレン－酢酸ビニル共重合体等のα－オレフィン共重合体等が挙げられる。樹脂組成物の耐熱性をより優れたものにする観点から、ポリオレフィン系樹脂の中では、ポリプロピレン系樹脂が特に好ましい。ポリオレフィン系樹脂の分子量、重合度、密度、軟化点、溶媒への不溶分の割合、立体規則性の程度、触媒残渣の有無、原料となるモノマーの種類や配合比率、重合に使用される触媒の種類（例えば、チーグラー触媒、メタロセン触媒等）等は特に限定されるものではなく、適宜選択される。本実施形態の樹脂組成物が成形用の樹脂組成物である場合、合成樹脂は合成ゴム、熱可塑性エラストマー等のエラストマーを含むものであってもよい。この場合、樹脂組成物からなる成形品は、優れた耐衝撃性を備えるものとなる。

本実施形態の樹脂組成物において、上述の化合物または上述の重合体の含有量は、例えば、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～１０質量部であればよく、０．０１～５質量部であることが好ましく、０．１～５質量部であることがより好ましく、０．１～３質量部であることがさらに好ましい。

本実施形態の樹脂組成物は、上述したその他のヒンダードアミン化合物、紫外線吸収剤、ベンゾエート化合物、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤などを含むものであってもよい。また、本実施形態の樹脂組成物は、さらに硫黄系酸化防止剤、その他の酸化防止剤、核剤、脂肪酸金属塩、難燃剤、難燃助剤、滑剤、充填剤、ハイドロタルサイト類、帯電防止剤、蛍光増白剤、顔料、染料などを含むものであってもよい。

さらに優れた耐候性を備えた樹脂組成物を得る観点から、本実施形態の樹脂組成物は、紫外線吸収剤を含むことが好ましい。紫外線吸収剤としては、上述の光安定剤組成物に含まれていてもよい紫外線吸収剤として例示したものと同じものが挙げられる。これら紫外線吸収剤の中では、トリアジン類が特に好ましい。また、トリアジン類の中では、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジン、２－〔２－ヒドロキシ－４－｛２－（２－エチルヘキサノイルオキシ）エトキシ｝フェニル〕－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２，４，６－トリス（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシ－３－メチルフェニル）－１，３，５－トリアジンが好ましく、２－（２－ヒドロキシ－４－ヘキシルオキシフェニル）－４，６－ジフェニル－１，３，５－トリアジン、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンがより好ましく、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンがさらに好ましい。樹脂組成物に含まれる紫外線吸収剤は、例えば、合成樹脂１００質量部に対して０．００１～１０質量部であればよく、０．０１～５質量部であることが好ましく、０．１～５質量部であることがより好ましく、０．１～３質量部であることがさらに好ましい。

＜耐候性樹脂組成物の製造方法＞
次に、本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法について説明する。本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法は、合成樹脂に、上述の化合物または上述の重合体を配合する工程を含む。なお、本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法においては、上述の化合物と上述の重合体との両方が配合されてもよい。

本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法によれば、優れた耐候性を備える樹脂組成物を製造することができる。

本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法において、上述の化合物は液体であることが好ましい。この場合、化合物は分散性に優れたものとなるため、さらに優れた耐光性を備える塗料組成物用の耐候性樹脂組成物を製造することができる。また、上述の化合物が液体である場合、上述の化合物を、液体添加装置を使用して配合することができるので、塗料組成物用の耐候性樹脂組成物を効率的に製造することができる。

本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法は、例えば、上述の化合物または上述の重合体および必要に応じてその他の添加剤を準備する準備工程と、準備工程で準備した各成分を合成樹脂に配合する配合工程とを含む方法などであればよい。配合工程において、各成分を配合する方法としては特に限定されるものではなく、例えば、合成樹脂に準備工程で準備した各成分を添加した後、ＦＭミキサー、ミルロール、バンバリーミキサー、スーパーミキサー等の混合装置を用いて混合する方法などが挙げられる。また、本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法は、先ず上述の化合物または上述の重合体および必要に応じてその他の添加剤のうち少なくとも一つを、合成樹脂モノマー、オリゴマーまたはプレポリマーの重合前または重合中に添加して合成樹脂重合体を製造し、次に残りの成分を得られた合成樹脂重合体に添加する方法であってもよい。さらに、本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法は、上記の準備工程および配合工程に加え、配合工程で得られた混合物を単軸押出機、二軸押出機等の溶融混練装置を用いて溶融混練する溶融混練工程をさらに含む方法であってもよい。ここで、溶融混練工程における溶融混練の温度は、例えば、１８０～２８０℃であればよい。また、本実施形態の耐候性樹脂組成物の製造方法は、溶融混練工程で得られた混練物を造粒する造粒工程をさらに含む方法であってもよい。ここで、造粒の方法としては特に限定されるものではなく、例えば、ペレタイザー等の造粒装置を用いる方法等が挙げられる。また、造粒して得られる樹脂組成物の形状は特に限定されず、例えば、ペレット状であればよい。

＜合成樹脂の耐候性向上方法＞
次に、本実施形態の合成樹脂の耐候性向上方法について説明する。本実施形態の合成樹脂の耐候性向上方法は、合成樹脂に、上述の化合物または上述の重合体を配合する工程を含む。なお、本実施形態の合成樹脂の耐候性向上方法においては、上述の化合物と上述の重合体との両方が配合されてもよい。

本実施形態の合成樹脂の耐候性向上方法によれば、合成樹脂の耐候性を向上させることができる。

本実施形態の合成樹脂の耐候性向上方法において、上述の化合物は液体であることが好ましい。この場合、化合物は分散性に優れたものとなるため、特に塗料組成物用の樹脂組成物において、合成樹脂の耐候性を顕著に向上させることができる。また、上述の化合物が液体である場合、上述の化合物を、液体添加装置を使用して配合することができるので、本実施形態の耐候性向上方法は、塗料組成物用の樹脂組成物として好適なものとなる。

次に、本実施形態の塗料組成物について説明する。
＜塗料組成物＞
本実施形態の塗料組成物は、上述の樹脂組成物を含むものである。

本実施形態の塗料組成物は、優れた耐候性を備えるものとなる。

塗料組成物には、必要に応じて、さらに溶剤、硬化促進触媒、黄変防止剤、レベリング剤、消泡剤、増粘剤、沈降防止剤および防曇剤などが含まれていてもよい。

本実施形態の塗料組成物は、例えば、バンパー、ラジエーターグリル、フロントグリル、フロントパネル、フェンダー、ピラー、ピラーカバー、ドアミラーステーカバー、グラスランチャンネル、ドアミラーハウジング、ランプハウジング、ホイールカバー、スポイラー、エアスポイラー、ウェザーストリップ、ウインドウモール、ベルトモール、サンルーフ、フロントエンドモジュール、ドアモジュール、バックドアモジュール、外板等の自動車外装部品、屋根、壁、床、窓枠等の建築部品、冷蔵庫、洗濯機、掃除機等の家電製品の筐体などの塗装に好適に用いることができる。

次に、本実施形態の物品について説明する。
＜物品＞
本実施形態の物品は、上述の塗料組成物を硬化させて得られる塗膜を備えるものである。

本実施形態の物品は、優れた耐候性を備えるものとなる。

本実施形態の物品は、例えば、基材を備え、上記塗膜が基材の上に積層されたものであればよい。また本実施形態の物品は、基材と、基材の上に積層された一層または二層以上の下塗り層を備え、下塗り層の上に上記塗膜が積層されたものであってもよい。さらに、本実施形態の物品は、上記塗膜の上に積層された一層または二層以上のコート層を備えるものであってもよい。

上記物品の基材の材質としては、例えば、亜鉛メッキ鋼、亜鉛合金メッキ鋼、ステンレス鋼、錫メッキ鋼等の金属、アクリル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエステル樹脂、ポリスチレン樹脂、ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアリレート樹脂、アクリルイミド樹脂、ポリアリルジグリコールカーボネート樹脂等の合成樹脂などが挙げられる。

上記塗膜は、例えば、上述の塗料組成物を基材または下塗り層の上に塗布して塗料層を形成し、この塗料層を硬化させることにより形成することができる。上記の塗料組成物を塗布する方法としては、例えば、ハケ塗り、バーコート、スプレーコート、ディップコート、スピンコート、カーテンコートなどの公知の方法が挙げられる。塗料層を硬化させる方法としては、例えば、常温硬化、加熱硬化、紫外線照射などの公知の方法が挙げられる。

上記塗膜の厚さは特に限定されるものではなく、例えば、ドライ膜厚として１０～３００μｍであればよい。

本実施形態の物品の具体例としては、バンパー、ラジエーターグリル、フロントグリル、フロントパネル、フェンダー、ピラー、ピラーカバー、ドアミラーステーカバー、グラスランチャンネル、ドアミラーハウジング、ランプハウジング、ホイールカバー、スポイラー、エアスポイラー、ウェザーストリップ、ウインドウモール、ベルトモール、サンルーフ、フロントエンドモジュール、ドアモジュール、バックドアモジュール、外板等の自動車外装部品、屋根、壁、床、窓枠等の建築部品、冷蔵庫、洗濯機、掃除機等の家電製品の筐体などが挙げられる。

次に、本実施形態のシーリング材について説明する。
＜シーリング材＞
本実施形態のシーリング材は、上述の樹脂組成物を含むものである。

本実施形態のシーリング材は、優れた耐候性を備えるものとなる。

シーリング材には、必要に応じて、さらに溶剤、レベリング材、チキソトロピー剤、整泡剤、消泡剤、発泡剤、離型剤、潜在性硬化剤、シランカップリング剤等が含まれていてもよい。本実施形態のシーリング材は、例えば、自動車、土木、住居設備、家電製品などの用途に好ましく用いることができる。

次に、本実施形態の成形品について説明する。
＜成形品＞
本実施形態の成形品は、上述の樹脂組成物を成形して得られるものである。

本実施形態の成形品は、優れた耐候性を備えるものとなる。

本実施形態の成形品としては、例えば、ドアモール、ドアミラーのフレーム枠、ホイールキャップ、スポイラー、バンパー、ウィンカーレンズ、ピラーガーニッシュ、リアフィニッシャー、インスツルメントパネル、コンソールボックス、メーターカバー、ドアロックベゼル、ステアリングホイール、パワーウィンドウスイッチベース、センタークラスター、ダッシュボード、サイドステップ、バッテリーケース、ラゲッジケース、フロントフェンダー、フェンダーライナー、ドアパネル、ルーフパネル、フードパネル、トランクリッド、バックドアパネル、アームレスト、エアコンケース等の自動車部材、壁材、床材、窓枠、壁紙、窓等の建築資材、ハウス、トンネル、フラットヤーンメッシュバッグ等の農業用資材、冷蔵庫、洗濯機、掃除機等の家電製品の筐体、パレット、ペール缶、バックグラインドテープ、液晶プロテクト用テープ、パイプ等の工業用資材、食器、ボトルキャップ、バケツ、入浴用品等の家庭用品、ラップ、トレイ、カップ、フィルム、ボトル、キャップ、保存容器等の食品包装材、玩具、収納容器、合成紙等の雑貨品、医療用パック、注射器、カテーテル、医療用チューブ、シリンジ製剤、輸液バッグ、試薬容器、飲み薬容器、飲み薬個包装等の医療用品、３Ｄプリンター材料、衣類、織布、不織布等の繊維などが挙げられる。

本実施形態の成形品を製造する方法としては、例えば、射出成形法、押出成形法、ブロー成形法、回転成形法、真空成形法、インフレーション成形法、カレンダー成形法、スラッシュ成形法、ディップ成形法、発泡成形法などが挙げられる。

以下、実施例を挙げて、本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例によって何ら制限を受けるものではない。

＜化合物の製造＞
（製造例１）
１００ｍＬの三ツ口フラスコに２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オール５ｇ及び混合キシレン１５ｇを仕込み、窒素雰囲気下、５０℃で加熱撹拌ながら、滴下漏斗を用いてラウリン酸クロリド７．１ｇを滴下した。滴下終了後反応混合物を８０℃で２時間加熱撹拌し、続いて５０℃に冷却した。この反応混合物に炭酸ナトリウム０．３５ｇおよび蒸留水１２ｇを加えてさらに撹拌し、反応混合物を中和した後、静置して水相と有機相に分離し、水相を除去した。続いて有機相に蒸留水１２ｇを加えて撹拌した後、静置して水相と有機相に分離し、水相を除去した。続いて、ｎ－ブチルグリシジルエーテル４．４ｇおよび塩化亜鉛０．２６ｇを加え、１４０℃で６時間加熱撹拌した後、５０℃に冷却した。この反応混合物に蒸留水１２ｇを加えて撹拌した後、静置して水相と有機相に分離し、水相を除去した。続いて有機相を、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／アセトン）で精製し、１０．８ｇの淡黄色液体を得た。

得られた淡黄色液体について、^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）分析を行った。分析結果を以下に示す。

（^１Ｈ－ＮＭＲ）
δ（ｖ．ｓ．ＴＭＳ）：５．１７（ｍ，１Ｈ），３．６５（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），３．４１（ｔ，２Ｈ），２．６４（ｄ，２Ｈ），２．２７（ｔ，２Ｈ），１．８９（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．６６（ｍ，６Ｈ），１．４３－１．３４（ｍ，１８Ｈ），１．２１－１．３４（ｍ，１２Ｈ），０．８５－０．９５（ｔ，６Ｈ）

上記の分析結果より、得られた淡黄色液体が下記の構造を有するドデカン酸１－［３－（ｎ－ブチルオキシ）－２－ヒドロキシプロピル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イルであることが確認された。

そして、この淡黄色液体を化合物１とした。

（製造例２）
ラウリン酸クロリドに代えて、セバシン酸クロリドを４．０ｇ使用した以外は製造例１と同様にして、９．２ｇの淡黄色液体を得た。

（^１Ｈ－ＮＭＲ）
δ（ｖ．ｓ．ＴＭＳ）：５．１１（ｍ，２Ｈ），３．６３（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｄ，４Ｈ），３．４１（ｔ，４Ｈ），２．６２（ｄ，４Ｈ），２．２７（ｔ，４Ｈ），１．８８（ｍ，４Ｈ），１．４５－１．６６（ｍ，１２Ｈ），１．２２－１．４４（ｍ，１２Ｈ），１．０２－１．２２（ｍ，２４Ｈ），０．８８－０．９５（ｔ，６Ｈ）

上記の分析結果より、得られた淡黄色液体が下記の構造を有するデカン二酸ビス［１－［３－（ｎ－ブチルオキシ）－２－ヒドロキシプロピル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イル］であることが確認された。

そして、この淡黄色液体を化合物２とした。

（製造例３）
１００ｍＬの三ツ口フラスコに２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－オール５ｇ、ｎ－ブチルグリシジルエーテル４．２ｇ、塩化亜鉛０．１３ｇおよび混合キシレン１５ｇを仕込み、窒素雰囲気下、１４０℃で６時間加熱撹拌し、続いて５０℃に冷却した。この反応混合物に蒸留水１０ｇを加えて撹拌した後、静置して水相と有機相に分離し、水相を除去した。つづいて、混合キシレン２０ｇを加えて有機相を希釈し、窒素雰囲気下、５０℃で加熱撹拌ながら、滴下漏斗を用いて３，５，５－トリメチルヘキサン酸クロリド１０．９ｇを滴下した。滴下終了後反応混合物を８０℃で２時間加熱撹拌し、続いて５０℃に冷却した。この反応混合物に炭酸ナトリウム０．７ｇおよび蒸留水１２ｇを加えてさらに撹拌し、反応混合物を中和した後、静置して水相と有機相に分離し、水相を除去した。続いて有機相に蒸留水１２ｇを加えて撹拌した後、静置して水相と有機相に分離し、水相を除去した。続いて有機相を、ロータリーエバポレーターを用いて減圧濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（展開溶媒：ヘキサン／アセトン）で精製し、１３．３ｇの淡黄色液体を得た。

（^１Ｈ－ＮＭＲ）
δ（ｖ．ｓ．ＴＭＳ）：５．０１－５．１２（ｍ，２Ｈ），３．３４－３．５４（ｍ，４Ｈ）２．７３（ｄ，２Ｈ），１．９６－２．２１（ｍ，４Ｈ），１．７４－１．８４（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．５８（ｍ，２Ｈ），１．２０－１．４７（ｍ，６Ｈ），１．１１－１．２０（ｍ，８Ｈ），１．０４－１．１１（ｍ，６Ｈ），０．９６－１．０４（ｍ，６Ｈ），０．８７－０．９４（ｍ，２３Ｈ）

上記の分析結果より、得られた淡黄色液体が下記の構造を有する３，５，５－トリメチルヘキサン酸１－［３－（ｎ－ブチルオキシ）－２－（３，５，５－トリメチルヘキサノイルオキシ）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イルであることが確認された。

そして、この淡黄色液体を化合物３とした。

（製造例４）
ラウリン酸クロリドに代えて、メタクリル酸クロリドを３．７ｇ使用した以外は製造例１と同様にして、７．９ｇの淡黄色液体を得た。

（^１Ｈ－ＮＭＲ）
δ（ｖ．ｓ．ＴＭＳ）：６．０９（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），５．１８（ｍ，１Ｈ），３．６４（ｍ，１Ｈ），３．４８（ｄ，２Ｈ），３．４２（ｔ，２Ｈ），２．６４（ｄ，２Ｈ），１．８８－２．００（ｍ，５Ｈ），１．５２－１．６３（ｍ，４Ｈ），１．３２－１．４３（ｍ，２Ｈ），１．０８－１．２３（ｍ，１２Ｈ），０．９０－０．９５（ｔ，３Ｈ）

上記の分析結果より、得られた淡黄色液体が下記の構造を有するメタクリル酸１－［３－（ｎ－ブチルオキシ）－２－ヒドロキシプロピル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イルであることが確認された。

そして、この淡黄色液体を化合物４とした。

（製造例５）
ｎ－ブチルグリシジルエーテルに代えて、３－グリシジルオキシプロピルトリメトキシシランを８．０ｇ使用した以外は製造例１と同様にして、１３．２ｇの淡黄色液体を得た。

（^１Ｈ－ＮＭＲ）
δ（ｖ．ｓ．ＴＭＳ）：５．１７（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｔｔ，１Ｈ），３．３２－３．７５（ｍ，１３Ｈ），２．６４（ｄ，２Ｈ），２．２７（ｔ，２Ｈ），１．４１－１．９５（ｍ，８Ｈ），１．０３－１．４０（ｍ，２７Ｈ），０．８５－０．９５（ｔ，６Ｈ）

上記の分析結果より、得られた淡黄色液体が下記の構造を有するドデカン酸１－［２－ヒドロキシ－３－（３－（トリメトキシシリル）プロポキシ）プロピル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イルであることが確認された。

そして、この淡黄色液体を化合物５とした。

（製造例６）
ｎ－ブチルグリシジルエーテルに代えて、酪酸（Ｒ）－グリシジルを４．９ｇ使用した以外は製造例１と同様にして、１１．２ｇの淡黄色液体を得た。

（^１Ｈ－ＮＭＲ）
δ（ｖ．ｓ．ＴＭＳ）：５．１７（ｍ，１Ｈ），４．２０（ｄ，１Ｈ），３．９５（ｄ，１Ｈ），３．７６（ｍ，１Ｈ），２．７６（ｄ，１Ｈ），２．５６（ｄ，１Ｈ），２．２２－２．３９（ｔｔ，４Ｈ），１．４０－１．９５（ｍ，８Ｈ），１．０２－１．３９（ｍ，２８Ｈ），０．８５－１．０２（ｔ，６Ｈ）

上記の分析結果より、得られた淡黄色液体が下記の構造を有するドデカン酸（Ｒ）１－［３－（ブタノイルオキシ）－２－ヒドロキシプロピル］－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イルであることが確認された。

そして、この淡黄色液体を化合物６とした。

（製造例７）
ｎ－ブチルグリシジルエーテルに代えて、１，２－エポキシオクタンを４．６ｇ使用した以外は製造例１と同様にして、１１．７ｇの淡黄色液体を得た。

（^１Ｈ－ＮＭＲ）
δ（ｖ．ｓ．ＴＭＳ）：５．１７（ｍ，１Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｄ，２Ｈ），２．２９（ｔ，２Ｈ），１．８７（ｍ，２Ｈ），１．２１－１．７５（ｍ，３０Ｈ），１．０６－１．２０（ｍ，１２Ｈ），０．８５－０．９５（ｔ，６Ｈ）

上記の分析結果より、得られた淡黄色液体が下記の構造を有するドデカン酸１－（２－ヒドロキシオクチル）－２，２，６，６－テトラメチルピペリジン－４－イルであることが確認された。

そして、この淡黄色液体を化合物７とした。

＜重合体の製造＞
（製造例８）
滴下漏斗を備えた三つ口フラスコにｏ－キシレン４．０質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート０．７４質量部を仕込み、窒素雰囲気下１２５℃で撹拌しながら、２．６質量部のメタクリル酸２－ヒドロキシエチル、３．７質量部のメタクリル酸イソブチル、７．４質量部の化合物４および０．８質量部の２，２’－アゾビスイソブチロニトリルからなる混合物を２時間かけて滴下した。滴下終了後、反応溶液を窒素雰囲気下１２５℃で１時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物にо－キシレン１．５質量部および酢酸イソブチル３．１質量部を添加して希釈し、樹脂固形分６０質量％の重合体をスラリーとして得た。この重合体を重合体１とした。

＜塗料組成物の調製＞
（実施例１～１０）
滴下漏斗を備えた三つ口フラスコにｏ－キシレン１８．２質量部およびプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート３．４質量部を仕込み、窒素雰囲気下１２５℃で撹拌しながら、スチレンモノマー１３．６質量部、アクリル酸０．４８質量部、アクリル酸２－ヒドロキシプロピル２２質量部、メタクリル酸イソブチル３１．６質量部および重合開始剤として２，２’－アゾビスイソブチロニトリル３．１質量部の混合物を４時間かけて滴下した。滴下終了後、反応溶液を窒素雰囲気下１２５℃で１時間撹拌した。撹拌終了後、反応混合物にｏ－キシレン２質量部および酢酸イソブチル１４．２質量部を添加して希釈し、樹脂固形分６５質量％、水酸基価（ＪＩＳＫ００７０）１３９、重量平均分子量７０００の塗料組成物前駆体を得た。こうして得られた塗料組成物前駆体７０質量部（固形分）に対し、ｎ－ブタノール変性メラミン樹脂（三井化学社製商品名ユーバン２０ＳＥ６０、樹脂固形分６０質量％）を５０質量部、化合物１～３、５～７、重合体１および紫外線吸収剤１を表１、２に記載の添加量、触媒としてｐ－トルエンスルホン酸を０．５質量部、レベリング剤としてポリフローＫＬ－４００Ｘ（共栄社化学社製）を０．２質量部添加した後、о－キシレンで希釈して均一に混合し、２５℃まで冷却して、樹脂組成物からなり、樹脂固形分５０質量％、アクリル樹脂：メラミン樹脂＝７：３（質量比）である塗料組成物をクリア塗料組成物として得た。なお、表１、２において、化合物１～３、５～７および紫外線吸収剤１の添加量は、樹脂固形分１００質量部に対する添加量（質量部）であり、重合体１の添加量は、樹脂固形分１００質量部に対する添加量（樹脂固形分、質量部）である。

なお、本実施例において使用した紫外線吸収剤１は、２－（２－ヒドロキシ－４－オクチルオキシフェニル）－４，６－ビス（２，４－ジメチルフェニル）－１，３，５－トリアジンからなるものである。

（比較例１）
化合物１を添加しない以外は実施例１と同様にして、樹脂組成物からなり、樹脂固形分５０質量％、アクリル樹脂：メラミン樹脂＝７：３（質量比）である塗料組成物を得た。

＜塗料組成物の特性評価＞
リン酸亜鉛処理を施した鋼板の表面に、下塗り塗料としてエポキシ樹脂系カチオン電着塗料を電着塗装し、ドライ膜厚２０μｍの下塗り塗膜を形成した。こうして形成された下塗り塗膜上に、中塗り塗料としてポリエステルメラミン樹脂系塗料を塗装して１４０℃で２０分間焼き付け、ドライ膜厚３５μｍの中塗り塗膜を形成した。こうして形成された中塗り塗膜上に、上塗りベース塗料として、アクリルメラミン樹脂系塗料（ソリッドカラー、白）を塗装して１４０℃で３０分間焼き付け、ドライ膜厚１５μｍの上塗りベース塗膜を形成した。こうして形成された上塗りベース塗膜上に、実施例１～１０および比較例１の塗料組成物を、バーコーターを備えた自動塗工機を用いて塗布した後、１４０℃で３０分間焼き付けて塗料組成物を硬化させ、ドライ膜厚４０μｍの塗膜を形成し、これを試験体とした。

こうして得られた試験体について、キセノン耐候試験機（アトラス社製装置名「Ｃｉ４０００」）を用い、下記の条件に従って耐候性試験を行った。

（耐候性試験）
あらかじめ、耐候性試験前の試験体表面の光沢度を測定してから、ＩＳО４８９２－２の規格に準じ、表３の条件で耐候性試験を実施した。

そして、試験開始後、試験体表面の光沢度が、耐候性試験前の試験体表面の光沢度の８０％となるまでの時間（ｈ）を「８０％光沢度保持時間」と設定し、耐候性の指標とした。結果を表１、２に併記する。

なお、試験体表面の光沢度は、光沢計（日本電色工業社製装置名ＶＧ－２０００）を用いてＪＩＳＺ８７４１の規格に準じ、入射角２０°の条件にて測定した。

表１、２に示す結果より、実施例１～１０の塗料組成物は、比較例１の塗料組成物と比べ、優れた耐候性を備えるものであることがわかった。

＜成形品の作製＞
（実施例１１）
ホモポリプロピレン（温度２３０℃、荷重２．１６ｋｇにおけるＭＦＲ１０ｇ／１０分）１００質量部に対し、テトラキス［メチレン－３－（３’，５’－ｔｅｒｔ－ブチル－４’－ヒドロキシフェニル）プロピオネート］メタンを０．１質量部、トリス（２，４－ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスファイトを０．１質量部、ステアリン酸カルシウムを０．０５質量部、化合物１を０．０５質量部配合し、ヘンシェルミキサーを用いて均一に混合した後、二軸押出機（日本製鋼所社製、ＴＥＸ２８Ｖ）を用いて、溶融温度２３０℃、スクリュー速度１５０ｒｐｍの条件で溶融混練し、造粒して樹脂組成物ペレットを得た。得られた樹脂組成物ペレットを６０℃で８時間乾燥した後、射出成形機（東芝機械社製ＥＣ１００－２Ａ）を用いて、樹脂温度２３０℃、金型温度４０℃の成形条件にて射出成形し、寸法６．０ｃｍ×２．７ｃｍ×２ｍｍの長方形シート状試験片を作製した。

（比較例２）
化合物１を配合しない以外は実施例１１と同様にして、寸法６．０ｃｍ×２．７ｃｍ×２ｍｍの長方形シート状試験片を作製した。

＜成形品の特性評価＞
実施例１１および比較例２の試験片について、あらかじめ、耐候性試験前の試験片表面の光沢度を測定してから、キセノン耐候試験機（アトラス社製装置名「Ｃｉ４０００」）を用い、ＳＡＥＪ１８８５（Ｊ２４１２）の規格に準じ、波長３４０ｎｍにおける照射強度０．５５Ｗ／ｍ^２、連続照射、ブラックパネル温度８９℃±３℃、降雨なしの条件にて耐候性試験を実施した。そして、試験開始後、試験片表面の光沢度が、耐候性試験前の試験片表面の光沢度の８０％となるまでの時間（ｈ）を「８０％光沢度保持時間」と設定し、耐候性の指標とした。

その結果、実施例１１の試験片の８０％光沢度保持時間は７８０ｈであった。一方、比較例２の試験片の８０％光沢度保持時間は１２０ｈであった。

以上より、本発明の化合物は、樹脂組成物に優れた耐候性を付与できるものであることが確認された。

Claims

下記一般式（１’）で表されることを特徴とする化合物。

（一般式（１’）中、ｎは１を表し、Ｘは下記一般式（２）で表される基を表し、Ｚは酸素原子を表し、Ｒ^１は水素原子または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^６で表される基を表し、Ｒ ^５およびＲ^６はそれぞれ独立に置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表し、前記置換基がハロゲン原子、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基、アルキルジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基、トリアルキルシロキシ基、ジアルキルアルコキシシロキシ基、アルキルジアルコキシシロキシ基およびトリアルコキシシロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種である。）

（一般式（２）中、＊は酸素原子と結合する部位を表し、Ｒ^４は水素原子または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表し、前記置換基がハロゲン原子、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基、アルキルジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基、トリアルキルシロキシ基、ジアルキルアルコキシシロキシ基、アルキルジアルコキシシロキシ基およびトリアルコキシシロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種である。）
下記一般式（１’）で表されることを特徴とする化合物。

（一般式（１’）中、ｎは１または２を表し、ｎが１の場合、Ｘは、－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^３で表される基または下記一般式（２）で表される基を表し、ｎが２の場合、Ｘは－Ｃ（＝Ｏ）－Ｙ－Ｃ（＝Ｏ）－で表される基または－Ｃ（＝Ｏ）－基を表し、Ｙは単結合または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の二価の炭化水素基を表し、Ｚは単結合を表し、Ｒ^１は水素原子または－Ｃ（＝Ｏ）－Ｒ^５で表される基を表し、Ｒ^２は置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表し、Ｒ^３およびＲ ^５はそれぞれ独立に置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表し、前記置換基がハロゲン原子、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基、アルキルジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基、トリアルキルシロキシ基、ジアルキルアルコキシシロキシ基、アルキルジアルコキシシロキシ基およびトリアルコキシシロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種である。）

（一般式（２）中、＊は酸素原子と結合する部位を表し、Ｒ^４は水素原子または置換基を有する若しくは無置換の炭素原子数１～３０の一価の炭化水素基を表し、前記置換基がハロゲン原子、アルコキシ基、トリアルキルシリル基、ジアルキルアルコキシシリル基、アルキルジアルコキシシリル基、トリアルコキシシリル基、トリアルキルシロキシ基、ジアルキルアルコキシシロキシ基、アルキルジアルコキシシロキシ基およびトリアルコキシシロキシ基からなる群より選ばれる少なくとも一種である。）
請求項１記載の化合物を含むモノマー成分を重合して得られることを特徴とする重合体。
請求項１または２記載の化合物または請求項３記載の重合体を含むことを特徴とする組成物。
塗料用添加剤組成物である、請求項４記載の組成物。
樹脂用添加剤組成物である、請求項４記載の組成物。
光安定剤組成物である、請求項４記載の組成物。
合成樹脂と、請求項１または２記載の化合物または請求項３記載の重合体と、を含むことを特徴とする樹脂組成物。
請求項８記載の樹脂組成物を含むことを特徴とする塗料組成物。
請求項９記載の塗料組成物を硬化させて得られる塗膜を備えることを特徴とする物品。
請求項８記載の樹脂組成物を含むことを特徴とするシーリング材。
請求項８記載の樹脂組成物を成形して得られることを特徴とする成形品。
合成樹脂に、請求項１または２記載の化合物または請求項３記載の重合体を配合する工程を含むことを特徴とする樹脂組成物の製造方法。
合成樹脂に、請求項１または２記載の化合物または請求項３記載の重合体を配合する工程を含むことを特徴とする合成樹脂の耐候性向上方法。