JP7435593B2 - 感光性樹脂組成物、レジストパターンの形成方法、およびメッキ造形物の製造方法 - Google Patents
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Description
[1] アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性化合物(B)、光ラジカル重合開始剤(C)、および溶剤(D)を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記重合性化合物(B)が下記式(1)に示す化合物、および下記式(3)に示す化合物から選ばれる少なくとも1種(B1)を含有し、前記感光性樹脂組成物中に含まれる前記化合物(B1)の含有割合が15~50質量%である、感光性樹脂組成物。
[2] 前記アルカリ可溶性樹脂(A)、および前記重合性化合物(B)の合計の含有量に対する前記化合物(B1)の含有割合が、20~50質量%である[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[3] 前記重合性化合物(B)中に含まれる前記化合物(B1)の含有割合が、50~100質量%である[1]または[2]に記載の感光性樹脂組成物。
[4] 前記重合性化合物(B1)が、前記式(1)で表される化合物である[1]に記載の感光性樹脂組成物。
[5] [1]~[4]のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程(1)、前記樹脂塗膜を露光する工程(2)、露光後の樹脂塗膜を現像する工程(3)、を有することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
[6] [5]に記載のレジストパターンの形成方法によって形成したレジストパターンをマスクにしてメッキ処理を行う工程を有することを特徴とするメッキ造形物の製造方法。
[感光性樹脂組成物]
アルカリ可溶性樹脂(A)は、目的とする現像処理が可能な程度にアルカリ性の現像液に溶解する性質を有する樹脂である。本発明の感光性樹脂組成物がアルカリ可溶性樹脂(A)を含有することにより、レジストにメッキ液に対する耐性を付与することができ、且つ現像をアルカリ現像液にて行うことができる。
前記フェノール性水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂(A)としては、下記式(2)で表される構造単位を有するアルカリ可溶性樹脂(A1)が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂(A)として前記アルカリ可溶性樹脂(A1)を用いることで、後述の基板に対してメッキ処理を行う工程(4)において膨潤しにくいレジストパターンを得ることができる。その結果、基材からのレジストパターンの浮きや剥れが発生しないため、メッキを長時間実施した場合であってもメッキ液が基材とレジストパターンとの界面にしみ出すことを防ぐことができる。また、アルカリ可溶性樹脂(A)に前記アルカリ可溶性樹脂(A1)を用いることで、感光性樹脂組成物の解像性を良好にすることもできる。
アルカリ可溶性樹脂(A)の含有量は、重合性化合物(B)100質量部に対して、通常100~300質量部、好ましくは150~250質量部である。アルカリ可溶性樹脂の含有量が前記範囲にあると、メッキ液耐性に優れたレジストの形成が可能となる。
lは1~3の整数を示し、1であることが特に好ましい。
式(1-2)において、R21は炭素数1~3のアルカンジイル基を示す。前記アルカンジイル基としては、メチレン基、エチレン基、プロパン-1,2-ジイル基、プロパン-2,2-ジイル基、プロパン-1,3-ジイル基等を挙げることができる。R21としては、メチレン基が特に好ましい。
mは0~1の整数を示し、1であることが特に好ましい。
式(1-3)において、R31は炭素数1~3のアルカンジイル基を示す。前記アルカンジイル基としては、前記R21と同様の基を挙げることができる。
式(3)中のRaは、それぞれ独立に水素原子、又はメチル基を示す。
化合物(B1)としては、具体的には、後述する実施例で用いた重合性化合物(B11)、(B12)および(B13)等を挙げることができる。重合性化合物(B11)、(B12)および(B13)などの化合物(B1)を用いると、適度な粘度を持った感光性樹脂組成物が得られ、感度および解像度に優れた厚膜のレジストパターンを形成することができる。一方、重合性化合物(B11)および(B12)と構造が似ていても、後述する比較例で用いた重合性化合物(B21)のような化合物を用いると、粘度の低い感光性樹脂組成物となり、適度な粘度をもった感光性樹脂組成物が得られず、感度および解像度に優れた厚膜のレジストパターンを形成することができない。これは次のような理由によると考えられる。
本感光性樹脂組成物における光ラジカル重合開始剤(C)の含有量は、重合性化合物(B)100質量部に対して、通常1~40質量部であり、好ましくは3~35質量、より好ましくは5~30質量部である。光ラジカル重合開始剤(C)の含有量が前記範囲内であると、好適なラジカル量が得られ、優れた感度および解像度が得られる。
溶剤(D)としては、
メタノール、エタノール、プロピレングリコールなどのアルコール類;
テトラヒドロフラン、ジオキサンなどの環状エーテル類;
エチレングリコール、プロピレングリコールなどのグリコール類;
エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテル類;
エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートなどのアルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート類;
トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類;
アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、4-ヒドロキシ-4-メチル-2-ペンタノンなどのケトン類;
酢酸エチル、酢酸ブチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2-ヒドロキシプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-2-メチルプロピオン酸エチル、2-ヒドロキシ-3-メチルブタン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸メチル、3-メトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸エチル、3-エトキシプロピオン酸メチル、乳酸エチルなどのエステル類;
N-メチルホルムアミド、N,N-ジメチルホルムアミド、N-メチルホルムアニリド、N-メチルアセトアミド、N,N-ジメチルアセトアミド、N-メチルピロリドン、ジメチルスルホキシド、ベンジルエチルエーテル、ジヘキシルエーテル、アセトニルアセトン、イソホロン、カプロン酸、カプリル酸、1-オクタノール、1-ノナノール、ベンジルアルコール、酢酸ベンジル、安息香酸エチル、シュウ酸ジエチル、γ-ブチロラクトン、炭酸エチレン、炭酸プロピレン、フェニルセロソルブアセテートなどが挙げられる。
溶剤の使用量は、膜厚0.1~200μmのレジストパターンを形成する場合、本感光性樹脂組成物の固形分が、5~80質量%となる量とすることができる。
[レジストパターンの形成方法]
本発明のレジストパターンの形成方法は、前記感光性樹脂組成物を基板上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程(1)、前記樹脂塗膜を露光する工程(2)、露光後の樹脂塗膜を現像する工程(3)を有する。
基板としては、半導体基板、ガラス基板、シリコン基板および半導体板、ガラス板、シリコン板の表面に各種金属膜などを設けて形成される基板などを挙げることができる。基板の形状には特に制限はない。平板状であってもシリコンウェハーのように平板に凹部(穴)を設けてなる形状であってもよい。凹部を備え、さらに表面に銅膜を有する基板の場合、TSV構造のように、その凹部の底部に銅膜が設けられてもよい。
工程(2)では、前記樹脂塗膜を露光する。すなわち、工程(3)においてレジストパターンが得られるように前記樹脂塗膜を選択的に露光する。
現像液としては、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケイ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水、エチルアミン、n-プロピルアミン、ジエチルアミン、ジ-n-プロピルアミン、トリエチルアミン、メチルジエチルアミン、ジメチルエタノールアミン、トリエタノールアミン、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド、テトラエチルアンモニウムヒドロキシド、ピロール、ピペリジン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-7-ウンデセン、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]-5-ノナンの水溶液を使用することができる。また、上記アルカリ類の水溶液にメタノール、エタノールなどの水溶性有機溶剤や界面活性剤を適当量添加した水溶液を現像液として使用することもできる。
本発明の前記感光性樹脂組成物は、重合性化合物(B)として後述の特定の化合物を特定割合で含有ので、上記レジストパターンの形成方法により、解像度に優れた厚膜のレジストパターンを形成することができる。
[メッキ造形物の製造方法]
本発明のメッキ造形物の製造方法は、前述のレジストパターンの形成方法によって形成したレジストパターンをマスクにして、前記基板に対してメッキ処理を行う工程を有することを特徴とする。
レジストパターンの形成は、前述のレジストパターンの形成方法に従って行う。
前記メッキ処理としては、電解メッキ処理、無電解メッキ処理、および溶融メッキ処理等の湿式メッキ処理、化学気層蒸着、およびスパッタ等の乾式メッキ処理が挙げられる。
ウエハーレベルでの加工における配線や接続端子を形成する場合、メッキ処理は通常、電解メッキ処理により行われる。
電解メッキ処理に使用されるメッキ液としては、例えば、硫酸銅、またはピロリン酸銅等を含む銅メッキ液;シアン化金カリウムを含む金メッキ液処理;および硫酸ニッケルまたは炭酸ニッケルを含むニッケルメッキ液;が挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量(Mw)は、下記条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー法におけるポリスチレン換算により算出した値である。
・溶媒:テトラヒドロフラン
・カラム温度:40℃
・検出方法:屈折率法
・標準物質:ポリスチレン
・GPC装置:東ソー株式会社製、装置名「HLC-8220-GPC」
<感光性樹脂組成物の製造>
[実施例1A~13A、比較例1A~5A]
溶剤としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを用いて、下記表1に示す量の各成分を前記溶剤に、表1に示す固形分濃度65質量%となるよう加えて、混合し、カプセルフィルター(孔径3μm)で濾過して、実施例1A~13A、および比較例1A~5Aの感光性樹脂組成物を製造した。
アルカリ可溶性樹脂(A11):下記式(A11)に示す、記号a~cを付した構造単位を有するアクリル系樹脂(Mw:13,000、構造単位a~cの含有割合:a/b/c=10/15/75(質量%))
特開2015-057375の実施例2を参照し、塩化メタクリロイルを下記式(b1)で表される化合物に変更した以外は前記実施例2と同様にして、下記式(B13)に示す重合性化合物(B13)を合成した。
その他成分(E1):ジグリセリンエチレンオキサイド(平均付加モル数:18)付加物ペルフルオロノネニルエーテル(製品名「フタージェントFTX-218」、ネオス(株)製)
<レジストパターンの形成>
[実施例1B]
6インチシリコンウエハ上に銅スパッタ膜を備える基板に、実施例1Aの感光性樹脂組成物をスピンコート法にて塗布し、ホットプレートにて120℃で300秒間加熱し、60μmの膜厚を有する樹脂塗膜を形成した。
B:露光量が100mJ/cm2以上、200mJ/cm2未満であった。
C:露光量が200mJ/cm2以上であった。
なお、膜厚60μmの樹脂塗膜を形成することができず、感度を評価できなかった場合は「E」とした。
A:最小のホールパターンが縦10μm×横10μm×深さ60μmであった。
C:最小のホールパターンが縦20μm×横20μm×深さ60μmであった。
D:解像できなかった。
[実施例2B~13B、比較例1B~5B]
実施例1Aの感光性樹脂組成物の代わりに、下記表2に示す感光性樹脂組成物を用いた以外は実施例1Bと同じ操作にて、実施例2B~13Bおよび比較例1B~5Bのレジストパターンを形成し、その感度および解像度を評価した。評価結果を表2に示す。
[実施例1C]
実施例1Bで形成したレジストパターンをマスクにして、銅メッキ処理を行い、メッキ造形物を製造した。銅メッキ処理の前処理として、酸素プラズマによるアッシング処理(出力100W、酸素流量100ミリリットル、処理時間60秒間)を行い、次いで水洗を行った。前処理後の基板を銅メッキ液(製品名「ミクロファブCu300」、日本エレクトロプレイティング・エンジニヤース株式会社製)1L中に浸漬し、メッキ浴温度40℃、電流密度2A/dm2に設定して、15分間電界メッキ処理を行った。
A:剥離に要した時間が120秒未満であった。
C:剥離に要した時間が180秒以上であった。
なお、レジストパターンを形成できなかったため剥離性を評価できなかった場合は「D」とした。
B:銅メッキ造形物にフッティングあり。
なお、レジストパターンを形成できなかったためメッキ造形物の形状を評価できなかった場合は「C」とした。
[実施例2C~13C、比較例1C~5C]
実施例1Bで形成したレジストパターンの代わりに、下記表2に示すレジストパターンを用いた以外は実施例1Cと同じ操作にて、実施例2C~13Cおよび比較例1C~5Cのレジストパターンを形成し、そのレジスト剥離性およびメッキ造形物の形状を評価した。評価結果を表2に示す。
Claims (6)
- アルカリ可溶性樹脂(A)、重合性化合物(B)、光ラジカル重合開始剤(C)、および溶剤(D)を含有する感光性樹脂組成物であって、
前記アルカリ可溶性樹脂(A)が、下記式(2)で表される構造単位を有し、
前記重合性化合物(B)が下記式(1)に示す化合物、および下記式(3)に示す化合物から選ばれる少なくとも1種(B1)を含有し、前記感光性樹脂組成物中に含まれる前記化合物(B1)の含有割合が15~50質量%である、感光性樹脂組成物。
- 前記アルカリ可溶性樹脂(A)、および前記重合性化合物(B)の合計の含有量に対する前記化合物(B1)の含有割合が、20~50質量%である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合性化合物(B)中に含まれる前記化合物(B1)の含有割合が、50~100質量%である請求項1または2に記載の感光性樹脂組成物。
- 前記重合性化合物(B1)が、前記式(1)で表される化合物である請求項1に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1~4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布して樹脂塗膜を形成する工程(1)、前記樹脂塗膜を露光する工程(2)、露光後の樹脂塗膜を現像する工程(3)、を有することを特徴とするレジストパターンの形成方法。
- 請求項5に記載のレジストパターンの形成方法によって形成したレジストパターンをマスクにしてメッキ処理を行う工程を有することを特徴とするメッキ造形物の製造方法。
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