JP7429316B1 - ポリグリセリン脂肪酸エステル - Google Patents
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Abstract
Description
HLB=20(1-S/A)
S:ポリグリセリン脂肪酸エステルのけん化価
A:原料脂肪酸の中和価
(式1)平均重合度=(112.2×103-18×水酸基価)/(74×水酸基価-56.1×103)
(式2)水酸基価=(a-b)×28.05/試料の採取量(g)
a:空試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
b:本試験による0.5N水酸化カリウム溶液の消費量(ml)
上記(式1)中の水酸基価は社団法人日本油化学会編「日本油化学会制定 基準油脂分析試験法(I)1996年度版」に準じて(式2)で算出される。」
ジムロートおよび攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、グリセリン100gとアルカリ触媒を加え、120℃に昇温した。グリセリントリグリシジルエーテル28.26gを10g/hrの速度で滴下し、滴下完了後さらに1時間反応させた。その後、イオン交換樹脂カラムに通液し、未反応のグリセリンを除去した。得られた画分を濃縮してポリグリセリン1とした。
ジムロートおよび攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、グリセリン100gとアルカリ触媒を加え、120℃に昇温した。グリセリントリグリシジルエーテル47.1gを10g/hrの速度で滴下し、滴下完了後さらに1時間反応させた。その後、イオン交換樹脂カラムに通液し、未反応のグリセリンを除去した。得られた画分を濃縮してポリグリセリン2とした。
ジムロートおよび攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、ジグリセリン100gとアルカリ触媒を加え、140℃に昇温した。グリセリントリグリシジルエーテル19.56gを10g/hrの速度で滴下し、滴下完了さらに1時間反応させた。その後、イオン交換樹脂カラムに通液し、未反応のジグリセリンを除去した。得られた画分を濃縮してポリグリセリン3とした。
ジムロートおよび攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、ジグリセリン100gとアルカリ触媒を加え、140℃に昇温した。グリセリントリグリシジルエーテル39.13gを10g/hrの速度で滴下し、滴下完了さらに1時間反応させた。その後、イオン交換樹脂カラムに通液し、未反応のジグリセリンを除去した。得られた画分を濃縮してポリグリセリン4とした。
ジムロートおよび攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、ジグリセリン100gとアルカリ触媒を加え、140℃に昇温した。グリセリントリグリシジルエーテル78.26gを10g/hrの速度で滴下し、滴下完了さらに1時間反応させた。その後、イオン交換樹脂カラムに通液し、未反応のジグリセリンを除去した。得られた画分を濃縮してポリグリセリン5とした。
ジムロートおよび攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、グリセリン100gとアルカリ触媒を加え、140℃に昇温した。グリセリントリグリシジルエーテル141.3gを10g/hrの速度で滴下し、滴下完了さらに1時間反応させた。その後、イオン交換樹脂カラムに通液し、未反応のグリセリンを除去した。得られた画分を濃縮してポリグリセリン6とした。
その他、ポリグリセリン7として阪本薬品工業社製の「ポリグリセリン#750」、ポリグリセリン8として阪本薬品工業社製の「ポリグリセリン#500」を用いた。
ジムロートおよび攪拌装置を付けた3つ口フラスコに、グリセリン100gとアルカリ触媒を加え、120℃に昇温した。グリセリントリグリシジルエーテル28.26gを10g/hrの速度で滴下し、滴下完了後さらに1時間反応させた。その後、イオン交換樹脂カラムに2度通液し、未反応のグリセリンを可能な限り除去した。得られた画分を濃縮してポリグリセリン9とした。
ポリグリセリン9にグリセリン又はジグリセリンを加え、表1に記載した含有量になるよう調製した。
分岐グリセロールの比率及び1分子あたりの分岐グリセロールの数は、13C-NMRにより以下のように算出した。結果を表1に示す。また、13C-NMRスペクトルの代表例としてポリグリセリン1の13C-NMRスペクトルを図1に示す。
前処理:ポリグリセリン200mgを重水0.6mLに溶解
使用装置:800MHz13C-NMR 日本電子株式会社製、「JNM-ECZ800R」
積算回数:256回
測定条件:温度30℃、測定シーケンス シングルパルス 1Hデカップリング、パルス繰り返し時間7秒、アセトンを標準ピーク(δ:30.89ppm)として測定
積分に用いている各ピーク範囲:
Total Integrals(TI):60.0-83.0ppm
Dendritic(D):76.5-80.0ppm
TIはポリグリセリンに関わる全炭素原子の積分値、Dは分岐グリセロールに関わる2級炭素原子の積分値を示す。分岐グリセロールの比率(%)は、上記各ピークの積分値から、下記式によって算出される
分岐グリセロールの比率(%)=(D×3/TI)×100
ポリグリセリン1分子あたりの分岐グリセロールの数は、下記式によって算出される
1分子あたりの分岐グリセロールの数 =(D×3/TI)× 平均重合度
ポリグリセリン中のグリセリン及びジグリセリンの含有量の測定は、ポリグリセリンをトリメチルシリル化により誘導体とし、該ポリグリセリン誘導体をGC法(ガスクロマトグラフ法)にて分離定量を行った。結果を表1に示す。
使用装置:GC-14B(株式会社島津製作所)
カラム:OL-17(50%フェニルメチルシリコン、ジーエルサイエンス株式会社)
カラムサイズ:0.5m×3mm
測定温度:100→300℃
昇温速度:10℃/分
実施例1~14、16~17、比較例1~11、13~15
表2~4に示すように各実施例、比較例のポリグリセリン脂肪酸エステルを調製した。代表例として実施例1の調製方法をより具体的に説明する。攪拌装置を付けた4つ口フラスコに、ポリグリセリン製造例1で得られたポリグリセリン1を20.3g、オレイン酸19.7g、及びアルカリ触媒を加え、260℃においてエステル化反応を行った。反応物の酸価が0.5以下になるまで反応し、実施例1のポリグリセリン脂肪酸エステルとした。他の実施例、比較例についても、同様の方法により調製した。実施例10~14、比較例8~11では、240℃においてエステル化反応を行った。
実施例1~14、16~17及び比較例1~11、13~15のポリグリセリン脂肪酸エステルについて、表2~4に記載した濃度(5質量%、15質量%)になるよう表2~4に記載した油剤に70℃で加温溶解した。溶解した組成物をバイアル瓶(容量20ml、内径2.5cm)に10g入れ、-5℃、25℃、50℃で1カ月保管した後の外観性状について、以下の評価基準に従って目視で観察した。結果を表2~4に示す。
(評価基準)
〇:濁りや沈殿が見られない
△:わずかな濁りが見られる
×:沈殿している
エチルヘキサン酸セチル:エキセパールHO/花王株式会社
トリ(カプリル酸/カプリン酸)グリセリル:サンオイルMCT-7/太陽化学株式会社
ミネラルオイル:モレスコホワイトP-70/株式会社MORESCO
表5に示す割合で組成物を調製し、実施例15、比較例12とした。それぞれ温度安定性、洗い流し時の粒子径、眼刺激性の評価を実施した。温度安定性については、試験例1と同様の方法で実施した。結果を表5に示す。
実施例15及び比較例12について、濃度が15質量%になるようエチルヘキサン酸セチルに70℃で加温溶解した。常温に冷却後、バイアル瓶(容量100ml、内径3.2cm)に1g入れた。水を99g添加し混合した後、粒度分布計(BECKMAN COULTER LS 13 320)により粒度分布を測定した。求められる平均径を洗い流し時の乳化粒子径とした。結果を表5に示す。
実施例15及び比較例12について、濃度が15質量%になるようエチルヘキサン酸セチルに70℃で加温溶解した。常温に冷却後、適量眼元に馴染ませた時の眼刺激性を下記評価基準で評価した。評価は5名の専門パネラーで行い、平均値を算出した。結果を表5に示す。
(評価基準)
1:眼が痛くない
2:わずかに眼が痛い
3:眼が痛い
Claims (6)
- HLBが8~13である、請求項1に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル。
- 前記ポリグリセリン1分子あたりの前記分岐グリセロール基の数が平均1~10個である、請求項1に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル。
- 前記脂肪酸がカプリル酸、イソノナン酸又はカプリン酸である、請求項1に記載のポリグリセリン脂肪酸エステル。
- 請求項1~4いずれかに記載のポリグリセリン脂肪酸エステルと油剤を含む、化粧料用組成物。
- 請求項5に記載の化粧料用組成物を含む、化粧料。
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Citations (4)
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JP2006069979A (ja) | 2004-09-03 | 2006-03-16 | Taiyo Kagaku Co Ltd | 化粧料用組成物及び化粧料 |
JP2006346526A (ja) | 2005-06-13 | 2006-12-28 | Taiyo Kagaku Co Ltd | ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびこれを含有する組成物 |
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Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3545126B2 (ja) * | 1996-03-08 | 2004-07-21 | 太陽化学株式会社 | 精製ポリグリセリン脂肪酸エステルを含有する食品 |
JP3723703B2 (ja) * | 1999-08-27 | 2005-12-07 | 太陽化学株式会社 | ポリグリセリン脂肪酸エステルおよびこれを含有する組成物 |
JP4451356B2 (ja) * | 2005-01-07 | 2010-04-14 | 理研ビタミン株式会社 | ポリグリセリン脂肪酸エステルの製造方法 |
JP4644135B2 (ja) * | 2006-02-09 | 2011-03-02 | 太陽化学株式会社 | コエンザイムq10含有組成物 |
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