JP7421016B1 - 防汚塗料組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
[項1]
金属エステル基を含有する加水分解性重合体(A)、メデトミジン(B)、トラロピリル(C)、銅ピリチオン(D)、および直鎖または分岐鎖の炭素数4~30のアルキルカルボン酸(E)を含有し、
前記重合体(A)が、下記式(1)で表される金属エステル基含有単量体(a1)に由来する構成単位および/または下記式(2)で表される金属エステル基含有単量体(a2)に由来する構成単位を含む、
防汚塗料組成物。
[項2]
前記重合体(A)が、下記式(1’)で表される金属エステル基含有単量体(a1)を含む、項1に記載の防汚塗料組成物。
[項3]
前記アルキルカルボン酸(E)がバーサチック酸である、項1または2に記載の防汚塗料組成物。
[項4]
前記銅ピリチオン(D)100質量%に対し、前記メデトミジン(B)の含有量が0.1~100質量%、前記トラロピリル(C)の含有量が10~1700質量%であり、且つ、
前記防汚塗料組成物の固形分100質量%に対し、銅ピリチオン(D)の含有量が0.5~12質量%である、項1~3のいずれか1項に記載の防汚塗料組成物。
[項5]
項1~4のいずれか1項に記載の防汚塗料組成物から形成された防汚塗膜。
[項6]
基材と、項5に記載の防汚塗膜とを有する、防汚塗膜付き基材。
[項7]
前記基材が、船舶、水中構造物、及び漁業資材よりなる群から選択される、項6に記載の防汚塗膜付き基材。
[項8]
項1~4のいずれか1項に記載の防汚塗料組成物を基材に塗布又は含浸し、塗布体又は含浸体を得る工程(1)、及び前記塗布体又は含浸体を乾燥する工程(2)を含む、防汚塗膜付き基材の製造方法。
[項9]
基材の少なくとも一部に、項5に記載の防汚塗膜を形成する工程を含む、基材の防汚方法。
本発明の防汚塗料組成物は、金属エステル基を含有する加水分解性重合体(A)(本明細書において「重合体(A)または「成分(A)」と呼ぶこともある。)、メデトミジン(B)(本明細書において「成分(B)」と呼ぶこともある。)、トラロピリル(C)(本明細書において「成分(C)」と呼ぶこともある。)、銅ピリチオン(D)(本明細書において「成分(D)」と呼ぶこともある。)、および直鎖または分岐鎖の炭素数4~30のアルキルカルボン酸(E)(本明細書において「アルキルカルボン酸(E)」または「成分(E)」と呼ぶこともある。)を含有する。
重合体(A)は、金属エステル基含有単量体(a1)(本明細書において「単量体(a1)と呼ぶこともある。)に由来する構成単位および/または金属エステル基含有単量体(a2)(本明細書において「単量体(a2)と呼ぶこともある。)に由来する構成単位を含む。重合体(A)は、いずれか1種を用いてもよいし、単量体(a1)に由来する構成単位および/または単量体(a2)に由来する構成単位の、構造や比率等の異なる2種以上を用いてもよい。重合体(A)は、少なくとも単量体(a1)に由来する構成単位を含むこと、つまり、単量体(a1)に由来する構成単位を含む、または、単量体(a1)に由来する構成単位および単量体(a2)に由来する構成単位の両方を含むことが好ましい。
金属エステル基含有単量体(a1)は、下記式(1)で表される単量体である。単量体(a1)は、いずれか1種であってもよいし、2種以上であってもよい。
金属エステル基含有単量体(a2)は、下記式(2)で表される単量体である。単量体(a2)は、いずれか1種であってもよいし、2種以上であってもよい。
重合体(A)は、必要に応じて、単量体(a1)および/または単量体(a2)と共重合可能な、単量体(a1)および単量体(a2)以外の単量体をさらに含んでいてもよい。そのような任意の単量体としては、金属エステル基を含有せず、エチレン性不飽和基を有する単量体、例えば、オルガノシロキサンブロック含有単量体(a3)(本明細書において「単量体(a3)と呼ぶこともある。);(メタ)アクリレートまたはそのエステル(a4)(本明細書において「単量体(a4)と呼ぶこともある。);およびビニル化合物(a5)(本明細書において「単量体(a5)と呼ぶこともある。)が挙げられる。
単量体(a3)、すなわちオルガノシロキサンブロック含有単量体(a3)は、下記式(3)で表される単量体である。単量体(a3)は、いずれか1種であってもよいし、2種以上であってもよい。
単量体(a4)、すなわち(メタ)アクリレートまたはそのエステル(a4)は、下記式(4)で表される化合物である。単量体(a4)は、いずれか1種であってもよいし、2種以上であってもよい。
単量体(a5)、すなわちビニル化合物としては、例えば、スチレン、α-メチルスチレン、酢酸ビニル、安息香酸ビニル、ビニルトルエン、アクリロニトリル、ビニルピリジン、ビニルピロリドン、塩化ビニルが挙げられる。単量体(a5)は、いずれか1種であってもよいし、2種以上であってもよい。
重合体(A)に含まれる単量体(a1)および/または単量体(a2)ならびに必要に応じて用いられるその他の単量体それぞれに由来する構成単位の種類および比率は、本発明の効果やその他の技術的事項等を考慮して、適宜調節することができる。
重合体(A)の含有量は、当該成分の種類や特性などに応じて、本発明の効果の程度が所望のものとなるよう、また得られる防汚塗料組成物の塗装作業性やその他の技術的事項を考慮して、適宜調節することができる。重合体(A)の含有量は、例えば、防汚塗料組成物の固形分100質量%に対して、好ましくは10質量%以上、より好ましくは15質量%以上であり、また好ましくは40質量%以下、より好ましくは35質量%以下である。
メデトミジン(B)、体系名(+/-)4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾールは、以下の構造式で表される化合物である。なお、メデトミジン(B)は、(+)4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾールと、(-)4-[1-(2,3-ジメチルフェニル)エチル]-1H-イミダゾールのラセミ体(任意の比率、例えばほぼ等量の混合物)である。メデトミジン(B)は、光学異性を有するが、その一方のみであっても、任意の比率の混合物であってもよい。また、メデトミジン(B)は、その一部または全部として、イミダゾリウム塩や金属等のへの付加体を使用してもよい。この場合、本発明の防汚塗料組成物を調製する際の原料として、イミダゾリウム塩や金属等への付加体を用いてもよく、本発明の防汚塗料組成物または防汚塗膜中で、イミダゾリウム塩や金属等への付加体を形成してもよい。
トラロピリル(C)、体系名4-ブロモ-2-(4-クロロフェニル)-5-(トリフルオロメチル)-1H-ピロール-3-カルボニトリル、2-(p-クロロフェニル)-3-シアノ-4-ブロモ-5-トリフルオロメチルピロールは、以下の構造式で表される化合物である。
銅ピリチオン(D)、体系名銅(II)ビス[1,2-ジヒドロ-2-チオキソピリジン-1-オラート]は、以下の構造式で表される化合物である。
メデトミジン(B)、トラロピリル(C)および銅ピリチオン(D)の含有量は、本発明の効果の程度が所望のものとなるよう、また得られる防汚塗料組成物の塗装作業性やその他の技術的事項を考慮して、適宜調節することができる。
直鎖または分岐鎖の炭素数4~30のアルキルカルボン酸(E)としては、例えば、バーサチック酸、パルミチン酸、ステアリン酸およびイソステアリン酸が挙げられ、これらの中でもバーサチック酸が好ましい。バーサチック酸は、炭素数が5~15個、主に9~11個、特に10個の、分岐鎖を有するアルキルカルボン酸を含む混合物である。アルキルカルボン酸(E)は、いずれか1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
アルキルカルボン酸(E)の含有量は、当該成分の種類や特性などに応じて、本発明の効果等を考慮して、適宜調節することができる。アルキルカルボン酸(E)の含有量は、防汚塗料組成物の固形分100質量%に対して、好ましくは0.1質量%以上、より好ましくは0.2質量%以上であり、また好ましくは10質量%以下、より好ましくは7質量%以下である。
本発明の防汚塗料組成物は、必要に応じて、重合体(A)、メデトミジン(B)、トラロピリル(C)、銅ピリチオン(D)およびアルキルカルボン酸(E)以外の成分をさらに含有していてもよい。そのような任意成分としては、例えば、顔料(F)、タレ止め剤・沈降防止剤(G)、溶剤(H)、可塑剤(I)、バインダー成分(J)などが挙げられる。さらに、湿潤分散剤、脱水剤、可塑剤なども、任意の成分として挙げることができる。これらの任意成分は、本発明の効果を奏する上で必須のものではないが、防汚塗料組成物として実施するために自ずと必要となるまたは通常用いられる成分、本発明の効果を奏しやすくしたり増強したりできる成分、あるいは本発明以外の効果を奏するための成分となり得る。
本発明の防汚塗料組成物は、塗膜への着色や下地の隠ぺいを目的として、および/または適度な塗膜強度に調整することを目的として、顔料(F)を含有することができる。顔料(F)は、いずれか1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
本発明の防汚塗料組成物は、当該組成物の粘度を調整すること等を目的として、タレ止め剤・沈降防止剤(G)を含有することができる。タレ止め剤・沈降防止剤(G)は、いずれか1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
本発明の防汚塗料組成物は、当該組成物の粘度を調整すること等を目的として、水または有機溶剤等の溶剤(H)を含有することができる。なお、本発明の防汚塗料組成物は、共重合体(A)を合成する際に得られる共重合体(A)を含む液体を用いて調製することができるが、その場合は、当該液体に含まれる溶剤や、共重合体(A)とその他の必須成分(B)~(E)および必要に応じて任意成分とを混合する際に別途添加される溶剤等が、溶剤(H)に相当する。溶剤(H)は、いずれか1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。溶剤(H)としては、有機溶剤が好ましい。
本発明の防汚塗料組成物は、形成される防汚塗膜に可塑性を付与すること等を目的として、可塑剤(I)を含有していてもよい。可塑剤(I)は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
本発明の防汚塗料組成物は、形成される防汚塗膜に耐水性、耐クラック性や強度を付与すること等を目的として、バインダー成分(J)を含有することができる。なお、バインダー成分(J)は、バインダー成分のうち重合体(A)以外のものを指す。バインダー成分(J)は、いずれか1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
本発明の防汚塗料組成物は、一般的な防汚塗料組成物と同様の手段(装置、方法、条件等)により、成分(A)~(E)および必要に応じてその他の任意成分を用いて調製することができる。具体的には、共重合体(A)を合成した後、得られた共重合体(A)(の溶液)と、メデトミジン(B)、トラロピリル(C)、銅ピリチオン(D)およびアルキルカルボン酸(E)と、必要に応じてその他任意成分とを、一度にまたは順次容器に添加して、撹拌、混合することで調製することができる。
本発明の防汚塗膜は、本発明の防汚塗料組成物から形成されるものである。従来の防汚塗料組成物から従来の防汚塗膜を形成する場合と同様に、本発明の防汚塗料組成物を乾燥させることにより、本発明の防汚塗膜が形成される。ただし、本発明の防汚塗膜はそのようにして本発明の防汚塗料組成物から形成された直後のものに限定されず、使用されることにより劣化した後のものも本発明の防汚塗膜に含まれる。本発明の防汚塗膜は、形成直後のものは、乾燥等により溶媒等の揮発性成分が失われることを除いて、本発明の防汚塗料組成物と同様の物質を含み、使用後のものは、揮発性成分に加えて防汚性能の発揮により一部の成分が失われる(放出される)ことを除いて、本発明の防汚塗料組成物と同様の物質を含む。
本発明の防汚塗膜付き基材は、基材と、本発明の防汚塗膜とを有する。本発明の防汚塗膜は通常、基材上に形成され、防汚塗膜付き基材として使用される。
本発明の防汚塗膜付き基材の製造方法は、下記の工程(1)および(2)を含む:
(1)本発明の防汚塗料組成物を基材に塗布または含浸し、塗布体または含浸体を得る工程;
(2)前記塗布体または含浸体を乾燥する工程。
本発明の基材の防汚方法は、基材の少なくとも一部に、本発明の防汚塗膜を形成する工程を含む。
[製造例M1]金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-1)の製造
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、PGM(プロピレングリコールモノメチルエーテル)85.4部および酸化亜鉛40.7部を仕込み、撹拌しながら75℃に昇温した。続いて、メタクリル酸43.1部、アクリル酸36.1部および水5部からなる混合物を滴下ロートから3時間かけて等速滴下した。さらに2時間撹拌した後、PGM36部を添加して、透明な金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-1)を得た。当該溶液(M-1)中の固形分は44.8質量%であった。なお、当該溶液(M-1)は、金属エステル基含有単量体(a1)の混合物として、化合物(1’)に該当するジアクリル酸亜鉛、ジメタクリル酸亜鉛およびアクリル酸メタクリル酸亜鉛を含む。
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、PGM72.4部および酸化亜鉛40.7部を仕込み、撹拌しながら75℃に昇温した。続いて、メタクリル酸30.1部、アクリル酸25.2部およびバーサチック酸51.6質量部からなる混合物を滴下ロートから3時間かけて等速滴下した。さらに2時間撹拌した後、PGM11部を添加して、透明な金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-2)を得た。当該溶液(M-2)中の固形分は59.6質量%であった。なお、当該溶液(M-2)は、金属エステル基含有単量体(a1)および(a2)の混合物として、化合物(1’)に該当するジアクリル酸亜鉛、ジメタクリル酸亜鉛およびアクリル酸メタクリル酸亜鉛と、単量体(2’)に該当する(メタ)アクリル酸バーサチック酸亜鉛を含む。
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、PGM59.9部および酸化亜鉛40.7部を仕込み、撹拌しながら75℃に昇温した。続いて、メタクリル酸43部、アクリル酸36部および水5部からなる混合物を滴下ロートから3時間かけて等速滴下した。さらに2時間撹拌した後、PGM29.4部を添加して、透明な金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-3)を得た。当該溶液(M-3)中の固形分は55.1質量%であった。なお、当該溶液(M-3)は、金属エステル基含有単量体(a1)の混合物として、化合物(1’)に該当するジアクリル酸亜鉛、ジメタクリル酸亜鉛およびアクリル酸メタクリル酸亜鉛を含む。
[製造例A1]加水分解性共重合体溶液(A-1)の製造
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、PGM15部、キシレン57部およびエチルアクリレート(EA)4部を仕込み、撹拌しながら100±5℃に昇温した。同温度を保持しつつ、滴下ロートより、前記金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-1)52部、メチルメタクリレート(MMA)1部、エチルアクリレート(EA)66.2部および2-メトキシエチルアクリレート(MEA)5.4部、ならびに重合開始剤2,2'-アゾビスイソブチロニトリル2.5部、重合開始剤2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)7部、連鎖移動剤「ノフマーMSD」(製品名、日油(株)製、α-メチルスチレンダイマー)1部、およびキシレン10部を6時間かけて滴下した。滴下終了後に重合開始剤tert-ブチルパーオクトエート(TBPO)0.5部およびキシレン7.0部を30分かけて滴下し、更に1時間30分撹拌した後、キシレン4.4部を添加して、淡黄色透明の加水分解性共重合体溶液(A-1)を得た。
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、PGM10部、キシレン63部およびエチルアクリレート(EA)3部を仕込み、撹拌しながら100±5℃に昇温した。同温度を保持しつつ、滴下ロートより、前記金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-2)50.3部、メチルメタクリレート(MMA)9部、エチルアクリレート(EA)58部、2,2'-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(AMBN)5部およびPGM10部を4時間かけて滴下した。滴下終了後に重合開始剤tert-ブチルパーオクトエート0.5部およびキシレン7部を30分かけて滴下し、更に1時間30分撹拌した後、キシレン12部を添加して、淡黄色透明の加水分解性共重合体溶液(A-2)を得た。
冷却器、温度計、滴下タンクおよび撹拌機を備えた加圧重合可能なオートクレーブに、PGM10部、キシレン35部およびエチルアクリレート(EA)4部を仕込み、撹拌しながら350kPaに加圧し、135℃に昇温した。続いて、滴下タンクからメチルメタクリレート(MMA)15部、エチルアクリレート(EA)48部、n-ブチルアクリレート(n-BA)15部、前記金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-3)40部、キシレン10部、「ノフマーMSD」1.8部、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)4部および2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(AMBN)2部を2.5時間かけて等速滴下した。滴下終了後、30分かけて110℃に降温し、t-ブチルパーオキシオクトエート0.5部およびキシレン5部を30分かけて滴下し、さらに1時間30分撹拌した後、キシレン3部を添加した。得られた混合物を300メッシュでろ過することで、不溶解物のない淡黄色透明な濾液として、加水分解性共重合体溶液(A-3)を得た。
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、n-ブタノール15部、キシレン56部およびエチルアクリレート(EA)4部を仕込み、撹拌しながら100℃に昇温した。続いて、滴下ロートから、n-ブチルアクリレート(BA)12.5部、メチルメタクリレート(MMA)30.2部、エチルアクリレート23.2部、2-メトキシエチルアクリレート(2-MEA)6部、「X-22-174ASX」(製品名、信越化学工業(株)製)10部、前記金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-1)31.3部、キシレン10部、「ノフマーMSD」0.8部、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1部および2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(AMBN)8部を6時間かけて等速滴下した。滴下終了後にtert-ブチルパーオキシオクトエート(TBPO)2部およびキシレン7部を90分かけて滴下し、更に60分撹拌した後、キシレン7.5部を添加して、無色透明な加水分解性共重合体溶液(A-4)を得た。
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、n-ブタノール15部、キシレン56部およびエチルアクリレート(EA)4部を仕込み、撹拌しながら100℃に昇温した。続いて、滴下ロートから、n-ブチルアクリレート(n-BA)7.5部、メチルメタクリレート(MMA)37部、エチルアクリレート(EA)32部、「X-22-174ASX」10部、前記金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-1)21.5部、キシレン10部、「ノフマーMSD」0.8部、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1部および2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(AMBN)8部を6時間かけて等速滴下した。滴下終了後にtert-ブチルパーオキシオクトエート(TBPO)2部およびキシレン7部を90分かけて滴下し、更に60分撹拌した後、キシレン13部を添加して、無色透明な加水分解性共重合体溶液(A-5)を得た。
冷却器、温度計、滴下ロートおよび撹拌機を備えた四つ口フラスコに、n-ブタノール15部、キシレン36部およびエチルアクリレート(EA)4部を仕込み、撹拌しながら100℃に昇温した。続いて、滴下ロートから、n-ブチルアクリレート(n-BA)7.5部、メチルメタクリレート(MMA)21部、エチルアクリレート(EA)30.9部、シクロヘキシルメタクリレート(CHMA)12.5部、「X-22-174ASX」10部、前記金属エステル基含有単量体混合物溶液(M-1)31.3部、「ノフマーMSD」0.8部、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)1部および2,2’-アゾビス(2-メチルブチロニトリル)(AMBN)10部を6時間かけて等速滴下した。滴下終了後にtert-ブチルパーオキシオクトエート(TBPO)2部およびキシレン7部を90分かけて滴下し、更に60分撹拌した後、キシレン13.5部を添加して、無色透明な加水分解性共重合体溶液(A-6)を得た。
加水分解性共重合体溶液(A-1)~(A-6)に含まれる共重合体の数平均分子量(Mn)および重量平均分子量(Mw)を、下記の条件によるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)で測定した。
カラム:「TSKgelG4000HXL*G2000HXL」(東ソー(株)製、サイズ7.8mmID×30cmL)
溶離液:THF(1mmolクエン酸)
流速:1.000ml/min
検出器:RI
カラム恒温槽温度:40℃
標準物質:ポリスチレン
サンプル調製法:各製造例で調製された共重合体溶液に、1mmolのクエン酸入りTHF(テトラヒドロフラン)を加えて共重合体の固形分濃度が0.4wt%になるよう希釈後、メンブレンフィルターで濾過して得られた濾物をGPC測定サンプルとした。
ポリ容器に、溶剤としてのキシレン6.5部、「プロピレングルコールモノメチルエーテル」(製品名、プロピレングリコールモノメチルエーテル)3部、バーサチック酸0.5部、塩素化パラフィン1部、加水分解性重合体溶液(A―3)35部を添加して、各成分が均一に分散又は溶解するまでペイントシェーカーを用いて混合した。その後、さらにポリ容器に、タルク10部、酸化亜鉛25部、弁柄2部、沈降性硫酸バリウム5部、焼石膏2部、銅ピリチオン5部、メデトミジン0.5部、トラロピリル2.5部、酸化ポリエチレンワックス1部を添加して、1時間ペイントシェーカーを用いて撹拌してこれらの成分を分散させた。分散後、さらに脂肪酸アマイドワックス1部を添加して、20分間ペイントシェーカーを用いて撹拌した後、混合物を濾過網(目開き:80メッシュ)で濾過して、残渣を除いて、濾液として実施例1の金属エステル系防汚塗料組成物を得た。
(4-1)運航(動的浸漬)後の静置防汚性能
広島県呉湾内に係留された試験筏に設置された回転ドラムの側面に取り付け可能なように、曲げ加工されたサンドブラスト処理鋼板(縦170mm×横70mm×厚み2.3mm)を用意した。このサンドブラスト処理鋼板に、エポキシ系防食塗料(中国塗料(株)製「バンノー500」)をその乾燥膜厚が150μmになるように塗布した後、室温で1日乾燥させて塗膜を形成した。この防食塗膜の表面に、エポキシ系バインダー塗料(中国塗料(株)製「バンノー500N」)をその乾燥膜厚が100μm厚となるように塗布し、室温で1日乾燥させた。さらにその塗膜の上に、実施例および比較例で調製したそれぞれの防汚塗料組成物をその乾燥膜厚が100μmとなるように塗布し、室温で7日間乾燥させて、防汚塗膜付き試験板1を作成した。
サンドブラスト処理鋼板(縦300mm×横100mm×厚み2.3mm)に、エポキシ系防食塗料(中国塗料(株)製「バンノー500」)をその乾燥膜厚が150μmになるように塗布した後、室温で1日乾燥させて塗膜を形成した。この防食塗膜の表面に、エポキシ系バインダー塗料(中国塗料(株)製「バンノー500N」)をその乾燥膜厚が100μm厚となるように塗布し、室温で1日乾燥させた。さらにその塗膜の上に、実施例および比較例で調製したそれぞれの防汚塗料組成物をその乾燥膜厚が100μmとなるように塗布し、室温で7日間乾燥させて、防汚塗膜付き試験板2を作成した。
0:海生生物の付着無し
1:海生生物の付着面積が全体の1%未満
2:海生生物の付着面積が全体の1%以上10%未満
3:海生生物の付着面積が全体の10%以上30%未満
4:海生生物の付着面積が全体の30%以上70%未満
5:海生生物の付着面積が全体の70%以上
サンドブラスト処理鋼板(縦150mm×横70mm×厚み2.3mm)に、エポキシ系防食塗料(中国塗料(株)製「バンノー500」)をその乾燥膜厚が150μmになるように塗布した後、室温で1日乾燥させて塗膜を形成した。この防食塗膜の表面に、エポキシ系バインダー塗料(中国塗料(株)製「バンノー500N」)をその乾燥膜厚が100μm厚となるように塗布し、40℃環境下で1日乾燥させた。さらにその塗膜の上に、実施例および比較例で調製したそれぞれの防汚塗料組成物をその乾燥膜厚が100μmとなるように塗布し、60℃環境下で2日間乾燥させて、防汚塗膜付き試験板3を作成した。
0:塗膜面に割れ、剥がれが生じない
1:塗膜面に剥がれを生じ、おもりを落下させた中心点を通って測定される剥がれの最大長さが10mm未満
2:塗膜面に剥がれを生じ、上記最大長さが10mm以上20mm未満
3:塗膜面に剥がれを生じ、上記最大長さが20mm以上30mm未満
4:塗膜面に剥がれを生じ、上記最大長さが30mm以上40mm未満
5:塗膜面に剥がれを生じ、上記最大長さが40mm以上
前記防汚塗膜付き試験板2を、天然海水40℃に3ヶ月間浸漬させた後、JIS K 5600―5-6:1999に準ずる方法により、5mm間隔のカットを入れ、下記の付着性能の評価基準に従って評価した。
0:剥離無し
1:剥離面積が全体の5%未満
2:剥離面積が全体の5%以上10%未満
3:剥離面積が全体の10%以上30%未満
4:剥離面積が全体の30%以上70%未満
5:剥離面積が全体の70%以上
サンドブラスト処理鋼板(縦300mm×横100mm×厚み2.3mm)に、エポキシ系防食塗料(中国塗料(株)製「バンノー500」)をその乾燥膜厚が150μmになるように塗布した後、室温で1日乾燥させて塗膜を形成した。この防食塗膜の表面に、エポキシ系バインダー塗料(中国塗料(株)製「バンノー500N」)をその乾燥膜厚が100μm厚となるように塗布し、室温で1日乾燥させた。さらにその塗膜の上に、シリルエステル樹脂系防汚塗料組成物、塩化ビニル・イソブチルビニルエーテル樹脂系防汚塗料組成物、ならびに実施例および比較例で調製した防汚塗料組成物のそれぞれをその乾燥膜厚が100μmとなるように塗布し、室温で7日間乾燥させた後、天然海水40℃に3ヶ月間浸漬させ、劣化塗膜付き試験板1~3を作製した。
0:剥離無し
1:剥離面積が全体の5%未満
2:剥離面積が全体の5%以上10%未満
3:剥離面積が全体の10%以上30%未満
4:剥離面積が全体の30%以上70%未満
5:剥離面積が全体の70%以上
以下の反応は常圧、窒素雰囲気下で行った。撹拌機、還流冷却器、温度計、窒素導入管及び滴下ロートを備えた反応容器に、キシレン428.6部およびトリイソプロピルシリルメタクリレート(TIPSMA)100部を仕込み、撹拌機で撹拌しながら、液温が80℃になるまで加熱した。反応容器内の液温を80±5℃に維持しながら、トリイソプロピルシリルメタクリレート(TIPSMA)500部、2-メトキシエチルメタクリレート(MEMA)250部、メチルメタクリレート(MMA)100部、ブチルアクリレート(BA)50部および2,2’-アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)13部からなる混合物を、滴下ロートから2時間かけて反応容器内に滴下した。滴下終了後、反応液を80℃で1時間、80~95℃で1時間30分撹拌した。その後、95℃を保ちながら反応液にAIBN1部を30分毎に4回添加し、105℃まで液温を上昇させ重合反応を完結した。次いで反応容器内にキシレン238部を添加し、液が均一になるまで撹拌して、固形分61.1質量%、粘度1,498mPa・sの共重合体溶液(X1)を得た。この共重合体溶液(X1)中に含まれる共重合体のMwは31,213であった。
ポリ容器に、溶剤としてのキシレン13部、2-ヘブタノン3部、ロジン9部、トリクレジルホスフェート(TCP、協和発酵工業(株)社製)3部、塩化ビニル・イソブチルビニルエーテル共重合体(ラロフレックスMP25、BASF社製)5部を添加して、各成分が均一に分散又は溶解するまでペイントシェーカーを用いて混合した。その後、さらにポリ容器に、タルク10部、酸化亜鉛3部、亜酸化銅(Red Copp 97N Premium、American Chemet Corp社製)42部、酸化チタン4部、DCOIT(SEA NINE 211N、ローム・アンド・ハース・ジャパン(株)社製、固形分30%)5部を添加して、1時間ペイントシェーカーを用いて撹拌してこれらの成分を分散させた。分散後、さらに脂肪酸アマイドワックス3部を添加して、20分間ペイントシェーカーを用いて撹拌した後、混合物を濾過網(目開き:80メッシュ)で濾過して、残渣を除いて濾液として、塩化ビニル・イソブチルビニルエーテル系防汚塗料組成物を得た。
Claims (9)
- 金属エステル基を含有する加水分解性重合体(A)、メデトミジン(B)、トラロピリル(C)、銅ピリチオン(D)、および直鎖または分岐鎖の炭素数4~30のアルキルカルボン酸(E)を含有し、
前記重合体(A)が、下記式(1)で表される金属エステル基含有単量体(a1)に由来する構成単位を含む、
防汚塗料組成物。
- 前記重合体(A)が、下記式(1')で表される金属エステル基含有単量体(a1)を含む、請求項1に記載の防汚塗料組成物。
- 前記アルキルカルボン酸(E)がバーサチック酸である、請求項1または2に記載の防汚塗料組成物。
- 前記銅ピリチオン(D)100質量%に対し、前記メデトミジン(B)の含有量が0.1~100質量%、前記トラロピリル(C)の含有量が10~1700質量%であり、且つ、
前記防汚塗料組成物の固形分100質量%に対し、銅ピリチオン(D)の含有量が0.5~12質量%である、請求項1または2に記載の防汚塗料組成物。 - 請求項1または2に記載の防汚塗料組成物から形成された防汚塗膜。
- 基材と、請求項5に記載の防汚塗膜とを有する、防汚塗膜付き基材。
- 前記基材が、船舶、水中構造物、及び漁業資材よりなる群から選択される、請求項6に記載の防汚塗膜付き基材。
- 請求項1または2に記載の防汚塗料組成物を基材に塗布又は含浸し、塗布体又は含浸体を得る工程(1)、及び前記塗布体又は含浸体を乾燥する工程(2)を含む、防汚塗膜付き基材の製造方法。
- 基材の少なくとも一部に、請求項5に記載の防汚塗膜を形成する工程を含む、基材の防汚方法。
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