JP7409223B2 - 樹脂組成物 - Google Patents

Description

本発明は、マレイミド化合物を含む樹脂組成物に関する。さらには、当該樹脂組成物を用いて得られる硬化物、シート状積層材料、樹脂シート、プリント配線板、及び半導体装置に関する。

プリント配線板の製造技術として、絶縁層と導体層を交互に積み重ねるビルドアップ方式による製造方法が知られている。ビルドアップ方式による製造方法において、一般に、絶縁層は樹脂組成物を硬化させて形成される。近年、絶縁層の誘電率及び誘電正接等の誘電特性のさらなる向上、銅密着性のさらなる向上が求められている。また、ガラス転移点温度の高い絶縁層が求められている。

これまでに、様々な非芳香環骨格を含有するマレイミド化合物が知られている（特許文献１）。

特開２０１９－２０３１２２号公報

本発明の課題は、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）が低く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高く、且つ銅密着性に優れた硬化物を得ることができる樹脂組成物を提供することにある。

本発明の課題を達成すべく、本発明者らは鋭意検討した結果、樹脂組成物の成分として、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、及び（Ｂ）活性エステル化合物を使用することにより、意外にも、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）が低く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高く、且つ銅密着性に優れた硬化物を得ることができることを見出し、本発明を完成させるに至った。

すなわち、本発明は以下の内容を含む。
［１］ （Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、及び（Ｂ）活性エステル化合物を含む樹脂組成物。
［２］ （Ａ）成分における橋かけ環が、三環系の橋かけ環である、上記［１］に記載の樹脂組成物。
［３］ 三環系の橋かけ環が、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン環である、上記［２］に記載の樹脂組成物。
［４］ （Ａ）成分１分子中におけるマレイミド基の数が、２である、上記［１］～［３］の何れかに記載の樹脂組成物。
［５］ （Ａ）成分が、橋かけ環骨格を含有するマレイミド末端ポリイミドである、上記［１］～［４］の何れかに記載の樹脂組成物。
［６］ （Ａ）成分が、さらに芳香族テトラカルボン酸ジイミド骨格を含有する、上記［１］～［５］の何れかに記載の樹脂組成物。
［７］ （Ａ）成分が、さらに単環式の非芳香環骨格を含有する、上記［１］～［６］の何れかに記載の樹脂組成物。
［８］ （Ａ）成分が、式（Ａ１）：

［式中、Ｒ^１は、それぞれ独立して、置換基を示し；Ｘ及びＹ^２２は、それぞれ独立して、単結合又は連結基を示し；Ｙ^１及びＹ^２１は、それぞれ独立して、単結合、アルキレン基又はアルケニレン基を示し；Ｚ及びＺ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、又は置換基を有していてもよい芳香環を示し；Ｚ^１は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい橋かけ環を示し；ａは、それぞれ独立して、０～２の整数を示し；ｂは、それぞれ独立して、０又は１を示し；ｃ、ｄ及びｎ２は、それぞれ独立して、０又は１以上の整数を示し；ｎ１は、１以上の整数を示し；ｍ１及びｍ２は、いずれか一方が１を示し且つ他方が０を示す。］
で表されるビスマレイミド化合物である、上記［１］～［７］の何れかに記載の樹脂組成物。
［９］ （Ａ）成分の重量平均分子量が、２０００～５００００である、上記［１］～［８］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１０］ （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、３質量％～３０質量％である、上記［１］～［９］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１１］ さらに（Ａ）成分以外の（Ａ’）ラジカル重合性化合物を含む、上記［１］～［１０］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１２］ （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の全ラジカル重合性化合物を１００質量％とした場合、５０質量％以上である、上記［１］～［１１］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１３］ （Ｂ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、３質量％～３０質量％である、上記［１］～［１２］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１４］ （Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）が、０．５～３である、上記［１］～［１３］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１５］ さらに（Ｃ）エポキシ樹脂を含む、上記［１］～［１４］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１６］ さらに（Ｄ）無機充填材を含む、上記［１］～［１５］の何れかに記載の樹脂組成物。
［１７］ 上記［１］～［１６］の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物。
［１８］ 上記［１］～［１６］の何れかに記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
［１９］ 支持体と、当該支持体上に設けられた上記［１］～［１６］の何れかに記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
［２０］ 上記［１］～［１６］の何れかに記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
［２１］ 上記［２０］に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。

本発明の樹脂組成物によれば、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）が低く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高く、且つ銅密着性に優れた硬化物を得ることができる。

以下、本発明をその好適な実施形態に即して詳細に説明する。ただし、本発明は、下記実施形態及び例示物に限定されるものではなく、本発明の特許請求の範囲及びその均等の範囲を逸脱しない範囲において任意に変更して実施され得る。

＜樹脂組成物＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、及び（Ｂ）活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）が低く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高く、且つ銅密着性に優れた硬化物を得ることができる。

本発明の樹脂組成物は、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、及び（Ｂ）活性エステル化合物の他に、さらに任意の成分を含んでいてもよい。任意の成分としては、例えば、（Ａ’）その他のラジカル重合性化合物、（Ｃ）エポキシ樹脂、（Ｄ）無機充填材、（Ｅ）硬化促進剤、（Ｆ）その他の添加剤、及び（Ｇ）有機溶剤が挙げられる。以下、樹脂組成物に含まれる各成分について詳細に説明する。

＜（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物を含む。（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物とは、分子中に、少なくとも１個の橋かけ環骨格、及び少なくとも１個のマレイミド基（２，５－ジヒドロ－２，５－ジオキソ－１Ｈ－ピロール－１－イル基）を含有する有機化合物である。（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

橋かけ環とは、２個又は３個以上（好ましくは３個以上）の原子を共有する２個以上の非芳香環を含む二環系以上（好ましくは二環系～六環系、特に好ましくは三環系）の非芳香環を意味する。橋かけ環は、炭素原子を環構成原子とする炭素環、又は炭素原子に加えて酸素原子、窒素原子及び硫黄原子から選ばれるヘテロ原子を環構成原子とする複素環であり得るが、一実施形態において、炭素環であることが好ましい。橋かけ環の環構成原子数は、一実施形態において、好ましくは６～１５であり、より好ましくは８～１２であり、さらに好ましくは９～１１であり、特に好ましくは１０である。橋かけ環は、飽和環であっても、不飽和環であってもよいが、一実施形態において、飽和環であることが好ましい。橋かけ環は、置換可能な位置が置換基で置換されていてもよい。

橋かけ環は、特に限定されるものではないが、例えば、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン環（すなわちノルボルナン環）、ビシクロ［４．４．０］デカン環（すなわちデカリン環）骨格、ビシクロ［５．３．０］デカン環、ビシクロ［４．３．０］ノナン環（すなわちヒドリンダン環）、ビシクロ［３．２．１］オクタン環、ビシクロ［５．４．０］ウンデカン環、ビシクロ［３．３．０］オクタン環、ビシクロ［３．３．１］ノナン環等の二環系の橋かけ環；トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン環（すなわちテトラヒドロジシクロペンタジエン環）、トリシクロ［３．３．１．１^３，７］デカン環（すなわちアダマンタン環）、トリシクロ［６．２．１．０^２，７］ウンデカン環等の三環系の橋かけ環等が挙げられる。一実施形態において、橋かけ環は、三環系の橋かけ環であることが好ましく、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン環であることが特に好ましい。

本明細書中、「置換基」としては、特に限定されるものではないが、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アリール－アルキル基、アルキル－オキシ基、アルケニル－オキシ基、アリール－オキシ基、アルキル－カルボニル基、アルケニル－カルボニル基、アリール－カルボニル基、アルキル－オキシ－カルボニル基、アルケニル－オキシ－カルボニル基、アリール－オキシ－カルボニル基、アルキル－カルボニル－オキシ基、アルケニル－カルボニル－オキシ基、アリール－カルボニル－オキシ基等の１価の置換基が挙げられ、置換可能であれば、オキソ基（＝Ｏ）等の２価の置換基も含み得る。

アルキル（基）とは、直鎖、分枝鎖及び／又は環状の１価の脂肪族飽和炭化水素基をいう。アルキル（基）は、炭素原子数１～１４のアルキル（基）が好ましい。アルキル（基）としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、メチルシクロヘキシル基、ジメチルシクロヘキシル基、トリメチルシクロヘキシル基、シクロペンチルメチル基、シクロヘキシルメチル基等が挙げられる。アルケニル（基）とは、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する直鎖、分枝鎖及び／又は環状の１価の脂肪族不飽和炭化水素基をいう。アルケニル（基）は、炭素原子数２～１４のアルケニル基が好ましい。アルケニル（基）としては、例えば、ビニル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。アリール（基）とは、１価の芳香族炭化水素基をいう。アリール（基）は、炭素原子数６～１４のアリール（基）が好ましい。アリール（基）としては、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基等が挙げられる。

（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物１分子中における橋かけ環骨格の数は、２以上であることが好ましく、上限は、例えば、２０以下、１０以下等であり得る。（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物１分子中におけるマレイミド基の数は、２以上であることが好ましく、２であることが特に好ましい。

一実施形態において、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物は、分子中に、単環式の非芳香環骨格をさらに含有することが好ましい。単環式の非芳香環は、炭素環又は複素環であり得るが、一実施形態において、炭素環であることが好ましい。単環式の非芳香環の環構成原子数は、一実施形態において、好ましくは３～１０であり、より好ましくは４～８であり、さらに好ましくは５又は６であり、特に好ましくは６である。単環式の非芳香環は、飽和環であっても、不飽和環であってもよいが、一実施形態において、飽和環であることが好ましい。単環式の非芳香環は、置換可能な位置が置換基で置換されていてもよい。

単環式の非芳香環としては、例えば、シクロプロパン環、シクロブタン環、シクロペンタン環、シクロヘキサン環、シクロヘプタン環、シクロオクタン環等のモノシクロアルカン環；シクロペンテン環、シクロヘキセン環、シクロヘプテン環等のモノシクロアルケン環；ピロリジン環、テトラヒドロフラン環、ジオキサン環、テトラヒドロピラン環等の単環式の非芳香族複素環等が挙げられる。一実施形態において、単環式の非芳香環は、モノシクロアルカン環であることが好ましく、シクロヘキサン環であることが特に好ましい。

（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物１分子中における単環式の非芳香環骨格の数は、２以上であることが好ましく、上限は、例えば、２０以下、１０以下等であり得る。

一実施形態において、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物は、分子中に、芳香族テトラカルボン酸ジイミド骨格をさらに含有することが好ましい。芳香族テトラカルボン酸ジイミドは、芳香族テトラカルボン酸（例えばベンゼンテトラカルボン酸、ナフタレンテトラカルボン酸、アントラセンテトラカルボン酸、ジフタル酸等）のジイミド化構造である。

芳香族テトラカルボン酸ジイミド骨格は、式（Ｘ’）：

［式中、Ｒ^１は、それぞれ独立して、置換基（好ましくはアルキル基）を示し；Ｘは、それぞれ独立して、単結合又は連結基（好ましくは単結合、アルキレン基又は－Ｏ－）を示し；Ｚ’は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、置換基を有していてもよい芳香環、又は置換基を有していてもよい橋かけ環（好ましくは置換基を有していてもよい芳香環、特に好ましくは置換基を有していてもよいベンゼン環）を示し；ａは、それぞれ独立して、０～２の整数（好ましくは０）を示し；ｂは、０又は１（好ましくは０）を示し；ｃは、０又は１以上の整数（好ましくは０又は１～５の整数、より好ましくは０）を示し；＊は、結合部位を示す。］で表される２価の基として（Ａ）成分分子中に存在することが好ましい。なお、ａ単位及びｃ単位は、それぞれ単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

本明細書中、「連結基」としては、例えば、アルキレン基、アルケニレン基、－Ｏ－、－ＣＯ－、－Ｓ－、－ＳＯ－、－ＳＯ_２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－等が挙げられる。本明細書中、「芳香環」には、単環式の芳香環、及び２個以上の単環式の芳香環が縮合した縮合芳香環のみならず、１個以上の単環式の芳香環に１個以上の単環式の非芳香環が縮合した縮合芳香環も含まれ、例えば、ベンゼン環、ピリジン環等の単環式芳香環（好ましくは５又は６員）、インダン環、フルオレン環、ナフタレン環等の縮合芳香環（好ましくは８～１４員）等が挙げられる。芳香環は、炭素環であっても、複素環であってもよいが、一実施形態において、炭素環であることが好ましい。

アルキレン基とは、直鎖又は分枝鎖の２価の脂肪族飽和炭化水素基をいう。アルキレン基は、炭素原子数１～１４のアルキレン基が好ましい。アルキレン基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、トリメチレン基、テトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキサメチレン基、ヘプタメチレン基、オクタメチレン基、ノナメチレン基、デカメチレン基等の直鎖アルキレン基；エチリデン基（－ＣＨ（ＣＨ_３）－）、プロピリデン基（－ＣＨ（ＣＨ_２ＣＨ_３）－）、イソプロピリデン基（－Ｃ（ＣＨ_３）_２－）、エチルメチルメチレン基（－Ｃ（ＣＨ_３）（ＣＨ_２ＣＨ_３）－）、ジエチルメチレン基（－Ｃ（ＣＨ_２ＣＨ_３）_２－）、２－メチルテトラメチレン基、２，３－ジメチルテトラメチレン基、１，３－ジメチルテトラメチレン基、２－メチルペンタメチレン基、２，２－ジメチルペンタメチレン基、２，４－ジメチルペンタメチレン基、１，３，５－メチルペンタメチレン基、２－メチルヘキサメチレン基、２，２－ジメチルヘキサメチレン基、２，４－ジメチルヘキサメチレン基、１，３，５－トリメチルヘキサメチレン基、２，２，４－トリメチルヘキサメチレン基、２，４，４－トリメチルヘキサメチレン基等の分枝鎖アルキレン基等が挙げられる。アルケニレン基とは、少なくとも１つの炭素－炭素二重結合を有する直鎖又は分枝鎖の２価の脂肪族不飽和炭化水素基をいう。アルケニレン基は、炭素原子数２～１４のアルケニレン基が好ましい。アルケニレン基としては、例えば、アルキレン基として具体的に例示したものにおける任意の炭素－炭素単結合を炭素－炭素二重結合に置き換えてなる基が挙げられる。

（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の分子中において芳香族テトラカルボン酸ジイミド骨格は、２個以上有することが好ましく、上限は、例えば、４０個以下、２０個以下等であり得る。

一実施形態において、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物は、橋かけ環骨格を含有するマレイミド末端ポリイミドであることが好ましい。マレイミド末端ポリイミドとは、両末端にマレイミド基を有する鎖状ポリイミド（繰り返し単位にイミド構造を含む鎖状ポリマー）である。マレイミド末端ポリイミドは、例えば、ジアミン化合物とマレイン酸無水物とテトラカルボン酸二無水物とを含む成分をイミド化反応させることにより得ることができることが知られている。

橋かけ環骨格を含有するマレイミド末端ポリイミドは、好ましくは、式（Ａ）：

［式中、ｎ＋１個のＡ^１は、それぞれ独立して、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子（好ましくは炭素原子）から選ばれる２個以上（例えば２～３０００個、２～１０００個、２～１００個、２～５０個）の骨格原子からなる２価の有機基（好ましくは２価の環（例えば橋かけ環、単環式の非芳香環、芳香環）含有有機基）を示し；ｎ個のＡ^２は、それぞれ独立して、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子（好ましくは炭素原子）から選ばれる２個以上（例えば２～３０００個、２～１０００個、２～１００個、２～５０個）の骨格原子からなる４価の有機基（好ましくは４価の環（例えば橋かけ環、単環式の非芳香環、芳香環）含有有機基）を示し；ｎ＋１個のＡ^１、及びｎ個のＡ^２のうち少なくとも１個が、有機基中に、橋かけ環骨格を含有し；ｎは、１以上の整数（好ましくは１～１００の整数、より好ましくは１～５０の整数、特に好ましくは１～２０の整数）を示す。］で表されるビスマレイミド化合物である。なお、ｎ単位は、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

一実施形態において、ｎ個のＡ^２は、有機基中に、橋かけ環骨格を有さず、且つｎ＋１個のＡ^１のうち少なくとも１個が、有機基中に、橋かけ環骨格を有することが好ましい。当該好適な実施形態において、Ａ^１の総数（すなわちｎ＋１個）に対する橋かけ環骨格を有するＡ^１の数の比は、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．２以上、さらに好ましくは０．３以上である。

一実施形態において、ｎ＋１個のＡ^１は、それぞれ独立して、好ましくは、式（Ｙ１）：

［式中、Ｙ^１は、それぞれ独立して、単結合、アルキレン基又はアルケニレン基（好ましくはアルキレン基、特に好ましくはメチレン基）を示し；Ｚ^１は、置換基を有していてもよい橋かけ環（好ましくは三環系の橋かけ環、より好ましくはトリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン環（例えば３又は４位及び８又は９位で２個のＹ^１と結合））を示し；＊は、結合部位を示す。］で表される２価の基、又は式（Ｙ２）：

［式中、Ｙ^２１は、それぞれ独立して、単結合、アルキレン基又はアルケニレン基（好ましくはアルキレン基、特に好ましくはオクタメチレン基）を示し；Ｙ^２２は、それぞれ独立して、単結合又は連結基（好ましくは単結合、アルキレン基又は－Ｏ－）を示し；Ｚ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、又は置換基を有していてもよい芳香環（好ましくは置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、より好ましくは置換基を有していてもよいモノシクロアルカン環、特に好ましくは置換基を有していてもよいシクロヘキサン環）を示し；ｄは、０又は１以上の整数（好ましくは０又は１～５の整数、より好ましくは０）を示し；＊は、結合部位を示す。］で表される２価の基であり、且つｎ＋１個のＡ^１のうち少なくとも１個が、式（Ｙ１）で表される２価の基である。なお、ｄ単位は、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

式（Ｙ１）で表される２価の基の具体例としては、下記式で表される２価の基が挙げられる：

［式中、＊は、結合部位を示す。］。

式（Ｙ２）で表される２価の基の具体例としては、下記式で表される２価の基が挙げられる：

［式中、＊は、結合部位を示す。］。

一実施形態において、ｎ個のＡ^２は、それぞれ独立して、好ましくは、式（Ｘ）：

［式中、Ｚは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、又は置換基を有していてもよい芳香環（好ましくは置換基を有していてもよい芳香環、特に好ましくは置換基を有していてもよいベンゼン環）を示し；その他の記号は式（Ｘ’）と同様である。］で表される４価の基である。

式（Ｘ）で表される４価の基の具体例としては、下記式で表される４価の基が挙げられる：

［式中、＊は、結合部位を示す。］。

一実施形態において、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物は、好ましくは、式（Ａ１）：

［式中、ｎ１は、１以上の整数（好ましくは１～２０の整数、より好ましくは１～１０の整数、特に好ましくは１～５の整数）を示し；ｎ２は、０又は１以上の整数（好ましくは１～２０の整数、より好ましくは１～１０の整数、特に好ましくは１～５の整数）を示し；ｍ１及びｍ２は、いずれか一方が１を示し且つ他方が０を示し（好ましくはｍ２が１且つｍ１が０を示し）；その他の記号は式（Ｘ’）、（Ｙ１）、（Ｙ２）及び（Ｘ）と同様である。］で表されるビスマレイミド化合物（ｎ１単位とｎ２単位の間は結合手）であり、より好ましくは、式（Ａ２）：

［式中、各記号は式（Ｘ’）、（Ｙ１）、（Ｙ２）、（Ｘ）及び（Ａ１）と同様である。］で表されるビスマレイミド化合物であり、さらに好ましくは、式（Ａ３）：

［式中、Ｒ^２は、それぞれ独立して、アルキル基（好ましくはヘキシル基又はオクチル基）を示し；ｙ１は、それぞれ独立して、０～１４の整数（好ましくは０～３、特に好ましくは１）を示し；ｙ２は、それぞれ独立して、０～１４の整数（好ましくは３～１４、より好ましくは６～１０、特に好ましくは８）を示し；ｚは、０～３の整数（好ましくは１又は２、特に好ましくは２）を示し；その他の記号は式（Ａ１）と同様である。］で表されるビスマレイミド化合物であり、特に好ましくは、式（Ａ４）：

［式中、各記号は式（Ａ１）と同様である。］で表されるビスマレイミド化合物である。なお、式（Ａ１）～（Ａ４）において、ｎ１単位とｎ２単位の順番及び個々の配置は特に限定されず、交互共重合体、ブロック共重合体、ランダム共重合体等を含む。また、ｎ１単位及びｎ２単位は、それぞれ単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは２０００～５００００、より好ましくは２５００～４００００、さらに好ましくは３０００～２００００である。樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。

（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物のマレイミド基の官能基当量は、好ましくは５００ｇ／ｅｑ．～２００００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは１０００ｇ／ｅｑ．～１００００ｇ／ｅｑ．である。マレイミド基の官能基当量は、マレイミド基１当量あたりのマレイミド化合物の質量である。

（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の市販品としては、例えば、デザイナーモレキュールズ社製の「ＢＭＩ－２５００」（上記式（Ａ４）のビスマレイミド化合物）等が挙げられる。

樹脂組成物中の（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらにより好ましくは２０質量％以下、特に好ましくは１５質量％以下である。樹脂組成物中の（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらにより好ましくは５質量％以上、特に好ましくは７質量％以上である。

＜（Ａ’）その他のラジカル重合性化合物＞
本発明の樹脂組成物は、さらに任意成分として（Ａ）成分以外の（Ａ’）ラジカル重合性化合物を含む場合がある。（Ａ’）ラジカル重合性化合物は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を任意に組み合わせて用いてもよい。

（Ａ’）ラジカル重合性化合物は、例えば、ラジカル重合性不飽和基を有する化合物であり得る。ラジカル重合性不飽和基としては、ラジカル重合可能である限り特に限定されるものではないが、末端又は内部に炭素－炭素二重結合を有するエチレン性不飽和基が好ましく、具体的に、アリル基、３－シクロヘキセニル基等の不飽和脂肪族基；ｐ－ビニルフェニル基、ｍ－ビニルフェニル基、スチリル基等の不飽和脂肪族基含有芳香族基；アクリロイル基、メタクリロイル基、マレオイル基、フマロイル基等のα，β－不飽和カルボニル基等であり得る。（Ａ’）ラジカル重合性化合物は、ラジカル重合性不飽和基を１個以上有することが好ましく、２個以上有することがより好ましい。

（Ａ’）その他のラジカル重合性化合物としては、公知のラジカル重合性化合物を広く使用することができ、特に限定されるものではないが、例えば、（Ａ）成分以外の（Ａ’－１）マレイミド系ラジカル重合性化合物、（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物、（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物等が挙げられる。

＜（Ａ’－１）マレイミド系ラジカル重合性化合物＞
（Ａ’－１）マレイミド系ラジカル重合性化合物は、（Ａ）成分以外の化合物であって、１分子中に、１個以上（好ましくは２個以上）のマレイミド基を含有する有機化合物である。（Ａ’－１）マレイミド系ラジカル重合性化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。（Ａ’－１）マレイミド系ラジカル重合性化合物は、例えば、（Ａ）成分以外の（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミド、（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物、及び（Ａ’－１－３）脂肪族マレイミド化合物から選ばれる少なくとも１種のマレイミド化合物を含むことが好ましい。

＜（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミド＞
（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミドは、橋かけ環骨格を含有しない両末端にマレイミド基を有する鎖状ポリイミドである。（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミドは、例えば、ジアミン化合物とマレイン酸無水物とテトラカルボン酸二無水物とを含む成分をイミド化反応させることにより得ることができる成分であり得る。

一実施形態において、（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミドは、例えば、式（Ｂ）：

［式中、ｎ＋１個のＢ^１は、それぞれ独立して、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる２個以上（例えば２～３０００個、２～１０００個、２～１００個、２～５０個）の骨格原子（好ましくは炭素原子）からなる２価の有機基（好ましくは２価の環（例えば単環式の非芳香環、芳香環）含有有機基）を示し；ｎ個のＢ^２は、それぞれ独立して、例えば、炭素原子、酸素原子、窒素原子、及び硫黄原子から選ばれる２個以上（例えば２～３０００個、２～１０００個、２～１００個、２～５０個）の骨格原子（好ましくは炭素原子）からなる４価の有機基（好ましくは４価の環（例えば単環式の非芳香環、芳香環、好ましくは芳香環）含有有機基）を示し；ｎ＋１個のＢ^１、及びｎ個のＢ^２はいずれも有機基中に橋かけ環骨格を含有せず；ｎは、１以上の整数（好ましくは１～１００の整数、より好ましくは１～５０の整数、特に好ましくは１～２０の整数）を示す。］で表されるビスマレイミド化合物である。なお、ｎ単位は、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

一実施形態において、（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミドは、好ましくは、式（Ｂ１）：

［式中、Ｙ^３１は、それぞれ独立して、単結合、アルキレン基又はアルケニレン基を示し；Ｙ^３２は、それぞれ独立して、単結合又は連結基を示し；Ｚ^３は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、又は置換基を有していてもよい芳香環を示し；ｅは、０又は１以上の整数を示し；その他の記号は式（Ｘ）及び式（Ｘ’）と同様である。］で表されるビスマレイミド化合物である。

（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミドの重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは５００～５００００、より好ましくは１０００～２００００である。

（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミドのマレイミド基の官能基当量は、好ましくは３００ｇ／ｅｑ．～２００００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは５００ｇ／ｅｑ．～１００００ｇ／ｅｑ．である。

（Ａ’－１－１）マレイミド末端ポリイミドの市販品としては、例えば、デザイナーモレキュールズ社製の「ＢＭＩ－１５００」、「ＢＭＩ－１７００」、「ＢＭＩ－３０００Ｊ」等が挙げられる。

＜（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物＞
（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物は、（Ａ）及び（Ａ’－１－１）成分には該当しないマレイミド化合物であって、１分子中に、１個以上の芳香環を含み且つ２個以上のマレイミド基を含有するマレイミド化合物を意味する。一実施形態において、（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物は、付加重合型の芳香族マレイミドであり得る。（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物は、Ｎ，Ｎ’－１，３－フェニレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－１，４－フェニレンジマレイミド等の１個の芳香環を有するマレイミド化合物であってもよいし、２個以上の芳香環を有するマレイミド化合物でもよいが、２個以上の芳香環を有するマレイミド化合物であることが好ましい。

一実施形態において、（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物は、例えば、式（Ｃ）：

［式中、Ｒ^ｃは、それぞれ独立して、置換基を示し；Ｘ^ｃは、それぞれ独立して、単結合又は連結基（好ましくは単結合又はアルキレン基）を示し；Ｚ^ｃは、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、又は置換基を有していてもよい芳香環（好ましくは置換基を有していてもよい芳香環、特に好ましくは置換基を有していてもよいベンゼン環）を示し；ｓは、１以上の整数を示し；ｔは、それぞれ独立して、０又は１以上の整数を示し；ｕは、それぞれ独立して、０～２の整数（好ましくは０）を示す。］で表されるマレイミド化合物であり、好ましくは、式（Ｃ１－１）～（Ｃ１－４）：

［式中、Ｒ^ｃ１、Ｒ^ｃ２及びＲ^ｃ３は、それぞれ独立して、アルキル基を示し；Ｘ^ｃ１及びＸ^ｃ２は、それぞれ独立して、単結合又はアルキレン基を示し；ｓは、１以上の整数（好ましくは１～１００の整数、より好ましくは１～５０の整数、さらに好ましくは１～２０の整数）を示し；ｔ’は、１～５の整数を示し；ｕ１、ｕ２及びｕ３は、それぞれ独立して、０～２の整数（好ましくは０）を示す。］で表されるマレイミド化合物である。なお、ｓ単位、ｔ単位、ｔ’単位、ｕ単位、ｕ１単位、ｕ２単位及びｕ３単位は、それぞれ、単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物のマレイミド基の官能基当量は、好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～２０００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは１００ｇ／ｅｑ．～１０００ｇ／ｅｑ．さらに好ましくは１５０ｇ／ｅｑ．～７００ｇ／ｅｑ．、特に好ましくは２００ｇ／ｅｑ．～５００ｇ／ｅｑ．である。

（Ａ’－１－２）芳香族マレイミド化合物の市販品としては、例えば、日本化薬社製の「ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ」（ビフェニルアラルキルノボラック型ポリマレイミド）；ケイアイ化成社製「ＢＭＩ－５０Ｐ」；大和化成工業社製の「ＢＭＩ－１０００」、「ＢＭＩ－１０００Ｈ」、「ＢＭＩ－１１００」、「ＢＭＩ－１１００Ｈ」、「ＢＭＩ－４０００」、「ＢＭＩ－５１００」；ケイアイ化成社製「ＢＭＩ－４，４’－ＢＰＥ」、「ＢＭＩ－７０」、ケイアイ化成社製「ＢＭＩ－８０」等が挙げられる。

＜（Ａ’－１－３）脂肪族マレイミド化合物＞
（Ａ’－１－３）脂肪族マレイミド化合物とは、非芳香族炭化水素（好ましくは炭素原子数２～５０）を基本骨格とし且つ１分子中に２個以上（好ましくは２個）のマレイミド基を有する化合物である。

一実施形態において、（Ａ’－１－３）脂肪族マレイミド化合物は、例えば、式（Ｄ）：

［式中、Ｘ^ｄは、それぞれ独立して、単結合、アルキレン基又はアルケニレン基（好ましくはアルキレン基又はアルケニレン基）を示し；Ｚ^ｄは、それぞれ独立して、アルキル基及びアルケニル基から選ばれる基を有していてもよい単環式の非芳香環（好ましくはアルキル基及びアルケニル基から選ばれる基を有していてもよいモノシクロアルカン環又はモノシクロアルケン環）を示し；ｘは、０又は１以上の整数（好ましくは１以上の整数、特に好ましくは１）を示す。］で表されるマレイミド化合物である。なお、ｘ単位は単位毎に単位毎に同一であってもよいし、異なっていてもよい。

（Ａ’－１－３）脂肪族マレイミド化合物の具体例としては、Ｎ，Ｎ’－エチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－テトラメチレンジマレイミド、Ｎ，Ｎ’－ヘキサメチレンジマレイミド等の鎖状の脂肪族ビスマレイミド化合物；１－マレイミド－３－マレイミドメチル－３，５，５－トリメチルシクロヘキサン（ＩＰＢＭ）、１，１’－（シクロヘキサン－１，３－ジイルビスメチレン）ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）（ＣＢＭ）、１，１’－（４，４’－メチレンビス（シクロヘキサン－４，１－ジイル））ビス（１Ｈ－ピロール－２，５－ジオン）（ＭＢＣＭ）等の脂環式ビスマレイミド化合物；ダイマー酸骨格含有ビスマレイミド等が挙げられる。

ダイマー酸骨格含有ビスマレイミドとは、ダイマー酸の二つの末端カルボキシ基（－ＣＯＯＨ）を、マレイミド基又はマレイミドメチル基（２，５－ジヒドロ－２，５－ジオキソ－１Ｈ－ピロール－１－イルメチル基）に置き換えたビスマレイミド化合物を意味する。ダイマー酸は、不飽和脂肪酸（好ましくは炭素数１１～２２のもの、特に好ましくは炭素数１８のもの）を二量化することにより得られる既知の化合物であり、その工業的製造プロセスは業界でほぼ標準化されている。ダイマー酸は、とりわけ安価で入手しやすいオレイン酸、リノール酸等の炭素数１８の不飽和脂肪酸を二量化することによって得られる炭素数３６のダイマー酸を主成分とするものが容易に入手できる。また、ダイマー酸は、製造方法、精製の程度等に応じ、任意量のモノマー酸、トリマー酸、その他の重合脂肪酸等を含有する場合がある。また、不飽和脂肪酸の重合反応後には二重結合が残存するが、本明細書では、さらに水素添加反応させて不飽和度を低下させた水素添加物もダイマー酸に含めるものとする。

（Ａ’－１－３）脂肪族マレイミド化合物のマレイミド基の官能基当量は、好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～２０００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは１００ｇ／ｅｑ．～１０００ｇ／ｅｑ．さらに好ましくは２００ｇ／ｅｑ．～６００ｇ／ｅｑ．、特に好ましくは３００ｇ／ｅｑ．～４００ｇ／ｅｑ．である。

（Ａ’－１－３）脂肪族マレイミド化合物の市販品としては、例えば、デザイナーモレキュールズ社製の「ＢＭＩ－６８９」、「ＢＭＩ－１５００」、「ＢＭＩ－３０００Ｊ」等が挙げられる。

＜（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物＞
（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物は、ビニルフェニル基を有するラジカル重合性化合物である。ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物は、１分子あたり２個以上のビニルフェニル基を有することが好ましい。

一実施形態において、（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物は、ビニルベンジル基及びポリフェニレンエーテル骨格を有するビニルベンジル変性ポリフェニレンエーテルが好ましく、式（Ｅ－１）：

［式中、Ｒ^１１、Ｒ^１２、Ｒ^１３及びＲ^１４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基（好ましくは水素原子又はアルキル基、特に好ましくは水素原子又はメチル基）を示す。］
で表される繰り返し単位（繰り返し単位数は好ましくは２～３００、より好ましくは２～１００）及びビニルベンジル基を有するビニルベンジル変性ポリフェニレンエーテル（特にポリフェニレンエーテルの両末端水酸基の水素原子をビニルベンジル基に置き換えた両末端ビニルベンジル変性ポリフェニレンエーテル）であることが特に好ましい。

他の実施形態において、（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物は、式（Ｅ－２）：

［式中、Ｒ^１５、Ｒ^１６及びＲ^１７は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基（好ましくは水素原子）を示す。］
で表される繰り返し単位（繰り返し単位数は好ましくは２～２００）を有するジビニルベンゼン重合体であることが好ましい。当該ジビニルベンゼン重合体は、さらに、スチレン単位、エチルスチレン単位等のその他のスチレン骨格単位を有する共重合体であってもよい。その他のスチレン骨格単位を有する場合、式（Ｅ－２）の繰り返し単位の割合は、全スチレン骨格単位に対して５～７０モル％であることが好ましい。

（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物の数平均分子量は、好ましくは５００～１０００００、より好ましくは７００～８００００である。（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物のビニル基の官能基当量は、好ましくは２００ｇ／ｅｑ．～３０００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは２００ｇ／ｅｑ．～２０００ｇ／ｅｑ．である。

（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物の市販品としては、例えば、三菱ガス化学社製の「ＯＰＥ－２Ｓｔ １２００」、「ＯＰＥ－２Ｓｔ ２２００」（ビニルベンジル変性ポリフェニレンエーテル）；日鉄ケミカル＆マテリアル株式会社製の「ＯＤＶ－ＸＥＴ－Ｘ０３」、「ＯＤＶ－ＸＥＴ－Ｘ０４」、「ＯＤＶ－ＸＥＴ－Ｘ０５」（ジビニルベンゼン重合体）等が挙げられる。

＜（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物＞
（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物は、アクリロイル基及び／又はメタクリロイル基を有するラジカル重合性化合物である。（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物は、１分子あたり２個以上のアクリロイル基及び／又はメタクリロイル基を有することが好ましい。（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物は、アクリロイル基及び／又はメタクリロイル基並びにポリフェニレンエーテル骨格を有する（メタ）アクリル変性ポリフェニレンエーテルが好ましく、式（Ｆ）：

［式中、Ｒ^２１、Ｒ^２２、Ｒ^２３及びＲ^２４は、それぞれ独立して、水素原子又は置換基（好ましくは水素原子又はアルキル基、特に好ましくは水素原子又はメチル基）を示す。］
で表される繰り返し単位（繰り返し単位数は好ましくは２～３００、より好ましくは２～１００）並びにアクリロイル基及び／又はメタクリロイル基を有する（メタ）アクリル変性ポリフェニレンエーテル（特にポリフェニレンエーテルの両末端水酸基の水素原子をアクリロイル基及び／又はメタクリロイル基に置き換えた両末端（メタ）アクリル変性ポリフェニレンエーテル）であることが特に好ましい。

（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物の数平均分子量は、好ましくは５００～１００００、より好ましくは７００～５０００である。（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物のアクリロイル基及びメタクリロイル基の官能基当量は、好ましくは２００ｇ／ｅｑ．～３０００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは３００ｇ／ｅｑ．～２０００ｇ／ｅｑ．である。

（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物の市販品としては、例えば、ＳＡＢＩＣイノベーティブプラスチックス社製の「ＳＡ９０００」、「ＳＡ９０００－１１１」（メタクリル変性ポリフェニレンエーテル）等が挙げられる。

樹脂組成物中の（Ａ’）その他のラジカル重合性化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらにより好ましくは２０質量％以下、特に好ましくは１０質量％以下である。樹脂組成物中の（Ａ’）その他のラジカル重合性化合物の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、例えば、０質量％以上、０．１質量％以上、１質量％以上、２質量％以上等であり得る。

樹脂組成物中の（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の含有量は、樹脂組成物中の全ラジカル重合性化合物（（Ａ）成分と（Ａ’）成分の合計）を１００質量％とした場合、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上である。

＜（Ｂ）活性エステル化合物＞
本発明の樹脂組成物は、（Ｂ）活性エステル化合物を含有する。（Ｂ）活性エステル化合物は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。一実施形態において、樹脂組成物に（Ｃ）エポキシ樹脂が含まれる場合、或いは樹脂組成物を（Ｃ）エポキシ樹脂と混合する場合、（Ｂ）活性エステル化合物は、（Ｃ）エポキシ樹脂と反応して（Ｃ）エポキシ樹脂を架橋させる機能を有し得る。

（Ｂ）活性エステル化合物としては、一般にフェノールエステル類、チオフェノールエステル類、Ｎ－ヒドロキシアミンエステル類、複素環ヒドロキシ化合物のエステル類等の、反応活性の高いエステル基を１分子中に２個以上有する化合物が好ましく用いられる。当該活性エステル化合物は、カルボン酸化合物及び／又はチオカルボン酸化合物とヒドロキシ化合物及び／又はチオール化合物との縮合反応によって得られるものが好ましい。特に耐熱性向上の観点から、カルボン酸化合物とヒドロキシ化合物とから得られる活性エステル化合物が好ましく、カルボン酸化合物とフェノール化合物及び／又はナフトール化合物とから得られる活性エステル化合物がより好ましい。カルボン酸化合物としては、例えば安息香酸、酢酸、コハク酸、マレイン酸、イタコン酸、フタル酸、イソフタル酸、テレフタル酸、ピロメリット酸等が挙げられる。フェノール化合物又はナフトール化合物としては、例えば、ハイドロキノン、レゾルシン、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＦ、ビスフェノールＳ、フェノールフタリン、メチル化ビスフェノールＡ、メチル化ビスフェノールＦ、メチル化ビスフェノールＳ、フェノール、ｏ－クレゾール、ｍ－クレゾール、ｐ－クレゾール、カテコール、α－ナフトール、β－ナフトール、１，５－ジヒドロキシナフタレン、１，６－ジヒドロキシナフタレン、２，６－ジヒドロキシナフタレン、ジヒドロキシベンゾフェノン、トリヒドロキシベンゾフェノン、テトラヒドロキシベンゾフェノン、フロログルシン、ベンゼントリオール、ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物、フェノールノボラック等が挙げられる。ここで、「ジシクロペンタジエン型ジフェノール化合物」とは、ジシクロペンタジエン１分子にフェノール２分子が縮合して得られるジフェノール化合物をいう。

具体的には、（Ｂ）活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、ナフタレン構造を含むナフタレン型活性エステル化合物、フェノールノボラックのアセチル化物を含む活性エステル化合物、フェノールノボラックのベンゾイル化物を含む活性エステル化合物が好ましく、中でもジシクロペンタジエン型活性エステル化合物、及びナフタレン型活性エステル化合物から選ばれる少なくとも１種であることがより好ましく、ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物がさらに好ましい。ジシクロペンタジエン型活性エステル化合物としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物が好ましい。「ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造」とは、フェニレン－ジシクロペンチレン－フェニレンからなる２価の構造単位を表す。

（Ｂ）活性エステル化合物の市販品としては、ジシクロペンタジエン型ジフェノール構造を含む活性エステル化合物として、「ＥＸＢ９４５１」、「ＥＸＢ９４６０」、「ＥＸＢ９４６０Ｓ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ－６５Ｍ」、「ＥＸＢ－８０００Ｌ－６５ＴＭ」、「ＨＰＣ－８０００Ｌ－６５ＴＭ」、「ＨＰＣ－８０００」、「ＨＰＣ－８０００－６５Ｔ」、「ＨＰＣ－８０００Ｈ」、「ＨＰＣ－８０００Ｈ－６５ＴＭ」、（ＤＩＣ社製）；ナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「ＥＸＢ－８１００Ｌ－６５Ｔ」、「ＥＸＢ－８１５０－６０Ｔ」、「ＥＸＢ－８１５０－６２Ｔ」、「ＥＸＢ－９４１６－７０ＢＫ」、「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、「ＨＰＣ－８１５０－６２Ｔ」（ＤＩＣ社製）、；りん含有活性エステル化合物として、「ＥＸＢ９４０１」（ＤＩＣ社製）、フェノールノボラックのアセチル化物である活性エステル化合物として「ＤＣ８０８」（三菱ケミカル社製）、フェノールノボラックのベンゾイル化物である活性エステル化合物として「ＹＬＨ１０２６」、「ＹＬＨ１０３０」、「ＹＬＨ１０４８」（三菱ケミカル社製）、スチリル基及びナフタレン構造を含む活性エステル化合物として「ＰＣ１３００－０２－６５ＭＡ」（エア・ウォーター社製）等が挙げられる。

（Ｂ）活性エステル化合物の活性エステル基当量は、好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～５００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～４００ｇ／ｅｑ．、さらに好ましくは１００ｇ／ｅｑ．～３００ｇ／ｅｑ．である。活性エステル基当量は、活性エステル基１当量あたりの活性エステル化合物の質量である。

樹脂組成物中の（Ｂ）活性エステル化合物の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは５０質量％以下、より好ましくは４０質量％以下、さらに好ましくは３０質量％以下、さらにより好ましくは２０質量％以下、特に好ましくは１５質量％以下である。樹脂組成物中の（Ｂ）活性エステル化合物の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは３質量％以上、さらにより好ましくは５質量％以上、特に好ましくは７質量％以上である。

樹脂組成物中の（Ｂ）活性エステル化合物に対する（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）は、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．５以上、特に好ましくは０．８以上である。樹脂組成物中の（Ｂ）活性エステル化合物に対する（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）の上限は、好ましくは１０以下、より好ましくは３以下、特に好ましくは１．５以下である。

＜（Ｃ）エポキシ樹脂＞
本発明の樹脂組成物は、任意成分として（Ｃ）エポキシ樹脂を含む場合がある。（Ｃ）エポキシ樹脂とは、エポキシ基を有する硬化性樹脂を意味する。

（Ｃ）エポキシ樹脂としては、例えば、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＳ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、ｔｅｒｔ－ブチル－カテコール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、線状脂肪族エポキシ樹脂、ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、スピロ環含有エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、トリメチロール型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、イソシアヌラート型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂等が挙げられる。（Ｃ）エポキシ樹脂は、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

樹脂組成物は、（Ｃ）エポキシ樹脂として、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含むことが好ましい。（Ｃ）エポキシ樹脂の不揮発成分１００質量％に対して、１分子中に２個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂の割合は、好ましくは５０質量％以上、より好ましくは６０質量％以上、特に好ましくは７０質量％以上である。

エポキシ樹脂には、温度２０℃で液状のエポキシ樹脂（以下「液状エポキシ樹脂」ということがある。）と、温度２０℃で固体状のエポキシ樹脂（以下「固体状エポキシ樹脂」ということがある。）とがある。本発明の樹脂組成物は、エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは固体状エポキシ樹脂のみを含んでいてもよく、或いは液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを組み合わせて含んでいてもよい。本発明の樹脂組成物におけるエポキシ樹脂は、固体状エポキシ樹脂であるか、或いは液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂との組み合わせであることが好ましく、固体状エポキシ樹脂であることがより好ましい。

液状エポキシ樹脂としては、１分子中に２個以上のエポキシ基を有する液状エポキシ樹脂が好ましい。

液状エポキシ樹脂としては、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、グリシジルアミン型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂、シクロヘキサン型エポキシ樹脂、シクロヘキサンジメタノール型エポキシ樹脂、及びブタジエン構造を有するエポキシ樹脂が好ましい。

液状エポキシ樹脂の具体例としては、ＤＩＣ社製の「ＨＰ４０３２」、「ＨＰ４０３２Ｄ」、「ＨＰ４０３２ＳＳ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「８２８ＵＳ」、「８２８ＥＬ」、「ｊＥＲ８２８ＥＬ」、「８２５」、「エピコート８２８ＥＬ」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ８０７」、「１７５０」（ビスフェノールＦ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１５２」（フェノールノボラック型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「６３０」、「６３０ＬＳＤ」、「６０４」（グリシジルアミン型エポキシ樹脂）；ＡＤＥＫＡ社製の「ＥＤ－５２３Ｔ」（グリシロール型エポキシ樹脂）；ＡＤＥＫＡ社製の「ＥＰ－３９５０Ｌ」、「ＥＰ－３９８０Ｓ」（グリシジルアミン型エポキシ樹脂）；ＡＤＥＫＡ社製の「ＥＰ－４０８８Ｓ」（ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂）；新日鉄住金化学社製の「ＺＸ１０５９」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂とビスフェノールＦ型エポキシ樹脂の混合品）；ナガセケムテックス社製の「ＥＸ－７２１」（グリシジルエステル型エポキシ樹脂）；ダイセル社製の「セロキサイド２０２１Ｐ」（エステル骨格を有する脂環式エポキシ樹脂）；ダイセル社製の「ＰＢ－３６００」、日本曹達社製の「ＪＰ－１００」、「ＪＰ－２００」（ブタジエン構造を有するエポキシ樹脂）；新日鉄住金化学社製の「ＺＸ１６５８」、「ＺＸ１６５８ＧＳ」（液状１，４－グリシジルシクロヘキサン型エポキシ樹脂）等が挙げられる。これらは、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

固体状エポキシ樹脂としては、１分子中に３個以上のエポキシ基を有する固体状エポキシ樹脂が好ましく、１分子中に３個以上のエポキシ基を有する芳香族系の固体状エポキシ樹脂がより好ましい。

固体状エポキシ樹脂としては、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン型４官能エポキシ樹脂、ナフトールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、トリスフェノール型エポキシ樹脂、ナフトール型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂、ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂、フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂、フェノールフタレイン型エポキシ樹脂が好ましい。

固体状エポキシ樹脂の具体例としては、ＤＩＣ社製の「ＨＰ４０３２Ｈ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＨＰ－４７００」、「ＨＰ－４７１０」（ナフタレン型４官能エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「Ｎ－６９０」（クレゾールノボラック型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「Ｎ－６９５」（クレゾールノボラック型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＨＰ－７２００」、「ＨＰ－７２００ＨＨ」、「ＨＰ－７２００Ｈ」、「ＨＰ－７２００Ｌ」（ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂）；ＤＩＣ社製の「ＥＸＡ－７３１１」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ３」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ４」、「ＥＸＡ－７３１１－Ｇ４Ｓ」、「ＨＰ６０００」（ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＥＰＰＮ－５０２Ｈ」（トリスフェノール型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＮＣ７０００Ｌ」（ナフトールノボラック型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＮＣ３０００Ｈ」、「ＮＣ３０００」、「ＮＣ３０００Ｌ」、「ＮＣ３０００ＦＨ」、「ＮＣ３１００」（ビフェニル型エポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル社製の「ＥＳＮ４７５Ｖ」（ナフタレン型エポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル社製の「ＥＳＮ４８５」（ナフトール型エポキシ樹脂）；日鉄ケミカル＆マテリアル社製の「ＥＳＮ３７５」（ジヒドロキシナフタレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ４０００Ｈ」、「ＹＸ４０００」、「ＹＸ４０００ＨＫ」、「ＹＬ７８９０」（ビキシレノール型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＬ６１２１」（ビフェニル型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ８８００」（アントラセン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＸ７７００」（フェノールアラルキル型エポキシ樹脂）；大阪ガスケミカル社製の「ＰＧ－１００」、「ＣＧ－５００」；三菱ケミカル社製の「ＹＬ７７６０」（ビスフェノールＡＦ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ＹＬ７８００」（フルオレン型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１０１０」（ビスフェノールＡ型エポキシ樹脂）；三菱ケミカル社製の「ｊＥＲ１０３１Ｓ」（テトラフェニルエタン型エポキシ樹脂）；日本化薬社製の「ＷＨＲ９９１Ｓ」（フェノールフタルイミジン型エポキシ樹脂）等が挙げられる。これらは、１種類単独で用いてもよく、２種類以上を組み合わせて用いてもよい。

（Ｃ）エポキシ樹脂として、液状エポキシ樹脂と固体状エポキシ樹脂とを併用する場合、固体状エポキシ樹脂に対する液状エポキシ樹脂の質量比（液状エポキシ樹脂／固体状エポキシ樹脂）は、特に限定されるものではないが、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、さらに好ましくは１以下、さらにより好ましくは０．５以下、特に好ましくは０．１以下である。

（Ｃ）エポキシ樹脂のエポキシ当量は、好ましくは５０ｇ／ｅｑ．～５，０００ｇ／ｅｑ．、より好ましくは６０ｇ／ｅｑ．～２，０００ｇ／ｅｑ．、さらに好ましくは７０ｇ／ｅｑ．～１，０００ｇ／ｅｑ．、さらにより好ましくは８０ｇ／ｅｑ．～５００ｇ／ｅｑ．である。エポキシ当量は、エポキシ基１当量あたりの樹脂の質量である。このエポキシ当量は、ＪＩＳ Ｋ７２３６に従って測定することができる。

（Ｃ）エポキシ樹脂の重量平均分子量（Ｍｗ）は、好ましくは１００～５，０００、より好ましくは２５０～３，０００、さらに好ましくは４００～１，５００である。樹脂の重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー（ＧＰＣ）法により、ポリスチレン換算の値として測定できる。

樹脂組成物中の（Ｃ）エポキシ樹脂の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは６０質量％以下、より好ましくは５０質量％以下、さらに好ましくは４０質量％以下、さらにより好ましくは３０質量％以下、特に好ましくは２０質量％以下である。樹脂組成物中の（Ｃ）エポキシ樹脂の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、例えば０質量％以上であり、好ましくは０．０１質量％以上、好ましくは０．１質量％以上、より好ましくは１質量％以上、さらに好ましくは１質量％以上、さらにより好ましくは５質量％以上、特に好ましくは１０質量％以上である。

樹脂組成物中の（Ｃ）エポキシ樹脂に対する（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｃ）成分）は、好ましくは０．１以上、より好ましくは０．３以上、特に好ましくは０．５以上である。樹脂組成物中の（Ｃ）エポキシ樹脂に対する（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｃ）成分）の上限は、好ましくは１０以下、より好ましくは３以下、特に好ましくは１以下である。

＜（Ｄ）無機充填材＞
本発明の樹脂組成物は、任意成分として（Ｄ）無機充填材を含む場合がある。（Ｄ）無機充填材は、粒子の状態で樹脂組成物に含まれる。

（Ｄ）無機充填材の材料としては、無機化合物を用いる。（Ｄ）無機充填材の材料としては、例えば、シリカ、アルミナ、ガラス、コーディエライト、シリコン酸化物、硫酸バリウム、炭酸バリウム、タルク、クレー、雲母粉、酸化亜鉛、ハイドロタルサイト、ベーマイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、炭酸カルシウム、炭酸マグネシウム、酸化マグネシウム、窒化ホウ素、窒化アルミニウム、窒化マンガン、ホウ酸アルミニウム、炭酸ストロンチウム、チタン酸ストロンチウム、チタン酸カルシウム、チタン酸マグネシウム、チタン酸ビスマス、酸化チタン、酸化ジルコニウム、チタン酸バリウム、チタン酸ジルコン酸バリウム、ジルコン酸バリウム、ジルコン酸カルシウム、リン酸ジルコニウム、及びリン酸タングステン酸ジルコニウム等が挙げられる。これらの中でも、シリカが特に好適である。シリカとしては、例えば、無定形シリカ、溶融シリカ、結晶シリカ、合成シリカ、中空シリカ等が挙げられる。また、シリカとしては球形シリカが好ましい。（Ｄ）無機充填材は、１種類単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

（Ｄ）無機充填材の市販品としては、例えば、電化化学工業社製の「ＵＦＰ－３０」；新日鉄住金マテリアルズ社製の「ＳＰ６０－０５」、「ＳＰ５０７－０５」；アドマテックス社製の「ＹＣ１００Ｃ」、「ＹＡ０５０Ｃ」、「ＹＡ０５０Ｃ－ＭＪＥ」、「ＹＡ０１０Ｃ」；デンカ社製の「ＵＦＰ－３０」；トクヤマ社製の「シルフィルＮＳＳ－３Ｎ」、「シルフィルＮＳＳ－４Ｎ」、「シルフィルＮＳＳ－５Ｎ」；アドマテックス社製の「ＳＣ２５００ＳＱ」、「ＳＯ－Ｃ４」、「ＳＯ－Ｃ２」、「ＳＯ－Ｃ１」；デンカ社製の「ＤＡＷ－０３」、「ＦＢ－１０５ＦＤ」などが挙げられる。

（Ｄ）無機充填材の平均粒径は、特に限定されるものではないが、好ましくは１０μｍ以下、より好ましくは５μｍ以下、さらに好ましくは２μｍ以下、さらにより好ましくは１μｍ以下、特に好ましくは０．７μｍ以下である。（Ｄ）無機充填材の平均粒径の下限は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．０１μｍ以上、より好ましくは０．０５μｍ以上、さらに好ましくは０．１μｍ以上、特に好ましくは０．２μｍ以上である。（Ｄ）無機充填材の平均粒径は、ミー（Ｍｉｅ）散乱理論に基づくレーザー回折・散乱法により測定することができる。具体的には、レーザー回折散乱式粒径分布測定装置により、無機充填材の粒径分布を体積基準で作成し、そのメディアン径を平均粒径とすることで測定することができる。測定サンプルは、無機充填材１００ｍｇ、メチルエチルケトン１０ｇをバイアル瓶に秤取り、超音波にて１０分間分散させたものを使用することができる。測定サンプルを、レーザー回折式粒径分布測定装置を使用して、使用光源波長を青色及び赤色とし、フローセル方式で無機充填材の体積基準の粒径分布を測定し、得られた粒径分布からメディアン径として平均粒径を算出した。レーザー回折式粒径分布測定装置としては、例えば堀場製作所社製「ＬＡ－９６０」等が挙げられる。

（Ｄ）無機充填材の比表面積は、特に限定されるものではないが、好ましくは０．１ｍ^２／ｇ以上、より好ましくは０．５ｍ^２／ｇ以上、さらに好ましくは１ｍ^２／ｇ以上、特に好ましくは３ｍ^２／ｇ以上である。（Ｄ）無機充填材の比表面積の上限は、特に限定されるものではないが、好ましくは１００ｍ^２／ｇ以下、より好ましくは７０ｍ^２／ｇ以下、さらに好ましくは５０ｍ^２／ｇ以下、特に好ましくは４０ｍ^２／ｇ以下である。無機充填材の比表面積は、ＢＥＴ法に従って、比表面積測定装置（マウンテック社製Ｍａｃｓｏｒｂ ＨＭ－１２１０）を使用して試料表面に窒素ガスを吸着させ、ＢＥＴ多点法を用いて比表面積を算出することで得られる。

（Ｄ）無機充填材は、適切な表面処理剤で表面処理されていることが好ましい。表面処理されることにより、（Ｄ）無機充填材の耐湿性及び分散性を高めることができる。表面処理剤としては、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン等のビニル系シランカップリング剤；２－（３，４－エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３－グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－グリシドキシプロピルトリエトキシシラン等のエポキシ系シランカップリング剤；ｐ－スチリルトリメトキシシラン等のスチリル系シランカップリング剤；３－メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、３－メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン等のメタクリル系シランカップリング剤；３－アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアクリル系シランカップリング剤；Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ－２－（アミノエチル）－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリメトキシシラン、３－アミノプロピルトリエトキシシラン、３－トリエトキシシリル－Ｎ－（１，３－ジメチル－ブチリデン）プロピルアミン、Ｎ－フェニル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン、Ｎ－フェニル－８－アミノオクチルトリメトキシシラン、Ｎ－（ビニルベンジル）－２－アミノエチル－３－アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ系シランカップリング剤；トリス-（トリメトキシシリルプロピル）イソシアヌレート等のイソシアヌレート系シランカップリング剤；３－ウレイドプロピルトリアルコキシシラン等の等のウレイド系シランカップリング剤；３－メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、３－メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト系シランカップリング剤；３－イソシアネートプロピルトリエトキシシラン等のイソシアネート系シランカップリング剤；３－トリメトキシシリルプロピルコハク酸無水物等の酸無水物系シランカップリング剤；等のシランカップリング剤；メチルトリメトキシシラン、ジメチルジメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、ｎ－プロピルトリメトキシシラン、ｎ－プロピルトリエトキシシラン、ヘキシルトリメトキシシラン、ヘキシルトリエトキシシラン、オクチルトリエトキシシラン、デシルトリメトキシシラン、１，６－ビス（トリメトキシシリル）ヘキサン、トリフルオロプロピルトリメトキシシラン等の非シランカップリング－アルコキシシラン化合物等が挙げられる。また、表面処理剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

表面処理剤の市販品としては、例えば、信越化学工業社製の「ＫＢＭ－１００３」、「ＫＢＥ－１００３」（ビニル系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－３０３」、「ＫＢＭ－４０２」、「ＫＢＭ－４０３」、「ＫＢＥ－４０２」、「ＫＢＥ－４０３」（エポキシ系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－１４０３」（スチリル系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－５０２」、「ＫＢＭ－５０３」、「ＫＢＥ－５０２」、「ＫＢＥ－５０３」（メタクリル系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－５１０３」（アクリル系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－６０２」、「ＫＢＭ－６０３」、「ＫＢＭ－９０３」、「ＫＢＥ－９０３」、「ＫＢＥ－９１０３Ｐ」、「ＫＢＭ－５７３」、「ＫＢＭ－５７５」（アミノ系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－９６５９」（イソシアヌレート系シランカップリング剤）；「ＫＢＥ－５８５」（ウレイド系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－８０２」、「ＫＢＭ－８０３」（メルカプト系シランカップリング剤）；「ＫＢＥ－９００７Ｎ」（イソシアネート系シランカップリング剤）；「Ｘ－１２－９６７Ｃ」（酸無水物系シランカップリング剤）；「ＫＢＭ－１３」、「ＫＢＭ－２２」、「ＫＢＭ－１０３」、「ＫＢＥ－１３」、「ＫＢＥ－２２」、「ＫＢＥ－１０３」、「ＫＢＭ－３０３３」、「ＫＢＥ－３０３３」、「ＫＢＭ－３０６３」、「ＫＢＥ－３０６３」、「ＫＢＥ－３０８３」、「ＫＢＭ－３１０３Ｃ」、「ＫＢＭ－３０６６」、「ＫＢＭ－７１０３」（非シランカップリング－アルコキシシラン化合物）等が挙げられる。

表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の分散性向上の観点から、所定の範囲に収まることが好ましい。具体的には、無機充填材１００質量％は、０．２質量％～５質量％の表面処理剤で表面処理されていることが好ましく、０．２質量％～３質量％で表面処理されていることがより好ましく、０．３質量％～２質量％で表面処理されていることがさらに好ましい。

表面処理剤による表面処理の程度は、無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量によって評価することができる。無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、無機充填材の分散性向上の観点から、０．０２ｍｇ／ｍ^２以上が好ましく、０．１ｍｇ／ｍ^２以上がより好ましく、０．２ｍｇ／ｍ^２以上がさらに好ましい。一方、樹脂組成物の溶融粘度やシート形態での溶融粘度の上昇を防止する観点から、１．０ｍｇ／ｍ^２以下が好ましく、０.８ｍｇ／ｍ^２以下がより好ましく、０．５ｍｇ／ｍ^２以下がさらに好ましい。

（Ｄ）無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量は、表面処理後の無機充填材を溶剤（例えば、メチルエチルケトン（ＭＥＫ））により洗浄処理した後に測定することができる。具体的には、溶剤として十分な量のＭＥＫを表面処理剤で表面処理された無機充填材に加えて、２５℃で５分間超音波洗浄する。上澄液を除去し、固形分を乾燥させた後、カーボン分析計を用いて無機充填材の単位表面積当たりのカーボン量を測定することができる。カーボン分析計としては、堀場製作所社製「ＥＭＩＡ－３２０Ｖ」等を使用することができる。

樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは９０質量％以下、より好ましくは８０質量％以下、さらに好ましくは７５質量％以下、特に好ましくは７０質量％以下であり得る。樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、例えば０質量％以上、１質量％以上等であり得、好ましくは１０質量％以上、より好ましくは３０質量％以上、さらに好ましくは４０質量％以上、特に好ましくは５０質量％以上であり得る。

樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材に対する（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｄ）成分）は、好ましくは０．０１以上、より好ましくは０．０５以上、特に好ましくは０．１以上である。樹脂組成物中の（Ｄ）無機充填材に対する（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物の質量比（（Ａ）成分／（Ｄ）成分）の上限は、好ましくは１以下、より好ましくは０．５以下、特に好ましくは０．３以下である。

＜（Ｅ）硬化促進剤＞
本発明の樹脂組成物は、任意成分として（Ｅ）硬化促進剤を含む場合がある。

硬化促進剤としては、例えば、リン系硬化促進剤、ウレア系硬化促進剤、グアニジン系硬化促進剤、イミダゾール系硬化促進剤、金属系硬化促進剤、アミン系硬化促進剤等が挙げられる。（Ｅ）硬化促進剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を組み合わせて用いてもよい。

リン系硬化促進剤としては、例えば、テトラブチルホスホニウムブロマイド、テトラブチルホスホニウムクロライド、テトラブチルホスホニウムアセテート、テトラブチルホスホニウムデカノエート、テトラブチルホスホニウムラウレート、ビス（テトラブチルホスホニウム）ピロメリテート、テトラブチルホスホニウムハイドロジェンヘキサヒドロフタレート、テトラブチルホスホニウム２，６－ビス［（２－ヒドロキシ－５－メチルフェニル）メチル］－４－メチルフェノラート、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルメチルホスホニウムテトラフェニルボレート等の脂肪族ホスホニウム塩；メチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、エチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、プロピルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ブチルトリフェニルホスホニウムブロマイド、ベンジルトリフェニルホスホニウムクロライド、テトラフェニルホスホニウムブロマイド、ｐ－トリルトリフェニルホスホニウムテトラ－ｐ－トリルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムテトラｐ－トリルボレート、トリフェニルエチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス（３－メチルフェニル）エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、トリス（２－メトキシフェニル）エチルホスホニウムテトラフェニルボレート、（４－メチルフェニル）トリフェニルホスホニウムチオシアネート、テトラフェニルホスホニウムチオシアネート、ブチルトリフェニルホスホニウムチオシアネート等の芳香族ホスホニウム塩；トリフェニルホスフィン・トリフェニルボラン等の芳香族ホスフィン・ボラン複合体；トリフェニルホスフィン・ｐ－ベンゾキノン付加反応物等の芳香族ホスフィン・キノン付加反応物；トリブチルホスフィン、トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン、トリオクチルホスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（２－ブテニル）ホスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチル（３－メチル－２－ブテニル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン等の脂肪族ホスフィン；ジブチルフェニルホスフィン、ジ－ｔｅｒｔ－ブチルフェニルホスフィン、メチルジフェニルホスフィン、エチルジフェニルホスフィン、ブチルジフェニルホスフィン、ジフェニルシクロヘキシルホスフィン、トリフェニルホスフィン、トリ－ｏ－トリルホスフィン、トリ－ｍ－トリルホスフィン、トリ－ｐ－トリルホスフィン、トリス（４－エチルフェニル）ホスフィン、トリス（４－プロピルフェニル）ホスフィン、トリス（４－イソプロピルフェニル）ホスフィン、トリス（４－ブチルフェニル）ホスフィン、トリス（４－ｔｅｒｔ－ブチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，４－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，５－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，６－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（３，５－ジメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，４，６－トリメチルフェニル）ホスフィン、トリス（２，６－ジメチル－４－エトキシフェニル）ホスフィン、トリス（２－メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４－メトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４－エトキシフェニル）ホスフィン、トリス（４－ｔｅｒｔ－ブトキシフェニル）ホスフィン、ジフェニル－２－ピリジルホスフィン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）エタン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、１，４－ビス（ジフェニルホスフィノ）ブタン、１，２－ビス（ジフェニルホスフィノ）アセチレン、２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）ジフェニルエーテル等の芳香族ホスフィン等が挙げられる。

ウレア系硬化促進剤としては、例えば、１，１－ジメチル尿素；１，１，３－トリメチル尿素、３－エチル－１，１－ジメチル尿素、３－シクロヘキシル－１，１－ジメチル尿素、３－シクロオクチル－１，１－ジメチル尿素等の脂肪族ジメチルウレア；３－フェニル－１，１－ジメチル尿素、３－（４－クロロフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（３，４－ジクロロフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（３－クロロ－４－メチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（２－メチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－メチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（３，４－ジメチルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－イソプロピルフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－メトキシフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－（４－ニトロフェニル）－１，１－ジメチル尿素、３－［４－（４－メトキシフェノキシ）フェニル］－１，１－ジメチル尿素、３－［４－（４－クロロフェノキシ）フェニル］－１，１－ジメチル尿素、３－［３－（トリフルオロメチル）フェニル］－１，１－ジメチル尿素、Ｎ，Ｎ－（１，４－フェニレン）ビス（Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素）、Ｎ，Ｎ－（４－メチル－１，３－フェニレン）ビス（Ｎ’，Ｎ’－ジメチル尿素）〔トルエンビスジメチルウレア〕等の芳香族ジメチルウレア等が挙げられる。

グアニジン系硬化促進剤としては、例えば、ジシアンジアミド、１－メチルグアニジン、１－エチルグアニジン、１－シクロヘキシルグアニジン、１－フェニルグアニジン、１－（ｏ－トリル）グアニジン、ジメチルグアニジン、ジフェニルグアニジン、トリメチルグアニジン、テトラメチルグアニジン、ペンタメチルグアニジン、１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、７－メチル－１，５，７－トリアザビシクロ［４．４．０］デカ－５－エン、１－メチルビグアニド、１－エチルビグアニド、１－ｎ－ブチルビグアニド、１－ｎ－オクタデシルビグアニド、１，１－ジメチルビグアニド、１，１－ジエチルビグアニド、１－シクロヘキシルビグアニド、１－アリルビグアニド、１－フェニルビグアニド、１－（ｏ－トリル）ビグアニド等が挙げられる。

イミダゾール系硬化促進剤としては、例えば、２－メチルイミダゾール、２－ウンデシルイミダゾール、２－ヘプタデシルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、１，２－ジメチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、２－フェニル－４－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－メチルイミダゾール、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾール、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－ウンデシルイミダゾリウムトリメリテイト、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウムトリメリテイト、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－ウンデシルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－エチル－４’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジン、２，４－ジアミノ－６－［２’－メチルイミダゾリル－（１’）］－エチル－ｓ－トリアジンイソシアヌル酸付加物、２－フェニルイミダゾールイソシアヌル酸付加物、２－フェニル－４，５－ジヒドロキシメチルイミダゾール、２－フェニル－４－メチル－５－ヒドロキシメチルイミダゾール、２，３－ジヒドロ－１Ｈ－ピロロ［１，２－ａ］ベンズイミダゾール、１－ドデシル－２－メチル－３－ベンジルイミダゾリウムクロライド、２－メチルイミダゾリン、２－フェニルイミダゾリン等のイミダゾール化合物及びイミダゾール化合物とエポキシ樹脂とのアダクト体が挙げられる。

イミダゾール系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、四国化成工業社製の「１Ｂ２ＰＺ」、「２ＭＺＡ－ＰＷ」、「２ＰＨＺ－ＰＷ」、三菱ケミカル社製の「Ｐ２００－Ｈ５０」等が挙げられる。

金属系硬化促進剤としては、例えば、コバルト、銅、亜鉛、鉄、ニッケル、マンガン、スズ等の金属の、有機金属錯体又は有機金属塩が挙げられる。有機金属錯体の具体例としては、コバルト（ＩＩ）アセチルアセトナート、コバルト（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機コバルト錯体、銅（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機銅錯体、亜鉛（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機亜鉛錯体、鉄（ＩＩＩ）アセチルアセトナート等の有機鉄錯体、ニッケル（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機ニッケル錯体、マンガン（ＩＩ）アセチルアセトナート等の有機マンガン錯体等が挙げられる。有機金属塩としては、例えば、オクチル酸亜鉛、オクチル酸錫、ナフテン酸亜鉛、ナフテン酸コバルト、ステアリン酸スズ、ステアリン酸亜鉛等が挙げられる。

アミン系硬化促進剤としては、例えば、トリエチルアミン、トリブチルアミン等のトリアルキルアミン、４－ジメチルアミノピリジン、ベンジルジメチルアミン、２，４，６，－トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、１，８－ジアザビシクロ（５，４，０）－ウンデセン等が挙げられる。

アミン系硬化促進剤としては、市販品を用いてもよく、例えば、味の素ファインテクノ社製の「ＭＹ－２５」等が挙げられる。

樹脂組成物中の（Ｅ）硬化促進剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、好ましくは１５質量％以下、より好ましくは１０質量％以下、さらに好ましくは５質量％以下、特に好ましくは３質量％以下である。樹脂組成物中の（Ｅ）硬化促進剤の含有量の下限は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、例えば、０質量％以上、０．００１質量％以上、０．０１質量％以上、０．１質量％以上、０．５質量％以上等であり得る。

＜（Ｆ）その他の添加剤＞
本発明の樹脂組成物は、不揮発成分として、さらに任意の添加剤を含んでいてもよい。このような添加剤としては、例えば、過酸化物系ラジカル重合開始剤、アゾ系ラジカル重合開始剤等のラジカル重合開始剤；フェノール系硬化剤、ナフトール系硬化剤、酸無水物系硬化剤、チオール系硬化剤、ベンゾオキサジン系硬化剤、シアネートエステル系硬化剤、カルボジイミド系硬化剤、イミダゾール系硬化剤等の活性エステル化合物以外のエポキシ硬化剤；フェノキシ樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリオレフィン樹脂、ポリスルホン樹脂、ポリエーテルスルホン樹脂、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテルエーテルケトン樹脂、ポリエステル樹脂等の熱可塑性樹脂；ゴム粒子等の有機充填材；有機銅化合物、有機亜鉛化合物、有機コバルト化合物等の有機金属化合物；フタロシアニンブルー、フタロシアニングリーン、アイオディングリーン、ジアゾイエロー、クリスタルバイオレット、酸化チタン、カーボンブラック等の着色剤；ハイドロキノン、カテコール、ピロガロール、フェノチアジン等の重合禁止剤；シリコーン系レベリング剤、アクリルポリマー系レベリング剤等のレベリング剤；ベントン、モンモリロナイト等の増粘剤；シリコーン系消泡剤、アクリル系消泡剤、フッ素系消泡剤、ビニル樹脂系消泡剤等の消泡剤；ベンゾトリアゾール系紫外線吸収剤等の紫外線吸収剤；尿素シラン等の接着性向上剤；トリアゾール系密着性付与剤、テトラゾール系密着性付与剤、トリアジン系密着性付与剤等の密着性付与剤；ヒンダードフェノール系酸化防止剤、ヒンダードアミン系酸化防止剤等の酸化防止剤；スチルベン誘導体等の蛍光増白剤；フッ素系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤等の界面活性剤；リン系難燃剤（例えばリン酸エステル化合物、ホスファゼン化合物、ホスフィン酸化合物、赤リン）、窒素系難燃剤（例えば硫酸メラミン）、ハロゲン系難燃剤、無機系難燃剤（例えば三酸化アンチモン）等の難燃剤；リン酸エステル系分散剤、ポリオキシアルキレン系分散剤、アセチレン系分散剤、シリコーン系分散剤、アニオン性分散剤、カチオン性分散剤等の分散剤；ボレート系安定剤、チタネート系安定剤、アルミネート系安定剤、ジルコネート系安定剤、イソシアネート系安定剤、カルボン酸系安定剤、カルボン酸無水物系安定剤等の安定剤等が挙げられる。（Ｆ）その他の添加剤は、１種を単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。（Ｆ）その他の添加剤の含有量は当業者であれば適宜設定できる。

＜（Ｇ）有機溶剤＞
本発明の樹脂組成物は、上述した不揮発成分以外に、揮発性成分として、さらに任意の有機溶剤を含有する場合がある。（Ｇ）有機溶剤としては、公知のものを適宜用いることができ、その種類は特に限定されるものではない。（Ｇ）有機溶剤としては、例えば、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶剤；酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸イソアミル、プロピオン酸メチル、プロピオン酸エチル、γ-ブチロラクトン等のエステル系溶剤；テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジフェニルエーテル等のエーテル系溶剤；メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、エチレングリコール等のアルコール系溶剤；酢酸２－エトキシエチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルジグリコールアセテート、γ－ブチロラクトン、メトキシプロピオン酸メチル等のエーテルエステル系溶剤；乳酸メチル、乳酸エチル、２－ヒドロキシイソ酪酸メチル等のエステルアルコール系溶剤；２－メトキシプロパノール、２－メトキシエタノール、２－エトキシエタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル（ブチルカルビトール）等のエーテルアルコール系溶剤；Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ－メチル－２－ピロリドン等のアミド系溶剤；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶剤；アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶剤；ヘキサン、シクロペンタン、シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン等の脂肪族炭化水素系溶剤；ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルベンゼン、トリメチルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶剤等を挙げることができる。（Ｇ）有機溶剤は、１種単独で用いてもよく、２種以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。

一実施形態において、（Ｇ）有機溶剤の含有量は、特に限定されるものではないが、樹脂組成物中の全成分を１００質量％とした場合、例えば、６０質量％以下、４０質量％以下、３０質量％以下、２０質量％以下、１５質量％以下、１０質量％以下等であり得る。

＜樹脂組成物の製造方法＞
本発明の樹脂組成物は、例えば、任意の調製容器に（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性エステル化合物、必要に応じて（Ａ’）その他のラジカル重合性化合物、必要に応じて（Ｃ）エポキシ樹脂、必要に応じて（Ｄ）無機充填材、必要に応じて（Ｅ）硬化促進剤、必要に応じて（Ｆ）その他の添加剤、及び必要に応じて（Ｇ）有機溶剤を、任意の順で及び／又は一部若しくは全部同時に加えて混合することによって、製造することができる。また、各成分を加えて混合する過程で、温度を適宜設定することができ、一時的に又は終始にわたって、加熱及び／又は冷却してもよい。また、加えて混合する過程において又はその後に、樹脂組成物を、例えば、ミキサーなどの撹拌装置又は振盪装置を用いて撹拌又は振盪し、均一に分散させてもよい。また、撹拌又は振盪と同時に、真空下等の低圧条件下で脱泡を行ってもよい。

＜樹脂組成物の特性＞
本発明の樹脂組成物は、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、及び（Ｂ）活性エステル化合物を含む。このような樹脂組成物を用いることにより、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）が低く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高く、且つ銅密着性に優れた硬化物を得ることができる。

本発明の樹脂組成物の硬化物は、誘電正接（Ｄｆ）が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例１のように５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合の樹脂組成物の硬化物の誘電正接（Ｄｆ）は、好ましくは０．０２０以下、０．０１０以下、より好ましくは０．００９以下、０．００８以下、さらに好ましくは０．００７以下、０．００６以下、特に好ましくは０．００５以下、０．００４以下となり得る。

本発明の樹脂組成物の硬化物は、比誘電率（Ｄｋ）が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例１のように５．８ＧＨｚ、２３℃で測定した場合の樹脂組成物の硬化物の比誘電率（Ｄｋ）は、好ましくは５．０以下、より好ましくは４．０以下、さらに好ましくは３．５以下、特に好ましくは３．０以下となり得る。

本発明の樹脂組成物の硬化物は、ガラス転移点（Ｔｇ）が高いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例２のように測定した場合のガラス転移温度（Ｔｇ）が、好ましくは１３０℃以上、より好ましくは１４０℃以上、さらに好ましくは１５０℃以上、特に好ましくは１６０℃以上となり得る。

本発明の樹脂組成物の硬化物は、銅密着性が優れているという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例５のようにＪＩＳ Ｃ６４８１に準拠して測定した場合の銅箔密着強度が、好ましくは０．２ｋｇｆ／ｃｍ以上、より好ましくは０．３ｋｇｆ／ｃｍ以上、さらに好ましくは０．４ｋｇｆ／ｃｍ以上、特に好ましくは０．５ｋｇｆ／ｃｍ以上となり得る。上限については特に限定されるものではないが、例えば、１０ｋｇｆ／ｃｍ以下等とし得る。また、一実施形態において、下記試験例４のように硬化物に銅めっき導体層の形成し、垂直方向に銅めっき導体層を引き剥がした時の荷重から算出される銅めっきピール強度が、好ましくは０．２ｋｇｆ／ｃｍ以上、より好ましくは０．３ｋｇｆ／ｃｍ以上、さらに好ましくは０．３５ｋｇｆ／ｃｍ以上、特に好ましくは０．４ｋｇｆ／ｃｍ以上となり得る。上限については特に限定されるものではないが、例えば、１０ｋｇｆ／ｃｍ以下等とし得る。

一実施形態において、本発明の樹脂組成物の硬化物は、粗化処理後の表面の算術平均粗さ（Ｒａ）が低いという特徴を有し得る。したがって、一実施形態において、下記試験例３のように測定される粗化処理後の硬化物表面の算術平均粗さ（Ｒａ）が、好ましくは３００ｎｍ以下、より好ましくは２００ｎｍ以下、さらに好ましくは１７０ｎｍ以下、さらにより好ましくは１５０ｎｍ以下、特に好ましくは１３０ｎｍ以下となり得る。下限については特に限定されるものではなく、例えば、１ｎｍ以上、２ｎｍ以上等とし得る。

＜樹脂組成物の用途＞
本発明の樹脂組成物は、絶縁用途の樹脂組成物、特に、絶縁層を形成するための樹脂組成物として好適に使用することができる。具体的には、絶縁層上に形成される導体層（再配線層を含む）を形成するための当該絶縁層を形成するための樹脂組成物（導体層を形成するための絶縁層形成用樹脂組成物）として好適に使用することができる。また、後述するプリント配線板において、プリント配線板の絶縁層を形成するための樹脂組成物（プリント配線板の絶縁層形成用樹脂組成物）として好適に使用することができる。本発明の樹脂組成物はまた、樹脂シート、プリプレグ等のシート状積層材料、ソルダーレジスト、アンダーフィル材、ダイボンディング材、半導体封止材、穴埋め樹脂、部品埋め込み樹脂等、樹脂組成物が必要とされる用途で広範囲に使用できる。

また、例えば、以下の（１）～（６）工程を経て半導体チップパッケージが製造される場合、本発明の樹脂組成物は、再配線層を形成するための絶縁層としての再配線形成層用の樹脂組成物（再配線形成層形成用の樹脂組成物）、及び半導体チップを封止するための樹脂組成物（半導体チップ封止用の樹脂組成物）としても好適に使用することができる。半導体チップパッケージが製造される際、封止層上に更に再配線層を形成してもよい。
（１）基材に仮固定フィルムを積層する工程、
（２）半導体チップを、仮固定フィルム上に仮固定する工程、
（３）半導体チップ上に封止層を形成する工程、
（４）基材及び仮固定フィルムを半導体チップから剥離する工程、
（５）半導体チップの基材及び仮固定フィルムを剥離した面に、絶縁層としての再配線形成層を形成する工程、及び
（６）再配線形成層上に、導体層としての再配線層を形成する工程

また、本発明の樹脂組成物は、部品埋め込み性に良好な絶縁層をもたらすことから、プリント配線板が部品内蔵回路板である場合にも好適に使用することができる。

＜シート状積層材料＞
本発明の樹脂組成物は、ワニス状態で塗布して使用することもできるが、工業的には一般に、該樹脂組成物を含有するシート状積層材料の形態で用いることが好適である。

シート状積層材料としては、以下に示す樹脂シート、プリプレグが好ましい。

一実施形態において、樹脂シートは、支持体と、該支持体上に設けられた樹脂組成物層とを含んでなり、樹脂組成物層は本発明の樹脂組成物から形成される。

樹脂組成物層の厚さは、プリント配線板の薄型化、及び当該樹脂組成物の硬化物が薄膜であっても絶縁性に優れた硬化物を提供できるという観点から、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは４０μｍ以下である。樹脂組成物層の厚さの下限は、特に限定されないが、通常、５μｍ以上、１０μｍ以上等とし得る。

支持体としては、例えば、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔、離型紙が挙げられ、プラスチック材料からなるフィルム、金属箔が好ましい。

支持体としてプラスチック材料からなるフィルムを使用する場合、プラスチック材料としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート（以下「ＰＥＴ」と略称することがある。）、ポリエチレンナフタレート（以下「ＰＥＮ」と略称することがある。）等のポリエステル、ポリカーボネート（以下「ＰＣ」と略称することがある。）、ポリメチルメタクリレート（ＰＭＭＡ）等のアクリル、環状ポリオレフィン、トリアセチルセルロース（ＴＡＣ）、ポリエーテルサルファイド（ＰＥＳ）、ポリエーテルケトン、ポリイミド等が挙げられる。中でも、ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレートが好ましく、安価なポリエチレンテレフタレートが特に好ましい。

支持体として金属箔を使用する場合、金属箔としては、例えば、銅箔、アルミニウム箔等が挙げられ、銅箔が好ましい。銅箔としては、銅の単金属からなる箔を用いてもよく、銅と他の金属（例えば、スズ、クロム、銀、マグネシウム、ニッケル、ジルコニウム、ケイ素、チタン等）との合金からなる箔を用いてもよい。

支持体は、樹脂組成物層と接合する面にマット処理、コロナ処理、帯電防止処理を施してあってもよい。

また、支持体としては、樹脂組成物層と接合する面に離型層を有する離型層付き支持体を使用してもよい。離型層付き支持体の離型層に使用する離型剤としては、例えば、アルキド樹脂、ポリオレフィン樹脂、ウレタン樹脂、及びシリコーン樹脂からなる群から選択される１種以上の離型剤が挙げられる。離型層付き支持体は、市販品を用いてもよく、例えば、アルキド樹脂系離型剤を主成分とする離型層を有するＰＥＴフィルムである、リンテック社製の「ＳＫ－１」、「ＡＬ－５」、「ＡＬ－７」、東レ社製の「ルミラーＴ６０」、帝人社製の「ピューレックス」、ユニチカ社製の「ユニピール」等が挙げられる。

支持体の厚さは、特に限定されないが、５μｍ～７５μｍの範囲が好ましく、１０μｍ～６０μｍの範囲がより好ましい。なお、離型層付き支持体を使用する場合、離型層付き支持体全体の厚さが上記範囲であることが好ましい。

一実施形態において、樹脂シートは、さらに必要に応じて、任意の層を含んでいてもよい。斯かる任意の層としては、例えば、樹脂組成物層の支持体と接合していない面（即ち、支持体とは反対側の面）に設けられた、支持体に準じた保護フィルム等が挙げられる。保護フィルムの厚さは、特に限定されるものではないが、例えば、１μｍ～４０μｍである。保護フィルムを積層することにより、樹脂組成物層の表面へのゴミ等の付着やキズを抑制することができる。

樹脂シートは、例えば、液状の樹脂組成物をそのまま、或いは有機溶剤に樹脂組成物を溶解した樹脂ワニスを調製し、これを、ダイコーター等を用いて支持体上に塗布し、更に乾燥させて樹脂組成物層を形成させることにより製造することができる。

有機溶剤としては、樹脂組成物の成分として説明した有機溶剤と同様のものが挙げられる。有機溶剤は１種単独で使用してもよく、２種以上を組み合わせて使用してもよい。

乾燥は、加熱、熱風吹きつけ等の公知の方法により実施してよい。乾燥条件は特に限定されないが、樹脂組成物層中の有機溶剤の含有量が１０質量％以下、好ましくは５質量％以下となるように乾燥させる。樹脂組成物又は樹脂ワニス中の有機溶剤の沸点によっても異なるが、例えば３０質量％～６０質量％の有機溶剤を含む樹脂組成物又は樹脂ワニスを用いる場合、５０℃～１５０℃で３分間～１０分間乾燥させることにより、樹脂組成物層を形成することができる。

樹脂シートは、ロール状に巻きとって保存することが可能である。樹脂シートが保護フィルムを有する場合、保護フィルムを剥がすことによって使用可能となる。

一実施形態において、プリプレグは、シート状繊維基材に本発明の樹脂組成物を含浸させて形成される。

プリプレグに用いるシート状繊維基材は特に限定されず、ガラスクロス、アラミド不織布、液晶ポリマー不織布等のプリプレグ用基材として常用されているものを用いることができる。プリント配線板の薄型化の観点から、シート状繊維基材の厚さは、好ましくは５０μｍ以下、より好ましくは４０μｍ以下、さらに好ましくは３０μｍ以下、特に好ましくは２０μｍ以下である。シート状繊維基材の厚さの下限は特に限定されない。通常、１０μｍ以上である。

プリプレグは、ホットメルト法、ソルベント法等の公知の方法により製造することができる。

プリプレグの厚さは、上述の樹脂シートにおける樹脂組成物層と同様の範囲とし得る。

本発明のシート状積層材料は、プリント配線板の絶縁層を形成するため（プリント配線板の絶縁層用）に好適に使用することができ、プリント配線板の層間絶縁層を形成するため（プリント配線板の層間絶縁層用）により好適に使用することができる。

＜プリント配線板＞
本発明のプリント配線板は、本発明の樹脂組成物を硬化して得られる硬化物からなる絶縁層を含む。

プリント配線板は、例えば、上述の樹脂シートを用いて、下記（Ｉ）及び（ＩＩ）の工程を含む方法により製造することができる。
（Ｉ）内層基板上に、樹脂シートを、樹脂シートの樹脂組成物層が内層基板と接合するように積層する工程
（ＩＩ）樹脂組成物層を硬化（例えば熱硬化）して絶縁層を形成する工程

工程（Ｉ）で用いる「内層基板」とは、プリント配線板の基板となる部材であって、例えば、ガラスエポキシ基板、金属基板、ポリエステル基板、ポリイミド基板、ＢＴレジン基板、熱硬化型ポリフェニレンエーテル基板等が挙げられる。また、該基板は、その片面又は両面に導体層を有していてもよく、この導体層はパターン加工されていてもよい。基板の片面または両面に導体層（回路）が形成された内層基板は「内層回路基板」ということがある。またプリント配線板を製造する際に、さらに絶縁層及び／又は導体層が形成されるべき中間製造物も本発明でいう「内層基板」に含まれる。プリント配線板が部品内蔵回路板である場合、部品を内蔵した内層基板を使用してもよい。

内層基板と樹脂シートの積層は、例えば、支持体側から樹脂シートを内層基板に加熱圧着することにより行うことができる。樹脂シートを内層基板に加熱圧着する部材（以下、「加熱圧着部材」ともいう。）としては、例えば、加熱された金属板（ＳＵＳ鏡板等）又は金属ロール（ＳＵＳロール）等が挙げられる。なお、加熱圧着部材を樹脂シートに直接プレスするのではなく、内層基板の表面凹凸に樹脂シートが十分に追随するよう、耐熱ゴム等の弾性材を介してプレスするのが好ましい。

内層基板と樹脂シートの積層は、真空ラミネート法により実施してよい。真空ラミネート法において、加熱圧着温度は、好ましくは６０℃～１６０℃、より好ましくは８０℃～１４０℃の範囲であり、加熱圧着圧力は、好ましくは０．０９８ＭＰａ～１．７７ＭＰａ、より好ましくは０．２９ＭＰａ～１．４７ＭＰａの範囲であり、加熱圧着時間は、好ましくは２０秒間～４００秒間、より好ましくは３０秒間～３００秒間の範囲である。積層は、好ましくは圧力２６．７ｈＰａ以下の減圧条件下で実施され得る。

積層は、市販の真空ラミネーターによって行うことができる。市販の真空ラミネーターとしては、例えば、名機製作所社製の真空加圧式ラミネーター、ニッコー・マテリアルズ社製のバキュームアップリケーター、バッチ式真空加圧ラミネーター等が挙げられる。

積層の後に、常圧下（大気圧下）、例えば、加熱圧着部材を支持体側からプレスすることにより、積層された樹脂シートの平滑化処理を行ってもよい。平滑化処理のプレス条件は、上記積層の加熱圧着条件と同様の条件とすることができる。平滑化処理は、市販のラミネーターによって行うことができる。なお、積層と平滑化処理は、上記の市販の真空ラミネーターを用いて連続的に行ってもよい。

支持体は、工程（Ｉ）と工程（ＩＩ）の間に除去してもよく、工程（ＩＩ）の後に除去してもよい。

工程（ＩＩ）において、樹脂組成物層を硬化（例えば熱硬化）して、樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を形成する。樹脂組成物層の硬化条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常採用される条件を使用してよい。

例えば、樹脂組成物層の熱硬化条件は、樹脂組成物の種類等によっても異なるが、一実施形態において、硬化温度は好ましくは１２０℃～２４０℃、より好ましくは１５０℃～２２０℃、さらに好ましくは１７０℃～２１０℃である。硬化時間は好ましくは５分間～１２０分間、より好ましくは１０分間～１００分間、さらに好ましくは１５分間～１００分間とすることができる。

樹脂組成物層を熱硬化させる前に、樹脂組成物層を硬化温度よりも低い温度にて予備加熱してもよい。例えば、樹脂組成物層を熱硬化させるのに先立ち、５０℃～１２０℃、好ましくは６０℃～１１５℃、より好ましくは７０℃～１１０℃の温度にて、樹脂組成物層を５分間以上、好ましくは５分間～１５０分間、より好ましくは１５分間～１２０分間、さらに好ましくは１５分間～１００分間予備加熱してもよい。

プリント配線板を製造するに際しては、（ＩＩＩ）絶縁層に穴あけする工程、（ＩＶ）絶縁層を粗化処理する工程、（Ｖ）導体層を形成する工程をさらに実施してもよい。これらの工程（ＩＩＩ）乃至工程（Ｖ）は、プリント配線板の製造に用いられる、当業者に公知の各種方法に従って実施してよい。なお、支持体を工程（ＩＩ）の後に除去する場合、該支持体の除去は、工程（ＩＩ）と工程（ＩＩＩ）との間、工程（ＩＩＩ）と工程（ＩＶ）の間、又は工程（ＩＶ）と工程（Ｖ）との間に実施してよい。また、必要に応じて、工程（ＩＩ）～工程（Ｖ）の絶縁層及び導体層の形成を繰り返して実施し、多層配線板を形成してもよい。

他の実施形態において、本発明のプリント配線板は、上述のプリプレグを用いて製造することができる。製造方法は基本的に樹脂シートを用いる場合と同様である。

工程（ＩＩＩ）は、絶縁層に穴あけする工程であり、これにより絶縁層にビアホール、スルーホール等のホールを形成することができる。工程（ＩＩＩ）は、絶縁層の形成に使用した樹脂組成物の組成等に応じて、例えば、ドリル、レーザー、プラズマ等を使用して実施してよい。ホールの寸法や形状は、プリント配線板のデザインに応じて適宜決定してよい。

工程（ＩＶ）は、絶縁層を粗化処理する工程である。通常、この工程（ＩＶ）において、スミアの除去も行われる。粗化処理の手順、条件は特に限定されず、プリント配線板の絶縁層を形成するに際して通常使用される公知の手順、条件を採用することができる。例えば、膨潤液による膨潤処理、酸化剤による粗化処理、中和液による中和処理をこの順に実施して絶縁層を粗化処理することができる。

粗化処理に用いる膨潤液としては特に限定されないが、アルカリ溶液、界面活性剤溶液等が挙げられ、好ましくはアルカリ溶液であり、該アルカリ溶液としては、水酸化ナトリウム溶液、水酸化カリウム溶液がより好ましい。市販されている膨潤液としては、例えば、アトテックジャパン社製の「スウェリング・ディップ・セキュリガンスＰ」、「スウェリング・ディップ・セキュリガンスＳＢＵ」等が挙げられる。膨潤液による膨潤処理は、特に限定されないが、例えば、３０℃～９０℃の膨潤液に絶縁層を１分間～２０分間浸漬することにより行うことができる。絶縁層の樹脂の膨潤を適度なレベルに抑える観点から、４０℃～８０℃の膨潤液に絶縁層を５分間～１５分間浸漬させることが好ましい。

粗化処理に用いる酸化剤としては、特に限定されないが、例えば、水酸化ナトリウムの水溶液に過マンガン酸カリウム又は過マンガン酸ナトリウムを溶解したアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。アルカリ性過マンガン酸溶液等の酸化剤による粗化処理は、６０℃～１００℃に加熱した酸化剤溶液に絶縁層を１０分間～３０分間浸漬させて行うことが好ましい。また、アルカリ性過マンガン酸溶液における過マンガン酸塩の濃度は５質量％～１０質量％が好ましい。市販されている酸化剤としては、例えば、アトテックジャパン社製の「コンセントレート・コンパクトＣＰ」、「ドージングソリューション・セキュリガンスＰ」等のアルカリ性過マンガン酸溶液が挙げられる。

また、粗化処理に用いる中和液としては、酸性の水溶液が好ましく、市販品としては、例えば、アトテックジャパン社製の「リダクションソリューション・セキュリガントＰ」が挙げられる。

中和液による処理は、酸化剤による粗化処理がなされた処理面を３０℃～８０℃の中和液に５分間～３０分間浸漬させることにより行うことができる。作業性等の点から、酸化剤による粗化処理がなされた対象物を、４０℃～７０℃の中和液に５分間～２０分間浸漬する方法が好ましい。

一実施形態において、粗化処理後の絶縁層表面の二乗平均平方根粗さ（Ｒｑ）は、好ましくは５００ｎｍ以下、より好ましくは４００ｎｍ以下、さらに好ましくは３００ｎｍ以下である。下限については特に限定されるものではなく、例えば、１ｎｍ以上、２ｎｍ以上等とし得る。絶縁層表面の二乗平均平方根粗さ（Ｒｑ）は、非接触型表面粗さ計を用いて測定することができる。

工程（Ｖ）は、導体層を形成する工程であり、絶縁層上に導体層を形成する。導体層に使用する導体材料は特に限定されない。好適な実施形態では、導体層は、金、白金、パラジウム、銀、銅、アルミニウム、コバルト、クロム、亜鉛、ニッケル、チタン、タングステン、鉄、スズ及びインジウムからなる群から選択される１種以上の金属を含む。導体層は、単金属層であっても合金層であってもよく、合金層としては、例えば、上記の群から選択される２種以上の金属の合金（例えば、ニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金及び銅・チタン合金）から形成された層が挙げられる。中でも、導体層形成の汎用性、コスト、パターニングの容易性等の観点から、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金、銅・ニッケル合金、銅・チタン合金の合金層が好ましく、クロム、ニッケル、チタン、アルミニウム、亜鉛、金、パラジウム、銀若しくは銅の単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層がより好ましく、銅の単金属層が更に好ましい。

導体層は、単層構造であっても、異なる種類の金属若しくは合金からなる単金属層又は合金層が２層以上積層した複層構造であってもよい。導体層が複層構造である場合、絶縁層と接する層は、クロム、亜鉛若しくはチタンの単金属層、又はニッケル・クロム合金の合金層であることが好ましい。

導体層の厚さは、所望のプリント配線板のデザインによるが、一般に３μｍ～３５μｍ、好ましくは５μｍ～３０μｍである。

一実施形態において、導体層は、メッキにより形成してよい。例えば、セミアディティブ法、フルアディティブ法等の従来公知の技術により絶縁層の表面にメッキして、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができ、製造の簡便性の観点から、セミアディティブ法により形成することが好ましい。以下、導体層をセミアディティブ法により形成する例を示す。

まず、絶縁層の表面に、無電解メッキによりメッキシード層を形成する。次いで、形成されたメッキシード層上に、所望の配線パターンに対応してメッキシード層の一部を露出させるマスクパターンを形成する。露出したメッキシード層上に、電解メッキにより金属層を形成した後、マスクパターンを除去する。その後、不要なメッキシード層をエッチング等により除去して、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。

他の実施形態において、導体層は、金属箔を使用して形成してよい。金属箔を使用して導体層を形成する場合、工程（Ｖ）は、工程（Ｉ）と工程（ＩＩ）の間に実施することが好適である。例えば、工程（Ｉ）の後、支持体を除去し、露出した樹脂組成物層の表面に金属箔を積層する。樹脂組成物層と金属箔との積層は、真空ラミネート法により実施してよい。積層の条件は、工程（Ｉ）について説明した条件と同様としてよい。次いで、工程（ＩＩ）を実施して絶縁層を形成する。その後、絶縁層上の金属箔を利用して、サブトラクティブ法、モディファイドセミアディティブ法等の従来の公知の技術により、所望の配線パターンを有する導体層を形成することができる。

金属箔は、例えば、電解法、圧延法等の公知の方法により製造することができる。金属箔の市販品としては、例えば、ＪＸ日鉱日石金属社製のＨＬＰ箔、ＪＸＵＴ－ＩＩＩ箔、三井金属鉱山社製の３ＥＣ－ＩＩＩ箔、ＴＰ－ＩＩＩ箔等が挙げられる。

＜半導体装置＞
本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を含む。本発明の半導体装置は、本発明のプリント配線板を用いて製造することができる。

半導体装置としては、電気製品（例えば、コンピューター、携帯電話、デジタルカメラ及びテレビ等）及び乗物（例えば、自動二輪車、自動車、電車、船舶及び航空機等）等に供される各種半導体装置が挙げられる。

以下、本発明を実施例により具体的に説明する。本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。なお、以下において、量を表す「部」及び「％」は、別途明示のない限り、それぞれ「質量部」及び「質量％」を意味する。特に温度の指定が無い場合の温度条件は、室温（２５℃）である。

＜実施例１＞
橋かけ環骨格含有マレイミド化合物（デザイナーモレキュールズ社製「ＢＭＩ－２５００」）１０部、活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）１８．３部、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」）１８部、シランカップリング剤（信越化学工業社製「ＫＢＭ－５７３」）で表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製「ＳＯ－Ｃ２」、平均粒径０．５μｍ、比表面積５．８ｍ^２／ｇ）６０部、イミダゾール系硬化促進剤（四国化成工業社製「１Ｂ２ＰＺ」、１－ベンジル－２－フェニルイミダゾール）１部を混合し、高速回転ミキサーで均一に分散して、樹脂組成物を調製した。

＜実施例２＞
活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）の使用量を１８．３部から１６．７部に変更し、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」）の使用量を１８部から１５部に変更し、ビフェニルアラルキルノボラック型ポリマレイミド（日本化薬社製「ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ」、固形分７０％のＭＥＫ／トルエン混合溶液）５．７部をさらに使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜実施例３＞
発明協会公開技報公技番号２０２０－５００２１１号の合成例１に記載の方法で合成された下記式（１）で表されるマレイミド化合物Ａ（Ｍｗ／Ｍｎ＝１．８１、ｔ’’＝１．４７（主に１、２又は３））のＭＥＫ溶液（不揮発成分７０質量％）を準備した。

活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）の使用量を１８．３部から１６．７部に変更し、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」）の使用量を１８部から１５部に変更し、マレイミド化合物Ａ（固形分７０％のＭＥＫ溶液）５．７部をさらに使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜実施例４＞
活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）の使用量を１８．３部から１６．７部に変更し、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」）の使用量を１８部から１５部に変更し、末端ビニルベンジル化ＰＰＥ化合物（三菱瓦斯化学社製「ＯＰＥ－２Ｓｔ－２２００」、固形分６５％のトルエン混合溶液）６．２部をさらに使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜実施例５＞
活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）の使用量を１８．３部から１６．７部に変更し、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」）の使用量を１８部から１５部に変更し、末端メタクリル変性ＰＰＥ化合物（サビックイノベーティブプラスチックス社製「ＳＡ９０００－１１１」、トルエンにて固形分５０％溶液に調整）８部をさらに使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜実施例６＞
活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）の使用量を１８．３部から１６．７部に変更し、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」）の使用量を１８部から１５部に変更し、ジビニルベンゼン／スチレン共重合体（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＯＤＶ－ＸＥＴ－Ｘ０４」、固形分６５％のＭＥＫ／トルエン混合溶液）６．２部をさらに使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜比較例１＞
橋かけ環骨格含有マレイミド化合物（デザイナーモレキュールズ社製「ＢＭＩ－２５００」）１０部の代わりに、脂肪族マレイミド（デザイナーモレキュールズ社製「ＢＭＩ－６８９」）１０部を使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜比較例２＞
橋かけ環骨格含有マレイミド化合物（デザイナーモレキュールズ社製「ＢＭＩ－２５００」）１０部の代わりに、ビフェニルアラルキルノボラック型ポリマレイミド（日本化薬社製「ＭＩＲ－３０００－７０ＭＴ」、固形分７０％のＭＥＫ／トルエン混合溶液）１４．３部を使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜比較例３＞
橋かけ環骨格含有マレイミド化合物（デザイナーモレキュールズ社製「ＢＭＩ－２５００」）１０部を使用せず、活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）の使用量を１８．３部から２６．７部に変更し、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂（日鉄ケミカル＆マテリアル社製「ＥＳＮ－４７５Ｖ」）の使用量を１８部から２３部に変更した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜比較例４＞
活性エステル化合物（ＤＩＣ社製「ＨＰＣ－８１５０－６０Ｔ」、固形分６０質量％のトルエン溶液）１８．３部を使用せず、シランカップリング剤（信越化学工業社製「ＫＢＭ－５７３」）で表面処理された球形シリカ（アドマテックス社製「ＳＯ－Ｃ２」）の使用量を６０部から５１部に変更し、フェノール系エポキシ硬化剤（ＤＩＣ社製「ＬＡ－７０５４」、固形分６０％のＭＥＫ溶液）８．３部をさらに使用した以外は、実施例１と同様にして、樹脂組成物を調製した。

＜試験例１：比誘電率（Ｄｋ）および誘電正接（Ｄｆ）の測定＞
支持体として、離型層を備えたポリエチレンテレフタレートフィルム（リンテック社製「ＡＬ５」、厚さ３８μｍ）を用意した。この支持体の離型層上に、実施例及び比較例で得られた樹脂組成物を、乾燥後の樹脂組成物層の厚さが４０μｍとなるように均一に塗布した。その後、樹脂組成物を８０℃～１００℃（平均９０℃）で４分間乾燥させて、支持体及び樹脂組成物層を含む樹脂シートＡを得た。

得られた樹脂シートＡを１９０℃のオーブンで９０分硬化した。オーブンから取り出した樹脂シートＡから支持体を剥がすことにより、樹脂組成物層の硬化物を得た。その硬化物を長さ８０ｍｍ、幅２ｍｍに切り出し評価用硬化物Ｂとした。

評価用硬化物Ｂについて、アジレントテクノロジーズ（ＡｇｉｌｅｎｔＴｅｃｈｎｏｌｏｇｉｅｓ）社製「ＨＰ８３６２Ｂ」を用いて、空洞共振摂動法により測定周波数５．８ＧＨｚ、測定温度２３℃にて、誘電率の値（Ｄｋ値）及び誘電正接の値（Ｄｆ値）を測定した。２本の試験片にて測定を実施し、その平均を算出した。

＜試験例２：ガラス転移点（Ｔｇ）の測定＞
試験例１で得た樹脂シートＡを１９０℃のオーブンで９０分硬化し、更に支持体から剥がすことで硬化フィルムを得た。この硬化フィルムを長さ２０ｍｍ、幅６ｍｍに切り出し評価サンプルとした。この評価サンプルについてリガク社製ＴＭＡ装置を用い２５℃から２５０℃まで５℃／分の昇温速度でガラス転移温度（Ｔｇ）を測定した。同一の試験片について２回測定を行い、２回目の値を記録した。

＜試験例３：算術平均粗さ（Ｒａ）の測定＞
（１）内層基板の用意
内層回路を形成したガラス布基材エポキシ樹脂両面銅張積層板（銅箔の厚さ１８μｍ、基板の厚さ０．４ｍｍ、パナソニック社製「Ｒ１５１５Ａ」）の両面をマイクロエッチング剤（メック社製「ＣＺ８１０１」）にて１μｍエッチングして銅表面の粗化処理を行った。

（２）樹脂シートＡのラミネート
バッチ式真空加圧ラミネーター（ニッコー・マテリアルズ社製、２ステージビルドアップラミネーター「ＣＶＰ７００」）を用いて、樹脂組成物層が内層基板と接するように、試験例１で得た樹脂シートＡを内層基板の両面にラミネートした。ラミネートは、３０秒間減圧して気圧を１３ｈＰａ以下に調整した後、１２０℃、圧力０．７４ＭＰａにて３０秒間圧着させることにより実施した。次いで、１００℃、圧力０．５ＭＰａにて６０秒間熱プレスを行った。

（３）樹脂組成物層の熱硬化
その後、樹脂シートＡがラミネートされた内層基板を、１３０℃のオーブンに投入して３０分間加熱し、次いで１７０℃のオーブンに移し替えて３０分間加熱して、樹脂組成物層を熱硬化させて、絶縁層を形成した。その後、支持体を剥離して、絶縁層、内層基板及び絶縁層をこの順に有する硬化基板Ａを得た。

（４）粗化処理
硬化基板Ａに、粗化処理としてのデスミア処理を行った。デスミア処理としては、下記の湿式デスミア処理を実施した。

（湿式デスミア処理）
硬化基板Ａを、膨潤液（アトテックジャパン社製「スウェリング・ディップ・セキュリガントＰ」、ジエチレングリコールモノブチルエーテル及び水酸化ナトリウムの水溶液）に６０℃で５分間浸漬し、次いで、酸化剤溶液（アトテックジャパン社製「コンセントレート・コンパクトＣＰ」、過マンガン酸カリウム濃度約６％、水酸化ナトリウム濃度約４％の水溶液）に８０℃で２０分間浸漬した。次いで、中和液（アトテックジャパン社製「リダクションソリューション・セキュリガントＰ」、硫酸水溶液）に４０℃で５分間浸漬した後、８０℃で１５分間乾燥した。

（５）粗化処理後の絶縁層表面の算術平均粗さ（Ｒａ）の測定
粗化処理後の硬化基板Ａの絶縁層表面の算術平均粗さ（Ｒａ）を、非接触型表面粗さ計（ブルカー社製ＷＹＫＯ ＮＴ３３００）を用いて、ＶＳＩモード、５０倍レンズにより測定範囲を１２１μｍ×９２μｍとして得られる数値により求めた。それぞれ１０点の平均値を求めることにより測定した。

＜試験例４：銅めっきピール強度の測定＞
（１）銅めっき導体層の形成
セミアディティブ法に従って、試験例３で得られた粗化処理後の硬化基板Ａの絶縁層の粗化面に導体層を形成した。すなわち、粗化処理後の基板を、ＰｄＣｌ_２を含む無電解めっき液に４０℃で５分間浸漬した後、無電解銅めっき液に２５℃で２０分間浸漬した。次いで、１５０℃にて３０分間加熱してアニール処理を行った後に、エッチングレジストを形成し、エッチングによりパターン形成した。その後、硫酸銅電解めっきを行い、厚さ２５μｍの導体層を形成し、アニール処理を１９０℃にて６０分間行った。得られた基板を「評価基板Ｂ」と称する。

（２）銅めっき導体層のピール強度の測定
絶縁層と導体層のピール強度の測定は、日本工業規格（ＪＩＳ Ｃ６４８１）に準拠して行った。具体的には、評価基板Ｂの導体層に、幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍの部分の切込みをいれ、この一端を剥がしてつかみ具で掴み、室温中にて、５０ｍｍ／分の速度で垂直方向に３５ｍｍを引き剥がした時の荷重（ｋｇｆ／ｃｍ）を測定し、剥離強度を求めた。測定には、引っ張り試験機（ＴＳＥ社製「ＡＣ－５０Ｃ－ＳＬ」）を使用した。

＜試験例５：銅箔密着強度の測定＞
（１）銅箔の下地処理
三井金属鉱業（株）製「３ＥＣ－ＩＩＩ」（電界銅箔、３５μｍ）の光沢面をマイクロエッチング剤（メック（株）製「ＣＺ８１０１」）に浸漬して銅表面に粗化処理（Ｒａ値＝１μｍ）を行い、防錆処理（ＣＬ８３００）を施した。この銅箔をＣＺ銅箔という。さらに、１３０℃のオーブンで３０分間加熱処理した。

（２）銅箔の積層と絶縁層形成
試験例１と同様の方法で樹脂シートＡがラミネートされた内層基板を用意した。その後、当該基板から、両面にある支持体を剥離し、双方の樹脂組成物層を露出させた。それらの樹脂組成物層上に、「３ＥＣ－ＩＩＩ」のＣＺ銅箔の処理面を、試験例１の樹脂シートＡのラミネートと同様の条件で、積層した。そして、１９０℃、９０分の硬化条件で樹脂組成物層を硬化して絶縁層を形成することで、サンプルを作製した。

（３）銅箔引き剥がし強さ（下地密着性）の測定
作製したサンプルを１５０×３０ｍｍの小片に切断した。小片の銅箔部分に、カッターを用いて幅１０ｍｍ、長さ１００ｍｍの部分の切込みをいれて、銅箔の一端を剥がしてつかみ具（（株）ＴＳＥ製「ＡＣ－５０Ｃ－ＳＬ」）で掴み、インストロン万能試験機を用いて、室温中にて、５０ｍｍ／分の速度で垂直方向に３５ｍｍを引き剥がした時の荷重［ｋｇｆ／ｃｍ（Ｎ／ｃｍ）］をＪＩＳ Ｃ６４８１に準拠して測定した。

実施例及び比較例の樹脂組成物の不揮発成分の使用量、試験例の測定結果を下記表１に示す。

以上により、（Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、及び（Ｂ）活性エステル化合物を含む樹脂組成物を使用することにより、比誘電率（Ｄｋ）及び誘電正接（Ｄｆ）が低く、ガラス転移点（Ｔｇ）が高く、且つ銅密着性に優れた硬化物を得ることができることがわかった。

Claims (16)

1. （Ａ）橋かけ環骨格を含有するマレイミド化合物、（Ｂ）活性エステル化合物、（Ｃ)エポキシ樹脂、（Ｄ）無機充填材、並びに（Ａ’－２）ビニルフェニル系ラジカル重合性化合物及び／又は（Ａ’－３）（メタ）アクリル系ラジカル重合性化合物を含み、
   （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、５質量％～３０質量％であり、
   （Ｂ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、５質量％～３０質量％であり、
   （Ｃ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、５質量％～３０質量％であり、
   （Ｄ）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、５０質量％～８０質量％であり、
   （Ａ’－２）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、０質量％～１０質量％であり、
   （Ａ’－３）成分の含有量が、樹脂組成物中の不揮発成分を１００質量％とした場合、０質量％～１０質量％である樹脂組成物。
2. （Ａ）成分における橋かけ環が、三環系の橋かけ環である、請求項１に記載の樹脂組成物。
3. 三環系の橋かけ環が、トリシクロ［５．２．１．０^２，６］デカン環である、請求項２に記載の樹脂組成物。
4. （Ａ）成分１分子中におけるマレイミド基の数が、２である、請求項１～３の何れか１項に記載の樹脂組成物。
5. （Ａ）成分が、橋かけ環骨格を含有するマレイミド末端ポリイミドである、請求項１～４の何れか１項に記載の樹脂組成物。
6. （Ａ）成分が、さらに芳香族テトラカルボン酸ジイミド骨格を含有する、請求項１～５の何れか１項に記載の樹脂組成物。
7. （Ａ）成分が、さらに単環式の非芳香環骨格を含有する、請求項１～６の何れか１項に記載の樹脂組成物。
8. （Ａ）成分が、式（Ａ１）：
   

   

   ［式中、Ｒ^１は、それぞれ独立して、置換基を示し；Ｘ及びＹ^２２は、それぞれ独立して、単結合又は連結基を示し；Ｙ^１及びＹ^２１は、それぞれ独立して、単結合、アルキレン基又はアルケニレン基を示し；Ｚ及びＺ^２は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい単環式の非芳香環、又は置換基を有していてもよい芳香環を示し；Ｚ^１は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい橋かけ環を示し；ａは、それぞれ独立して、０～２の整数を示し；ｂは、それぞれ独立して、０又は１を示し；ｃ、ｄ及びｎ２は、それぞれ独立して、０又は１以上の整数を示し；ｎ１は、１以上の整数を示し；ｍ１及びｍ２は、いずれか一方が１を示し且つ他方が０を示す。］
   で表されるビスマレイミド化合物である、請求項１～７の何れか１項に記載の樹脂組成物。
9. （Ａ）成分の重量平均分子量が、２０００～５００００である、請求項１～８の何れか１項に記載の樹脂組成物。
10. （Ａ）成分の含有量が、樹脂組成物中の全ラジカル重合性化合物を１００質量％とした場合、５０質量％以上である、請求項１～９の何れか１項に記載の樹脂組成物。
11. （Ｂ）成分に対する（Ａ）成分の質量比（（Ａ）成分／（Ｂ）成分）が、０．５～３である、請求項１～１０の何れか１項に記載の樹脂組成物。
12. 請求項１～１１の何れか１項に記載の樹脂組成物の硬化物。
13. 請求項１～１１の何れか１項に記載の樹脂組成物を含有する、シート状積層材料。
14. 支持体と、当該支持体上に設けられた請求項１～１１の何れか１項に記載の樹脂組成物から形成される樹脂組成物層と、を有する樹脂シート。
15. 請求項１～１１の何れか１項に記載の樹脂組成物の硬化物からなる絶縁層を備えるプリント配線板。
16. 請求項１５に記載のプリント配線板を含む、半導体装置。