JP7388228B2 - 光硬化性接着剤組成物、フィルム、および光学部品 - Google Patents
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Description
式(1)で表される第1の構造単位、および反応性基を有する第2の構造単位を含むポリマーと、
単量体と、を含み、
前記ポリマーは、前記単量体に溶解しており、
前記単量体は、極性アクリル化合物を含む、
光硬化性接着剤組成物が提供される。
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立して水素または炭素数1~30の有機基であり、nは0、1または2である。
本実施形態の光硬化性接着剤組成物(明細書中、単に、「接着剤組成物」と称する場合がある)は、式(1)で表される第1の構造単位、および反応性基を有する第2の構造単位を含むポリマー(明細書中、「ポリマーP」と称する)と、単量体と、を含む。本実施形態の接着剤組成物において、ポリマーPは、単量体中に溶解して存在する。
R1、R2、R3およびR4はそれぞれ独立して水素または炭素数1~30の有機基であり、nは0、1または2である。
本実施形態の光硬化性接着剤組成物に用いられるポリマーPは、式(1)で表される第1の構造単位と、反応性基を有する第2の構造単位とを含む。式(1)で表される第1の構造単位は、化学的に堅牢である。そのため、第一の構造単位を含むポリマーPより得られる硬化膜は、成形性において優れるとともに、耐久性を備える。
式(1)において、nは0、1または2であり、好ましくは、0または1であり、より好ましくは、0である。
東ソー社製ゲルパーミエーションクロマトグラフィー装置HLC-8320GPC
カラム:東ソー社製TSK-GEL Supermultipore HZ-M
検出器:液体クロマトグラム用RI検出器
測定温度:40℃
溶媒:THF
試料濃度:2.0mg/ミリリットル
ポリマーPは、任意の方法により製造(合成)してよく、例えば、式(1)で表される構造単位と、式(7)で表される構造単位とを含む原料ポリマーを調製する工程(工程I)と、得られた原料ポリマーを、塩基性触媒の存在下、上述の反応性基を有する化合物と反応させることにより、式(1)で表される第1の構造単位と、反応性基を有する第二の構造単位とを含むポリマーPを得る工程(工程II)を含む方法により製造することができる。
式(1)で表される構造単位と式(7)で表される構造単位とを含む原料ポリマーは、典型的には、式(1-m)で表されるモノマーと、無水マレイン酸とを重合(付加重合)することで得ることができる。式(1-m)のR1、R2、R3およびR4、ならびにnの定義は、式(1)におけるものと同義である。好ましい態様についても同様である。
重合開始剤としては、例えば、アゾ化合物、有機過酸化物などを使用できる。
アゾ化合物として具体的には、アゾビスイソブチロニトリル(AIBN)、ジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)、1,1'-アゾビス(シクロヘキサンカルボニトリル)(ABCN)などを挙げることができる。
有機過酸化物としては、例えば、過酸化水素、ジ-tert-ブチルパーオキサイド(DTBP)、過酸化ベンゾイル(ベンゾイルパーオキサイド,BPO)および、メチルエチルケトンパーオキサイド(MEKP)などを挙げることができる。
重合開始剤は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
反応容器に仕込む際の、式(1-m)で表されるモノマーと、無水マレイン酸とのモル比は、0.5:1~1:0.5であることが好ましい。分子構造制御の観点から、モル比は1:1であることが好ましい。
上記工程により、「原料ポリマー」を得ることができる。
なお、原料ポリマーは、ランダム共重合体、交互共重合体、ブロック共重合体、周期共重合体などのいずれであってもよい。典型的にはランダム共重合体または交互共重合体である。なお、一般に、無水マレイン酸は交互共重合性が強いモノマーとして知られている。
具体的には、合成された原料ポリマーと低分子量成分とが含まれた有機層を濃縮し、その後、テトラヒドロフラン(THF)などの有機溶媒と混合して溶液を得る。そして、この溶液を、メタノールなどの貧溶媒と混合し、モノマーを沈殿させる。この沈殿物を濾取して乾燥させることで、原料ポリマーの純度を上げることができる。
上記の原料ポリマーと、反応性基を有する化合物として、式(11)で表される化合物とを、塩基性触媒の存在下で反応させることで、原料ポリマー中に含まれる式(7)の構造単位の少なくとも一部が開環し、式(13)で表される構造単位および式(14)で表される構造単位が生成され、結果として、式(p-1)で表される構造を有するポリマー(p-1)が生成される。式(11)、式(13)および式(p-1)中のfは、上記式(I)におけるfと同義であり、式(p-1)中のR1~R4およびnは、式(1)におけるものと同義である。式(p-1)中の、p、q、r、およびsは、ポリマー(p-1)中の各構造単位のモル含有率を示し、p+q+r+s=1である。
本実施形態の光硬化性接着剤組成物に用いられる単量体は、ポリマーPが溶解し得る化合物であって、ポリマーPの架橋反応に関与し得る反応性基を有する化合物である。単量体は、光重合開始剤から発生する活性化学種の作用によりポリマーPを架橋可能(ポリマーPと化学結合可能)である。単量体はまた、ポリマーPとのみ化学結合するのではなく、単量体同士で重合反応して重合体を形成してもよい。
本実施形態の接着剤組成物は、光ラジカル重合開始剤を含んでもよい。光ラジカル重合開始剤を配合することにより、本実施形態の接着剤組成物は、光照射により硬化し得る。
本実施形態の光硬化性接着剤組成物は、各種目的や要求特性に応じて、フィラー、上述のポリマー以外のバインダー樹脂、酸発生剤、耐熱向上剤、可塑剤、重合禁止剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、艶消し剤、消泡剤、レベリング剤、界面活性剤、帯電防止剤、分散剤、スリップ剤、表面改質剤、揺変化剤、揺変助剤、シランカップリング剤、多価フェノール化合物等の成分を含んでもよい。
本実施形態の接着剤組成物は、光学部品の製造に用いることができ、光学部品用接着剤として使用できる。本実施形態の接着剤組成物は、具体的には、車載用レンズなどの光学レンズ用接着剤、光ピックアップ用接着剤、光路結合用接着剤、オプティカルボンディング用光硬化型接着剤として使用することができる。
まず、実施例で用いる各材料について、以下に示す方法にて準備した。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(735g、7.5mol)、2-ノルボルネン(706g、7.5mol)およびジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(69g、0.3mol)を計量し、メチルエチルケトンおよびトルエンに溶解させた。この溶解液に対して、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去した後、撹拌しつつ、60℃、15時間の条件で熱処理を施した。これにより、2-ノルボルネンと無水マレイン酸の共重合体を得た。次いで、室温まで冷却した上記溶解液を大量のメタノールを用いて再沈させた後、析出物をろ取し、真空乾燥機にて乾燥させ、1100gの白色固体を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は10,000であり、分散度(Mw/Mn)は2.1であった。
合成例1では、式(PA)で示される各構造単位を有するポリマーAが得られた。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(735g、7.5mol)、2-ノルボルネン(706g、7.5mol)およびジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(69g、0.3mol)を計量し、メチルエチルケトンおよびトルエンに溶解させた。この溶解液に対して、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去した後、撹拌しつつ、80℃、15時間の条件で熱処理を施した。これにより、2-ノルボルネンと無水マレイン酸の共重合体を得た。次いで、室温まで冷却した。上記溶解液を大量のメタノールを用いて再沈させた後、析出物をろ取し、真空乾燥機にて乾燥させ、1100gの白色固体を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は7,000であり、分散度(Mw/Mn)は1.8であった。
合成例2では、式(PB)で示される各構造単位を有するポリマーBが得られた。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、無水マレイン酸(460g、4.69mol)、2-ノルボルネン(441.6g、4.69mol)を計量し、メチルエチルケトンおよびトルエンに溶解させた。この溶解液に対して、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去した後、撹拌しつつ80℃到達後、ジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(43.2g、0.19mol)とn-ドデシルメルカプタン(152.1g、0.75mol)のメチルエチルケトン溶液を1時間掛けて逐次添加した後、7時間さらに熱処理を施した。これにより、2-ノルボルネンと無水マレイン酸の共重合体を得た。次いで、室温まで冷却した。上記溶解液を大量のメタノールを用いて再沈させた後、析出物をろ取し、真空乾燥機にて乾燥させ、832gの白色固体を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は2,600であり、分散度(Mw/Mn)は1.53であった。
合成例3では、式(PC)で示される各構造単位を有するポリマーCが得られた。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、メチルエチルケトン(192g)を計量し、この溶液に対して、窒素バブリングにより系内の溶存酸素を除去した後、撹拌しつつ80℃到達後、メタクリル酸メチル(120.2g、1.20mol)、メタクリル酸グリシジル(170.6g、1.20mol)、ジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(3.05g、0.013mol)とn-ドデシルメルカプタン(15.1g、0.074mol)のメチルエチルケトン溶液を3時間掛けて逐次添加した後、ジメチル2,2'-アゾビス(2-メチルプロピオネート)(0.76g、3.24mmol)のメチルエチルケトン溶液を加え、4時間さらに熱処理を施した。これにより、メタクリル酸メチルとメタクリル酸グリシジルの共重合体を得た。次いで、室温まで冷却した。上記溶解液を大量のメタノールを用いて再沈させた後、析出物をろ取し、真空乾燥にて乾燥させ、207.8gの白色固体を得た。
このようにして得られたポリマーの重量平均分子量(Mw)は14,300であり、分散度(Mw/Mn)は1.83であった。
合成例4では、式(PD)で示される各構造単位を有するポリマーDが得られた。
スチレン/無水マレイン酸の共重合体SMA-1000-P(Cray Valley USA, LLC社製)を準備した。
撹拌機、冷却管を備えた適切なサイズの反応容器に、上述のSMA-1000-P(157.4g)を計量し、メチルエチルケトン(270g)に溶解させた。さらにアクリル酸-2-ヒドロキシエチル(HEA、113.3g,0.976mol)、酢酸ナトリウム(15g)を添加し、70℃で6時間加熱した。反応液にギ酸を加えて酸処理した後、大量の純水に滴下しポリマーを析出させた。ろ取した固体を真空乾燥機にて40℃で16時間乾燥させ、ポリマーEを得た。収量は189.1g、Mwは5,400、Mw/Mnは2.21であった。
合成例5では、式(PE)で示される各構造単位を有するポリマーEが得られた。
以下の表1に従って、ポリマーを単量体に溶解させて混合溶液を得た。その後、この混合溶液を、0.2μmのナイロンフィルターでろ過し、接着剤組成物を得た。
表1における各成分の詳細は以下のとおりである。
・ポリマーA:合成例1で調製したポリマーA
・ポリマーB:合成例2で調製したポリマーB
・ポリマーC:合成例3で調製したポリマーC
・ポリマーD:合成例4で調製したポリマーD
・ポリマーE:合成例5で調製したポリマーE
(単量体)
・THFA:テトラヒドロフルフリルアクリレート
・INAA:イソノニルアクリレート
・IBXA:イソボルニルアクリレート
・DPHA:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
・TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート
(重合開始剤)
・Irgacure184(BAFS社製、光ラジカル重合開始剤)
得られた接着剤組成物について、以下の項目について評価を実施した。評価結果を、表1に示す。
(溶解性)
上述の接着剤組成物の調製工程において、ポリマーを単量体に溶解させて混合溶液を得、この混合溶液を0.2μmのナイロンフィルターでろ過する際、ナイロンフィルターにポリマーが残留するかを、目視で観察した。ポリマーが残留しなかったものを「溶解」、残留したものを「不溶」として評価した。
得られた接着剤組成物について、以下の条件で塗布、光硬化を行い、硬化膜を得た。得られた硬化膜について、以下の項目について評価を行った。評価結果を、表1に示す。
厚さ1mmのスペーサーを用いてギャップを1mmに制御した2枚のガラス板の間に硬化性樹脂組成物を流し込み、高圧水銀ランプを備えたコンベア式UV照射機(株式会社たけでん製:MDC15001Y)を用いて、照度:100mW/cm2、積算光量:500mJ/cm2の条件の下、コンベア搬送によりUV照射を行った。UV照射はガラス板の片面から照射した後、搬出されたサンプルを裏返して再度コンベアを通すことで、両面からUV照射を行い(積算光量:1000mJ/cm2)、硬化物を得た。
得られた厚み1mmの硬化物の板を目視により観察した。無色透明の場合を、「無色透明」、着色があり透明の場合を、「有色透明」、不透明の場合を、「不透明」として評価した。
ピクノメーターを使用して、硬化前組成物の液比重を測定し、更に硬化性樹脂組成物を光照射により硬化した後、厚さ1mm板の硬化物を電子比重計(ALFA MIRAGE株式会社製:SD-200L)を使用して測定し、硬化物比重を得た。液比重及び硬化物比重の比率より硬化収縮率を算出した。硬化収縮率が小さいほど接着剤としての使用に好ましい。
硬化収縮率=((硬化物比重-液比重)/硬化物比重)×100(%)
厚さ1mmの硬化物シートを、JIS3号ダンベルの形状に打ち抜き、JISK6251に従って引張試験を行うことで、引張応力、引張弾性率、破断歪みを評価した。引張弾性率は試験時の最大傾きを読んだ。また、引張強度および引張弾性率の単位はMPaである。破断歪みの単位は%である。引張応力および引張弾性率の値が大きいほど、引張強度が高いことを示す。
被着材[25mm×80mm×厚み2mm、アクリル板(アクリサンデー株式会社製:アクリサンデー板001、透明、厚み2mm)]に、光硬化性樹脂組成物を塗布し、被着材[アクリル板]を25mm×10mmの面積で貼り合わせ、目玉クリップにより圧締した後、UV照射(照射条件:高圧水銀ランプ、照度:100mW/cm2、積算光量:500mJ/cm2)を行った。コンベアにより搬出された試験片から目玉クリップを外し、先ほどとは表裏を返して再度コンベアを通すことで、裏面よりUV照射を行い(積算光量:1000mJ/cm2)、接着試験用試験片を得た。
得られた接着試験用試験片を、JISK6850剛性被着体の引張りせん断接着強さ試験方法に準拠し、試験速度0.5mm/分で接着強さを測定した。せん断接着力の値が大きいほど、接着力が高いことを示す。
Claims (9)
- 前記ポリマーは、当該光硬化性接着剤組成物全体に対して、5質量%以上80質量%以下の量である、請求項1に記載の光硬化性接着剤組成物。
- 前記反応性基が、ビニル基、ビニリデン基、アクリロイル基、メタクリロイル基、エポキシ基、カルボキシル基、およびヒドロキシル基から選択される少なくとも1つである、請求項1または2に記載の光硬化性接着剤組成物。
- 前記ポリマーの重量平均分子量が、1000以上30000以下である、請求項1~4のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 光ラジカル重合開始剤をさらに含む、請求項1~5のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 非反応性溶剤を実質的に含まない、請求項1~6のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物。
- 請求項1~7のいずれかに記載の光硬化性接着剤組成物の硬化物からなるフィルム。
- 請求項8に記載のフィルムを接着剤層として備える、光学部品。
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