JP7371548B2 - 粘着性組成物及び粘着シート - Google Patents
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Description
[1](メタ)アクリル酸エステル共重合体及び光重合開始剤を含有する粘着性組成物であり、前記光重合開始剤が、下記一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドであることを特徴とする粘着性組成物。
(一般式(1)中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立してメチル基又はエチル基を表し、R5は炭素数1~6のアルキル基又はフェニル基を表し、R6は独立した置換基であって、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、又は塩素原子を表し、nは0~2の整数を表す。)
[2]更にラジカル重合性化合物を含む前記[1]に記載の粘着性組成物。
[3]前記[1]又は[2]に記載の粘着性組成物を粘着層に用いた粘着シート。
本発明の粘着性組成物は、(メタ)アクリル酸エステル共重合体及び光重合開始剤を含有する粘着性組成物であり、前記光重合開始剤が、下記一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドであることを特徴とするものである。
(一般式(1)中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立してメチル基又はエチル基を表し、R5は炭素数1~6のアルキル基又はフェニル基を表し、R6は独立した置換基であって、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、又は塩素原子を表し、nは0~2の整数を表す。)
以下、本発明の粘着性組成物を構成する各成分について説明する。
本発明において(メタ)アクリル酸エステル共重合体は、主鎖中に(メタ)アクリル酸エステル由来の繰り返し単位を含む重合体を意味し、前記共重合体を構成する(メタ)アクリル酸エステルとしては(メタ)アクリル酸アルキルエステルが好ましい。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体に上述の繰り返し単位を含ませることによって、良好な粘着特性や接着特性を発揮させることが可能となる。前記(メタ)アクリル酸アルキルエステルは、単独で用いてもよく2種類以上を併用してもよい。
また、本発明に用いる(メタ)アクリル酸エステル共重合体は、例えば、特開2013-213084号公報や国際公開第2014/098119号等に記載の側鎖に重合性二重結合を有する(メタ)アクリル酸エステル共重合体であってもよい。
本発明における極性基含有モノマーは、前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル以外のモノマーであって、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、アミド基等の極性基を有するモノマーであれば特に制限はなく、例えば、(メタ)アクリル酸、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、フタル酸モノ(2-(メタ)アクリロイルオキシエチル)等のカルボキシル基含有モノマー;無水マレイン酸、無水シトラコン酸等の不飽和二塩基酸無水物類;2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4-ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールモノ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシル基含有モノマー;メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート等のポリエーテル基含有モノマー;(メタ)アクリルアミド、N,N-ジメチル(メタ)アクリルアミド等のアミド基含有モノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、モルホリノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有モノマー;グリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基含有モノマー;酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル等のカルボン酸ビニル類;(メタ)アクリロニトリル、N-ビニルピロリドン、N-ビニルカプロラクタム等のその他モノマーが挙げられる。上記極性基含有モノマーは、単独で用いてもよく2種類以上を併用してもよい。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体中の(メタ)アクリル酸アルキルエステルの含有量は、30質量%以上であることが好ましく、50質量%以上であることがより好ましく、99質量%以下であることが好ましい。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体中の極性基含有モノマーの含有量は、0.01~35質量%であることが好ましく、1~20質量%であることがより好ましい。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体の重量平均分子量は、10万~200万が好ましく、より好ましくは20万~150万であり、より好ましくは30万~100万である。(メタ)アクリル酸エステル共重合体の重量平均分子量を上記範囲にすることで、粘着性組成物により形成される粘着層の被膜強度が高く、段差追従性がより優れたものとなる。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体のガラス転移温度(Tg)は、-65~0℃が好ましく、より好ましくは-50~-20℃である。ガラス転移温度を-65℃以上とすることにより、加工性や高温での接着信頼性が向上する。一方、ガラス転移温度を0℃以下とすることにより、粘着性組成物により形成される粘着層の段差追随性が向上する。
(メタ)アクリル酸エステル共重合体の重合方法としては、溶液重合、乳化重合、塊状重合、懸濁重合等の公知の重合方法が採用可能である。重合の際に、重合方法に応じて、熱重合開始剤や光重合開始剤等の重合開始剤を用いることにより所望の(メタ)アクリル酸エステル共重合体を得ることができる。
本発明の粘着性組成物は、光重合開始剤として、下記一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドを含有する。前記チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドは、少なくとも1種を用いればよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
なお、本発明に用いるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドは、下記化合物1~9で表される化合物に限定されるものではない。
前記一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドの製造方法としては、例えば、下記反応式のように、イソアルキル基置換チオキサントン誘導体とヒドロペルオキシドとを、金属錯体の存在下で反応させる工程(以下、工程(A)とも称す)を含む方法が挙げられる。なお、反応後には、余剰の原料等を減圧留去(除去)する工程や、精製工程を含んでも良い。
(上記反応式において、R1、R2、R3、R4、R5、R6及びnは前記一般式(1)と同じである。)
なお、ヒドロペルオキシドは、市販品を利用でき、市販品がない場合、特開昭58-72557号公報等に記載の公知の合成法に準じて合成することができる。
ヒドロペルオキシド1.0モルに対して使用する金属錯体の量は、目的物の収率を向上させる観点から、0.0001モル以上であることが好ましく、0.001モル以上であることがより好ましく、そして、1.0モル以下であることが好ましく、0.1モル以下であることがより好ましい。
反応時間は、原料や反応温度等によって異なるので一概には決定できないが、通常、目的物の収率を向上させる観点から、1時間~80時間が好ましい。
前記有機溶媒の使用量は、通常、原料の合計量100質量部に対して50~1,000質量部程度である。反応終了後は、工程(A)の後に留去することで、チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドを取り出してもよく、取り扱い性の向上や熱分解時の危険性を低減させるため、チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドを有機溶媒の希釈品として使用してもよい。
なお、粘着性組成物が前記他の重合開始剤を含む場合、他の重合開始剤の含有量は、(メタ)アクリル酸エステル共重合体100質量%に対して、20質量%以下であることが好ましく、10質量%以下であることがより好ましい。他の重合開始剤の含有量が10質量%以下であると、チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシド光重合開始剤の光吸収を阻害せず、深部硬化性を向上させることができる。
本発明の粘着性組成物は、更にラジカル重合性化合物を含んでもよい。ラジカル重合性化合物としては、エチレン性不飽和基を有する化合物を好ましく用いることができる。
ラジカル重合性化合物としては、例えば、(メタ)アクリル酸エステル類、スチレン類、マレイン酸エステル類、フマル酸エステル類、イタコン酸エステル類桂皮酸エステル類、クロトン酸エステル類、ビニルエーテル類、ビニルエステル類、ビニルケトン類、アリルエーテル類、アリルエステル類、N-置換マレイミド類、N-ビニル化合物類、不飽和ニトリル類、オレフィン類等が挙げられる。これらの中でも、反応性が高い(メタ)アクリル酸エステル類を含むことが好ましい。ラジカル重合性化合物は、単独で用いてもよく2種類以上を併用してもよい。
粘着性組成物中には、適宜、増感剤(4,4’-ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン等のベンゾフェノン誘導体;イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体;9,10-ジブトキシアントラセン等のアントラセン誘導体;クマリン、ケトクマリン等のクマリン誘導体;アクリジンオレンジ、9-フェニルアクリジン等のアクリジン誘導体;4-ジメチルアミノ安息香酸エチル、4-ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸(2-ジメチルアミノ)エチル等の安息香酸エステル誘導体;トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン等のアルキルアミン誘導体;カンファーキノン等)、架橋剤、架橋促進剤、シランカップリング剤(3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン等)、粘着付与樹脂(ロジン誘導体、ポリテルペン樹脂、石油樹脂、油溶性フェノール等)、老化防止剤、充填剤、着色剤(顔料や染料等)、紫外線吸収剤、酸化防止剤、連鎖移動剤、可塑剤、軟化剤、界面活性剤、帯電防止剤等の公知の添加剤を、本実施形態の特性を損なわない範囲で用いることができる。また、本実施形態の粘着層を形成する際には、各種の一般的な溶剤を用いることもできる。
本発明の粘着シートは、本発明の粘着性組成物を粘着層に用いた粘着シートである。粘着シートの代表的な構成は、透明基材と、その一方の面に設けられた粘着性組成物からなる粘着層と、基材とがこの順に積層されているものである。粘着シートは、粘着層を硬化させて使用する。粘着層を硬化させることにより、糊残りや液だれ等の発生を抑制することができる。後記する片面基材粘着用シート及び両面基材粘着用シートは、粘着シートの形成における中間産物に該当する。
粘着性組成物を塗布する透明基材には、全光線透過率が70%以上である基材を使用することが好ましい。透明基材としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステルフィルム、トリアセチルセルロース等のセルロースフィルム、ポリウレタンフィルム、ポリウレタンアクリレートフィルム、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリ塩化ビニリデンフィルム、ポリビニルアルコールフィルム、エチレン- 酢酸ビニル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、アクリル樹脂フィルム、ノルボルネン系樹脂フィルム、シクロオレフィン樹脂フィルム、液晶ポリマーフィルム等のプラスチックフィルム等を使用できる。
また、粘着層表面の平滑性を高めるという理由から、基材の粘着層と接する面は、表面粗さRaが0.01μm未満であることが好ましい。
本発明の粘着シートは、透明基材の一方の面に粘着性組成物を塗布して粘着層を形成した片面基材粘着シートであってもよい。また、片面基材粘着シートの粘着層において、透明基材とは反対の面に基材を積層した両面基材粘着シートであってもよい。
粘着シートは、前記両面基材粘着用シートの粘着層を硬化させることによって作製される。また、粘着シートは、前記の片面基材粘着用シートの粘着層を硬化させた後に、当該粘着層上に基材を積層することで作製される。なお、両面基材粘着用シートの粘着層を硬化させる方が、片面基材粘着用シートの粘着層を硬化させた後に基材を積層する場合と比べて、粘着層の平滑性を向上させることができるため好ましい。
前記粘着性組成物を加熱する方法としては、例えば、加熱、通風加熱等が挙げられる。加熱の方式としては、特に制限されることはないが、例えば、オーブン、ホットプレート、赤外線照射、電磁波照射等が挙げられる。また、通風加熱の方式としては、例えば、送風式乾燥オーブン等が挙げられる。
一方、加熱温度は低いほど、チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシド光重合開始剤の分解速度は遅いため、硬化に長時間を必要とする。よって、加熱温度と加熱時間は、前記粘着性組成物の組成により適宜設定すべきである。一例として、加熱温度は、50~250℃であることが好ましく、100~200℃であることがより好ましい。また、前記粘着性組成物に、前記硬化促進剤を配合する場合には、その種類や配合量により、加熱温度は室温から200℃で任意に調整することができる。一方、加熱時間は1~180分であることが好ましく、5~120分であることが更に好ましい。
なお、前記チオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドは熱により分解するが、90℃で5分加熱した際の当該化合物の分解率は0.1%程度であるため、この程度の条件であれば粘着性組成物が増粘やゲル化することはほとんどない。
本発明に係る粘着シートは、表示体構成部材として利用することができる。例えば、2枚の表示体構成部材を貼合するときは、2枚の表示体構成部材の間に粘着層を備えた形態で使用される。当該粘着層は、その後本硬化(架橋)させることによって2枚の表示体構成部材を強固に接着させることができる。ここで、表示体構成部材とは、例えば、液晶(LCD)ディスプレイ、発光ダイオード(LED)ディスプレイ、有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)ディスプレイ、電子ペーパー等の表示体を構成する部材のことである。具体的には、保護パネルや、液晶パネル、タッチパネル等の構成部材や、飛散防止フィルム、偏光フィルム、位相差フィルム、視野角補償フィルム、輝度向上フィルム、コントラスト向上フィルム、液晶ポリマーフィルム、拡散フィルム、半透過反射フィルム、透明導電性フィルム等の各種光学部材が挙げられる。
[合成例1:(メタ)アクリル酸エステル共重合体1の合成]
モノマー成分として、ブチルアクリレート75質量%、メチルメタクリレート15質量%、ヒドロキシエチルメタクリレート10質量%、重合溶媒として、酢酸エチル150質量%、重合開始剤として、アゾビスイソブチロニトリル2質量%を4口フラスコに投入し、窒素雰囲気下で70℃、8時間反応させ、更に80℃で1時間反応させることによりの重量平均分子量40万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体1を得た。
モノマー成分として、ブチルアクリレート75質量%と、メチルメタクリレート15質量%と、ヒドロキシエチルメタクリレート10質量%の代わりに、2-エチルヘキシルアクリレート75質量%と、酢酸ビニル20質量%と、アクリル酸5質量%を用いたこと以外は、合成例1と同様に合成し重量平均分子量45万の(メタ)アクリル酸エステル共重合体2を得た。
[合成例3:化合物1の合成]
200mL四つ口フラスコに、ベンゼン30mL、2-イソプロピルチオキサントン6.10g(24.0mmol)、塩化銅(I)0.0238g(0.24mmol)を入れ、室温下で撹拌した。これに69質量%tert-ブチルヒドロペルオキシド水溶液15.7g(120mmol)を徐々に加えた。窒素気流下で65℃に加温し、60時間反応させた。反応液を冷却し、酢酸エチル20mLを添加した後に、水相を分液した。油相を5質量%塩酸、5質量%水酸化ナトリウム水溶液、イオン交換水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、油相を減圧下で濃縮し、粗体を得た。粗体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(n-ヘキサン/酢酸エチル=5/1)で精製し、2.55g(収率31%)の化合物1を得た。得られた化合物1のEI-MS及び1H-NMRによる分析結果を表1に示す。
化合物R1:1-ヒドロキシ-シクロヘキシル-フェニル-ケトン(IGM製)
<粘着性組成物の製造>
攪拌釜に上述の(メタ)アクリル酸エステル共重合体、光重合開始剤、ラジカル重合性化合物及び添加剤を表2に示す配合割合で混合、攪拌し、実施例1-1~1-5及び比較例1-1の粘着性組成物を得た。これらの粘着性組成物について、下記に示す粘着シートを作成し、各種性能評価を行った。
IBXA:イソボルニルアクリレート(大阪有機化学工業(株)製「IBXA」)
TMPTA:トリメチロールプロパントリアクリレート(新中村化学工業(株)製「NKエステルA-TMPT」)
KBM-403:3-グリシドキシプロピルトリメトキシシラン(信越化学工業(株)製「KBM-403」)
(実施例2-1)
透明基材(F-1;「ポリエチレンテレフタレートフィルム」帝人フィルムソリューション(株)製#31)上に実施例1-1の粘着性組成物をダイコーターにより膜厚が60μmとなるように塗工し、90℃2分間で乾燥させ、粘着層を形成した。その後、粘着層上へ基材(F-2;「ポリエチレンテレフタレートフィルム」帝人フィルムソリューション製#54)を載せ、ラミネートを行い両面基材粘着用シートを得た。得られた両面基材粘着用シートへ、385nmLED光源を用いて紫外線照射(1000mJ/cm2)を行い、粘着性組成物を硬化させ、粘着シートを得た。
各粘着性組成物を表に記載した材料としたこと以外は実施例2-1と同様にして粘着シートを得た。
各実施例及び比較例において得られた粘着性組成物及び粘着シートを下記記載の方法によってその性質を評価した。評価結果は表3に示した。
粘着シートの透明基材(F-1)を剥がす際に、粘着層と基材との界面を目視にて観察し、以下の基準にしたがって評価した。
A: 基材をスムーズに剥がすことができ、基材に糊残りがない。
B: 基材をスムーズに剥がすことができるが、基材に若干糊残りがある。
C: 基材を剥がす際に基材と粘着層の界面で糸を引き、基材に糊残りがある。
粘着シートの透明基材(F-1)を剥がした後、厚み100μmのPETフィルムに貼り合わせ、25mmの幅に裁断した。裁断した25mm幅のサンプルの、PETフィルムとは反対側の基材(F-2)を剥がし、無アルカリガラスに貼り合わせ、23℃、50%RHにて24時間静置後、卓上型材料試験機((株)オリエンテック製STA-1150)を用いて密着力の測定を行い、以下の基準にしたがって評価した(剥離速度:300mm/min、180℃ピール力試験)。
○:15N/20mm以上
×:15N/20mm未満
-:粘着層が硬化しなかったため、試験不能
厚み100μmのPETフィルムに銀インキにて段差が30μmになるように印刷処理を行った。粘着シートの透明基材(F-1)を剥がした後、粘着シートの粘着層と印刷処理を行ったPETフィルムの印刷面とが接するようにラミネーターを用いて貼り合わせ、オートクレーブ(サクラ精機(株)製TAC-200)にて50℃、0.5Mpa、20分処理を行い、23℃、50%RHにて24時間静置後、目視にて観察を行い、以下の基準にしたがって評価した。
○:粘着シートが印刷面の段差部に隙間なく接している。
×:印刷面の段差周りにて粘着シートの浮きが発生している。
-:粘着層が硬化しなかったため、試験不能
粘着シートの透明基材(F-1)を剥がした後、厚み100μmのPETフィルムに貼り合わせ、縦50mm、横50mmの大きさに裁断した。裁断したサンプルの、PETフィルムとは反対側の基材(F-2)を剥がし、縦75mm、横75mmの大きさの無アルカリガラスに貼り合わせた。無アルカリガラス側から、365nmLED光源を用いて紫外線照射(1000mJ/cm2)を行い、耐湿熱性試験サンプルとした。23℃、50%RHにて24時間静置後、得られたガラスサンプルのヘイズ値をヘイズメーター(日本電色工業(株)製NDH2000)にて測定し、b*の値を分光測色計(CM-3500d、ミノルタカメラ製)を用いてL*a*b*表色系の値をJIS-Z-8722に従って、透過法にて測定した。
○:ガラスサンプルの外観に剥れや、粘着性組成物の液ダレ等の異常が無く、恒温恒湿試験機での処理前後でのヘイズ値の変化率[(処理前のヘイズ値-処理後のヘイズ値)/処理前のヘイズ値]が±3%未満、且つ、処理前後でのb*値の変化率[(処理前のb*値-処理後のb*値)/処理前のb*値]が1.0%未満
×:ガラスサンプルの外観に剥れや、粘着性組成物の液ダレ等の異常がある。もしくは、恒温恒湿試験機での処理前後でのヘイズ値の上記変化率が±3%以上、又は、処理前後でのb*値の上記変化率が1.0%以上
-:粘着層が硬化しなかったため、試験不能
Claims (3)
- (メタ)アクリル酸エステル共重合体及び光重合開始剤を含有する粘着性組成物であり、前記光重合開始剤が、下記一般式(1)で表されるチオキサントン骨格を有するジアルキルペルオキシドであることを特徴とする粘着性組成物。
(一般式(1)中、R1、R2、R3及びR4は、それぞれ独立してメチル基又はエチル基を表し、R5は炭素数1~6のアルキル基又はフェニル基を表し、R6は独立した置換基であって、炭素数1~4のアルキル基、炭素数1~4のアルコキシ基、又は塩素原子を表し、nは0~2の整数を表す。) - 更にラジカル重合性化合物を含む請求項1に記載の粘着性組成物。
- 請求項1又は2に記載の粘着性組成物を粘着層に用いた粘着シート。
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