JP7366542B2 - (±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその塩を含む経口用薬学組成物 - Google Patents
(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその塩を含む経口用薬学組成物 Download PDFInfo
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Description
前記徐放層及び速放層は、それぞれ有効成分として(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその塩を含む薬学組成物を提供する。
本開示は以下の[1]から[13]を含む。
[1]徐放層及び速放層からなる二層錠を含む薬学組成物であって、上記徐放層及び速放層は、それぞれ有効成分として(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその塩を含む薬学組成物。
[2]上記徐放層は、賦形剤、徐放化剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤、及びこれらの任意の組み合わせで構成された群から選択された薬剤学的添加剤をさらに含む、上記[1]に記載の薬学組成物。
[3]上記速放層は、賦形剤、結合剤、安定化剤、崩解剤、滑沢剤、pH調整剤、及びそれらの任意の組み合わせで構成された群から選択された薬剤学的添加剤をさらに含む、上記[1]に記載の薬学組成物。
[4]上記徐放化剤は、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、またはカルボキシメチルセルロースナトリウムのようなセルロース誘導体、ポリエチレンオキシド、ポリビニルピロリドン(Polyvinylpyrrolidone)、グアーガム、ローカストビーンガム、ポリビニルアセテート(polyvinylacetate)、ポリビニルアセテートフタレート(polyvinylacetate phthalate)、ポリメタクリレート(Polymethacrylate、(Eudragit))、ポリアクリル酸(Polyacrylic acid)、カルボマー(例えば、カルボマー941)、グリセロールモノステアレート、ポロキサマー、及びこれらの任意の組み合わせで構成された群から選択される、上記[2]に記載の薬学組成物。
[5]上記徐放化剤は、徐放層の全重量に対して10~30重量%である、上記[2]に記載の薬学組成物。
[6]徐放層の全重量に対して15~25重量%のヒドロキシプロピルメチルセルロースを含む、上記[4]に記載の薬学組成物。
[7]徐放層の全重量に対して1~25重量%のカルボマーを含む、上記[4]に記載の薬学組成物。
[8]上記崩解剤は、澱粉グリコール酸ナトリウム、クロスポビドン、クロスカルメロースナトリウム、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択される、上記[2]に記載の薬学組成物。
[9]上記崩解剤の含有量は、徐放層の全重量に対して1~5重量%である、上記[8]に記載の薬学組成物。
[10]速放層及び徐放層中に含まれる有効成分の重量比が200:100~210:90である、上記[1]に記載の薬学組成物。
[11]上記(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその薬学的に許容可能な塩300mgを1日1回空腹時または食後に経口投与する、上記[1]に記載の薬学組成物。
[12]大韓薬典の一般試験法の液体クロマトグラフィー法により測定時に1-(ジメチルアミノ)-3-[2-[2-(3-メトキシフェニル)エチル]フェノキシ]-2-プロパノール塩酸塩を1.5重量%以下で含む、上記[1]に記載の薬学組成物。
[13]大韓薬典の一般試験法の第2法(パドル法)に基づく溶出試験条件で(溶出液:水900mL、攪拌速度:50rpm、試験液温度:37±0.5℃)、60分で25~45%、5時間で45~70%及び24時間で80%以上の溶出率を示す、上記[1]に記載の薬学組成物。
前記徐放層及び速放層は、それぞれ有効成分として(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその塩を含む薬学組成物を提供する。
前記賦形剤は、当該技術分野において公知となった任意の賦形剤であってもよく、例えば、微結晶セルロース、乳糖、低置換ヒドロキシプロピルセルロース、リン酸カルシウム、軽質無水ケイ酸、プレゼラチン化澱粉、トウモロコシ澱粉、ジャガイモ澱粉、白糖、マンニトール、デキストリン、沈降炭酸カルシウム、及びこれらの任意の組み合わせからなる群から選択することができ、これに限定されるものではなく;
下記表1に示されている徐放層の成分及び含有量に応じて、ポビドンを無水エタノールに溶かした結合液を別途に用意し、(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジル塩酸塩、乳糖水和物、ヒプロメロース、カルボマー941、及び澱粉グリコール酸ナトリウムを混合した後、前記結合液と共に練合、造粒、及び乾燥の過程を経た後、20号篩にて篩過して整粒して徐放層顆粒を製造した。その後、前記製造された徐放層顆粒をステアリン酸マグネシウムと後混合した。前記顆粒を硬度約14kgfで打錠して徐放性錠剤を製造した。その後、下記表2のオパドライホワイトフィルムコーティングした。
(1)検液調剤
<溶出条件>
試験装置:大韓薬典の一般試験法中、第2法(パドル法)
溶出液:水900mL
攪拌速度:50rpm
試験液の温度:37±0.5℃
有効成分である(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジル塩酸塩の標準品を105℃で2時間乾燥し、約33.3mgを精密に量り、水80mLを入れて溶かし、水を加えて正確に100mLとして標準液とした(製造後、すぐに測定)。
溶出開始後60分、5時間、24時間後の検液及び標準液40μLをもって、下記機器の操作条件で大韓薬典の一般試験法中、液体クロマトグラフ法により試験を行い、有効成分のピーク面積AT及びASを測定し、次の計算式で溶出率を計算した。
検出器:紫外部吸光光度計(測定波長:272nm)
カラム:C18、4.0mm×150mm、5μg
カラム温度:常温
移動相:メタノール0.05mol/Lのリン酸二水素カリウム試液の混合液(7:3)
流量:有効成分の保持時間が約7分になるように調整する。
システム適合性試験:標準液40μLをもって、前記条件で試験を6回繰り返すとき、有効成分のピーク面積の相対標準偏差は2.0%以下である。
面積測定範囲:有効成分の保持時間の約2倍の範囲
AT:検液中の有効成分のピーク面積
WS:有効成分標準品取得量(mg)
P:標準品純度(%)
まず、(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジル塩酸塩含有速放層顆粒を製造した。
実施例11~15で製造された錠剤に対し、前記実験例1と同様の方法で溶出率を測定した。その溶出試験の結果を下記表4及び図5-6に示した。崩壊剤を含む実施例11-15の場合、経口投与後、後半部の有効成分の溶出が100%に近づくことが示された。
下記条件に基づいて実施例15で製造された(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジル塩酸塩含有二層錠に対して類縁物質の試験を行った。
実施例15の有効成分含有二層錠75mgを精密に量り、0.01mol/Lの塩酸を入れて溶かし、0.01mol/Lの塩酸で正確に100mLとした液を検液とする。
BP-984標準品を105℃で2時間乾燥して37.5mgを精密に量り、0.01mol/Lの塩酸を入れて溶かし、0.01mol/Lの塩酸で正確に100mLとし、標準原液とする。標準原液1mLを正確に取り、0.01mol/Lの塩酸で正確に100mLとした液を標準液とする。
検液及び標準液20μLをもって、次の機器の操作条件で大韓薬典の一般試験法中、液体クロマトグラフ法により試験を行い、BP-984のピーク面積AT及びASを測定し、次の計算式で類縁物質を計算する。
検出器:紫外部吸光光度計(測定波長:272nm)
カラム:C18、4.0mm×150mm、5μg
カラム温度:常温
移動相:メタノール0.05mol/Lのリン酸二水素カリウム試液の混合液(7:3)
流量:有効成分である(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジル塩酸塩の保持時間が約7分になるように調整する。
カラムの選定:有効成分の標準品75mgを精密に量り、100mLの容量フラスコに入れ、0.01mol/Lの塩酸80mLを入れて溶かした後、前記で製造した標準原液1mLを入れ、0.01mol/Lの塩酸で正確に100mLとする。この液20μLをもって、前記条件で試験したときにBP-984及び有効成分の順に溶出し、その分離度が1.5以上であるものを使う。
システムの再現性:標準液20μLをもって、前記条件で試験を6回繰り返すときに有効成分のピーク面積の相対標準偏差は2.0%以下である。
面積測定範囲:有効成分保持時間の約2倍の範囲
AT:検液中のBP-984のピーク面積
P:標準品の純度(%)
類縁物質測定の結果、下記化学式のBP-984が0.5%以下であることが確認された。
本臨床試験では、健康な志願者を対象に、前記実施例15の二層錠を単回投与し、薬物動態学的特性(薬物動態的特性)を確認し、これを市販中の速放錠であるアンプラーグ(登録商標)錠の経口投与時と比較した。また、実施例15の二層錠の食後投与と空腹投与時の薬物動態的特性の比較を通じて飲食物の効果を調べた。
両剤形の薬物動態的特性及び飲食物の影響を比較評価するための公開、無作為割り当て、3群、第3期ウィリアムズデザイン臨床試験で進めた。
各時期別の投薬直前及び次の時間に採血を行った。
試験薬:各時期別の投与前(0h)、0.25、0.5、1、1.5、2、2.5、3、4、5、6、8、12、16、24h(合計15回)
投与群別の平均血中濃度-時間曲線は、図7及び8の通りである。
Claims (11)
- 徐放層及び速放層からなる二層錠を含む薬学組成物であって、
前記徐放層及び前記速放層は、それぞれ有効成分として(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその塩を含み、
前記徐放層がさらに崩壊剤として澱粉グリコール酸ナトリウムならびに徐放化剤としてヒドロキシプロピルメチルセルロースおよびカルボマーを含み、
前記澱粉グリコール酸ナトリウムは、前記徐放層の全重量に対して1重量%~5重量%の量で含まれ、
前記ヒドロキシプロピルメチルセルロースの粘度は、80,000cps~120,000cpsである、薬学組成物。 - 前記徐放層は、賦形剤、結合剤、滑沢剤、及びこれらの任意の組み合わせで構成された群から選択された薬剤学的添加剤をさらに含む、請求項1に記載の薬学組成物。
- 前記速放層は、賦形剤、結合剤、安定化剤、崩解剤、滑沢剤、pH調整剤、及びそれらの任意の組み合わせで構成された群から選択された薬剤学的添加剤をさらに含む、請求項1に記載の薬学組成物。
- 前記カルボマーは、カルボマー941である、請求項1に記載の薬学組成物。
- 前記徐放層の全重量に対して10重量%~30重量%の量の前記徐放化剤を含む、請求項1に記載の薬学組成物。
- 前記徐放層の全重量に対して15重量%~25重量%の量のヒドロキシプロピルメチルセルロースを含む、請求項1に記載の薬学組成物。
- 前記徐放層の全重量に対して1重量%~25重量%の量のカルボマーを含む、請求項1に記載の薬学組成物。
- 前記徐放層中に含まれる前記有効成分および前記速放層中に含まれる前記有効成分の重量比が200:100~210:90である、請求項1に記載の薬学組成物。
- 前記(±)-2-[2-(3-カルボキシプロピオニルオキシ)-3-ジメチルアミノプロポキシ]-3’-メトキシビベンジルまたはその薬学的に許容可能な塩300mgを1日1回空腹時または食後に経口投与する、請求項1に記載の薬学組成物。
- 大韓薬典の一般試験法の液体クロマトグラフィー法により測定時に1-(ジメチルアミノ)-3-[2-[2-(3-メトキシフェニル)エチル]フェノキシ]-2-プロパノール塩酸塩を1.5重量%以下で含む、請求項1に記載の薬学組成物。
- 大韓薬典の一般試験法の第2法(パドル法)に基づく溶出試験条件で(溶出液:水900mL、攪拌速度:50rpm、試験液温度:37±0.5℃)、60分で25~45%、5時間で45~70%及び24時間で80%以上の溶出率を示す、請求項1に記載の薬学組成物。
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