JP7357055B2 - 高含水量眼科デバイス - Google Patents
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Description
(式中、R1はメチルまたは水素であり、R2は-O-または-NH-であり、R3およびR4は独立して、-CH2-、-CHOH-、および-CHR6-からなる群から選択される二価ラジカルであり、R5およびR6は独立して、分岐C3~C8アルキル基であり、R7は水素または-OHであり、nは少なくとも1の整数であり、mおよびpは独立して、0または少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、およびnの合計は、2、3、4、または5である)の構造により表される。
(式中、xは0~10である)を有するビス(N-ビニルカルバメート)が挙げられる。
(式中、xは0~10である)を有するビス(O-ビニルカルバメート)が挙げられる。
HO(C2H4O)a(C3H6O)b(C2H4O)aH (VII)
(式中、aは独立して、少なくとも1であり、bは、少なくとも1である)で表されるポリ(エチレンオキシド)-ポリ(プロピレンオキシド)-ポリ(エチレンオキシド)ブロックからなる一連のABAブロックコポリマーである。
HO(C3H6O)b(C2H4O)a(C3H6O)bH (VIII)
(式中、aは、少なくとも1であり、bは独立して、少なくとも1である)で表されるポリ(プロピレンオキシド)-ポリ(エチレンオキシド)-ポリ(プロピレンオキシド)ブロックからなる一連のBABブロックコポリマーである。ポリ(エチレンオキシド)(PEO)ブロックは親水性であるのに対し、ポリ(プロピレンオキシド)(PPO)ブロックは、本質的に疎水性である。各シリーズのポロキサマーは、最終的に材料の親水性-親油性バランス(HLB)を決定するPEOとPPOとの比が異なり、すなわち、異なるHLB値は、aおよびbの値が異なることに基づいており、aは、分子中に存在する親水性ポリ(エチレンオキシド)単位(PEO)の数を表し、bは、分子中に存在する疎水性ポリ(プロピレンオキシド)単位(PPO)の数を表す。
(式中、aは独立して、少なくとも1であり、bは独立して、少なくとも1である)の一般構造を有する。
(2-プロペン酸、2-メチル、2-(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)-1-[(4-ベンゾイル-3-ヒドロキシフェノキシ)メチルエステル)、
表1に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表2に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表3に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表4に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表5に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表6に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表7に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表8に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
表9に列挙した以下の成分を重量当たりの量で混合することによりモノマー混合物を作製した。
なお、下記[1]から[23]は、いずれも本発明の一形態又は一態様である。
[1]
(a)多量の1つ以上の第1の非シリコーン含有親水性モノマーと、(b)1つ以上の疎水性モノマーと、(c)(i)1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤および(ii)1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤を含む架橋剤混合物と、を含む、モノマー混合物の重合生成物である、眼科デバイスであって、少なくとも約65重量パーセントの平衡含水率を有する、眼科デバイス。
[2]
前記モノマー混合物中に存在する前記多量の前記1つ以上の第1の非シリコーン含有親水性モノマーが、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約80重量パーセント超の量である、[1]に記載の眼科デバイス。
[3]
前記1つ以上の第1の非シリコーン含有親水性モノマーが、環状ラクタムである、[1]に記載の眼科デバイス。
[4]
前記環状ラクタムが、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[3]に記載の眼科デバイス。
[5]
前記モノマー混合物が、少量の1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーをさらに含む、[1]に記載の眼科デバイス。
[6]
前記1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーが、1つ以上の非シリコーン含有アミド親水性モノマーである、[5]に記載の眼科デバイス。
[7]
前記1つ以上の非シリコーン含有アミド親水性モノマーが、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[6]に記載の眼科デバイス。
[8]
前記モノマー混合物中に存在する前記少量の前記1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーが、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.25~約10重量パーセントの量である、[6]に記載の眼科デバイス。
[9]
前記1つ以上の非シリコーン含有親水性モノマーが、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、N-(2-ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、グリセリルメタクリレート、N-メタクリロイルグリシン、(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルプロピル)-4-メトキシフェニルエーテル、またはそれらの混合物をさらに含む、[6]に記載の眼科デバイス。
[10]
前記1つ以上の疎水性モノマーが、式I:
(式中、R 1 はメチルまたは水素であり、R 2 は-O-または-NH-であり、R 3 およびR 4 は独立して、-CH 2 -、-CHOH-、および-CHR 6 -からなる群から選択される二価ラジカルであり、R 5 およびR 6 は独立して、分岐C 3 ~C 8 アルキル基であり、R 7 は水素または-OHであり、nは少なくとも1の整数であり、mおよびpは独立して、0または少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、およびnの合計は、2、3、4、または5である)の構造により表される、[1]に記載の眼科デバイス。
[11]
前記1つ以上の疎水性モノマーが、約0.5~約25重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在する、[1]に記載の眼科デバイス。
[12]
前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤が、1つ以上のアルカンポリオールジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤である、[1]に記載の眼科デバイス。
[13]
前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤が、最大約10個のエチレングリコール繰り返し単位を有するエチレングリコールジ(メタ)アクリレート架橋剤、ブタンジオールジ(メタ)アクリレート架橋剤、トリメチロールプロパントリメタクリレート架橋剤、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート架橋剤、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の眼科デバイス。
[14]
前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤が、ジ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、およびそれらの混合剤からなる群から選択される、[1]に記載の眼科デバイス。
[15]
前記1つ以上のジカルバメート含有架橋剤が、ジエチレングリコールビス(N-ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(N-アリルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O-ビニルカルバメート)、ジエチレングリコールビス(O-アリルカルバメート)、およびそれらの混合物からなる群から選択される、[1]に記載の眼科デバイス。
[16]
前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.1~約10.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在し、かつ前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、約0.1~約5.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在する、[1]に記載の眼科デバイス。
[17]
前記モノマー混合物が、ポロキサマージ(メタ)アクリレート、逆ポロキサマージ(メタ)アクリレート、ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、逆ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、1つ以上の重合可能な界面活性剤をさらに含む、[1]に記載の眼科デバイス。
[18]
前記モノマー混合物が、紫外線(UV)遮断剤をさらに含む、[1]に記載の眼科デバイス。
[19]
前記UV遮断剤が、以下の式の化合物
である、[18に記載の眼科デバイス。
[20]
前記眼科デバイスが、コンタクトレンズである、[1]に記載の眼科デバイス。
[21]
前記眼科デバイスが、ヒドロゲルである、[1]に記載の眼科デバイス。
[22]
前記モノマー混合物が、シリコーン含有モノマーを含有しない、[1]に記載の眼科デバイス。
[23]
眼科デバイスを作製する方法であって、
(a)(i)多量の1つ以上の第1の非シリコーン含有親水性モノマーと、(ii)1つ以上の疎水性モノマーと、(iii)(1)1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤および(2)1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤を含む架橋剤混合物と、を含む、モノマー混合物を提供することと、
(b)前記モノマー混合物を重合条件に供して、重合されたデバイスを提供することと、
(c)前記重合されたデバイスを抽出することであって、前記眼科デバイスが、少なくとも約65重量パーセントの平衡含水率を有する、抽出することと、を含む、方法。
Claims (15)
- (a)モノマー混合物の総重量に基づいて少なくとも70重量パーセントの環状ラクタムと、(b)モノマー混合物の総重量に基づいて0.25~10重量パーセントの1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーであって、ここで該1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーのうち少なくとも1つは非シリコーン含有アミド親水性モノマーである、上記1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーと、(c)1つ以上の疎水性モノマーと、(d)(i)1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤および(ii)1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤を含む架橋剤混合物と、を含む、モノマー混合物の重合生成物である、眼科デバイスであって、少なくとも65重量パーセントの平衡含水率を有する、眼科デバイス。
- 前記モノマー混合物中に存在する前記環状ラクタムが、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、80重量パーセント超の量である、請求項1に記載の眼科デバイス。
- 前記環状ラクタムが、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドン、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項1又は2に記載の眼科デバイス。
- 前記非シリコーン含有アミド親水性モノマーが、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、およびそれらの混合物からなる群からなる群から選択される、請求項1から3のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 前記1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーが、2-ヒドロキシエチルメタクリレート、N-(2-ヒドロキシエチル)メタクリルアミド、グリセリルメタクリレート、N-メタクリロイルグリシン、(2-ヒドロキシ-3-メタクリロイルプロピル)-4-メトキシフェニルエーテル、またはそれらの混合物をさらに含む、請求項1から4のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 前記1つ以上の疎水性モノマーが、式I:
(式中、R1はメチルまたは水素であり、R2は-O-または-NH-であり、R3およびR4は独立して、-CH2-、-CHOH-、および-CHR6-からなる群から選択される二価ラジカルであり、R5およびR6は独立して、分岐C3~C8アルキル基であり、R7は水素または-OHであり、nは少なくとも1の整数であり、mおよびpは独立して、0または少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、およびnの合計は、2、3、4、または5である)の構造により表される、請求項1から5のいずれか一項に記載の眼科デバイス。 - 前記1つ以上の疎水性モノマーが、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.5~25重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1から6のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤が、1つ以上のアルカンポリオールジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤であり、かつ、前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤が、ジ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、ジ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、トリ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(N-アリルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-ビニルカルバメート)含有架橋剤、テトラ(O-アリルカルバメート)含有架橋剤、およびそれらの混合剤からなる群から選択される、請求項1から7のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.1~10.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在し、かつ前記1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤が、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.1~5.0重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在する、請求項1から8のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 前記モノマー混合物が、ポロキサマージ(メタ)アクリレート、逆ポロキサマージ(メタ)アクリレート、ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、逆ポロキサミンジ(メタ)アクリレート、およびそれらの混合物からなる群から選択される、1つ以上の重合可能な界面活性剤をさらに含む、請求項1から9のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 前記眼科デバイスが、コンタクトレンズ、及びヒドロゲルのいずれか一つである、請求項1から10のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 前記モノマー混合物が、シリコーン含有モノマーを含有しない、請求項1から11のいずれか一項に記載の眼科デバイス。
- 眼科デバイスを作製する方法であって、
(a)(i)モノマー混合物の総重量に基づいて少なくとも70重量パーセントの環状ラクタムと、(ii)モノマー混合物の総重量に基づいて0.25~10重量パーセントの1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーであって、ここで該1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーのうち少なくとも1つは非シリコーン含有アミド親水性モノマーである、上記1つ以上の第2の非シリコーン含有親水性モノマーと、(iii)1つ以上の疎水性モノマーと、(iv)(1)1つ以上のジ、トリ、またはテトラ(メタ)アクリレート含有架橋剤および(2)1つ以上のジ、トリ、またはテトラカルバメート含有架橋剤を含む架橋剤混合物と、を含む、モノマー混合物を提供することと、
(b)前記モノマー混合物を重合条件に供して、重合されたデバイスを提供することと、
(c)前記重合されたデバイスを抽出することであって、前記眼科デバイスが、少なくとも65重量パーセントの平衡含水率を有する、抽出することと、を含む、方法。 - 前記環状ラクタムが、N-ビニル-2-ピロリドン、N-ビニルカプロラクタム、N-ビニル-2-ピペリドン、およびそれらの混合物からなる群より選択され、かつ、非シリコーン含有アミド親水性モノマーが、N,N-ジメチルアクリルアミド、N,N-ジメチルメタクリルアミド、およびそれらの混合物からなる群より選択される、請求項13に記載の方法。
- 前記1つ以上の疎水性モノマーが、前記モノマー混合物の総重量に基づいて、0.5~25重量パーセントの量で前記モノマー混合物中に存在し、前記1つ以上の疎水性モノマーが、式I:
(式中、R1はメチルまたは水素であり、R2は-O-または-NH-であり、R3およびR4は独立して、-CH2-、-CHOH-、および-CHR6-からなる群から選択される二価ラジカルであり、R5およびR6は独立して、分岐C3~C8アルキル基であり、R7は水素または-OHであり、nは少なくとも1の整数であり、mおよびpは独立して、0または少なくとも1の整数であり、ただし、m、p、およびnの合計は、2、3、4、または5である)の構造により表される、請求項13又は14に記載の方法。
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