JP7350236B2 - ヒアルロン酸産生抑制剤および保湿剤、コラーゲン産生促進剤および抗シワ剤 - Google Patents
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Description
近年、全国的に放置竹林が問題視されている。モウソウチクは、行政の竹林振興事業によって各地で育成され、昭和50年代までタケノコを中心に農山村の重要な収入源だったが、外国産輸入タケノコの増大で価格は崩壊した。生活様式の変化や代替品の進出、後継者不足もあり、放置竹林が増加している。この問題解決に向けて、竹の抽出物等の新規機能性開発や竹の抽出物等を利用した応用品の開発が行われている(特許文献1、2)。
本発明は、新たなヒアルロン酸産生促進剤およびコラーゲン産生促進剤を提供することを目的とする。また、本発明の目的は、新たな細胞賦活化剤を提供することである。また、本発明は、メラニン産生抑制剤を提供することを目的とする。
<2> 竹幹表皮抽出物を有効成分として含有するコラーゲン産生促進剤。
<3> 前記<1>に記載のヒアルロン酸産生促進剤を含有する保湿剤。
<4> 前記<2>に記載のコラーゲン産生促進剤を含有する抗シワ剤。
<5> β-シトステロール、ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、4-ヒドロキシ安息香酸、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシル、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、リノレシノールグルコシド、タキオシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、およびリノレン酸からなる群Aから選択される1以上を有効成分として含有する細胞賦活化剤。
<6> ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、リノレシノールグルコシド、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、リノレン酸、およびタキオシドからなる群Bから選択される1以上を有効成分として含有するメラニン産生抑制剤。
<7> 前記<6>に記載のメラニン産生抑制剤を含有する美白剤。
<X1> 竹幹表皮抽出物を有効成分として含有する保湿剤。
<X2> 竹幹表皮抽出物を有効成分として含有する抗シワ剤。
<X3> ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、リノレシノールグルコシド、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、リノレン酸、およびタキオシドからなる群Bから選択される1以上を有効成分として含有する美白剤。
本発明のヒアルロン酸産生促進剤は、竹幹表皮抽出物を有効成分として含有する。
ヒアルロン酸は、細胞外マトリックスの主成分となっており、様々な細胞間相互作用に関与している。ヒアルロン酸は皮膚の水分を保つために必須の要素であり、皮膚はヒアルロン酸を産生・蓄積することで、体内の水分の喪失を防ぐと共に、物理的刺激を防御していると考えられている。ヒアルロン酸産生を促進することで、肌を保湿し、健康に保つことができる。本発明者らは、竹幹表皮抽出物がヒアルロン酸産生促進の効果を有することを見出した。竹幹表皮抽出物は天然由来成分であるため、本発明のヒアルロン酸産生促進剤は、安全性も高いものにできる。
本発明のコラーゲン産生促進剤は、竹幹表皮抽出物を有効成分として含有する。
コラーゲンは、動物の皮膚などの結合組織を形成する構造タンパク質である。コラーゲンは皮膚の強度を保ち、シワのない若々しい肌を保つために重要である。コラーゲンの産生を促進することで肌にハリ等を与え、肌の弾力を保ち、肌を若々しく、健康に保つことができる。本発明者らは、竹幹表皮抽出物がコラーゲン産生促進の効果を有することを見出した。また、竹幹表皮抽出物は天然由来成分であるため、本発明のコラーゲン産生促進剤は、安全性も高いものにできる。
本発明のヒアルロン酸産生促進剤や本発明のコラーゲン産生促進剤に用いられる竹幹表皮抽出物は、抽出溶媒にて竹幹表皮から抽出されたものである。
なお、竹幹表皮とは、竹の幹表面の緑色の皮の部分をいい、約1mm程度の厚みの部分である。竹幹表皮抽出物は、上記の通り、ヒアルロン酸産生促進やコラーゲン産生促進に有効である。
抽出温度は、0℃以上や、10℃以上、20℃以上などとすることができる。また、抽出温度の上限は、100℃以下や90℃以下、80℃以下とすることができる。
抽出時間は、10分以上や、30分以上、1時間以上、5時間以上、10時間以上などとすることができる。その上限は、350時間以下、250時間以下、120時間以下や、100時間以下、75時間以下、50時間以下、40時間以下、30時間以下、20時間以下などとすることができる。撹拌や振とうしながら抽出を行うことで、竹幹表皮から効率的に有効成分を抽出することができ、抽出時間の短縮が可能である。
工程(ii)で得られた乾燥物をさらに液-液分配することで、工程(ii)で得られた乾燥物中の成分を分離し、活性の高い画分を得ることが可能である。
(a)竹幹表皮をメタノールまたはメタノール-水の混合溶媒にて抽出して得られたメタノール抽出物
(b)竹幹表皮をメタノールまたはメタノール-水の混合溶媒にて抽出して得られたメタノール抽出物を、さらに、ヘキサン-水の混合溶媒で液-液分配し、ヘキサン層を回収することによって得られたヘキサン可溶物
(c)竹幹表皮をメタノールまたはメタノール-水の混合溶媒にて抽出して得られたメタノール抽出物を、ヘキサン-水の混合溶媒で液-液分配し、次いで、得られた水層を酢酸エチル-水の混合溶媒で液-液分配し、酢酸エチル層を回収することによって得られた酢酸エチル可溶物
(d)竹幹表皮をメタノールまたはメタノール-水の混合溶媒にて抽出して得られたメタノール抽出物を、ヘキサン-水の混合溶媒で液-液分配し、次いで、得られた水層を酢酸エチル-水の混合溶媒で液-液分配し、水層を回収することによって得られた水可溶物
また、上記(c)の酢酸エチル可溶物を構成する主な成分は、フリーデリンおよび4-ヒドロキシ安息香酸である。
また、上記(d)の水可溶物を構成する主な成分は、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシル、リノレシノールグルコシド、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、およびタキオシドである。
本発明の細胞賦活化剤は、β-シトステロール、ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、4-ヒドロキシ安息香酸、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシル、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、リノレシノールグルコシド、タキオシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、およびリノレン酸からなる群Aから選択される1以上を有効成分として含有する。本発明者らは、β-シトステロール、ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、4-ヒドロキシ安息香酸、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシル、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、リノレシノールグルコシド、タキオシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、リノレン酸が細胞賦活化機能を有することを見出した。
本発明のメラニン産生抑制剤は、ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、リノレシノールグルコシド、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、リノレン酸、およびタキオシドからなる群Bから選択される1以上を有効成分として含有する。
メラニンはフェノール類物質が高分子化して色素になった物質の総称である。皮膚は表皮と真皮に分かれており、メラニン合成を行うのは表皮の基底層に存在するメラニン色素細胞(メラノサイト)である。紫外線等の刺激によりチロシンを原料としてメラニンが産生され、肌のターンオーバーにより表皮細胞へ排出されていくが、表皮細胞に留まることがシミの原因となる。シミの原因となるメラニンの産生を抑制することで、シミの予防や改善などの美白効果が期待される。美白に対する意識は、近年高くなる傾向にあり、新たなメラニン産生抑制作用を有する剤や美白剤が求められていた。
本発明者らは、ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、リノレシノールグルコシド、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、リノレン酸、タキオシドがメラニン産生抑制機能を有することを見出した。
本発明は、β-シトステロール、4-ヒドロキシ安息香酸およびジメトキシケイヒ酸グルコピラノシルからなる群Cから選択される1以上を有効成分として含有するメラニン産生促進剤に関するものとすることができる。メラニン産生を亢進することで、皮膚が褐色化し、毛髪は黒色化する。メラニン産生を亢進する成分は、皮膚の褐色化や、白斑の予防や改善、白髪の予防や改善などの効果が期待される。本発明者らは、β-シトステロール、4-ヒドロキシ安息香酸、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシルが、メラニン産生促進機能を有することを見出した。
群Cの化合物(β-シトステロール、4-ヒドロキシ安息香酸、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシル)は、それぞれ植物原料から抽出・単離することができ、例えば、竹幹表皮抽出物から抽出して単離することができる。
これらの用途は特に限定されず、化粧料、医薬品、飲食品などに用いることができる。
本発明の各種剤(本発明のヒアルロン酸産生促進剤や本発明の保湿剤、本発明のコラーゲン産生促進剤、本発明の抗シワ剤、本発明の細胞賦活化剤、本発明のメラニン産生抑制剤、本発明の美白剤、本発明のメラニン産生促進剤、本発明の肌褐色化剤、または、本発明の白髪予防改善剤)は、化粧料に用いることができる。中でも、本発明の各種剤は、皮膚外用剤や頭皮用皮膚外用剤として有用である。
本発明の各種剤は、薬学的に許容される担体とともに配合し、医薬組成物とすることができる。なお、本願において、医薬組成物とは、対象となる疾患の予防、治療、症状の改善の少なくとも一つに対して有用な薬剤を意味し、医薬品のみならず医薬部外品も含む。
本発明の各種剤は、飲食品に配合し、飲食品組成物とすることができる。飲食品組成物とすることで、本発明の各種剤を日常的に簡単に摂取することができる。具体的には、一般食品、機能性食品、特定保健用食品、栄養機能食品、健康食品、栄養補助食品、機能性表示食品、特別用食品、食品添加物、サプリメント、ペットフードなどとすることができる。
竹幹表皮抽出物を用いて、ヒアルロン酸産生促進機能およびコラーゲン産生促進機能を評価した。
[メタノール抽出物]
粉末状の竹幹表皮(主計物産株式会社製)2.7kgに99.5%メタノール15Lを加えて、常温で振とうしながら3回(各24時間)抽出を行った。抽出液をろ過し、ろ液は減圧濃縮により溶媒を留去し、メタノール抽出物(223g)を得た。
メタノール抽出物220gに、水300mL、ヘキサン(2L×3回)で液―液分配抽出し、ヘキサン可溶部60g得、さらに、酢酸エチル(2L×3回)で液-液分配抽出を行い、酢酸エチル可溶部40gならびに水層残渣45gを得た。
1-1で得られたメタノール抽出物(MeOH抽出物)、ヘキサン可溶物(ヘキサン可溶部)、酢酸エチル可溶物(酢酸エチル可溶部)、水層残渣のコラーゲン産生促進機能およびヒアルロン酸産生促進機能について、以下の(A1)~(A5)の手順で評価した。
メタノール抽出物(MeOH抽出物)、ヘキサン可溶物、酢酸エチル可溶物、水層残渣のそれぞれに、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはクロロホルムを加えた。その後、攪拌、超音波処理し、完全に溶解させた。得られた各サンプルを必要に応じて希釈し、それぞれの機能性評価に供した。
成人ヒト皮膚線維芽細胞(NHDF-Ad)をモデル細胞として用いた。NHDF-Ad細胞は、Dulbecco’s Modified Eagle Medium(D-MEM)(高グルコース)(含1%ペニシリン-ストレプトマイシンおよび10%ウシ胎児血清(FBS))を用いて、コンフルエントになるまでφ10cmディッシュにて前培養した。その後、リン酸緩衝生理食塩水(PBS)で洗浄し、培地に再懸濁後、96穴プレートに0.5×104cells/wellの濃度で播種しCO2インキュベーター(37℃,5%CO2)でオーバーナイト培養した。
オーバーナイト培養後、(A1)で調製したサンプルを含む無血清培地(含1%ペニシリン-ストレプトマイシン)に交換し、CO2インキュベーターにて72時間培養した。なお、MeOH抽出物、ヘキサン可溶物および酢酸エチル可溶物は、終濃度で、0.1μg/mL,1μg/mL,10μg/mLとなるように添加した。水層残渣は、終濃度で、0.1μg/mL,1μg/mLとなるように添加した。コントロールとしてDMSOまたはクロロホルムを用いた。
サンプル添加72時間後の培養上清を回収し、産生されたヒアルロン酸量またはコラーゲン量を市販のELISAキット(ヒトコラーゲンタイプI ELISA kit(株式会社エーセル)、QnE Hyaluronic Acid (HA) ELISA Assay Kit(Biotech Trading Partners, LLC))にて測定し、ヒアルロン酸産生率またはコラーゲン産生率を算出した。
コントロールのヒアルロン酸産生率またはコラーゲン産生率を100%とし、各サンプル添加時のヒアルロン酸産生率またはコラーゲン産生率は、コントロールの相対比として算出した。
サンプル添加72時間後に培養上清を回収した後、96穴プレートの各ウェルにサンプルを含まない無血清培地(含1%ペニシリン-ストレプトマイシン)を100μL加えた。次いで、MTT染色液(5mg/mL in PBS)を20μL添加し、CO2インキュベーターにて4時間静置培養した。培地を除去し、各ウェルに塩酸-イソプロパノール溶液を100μLずつ加え、ピペッティングにてホルマザンを完全に溶解させた。マイクロプレートリーダーで570nmにおける吸光度を測定し、細胞生存率を算出した。
コントロールの細胞生存率を100%とし、各サンプル添加時の細胞生存率は、コントロールの相対比で算出した。
図1に示すように、1細胞当たりのヒアルロン酸産生率について、MeOH抽出物、ヘキサン可溶物、酢酸エチル可溶物および水層残渣は、コントロールと比較して顕著な上昇が認められた。図2に示すように、1細胞当たりのコラーゲン産生率についても、MeOH抽出物、ヘキサン可溶物、酢酸エチル可溶物および水層残渣は、コントロールと比較して顕著な上昇が認められた。
2-1.単離成分の製造
実施例1の1-1と同様にして、竹幹表皮のメタノール抽出物を液-液分配して、ヘキサン可溶物、酢酸エチル可溶物、水層残渣を得た。
2-1で得られた成分のそれぞれに、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはクロロホルムを加えた。その後、攪拌、超音波処理し、完全に溶解させた。必要に応じて希釈し、各サンプルを調製した。調製したサンプルを用いて、実施例1の1-2の(A2)~(A5)と同様の手順で、それぞれの機能性を評価した。
なお、サンプル添加は、化合物1、化合物2、化合物5、化合物6、化合物7については、終濃度で、0.1μg/mL,1μg/mL,10μg/mLとなるように添加した。化合物3、化合物4、化合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物12については、終濃度で、1μg/mL,10μg/mL、100μg/mLとなるように添加した。コントロールとしてDMSOまたはクロロホルムを用いた。
ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、リノレシノールグルコシド、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、リノレン酸、タキオシドのメラニン産生抑制機能を、以下の(B1)~(B5)の手順で評価した。評価に用いた各成分は、竹幹表皮抽出物から単離したものを用いた。
ベチュリン酸、フリーデリン、トリシン、リノレシノールグルコシド、ジヒドロキシプロピオフェノングルコシド、1,2-ジリノレイン、トリアコンタノール、リノレン酸、タキオシドのそれぞれに、ジメチルスルホキシド(DMSO)またはクロロホルムを加えた。その後、攪拌、超音波処理し、完全に溶解させた。必要に応じて希釈し、各サンプルを調製した。
B16メラノーマ細胞をD-MEM(低グルコース)(含1%ペニシリン-ストレプトマイシンおよび10%ウシ胎児血清(FBS))を用いて、コンフルエントになるまで75cm2フラスコにて前培養した。その後、24穴プレートに0.5×105cells/mlの濃度で1mL播種しCO2インキュベーター(37℃,5%CO2)にてオーバーナイト培養した。
オーバーナイト培養後、培地を吸引し24穴プレートに、(B1)で調製した各サンプルを無血清培地であるDulbecco’s Modified Eagle Medium (D-MEM)(低グルコース)(含1 %ペニシリン-ストレプトマイシン)にて200倍希釈した希釈液を500μLずつ添加し、CO2インキュベーターにて24時間培養した。
なお、各サンプルは、図7の横軸に示す終濃度となるように添加した。コントロールには、DMSOまたはクロロホルムを用いた。
サンプル添加48時間後、サンプル含有培地を除去し、24穴プレートの各ウェルにD-MEM(低グルコース)(含1%ペニシリン-ストレプトマイシンおよび10%ウシ胎児血清(FBS))を500μL加えた。次いで、各ウェルにCell Counting kit-8溶液を30μL添加し、CO2インキュベーターにて1時間静置培養した。培地を150μL取り、96穴プレートに分注し、マイクロプレートリーダーで450nmにおける吸光度を測定し、細胞生存率を算出した。
各サンプル添加時の細胞生存率は、コントロールの細胞生存率を100%とし、コントロールの相対比として算出した。
細胞生存率測定後、24穴プレートの培地をそれぞれアスピレーターで除去し、0.25%トリプシン-EDTA溶液にて細胞を剥離させ、それぞれのディッシュから細胞を回収した。遠心、洗浄操作の後、細胞を1.5mLチューブに移して再度遠心後、上清を取り除き、1M NaOH溶液を200μLずつ加えた。vortex後、100℃で10分間反応させた。メラニンが完全に溶解したことを確認しvoltex後、反応液を遠心し沈殿物を取らないよう上清を150μLずつ96ウェルプレートに移し、プレートリーダーで405nmの吸光度を測定した。
各サンプル添加時のメラニン産生率は、コントロールのメラニン産生率を100%とし、コントロールの相対比として算出した。
エタノールを抽出溶媒として、竹幹表皮から有効成分を抽出し、乾燥させたエタノール抽出物を含有する化粧料の処方の一例を表3、表4に示す。
β-シトステロール、4-ヒドロキシ安息香酸およびジメトキシケイヒ酸グルコピラノシルの1細胞当たりのメラニン産生率を評価した。ジメチルスルホキシド(DMSO)またはクロロホルムを用いて、β-シトステロール、4-ヒドロキシ安息香酸、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシルのサンプルを調製し、実施例3の(B2)~(B5)の手順と同様にして評価した。結果を図8に示す。なお、各サンプルは、図8の横軸に示す終濃度となるように添加した。
図8に示すように、コントロールと比較して、β-シトステロール、4-ヒドロキシ安息香酸、ジメトキシケイヒ酸グルコピラノシを添加した系は、1細胞当たりのメラニン産生率が高かった。
Claims (4)
- 竹幹表皮抽出物を有効成分として含有するヒアルロン酸産生促進剤であって、
前記竹幹表皮抽出物が、
竹幹表皮をメタノールまたはメタノール-水の混合溶媒にて抽出して得られたメタノール抽出物を、ヘキサン-水の混合溶媒で液-液分配し、次いで、得られた水層を酢酸エチル-水の混合溶媒で液-液分配し、酢酸エチル層を回収することによって得られた酢酸エチル可溶物である、ヒアルロン酸産生促進剤。 - 竹幹表皮抽出物を有効成分として含有するコラーゲン産生促進剤であって、
前記竹幹表皮抽出物が、
竹幹表皮をメタノールまたはメタノール-水の混合溶媒にて抽出して得られたメタノール抽出物を、ヘキサン-水の混合溶媒で液-液分配し、次いで、得られた水層を酢酸エチル-水の混合溶媒で液-液分配し、酢酸エチル層を回収することによって得られた酢酸エチル可溶物である、コラーゲン産生促進剤。 - 請求項1に記載のヒアルロン酸産生促進剤を含有する保湿剤。
- 請求項2に記載のコラーゲン産生促進剤を含有する抗シワ剤。
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