JP7334871B1 - ε-カプロラクタムの製造方法およびポリアミド6の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、酸や塩基などの触媒を用いずにポリアミド6の解重合を行う方法として、ポリアミド6と過熱水を280℃から320℃の温度で接触させてラクタムを回収する方法が開示されている(例えば特許文献3、4参照)。
1.少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)と、290℃以上350℃以下に加熱された水(B)を接触させてε-カプロラクタムを製造する方法において、水とポリアミド6の質量比をX:1、反応温度Y℃とした場合、XとYの積を2,000以下の条件で接触させることを特徴とする、ε-カプロラクタムの製造方法。
2.反応温度Y℃での滞留時間をZ分とした場合、XとYとZの積を60,000以下の条件で接触させることを特徴とする1項記載のε-カプロラクタムの製造方法。
3.前記ポリアミド6に含まれる環状2~4量体オリゴマー量が2.0質量%以下であることを特徴とする1または2項記載のε-カプロラクタムの製造方法。
4.前記少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)がアルカリ金属ハロゲン化物を含むことを特徴とする、1から3項のいずれかに記載のε-カプロラクタムの製造方法。
5.前記少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)が、少なくともポリアミド6を含有する樹脂成形体の廃棄物であることを特徴とする、1から4項のいずれかに記載のε-カプロラクタムの製造方法。
6.1からの5項のいずれかの方法によりε-カプロラクタムを得て、ポリアミド6を重合するポリアミド6の製造方法。
(1)樹脂組成物(A)
本発明は少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)と290℃以上350℃以下に加熱された水(B)を接触させてε-カプロラクタムを製造する方法である。
本発明に用いられるポリアミド6とは、6-アミノカプロン酸および/またはε-カプロラクタムを主たる原料とするポリアミド樹脂である。本発明の目的を損なわない範囲で、他の単量体が共重合されたものでもよい。ここで、「主たる原料とする」とは、ポリアミド樹脂を構成する単量体単位の合計100モル%中、6-アミノカプロン酸由来の単位またはε-カプロラクタム由来の単位を合計50モル%以上含むことを意味する。6-アミノカプロン酸由来の単位またはε-カプロラクタム由来の単位を70モル%以上含むことがより好ましく、90モル%以上含むことがさらに好ましい。
本発明のε-カプロラクタムの製造方法は、少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)と、290℃以上350℃以下に加熱された水(B)を接触させる際、水とポリアミド6の質量比をX:1、反応温度をY℃とした場合、XとYの積を2,000以下の条件で接触させることを特徴とする。
本発明のε-カプロラクタムの回収方法には特に制限はなく、何れの方法も採用できる。例えば、解重合反応をバッチ式で行う場合は、解重合反応が終了してから水とともに留出させε-カプロラクタム水溶液を得る。解重合反応を連続式で行う場合には、反応の進行とともにε-カプロラクタム水溶液を得ることができる。得られたε-カプロラクタム水溶液は蒸留により水と分離することで純度の高いε-カプロラクタムを回収することができる。また、回収したε-カプロラクタム水溶液中に水に不溶の成分があれば事前に固液分離などの公知の方法により分離し、蒸留分離に供することもできる。
さらに高純度のε-カプロラクタムを得る方法としては、回収したε-カプロラクタムを精密蒸留する方法、微量の水酸化ナトリウムを添加して減圧蒸留する方法、活性炭処理する方法、イオン交換処理する方法、再結晶する方法等の精製方法と組み合わせることができる。これら方法により、蒸留分離では分離困難な不純物も効率的に除去することができる。
本発明の記載のε-カプロラクタムの製造方法では、純度の高いε-カプロラクタムを得ることができることから、ポリアミド6の重合原料として用いることができる。ポリアミド6は、ε-カプロラクタムを少量の水の存在下に加熱溶融重合する通常公知の方法によって製造することができる。
また、このようにして得られたポリアミド6は、必要に応じて繊維状充填材や各種添加剤と溶融混練することによりポリアミド6樹脂組成物を製造し、射出成形や押出成形などの通常公知の方法でシートやフィルムなどの各種成形品を得ることができる。
各実施例には下記原料を用いた。
ポリアミド6樹脂(東レ株式会社製“アミラン”(登録商標)CM1017)、ηr=2.70、融点225℃、環状2~4量体オリゴマー量0.2質量%。
ここで、上記溶液粘度ηrは、98%濃硫酸の0.01g/mL溶液を用いて25℃にて測定した。また、融点は、示差走査型熱量計を用いて、窒素ガス雰囲気下、ポリアミドを溶融状態から20℃/分の降温速度で30℃まで降温した後、20℃/分の昇温速度で融点+40℃まで昇温した場合に現れる吸熱ピークの温度とした。ただし、吸熱ピークが2つ以上検出される場合には、ピーク強度の最も大きい吸熱ピークの温度を融点とした。
ここで、上記環状2~4量体オリゴマー量は、ポリアミド6を粉砕し、JIS標準ふるい24meshを通過し、124meshは不透過であるポリアミド6粉末を集め、当該ポリアミド6粉末20gをメタノール200mLで3時間ソックスレー抽出器を用いて抽出し、抽出液に含まれる環状オリゴマーを高速液体クロマトグラフィーを用いて定量分析を行った。測定条件は次の通り。
〈測定条件〉
高速液体クロマトグラフィー:ウォーターズ社600E
カラム:GLサイエンス社ODS-3
検出器:ウォーターズ社484Tunable Absorbance Detector
検出波長:254nm
溶媒:メタノール/水(メタノール水の組成は20:80→80:20のグラジエント分析)
流速:1mL/min
ガラス繊維(日本電気硝子株式会社製 T-249)
ヨウ化カリウム(東京化成工業株式会社製)
ポリアミド6(PA6-A)、ガラス繊維をポリアミド6とガラス繊維の質量比が70/30となるように配合して、シリンダー設定温度250℃、スクリュー回転数150rpmに設定した二軸押出機(日本製鋼所社製TEX30α)を用い、ポリアミド6を主フィーダーより供給し、ガラス繊維をサイドフィーダーより供給し、押出されたガットをペレタイズしてガラス繊維強化ポリアミド6(PA6-B)を調製した。
ポリアミド6(PA6-A)、ヨウ化カリウムおよびガラス繊維をポリアミド6とヨウ化カリウム、ガラス繊維の質量比が70/0.2/30となるように配合して、シリンダー設定温度250℃、スクリュー回転数150rpmに設定した二軸押出機(日本製鋼所社製TEX30α)を用い、ポリアミド6とヨウ化カリウムを主フィーダーより供給し、ガラス繊維をサイドフィーダーより供給し、押出されたガットをペレタイズしてヨウ化カリウム添加ガラス繊維強化ポリアミド6(PA6-C)を調製した。
ガラス繊維を30質量%含有するポリアミド6樹脂(東レ株式会社製“アミラン”(登録商標)CM1011G30)を成形してダンベル片とした後、破砕してペレット状のポリアミド6成形体廃棄物Iとした。
ガラス繊維を30質量%含有するポリアミド6樹脂(東レ株式会社製“アミラン”(登録商標)CM1011G30)を成形してナット状の金属カラーのついた成形片とした後、破砕してペレット状のポリアミド6成形体廃棄物IIとした。
非強化ポリアミド6製ファスナー部品(ポリアミド6含有割合99質量%以上)を回収し、破砕してポリアミド6成形体廃棄物IIIとした。上記した高速液体クロマトグラフィー分析を行った結果、ポリアミド6成形体廃棄物IIIにおけるポリアミド6中の環状2~4量体オリゴマー量は0.4質量%であった。
(ε-カプロラクタムの収率(HPLC))
本発明のε-カプロラクタム収率(HPLC)の算出は高速液体クロマトグラフィー測定により実施した。測定条件を下記する。
装置 :島津株式会社製 LC-10Avpシリーズ
カラム :Mightysil RP-18GP150-4.6
検出器 :フォトダイオードアレイ検出器(UV=205nm)
流速 :1mL/min
カラム温度 :40℃
移動相 :0.1%酢酸水溶液/アセトニトリル
サンプル :反応混合物を約0.1g量取り、約10gの脱イオン水で希釈、濾過により脱イオン水に不溶な成分を分離除去することにより高速液体クロマトグラフィー分析サンプルを調製した。
ε-カプロラクタムの定量 :絶対検量線法によりポリアミド6に対するε-カプロラクタム量を定量した。
撹拌機を具備したSUS316L製オートクレーブに、ポリアミド6(PA6-A)20.0g、脱イオン水60.0gを仕込んだ。水とポリアミド6の質量比(X:1)は3:1である。
反応容器の窒素置換を行い、窒素加圧0.5MPa下に密閉した後、200rpmで撹拌しながら340℃で15分間保持し反応を行った。反応時の到達圧力は13.2MPaであった。反応終了後、室温にまで冷却して反応混合物を回収した。反応温度Y℃は340℃であることから、XとYの積は1,020、反応温度340℃での滞留時間が15分であることから、XとYとZの積は15,300である。
回収した反応混合物の高速液体クロマトグラフィー測定により算出したε-カプロラクタム収率は76%であった。
ポリアミド6に対する水の質量比(X)、反応温度(Y)、ε-カプロラクタム収率、および、固定値である水の比熱(4.2kJ/kg・K)、ポリアミド6の比熱(0.6kcal/kg・K)、溶解熱(10kcal/kg)、分解熱(29kcal/kg)、単位時間当たり必要加熱量の20%放熱する前提で算出した、ε-カプロラクタムを1kg製造するに必要な加熱熱量は1,817kcal/kg-Lcmであった。
また、ポリアミド6に対する水の質量比(X)、反応温度(Y)、ε-カプロラクタム収率、および滞留時間(Z)と固定値である水の比熱(4.2kJ/kg・K)、ポリアミド6の比熱(0.6kcal/kg・K)、溶解熱(10kcal/kg)、分解熱(29kcal/kg)、単位時間当たり必要加熱量の20%放熱する前提で算出した、ε-カプロラクタムを1kg製造するのに必要なエネルギーは1,908kcal/kg-Lcmであった。
また、上記反応により回収した反応混合物を減圧30mmHg、加熱温度55℃で水の蒸留分離を行い、濃縮ε-カプロラクタム水溶液を得て、さらに減圧5mmHg、加熱温度150~170℃で蒸留し、留出ε-カプロラクタムを得た。濃縮、蒸留収率は95.8%であった。留出ε-カプロラクタムのHPLC不純物は0.48%であり、ポリアミド6の重合原料として使用可能な品質であった。
原料にPA6-Aを用い、ポリアミド6に対する水の量、反応温度、反応時間を変更して実施例1と同様の方法にて解重合を行いε-カプロラクタムの製造を行った。反応条件およびε-カプロラクタム収率、ε-カプロラクタム1kgを製造するに要した加熱熱量、エネルギーを表1に示す。
原料にPA6-B~Fを用い、ポリアミド6に対する水の量を変更して実施例2と同様の条件にて解重合を行いε-カプロラクタムの製造を行った。反応条件およびε-カプロラクタム収率、ε-カプロラクタム1kgを製造するに要した加熱量、エネルギーを表2に示す。
試験管に実施例1に記載の方法で回収したε-カプロラクタム10g、安息香酸2.16mg、イオン交換水10.0gを量り取った。試験管をオートクレーブ内に仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後、ジャケット温度を250℃に設定し、加熱を開始した。内圧を1.0MPaに到達した後、内圧を1.0MPaで3時間保持した。その後1.5時間かけて内圧を常圧に放圧、内温が228℃に到達した時点で、加熱を停止した。重合完了後、試験管からポリマーを回収し破砕処理を行った。破砕ポリマーを95℃熱水中で15時間処理し、未反応モノマーや低重合物を抽出除去した。抽出後のポリマーは80℃で24時間真空乾燥に処して、融点226℃、ηr=2.75のポリアミド6樹脂を得た。
ここでは、高圧下での反応結果について記す。
撹拌機を具備したSUS316L製オートクレーブに、ポリアミド6(PA6-A)45.0g、脱イオン水135.0gを仕込んだ。
反応容器の窒素置換を行い、窒素加圧5.0MPa下に密閉した後、200rpmで撹拌しながら320℃で15分間保持して反応を行った。反応時の到達圧力は19.8MPaであった。
反応終了後、室温にまで冷却して反応混合物を回収した。反応温度Y℃は320℃であることから、XとYの積は960、反応温度320℃での滞留時間が15分であることから、XとYとZの積は14,400である。
回収した反応混合物の高速液体クロマトグラフィー測定により算出したε-カプロラクタム収率は83%であった。実施例2との比較により、反応時の圧力を飽和蒸気圧以上の高圧とすることにより、ε-カプロラクタムを高収率で得られる傾向にあることが分かる。
原料にPA6-Aを用い、ポリアミド6(60g)に対する水(120g)の量を変更して実施例15と同様の方法にて解重合を行いε-カプロラクタムの製造を行った。反応条件およびε-カプロラクタム収率、ε-カプロラクタム1kgを製造するに要した加熱熱量、エネルギーを表3に示す。
Claims (9)
- 少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)と、300℃以上340℃以下に加熱された水(B)を接触させてε-カプロラクタムを製造する方法において、前記少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)がアルカリ金属ハロゲン化物を含み、水とポリアミド6の質量比をX:1、反応温度Y℃とした場合、XとYの積を1,600以下の条件で接触させることを特徴とする、ε-カプロラクタムの製造方法。
- 少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)と、300℃以上340℃以下に加熱された水(B)を接触させてε-カプロラクタムを製造する方法において、用いる水(B)が300℃以上340℃以下に加熱された液体状態の水であり、水とポリアミド6の質量比をX:1、反応温度をY℃とした場合、XとYの積を1,600以下の条件で接触させることを特徴とする、ε-カプロラクタムの製造方法(ただし、加熱筒内に挿通されたスクリュにて繊維含有の加水分解性樹脂組成物と水とを前記加熱筒の上流側から下流側に向けて搬送しつつ加熱加圧下に混練することによって前記加水分解性樹脂組成物を連続的に加水分解することを特徴とする加水分解連続処理方法を除く)。
- 少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)と水(B)を接触させてε-カプロラクタムを製造する方法において、用いる水(B)が300℃以上340℃以下に加熱された液体状態の水であることを特徴とする請求項1に記載のε-カプロラクタムの製造方法。
- 少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)と水(B)を接触させてε-カプロラクタムを製造する方法において、ポリアミド6と水の反応圧力が10.3MPa以上であることを特徴とする請求項1または2に記載のε-カプロラクタムの製造方法。
- 反応温度Y℃での滞留時間をZ分とした場合、XとYとZの積を60,000以下の条件で接触させることを特徴とする請求項1または2に記載のε-カプロラクタムの製造方法。
- 前記ポリアミド6に含まれる環状2~4量体オリゴマー量が2.0質量%以下であることを特徴とする請求項1または2に記載のε-カプロラクタムの製造方法。
- 前記少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)がアルカリ金属ハロゲン化物を含むことを特徴とする請求項2に記載のε-カプロラクタムの製造方法。
- 前記少なくともポリアミド6を含む樹脂組成物(A)が、少なくともポリアミド6を含有する樹脂成形体の廃棄物であることを特徴とする、請求項1または2に記載のε-カプロラクタムの製造方法。
- 請求項1または2に記載のε-カプロラクタムの製造方法によりε-カプロラクタムを得る工程、および得られたε-カプロラクタムを重合してポリアミド6を得る工程を含む、ポリアミド6の製造方法。
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