JP7329681B2 - 着色組成物、インクジェット記録用インク、インクジェット記録方法、及びインクジェットプリンタカートリッジ - Google Patents
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Description
下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(D)で表される化合物とを含み、
上記一般式(1)で表される化合物の含有量と、上記一般式(D)で表される化合物の含有量との質量比{一般式(1)/一般式(D)}が{99/1}~{50/50}である、着色組成物。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
[2]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405が上記条件(i)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[3]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が上記条件(iii)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[4]
上記一般式(A)中のXが上記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ上記一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が上記条件(v)を満たす[1]に記載の着色組成物。
[5]
上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物との総含有量が上記着色組成物中3.5質量%以下である[1]~[4]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[6]
上記一般式(1)で表される化合物の含有量と、上記一般式(D)で表される化合物の含有量との質量比{一般式(1)/一般式(D)}が{99/1}~{60/40}である[1]~[5]のいずれか1項に記載の着色組成物。
[7]
[1]~[6]のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
[8]
[7]に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
[9]
[7]に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
下記一般式(1)で表される化合物について説明する。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
R11、R13、R14、R16、R17、R18、R19及びR20は水素原子を表すことが好ましい。
アルキル基としては、好ましくは炭素数1~6のアルキル基であり、より好ましくは炭素数1~3のアルキル基であり、更に好ましくはメチル基又はエチル基であり、特に好ましくはメチル基である。
カルボキシ基及びスルホ基は遊離酸の状態でもよいし、塩の状態でもよい。カルボキシ基及びスルホ基が塩の状態である場合の対カチオンとしては、例えばアルカリ金属カチオン(好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであり、特に好ましくはナトリウムイオン)、アンモニウムイオン、有機カチオン(例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)等が挙げられるが、合成の容易性(染料粉末としての取り扱いの容易さ)の観点からアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
R4、R9、R12及びR15のうち少なくとも1つはカルボキシ基又はスルホ基を表すことが好ましく、2つ以上がカルボキシ基又はスルホ基を表すことがより好ましい。
R12及びR15がカルボキシ基又はスルホ基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合、又は、R4及びR9がカルボキシ基又はスルホ基を表し、かつR12及びR15が水素原子を表す場合が好ましく、R12及びR15がカルボキシ基又はスルホ基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合がより好ましく、R12及びR15がスルホ基を表し、かつR4及びR9が水素原子を表す場合が最も好ましい。
R4及びR9は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシ基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましく、水素原子を表すことが最も好ましい。
R12及びR15は、各々独立に水素原子、スルホ基又はカルボキシ基を表すことが好ましく、水素原子又はスルホ基を表すことがより好ましく、スルホ基を表すことが最も好ましい。
R2、R3、R7及びR8がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合、又は、R3及びR8が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR2及びR7がアルキル基を表す場合が好ましく、R2及びR7が各々独立に一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がアルキル基を表す場合がより好ましく、R2及びR7が一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8が炭素数1~3のアルキル基を表す場合が更に好ましく、R2及びR7が一般式(A)で表される置換基を表し、かつR3及びR8がメチル基を表す場合が最も好ましい。
なお、一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)におけるカルボキシ基は遊離酸の状態でもよいし、塩の状態でもよい。カルボキシ基が塩の状態である場合の対カチオンとしては、例えばアルカリ金属カチオン(好ましくはリチウムイオン、ナトリウムイオン又はカリウムイオンであり、特に好ましくはナトリウムイオン)、アンモニウムイオン、有機カチオン(例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム)等が挙げられるが、アルカリ金属カチオンであることが好ましい。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
R403がヒドロキシ基を表し、かつR402がカルボキシ基を表す場合、又は、R401がヒドロキシ基を表し、かつR402及びR404の少なくとも1つがカルボキシ基を表す場合が好ましく、R401がヒドロキシ基を表し、かつR402とR404がカルボキシ基を表す場合が特に好ましい。
R401、R402、R403、R404、及びR405がアルキル基を表す場合のアルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基が特に好ましい。
また、上記とは別の態様として、条件(i)又は(ii)を満たし、かつR401、R402、R403、R404、及びR405がカルボキシ基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表すことも好ましく、カルボキシ基、塩素原子、又はニトロ基がより好ましく、カルボキシ基が更に好ましい。特に、R401がヒドロキシ基を表し、かつR402がカルボキシ基を表す場合に、R404がカルボキシ基、塩素原子、ニトロ基、又はトリフルオロメチル基を表すことが好ましい。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうちヒドロキシ基の数は、1~3個が好ましく、1~2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシ基の数は1~2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R504がヒドロキシ基を表し、かつR503がカルボキシ基を表す場合、又は、R504がヒドロキシ基を表し、かつR505がカルボキシ基を表す場合が好ましく、R504がヒドロキシ基を表し、かつR503がカルボキシ基を表す場合がより好ましい。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうちヒドロキシ基の数は、1~3個が好ましく、1~2個がより好ましく、1個が更に好ましい。カルボキシ基の数は1~2個がより好ましく、1個が更に好ましい。
R606がヒドロキシ基を表し、かつR605がカルボキシ基を表す場合、又は、R603がヒドロキシ基を表し、かつR602がカルボキシ基を表す場合が好ましく、R606がヒドロキシ基を表し、かつR605がカルボキシ基を表す場合がより好ましい。
条件(i-1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(ii-1):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(i-2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(ii-2):R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(iii-1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(iv-1):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(iii-2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(iv-2):R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(v-1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(vi-1):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
条件(v-2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(vi-2):R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
一般式(2)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405は、上記条件(i-1)を満たすことが好ましい。すなわち、R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表すことが好ましい。R401、R402、R403、R404及びR405の好ましい範囲は、各々一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(2)中のR406、R407、R408、R409及びR410は、上記条件(i-2)を満たすことが好ましい。すなわち、R406、R407、R408、R409及びR410のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表すことが好ましい。R406、R407、R408、R409及びR410の好ましい範囲は、各々一般式(2)中のR401、R402、R403、R404及びR405と同様である。
一般式(3)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は、上記条件(iii-1)を満たすことが好ましい。すなわち、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表すことが好ましい。R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507の好ましい範囲は、各々一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(3)中のR508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514は、上記条件(iii-2)を満たすことが好ましい。すなわち、R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表すことが好ましい。R508、R509、R510、R511、R512、R513及びR514の好ましい範囲は、各々一般式(3)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507と同様である。
一般式(4)中のR3及びR8は各々独立に水素原子又はアルキル基を表し、アルキル基を表すことが好ましい。アルキル基としては、炭素数1~6のアルキル基が好ましく、炭素数1~3のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は、上記条件(v-1)を満たすことが好ましい。すなわち、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表すことが好ましい。R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607の好ましい範囲は、各々一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
一般式(4)中のR608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614は、上記条件(v-2)を満たすことが好ましい。すなわち、R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表すことが好ましい。R608、R609、R610、R611、R612、R613及びR614の好ましい範囲は、各々一般式(4)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607と同様である。
一般式(D)で表される化合物について説明する。
有機カチオンとしては、例えばテトラメチルアンモニウムイオン、テトラメチルグアニジウムイオン、テトラメチルホスホニウム等が挙げられる。
本発明の着色組成物は、上記一般式(1)で表される化合物と、上記一般式(D)で表される化合物とを含む。
着色組成物中に含まれる上記一般式(1)で表される化合物と上記一般式(D)で表される化合物との総含有量を1.0質量%以上にすることで、印刷したときの記録媒体上におけるインクの印画濃度を良好にできる。また、着色組成物中に含まれる上記一般式(1)で表される化合物と上記一般式(D)で表される化合物との総含有量を3.5質量%以下にすることで、インクジェット記録方法に用いた場合に着色組成物の吐出性を良好にでき、しかもインクジェットノズルが目詰まりしにくい等の効果が得られる。
インクジェット記録用インクは、親油性媒体や水性媒体中に一般式(1)で表される化合物及び一般式(D)で表される化合物を溶解及び/又は分散させることによって製造することができる。インクジェット記録用インクは、好ましくは水性媒体を用いたインクである。
インクジェット記録用インクは必要に応じてその他の添加剤を、本発明の効果を奏する範囲内において含有することができる。その他の添加剤としては、例えば、乾燥防止剤(湿潤剤)、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、緩衝剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤、ベタイン化合物等の公知の添加剤が挙げられる。これらの各種添加剤は、水溶性インクの場合にはインク液に直接添加することができる。油溶性染料を分散物の形で用いる場合には、染料分散物の調製後分散物に添加するのが一般的であるが、調製時に油相又は水相に添加してもよい。
防腐剤は、複素環化合物、フェノール類、フェノキシエーテル誘導体、及びアルカンジオール類からなる群より選ばれる少なくとも1種であることが好ましく、複素環化合物であることがより好ましい。
また、防腐剤としては防菌防微ハンドブック(技報堂:1986)、防菌防黴剤事典(日本防菌防黴学会事典編集委員会編)等に記載のものも使用し得る。
2種以上の防腐剤を含有してもよい。
チアゾール系化合物は、防腐剤のなかでも、特に防黴剤として機能する。チアゾール系化合物としては、ベンズイソチアゾリン、イソチアゾリン、1,2-ベンズイソチアゾリン-3-オン、5-クロロ-2-メチル-4-イソチアゾリン-3-オン、2-(チオシアノメチルチオ)ベンズチアゾール、2-メルカプトベンズチアゾール及び3-アリルオキシ-1,2-ベンズイソチアゾール-1,1-オキシド等を挙げることができる。また、チアゾール系防黴剤としてLONZA(株)製のプロキセル(登録商標)シリーズを使用することもできる。
本発明の染料インク組成物は、キレート剤を含有しても良い。
キレート剤(「キレート化剤」とも呼ぶ。)は、無機又は金属カチオン(特に好ましくは多価カチオン)に結合してキレート化合物を生成する化合物である。
本発明において、キレート剤は無機または金属カチオン(特に多価カチオン)に由来する着色組成物中の不溶性の析出異物の形成及び生長を防止する機能を有する(すなわち可溶化剤として機能する)。
本発明の着色組成物は、キレート剤を含有することで、着色組成物の長期保存においても析出異物の発生を抑制することができ、長期保存後の水系インク組成物を用いたインクジェット記録用インクとして使用してインクジェットプリンターで印画する際に、ノズル等でのインク詰まりが起こりにくく、高品質な印画物を得ることが可能となる。本発明に使用可能なキレート剤としては、特に限定はなく、種々のものが使用可能である。
昨今、インクジェット記録用インクは、カートリッジインクから大容量インクタンクモデルへの変革期にあり、長期保存安定性(長期保存後のインクの印画品質及び吐出安定性)についてさらなる向上が求められており、本発明の着色組成物はキレート剤を含有することにより、長期保存安定性を更に優れたものとすることができる。
また、着色組成物中における、キレート剤と着色剤との比率(キレート剤の質量基準の含有量:着色剤の質量基準の含有量)は、0.0001:1から0.15:1の範囲であることが好ましい(キレート剤/着色剤が、0.0001から0.15であることが好ましい)。より好ましくは0.0001:1から0.01:1の範囲であり、さらに好ましくは0.0002:1から0.005:1の範囲である。
金属塩を形成する可能性があるのは、染料の製造プロセスで混入するか、着色組成物のインク収容容器に含まれ、着色組成物中に溶出する可能性のある金属であるが、上記の比率であれば、インクジェットヘッドの目詰まりの要因となる異物の発生を効果的に抑制できる。また、キレート作用を効果的に発現させることができ、染料インク組成物の粘度が過剰に増大することや、pHが過剰に増加することを抑えることができる。
本発明のインクジェット記録方法は、本発明のインクジェット記録用インクにエネルギーを供与して、公知の受像材料、即ち普通紙、樹脂コート紙、例えば特開平8-169172号公報、同8-27693号公報、同2-276670号公報、同7-276789号公報、同9-323475号公報、特開昭62-238783号公報、特開平10-153989号公報、同10-217473号公報、同10-235995号公報、同10-337947号公報、同10-217597号公報、同10-337947号公報等に記載されているインクジェット専用紙、フィルム、電子写真共用紙、布帛、ガラス、金属、陶磁器等に画像を形成する。
本発明のインクジェット記録用インクカートリッジは、上記した本発明のインクジェット記録用インクを充填したものである。また、インクジェット記録物は、上記した本発明のインクジェット記録用インクを用いて、被記録材に着色画像を形成したものである。
前述の化合物(1-11)22.50質量部、前述の化合物(d-1-Na)2.50質量部、防腐剤1.1質量部、及び緩衝剤(NaHCO3)0.30質量部を脱イオン水200.00質量部に溶解後、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.0に調整し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過し、脱イオン水で洗浄し、染料コンクインク(A液)250.00質量部を調液した。
別途、グリセリン10.00質量部、トリエチレングリコール2.00質量部、トリエチレングリコールモノブチルエーテル10.00質量部、2-ピロリドン2.00質量部、及び界面活性剤1.00質量部を脱イオン水50.00質量部に溶解後、インク組成物母液(B液)を調液した。
上記A液25.00質量部と上記B液全量を30~40℃で混合し、同温度で1時間撹拌した後内温を25℃迄冷却後、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調整後、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過し、ろ液に脱イオン水を加水して、マゼンタ用のインクジェット記録用インク1(100.00質量部)を調製した。
上記界面活性剤としては、日信化学工業(株)製のサーフィノール(登録商標)465を使用した。
用いる成分の種類及び配合量(質量部)を下記表1に示したものに変更した以外は実施例1と同様にしてインクジェット記録用インク2~10を調製した。なお、下記ベタイン-1又は下記ベタイン-2を用いた実施例では、上記A液にベタイン-1又はベタイン-2を添加してインクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例1と同じものを用いた。
用いる成分の種類及び配合量(質量部)を下記表2に示したものに変更した以外は実施例1と同様にしてインクジェット記録用インク11~22を調製した。なお、ベタイン-1を用いた実施例では、上記A液にベタイン-1を添加してインクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例1と同じものを用いた。
用いる成分の種類及び配合量(質量部)を下記表3に示したものに変更した以外は実施例1と同様にしてインクジェット記録用インク23~27を調製した。なお、ベタイン-1を用いた実施例では、上記A液にベタイン-1を添加してインクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例1と同じものを用いた。
前述の化合物(1-26)22.50質量部、前述の化合物(d-3-Na)2.50質量部、防腐剤1.1質量部、及び緩衝剤(NaHCO3)0.30質量部を脱イオン水200.00質量部に溶解後、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.0に調整し、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過し、脱イオン水で洗浄し、染料コンクインク(C液)を250.00質量部を調液した。
別途、グリセリン7.00質量部、エチレン尿素7.00質量部、1,5-ペンタンジオール7.00質量部、2-ピロリドン5.00質量部、及び界面活性剤0.50質量部を脱イオン水50.00質量部に溶解後、インク組成物母液(D液)を調液した。
上記C液25.00質量部と上記D液全量を30~40℃で混合し、同温度で1時間撹拌した後内温を25℃迄冷却後、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液にてpH=8.5に調整後、平均孔径0.20μmのミクロフィルターで減圧濾過し、ろ液に脱イオン水を加水して、マゼンタ用のインクジェット記録用インク28(100.00質量部)を調製した。
なお、緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例1と同じものを用いた。
用いる成分の種類及び配合量(質量部)を下記表4に示したものに変更した以外は実施例28と同様にしてインクジェット記録用インク29~32を調製した。なお、緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例1と同じものを用いた。
一般式(1)で表される化合物として化合物(1-26)に代えて前述の化合物(1-33)を用い、一般式(D)で表される化合物として化合物(d-3-Na)に代えて下記化合物(d-3-Li)を用い、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に代えて10mol/Lの水酸化リチウム水溶液を用いた以外は実施例30と同様にしてインクジェット記録用インク33を調製した。
一般式(1)で表される化合物として化合物(1-26)に代えて前述の化合物(1-35)を用い、一般式(D)で表される化合物として化合物(d-3-Na)に代えて下記化合物(d-3-K)を用い、10mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液に代えて10mol/Lの水酸化カリウム水溶液を用いた以外は実施例30と同様にしてインクジェット記録用インク34を調製した。
用いる成分の種類及び配合量(質量部)を下記表5に示したものに変更した以外は実施例1と同様にして比較インクジェット記録用インクR1~R6を調製した。なお、ベタイン-1又はベタイン-2を用いた比較例では、上記A液にベタイン-1又はベタイン-2を添加して比較インクジェット記録用インクを調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例1と同じものを用いた。
化合物(1-11)に代えて下記表6に記載した比較化合物を用い、かつ用いる成分の種類及び配合量(質量部)を下記表6に示したものに変更した以外は実施例1と同様にして比較インクジェット記録用インクR7~R11を調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例1と同じものを用いた。
化合物(d-1-Na)に代えて(比較化合物5)を用いた以外は実施例1と同様にして比較インクジェット記録用インクR12を調製した。
用いる成分の種類及び配合量(質量部)を下記表7に示したものに変更した以外は実施例28と同様にして比較インクジェット記録用インクR13~R17を調製した。緩衝剤、防腐剤及び界面活性剤は実施例28と同じものを用いた。
化合物(1-26)に代えて化合物(1-11)を用い、化合物(d-3-Na)に代えて(比較化合物5)を用いた以外は実施例28と同様にして比較インクジェット記録用インクR18を調製した。
実施例のインクジェット記録用インク1~34及び比較インクジェット記録用インクR1~R18について下記評価を行った。
実施例1~27のインクジェット記録用インク1~27及び比較例1~12の比較インクジェット記録用インクR1~R12については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製;PM-700C)で写真用紙(セイコーエプソン(株)製写真紙<光沢>)に記録した画像を評価した。
実施例28~34のインクジェット記録用インク28~34及び比較例13~18の比較インクジェット記録用インクR13~R18については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(キヤノン(株)製;PIXUS Pro9000MkII)でインクジェット専用紙(キヤノン(株)製;フォト光沢紙PT-201)に記録した画像を評価した。
印画したサンプルを目視で観測し、純色のマゼンタである場合をA、やや赤みがかった赤色に近いマゼンタをB、明らかに赤紫色の場合をCの三段階で評価した。
印画物の彩度(C*)を、色特性に測定に基づき、下記式によって算出した。印加電圧50%における印画画像部分について、反射濃度計(商品名 X-Rite 310TR、Xrite社製)を用いて、CIE L*a*b*表色系(国際照明委員会規格(1976年)/又はJIS規格Z8781-4:2013)における明度L*と色度a*及びb*を測定し、得られた値から下記算出式に基づいて彩度(C*)を求め、評価を行い、下記判定基準により評価した。
B: C*が80以上90未満の場合
C: C*が80未満の場合
マゼンタ色のOD(Optical Density)値が0.1~2.0の範囲で階段状に濃度が変化した単色の画像パターンを印字させた。写真用紙に印画濃度(ODmax)における反射濃度(画像濃度)を反射濃度計(X-Rite310TR)を用いて測定し、印画濃度が2.0以上の場合をA、1.8以上2.0未満の場合をB、1.7以上1.8未満の場合をC、1.7未満の場合をDとして、四段階で評価した。
記録した直後の画像濃度Ciを測定した後、ウェザーメーター(アトラスC.165)を用いて、23℃、相対湿度50%、紫外線カットフィルターL37(富士フイルム(株)製)条件下でキセノン(10万ルクス)を画像に28日間照射した後、再び画像濃度Cf1を測定し、キセノン光照射前後の画像濃度から色素残存率を算出し評価した。画像濃度は反射濃度計(商品名 X-Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定した。色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率(%)=(Cf1/Ci)×100
B: 色素残存率が80%以上90%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
シーメンス型オゾナイザーの二重ガラス管内に乾燥空気を通しながら、5kV交流電圧を印加し、これを用いてオゾンガス濃度が5±0.1ppm(parts per million)、23℃、相対湿度50%、暗所に設定されたボックス内に、画像を形成したフォト光沢紙を3日間放置し、オゾンガス下放置後の画像濃度を反射濃度計(商品名 X-Rite 310TR、Xrite社製)を用いて測定し、初期の画像濃度Ciとオゾンガス下放置後の画像濃度Cf2から色素残存率を算出し評価した。なお、色素残存率は、初期の画像濃度が1.0±0.2の画像部分を用いて測定した。ボックス内のオゾンガス濃度は、APPLICS製オゾンガスモニター(モデル:OZG-EM-01)を用いて設定した。
次式より色素残存率を求め、下記判定基準により評価した。
色素残存率(%)=(Cf2/Ci)×100
B: 色素残存率が80%以上85%未満の場合
C: 色素残存率が80%未満の場合
高湿条件下での画像のにじみについては、マゼンタの1mm×1mmの正方形を、正方形同士の間に0.5mmの白地隙間が形成されるように配置した、3cm×3cmの印字パターンを作製し、この画像サンプルを45℃相対湿度80%の条件下、7日間保存後に白地隙間における染料のにじみを観察した。
具体的には、上記高湿条件(45℃相対湿度80%の条件)に晒す前と晒した後の印刷物のOD値を、反射濃度計(「Spectrilino」(商品名:Gretag社製)を用いて測定し、印字直後に対する白地のマゼンタ濃度増加がステータスAのグリーンフィルターにおいて、0.02未満の場合をA、0.02以上0.05未満の場合をB、0.05以上0.10未満の場合をC、0.10以上の場合をDとした。
実施例1~27のインクジェット記録用インク1~27及び比較例1~12の比較インクジェット記録用インクR1~R12については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(セイコーエプソン(株)製;PM-700C)にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、A4の紙(写真用紙(セイコーエプソン(株)製写真紙<光沢>))100枚に出力し、下記基準で評価した。
実施例28~34のインクジェット記録用インク28~34及び比較例13~18の比較インクジェット記録用インクR13~R18については、各インクジェット記録用インクをインクカートリッジに装填し、インクジェットプリンター(キヤノン(株)製;PIXUS Pro9000MkII)にセットし全ノズルからのインクの吐出を確認した後、A4の紙(インクジェット専用紙:キヤノン(株)製;フォト光沢紙PT-201)100枚に出力し、下記基準で評価した。
A:印刷開始から終了まで印字の乱れが全く無し
B:印字の乱れのある出力が1枚以上3枚未満発生する
C:印字の乱れのある出力が3枚以上10枚未満発生する
D:印字の乱れのある出力が10枚以上15枚未満発生する
E:印字の乱れのある出力が15枚以上発生する
下記表10及び表11において、調製した直後のインクジェット記録用インクを用いた場合の結果を、「インク調製直後」の欄に記載した。インクカートリッジ中で40℃、相対湿度80%の条件下で4週間/10週間保存した後に行った場合の結果を、「強制試験 4週間後/10週間後」の欄に記載した。
各インクジェット記録用インクに関して、強制試験として、60℃の条件で4週間保存した後、及び60℃の条件で10週間保存した後、インクの保存安定性の評価を実施した。
インク調液直後のインクジェット記録用インクと同等の性能を保っているものをA、強制試験後にインク調液直後と比較して、評価項目(印画濃度及び吐出安定性)のどちらか1項目の性能が低下したものをB、2項目とも性能が低下したものをCとし、3段階で評価した。
本出願は、2020年3月31日出願の日本特許出願(特願2020-064283)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (9)
- 下記一般式(1)で表される化合物と、下記一般式(D)で表される化合物とを含み、
前記一般式(1)で表される化合物の含有量と、前記一般式(D)で表される化合物の含有量との質量比{一般式(1)/一般式(D)}が{99/1}~{50/50}である、着色組成物。
一般式(1)中、R1、R5、R6及びR10は各々独立にアルキル基を表す。R4、R9、R11、R12、R13、R14、R15、R16、R17、R18、R19及びR20は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ハロゲン原子、カルボキシ基又はスルホ基を表す。R2、R3、R7及びR8は各々独立に水素原子、アルキル基又は下記一般式(A)で表される置換基を表し、R2、R3、R7及びR8のうち少なくとも1つは下記一般式(A)で表される置換基を表す。
一般式(A)中、Xは下記一般式(X1)、一般式(X2)又は一般式(X3)で表される置換基を表す。*はベンゼン環に結合する結合手を表す。
一般式(X1)中、R401、R402、R403、R404及びR405は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、R401、R402、R403、R404及びR405は下記条件(i)又は(ii)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(i):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(ii):R401、R402、R403、R404及びR405のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
一般式(X2)中、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基又はスルホ基を表す。ただし、R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507は下記条件(iii)又は(iv)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(iii):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(iv):R501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
一般式(X3)中、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は各々独立に水素原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、ニトロ基、トリフルオロメチル基、カルボキシ基、スルホ基を表す。ただし、R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607は下記条件(v)又は(vi)を満たす。*は硫黄原子に結合する結合手を表す。
条件(v):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも1つはヒドロキシ基を表し、かつ少なくとも1つはカルボキシ基を表す。
条件(vi):R601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607のうち少なくとも2つはカルボキシ基を表す。
一般式(D)中、X1及びX2は、それぞれ独立に塩素原子、ヒドロキシ基又はアミノ基を表す。M1~M8は、それぞれ独立に水素原子、アンモニウムイオン、アルカリ金属イオン又は有機カチオンを表す。 - 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X1)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X1)中のR401、R402、R403、R404及びR405が前記条件(i)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X2)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X2)中のR501、R502、R503、R504、R505、R506及びR507が前記条件(iii)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(A)中のXが前記一般式(X3)で表される置換基を表し、かつ前記一般式(X3)中のR601、R602、R603、R604、R605、R606及びR607が前記条件(v)を満たす請求項1に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物と、前記一般式(D)で表される化合物との総含有量が前記着色組成物中3.5質量%以下である請求項1~4のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 前記一般式(1)で表される化合物の含有量と、前記一般式(D)で表される化合物の含有量との質量比{一般式(1)/一般式(D)}が{99/1}~{60/40}である請求項1~5のいずれか1項に記載の着色組成物。
- 請求項1~6のいずれか1項に記載の着色組成物を用いたインクジェット記録用インク。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを用いるインクジェット記録方法。
- 請求項7に記載のインクジェット記録用インクを充填したインクジェットプリンタカートリッジ。
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