JP7325241B2 - Spectacle lens manufacturing method - Google Patents

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JP7325241B2 JP2019113012A JP2019113012A JP7325241B2 JP 7325241 B2 JP7325241 B2 JP 7325241B2 JP 2019113012 A JP2019113012 A JP 2019113012A JP 2019113012 A JP2019113012 A JP 2019113012A JP 7325241 B2 JP7325241 B2 JP 7325241B2
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本開示は、光学部材上に撥水層を形成する眼鏡レンズの製造方法及び撥水材料組成物に関する。 The present disclosure relates to a spectacle lens manufacturing method and a water-repellent material composition that form a water-repellent layer on an optical member.

眼鏡の装用時、眼鏡レンズの表面には、汗、指紋などによる汚れが付着しやすい。これらの汚れの付着の防止、又は拭き取りを容易にするため、眼鏡レンズの表面に、撥水層が設けられる（例えば、特許文献１）。 When spectacles are worn, the surfaces of the spectacle lenses are likely to be stained with sweat, fingerprints, and the like. A water-repellent layer is provided on the surface of the spectacle lens in order to prevent the dirt from adhering or to facilitate wiping it off (for example, Patent Document 1).

特開２０１８－４９２１号公報Japanese Unexamined Patent Application Publication No. 2018-4921

撥水層を形成する撥水性材料組成物として、片末端に反応性シリル基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物を用いることで、高い撥水性を示す撥水層が形成される。しかしながら、眼鏡レンズの表面の汚れを布などで拭き取る動作を繰り返すことで、撥水層の撥水性が低下することがあり、撥水層の耐払拭性の向上が求められる。
すなわち、本開示に係る実施形態は、優れた撥水性を示しつつ、優れた耐払拭性を示す撥水層を有する眼鏡レンズの製造方法に関する。 By using a fluorine-containing silane compound having a reactive silyl group at one end as the water-repellent material composition for forming the water-repellent layer, a water-repellent layer exhibiting high water repellency can be formed. However, the water repellency of the water-repellent layer may be lowered by repeating the operation of wiping dirt off the surface of the spectacle lens with a cloth or the like, and an improvement in wiping resistance of the water-repellent layer is required.
That is, the embodiments according to the present disclosure relate to a method for manufacturing a spectacle lens having a water-repellent layer exhibiting excellent wiping resistance while exhibiting excellent water repellency.

片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１）を含有する撥水材料組成物を部分的に加水分解することで、優れた撥水性を示しつつ、優れた耐払拭性を示す撥水層が形成されることが見出された。 By partially hydrolyzing a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound (1) at one end, a water-repellent layer exhibiting excellent water repellency and excellent wiping resistance is formed. It was found that

すなわち、本開示に係る実施形態は、以下のとおりである。
本開示に係る一実施形態に係る眼鏡レンズの製造方法は、
式（１ａ）：＊－Ｓｉ（ＯＲ）3・・・（１ａ）（式中、Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～３のアルキル基であり、＊は結合部位である。）で表される基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１）を含有する撥水材料組成物を部分的に加水分解する加水分解工程と、
当該加水分解工程を経た撥水材料組成物を用いて光学部材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む。 That is, embodiments according to the present disclosure are as follows.
A spectacle lens manufacturing method according to an embodiment of the present disclosure includes:
Formula (1a): *—Si(OR) 3 (1a) (wherein each R is independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and * is a bonding site.) a hydrolysis step of partially hydrolyzing a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound (1) having a group at one end;
It includes a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on the optical member using the water-repellent material composition that has undergone the hydrolysis step.

上述の実施形態においては以下の形態が好ましい。 The following forms are preferable in the above-mentioned embodiment.

加水分解工程前における前記フッ素含有シラン化合物（１）の含有量が、撥水材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは５０～１００質量％である。 The content of the fluorine-containing silane compound (1) before the hydrolysis step is preferably 50 to 100% by mass based on the total solid content of the water-repellent material composition.

フッ素含有シラン化合物（１）は、好ましくは、式（１）：
（式中、Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～３のアルキル基であり、Ｒｆは、炭素数１～１６の直鎖状又は分岐状のフッ素化アルキル基であり、Ｌは、炭素数１～６のアルキレン基であり、ａは０～１０であり、ｐは１～４であり、ｂは０～１０であり、ｍは２～４であり、ｎは１～３であり、（ｍ－ｎ）は１以上であり、ｘは１０～６０であり、ｙは１０～６０であり、ｚは０～１０である。なお、ａが２以上の場合、複数のｍ及び複数のｎはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｂが２以上の場合、複数のｂは同一であっても異なっていてもよく、各種構造単位の配列順序は限定されない。）で表される。 The fluorine-containing silane compound (1) preferably has the formula (1):
(Wherein, R is each independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, Rf is a linear or branched fluorinated alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, and L is 1 carbon atom ~6 alkylene group, a is 0 to 10, p is 1 to 4, b is 0 to 10, m is 2 to 4, n is 1 to 3, (m −n) is 1 or more, x is 10 to 60, y is 10 to 60, and z is 0 to 10. When a is 2 or more, multiple m and multiple n are Each may be the same or different, and when b is 2 or more, the plurality of b may be the same or different, and the arrangement order of various structural units is not limited.).

加水分解工程において、前記フッ素含有シラン化合物（１）１００質量部に対して０．５～２０質量部の水の存在下でフッ素含有シラン化合物（１）を部分的に加水分解することが好ましい。加水分解工程において、好ましくはｐＨ１．０～７．０の水を添加する。加水分解工程において、好ましくは炭素数１～１０の水溶性アルコールの存在下で部分的に加水分解する。 In the hydrolysis step, it is preferable to partially hydrolyze the fluorine-containing silane compound (1) in the presence of 0.5 to 20 parts by mass of water with respect to 100 parts by mass of the fluorine-containing silane compound (1). In the hydrolysis step, water is preferably added at pH 1.0-7.0. In the hydrolysis step, it is preferably partially hydrolyzed in the presence of a water-soluble alcohol having 1 to 10 carbon atoms.

加水分解工程において、温度２０～７０℃、相対湿度６０％以上の雰囲気下に前記撥水材料組成物を配することで、フッ素含有シラン化合物（１）を部分的に加水分解することが好ましい。当該温度が４０～５０℃であり、前記相対湿度が９０％以上であることが好ましい。 In the hydrolysis step, it is preferable to partially hydrolyze the fluorine-containing silane compound (1) by placing the water-repellent material composition in an atmosphere with a temperature of 20 to 70° C. and a relative humidity of 60% or higher. It is preferable that the temperature is 40 to 50° C. and the relative humidity is 90% or higher.

撥水層形成工程において、撥水材料組成物を蒸着することで、撥水層を形成することが好ましい。当該蒸着は、好ましくは４００～１０００℃で行われる。 In the water-repellent layer forming step, it is preferable to form the water-repellent layer by vapor-depositing a water-repellent material composition. The vapor deposition is preferably carried out at 400-1000°C.

本開示に係る実施形態によれば、優れた撥水性を示しつつ、優れた耐払拭性を示す撥水層を有する眼鏡レンズの製造方法、眼鏡レンズ及び当該製造方法に用いる撥水材料組成物が提供される。 According to embodiments of the present disclosure, a method for producing a spectacle lens having a water-repellent layer exhibiting excellent wiping resistance while exhibiting excellent water repellency, a spectacle lens, and a water-repellent material composition used in the production method are provided. provided.

図１は、本実施形態の製造方法により製造する眼鏡レンズ１の模式断面図である。FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a spectacle lens 1 manufactured by the manufacturing method of this embodiment.

以下、必要に応じて図面を参照しつつ、本開示の実施の形態（以下、「本実施形態」という。）について詳細に説明するが、本発明はこれに限定されるものではなく、その要旨を逸脱しない範囲で様々な変形が可能である。なお、図面中、同一要素には同一符号を付すこととし、重複する説明は省略する。また、上下左右などの位置関係は、特に断らない限り、図面に示す位置関係に基づくものとする。さらに、図面の寸法比率は図示の比率に限られるものではない。 Hereinafter, embodiments of the present disclosure (hereinafter referred to as "present embodiments") will be described in detail with reference to the drawings as necessary, but the present invention is not limited thereto and the gist thereof. Various modifications are possible without departing from the above. In the drawings, the same elements are denoted by the same reference numerals, and overlapping descriptions are omitted. In addition, unless otherwise specified, positional relationships such as up, down, left, and right are based on the positional relationships shown in the drawings. Furthermore, the dimensional ratios of the drawings are not limited to the illustrated ratios.

本実施形態の眼鏡レンズの製造方法は、
式（１ａ）：＊－Ｓｉ（ＯＲ）3・・・（１ａ）（式中、Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～３のアルキル基であり、＊は結合部位である。）で表される基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１）を含有する撥水材料組成物を部分的に加水分解する加水分解工程と、
当該加水分解工程を経た撥水材料組成物を用いて光学部材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む。
以上の構成によれば、優れた撥水性を示しつつ、優れた耐払拭性を示す撥水層を有する眼鏡レンズの製造方法が提供される。 The method for manufacturing the spectacle lens of this embodiment includes:
Formula (1a): *—Si(OR) 3 (1a) (wherein each R is independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and * is a bonding site.) a hydrolysis step of partially hydrolyzing a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound (1) having a group at one end;
It includes a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on the optical member using the water-repellent material composition that has undergone the hydrolysis step.
According to the above configuration, there is provided a method for manufacturing a spectacle lens having a water-repellent layer exhibiting excellent water repellency and excellent wiping resistance.

本明細書における各種用語の定義は以下のとおりである。
「片末端」とは、鎖状分子の一末端を意味する。
撥水材料組成物における「固形分全量」とは、撥水材料組成物の溶剤以外の成分を意味する。
「加水分解」とは、式（１ａ）で表される基が水と反応し、ケイ素原子上にＯＨ基が導入され、アルコールが脱離する反応である。
「部分的に加水分解」とは、式（１ａ）で表される基中のアルコキシ基のすべてが加水分解せず、１又は２のアルコキシ基が加水分解することを意味する。 Definitions of various terms used herein are as follows.
"One end" means one end of a chain molecule.
The "total solid content" in the water repellent material composition means the components other than the solvent of the water repellent material composition.
"Hydrolysis" is a reaction in which the group represented by formula (1a) reacts with water to introduce an OH group onto the silicon atom and eliminate an alcohol.
"Partially hydrolyzed" means that not all of the alkoxy groups in the group represented by formula (1a) are hydrolyzed, but one or two alkoxy groups are hydrolyzed.

［眼鏡レンズ］
図１は、本実施形態の製造方法により製造する眼鏡レンズ１の模式断面図である。本実施形態の眼鏡レンズ１は、眼鏡レンズ用基材１１と、この基材１１の物体側の面１１ａ側に設けられたハードコート層２１ｆと、このハードコート層２１ｆの物体側の面２１ｆａ側に設けられた機能層３１ｆと、この機能層３１ｆの物体側の面３１ｆａ側に設けられた撥水層４１ｆと、を備えている。 [Glasses lens]
FIG. 1 is a schematic cross-sectional view of a spectacle lens 1 manufactured by the manufacturing method of this embodiment. The spectacle lens 1 of the present embodiment includes a spectacle lens base material 11, a hard coat layer 21f provided on the object side surface 11a side of the base material 11, and an object side surface 21fa side of the hard coat layer 21f. and a water-repellent layer 41f provided on the side of the object-side surface 31fa of the functional layer 31f.

また、眼鏡レンズ用基材１１がフィニッシュレンズである場合、本実施形態の眼鏡レンズ１は、基材１１の眼球側の面１１ｂ側に設けられたハードコート層２１ｂと、このハードコート層２１ｂの眼球側の面２１ｂｂ側に設けられた機能層３１ｂと、この機能層３１ｂの眼球側の面３１ｂｂ側に設けられた撥水層４１ｂと、を更に備えている。 When the spectacle lens substrate 11 is a finish lens, the spectacle lens 1 of the present embodiment includes a hard coat layer 21b provided on the side of the eyeball side surface 11b of the substrate 11, and the hard coat layer 21b. It further includes a functional layer 31b provided on the eyeball side surface 21bb side, and a water-repellent layer 41b provided on the eyeball side surface 31bb side of the functional layer 31b.

なお、図示しないが、基材１１とハードコート層２１ｆとの間、又は基材１１とハードコート層２１ｂとの間には、下地層が設けられていてもよい。 Although not shown, a base layer may be provided between the base material 11 and the hard coat layer 21f or between the base material 11 and the hard coat layer 21b.

＜眼鏡レンズ用基材＞
眼鏡レンズ用基材（以下、単に「基材」ともいう。）の材質としては、プラスチックであっても、無機ガラスであってもよい。基材の材質としては、例えば、ポリチオウレタン樹脂、ポリウレタン樹脂等のポリウレタン系材料；ポリスルフィド樹脂等のエピチオ系材料；ジエチレングリコールビスアリルカーボネート等のポリカーボネート系材料；が挙げられる。
基材の材質は、好ましくは、ポリチオウレタン樹脂、ポリスルフィド樹脂、及びポリウレタン樹脂から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、ポリチオウレタン樹脂、及びポリスルフィド樹脂からなる群から選ばれる少なくとも１種である。 <Base material for spectacle lenses>
The material of the spectacle lens substrate (hereinafter also simply referred to as “substrate”) may be plastic or inorganic glass. Examples of materials for the substrate include polyurethane materials such as polythiourethane resins and polyurethane resins; epithio materials such as polysulfide resins; and polycarbonate materials such as diethylene glycol bisallyl carbonate.
The material of the substrate is preferably at least one selected from polythiourethane resins, polysulfide resins and polyurethane resins, more preferably at least one selected from the group consisting of polythiourethane resins and polysulfide resins. is.

基材としては、フィニッシュレンズ、セミフィニッシュレンズのいずれであってもよい。
基材の表面形状は特に限定されず、平面、凸面、凹面等のいずれであってもよい。
本開示の眼鏡レンズは、単焦点レンズ、多焦点レンズ、累進屈折力レンズ等のいずれであってもよい。例えば、一例として、累進屈折力レンズについては、通常、近用部領域（近用部）及び累進部領域（中間領域）が、前述の下方領域に含まれ、遠用部領域（遠用部）が上方領域に含まれる。
基材としては、通常無色のものが使用されるが、透明性を損なわない範囲で着色したものを使用することもできる。 The substrate may be either a finished lens or a semi-finished lens.
The surface shape of the substrate is not particularly limited, and may be flat, convex, concave, or the like.
The spectacle lens of the present disclosure may be any of a monofocal lens, a multifocal lens, a progressive power lens, and the like. For example, as an example, for a progressive power lens, a near portion region (near portion) and a progressive portion region (intermediate portion) are usually included in the aforementioned lower region, and a distance portion region (far portion) is included in the upper region.
As the base material, a colorless one is usually used, but a colored one can also be used as long as the transparency is not impaired.

基材の厚さ及び直径は、特に限定されるものではないが、厚さは通常１～３０ｍｍ程度、直径は通常５０～１００ｍｍ程度である。
基材の屈折率ｎｅは、好ましくは１．５３以上であり、より好ましくは１．５５以上であり、より好ましくは１．５８以上であり、更に好ましくは１．６０以上である。基材の屈折率ｎｅは、その上限は特に限定されないが、好ましくは１．８０以下である。 The thickness and diameter of the substrate are not particularly limited, but the thickness is usually about 1 to 30 mm, and the diameter is usually about 50 to 100 mm.
The refractive index ne of the substrate is preferably 1.53 or higher, more preferably 1.55 or higher, more preferably 1.58 or higher, and still more preferably 1.60 or higher. Although the upper limit of the refractive index ne of the substrate is not particularly limited, it is preferably 1.80 or less.

＜ハードコート層＞
ハードコート層は、例えば、無機酸化物とケイ素化合物とを含む硬化性組成物による硬化膜である。硬化性組成物は、好ましくは多官能エポキシ化合物を更に含む。 <Hard coat layer>
The hard coat layer is, for example, a cured film made of a curable composition containing an inorganic oxide and a silicon compound. The curable composition preferably further comprises a polyfunctional epoxy compound.

無機酸化物としては、例えば、酸化ケイ素、酸化アルミニウム、酸化チタニウム、酸化ジルコニウム、酸化タングステン、酸化亜鉛、酸化スズ、酸化ベリリウム、酸化アンチモン、これらのうち２種以上の無機酸化物による複合酸化物が挙げられる。これらは、１種を単独又は２種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの無機酸化物の中でも、酸化ケイ素が好ましい。なお、無機酸化物として、コロイダルシリカを用いてもよい。 Examples of inorganic oxides include silicon oxide, aluminum oxide, titanium oxide, zirconium oxide, tungsten oxide, zinc oxide, tin oxide, beryllium oxide, antimony oxide, and composite oxides of two or more of these inorganic oxides. mentioned. These may be used singly or in combination of two or more. Among these inorganic oxides, silicon oxide is preferred. Note that colloidal silica may be used as the inorganic oxide.

無機酸化物の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは２０質量％以上８０質量％以下であり、より好ましくは２５質量％以上７０質量％以下であり、更に好ましくは２５質量％以上５０質量％以下である。 The content of the inorganic oxide in the solid content of the curable composition is preferably 20% by mass or more and 80% by mass or less, more preferably 25% by mass or more and 70% by mass or less, and still more preferably 25% by mass. It is more than 50 mass % or less.

ケイ素化合物は、例えば、アルコキシ基などの加水分解性基を有するケイ素化合物である。ケイ素化合物は、好ましくは、ケイ素原子に結合する有機基と加水分解性基とを有するシランカップリング剤である。ケイ素原子に結合する有機基は、好ましくは、グリシドキシ基などのエポキシ基、ビニル基、メタアクリルオキシ基、アクリルオキシ基、メルカプト基、アミノ基、フェニル基等の官能基を有する有機基であり、より好ましくはエポキシ基を有する有機基である。なお、ケイ素化合物は、ケイ素に結合するアルキル基を有していてもよい。 A silicon compound is, for example, a silicon compound having a hydrolyzable group such as an alkoxy group. The silicon compound is preferably a silane coupling agent having an organic group and a hydrolyzable group bonded to silicon atoms. The organic group bonded to the silicon atom is preferably an organic group having a functional group such as an epoxy group such as a glycidoxy group, a vinyl group, a methacryloxy group, an acryloxy group, a mercapto group, an amino group, a phenyl group, etc. An organic group having an epoxy group is more preferred. In addition, the silicon compound may have an alkyl group bonded to silicon.

上述のシランカップリング剤の市販品としては、例えば、信越化学工業株式会社製、商品名、ＫＢＭ－３０３、ＫＢＭ－４０２、ＫＢＭ－４０３、ＫＢＥ４０２、ＫＢＥ４０３、ＫＢＭ－１４０３、ＫＢＭ－５０２、ＫＢＭ－５０３、ＫＢＥ－５０２、ＫＢＥ－５０３、ＫＢＭ－５１０３、ＫＢＭ－６０２、ＫＢＭ－６０３、ＫＢＭ－９０３、ＫＢＥ－９０３、ＫＢＥ－９１０３、ＫＢＭ－５７３、ＫＢＭ－５７５、ＫＢＭ－９６５９、ＫＢＥ－５８５、ＫＢＭ－８０２、ＫＢＭ－８０３、ＫＢＥ－８４６、ＫＢＥ－９００７等が挙げられる。 Commercially available products of the above-mentioned silane coupling agents include, for example, trade names KBM-303, KBM-402, KBM-403, KBE402, KBE403, KBM-1403, KBM-502, KBM- manufactured by Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. 503, KBE-502, KBE-503, KBM-5103, KBM-602, KBM-603, KBM-903, KBE-903, KBE-9103, KBM-573, KBM-575, KBM-9659, KBE-585, KBM-802, KBM-803, KBE-846, KBE-9007 and the like.

ケイ素化合物の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは２０質量％以上９０質量％以下であり、より好ましくは３０質量％以上７５質量％以下であり、更に好ましくは５０質量％以上７５質量％以下である。 The content of the silicon compound in the solid content of the curable composition is preferably 20% by mass or more and 90% by mass or less, more preferably 30% by mass or more and 75% by mass or less, and still more preferably 50% by mass or more. It is 75% by mass or less.

多官能エポキシ化合物は、一分子中に２つ以上のエポキシ基を含む多官能エポキシ化合物であり、より好ましくは一分子中に２つ又は３つのエポキシ基を含む多官能エポキシ化合物である。多官能エポキシ化合物の市販品としては、ナガセケムテックス株式会社製、商品名「デナコール」シリーズのＥＸ－２０１，ＥＸ－２１１，ＥＸ－２１２，ＥＸ－２５２，ＥＸ－３１３，ＥＸ－３１４，ＥＸ－３２１，ＥＸ－４１１，ＥＸ－４２１，ＥＸ－５１２，ＥＸ－５２１，ＥＸ－６１１，ＥＸ－６１２，ＥＸ－６１４，ＥＸ－６１４Ｂ等が挙げられる。 The polyfunctional epoxy compound is a polyfunctional epoxy compound containing two or more epoxy groups in one molecule, more preferably a polyfunctional epoxy compound containing two or three epoxy groups in one molecule. Commercially available polyfunctional epoxy compounds include EX-201, EX-211, EX-212, EX-252, EX-313, EX-314, and EX-252, EX-313, EX-314, EX-252, EX-211, EX-212, EX-252, EX-252, EX-211, EX-212, EX-252, EX-252, EX-211, EX-212, EX-252, EX-313, EX-314, EX-252, EX-252, EX-211, EX-212, EX-252, EX-252, EX-313, EX-314, EX- 321, EX-411, EX-421, EX-512, EX-521, EX-611, EX-612, EX-614, EX-614B and the like.

多官能エポキシ化合物の含有量は、硬化性組成物の固形分中、好ましくは０質量％以上５０質量％以下であり、より好ましくは１０質量％以上４０質量％以下であり、更に好ましくは１５質量％以上３０質量％以下である。 The content of the polyfunctional epoxy compound in the solid content of the curable composition is preferably 0% by mass or more and 50% by mass or less, more preferably 10% by mass or more and 40% by mass or less, and still more preferably 15% by mass. % or more and 30% by mass or less.

上述の硬化性組成物は、以上説明した成分の他、必要に応じて、有機溶剤、レベリング剤、硬化触媒等の任意成分を混合して調製することができる。
上述のハードコート層は、硬化性組成物を基材上に塗布し、硬化処理（熱硬化、光硬化等）を施すことにより形成することができる。硬化性組成物の塗布手段としては、ディッピング法、スピンコーティング法、スプレー法等の通常行われる方法を適用することができる。硬化処理は、多官能エポキシ化合物を含む硬化性組成物については、通常、加熱により行われる。加熱硬化処理は、例えば上述の硬化性組成物を塗布したレンズを５０～１５０℃の雰囲気温度の環境下に３０分～３時間程度配置することで行うことができる。 The curable composition described above can be prepared by mixing optional components such as an organic solvent, a leveling agent, and a curing catalyst, if necessary, in addition to the components explained above.
The hard coat layer described above can be formed by applying a curable composition onto a substrate and subjecting it to a curing treatment (thermal curing, photocuring, etc.). As means for applying the curable composition, commonly used methods such as dipping, spin coating and spraying can be applied. Curing treatment is usually carried out by heating for a curable composition containing a polyfunctional epoxy compound. The heat-curing treatment can be performed, for example, by placing the lens coated with the curable composition described above in an environment at an ambient temperature of 50 to 150° C. for about 30 minutes to 3 hours.

＜下地層＞
上述の下地層としては、例えば、ポリウレタン樹脂、アクリル樹脂、及びエポキシ樹脂等からなる群より選ばれる少なくとも１種の樹脂粒子を含む水系樹脂組成物により形成することができる。 <Underlayer>
The base layer described above can be formed, for example, from a water-based resin composition containing at least one resin particle selected from the group consisting of polyurethane resins, acrylic resins, epoxy resins, and the like.

上述の水系樹脂組成物としては、市販されている水性ポリウレタンをそのまま、又は必要に応じて水系溶媒で希釈して使用することも可能である。市販されている水性ポリウレタンとしては、例えば、日華化学株式会社製の商品名「エバファノール」シリーズ、第一工業製薬株式会社製の商品名「スーパーフレックス」シリーズ、株式会社ＡＤＥＫＡ製の商品名「アデカボンタイター」シリーズ、三井化学株式会社製の商品名「オレスター」シリーズ、大日本インキ化学工業株式会社製の商品名「ボンディック」シリーズ、商品名「ハイドラン」シリーズ、バイエル社製の商品名「インプラニール」シリーズ、日本ソフラン株式会社製の商品名「ソフラネート」シリーズ、花王株式会社製の商品名「ポイズ」シリーズ、三洋化成工業株式会社製の商品名「サンプレン」シリーズ、保土谷化学工業株式会社製の商品名「アイゼラックス」シリーズ、ゼネカ株式会社製の商品名「ネオレッツ」シリーズが挙げられる。 As the water-based resin composition, a commercially available water-based polyurethane can be used as it is or, if necessary, diluted with a water-based solvent. Commercially available aqueous polyurethanes include, for example, the trade name "Evaphanol" series manufactured by Nicca Chemical Co., Ltd., the trade name "Superflex" series manufactured by Daiichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd., and the trade name "ADEKA" manufactured by ADEKA Corporation. "Bontiter" series, the product name "Olestar" series manufactured by Mitsui Chemicals, the product name "Bondic" series manufactured by Dainippon Ink and Chemicals, the product name "Hydran" series, the product name manufactured by Bayer " Implanil" series, trade name "Soflanate" series manufactured by Soflan Japan Co., Ltd., trade name "Poise" series manufactured by Kao Corporation, trade name "Samprene" series manufactured by Sanyo Chemical Industries, Ltd., Hodogaya Chemical Industry Co., Ltd. and "Neoletz" series manufactured by Zeneca Corporation.

下地層は、例えば、上述の水系樹脂組成物を基材の表面に塗工及び乾燥させることによりを形成することができる。 The underlayer can be formed, for example, by applying the water-based resin composition described above to the surface of the substrate and drying it.

＜機能層＞
上述の機能層としては、例えば、反射防止層、紫外線吸収層、赤外線吸収層、フォトクロミック層、帯電防止層、防曇層が挙げられる。これらの機能層は、１種を単独又は２種以上を組合せて用いてもよい。これらの機能層については、眼鏡レンズに関する公知技術を適用することができる。これらの中でも、反射防止層を有することが好ましい。 <Function layer>
Examples of the above functional layers include an antireflection layer, an ultraviolet absorption layer, an infrared absorption layer, a photochromic layer, an antistatic layer, and an antifogging layer. These functional layers may be used singly or in combination of two or more. For these functional layers, known techniques for spectacle lenses can be applied. Among these, it is preferable to have an antireflection layer.

（反射防止層）
反射防止層は、例えば、交互に配置された低屈折率層及び高屈折率層を有する。反射防止層が有する層数は、好ましくは４～１１層であり、より好ましくは５～８層である。 (Antireflection layer)
The antireflection layer has, for example, alternating low refractive index layers and high refractive index layers. The number of layers that the antireflection layer has is preferably 4 to 11 layers, more preferably 5 to 8 layers.

低屈折率層の屈折率は、波長５００～５５０ｎｍにおいて、好ましくは１．３５～１．８０であり、より好ましくは１．４５～１．５０である。低屈折率層は、無機酸化物からなり、好ましくは酸化ケイ素からなる。 The refractive index of the low refractive index layer is preferably 1.35 to 1.80, more preferably 1.45 to 1.50 at a wavelength of 500 to 550 nm. The low refractive index layer is made of inorganic oxide, preferably silicon oxide.

高屈折率層の屈折率は、波長５００～５５０ｎｍにおいて、好ましくは１．９０～２．６０であり、より好ましくは２．００～２．４０である。高屈折率層は、例えば、無機酸化物からなる。高屈折率層に用いられる無機酸化物は、好ましくは、酸化ジルコニウム、酸化タンタル、酸化イットリウム、酸化チタニウム、酸化ニオブ及び酸化アルミニウムからなる群より選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは酸化ジルコニウム及び酸化タンタルからなる群より選ばれる少なくとも１種である。 The refractive index of the high refractive index layer is preferably 1.90 to 2.60, more preferably 2.00 to 2.40 at a wavelength of 500 to 550 nm. A high refractive index layer consists of an inorganic oxide, for example. The inorganic oxide used for the high refractive index layer is preferably at least one selected from the group consisting of zirconium oxide, tantalum oxide, yttrium oxide, titanium oxide, niobium oxide and aluminum oxide, more preferably zirconium oxide and It is at least one selected from the group consisting of tantalum oxide.

反射防止層は、真空蒸着法にて、低屈折率層及び高屈折率層を交互に積層することで、反射防止層を形成することができる。 The antireflection layer can be formed by alternately laminating a low refractive index layer and a high refractive index layer by a vacuum deposition method.

＜撥水層＞
撥水層は、後述の撥水材料組成物を用いて形成する。撥水層は、ハードコート層上に形成されていても、機能層上に形成されていてもよいが、好ましくは反射防止層上に形成されていることが好ましい。そして、撥水層は、好ましくは最表面に位置することが好ましい。撥水材料組成物等の詳細は、後述する。 <Water-repellent layer>
The water-repellent layer is formed using a water-repellent material composition described later. The water-repellent layer may be formed on the hard coat layer or the functional layer, but is preferably formed on the antireflection layer. Further, the water-repellent layer is preferably positioned on the outermost surface. Details of the water-repellent material composition and the like will be described later.

［眼鏡レンズの製造方法］
本実施形態の眼鏡レンズの製造方法は、
式（１ａ）で表される基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１）を含有する撥水材料組成物を部分的に加水分解する加水分解工程と、
当該加水分解工程を経た撥水材料組成物を用いて光学部材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む。 [Manufacturing method of spectacle lens]
The method for manufacturing the spectacle lens of this embodiment includes:
a hydrolysis step of partially hydrolyzing a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound (1) having a group represented by formula (1a) at one end;
It includes a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on the optical member using the water-repellent material composition that has undergone the hydrolysis step.

＜撥水材料組成物＞
（フッ素含有シラン化合物（１））
本実施形態の製造方法に用いられる撥水材料組成物は、式（１ａ）で表される基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１）を含有する。本実施形態の撥水材料組成物によれば、当該撥水材料組成物を用いて撥水層を形成することで、優れた撥水性を示す眼鏡レンズが得られる。 <Water-repellent material composition>
(Fluorine-containing silane compound (1))
The water-repellent material composition used in the production method of the present embodiment contains a fluorine-containing silane compound (1) having a group represented by formula (1a) at one end. According to the water-repellent material composition of the present embodiment, a spectacle lens exhibiting excellent water repellency can be obtained by forming a water-repellent layer using the water-repellent material composition.

フッ素含有シラン化合物（１）は、式（１ａ）：＊－Ｓｉ（ＯＲ）3・・・（１ａ）（式中、Ｒは、それぞれ独立に炭素数１～３のアルキル基であり、＊は結合部位である。）で表される基を片末端に有する。フッ素含有シラン化合物（１）は、好ましくは直鎖状フッ素含有シラン化合物である。 The fluorine-containing silane compound (1) has the formula (1a): *—Si(OR) 3 (1a) (wherein each R is independently an alkyl group having 1 to 3 carbon atoms, and * is It is a binding site.) at one end. Fluorine-containing silane compound (1) is preferably a linear fluorine-containing silane compound.

Ｒとしては、例えば、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基が挙げられる。これらの中でも、メチル基が好ましい。 Examples of R include methyl group, ethyl group, n-propyl group and isopropyl group. Among these, a methyl group is preferred.

フッ素含有シラン化合物（１）は、得られる眼鏡レンズの撥水性及び耐払拭性をより向上させる観点から、好ましくは、式（１）：
（式中、Ｒは、式（１ａ）の定義と同じであり、Ｒｆは、炭素数１～１６の直鎖状又は分岐状のフッ素化アルキル基であり、Ｌは、炭素数１～６のアルキレン基であり、ａは０～１０であり、ｐは１～４であり、ｂは０～１０であり、ｍは２～４であり、ｎは１～３であり、（ｍ－ｎ）は１以上であり、ｘは１０～６０であり、ｙは１０～６０であり、ｚは０～１０である。なお、ａが２以上の場合、複数のｍ及び複数のｎはそれぞれ同一であっても異なっていてもよく、ｂが２以上の場合、複数のｂは同一であっても異なっていてもよく、各種構造単位の配列順序は限定されない。）で表される化合物である。 The fluorine-containing silane compound (1) preferably has the formula (1):
(Wherein, R is the same as defined in formula (1a), Rf is a linear or branched fluorinated alkyl group having 1 to 16 carbon atoms, and L is an alkylene group, a is 0 to 10, p is 1 to 4, b is 0 to 10, m is 2 to 4, n is 1 to 3, (mn) is 1 or more, x is 10 to 60, y is 10 to 60, and z is 0 to 10. When a is 2 or more, multiple m and multiple n are the same may be different, and when b is 2 or more, a plurality of b may be the same or different, and the arrangement order of various structural units is not limited.).

Ｒｆのフッ素化アルキル基は、好ましくは直鎖状のフッ素化アルキル基であり、より好ましくは直鎖状パーフルオロアルキル基である。
Ｒｆのフッ素化アルキル基の炭素数は、好ましくは１～１０であり、より好ましくは１～６であり、更に好ましくは１～３である。
Ｒｆのフッ素化アルキル基としては、例えば、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、パーフルオロ－ｎ－プロピル基、パーフルオロイソプロピル基、パーフルオロ－ｎ－ブチル基、パーフルオロ－ｔｅｒｔ－ブチル基、パーフルオロ－ｎ－へキシル基、パーフルオロ－ｎ－オクチル基、パーフルオロ－ｎ－デシル基、パーフルオロ－ｎ－ドデシル基が挙げられる。これらの中でも、パーフルオロメチル基、パーフルオロエチル基、又はパーフルオロ－ｎ－プロピル基が好ましく、パーフルオロメチル基がより好ましい。 The fluorinated alkyl group of Rf is preferably a linear fluorinated alkyl group, more preferably a linear perfluoroalkyl group.
The number of carbon atoms in the fluorinated alkyl group of Rf is preferably 1-10, more preferably 1-6, still more preferably 1-3.
Examples of the fluorinated alkyl group for Rf include perfluoromethyl group, perfluoroethyl group, perfluoro-n-propyl group, perfluoroisopropyl group, perfluoro-n-butyl group, perfluoro-tert-butyl group, perfluoro-n-hexyl group, perfluoro-n-octyl group, perfluoro-n-decyl group and perfluoro-n-dodecyl group. Among these, a perfluoromethyl group, a perfluoroethyl group, or a perfluoro-n-propyl group is preferable, and a perfluoromethyl group is more preferable.

Ｌのアルキレン基は、直鎖状であっても分岐状であってもよいが、直鎖状が好ましい。
Ｌのアルキレン基の炭素数は、好ましくは１～５であり、より好ましくは２～４である。
Ｌのアルキレン基としては、例えば、メタンジイル基、エタン－１，２－ジイル基、プロパン－１，２－ジイル基、プロパン－１，３－ジイル基、ヘキサン－１，６－ジイル基が挙げられる。これらの中でも、プロパン－１，３－ジイル基が好ましい。 The alkylene group for L may be linear or branched, but is preferably linear.
The alkylene group of L preferably has 1 to 5 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms.
Examples of the alkylene group for L include a methanediyl group, an ethane-1,2-diyl group, a propane-1,2-diyl group, a propane-1,3-diyl group, and a hexane-1,6-diyl group. . Among these, a propane-1,3-diyl group is preferred.

ａは、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～６であり、更に好ましくは１～３である。
ｐは、好ましくは２～３であり、より好ましくは３である。 a is preferably 1-8, more preferably 1-6, still more preferably 1-3.
p is preferably 2 to 3, more preferably 3.

ｂは、好ましくは１～８であり、より好ましくは１～６であり、更に好ましくは１～３である。
ｍは、好ましくは２～３であり、より好ましくは３である。
ｎは、好ましくは１～２であり、より好ましくは２である。 b is preferably 1-8, more preferably 1-6, still more preferably 1-3.
m is preferably 2 to 3, more preferably 3.
n is preferably 1 to 2, more preferably 2.

ｘは、好ましくは２０～６０であり、より好ましくは２５～５０であり、更に好ましくは３０～４５である。
ｙは、好ましくは２０～６０であり、より好ましくは２５～５０であり、更に好ましくは３０～４５である。
ｚは、好ましくは０～８であり、より好ましくは０～５であり、更に好ましくは０～３である。 x is preferably 20-60, more preferably 25-50, still more preferably 30-45.
y is preferably 20-60, more preferably 25-50, still more preferably 30-45.
z is preferably 0-8, more preferably 0-5, still more preferably 0-3.

繰り返し数ａで示される構造単位及び繰り返し数ｂで示される構造単位の配列順序は、式（１）で示される配列順序であることが好ましい。この場合、繰り返し数ｘ、ｙ、ｚで示される構造単位の配列順序は限定されない。 The arrangement order of the structural unit represented by the repeating number a and the structural unit represented by the repeating number b is preferably the arrangement order represented by formula (1). In this case, the arrangement order of the structural units represented by the repetition numbers x, y, and z is not limited.

フッ素含有シラン化合物（１）としては、下記式（１－１）で表される化合物が挙げられる。
（式中、ｘは３５～４０であり、ｙは３５～４０であり、ｚは０又は１であり、ａは１であり、ｂは１である。） Examples of the fluorine-containing silane compound (1) include compounds represented by the following formula (1-1).
(Wherein, x is 35-40, y is 35-40, z is 0 or 1, a is 1, and b is 1.)

フッ素含有シラン化合物（１）の合計含有量は、撥水材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは５０～１００質量％であり、より好ましくは６０～１００質量％であり、更に好ましくは７０～１００質量％であり、より更に好ましくは８０～１００質量％である。当該合計含有量が当該範囲に含まれることで、撥水性及び耐払拭性がより向上する。 The total content of the fluorine-containing silane compound (1) is preferably 50 to 100% by mass, more preferably 60 to 100% by mass, and still more preferably 70 to 100% by mass, more preferably 80 to 100% by mass. Water repellency and wiping resistance are further improved when the total content is included in the range.

（フッ素含有シラン化合物（３））
撥水性組成物は、反応性シリル基を両末端に有するフッ素含有シラン化合物（３）（以下、単に「フッ素含有シラン化合物（３）」ともいう。）を含有していてもよい。フッ素含有シラン化合物（３）としては、例えば、以下の式（３－１）～（３－６）のいずれかで表される化合物が挙げられる。 (Fluorine-containing silane compound (3))
The water-repellent composition may contain a fluorine-containing silane compound (3) having reactive silyl groups at both ends (hereinafter also simply referred to as "fluorine-containing silane compound (3)"). Examples of the fluorine-containing silane compound (3) include compounds represented by any one of the following formulas (3-1) to (3-6).

式中のｒ、ｓ及びｔはそれぞれ独立に１以上の整数であり、好ましくは１～５０の整数、より好ましくは１０～４０の整数である。 In the formula, r, s and t are each independently an integer of 1 or more, preferably an integer of 1-50, more preferably an integer of 10-40.

フッ素含有シラン化合物（３）の含有量は、撥水材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは０質量％以上５０質量％以下であり、フッ素含有シラン化合物（３）が含まれる場合、より好ましくは１質量％以上４０質量％以下であり、更に好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、より更に好ましくは１質量％以上２０質量％以下である。 The content of the fluorine-containing silane compound (3) is preferably 0% by mass or more and 50% by mass or less with respect to the total solid content of the water-repellent material composition. It is more preferably 1% by mass or more and 40% by mass or less, still more preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, and even more preferably 1% by mass or more and 20% by mass or less.

本実施形態の撥水材料組成物は、テトラアルキルオルトシリケート、フッ素樹脂などを含んでいてもよい。 The water-repellent material composition of the present embodiment may contain tetraalkylorthosilicate, fluororesin, and the like.

テトラアルキルオルトシリケートは、アルキルオキシ基を有する。当該アルキルオキシ基の炭素数は、好ましは１～６であり、より好ましくは１～３である。アルキルオキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピロキシ基、ブトキシ基が挙げられる。これらの中でもメトキシ基又はエトキシ基が好ましい。テトラアルキルオルトシリケートとしては、例えば、テトラエチルオルトシリケート、テトラメチルオルトシリケートが挙げられる。これらの中でもテトラエチルオルトシリケートが好ましい。 A tetraalkylorthosilicate has an alkyloxy group. The number of carbon atoms in the alkyloxy group is preferably 1-6, more preferably 1-3. Examples of alkyloxy groups include methoxy, ethoxy, propyloxy, and butoxy groups. Among these, a methoxy group or an ethoxy group is preferred. Examples of tetraalkylorthosilicates include tetraethylorthosilicate and tetramethylorthosilicate. Among these, tetraethyl orthosilicate is preferred.

撥水性材料組成物におけるテトラアルキルオルトシリケートの含有量は、撥水性材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上２０質量％以下であり、更に好ましくは３質量％以上１５質量％以下である。 The content of the tetraalkylorthosilicate in the water-repellent material composition is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 20% by mass, relative to the total solid content of the water-repellent material composition. % or less, more preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less.

フッ素樹脂としては、例えば、フッ素含有オレフィン系化合物の重合体、並びにフッ素含有オレフィン系化合物及びこれと共重合可能な単量体からなる共重合体が挙げられる。より具体的には、フッ素樹脂としては、例えば、ポリテトラフルオロエチレン、テトラエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体、エチレン－テトラフルオロエチレン共重合体、テトラフルオロエチレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン共重合体、エチレン－クロロトリフルオロエチレン共重合体、テトラフルオロエチレン－ヘキサフルオロプロピレン－パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、ポリクロロトリフルオロエチレン、ポリビニリデンフルオライド、ポリフッ化ビニルが挙げられる。 Examples of fluororesins include polymers of fluorine-containing olefinic compounds and copolymers of fluorine-containing olefinic compounds and monomers copolymerizable therewith. More specifically, the fluororesin includes, for example, polytetrafluoroethylene, tetraethylene-hexafluoropropylene copolymer, ethylene-tetrafluoroethylene copolymer, tetrafluoroethylene-perfluoroalkyl vinyl ether copolymer, tetrafluoroethylene Fluoroethylene-hexafluoropropylene copolymer, ethylene-chlorotrifluoroethylene copolymer, tetrafluoroethylene-hexafluoropropylene-perfluoroalkyl vinyl ether copolymer, polychlorotrifluoroethylene, polyvinylidene fluoride, polyvinyl fluoride is mentioned.

撥水性材料組成物におけるフッ素樹脂の含有量は、撥水性材料組成物の固形分全量に対して、好ましくは１質量％以上３０質量％以下であり、より好ましくは２質量％以上２０質量％以下であり、更に好ましくは３質量％以上１５質量％以下である。 The content of the fluororesin in the water-repellent material composition is preferably 1% by mass or more and 30% by mass or less, more preferably 2% by mass or more and 20% by mass or less, relative to the total solid content of the water-repellent material composition. and more preferably 3% by mass or more and 15% by mass or less.

（溶剤）
撥水材料組成物は、溶剤を含んでいてもよい。溶剤を含有することで、粘度を低下させることができるため、蒸着用ペレットに含侵させることが容易になる。
溶剤としては、フッ素変性溶剤；石油ベンジン、ミネラルスピリッツ、トルエン、キシレン等の炭化水素系溶剤；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン系溶剤；メタノール、エタノール、イソプロパノール、ｎ－プロパノール等のアルコール溶剤が挙げられる。これらは１種を単独、又は２種以上を組み合わせてもよい。これらの溶剤の中でも、フッ素変性溶剤が好ましい。 (solvent)
The water repellent material composition may contain a solvent. By containing a solvent, the viscosity can be lowered, so that it becomes easier to impregnate the pellets for vapor deposition.
Examples of solvents include fluorine-modified solvents; hydrocarbon solvents such as petroleum benzine, mineral spirits, toluene and xylene; ketone solvents such as acetone, methyl ethyl ketone and methyl isobutyl ketone; alcohol solvents such as methanol, ethanol, isopropanol and n-propanol. is mentioned. These may be used alone or in combination of two or more. Among these solvents, fluorine-modified solvents are preferred.

フッ素変性溶剤としては、例えば、パーフルオロヘプタン、パーフルオロオクタン等のフッ素変性脂肪族炭化水素系溶剤；１，３－ジ（トリフルオロメチル）ベンゼン、トリフルオロメチルベンゼン等のフッ素変性芳香族炭化水素系溶剤；メチルパーフルオロブチルエーテル、パーフルオロ（２－ブチルテトラヒドロフラン）等のフッ素変性エーテル系溶剤；パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリペンチルアミン等のフッ素変性アルキルアミン系溶剤が挙げられる。これらは１種を単独、又は２種以上を組み合わせてもよい。これらの中でも、１，３－ジ（トリフルオロメチル）ベンゼン、パーフルオロ（２－ブチルテトラヒドロフラン）又はパーフルオロトリブチルアミンが好ましい。 Examples of fluorine-modified solvents include fluorine-modified aliphatic hydrocarbon solvents such as perfluoroheptane and perfluorooctane; fluorine-modified aromatic hydrocarbons such as 1,3-di(trifluoromethyl)benzene and trifluoromethylbenzene. system solvents; fluorine-modified ether-based solvents such as methyl perfluorobutyl ether and perfluoro(2-butyltetrahydrofuran); and fluorine-modified alkylamine-based solvents such as perfluorotributylamine and perfluorotripentylamine. These may be used alone or in combination of two or more. Among these, 1,3-di(trifluoromethyl)benzene, perfluoro(2-butyltetrahydrofuran) and perfluorotributylamine are preferred.

撥水性材料組成物中の固形分全量は、撥水性材料組成物の全量に対して、好ましくは５０質量％以上１００質量％以下であり、より好ましくは６０質量％以上１００質量％以下であり、更に好ましくは７０質量％以上１００質量％以下である。 The total solid content in the water-repellent material composition is preferably 50% by mass or more and 100% by mass or less, more preferably 60% by mass or more and 100% by mass or less, relative to the total amount of the water-repellent material composition, More preferably, it is 70% by mass or more and 100% by mass or less.

＜加水分解工程＞
加水分解工程では、式（１ａ）で表される基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１）を含有する撥水材料組成物を部分的に加水分解する。
部分的に加水分解する方法は、特に限定されないが、例えば、（Ａ）フッ素含有シラン化合物（１）１００質量部に対して０．５～２０質量部の水の存在下でフッ素含有シラン化合物（１）を部分的に加水分解すること（以下、「方法（Ａ）」ともいう。）、又は（Ｂ）温度２０～７０℃、相対湿度６０％以上の雰囲気下に撥水材料組成物を配することで、フッ素含有シラン化合物（１）を部分的に加水分解すること（以下、「方法（Ｂ）」ともいう。）、が挙げられる。これらの中でも、（Ａ）の方法が好ましい。 <Hydrolysis step>
In the hydrolysis step, the water-repellent material composition containing the fluorine-containing silane compound (1) having the group represented by formula (1a) at one end is partially hydrolyzed.
Although the method of partial hydrolysis is not particularly limited, for example, (A) a fluorine-containing silane compound ( 1) is partially hydrolyzed (hereinafter also referred to as “method (A)”); to partially hydrolyze the fluorine-containing silane compound (1) (hereinafter also referred to as "method (B)"). Among these, the method (A) is preferred.

（方法（Ａ））
（Ａ）の方法では、撥水材料組成物に対して水を添加することが好ましい。方法（Ａ）で水を添加することで、式（１ａ）で表される基の加水分解を安定的に進行させることができる。 (Method (A))
In method (A), it is preferable to add water to the water-repellent material composition. By adding water in method (A), the hydrolysis of the group represented by formula (1a) can be stably advanced.

（Ａ）の方法における、水の量は、フッ素含有シラン化合物（１）１００質量部に対して、好ましくは０．５～２０質量部であり、より好ましくは０．６～１０質量部であり、更に好ましくは０．７～５．０質量部であり、より更に好ましくは０．８～３．０質量部より更に好ましくは１．０～３．０質量部である。 In the method (A), the amount of water is preferably 0.5 to 20 parts by mass, more preferably 0.6 to 10 parts by mass, relative to 100 parts by mass of the fluorine-containing silane compound (1). , more preferably 0.7 to 5.0 parts by mass, still more preferably 0.8 to 3.0 parts by mass, and even more preferably 1.0 to 3.0 parts by mass.

撥水材料組成物に対して添加する水のｐＨは、好ましくは１．０～７．０であり、より好ましくは１．５～６．５であり、更に好ましくは２．０～６．０であり、より更に好ましくは２．０～４．０である。ｐＨは、ＪＩＳ Ｚ ８８０２：２０１１に準拠して測定される。 The pH of the water added to the water repellent material composition is preferably 1.0 to 7.0, more preferably 1.5 to 6.5, still more preferably 2.0 to 6.0. and more preferably 2.0 to 4.0. pH is measured according to JIS Z 8802:2011.

添加する水のｐＨは、例えば、ｐＨ調整剤を添加することで行われる。ｐＨ調整剤としては、酸性物質が好ましい。酸性物質としては、例えば、塩酸、硫酸、硝酸等の無機酸、酢酸等の有機酸が挙げられる。 The pH of the water to be added is adjusted, for example, by adding a pH adjuster. Acidic substances are preferred as pH adjusters. Examples of acidic substances include inorganic acids such as hydrochloric acid, sulfuric acid and nitric acid, and organic acids such as acetic acid.

（Ａ）の方法では、更に、炭素数１～１０の水溶性アルコールの存在下でフッ素含有シラン化合物（１）を部分的に加水分解することが好ましい。水に加えて水溶性アルコールを共存させることで、撥水材料組成物中に水が均一にいきわたりやすくなり、安定した耐払拭性を示す撥水層が得られる。水溶性アルコールの炭素数は、好ましくは１～６であり、より好ましくは１～４である。水溶性アルコールとしては、例えば、メタノール、エタノール、ｎ－プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、トリフルオロメタノール、ペンタフルオロエタノール、ヘキサフルオロイソプロピルアルコールが挙げられる。これら水溶性アルコールは、１種を単独又は２種以上を組合せて用いることができる。これらの水溶性アルコールの中でも、イソプロピルアルコールが好ましい。 In method (A), it is preferable to partially hydrolyze the fluorine-containing silane compound (1) in the presence of a water-soluble alcohol having 1 to 10 carbon atoms. The coexistence of a water-soluble alcohol in addition to water makes it easier for water to spread uniformly in the water-repellent material composition, and a water-repellent layer exhibiting stable wiping resistance can be obtained. The carbon number of the water-soluble alcohol is preferably 1-6, more preferably 1-4. Water-soluble alcohols include, for example, methanol, ethanol, n-propyl alcohol, isopropyl alcohol, trifluoromethanol, pentafluoroethanol, and hexafluoroisopropyl alcohol. These water-soluble alcohols can be used singly or in combination of two or more. Among these water-soluble alcohols, isopropyl alcohol is preferred.

水溶性アルコールの量は、フッ素含有シラン化合物（１）１００質量部に対して、好ましくは１～３０質量部であり、より好ましくは３～２０質量部であり、更に好ましくは５～１５質量部である。 The amount of the water-soluble alcohol is preferably 1 to 30 parts by mass, more preferably 3 to 20 parts by mass, and still more preferably 5 to 15 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the fluorine-containing silane compound (1). is.

（Ａ）の方法は、上述の条件下で、攪拌してもよい。攪拌することで、撥水材料組成物中に水が均一にいきわたりやすくなり、安定した耐払拭性を示す撥水層が得られる。 Method (A) may involve stirring under the conditions described above. Stirring makes it easier for water to spread uniformly in the water-repellent material composition, and a water-repellent layer exhibiting stable wiping resistance can be obtained.

（Ａ）の方法における処理温度は、好ましくは１０～６０℃であり、より好ましくは２０～５０℃であり、更に好ましくは３０～４５℃である。当該温度で処理することで、加水分解が促進され、処理時間を短縮することができる。 The treatment temperature in method (A) is preferably 10 to 60°C, more preferably 20 to 50°C, still more preferably 30 to 45°C. By treating at this temperature, hydrolysis can be promoted and the treatment time can be shortened.

（Ａ）の方法における処理時間は、好ましくは１時間以上８日以下であり、より好ましくは１２時間以上６日以下であり、更に好ましくは３日以上５日以下である。 The treatment time in the method (A) is preferably 1 hour or more and 8 days or less, more preferably 12 hours or more and 6 days or less, and still more preferably 3 days or more and 5 days or less.

（方法（Ｂ））
方法（Ｂ）では、温度２０～７０℃、相対湿度６０％以上の雰囲気下に撥水材料組成物を配することで、フッ素含有シラン化合物（１）を部分的に加水分解する。耐払拭性をより向上させる観点から、当該温度は好ましくは４０～５０℃であり、当該相対湿度は、９０％以上である。 (Method (B))
In method (B), the fluorine-containing silane compound (1) is partially hydrolyzed by placing the water-repellent material composition in an atmosphere with a temperature of 20 to 70° C. and a relative humidity of 60% or higher. From the viewpoint of further improving wiping resistance, the temperature is preferably 40 to 50° C., and the relative humidity is 90% or higher.

方法（Ｂ）における温度は、好ましくは２０～７０℃であり、より好ましくは３０～６０℃であり、更に好ましくは４０～５０℃である。 The temperature in method (B) is preferably 20-70°C, more preferably 30-60°C, even more preferably 40-50°C.

方法（Ｂ）における相対湿度は、好ましくは６０％以上であり、より好ましくは７０～１００％であり、更に好ましくは８０～１００％であり、より更に好ましくは９０～１００％である。 The relative humidity in method (B) is preferably 60% or higher, more preferably 70-100%, still more preferably 80-100%, even more preferably 90-100%.

（Ｂ）の方法は、上述の条件下で、攪拌してもよい。攪拌することで、撥水材料組成物中に水が均一にいきわたりやすくなり、安定した耐払拭性を示す撥水層が得られる。 Method (B) may involve stirring under the conditions described above. Stirring makes it easier for water to spread uniformly in the water-repellent material composition, and a water-repellent layer exhibiting stable wiping resistance can be obtained.

（Ｂ）の方法における処理時間は、好ましくは１時間以上８日以下であり、より好ましくは１２時間以上６日以下であり、更に好ましくは３日以上５日以下である。 The treatment time in the method (B) is preferably 1 hour or more and 8 days or less, more preferably 12 hours or more and 6 days or less, and still more preferably 3 days or more and 5 days or less.

＜撥水層形成工程＞
撥水層形成工程で用いられる光学部材としては、例えば、上述の基材、又はハードコート層を積層した基材、ハードコート層及び機能層を積層した基材が挙げられる。これらの中でも、ハードコート層及び機能層を積層した基材が好ましく、ハードコート層及び反射防止層を積層した基材がより好ましい。 <Water-repellent layer forming process>
Examples of the optical member used in the water-repellent layer forming step include the base material described above, a base material laminated with a hard coat layer, and a base material laminated with a hard coat layer and a functional layer. Among these, substrates laminated with a hard coat layer and a functional layer are preferred, and substrates laminated with a hard coat layer and an antireflection layer are more preferred.

撥水層形成工程における光学部材上に撥水層を形成する方法は、例えば、蒸着又は塗工により形成することができるが、好ましくは撥水材料組成物を蒸着することで、撥水層を形成する。 The method of forming the water-repellent layer on the optical member in the water-repellent layer forming step can be, for example, vapor deposition or coating. Form.

蒸着は、例えば、真空蒸着により行なわれる。真空蒸着における加熱温度は、好ましくは４００℃以上であり、より好ましくは５００℃以上であり、更に好ましくは５５０℃以上であり、更に好ましくは６００℃以上である。真空蒸着における加熱温度は、好ましくは１０００℃以下である。蒸着に関する加熱温度とは、蒸着時に撥水材料組成物が含浸された蒸着ペレット等が加熱される温度を意味する。なお、真空蒸着は、３．０×１０-2Ｐａ以下の真空度に制御した蒸着空間内で行うことが好ましい。 Vapor deposition is performed, for example, by vacuum deposition. The heating temperature in the vacuum deposition is preferably 400° C. or higher, more preferably 500° C. or higher, still more preferably 550° C. or higher, still more preferably 600° C. or higher. The heating temperature in vacuum deposition is preferably 1000° C. or less. The heating temperature for vapor deposition means the temperature at which vapor deposition pellets and the like impregnated with the water repellent material composition are heated during vapor deposition. The vacuum deposition is preferably performed in a deposition space controlled to a degree of vacuum of 3.0×10 −2 Pa or less.

蒸着における加熱は、例えば、ハロゲンヒーター、抵抗加熱、電子銃等を使用することができるが、これらの中でも電子銃を用いて加熱して蒸着すると、精度の良い薄膜を成製することができる。電子銃のパワーについては、使用物質、蒸着装置、真空度、照射面積によって異なるが、好ましい条件は、加速電圧が２００～１０００Ｖで、印加電流５～４００ｍＡ程度である。 Heating in vapor deposition can be performed using, for example, a halogen heater, resistance heating, an electron gun, etc. Among these, if vapor deposition is performed by heating using an electron gun, a thin film can be formed with high accuracy. The power of the electron gun varies depending on the material used, the vapor deposition apparatus, the degree of vacuum, and the irradiation area. Preferred conditions are an acceleration voltage of 200 to 1000 V and an applied current of about 5 to 400 mA.

蒸着は、撥水材料組成物を含浸させた蒸着用ペレットを用いて行うことが好ましい。
蒸着用ペレットとしては、例えば、金属容器と当該金属容器に充填されたスチールウールを備えるペレット、多孔性材料からなるペレット挙げられる。
多孔性材料としては、溶融シリカ多孔体、銅やステンレスなどの熱伝導性の高い金属粉末を焼結した焼結フィルターを用いることが好ましい。焼結フィルターは、適度な蒸着速度を得るという観点からそのメッシュを４０～２００ミクロン、好ましくは、８０～１２０ミクロンとすることが適当である。 Vapor deposition is preferably performed using vapor deposition pellets impregnated with the water-repellent material composition.
Examples of pellets for vapor deposition include pellets comprising a metal container and steel wool filled in the metal container, and pellets made of a porous material.
As the porous material, it is preferable to use a fused silica porous material, or a sintered filter obtained by sintering a metal powder with high thermal conductivity such as copper or stainless steel. The sintered filter suitably has a mesh of 40 to 200 microns, preferably 80 to 120 microns, from the viewpoint of obtaining an appropriate deposition rate.

塗工により撥水層を形成する場合、、有機溶剤を含む撥水材料組成物を光学部材上に塗布する方法を採用することができる。塗布方法としては、ディッピング法、スピンコート法、スプレー法、フロー法、ドクターブレード法、ロールコート塗装、グラビアコート塗装、カーテンフロー塗装等が用いられる。 When the water-repellent layer is formed by coating, a method of coating the optical member with a water-repellent material composition containing an organic solvent can be employed. Dipping method, spin coating method, spray method, flow method, doctor blade method, roll coating, gravure coating, curtain flow coating and the like are used as coating methods.

有機溶剤としては、上述のフッ素系溶剤であることが好ましい。有機溶剤で希釈するときの撥水材料組成物の固形分濃度は、０．０３質量％以上１質量％以下が好ましい。 As the organic solvent, the fluorine-based solvent described above is preferable. The solid content concentration of the water-repellent material composition when diluted with an organic solvent is preferably 0.03% by mass or more and 1% by mass or less.

本実施形態に係る撥水層は、常温で反応して光学部材上に固定されるが、本実施形態の眼鏡レンズの製造方法は、必要に応じ、フッ素含有シラン化合物と光学部材表面との反応を進行させるため、撥水材料組成物により膜が形成された光学部材を加熱する加熱処理工程を有していてもよい。
加熱処理工程により、眼鏡レンズ表面の払拭や洗剤の付着など日常使用での物理的、化学的負荷による撥水性の低下を抑制して耐払拭性をより向上させることができる。
加熱処理工程における加熱温度は、好ましくは４０～９０℃であり、より好ましくは５０～８０℃であり、更に好ましくは５５～７０℃である。
加熱の時間は、特に限定されないが、例えば０．５～１０時間である。 The water-repellent layer according to this embodiment reacts at room temperature and is fixed on the optical member. may have a heat treatment step of heating the optical member on which the film is formed from the water-repellent material composition.
The heat treatment process suppresses a decrease in water repellency due to physical and chemical loads in daily use such as wiping the surface of spectacle lenses and adhesion of detergents, thereby further improving wiping resistance.
The heating temperature in the heat treatment step is preferably 40 to 90°C, more preferably 50 to 80°C, still more preferably 55 to 70°C.
The heating time is not particularly limited, but is, for example, 0.5 to 10 hours.

本実施形態の眼鏡レンズの製造方法は、膜を形成した後、未反応分子や反応が完了していない分子を膜から除去するため、フッ素系溶剤で防汚剤の未反応分を除去する工程を有していてもよい。当該工程を行うことで、眼鏡レンズ表面の撥水性を向上させることができる。フッ素系溶剤の例としては、上述の撥水材料組成物におけるフッ素系溶剤と同様である。
フッ素系有機溶媒を用いて防汚剤の未反応分を除去する方法としては、薬剤をしみこませた紙あるいは布によって拭き洗浄する方法か、薬剤を入れた容器（洗浄槽）中にレンズを浸漬し、揺動あるいは超音波等物理的なエネルギーを加えることによって行う。
上記の製造方法によれば、優れた撥水性を有し、皮脂の拭き取りが容易な眼鏡レンズが得られる。 In the spectacle lens manufacturing method of the present embodiment, after forming the film, in order to remove unreacted molecules and molecules for which the reaction has not been completed from the film, the unreacted portion of the antifouling agent is removed with a fluorine-based solvent. may have By performing this step, the water repellency of the spectacle lens surface can be improved. Examples of the fluorine-based solvent are the same as the fluorine-based solvent in the water-repellent material composition described above.
To remove the unreacted antifouling agent using a fluorine-based organic solvent, wipe the lens with paper or cloth impregnated with the agent, or immerse the lens in a container (cleaning tank) containing the agent. This is done by applying physical energy such as shaking or ultrasonic waves.
According to the above manufacturing method, a spectacle lens having excellent water repellency and from which sebum can be easily wiped off can be obtained.

以下、本発明を実施例及び比較例を用いてより具体的に説明する。本発明は、以下の実施例によって何ら限定されるものではない。 Hereinafter, the present invention will be described more specifically using examples and comparative examples. The present invention is by no means limited by the following examples.

実施例Ａ１
トリアルコキシシリル基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１－１）を含む撥水材料組成物に、塩酸を添加しｐＨ２．７に調整した水を撥水性組成物１００質量部に対して１質量部添加し、更に、水溶性アルコールとして、撥水性組成物１００質量部に対して１０質量部のイソプロピルアルコールを添加した。その後、４０℃で４日間攪拌した。 Example A1
Hydrochloric acid was added to a water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound (1-1) having a trialkoxysilyl group at one end to adjust the pH to 2.7. Furthermore, 10 parts by mass of isopropyl alcohol was added as a water-soluble alcohol to 100 parts by mass of the water-repellent composition. After that, the mixture was stirred at 40° C. for 4 days.

処理後の撥水材料組成物を固形分全量が１５ｍｇとなるように、銅製の容器にスチールウールを充填した蒸着用ペレットに含浸させた。撥水材料組成物を含侵後、８０℃に設定したオーブンで２０分間加熱することにより溶媒を蒸発させた。 Vapor deposition pellets filled with steel wool in a copper container were impregnated with the treated water repellent material composition so that the total solid content was 15 mg. After impregnation with the water repellent material composition, the solvent was evaporated by heating in an oven set at 80° C. for 20 minutes.

ガラス製容器に、コロイダルシリカ「スノーテックス ４０」（製品名、日産化学工業株式会社）９０質量部、他の有機ケイ素化合物として、メチルトリメトキシシラン８１．６質量部、γ－グリシドキシプロピルトリメトキシシラン１７６質量部、０．５Ｎ塩酸２．０質量部、酢酸２０質量部、水９０質量部を加えた液を、室温にて８時間攪拌後、室温にて１６時間放置して加水分解溶液を得た。この溶液に、イソプロピルアルコール１２０質量部、ｎ－ブチルアルコール１２０質量部、アルミニウムアセチルアセトン１６質量部を加え、室温にて８時間攪拌後、室温にて２４時間熟成させハードコート液を得た。 In a glass container, 90 parts by mass of colloidal silica "Snowtex 40" (product name, Nissan Chemical Industries, Ltd.), 81.6 parts by mass of methyltrimethoxysilane, γ-glycidoxypropyl trimethyltrimethoxysilane as other organosilicon compounds A solution obtained by adding 176 parts by mass of methoxysilane, 2.0 parts by mass of 0.5N hydrochloric acid, 20 parts by mass of acetic acid, and 90 parts by mass of water was stirred at room temperature for 8 hours and then allowed to stand at room temperature for 16 hours to form a hydrolyzed solution. got To this solution, 120 parts by mass of isopropyl alcohol, 120 parts by mass of n-butyl alcohol, and 16 parts by mass of aluminum acetylacetone were added, stirred at room temperature for 8 hours, and aged at room temperature for 24 hours to obtain a hard coat liquid.

アルカリ水溶液で前処理した眼鏡レンズ基材「ＥＹＡＳ」（製品名、ＨＯＹＡ株式会社製、チオウレタン樹脂、処方Ｓ０．００、Ｃ０．００）を、上述のハードコート液の中に浸漬させ、浸漬終了後、引き上げ速度２０ｃｍ／分で引き上げた眼鏡レンズを１２０℃で２時間加熱して硬化膜を形成しハードコート層を形成した。 The spectacle lens substrate "EYAS" (product name, manufactured by HOYA Corporation, thiourethane resin, prescription S0.00, C0.00) pretreated with an alkaline aqueous solution is immersed in the hard coating solution described above, and the immersion is completed. Thereafter, the spectacle lens was pulled up at a pulling speed of 20 cm/min and heated at 120° C. for 2 hours to form a cured film and a hard coat layer.

次に、ハードコート層の上に、真空蒸着法にて、シリカと、ジルコニアを交互に積層した反射防止層を形成した。反射防止層蒸着後、表面を活性化するためにイオンガン処理を行った。イオンガン処理は以下の条件とした。
加速電圧：４５０Ｖ
加速電流：２００ｍＡ
導入ガス：酸素（２０ｓｃｃｍ）
イオン照射時間：３０秒 Next, on the hard coat layer, an antireflection layer was formed by alternately laminating silica and zirconia by a vacuum vapor deposition method. After deposition of the antireflection layer, an ion gun treatment was performed to activate the surface. The ion gun treatment was performed under the following conditions.
Accelerating voltage: 450V
Accelerating current: 200mA
Introduced gas: oxygen (20 sccm)
Ion irradiation time: 30 seconds

その後、眼鏡レンズを撥水材料組成物を蒸着するチャンバーに移動した。当該チャンバーには１で準備した撥水材料組成物を含浸した蒸着用ペレットをハロゲンヒーター加熱台にセットした。ハロゲンヒーターで加熱し、蒸着用ペレットに含まれる撥水材料組成物を蒸着した。加熱時の到達温度は約６００℃であった。撥水層後の眼鏡レンズを取り出し、６０℃に設定したオーブンに投入し、４時間保持した。 After that, the spectacle lens was moved to a chamber for depositing the water-repellent material composition. In the chamber, the vapor deposition pellets impregnated with the water-repellent material composition prepared in 1 were set on a halogen heater heating table. By heating with a halogen heater, the water-repellent material composition contained in the deposition pellets was deposited. The temperature reached during heating was about 600°C. The spectacle lens after the water-repellent layer was removed, placed in an oven set at 60° C., and held for 4 hours.

実施例Ａ２～Ａ８
撥水材料組成物に、添加する水のｐＨ及び量、処理温度、並びに、処理時間を表１に記載のとおりに変更した以外は実施例Ａ１と同様の方法で、撥水層を形成した眼鏡レンズを得た。 Examples A2-A8
Spectacles having a water-repellent layer formed in the same manner as in Example A1, except that the pH and amount of water added to the water-repellent material composition, the treatment temperature, and the treatment time were changed as shown in Table 1. got the lens.

実施例Ａ９
撥水材料組成物に、水溶性アルコールを添加しなかった以外は、実施例Ａ１と同様の方法で、撥水層を形成した眼鏡レンズを得た。 Example A9
A spectacle lens having a water-repellent layer was obtained in the same manner as in Example A1, except that no water-soluble alcohol was added to the water-repellent material composition.

比較例Ａ１
撥水材料組成物に対して水及び水溶性アルコールを添加せず、処理も行わずに、撥水材料組成物を固形分全量が１５ｍｇとなるように、銅製の容器にスチールウールを充填した蒸着用ペレットに含浸させたこと以外は、実施例Ａ１と同様の方法で、撥水層を形成した眼鏡レンズを得た。 Comparative Example A1
Vapor deposition in which a copper container is filled with steel wool so that the total solid content of the water repellent material composition is 15 mg without adding water or water-soluble alcohol to the water repellent material composition and without performing any treatment. A spectacle lens having a water-repellent layer formed thereon was obtained in the same manner as in Example A1, except that the pellets for use were impregnated.

実施例Ｂ１
トリアルコキシシリル基を片末端に有するフッ素含有シラン化合物（１－１）を含む撥水材料組成物を温度４０℃相対湿度９０％の環境下で４日間攪拌した。当該処理後の撥水材料組成物を固形分全量が１５ｍｇとなるように、銅製の容器にスチールウールを充填した蒸着用ペレットに含浸させたこと以外は、実施例Ａ１と同様の方法で、撥水層を形成した眼鏡レンズを得た。 Example B1
A water-repellent material composition containing a fluorine-containing silane compound (1-1) having a trialkoxysilyl group at one end was stirred for 4 days in an environment at a temperature of 40° C. and a relative humidity of 90%. A repellent material was prepared in the same manner as in Example A1, except that vapor deposition pellets filled with steel wool in a copper container were impregnated with the treated water repellent material composition so that the total solid content was 15 mg. A spectacle lens having a water layer was obtained.

実施例Ｂ２～Ｂ６
温度、湿度、処理時間を表１に記載の条件に変更した以外は、実施例Ｂ１と同様の方法で、撥水層を形成した眼鏡レンズを得た。 Examples B2-B6
A spectacle lens having a water-repellent layer was obtained in the same manner as in Example B1, except that the temperature, humidity, and treatment time were changed to those shown in Table 1.

比較例Ｂ１
撥水材料組成物に対して処理を行わずに、撥水材料組成物を固形分全量が１５ｍｇとなるように、銅製の容器にスチールウールを充填した蒸着用ペレットに含浸させたこと以外は、実施例Ｂ１と同様の方法で、撥水層を形成した眼鏡レンズを得た。 Comparative example B1
Except that the water repellent material composition was impregnated with the water repellent material composition so that the total solid content was 15 mg, and the vapor deposition pellets filled with steel wool in a copper container were impregnated. A spectacle lens having a water-repellent layer was obtained in the same manner as in Example B1.

得られた眼鏡レンズの各種物性は、以下のとおり評価した。 Various physical properties of the obtained spectacle lens were evaluated as follows.

［撥水性（初期接触角）］
接触角計「ＣＡ－Ｄ型」（製品名、協和界面科学株式会社）を使用し、２５℃において直径２ｍｍの水滴を針先に作り、これを眼鏡レンズの凸面の最上部に触れさせて、液滴を作った。この時に生ずる液滴と面との角度を測定し静止接触角とした。静止接触角θは水滴の半径（水滴が眼鏡レンズ表面に接触している部分の半径）をｒとし、水滴の高さをｈとしたときに、以下の式で求められる。
θ＝２×ｔａｎ‐1（ｈ／ｒ）
なお、接触角の測定は水の蒸発による測定誤差を最小限にするために水滴を眼鏡レンズに触れさせた後１０秒以内に行った。 [Water repellency (initial contact angle)]
Using a contact angle meter "CA-D type" (product name, Kyowa Interface Science Co., Ltd.), a water droplet with a diameter of 2 mm is made on the needle tip at 25 ° C., and this is brought into contact with the top of the convex surface of the spectacle lens, made a droplet. The angle between the droplet and the surface generated at this time was measured and taken as the static contact angle. The static contact angle θ is obtained by the following formula, where r is the radius of the water droplet (the radius of the portion where the water droplet is in contact with the spectacle lens surface) and h is the height of the water droplet.
θ=2×tan- 1 (h/r)
The contact angle was measured within 10 seconds after the water droplet was brought into contact with the spectacle lens in order to minimize the measurement error due to evaporation of water.

［耐払拭性］
１９ｍｍ×２４ｍｍにカットした消しゴムにレンズ拭き紙「ダスパー」（製品名、小津産業株式会社製）を巻き付け、それを往復摩擦磨耗試験機「トライボギヤ ３０Ｓ」（製品名、ヤマト科学株式会社製）に取り付けた。それに２ｋｇの荷重をかけ、眼鏡レンズ表面を払拭回数１００回擦った毎に、接触角を上述の［初期接触角］に示す方法により確認し、合計払拭回数４０００回擦った。耐払拭性は、以下の基準により評価した。
＜評価基準＞
Ａ：払拭回数４，０００回以上であっても、初期接触角から低下した接触角が５°未満である。
Ｂ：払拭回数３，０００回以上４，０００回未満で、初期接触角から低下した接触角が５°以下となる。
Ｃ：払拭回数２，０００回以上３，０００回未満で、初期接触角から低下した接触角が５°以下となる。
Ｄ：払拭回数２，０００回未満で、初期接触角から低下した接触角が５°以下となる。 [Resistant to wiping]
An eraser cut to 19 mm x 24 mm is wrapped with lens cleaning paper "Dasper" (product name, manufactured by Ozu Sangyo Co., Ltd.), and attached to a reciprocating friction and abrasion tester "Tribogear 30S" (product name, manufactured by Yamato Scientific Co., Ltd.). Ta. A load of 2 kg was applied to it, and the contact angle was confirmed by the method shown in [Initial contact angle] every time the spectacle lens surface was wiped 100 times, and the total number of wipes was 4000 times. The wiping resistance was evaluated according to the following criteria.
<Evaluation Criteria>
A: Even after wiping 4,000 times or more, the contact angle decreased from the initial contact angle by less than 5°.
B: When the number of wipes is 3,000 or more and less than 4,000, the contact angle decreases from the initial contact angle to 5° or less.
C: When the number of times of wiping is 2,000 or more and less than 3,000, the contact angle decreased from the initial contact angle to 5° or less.
D: Less than 2,000 times of wiping, the contact angle decreased from the initial contact angle to 5° or less.

以上、実施例及び比較例の結果から、加水分解工程を経ることで、優れた撥水性及び耐払拭性が得られることがわかる。 From the results of Examples and Comparative Examples, it can be seen that excellent water repellency and resistance to wiping can be obtained through the hydrolysis step.

実施例Ａ１及びＡ９と、比較例Ａ１との対比により、水を添加する加水分解工程を有することで、優れた撥水性及び耐払拭性を示す眼鏡レンズが得られることがわかる。
実施例Ａ１～Ａ３より、所定の範囲の水の添加量において優れた撥水性及び耐払拭性を示す眼鏡レンズが得られることがわかる。そして、実施例Ａ１及びＡ３と、実施例Ａ２との対比によって、特に０．５質量部超えの水を添加することで、顕著に優れた耐払拭性を示す眼鏡レンズが得られることがわかる。
実施例Ａ１，Ａ４～Ａ６より、添加する水のｐＨが所定の範囲において優れた撥水性及び耐払拭性を示す眼鏡レンズが得られることがわかる。
実施例Ａ１，Ａ７～Ａ８より、広範な処理時間の範囲内において、優れた撥水性及び耐払拭性を示す眼鏡レンズが得られることがわかる。 By comparing Examples A1 and A9 with Comparative Example A1, it can be seen that a spectacle lens exhibiting excellent water repellency and wiping resistance can be obtained by including a hydrolysis step in which water is added.
From Examples A1 to A3, it can be seen that spectacle lenses exhibiting excellent water repellency and resistance to wiping can be obtained when the amount of water added is within a predetermined range. Further, by comparing Examples A1 and A3 with Example A2, it can be seen that a spectacle lens exhibiting remarkably excellent wiping resistance can be obtained particularly by adding more than 0.5 parts by mass of water.
From Examples A1, A4 to A6, it can be seen that spectacle lenses exhibiting excellent water repellency and resistance to wiping can be obtained when the pH of the water added is within a predetermined range.
Examples A1, A7 to A8 show that spectacle lenses exhibiting excellent water repellency and wiping resistance can be obtained within a wide range of treatment times.

実施例Ｂ１と、比較例Ｂ１との対比により、所定の温度及び相対湿度の雰囲気下に撥水性組成物を配することで、優れた撥水性及び耐払拭性が得られることがわかる。
実施例Ｂ１～Ｂ３により、所定の範囲の処理温度において優れた撥水性及び耐払拭性が得られることがわかる。実施例Ｂ１及びＢ３と、実施例Ｂ２との対比により、４０℃以上の処理温度において顕著に優れた撥水性及び耐払拭性が得られることがわかる。
実施例Ｂ１及びＢ４により、所定の範囲の相対湿度において優れた撥水性及び耐払拭性が得られることがわかる。
実施例Ｂ１，Ｂ５及びＢ６より、広範な処理時間の範囲内において、優れた撥水性及び耐払拭性を示す眼鏡レンズが得られることがわかる。 By comparing Example B1 and Comparative Example B1, it can be seen that excellent water repellency and wiping resistance can be obtained by disposing the water repellent composition in an atmosphere of predetermined temperature and relative humidity.
It can be seen that Examples B1 to B3 provide excellent water repellency and resistance to wiping in a given range of treatment temperatures. By comparing Examples B1 and B3 with Example B2, it can be seen that remarkably excellent water repellency and wiping resistance can be obtained at a treatment temperature of 40° C. or higher.
It can be seen that Examples B1 and B4 provide excellent water repellency and wipe resistance in a given range of relative humidity.
It can be seen from Examples B1, B5 and B6 that spectacle lenses exhibiting excellent water repellency and wiping resistance can be obtained within a wide range of treatment times.

１…眼鏡レンズ、１１…眼鏡レンズ用基材、１１ａ，２１ｆａ，３１ｆａ…物体側の面、１１ｂ，２１ｂｂ，３１ｂｂ…眼球側の面、２１ｆ，２１ｂ…ハードコート層、３１ｆ，３１ｂ…機能層、４１ｆ，４１ｂ…撥水層 Reference Signs List 1 spectacle lens 11 base material for spectacle lens 11a, 21fa, 31fa object-side surface 11b, 21bb, 31bb eyeball-side surface 21f, 21b hard coat layer 31f, 31b functional layer, 41f, 41b... water-repellent layer

Claims (6)

下記式（１－１）：
（式中、ｘは３５～４０であり、ｙは３５～４０であり、ｚは０又は１であり、ａは１であり、ｂは１である。）で表されるフッ素含有シラン化合物（１）を含有する撥水材料組成物を前記フッ素含有シラン化合物（１）１００質量部に対して０．５～２０質量部の水の存在下で部分的に加水分解する加水分解工程と、
前記加水分解工程を経た撥水材料組成物を用いて光学部材上に撥水層を形成する撥水層形成工程を含む、眼鏡レンズの製造方法。 The following formula (1-1):
(Wherein, x is 35 to 40, y is 35 to 40, z is 0 or 1, a is 1, and b is 1.) A fluorine-containing silane compound ( a hydrolysis step of partially hydrolyzing a water-repellent material composition containing 1) in the presence of 0.5 to 20 parts by mass of water with respect to 100 parts by mass of the fluorine-containing silane compound (1);
A method for manufacturing a spectacle lens, comprising a water-repellent layer forming step of forming a water-repellent layer on an optical member using the water-repellent material composition that has undergone the hydrolysis step. 前記加水分解工程前における前記フッ素含有シラン化合物（１）の含有量が、前記撥水材料組成物の固形分全量に対して、５０～１００質量％である、請求項１に記載の眼鏡レンズの製造方法。 The spectacle lens according to claim 1, wherein the content of the fluorine-containing silane compound (1) before the hydrolysis step is 50 to 100% by mass with respect to the total solid content of the water-repellent material composition. Production method. 前記加水分解工程において、ｐＨ１．０～７．０の水を添加する、請求項１又は２に記載の眼鏡レンズの製造方法。 3. The method for manufacturing a spectacle lens according to claim 1 , wherein water having a pH of 1.0 to 7.0 is added in the hydrolysis step. 前記加水分解工程において、炭素数１～１０の水溶性アルコールの存在下で部分的に加水分解する、請求項１～３のいずれか１項に記載の眼鏡レンズの製造方法。 The method for producing a spectacle lens according to any one of claims 1 to 3, wherein in the hydrolysis step, partial hydrolysis is performed in the presence of a water-soluble alcohol having 1 to 10 carbon atoms. 前記撥水層形成工程において、前記撥水材料組成物を蒸着することで、前記撥水層を形成する、請求項１～４のいずれか１項に記載の眼鏡レンズの製造方法。 The method for manufacturing a spectacle lens according to any one of claims 1 to 4 , wherein in the water-repellent layer forming step, the water-repellent layer is formed by vapor-depositing the water-repellent material composition. 前記蒸着が、４００～１０００℃で行われる、請求項５に記載の眼鏡レンズの製造方法。
The method for manufacturing a spectacle lens according to claim 5 , wherein the vapor deposition is performed at 400 to 1000°C.
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