JP7321933B2 - 無機金属酸化物を用いた耐摩耗性コーティング組成物 - Google Patents
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Description
本出願は、2017年6月27日に出願された米国特許出願第15/634,102号の優先権および利益を主張し、それは2016年11月30日に出願された米国特許仮出願第62/427,848号の優先権および利益を主張し、その開示は参照により全体が本明細書に組み込まれる。
ここで、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、およびR12は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリール、ピリジニウム、イミダゾリウム、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルイミダゾリウム、ジアルキルピロリジニウム、モノまたはジアルキルピリジニウム、トリアルキルスルホニウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、オキサジアゾリウム、トリアゾリウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、ホスホニウム、スルホニウム、カルバゾリウム、インドリウム、およびそれらの誘導体、四級アミンおよび四級ホスホニウム、少なくとも1つの正に帯電したヘテロ原子を含む複素環式化合物、1つ以上の正に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物またはそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択されるペンダントまたはグラフト化のカチオン基を有する有機シリコーン化合物から選択され、XおよびYは、窒素、酸素、硫黄、およびリンなどのヘテロ原子から選択され、そしてDは、ハロゲン化物、硫酸塩、アルキル硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シアン酸塩、アルミン酸塩、ホウ酸塩、トシレート、カルボン酸塩、ハロゲン化リン、ハロゲン化ホウ素、1以上の負に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物またはそれらの2以上の組み合わせから選択されるペンダントまたはグラフト化のアニオン基を有する有機官能性ケイ素化合物から選択される。
ここでR1、R2、R3、R4、およびR5は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリール、ピリジニウム、イミダゾリウム、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルイミダゾリウム、ジアルキルピロリジニウム、モノまたはジアルキルピリジニウム、トリアルキルスルホニウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、オキサジアゾリウム、トリアゾリウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、ホスホニウム、スルホニウム、カルバゾリウム、インドリウム、およびそれらの誘導体、四級アミンおよび四級ホスホニウム、少なくとも1つの正に帯電したヘテロ原子を含む複素環式化合物、1つ以上の正に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物またはそれらの2つ以上の組み合わせからなる群から選択されるペンダントまたはグラフト化のカチオン基を有する有機シリコーン化合物から選択される。
ここでRxは、C1-C20アルキレン、1以上のヘテロ原子を含むアラルキレン、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリールであり得、そしてR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、R1-R12に関して上に記載された通りである。
またはそれらの2つ以上の組み合わせが挙げられ、ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、R8、R9、R10、R11、R12、R13、およびR14は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリールから独立して選択され、XおよびYは、窒素、酸素、硫黄、およびリンなどのヘテロ原子から独立して選択され、そしてDは、ハロゲン化物、硫酸塩、アルキル硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、シアン酸塩、アルミン酸塩、ホウ酸塩、トシレート、カルボン酸塩、ハロゲン化リン、ハロゲン化ホウ素、1以上の負に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物またはそれらの2以上の組み合わせから選択されるペンダントまたはグラフト化のアニオン性基を有する有機官能性ケイ素化合物から選択される。一実施形態において、R1-R14は独立して水素またはC1-C4アルキルから選択される。一実施形態において、R1-R14はそれぞれ水素である。
ここでRxは、C1-C20アルキレン、またはアラルキレンであり得、ここでRxは、任意選択で1つ以上のヘテロ原子む、アルキレン、置換アルキレン、アルケニレン、置換アルケニレン、アルキニレン、置換アルキニレン、炭素環、複素環、アリーレン、またはヘテロアリーレンを含み;そしてR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリール、ピリジニウム、イミダゾリウム、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルイミダゾリウム、ジアルキルピロリジニウム、モノまたはジアルキルピリジニウム、トリアルキルスルホニウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、オキサジアゾリウム、トリアゾリウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、ホスホジニウム、スルホニウム、カルバゾリウム、インドリウム、およびそれらの誘導体、四級アミンおよび四級ホスホニウム、少なくとも1つの正に帯電したヘテロ原子を含む複素環式化合物、1以上の正に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物またはそれらの2以上の組み合わせからなる群から選択されるペンダントまたはグラフト化のカチオン性基を有する有機シリコーン化合物から選択される。実施形態では、R1-R8は独立して水素またはC1-C4アルキルから選択される。互いにビシニルのR1-R8は、飽和または不飽和であり得る環を形成することがなされ得ることが理解されよう。一実施形態では、互いにビシニルのR1-R8の任意の2つがフェニルを形成することがなされ得る。実施形態において、塩は有機カルボン酸、例えば、プロパン酸、2-メチルプロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸(吉草酸)、ヘキサン酸(カプロン酸)、2-エチルヘキサン酸、ヘプタン酸(エナント酸)、ヘキサン酸、オクタン酸(カプリル酸)、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキセンカルボン酸、安息香酸、ベンゼン酢酸、プロパン二酸(マロン酸)、ブタン二酸(コハク酸)、ヘキサン二酸(アジピン酸)、2-ブテン二酸(マレイン酸)、ラウリン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソアン酸、バーサチック酸、ラウリン酸、または酢酸ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソアン酸、またはアミノ酸、およびアニオン、例えば、塩化物、ヨウ化物などから形成される。
が挙げられる。
ここでR15-R18は独立して、水素および/または直鎖状、分岐状、環状または芳香族であり得るC1-C16アルキル置換基から選択される。さらに、置換基R15-R18は、不飽和化され、ハロゲン化されてもよく、またはヒドロキシル、エーテル、アミン、シアノ、もしくはニトロ官能基などの特定の官能基を有していてもよい。アルキル置換基R15-R18はまた、二環式構造を形成してもよく、ここで環歪みの増加はより強い塩基性をもたらし得る。環状アミジンの例としては、限定されないが、1,5-ジアザビシクロ[4.3.0]ノン-5-エン(DBN)、2,8,9-トリイソプロピル-2,5,8,9-テトラアザ-1-ホロスファビシクロ[3,3,3]ウンデカン(TITAPBU)、3,3,6,9,9-ペンタメチル-2,10-ジアザビシクロ-[4.4.0]デカ-1-エン、1,8-ジアザビシクロ[5.4.0]-ウンデカ-7-エン(DBU)が挙げられる。DBUは最も強いアミジン誘導体の一つである。
ここでR19-R23の各存在は、水素および/または直鎖状、分岐状、環状または芳香族であり得るC1-C16アルキル置換基から独立して選択される。さらに、置換基R19-R23は、不飽和化され、ハロゲン化され、またはヒドロキシル、エーテル、アミン、シアノ、もしくはニトロ官能基などの特定の官能基を有していてもよい。アルキル置換基R19-R23は二環式構造も含むことができ、ここで環歪みが増加するとより強い塩基性がもたらされ得る。グアニジンの例には、これらに限定されないが、1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(TBD)、N-メチル-1,5,7-トリアザビシクロ[4.4.0]デカ-5-エン(MTBD)、N,N,N’,N’-テトラメチルグアニジン(TMG)、またはN,N,N’,N’,N’’-ペンタメチルグアニジンが含まれる。
ここでR24-R27は、水素および/または直鎖状、分岐状、環状または芳香族であり得るC1-C16アルキル置換基から独立して選択される。さらに、これらのアルキル置換基R24-R27は、不飽和化され、ハロゲン化され、またはヒドロキシル、エーテル、アミン、シアノ、またはニトロ官能基などの特定の官能基を有することができる。アルキル置換基R24-R27は、同一でも様々な組み合わせの混合物でもよい。
ここでR28、R29、およびR30は独立して、水素、1から10個の炭素原子を含む直鎖または分岐アルキル、および6から12個の炭素原子を含む芳香族基、ならびに窒素を含むかまたは含まない置換リン基から選択され;Aはなしか、水素、R31、または(R32R33P-N=)tから選択され、ここでR31、R32、およびR33は、水素、1から10個の炭素原子を含む直鎖または分岐のアルキル、および6から12個の炭素原子を含む芳香族基から独立して選択され;そしてtは1から10である。適切なアルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、オクチル、イソプロピル、イソブチルなどが挙げられるが、これらに限定されない。適切な芳香族基は、フェニル、ベンジル、ナフチルなどを含むが、これらに限定されない。
またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択することができ、ここでR28-R30は上述した通りであり得る。一実施形態では、アザホスファトラン材料は、R31、R32、およびR33がメチル、イソプロピル、イソブチル、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される上記化合物から選択される。
コロイド状酸化セリウムの溶液(Sigma Aldrich、20重量%セリア、2.5重量%酢酸)中でのメチルトリメトキシシラン(MTMS)の加水分解によって、酸化セリウム含有シリコーンハードコート樹脂溶液を調製した。小さなガラスボトルにコロイド状酸化セリウム溶液を入れた。MTMSを約20分かけて冷却した酸化セリウム溶液に添加した。混合物を室温に放置し、数時間撹拌した。次に、1-メトキシ-2-プロパノール(MP)を混合し、反応物を室温でさらに数日間放置した。次に反応混合物をイソプロパノール(IPA)でさらに希釈し、流動制御添加剤BYK(登録商標)302ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(Byk-Chemie GmbHから入手可能)を添加した。表1は、酸化セリウム含有シリコーンハードコートゾルの配合例を示す。配合物の最終固形分は20.1重量%と計算された。
添加が表2に示されている通りであることを除いて、実施例S-1と同じ手順に従って酸化セリウム含有シリコーンハードコート樹脂溶液を調製した。配合物の最終固形分濃度は21.6重量%と計算された。
酸化セリウム-シロキサノール加水分解物を、酸化セリウムゾル(Sigma Aldrich、20重量%固形分、2.5重量%酢酸安定化、水性)を三角フラスコに添加し、次いで氷浴中で10℃未満に冷却することによって調製した。次いで、混合物を攪拌し温度を10から15℃に維持しながら、MTMSを30分間かけて冷却CeO2ゾルに添加した。得られた加水分解物を室温に温め、さらに16時間撹拌した。次いで加水分解物をMPおよびIPAを添加することによって希釈し、そして室温で3日間放置してエージングさせた。次いで、NH3溶液を添加することによって加水分解物のpHを5.1に調整した。次いで、流動制御剤BYK(登録商標)331ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサン(Byk-Chemie GmbHから入手可能)を、酸化セリウム-シロキサノール加水分解物混合物に添加した。表3は、実施例S-3の酸化セリウムシロキサノールコーティングゾルを配合するために使用した添加を示す。この配合物は25.8重量%の測定固形分濃度を有していた。配合物は、触媒による最終配合物の前にさらにエージングされた。
酸化セリウム-シロキサノール加水分解物は、酸化セリウムゾル(Sigma Aldrich、20重量%固形分、2.5重量%酢酸安定化、水性)を三角フラスコに入れ、次いで氷浴中で10℃未満に冷却することによって調製した。次いで、混合物を攪拌し温度を10から15℃に維持しながら、MTMSを30分間かけて冷却CeO2ゾルに添加した。得られた加水分解物を室温に温め、さらに16時間撹拌した。次いで加水分解物を、MPを添加することによって希釈した。加水分解物を室温で3日間放置することによりエージングさせた。
MTMSおよび酢酸を10から15℃の温度で一緒に混合し、10から15℃の間の温度を維持しながら、続いてコロイド状シリカゾル(W.R. Grace & Co.から入手可能なLudox(登録商標)AS40コロイド状シリカ、40重量%固形分、アンモニウム安定化)および追加の水を添加した。溶液を12から20時間混合し、IPAおよびn-ブタノール(NBA)を加え、続いて追加のロットの酢酸を加えることによって加水分解物を希釈した。4-[γ-(トリエトキシシリル)プロポキシル]-2-ヒドロキシベンゾフェノン(SHBP)を混合物に加え、さらに数時間撹拌した。流動制御剤BYK(登録商標)302を混合物に加え、加水分解物を数日間かけて室温に放置することによってエージングさせた。この配合物は20%の測定固形分濃度を有していた。表5は、シリコーンハードコートゾルを配合するために使用された添加を示す。
MTMSおよび酢酸を一緒に混合し、続いて温度を約10から15℃に維持しながら、コロイド状シリカゾル(Ludox(登録商標)AS40コロイド状シリカ、40重量%固形分)および追加の脱イオン水を添加した。溶液を12から20時間混合し、次いで加水分解物をIPAおよびNPA、続いて追加のロットの酢酸を添加することによって希釈した。次いで、希釈した加水分解物に、MP中32重量%溶液として4,6-ジベンゾイル-2-(3-トリエトキシシリルプロピル)レゾルシノール(SDBR)を加え、次いで混合物を数時間撹拌し、続いてBYK302を加えた。次いで加水分解物を室温(20℃)で50から75日間エージングさせた。表6は、シリコーンハードコートゾルを配合するために使用した添加を示す。この配合物は24.7%の測定固形分濃度を有していた。
MTMSおよび酢酸を10から15℃の温度で一緒に混合し、続いてコロイド状シリカゾル(Ludox(登録商標)AS40コロイド状シリカ、40重量%固形分)および追加の脱イオン水を20分間かけて加えた。得られた加水分解物を室温に温め、12から20時間撹拌した。次いで加水分解物を、IPAおよびNBAを添加し、続いて酢酸の第二部分を添加することによって希釈した。次いで、希釈した加水分解物に、MP中の32重量%溶液としてSDBRを加え、そして反応混合物を数時間撹拌した。次いで加水分解物を室温で30から50日間エージングさせた。次いで加水分解物を等重量の脱イオン水と混合しそして激しく混合した。次いで、水-加水分解物混合物を分液漏斗に移し、60分間静置した後、2層が形成された。底層(シリコーン樹脂相)を引き抜き、上層(水相)から分離した。シリコーン樹脂相は、54.4%の測定固形分濃度を有していた。次いで有機/シリコーン相をメタノール、IPA、NBA、酢酸およびMPの混合物で希釈した。次に混合物を室温(20℃)で30から50日間さらにエージングさせ、その後流動制御剤BYK(登録商標)302ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを添加した。表7は、シリコーンハードコートゾルを配合するのに用いた添加を示す。この配合物は25.4%の測定固形分濃度を有していた。
MTMSおよび酢酸を10から15℃の温度で一緒に混合し、続いて20分間かけてコロイド状シリカゾル(Ludox(登録商標)AS40コロイド状シリカ、40重量%固形分)および追加の脱イオン水をMTMS-酢酸混合物に加えた。10から25時間後、加水分解物を次いでIPAおよびNBAを添加し、続いて酢酸の第二部分を添加することにより希釈した。次いで、希釈した加水分解物にSHBPを加え、そして反応混合物を数時間撹拌し、そして室温(20℃)で50から60数日間エージングさせた。次いで、加水分解残渣(蒸留ポット中)が34.3%の固形分濃度に達するまで揮発性溶媒を真空蒸留により除去した。濃縮加水分解物をIPAおよびNBAで希釈し、次いでアクリルポリオール(Jonacryl(登録商標)587アクリルポリオール、BASF、フローラムパーク、ニュージャージー州)およびBYK(登録商標)302ポリエーテル変性ポリジメチルシロキサンを加水分解物溶液に溶解した。最終固形分濃度は25.0%と測定された。表8は、シリコーンハードコートゾルを配合するために使用された添加を示す。
実施例S-1からS -8より製造した配合物を次に下塗りしたポリカーボネート基材に適用し、そして実施例S-9より製造した配合物を下塗りしていないポリカーボネート基材に適用した。
ポリメチルメタクリレート(PMMA)溶液は、85重量%MPおよび15重量%ジアセトンアルコール(DAA)の混合物にPMMA樹脂(Elvacite 2041)を溶解することによって調製した。溶媒希釈は、MP:DAAの85:15混合物を用いて行った。成分を適切な大きさのガラスボトルまたはポリエチレンボトルに入れ、次によく振って混合した。ポリカーボネート基材に適用したときに0.5から3ミクロンの厚さのプライマーコーティング厚を与えるよう、溶液の固形分は2から8重量%固形分であった。コーティング適用の前に、プライマー溶液を少なくとも1時間放置した。
以下の手順に従って、プライマー配合物をポリカーボネートプレート上にコーティングした。ポリカーボネート(PC)プラークを、表面に付着しているあらゆるダスト粒子を除去するためにN2ガスまたは脱イオン空気の流れで洗浄し、続いて表面をIPAまたはMPですすいだ。次にプラークをドラフト内で20分間乾燥させた。次いで、プライマー溶液をフローコーティングによってPCプレートに適用した。プライマーコーティング溶液中の溶媒をドラフト内で約20分間蒸発させ(20から25℃、35から45%相対湿度)、次いで予熱した循環空気オーブンに125℃で20から45分間入れた。ハードコート溶液を適用する前にパネルを室温に冷却した。
光学特性(透過率およびヘイズ)は、BYK Gardner Haze-Gard(商標)機器を用いてASTM D1003に従って測定した。接着力は、ASTM D3200/D3359(クロスハッチ接着試験)に従って測定した。接着力は5Bから0Bの尺度で評価され、5Bは最も高い接着力のレベルを示す。4B未満の評価は、乏しい接着力と見なされる。水浸漬後の接着は、コーティングされたPCプラークを65℃の熱い脱イオン水中に所定の時間浸漬し、続いてクロスハッチ接着試験を行うことによって行った。65℃の水浸漬の10日後に>4Bの接着力を有するサンプルは、良好な水浸漬接着性を有すると考えられる。
Claims (23)
- (a)少なくとも1つのシロキサノール樹脂および少なくとも1つのコロイド状酸化セリウムから選ばれるコロイド状金属酸化物の分散体を含む縮合硬化性シリコーン系組成物、ならびに(b)少なくとも1つの触媒を含み、ここで前記触媒は11より大きいpKaを有し、イミダゾール化合物及びその対イオンから選択され、イミダゾール化合物は下式(i)または(ii)、またはそれらの混合物から選ばれる超塩基の塩であり、
ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリール、ピリジニウム、イミダゾリウム、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルイミダゾリウム、ジアルキルピロリジニウム、モノまたはジアルキルピリジニウム、トリアルキルスルホニウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、オキサジアゾリウム、トリアゾリウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、ホスホニウム、スルホニウム、カルバゾリウム、インドリウム、およびそれらの誘導体、四級アミンおよび四級ホスホニウム、少なくとも1つの正に帯電したヘテロ原子を含む複素環式化合物、1つ以上の正に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物、またはそれらの2以上の組合せからなる群から選択されるペンダントまたはグラフト化のカチオン基を有する有機シリコーン化合物から独立して選択される、硬化性シリコーンハードコートシステム。 - 前記の超塩基または超塩基の塩が、11から45のpKaを有する、請求項1に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記の超塩基または超塩基の塩が、20から30のpKaを有する、請求項1に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記イミダゾール化合物がカルボン酸またはハロ対イオンを含む塩である、請求項1に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記対イオンは、プロパン酸、2-メチルプロパン酸、ブタン酸、ペンタン酸(吉草酸)、ヘキサン酸(カプロン酸)、2-エチルヘキサン酸、ヘプタン酸(エナント酸)、ヘキサン酸、オクタン酸(カプリル酸)、オレイン酸、リノール酸、リノレン酸、シクロヘキサンカルボン酸、シクロヘキシル酢酸、シクロヘキセンカルボン酸、安息香酸、ベンゼン酢酸、ラウリン酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソアン酸、バーサチック酸、ラウリン酸、酢酸、ステアリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、イソアン酸、塩化物、またはヨウ化物から選択される、請求項4に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記超塩基の塩のイミダゾール化合物が、イミダゾール、2-メチルイミダゾール、2-エチル-4-メチルイミダゾール、2-メチル-4-エチルイミダゾール、2-ウンデシルイミダゾール、2-ヘプタデシルイミダゾール、2-フェニルイミダゾール、2-フェニル-4-メチルイミダゾール、1-ベンジル-2-メチルイミダゾール、2-エチルイミダゾール、2-イソプロピルイミダゾール、2-フェニル-4-ベンジルイミダゾール、1-シアノエチル-2-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-エチル-4-メチルイミダゾール、1-シアノエチル-2-ウンデシルイミダゾール、1-シアノエチル-2-イソプロピルイミダゾール、1-シアノエチル-2-フェニルイミダゾール、2,4-ジアミノ-6-[2’-メチルイミダゾリル-(1)’]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-エチル-4-メチルイミダゾリル-(1)’]-エチル-s-トリアジン、2,4-ジアミノ-6-[2’-ウンデシルイミダゾリル-(1)’]-エチル-s-トリアジン、2-メチル-イミダゾリウム-イソシアヌル酸付加物、2-フェニルイミダゾリウム-イソシアヌル酸付加物、1-アミノエチル-2-メチルイミダゾール、2-フェニル-4,5-ジヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-メチル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、2-フェニル-4-ベンジル-5-ヒドロキシメチルイミダゾール、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項1から5のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記触媒が、1分子当たり2以上のイミダゾール環を含み、ホルムアルデヒドと縮合した化合物から選択される、請求項1から6のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記触媒が、1ppmから75ppmの範囲の量で提供される、請求項1から7のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記触媒が、10ppmから70ppmの範囲の量で提供される、請求項1から8のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記触媒が、15ppmから60ppmの範囲の量で提供される、請求項1から9のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 有機UV吸収材料、無機UV吸収材料またはそれらの組み合わせをさらに含む、請求項1から10のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記シリコーンハードコートシステムが、10重量%から50重量%の固形分を含む、請求項11に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記UV吸収材料が、酸化セリウム、酸化チタン、酸化亜鉛、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項1から12のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記シロキサノール樹脂が、式RSi(OH)3(式中、Rは、1から3個の炭素原子を含むアルキル基である)のシラノールの部分縮合物から誘導される、請求項1から13のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- 前記コロイド状金属酸化物が、コロイド状シリカ、コロイド状CeO2、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項1から14のいずれか一項に記載のシリコーンハードコートシステム。
- ポリマー基材;ならびに
前記基材の表面の少なくとも一部の上に配置されたシリコーンハードコート層であって、請求項1から15のいずれか一項に記載の硬化性シリコーンハードコートシステムを含むシリコーンハードコート層、を含むコーティングされた物品。 - 前記基材が、ポリ(メチルメタクリレート)、ポリアミド、ポリイミド、アクリロニトリル-スチレンコポリマー、スチレン-アクリロニトリル-ブタジエンターポリマー、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、ポリカーボネート、コポリカーボネート、またはそれらの2つ以上の組み合わせを含む、請求項16に記載の物品。
- 前記シリコーンハードコート層と前記ポリマー基材との間に配置されたプライマー層をさらに含む、請求項16または17に記載の物品。
- 前記プライマーが、アルキルアクリレートのホモポリマー、アルキルアクリレートのコポリマー、ポリウレタン、ポリカーボネート、ウレタンヘキサアクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ポリビニルピロリドン、ポリビニルブチラール、ポリ(エチレンテレフタレート)、ポリ(ブチレンテレフタレート)、またはそれらの2つ以上の組み合わせから選択される、請求項16から18のいずれか一項に記載の物品。
- 前記無機UV吸収材料が、前記シリコーンハードコートシステムの乾燥重量の1重量%から50重量%の範囲の量で存在する、請求項16から19のいずれか一項に記載の物品。
- 超塩基の塩から選択される触媒を、少なくとも1つのシロキサノール樹脂および少なくとも1つのコロイド状酸化セリウムから選ばれるコロイド状金属酸化物を含む硬化性シリコーン系組成物に加えることを含む、硬化性シリコーンハードコート組成物を形成する方法。
ここで、超塩基の塩は、11より大きいpKaを有し、イミダゾール化合物及びその対イオンから選択され、イミダゾール化合物は下式(i)または(ii)、またはそれらの混合物から選ばれる超塩基の塩であり、
ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリール、ピリジニウム、イミダゾリウム、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルイミダゾリウム、ジアルキルピロリジニウム、モノまたはジアルキルピリジニウム、トリアルキルスルホニウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、オキサジアゾリウム、トリアゾリウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、ホスホニウム、スルホニウム、カルバゾリウム、インドリウム、およびそれらの誘導体、四級アミンおよび四級ホスホニウム、少なくとも1つの正に帯電したヘテロ原子を含む複素環式化合物、1つ以上の正に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物、またはそれらの2以上の組合せからなる群から選択されるペンダントまたはグラフト化のカチオン基を有する有機シリコーン化合物から独立して選択される。 - コーティングされた物品を調製するための方法であって、
物品の表面の少なくとも一部に硬化性シリコーンハードコート組成物を適用すること、ここで前記シリコーンハードコート組成物は(a)少なくとも1つのシロキサノール樹脂および少なくとも1つのコロイド状酸化セリウムから選ばれるコロイド状金属酸化物を含む硬化性シリコーン組成物、および(b)11より大きいpKaを有し、イミダゾール化合物及びその対イオンから選択され、イミダゾール化合物は下式(i)または(ii)、またはそれらの混合物から選ばれる超塩基の塩であり、
ここでR1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、およびR8は、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、炭素環、複素環、アリール、またはヘテロアリール、ピリジニウム、イミダゾリウム、ジアルキルイミダゾリウム、トリアルキルイミダゾリウム、ジアルキルピロリジニウム、モノまたはジアルキルピリジニウム、トリアルキルスルホニウム、オキサゾリウム、チアゾリウム、オキサジアゾリウム、トリアゾリウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、ピリミジニウム、ピラジニウム、トリアジニウム、ホスホニウム、スルホニウム、カルバゾリウム、インドリウム、およびそれらの誘導体、四級アミンおよび四級ホスホニウム、少なくとも1つの正に帯電したヘテロ原子を含む複素環式化合物、1つ以上の正に帯電したヘテロ原子を含む有機ケイ素/シラン化合物、またはそれらの2以上の組合せからなる群から選択されるペンダントまたはグラフト化のカチオン基を有する有機シリコーン化合物から独立して選択される、少なくとも1つの触媒、を含み、ならびに
前記シリコーンハードコート組成物を硬化させて硬化コーティング層を形成することを含む方法。 - 前記硬化コーティング層が真空蒸着プロセスによってさらに処理される、請求項22に記載の方法。
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