JP7318838B2 - 接着剤組成物、接着シート、積層体およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
ポリエステル樹脂(A1):数平均分子量が10000未満、ガラス転移温度が15℃未満であり、かつ、1分子あたりに水酸基とカルボキシ基との合計で3官能基を有する成分(a)を構成単位として有し、ポリエステル樹脂(A1)を構成する全多価カルボン酸成分を100モル%としたとき、前記成分(a)を3モル%以上有するポリエステル樹脂。
ポリエステル樹脂(A2):数平均分子量が10000以上、ガラス転移温度が15℃以上であるポリエステル樹脂。
本発明に用いられるポリエステル樹脂(A1)は、数平均分子量が10000未満、ガラス転移温度が15℃未満であり、かつ、1分子あたりに水酸基とカルボキシ基との合計で3官能基を有する成分(a)を構成単位として有し、ポリエステル樹脂(A1)を構成する全多価カルボン酸成分を100モル%としたとき、前記成分(a)を3モル%以上有するポリエステル樹脂である。接着剤組成物がポリエステル樹脂(A1)を有することで、接着性および長期耐熱性が良好となる。
本発明に用いられるポリエステル樹脂(A2)は、数平均分子量が10000以上、ガラス転移温度が15℃以上であるポリエステル樹脂である。接着剤組成物がポリエステル樹脂(A2)を有することで、接着性が良好となる。
本発明の接着剤組成物はエポキシ樹脂(B)を含有する。本発明で用いるエポキシ樹脂(B)としては、分子中にエポキシ基を有するものであれば、特に限定されないが、好ましくは分子中に2個以上のエポキシ基を有するものである。具体的には、特に限定されないが、ビフェニル型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、テトラグリシジルジアミノジフェニルメタン、トリグリシジルパラアミノフェノール、テトラグリシジルビスアミノメチルシクロヘキサノン、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシリレンジアミン、ダイマー酸変性エポキシ、およびエポキシ変性ポリブタジエンからなる群から選択される少なくとも1つを用いることができる。好ましくは、N,N,N’,N’-テトラグリシジル-m-キシリレンジアミン、ビフェニル型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂またはエポキシ変性ポリブタジエンであり、これらを使用すると、より優れた接着性を発現させることができる。
本発明の接着剤組成物はポリエステル樹脂(A1)ならびにポリエステル(A2)と、エポキシ樹脂(B)を含む。特定の特徴を有するポリエステル樹脂を2種類を併用することで、硬化後の接着強度、はんだ耐熱性、長期耐熱性を向上させることができる。
本発明の接着剤組成物は、さらに有機溶剤を含有することができる。本発明で用いる有機溶剤は、ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂を溶解させるものであれば、特に限定されない。具体的には、例えば、ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、オクタン、デカン等の脂肪族系炭化水素、シクロヘキサン、シクロヘキセン、メチルシクロヘキサン、エチルシクロへキサン等の脂環族炭化水素、トリクロルエチレン、ジクロルエチレン、クロルベンゼン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、プロパンジオール、フェノール等のアルコール系溶剤、アセトン、メチルイソブチルケトン、メチルエチルケトン、ペンタノン、ヘキサノン、シクロヘキサノン、イソホロン、アセトフェノン等のケトン系溶剤、メチルセルソルブ、エチルセルソルブ等のセルソルブ類、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル、ギ酸ブチル等のエステル系溶剤、エチレングリコールモノn-ブチルエーテル、エチレングリコールモノiso-ブチルエーテル、エチレングリコールモノtert-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノn-ブチルエーテル、ジエチレングリコールモノiso-ブチルエーテル、トリエチレングリコールモノn-ブチルエーテル、テトラエチレングリコールモノn-ブチルエーテル等のグリコールエーテル系溶剤等を使用することができ、これら1種または2種以上を併用することができる。特に作業環境性、乾燥性から、トルエンやシクロヘキサノンが好ましい。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて難燃剤を配合しても良い。難燃剤としては、臭素系、リン系、窒素系、水酸化金属化合物等が挙げられる。中でも、リン系難燃剤が好ましく、リン酸エステル、例えば、トリメチルホスフェート、トリフェニルホスフェート、トリクレジルホスフェート等、リン酸塩、例えばホスフィン酸アルミニウム等、ホスファゼン等の公知のリン系難燃剤を使用できる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。難燃剤を含有させる場合、ポリエステル樹脂(A1)、ポリエステル樹脂(A2)およびエポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対し、難燃剤を1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、はんだ耐熱性を維持しつつ、難燃性を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じて粘着付与剤を配合しても良い。粘着付与剤としては、ポリテルペン樹脂、ロジン系樹脂、脂肪族系石油樹脂、脂環族系石油樹脂、共重合系石油樹脂、スチレン樹脂および水添石油樹脂等が挙げられ、接着強度を向上させる目的で用いられる。これらは単独で用いても良いし、2種以上を任意に組み合わせて使用しても良い。粘着付与剤を含有させる場合、ポリエステル樹脂(A1)、ポリエステル樹脂(A2)およびエポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対し、1~200質量部の範囲で含有させることが好ましく、5~150質量部の範囲がより好ましく、10~100質量部の範囲が最も好ましい。前記範囲内とすることで接着性、はんだ耐熱性を維持しつつ、粘着付与剤の効果を発現することができる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてフィラーを配合しても良い。有機フィラーとしては、耐熱性樹脂であるポリイミド、ポリアミドイミド、フッ素樹脂、液晶ポリエステルなどの粉末が挙げられる。また、無機フィラーとしては、例えば、シリカ(SiO2)、アルミナ(Al2O3)、チタニア(TiO2)、酸化タンタル(Ta2O5)、ジルコニア(ZrO2)、窒化硅素(Si3N4)、窒化ホウ素(BN)、炭酸カルシウム(CaCO3)、硫酸カルシウム(CaSO4)、酸化亜鉛(ZnO)、チタン酸マグネシウム(MgO・TiO2)、硫酸バリウム(BaSO4)、有機ベントナイト、クレー、マイカ、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウムなどが挙げられ、この中では分散の容易さや耐熱性向上効果からシリカが好ましい。シリカとしては一般に疎水性シリカと親水性シリカが知られているが、ここでは耐吸湿性を付与する上でジメチルジクロロシランやヘキサメチルジシラザン、オクチルシラン等で処理を行った疎水性シリカの方が良い。シリカを配合する場合、その配合量は、ポリエステル樹脂(A1)、ポリエステル樹脂(A2)およびエポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対し、0.05~30質量部の配合量であることが好ましい。前記下限値以上とすることで更なる耐熱性を発現することができる。また、前記上限値以下とすることでシリカの分散不良や溶液粘度が高くなりすぎることを抑え、作業性が良好となる。
本発明の接着剤組成物には必要に応じてシランカップリング剤を配合しても良い。シランカップリング剤を配合することにより金属への接着性や耐熱性の特性が向上するため非常に好ましい。シランカップリング剤としては特に限定されないが、不飽和基を有するもの、エポキシ基を有するもの、アミノ基を有するものなどが挙げられる。これらのうち耐熱性の観点からγ-グリシドキシプロピルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシランやβ-(3,4-エポキシシクロヘキシル)エチルトリエトキシシラン等のエポキシ基を有したシランカップリング剤がさらに好ましい。シランカップリング剤を配合する場合、その配合量はポリエステル樹脂(A1)、ポリエステル樹脂(A2)およびエポキシ樹脂(B)の合計100質量部に対して0.5~20質量部の配合量であることが好ましい。前記範囲内とすることではんだ耐熱性や接着性を向上することができる。
本発明の積層体は、基材に接着剤組成物を積層したもの(基材/接着剤層の2層積層体)、または、さらに基材を貼り合わせたもの(基材/接着剤層/基材の3層積層体)である。ここで、接着剤層とは、本発明の接着剤組成物を基材に塗布し、乾燥させた後の接着剤組成物の層をいう。本発明の接着剤組成物を、常法に従い、各種基材に塗布、乾燥すること、およびさらに他の基材を積層することにより、本発明の積層体を得ることができる。
本発明において基材とは、本発明の接着剤組成物を塗布、乾燥し、接着剤層を形成できるものであれば特に限定されるものではないが、フィルム状樹脂等の樹脂基材、金属板や金属箔等の金属基材、紙類等を挙げることができる。
本発明において、接着シートとは、前記積層体と離型基材とを接着剤組成物を介して積層したものである。具体的な構成態様としては、積層体/接着剤層/離型基材、または離型基材/接着剤層/積層体/接着剤層/離型基材が挙げられる。離型基材を積層することで基材の保護層として機能する。また離型基材を使用することで、接着シートから離型基材を離型して、さらに別の基材に接着剤層を転写することができる。
離型基材としては、特に限定されるものではないが、例えば、上質紙、クラフト紙、ロール紙、グラシン紙などの紙の両面に、クレー、ポリエチレン、ポリプロピレンなどの目止剤の塗布層を設け、さらにその各塗布層の上にシリコーン系、フッ素系、アルキド系の離型剤が塗布されたものが挙げられる。また、ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン-α-オレフィン共重合体、プロピレン-α-オレフィン共重合体等の各種オレフィンフィルム単独、及びポリエチレンテレフタレート等のフィルム上に上記離型剤を塗布したものも挙げられる。離型基材と接着剤層との離型力、シリコーンが電気特性に悪影響を与える等の理由から、上質紙の両面にポリプロピレン目止処理しその上にアルキド系離型剤を用いたもの、またはポリエチレンテレフタレート上にアルキド系離型剤を用いたものが好ましい。
本発明におけるプリント配線板は、導体回路を形成する金属箔と樹脂基材とから形成された積層体を構成要素として含むものである。プリント配線板は、例えば、金属張積層体を用いてサブトラクティブ法などの従来公知の方法により製造される。必要に応じて、金属箔によって形成された導体回路を部分的、或いは全面的にカバーフィルムやスクリーン印刷インキ等を用いて被覆した、いわゆるフレキシブル回路板(FPC)、フラットケーブル、テープオートメーティッドボンディング(TAB)用の回路板などを総称している。
カバーフィルムとしては、プリント配線板用の絶縁フィルムとして従来公知の任意の絶縁フィルムが使用可能である。例えば、ポリイミド、ポリエステル、ポリフェニレンスルフィド、ポリエーテルスルホン、ポリエーテルエーテルケトン、アラミド、ポリカーボネート、ポリアリレート、ポリアミドイミド、液晶ポリマー、シンジオタクチックポリスチレン、ポリオレフィン系樹脂等の各種ポリマーから製造されるフィルムが使用可能である。より好ましくは、ポリイミドフィルムである。
(ポリエステル樹脂の組成の測定)
400MHzの1H-核磁気共鳴スペクトル装置(以下、NMRと略記することがある)を用い、ポリエステル樹脂を構成する多価カルボン酸成分、多価アルコール成分のモル比定量を行った。溶媒には重クロロホルムを使用した。なお、表1において、酸後付加によりポリエステル樹脂の酸価を上げた場合には、酸後付加に用いた酸成分以外の多価カルボン酸成分の合計を100モル%として、各成分のモル比を表記した。
示差走査型熱量計(SII社、DSC-200)を用いて測定した。試料(ポリエステル樹脂)5mgをアルミニウム抑え蓋型容器に入れ密封し、液体窒素を用いて-50℃まで冷却した。次いで150℃まで20℃/分の昇温速度にて昇温させ、昇温過程にて得られる吸熱曲線において、吸熱ピークが出る前(ガラス転移温度以下)のベースラインの延長線と、吸熱ピークに向かう接線(ピークの立ち上がり部分からピークの頂点までの間での最大傾斜を示す接線)との交点の温度をもって、ガラス転移温度(単位:℃)とした。
ポリエステル樹脂の試料を、樹脂濃度が0.5重量%程度となるようにテトラヒドロフランで溶解および/または希釈し、孔径0.5μmのポリ四フッ化エチレン製メンブレンフィルターで濾過したものを測定用試料とした。テトラヒドロフランを移動相とし、示差屈折計を検出器とするゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により分子量を測定した。流速は1mL/分、カラム温度は30℃とした。カラムには昭和電工製KF-802、804L、806Lを用いた。分子量標準には単分散ポリスチレンを使用した。
攪拌機、コンデンサー、温度計を具備した反応容器にテレフタル酸159部、トリメリット酸無水物20部、イソフタル酸412部、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール171部、1,6-ヘキサンジオール503部、触媒としてオルトチタン酸テトラブチルを全多価カルボン酸成分に対して0.03モル%仕込み、160℃から220℃まで4時間かけて昇温、脱水工程を経ながらエステル化反応を行った。次に重縮合反応工程は、系内を20分かけて5mmHgまで減圧し、さらに250℃まで昇温を進めた。次いで、0.3mmHg以下まで減圧し、60分間の重縮合反応を行った後、220℃まで冷却し、トリメリット酸無水物7部、ピロメリット酸無水物16部を投入し、30分間反応させ、これを取り出した。得られたポリエステル樹脂(a1)はNMRによる組成分析の結果、モル比でテレフタル酸/トリメリット酸無水物/イソフタル酸/2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール/1,6-ヘキサンジオール/トリメリット酸無水物/ピロメリット酸無水物=27/3/70/20/80/1/2の共重合ポリエステルであった。また、ガラス転移温度は7℃、数平均分子量は8300であった。
ポリエステル樹脂(a1)の製造例に準じ、原料の種類と配合比率を変更し、表1に示すような組成を有するポリエステル樹脂(a2)~(a6)を合成した。結果を表1に記載した。
なお、エポキシ樹脂(B)としては、以下のものを用いた。
エポキシ樹脂(b1):クレゾールノボラック型エポキシ(YDCN-700-10(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製))
エポキシ樹脂(b2):グリシジルアミン型エポキシ(テトラッドX(三菱ガス化学株式会社製))
前記の合成例で得たポリエステル樹脂(a1)30質量部、ポリエステル樹脂(a2)70質量部をシクロヘキサノンで溶解し、固形分濃度50質量%のシクロヘキサノンワニスを作成した。このワニスに、エポキシ樹脂(b1)とエポキシ樹脂(b2)をポリエステル樹脂(a1)と(a2)の合計100質量部に対しそれぞれ7質量部、1質量部となるように配合し、接着剤組成物(S1)を得た。
得られた接着剤組成物(S1)について、ピール強度、はんだ耐熱性、半硬化塗膜柔軟性、半硬化塗膜タック性、長期耐熱性の各評価を実施した。結果を表2に記載した。
ポリエステル樹脂およびエポキシ樹脂の種類および配合量を表2に示すように変更した以外は実施例1と同様に接着剤組成物(S2)~(S14)を作成し、各評価を実施した。結果を表2に記載した。
(ピール強度(接着性))
接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル
(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を厚さ18μmの圧延銅箔(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、エスパネックスシリーズ)と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤層と接する様にして、170℃で2MPaの加圧下に280秒間プレスし、接着した。次いで170℃で3時間熱処理して硬化させ、ピール強度評価用サンプルを得た。ピール強度は、25℃、フィルム引き、引張速度50mm/min、90°剥離の条件で測定した。この試験は常温での接着強度を示すものである。<評価基準>
◎:1.0N/mm以上
○:0.5N/mm以上1.0N/mm未満
×:0.5N/mm未満
ピール強度測定と同じ方法で評価用サンプルを作製した。2.0cm×2.0cmのサンプル片を288℃で溶融したはんだ浴に浸漬し、外観変化(膨れの有無)を確認した。<評価基準>
○:60秒以上膨れ無し
×:60秒未満で膨れ有り
接着剤組成物を厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いで、180℃以上折り曲げた際の塗膜の状態を確認した。
<評価基準>
○:ひび割れ無し
×:ひび割れ有り
接着剤組成物を厚さ100μmのテフロン(登録商標)シートに、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。次いで、厚さ12.5μmのポリイ
ミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル(登録商標))を塗工面に重ね、25℃で2MPaの荷重を10秒間加えた後の接着強度を確認した。強度測定はピール強度測定と同様の条件で行った。
<評価基準>
○:0.2N/mm以下
×:0.2N/mmを超える
接着剤組成物を厚さ12.5μmのポリイミドフィルム(株式会社カネカ製、アピカル
(登録商標))に、乾燥後の厚みが25μmとなるように塗布し、130℃で3分乾燥した。この様にして得られた接着性フィルム(Bステージ品)を厚さ18μmの圧延銅箔(日鉄ケミカル&マテリアル株式会社製、エスパネックスシリーズ)と貼り合わせた。貼り合わせは、圧延銅箔の光沢面が接着剤層と接する様にして、170℃で2MPaの加圧下に280秒間プレスし、接着した。次いで170℃で3時間熱処理して硬化させ、ピール強度評価用サンプルを得た。このサンプルを空気雰囲気で150℃のオーブン中に1000時間静置し、1000時間後のピール強度を測定した。ピール強度は、25℃、フィルム引き、引張速度50mm/min、90°剥離の条件で測定した。この試験は接着強度の長期信頼性を示すものである。
<評価基準>
○:0.5N/mm以上
×:0.5N/mm未満
Claims (5)
- ポリエステル樹脂(A1)、ポリエステル樹脂(A2)、およびエポキシ樹脂(B)を含有する、接着剤組成物。
ポリエステル樹脂(A1):数平均分子量が10000未満、ガラス転移温度が15℃未満であり、かつ、1分子あたりに水酸基とカルボキシ基との合計で3官能基を有する成分(a)を構成単位として有し、ポリエステル樹脂(A1)を構成する全多価カルボン酸成分を100モル%としたとき、前記成分(a)を3モル%以上有するポリエステル樹脂。
ポリエステル樹脂(A2):数平均分子量が10000以上、ガラス転移温度が15℃以上であるポリエステル樹脂。 - プリント配線板用の接着剤である、請求項1に記載の接着剤組成物。
- 請求項1または2に記載の接着剤組成物からなる接着層を有する接着シート。
- 請求項1または2に記載の接着剤組成物からなる接着層を有する積層体。
- 請求項4に記載の積層体を構成要素として含むプリント配線板。
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