JP7311944B2

JP7311944B2 - Pharmaceutical composition containing bicyclic nitrogen-containing heterocyclic derivative

Info

Publication number: JP7311944B2
Application number: JP2019076854A
Authority: JP
Inventors: 功嗣増田; 修一杉山; 徹山田; 栄一児嶋; 知行小川; 尚武小林; 浩幸甲斐
Original assignee: Shionogi and Co Ltd
Current assignee: Shionogi and Co Ltd
Priority date: 2018-04-16
Filing date: 2019-04-15
Publication date: 2023-07-20
Anticipated expiration: 2039-04-15
Also published as: JP2019182865A

Description

本発明は、Ｐ２Ｘ_７受容体が関与する疾患または状態を治療および/または予防するのに有用な化合物を含有する医薬組成物に関する。 The present invention relates to pharmaceutical compositions containing compounds useful for treating and/or preventing diseases or conditions involving _P2X7 receptors.

アデノシン三リン酸（ＡＴＰ）は、細胞内においてエネルギー源やリン酸化基質として働く一方、細胞外において情報伝達物質として働く。ＡＴＰは細胞の損傷、炎症、侵害刺激、血中酸素濃度の低下など様々な刺激により細胞外へ放出されるとともに、他の神経伝達物質と同様に神経終末から放出されることが知られている（非特許文献１）。細胞外へ放出されたＡＴＰは、ＡＴＰ受容体を介して各種の細胞外情報伝達を担う。 Adenosine triphosphate (ATP) acts as an energy source and a phosphorylation substrate inside cells, while acting as a signaling substance outside cells. ATP is known to be released extracellularly by various stimuli such as cell damage, inflammation, nociceptive stimulus, and decrease in blood oxygen concentration, and is released from nerve terminals in the same way as other neurotransmitters. (Non-Patent Document 1). ATP released to the outside of cells is responsible for various extracellular signal transductions via ATP receptors.

ＡＴＰ受容体は、イオンチャネル型のＰ２ＸファミリーとＧタンパク共役型のＰ２Ｙファミリーに大別される。Ｐ２Ｘファミリーは７種類のサブタイプが知られており、ホモ３量体もしくは他のＰ２Ｘサブタイプとヘテロ３量体を形成しチャネルとして機能する。 ATP receptors are roughly classified into the ion channel type P2X family and the G protein coupled type P2Y family. Seven types of subtypes are known for the P2X family, which form homotrimers or heterotrimers with other P2X subtypes and function as channels.

Ｐ２Ｘ_７受容体はＰ２Ｘファミリーに属する非選択的な陽イオンチャネルであり、ホモ３量体として機能を発揮する。細胞外のＡＴＰにより開口し陽イオンが細胞内に流入する。繰り返し刺激時などには細胞内シグナルを亢進させ、パネキシンなどのヘミチャネルを介し膜状に小孔を形成する（非特許文献２）。これはＡＴＰなどの小径分子の細胞外への放出を誘発するとともに、細胞の更なる活性化を誘導する。Ｐ２Ｘ_７受容体の活性化は炎症性サイトカイン、特にインターロイキン１βおよびインターロイキン１８の成熟と放出を引き起こし、炎症や免疫反応、疼痛などに関与することが報告されている（非特許文献３）。そのため、Ｐ２Ｘ_７受容体は疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患等に関与することが考えられている（非特許文献７－８および特許文献１）。 The _P2X7 receptor is a non-selective cation channel belonging to the P2X family and functions as a homotrimer. It is opened by extracellular ATP and cations flow into the cell. When repeatedly stimulated, it enhances intracellular signals and forms membrane-like pores through hemichannels such as pannexin (Non-Patent Document 2). This induces extracellular release of small molecules such as ATP, and induces further activation of cells. Activation of _P2X7 receptors is reported to induce maturation and release of inflammatory cytokines, especially interleukin-1β and interleukin-18, and to be involved in inflammation, immune response, pain and the like (Non-Patent Document 3). Therefore, the _P2X7 receptor is considered to be involved in pain, central disease, immune disease, inflammatory disease, and the like (Non-Patent Documents 7-8 and Patent Document 1).

Ｐ２Ｘ_７受容体はマクロファージ、肥満細胞、ミクログリア、アストロサイトなどに発現が認められている。Ｐ２Ｘ_７受容体のノックアウトマウスでは炎症または神経損傷後の疼痛が減弱することが報告されている（非特許文献４）。またマウスでの遺伝子多型解析では、４５１番目のアミノ酸が受容体活性化後の小孔形成に関与し、神経損傷後の疼痛強度と相関することが明らかとなっている（非特許文献５）。同様の機能欠失型変異は慢性疼痛患者を対象としたヒトの遺伝子多型解析からも報告されており、この受容体の阻害が関節リウマチ、変形性関節炎、神経障害性疼痛などの慢性疼痛の治療薬になりうると考えられている。 _P2X7 receptors have been found to be expressed in macrophages, mast cells, microglia, astrocytes, and the like. It has been reported that pain after inflammation or nerve injury is attenuated in _P2X7 receptor knockout mice (Non-Patent Document 4). In addition, genetic polymorphism analysis in mice has revealed that the 451st amino acid is involved in pore formation after receptor activation and correlates with pain intensity after nerve injury (Non-Patent Document 5). . Similar loss-of-function mutations have also been reported from human polymorphism analyzes of chronic pain patients, and inhibition of this receptor is associated with chronic pain such as rheumatoid arthritis, osteoarthritis, and neuropathic pain. It is thought to be a potential therapeutic agent.

また、Ｐ２Ｘ_７受容体の発現解析やノックアウトマウスを用いた解析などから、多発性硬化症、脊髄損傷、脳卒中、アルツハイマー病、うつ病などの中枢性疾患（非特許文献６）へのＰ２Ｘ_７受容体の関与が報告されており、その阻害薬が治療薬となりうる可能性がある。 In addition, from analysis of the expression of _P2X7 receptor and analysis using knockout mice, _P2X7 receptors in central diseases such as multiple sclerosis, spinal cord injury, stroke, Alzheimer's disease, and depression (Non-Patent Document 6) The body's involvement has been reported, and its inhibitors may be therapeutic agents.

特許文献２および３には、鎮痛作用を示す化合物が記載されているが、本発明に係る化合物とは構造が異なり、Ｐ２Ｘ_７阻害作用に関する記載も示唆もない。
特許文献４～６には、Ｐ２Ｘ_７阻害作用を有する化合物が記載されているが、本発明に係る化合物とは異なる構造を有するものである。 Although Patent Documents 2 and 3 describe compounds exhibiting analgesic activity, they differ in structure from the compounds according to the present invention and do not describe or suggest _P2X7 inhibitory activity.
Patent Documents 4 to 6 describe compounds having _P2X7 inhibitory activity, but they have different structures from the compounds according to the present invention.

国際公開第２０１２／０３６１９３号WO2012/036193 国際公開第２０１３／１１８８５５号WO2013/118855 国際公開第２０１２／０２０７４２号WO2012/020742 国際公開第２０１５／０９９１０７号WO2015/099107 国際公開第２０１６／１７１２４９号WO2016/171249 国際公開第２０１７／２０９２６５号WO2017/209265

ＢｕｒｎｓｔｏｃｋＧ., ＭｏｌＰａｉｎ. ２００９. ５. ６９Burnstock G., Mol Pain. Ｂａｒｏｊａ－ＭａｚｏＡｅｔａｌ., ＢｉｏｃｈｉｍＢｉｏｐｈｙｓＡｃｔａ. ２０１３. １８２８. ７９－９３Baroja-Mazo A et al., Biochim Biophys Acta. ＭａｃＫｅｎｚｉｅＡｅｔａｌ., Ｉｍｍｕｎｉｔｙ. ２００１. １５. ８２５－８３５MacKenzie A et al., Immunity. 2001.15.825-835 ＣｈｅｓｓｅｌｌＩＰｅｔａｌ., Ｐａｉｎ. ２００５. １１４. ３８６－３９６Chessell IP et al., Pain. 2005. 114. 386-396 ＳｏｒｇｅＲＥｅｔａｌ., ＮａｔｕｒｅＭｅｄ. ２０１２. １８. ５９５－５９９Sorge RE et al., Nature Med. 2012.18.595-599 ＳｋａｐｅｒＳＤｅｔａｌ., ＦＡＳＥＢＪ. ２０１０. ２４. ３３７－３４５Skaper SD et al., FASEB J. 2010.24.337-345 ＴａｋｅｎｏｕｃｈｉＴｅｔａｌ., ＡｒｃｈＩｍｍｕｎｏｌＴｈｅｒＥｘｐ（Ｗａｒｓｚ）. ２０１０Ａｐｒ；５８（２）：９１－６Takenouchi T et al., Arch Immunol Ther Exp (Warsz). 2010 Apr;58(2):91-6 ＦｒｉｅｄｌｅＳＡｅｔａｌ., ＲｅｃｅｎｔＰａｔＣＮＳＤｒｕｇＤｉｓｃｏｖ. ２０１０Ｊａｎ；５（１）：３５－４５Friedle SA et al., Recent Pat CNS Drug Discov. 2010 Jan;5(1):35-45

本発明の目的は、Ｐ２Ｘ_７受容体阻害作用を有する医薬組成物を提供することにある。 An object of the present invention is to provide a pharmaceutical composition having _P2X7 receptor inhibitory activity.

本発明は、以下の（１’’）、（１’）、（１）～（４１）および（１００１）～（１００７）に関する。
（１’’）
式（Ｉ）：

（式中、
Ｚ^１は、Ｃ（Ｒ^４）またはＮであり；
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
Ｚ^２は、Ｃ（Ｒ^５ａ）（Ｒ^５ａ’）またはＮ（Ｒ^５ｂ）であり；
破線は、結合の存在または不存在を示し；
破線が結合の存在を表すとき、Ｒ^５ａ’およびＲ^５ｂは存在せず；
Ｒ^５ａおよびＲ^５ａ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
Ｒ^５ｂは、水素原子、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイルであり；
環Ｑは、置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり；
Ｙ^１は、Ｎ（Ｒ^６）、ＯまたはＳであり；
Ｒ^６は、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
Ｒ^２ａは、式：－（Ｃ（Ｒ^２ａ’）（Ｒ^２ｂ’））_ｎ－Ｒ^１で示される基であり；
Ｒ^２ｂは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ａ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｂ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
同一の炭素原子と結合するＲ^２ａ’およびＲ^２ｂ’は、一緒になって、オキソを形成してもよく；
Ｒ^１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ^７ａ）、Ｃ（Ｒ^８ａ）（Ｒ^８ｂ）、ＯまたはＳであり；
Ｒ^７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
Ｒ^８ａおよびＲ^８ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
同一の炭素原子と結合するＲ^２ｃおよびＲ^２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ^２ｃが一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
Ｒ^３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
ｎは、０～４の整数であり；
ｍは、０～４の整数である）で示される化合物（ただし、以下の化合物：

を除く）、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。

（１’）式（Ｉ）：

（式中、
Ｚ^１は、Ｃ（Ｒ^４）またはＮであり；
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
Ｚ^２は、Ｃ（Ｒ^５ａ）（Ｒ^５ａ’）またはＮ（Ｒ^５ｂ）であり；
破線は、結合の存在または不存在を示し；
破線が結合の存在を表すとき、Ｒ^５ａ’およびＲ^５ｂは存在せず；
Ｒ^５ａおよびＲ^５ａ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
Ｒ^５ｂは、水素原子、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイルであり；
環Ｑは、置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環、置換若しくは非置換の５員芳香族複素環または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり；
Ｙ^１は、Ｎ（Ｒ^６）、ＯまたはＳであり；
Ｒ^６は、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
Ｒ^２ａは、式：－（Ｃ（Ｒ^２ａ’）（Ｒ^２ｂ’））_ｎ－Ｒ^１で示される基であり；
Ｒ^２ｂは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ａ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｂ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
同一の炭素原子と結合するＲ^２ａ’およびＲ^２ｂ’は、一緒になって、オキソを形成してもよく；
Ｒ^１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ^７ａ）、Ｃ（Ｒ^８ａ）（Ｒ^８ｂ）、ＯまたはＳであり；
Ｒ^７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
Ｒ^８ａおよびＲ^８ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
同一の炭素原子と結合するＲ^２ｃおよびＲ^２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ^２ｃが一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
Ｒ^３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり；
ｎは、０～４の整数であり；
ｍは、０～４の整数である）で示される化合物（ただし、以下の化合物：

を除く）、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１）
式（Ｉ）：

（式中、
Ｚ^１は、Ｃ（Ｒ^４）またはＮであり；
Ｒ^４は、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノであり；
Ｚ^２は、Ｃ（Ｒ^５ａ）（Ｒ^５ａ’）またはＮ（Ｒ^５ｂ）であり；
破線は、結合の存在または不存在を示し；
破線が結合の存在を表すとき、Ｒ^５ａ’およびＲ^５ｂは存在せず；
Ｒ^５ａおよびＲ^５ａ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
Ｒ^５ｂは、水素原子、カルボキシ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイルであり；
環Ｑは、置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環、または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり；
Ｙ^１は、Ｎ（Ｒ^６）、ＯまたはＳであり；
Ｒ^６は、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、カルボキシ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
Ｒ^２ａは、式：－（Ｃ（Ｒ^２ａ’）（Ｒ^２ｂ’））_ｎ－Ｒ^１で示される基であり；
Ｒ^２ｂは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ａ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｂ’は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
同一の炭素原子と結合するＲ^２ａ’およびＲ^２ｂ’は、一緒になって、オキソを形成してもよく；
Ｒ^１は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基であり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ^７ａ）、Ｃ（Ｒ^８ａ）（Ｒ^８ｂ）、ＯまたはＳであり；
Ｒ^７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
Ｒ^８ａおよびＲ^８ｂは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｃは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^２ｄは、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
同一の炭素原子と結合するＲ^２ｃおよびＲ^２ｄが、一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよいか、または２つのＲ^２ｃが一緒になって、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環を形成してもよく；
Ｒ^３は、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基であり；
ｎは、０～４の整数であり；
ｍは、０～４の整数である）で示される化合物（ただし、以下の化合物：

を除く）、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２）
破線が、結合の存在を示す上記（１’’）、（１’）および（１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３）

である、上記（１’’）、（１’）および（１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（４）
環Ｑが、置換若しくは非置換の５員飽和複素環、または置換若しくは非置換の６員飽和複素環である、上記（２）または（３）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（５）
破線が、結合の不存在を示す、上記（１’’）、（１’）および（１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（６）

である、上記（１’’）、（１’）および（１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（７）
環Ｑが、置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環である、上記（５）または（６）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（８）
Ｚ^１が、Ｎである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（９）
Ｙ^１が、Ｏである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１０）
Ｘが、Ｎ（Ｒ^７ａ）である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１１）
Ｒ^７ａが、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１０）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１２）
Ｒ^１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１３）
Ｒ^１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１４）
Ｒ^１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基、または、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい５～６員芳香族複素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１５）
Ｒ^１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１６）
Ｒ^２ａ’およびＲ^２ｂ’が、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１７）
Ｒ^２ｂが、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１８）
Ｒ^５ａが、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（１９）
Ｒ^５ａが、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２０）
Ｒ^５ａ’が、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（１９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２１）
Ｒ^５ａ’が、水素原子である、上記（１’’）、（１’）、および（１）～（１９）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２２）
Ｒ^５ｂが、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、上記（１’’）、（１’）、（１）、（２）、および（４）～（２１）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２３）
Ｒ^５ｂが、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１’’）、（１’）および（１）、（２）、および（４）～（２２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２４）
Ｒ^３が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の６～１０員芳香族複素環式基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２５）
Ｒ^３が、

（式中、
環Ｂは、６員芳香族炭素環または６員芳香族複素環であり；
環Ｃは、５員芳香族複素環であり；
Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂは、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
Ｒ^９ａ、Ｒ^９ｂ、Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂは、下記ａ）～ｃ）のいずれかであってもよく；
ａ）Ｒ^９ａおよびＲ^１０ａ、またはＲ^９ｂおよびＲ^１０ｂが、一緒になって、（Ｃ１－Ｃ３）架橋を形成する；該架橋を構成する炭素原子の１つは酸素原子または窒素原子で置き換えられてもよい；
ｂ）隣接する環構成原子に結合するＲ^９ａおよびＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ^９ｂおよびＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｃ）隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する；
ｐ１は、０～３の整数であり；
ｐ２は、０～２の整数である）で示される基である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（２３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２６）
Ｒ^３が、

で示される基である、上記（２５）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２７）
Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、上記（２５）または（２６）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２８）
Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、置換若しくは非置換のアルキルである、上記（２５）または（２６）に記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（２９）
Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（２５）～（２８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３０）
Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（２５）～（２８）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３１）
隣接する環構成原子に結合するＲ^９ａおよびＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ^９ｂおよびＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成するか、
隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する、上記（２５）または（２６）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３２）
隣接する環構成原子に結合するＲ^９ａおよびＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ^９ｂおよびＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環を形成するか、
隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する、上記（２５）または（２６）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３３）
ｎが、０である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３２）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３４）
ｍが、０である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３５）
Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３６）
Ｒ^２ｃおよびＲ^２ｄが、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３４）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３７）
Ｒ^４が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３８）
Ｒ^４が、水素原子である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３６）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（３９）
化合物Ｉ－００５９、Ｉ－０１０２、Ｉ－０１３５、Ｉ－０１４２、Ｉ－０１４５、Ｉ－０１４７、Ｉ－０１４９、Ｉ－０１５４、Ｉ－０１５８、Ｉ－０１６１、Ｉ－０１６２、Ｉ－０１６４、Ｉ－０１６８、Ｉ－０１７１、Ｉ－０１７６、Ｉ－０１８８、Ｉ－０１９２、およびＩ－０２０１からなる群から選択される、上記（１’’）、（１’）および（１）記載の化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する医薬組成物。
（４０）
Ｐ２Ｘ_７受容体阻害剤である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３９）のいずれかに記載の医薬組成物。
（４１）
疼痛の治療剤及び／又は予防剤である、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３９）のいずれかに記載の医薬組成物。 The present invention relates to the following (1''), (1'), (1) to (41) and (1001) to (1007).
(1'')
Formula (I):

(In the formula,
Z ¹ is C(R ⁴ ) or N;
^R4 is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl oxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, or substituted or unsubstituted alkynylamino;
Z ² is C(R ^5a )(R ^5a′ ) or N(R ^5b );
dashed lines indicate the presence or absence of a bond;
R ^5a′ and R ^5b are absent when the dashed line represents the presence of a bond;
R ^5a and R ^5a′ are each independently hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl , substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenyl carbonylamino, substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkynylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino;
R ^5b is a hydrogen atom, carboxy, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, or substituted or unsubstituted non- is aromatic heterocyclic carbamoyl;
Ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic heterocyclic ring;
Y ¹ is N(R ⁶ ), O or S;
^R6 is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, carboxy, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyl oxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or is an unsubstituted non-aromatic heterocyclic group;
R ^2a is a group of the formula: —(C(R ^2a′ )(R ^2b′ )) _n —R ¹ ;
R ^2b is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2a′ is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2b′ is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
R ^2a' and R ^2b' attached to the same carbon atom may together form oxo;
R ¹ is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic is a heterocyclic group;
X is N(R ^7a ), C(R ^8a )(R ^8b ), O or S;
R ^7a is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkylcarbonyl;
R ^8a and R ^8b are each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2c is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2d is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
R ^2c and R ^2d attached to the same carbon atom may together form a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring, or two R ^2c together may be substituted or may form an unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring;
R ³ is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic is a heterocyclic group;
n is an integer from 0 to 4;
m is an integer of 0 to 4) (provided that the following compounds:

), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

(1′) Formula (I):

(In the formula,
Z ¹ is C(R ⁴ ) or N;
^R4 is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl oxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, or substituted or unsubstituted alkynylamino;
Z ² is C(R ^5a )(R ^5a′ ) or N(R ^5b );
dashed lines indicate the presence or absence of a bond;
R ^5a′ and R ^5b are absent when the dashed line represents the presence of a bond;
R ^5a and R ^5a′ are each independently hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl , substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenyl carbonylamino, substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkynylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino;
R ^5b is a hydrogen atom, carboxy, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, or substituted or unsubstituted non- is aromatic heterocyclic carbamoyl;
Ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring, a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic heterocyclic ring;
Y ¹ is N(R ⁶ ), O or S;
^R6 is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, carboxy, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyl oxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or is an unsubstituted non-aromatic heterocyclic group;
R ^2a is a group of the formula: —(C(R ^2a′ )(R ^2b′ )) _n —R ¹ ;
R ^2b is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2a′ is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2b′ is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
R ^2a' and R ^2b' attached to the same carbon atom may together form oxo;
R ¹ is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic is a heterocyclic group;
X is N(R ^7a ), C(R ^8a )(R ^8b ), O or S;
R ^7a is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkylcarbonyl;
R ^8a and R ^8b are each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2c is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2d is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
R ^2c and R ^2d attached to the same carbon atom may together form a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring, or two R ^2c together may be substituted or may form an unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring;
R ³ is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic is a carbocyclic group;
n is an integer from 0 to 4;
m is an integer of 0 to 4) (provided that the following compounds:

), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(1)
Formula (I):

(In the formula,
Z ¹ is C(R ⁴ ) or N;
^R4 is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl oxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, or substituted or unsubstituted alkynylamino;
Z ² is C(R ^5a )(R ^5a′ ) or N(R ^5b );
dashed lines indicate the presence or absence of a bond;
R ^5a′ and R ^5b are absent when the dashed line represents the presence of a bond;
R ^5a and R ^5a′ are each independently hydrogen atom, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl , substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenyl carbonylamino, substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkynylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino;
R ^5b is a hydrogen atom, carboxy, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, or substituted or unsubstituted non- is aromatic heterocyclic carbamoyl;
Ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic heterocyclic ring;
Y ¹ is N(R ⁶ ), O or S;
^R6 is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, carboxy, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyl oxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or is an unsubstituted non-aromatic heterocyclic group;
R ^2a is a group of the formula: —(C(R ^2a′ )(R ^2b′ )) _n —R ¹ ;
R ^2b is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2a′ is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2b′ is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
R ^2a' and R ^2b' attached to the same carbon atom may together form oxo;
R ¹ is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic is a heterocyclic group;
X is N(R ^7a ), C(R ^8a )(R ^8b ), O or S;
R ^7a is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkylcarbonyl;
R ^8a and R ^8b are each independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2c is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
each R ^2d is independently a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
R ^2c and R ^2d attached to the same carbon atom may together form a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring, or two R ^2c together may be substituted or may form an unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring;
R ³ is a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, a substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted non-aromatic is a carbocyclic group;
n is an integer from 0 to 4;
m is an integer of 0 to 4) (provided that the following compounds:

), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(2)
A pharmaceutical composition containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (1''), (1') and (1) above, wherein the dashed line indicates the presence of a bond.
(3)

A pharmaceutical composition containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (1''), (1') and (1) above.
(4)
The compound according to (2) or (3) above, wherein ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered saturated heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted 6-membered saturated heterocyclic ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; A pharmaceutical composition containing
(5)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the dashed line indicates the absence of a bond.
(6)

A pharmaceutical composition containing the compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (1''), (1') and (1) above.
(7)
A pharmaceutical composition comprising the compound according to (5) or (6) above, wherein ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(8)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (7) above, wherein Z ¹ is N, or a pharmaceutically acceptable salt thereof .
(9)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (8) above, wherein Y ¹ is O, or a pharmaceutically acceptable salt thereof .
(10)
A compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (9) above, wherein X is N(R ^7a ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof pharmaceutical composition.
(11)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (10) above, wherein R ^7a is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof thing.
(12)
(1''), (1 ^' ) and ( 1) A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of -(11) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(13)
The compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (11) above, wherein R ¹ is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group, or a pharmaceutical product thereof A pharmaceutical composition containing a above-acceptable salt.
(14)
R ¹ is a 6-membered aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more halogen and further substituted with one or more of the same or different substituents, or substituted with one or more halogen and further one or more Any one of the above (1''), (1') and (1) to (11), which is a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with the same or different substituents of or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(15)
(1'') and (1') above, wherein R ¹ is a 6-membered aromatic carbocyclic group substituted with one or more halogen and optionally substituted with one or more of the same or different substituents; and a pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1) to (11), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(16)
the compound according to any one of the above (1''), (1') and (1) to (15), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R ^2a' and R ^2b' are hydrogen atoms; A pharmaceutical composition containing
(17)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (16) above, wherein R ^2b is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof thing.
(18)
R ^5a is a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or substituted or unsubstituted aromatic heterocycle A pharmaceutical composition containing a compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (17) above, which is a formula group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(19)
R ^5a is a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group (1''), (1') and (1) to (17) A pharmaceutical composition containing a compound according to any one of , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(20)
R ^5a' is a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (19) above, which is a cyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(21)
The compound according to any one of the above (1''), (1'), and (1) to (19), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R ^5a' is a hydrogen atom pharmaceutical composition.
(22)
(1''), (1'), (1), and (2) above, wherein ^R5b is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl , and the compound according to any one of (4) to (21), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(23)
any of (1''), (1') and (1), (2), and (4) to (22) above, wherein R ^5b is a hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(24)
(1''), ⁽ 1') and ( 1) A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of -(23) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(25)
^R3 is

(In the formula,
Ring B is a 6-membered aromatic carbocyclic ring or a 6-membered aromatic heterocyclic ring;
Ring C is a 5-membered aromatic heterocycle;
R ^9a and R ^9b are halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl oxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkynyl carbonylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino , substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl , substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy , substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl , substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy , substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl , substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino;
R ^10a and R ^10b are each independently halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl , substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkynylsulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non- aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino, or substituted or is unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino;
R ^9a , R ^9b , R ^10a and R ^10b may be any one of a) to c) below;
a) R ^9a and R ^10a or R ^9b and R ^10b together form a (C1-C3) bridge; one of the carbon atoms constituting the bridge is replaced by an oxygen or nitrogen atom; may;
b) R ^9a and R ^10a attached to adjacent ring atoms, or R ^9b and R ^10b attached to adjacent ring atoms are taken together to form a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted forming a substituted non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring;
c) two R ^10a bonded to adjacent ring atoms or two R ^10b bonded to adjacent ring atoms are taken together to form a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted forming a non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring;
p1 is an integer from 0 to 3;
p2 is an integer of 0 to 2), the compound according to any one of the above (1''), (1') and (1) to (23), or a pharmaceutically acceptable A pharmaceutical composition containing a salt of
(26)
^R3 is

A pharmaceutical composition containing the compound according to (25) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a group represented by
(27)
The compound according to (25) or (26) above, wherein R ^9a and R ^9b are halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, or a pharmaceutical formulation thereof A pharmaceutical composition containing an acceptable salt.
(28)
A pharmaceutical composition comprising the compound according to (25) or (26) above, wherein ^R9a and ^R9b are substituted or unsubstituted alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(29)
R ^10a and R ^10b each independently represent halogen, hydroxy, amino, carbamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy , substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy , substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, any of the above (25) to (28) A pharmaceutical composition containing the compound described in 1. or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(30)
R ^10a and R ^10b are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy or a substituted or unsubstituted alkynyloxy compound according to any one of (25) to (28) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(31)
R ^9a and R ^10a bonded to adjacent ring-atoms, or R ^9b and R ^10b bonded to adjacent ring-atoms are, together, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted forming a non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring;
Two R ^10a bonded to adjacent ring atoms or two R ^10b bonded to adjacent ring atoms are taken together to form a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, substituted or unsubstituted non-aromatic a compound according to (25) or (26) above, which forms a carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; A pharmaceutical composition containing
(32)
R ^9a and R ^10a bonded to adjacent ring atoms, or R ^9b and R ^10b bonded to adjacent ring atoms, together form a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or
Two R ^10a bonded to adjacent ring atoms or two R ^10b bonded to adjacent ring atoms together form a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted unsubstituted A pharmaceutical composition containing the compound according to (25) or (26), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which forms an aromatic heterocycle.
(33)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (32) above, wherein n is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(34)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (33) above, wherein m is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(35)
The compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (34) above, wherein R ^2c and R ^2d are each independently a hydrogen atom or a halogen, or a pharmaceutical product thereof A pharmaceutical composition containing a above-acceptable salt.
(36)
The compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (34) above, wherein R ^2c and R ^2d are hydrogen atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof A pharmaceutical composition for
(37)
The compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (36) above, wherein R ⁴ is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or a pharmaceutical thereof A pharmaceutical composition containing an acceptable salt.
(38)
A pharmaceutical composition containing the compound according to any one of (1''), (1') and (1) to (36) above, wherein R ⁴ is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof thing.
(39)
Compounds I-0059, I-0102, I-0135, I-0142, I-0145, I-0147, I-0149, I-0154, I-0158, I-0161, I-0162, I-0164, I -0168, I-0171, I-0176, I-0188, I-0192, and I-0201, the compound according to (1''), (1') and (1) above, or A pharmaceutical composition containing a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(40)
The pharmaceutical composition according to any one of (1''), (1') and (1) to (39) above, which is a _P2X7 receptor inhibitor.
(41)
The pharmaceutical composition according to any one of (1''), (1') and (1) to (39) above, which is an agent for treating and/or preventing pain.

（１００１）経口投与のための、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３９）のいずれかに記載の医薬組成物。
（１００２）錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤またはチンキ剤である、上記（１００１）記載の医薬組成物。
（１００３）糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠、口腔内崩壊錠、ドライシロップ、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤である、上記（１００２）記載の医薬組成物。
（１００４）非経口投与のための、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３９）のいずれかに記載の医薬組成物。
（１００５）経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳または膣内投与のための、上記（１００４）記載の医薬組成物。
（１００６）注射剤、点滴剤、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤または坐剤である、上記（１００４）または（１００５）記載の医薬組成物。
（１００７）小児用または高齢者用の、上記（１’’）、（１’）および（１）～（３９）のいずれかに記載の医薬組成物。 (1001) The pharmaceutical composition according to any one of (1''), (1') and (1) to (39) above, for oral administration.
(1002) Tablets, powders, granules, capsules, pills, films, suspensions, emulsions, elixirs, syrups, limonades, spirits, perfumes, extracts, decoctions or tinctures , the pharmaceutical composition according to (1001) above.
(1003) sugar-coated tablet, film-coated tablet, enteric-coated tablet, sustained-release tablet, troche tablet, sublingual tablet, buccal tablet, chewable tablet, orally disintegrating tablet, dry syrup, soft capsule, microcapsule or sustained-release capsule The pharmaceutical composition according to (1002) above.
(1004) The pharmaceutical composition according to any one of (1''), (1') and (1) to (39) above, for parenteral administration.
(1005) The pharmaceutical composition according to (1004) above for transdermal, subcutaneous, intravenous, intraarterial, intramuscular, intraperitoneal, transmucosal, inhalation, nasal, ocular, ear or intravaginal administration.
(1006) Injections, drops, eye drops, nasal drops, ear drops, aerosols, inhalants, lotions, injections, liniments, mouthwashes, enemas, ointments, plasters, jellies, The pharmaceutical composition according to (1004) or (1005) above, which is a cream, patch, poultice, external powder or suppository.
(1007) The pharmaceutical composition according to any one of (1''), (1') and (1) to (39) above for use in children or the elderly.

本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ_７受容体に対する阻害作用を有し、Ｐ２Ｘ_７が関与する疾患または状態の治療剤および／または予防剤として有用である。 The compounds according to the present invention have an inhibitory effect on the _P2X7 receptor and are useful as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases or conditions involving _P2X7 .

以下に本明細書において用いられる各用語の意味を説明する。各用語は特に断りのない限り、単独で用いられる場合も、または他の用語と組み合わせて用いられる場合も、同一の意味で用いられる。
「からなる」という用語は、構成要件のみを有することを意味する。
「含む」という用語は、構成要件に限定されず、記載されていない要素を排除しないことを意味する。 The meaning of each term used in this specification will be explained below. Unless otherwise specified, each term has the same meaning whether it is used alone or in combination with other terms.
The term "consisting of" means having only constituent elements.
The term "comprising" is meant to be open to the elements and does not exclude elements not listed.

「ハロゲン」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、およびヨウ素原子を包含する。特にフッ素原子、および塩素原子が好ましい。 "Halogen" includes fluorine, chlorine, bromine and iodine atoms. A fluorine atom and a chlorine atom are particularly preferred.

「アルキル」とは、炭素数１～１５、好ましくは炭素数１～１０、より好ましくは炭素数１～６、さらに好ましくは炭素数１～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、ｎ－ヘキシル、イソヘキシル、ｎ－へプチル、イソヘプチル、ｎ－オクチル、イソオクチル、ｎ－ノニル、ｎ－デシル等が挙げられる。
「アルキル」の好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｎ－ブチル、イソブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチルが挙げられる。さらに好ましい態様として、メチル、エチル、ｎ－プロピル、イソプロピル、ｔｅｒｔ－ブチルが挙げられる。 "Alkyl" includes a linear or branched hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 10 carbon atoms, more preferably 1 to 6 carbon atoms, still more preferably 1 to 4 carbon atoms. do. For example, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl, n-pentyl, isopentyl, neopentyl, n-hexyl, isohexyl, n-heptyl, isoheptyl, n-octyl , isooctyl, n-nonyl, n-decyl and the like.
Preferred embodiments of "alkyl" include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, n-butyl, isobutyl, sec-butyl, tert-butyl and n-pentyl. More preferred embodiments include methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl and tert-butyl.

「アルケニル」とは、任意の位置に１以上の二重結合を有する、炭素数２～１５、好ましくは炭素数２～１０、より好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニル、イソブテニル、プレニル、ブタジエニル、ペンテニル、イソペンテニル、ペンタジエニル、ヘキセニル、イソヘキセニル、ヘキサジエニル、ヘプテニル、オクテニル、ノネニル、デセニル、ウンデセニル、ドデセニル、トリデセニル、テトラデセニル、ペンタデセニル等が挙げられる。
「アルケニル」の好ましい態様として、ビニル、アリル、プロペニル、イソプロペニル、ブテニルが挙げられる。 The term “alkenyl” refers to a group having 2 to 15 carbon atoms, preferably 2 to 10 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms, and still more preferably 2 to 4 carbon atoms, having one or more double bonds at any position. straight or branched chain hydrocarbon groups. For example vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl, butenyl, isobutenyl, prenyl, butadienyl, pentenyl, isopentenyl, pentadienyl, hexenyl, isohexenyl, hexadienyl, heptenyl, octenyl, nonenyl, decenyl, undecenyl, dodecenyl, tridecenyl, tetradecenyl, pentadecenyl etc.
Preferred embodiments of "alkenyl" include vinyl, allyl, propenyl, isopropenyl and butenyl.

「アルキニル」とは、任意の位置に１以上の三重結合を有する、炭素数２～１０、好ましくは炭素数２～８、さらに好ましくは炭素数２～６、さらに好ましくは炭素数２～４の直鎖又は分枝状の炭化水素基を包含する。例えば、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニル、ヘキシニル、ヘプチニル、オクチニル、ノニニル、デシニル等を包含する。これらはさらに任意の位置に二重結合を有していてもよい。
「アルキニル」の好ましい態様として、エチニル、プロピニル、ブチニル、ペンチニルが挙げられる。 The term "alkynyl" refers to a group having 2 to 10 carbon atoms, preferably 2 to 8 carbon atoms, more preferably 2 to 6 carbon atoms, more preferably 2 to 4 carbon atoms, having one or more triple bonds at any position. It includes straight chain or branched hydrocarbon groups. Examples include ethynyl, propynyl, butynyl, pentynyl, hexynyl, heptynyl, octynyl, nonynyl, decynyl, and the like. These may further have a double bond at any position.
Preferred embodiments of "alkynyl" include ethynyl, propynyl, butynyl and pentynyl.

「芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素環を意味する。例えば、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が挙げられる。
「芳香族炭素環」の好ましい態様として、ベンゼン環が挙げられる。
「芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状芳香族炭化水素基を意味する。例えば、フェニル、ナフチル、アントリル、フェナントリル等が挙げられる。
「芳香族炭素環式基」の好ましい態様として、フェニルが挙げられる。 "Aromatic carbocyclic ring" means a monocyclic or bicyclic or more cyclic aromatic hydrocarbon ring. Examples thereof include benzene ring, naphthalene ring, anthracene ring, phenanthrene ring and the like.
A preferred embodiment of the "aromatic carbocyclic ring" is a benzene ring.
"Aromatic carbocyclic group" means a monocyclic or bicyclic or more cyclic aromatic hydrocarbon group. Examples include phenyl, naphthyl, anthryl, phenanthryl and the like.
A preferred embodiment of the "aromatic carbocyclic group" is phenyl.

「非芳香族炭素環」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素環または環状非芳香族不飽和炭化水素環を意味する。２環以上の非芳香族炭素環は、単環または２環以上の非芳香族炭素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族炭素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。

単環の非芳香族炭素環としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、シクロヘキサン、シクロヘプタン、シクロオクタン、シクロノナン、シクロデカン、シクロプロペン、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘキセン、シクロヘプテン、シクロヘキサジエン等が挙げられる。
２環以上の非芳香族炭素環としては、例えば、インダン、インデン、アセナフタレン、テトラヒドロナフタレン、フルオレン等が挙げられる。
「非芳香族炭素環式基」とは、単環または２環以上の、環状飽和炭化水素基または環状非芳香族不飽和炭化水素基を意味する。２環以上の非芳香族炭素環式基は、単環または２環以上の非芳香族炭素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族炭素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。

単環の非芳香族炭素環式基としては、炭素数３～１６が好ましく、より好ましくは炭素数３～１２、さらに好ましくは炭素数４～８である。例えば、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル、シクロノニル、シクロデシル、シクロプロペニル、シクロブテニル、シクロペンテニル、シクロヘキセニル、シクロヘプテニル、シクロヘキサジエニル等が挙げられる。
２環以上の非芳香族炭素環式基としては、例えば、インダニル、インデニル、アセナフチル、テトラヒドロナフチル、フルオレニル等が挙げられる。 "Non-aromatic carbocyclic ring" means a monocyclic or bicyclic or more cyclic saturated hydrocarbon ring or cyclic non-aromatic unsaturated hydrocarbon ring. The non-aromatic carbocyclic ring having two or more rings includes a monocyclic ring or a non-aromatic carbocyclic ring having two or more rings condensed with the above "aromatic carbocyclic ring".
Further, "non-aromatic carbocyclic ring" also includes bridged rings or spiro rings as follows.

The monocyclic non-aromatic carbocyclic ring preferably has 3 to 16 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, and still more preferably 4 to 8 carbon atoms. Examples include cyclopropane, cyclobutane, cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane, cyclooctane, cyclononane, cyclodecane, cyclopropene, cyclobutene, cyclopentene, cyclohexene, cycloheptene, cyclohexadiene and the like.
Non-aromatic carbocyclic rings having two or more rings include, for example, indane, indene, acenaphthalene, tetrahydronaphthalene, and fluorene.
"Non-aromatic carbocyclic group" means a monocyclic or bicyclic or more ring saturated cyclic hydrocarbon group or cyclic non-aromatic unsaturated hydrocarbon group. The non-aromatic carbocyclic group with two or more rings also includes a monocyclic or non-aromatic carbocyclic group with two or more rings condensed with the above "aromatic carbocyclic group".
Furthermore, the “non-aromatic carbocyclic group” also includes a group that forms a bridge or a spiro ring as shown below.

The monocyclic non-aromatic carbocyclic group preferably has 3 to 16 carbon atoms, more preferably 3 to 12 carbon atoms, and still more preferably 4 to 8 carbon atoms. Examples include cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cycloheptyl, cyclooctyl, cyclononyl, cyclodecyl, cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, cyclohexenyl, cycloheptenyl, cyclohexadienyl and the like.
Non-aromatic carbocyclic groups having two or more rings include, for example, indanyl, indenyl, acenaphthyl, tetrahydronaphthyl, fluorenyl and the like.

「芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環を意味する。
２環以上の芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
単環の芳香族複素環としては、５～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ピロール、イミダゾール、ピラゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアゾール、トリアジン、テトラゾール、フラン、チオフェン、イソオキサゾール、オキサゾール、オキサジアゾール、イソチアゾール、チアゾール、チアジアゾール等が挙げられる。
２環の芳香族複素環としては、例えば、インドール、イソインドール、インダゾール、インドリジン、キノリン、イソキノリン、シンノリン、フタラジン、キナゾリン、ナフチリジン、キノキサリン、プリン、プテリジン、ベンズイミダゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンズオキサゾール、ベンズオキサジアゾール、ベンズイソチアゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール、ベンゾフラン、イソベンゾフラン、ベンゾチフォフェン、ベンゾトリアゾール、イミダゾピリジン、トリアゾロピリジン、イミダゾチアゾール、ピラジノピリダジン、オキサゾロピリジン、チアゾロピリジン等が挙げられる。
３環以上の芳香族複素環としては、例えば、カルバゾール、アクリジン、キサンテン、フェノチアジン、フェノキサチイン、フェノキサジン、ジベンゾフラン等が挙げられる。
「芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、芳香族環式基を意味する。
２環以上の芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。
単環の芳香族複素環式基としては、好ましくは５員または６員である。例えば、ピロリル、イミダゾリル、ピラゾリル、ピリジル、ピリダジニル、ピリミジニル、ピラジニル、トリアゾリル、トリアジニル、テトラゾリル、フリル、チエニル、イソオキサゾリル、オキサゾリル、オキサジアゾリル、イソチアゾリル、チアゾリル、チアジアゾリル等が挙げられる。
２環の芳香族複素環式基としては、例えば、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、インドリジニル、キノリニル、イソキノリニル、シンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、ナフチリジニル、キノキサリニル、プリニル、プテリジニル、ベンズイミダゾリル、ベンズイソオキサゾリル、ベンズオキサゾリル、ベンズオキサジアゾリル、ベンズイソチアゾリル、ベンゾチアゾリル、ベンゾチアジアゾリル、ベンゾフリル、イソベンゾフリル、ベンゾチエニル、ベンゾトリアゾリル、イミダゾピリジル、トリアゾロピリジル、イミダゾチアゾリル、ピラジノピリダジニル、オキサゾロピリジル、チアゾロピリジル等が挙げられる。
３環以上の芳香族複素環式基としては、例えば、カルバゾリル、アクリジニル、キサンテニル、フェノチアジニル、フェノキサチイニル、フェノキサジニル、ジベンゾフリル等が挙げられる。 “Heteroaromatic ring” means a monocyclic or bicyclic or more aromatic ring having one or more same or different heteroatoms arbitrarily selected from O, S and N in the ring.
The aromatic heterocyclic ring with two or more rings also includes a monocyclic or aromatic heterocyclic ring with two or more rings condensed with the above "aromatic carbocyclic ring".
The monocyclic aromatic heterocyclic ring is preferably 5- to 8-membered, more preferably 5- or 6-membered. Examples include pyrrole, imidazole, pyrazole, pyridine, pyridazine, pyrimidine, pyrazine, triazole, triazine, tetrazole, furan, thiophene, isoxazole, oxazole, oxadiazole, isothiazole, thiazole, thiadiazole and the like.
Bicyclic aromatic heterocycles include, for example, indole, isoindole, indazole, indolizine, quinoline, isoquinoline, cinnoline, phthalazine, quinazoline, naphthyridine, quinoxaline, purine, pteridine, benzimidazole, benzisoxazole, benzoxazole, Benzoxadiazole, benzisothiazole, benzothiazole, benzothiadiazole, benzofuran, isobenzofuran, benzothiphophen, benzotriazole, imidazopyridine, triazolopyridine, imidazothiazole, pyrazinopyridazine, oxazolopyridine, thiazolopyridine, etc. is mentioned.
Examples of aromatic heterocyclic rings having three or more rings include carbazole, acridine, xanthene, phenothiazine, phenoxathiin, phenoxazine, dibenzofuran and the like.
“Aromatic heterocyclic group” means a monocyclic or bicyclic or more aromatic cyclic group having one or more heteroatoms which are the same or different and are arbitrarily selected from O, S and N in the ring. do.
The aromatic heterocyclic group with two or more rings includes a monocyclic or aromatic heterocyclic group with two or more rings fused with the ring in the above "aromatic carbocyclic group".
The monocyclic aromatic heterocyclic group is preferably 5- or 6-membered. Examples include pyrrolyl, imidazolyl, pyrazolyl, pyridyl, pyridazinyl, pyrimidinyl, pyrazinyl, triazolyl, triazinyl, tetrazolyl, furyl, thienyl, isoxazolyl, oxazolyl, oxadiazolyl, isothiazolyl, thiazolyl, thiadiazolyl and the like.
Bicyclic aromatic heterocyclic groups include, for example, indolyl, isoindolyl, indazolyl, indolizinyl, quinolinyl, isoquinolinyl, cinnolinyl, phthalazinyl, quinazolinyl, naphthyridinyl, quinoxalinyl, purinyl, pteridinyl, benzimidazolyl, benzisoxazolyl, benz oxazolyl, benzoxadiazolyl, benzisothiazolyl, benzothiazolyl, benzothiadiazolyl, benzofuryl, isobenzofuryl, benzothienyl, benzotriazolyl, imidazopyridyl, triazolopyridyl, imidazothiazolyl, pyrazinopyri dazinyl, oxazolopyridyl, thiazolopyridyl and the like.
Examples of aromatic heterocyclic groups having 3 or more rings include carbazolyl, acridinyl, xanthenyl, phenothiazinyl, phenoxathiinyl, phenoxazinyl, dibenzofuryl and the like.

「非芳香族複素環」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環を意味する。
２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の非芳香族複素環に、上記「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、および／または「芳香族複素環」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環は、単環または２環以上の芳香族複素環に、上記「非芳香族炭素環」における環が縮合したものも包含する。
さらに、「非芳香族複素環」は、以下のように架橋している環、またはスピロ環も包含する。

単環の非芳香族複素環としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサン、チイラン、オキシラン、オキセタン、オキサチオラン、アゼチジン、チアン、チアゾリジン、ピロリジン、ピロリン、イミダゾリジン、イミダゾリン、ピラゾリジン、ピラゾリン、ピペリジン、ピペラジン、モルホリン、チオモルホリン、ジヒドロピリジン、テトラヒドロピリジン、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、ジヒドロチアゾール、テトラヒドロチアゾール、テトラヒドロイソチアゾール、ジヒドロオキサジン、ヘキサヒドロアゼピン、テトラヒドロジアゼピン、テトラヒドロピリダジン、ヘキサヒドロピリミジン、ジオキソラン、ジオキサジン、アジリジン、ジオキソリン、オキセパン、チオラン、チイン、チアジン等が挙げられる。
２環以上の非芳香族複素環としては、例えば、インドリン、イソインドリン、クロマン、イソクロマン等が挙げられる。
「非芳香族複素環式基」とは、Ｏ、ＳおよびＮから任意に選択される同一または異なるヘテロ原子を環内に１以上有する、単環または２環以上の、環状非芳香族環式基を意味する。
２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の非芳香族複素環式基に、上記「芳香族炭素環式基」、「非芳香族炭素環式基」、および／または「芳香族複素環式基」におけるそれぞれの環が縮合したものも包含する。さらには、２環以上の非芳香族複素環式基は、単環または２環以上の芳香族複素環式基に、上記「非芳香族炭素環式基」における環が縮合したものも包含する。

さらに、「非芳香族複素環式基」は、以下のように架橋している基、またはスピロ環を形成する基も包含する。

単環の非芳香族複素環式基としては、３～８員が好ましく、より好ましくは５員または６員である。例えば、ジオキサニル、チイラニル、オキシラニル、オキセタニル、オキサチオラニル、アゼチジニル、チアニル、チアゾリジニル、ピロリジニル、ピロリニル、イミダゾリジニル、イミダゾリニル、ピラゾリジニル、ピラゾリニル、ピペリジル、ピペラジニル、モルホリニル、モルホリノ、チオモルホリニル、チオモルホリノ、ジヒドロピリジル、テトラヒドロピリジル、テトラヒドロフリル、テトラヒドロピラニル、ジヒドロチアゾリル、テトラヒドロチアゾリル、テトラヒドロイソチアゾリル、ジヒドロオキサジニル、ヘキサヒドロアゼピニル、テトラヒドロジアゼピニル、テトラヒドロピリダジニル、ヘキサヒドロピリミジニル、ジオキソラニル、ジオキサジニル、アジリジニル、ジオキソリニル、オキセパニル、チオラニル、チイニル、チアジニル等が挙げられる。
２環以上の非芳香族複素環式基としては、例えば、インドリニル、イソインドリニル、クロマニル、イソクロマニル等が挙げられる。 “Non-aromatic heterocycle” means a monocyclic or bicyclic or more cyclic non-aromatic ring having one or more heteroatoms in the ring that are the same or different and are optionally selected from O, S and N. .
Bicyclic or more non-aromatic heterocyclic ring is a monocyclic or bicyclic or more non-aromatic heterocyclic ring, the above "aromatic carbocyclic ring", "non-aromatic carbocyclic ring" and / or "aromatic heterocyclic ring" It also includes those in which each ring in is condensed. Furthermore, the non-aromatic heterocyclic ring having two or more rings includes a monocyclic ring or an aromatic heterocyclic ring having two or more rings condensed with the above "non-aromatic carbocyclic ring".
Furthermore, "non-aromatic heterocycle" also includes bridged rings or spiro rings as follows.

The monocyclic non-aromatic heterocyclic ring is preferably 3- to 8-membered, more preferably 5- or 6-membered. For example, dioxane, thiirane, oxirane, oxetane, oxathiolane, azetidine, thiane, thiazolidine, pyrrolidine, pyrroline, imidazolidine, imidazoline, pyrazolidine, pyrazoline, piperidine, piperazine, morpholine, thiomorpholine, dihydropyridine, tetrahydropyridine, tetrahydrofuran, tetrahydropyran, Dihydrothiazole, tetrahydrothiazole, tetrahydroisothiazole, dihydrooxazine, hexahydroazepine, tetrahydrodiazepine, tetrahydropyridazine, hexahydropyrimidine, dioxolane, dioxazine, aziridine, dioxoline, oxepane, thiolane, thiine, thiazine and the like.
Non-aromatic heterocyclic rings having two or more rings include, for example, indoline, isoindoline, chroman, and isochroman.
"Non-aromatic heterocyclic group" means a monocyclic or bicyclic or more cyclic non-aromatic ring having one or more heteroatoms which are the same or different arbitrarily selected from O, S and N in the ring. means the base.
A bicyclic or more non-aromatic heterocyclic group is a monocyclic or bicyclic or more non-aromatic heterocyclic group, the above "aromatic carbocyclic group", "non-aromatic carbocyclic group", and / Or those in which each ring in the "aromatic heterocyclic group" is condensed are also included. Furthermore, the bicyclic or more non-aromatic heterocyclic group includes a monocyclic or bicyclic or more aromatic heterocyclic group in which the ring in the above "non-aromatic carbocyclic group" is condensed. .

Furthermore, the “non-aromatic heterocyclic group” also includes a group that forms a bridge or a spiro ring as shown below.

The monocyclic non-aromatic heterocyclic group is preferably 3- to 8-membered, more preferably 5- or 6-membered. For example, dioxisa, chilanil, oxylanil, oxatanil, oxatianl, azetidinyl, chianil, chiazrinyl, pyrrainyl, pyrrainyl, imidazorzinyl, imidazorizhinyl, pyrazolinil, pyrazolinir, piperizyl, piperizyl, Molaholinil Le, Morphorino, Chiomorholinyl, Thiomorholinos, Jihidropyridil, Tetrahydropyridil, Tetrajidoro furyl, tetrahydropyranyl, dihydrothiazolyl, tetrahydrothiazolyl, tetrahydroisothiazolyl, dihydrooxazinyl, hexahydroazepinyl, tetrahydrodiazepinyl, tetrahydropyridazinyl, hexahydropyrimidinyl, dioxolanyl, dioxazinyl , aziridinyl, dioxolinyl, oxepanyl, thiolanyl, thiinyl, thiazinyl and the like.
Non-aromatic heterocyclic groups having two or more rings include, for example, indolinyl, isoindolinyl, chromanyl, isochromanyl and the like.

「アルキルオキシ」とは、上記「アルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｎ－ブチルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ、イソブチルオキシ、ｓｅｃ－ブチルオキシ、ペンチルオキシ、イソペンチルオキシ、へキシルオキシ等が挙げられる。
「アルキルオキシ」の好ましい態様として、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロピルオキシ、イソプロピルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシが挙げられる。 "Alkyloxy" means a group in which the above "alkyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy, n-butyloxy, tert-butyloxy, isobutyloxy, sec-butyloxy, pentyloxy, isopentyloxy, hexyloxy and the like.
Preferred embodiments of "alkyloxy" include methoxy, ethoxy, n-propyloxy, isopropyloxy and tert-butyloxy.

「アルケニルオキシ」とは、上記「アルケニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、ビニルオキシ、アリルオキシ、１－プロペニルオキシ、２－ブテニルオキシ、２－ペンテニルオキシ、２－ヘキセニルオキシ、２－ヘプテニルオキシ、２－オクテニルオキシ等が挙げられる。 "Alkenyloxy" means a group in which the above "alkenyl" is bonded to an oxygen atom.
Examples include vinyloxy, allyloxy, 1-propenyloxy, 2-butenyloxy, 2-pentenyloxy, 2-hexenyloxy, 2-heptenyloxy, 2-octenyloxy and the like.

「アルキニルオキシ」とは、上記「アルキニル」が酸素原子に結合した基を意味する。
例えば、エチニルオキシ、１－プロピニルオキシ、２－プロピニルオキシ、２－ブチニルオキシ、２－ペンチニルオキシ、２－ヘキシニルオキシ、２－ヘプチニルオキシ、２－オクチニルオキシ等が挙げられる。 "Alkynyloxy" means a group in which the above "alkynyl" is bonded to an oxygen atom.
Examples include ethynyloxy, 1-propynyloxy, 2-propynyloxy, 2-butynyloxy, 2-pentynyloxy, 2-hexynyloxy, 2-heptynyloxy, 2-octynyloxy and the like.

「アルキルスルファニル」とは、上記「アルキル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファニル、エチルスルファニル、ｎ－プロピルスルファニル、イソプロピルスルファニル等が挙げられる。 “Alkylsulfanyl” means a group in which a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group is replaced with the above “alkyl”. Examples include methylsulfanyl, ethylsulfanyl, n-propylsulfanyl, isopropylsulfanyl and the like.

「アルケニルスルファニル」とは、上記「アルケニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファニル、プロペニルスルファニル等が挙げられる。 “Alkenylsulfanyl” means a sulfanyl group in which a hydrogen atom bonded to a sulfur atom is replaced with the above “alkenyl”. Examples include ethylenylsulfanyl, propenylsulfanyl and the like.

「アルキニルスルファニル」とは、上記「アルキニル」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファニル、プロピニルスルファニル等が挙げられる。 “Alkynylsulfanyl” means a sulfanyl group in which a hydrogen atom bonded to a sulfur atom is replaced with the above “alkynyl”. Examples include ethynylsulfanyl, propynylsulfanyl and the like.

「アルキルアミノ」とは、上記「アルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルアミノ、エチルアミノ、イソプロピルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「アルキルアミノ」の好ましい態様として、メチルアミノ、エチルアミノが挙げられる。 "Alkylamino" means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkyl". Examples include methylamino, ethylamino, isopropylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
Preferred embodiments of "alkylamino" include methylamino and ethylamino.

「アルケニルアミノ」とは、上記「アルケニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルアミノ、プロペニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkenylamino" means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkenyl". Examples include ethylenylamino, propenylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキニルアミノ」とは、上記「アルキニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルアミノ、プロピニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkynylamino" means a group in which one hydrogen atom attached to a nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkynyl". Examples include ethynylamino, propynylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキルカルボニル」とは、上記「アルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニル、エチルカルボニル、プロピルカルボニル、イソプロピルカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニル、イソブチルカルボニル、ｓｅｃ－ブチルカルボニル、ペンチルカルボニル、イソペンチルカルボニル、へキシルカルボニル等が挙げられる。
「アルキルカルボニル」の好ましい態様として、メチルカルボニル、エチルカルボニル、ｎ－プロピルカルボニルが挙げられる。 "Alkylcarbonyl" means a group in which the above "alkyl" is bonded to a carbonyl group. Examples include methylcarbonyl, ethylcarbonyl, propylcarbonyl, isopropylcarbonyl, tert-butylcarbonyl, isobutylcarbonyl, sec-butylcarbonyl, pentylcarbonyl, isopentylcarbonyl, hexylcarbonyl and the like.
Preferred embodiments of "alkylcarbonyl" include methylcarbonyl, ethylcarbonyl and n-propylcarbonyl.

「アルケニルカルボニル」とは、上記「アルケニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニル、プロペニルカルボニル等が挙げられる。 "Alkenylcarbonyl" means a group in which the above "alkenyl" is bonded to a carbonyl group. Examples include ethylenylcarbonyl, propenylcarbonyl and the like.

「アルキニルカルボニル」とは、上記「アルキニル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニル、プロピニルカルボニル等が挙げられる。 "Alkynylcarbonyl" means a group in which the above "alkynyl" is bonded to a carbonyl group. Examples include ethynylcarbonyl, propynylcarbonyl and the like.

「アルキルスルホニル」とは、上記「アルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、プロピルスルホニル、イソプロピルスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニル、イソブチルスルホニル、ｓｅｃ－ブチルスルホニル等が挙げられる。
「アルキルスルホニル」の好ましい態様として、メチルスルホニル、エチルスルホニルが挙げられる。 "Alkylsulfonyl" means a group in which the above "alkyl" is bonded to a sulfonyl group. Examples include methylsulfonyl, ethylsulfonyl, propylsulfonyl, isopropylsulfonyl, tert-butylsulfonyl, isobutylsulfonyl, sec-butylsulfonyl and the like.
Preferred embodiments of "alkylsulfonyl" include methylsulfonyl and ethylsulfonyl.

「アルケニルスルホニル」とは、上記「アルケニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニル、プロペニルスルホニル等が挙げられる。 "Alkenylsulfonyl" means a group in which the above "alkenyl" is bonded to a sulfonyl group. Examples include ethylenylsulfonyl, propenylsulfonyl and the like.

「アルキニルスルホニル」とは、上記「アルキニル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニル、プロピニルスルホニル等が挙げられる。 "Alkynylsulfonyl" means a group in which the above "alkynyl" is bonded to a sulfonyl group. Examples include ethynylsulfonyl, propynylsulfonyl and the like.

「アルキルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシ、プロピルカルボニルオキシ、イソプロピルカルボニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルオキシ、イソブチルカルボニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「アルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルオキシ、エチルカルボニルオキシが挙げられる。 "Alkylcarbonyloxy" means a group in which the above "alkylcarbonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include methylcarbonyloxy, ethylcarbonyloxy, propylcarbonyloxy, isopropylcarbonyloxy, tert-butylcarbonyloxy, isobutylcarbonyloxy, sec-butylcarbonyloxy and the like.
Preferred embodiments of "alkylcarbonyloxy" include methylcarbonyloxy and ethylcarbonyloxy.

「アルケニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルケニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルオキシ、プロペニルカルボニルオキシ等が挙げられる。 "Alkenylcarbonyloxy" means a group in which the above "alkenylcarbonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include ethylenylcarbonyloxy, propenylcarbonyloxy and the like.

「アルキニルカルボニルオキシ」とは、上記「アルキニルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルカルボニルオキシ、プロピニルカルボニルオキシ等が挙げられる。 "Alkynylcarbonyloxy" means a group in which the above "alkynylcarbonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include ethynylcarbonyloxy, propynylcarbonyloxy and the like.

「アルキルオキシカルボニル」とは、上記「アルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニル、イソプロピルオキシカルボニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニル、イソブチルオキシカルボニル、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、イソペンチルオキシカルボニル、へキシルオキシカルボニル等が挙げられる。
「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニル、エチルオキシカルボニル、プロピルオキシカルボニルが挙げられる。 "Alkyloxycarbonyl" means a group in which the above "alkyloxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include methyloxycarbonyl, ethyloxycarbonyl, propyloxycarbonyl, isopropyloxycarbonyl, tert-butyloxycarbonyl, isobutyloxycarbonyl, sec-butyloxycarbonyl, pentyloxycarbonyl, isopentyloxycarbonyl, hexyloxycarbonyl and the like. be done.
Preferred embodiments of "alkyloxycarbonyl" include methyloxycarbonyl, ethyloxycarbonyl and propyloxycarbonyl.

「アルケニルオキシカルボニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニル、プロペニルオキシカルボニル等が挙げられる。 "Alkenyloxycarbonyl" means a group in which the above "alkenyloxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include ethylenyloxycarbonyl, propenyloxycarbonyl and the like.

「アルキニルオキシカルボニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニル、プロピニルオキシカルボニル等が挙げられる。 "Alkynyloxycarbonyl" means a group in which the above "alkynyloxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include ethynyloxycarbonyl, propynyloxycarbonyl and the like.

「アルキルスルホニルオキシ」とは、上記「アルキルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシ、プロピルスルホニルオキシ、イソプロピルスルホニルオキシ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルオキシ、イソブチルスルホニルオキシ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
「アルキルスルホニルオキシ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルオキシ、エチルスルホニルオキシが挙げられる。 "Alkylsulfonyloxy" means a group in which the above "alkylsulfonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include methylsulfonyloxy, ethylsulfonyloxy, propylsulfonyloxy, isopropylsulfonyloxy, tert-butylsulfonyloxy, isobutylsulfonyloxy, sec-butylsulfonyloxy and the like.
Preferred embodiments of "alkylsulfonyloxy" include methylsulfonyloxy and ethylsulfonyloxy.

「アルケニルスルホニルオキシ」とは、上記「アルケニルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチレニルスルホニルオキシ、プロペニルスルホニルオキシ等が挙げられる。 "Alkenylsulfonyloxy" means a group in which the above "alkenylsulfonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include ethylenylsulfonyloxy, propenylsulfonyloxy and the like.

「アルキニルスルホニルオキシ」とは、上記「アルキニルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、エチニルスルホニルオキシ、プロピニルスルホニルオキシ等が挙げられる。 "Alkynylsulfonyloxy" means a group in which the above "alkynylsulfonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include ethynylsulfonyloxy, propynylsulfonyloxy and the like.

「アルキルオキシスルホニル」とは、上記「アルキルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、メチルオキシスルホニル、エチルオキシスルホニル、プロピルオキシスルホニル、イソプロピルオキシスルホニル、ｔｅｒｔ－ブチルオキシスルホニル、イソブチルオキシスルホニル、ｓｅｃ－ブチルオキシスルホニル、ペンチルオキシスルホニル、イソペンチルオキシスルホニル、へキシルオキシスルホニル等が挙げられる。
「アルキルオキシスルホニル」の好ましい態様としては、メチルオキシスルホニル、エチルオキシスルホニル、プロピルオキシスルホニルが挙げられる。 "Alkyloxysulfonyl" means a group in which the above "alkyloxy" is bonded to a sulfonyl group. Examples include methyloxysulfonyl, ethyloxysulfonyl, propyloxysulfonyl, isopropyloxysulfonyl, tert-butyloxysulfonyl, isobutyloxysulfonyl, sec-butyloxysulfonyl, pentyloxysulfonyl, isopentyloxysulfonyl, hexyloxysulfonyl and the like. be done.
Preferred embodiments of "alkyloxysulfonyl" include methyloxysulfonyl, ethyloxysulfonyl and propyloxysulfonyl.

「アルケニルオキシスルホニル」とは、上記「アルケニルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチレニルオキシスルホニル、プロペニルオキシスルホニル等が挙げられる。 "Alkenyloxysulfonyl" means a group in which the above "alkenyloxy" is bonded to a sulfonyl group. Examples include ethylenyloxysulfonyl, propenyloxysulfonyl and the like.

「アルキニルオキシスルホニル」とは、上記「アルキニルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、エチニルオキシスルホニル、プロピニルオキシスルホニル等が挙げられる。 "Alkynyloxysulfonyl" means a group in which the above "alkynyloxy" is bonded to a sulfonyl group. Examples include ethynyloxysulfonyl, propynyloxysulfonyl and the like.

「アルキルカルバモイル」とは、上記「アルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルバモイル、エチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 “Alkylcarbamoyl” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with the above “alkyl”. Examples include methylcarbamoyl, ethylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".

「アルケニルカルバモイル」とは、上記「アルケニル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルバモイル、プロペニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkenylcarbamoyl" means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with the above "alkenyl". Examples include ethylenylcarbamoyl and propenylcarbamoyl. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキニルカルバモイル」とは、上記「アルキニル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルバモイル、プロピニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkynylcarbamoyl" means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with the above "alkynyl". Examples include ethynylcarbamoyl and propynylcarbamoyl. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキルスルファモイル」とは、上記「アルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルファモイル、ジメチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkylsulfamoyl" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of a sulfamoyl group is replaced with the above "alkyl". Examples include methylsulfamoyl and dimethylsulfamoyl. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above "alkyl".

「アルケニルスルファモイル」とは、上記「アルケニル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルファモイル、プロペニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkenylsulfamoyl" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of a sulfamoyl group is replaced with the above "alkenyl". Examples include ethylenylsulfamoyl and propenylsulfamoyl. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキニルスルファモイル」とは、上記「アルキニル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルファモイル、プロピニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkynylsulfamoyl" means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a sulfamoyl group is replaced with the above "alkynyl". Examples include ethynylsulfamoyl and propynylsulfamoyl. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノ、プロピルカルボニルアミノ、イソプロピルカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルカルボニルアミノ、イソブチルカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「アルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルカルボニルアミノ、エチルカルボニルアミノが挙げられる。 "Alkylcarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to a nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkylcarbonyl". Examples include methylcarbonylamino, ethylcarbonylamino, propylcarbonylamino, isopropylcarbonylamino, tert-butylcarbonylamino, isobutylcarbonylamino, sec-butylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
Preferred embodiments of "alkylcarbonylamino" include methylcarbonylamino and ethylcarbonylamino.

「アルケニルカルボニルアミノ」とは、上記「アルケニルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルカルボニルアミノ、プロペニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkenylcarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkenylcarbonyl". Examples include ethylenylcarbonylamino, propenylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキニルカルボニルアミノ」とは、上記「アルキニルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルカルボニルアミノ、プロピニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkynylcarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkynylcarbonyl". Examples include ethynylcarbonylamino, propynylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノ、プロピルスルホニルアミノ、イソプロピルスルホニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルスルホニルアミノ、イソブチルスルホニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「アルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、メチルスルホニルアミノ、エチルスルホニルアミノが挙げられる。 “Alkylsulfonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to a nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “alkylsulfonyl”. Examples include methylsulfonylamino, ethylsulfonylamino, propylsulfonylamino, isopropylsulfonylamino, tert-butylsulfonylamino, isobutylsulfonylamino, sec-butylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
Preferred embodiments of "alkylsulfonylamino" include methylsulfonylamino and ethylsulfonylamino.

「アルケニルスルホニルアミノ」とは、上記「アルケニルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルスルホニルアミノ、プロペニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkenylsulfonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkenylsulfonyl". Examples include ethylenylsulfonylamino, propenylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキニルスルホニルアミノ」とは、上記「アルキニルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルスルホニルアミノ、プロピニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkynylsulfonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkynylsulfonyl". Examples include ethynylsulfonylamino, propynylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルキルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシカルボニルアミノ、エチルオキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノ、イソプロピルオキシカルボニルアミノ、ｔｅｒｔ－ブチルオキシカルボニルアミノ、イソブチルオキシカルボニルアミノ、ｓｅｃ－ブチルオキシカルボニルアミノ、ペンチルオキシカルボニルアミノ、イソペンチルオキシカルボニルアミノ、へキシルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「アルキルオキシカルボニル」の好ましい態様としては、メチルオキシカルボニルアミノ、エチルオキシカルボニルアミノ、プロピルオキシカルボニルアミノが挙げられる。 "Alkyloxycarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkyloxycarbonyl". For example, methyloxycarbonylamino, ethyloxycarbonylamino, propyloxycarbonylamino, isopropyloxycarbonylamino, tert-butyloxycarbonylamino, isobutyloxycarbonylamino, sec-butyloxycarbonylamino, pentyloxycarbonylamino, isopentyloxycarbonyl amino, hexyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
Preferred embodiments of "alkyloxycarbonyl" include methyloxycarbonylamino, ethyloxycarbonylamino and propyloxycarbonylamino.

「アルケニルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルケニルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチレニルオキシカルボニルアミノ、プロペニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkenyloxycarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkenyloxycarbonyl". Examples include ethylenyloxycarbonylamino, propenyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキニルオキシカルボニルアミノ」とは、上記「アルキニルオキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、エチニルオキシカルボニルアミノ、プロピニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Alkynyloxycarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "alkynyloxycarbonyl". Examples include ethynyloxycarbonylamino, propynyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「アルキルイミノ」とは、上記「アルキル」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルイミノ、エチルイミノ、ｎ－プロピルイミノ、イソプロピルイミノ等が挙げられる。 "Alkylimino" means a group in which the above "alkyl" replaces the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an imino group. Examples include methylimino, ethylimino, n-propylimino, isopropylimino and the like.

「アルキルオキシイミノ」とは、上記「アルキルオキシ」がイミノ基の窒素原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、メチルオキシイミノ、エチルオキシイミノ、ｎ－プロピルオキシイミノ、イソプロピルオキシイミノ等が挙げられる。 "Alkyloxyimino" means a group in which the above "alkyloxy" replaces the hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an imino group. Examples thereof include methyloxyimino, ethyloxyimino, n-propyloxyimino, isopropyloxyimino and the like.

「芳香族炭素環オキシ」、「芳香族炭素環アミノ」、「芳香族炭素環スルファニル」、「芳香族炭素環カルボニル」、「芳香族炭素環スルホニル」、「芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「芳香族炭素環オキシカルボニル」、「芳香族炭素環オキシスルホニル」、「芳香族炭素環カルバモイル」、「芳香族炭素環スルファモイル」、「芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」部分も、上記「芳香族炭素環式基」と同様である。
「芳香族炭素環オキシ」とは、「芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシ、ナフチルオキシ等が挙げられる。
「芳香族炭素環アミノ」とは、「芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルアミノ、ナフチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族炭素環スルファニル」とは、「芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファニル、ナフチルスルファニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環カルボニル」とは、「芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニル、ナフチルカルボニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環スルホニル」とは、「芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニル、ナフチルスルホニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルカルボニルオキシ、ナフチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、フェニルスルホニルオキシ、ナフチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
「芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニル、ナフチルオキシカルボニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、フェニルオキシスルホニル、ナフチルオキシスルホニル等が挙げられる。
「芳香族炭素環カルバモイル」とは、「芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルバモイル、ナフチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族炭素環スルファモイル」とは、「芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルファモイル、ナフチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルカルボニルアミノ、ナフチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルスルホニルアミノ、ナフチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、フェニルオキシカルボニルアミノ、ナフチルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "aromatic carbocyclic oxy", "aromatic carbocyclic amino", "aromatic carbocyclic sulfanyl", "aromatic carbocyclic carbonyl", "aromatic carbocyclic sulfonyl", "aromatic carbocyclic carbonyloxy", " Aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "Aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "Aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "Aromatic carbocyclic carbamoyl", "Aromatic carbocyclic sulfamoyl", "Aromatic carbocyclic carbonylamino" , “aromatic carbocyclic sulfonylamino” and “aromatic carbocyclic oxycarbonylamino” are the same as the above “aromatic carbocyclic group”.
"Aromatic carbocyclic oxy" means a group in which an "aromatic carbocyclic ring" is bonded to an oxygen atom. Examples include phenyloxy, naphthyloxy and the like.
“Aromatic carbocyclic amino” means a group in which one hydrogen atom attached to a nitrogen atom of an amino group is replaced with an “aromatic carbocyclic ring”. Examples include phenylamino, naphthylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic carbocyclic sulfanyl” means a group in which a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group is replaced with an “aromatic carbocyclic ring”. Examples include phenylsulfanyl, naphthylsulfanyl and the like.
"Aromatic carbocyclic carbonyl" means a group in which an "aromatic carbocyclic ring" is bonded to a carbonyl group. Examples include phenylcarbonyl, naphthylcarbonyl and the like.
"Aromatic carbocyclic sulfonyl" means a group in which an "aromatic carbocyclic ring" is bonded to a sulfonyl group. Examples include phenylsulfonyl, naphthylsulfonyl and the like.
“Aromatic carbocyclic carbonyloxy” means a group in which the above “aromatic carbocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include phenylcarbonyloxy, naphthylcarbonyloxy and the like.
“Aromatic carbocyclic sulfonyloxy” means a group in which the above “aromatic carbocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include phenylsulfonyloxy, naphthylsulfonyloxy and the like.
"Aromatic carbocyclic oxycarbonyl" means a group in which the above "aromatic carbocyclic oxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include phenyloxycarbonyl, naphthyloxycarbonyl and the like.
"Aromatic carbocyclic oxysulfonyl" means a group in which the above "aromatic carbocyclic oxy" is bonded to a sulfonyl group. Examples include phenyloxysulfonyl, naphthyloxysulfonyl and the like.
"Aromatic carbocyclic carbamoyl" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with an "aromatic carbocyclic ring". Examples include phenylcarbamoyl, naphthylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic carbocyclic sulfamoyl” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of a sulfamoyl group is replaced with an “aromatic carbocyclic ring”. Examples include phenylsulfamoyl, naphthylsulfamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic carbocyclic carbonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “aromatic carbocyclic carbonyl”. Examples include phenylcarbonylamino, naphthylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic carbocyclic sulfonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “aromatic carbocyclic sulfonyl”. Examples include phenylsulfonylamino, naphthylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic carbocyclic oxycarbonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”. Examples include phenyloxycarbonylamino, naphthyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族炭素環」部分も、上記「非芳香族炭素環式基」と同様である。
「非芳香族炭素環オキシ」とは、「非芳香族炭素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシ、シクロヘキシルオキシ、シクロへキセニルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族炭素環アミノ」とは、「非芳香族炭素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルアミノ、シクロヘキシルアミノ、シクロへキセニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族炭素環スルファニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファニル、シクロヘキシルスルファニル、シクロヘキセニルスルファニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環カルボニル」とは、「非芳香族炭素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニル、シクロヘキシルカルボニル、シクロへキセニルカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環スルホニル」とは、「非芳香族炭素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニル、シクロヘキシルスルホニル、シクロヘキセニルスルホニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルオキシ、シクロヘキシルカルボニルオキシ、シクロへキセニルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルオキシ、シクロヘキシルスルホニルオキシ、シクロヘキセニルスルホニルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族炭素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニル、シクロヘキシルオキシカルボニル、シクロへキセニルオキシカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族炭素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシスルホニル、シクロヘキシルオキシスルホニル、シクロヘキセニルオキシスルホニル等が挙げられる。
「非芳香族炭素環カルバモイル」とは、「非芳香族炭素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルバモイル、シクロヘキシルカルバモイル、シクロへキセニルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族炭素環スルファモイル」とは、「非芳香族炭素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルファモイル、シクロヘキシルスルファモイル、シクロへキセニルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルカルボニルアミノ、シクロヘキシルカルボニルアミノ、シクロへキセニルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルスルホニルアミノ、シクロヘキシルスルホニルアミノ、シクロへキセニルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族炭素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、シクロプロピルオキシカルボニルアミノ、シクロヘキシルオキシカルボニルアミノ、シクロへキセニルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Non-aromatic carbocyclic oxy", "Non-aromatic carbocyclic amino", "Non-aromatic carbocyclic sulfanyl", "Non-aromatic carbocyclic carbonyl", "Non-aromatic carbocyclic sulfonyl", "Non-aromatic carbocyclic ring carbonyloxy", "non-aromatic carbocycle sulfonyloxy", "non-aromatic carbocycle oxycarbonyl", "non-aromatic carbocycle oxysulfonyl", "non-aromatic carbocycle carbamoyl", "non-aromatic carbocycle The "non-aromatic carbocycle" moieties of "sulfamoyl", "non-aromatic carbocycle carbonylamino", "non-aromatic carbocycle sulfonylamino" and "non-aromatic carbocycle oxycarbonylamino" carbocyclic group".
"Non-aromatic carbocyclic oxy" means a group in which a "non-aromatic carbocyclic ring" is bonded to an oxygen atom. Examples include cyclopropyloxy, cyclohexyloxy, cyclohexenyloxy and the like.
"Non-aromatic carbocyclic amino" means a group in which one hydrogen atom attached to a nitrogen atom of an amino group is replaced with a "non-aromatic carbocyclic ring". Examples include cyclopropylamino, cyclohexylamino, cyclohexenylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic carbocyclic sulfanyl” means a group in which a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group is replaced with a “non-aromatic carbocyclic ring”. Examples include cyclopropylsulfanyl, cyclohexylsulfanyl, cyclohexenylsulfanyl and the like.
"Non-aromatic carbocyclic carbonyl" means a group in which a "non-aromatic carbocyclic ring" is bonded to a carbonyl group. Examples include cyclopropylcarbonyl, cyclohexylcarbonyl, cyclohexenylcarbonyl and the like.
"Non-aromatic carbocyclic sulfonyl" means a group in which a "non-aromatic carbocyclic ring" is bonded to a sulfonyl group. Examples include cyclopropylsulfonyl, cyclohexylsulfonyl, cyclohexenylsulfonyl and the like.
"Non-aromatic carbocyclic carbonyloxy" means a group in which the above "non-aromatic carbocyclic carbonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include cyclopropylcarbonyloxy, cyclohexylcarbonyloxy, cyclohexenylcarbonyloxy and the like.
“Non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy” means a group in which the above “non-aromatic carbocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include cyclopropylsulfonyloxy, cyclohexylsulfonyloxy, cyclohexenylsulfonyloxy and the like.
"Non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl" means a group in which the above "non-aromatic carbocyclic oxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include cyclopropyloxycarbonyl, cyclohexyloxycarbonyl, cyclohexenyloxycarbonyl and the like.
"Non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl" means a group in which the above "non-aromatic carbocyclic oxy" is bonded to a sulfonyl group. Examples include cyclopropyloxysulfonyl, cyclohexyloxysulfonyl, cyclohexenyloxysulfonyl and the like.
“Non-aromatic carbocyclic carbamoyl” means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with a “non-aromatic carbocyclic ring”. Examples include cyclopropylcarbamoyl, cyclohexylcarbamoyl, cyclohexenylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic carbocyclic sulfamoyl” means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a sulfamoyl group is replaced with a “non-aromatic carbocyclic ring”. Examples include cyclopropylsulfamoyl, cyclohexylsulfamoyl, cyclohexenylsulfamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic carbocyclic carbonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “non-aromatic carbocyclic carbonyl”. Examples include cyclopropylcarbonylamino, cyclohexylcarbonylamino, cyclohexenylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic carbocyclic sulfonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “non-aromatic carbocyclic sulfonyl”. Examples include cyclopropylsulfonylamino, cyclohexylsulfonylamino, cyclohexenylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl”. Examples include cyclopropyloxycarbonylamino, cyclohexyloxycarbonylamino, cyclohexenyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「芳香族複素環オキシ」、「芳香族複素環アミノ」、「芳香族複素環スルファニル」、「芳香族複素環カルボニル」、「芳香族複素環スルホニル」、「芳香族複素環カルボニルオキシ」、「芳香族複素環スルホニルオキシ」、「芳香族複素環オキシカルボニル」、「芳香族複素環オキシスルホニル」、「芳香族複素環カルバモイル」、「芳香族複素環スルファモイル」、「芳香族複素環カルボニルアミノ」、「芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族複素環」部分も、上記「芳香族複素環式基」と同様である。
「芳香族複素環オキシ」とは、「芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシ、オキサゾリルオキシ等が挙げられる。
「芳香族複素環アミノ」とは、「芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルアミノ、オキサゾリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族複素環スルファニル」とは、「芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファニル、オキサゾリルスルファニル等が挙げられる。
「芳香族複素環カルボニル」とは、「芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニル、オキサゾリルカルボニル等が挙げられる。
「芳香族複素環スルホニル」とは、「芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニル、オキサゾリルスルホニル等が挙げられる。
「芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルオキシ、オキサゾリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルオキシ、オキサゾリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
「芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニル、オキサゾリルオキシカルボニル等が挙げられる。
「芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピリジルオキシスルホニル、オキサゾリルオキシスルホニル等が挙げられる。
「芳香族複素環カルバモイル」とは、「芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルバモイル、オキサゾリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族複素環スルファモイル」とは、「芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルファモイル、オキサゾリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルカルボニルアミノ、オキサゾリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルスルホニルアミノ、オキサゾリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピリジルオキシカルボニルアミノ、オキサゾリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "aromatic heterocyclic oxy", "aromatic heterocyclic amino", "aromatic heterocyclic sulfanyl", "aromatic heterocyclic carbonyl", "aromatic heterocyclic sulfonyl", "aromatic heterocyclic carbonyloxy", " Heteroaromatic sulfonyloxy", "Heteroaromatic oxycarbonyl", "Heteroaromatic oxysulfonyl", "Heteroaromatic carbamoyl", "Heteroaromatic sulfamoyl", "Heteroaromatic carbonylamino" , “heteroaromatic ring sulfonylamino” and “heteroaromatic ring oxycarbonylamino” are the same as the above “aromatic heterocyclic group”.
“Heteroaromatic ringoxy” means a group in which “heteroaromatic ring” is bonded to an oxygen atom. Examples include pyridyloxy, oxazolyloxy and the like.
“Aromatic heterocyclic amino” means a group in which one hydrogen atom attached to nitrogen atom of an amino group is replaced with “aromatic heterocyclic ring”. Examples include pyridylamino, oxazolylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic heterocyclic sulfanyl” means a group in which a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group is replaced with an “aromatic heterocyclic ring”. Examples include pyridylsulfanyl, oxazolylsulfanyl and the like.
"Heteroaromatic carbonyl" means a group in which a "heteroaromatic ring" is bonded to a carbonyl group. Examples include pyridylcarbonyl, oxazolylcarbonyl and the like.
"Heteroaromatic ring sulfonyl" means a group in which a "heteroaromatic ring" is bonded to a sulfonyl group. Examples include pyridylsulfonyl, oxazolylsulfonyl and the like.
“Heteroaromatic carbonyloxy” means a group in which the above “heteroaromatic carbonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include pyridylcarbonyloxy, oxazolylcarbonyloxy and the like.
“Heteroaromatic sulfonyloxy” means a group in which the above “heteroaromatic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include pyridylsulfonyloxy, oxazolylsulfonyloxy and the like.
"Aromatic heterocyclic oxycarbonyl" means a group in which the above "aromatic heterocyclic oxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include pyridyloxycarbonyl, oxazolyloxycarbonyl and the like.
“Aromatic heterocyclic oxysulfonyl” means a group in which the above “aromatic heterocyclic oxy” is bonded to a sulfonyl group. Examples include pyridyloxysulfonyl, oxazolyloxysulfonyl and the like.
"Aromatic heterocyclic carbamoyl" means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with an "aromatic heterocyclic ring". Examples include pyridylcarbamoyl and oxazolylcarbamoyl. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic heterocyclic sulfamoyl” means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a sulfamoyl group is replaced with an “aromatic heterocyclic ring”. Examples include pyridylsulfamoyl and oxazolylsulfamoyl. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic heterocyclic carbonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “aromatic heterocyclic carbonyl”. Examples include pyridylcarbonylamino, oxazolylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Aromatic heterocyclesulfonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “aromatic heterocyclesulfonyl”. Examples include pyridylsulfonylamino, oxazolylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
"Aromatic heterocyclic oxycarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "aromatic heterocyclic oxycarbonylamino". Examples include pyridyloxycarbonylamino, oxazolyloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「非芳香族複素環」部分も、上記「非芳香族複素環式基」と同様である。
「非芳香族複素環オキシ」とは、「非芳香族複素環」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシ、テトラヒドロフリルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族複素環アミノ」とは、「非芳香族複素環」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルアミノ、テトラヒドロフリルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族複素環スルファニル」とは、「非芳香族複素環」がスルファニル基の硫黄原子と結合している水素原子と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファニル、テトラヒドロフリルスルファニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環カルボニル」とは、「非芳香族複素環」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニル、テトラヒドロフリルカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環スルホニル」とは、「非芳香族複素環」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニル、テトラヒドロフリルスルホニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環カルボニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルオキシ、テトラヒドロフリルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族複素環スルホニルオキシ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルオキシ、テトラヒドロフリルスルホニルオキシ等が挙げられる。
「非芳香族複素環オキシカルボニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニル、テトラヒドロフリルオキシカルボニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環オキシスルホニル」とは、上記「非芳香族複素環オキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシスルホニル、テトラヒドロフリルオキシスルホニル等が挙げられる。
「非芳香族複素環カルバモイル」とは、「非芳香族複素環」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルバモイル、テトラヒドロフリルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族複素環スルファモイル」とは、「非芳香族複素環」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルファモイル、テトラヒドロフリルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族複素環カルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環カルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族複素環スルホニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環スルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルスルホニルアミノ、テトラヒドロフリルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。
「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」とは、上記「非芳香族複素環オキシカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、ピペリジニルオキシカルボニルアミノ、テトラヒドロフリルオキシカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」と置き換わっていてもよい。 "Non-aromatic heterocycle oxy", "Non-aromatic heterocycle amino", "Non-aromatic heterocycle sulfanyl", "Non-aromatic heterocycle carbonyl", "Non-aromatic heterocycle sulfonyl", "Non-aromatic heterocycle sulfonyl" ring carbonyloxy", "non-aromatic heterocycle sulfonyloxy", "non-aromatic heterocycle oxycarbonyl", "non-aromatic heterocycle oxysulfonyl", "non-aromatic heterocycle carbamoyl", "non-aromatic heterocycle The "non-aromatic heterocycle" moieties of "sulfamoyl", "non-aromatic heterocycle carbonylamino", "non-aromatic heterocycle sulfonylamino" and "non-aromatic heterocycle oxycarbonylamino" are also referred to as the above "non-aromatic heterocyclic group".
"Non-aromatic heterocyclic oxy" means a group in which a "non-aromatic heterocyclic ring" is attached to an oxygen atom. Examples include piperidinyloxy, tetrahydrofuryloxy and the like.
“Non-aromatic heterocyclic amino” means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of an amino group is replaced with a “non-aromatic heterocyclic ring”. Examples include piperidinylamino, tetrahydrofurylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic heterocyclic sulfanyl” means a group in which a hydrogen atom bonded to a sulfur atom of a sulfanyl group is replaced with a “non-aromatic heterocyclic ring”. Examples include piperidinylsulfanyl, tetrahydrofurylsulfanyl and the like.
"Non-aromatic heterocyclic carbonyl" means a group in which a "non-aromatic heterocyclic ring" is bonded to a carbonyl group. Examples include piperidinylcarbonyl, tetrahydrofurylcarbonyl and the like.
"Non-aromatic heterocyclic sulfonyl" means a group in which a "non-aromatic heterocyclic ring" is attached to a sulfonyl group. Examples include piperidinylsulfonyl, tetrahydrofurylsulfonyl and the like.
“Non-aromatic heterocyclic carbonyloxy” means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic carbonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include piperidinylcarbonyloxy, tetrahydrofurylcarbonyloxy and the like.
“Non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy” means a group in which the above “non-aromatic heterocyclic sulfonyl” is bonded to an oxygen atom. Examples include piperidinylsulfonyloxy, tetrahydrofurylsulfonyloxy and the like.
"Non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl" means a group in which the above "non-aromatic heterocyclic oxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include piperidinyloxycarbonyl, tetrahydrofuryloxycarbonyl and the like.
"Non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl" means a group in which the above "non-aromatic heterocyclic oxy" is bonded to a sulfonyl group. Examples include piperidinyloxysulfonyl, tetrahydrofuryloxysulfonyl and the like.
“Non-aromatic heterocyclic carbamoyl” means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with a “non-aromatic heterocyclic ring”. Examples include piperidinylcarbamoyl, tetrahydrofurylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic heterocyclic sulfamoyl” means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of a sulfamoyl group is replaced with a “non-aromatic heterocyclic ring”. Examples include piperidinylsulfamoyl, tetrahydrofurylsulfamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic heterocyclic carbonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “non-aromatic heterocyclic carbonyl”. Examples include piperidinylcarbonylamino, tetrahydrofurylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic heterocyclic sulfonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “non-aromatic heterocyclic sulfonyl”. Examples include piperidinylsulfonylamino, tetrahydrofurylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".
“Non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl”. Examples include piperidinyloxycarbonylamino, tetrahydrofuryloxycarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl".

「ハロアルキル」とは、１以上の上記「ハロゲン」が上記「アルキル」に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチル、モノフルオロエチル、モノフルオロプロピル、２，２，３，３，３－ペンタフルオロプロピル、モノクロロメチル、トリフルオロメチル、トリクロロメチル、２，２，２－トリフルオロエチル、２，２，２－トリクロロエチル、１，２－ジブロモエチル、１，１，１－トリフルオロプロパン－２－イル等が挙げられる。
「ハロアルキル」の好ましい態様として、トリフルオロメチル、トリクロロメチルが挙げられる。 “Haloalkyl” means a group in which one or more of the above “halogens” are bonded to the above “alkyl”. For example, monofluoromethyl, monofluoroethyl, monofluoropropyl, 2,2,3,3,3-pentafluoropropyl, monochloromethyl, trifluoromethyl, trichloromethyl, 2,2,2-trifluoroethyl, 2, 2,2-trichloroethyl, 1,2-dibromoethyl, 1,1,1-trifluoropropan-2-yl and the like.
Preferred embodiments of "haloalkyl" include trifluoromethyl and trichloromethyl.

「ハロアルキルオキシ」とは、上記「ハロアルキル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメトキシ、モノフルオロエトキシ、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、トリフルオロエトキシ、トリクロロエトキシ等が挙げられる。
「ハロアルキルオキシ」の好ましい態様として、トリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシが挙げられる。 "Haloalkyloxy" means a group in which the above "haloalkyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include monofluoromethoxy, monofluoroethoxy, trifluoromethoxy, trichloromethoxy, trifluoroethoxy, trichloroethoxy and the like.
Preferred embodiments of "haloalkyloxy" include trifluoromethoxy and trichloromethoxy.

「ハロアルキルアミノ」とは、上記「ハロアルキル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルアミノ、モノフルオロエチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノ、トリフルオロエチルアミノ、トリクロロエチルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
「ハロアルキルアミノ」の好ましい態様として、トリフルオロメチルアミノ、トリクロロメチルアミノが挙げられる。 “Haloalkylamino” means a group in which one hydrogen atom attached to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “haloalkyl”. Examples include monofluoromethylamino, monofluoroethylamino, trifluoromethylamino, trichloromethylamino, trifluoroethylamino, trichloroethylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl" or above "haloalkyl".
Preferred embodiments of "haloalkylamino" include trifluoromethylamino and trichloromethylamino.

「ハロアルキルスルファニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファニル、モノフルオロエチルスルファニル、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルスルファニル、トリフルオロエチルスルファニル、トリクロロエチルスルファニル等が挙げられる。
「ハロアルキルスルファニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファニル、トリクロロメチルスルファニルが挙げられる。 "Haloalkylsulfanyl" means a group in which the above "haloalkyl" is bonded to a sulfanyl group. Examples include monofluoromethylsulfanyl, monofluoroethylsulfanyl, trifluoromethylsulfanyl, trichloromethylsulfanyl, trifluoroethylsulfanyl, trichloroethylsulfanyl and the like.
Preferred embodiments of "haloalkylsulfanyl" include trifluoromethylsulfanyl and trichloromethylsulfanyl.

「ハロアルキルカルボニル」とは、上記「ハロアルキル」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニル、モノフルオロエチルカルボニル、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニル、トリフルオロエチルカルボニル、トリクロロエチルカルボニル等が挙げられる。
「ハロアルキルカルボニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルボニル、トリクロロメチルカルボニルが挙げられる。 "Haloalkylcarbonyl" means a group in which the above "haloalkyl" is bonded to a carbonyl group. Examples include monofluoromethylcarbonyl, monofluoroethylcarbonyl, trifluoromethylcarbonyl, trichloromethylcarbonyl, trifluoroethylcarbonyl, trichloroethylcarbonyl and the like.
Preferred embodiments of "haloalkylcarbonyl" include trifluoromethylcarbonyl and trichloromethylcarbonyl.

「ハロアルキルスルホニル」とは、上記「ハロアルキル」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニル、モノフルオロエチルスルホニル、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニル、トリフルオロエチルスルホニル、トリクロロエチルスルホニル等が挙げられる。
「ハロアルキルスルホニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルホニル、トリクロロメチルスルホニルが挙げられる。 "Haloalkylsulfonyl" means a group in which the above "haloalkyl" is bonded to a sulfonyl group. Examples include monofluoromethylsulfonyl, monofluoroethylsulfonyl, trifluoromethylsulfonyl, trichloromethylsulfonyl, trifluoroethylsulfonyl, trichloroethylsulfonyl and the like.
Preferred embodiments of "haloalkylsulfonyl" include trifluoromethylsulfonyl and trichloromethylsulfonyl.

「ハロアルキルカルバモイル」とは、上記「ハロアルキル」がカルバモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルバモイル、モノフルオロエチルカルバモイル、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイル、トリフルオロエチルカルバモイル、トリクロロエチルカルバモイル等が挙げられる。さらに、カルバモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
「ハロアルキルカルバモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルカルバモイル、トリクロロメチルカルバモイルが挙げられる。 “Haloalkylcarbamoyl” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of a carbamoyl group is replaced with the above “haloalkyl”. Examples include monofluoromethylcarbamoyl, monofluoroethylcarbamoyl, trifluoromethylcarbamoyl, trichloromethylcarbamoyl, trifluoroethylcarbamoyl, trichloroethylcarbamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the carbamoyl group may be replaced with the above "alkyl" or above "haloalkyl".
Preferred embodiments of "haloalkylcarbamoyl" include trifluoromethylcarbamoyl and trichloromethylcarbamoyl.

「ハロアルキルスルファモイル」とは、上記「ハロアルキル」がスルファモイル基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルファモイル、モノフルオロエチルスルファモイル、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイル、トリフルオロエチルスルファモイル、トリクロロエチルスルファモイル等が挙げられる。さらに、スルファモイル基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
「ハロアルキルスルファモイル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルスルファモイル、トリクロロメチルスルファモイルが挙げられる。 “Haloalkylsulfamoyl” means a sulfamoyl group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom is replaced with the above “haloalkyl”. Examples include monofluoromethylsulfamoyl, monofluoroethylsulfamoyl, trifluoromethylsulfamoyl, trichloromethylsulfamoyl, trifluoroethylsulfamoyl, trichloroethylsulfamoyl and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the sulfamoyl group may be replaced with the above "alkyl" or above "haloalkyl".
Preferred embodiments of "haloalkylsulfamoyl" include trifluoromethylsulfamoyl and trichloromethylsulfamoyl.

「ハロアルキルカルボニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルカルボニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニルアミノ、モノフルオロエチルカルボニルアミノ、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノ、トリフルオロエチルカルボニルアミノ、トリクロロエチルカルボニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
「ハロアルキルカルボニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルカルボニルアミノ、トリクロロメチルカルボニルアミノが挙げられる。 "Haloalkylcarbonylamino" means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above "haloalkylcarbonyl". Examples include monofluoromethylcarbonylamino, monofluoroethylcarbonylamino, trifluoromethylcarbonylamino, trichloromethylcarbonylamino, trifluoroethylcarbonylamino, trichloroethylcarbonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl" or above "haloalkyl".
Preferred embodiments of "haloalkylcarbonylamino" include trifluoromethylcarbonylamino and trichloromethylcarbonylamino.

「ハロアルキルスルホニルアミノ」とは、上記「ハロアルキルスルホニル」がアミノ基の窒素原子と結合している水素原子１個と置き換わった基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニルアミノ、モノフルオロエチルスルホニルアミノ、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノ、トリフルオロエチルスルホニルアミノ、トリクロロエチルスルホニルアミノ等が挙げられる。さらに、アミノ基の窒素原子と結合しているもう一方の水素原子は、上記「アルキル」または上記「ハロアルキル」と置き換わっていてもよい。
「ハロアルキルスルホニルアミノ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルスルホニルアミノ、トリクロロメチルスルホニルアミノが挙げられる。 “Haloalkylsulfonylamino” means a group in which one hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of an amino group is replaced with the above “haloalkylsulfonyl”. Examples include monofluoromethylsulfonylamino, monofluoroethylsulfonylamino, trifluoromethylsulfonylamino, trichloromethylsulfonylamino, trifluoroethylsulfonylamino, trichloroethylsulfonylamino and the like. Furthermore, the other hydrogen atom bonded to the nitrogen atom of the amino group may be replaced with the above "alkyl" or above "haloalkyl".
Preferred embodiments of "haloalkylsulfonylamino" include trifluoromethylsulfonylamino and trichloromethylsulfonylamino.

「ハロアルキルカルボニルオキシ」とは、上記「ハロアルキルカルボニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルカルボニルオキシ、モノフルオロエチルカルボニルオキシ、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシ、トリフルオロエチルカルボニルオキシ、トリクロロエチルカルボニルオキシ等が挙げられる。
「ハロアルキルカルボニルオキシ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルカルボニルオキシ、トリクロロメチルカルボニルオキシが挙げられる。 "Haloalkylcarbonyloxy" means a group in which the above "haloalkylcarbonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include monofluoromethylcarbonyloxy, monofluoroethylcarbonyloxy, trifluoromethylcarbonyloxy, trichloromethylcarbonyloxy, trifluoroethylcarbonyloxy, trichloroethylcarbonyloxy and the like.
Preferred embodiments of "haloalkylcarbonyloxy" include trifluoromethylcarbonyloxy and trichloromethylcarbonyloxy.

「ハロアルキルスルホニルオキシ」とは、上記「ハロアルキルスルホニル」が酸素原子に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルスルホニルオキシ、モノフルオロエチルスルホニルオキシ、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシ、トリフルオロエチルスルホニルオキシ、トリクロロエチルスルホニルオキシ等が挙げられる。
「ハロアルキルスルホニルオキシ」の好ましい態様としては、トリフルオロメチルスルホニルオキシ、トリクロロメチルスルホニルオキシが挙げられる。 "Haloalkylsulfonyloxy" means a group in which the above "haloalkylsulfonyl" is bonded to an oxygen atom. Examples include monofluoromethylsulfonyloxy, monofluoroethylsulfonyloxy, trifluoromethylsulfonyloxy, trichloromethylsulfonyloxy, trifluoroethylsulfonyloxy, trichloroethylsulfonyloxy and the like.
Preferred embodiments of "haloalkylsulfonyloxy" include trifluoromethylsulfonyloxy and trichloromethylsulfonyloxy.

「ハロアルキルオキシカルボニル」とは、上記「ハロアルキルオキシ」がカルボニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルオキシカルボニル、モノフルオロエチルオキシカルボニル、トリフルオロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキシカルボニル、トリフルオロエチルオキシカルボニル、トリクロロエチルオキシカルボニル等が挙げられる。
「ハロアルキルオキシカルボニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルオキシカルボニル、トリクロロメチルオキシカルボニルが挙げられる。 "Haloalkyloxycarbonyl" means a group in which the above "haloalkyloxy" is bonded to a carbonyl group. Examples include monofluoromethyloxycarbonyl, monofluoroethyloxycarbonyl, trifluoromethyloxycarbonyl, trichloromethyloxycarbonyl, trifluoroethyloxycarbonyl, trichloroethyloxycarbonyl and the like.
Preferred embodiments of "haloalkyloxycarbonyl" include trifluoromethyloxycarbonyl and trichloromethyloxycarbonyl.

「ハロアルキルオキシスルホニル」とは、上記「ハロアルキルオキシ」がスルホニル基に結合した基を意味する。例えば、モノフルオロメチルオキシスルホニル、モノフルオロエチルオキシスルホニル、トリフルオロメチルオキシスルホニル、トリクロロメチルオキシスルホニル、トリフルオロエチルオキシスルホニル、トリクロロエチルオキシスルホニル等が挙げられる。
「ハロアルキルオキシスルホニル」の好ましい態様として、トリフルオロメチルオキシスルホニル、トリクロロメチルオキシスルホニルが挙げられる。 "Haloalkyloxysulfonyl" means a group in which the above "haloalkyloxy" is bonded to a sulfonyl group. Examples include monofluoromethyloxysulfonyl, monofluoroethyloxysulfonyl, trifluoromethyloxysulfonyl, trichloromethyloxysulfonyl, trifluoroethyloxysulfonyl, trichloroethyloxysulfonyl and the like.
Preferred embodiments of "haloalkyloxysulfonyl" include trifluoromethyloxysulfonyl and trichloromethyloxysulfonyl.

「置換若しくは非置換のアルキル」の置換基としては、置換基群Ａが挙げられる。任意の位置の炭素原子が置換基群Ａから選択される１以上の基と結合していてもよい。
置換基群Ａ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、イミノ、ヒドロキシイミノ、シアノイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｃ２から選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。 Substituent group A is mentioned as a substituent of "substituted or unsubstituted alkyl". A carbon atom at any position may be bonded to one or more groups selected from Substituent Group A.
Substituent Group A: alkyl optionally substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, formyl, imino, hydroxyimino, cyanoimino, and Substituent Group C2 oxy, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, substituent group C2 alkylimino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkyloxyimino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, 1 selected from substituent group C2 alkylcarbonyl optionally substituted with any of the above groups, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from the substituent group C2, substituted with one or more groups selected from the substituent group C2 alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group C2, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group C2, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group C2 alkylcarbamoyl, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkylcarbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkyloxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, alkylsulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group C2, substituent group C2 Alkyloxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, from substituent group E A non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more selected groups, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, a substituent non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from group E, aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E , non-aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic carbocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E sulfanyl, non-aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, aromatic heterocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E ring sulfanyl, non-aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E carbocyclic amino, non-aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E non-aromatic heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E Aromatic carbocyclic carbonyl, non-aromatic carbocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, even if substituted with one or more groups selected from substituent group E aromatic heterocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic heterocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E aromatic carbocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic carbocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E Aromatic heterocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic heterocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from optionally substituted aromatic carbocyclic carbonylamino, non-aromatic carbocyclic carbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, one or more groups selected from Substituent Group E 1 selected from aromatic heterocyclic carbonylamino optionally substituted with, non-aromatic heterocyclic carbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituent group E Selected from aromatic carbocyclic sulfonylamino optionally substituted with any of the above groups, non-aromatic carbocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, and substituent group E Aromatic heterocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E Non-aromatic heterocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group aromatic carbocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from E, non-aromatic carbocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituents aromatic heterocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from group E, non-aromatic heterocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted aromatic carbocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Group E, non-aromatic carbocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, Aromatic heterocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, Non-aromatic heterocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E , an aromatic carbocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, a non-aromatic carbon optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E ring oxycarbonyl, aromatic heterocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-substituted optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E aromatic heterocyclic oxycarbonyl, aromatic carbocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic heterocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl optionally substituted, aromatic carbocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, one or more selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic carbonyloxy optionally substituted with a group, aromatic heterocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups, aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, from substituent group E non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more selected groups, aromatic heterocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, and substituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Group E;

「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、置換基群Ｂが挙げられる。任意の位置の炭素原子が置換基群Ｂから選択される１以上の基と結合していてもよい。
置換基群Ｂ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、イミノ、ヒドロキシイミノ、シアノイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシイミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。 "substituted or unsubstituted alkyl", "substituted or unsubstituted alkenyl", "substituted or unsubstituted alkynyl", "substituted or unsubstituted alkyloxy", "substituted or unsubstituted alkenyloxy", "substituted or unsubstituted alkynyloxy", "substituted or unsubstituted alkylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkylamino", "substituted or unsubstituted alkenylamino", "substituted or unsubstituted alkynylamino", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy", " substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkyl sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl" , “substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl”, “substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl”, “substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino”, “substituted or unsubstituted alkenylcarbonylamino”, “substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkenyloxy Examples of substituents of "carbonylamino" and "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino" include Substituent Group B. A carbon atom at any position may be bonded to one or more groups selected from Substituent Group B.
Substituent Group B: alkyl optionally substituted with one or more groups selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, formyl, imino, hydroxyimino, cyanoimino, Substituent Group D oxy, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group D alkylimino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkyloxyimino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, 1 selected from substituent group D alkylcarbonyl optionally substituted with any of the above groups, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylcarbamoyl, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group D Alkyloxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, from substituent group E A non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more selected groups, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, a substituent non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from group E, aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E , non-aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic carbocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E sulfanyl, non-aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, aromatic heterocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E ring sulfanyl, non-aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E carbocyclic amino, non-aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E non-aromatic heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E Aromatic carbocyclic carbonyl, non-aromatic carbocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, even if substituted with one or more groups selected from substituent group E aromatic heterocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic heterocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E aromatic carbocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic carbocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E Aromatic heterocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-aromatic heterocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from optionally substituted aromatic carbocyclic carbonylamino, non-aromatic carbocyclic carbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, one or more groups selected from Substituent Group E 1 selected from aromatic heterocyclic carbonylamino optionally substituted with, non-aromatic heterocyclic carbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituent group E Selected from aromatic carbocyclic sulfonylamino optionally substituted with any of the above groups, non-aromatic carbocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, and substituent group E Aromatic heterocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E Non-aromatic heterocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group aromatic carbocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from E, non-aromatic carbocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituents aromatic heterocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from group E, non-aromatic heterocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted aromatic carbocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Group E, non-aromatic carbocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, Aromatic heterocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, Non-aromatic heterocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E , an aromatic carbocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, a non-aromatic carbon optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E ring oxycarbonyl, aromatic heterocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, non-substituted optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E aromatic heterocyclic oxycarbonyl, aromatic carbocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic heterocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl optionally substituted, aromatic carbocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, one or more selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic carbonyloxy optionally substituted with a group, aromatic heterocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups, aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, from substituent group E non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted by one or more selected groups, aromatic heterocyclic sulfonyloxy optionally substituted by one or more groups selected from Substituent Group E, and substituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Group E;

「置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環」および「置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」、
「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族炭素環」「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の３～６員非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、置換基群Ｃ１が挙げられる。環上の任意の位置の原子が置換基群Ｃ１から選択される１以上の基と結合していてもよい。
置換基群Ｃ１：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルケニルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキニルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルバモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシカルボニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシスルホニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルホニルオキシ、および置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルホニルオキシ。 "substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocycle" and "substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic heterocycle",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring" ,
"substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted 5- to 6-membered non-aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic ring", and "substituted or unsubstituted 5- to 6-membered non-aromatic heterocycle",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group",
"substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted 3- to 6-membered non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group", and "substituted or unsubstituted 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino", and "substituted or unsubstituted Non-aromatic heterocyclic sulfonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic "aromatic carbocyclic ring", "non-aromatic carbocyclic ring", "aromatic heterocyclic ring" and "non-aromatic Substituents on the ring of "heterocycle" include Substituent Group C1. An atom at any position on the ring may be bonded to one or more groups selected from Substituent Group C1.
Substituent Group C1: halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkenyl optionally substituted with one or more groups, alkynyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkynyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkenylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group D alkynylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more groups selected from Substituent Group D alkenylsulfanyl optionally substituted with, alkynylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted selected from alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Group D, alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and Substituent Group D alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, 1 selected from Substituent Group D alkyloxycarbonyl optionally substituted with any of the above groups, alkylsulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D optionally substituted alkyloxysulfonyl, aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, substituted with one or more groups selected from Substituent Group E a non-aromatic carbocyclic group that may be substituted, an aromatic heterocyclic group that may be substituted with one or more groups selected from substituent group E, one or more selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with a group, aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, 1 selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with the above groups, aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups, aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, selected from Substituent Group E Non-aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups, aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic amino optionally substituted by one or more selected groups, aromatic heterocyclic amino optionally substituted by one or more groups selected from Substituent Group E, Substituent Group E Non-aromatic heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from, aromatic carbocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, Substituent Group non-aromatic carbocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from E, aromatic heterocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituent non-aromatic heterocyclic carbonyl optionally substituted by one or more groups selected from group E, aromatic carbocyclic sulfonyl optionally substituted by one or more groups selected from substituent group E, substituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from group E, aromatic heterocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, Non-aromatic heterocyclic sulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, aromatic carbocyclic carbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E Amino, non-aromatic carbocyclic carbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E Heterocyclic carbonylamino, non-aromatic heterocyclic carbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, even if substituted with one or more groups selected from substituent group E good aromatic carbocyclic sulfonylamino, non-aromatic carbocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, substituted with one or more groups selected from Substituent Group E optionally substituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, non-aromatic heterocyclic sulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, one or more groups selected from substituent group E Aromatic carbocyclic carbamoyl optionally substituted with, non-aromatic carbocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, one or more selected from substituent group E aromatic heterocyclic carbamoyl optionally substituted with a group, non-aromatic heterocyclic carbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, one or more selected from substituent group E Aromatic carbocyclic sulfamoyl optionally substituted with a group of, non-aromatic carbocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, 1 selected from Substituent Group E Selected from aromatic heterocyclic sulfamoyl optionally substituted with any of the above groups, non-aromatic heterocyclic sulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, and substituent group E aromatic carbocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more groups, non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, from substituent group E aromatic heterocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more selected groups, non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, substituent aromatic carbocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from group E, non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E , an aromatic heterocyclic ring oxysulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, a non-aromatic heterocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E ring oxysulfonyl, aromatic carbocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E, non optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group E aromatic carbocyclic carbonyloxy, aromatic heterocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic carbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituted with one or more groups selected from substituent group E non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy optionally substituted, aromatic heterocyclic sulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, and one or more selected from substituent group E non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy optionally substituted with a group of

置換基群Ｃ２：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、ならびに、
置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基。
置換基群Ｄ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、アルキルオキシ、非芳香族炭素環式基およびアルキルスルホニル。
置換基群Ｅ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、およびシアノ、ならびに、
置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルオキシ、および置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシスルホニル。
置換基群Ｆ：ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ、アルキルアミノ、ハロアルキルアミノ、アルキルスルファニル、ハロアルキルスルファニル、アルキルカルボニル、ハロアルキルカルボニル、アルキルスルホニル、ハロアルキルスルホニル、アルキルカルボニルアミノ、ハロアルキルカルボニルアミノ、アルキルスルホニルアミノ、ハロアルキルスルホニルアミノ、アルキルカルバモイル、ハロアルキルカルバモイル、アルキルスルファモイル、およびハロアルキルスルファモイル。 Substituent group C2: halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyloxy, haloalkyloxy, alkylamino, haloalkylamino, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, and
Aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic carbocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Formula group, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and a non-substituted group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Aromatic heterocyclic group.
Substituent group D: halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyloxy, non-aromatic carbocyclic groups and alkylsulfonyl.
Substituent Group E: halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, and cyano, and
alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D optionally substituted alkylcarbonyl, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Group D, alkylcarbonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group D Alkyloxycarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from, alkylsulfonyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and Substituent Group D alkyloxysulfonyl optionally substituted with one or more groups;
Substituent group F: halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl, haloalkyl, alkyloxy, haloalkyloxy, alkylamino, haloalkylamino, alkylsulfanyl, haloalkylsulfanyl, alkylcarbonyl, haloalkylcarbonyl, alkyl sulfonyl, haloalkylsulfonyl, alkylcarbonylamino, haloalkylcarbonylamino, alkylsulfonylamino, haloalkylsulfonylamino, alkylcarbamoyl, haloalkylcarbamoyl, alkylsulfamoyl, and haloalkylsulfamoyl.

また、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」は１以上の「オキソ」で置換されていてもよい。この場合、以下のように炭素原子上の２個の水素原子が置換されている基を意味する。

In addition, "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group" and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group" may be substituted with one or more "oxo". In this case, it means a group in which two hydrogen atoms on a carbon atom are substituted as follows.

上記、「非芳香族炭素環オキシ」、「非芳香族炭素環アミノ」、「非芳香族炭素環スルファニル」、「非芳香族炭素環カルボニル」、「非芳香族炭素環スルホニル」、「非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「非芳香族炭素環カルバモイル」、「非芳香族炭素環スルファモイル」、「非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「非芳香族複素環オキシ」、「非芳香族複素環アミノ」、「非芳香族複素環スルファニル」、「非芳香族複素環カルボニル」、「非芳香族複素環スルホニル」、「非芳香族複素環カルボニルオキシ」、「非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「非芳香族複素環オキシカルボニル」、「非芳香族複素環オキシスルホニル」、「非芳香族複素環カルバモイル」、「非芳香族複素環スルファモイル」、「非芳香族複素環カルボニルアミノ」、「非芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の非芳香族炭素環、および非芳香族複素環部分も上記と同様に１以上の「オキソ」で置換されていてもよい。 The above, "non-aromatic carbocyclic oxy", "non-aromatic carbocyclic amino", "non-aromatic carbocyclic sulfanyl", "non-aromatic carbocyclic carbonyl", "non-aromatic carbocyclic sulfonyl", "non-aromatic carbocyclic carbonyloxy", "non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "non-aromatic carbocyclic carbamoyl", "non-aromatic carbocyclic sulfamoyl", "non-aromatic carbocyclic carbonylamino", "non-aromatic carbocyclic sulfonylamino", "non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino", "non-aromatic heterocyclic oxy", "non-aromatic heterocyclic ring amino", "non-aromatic heterocycle sulfanyl", "non-aromatic heterocycle carbonyl", "non-aromatic heterocycle sulfonyl", "non-aromatic heterocycle carbonyloxy", "non-aromatic heterocycle sulfonyloxy" , "non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl", "non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl", "non-aromatic heterocyclic carbamoyl", "non-aromatic heterocyclic sulfamoyl", "non-aromatic heterocyclic carbonylamino", " The non-aromatic carbocyclic ring and non-aromatic heterocyclic ring portions of "non-aromatic heterocyclic sulfonylamino" and "non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino" are substituted with one or more "oxo" in the same manner as above. good too.

Ｒ^１における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の３～６員非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環式基」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、アルキル、ハロアルキル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、アルキル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。 "substituted or ^{unsubstituted} aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", "substituted or unsubstituted Substituted non-aromatic heterocyclic group", "substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted 3- to 6-membered non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted Examples of substituents on the ring of the "substituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group" and "substituted or unsubstituted 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group" include halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkyloxy, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, 1 selected from Substituent Group D alkylcarbonylamino optionally substituted with any of the above groups, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D; An alkylcarbamoyl which may be substituted, an alkylsulfamoyl which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like. mentioned.
One embodiment includes, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like.
One aspect includes, for example, halogen, alkyl, haloalkyl, and the like.
One aspect includes, for example, halogen, alkyl, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.

Ｒ^２ａ’、Ｒ^２ｂ’、Ｒ^２ｂ、Ｒ^２ｃ、Ｒ^２ｄ、Ｒ^８ａおよびＲ^８ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、および「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。 Examples of substituents of "substituted or unsubstituted alkyl" and "substituted or unsubstituted alkyloxy" in R ^2a' , R ^2b' , R ^2b , R ^2c , ^{R 2d} ^, R 8a and R ^8b include: halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more groups selected from Substituent Group D alkylamino optionally substituted with, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Group D, aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, substituents Non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from group F, aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F , a non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and the like.
One aspect includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.

Ｒ^７ａにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、および「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。 Examples of substituents of "substituted or unsubstituted alkyl" and "substituted or unsubstituted alkylcarbonyl" for R ^7a include halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with a group of, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D amino, aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A carbocyclic group, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A non-aromatic heterocyclic group and the like are included.
One aspect includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.

Ｒ^４における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted alkyl", "substituted or unsubstituted alkenyl", "substituted or unsubstituted alkynyl", "substituted or unsubstituted alkyloxy", "substituted or unsubstituted alkenyloxy" at ^R4 , "substituted or unsubstituted alkynyloxy", "substituted or unsubstituted alkylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkylamino", Substituents of "substituted or unsubstituted alkenylamino" and "substituted or unsubstituted alkynylamino" are selected from, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonyl, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic carbocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Formula group, aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F group heterocyclic groups, and the like.
One aspect includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.

Ｒ^６における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
Ｒ^６における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted alkyl", "substituted or unsubstituted alkenyl", "substituted or unsubstituted alkynyl", "substituted or unsubstituted alkyloxy", "substituted or unsubstituted alkenyloxy" at ^R6 , And the substituent of "substituted or unsubstituted alkynyloxy" is, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group F an aromatic carbocyclic group optionally substituted with a group of, a non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F, selected from substituent group F non-aromatic heterocyclic groups optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F, and the like.
One aspect includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.
"substituted or unsubstituted aromatic ^carbocyclic group", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", and "substituted or The substituents on the ring of the "unsubstituted non-aromatic heterocyclic group" include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, one or more groups selected from Substituent Group D alkyl optionally substituted with, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylamino, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups, alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfamoyl.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with one or more groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfanyl.
In one aspect, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.

Ｒ^５ａ、Ｒ^５ａ’およびＲ^５ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
一態様として、例えば、ヒドロキシ等が挙げられる。 “substituted or unsubstituted alkyl”, “substituted ^or unsubstituted alkenyl ^” ^, “substituted or unsubstituted alkynyl”, “substituted or unsubstituted alkyloxy”, “substituted or unsubstituted unsubstituted alkenyloxy", "substituted or unsubstituted alkynyloxy", "substituted or unsubstituted alkylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkylamino", "substituted or unsubstituted alkenylamino", "substituted or unsubstituted alkynylamino", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl”, “substituted or unsubstituted alkylsulfonyl”, “substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl”, “substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl”, “substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy”, “substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxy carbonyl”, “substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy”, “substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy”, “substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy”, “substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl”, “substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl", " substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkenylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino ”, “substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino” and “substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino” include halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituents alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, selected from substituent group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonyl which may be substituted, alkylcarbonylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonylamino, alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic carbocyclic ring optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Formula group, aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F heterocyclic group, aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Non-aromatic carbocyclic oxy, aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, even if substituted with one or more groups selected from Substituent Group F non-aromatic heterocyclic oxy, aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Non-aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Non-aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Non-aromatic carbocyclic amino optionally substituted, aromatic heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and one or more groups selected from Substituent Group F optionally substituted non-aromatic heterocyclic amino and the like.
In one aspect, for example, selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group D alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more groups selected from Substituent Group D alkylcarbonyl optionally substituted with, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, aromatic carbon optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A cyclic group, a non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F An aromatic heterocyclic group, a non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and the like can be mentioned.
In one aspect, for example, halogen, hydroxy, cyano, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, one or more groups selected from Substituent Group F A non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, 1 selected from Substituent Group F Examples thereof include non-aromatic heterocyclic groups optionally substituted with the above groups.
One aspect includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.
One aspect includes, for example, hydroxy and the like.

Ｒ^５ａ、Ｒ^５ａ’およびＲ^５ｂにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。 “Substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group”, “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group” for R ^5a , R ^5a′ and R ^5b group", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring oxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring amino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring sulfanyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring carbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring sulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl" , "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl" ring carbamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl" ring sulfamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino", and "substituted or As a substituent on the ring of "aromatic carbocycle", "non-aromatic carbocycle", "aromatic heterocycle" and "non-aromatic heterocycle" of unsubstituted non-aromatic heterocycle oxycarbonylamino is, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, 1 selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with any of the above groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D , alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituent group alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from D, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with one or more groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfanyl.
In one aspect, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.

環Ｑにおける「置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の５員芳香族複素環」および「置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
一態様として、例えば、アルキル等が挙げられる。 As a substituent of the "substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocycle", "substituted or unsubstituted 5-membered heteroaromatic ring" and "substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic heterocycle" in ring Q is, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, 1 selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with any of the above groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D , alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, substituent group alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from D, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with one or more groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfanyl.
In one aspect, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.
One embodiment includes, for example, alkyl and the like.

Ｒ^３における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、ホルミル、オキソ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、置換基群Ｅから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、シアノ、アルキル、ハロアルキル、アルキルオキシ、ハロアルキルオキシ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル（置換基としては、ヒドロキシ、ハロゲンまたはアルキルオキシ）、置換若しくは非置換のアルキルオキシ（置換基としては、ヒドロキシ、アルキルオキシまたはハロゲン）等が挙げられる。
一態様として、例えば、アルキル、シアノ、ハロゲン、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシアルキルオキシ等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group", "substituted ^or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", and "substituted or Substituents of the "unsubstituted non-aromatic carbocyclic group" include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, formyl, oxo, one or more selected from Substituent Group D alkyl optionally substituted with a group, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylamino, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituent alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from group D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group D, selected from substituent group D alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more groups selected from Substituent Group D Alkylsulfamoyl optionally substituted with, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, one or more groups selected from substituent group E A non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, 1 selected from substituent group E A non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with any of the above groups, an aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, and selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic oxy optionally substituted by one or more groups, aromatic heterocyclic oxy optionally substituted by one or more groups selected from substituent group E, selected from substituent group E Non-aromatic heterocyclic oxy optionally substituted by one or more groups selected from substituent group E, aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted by one or more groups selected from substituent group E Non-aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted by one or more selected groups, aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted by one or more groups selected from Substituent Group E, Substituent Group E non-aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from, aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituent group non-aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from E, aromatic heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from substituent group E, substituent non-aromatic heterocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from group E, and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like. mentioned.
In one embodiment, for example, halogen, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D Alkyloxy and the like can be mentioned.
One embodiment includes, for example, halogen, cyano, alkyl, haloalkyl, alkyloxy, haloalkyloxy and the like.
In one aspect, for example, halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl (hydroxy, halogen or alkyloxy as substituent), substituted or unsubstituted alkyloxy (hydroxy, alkyloxy or halogen as substituent) etc.
One aspect includes, for example, alkyl, cyano, halogen, hydroxyalkyl, hydroxyalkyloxy, and the like.

Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted alkyl", "substituted or unsubstituted alkenyl", "substituted or unsubstituted alkynyl", "substituted or unsubstituted alkyloxy", "substituted or unsubstituted alkenyl" for R ^9a and R ^9b oxy", "substituted or unsubstituted alkynyloxy", "substituted or unsubstituted alkylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkyl amino", "substituted or unsubstituted alkenylamino", "substituted or unsubstituted alkynylamino", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyl carbonyl", "substituted or unsubstituted alkylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl", " substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenyl oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted "alkylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl amino", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino" and "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino", for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituent group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with a group of, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D amino, aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A carbocyclic group, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A non-aromatic heterocyclic group and the like are included.
In one aspect, for example, selected from halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, Substituent Group D alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more groups selected from Substituent Group F an aromatic carbocyclic group optionally substituted with, a non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, 1 selected from Substituent Group F Aromatic heterocyclic groups optionally substituted with the above groups, non-aromatic heterocyclic groups optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and the like.
As one aspect, for example, halogen, an aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A non-aromatic carbocyclic group that may be substituted, an aromatic heterocyclic group that may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and one or more groups selected from Substituent Group F An optionally substituted non-aromatic heterocyclic group and the like are included.
One embodiment includes, for example, halogen.

Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group" in R ^9a and R ^9b , and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino", and "substituted or unsubstituted Non-aromatic heterocyclic sulfonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic "aromatic carbocyclic ring", "non-aromatic carbocyclic ring", "aromatic heterocyclic ring" and "non-aromatic Examples of substituents on the ring of "heterocycle" include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D , alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more selected groups, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkylsulfonyl optionally substituted with a group, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonylamino which may be substituted, alkylcarbamoyl which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfur which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D famoyl and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like. mentioned.
In one aspect, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.

Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂにおける「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環オキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環スルファニル、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環アミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環アミノ、および置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環アミノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。
一態様として、例えば、ヒドロキシ等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted alkyl", "substituted or unsubstituted alkenyl", "substituted or unsubstituted alkynyl", "substituted or unsubstituted alkyloxy", "substituted or unsubstituted alkenyl" for R ^10a and R ^10b oxy", "substituted or unsubstituted alkynyloxy", "substituted or unsubstituted alkylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkyl amino", "substituted or unsubstituted alkenylamino", "substituted or unsubstituted alkynylamino", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyl carbonyl", "substituted or unsubstituted alkylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl", " substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenyl oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted "alkylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl amino", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino" and "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino", for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituent group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with a group of, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D amino, alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituent Aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from group F, Non-aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from substituent group F , an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, a non-aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F cyclic group, aromatic carbocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F carbocyclic oxy, aromatic heterocyclic oxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-substituted optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F aromatic heterocyclic oxy, aromatic carbocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Non-aromatic carbocyclic sulfanyl, aromatic heterocyclic sulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, even if substituted with one or more groups selected from Substituent Group F non-aromatic heterocyclic sulfanyl, aromatic carbocyclic amino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F Non-aromatic carbocyclic amino that may be substituted with one or more groups selected from substituent group F, aromatic heterocyclic amino that may be substituted with one or more groups selected from substituent group F, and substituent group F non-aromatic heterocyclic amino, etc., which may be substituted.
In one aspect, for example, halogen, hydroxy, cyano, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group F an aromatic carbocyclic group which may be optionally substituted, a non-aromatic carbocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and one or more groups selected from Substituent Group F; An aromatic heterocyclic group which may be substituted, a non-aromatic heterocyclic group which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and the like.
One aspect includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.
One aspect includes, for example, hydroxy and the like.

Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂにおける「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group" for R ^10a and R ^10b , and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino", and "substituted or unsubstituted Non-aromatic heterocyclic sulfonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic "aromatic carbocyclic ring", "non-aromatic carbocyclic ring", "aromatic heterocyclic ring" and "non-aromatic Examples of substituents on the ring of "heterocycle" include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D , alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more selected groups, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkylsulfonyl optionally substituted with a group, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonylamino which may be substituted, alkylcarbamoyl which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfur which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D famoyl and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with one or more groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfanyl.
In one aspect, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.

「隣接する環構成原子に結合するＲ^９ａおよびＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合するＲ^９ｂおよびＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合の、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」の置換基、ならびに、
環Ｆ３、および環Ｇ３における「置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の５員芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族複素環」および「置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環」の環上の置換基としては、
例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル、等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。 "R ^9a and R ^10a bonded to adjacent ring atoms, or R ^9b and R ^10b bonded to adjacent ring atoms are, together, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted forms a non-aromatic carbocyclic ring, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring of
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring" substituents of, and
"Substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted 5-membered aromatic heterocyclic ring", "substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring" in ring F3 and ring G3 , "substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted 6-membered aromatic heterocyclic ring" and "substituted or unsubstituted As a substituent on the ring of "6-membered non-aromatic heterocyclic ring",
For example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with a group, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, from Substituent Group D Alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more selected groups, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with one or more groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfanyl.
In one aspect, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.

「隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ａ、または隣接する環構成原子に結合する２つのＲ^１０ｂが、一緒になって、置換若しくは非置換の芳香族炭素環、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の芳香族複素環、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成する」場合の、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環」、ならびに
環Ｆ１、および環Ｇ１における「置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の５員芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環」、「置換若しくは非置換の６員芳香族複素環」および「置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環」の環上の置換基としては、
例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。
一態様として、例えば、アルキル等が挙げられる。 "Two R ^10a bonded to adjacent ring atoms or two R ^10b bonded to adjacent ring atoms are, together, a substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted forms an aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring" , and “substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic carbocyclic ring”, “substituted or unsubstituted 5-membered aromatic heterocyclic ring”, “substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring” in ring F1 and ring G1 ring", "substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic carbocyclic ring", "substituted or unsubstituted 6-membered aromatic heterocyclic ring" and "substituted or unsubstituted Substituents on the ring of "substituted 6-membered non-aromatic heterocyclic ring" include:
For example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkyloxy optionally substituted with a group, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Group D, alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, from Substituent Group D Alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more selected groups, alkylsulfamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with one or more groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfanyl.
In one embodiment, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.
One embodiment includes, for example, alkyl and the like.

Ｒ^１０ａ１およびＲ^１０ａ２における「置換若しくは非置換のアルキル」、「置換若しくは非置換のアルケニル」、「置換若しくは非置換のアルキニル」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル」、「置換若しくは非置換のアルキルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル」、「置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニルアミノ」の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族炭素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい芳香族複素環式基、置換基群Ｆから選択される１以上の基で置換されていてもよい非芳香族複素環式基等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、シアノ等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted alkyl", "substituted or unsubstituted alkenyl", "substituted or unsubstituted alkynyl", "substituted or unsubstituted alkyloxy", "substituted or unsubstituted alkenyl" for R ^10a1 and R ^10a2 oxy", "substituted or unsubstituted alkynyloxy", "substituted or unsubstituted alkylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl", "substituted or unsubstituted alkyl amino", "substituted or unsubstituted alkenylamino", "substituted or unsubstituted alkynylamino", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyl carbonyl", "substituted or unsubstituted alkylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl", " substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy", "substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkenyl oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl", "substituted or unsubstituted "alkylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl", "substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl amino", "substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino", "substituted or unsubstituted alkyloxycarbonylamino", "substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonylamino" and "substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonylamino", for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituent group D alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with a group of, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D amino, aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, non-aromatic optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A carbocyclic group, an aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F, and optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group F A non-aromatic heterocyclic group and the like are included.
One aspect includes, for example, halogen, hydroxy, cyano, and the like.
One embodiment includes, for example, halogen.

Ｒ^１０ａ１およびＲ^１０ａ２における「置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環式基」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ」、
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ」、ならびに
「置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ」、「置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」、および「置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノ」の「芳香族炭素環」、「非芳香族炭素環」、「芳香族複素環」、および「非芳香族複素環」の環上の置換基としては、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルボニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルホニルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルカルバモイル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファモイル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルアミノ、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルスルファニル等が挙げられる。
一態様として、例えば、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシ等が挙げられる。 "substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group" for R ^10a1 and R ^10a2 , and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl”,
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino", and "substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino",
"substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino", "substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino", and "substituted or unsubstituted Non-aromatic heterocyclic sulfonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino”, “substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic "aromatic carbocyclic ring", "non-aromatic carbocyclic ring", "aromatic heterocyclic ring" and "non-aromatic Examples of substituents on the ring of "heterocycle" include, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D , alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, from Substituent Group D alkylsulfanyl optionally substituted with one or more selected groups, alkylcarbonyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, one or more selected from Substituent Group D alkylsulfonyl optionally substituted with a group, alkylcarbonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, substituted with one or more groups selected from Substituent Group D alkylsulfonylamino optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylcarbamoyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkylsulfur optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D famoyl and the like.
In one embodiment, for example, halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, selected from Substituent Group D alkyloxy which may be substituted with one or more groups, alkylamino which may be substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, and one or more groups selected from Substituent Group D and optionally substituted alkylsulfanyl.
In one embodiment, for example, halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, alkyloxy optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D etc.

本発明の一態様を、以下に例示する。
式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩において、各置換基の具体例を以下に示す。式（Ｉ）で示される化合物としては、（ａ）～（ｖ）からそれぞれ選択される全ての組合せが例示される。 One aspect of the present invention is illustrated below.
Specific examples of each substituent in the compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof are shown below. Examples of compounds represented by formula (I) include all combinations selected from (a) to (v).

（ａ）以下の（ａ－１）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ａ－１）Ｘが、Ｎ（Ｒ^７ａ）である、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (a) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to (a-1) below.
(a-1) A compound of formula (I), wherein X is N(R ^7a ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｂ）以下の（ｂ－１）または（ｂ－２）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ－１）Ｒ^７ａが、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）または上記（ａ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｂ－２）Ｒ^７ａが、水素原子である、式（Ｉ）または上記（ａ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (b) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to (b-1) or (b-2) below.
(b-1) A compound represented by formula (I) or the above (a), wherein R ^7a is a hydrogen atom or substituted or unsubstituted alkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(b-2) A compound represented by formula (I) or (a) above, wherein R ^7a is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｃ）以下の（ｃ－１）～（ｃ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－１）Ｒ^８ａおよびＲ^８ｂが、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲンまたは置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、上記（ａ）または（ｂ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－２）Ｒ^８ａおよびＲ^８ｂが、それぞれ独立して、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、上記（ａ）または（ｂ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｃ－３）Ｒ^８ａおよびＲ^８ｂが、水素原子である、式（Ｉ）、上記（ａ）または（ｂ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (c) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (c-1) to (c-3) below.
(c-1) a compound represented by formula (I), the above (a) or (b), wherein R ^8a and R ^8b are each independently a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl; pharmaceutically acceptable salts.
(c-2) a compound represented by formula (I), the above (a) or (b), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R ^8a and R ^8b are each independently a hydrogen atom or a halogen; .
(c-3) A compound represented by formula (I), (a) or (b) above, wherein R ^8a and R ^8b are hydrogen atoms, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｄ）以下の（ｄ－１）または（ｄ－２）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ－１）ｎが、０である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｃ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｄ－２）ｍが、０である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｃ）および（ｄ－１）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (d) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to (d-1) or (d-2) below.
(d-1) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (c), wherein n is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(d-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (c) and (d-1), wherein m is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｅ）以下の（ｅ－１）～（ｅ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－１）Ｒ^２ａ’が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルであるか、同一の炭素原子と結合するＲ^２ａおよびＲ^２ｂが、一緒になって、オキソを形成する、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－２）Ｒ^２ａ’が、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｅ－３）Ｒ^２ａ’が、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｄ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (e) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (e-1) to (e-3) below.
(e-1) R ^2a′ is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or R ^2a and R ^2b attached to the same carbon atom together form oxo; A compound represented by formula (I) and any of the above (a) to (d), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(e-2) A compound represented by formula (I) and any one of (a) to (d) above, wherein R ^2a′ is a hydrogen atom or a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(e-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (d), wherein R ^2a′ is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｆ）以下の（ｆ－１）～（ｆ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－１）Ｒ^２ｂ’が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルであるか、同一の炭素原子と結合するＲ^２ａおよびＲ^２ｂが、一緒になって、オキソを形成する、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－２）Ｒ^２ｂ’が、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｆ－３）Ｒ^２ｂ’が、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｅ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (f) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (f-1) to (f-3) below.
(f-1) R ^2b′ is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or R ^2a and R ^2b attached to the same carbon atom together form oxo; A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (e), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(f-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (e), wherein R ^2b' is a hydrogen atom or a halogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(f-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (e), wherein R ^2b' is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｇ）以下の（ｇ－１）～（ｇ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－１）Ｒ^２ｂが、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルであるか、同一の炭素原子と結合するＲ^２ａおよびＲ^２ｂが、一緒になって、オキソを形成する、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－２）Ｒ^２ｂが、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｇ－３）Ｒ^２ｂが、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｆ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (g) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (g-1) to (g-3) below.
(g-1) Formula wherein R ^2b is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or R ^2a and R ^2b attached to the same carbon atom together form oxo (I) and any of the compounds (a) to (f) above or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(g-2) A compound represented by formula (I) and any one of (a) to (f) above, wherein R ^2b is a hydrogen atom or halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(g-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (f), wherein R ^2b is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｈ）以下の（ｈ－１）～（ｈ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－１）Ｒ^２ｃが、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－２）Ｒ^２ｃが、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｈ－３）Ｒ^２ｃが、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｇ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (h) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (h-1) to (h-3) below.
(h-1) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (g), wherein R ^2c is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or a pharmaceutically acceptable compound thereof Salt that is made.
(h-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (g), wherein R ^2c is a hydrogen atom or halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(h-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (g), wherein R ^2c is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｉ）以下の（ｉ－１）～（ｉ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－１）Ｒ^２ｄが、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－２）Ｒ^２ｄが、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｉ－３）Ｒ^２ｄが、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｈ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (i) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (i-1) to (i-3) below.
(i-1) A compound represented by formula (I) and any of the above (a) to (h), wherein R ^2d is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or a pharmaceutically acceptable compound thereof Salt that is made.
(i-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (h), wherein R ^2d is a hydrogen atom or a halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(i-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (h), wherein R ^2d is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｊ）以下の（ｊ－１）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｊ－１）Ｙ^１が、Ｏである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｉ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (j) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to (j-1) below.
(j-1) A compound represented by formula (I) and any one of (a) to (i) above, wherein Y ¹ is O, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｋ）以下の（ｋ－１）～（ｋ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－１）Ｒ^４が、水素原子、ハロゲン、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－２）Ｒ^４が、水素原子、またはハロゲンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｋ－３）Ｒ^４が、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｊ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (k) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (k-1) to (k-3) below.
(k-1) A compound represented by formula (I) and any of the above (a) to (j), wherein R ⁴ is a hydrogen atom, halogen, or substituted or unsubstituted alkyl, or a pharmaceutically acceptable compound thereof Salt to be served.
(k-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (j), wherein R ⁴ is a hydrogen atom or halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(k-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (j), wherein R ⁴ is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｌ）以下の（ｌ－１）または（ｌ－２）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－１）Ｒ^６が、水素原子、ヒドロキシ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｋ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｌ－２）Ｒ^６が、水素原子である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｋ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (l) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to (l-1) or (l-2) below.
(l-1) Formula (I), and any of (a) to (k) above, wherein R ⁶ is a hydrogen atom, hydroxy, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(l-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (k), wherein R ⁶ is a hydrogen atom, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｍ）以下の（ｍ－１）～（ｍ－１７）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１）Ｒ^１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の３～６員非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員非芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－２）Ｒ^１が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－３）Ｒ^１が、置換若しくは非置換のフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－４）Ｒ^１が、ハロゲンおよびアルキルから選択される１以上の基で置換されたフェニル；または非置換のフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－５）Ｒ^１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基、または、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい５～６員芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－６）Ｒ^１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよいフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－７）Ｒ^１が、１以上のハロゲンで置換されたフェニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (m) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (m-1) to (m-17) below.
(m-1) R ¹ is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted 3- to 6-membered non-aromatic carbocyclic group, or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered aromatic A compound represented by formula (I) and any of the above (a) to (l), which is a heterocyclic group or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered non-aromatic heterocyclic group, or a pharmaceutical product thereof Salts tolerable above.
(m-2) Formula (I), wherein R ¹ is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group, and the above ( a) A compound shown in any one of -(l) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-3) A compound represented by formula (I) and any one of (a) to (l) above, wherein R ¹ is substituted or unsubstituted phenyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-4) Formula (I), and any of (a) to (l) above, wherein R ¹ is phenyl substituted with one or more groups selected from halogen and alkyl; or unsubstituted phenyl or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-5) R ¹ is a 6-membered aromatic carbocyclic group substituted with one or more halogen and optionally substituted with one or more of the same or different substituents, or substituted with one or more halogen represented by formula (I) and any of the above (a) to (l), which is a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with one or more of the same or different substituents. or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-6) Formula (I), wherein R ¹ is phenyl substituted with one or more halogen and optionally substituted with one or more of the same or different substituents, and (a) to (l) above ) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-7) a compound represented by formula (I) and any one of (a) to (l) above, wherein R ¹ is phenyl substituted with one or more halogens, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; .

（ｍ－８）Ｒ^１が、

（式中、環Ｅは、６員芳香族炭素環、６員非芳香族炭素環、６員芳香族複素環、または６員非芳香族複素環であり；
Ｒ^１２ａおよびＲ^１３ａは、それぞれ独立して、ハロゲンであり；
Ｒ^１２およびＲ^１３は、それぞれ独立して、置換基群Ｃ１から選択される基であり；
ｑ１は、０～２の整数であり；
ｑ２は、０～２の整数である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－９）Ｒ^１２およびＲ^１３が、それぞれ独立して、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシである、上記（ｍ－８）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１０）Ｒ^１２およびＲ^１３が、それぞれ独立して、ハロゲン、アルキル、またはハロアルキルである、上記（ｍ－８）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１１）Ｒ^１２およびＲ^１３が、それぞれ独立して、ハロゲンである、上記（ｍ－８）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１２）Ｒ^１が、

（式中、Ｒ^１２ａおよびＲ^１３ａは、それぞれ独立して、ハロゲンであり；
Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃ、およびＲ^１３ｂは、それぞれ独立して、ハロゲン、置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキル、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルオキシである）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｌ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１３）Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃおよびＲ^１３ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、または置換基群Ｄから選択される１以上の基で置換されていてもよいアルキルである、上記（ｍ－１２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１４）Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃおよびＲ^１３ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、アルキル、またはハロアルキルである、上記（ｍ－１２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１５）Ｒ^１２ｂ、Ｒ^１２ｃおよびＲ^１３ｂが、それぞれ独立して、ハロゲンである、上記（ｍ－１２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１６）環Ｅが、ベンゼン、または６員芳香族複素環である、上記（ｍ－７）～（ｍ－１５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１７）環Ｅが、ベンゼンである、上記（ｍ－７）～（ｍ－１５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｍ－１８）Ｒ^１２ａ、Ｒ^１２ｂおよびＲ^１２ｃが、それぞれ独立して、ハロゲンである、上記（ｍ－１７）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (m−8) R ¹ is

(wherein ring E is a 6-membered aromatic carbocyclic ring, a 6-membered non-aromatic carbocyclic ring, a 6-membered aromatic heterocyclic ring, or a 6-membered non-aromatic heterocyclic ring;
R ^12a and R ^13a are each independently halogen;
R ¹² and R ¹³ are each independently a group selected from Substituent Group C1;
q1 is an integer from 0 to 2;
q2 is an integer of 0 to 2), a compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (l), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-9) R ¹² and R ¹³ are each independently halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, or 1 selected from Substituent Group D; The compound shown in (m-8) above, which is alkyloxy optionally substituted with any of the above groups, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-10) The compound shown in (m-8) above, wherein R ¹² and R ¹³ are each independently halogen, alkyl, or haloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-11) The compound shown in (m-8) above, wherein R ¹² and R ¹³ are each independently halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m−12) R ¹ is

(wherein R ^12a and R ^13a are each independently halogen;
R ^12b , R ^12c , and R ^13b are each independently halogen, alkyl optionally substituted with one or more groups selected from Substituent Group D, or one or more selected from Substituent Group D A compound represented by formula (I) and any of the above (a) to (l), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a group represented by .
⁽ m- ¹³ ) The above ( ^m- 12) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-14) The compound shown in (m-12) above, wherein R ^12b , R ^12c and R ^13b are each independently halogen, alkyl, or haloalkyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-15) The compound of (m-12) above, wherein R ^12b , R ^12c and R ^13b are each independently halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(m-16) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of the above (m-7) to (m-15), wherein ring E is benzene or a 6-membered aromatic heterocycle.
(m-17) The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (m-7) to (m-15) above, wherein ring E is benzene.
(m-18) The compound of (m-17) above, wherein R ^12a , R ^12b and R ^12c are each independently halogen, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｎ）以下の（ｎ－１）～（ｎ－１４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１）Ｚ^１が、Ｎである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－２）Ｚ^１が、Ｃ（Ｒ^４）である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｍ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－３）破線が、結合の存在を示す、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｍ）、（ｎ－１）および（ｎ－２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－４）

である、上記（ｎ－３）に示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－５）環Ｑが、置換若しくは非置換の５員飽和複素環、または置換若しくは非置換の６員飽和複素環である、上記（ｎ－３）または（ｎ－４）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－６）環Ｑが、置換若しくは非置換のピロリジン、置換若しくは非置換のイミダゾリジン、置換若しくは非置換のオキサゾリジン、置換若しくは非置換のピペリジン、置換若しくは非置換のオキサジアン、置換若しくは非置換のヘキサヒドロピリミジン、置換若しくは非置換のモルホリン、または置換若しくは非置換のピペラジンである、上記（ｎ－３）または（ｎ－４）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－７）環Ｑが、置換若しくは非置換のピロリジン、置換若しくは非置換のイミダゾリジン、置換若しくは非置換のオキサゾリジン、置換若しくは非置換のピペリジン、置換若しくは非置換のオキサジアン、または置換若しくは非置換のモルホリンである、上記（ｎ－３）または（ｎ－４）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－８）環Ｑが、非置換のピロリジン；アルキルから選択される１以上の基で置換されたイミダゾリジン；非置換のイミダゾリジン；非置換のオキサゾリジン；非置換のピペリジン；非置換のオキサジアン；または非置換のモルホリンである、上記（ｎ－３）または（ｎ－４）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－９）破線が、結合の不存在を示す、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｍ）、（ｎ－１）および（ｎ－２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１０）

である、上記（ｎ－９）に示される化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１１）環Ｑが、置換若しくは非置換のジヒドロピロール、置換若しくは非置換のジヒドロイミダゾール、置換若しくは非置換のテトラヒドロピリミジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピラジンである、上記（ｎ－９）または（ｎ－１０）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１２）環Ｑが、置換若しくは非置換のジヒドロイミダゾールである、上記（ｎ－９）または（ｎ－１０）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１３）環Ｑが、非置換のジヒドロイミダゾールである、上記（ｎ－９）または（ｎ－１０）記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｎ－１４）

である、上記式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｍ）、（ｎ－１）および（ｎ－１３）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。 (n) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (n-1) to (n-14) below.
(n−1) The compound according to formula (I) and any one of (a) to (m) above, wherein Z ¹ is N, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-2) The compound according to formula (I) and any one of (a) to (m) above, wherein Z ¹ is C(R ⁴ ), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-3) a compound represented by formula (I), any of the above (a) to (m), (n-1) and (n-2), or a pharmaceutical formulation thereof, wherein the dashed line indicates the presence of a bond; acceptable salt.
(n-4)

A compound shown in (n-3) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-5) the compound according to (n-3) or (n-4) above, wherein ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered saturated heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted 6-membered saturated heterocyclic ring; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-6) Ring Q is substituted or unsubstituted pyrrolidine, substituted or unsubstituted imidazolidine, substituted or unsubstituted oxazolidine, substituted or unsubstituted piperidine, substituted or unsubstituted oxadiane, substituted or unsubstituted The compound according to (n-3) or (n-4) above, which is hexahydropyrimidine, substituted or unsubstituted morpholine, or substituted or unsubstituted piperazine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-7) Ring Q is substituted or unsubstituted pyrrolidine, substituted or unsubstituted imidazolidine, substituted or unsubstituted oxazolidine, substituted or unsubstituted piperidine, substituted or unsubstituted oxadiane, or substituted or unsubstituted The compound according to (n-3) or (n-4) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is morpholine of
(n-8) Ring Q is unsubstituted pyrrolidine; imidazolidine substituted with one or more groups selected from alkyl; unsubstituted imidazolidine; unsubstituted oxazolidine; unsubstituted piperidine; or the compound according to (n-3) or (n-4) above, which is unsubstituted morpholine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-9) a compound represented by formula (I), any of the above (a) to (m), (n-1) and (n-2), or a pharmaceutical product thereof, wherein the dashed line indicates the absence of a bond; Salts tolerable above.
(n-10)

A compound shown in (n-9) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-11) Ring Q is substituted or unsubstituted dihydropyrrole, substituted or unsubstituted dihydroimidazole, substituted or unsubstituted tetrahydropyrimidine, substituted or unsubstituted tetrahydropyrazine, (n-9) or The compound according to (n-10), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-12) The compound according to (n-9) or (n-10) above, wherein ring Q is a substituted or unsubstituted dihydroimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-13) The compound according to (n-9) or (n-10) above, wherein ring Q is unsubstituted dihydroimidazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(n-14)

is the compound according to any one of formula (I), (a) to (m), (n-1) and (n-13) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｏ）以下の（ｏ－１）～（ｏ－１０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１）Ｒ^５ａが、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－２）Ｒ^５ａが、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－３）Ｒ^５ａが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－４）Ｒ^５ａが、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、または置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－５）Ｒ^５ａが、ハロゲン；非置換のアルキル；非置換のアルケニル；非置換のアルキルオキシ；または非置換の芳香族炭素環式基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｎ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (o) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (o-1) to (o-10) below.
(o-1) R ^5a is hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy , substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, or substituted or unsubstituted A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (n), which is a non-aromatic heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(o-2) R ^5a is hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy , substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or substituted or unsubstituted A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (n), which is an aromatic heterocyclic group of or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(o-3) R ^5a is each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted Formula (I), which is alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, and above (a) to ( n) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(o-4) R ^5a is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, or substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group of formula ( I), and the compound shown in any one of (a) to (n) above or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(o-5) Formula (I), and (a) above, wherein R ^5a is halogen; unsubstituted alkyl; unsubstituted alkenyl; unsubstituted alkyloxy; A compound shown in any one of (n) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｏ－６）Ｒ^５ａ’が、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｎ）および上記（ｏ－１）～（ｏ－５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－７）Ｒ^５ａ’が、水素原子である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｎ）および上記（ｏ－１）～（ｏ－５）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。 (o-6) R ^5a' is a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyl oxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or substituted or unsubstituted A compound represented by formula (I), any of the above (a) to (n) and the above (o-1) to (o-5), which is a substituted aromatic heterocyclic group, or a pharmaceutically acceptable salt.
(o-7) the compound according to formula (I), any one of the above (a) to (n) and the above (o-1) to (o-5), wherein R ^{5a' is} a hydrogen atom; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｏ－８）Ｒ^５ｂが、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｎ）および上記（ｏ－１）～（ｏ－７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－９）Ｒ^５ｂが、水素原子、または置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｎ）および上記（ｏ－１）～（ｏ－７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｏ－１０）Ｒ^５ｂが、非置換のアルキルである、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｎ）および上記（ｏ－１）～（ｏ－７）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。 (o-8) Formula (I), (a) to (n) above and wherein R ^5b is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl The compound according to any one of (o-1) to (o-7) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(o-9) any of formula (I), the above (a) to (n) and the above (o-1) to (o-7), wherein R ^5b is a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(o-10) the compound according to any one of formula (I), above (a) to (n) and above (o-1) to (o-7), wherein R ^5b is unsubstituted alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｐ）以下の（ｐ－１）～（ｐ－３）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－１）Ｒ^３が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の６～１０員芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－２）Ｒ^３が、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の６員芳香族複素環式基、または置換若しくは非置換の９～１０員芳香族複素環式基である、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｐ－３）Ｒ^３が、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピリミジル、置換若しくは非置換のピラジル、置換若しくは非置換のベンゾチアゾリル、置換若しくは非置換のジヒドロイソベンゾフラニル、または置換若しくは非置換のインドリルである、式（Ｉ）、上記（ａ）～（ｏ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。 (p) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (p-1) to (p-3) below.
(p-1) R ³ is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group or a substituted or unsubstituted 6- to 10-membered aromatic heterocyclic group of formula (I), (a ) to (o), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(p-2) R ³ is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group, a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic heterocyclic group, or a substituted or unsubstituted 9- to 10-membered aromatic heterocyclic group A compound according to formula (I), any one of the above (a) to (o), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a cyclic group.
(p-3) R ³ is substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted pyrimidyl, substituted or unsubstituted pyrazyl, substituted or unsubstituted benzothiazolyl, substituted or unsubstituted dihydro A compound according to formula (I), any one of (a) to (o) above, which is isobenzofuranyl, or substituted or unsubstituted indolyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｑ）以下の（ｑ－１）～（ｑ－１２）に記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１）Ｒ^３が、

（式中、環Ｂは６員芳香族炭素環、６員芳香族複素環または６員非芳香族複素環であり、環Ｃは５員芳香族複素環であり、Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂは、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、カルボキシ、アミノ、カルバモイル、スルファモイル、スルホ、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルケニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキニルカルバモイル、置換若しくは非置換のアルキルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファモイル、置換若しくは非置換のアルキルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環アミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルオキシ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシスルホニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルバモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルファモイル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環カルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族複素環スルホニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシカルボニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシカルボニルアミノ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシカルボニルアミノであり；
ｐ１は、０～３の整数であり；
ｐ２は、０～２の整数である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－２）Ｒ^３が、

で示される基である、上記（ｑ－１）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (q) Compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof described in (q-1) to (q-12) below.
(q−1) R ³ is

(Wherein, Ring B is a 6-membered aromatic carbocyclic ring, 6-membered aromatic heterocyclic ring or 6-membered non-aromatic heterocyclic ring, Ring C is a 5-membered aromatic heterocyclic ring, R ^9a and R ^9b are each independently halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxy sulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl sulfamoyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino , substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic ring sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino;
R ^10a and R ^10b are each independently halogen, hydroxy, carboxy, amino, carbamoyl, sulfamoyl, sulfo, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyloxy, substituted or unsubstituted alkyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxysulfonyl, substituted or unsubstituted alkylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbamoyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbamoyl , substituted or unsubstituted alkylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfamoyl, substituted or unsubstituted alkylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkenylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkynylcarbonylamino, substituted or unsubstituted alkylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkenylsulfonylamino, substituted or unsubstituted alkynylsulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic amino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfanyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic ring sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonyl oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy carbonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonyl oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfonyloxy, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy sulfonyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxysulfonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic carbamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic sulfamoyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted non- aromatic heterocyclic carbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted unsubstituted aromatic heterocyclic sulfonylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxycarbonylamino, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxycarbonylamino, or substituted or is an unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxycarbonylamino;
p1 is an integer from 0 to 3;
p2 is an integer of 0 to 2), a compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (p), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-2) R ³ is

A compound represented by (q-1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a group represented by

（ｑ－３）Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキルカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルカルボニル、置換若しくは非置換のアルキルスルホニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルホニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルケニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換のアルキニルオキシカルボニル、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環式基、置換若しくは非置換の芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の非芳香族複素環式基、置換若しくは非置換の芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の非芳香族炭素環オキシ、置換若しくは非置換の芳香族複素環オキシ、または置換若しくは非置換の非芳香族複素環オキシである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－４）Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－５）Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－６）Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；アルキル；ハロアルキル；アルキルオキシ；ハロアルキルオキシ、ヒドロキシアルキルまたはヒドロキシアルキルオキシである、上記（ｑ－１）または（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (q-3) R ^10a and R ^10b are each independently halogen, hydroxy, amino, carbamoyl, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted alkylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkenylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkynylcarbonyl, substituted or unsubstituted alkyl sulfonyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfonyl, substituted or unsubstituted alkyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkenyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkynyloxycarbonyl, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic group, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic group, substituted or unsubstituted (q-1) above which is aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted non-aromatic carbocyclic oxy, substituted or unsubstituted aromatic heterocyclic oxy, or substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic oxy Or the compound represented by (q-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-4) R ^10a and R ^10b are each independently halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy; A compound represented by (q-1) or (q-2) above, which is substituted or unsubstituted alkenyloxy or substituted or unsubstituted alkynyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-5) (q-1) or (q-2) above, wherein R ^10a and R ^10b are each independently halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy ) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-6) (q-1) or (q-1) above, wherein R ^10a and R ^10b are each independently halogen; cyano; alkyl; 2) The compound shown in 2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｑ－７）ｐ１が１または２である、上記（ｑ－１）～（ｑ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－８）ｐ１が２である、上記（ｑ－１）～（ｑ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－９）ｐ１が１である、上記（ｑ－１）～（ｑ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１０）ｐ１が０である、上記（ｑ－１）～（ｑ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１１）ｐ２が１である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１０）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１２）ｐ２が０である、上記（ｑ－１）～（ｑ－１０）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１３）Ｒ^１０ａおよびＲ^１０ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシアルキル；またはヒドロキシアルキルオキシである、上記（ｑ－１）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１４）Ｒ^１０ａが、それぞれ独立して、アルキルオキシ；シアノ；ハロゲン；アルキルオキシアルキルオキシ；ヒドロキシアルキル；ヒドロキシアルキルオキシ；ハロアルキルオキシ；またはアルキルオキシアルキルである、上記（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｑ－１５）Ｒ^１０ａが、それぞれ独立して、ハロゲン；シアノ；ヒドロキシアルキル；またはヒドロキシアルキルオキシである、上記（ｑ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (q-7) The compound of any one of (q-1) to (q-6) above, wherein p1 is 1 or 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-8) The compound of any one of (q-1) to (q-6) above, wherein p1 is 2, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-9) The compound of any one of (q-1) to (q-6) above, wherein p1 is 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-10) The compound of any one of (q-1) to (q-6) above, wherein p1 is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-11) The compound of any one of (q-1) to (q-10) above, wherein p2 is 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-12) The compound of any one of (q-1) to (q-10) above, wherein p2 is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-13) The compound of (q-1) above, wherein R ^10a and R ^10b are each independently halogen; cyano; hydroxyalkyl; or hydroxyalkyloxy; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-14) to (q-2) above, wherein each R ^10a is independently alkyloxy; cyano; halogen; alkyloxyalkyloxy; hydroxyalkyl; A compound shown or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(q-15) The compound of (q-2) above, wherein each R ^10a is independently halogen; cyano; hydroxyalkyl; or hydroxyalkyloxy, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｒ）以下の（ｒ－１）～（ｒ－１１）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－１）Ｒ^３が、

（式中、環Ｆ１は、置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の５員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環であり、
環Ｇ１は、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり
環Ｂは、６員芳香族炭素環または６員芳香族複素環であり、
ｐ１ｂは、０または１であり、
Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂは、上記（ｑ－１）と同意義であり；
Ｒ^１０ａ１は、上記（ｑ－１）のＲ^１０ａと同意義である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
上記のＲ^３における定義において、Ｒ^１０ａ１は環Ｂ上の置換基であることを意味する。
（ｒ－２）Ｒ^３が、

で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (r) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (r-1) to (r-11) below.
(r−1) R ³ is

(wherein ring F1 is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 5-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring,
Ring G1 is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 6-membered non- aromatic heterocyclic ring B is a 6-membered aromatic carbocyclic ring or a 6-membered aromatic heterocyclic ring,
p1b is 0 or 1;
R ^9a and R ^9b have the same meaning as (q-1) above;
R ^10a1 has the same meaning as R ^10a in (q-1) above), a compound represented by formula (I) and any one of (a) to (p) above, or a pharmaceutical product thereof Salt tolerable above.
In the definition for R ³ above, R ^10a1 means a substituent on ring B.
(r-2) R ³ is

A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (p), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, which is a group represented by

（ｒ－３）環Ｆ１が、置換若しくは非置換のシクロペンテン、置換若しくは非置換のフラン、置換若しくは非置換のチオフェン、置換若しくは非置換のピロール、置換若しくは非置換のピラゾール、置換若しくは非置換のイミダゾール、置換若しくは非置換のチアゾール、置換若しくは非置換のオキサゾール、置換若しくは非置換のジヒドロフラン、置換若しくは非置換のジヒドロチオフェン、置換若しくは非置換のジヒドロピロール、または置換若しくは非置換のジオキソールである、上記（ｒ－１）または（ｒ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－４）環Ｆ１が、置換若しくは非置換のジヒドロフラン、または置換若しくは非置換のチアゾールである、上記（ｒ－１）または（ｒ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－５）環Ｆ１が、非置換のジヒドロフラン；またはアルキルから選択される１以上の基で置換されたチアゾールである、上記（ｒ－１）または（ｒ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－６）環Ｇ１が、置換若しくは非置換のベンゼン、置換若しくは非置換のシクロヘキサン、置換若しくは非置換のピリジン、置換若しくは非置換のピラジン、置換若しくは非置換のピリミジン、置換若しくは非置換のピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピリジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピリジン、置換若しくは非置換のジヒドロピラジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピラジン、置換若しくは非置換のオキサジン、置換若しくは非置換のジヒドロオキサジン、置換若しくは非置換のジオキシン、または置換若しくは非置換のジヒドロジオキシンである、上記（ｒ－１）～（ｒ－５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－７）ｐ１ｂが０である、上記（ｒ－１）～（ｒ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－８）ｐ１ｂが１である、上記（ｒ－１）～（ｒ－６）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (r-3) Ring F1 is substituted or unsubstituted cyclopentene, substituted or unsubstituted furan, substituted or unsubstituted thiophene, substituted or unsubstituted pyrrole, substituted or unsubstituted pyrazole, substituted or unsubstituted imidazole , substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted oxazole, substituted or unsubstituted dihydrofuran, substituted or unsubstituted dihydrothiophene, substituted or unsubstituted dihydropyrrole, or substituted or unsubstituted dioxole, A compound represented by (r-1) or (r-2) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(r-4) the compound represented by (r-1) or (r-2) above, wherein ring F1 is substituted or unsubstituted dihydrofuran or substituted or unsubstituted thiazole, or a pharmaceutically acceptable salt.
(r-5) a compound represented by (r-1) or (r-2) above, wherein ring F1 is unsubstituted dihydrofuran; or thiazole substituted with one or more groups selected from alkyl; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(r-6) Ring G1 is substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted cyclohexane, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyran , substituted or unsubstituted dihydropyran, substituted or unsubstituted dihydropyridine, substituted or unsubstituted tetrahydropyridine, substituted or unsubstituted dihydropyrazine, substituted or unsubstituted tetrahydropyrazine, substituted or unsubstituted oxazine, substituted or unsubstituted A compound represented by any one of the above (r-1) to (r-5), which is a substituted dihydrooxazine, substituted or unsubstituted dioxin, or substituted or unsubstituted dihydrodioxin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof .
(r-7) A compound represented by any one of (r-1) to (r-6) above, wherein p1b is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(r-8) A compound represented by any one of (r-1) to (r-6) above, wherein p1b is 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｒ－９）Ｒ^１０ａ１が、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、上記（ｒ－１）～（ｒ－８）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－１０）Ｒ^１０ａ１が、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（ｒ－１）～（ｒ－８）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｒ－１１）Ｒ^１０ａ１が、ハロゲンである、上記（ｒ－１）～（ｒ－８）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (r-9) R ^10a1 is halogen, hydroxy, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenyl A compound represented by any one of the above (r-1) to (r-8), which is amino or substituted or unsubstituted alkynylamino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(r-10) a compound represented by any one of the above (r-1) to (r-8), wherein R ^10a1 is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy; or pharmaceutically acceptable salts.
(r-11) The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of the above (r-1) to (r-8), wherein R ^10a1 is halogen.

（ｓ）以下の（ｓ－１）～（ｓ－６）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－１）Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－２）Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、または置換若しくは非置換のアルキルアミノである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－３）Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、それぞれ独立して、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－４）Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－５）Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、それぞれ独立して、非置換のアルキルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－６）Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、それぞれ独立して、非置換のメチルまたは非置換のエチルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－７）Ｒ^９ａおよびＲ^９ｂが、それぞれ独立して、非置換のメチルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。
（ｓ－８）Ｒ^９ａが非置換のメチルである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｒ）のいずれかに記載の化合物、またはその製薬上許容される塩。 (s) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (s-1) to (s-6) below.
(s-1) R ^9a and R ^9b are each independently halogen, hydroxy, amino, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyl oxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, A compound according to formula (I) and any one of (a) to (r) above, which is substituted or unsubstituted alkenylamino, or substituted or unsubstituted alkynylamino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(s-2) R ^9a and R ^9b are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, or substituted or unsubstituted alkylamino A compound according to formula (I) and any one of (a) to (r) above, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(s-3) Formula (I), wherein R ^9a and R ^9b are each independently halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl, and the above A compound according to any one of (a) to (r), or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(s-4) the compound according to formula (I) and any one of (a) to (r) above, wherein R ^9a and R ^9b are each independently substituted or unsubstituted alkyl; or pharmaceutically acceptable salts.
(s-5) The compound according to formula (I) and any one of (a) to (r) above, wherein R ^9a and R ^9b are each independently unsubstituted alkyl, or a pharmaceutical formulation thereof acceptable salt.
(s-6) compounds according to formula (I) and any of (a) to (r) above, wherein R ^9a and R ^9b are each independently unsubstituted methyl or unsubstituted ethyl; , or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(s-7) the compound according to formula (I) and any one of (a) to (r) above, wherein R ^9a and R ^9b are each independently unsubstituted methyl; or a pharmaceutical formulation thereof acceptable salt.
(s-8) The compound according to formula (I) and any one of (a) to (r) above, wherein R ^9a is unsubstituted methyl, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｔ）以下の（ｔ－１）～（ｔ－１０）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－１）Ｒ^３が、

（式中、環Ｆ３は、置換若しくは非置換の５員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の５員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環であり、
環Ｇ３は、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員非芳香族炭素環、置換若しくは非置換の６員芳香族複素環、または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり、
環Ｂは、６員芳香族炭素環または６員芳香族複素環であり
ｐ１ｄは、０または１であり、
Ｒ^１０ａ２は、上記（ｑ－１）のＲ^１０ａと同意義である）で示される基である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｐ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
上記のＲ^３における定義において、Ｒ^１０ａ１は環Ｂ上の置換基であることを意味する。
（ｔ－２）環Ｆ３が、置換若しくは非置換のシクロペンテン、置換若しくは非置換のフラン、置換若しくは非置換のチオフェン、置換若しくは非置換のピロール、置換若しくは非置換のピラゾール、置換若しくは非置換のイミダゾール、置換若しくは非置換のチアゾール、置換若しくは非置換のオキサゾール、置換若しくは非置換のジヒドロフラン、置換若しくは非置換のジヒドロチオフェン、置換若しくは非置換のジヒドロピロール、または置換若しくは非置換のジオキソールである、上記（ｔ－１）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－３）環Ｇ３が、置換若しくは非置換のベンゼン、置換若しくは非置換のシクロヘキセン、置換若しくは非置換のピリジン、置換若しくは非置換のピラジン、置換若しくは非置換のピリミジン、置換若しくは非置換のピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピラン、置換若しくは非置換のジヒドロピリジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピリジン、置換若しくは非置換のジヒドロピラジン、置換若しくは非置換のテトラヒドロピラジン、置換若しくは非置換のオキサジン、置換若しくは非置換のジヒドロオキサジン、置換若しくは非置換のジオキシン、または置換若しくは非置換のジヒドロジオキシンである、上記（ｔ－１）または（ｔ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－４）環Ｇ３が、置換若しくは非置換のピリジンである、上記（ｔ－１）または（ｔ－２）に示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－５）環Ｇ３が、非置換のピリジンである、上記（ｔ－１）または（ｔ－２）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－６）ｐ１ｄが０である、上記（ｔ－１）～（ｔ－５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－７）ｐ１ｄが１である、上記（ｔ－１）～（ｔ－５）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (t) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (t-1) to (t-10) below.
(t−1) R ³ is

(wherein ring F3 is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 5-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring;
Ring G3 is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic carbocyclic ring, a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic heterocyclic ring, or a substituted or unsubstituted 6-membered non- is an aromatic heterocycle,
ring B is a 6-membered aromatic carbocyclic ring or a 6-membered aromatic heterocyclic ring and p1d is 0 or 1;
R ^10a2 has the same meaning as R ^10a in (q-1) above), a compound represented by formula (I) and any one of (a) to (p) above, or a pharmaceutical product thereof Salts tolerable above.
In the definition for R ³ above, R ^10a1 means a substituent on ring B.
(t-2) Ring F3 is substituted or unsubstituted cyclopentene, substituted or unsubstituted furan, substituted or unsubstituted thiophene, substituted or unsubstituted pyrrole, substituted or unsubstituted pyrazole, substituted or unsubstituted imidazole , substituted or unsubstituted thiazole, substituted or unsubstituted oxazole, substituted or unsubstituted dihydrofuran, substituted or unsubstituted dihydrothiophene, substituted or unsubstituted dihydropyrrole, or substituted or unsubstituted dioxole, A compound represented by (t-1) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(t-3) Ring G3 is substituted or unsubstituted benzene, substituted or unsubstituted cyclohexene, substituted or unsubstituted pyridine, substituted or unsubstituted pyrazine, substituted or unsubstituted pyrimidine, substituted or unsubstituted pyran , substituted or unsubstituted dihydropyran, substituted or unsubstituted dihydropyridine, substituted or unsubstituted tetrahydropyridine, substituted or unsubstituted dihydropyrazine, substituted or unsubstituted tetrahydropyrazine, substituted or unsubstituted oxazine, substituted or unsubstituted A compound represented by (t-1) or (t-2) above, which is a substituted dihydrooxazine, substituted or unsubstituted dioxin, or substituted or unsubstituted dihydrodioxin, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(t-4) The compound of (t-1) or (t-2) above, wherein ring G3 is substituted or unsubstituted pyridine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(t-5) The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (t-1) or (t-2) above, wherein ring G3 is unsubstituted pyridine.
(t-6) A compound shown in any one of (t-1) to (t-5) above, wherein p1d is 0, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(t-7) The compound according to any one of (t-1) to (t-5) above, wherein p1d is 1, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｔ－８）Ｒ^１０ａ２が、ハロゲン、ヒドロキシ、アミノ、カルバモイル、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルスルファニル、置換若しくは非置換のアルケニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキニルスルファニル、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、または置換若しくは非置換のアルキニルアミノである、上記（ｔ－１）～（ｔ－７）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－９）Ｒ^１０ａ２が、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシである、上記（ｔ－１）～（ｔ－７）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｔ－１０）Ｒ^１０ａ２が、ハロゲンである、上記（ｔ－１）～（ｔ－７）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (t-8) R ^10a2 is halogen, hydroxy, amino, carbamoyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkenylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkynylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenyl A compound represented by any one of the above (t-1) to (t-7), which is amino or substituted or unsubstituted alkynylamino, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(t-9) the compound according to any one of (t-1) to (t-7) above, wherein R ^10a2 is halogen, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy; or pharmaceutically acceptable salts.
(t-10) The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (t-1) to (t-7) above, wherein R ^10a2 is halogen.

（ｕ）以下の（ｕ－１）～（ｕ－５）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－１）環Ｂが、ベンゼン、シクロヘキセン、または６員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－２）環Ｂが、ベンゼン、または６員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－３）環Ｂが、ベンゼン、ピリジン、ピリミジン、またはピラジンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－４）環Ｂが、ベンゼン、またはピリジンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｕ－５）環Ｂが、ベンゼンである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｔ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (u) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (u-1) to (u-5) below.
(u-1) a compound represented by formula (I) and any of the above (a) to (t), wherein ring B is benzene, cyclohexene, or a 6-membered aromatic heterocycle; or a pharmaceutically acceptable salt.
(u-2) a compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (t), wherein ring B is benzene or a 6-membered aromatic heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof; .
(u-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (t), wherein ring B is benzene, pyridine, pyrimidine, or pyrazine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(u-4) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (t), wherein ring B is benzene or pyridine, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(u-5) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (t), wherein ring B is benzene, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

（ｖ）以下の（ｖ－１）～（ｖ－４）のいずれかに記載の化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－１）環Ｃが、シクロペンタン、または５員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－２）環Ｃが、５員芳香族複素環である、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－３）環Ｃが、ピロール、ピラゾール、またはイミダゾールである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。
（ｖ－４）環Ｃが、ピラゾールである、式（Ｉ）、および上記（ａ）～（ｕ）のいずれかに示される化合物またはその製薬上許容される塩。 (v) A compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof according to any one of (v-1) to (v-4) below.
(v-1) a compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (u), wherein ring C is cyclopentane or a 5-membered aromatic heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt.
(v-2) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (u), wherein ring C is a 5-membered aromatic heterocycle, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(v-3) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (u), wherein Ring C is pyrrole, pyrazole, or imidazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.
(v-4) A compound represented by formula (I) and any one of the above (a) to (u), wherein ring C is pyrazole, or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

式（Ｉ）で示される化合物は、特定の異性体に限定するものではなく、全ての可能な異性体（例えば、ケト－エノール異性体、イミン－エナミン異性体、ジアステレオ異性体、光学異性体、回転異性体等）、ラセミ体またはそれらの混合物を含む。
例えば、式（Ｉ）においてＲ^７ａが水素原子である化合物は、以下のような互変異性体を包含する。

The compounds of formula (I) are not limited to any particular isomer, but include all possible isomers (e.g. keto-enol isomers, imine-enamine isomers, diastereoisomers, optical isomers , rotamers, etc.), racemates or mixtures thereof.
For example, compounds of formula (I) in which R ^7a is a hydrogen atom include the following tautomers.

式（Ｉ）で示される化合物において、破線が結合の不存在を示す場合には、Ｚ^２およびＮに隣接する炭素原子と該炭素原子が隣接する環Ｑの環構成原子との間に二重結合が形成される。 In compounds of formula (I), when a dashed line indicates the absence of a bond, a double bond is present between the carbon atom adjacent to ^Z2 and N and the ring-constituting atom of ring Q to which said carbon atom is adjacent. A bond is formed.

本明細書中、

で示される基において、環Ｂの環構成原子に結合するｐ１個の水素原子が、Ｒ^１０ａによって置き換わることができる。
本明細書中、

で示される基において、環Ｃの環構成原子に結合するｐ２個の水素原子が、Ｒ^１０ｂによって置き換わることができる。
本明細書中、

で示される基において、環Ｅの環構成原子に結合するｑ１個の水素原子が、Ｒ^１２によって置き換わることができる。また、環Ｅの環構成原子に結合するｑ２個の水素原子が、Ｒ^１３によって置き換わることができる。
本明細書中、

で示される基において、環Ｂの環構成原子に結合するｐ１ｂ個の水素原子が、Ｒ^１０ａ１によって置き換わることができる。
本明細書中、

で示される基において、環Ｂの環構成原子に結合するｐ１ｄ個の水素原子が、Ｒ^１０ａ２によって置き換わることができる。 In this specification,

In the group represented by, p1 hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atoms of ring B can be replaced with R ^10a .
In this specification,

In the group represented by, p2 hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atoms of ring C can be replaced by R ^10b .
In this specification,

In the group represented by, q1 hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atoms of ring E can be replaced by ^R12 . In addition, q2 hydrogen atoms bonded to ring-constituting atoms of ring E can be replaced by ^R13 .
In this specification,

In the group represented by, p1b hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atoms of ring B can be replaced with R ^10a1 .
In this specification,

In the group represented by, p1d hydrogen atoms bonded to the ring-constituting atoms of ring B can be replaced with R ^10a2 .

式（Ｉ）で示される化合物の一つ以上の水素、炭素および／または他の原子は、それぞれ水素、炭素および／または他の原子の同位体で置換され得る。そのような同位体の例としては、それぞれ^２Ｈ、^３Ｈ、^１１Ｃ、^１３Ｃ、^１４Ｃ、^１５Ｎ、^１８Ｏ、^１７Ｏ、^３１Ｐ、^３２Ｐ、^３５Ｓ、^１８Ｆ、¹²³Ｉおよび^３６Ｃｌのように、水素、炭素、窒素、酸素、リン、硫黄、フッ素、ヨウ素および塩素が包含される。式（Ｉ）で示される化合物は、そのような同位体で置換された化合物も包含する。該同位体で置換された化合物は、医薬品としても有用であり、式（Ｉ）で示される化合物のすべての放射性標識体を包含する。また該「放射性標識体」を製造するための「放射性標識化方法」も本発明に包含され、該「放射性標識体」は、代謝薬物動態研究、結合アッセイにおける研究および／または診断のツールとして有用である。 One or more hydrogen, carbon and/or other atoms of the compounds of formula (I) may be substituted with isotopes of hydrogen, carbon and/or other atoms, respectively. Examples of such isotopes include ² H, ³ H, ¹¹ C, ¹³ C, ¹⁴ C, ¹⁵ N, 18 O, ¹⁷ O ^{, 31 P, 32 P, 35 S, 18} ^F ^, ¹²³ ^I ^and Included are hydrogen, carbon, nitrogen, oxygen, phosphorus, sulfur, fluorine, iodine and chlorine, as in ³⁶ Cl. The compounds of formula (I) also include such isotopically substituted compounds. The isotopically substituted compounds are also useful as pharmaceuticals and include all radiolabeled compounds of formula (I). A "radiolabeling method" for producing the "radiolabel" is also encompassed by the present invention, and the "radiolabel" is useful as a research and/or diagnostic tool in metabolic pharmacokinetic studies, binding assays. is.

式（Ｉ）で示される化合物の放射性標識体は、当該技術分野で周知の方法で調製できる。例えば、式（Ｉ）で示されるトリチウム標識化合物は、トリチウムを用いた触媒的脱ハロゲン化反応によって、式（Ｉ）で示される特定の化合物にトリチウムを導入することで調製できる。この方法は、適切な触媒、例えばＰｄ／Ｃの存在下、塩基の存在下または非存在下で、式（Ｉ）で示される化合物が適切にハロゲン置換された前駆体とトリチウムガスとを反応させることを包含する。トリチウム標識化合物を調製するための他の適切な方法は、“ＩｓｏｔｏｐｅｓｉｎｔｈｅＰｈｙｓｉｃａｌａｎｄＢｉｏｍｅｄｉｃａｌＳｃｉｅｎｃｅｓ，Ｖｏｌ．１，ＬａｂｅｌｅｄＣｏｍｐｏｕｎｄｓ（ＰａｒｔＡ），Ｃｈａｐｔｅｒ６（１９８７年）”を参照することができる。^１４Ｃ－標識化合物は、^１４Ｃ炭素を有する原料を用いることによって調製できる。 Radiolabeled compounds of formula (I) can be prepared by methods well known in the art. For example, a tritium-labeled compound of formula (I) can be prepared by introducing tritium into a specific compound of formula (I) through a catalytic dehalogenation reaction using tritium. This method comprises reacting a suitably halogenated precursor of a compound of formula (I) with tritium gas in the presence or absence of a base, in the presence of a suitable catalyst such as Pd/C. include Other suitable methods for preparing tritiated compounds can be found in "Isotopes in the Physical and Biomedical Sciences, Vol. 1, Labeled Compounds (Part A), Chapter 6 (1987)". ¹⁴ C-labeled compounds can be prepared by using starting materials with a ¹⁴ C carbon.

式（Ｉ）で示される化合物の製薬上許容される塩としては、例えば、式（Ｉ）で示される化合物と、アルカリ金属（例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム等）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム、バリウム等）、マグネシウム、遷移金属（例えば、亜鉛、鉄等）、アンモニア、有機塩基（例えば、トリメチルアミン、トリエチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、エタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、メグルミン、エチレンジアミン、ピリジン、ピコリン、キノリン等）およびアミノ酸との塩、または無機酸（例えば、塩酸、硫酸、硝酸、炭酸、臭化水素酸、リン酸、ヨウ化水素酸等）、および有機酸（例えば、ギ酸、酢酸、プロピオン酸、トリフルオロ酢酸、クエン酸、乳酸、酒石酸、シュウ酸、マレイン酸、フマル酸、マンデル酸、グルタル酸、リンゴ酸、安息香酸、フタル酸、アスコルビン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ－トルエンスルホン酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸等）との塩が挙げられる。特に塩酸、硫酸、リン酸、酒石酸、メタンスルホン酸との塩等が挙げられる。これらの塩は、通常行われる方法によって形成させることができる。 Pharmaceutically acceptable salts of the compound represented by formula (I) include, for example, the compound represented by formula (I) and an alkali metal (e.g., lithium, sodium, potassium, etc.), alkaline earth metal (e.g., calcium, barium, etc.), magnesium, transition metals (e.g., zinc, iron, etc.), ammonia, organic bases (e.g., trimethylamine, triethylamine, dicyclohexylamine, ethanolamine, diethanolamine, triethanolamine, meglumine, ethylenediamine, pyridine, picoline, quinoline, etc.) and salts with amino acids, or inorganic acids (e.g., hydrochloric acid, sulfuric acid, nitric acid, carbonic acid, hydrobromic acid, phosphoric acid, hydroiodic acid, etc.), and organic acids (e.g., formic acid, acetic acid, propionic acid) , trifluoroacetic acid, citric acid, lactic acid, tartaric acid, oxalic acid, maleic acid, fumaric acid, mandelic acid, glutaric acid, malic acid, benzoic acid, phthalic acid, ascorbic acid, benzenesulfonic acid, p-toluenesulfonic acid, methane sulfonic acid, ethanesulfonic acid, etc.). In particular, salts with hydrochloric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, tartaric acid, methanesulfonic acid and the like can be mentioned. These salts can be formed by a commonly used method.

本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、溶媒和物（例えば、水和物等）および／または結晶多形を形成する場合があり、本発明はそのような各種の溶媒和物および結晶多形も包含する。「溶媒和物」は、式（Ｉ）で示される化合物に対し、任意の数の溶媒分子（例えば、水分子等）と配位していてもよい。式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、大気中に放置することにより、水分を吸収し、吸着水が付着する場合や、水和物を形成する場合がある。また、式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩を、再結晶することで結晶多形を形成する場合がある。 The compound represented by formula (I) of the present invention or a pharmaceutically acceptable salt thereof may form solvates (e.g., hydrates, etc.) and/or crystal polymorphs, and the present invention provides such It also includes various solvates and crystal polymorphs. A "solvate" may be coordinated with any number of solvent molecules (eg, water molecules, etc.) to a compound of formula (I). When the compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof is left in the air, it may absorb water, attach adsorbed water, or form a hydrate. Also, the compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof may be recrystallized to form polymorphs.

本発明の式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩は、プロドラッグを形成する場合があり、本発明はそのような各種のプロドラッグも包含する。プロドラッグは、化学的又は代謝的に分解できる基を有する本発明に係る化合物の誘導体であり、加溶媒分解により又は生理学的条件下でインビボにおいて薬学的に活性な本発明に係る化合物となる化合物である。プロドラッグは、生体内における生理条件下で酵素的に酸化、還元、加水分解等を受けて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物、胃酸等により加水分解されて式（Ｉ）で示される化合物に変換される化合物等を包含する。適当なプロドラッグ誘導体を選択する方法および製造する方法は、例えば “ＤｅｓｉｇｎｏｆＰｒｏｄｒｕｇｓ，Ｅｌｓｅｖｉｅｒ，Ａｍｓｔｅｒｄａｍ，１９８５”に記載されている。プロドラッグは、それ自身が活性を有する場合がある。 The compounds represented by Formula (I) of the present invention or pharmaceutically acceptable salts thereof may form prodrugs, and the present invention also includes such various prodrugs. A prodrug is a derivative of a compound according to the invention which possesses chemically or metabolically degradable groups which, upon solvolysis or under physiological conditions, result in a compound according to the invention which is pharmaceutically active in vivo. is. A prodrug is a compound that undergoes enzymatic oxidation, reduction, hydrolysis, or the like under physiological conditions in vivo and is converted into a compound represented by formula (I), or a compound that is hydrolyzed by gastric acid or the like to form formula (I). It includes compounds that are converted to the indicated compounds, and the like. Methods for selecting and preparing suitable prodrug derivatives are described, for example, in "Design of Prodrugs, Elsevier, Amsterdam, 1985". A prodrug may itself have activity.

式（Ｉ）で示される化合物またはその製薬上許容される塩がヒドロキシル基を有する場合は、例えば、ヒドロキシル基を有する化合物と適当なアシルハライド、適当な酸無水物、適当なスルホニルクロライド、適当なスルホニルアンハイドライド及びミックスドアンハイドライドとを反応させることにより或いは縮合剤を用いて反応させることにより製造されるアシルオキシ誘導体やスルホニルオキシ誘導体のようなプロドラッグが例示される。例えば、ＣＨ_３ＣＯＯ－、Ｃ_２Ｈ_５ＣＯＯ－、ｔｅｒｔ－ＢｕＣＯＯ－、Ｃ_１５Ｈ_３１ＣＯＯ－、ＰｈＣＯＯ－、（ｍ－ＮａＯＯＣＰｈ）ＣＯＯ－、ＮａＯＯＣＣＨ_２ＣＨ_２ＣＯＯ－、ＣＨ_３ＣＨ（ＮＨ_２）ＣＯＯ－、ＣＨ_２Ｎ（ＣＨ_３）_２ＣＯＯ－、ＣＨ_３ＳＯ_３－、ＣＨ_３ＣＨ_２ＳＯ_３－、ＣＦ_３ＳＯ_３－、ＣＨ_２ＦＳＯ_３－、ＣＦ_３ＣＨ_２ＳＯ_３－、ｐ－ＣＨ_３Ｏ－ＰｈＳＯ_３－、ＰｈＳＯ_３－、ｐ－ＣＨ_３ＰｈＳＯ_３－が挙げられる。 When the compound represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof has a hydroxyl group, for example, a compound having a hydroxyl group and a suitable acyl halide, a suitable acid anhydride, a suitable sulfonyl chloride, a suitable Prodrugs such as acyloxy derivatives and sulfonyloxy derivatives produced by reacting with sulfonyl anhydrides and mixed anhydrides or by using condensing agents are exemplified. For example, CH ₃ COO-, C ₂ H ₅ COO-, tert-BuCOO-, C ₁₅ H ₃₁ COO-, PhCOO-, (m-NaOOCPh)COO-, NaOOCCH ₂ CH ₂ COO-, CH ₃ CH(NH ₂ ) COO—, CH ₂ N(CH ₃ ) ₂ COO—, CH ₃ SO ₃ —, CH ₃ CH ₂ SO ₃ —, CF ₃ SO ₃ —, CH ₂ FSO ₃ —, CF ₃ CH ₂ SO ₃ —, p -CH ₃ O-PhSO ₃ -, PhSO ₃ -, p-CH ₃ PhSO ₃ -.

本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ_７受容体拮抗作用を有するため、Ｐ２Ｘ_７受容体が関与する疾患の治療剤及び／又は予防剤として有用である。Ｐ２Ｘ_７受容体が関与する疾患としては、疼痛、中枢性疾患、免疫性疾患および炎症性疾患等が挙げられ、好ましくは疼痛が挙げられる（非特許文献７－８および特許文献１等）。 Since the compounds according to the present invention have _P2X7 receptor antagonistic activity, they are useful as therapeutic and/or prophylactic agents for diseases involving _P2X7 receptors. Diseases in which the _P2X7 receptor is involved include pain, central disease, immune disease, inflammatory disease, and the like, preferably pain (Non-Patent Documents 7-8, Patent Document 1, etc.).

疼痛としては、帯状疱疹痛、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、視床痛、癌性疼痛、術後痛、生理痛、陣痛、胸痛、腹痛、疝痛、腰背部痛、頭痛、偏頭痛、坐骨神経痛、筋肉痛、口腔顔面痛、歯痛、舌痛症、肩痛、侵害受容性疼痛、求心路遮断痛、心因性疼痛等；
絞扼性神経障害、手根管症候群、糖尿病、ギランバレー症候群、筋筋膜痛症候群、線維筋痛症候群、複合性局所疼痛症候群、カウザルギー、ハンセン病、脊髄損傷、脳卒中、多発性硬化症、パーキンソン病、子宮内膜症、椎間板ヘルニア、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、変形性頚椎症、脊柱管狭窄症、胸郭出口症候群、腕神経叢引き抜き症候群、肩手症候群、むち打ち症、胆石症、膵炎（急性と慢性を含む）、膀胱炎（急性と間質性を含む）、尿道炎（急性と慢性を含む）、尿路結石症、前立腺炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、骨折、骨粗鬆症、痛風、馬尾症候群、強直性脊椎炎症、有痛性痙攣、ＡＢＣ症候群、皮膚疾患、閉塞性動脈硬化症、バージャー病、レイノー現象、壊疽、顎関節症、身体表現性障害、身体化障害、うつ病等の疾患に伴った疼痛；
薬物療法に伴う痛み、放射線療法に伴う痛みが挙げられる。また、オピオイド薬の鎮痛耐性への効果が期待できる。
疼痛としては、好ましくは、帯状疱疹痛、帯状疱疹後神経痛、三叉神経痛、視床痛、癌性疼痛、術後痛、坐骨神経痛、求心路遮断痛等；
絞扼性神経障害、手根管症候群、糖尿病、ギランバレー症候群、筋筋膜痛症候群、線維筋痛症候群、複合性局所疼痛症候群、カウザルギー、脊髄損傷、脳卒中、多発性硬化症、パーキンソン病、椎間板ヘルニア、関節炎、関節リウマチ、変形性関節症、変形性頚椎症、脊柱管狭窄症、腕神経叢引き抜き症候群、肩手症候群、膀胱炎（急性と間質性を含む）、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、痛風、うつ病等の疾患に伴った疼痛；
薬物療法に伴う痛み、放射線療法に伴う痛みが挙げられる。また、オピオイド薬の鎮痛耐性への効果が期待できる。 Pain includes herpes zoster pain, postherpetic neuralgia, trigeminal neuralgia, thalamic pain, cancer pain, postoperative pain, menstrual pain, labor pain, chest pain, abdominal pain, colic, lumbar back pain, headache, migraine, sciatica, muscle pain, orofacial pain, toothache, glossodynia, shoulder pain, nociceptive pain, deafferentation pain, psychogenic pain, etc.;
Entrapment neuropathy, carpal tunnel syndrome, diabetes, Guillain-Barre syndrome, myofascial pain syndrome, fibromyalgia syndrome, complex regional pain syndrome, causalgia, leprosy, spinal cord injury, stroke, multiple sclerosis, Parkinson's disease, Endometriosis, intervertebral disc herniation, arthritis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, cervical spondylosis, spinal canal stenosis, thoracic outlet syndrome, brachial plexus withdrawal syndrome, shoulder hand syndrome, whiplash, cholelithiasis, pancreatitis ( cystitis (including acute and interstitial), urethritis (including acute and chronic), urolithiasis, prostatitis, ulcerative colitis, Crohn's disease, irritable bowel syndrome, Fracture, osteoporosis, gout, cauda equina syndrome, ankylosing spondylitis, painful spasm, ABC syndrome, skin disease, arteriosclerosis obliterans, Buerger's disease, Raynaud's phenomenon, gangrene, temporomandibular disorder, somatoform disorder, somatization Pain associated with disorders, depression and other diseases;
Pain associated with drug therapy and pain associated with radiation therapy are included. It is also expected to have an effect on analgesic resistance to opioid drugs.
Pain is preferably herpes zoster pain, postherpetic neuralgia, trigeminal neuralgia, thalamic pain, cancer pain, postoperative pain, sciatica, deafferentation pain, etc.;
Entrapment neuropathy, carpal tunnel syndrome, diabetes, Guillain-Barre syndrome, myofascial pain syndrome, fibromyalgia syndrome, complex regional pain syndrome, causalgia, spinal cord injury, stroke, multiple sclerosis, Parkinson's disease, disc herniation , arthritis, rheumatoid arthritis, osteoarthritis, cervical spondylosis, spinal stenosis, brachial plexus withdrawal syndrome, shoulder-hand syndrome, cystitis (including acute and interstitial), ulcerative colitis, Crohn's disease , pain associated with diseases such as irritable bowel syndrome, gout, depression;
Pain associated with drug therapy and pain associated with radiation therapy are included. It is also expected to have an effect on analgesic resistance to opioid drugs.

中枢性疾患としては、アルツハイマー型認知症（アルツハイマー症、アルツハイマー型老年認知症等）、脳アミロイド血管障害、パーキンソン病、クロイツフェルト・ヤコブ病、ハンチントン舞踏病、うつ病、統合失調症、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、自閉症、てんかん、脳卒中、多発性硬化症、脊髄損傷、筋委縮性側索硬化症、オピオイド薬およびコカイン、ニコチン等による精神依存等が挙げられる。
中枢性疾患としては、好ましくは、アルツハイマー型認知症（アルツハイマー症、アルツハイマー型老年認知症等）、脳アミロイド血管障害、パーキンソン病、うつ病、統合失調症、注意欠陥多動性障害、睡眠障害、自閉症、てんかん、脳卒中、多発性硬化症、脊髄損傷、筋委縮性側索硬化症、オピオイド薬およびコカイン、ニコチン等による精神依存等が挙げられる。 Central diseases include Alzheimer's disease (Alzheimer's disease, Alzheimer's senile dementia, etc.), cerebral amyloid angiopathy, Parkinson's disease, Creutzfeldt-Jakob disease, Huntington's chorea, depression, schizophrenia, attention deficit Mobility disorders, sleep disorders, autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, mental dependence on opioid drugs, ***e, nicotine and the like.
The central disease is preferably Alzheimer's disease (Alzheimer's disease, Alzheimer's senile dementia, etc.), cerebral amyloid angiopathy, Parkinson's disease, depression, schizophrenia, attention deficit hyperactivity disorder, sleep disorder, Autism, epilepsy, stroke, multiple sclerosis, spinal cord injury, amyotrophic lateral sclerosis, opioid drugs, ***e, nicotine, etc., and mental dependence.

免疫・炎症性疾患としては、関節リウマチ、骨関節炎、変形性関節炎、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、肺気腫、敗血症性ショック、肝炎（非アルコール性脂肪肝炎を含む）、肝線維症、肝硬変、胆嚢炎、糸球体腎炎、ネフローゼ症候群、膵炎（急性と慢性を含む）、膀胱炎（急性と間質性を含む）、尿道炎（急性と慢性を含む）、前立腺炎、潰瘍性大腸炎、クローン病、過敏性腸症候群、乾癬、アトピー性皮膚炎、接触性皮膚炎、湿疹性皮膚疾患、遅延性過敏反応、結膜炎、ブドウ膜炎、悪性細胞（前立腺癌、乳癌、肺癌、子宮癌、膵癌、大腸癌等）の増殖および転移、白血病、髄膜炎、熱傷傷害、舌炎、歯肉炎、歯周病、逆流性を含む食道炎等が挙げられる。また同種移植または輸血に伴う拒絶反応にも関与する可能性がある。その他関与を示す疾患としては、循環器疾患としてアテローム性動脈硬化症、虚血性心疾患、糖尿病等、骨疾患として骨祖鬆症、骨パジェット病、骨壊死、顎関節症等、泌尿器疾患として過活動膀胱、腹圧性尿失禁、前立腺肥大等が挙げられる。
免疫・炎症性疾患としては、好ましくは、関節リウマチ、骨関節炎、変形性関節炎、喘息、気管支炎、慢性閉塞性肺疾患、膀胱炎（急性と間質性を含む）、潰瘍性大腸炎、クローン病等が挙げられる。 Immune/inflammatory diseases include rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, emphysema, septic shock, hepatitis (including non-alcoholic steatohepatitis), liver fibrosis, Liver cirrhosis, cholecystitis, glomerulonephritis, nephrotic syndrome, pancreatitis (including acute and chronic), cystitis (including acute and interstitial), urethritis (including acute and chronic), prostatitis, ulcerative colitis , Crohn's disease, irritable bowel syndrome, psoriasis, atopic dermatitis, contact dermatitis, eczematous skin disease, delayed hypersensitivity reaction, conjunctivitis, uveitis, malignant cells (prostate cancer, breast cancer, lung cancer, uterine cancer, pancreatic cancer, colorectal cancer, etc.) proliferation and metastasis, leukemia, meningitis, burn injury, glossitis, gingivitis, periodontal disease, esophagitis including reflux, and the like. It may also be involved in rejection following allografts or blood transfusions. Cardiovascular diseases such as atherosclerosis, ischemic heart disease, and diabetes; Examples include active bladder, stress urinary incontinence, and prostatic hyperplasia.
The immune/inflammatory diseases are preferably rheumatoid arthritis, osteoarthritis, osteoarthritis, asthma, bronchitis, chronic obstructive pulmonary disease, cystitis (including acute and interstitial), ulcerative colitis, clonal illness, etc.

（本発明に係る化合物の製造法）
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、例えば、下記に示す一般的合成法によって製造することができる。これら合成に用いる出発物質および反応試薬はいずれも、商業的に入手可能であるか、または商業的に入手可能な化合物を用いて当分野で周知の方法にしたがって製造することができる。また、抽出、精製等は、通常の有機化学の実験で行う処理を行えばよい。
本発明に係る化合物の合成は、当該分野において公知の手法を参酌しながら実施することができる。
下記すべての工程において、反応の障害となる置換基（例えば、ヒドロキシ、メルカプト、アミノ、ホルミル、カルボニル、カルボキシル等）を有する場合には、ＰｒｏｔｅｃｔｉｖｅＧｒｏｕｐｓｉｎＯｒｇａｎｉｃＳｙｎｔｈｅｓｉｓ，ＴｈｅｏｄｏｒａＷＧｒｅｅｎｅ（ＪｏｈｎＷｉｌｅｙ＆Ｓｏｎｓ）等に記載の方法で予め保護し、望ましい段階でその保護基を除去すればよい。
また、下記すべての工程について、実施する工程の順序を適宜変更することができ、各中間体を単離して次の工程に用いてもよい。 (Method for producing compound according to the present invention)
The compounds represented by formula (I) according to the present invention can be produced, for example, by the general synthetic methods shown below. All of the starting materials and reagents used in these syntheses are commercially available or can be prepared using commercially available compounds according to methods well known in the art. Extraction, purification, and the like may be carried out in the same manner as in ordinary organic chemistry experiments.
Synthesis of the compounds according to the present invention can be carried out with reference to methods known in the art.
In all the steps below, when having a substituent that hinders the reaction (e.g., hydroxy, mercapto, amino, formyl, carbonyl, carboxyl, etc.), Protective Groups in Organic Synthesis, Theodora W Greene (John Wiley & Sons) etc., and the protective group may be removed at a desired stage.
In addition, for all the steps below, the order of the steps to be performed can be changed as appropriate, and each intermediate may be isolated and used in the next step.

また、本明細書中で用いる略語は以下の意味を表す。
ＢＩＮＡＰ：２，２’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－１，１’－ビナフチル
Ｂｏｃ：ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル
Ｃｂｚ：ベンジルオキシカルボニル
ＤＥＡＤ：ジエチルアゾジカルボキシレート
ＤＩＡＤ：ジイソプロピルアゾジカルボキシレート
ＤＩＢＡＬ：水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＥＡ：Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡ：Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド
ＤＭＡＰ：４－ジメチルアミノピリジン
ＤＭＦ：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ：ジメチルスルホキシド
ＤＰＰＦ：１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＥＤＣ：１－エチル－３－（３－ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド
ＨＡＴＵ：Ｏ－（７－アザベンゾトリアゾール－１－イル）－１，１，３，３－テトラメチルウロニウムヘキサフルオロホスフェート
Ｍｅ：メチル
ＮＢＳ：Ｎ－ブロモスクシンイミド
ＮＣＳ：Ｎ－クロロスクシンイミド
ＮＩＳ：Ｎ－ヨードスクシンイミド
ＮＭＰ：Ｎ－メチルピロリドン
Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３：ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム
Ｐｄ（ＯＡｃ）_２：酢酸パラジウム
Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４：テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム
Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３：トリス（ジベンジリデンアセトン）ビスパラジウム
ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）：［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］パラジウム（ＩＩ）ジクロリド
Ｐｈ：フェニル
ＰＭＢ：パラメトキシベンジル
ＴＢＡＦ：テトラブチルアンモニウムフルオリド
ＴＢＤＰＳ：ｔｅｒｔ－ブチルジフェニルシリル
ＴＢＳ：ｔｅｒｔ－ブチルジメチルシリル
ＴＦＡ：トリフルオロ酢酸
ｔ－Ｂｕ：ｔｅｒｔ－ブチル
Ｘａｎｔｐｈｏｓ：４，５’－ビス（ジフェニルホスフィノ）－９，９’－ジメチルキサンテン
Ｘ－Ｐｈｏｓ：２，４，６－トリイソプロピル－２’－（ジシクロヘキシルホスフィノ）ビフェニル Abbreviations used in this specification have the following meanings.
BINAP: 2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl Boc: tert-butoxycarbonyl Cbz: benzyloxycarbonyl DEAD: diethyl azodicarboxylate DIAD: diisopropyl azodicarboxylate DIBAL: diisobutyl hydride Aluminum DIEA: N,N-diisopropylethylamine DMA: N,N-dimethylacetamide DMAP: 4-dimethylaminopyridine DMF: N,N-dimethylformamide DMSO: dimethylsulfoxide DPPF: 1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene EDC: 1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl) carbodiimide HATU: O-(7-azabenzotriazol-1-yl)-1,1,3,3-tetramethyluronium hexafluorophosphate Me: methyl NBS: N-bromosuccinimide NCS: N-chlorosuccinimide NIS: N-iodosuccinimide NMP: N-methylpyrrolidone Pd ₂ (dba) ₃ : Bis(dibenzylideneacetone) palladium Pd(OAc) ₂ : Palladium acetate Pd(PPh ₃ ) ₄ : Tetrakis(triphenylphosphine)palladium Pd ₂ (dba) ₃ : Tris(dibenzylideneacetone)bispalladium PdCl ₂ (dppf): [1,1′-bis(diphenylphosphino)ferrocene]palladium(II) dichloride Ph: phenyl PMB: paramethoxybenzyl TBAF: tetrabutylammonium fluoride TBDPS: tert-butyldiphenylsilyl TBS: tert-butyldimethylsilyl TFA: trifluoroacetic acid t-Bu: tert-butyl Xantphos: 4,5'-bis( diphenylphosphino)-9,9′-dimethylxanthene X-Phos: 2,4,6-triisopropyl-2′-(dicyclohexylphosphino)biphenyl

［Ａ法］

（式中、Ｈａｌはそれぞれ独立して、ハロゲンであり；ＰＧは水酸基の適切な保護基であり；Ｇ^１はハロゲン、置換もしくは非置換のアルキルスルファニル、置換もしくは非置換のアルキルスルフィニル、または置換もしくは非置換のアルキルスルホニル等の脱離基であり；－Ｌ^Ａ－は－Ｌ^Ａ’－Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２）－、－Ｌ^Ａ’－（Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２））_２－等で示されるＱ環を形成する適切な基であり；－Ｌ^Ａ’－は、Ｎ（Ｒ^Ａ３）、Ｏ、Ｓ等であり；Ｒ^Ａ１、Ｒ^Ａ２およびＲ^Ａ３はそれぞれ独立して、水素原子または置換基群Ｃ１から選択される基であり；Ｚ^２ＡはＣ（Ｒ^５ａ）またはＮであり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
化合物（Ａ－１）および化合物（Ａ－２）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ａ－３）を得ることができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジン等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は、０℃～８０℃、好ましくは０℃～４０℃である。
反応時間は、０．５時間～４８時間、好ましくは１時間～１６時間である。
得られた所望の化合物（Ａ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
化合物（Ａ－３）およびパラメトキシベンジルアルコールを塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ａ－４）を得ることができる。
本反応において、パラメトキシベンジルアルコールは、化合物（Ａ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）などが挙げられる。化合物（Ａ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は、０℃～１００℃、好ましくは０℃～８０℃である。
反応時間は、０．５時間～２４時間、好ましくは１時間～８時間である。
得られた所望の化合物（Ａ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
化合物（Ａ－４）および化合物（Ａ－５）を必要に応じて金属触媒、およびリガンド、あるいは塩基または酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ａ－６）を得ることができる。
本反応において、化合物（Ａ－５）は、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
酸としては、例えば、酢酸、プロピオン酸などがあげられ、化合物（Ａ－４）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
金属触媒としては、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）などが挙げられ、化合物（Ａ－４）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
リガンドとしては、例えば、ＤＰＰＦ、ＢＩＮＡＰ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｘ－Ｐｈｏｓなどが挙げられ、化合物（Ａ－４）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジン、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
得られた所望の化合物（Ａ－６）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
化合物（Ａ－６）を酸存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ａ－７）を得ることができる。
酸としては、例えば、塩酸、硫酸、臭化水素酸、ＴＦＡ、酢酸などが挙げられ、化合物（Ａ－６）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、アルコール類（例、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アセトニトリル、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０～１５０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１００℃である。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは０．５時間～８時間である。
得られた所望の化合物（Ａ－７）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程５
化合物（Ａ－７）を、トリフェニルホスフィン、および縮合剤の存在下、あるいは、塩基存在下、適当な溶媒で反応させることにより、化合物（ＩＡ－１）を得ることができる。
縮合剤としては、ＤＥＡＤ、ＤＩＡＤ、ヨウ素等が挙げられ、化合物Ａ－７に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ａ－７）に対して２．０モル当量またはそれ以上、好ましくは２．０～５．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、酢酸エチル、アセトニトリルなどが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は、０℃～８０℃、好ましくは１０℃～４０℃である。
反応時間は、０．１時間～１２時間、好ましくは０．２時間～６時間である。
得られた所望の化合物（ＩＡ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製、およびキラルカラムを用いたＳＦＣ分取（液化炭酸－メタノール）により光学分割することができる。 [Method A]

(wherein each Hal is independently halogen; PG is a suitable protecting group for a hydroxyl group; G ¹ is halogen, substituted or unsubstituted alkylsulfanyl, substituted or unsubstituted alkylsulfinyl, or substituted or -L ^{A - is a leaving group such as unsubstituted alkylsulfonyl; -L A} - is -L ^A' -C(R ^A1 )(R ^A2 )-, -L ^A' -(C(R ^A1 )(R ^A2 )) ₂ is a suitable group forming a Q ring represented by -, etc.; -L ^A' - is N(R ^A3 ), O, S, etc.; R ^A1 , R ^A2 and R ^A3 are each independently , a hydrogen atom or a group selected from Substituent Group C1; Z ^2A is C(R ^5a ) or N; other symbols have the same meanings as in (1) above.)
Process 1
Compound (A-3) can be obtained by reacting compound (A-1) and compound (A-2) in the presence of a base in a suitable solvent.
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (e.g., sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. . It can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 2.0 molar equivalents, relative to compound (A-2).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0°C to 80°C, preferably 0°C to 40°C.
The reaction time is 0.5 hours to 48 hours, preferably 1 hour to 16 hours.
The resulting desired compound (A-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Process 2
Compound (A-4) can be obtained by reacting compound (A-3) and para-methoxybenzyl alcohol in the presence of a base in a suitable solvent.
In this reaction, p-methoxybenzyl alcohol can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to compound (A-3).
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (e.g., sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), and the like. It can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 2.0 molar equivalents, relative to compound (A-3).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , NMP, acetonitrile, DMA, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0°C to 100°C, preferably 0°C to 80°C.
The reaction time is 0.5 hours to 24 hours, preferably 1 hour to 8 hours.
The resulting desired compound (A-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Process 3
Compound (A-4) and compound (A-5) are optionally reacted in the presence of a metal catalyst, ligand, or base or acid in the absence of solvent or in a suitable solvent to obtain compound (A-6). Obtainable.
In this reaction, compound (A-5) can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (e.g., sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. . It can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
Examples of the acid include acetic acid and propionic acid, which can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-4).
Metal catalysts include Pd(OAc) ₂ , Pd ₂ (dba) ₃ , Pd(PPh ₃ ) ₄ , bis(triphenylphosphine)palladium (II) dichloride, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium, PdCl ₂ (dppf), etc., can be used in an amount of 0.001 to 0.5 molar equivalents relative to compound (A-4).
Examples of ligands include DPPF, BINAP, Xantphos, and X-Phos, which can be used in an amount of 0.001 to 0.5 molar equivalents relative to compound (A-4).
Examples of reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (e.g., chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine, water, etc., which are used singly or in combination. be able to.
The reaction temperature is 0 to 200°C, optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150°C.
The reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
The resulting desired compound (A-6) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 4
Compound (A-7) can be obtained by reacting compound (A-6) in the presence of an acid in the absence of solvent or in a suitable solvent.
Examples of the acid include hydrochloric acid, sulfuric acid, hydrobromic acid, TFA, and acetic acid, and the amount is 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0, relative to compound (A-6). Molar equivalents can be used.
Examples of reaction solvents include alcohols (eg, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.), ethers ( Examples include tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), acetonitrile, water, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0 to 150°C, optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 100°C.
The reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 0.5 to 8 hours.
The resulting desired compound (A-7) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 5
Compound (IA-1) can be obtained by reacting compound (A-7) with a suitable solvent in the presence of triphenylphosphine and a condensing agent or in the presence of a base.
The condensing agent includes DEAD, DIAD, iodine and the like, and can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound A-7.
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (e.g., sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. . It can be used in an amount of 2.0 molar equivalents or more, preferably 2.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (A-7).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), ethyl acetate, acetonitrile, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0°C to 80°C, preferably 10°C to 40°C.
The reaction time is 0.1 to 12 hours, preferably 0.2 to 6 hours.
The obtained desired compound (IA-1) is purified by a conventional method (e.g., column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary, and subjected to optical resolution by SFC fractionation (liquefied carbonic acid-methanol) using a chiral column. be able to.

［Ｂ法］

（式中、Ｈａｌはそれぞれ独立して、ハロゲンであり；ＰＧは水酸基の適切な保護基であり；－Ｌ^Ｂ－は－Ｌ^Ｂ’－Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２）－等で示されるＱ環を形成する適切な基であり；－Ｌ^Ｂ’－はＮ（Ｒ^Ａ３）、Ｏ、Ｓ等であり；Ｒ^Ａ１、Ｒ^Ａ２、Ｒ^Ａ３およびＺ^２Ａは前記Ａ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
化合物（Ｂ－１）および化合物（Ｂ－２）を必要に応じてパラジウム触媒、リガンド存在下、あるいは塩基存在下、無溶媒または適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｂ－３）を得ることができる。
本反応において、化合物（Ｂ－２）は、化合物（Ｂ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
パラジウム触媒としては、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）などが挙げられ、化合物（Ｂ－１）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
リガンドとしては、例えば、トリフェニルホスフィン、ＤＰＰＦ、ＢＩＮＡＰ、Ｘａｎｔｐｈｏｓ、Ｘ－Ｐｈｏｓなどが挙げられ、化合物（Ｂ－１）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられ、化合物（Ｂ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ピリジンなどが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０～２００℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
得られた所望の化合物（Ｂ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
化合物（Ｂ－３）を還元剤と適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｂ－４）を得ることができる。
還元剤としては、水素化ホウ素ナトリウム、水素化ホウ素リチウム、水素化アルミニウムリチウム、ＤＩＢＡＬ等が挙げられ、化合物（Ｂ－３）に対して、１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、水等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０～１５０℃、好ましくは２０～１５０℃である。
反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは１時間～２４時間である。
得られた所望の化合物（Ｂ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－４）を反応させることにより化合物（Ｂ－５）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｂ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
化合物（Ｂ－５）を、トリフェニルホスフィン、イミダゾール、およびヨウ素の存在下、適当な溶媒で反応させることにより、化合物（Ｂ－６）を得ることができる。
本反応においてトリフェニルホスフィンは、化合物（Ｂ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
本反応においてイミダゾールは、化合物（Ｂ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
本反応においてヨウ素は、化合物（Ｂ－５）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、酢酸エチル、アセトニトリルなどが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は、０℃～８０℃、好ましくは１０℃～４０℃である。
反応時間は、０．１時間～１２時間、好ましくは０．２時間～６時間である。
得られた所望の化合物（Ｂ－６）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程５
Ａ法工程１に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－６）と化合物（Ｂ－７）を反応させることにより化合物（Ｂ－８）を得ることができる
得られた所望の化合物（Ｂ－８）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程６
Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－８）を反応させることにより化合物（Ｂ－９）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｂ－９）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程７
Ａ法工程５に記載の合成方法に従って、化合物（Ｂ－９）を反応させることにより化合物（ＩＢ－１）を得ることができる。
得られた所望の化合物（ＩＢ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製、およびキラルカラムを用いたＳＦＣ分取（液化炭酸－メタノール）により光学分割することができる。 [Method B]

(wherein each Hal is independently a halogen; PG is a suitable protecting group for a hydroxyl group; -L ^B - is represented by -L ^B' -C(R ^A1 )(R ^A2 )-, etc.) a suitable group forming a Q ^ring ; -L ^B' - is ^N (R ^A3 ), O, ^S ^, etc.; ; Other symbols have the same meanings as in (1) above.)
Process 1
A compound (B-3) is obtained by reacting a compound (B-1) and a compound (B-2) in the presence of a palladium catalyst, a ligand, or a base in the absence of a solvent or a suitable solvent, if necessary. be able to.
In this reaction, compound (B-2) can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to compound (B-1).
Palladium catalysts include Pd(OAc) ₂ , Pd ₂ (dba) ₃ , Pd(PPh ₃ ) ₄ , bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium, PdCl ₂ (dppf), etc., can be used in an amount of 0.001 to 0.5 molar equivalents relative to compound (B-1).
Examples of ligands include triphenylphosphine, DPPF, BINAP, Xantphos, X-Phos and the like, which can be used in an amount of 0.001 to 0.5 molar equivalents relative to compound (B-1).
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (e.g., sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. , can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (B-1).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, pyridine, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0 to 200°C, optionally under microwave irradiation, preferably 0 to 150°C.
The reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
The obtained desired compound (B-3) can be purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Process 2
Compound (B-4) can be obtained by reacting compound (B-3) with a reducing agent in a suitable solvent.
Examples of the reducing agent include sodium borohydride, lithium borohydride, lithium aluminum hydride, DIBAL and the like. ~10.0 molar equivalents can be used.
Examples of reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, water, etc., and can be used singly or in combination.
The reaction temperature is 0 to 150°C, preferably 20 to 150°C.
The reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 1 to 24 hours.
The desired compound (B-4) thus obtained can be purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 3
Compound (B-5) can be obtained by reacting compound (B-4) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
The resulting desired compound (B-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if desired.
Step 4
Compound (B-6) can be obtained by reacting compound (B-5) in the presence of triphenylphosphine, imidazole and iodine in a suitable solvent.
In this reaction, triphenylphosphine can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to compound (B-5).
In this reaction, imidazole can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (B-5).
In this reaction, iodine can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to compound (B-5).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), ethyl acetate, acetonitrile, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0°C to 80°C, preferably 10°C to 40°C.
The reaction time is 0.1 to 12 hours, preferably 0.2 to 6 hours.
The resulting desired compound (B-6) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 5
Compound (B-8) can be obtained by reacting compound (B-6) with compound (B-7) according to the synthesis method described in Method A step 1. Obtained desired compound (B-8 ) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if desired.
Process 6
Compound (B-9) can be obtained by reacting compound (B-8) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
The resulting desired compound (B-9) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 7
Compound (IB-1) can be obtained by reacting compound (B-9) according to the synthesis method described in Method A, Step 5.
The obtained desired compound (IB-1) is, if necessary, purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), and optically resolved by SFC fractionation (liquefied carbonic acid-methanol) using a chiral column. be able to.

［Ｃ法］

（式中、Ｍはアルカリ金属、またはアルカリ土類金属であり；Ｈａｌはそれぞれ独立して、ハロゲンであり；－Ｌ^Ｃ－は－（Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２））_２－、－（Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２））_３－等で示されるＱ環を形成する適切な基であり；Ｒ^Ａ１、Ｒ^Ａ２およびＺ^２Ａは前記Ａ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
化合物（Ｃ－１）を金属触媒下、化合物（Ｃ－２）と適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｃ－３）を得ることができる。
本反応において、化合物（Ｃ－２）は、化合物（Ｃ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
金属触媒としては、たとえばトリスアセチルアセトナート鉄などが挙げられ、化合物（Ｃ－１）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）などが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は－７８～１００℃、好ましくは－７８～４０℃である。
反応時間は、０．１～８時間、好ましくは０．２時間～４時間である。
得られた所望の化合物（Ｃ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
Ａ法工程２に記載の合成方法に従って、化合物（Ｃ－３）を反応させることにより化合物（Ｃ－４）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｃ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
Ｂ法工程１に記載の合成方法に従って、化合物（Ｃ－４）と化合物（Ｃ－５）を反応させることにより化合物（Ｃ－６）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｃ－６）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｃ－６）を反応させることにより化合物（Ｃ－７）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｃ－７）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程５
化合物（Ｃ－７）と求核剤（Ｃ－８）を適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｃ－９）を得ることができる。
求核剤（Ｃ－８）としては、有機リチウム試薬（アルキルリチウム、アリルリチウムなど）やグリニャール試薬（アルキルマグネシウムブロマイド、アリルマグネシウムブロマイドなど）、およびこれらと金属塩の混合試薬が挙げられ、化合物（Ｃ－７）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）などが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は－７８～溶媒の還流温度、好ましくは－４０～０℃である。
反応時間は、０．５～２４時間、好ましくは１時間～８時間である。
得られた所望の化合物（Ｃ－９）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
求核剤（Ｃ－８）は、（Ｒ^２ｃＲ^２ｄＣ）－Ｘで示されるハロゲン化物をｎ－ブチルリチウム等のアルキルリチウムを用いてリチオ化することにより、調整することができる。
反応溶媒としては、テトラヒドロフラン、ジオキサンなどアルキルリチウムと反応しない溶媒でなければ特に限定されない。リチオ化反応の温度は、－７８℃～０℃程度が好ましい。
工程６
Ａ法工程５に記載の合成方法に従って、化合物（Ｃ－９）を環化させることにより化合物（ＩＣ－１）を得ることができる。
得られた所望の化合物（ＩＣ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製、およびキラルカラムを用いたＳＦＣ分取（液化炭酸－メタノール）により光学分割することができる。 [Method C]

(wherein M is an alkali metal or an alkaline earth metal; each Hal is independently a halogen; -L ^C - is -(C(R ^A1 )(R ^A2 )) ₂ -, -( C(R ^A1 )(R ^A2 )) ₃ —, etc.; R ^A1 , R ^A2 and Z ^2A have the same meanings as in Method A; It has the same meaning as (1).)
Process 1
Compound (C-3) can be obtained by reacting compound (C-1) with compound (C-2) in a suitable solvent in the presence of a metal catalyst.
In this reaction, compound (C-2) can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to compound (C-1).
Examples of the metal catalyst include iron trisacetylacetonate, which can be used in an amount of 0.001 to 0.5 molar equivalents relative to compound (C-1).
Examples of reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), etc., and may be used alone or in combination. can.
The reaction temperature is -78 to 100°C, preferably -78 to 40°C.
The reaction time is 0.1 to 8 hours, preferably 0.2 to 4 hours.
The obtained desired compound (C-3) can be purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if desired.
Process 2
Compound (C-4) can be obtained by reacting compound (C-3) according to the synthesis method described in Method A, Step 2.
The resulting desired compound (C-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 3
Compound (C-6) can be obtained by reacting compound (C-4) with compound (C-5) according to the synthesis method described in Method B, Step 1.
The resulting desired compound (C-6) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 4
Compound (C-7) can be obtained by reacting compound (C-6) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
The resulting desired compound (C-7) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 5
Compound (C-9) can be obtained by reacting compound (C-7) with nucleophilic agent (C-8) in a suitable solvent.
Examples of the nucleophilic agent (C-8) include organic lithium reagents (alkyllithium, allyllithium, etc.), Grignard reagents (alkylmagnesium bromide, allylmagnesium bromide, etc.), and mixed reagents of these with metal salts, and compounds ( It can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to C-7).
Examples of reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), etc., and may be used alone or in combination. can.
The reaction temperature is -78°C to the reflux temperature of the solvent, preferably -40°C to 0°C.
The reaction time is 0.5 to 24 hours, preferably 1 to 8 hours.
The resulting desired compound (C-9) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
The nucleophile (C-8) can be prepared by lithiating a halide represented by (R ^2c R ^2d C)-X with an alkyllithium such as n-butyllithium.
The reaction solvent is not particularly limited as long as it does not react with alkyllithium, such as tetrahydrofuran and dioxane. The temperature of the lithiation reaction is preferably about -78°C to 0°C.
Process 6
Compound (IC-1) can be obtained by cyclizing compound (C-9) according to the synthetic method described in Method A, Step 5.
The obtained desired compound (IC-1) is purified by a conventional method (e.g., column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary, and optically resolved by SFC fractionation (liquefied carbonic acid-methanol) using a chiral column. be able to.

［Ｄ法］

（式中、ＰＧは水酸基の適切な保護基であり；Ｒ^Ｄは置換若しくは非置換のアルキルであり；－Ｌ^Ｄ－は－（Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２））_２－、－（Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２））_３－等で示されるＱ環を形成する適切な基であり；Ｒ^Ａ１およびＲ^Ａ２は前記Ａ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）

工程１
化合物（Ｄ－１）とメルドラム酸を縮合剤、および塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｄ－２）を得ることができる。
本反応においてメルドラム酸は、化合物（Ｄ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
縮合剤としては、ジシクロへキシルカルボジイミド、カルボニルジイミダゾール、ジシクロヘキシルカルボジイミド－Ｎ－ヒドロキシベンゾトリアゾール、ＥＤＣ、４－（４，６－ジメトキシ－１，３，５，－トリアジン－２－イル）－４－メチルモルホリニウムクロリド、ＨＡＴＵ等が挙げられ、化合物ｉ１に対して１～５モル当量用いることができる。
塩基としては、例えば、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられ、化合物（Ｄ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＡ、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリルなどが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は、－２０℃～６０℃、好ましくは０℃～３０℃である。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１時間～１２時間である。
得られた所望の化合物（Ｄ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
化合物（Ｄ－２）と酸化剤を適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｄ－３）を得ることができる。
酸化剤としては、例えば、１-クロロメチル-４-フルオロ-１，４-ジアゾニアビシクロ［２，２，２］オクタンビス(テトラフルオロボラート)やヨードベンゼンジアセテートなどが挙げられ、化合物（Ｄ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、アセトニトリルなどが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０～６０℃、好ましくは０～４０℃である。
反応時間は、０．１～１４４時間、好ましくは１時間～２４時間である。
得られた所望の化合物（Ｄ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
化合物（Ｄ－３）と化合物（Ｄ－４）をおよび塩基存在下、適当な溶媒中で環化させることにより化合物（Ｄ－５）を得ることができる。
本反応において化合物（Ｄ－４）は、化合物（Ｄ－３）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２．０モル当量使用することができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｄ－４）に対して２．０モル当量またはそれ以上、好ましくは２．０～５．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、アセトニトリルなどが挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０℃～溶媒の還流温度、好ましくは２０～８０℃である。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは１時間～８時間である。
得られた所望の化合物（Ｄ－５）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
Ａ法工程４に記載の合成方法に従って、化合物（Ｄ－５）を反応させることにより化合物（Ｄ－６）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｄ－６）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程５
Ａ法工程５に記載の合成方法に従って、化合物（Ｄ－６）を環化させることにより化合物（ＩＤ－１）を得ることができる。
得られた所望の化合物（ＩＤ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製、およびキラルカラムを用いたＳＦＣ分取（液化炭酸－メタノール）により光学分割することができる。 [Method D]

(wherein PG is a suitable protecting group for a hydroxyl group; R ^D is a substituted or unsubstituted alkyl; -L ^D - is -(C(R ^A1 )(R ^A2 )) ₂ -, -(C (R ^A1 )(R ^A2 )) ₃ — is a ^suitable group forming a Q ring represented by -, ^etc .; have the same meaning.)

Process 1
Compound (D-2) can be obtained by reacting compound (D-1) with Meldrum's acid in the presence of a condensing agent and a base in a suitable solvent.
In this reaction, Meldrum's acid can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to compound (D-1).
Condensing agents include dicyclohexylcarbodiimide, carbonyldiimidazole, dicyclohexylcarbodiimide-N-hydroxybenzotriazole, EDC, 4-(4,6-dimethoxy-1,3,5,-triazin-2-yl)-4- Methylmorpholinium chloride, HATU and the like can be mentioned, and 1 to 5 molar equivalents can be used with respect to compound i1.
Examples of the base include metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc., and 1.0 molar equivalent or more relative to compound (D-1). , preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents can be used.
Examples of reaction solvents include ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMA, DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, and the like. They can be used singly or in combination.
The reaction temperature is -20°C to 60°C, preferably 0°C to 30°C.
The reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 12 hours.
The resulting desired compound (D-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Process 2
Compound (D-3) can be obtained by reacting compound (D-2) with an oxidizing agent in a suitable solvent.
Examples of the oxidizing agent include 1-chloromethyl-4-fluoro-1,4-diazoniabicyclo[2,2,2]octane bis(tetrafluoroborate) and iodobenzene diacetate. It can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to D-2).
Examples of reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), acetonitrile, etc., and can be used singly or in combination.
The reaction temperature is 0-60°C, preferably 0-40°C.
The reaction time is 0.1 to 144 hours, preferably 1 to 24 hours.
The resulting desired compound (D-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if desired.
Process 3
Compound (D-5) can be obtained by cyclizing compound (D-3) and compound (D-4) in the presence of a base in an appropriate solvent.
In this reaction, compound (D-4) can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 2.0 molar equivalents, relative to compound (D-3).
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (e.g., sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. . It can be used in an amount of 2.0 molar equivalents or more, preferably 2.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (D-4).
Examples of reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), acetonitrile, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is from 0°C to the reflux temperature of the solvent, preferably from 20 to 80°C.
The reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 1 to 8 hours.
The resulting desired compound (D-5) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 4
Compound (D-6) can be obtained by reacting compound (D-5) according to the synthesis method described in Method A, Step 4.
The resulting desired compound (D-6) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 5
Compound (ID-1) can be obtained by cyclizing compound (D-6) according to the synthetic method described in Method A, Step 5.
The obtained desired compound (ID-1) is purified by a conventional method (e.g., column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary, and subjected to optical resolution by SFC fractionation (liquefied carbonic acid-methanol) using a chiral column. be able to.

［Ｅ法］

（式中、Ｈａｌは、ハロゲンであり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
化合物（ＩＥ－１）にハロゲン化試薬を適当な溶媒中で反応させることにより化合物（ＩＥ－２）を得ることができる。
ハロゲン化試薬としては、ＮＣＳ、ＮＢＳ、ＮＩＳ及び臭素等が挙げられる。
本反応において、ハロゲン化試薬は、化合物（ＩＥ－１）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～３．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ハロゲン化炭化水素類（例、クロロホルム、ジクロロメタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ、ＮＭＰ、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は０～１２０℃、好ましくは０～８０℃である。
反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
得られた所望の化合物（ＩＥ－２）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。 [Method E]

(Wherein, Hal is a halogen; other symbols have the same meanings as in (1) above.)
Process 1
Compound (IE-2) can be obtained by reacting compound (IE-1) with a halogenating reagent in a suitable solvent.
Halogenating reagents include NCS, NBS, NIS, bromine, and the like.
In this reaction, the halogenating reagent can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 3.0 molar equivalents, relative to compound (IE-1).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , halogenated hydrocarbons (eg, chloroform, dichloromethane, etc.), DMF, DMSO, NMP, acetonitrile, etc., and can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0 to 120°C, preferably 0 to 80°C.
The reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
The resulting desired compound (IE-2) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.

Ｅ法に続く反応として、以下に鈴木カップリング反応を例示するが、鈴木カップリング反応に限らず、当該分野において公知の手法を利用して、置換基を導入することができる。
［Ｆ法］

（式中、Ｒ^ＡおよびＲ^Ｂは、それぞれ独立して水素、もしくは置換若しくは非置換のアルキルであるか、または一緒になって置換若しくは非置換の非芳香族複素環を形成し；Ｈａｌは、ハロゲンであり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
Ｅ法で得られた化合物（ＩＥ－２）を金属触媒、および塩基存在下、ボロン酸またはボロン酸エステル（Ｆ－１）と適当な溶媒中で反応させることにより化合物（ＩＦ－１）を得ることができる。
本反応において、ボロン酸またはボロン酸エステル（Ｆ－１）は、化合物（ＩＥ－２）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
金属触媒としては、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）二塩化物、ビス（トリ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィン）パラジウム、ＰｄＣｌ_２（ｄｐｐｆ）などが挙げられ、化合物（ＩＥ－２）に対して、０．００１～０．５モル当量用いることができる。
塩基としては、水酸化リチウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド、炭酸ナトリウム、炭酸セシウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、リン酸ナトリウム、リン酸水素ナトリウム、リン酸カリウム、リン酸水素カリウム等が挙げられる。化合物（ＩＥ－２）に対して、１．０～１０．０モル当量用いることができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ、水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は２０～２５０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～２００℃である。
反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
得られた所望の化合物（ＩＦ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。 The Suzuki coupling reaction is exemplified below as a reaction following Method E, but the substituent is not limited to the Suzuki coupling reaction and can be introduced using a technique known in the art.
[Method F]

(wherein R ^A and R ^B are each independently hydrogen or substituted or unsubstituted alkyl, or together form a substituted or unsubstituted non-aromatic heterocyclic ring; Hal is is halogen; other symbols have the same meanings as in (1) above.)
Compound (IF-1) is obtained by reacting compound (IE-2) obtained by Method E with boronic acid or boronic acid ester (F-1) in the presence of a metal catalyst and a base in an appropriate solvent. be able to.
In this reaction, the boronic acid or boronate ester (F-1) can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (IE-2). can.
Metal catalysts include Pd(OAc) ₂ , Pd ₂ (dba) ₃ , Pd(PPh ₃ ) ₄ , bis(triphenylphosphine)palladium (II) dichloride, bis(tri-tert-butylphosphine)palladium, PdCl ₂ (dppf), etc., can be used in an amount of 0.001 to 0.5 molar equivalents relative to compound (IE-2).
Bases include lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, potassium tert-butoxide, sodium tert-butoxide, sodium carbonate, cesium carbonate, potassium carbonate, sodium hydrogen carbonate, sodium phosphate, sodium hydrogen phosphate, phosphoric acid Potassium, potassium hydrogen phosphate and the like can be mentioned. It can be used in an amount of 1.0 to 10.0 molar equivalents relative to compound (IE-2).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , DMF, DMA, NMP, DMSO, water and mixed solvents thereof.
The reaction temperature is 20-250°C, optionally under microwave irradiation, preferably 0-200°C.
The reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
The resulting desired compound (IF-1) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.

［Ｇ法］

（式中、－Ｌ^Ｇ－は－Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２）－、－（Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２））_２－等で示されるＱ環を形成する適切な基であり；Ｒ^Ａ１およびＲ^Ａ２は前記Ａ法と同意義であり；；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
Ｂ法工程１に記載の合成方法に従って、国際公開第２０１２／０２０７４９号記載の合成法に準じて得られた化合物（Ｇ－１）と化合物（Ｇ－２）を反応させることにより化合物（Ｇ－３）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｇ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
化合物（Ｇ－３）を無溶媒、あるいは適当な溶媒中でオキシ塩化リンと反応させることにより化合物（Ｇ－４）を得ることができる。
本反応において、オキシ塩化リンは化合物（Ｇ－３）に対し、１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は０～１００℃、好ましくは２０～８０℃である。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
得られた所望の化合物（Ｇ－４）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程３
化合物（Ｇ－４）と化合物（Ｇ－５）を適当な溶媒中で反応させることにより化合物（Ｇ－６）を得ることができる。
本反応において化合物（Ｇ－５）は化合物（Ｇ－６）に対し、１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～１０．０モル当量使用することができる
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯ水およびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は２０～２５０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～２００℃である。
反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
得られた所望の化合物（Ｇ－６）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程４
化合物（Ｇ－６）を塩基存在下、適当な溶媒中で反応させることにより化合物（ＩＧ－１）を得ることができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属水素化物（例、水素化ナトリウム、水素化リチウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｇ－６）に対して２．０モル当量またはそれ以上、好ましくは２．０～６．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯおよびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は２０～２５０℃、場合によってはマイクロウェーブ照射下、好ましくは０～１５０℃である。
反応時間は、０．１～４８時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
得られた所望の化合物（ＩＧ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製、およびキラルカラムを用いたＳＦＣ分取（液化炭酸－メタノール）により光学分割することができる。 [Method G]

(Wherein, -L ^G - is a suitable group forming a Q ring represented by -C(R ^A1 )(R ^A2 )-, -(C(R ^A1 )(R ^A2 )) ₂ -, etc.; R ^A1 and R ^A2 have the same meanings as in the above A method;; other symbols have the same meanings as in (1) above.)
Process 1
Compound (G-1) obtained according to the synthesis method described in WO 2012/020749 and compound (G-2) are reacted according to the synthesis method described in Method B step 1 to obtain compound (G- 3) can be obtained.
The resulting desired compound (G-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Process 2
Compound (G-4) can be obtained by reacting compound (G-3) with phosphorus oxychloride in the absence of solvent or in an appropriate solvent.
In this reaction, phosphorus oxychloride can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 10.0 molar equivalents, relative to compound (G-3).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). and mixed solvents thereof.
The reaction temperature is 0-100°C, preferably 20-80°C.
The reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
The resulting desired compound (G-4) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if desired.
Process 3
Compound (G-6) can be obtained by reacting compound (G-4) with compound (G-5) in a suitable solvent.
In this reaction, compound (G-5) can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 10.0 molar equivalents, relative to compound (G-6). Group hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, DMA, NMP , DMSO water and mixed solvents thereof.
The reaction temperature is 20-250°C, optionally under microwave irradiation, preferably 0-200°C.
The reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
The resulting desired compound (G-6) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Step 4
Compound (IG-1) can be obtained by reacting compound (G-6) in the presence of a base in a suitable solvent.
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal hydrides (e.g., sodium hydride, lithium hydride, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (eg, sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA, etc. . It can be used in an amount of 2.0 molar equivalents or more, preferably 2.0 to 6.0 molar equivalents, relative to compound (G-6).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , DMF, DMA, NMP, DMSO and mixed solvents thereof.
The reaction temperature is 20-250°C, optionally under microwave irradiation, preferably 0-150°C.
The reaction time is 0.1 to 48 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
The obtained desired compound (IG-1) is purified by a conventional method (e.g., column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary, and optically resolved by SFC fractionation (liquefied carbonic acid-methanol) using a chiral column. be able to.

［Ｈ法］

（式中、－Ｌ^Ｇ－は－Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２）－、－（Ｃ（Ｒ^Ａ１）（Ｒ^Ａ２））_２－等で示されるＱ環を形成する適切な基であり；Ｒ^Ａ１およびＲ^Ａ２は前記Ａ法と同意義であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
工程１
Ｇ法工程１に記載の合成方法に従って得られた化合物（Ｈ－１）を塩基、窒化塩化りん三量体存在下、化合物（Ｈ－２）と反応させることにより化合物（Ｈ－３）を得ることができる。
得られた所望の化合物（Ｈ－３）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。
工程２
化合物（Ｈ－３）を塩基存在下、トリメチルアミン塩酸塩、メタンスルホニルクロリドと適当な溶媒中で反応させることにより化合物（ＩＨ－１）を得ることができる。
塩基としては、例えば、金属水酸化物（例、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、リン酸三カリウムなど）、金属炭酸塩（例、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウムなど）、金属アルコキシド（例、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシドなど）、金属アルキル（例、ブチルリチウムなど）、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｈ－３）に対して２．０モル当量またはそれ以上、好ましくは２．０～６．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＤＭＡ、ＮＭＰ、ＤＭＳＯおよびそれらの混合溶媒などが挙げられる。
反応温度は－１０～５０℃、好ましくは０～２０℃である。
反応時間は、０．１～２４時間、好ましくは０．５時間～１２時間である。
得られた所望の化合物（ＩＨ－１）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製、およびキラルカラムを用いたＳＦＣ分取（液化炭酸－メタノール）により光学分割することができる。 [Method H]

(Wherein, -L ^G - is a suitable group forming a Q ring represented by -C(R ^A1 )(R ^A2 )-, -(C(R ^A1 )(R ^A2 )) ₂ -, etc.; R ^A1 and R ^A2 have the same meanings as in the above A method; other symbols have the same meanings as in (1) above.)
Process 1
Compound (H-3) is obtained by reacting compound (H-1) obtained according to the synthesis method described in Method G, Step 1, with compound (H-2) in the presence of a base and phosphorus oxychloride trimer. be able to.
The resulting desired compound (H-3) can be purified by conventional methods (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.
Process 2
Compound (IH-1) can be obtained by reacting compound (H-3) with trimethylamine hydrochloride and methanesulfonyl chloride in a suitable solvent in the presence of a base.
Examples of bases include metal hydroxides (e.g., sodium hydroxide, potassium hydroxide, tripotassium phosphate, etc.), metal carbonates (e.g., sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, etc.), metal alkoxides (e.g., sodium methoxide, sodium ethoxide, potassium tert-butoxide, etc.), metal alkyls (eg, butyllithium, etc.), pyridine, triethylamine, DIEA and the like. It can be used in an amount of 2.0 molar equivalents or more, preferably 2.0 to 6.0 molar equivalents, relative to compound (H-3).
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , DMF, DMA, NMP, DMSO and mixed solvents thereof.
The reaction temperature is -10 to 50°C, preferably 0 to 20°C.
The reaction time is 0.1 to 24 hours, preferably 0.5 to 12 hours.
The obtained desired compound (IH-1) is, if necessary, purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), and subjected to optical resolution by SFC fractionation (liquefied carbonic acid-methanol) using a chiral column. be able to.

本発明に係る化合物の合成においては、以下に示すα法の合成法に基づいて、望ましい段階でＣ＝ＯをＣ＝Ｓに適宜、変換することができる。
［α法］

（式中、各記号は前記（１）と同意義である。）
化合物（Ｉα）と２，４－ビス（４－メトキシフェニル）－１，３，２，４－ジチアジホスフェタン－２，４－ジスルフィドを適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉα’）を得ることができる。
反応溶媒としては、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、アセトニトリル等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は－１０～１１０℃、好ましくは０～８０℃である。
反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
得られた所望の化合物（Ｉα’）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。 In the synthesis of the compound according to the present invention, C=O can be appropriately converted to C=S at a desired stage based on the synthesis method α shown below.
[α method]

(In the formula, each symbol has the same meaning as in (1) above.)
By reacting compound (Iα) with 2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane-2,4-disulfide in a suitable solvent, compound (Iα ') can be obtained.
Reaction solvents include aromatic hydrocarbons (e.g., toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (e.g., cyclohexane, hexane, etc.), ethers (e.g., tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.). , acetonitrile, etc., and can be used singly or in combination.
The reaction temperature is -10 to 110°C, preferably 0 to 80°C.
The reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
The obtained desired compound (Iα') can be purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.

本発明に係る化合物の合成においては、以下に示すβ法の合成法に基づいて、望ましい段階でＣ＝ＳをＣ＝Ｎ（Ｒ^６）に適宜、変換することができる。
［β法］

（式中、Ｙ^１ＡはＮ（Ｒ^６）であり；その他の記号は前記（１）と同意義である。）
α法で得られた化合物（Ｉα’）を酸または塩基存在下、化合物（Ａｂ－１）と適当な溶媒中で反応させることにより、化合物（Ｉα’’）を得ることができる。
本反応において、化合物（Ａｂ－１）は、化合物（Ｉα’）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～５．０モル当量使用することができる。
酸としては、例えば、酢酸、トリフルオロ酢酸、パラトルエンスルホン酸などが挙げられる。化合物（Ｉα’）に対して０．０５モル当量またはそれ以上、好ましくは０．１～２．０モル当量使用することができる。
塩基としては、例えば、ピリジン、トリエチルアミン、ＤＩＥＡ等が挙げられる。化合物（Ｉα’）に対して１．０モル当量またはそれ以上、好ましくは１．０～２０．０モル当量使用することができる。
反応溶媒としては、アルコール類（例、メタノール、エタノール、ｔｅｒｔ－ブタノール、イソプロパノールなど）、芳香族炭化水素類（例、トルエン、ベンゼン、キシレンなど）、飽和炭化水素類（例、シクロヘキサン、ヘキサンなど）、エーテル類（例、テトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジオキサン、ジメトキシエタンなど）、ＤＭＦ、ＮＭＰ、アセトニトリル、ＤＭＡ等が挙げられ、単独または混合して用いることができる。
反応温度は、０～１５０℃、好ましくは０～８０℃である。
反応時間は、０．１～７２時間、好ましくは０．５時間～１８時間である。
得られた所望の化合物（Ｉα’’）は、要すれば常法（例、カラムクロマトグラフィー、再結晶など）により精製することができる。 In the synthesis of the compound according to the present invention, C=S can be appropriately converted to C=N(R ⁶ ) at a desired stage based on the synthesis method β shown below.
[β method]

(Wherein, Y ^1A is N(R ⁶ ); other symbols have the same meanings as in (1) above.)
Compound (Iα'') can be obtained by reacting compound (Iα') obtained by Method α with compound (Ab-1) in a suitable solvent in the presence of an acid or base.
In this reaction, compound (Ab-1) can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 5.0 molar equivalents, relative to compound (Iα').
Acids include, for example, acetic acid, trifluoroacetic acid, p-toluenesulfonic acid, and the like. It can be used in an amount of 0.05 molar equivalents or more, preferably 0.1 to 2.0 molar equivalents, relative to compound (Iα').
Examples of bases include pyridine, triethylamine, DIEA and the like. It can be used in an amount of 1.0 molar equivalent or more, preferably 1.0 to 20.0 molar equivalents, relative to compound (Iα').
Reaction solvents include alcohols (eg, methanol, ethanol, tert-butanol, isopropanol, etc.), aromatic hydrocarbons (eg, toluene, benzene, xylene, etc.), saturated hydrocarbons (eg, cyclohexane, hexane, etc.). , ethers (eg, tetrahydrofuran, diethyl ether, dioxane, dimethoxyethane, etc.), DMF, NMP, acetonitrile, DMA, etc., which can be used alone or in combination.
The reaction temperature is 0 to 150°C, preferably 0 to 80°C.
The reaction time is 0.1 to 72 hours, preferably 0.5 to 18 hours.
The desired compound (Iα″) thus obtained can be purified by a conventional method (eg, column chromatography, recrystallization, etc.), if necessary.

式（Ｉ）で示される化合物の光学活性体は、光学活性な出発原料を用いる、適当な段階で不斉合成を行い光学活性な中間体を得る、またはラセミ体である中間体若しくは最終物を適当な段階で光学分割することにより製造することができる。光学分割の手法としては、光学活性カラムを用いて光学異性体を分離する方法、酵素反応等を利用した速度論的光学分割、キラルな酸、キラルな塩基を用いての塩形成によるジアステレオマーの晶析分割、優先晶出法等がある。 The optically active form of the compound represented by formula (I) can be obtained by using an optically active starting material, performing an asymmetric synthesis at an appropriate stage to obtain an optically active intermediate, or by obtaining a racemic intermediate or final product. It can be produced by optically resolving at an appropriate stage. Methods of optical resolution include a method of separating optical isomers using an optically active column, kinetic optical resolution using enzymatic reactions, etc., and diastereomers by salt formation using chiral acids and chiral bases. crystallization division, preferential crystallization method, etc.

好ましい本発明に係る化合物は、Ｐ２Ｘ_７受容体拮抗作用のみならず、医薬としての有用性を備えており、下記いずれか、あるいは全ての優れた特徴を有する。
ａ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ１Ａ２、ＣＹＰ２Ｃ９、ＣＹＰ２Ｃ１９、ＣＹＰ２Ｄ６、ＣＹＰ３Ａ４等）に対する阻害作用が弱い。
ｂ）高いバイオアベイラビリティー、適度なクリアランス等良好な薬物動態を示す。
ｃ）代謝安定性が高い。
ｄ）ＣＹＰ酵素（例えば、ＣＹＰ３Ａ４）に対し、本明細書に記載する測定条件の濃度範囲内で不可逆的阻害作用を示さない。
ｅ）変異原性を有さない。
ｆ）心血管系のリスクが低い。
ｇ）高い溶解性を示す。
ｈ）高いＰ２Ｘ_７受容体選択性（例えば、Ｐ２Ｘファミリーの他の受容体に対する選択性等）を有している。
ｉ）高い脳移行性を有している。 Preferred compounds according to the present invention have not only _P2X7 receptor antagonism but also usefulness as pharmaceuticals, and have any or all of the following excellent characteristics.
a) It has a weak inhibitory effect on CYP enzymes (eg, CYP1A2, CYP2C9, CYP2C19, CYP2D6, CYP3A4, etc.).
b) show good pharmacokinetics such as high bioavailability and moderate clearance;
c) high metabolic stability;
d) Does not exhibit irreversible inhibitory action on CYP enzymes (eg, CYP3A4) within the concentration range of the measurement conditions described herein.
e) not mutagenic;
f) low cardiovascular risk;
g) exhibit high solubility;
h) have high _P2X7 receptor selectivity (eg, over other receptors of the P2X family);
i) It has high brain transferability.

本発明の医薬組成物を投与する場合、経口的、非経口的のいずれの方法でも投与することができる。非経口投与の方法としては、経皮、皮下、静脈内、動脈内、筋肉内、腹腔内、経粘膜、吸入、経鼻、点眼、点耳、膣内投与等が挙げられる。 When administering the pharmaceutical composition of the present invention, it can be administered either orally or parenterally. Examples of parenteral administration methods include transdermal, subcutaneous, intravenous, intraarterial, intramuscular, intraperitoneal, transmucosal, inhalation, nasal, ocular, ear and intravaginal administration.

経口投与は常法に従って、内用固形製剤（例えば、錠剤、散剤、顆粒剤、カプセル剤、丸剤、フィルム剤等）、内用液剤（例えば、懸濁剤、乳剤、エリキシル剤、シロップ剤、リモナーデ剤、酒精剤、芳香水剤、エキス剤、煎剤、チンキ剤等）等の通常用いられるいずれの剤型に調製して投与すればよい。ここで、錠剤は、糖衣錠、フィルムコーティング錠、腸溶性コーティング錠、徐放錠、トローチ錠、舌下錠、バッカル錠、チュアブル錠または口腔内崩壊錠であってもよく、散剤および顆粒剤はドライシロップであってもよく、カプセル剤は、ソフトカプセル剤、マイクロカプセル剤または徐放性カプセル剤であってもよい。 Oral administration can be carried out according to conventional methods, using solid preparations for internal use (e.g., tablets, powders, granules, capsules, pills, films, etc.), liquid preparations for internal use (e.g., suspensions, emulsions, elixirs, syrups, Limonade, alcohol, aromatic water, extract, decoction, tincture, etc.) may be prepared and administered in any commonly used dosage form. Here, the tablets may be sugar-coated tablets, film-coated tablets, enteric-coated tablets, sustained-release tablets, troche tablets, sublingual tablets, buccal tablets, chewable tablets or orally disintegrating tablets, and powders and granules may be dry syrups. and the capsules may be soft capsules, microcapsules or sustained release capsules.

非経口投与は、注射剤、点滴剤、外用剤（例えば、点眼剤、点鼻剤、点耳剤、エアゾール剤、吸入剤、ローション剤、注入剤、塗布剤、含嗽剤、浣腸剤、軟膏剤、硬膏剤、ゼリー剤、クリーム剤、貼付剤、パップ剤、外用散剤、坐剤等）等の通常用いられるいずれの剤型でも好適に投与することができる。ここで、注射剤は、Ｏ／Ｗ、Ｗ／Ｏ、Ｏ／Ｗ／Ｏ、Ｗ／Ｏ／Ｗ型等のエマルジョンであってもよい。 Parenteral administration includes injections, drops, external preparations (e.g., eye drops, nasal drops, ear drops, aerosols, inhalants, lotions, injections, coatings, gargles, enemas, ointments). , plasters, jellies, creams, patches, poultices, powders for external use, suppositories, etc.) can be suitably administered. Here, the injections may be emulsions such as O/W, W/O, O/W/O, and W/O/W types.

本発明に係る化合物の有効量にその剤型に適した賦形剤、結合剤、崩壊剤、滑沢剤等の各種医薬用添加剤を必要に応じて混合し、医薬組成物とすることができる。さらに、該医薬組成物は、本発明に係る化合物の有効量、剤型および／または各種医薬用添加剤を適宜変更することにより、小児用、高齢者用、重症患者用または手術用の医薬組成物とすることもできる。小児用医薬組成物は、１２歳または１５歳未満の患者に投与するのが好ましい。また、小児用医薬組成物は、出生後２７日未満、出生後２８日～２３か月、２歳～１１歳または１２歳～１６歳若しくは１８歳の患者に投与されうる。高齢者用医薬組成物は、６５歳以上の患者に投与するのが好ましい。 An effective amount of the compound according to the present invention can be mixed, if necessary, with various pharmaceutical additives such as excipients, binders, disintegrants, and lubricants suitable for the dosage form to prepare a pharmaceutical composition. can. Furthermore, the pharmaceutical composition can be used for children, the elderly, critically ill patients, or surgery by appropriately changing the effective amount of the compound according to the present invention, dosage form and/or various pharmaceutical additives. It can also be an object. Pediatric pharmaceutical compositions are preferably administered to patients under the age of 12 or 15 years. Pediatric pharmaceutical compositions may also be administered to patients less than 27 days old, 28 days to 23 months old, 2 to 11 years old, or 12 to 16 years old or 18 years old. The geriatric pharmaceutical composition is preferably administered to patients 65 years of age or older.

本発明の医薬組成物の投与量は、患者の年齢、体重、疾病の種類や程度、投与経路等を考慮した上で設定することが望ましいが、経口投与する場合、通常０．０５～３００ｍｇ／ｍａｎ／日であり、好ましくは０．１～１００ｍｇ／ｍａｎ／日の範囲内である。非経口投与の場合には投与経路により大きく異なるが、通常０．００５～１０ｍｇ／ｍａｎ／日であり、好ましくは０．０１～１ｍｇ／ｍａｎ／日の範囲内である。これを１日１回～数回に分けて投与すれば良い。 The dosage of the pharmaceutical composition of the present invention is preferably set in consideration of the patient's age, body weight, type and degree of disease, administration route, etc., but when administered orally, it is usually 0.05 to 300 mg / man/day, preferably in the range of 0.1 to 100 mg/man/day. In the case of parenteral administration, it is generally 0.005 to 10 mg/man/day, preferably 0.01 to 1 mg/man/day, although it varies greatly depending on the route of administration. It may be administered once to several times a day.

以下に本発明の実施例および参考例、ならびに試験例を挙げて本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれらにより限定されるものではない。 EXAMPLES The present invention will be described in more detail below with reference to Examples, Reference Examples, and Test Examples, but the present invention is not limited thereto.

各実施例で得られたＮＭＲ分析は４００ＭＨｚで行い、ＤＭＳＯ－ｄ_６、ＣＤＣｌ_３を用いて測定した。
表中の保持時間は、ＬＣ／ＭＳ：液体クロマトグラフィー／質量分析での保持時間を表し、以下の条件で測定した。
分析条件［１］
カラム：Ｓｈｉｍ－ｐａｃｋＸＲ－ＯＤＳ（２．２μｍ、ｉ．ｄ．５０ｘ３．０ｍｍ）（Ｓｈｉｍａｄｚｕ）
流速：１．６ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で１０％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
分析条件［２］
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨＣ１８（１．７μｍｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍＭ炭酸アンモニウム含有水溶液、［Ｂ］はアセトニトリル
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
分析条件［３］
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨＣ１８（１．７μｍｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．８ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３．５分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。
分析条件［４］
カラム：ＡＣＱＵＩＴＹＵＰＬＣ（登録商標）ＢＥＨＣ１８（１．７μｍｉ．ｄ．２．１ｘ５０ｍｍ）（Ｗａｔｅｒｓ）
流速：０．５５ｍＬ／分
ＵＶ検出波長：２５４ｎｍ
移動相：［Ａ］は０．１％ギ酸含有水溶液、［Ｂ］は０．１％ギ酸含有アセトニトリル溶液
グラジェント：３分間で５％－１００％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、０．５分間、１００％溶媒［Ｂ］を維持した。 NMR analyzes obtained in each example were performed at 400 MHz and measured using DMSO-d ₆ , CDCl ₃ .
Retention times in the table represent retention times in LC/MS: liquid chromatography/mass spectrometry, and were measured under the following conditions.
analytical conditions [1]
Column: Shim-pack XR-ODS (2.2 μm, id 50×3.0 mm) (Shimadzu)
Flow rate: 1.6 mL/min UV detection wavelength: 254 nm
Mobile phase: [A] is an aqueous solution containing 0.1% formic acid, [B] is an acetonitrile solution containing 0.1% formic acid. 100% solvent [B] was maintained for 5 minutes.
analytical conditions [2]
Column: ACQUITY UPLC® BEH C18 (1.7 μm id 2.1×50 mm) (Waters)
Flow rate: 0.8 mL/min UV detection wavelength: 254 nm
Mobile phase: [A] is an aqueous solution containing 10 mM ammonium carbonate, [B] is acetonitrile. B] was maintained.
analytical conditions [3]
Column: ACQUITY UPLC® BEH C18 (1.7 μm id 2.1×50 mm) (Waters)
Flow rate: 0.8 mL/min UV detection wavelength: 254 nm
Mobile phase: [A] is an aqueous solution containing 0.1% formic acid, [B] is an acetonitrile solution containing 0.1% formic acid Gradient: perform a linear gradient of 5%-100% solvent [B] over 3.5 minutes, 100% solvent [B] was maintained for 0.5 minutes.
analytical conditions [4]
Column: ACQUITY UPLC® BEH C18 (1.7 μm id 2.1×50 mm) (Waters)
Flow rate: 0.55 mL/min UV detection wavelength: 254 nm
Mobile phase: [A] is an aqueous solution containing 0.1% formic acid, [B] is an acetonitrile solution containing 0.1% formic acid. 100% solvent [B] was maintained for 5 minutes.

日本分光製セミ分取ＳＦＣシステムでの光学分割を実施する際には、以下の分取条件で実施した。
分取条件１
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＩＤ／ＳＦＣ（５μｍｉ．ｄ．２５０ｘ２０ｍｍ）（ＤＡＩＣＥＬ）を２本直列で使用
流速：３０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ検出波長：２２０ｎｍ
背圧：８ＭＰａ
移動相：［Ａ］は液化炭酸［Ｂ］はイソプロパノール、３５%溶媒［Ｂ］を維持して、４０分間送液した。
分取条件２
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＩＣ／ＳＦＣ（５μｍｉ．ｄ．２５０ｘ２０ｍｍ）（ＤＡＩＣＥＬ）を２本直列で使用
流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ検出波長：２２０ｎｍ
背圧：８ＭＰａ
移動相：［Ａ］は液化炭酸［Ｂ］はメタノール、３０%溶媒［Ｂ］を維持して、４０分間送液した。
分取条件３
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＩＣ／ＳＦＣ（５μｍｉ．ｄ．２５０ｘ２０ｍｍ）（ＤＡＩＣＥＬ）を２本直列で使用
流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ検出波長：２２０ｎｍ
背圧：１０ＭＰａ
移動相：［Ａ］は液化炭酸［Ｂ］はメタノール、２５%溶媒［Ｂ］を維持して、３５分間送液した。
分取条件４
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＩＣ／ＳＦＣ（５μｍｉ．ｄ．２５０ｘ２０ｍｍ）（ＤＡＩＣＥＬ）を使用
流速：４０ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ検出波長：２２０ｎｍ
背圧：１５ＭＰａ
移動相：［Ａ］は液化炭酸［Ｂ］はメタノール、２５%溶媒［Ｂ］を維持して、１５分間送液した。 When optical resolution was performed using the JASCO semi-preparative SFC system, it was performed under the following preparative conditions.
Fractionation condition 1
Column: Two CHIRALPAK ID/SFC (5 μm id 250×20 mm) (DAICEL) used in series Flow rate: 30 mL/min
UV detection wavelength: 220 nm
Back pressure: 8MPa
Mobile phase: [A] was liquefied carbonic acid [B] was isopropanol, and 35% solvent [B] was maintained and sent for 40 minutes.
Fractionation condition 2
Column: Two CHIRALPAK IC/SFC (5 μm id 250×20 mm) (DAICEL) used in series Flow rate: 40 mL/min
UV detection wavelength: 220 nm
Back pressure: 8MPa
Mobile phase: [A] was liquefied carbonic acid [B] was methanol, and 30% solvent [B] was maintained and sent for 40 minutes.
Fractionation condition 3
Column: Two CHIRALPAK IC/SFC (5 μm id 250×20 mm) (DAICEL) used in series Flow rate: 40 mL/min
UV detection wavelength: 220 nm
Back pressure: 10MPa
Mobile phase: [A] was liquefied carbonic acid [B] was methanol, and 25% solvent [B] was maintained, and the solution was fed for 35 minutes.
Fractionation condition 4
Column: CHIRALPAK IC/SFC (5 μm id 250×20 mm) (DAICEL) used Flow rate: 40 mL/min
UV detection wavelength: 220 nm
Back pressure: 15MPa
Mobile phase: [A] was liquefied carbonic acid [B] was methanol, and 25% solvent [B] was maintained, and the solution was fed for 15 minutes.

化合物Ｉ－０００２の合成

工程１
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、３２４ｍｇ、８．１０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）およびＤＭＦ（５ｍＬ）懸濁液に、２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－２－フェニルエタノール（１．４３ｇ、７．３６ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で３５分間撹拌した。２－アミノ－４，６－ジクロロピリミジン（１．３３ｇ、８．１０ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２（１１５０ｍｇ、収率４９％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.15 (s, 9H), 4.20-4.31 (m, 2H), 4.84 (dd, J = 8.2, 4.0 Hz, 1H), 5.02 (brs, 2H), 7.25-7.29 (m, 2H), 7.34 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 7.7 Hz, 2H).
工程２
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１５９ｍｇ、３．９７ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）懸濁液に、４－メトキシベンジルアルコール（６２３ｍｇ、４．５１ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で３０分間撹拌した。化合物２（５８０ｍｇ、１．８０ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（７ｍＬ）溶液を加え、７０℃で１時間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物３（３０４ｍｇ、収率４０％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (s, 9H), 3.81 (s, 3H), 4.11-4.18 (m, 1H), 4.26 (dd, J = 10.8, 3.8 Hz, 1H), 4.79 (brs, 2H), 4.84 (dd, J = 7.8, 4.0 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.51 (s, 1H), 6.89 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.23-7.42 (m, 7H).
工程３
窒素雰囲気下、化合物３（１３５ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）をトルエン（１．５ｍＬ）に溶解し、１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルベンゼン（６５．５ｍｇ、０．３１９ｍｍｏｌ）、ナトリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（６１．３ｍｇ、０．６３８ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３９．７ｍｇ、０．０６４ｍｍｏｌ）、およびＰｄ_２（ｄｂａ）_３（２９．２ｍｇ、０．０３２ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波照射下、１００℃で４０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物４（１６５ｍｇ、収率９４％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (s, 9H), 2.38 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.15 (t, J = 9.7 Hz, 1H), 4.31 (dd, J = 11.0, 3.5 Hz, 1H), 4.80 (dd, J = 8.3, 3.8 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 5.61 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 6.89 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.10-7.19 (m, 2H), 7.24-7.32 (m, 7H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
工程４
化合物４（１６５ｍｇ、０．３０１ｍｍｏｌ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（ジオキサン溶液、５ｍＬ、２０ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、水酸化ナトリウム水溶液で中和し、ジクロロメタン－メタノール混合溶媒で抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、化合物５（１０２ｍｇ、収率９１％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝３７２：分析条件［２］：保持時間＝１．７６（分）
工程５
化合物５（６０ｍｇ、０．１６１ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（４２３ｍｇ、１．６１ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（４ｍＬ）懸濁液に、ＤＩＡＤ（０．２８２ｍＬ、１．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物Ｉ－０００２（２０ｍｇ、収率３５％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.56 (s, 3H), 4.58 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.93 (s, 1H), 5.06 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 5.66 (br, 1H), 6.53 (br, 1H), 6.96-7.04 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 5H), 9.58 (brs, 1H). Synthesis of compound I-0002

Process 1
2-(tert-butoxy)-2-phenylethanol (1.43 g, 7 .36 mmol) was added at 0° C. and stirred at room temperature for 35 minutes. 2-Amino-4,6-dichloropyrimidine (1.33 g, 8.10 mmol) was added and stirred at 100° C. for 30 minutes. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain compound 2 (1150 mg, yield 49%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.15 (s, 9H), 4.20-4.31 (m, 2H), 4.84 (dd, J = 8.2, 4.0 Hz, 1H), 5.02 (brs, 2H), 7.25-7.29 (m, 2H), 7.34 (t, J = 7.3 Hz, 2H), 7.41 (d, J = 7.7 Hz, 2H).
Process 2
Under a nitrogen atmosphere, 4-methoxybenzyl alcohol (623 mg, 4.51 mmol) was added to a suspension of sodium hydride (60 wt%, 159 mg, 3.97 mmol) in tetrahydrofuran (7 mL) at 0°C and stirred at room temperature for 30 minutes. bottom. A solution of compound 2 (580 mg, 1.80 mmol) in tetrahydrofuran (7 mL) was added and stirred at 70° C. for 1 hour. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain compound 3 (304 mg, yield 40%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.14 (s, 9H), 3.81 (s, 3H), 4.11-4.18 (m, 1H), 4.26 (dd, J = 10.8, 3.8 Hz, 1H), 4.79 (brs, 2H ), 4.84 (dd, J = 7.8, 4.0 Hz, 1H), 5.20 (s, 2H), 5.51 (s, 1H), 6.89 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.23-7.42 (m, 7H) .
Process 3
Under nitrogen atmosphere, compound 3 (135 mg, 0.319 mmol) was dissolved in toluene (1.5 mL), 1-bromo-3-chloro-2-methylbenzene (65.5 mg, 0.319 mmol), sodium-tert- Butoxide (61.3 mg, 0.638 mmol), BINAP (39.7 mg, 0.064 mmol), and Pd ₂ (dba) ₃ (29.2 mg, 0.032 mmol) were added and stirred at 100° C. for 40 minutes under microwave irradiation. Stir for a minute. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain compound 4 (165 mg, yield 94%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.11 (s, 9H), 2.38 (s, 3H), 3.81 (s, 3H), 4.15 (t, J = 9.7 Hz, 1H), 4.31 (dd, J = 11.0, 3.5 Hz, 1H), 4.80 (dd, J = 8.3, 3.8 Hz, 1H), 5.23 (s, 2H), 5.61 (s, 1H), 6.63 (s, 1H), 6.89 (d, J = 7.5 Hz, 2H ), 7.10-7.19 (m, 2H), 7.24-7.32 (m, 7H), 7.82 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
Step 4
4 mol/L hydrochloric acid (dioxane solution, 5 mL, 20 mmol) was added to compound 4 (165 mg, 0.301 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction solution, neutralized with an aqueous sodium hydroxide solution, and extracted with a mixed solvent of dichloromethane-methanol. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain compound 5 (102 mg, yield 91%).
[M + H] = 372: analysis conditions [2]: retention time = 1.76 (minutes)
Step 5
DIAD (0.282 mL, 1.45 mmol) was added to a suspension of compound 5 (60 mg, 0.161 mmol) and triphenylphosphine (423 mg, 1.61 mmol) in dichloromethane (4 mL) and stirred at room temperature for 30 minutes. Water was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound I-0002 (20 mg, yield 35%).
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 1.56 (s, 3H), 4.58 (d, J = 8.7 Hz, 1H), 4.93 (s, 1H), 5.06 (t, J = 8.4 Hz, 1H), 5.66 ( br, 1H), 6.53 (br, 1H), 6.96-7.04 (m, 2H), 7.30-7.44 (m, 5H), 9.58 (brs, 1H).

化合物Ｉ－０００３の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物６（５０ｍｇ、０．２４７ｍｍｏｌ）のジオキサン（１ｍＬ）懸濁液に、３－クロロ－２－メチルアニリン（１０５ｍｇ、０．７４０ｍｍｏｌ）を加え、２２時間加熱還流した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物７（２７ｍｇ、収率３６％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 6.89 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.12-7.19 (m, 2H), 7.84 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
工程２
窒素雰囲気下、化合物７（１．０ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液に、１．０３ｍｏｌ／ＬＤＩＢＡＬ（１３．９ｍＬ、１４．３ｍｍｏｌ）を加え、０℃で３時間撹拌した。反応液にメタノールおよび飽和ロッシェル塩水溶液を加え、室温で１時間撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物８（８３０ｍｇ、収率９１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.39 (s, 3H), 3.16 (br, 1H), 3.91 (s, 3H), 4.55 (s, 2H), 6.14 (s, 1H), 6.77 (br, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 7.84 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
工程３
化合物８（６５０ｍｇ、２．３２ｍｍｏｌ）に濃塩酸（２０ｍＬ）を加え、１００℃で１．５時間撹拌した。反応液を飽和重曹水で中和してｐＨ５とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、化合物９（５３５ｍｇ、収率８７％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝２６６：分析条件［２］：保持時間＝１．１５（分）
工程４
化合物９（４８５ｍｇ、１．８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１５ｍＬ）に溶解した。氷冷下、イミダゾール（３７３ｍｇ、５．４８ｍｍｏｌ）、トリフェニルホスフィン（６２２ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）およびヨウ素（６０２ｍｇ、２．３７ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をトルエンで洗浄して、化合物１０（３８０ｍｇ、収率５５％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.28 (s, 3H), 4.11 (s, 2H), 5.91 (s, 1H), 7.18-7.27 (m, 2H), 7.68 (d, J = 6.5 Hz, 1H).
工程５
窒素雰囲気下、水素化ナトリウム（６０ｗｔ％、１５８ｍｇ、３．９５ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）懸濁液に、０℃で２－（ｔｅｒｔ－ブトキシ）－２－フェニルエタノール（７８６ｍｇ、４．０５ｍｍｏｌ）を加えた。続けて、化合物１０（３８０ｍｇ、１．０１ｍｍｏｌ）のＤＭＦ（３ｍＬ）溶液を加え、０℃で１０分間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１１（２８０ｍｇ、収率６３％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４４２：分析条件［２］：保持時間＝２．４０（分）
工程６
化合物１１（２７０ｍｇ、０．６１１ｍｍｏｌ）に４ｍｏｌ／Ｌ塩酸（ジオキサン溶液、３ｍＬ、１２ｍｍｏｌ）を加え、室温で３０分間撹拌した。反応液に飽和重曹水および飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１２（１８０ｍｇ、収率７６％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝３８６：分析条件［２］：保持時間＝１．７３（分）
工程７
窒素雰囲気下、化合物１２（９１ｍｇ、０．２３６ｍｍｏｌ）のジクロロメタン（２ｍＬ）懸濁液に、イミダゾール（４８．２ｍｇ、０．７０８ｍｍｏｌ）およびトリフェニルホスフィン（７４．２ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を加えた。０℃でヨウ素（７１．８ｍｇ、０．２８３ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１３の粗生成物を得た。
工程８
窒素雰囲気下、工程７で得られた化合物１３の粗生成物をＤＭＦ（５ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（８１ｍｇ、０．５９ｍｍｏｌ）を加え、６０℃で３０分間撹拌した。反応液に水を加え、１０％クエン酸水溶液でｐＨ６に調整し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）で精製した。ＳＦＣ分取（分取条件４）により光学活性体に分離して、化合物Ｉ－０００３を得た。
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 1.45 (s, 3H), 4.04 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.23 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.75 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.33 (s, 1H), 5.47 (s, 1H), 6.47 (br, 1H), 6.95-7.03 (m, 2H), 7.23-7.29 (m, 3H), 7.34-7.38 (m, 2H), 9.74 (br, 1H). Synthesis of compound I-0003

Process 1
Under a nitrogen atmosphere, 3-chloro-2-methylaniline (105 mg, 0.740 mmol) was added to a suspension of compound 6 (50 mg, 0.247 mmol) in dioxane (1 mL), and the mixture was heated under reflux for 22 hours. A saturated ammonium chloride aqueous solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 7 (27 mg, yield 36%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.38 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 3.98 (s, 3H), 6.89 (s, 1H), 7.03 (s, 1H), 7.12-7.19 (m, 2H ), 7.84 (d, J = 7.8Hz, 1H).
Process 2
Under a nitrogen atmosphere, 1.03 mol/L DIBAL (13.9 mL, 14.3 mmol) was added to a solution of compound 7 (1.0 g, 3.25 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL), and the mixture was stirred at 0°C for 3 hours. Methanol and saturated aqueous Rochelle salt solution were added to the reaction mixture, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 8 (830 mg, yield 91%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 2.39 (s, 3H), 3.16 (br, 1H), 3.91 (s, 3H), 4.55 (s, 2H), 6.14 (s, 1H), 6.77 (br, 1H), 7.12-7.18 (m, 2H), 7.84 (d, J = 7.8 Hz, 1H).
Step 3
Concentrated hydrochloric acid (20 mL) was added to compound 8 (650 mg, 2.32 mmol) and stirred at 100° C. for 1.5 hours. The reaction solution was neutralized with saturated aqueous sodium bicarbonate to pH 5 and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain compound 9 (535 mg, yield 87%).
[M + H] = 266: analysis conditions [2]: retention time = 1.15 (minutes)
Step 4
Compound 9 (485 mg, 1.83 mmol) was dissolved in dichloromethane (15 mL). Under ice-cooling, imidazole (373 mg, 5.48 mmol), triphenylphosphine (622 mg, 2.37 mmol) and iodine (602 mg, 2.37 mmol) were added and stirred at room temperature for 30 minutes. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was washed with toluene to give compound 10 (380 mg, yield 55%).
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.28 (s, 3H), 4.11 (s, 2H), 5.91 (s, 1H), 7.18-7.27 (m, 2H), 7.68 (d, J = 6.5 Hz, 1H ).
Step 5
Under a nitrogen atmosphere, 2-(tert-butoxy)-2-phenylethanol (786 mg, 4.05 mmol) was added to a suspension of sodium hydride (60 wt%, 158 mg, 3.95 mmol) in DMF (3 mL) at 0°C. added. Subsequently, a DMF (3 mL) solution of compound 10 (380 mg, 1.01 mmol) was added and stirred at 0° C. for 10 minutes. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 11 (280 mg, yield 63%).
[M + H] = 442: analysis conditions [2]: retention time = 2.40 (minutes)
Process 6
4 mol/L hydrochloric acid (dioxane solution, 3 mL, 12 mmol) was added to compound 11 (270 mg, 0.611 mmol), and the mixture was stirred at room temperature for 30 minutes. A saturated aqueous sodium bicarbonate solution and a saturated aqueous ammonium chloride solution were added to the reaction solution, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 12 (180 mg, yield 76%).
[M + H] = 386: analysis conditions [2]: retention time = 1.73 (minutes)
Step 7
To a suspension of compound 12 (91 mg, 0.236 mmol) in dichloromethane (2 mL) under nitrogen atmosphere was added imidazole (48.2 mg, 0.708 mmol) and triphenylphosphine (74.2 mg, 0.283 mmol). Iodine (71.8 mg, 0.283 mmol) was added at 0° C. and stirred at room temperature for 2 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added to the reaction solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain a crude product of compound 13.
Step 8
Under nitrogen atmosphere, the crude product of compound 13 obtained in step 7 was dissolved in DMF (5 mL), potassium carbonate (81 mg, 0.59 mmol) was added and stirred at 60° C. for 30 minutes. Water was added to the reaction mixture, the pH was adjusted to 6 with a 10% aqueous citric acid solution, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate). It was separated into optically active substances by SFC fractionation (preparation condition 4) to obtain compound I-0003.
¹ H-NMR (DMSO-d ₆ ) δ: 1.45 (s, 3H), 4.04 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 4.23 (d, J = 10.2 Hz, 1H), 4.61 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 4.75 (d, J = 16.2 Hz, 1H), 5.33 (s, 1H), 5.47 (s, 1H), 6.47 (br, 1H), 6.95-7.03 (m, 2H), 7.23-7.29 (m, 3H), 7.34-7.38 (m, 2H), 9.74 (br, 1H).

参考例１Reference example 1

化合物１５の合成

Ｔｅｒｔ－ブチル（３－ヨード－フェニルプロポキシ）ジメチルシラン（３．２４ｇ、８．６１ｍｍｏｌ）（合成法はＪｏｕｒｎａｌｏｆｔｈｅＡｍｅｒｉｃａｎＣｈｅｍｉｃａｌＳｏｃｉｅｔｙ，１３５（１４），５２４２－５２４５；２０１３に記載）をトルエン（３０ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（２．７１ｇ、１０．３３ｍｍｏｌ）を加え、加熱還流下、１０時間撹拌した。放冷し、析出した固体を濾取し、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。減圧下乾燥して、化合物１５（６．３２ｇ、ｑｕａｎｔ．）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．１１（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝５１１．３ Synthesis of compound 15

Tert-butyl(3-iodo-phenylpropoxy)dimethylsilane (3.24 g, 8.61 mmol) (synthesis method described in Journal of the American Chemical Society, 135(14), 5242-5245; 2013) was added to toluene (30 mL). ), triphenylphosphine (2.71 g, 10.33 mmol) was added, and the mixture was stirred under reflux with heating for 10 hours. After allowing to cool, the precipitated solid was collected by filtration and washed with diisopropyl ether. After drying under reduced pressure, compound 15 (6.32 g, quant.) was obtained.
Analysis conditions [1]: retention time = 2.11 (minutes): [M + H] = 511.3

化合物Ｉ－０００５の合成

工程１
窒素雰囲気下、２－クロロー６－メトキシ－４－ピリミジンカルボン酸メチル（６．９ｇ、３４．１ｍｍｏｌ）および３－クロロ－２－メチルアニリン（１６．２８ｍＬ、１３６ｍｍｏｌ）を混合し、加熱還流下、１０時間撹拌した。放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１７（６．９ｇ、収率６６％）を得た。
分析条件［３］：保持時間＝４．２５（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３０８．３
工程２
窒素雰囲気下、化合物１７（３ｇ、９．７５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に溶解した。氷冷下、ＤＩＢＡＬ（３１．２ｍＬ、３２．２ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。メタノールおよびロッシェル塩水溶液を加えて、室温で撹拌した。酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１８（２．０ｇ、収率７３％）を得た。
分析条件［３］：保持時間＝２．５３（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２８０．４
工程３
窒素雰囲気下、化合物１８（６００ｍｇ、２．１４ｍｍｏｌ）をジクロロメタンに溶解した。水冷下、デス－マーチンペルヨージナン（１３１９ｍｇ、３．１１ｍｍｏｌ）を加え、２．５時間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加え、３０分間撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物１９（２６４．６ｍｇ、収率４４％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．１７（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２７８．０
工程４
窒素雰囲気下、化合物１５（７４７ｍｇ、１．１７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解し、－７８℃に冷却した。１．６７ｍｏｌ／Ｌｎ－ブチルリチウム－ヘキサン溶液（０．７０１ｍＬ、１．１７ｍｍｏｌ）を滴下し、－７８℃で３０分間撹拌した。化合物１９（５０ｍｇ、０．１８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１ｍＬ）溶液を滴下し、－７８℃で１時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えて、室温に昇温した。水層をジクロロメタンで抽出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２０（８９．２ｍｇ、収率９７％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝３．５１（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝５１０．３
工程５
化合物２０（１０５ｍｇ、０．２０６ｍｍｏｌ）をメタノール（２ｍＬ）に溶解し、パラジウム／炭素（パラジウム１０％）（約５５％水湿潤品）（２０ｍｇ）を加え、水素雰囲気下、１９時間撹拌した。反応液をセライト濾過し、濾液を濃縮して、化合物２１の粗生成物（１１２ｍｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝３．５３（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝５１２．２
工程６
ヨウ化ナトリウム（９７ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（２ｍＬ）に懸濁し、クロロトリメチルシラン（７０ｍｇ、０．６４４ｍｍｏｌ）を加えて、０．５時間撹拌して、ヨードトリメチルシラン溶液を調製した。工程５で得られた化合物２１の粗生成物（１１０ｍｇ）をアセトニトリル（３ｍＬ）に溶解し、調製したヨードトリメチルシラン溶液を加えて、加熱還流下、１８時間撹拌した。放冷し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、撹拌した。水層をクロロホルムで抽出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２２（１４．６ｍｇ、収率１９％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．２２（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３６６．０
工程７
化合物２２を２５％臭化水素（酢酸溶液）（０．５ｍＬ）に溶解し、室温下０．５時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム溶液を加え、水層をジクロロメタンで抽出し、溶媒を減圧留去して、化合物２３の粗生成物（１４．２ｍｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．２７（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４４６．０
工程８
工程７で得られた化合物２３の粗生成物（１４．２ｍｇ）および炭酸カリウム（１３．１８ｍｇ、０．０９５ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し７０℃で０．５時間撹拌した。放冷し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物Ｉ－０００５（５．２ｍｇ、収率４５％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.53 (s, 3H), 1.65-1.78 (m, 2H), 2.17-2.34 (m, 2H), 2.69-2.84 (m, 2H), 5.34 (s, 1H), 6.00 (dd, J = 5.0, 2.3 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 6.9, 2.6 Hz, 1H), 6.97-7.03 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 7.5 Hz, 3H). Synthesis of compound I-0005

Process 1
Under a nitrogen atmosphere, methyl 2-chloro-6-methoxy-4-pyrimidinecarboxylate (6.9 g, 34.1 mmol) and 3-chloro-2-methylaniline (16.28 mL, 136 mmol) were mixed and heated under reflux. Stirred for 10 hours. After allowing to cool, a saturated ammonium chloride aqueous solution was added, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 17 (6.9 g, yield 66%).
Analysis conditions [3]: retention time = 4.25 (min): [M + H] = 308.3
Process 2
Under nitrogen atmosphere, compound 17 (3 g, 9.75 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (30 mL). Under ice-cooling, DIBAL (31.2 mL, 32.2 mmol) was added and stirred for 1 hour. Methanol and aqueous Rochelle salt solution were added and stirred at room temperature. Extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 18 (2.0 g, yield 73%).
Analysis conditions [3]: retention time = 2.53 (min): [M + H] = 280.4
Step 3
Under nitrogen atmosphere, compound 18 (600 mg, 2.14 mmol) was dissolved in dichloromethane. Under water cooling, Dess-Martin periodinane (1319 mg, 3.11 mmol) was added and stirred for 2.5 hours. A 10% aqueous sodium thiosulfate solution was added and stirred for 30 minutes. The reaction solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 19 (264.6 mg, yield 44%).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.17 (minutes): [M + H] = 278.0
Step 4
Under nitrogen atmosphere, compound 15 (747 mg, 1.17 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (1 mL) and cooled to -78°C. A 1.67 mol/L n-butyllithium-hexane solution (0.701 mL, 1.17 mmol) was added dropwise, and the mixture was stirred at -78°C for 30 minutes. A solution of compound 19 (50 mg, 0.18 mmol) in tetrahydrofuran (1 mL) was added dropwise and stirred at -78°C for 1 hour. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the temperature was raised to room temperature. The aqueous layer was extracted with dichloromethane and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 20 (89.2 mg, yield 97%).
Analysis conditions [1]: retention time = 3.51 (min): [M + H] = 510.3
Step 5
Compound 20 (105 mg, 0.206 mmol) was dissolved in methanol (2 mL), palladium/carbon (palladium 10%) (about 55% wet) (20 mg) was added, and the mixture was stirred under hydrogen atmosphere for 19 hours. The reaction solution was filtered through celite, and the filtrate was concentrated to give a crude product of compound 21 (112 mg).
Analysis conditions [1]: retention time = 3.53 (minutes): [M + H] = 512.2
Process 6
Sodium iodide (97 mg, 0.644 mmol) was suspended in acetonitrile (2 mL), chlorotrimethylsilane (70 mg, 0.644 mmol) was added and stirred for 0.5 hours to prepare an iodotrimethylsilane solution. The crude product (110 mg) of compound 21 obtained in step 5 was dissolved in acetonitrile (3 mL), the prepared iodotrimethylsilane solution was added, and the mixture was stirred under reflux with heating for 18 hours. The mixture was allowed to cool, saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and 10% aqueous sodium thiosulfate solution were added, and the mixture was stirred. The aqueous layer was extracted with chloroform, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 22 (14.6 mg, yield 19%).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.22 (minutes): [M + H] = 366.0
Step 7
Compound 22 was dissolved in 25% hydrogen bromide (acetic acid solution) (0.5 mL) and stirred at room temperature for 0.5 hours. A saturated sodium bicarbonate solution was added, the aqueous layer was extracted with dichloromethane, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 23 (14.2 mg).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.27 (minutes): [M + H] = 446.0
Step 8
The crude product of compound 23 (14.2 mg) obtained in step 7 and potassium carbonate (13.18 mg, 0.095 mmol) were dissolved in DMF (1 mL) and stirred at 70° C. for 0.5 hours. Allowed to cool, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by preparative thin layer chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound I-0005 (5.2 mg, yield 45%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.53 (s, 3H), 1.65-1.78 (m, 2H), 2.17-2.34 (m, 2H), 2.69-2.84 (m, 2H), 5.34 (s, 1H) , 6.00 (dd, J = 5.0, 2.3 Hz, 1H), 6.49 (dd, J = 6.9, 2.6 Hz, 1H), 6.97-7.03 (m, 2H), 7.15 (d, J = 7.3 Hz, 2H), 7.28 (d, J = 7.3 Hz, 1H), 7.35 (t, J = 7.5 Hz, 3H).

化合物Ｉ－０００６の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物２４（２ｇ、１０．１９ｍｍｏｌ）（合成法はＺｈｕｒｎａｌＯｂｓｈｃｈｅｉＫｈｉｍｉｉ（１９６３），５（４），１４４６－５１に記載）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解した。氷冷下、水素化ナトリウム（０．４４８ｇ、１１．２１ｍｍｏｌ）を加え、０．５時間撹拌し、４，６－ジクロロピリミジン－２－アミン（１．６７１ｇ、１０．１９ｍｍｏｌ）を加え、室温に昇温した。室温で３時間撹拌し、６０℃で４時間撹拌した。放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２５（２．５８ｇ、収率７８％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．０３（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３２４．０
工程２
窒素雰囲気下、化合物２５（２．５２ｇ、７．７８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解した。氷冷下、水素化ナトリウム（０．６２３ｇ、１５．５７ｍｍｏｌ）を加えて室温に昇温し、０．５時間撹拌した。氷冷下、パラメトキシベンジルアルコール（２．１５１ｇ、１５．５７ｍｍｏｌ）を加え、８０℃に昇温した。２時間撹拌し、室温まで放冷し、水で希釈した。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２６（３．１２ｇ、収率６８％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．２４（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４２６．２
工程３
窒素雰囲気下、化合物２６（１．５ｇ、３．５３ｍｍｏｌ）、１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルベンゼン（１．０８７ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（０．６４６ｇ、０．７０５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（０．８７８ｇ、１．４１ｍｍｏｌ）およびナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．６７８ｇ、７．０５ｍｍｏｌ）をトルエン（１５ｍＬ）に懸濁し、１００℃で２時間撹拌した。放冷し、５％クエン酸水溶液で中和し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物２７（１．６ｇ、収率６４％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝３．０７（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝５５０．２
工程４
化合物２７（１．０８ｇ、１．５３１ｍｍｏｌ）を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液に溶解し、３時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、水層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、化合物２８の粗生成物（１．１３ｇ、収率９６％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．７４（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３８６．１
工程５
工程４で得られた化合物２８の粗生成物（１ｇ）およびトリフェニルホスフィン（１．３６ｇ、５．１８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２００ｍＬ）に溶解した。氷冷下、１．９ｍｏｌ／ＬのＤＩＡＤのトルエン溶液（２．７３ｍＬ、５．１８ｍｍｏｌ）を加えて、室温に昇温し、５分間撹拌した。水で希釈し、水層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、分取薄層クロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物Ｉ－０００６（５．２ｍｇ、収率１％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.60 (s, 3H), 2.24 (dd, J = 14.3, 2.8 Hz, 1H), 2.62-2.71 (m, 1H), 3.72-3.79 (m, 1H), 4.16 (dt, J = 16.6, 6.1 Hz, 1H), 4.32-4.36 (m, 1H), 4.99 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.00 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 7.0, 2.3 Hz, 1H), 6.98-7.04 (m, 2H), 7.22 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.0 Hz, 2H). Synthesis of compound I-0006

Process 1
Compound 24 (2 g, 10.19 mmol) (the synthetic method is described in Zhurnal Obshchei Khimii (1963), 5(4), 1446-51) was dissolved in tetrahydrofuran (20 mL) under a nitrogen atmosphere. Under ice-cooling, sodium hydride (0.448 g, 11.21 mmol) was added, stirred for 0.5 hours, 4,6-dichloropyrimidin-2-amine (1.671 g, 10.19 mmol) was added, and the mixture was cooled to room temperature. heated up. The mixture was stirred at room temperature for 3 hours and at 60° C. for 4 hours. The mixture was allowed to cool, saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 25 (2.58 g, yield 78%).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.03 (minutes): [M + H] = 324.0
Process 2
Under nitrogen atmosphere, compound 25 (2.52 g, 7.78 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (20 mL). Under ice-cooling, sodium hydride (0.623 g, 15.57 mmol) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 0.5 hours. Para-methoxybenzyl alcohol (2.151 g, 15.57 mmol) was added under ice-cooling, and the temperature was raised to 80°C. Stir for 2 hours, allow to cool to room temperature, and dilute with water. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 26 (3.12 g, yield 68%).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.24 (minutes): [M + H] = 426.2
Process 3
Under nitrogen atmosphere, compound 26 (1.5 g, 3.53 mmol), 1-bromo-3-chloro-2-methylbenzene (1.087 g, 5.29 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (0.646 g, 0 .705 mmol), BINAP (0.878 g, 1.41 mmol) and sodium tert-butoxide (0.678 g, 7.05 mmol) were suspended in toluene (15 mL) and stirred at 100° C. for 2 hours. The mixture was allowed to cool, neutralized with a 5% aqueous citric acid solution, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 27 (1.6 g, yield 64%).
Analysis conditions [1]: retention time = 3.07 (minutes): [M + H] = 550.2
Step 4
Compound 27 (1.08 g, 1.531 mmol) was dissolved in 4 mol/L hydrochloric acid dioxane solution and stirred for 3 hours. A saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added for neutralization, and the aqueous layer was extracted with chloroform and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 28 (1.13 g, yield 96%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.74 (min): [M + H] = 386.1
Step 5
The crude product of compound 28 (1 g) obtained in step 4 and triphenylphosphine (1.36 g, 5.18 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (200 mL). Under ice-cooling, a 1.9 mol/L DIAD toluene solution (2.73 mL, 5.18 mmol) was added, the temperature was raised to room temperature, and the mixture was stirred for 5 minutes. After diluting with water, the aqueous layer was extracted with chloroform and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure and purified by preparative thin layer chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound I-0006 (5.2 mg, yield 1%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.60 (s, 3H), 2.24 (dd, J = 14.3, 2.8 Hz, 1H), 2.62-2.71 (m, 1H), 3.72-3.79 (m, 1H), 4.16 (dt, J = 16.6, 6.1 Hz, 1H), 4.32-4.36 (m, 1H), 4.99 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.00 (d, J = 3.3 Hz, 1H), 6.53 (dd, J = 7.0, 2.3 Hz, 1H), 6.98-7.04 (m, 2H), 7.22 (d, J = 6.3 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.0 Hz, 2H).

化合物Ｉ－０００７の合成

工程１
窒素雰囲気下、マグネシウム（１．５９ｇ、６５．４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３０ｍＬ）に懸濁し、２－（２－ブロモエチル）－１，３－ジオキサン（１ｍＬ、７．３９ｍｍｏｌ）およびヨウ素（８．８ｍｇ、０．０３５ｍｍｏｌ）を加え、撹拌した。水冷下、２－（２－ブロモエチル）－１，３－ジオキサン（７．１２ｍＬ、５２．６ｍｍｏｌ）をゆっくり滴下し、室温で３．５時間撹拌して、グリニャール試薬を調製した。２，４，６－トリクロロピリミジンをテトラヒドロフラン（４０ｍＬ）に溶解し、－７８℃に冷却した。調製したグリニャール試薬を滴下し、トリスアセチルアセトナート鉄（０．９６３ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１０ｍＬ）溶液を滴下し、－７８℃で２０分間撹拌した。塩化アンモニウム水溶液を加えて室温に昇温し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物３０（５．３７ｇ、収率３７％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．７６（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２６３．１
工程２
窒素雰囲気下、パラメトキシベンジルアルコール（６２．３ｇ、４５１ｍｍｏｌ）および化合物３０（１１３ｇ、４２９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１１３０ｍＬ）に溶解した。氷冷下、撹拌しながら水素化ナトリウム（１８．８９ｇ、４７２ｍｍｏｌ）を加えた。２．５時間撹拌し、水素化ナトリウム（２ｇ、５０ｍｍｏｌ）を加え、２時間撹拌した。水で希釈し、室温に昇温し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた固体を酢酸エチル／ヘキサンの混合溶液で洗浄した。減圧下乾燥して、化合物３１（６１．１ｇ、収率３９％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．２７（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３６５．２
工程３
窒素雰囲気下、化合物３１（１ｇ、２．７４ｍｍｏｌ）、３－クロロ－２メチルアニリン（７７６ｍｇ、５．４８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（６１．５ｍｇ、０．２７４ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（２３８ｍｇ、０．４１１ｍｍｏｌ）および炭酸セシウム（２６７９ｍｇ、８．２２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（１０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１時間撹拌した。放冷し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物３２（７１５．５ｍｇ、収率５６％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．３３（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４７０．２
工程４
化合物３２（６８２ｍｇ、１．４５１ｍｍｏｌ）を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（３．５ｍＬ）に溶解し、２０時間撹拌した。水（３．５ｍＬ）を加えて、２時間撹拌し、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えた。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を水および飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物３３の粗生成物（４４８．２ｍｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．０９（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２９２．０
工程５
工程４で得られた化合物３３の粗生成物（１４０ｍｇ、０．４８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２．８ｍＬ）に溶解し、－７８℃に冷却した。フェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（９．６ｍＬ、９．６ｍｍｏｌ）を加え、９時間撹拌した。室温に昇温し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物３４（１２４．４ｍｇ、収率７０％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．６３（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３７０．１
工程６
化合物３４（５０ｍｇ、０．１３５ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（７８ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０４７ｍＬ、０．３３８ｍｍｏｌ）およびヨウ素（７５ｍｇ、０．２９７ｍｍｏｌ）を加え、１時間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えてしばらく撹拌した。水層をクロロホルムで抽出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－０００７（７．５ｍｇ、収率１６％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.69 (s, 3H), 2.12-2.17 (m, 1H), 2.63-2.73 (m, 1H), 2.94 (dd, J = 17.2, 8.7 Hz, 1H), 3.05-3.15 (m, 1H), 5.42 (s, 1H), 5.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 6.7, 2.4 Hz, 1H), 6.98-7.04 (m, 2H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.37 (t, J = 6.8 Hz, 2H). Synthesis of compound I-0007

Process 1
Under a nitrogen atmosphere, magnesium (1.59 g, 65.4 mmol) was suspended in tetrahydrofuran (30 mL), 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane (1 mL, 7.39 mmol) and iodine (8.8 mg, 0.035 mmol) was added and stirred. Under water cooling, 2-(2-bromoethyl)-1,3-dioxane (7.12 mL, 52.6 mmol) was slowly added dropwise and stirred at room temperature for 3.5 hours to prepare a Grignard reagent. 2,4,6-Trichloropyrimidine was dissolved in tetrahydrofuran (40 mL) and cooled to -78°C. The prepared Grignard reagent was added dropwise, a solution of iron trisacetylacetonate (0.963 g, 2.73 mmol) in tetrahydrofuran (10 mL) was added dropwise, and the mixture was stirred at -78°C for 20 minutes. An aqueous ammonium chloride solution was added, the temperature was raised to room temperature, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain compound 30 (5.37 g, yield 37%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.76 (min): [M + H] = 263.1
Process 2
Para-methoxybenzyl alcohol (62.3 g, 451 mmol) and compound 30 (113 g, 429 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (1130 mL) under a nitrogen atmosphere. Sodium hydride (18.89 g, 472 mmol) was added with stirring under ice-cooling. Stirred for 2.5 hours, added sodium hydride (2 g, 50 mmol) and stirred for 2 hours. It was diluted with water, warmed to room temperature, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained solid was washed with a mixed solution of ethyl acetate/hexane. After drying under reduced pressure, compound 31 (61.1 g, yield 39%) was obtained.
Analysis conditions [1]: retention time = 2.27 (minutes): [M + H] = 365.2
Step 3
Under nitrogen atmosphere, compound 31 (1 g, 2.74 mmol), 3-chloro-2-methylaniline (776 mg, 5.48 mmol), palladium acetate (61.5 mg, 0.274 mmol), Xantphos (238 mg, 0.411 mmol) and Cesium carbonate (2679 mg, 8.22 mmol) was suspended in 1,4-dioxane (10 mL) and stirred at 110° C. for 1 hour. Allowed to cool, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 32 (715.5 mg, yield 56%).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.33 (minutes): [M + H] = 470.2
Step 4
Compound 32 (682 mg, 1.451 mmol) was dissolved in 4 mol/L hydrochloric acid dioxane solution (3.5 mL) and stirred for 20 hours. Water (3.5 mL) was added, stirred for 2 hours, and saturated aqueous sodium hydrogen carbonate solution was added. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with water and saturated brine. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to give a crude product of compound 33 (448.2 mg).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.09 (minutes): [M + H] = 292.0
Step 5
The crude product of compound 33 (140 mg, 0.48 mmol) obtained in step 4 was dissolved in tetrahydrofuran (2.8 mL) and cooled to -78°C. A tetrahydrofuran solution of phenylmagnesium bromide (9.6 mL, 9.6 mmol) was added and stirred for 9 hours. The temperature was raised to room temperature, saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 34 (124.4 mg, yield 70%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.63 (minutes): [M + H] = 370.1
Process 6
Compound 34 (50 mg, 0.135 mmol) was dissolved in dichloromethane (1 mL) and triphenylphosphine (78 mg, 0.297 mmol), triethylamine (0.047 mL, 0.338 mmol) and iodine (75 mg, 0.297 mmol) were added. , and stirred for 1 hour. A 10% sodium thiosulfate aqueous solution was added and stirred for a while. The aqueous layer was extracted with chloroform, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound I-0007 (7.5 mg, yield 16%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.69 (s, 3H), 2.12-2.17 (m, 1H), 2.63-2.73 (m, 1H), 2.94 (dd, J = 17.2, 8.7 Hz, 1H), 3.05 -3.15 (m, 1H), 5.42 (s, 1H), 5.63 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.58 (dd, J = 6.7, 2.4 Hz, 1H), 6.98-7.04 (m, 2H), 7.20 (d, J = 7.5 Hz, 2H), 7.30 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.37 (t, J = 6.8 Hz, 2H).

化合物Ｉ－０００９の合成

工程１
窒素雰囲気下、パラメトキシベンジルアルコール（０．４０３ｍＬ、３．２５ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２ｍＬ）に溶解した。氷冷下、水素化ナトリウム（０．１３６ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を加えた。室温に昇温して、０．５時間撹拌した。氷冷下、化合物３５（６００ｍｇ、３．０９ｍｍｏｌ）を加えた。室温に昇温して、１．５時間撹拌し、室温まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。水層をクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、ジイソプロピルエーテルで懸濁洗浄して、化合物３６（５８８．４ｍｇ、収率６４％）を得た。
¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.79 (2H, s), 5.29 (2H, s), 3.76 (3H, s), 3.59 (3H, s).
工程２
窒素雰囲気下、化合物２４（７００ｍｇ、３．５７ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（７ｍＬ）に溶解した。氷冷下、水素化ナトリウム（０．１５７ｍｇ、３．９２ｍｍｏｌ）を加えた。室温に昇温して０．５時間撹拌した。氷冷下、化合物３６（７０３ｍｇ、２．３７８ｍｍｏｌ）を加えた。６０℃で１時間撹拌し、室温まで放冷し、飽和塩化アンモニウム水溶液を加えた。水層をクロロホルムで抽出し、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％ジクロロメタン含有ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物３７の粗生成物を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．３１（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４５６．２
工程３
窒素雰囲気下、工程２で得られた化合物３７の粗生成物（３００ｍｇ、０．６５９ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１２１ｍｇ、０．１３２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（１６４ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）、ナトリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（０．１２７ｇ、１．３１７ｍｍｏｌ）、および１－ブロモ－３－クロロ－２－メチルベンゼン（２０３ｍｇ、０．９８８ｍｍｏｌ）をトルエン（３ｍＬ）に懸濁し、１００℃で２時間撹拌した。放冷し、水で希釈し、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物３８の粗生成物（２７３．５ｍｇ、収率４９％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝３．０４（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝５８０．２
工程４
工程３で得られた化合物３８の粗生成物（２６５ｍｇ、０．４５７ｍｍｏｌ）を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（２．６５ｍＬ）に溶解し、１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物３９（１０６．４ｍｇ、収率８１％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．７８（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４１６．１
工程５
化合物３９（９２ｍｇ、０．２２１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１２８ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．０７７ｍＬ、０．５５３ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（１２４ｍｇ、０．４８７ｍｍｏｌ）を加えて、５日間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、しばらく撹拌した。水層をクロロホルムで抽出し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）により精製して、化合物Ｉ－０００９（１３．７ｍｇ、収率１６％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.59 (s, 3H), 2.25 (dq, J = 14.0, 2.4 Hz, 1H), 2.63-2.73 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 4.18-4.25 (m, 1H), 4.46-4.50 (m, 1H), 6.01 (s, 1H), 6.52 (dd, J = 7.3, 2.0 Hz, 1H), 6.98-7.04 (m, 2H), 7.21 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.3 Hz, 2H). Synthesis of compound I-0009

Process 1
Under a nitrogen atmosphere, para-methoxybenzyl alcohol (0.403 mL, 3.25 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (2 mL). Sodium hydride (0.136 mg, 3.40 mmol) was added under ice cooling. It was warmed to room temperature and stirred for 0.5 hours. Compound 35 (600 mg, 3.09 mmol) was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature, stirred for 1.5 hours, allowed to cool to room temperature, and saturated aqueous ammonium chloride solution was added. The aqueous layer was extracted with chloroform, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate), suspended and washed with diisopropyl ether to obtain compound 36 (588.4 mg, yield 64%).
¹ H-NMR (DMSO-D ₆ ) δ: 7.42 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.95 (2H, d, J = 8.7 Hz), 6.79 (2H, s), 5.29 (2H, s), 3.76 (3H, s), 3.59 (3H, s).
Process 2
Under nitrogen atmosphere, compound 24 (700 mg, 3.57 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (7 mL). Sodium hydride (0.157 mg, 3.92 mmol) was added under ice cooling. The mixture was warmed to room temperature and stirred for 0.5 hours. Compound 36 (703 mg, 2.378 mmol) was added under ice cooling. The mixture was stirred at 60° C. for 1 hour, allowed to cool to room temperature, and saturated aqueous ammonium chloride solution was added. The aqueous layer was extracted with chloroform, washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate containing 10% dichloromethane) to give a crude product of compound 37.
Analysis conditions [1]: retention time = 2.31 (min): [M + H] = 456.2
Process 3
Crude product of compound 37 obtained in step 2 (300 mg, 0.659 mmol), Pd ₂ (dba) ₃ (121 mg, 0.132 mmol), BINAP (164 mg, 0.263 mmol), sodium tert- Butoxide (0.127 g, 1.317 mmol) and 1-bromo-3-chloro-2-methylbenzene (203 mg, 0.988 mmol) were suspended in toluene (3 mL) and stirred at 100° C. for 2 hours. It was allowed to cool, diluted with water and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give a crude product of compound 38 (273.5 mg, yield 49%).
Analysis conditions [1]: retention time = 3.04 (minutes): [M + H] = 580.2
Step 4
The crude product of compound 38 (265 mg, 0.457 mmol) obtained in step 3 was dissolved in 4 mol/L hydrochloric acid dioxane solution (2.65 mL) and stirred for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure and purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to obtain compound 39 (106.4 mg, yield 81%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.78 (minutes): [M + H] = 416.1
Step 5
Compound 39 (92 mg, 0.221 mmol) was dissolved in dichloromethane (1 mL) and triphenylphosphine (128 mg, 0.487 mmol), triethylamine (0.077 mL, 0.553 mmol), and iodine (124 mg, 0.487 mmol) were added. In addition, it was stirred for 5 days. A 10% sodium thiosulfate aqueous solution was added and stirred for a while. The aqueous layer was extracted with chloroform, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform) to give compound I-0009 (13.7 mg, yield 16%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.59 (s, 3H), 2.25 (dq, J = 14.0, 2.4 Hz, 1H), 2.63-2.73 (m, 1H), 3.79 (s, 3H), 4.18-4.25 (m, 1H), 4.46-4.50 (m, 1H), 6.01 (s, 1H), 6.52 (dd, J = 7.3, 2.0 Hz, 1H), 6.98-7.04 (m, 2H), 7.21 (d, J = 7.0 Hz, 2H), 7.33 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.41 (t, J = 7.3 Hz, 2H).

化合物Ｉ－００２１の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物３１（２ｇ、５．４８ｍｍｏｌ）、４，５－ジメトキシ－２－メチルアニリン（１．３７５ｍｇ、８．２２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（１２３ｍｇ、０．５４８ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（４７６ｍｇ、０．８２２ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（５．３６ｇ、１６．４５ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で４時間撹拌した。放冷し、水で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物４０（１．６９ｇ、収率６２％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．７０（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４９６．２
工程２
化合物４０（１．６９ｇ、３．４１ｍｍｏｌ）を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（１７ｍＬ）に溶解し、０．５時間撹拌した。水（３４ｍＬ）を加え、５時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、化合物４１の粗生成物（１．２５ｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝０．７０（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３１８．１
工程３
工程２で得られた化合物４１の粗生成物（１５０ｍｇ、０．４７３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（１ｍＬ）に溶解した。氷冷下、３，４，５－トリフルオロフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（７．８８ｍＬ、２．３６３ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に昇温し、１８時間撹拌した。３，４，５－トリフルオロフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（２．００ｍＬ、０．５９１ｍｍｏｌ）を滴下し、２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてしばらく撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物４２（１３３ｍｇ、収率６３％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．５３（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４５０．２
工程４
化合物４２（１３３ｍｇ、０．２９６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２．６ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１７１ｍｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．１０３ｍＬ、０．７４０ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（１６５ｍｇ、０．６５１ｍｍｏｌ）を加えて、５日間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、しばらく撹拌した。水層をクロロホルムで抽出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム）により精製した。得られた固体を酢酸エチル／ジイソプロピルエーテルの混合溶媒で洗浄し、化合物Ｉ－００２１（２９．０ｍｇ、収率２３％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.72 (s, 3H), 2.08-2.13 (m, 1H), 2.63-2.74 (m, 1H), 2.92-3.09 (m, 2H), 3.79 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 5.42 (s, 1H), 5.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 7.37 (s, 1H). Synthesis of compound I-0021

Process 1
Under nitrogen atmosphere, compound 31 (2 g, 5.48 mmol), 4,5-dimethoxy-2-methylaniline (1.375 mg, 8.22 mmol), palladium acetate (123 mg, 0.548 mmol), Xantphos (476 mg, 0.54 mmol). 822 mmol), and cesium carbonate (5.36 g, 16.45 mmol) were suspended in 1,4-dioxane (20 mL) and stirred at 110° C. for 4 hours. It was allowed to cool, diluted with water and extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 40 (1.69 g, yield 62%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.70 (min): [M + H] = 496.2
Process 2
Compound 40 (1.69 g, 3.41 mmol) was dissolved in 4 mol/L hydrochloric acid dioxane solution (17 mL) and stirred for 0.5 hours. Water (34 mL) was added and stirred for 5 hours. A saturated sodium bicarbonate aqueous solution was added to neutralize the mixture, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was dried with anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 41 (1.25 g).
Analysis conditions [1]: retention time = 0.70 (minutes): [M + H] = 318.1
Process 3
The crude product of compound 41 (150 mg, 0.473 mmol) obtained in step 2 was dissolved in tetrahydrofuran (1 mL). A tetrahydrofuran solution of 3,4,5-trifluorophenylmagnesium bromide (7.88 mL, 2.363 mmol) was added dropwise under ice cooling. It was warmed to room temperature and stirred for 18 hours. A tetrahydrofuran solution of 3,4,5-trifluorophenylmagnesium bromide (2.00 mL, 0.591 mmol) was added dropwise and stirred for 2 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was stirred for a while and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 42 (133 mg, yield 63%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.53 (minutes): [M + H] = 450.2
Step 4
Compound 42 (133 mg, 0.296 mmol) was dissolved in dichloromethane (2.6 mL), triphenylphosphine (171 mg, 0.651 mmol), triethylamine (0.103 mL, 0.740 mmol), and iodine (165 mg, 0.651 mmol). ) was added and stirred for 5 days. A 10% sodium thiosulfate aqueous solution was added and stirred for a while. The aqueous layer was extracted with chloroform, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform). The resulting solid was washed with a mixed solvent of ethyl acetate/diisopropyl ether to obtain compound I-0021 (29.0 mg, yield 23%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.72 (s, 3H), 2.08-2.13 (m, 1H), 2.63-2.74 (m, 1H), 2.92-3.09 (m, 2H), 3.79 (s, 3H) , 3.82 (s, 3H), 5.42 (s, 1H), 5.55 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.21 (s, 1H), 6.65 (s, 1H), 6.87 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 7.37 (s, 1H).

参考例２Reference example 2

化合物４５の合成

工程１
化合物４３（２．２ｇ、１２．３４ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２２ｍＬ）に溶解し、ｔｅｒｔ－ブチル（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）イミノ（１Ｈ－ピラゾール－１－イル）メチル）カーバメート（３．４８ｇ、１１．２２ｍｍｏｌ）、およびＤＩＥＡ（３．９２ｍＬ、２２．４４ｍｍｏｌ）を加えて、５０℃で２４時間撹拌した。放冷し、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物４４（１．９７ｇ、収率４２％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．７５（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４２１．２
工程２
化合物４４（１．７ｇ、４．０４ｍｍｏｌ）をｔｅｒｔ－ブタノール（１３６ｍＬ）に懸濁し、８０℃で撹拌した。４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（３４ｍＬ）を加え、２２時間撹拌した。エタノール（１７ｍＬ）を加えて、２４時間撹拌した。放冷し、溶媒を減圧留去し、残渣をジエチルエーテルで洗浄した。減圧下乾燥して、化合物４５（１．２１ｇ、収率９６％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝０．５７（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２２０．８ Synthesis of compound 45

Process 1
Compound 43 (2.2 g, 12.34 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (22 mL) and treated with tert-butyl ((tert-butoxycarbonyl)imino(1H-pyrazol-1-yl)methyl)carbamate (3.48 g, 11. 22 mmol), and DIEA (3.92 mL, 22.44 mmol) were added and stirred at 50° C. for 24 hours. The mixture was allowed to cool, water was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 44 (1.97 g, yield 42%).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.75 (minutes): [M + H] = 421.2
Process 2
Compound 44 (1.7 g, 4.04 mmol) was suspended in tert-butanol (136 mL) and stirred at 80°C. A 4 mol/L hydrochloride dioxane solution (34 mL) was added, and the mixture was stirred for 22 hours. Ethanol (17 mL) was added and stirred for 24 hours. After allowing to cool, the solvent was distilled off under reduced pressure and the residue was washed with diethyl ether. After drying under reduced pressure, compound 45 (1.21 g, yield 96%) was obtained.
Analysis conditions [1]: retention time = 0.57 (minutes): [M + H] = 220.8

化合物Ｉ－００３６の合成

工程１
４－（４－フルオロフェニル）－４－オキソブタン酸から誘導した化合物４６およびメルドラム酸を、文献（Ｓｙｎｌｅｔｔ１９９３，９，６５１．）の条件に従って、反応を行うことで、化合物４７を得た。
工程２
ヨードベンゼンジアセテート（１．３２３ｇ、４．１１ｍｍｏｌ）をメタノール（１０ｍＬ）に溶解し、ボロントリフルオリド－エチルエーテルコンプレックス（０．５２１ｍＬ、４．１１ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１０分間撹拌した。化合物４７（２ｇ、３．７３ｍｍｏｌ）のメタノール（１０ｍＬ）溶液を加え、４時間撹拌した。反応液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に注ぎ、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物４８（１．１０７ｇ、収率５７％）を得た。
分析条件［２］：保持時間＝３．５４（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝５２２
工程３
化合物４８（１５．４４ｇ、３４．３ｍｍｏｌ）をメタノール（４５ｍＬ）およびテトラヒドロフラン（４５ｍＬ）の混合溶媒に懸濁し、２ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２０．５６ｍＬ、４１．１ｍｍｏｌ）を加えて、６０℃で１時間撹拌した。放冷し、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸（２２ｍＬ）を加え、飽和食塩水に注いだ。水層を酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、化合物４９（１５．１３ｇ、収率９５％）を得た。
分析条件［２］：保持時間＝３．１０（分）：［Ｍ－Ｈ］＝４３５
工程４
化合物４５（１．２１ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）をメタノール（２４ｍＬ）に懸濁し、カリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（１．０５８ｇ、９．４３ｍｍｏｌ）、化合物４９（２．４６３ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）およびメタノール（７５ｍＬ）を加えた。８０℃で６時間撹拌し、放冷し、溶媒を減圧留去した。メタノール（２４．６ｍＬ）およびカリウム－ｔｅｒｔ－ブトキシド（０．５２９ｇ、４．７１２ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で２時間４５分間撹拌した。放冷し、化合物４１（２．４６３ｇ、４．７１ｍｍｏｌ）およびメタノール（３ｍＬ）を加え、８０℃で３時間撹拌した。放冷し、水を加え、水層を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去して、化合物５０の粗生成物（５．０２ｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝３．０５（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝６９３．３
工程５
工程４で得られた化合物５０の粗生成物（５．０２ｇ）をテトラヒドロフラン（２５ｍＬ）に溶解し、ＴＢＡＦのテトラヒドロフラン溶液（９．４３８ｍＬ、９．４４ｍｍｏｌ）を加えて、室温で１２時間撹拌した。その後、５０℃で１時間撹拌した。放冷し、水を加え、水層をクロロホルムで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物５１（９３７．４ｍｇ、収率４４％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．６５（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４５５．３
工程６
化合物５１（９３０ｍｇ、２．０４６ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１８．６ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（１１８１ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．４２６ｍＬ、１０．２３ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（１１４３ｍｇ、４．５０ｍｍｏｌ）を加えて、１時間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、しばらく撹拌した。水層をクロロホルムで抽出し、溶媒を減圧留去した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製した。得られたラセミ体を、ＳＦＣ分取（分取条件１）により光学活性体に分離した。得られた非晶質をエタノールに溶解し、ジイソプロピルエーテルを徐々に加えた。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥して、化合物Ｉ－００３６（１１７．１ｍｇ、収率１３％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.77 (s, 3H), 2.12-2.17 (m, 1H), 2.65-2.75 (m, 1H), 2.78 (s, 3H), 3.05-3.19 (m, 2H), 3.82 (s, 3H), 5.63 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.07-7.09 (m, 2H), 7.19-7.22 (m, 2H), 7.43 (brs, 1H), 7.67 (brs, 1H). Synthesis of compound I-0036

Process 1
Compound 47 was obtained by reacting compound 46 derived from 4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanoic acid and Meldrum's acid according to the conditions described in the literature (Synlett 1993, 9, 651.).
Process 2
Iodobenzene diacetate (1.323 g, 4.11 mmol) was dissolved in methanol (10 mL), boron trifluoride-ethyl ether complex (0.521 mL, 4.11 mmol) was added and stirred at room temperature for 10 minutes. A solution of compound 47 (2 g, 3.73 mmol) in methanol (10 mL) was added and stirred for 4 hours. The reaction solution was poured into a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 48 (1.107 g, yield 57%).
Analysis conditions [2]: retention time = 3.54 (minutes): [M + H] = 522
Process 3
Compound 48 (15.44 g, 34.3 mmol) was suspended in a mixed solvent of methanol (45 mL) and tetrahydrofuran (45 mL), 2 mol/L aqueous sodium hydroxide solution (20.56 mL, 41.1 mmol) was added, and the mixture was heated to 60°C. and stirred for 1 hour. After allowing to cool, 2 mol/L hydrochloric acid (22 mL) was added, and the mixture was poured into saturated brine. The aqueous layer was extracted with ethyl acetate, and the organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain compound 49 (15.13 g, yield 95%).
Analysis conditions [2]: retention time = 3.10 (minutes): [MH] = 435
Step 4
Compound 45 (1.21 g, 4.71 mmol) was suspended in methanol (24 mL), potassium-tert-butoxide (1.058 g, 9.43 mmol), compound 49 (2.463 g, 4.71 mmol) and methanol (75 mL). ) was added. The mixture was stirred at 80° C. for 6 hours, allowed to cool, and the solvent was distilled off under reduced pressure. Methanol (24.6 mL) and potassium-tert-butoxide (0.529 g, 4.712 mmol) were added and stirred at 80° C. for 2 hours 45 minutes. After allowing to cool, compound 41 (2.463 g, 4.71 mmol) and methanol (3 mL) were added and stirred at 80° C. for 3 hours. After allowing to cool, water was added, and the aqueous layer was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 50 (5.02 g).
Analysis conditions [1]: retention time = 3.05 (minutes): [M + H] = 693.3
Step 5
The crude product of compound 50 (5.02 g) obtained in step 4 was dissolved in tetrahydrofuran (25 mL), a tetrahydrofuran solution of TBAF (9.438 mL, 9.44 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 12 hours. After that, the mixture was stirred at 50° C. for 1 hour. After allowing to cool, water was added, and the aqueous layer was extracted with chloroform. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 51 (937.4 mg, yield 44%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.65 (minutes): [M + H] = 455.3
Process 6
Compound 51 (930 mg, 2.046 mmol) was dissolved in dichloromethane (18.6 mL), triphenylphosphine (1181 mg, 4.50 mmol), triethylamine (1.426 mL, 10.23 mmol), and iodine (1143 mg, 4.50 mmol). ) was added and stirred for 1 hour. A 10% sodium thiosulfate aqueous solution was added and stirred for a while. The aqueous layer was extracted with chloroform, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol). The resulting racemate was separated into optically active forms by SFC fractionation (preparation condition 1). The amorphous obtained was dissolved in ethanol and diisopropyl ether was slowly added. The precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain compound I-0036 (117.1 mg, yield 13%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.77 (s, 3H), 2.12-2.17 (m, 1H), 2.65-2.75 (m, 1H), 2.78 (s, 3H), 3.05-3.19 (m, 2H) , 3.82 (s, 3H), 5.63 (d, J = 8.6 Hz, 1H), 7.07-7.09 (m, 2H), 7.19-7.22 (m, 2H), 7.43 (brs, 1H), 7.67 (brs, 1H ).

化合物Ｉ－００５９の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物３１（１．９１８ｇ、５．２６ｍｍｏｌ）、２－エチル－６－メトキシピリジン－３－アミン（４００ｍｇ、２．６３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５９ｍｇ、０．２６３ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（２２８ｍｇ、０．３９４ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（２．５６９ｇ、７．８８ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２０ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で３時間撹拌した。放冷し、水で希釈し、クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物５２（６８５．０ｍｇ、収率５４％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝２．０１（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４８１．３
工程２
化合物５２（６８０ｍｇ、１．４１５ｍｍｏｌ）を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（６．８ｍＬ）に懸濁し、２０分間撹拌した。水（６．８ｍＬ）を加え、６時間撹拌した。反応液を酢酸エチルで洗浄した。水層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、１０％メタノール含有クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、化合物５３の粗生成物（４６５ｍｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝０．７９（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３０３．２
工程３
工程２で得られた化合物５３の粗生成物（４６５ｍｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に懸濁した。氷冷下、３，５－ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（１４．１５ｍＬ、７．０７ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に昇温し、４時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてしばらく撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物５４（４５７．８ｍｇ、収率７８％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．６２（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４１７．２
工程４
化合物５４（４５０ｍｇ、０．９８３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（４．５ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（３８７ｍｇ、１．４７５ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３４３ｍＬ、２．４５８ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（３７４ｍｇ、１．４７５ｍｍｏｌ）を加えて、１５時間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、しばらく撹拌した。水層をクロロホルムで抽出し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製した。得られたラセミ体を、ＳＦＣ分取（分取条件２）により光学活性体に分離した。得られた非晶質をジイソプロピルエーテル中で固化させた。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥して、化合物Ｉ－００５９（７４．４ｇ、収率１９％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.10-2.18 (m, 3H), 2.64-2.75 (m, 1H), 2.93-3.11 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 5.43 (s, 1H), 5.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73-6.79 (m, 3H), 6.91 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.30 (brs, 1H). Synthesis of Compound I-0059

Process 1
Under nitrogen atmosphere, compound 31 (1.918 g, 5.26 mmol), 2-ethyl-6-methoxypyridin-3-amine (400 mg, 2.63 mmol), palladium acetate (59 mg, 0.263 mmol), Xantphos (228 mg, 0.394 mmol), and cesium carbonate (2.569 g, 7.88 mmol) were suspended in 1,4-dioxane (20 mL) and stirred at 110° C. for 3 hours. It was allowed to cool, diluted with water and extracted with chloroform. The organic layer was dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 52 (685.0 mg, yield 54%).
Analysis conditions [1]: retention time = 2.01 (min): [M + H] = 481.3
Process 2
Compound 52 (680 mg, 1.415 mmol) was suspended in 4 mol/L hydrochloride dioxane solution (6.8 mL) and stirred for 20 minutes. Water (6.8 mL) was added and stirred for 6 hours. The reaction solution was washed with ethyl acetate. The aqueous layer was neutralized with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and extracted with 10% methanol-containing chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 53 (465 mg).
Analysis conditions [1]: retention time = 0.79 (minutes): [M + H] = 303.2
Process 3
The crude product of compound 53 (465 mg) obtained in step 2 was suspended in tetrahydrofuran (4 mL). A tetrahydrofuran solution of 3,5-difluorophenylmagnesium bromide (14.15 mL, 7.07 mmol) was added dropwise under ice cooling. The temperature was raised to room temperature and stirred for 4 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was stirred for a while and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 54 (457.8 mg, yield 78%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.62 (min): [M + H] = 417.2
Step 4
Compound 54 (450 mg, 0.983 mmol) was dissolved in dichloromethane (4.5 mL), triphenylphosphine (387 mg, 1.475 mmol), triethylamine (0.343 mL, 2.458 mmol), and iodine (374 mg, 1.475 mmol). ) was added and stirred for 15 hours. A 10% sodium thiosulfate aqueous solution was added and stirred for a while. The aqueous layer was extracted with chloroform, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol). The resulting racemate was separated into optically active forms by SFC fractionation (preparation condition 2). The amorphous obtained was solidified in diisopropyl ether. The precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain compound I-0059 (74.4 g, yield 19%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3H), 2.10-2.18 (m, 3H), 2.64-2.75 (m, 1H), 2.93-3.11 (m, 2H), 3.87 (s, 3H), 5.43 (s, 1H), 5.58 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.73-6.79 (m, 3H), 6.91 (d, J = 8.5Hz, 1H), 7.30 (brs, 1H).

化合物Ｉ－００８６の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物３１（５．５ｇ、１５．０８ｍｍｏｌ）、６－メトキシ－２－メチルピリジン－３－アミン（２．５ｇ、１８．０９ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（３３８ｍｇ、１．５０８ｍｍｏｌ）、Ｘａｎｔｐｈｏｓ（１．３０８ｇ、２．２６１ｍｍｏｌ）、および炭酸セシウム（１４．７４ｇ、４５．２ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（５５ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で１時間撹拌した。放冷し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物５５（２．６１ｇ、収率３７％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．８１（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４６７．３
工程２
化合物５５（２．６１ｇ、５．５９ｍｍｏｌ）を４ｍｏｌ／Ｌ塩酸ジオキサン溶液（２６ｍＬ）に懸濁し、３０分間撹拌した。水（２６ｍＬ）を加え、１６時間撹拌し、反応液を酢酸エチルで洗浄した。水層に飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて中和し、１０％メタノール含有クロロホルムで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去して、化合物５６の粗生成物（１．９５ｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝０．６０（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２８９．２
工程３
工程２で得られた化合物５６の粗生成物（１．９５ｇ）をテトラヒドロフラン（４ｍＬ）に懸濁した。氷冷下、３，５－ジフルオロフェニルマグネシウムブロミドのテトラヒドロフラン溶液（４４．９ｍＬ、２２．４６ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に昇温し、２２時間撹拌した。飽和塩化アンモニウム水溶液を加えてしばらく撹拌し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物５７（１．７３ｇ、収率７７％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．４４（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４０３．２
工程４
化合物５７（１．３７ｇ、４．３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１７．３ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（２４８１ｍｇ、９．４６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．４９８ｍＬ、１０．７５ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（２４０１ｍｇ、９．４６ｍｍｏｌ）を加えて、１２時間撹拌した。１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、しばらく撹拌した。水層をクロロホルムで抽出し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製した。得られたラセミ体を、ＳＦＣ分取（分取条件３）により光学活性体に分離した。得られた非晶質をジイソプロピルエーテル中で固化させた。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥して、化合物Ｉ－００４７（２３４．５ｍｇ、収率１４％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.93 (s, 3H), 2.10-2.16 (m, 1H), 2.64-2.75 (m, 1H), 2.92-3.11 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 5.44 (s, 1H), 5.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.74-6.80 (m, 3H), 6.90 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.29 (brs, 1H).
工程５
化合物Ｉ－００４７（１．５ｇ、３．９０ｍｍｏｌ）をＤＭＦ（３０ｍＬ）に懸濁し、ＮＢＳ（０．７２９ｇ、４．１０ｍｍｏｌ）を加えて、６０℃で１時間撹拌した。放冷し、水を滴下した。析出した固体を濾取し、水および酢酸エチルで洗浄した。得られた固体を減圧下乾燥して、化合物Ｉ－００８６（１．６６ｇ、収率９２％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.90 (s, 3H), 2.16-2.21 (m, 1H), 2.71-2.82 (m, 1H), 2.92 (d, J = 29.4 Hz, 1H), 3.07-3.21 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 5.69 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.74-6.80 (m, 3H), 6.87 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.45 (brs, 1H). Synthesis of compound I-0086

Process 1
Under nitrogen atmosphere, compound 31 (5.5 g, 15.08 mmol), 6-methoxy-2-methylpyridin-3-amine (2.5 g, 18.09 mmol), palladium acetate (338 mg, 1.508 mmol), Xantphos ( 1.308 g, 2.261 mmol), and cesium carbonate (14.74 g, 45.2 mmol) were suspended in 1,4-dioxane (55 mL) and stirred at 110° C. for 1 hour. Allowed to cool, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 55 (2.61 g, yield 37%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.81 (min): [M + H] = 467.3
Process 2
Compound 55 (2.61 g, 5.59 mmol) was suspended in 4 mol/L hydrochloric acid dioxane solution (26 mL) and stirred for 30 minutes. Water (26 mL) was added, stirred for 16 hours, and the reaction was washed with ethyl acetate. The aqueous layer was neutralized with a saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and extracted with 10% methanol-containing chloroform. The organic layer was dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 56 (1.95 g).
Analysis conditions [1]: retention time = 0.60 (min): [M + H] = 289.2
Process 3
The crude product of compound 56 (1.95 g) obtained in step 2 was suspended in tetrahydrofuran (4 mL). A tetrahydrofuran solution of 3,5-difluorophenylmagnesium bromide (44.9 mL, 22.46 mmol) was added dropwise under ice cooling. The temperature was raised to room temperature and stirred for 22 hours. A saturated aqueous ammonium chloride solution was added, and the mixture was stirred for a while and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous magnesium sulfate. The obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 57 (1.73 g, yield 77%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.44 (minutes): [M + H] = 403.2
Step 4
Compound 57 (1.37 g, 4.3 mmol) was dissolved in dichloromethane (17.3 mL), triphenylphosphine (2481 mg, 9.46 mmol), triethylamine (1.498 mL, 10.75 mmol), and iodine (2401 mg, 9 .46 mmol) was added and stirred for 12 hours. A 10% sodium thiosulfate aqueous solution was added and stirred for a while. The aqueous layer was extracted with chloroform, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol). The resulting racemate was separated into optically active forms by SFC fractionation (preparation condition 3). The amorphous obtained was solidified in diisopropyl ether. The precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain compound I-0047 (234.5 mg, yield 14%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.93 (s, 3H), 2.10-2.16 (m, 1H), 2.64-2.75 (m, 1H), 2.92-3.11 (m, 2H), 3.86 (s, 3H) , 5.44 (s, 1H), 5.59 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 6.74-6.80 (m, 3H), 6.90 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 7.29 (brs, 1H).
Step 5
Compound I-0047 (1.5 g, 3.90 mmol) was suspended in DMF (30 mL), NBS (0.729 g, 4.10 mmol) was added and stirred at 60° C. for 1 hour. It was allowed to cool and water was added dropwise. The precipitated solid was collected by filtration and washed with water and ethyl acetate. The resulting solid was dried under reduced pressure to obtain compound I-0086 (1.66 g, yield 92%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.90 (s, 3H), 2.16-2.21 (m, 1H), 2.71-2.82 (m, 1H), 2.92 (d, J = 29.4 Hz, 1H), 3.07-3.21 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 5.69 (d, J = 9.3 Hz, 1H), 6.52 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.74-6.80 (m, 3H), 6.87 (d, J = 8.5Hz, 1H), 7.45 (brs, 1H).

化合物Ｉ－００８７の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物Ｉ－００８６（２００ｍｇ、０．４３２ｍｍｏｌ）（１，１‘－ビス（ジ－ｔｅｒｔ－ブチルホスフィノ）フェロセン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（２８．１ｍｇ、０．０４３ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム（１１９ｍｇ、０．８６３ｍｍｏｌ）、およびトリメチルボロキシン（０．３０２ｍＬ、２．１５９ｍｍｏｌ）を１，４－ジオキサン（２ｍＬ）に懸濁し、１１０℃で２時間撹拌した。放冷し、水で希釈し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をアミノシリカゲルカラムクロマトグラフィー（１０％ジクロロメタン含有ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、ジイソプロピルエーテル中で固化させた。析出した固体を濾取し、減圧下乾燥して、化合物Ｉ－００８７（４８．２ｍｇ、収率２８％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.93 (s, 3H), 2.11-2.16 (m, 1H), 2.64-2.75 (m, 1H), 2.93-3.10 (m, 2H), 3.86 (s, 3H), 5.44 (s, 1H), 5.59 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.8 Hz, 1H), 6.74-6.79(m, 3H), 6.90(d, J=8.3Hz, 1H). Synthesis of Compound I-0087

Process 1
Under nitrogen atmosphere, compound I-0086 (200 mg, 0.432 mmol) (1,1′-bis(di-tert-butylphosphino)ferrocene) palladium (II) dichloride (28.1 mg, 0.043 mmol), potassium carbonate (119 mg, 0.863 mmol), and trimethylboroxine (0.302 mL, 2.159 mmol) were suspended in 1,4-dioxane (2 mL) and stirred at 110° C. for 2 hours. Allowed to cool, diluted with water and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by amino silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate containing 10% dichloromethane) and solidified in diisopropyl ether. The precipitated solid was collected by filtration and dried under reduced pressure to obtain compound I-0087 (48.2 mg, yield 28%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.93 (s, 3H), 2.11-2.16 (m, 1H), 2.64-2.75 (m, 1H), 2.93-3.10 (m, 2H), 3.86 (s, 3H) , 5.44 (s, 1H), 5.59 (d, J = 8.3Hz, 1H), 6.51 (d, J = 8.8Hz, 1H), 6.74-6.79(m, 3H), 6.90(d, J=8.3Hz, 1H).

参考例３Reference example 3

化合物６１の合成

工程１
４－（４－フルオロフェニル）－４－オキソブタン酸から誘導される化合物５９およびメルドラム酸を、文献（Ｓｙｎｌｅｔｔ１９９３，９，６５１．）を参考にして、反応を行うことで、化合物６０を得た。
工程２
化合物６０（１５．０ｇ、３０．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（３００ｍＬ）に溶解し、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（２０．４ｇ、５４．８ｍｍｏｌ）を加え、室温で６日間撹拌した。酢酸エチルおよび飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製し、化合物６１（５．６５ｇ、収率３６％）を粘性オイルとして得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.04 (s, 9H), 1.80-2.10 (m, 2H), 2.30-2.70 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.75 (m, 1H), 5.00 (dd, J = 12.0 Hz, 49.2 Hz, 1H), 6.94 (m, 2H), 7.10-7.50 (m, 10H), 7.65 (m, 2H). Synthesis of compound 61

Process 1
Compound 59 derived from 4-(4-fluorophenyl)-4-oxobutanoic acid and Meldrum's acid were reacted with reference to the literature (Synlett 1993, 9, 651.) to obtain compound 60. .
Process 2
Compound 60 (15.0 g, 30.4 mmol) was dissolved in acetonitrile (300 mL), Selectfluor (20.4 g, 54.8 mmol) was added and stirred at room temperature for 6 days. Ethyl acetate and saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 61 (5.65 g, yield 36%) as a viscous oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.04 (s, 9H), 1.80-2.10 (m, 2H), 2.30-2.70 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 4.75 (m, 1H), 5.00 (dd, J = 12.0 Hz, 49.2 Hz, 1H), 6.94 (m, 2H), 7.10-7.50 (m, 10H), 7.65 (m, 2H).

化合物Ｉ－００７８の合成

工程１
５－メトキシ－２－メチル－３－ニトロピリジン（３．００ｇ、１７．８ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（６０ｍＬ）に溶解し、パールマン触媒（０．６０ｇ）を加え、室温で一晩接触還元に付した。反応液を濾過し、溶媒を減圧留去して、化合物６３（２．４８ｇ、ｑｕａｎｔ．.）を固体として得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：2.35 (s, 3H), 3.61 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 6.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
工程２
化合物６３（１．５０ｇ、１０．９ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ’－ビス（カーボベンゾキシ）－１Ｈ－ピラゾール－１－カルボキシアミジン（４．５２ｇ、１１．９ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（２３ｍＬ）に溶解し、ＤＩＥＡ（１．８２ｇ、１４．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にジエチルエーテルを加えた。析出した固体を濾取して、化合物６４（４．２３ｇ、収率８７％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：2.50 (s, 3H),3.83 (s, 3H), 5.14 (s, 2H), 5.26 (s, 2H), 7.20-7.40 (m, 10H), 8.02 (s, 1H), 8.07 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 11.88 (s, 1H).
工程３
化合物６４（４．００ｇ、８．９２ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（８０ｍＬ）に溶解し、パールマン触媒（０．８０ｇ）を加え、室温で８時間接触還元に付した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸－メタノール溶液（１３．４ｍＬ、２６．８ｍｍｏｌ）を加えて、濾過し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出した固体を濾取して、化合物６５（２．００ｇ、収率８９％）を得た。
¹H-NMR（DMSO-d₆）δ：2.49 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 7.71 (brs, 4H), 7.79 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 10.20 (s, 1H).
工程４
化合物６５（３３７ｍｇ、１．３３ｍｍｏｌ）および化合物６１（４００ｍｇ、０．７８ｍｍｏｌ）をメタノール（８．０ｍＬ）に溶解し、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（３０８ｍｇ、２．７４ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で６時間撹拌した。酢酸エチルおよび水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物６６（２９２ｍｇ、収率５８％）をアモルファスとして得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.01 (s, 9H), 2.04 (m, 2H), 2.26 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 4.70 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 5.60 (s, 1H), 6.91 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 7.10-7.50 (m, 10H), 7.62 (m, 2H), 8.01 (m, 2H).
工程５
化合物６６（２９０ｍｇ、０．４６ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン（３．０ｍＬ）に溶解し、１．０ｍｏｌ／ＬＴＢＡＦ－テトラヒドロフラン溶液（０．６８４ｍＬ、０．６８４ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で一晩撹拌した。酢酸エチルおよび水を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣にジエチルエーテルを加え、析出した固体を濾取して、化合物６７（１８０ｍｇ、収率９８％）を得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝３８５：分析条件［２］：保持時間＝０．９６（分）
工程６
化合物６７（１８０ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（１７６ｍｇ、０．６７１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３．０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．１５５ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１７０ｍｇ、６７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。酢酸エチルおよびチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、ラセミ体（１２９ｍｇ）を得た。ラセミ体をＳＦＣ分取（分取条件１）により光学分割して、化合物Ｉ－００７８（５４．０ｍｇ、収率３１％）を固体として得た。
¹H-NMR（DMSO-d₆）δ：1.84 (s, 3H), 2.08 (m, 1H), 2.77 (m, 1H), 3.00-3.20 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.26 (brs, 4H), 8.04 (s, 1H), 8.42 (s, 1H). Synthesis of Compound I-0078

Process 1
5-Methoxy-2-methyl-3-nitropyridine (3.00 g, 17.8 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (60 mL), Pearlman's catalyst (0.60 g) was added, and subjected to catalytic hydrogenation at room temperature overnight. The reaction solution was filtered, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain compound 63 (2.48 g, quant..) as a solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.35 (s, 3H), 3.61 (brs, 2H), 3.80 (s, 3H), 6.51 (d, J = 2.4 Hz, 1H), 7.67 (d, J = 2.4 Hz, 1H).
Process 2
Compound 63 (1.50 g, 10.9 mmol) and N,N'-bis(carbobenzoxy)-1H-pyrazole-1-carboxamidine (4.52 g, 11.9 mmol) were dissolved in tetrahydrofuran (23 mL), DIEA (1.82 g, 14.1 mmol) was added and stirred overnight at room temperature. The solvent was distilled off under reduced pressure, and diethyl ether was added to the resulting residue. The precipitated solid was collected by filtration to obtain compound 64 (4.23 g, yield 87%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 2.50 (s, 3H), 3.83 (s, 3H), 5.14 (s, 2H), 5.26 (s, 2H), 7.20-7.40 (m, 10H), 8.02 (s , 1H), 8.07 (s, 1H), 10.24 (s, 1H), 11.88 (s, 1H).
Step 3
Compound 64 (4.00 g, 8.92 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (80 mL), Pearlman's catalyst (0.80 g) was added, and subjected to catalytic hydrogenation at room temperature for 8 hours. A 2 mol/L hydrochloric acid-methanol solution (13.4 mL, 26.8 mmol) was added, filtered, and the solvent was evaporated under reduced pressure. Diethyl ether was added to the obtained residue, and the precipitated solid was collected by filtration to obtain compound 65 (2.00 g, yield 89%).
^1H -NMR (DMSO- _d6 ) δ: 2.49 (s, 3H), 3.91 (s, 3H), 7.71 (brs, 4H), 7.79 (s, 1H), 8.38 (s, 1H), 10.20 (s , 1H).
Step 4
Compound 65 (337 mg, 1.33 mmol) and compound 61 (400 mg, 0.78 mmol) were dissolved in methanol (8.0 mL), tert-butoxypotassium (308 mg, 2.74 mmol) was added, and the mixture was stirred at 80°C for 6 hours. bottom. Ethyl acetate and water were added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to give compound 66 (292 mg, yield 58%) as amorphous.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.01 (s, 9H), 2.04 (m, 2H), 2.26 (m, 2H), 2.51 (s, 3H), 3.70 (s, 3H), 4.70 (t, J = 5.6 Hz, 1H), 5.60 (s, 1H), 6.91 (t, J = 8.8 Hz, 2H), 7.10-7.50 (m, 10H), 7.62 (m, 2H), 8.01 (m, 2H).
Step 5
Compound 66 (290 mg, 0.46 mmol) was dissolved in tetrahydrofuran (3.0 mL), 1.0 mol/L TBAF-tetrahydrofuran solution (0.684 mL, 0.684 mmol) was added, and the mixture was stirred at 50°C overnight. Ethyl acetate and water were added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. Diethyl ether was added to the obtained residue, and the precipitated solid was collected by filtration to obtain compound 67 (180 mg, yield 98%).
[M + H] = 385: analysis conditions [2]: retention time = 0.96 (minutes)
Process 6
Compound 67 (180 mg, 0.447 mmol), and triphenylphosphine (176 mg, 0.671 mmol) were dissolved in dichloromethane (3.0 mL) and triethylamine (0.155 mL, 1.12 mmol) and iodine (170 mg, 671 mmol) were added. and stirred overnight at room temperature. Ethyl acetate and aqueous sodium thiosulfate solution were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to give a racemate (129 mg). The racemate was optically resolved by SFC preparative separation (preparative condition 1) to obtain compound I-0078 (54.0 mg, yield 31%) as a solid.
¹ H-NMR (DMSO-d ₆ ) δ: 1.84 (s, 3H), 2.08 (m, 1H), 2.77 (m, 1H), 3.00-3.20 (m, 2H), 3.77 (s, 3H), 5.89 (s, 1H), 7.15 (s, 1H), 7.26 (brs, 4H), 8.04 (s, 1H), 8.42 (s, 1H).

参考例４Reference example 4

化合物７１の合成

工程１
メルドラム酸（７．１８ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）、４－（３，５－ジフルオロフェニル）－４－オキソブタン酸（９．７０ｇ、４５．３ｍｍｏｌ）およびＤＭＡＰ（０．５５３ｇ、４．５３ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２００ｍＬ）に溶解し、ＥＤＣ塩酸塩（９．５５ｇ、４９．８ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１５．７ｍＬ、１１３ｍｍｏｌ）を加え、室温で３時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に酢酸エチルおよび２ｍｏｌ／Ｌ塩酸を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に酢酸エチルを加えた。析出した固体を濾取して、化合物６９（１０．２ｇ、収率６６％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.78 (s, 6H), 3.38 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.56 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.49 (m, 2H), 15.58 (s, 1H).
工程２
化合物６９（２．０９ｇ、６．１４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４０ｍＬ）に溶解し、Ｓｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ（２．４１ｇ、６．４５ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。メタノール（１００ｍＬ）および水（１０ｍＬ）を加え、８０℃で１．５時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣に水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン－酢酸エチル）により精製して、化合物７０（５７２ｍｇ、収率３２％）をオイルとして得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：3.08 (m, 2H), 3.31 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 5.39 (d, J = 49.2 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 7.47 (m, 2H).
工程３
化合物７０（０．６１１ｇ、２．１２ｍｍｏｌ）をメタノール（１２ｍＬ）に溶解し、１０％パラジウム炭素（６０．０ｍｇ）を加え、室温で３時間接触還元に付した。反応液をセライト濾過し、溶媒を減圧留去して、化合物７１の粗生成物（６１６ｍｇ、ｑｕａｎｔ．）をオイルとして得た。 Synthesis of compound 71

Process 1
Meldrum's acid (7.18 g, 49.8 mmol), 4-(3,5-difluorophenyl)-4-oxobutanoic acid (9.70 g, 45.3 mmol) and DMAP (0.553 g, 4.53 mmol) in dichloromethane ( 200 mL), EDC hydrochloride (9.55 g, 49.8 mmol) and triethylamine (15.7 mL, 113 mmol) were added and stirred at room temperature for 3 hours. The solvent was evaporated under reduced pressure, ethyl acetate and 2 mol/L hydrochloric acid were added to the resulting residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and ethyl acetate was added to the resulting residue. The precipitated solid was collected by filtration to obtain compound 69 (10.2 g, yield 66%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.78 (s, 6H), 3.38 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 3.56 (t, J = 6.4 Hz, 2H), 7.05 (m, 1H), 7.49 ( m, 2H), 15.58 (s, 1H).
Process 2
Compound 69 (2.09 g, 6.14 mmol) was dissolved in acetonitrile (40 mL), Selectfluor (2.41 g, 6.45 mmol) was added and stirred overnight at room temperature. Methanol (100 mL) and water (10 mL) were added and stirred at 80° C. for 1.5 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, water was added to the resulting residue, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (hexane-ethyl acetate) to give compound 70 (572 mg, yield 32%) as an oil.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 3.08 (m, 2H), 3.31 (m, 2H), 3.91 (s, 3H), 5.39 (d, J = 49.2 Hz, 1H), 7.04 (m, 1H), 7.47 (m, 2H).
Process 3
Compound 70 (0.611 g, 2.12 mmol) was dissolved in methanol (12 mL), 10% palladium on carbon (60.0 mg) was added and subjected to catalytic reduction at room temperature for 3 hours. The reaction mixture was filtered through celite, and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 71 (616 mg, quant.) as an oil.

化合物Ｉ－００９９の合成

工程１
１－フルオロ－２－メトキシ－５－メチル－アニリン（１．６７ｇ、１０．８ｍｍｏｌ）およびシアナミド（１．３６ｇ、３２．３ｍｍｏｌ）をエタノール（２０ｍＬ）に溶解し、６９％硝酸水溶液（２．０９ｍＬ、３２．３ｍｍｏｌ）を加え、１００℃で一晩撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にエタノールを加えた。析出した固体を濾取して、化合物７３（１．３１ｇ、収率４７％）を得た。
¹H-NMR（DMSO-d6）δ：2.12 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 7.03 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.17 (brs, 4H), 7.23 (d, J = 12.0 Hz, 1H), 9.03 (brs, 1H).
工程２
化合物７３（０．３０５ｇ、１．１７ｍｍｏｌ）および参考例４で得られた化合物７１の粗生成物（０．２００ｇ、０．６８９ｍｍｏｌ）をメタノール（４．０ｍＬ）に溶解し、ｔｅｒｔ－ブトキシカリウム（０．１５５ｇ、１３．８ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で４時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製し、化合物７４（０．１９３ｇ、収率６４％）をアモルファスとして得た。
［Ｍ＋Ｈ］＝４３８：分析条件［２］：保持時間＝１．８８（分）
工程３
化合物７４（１８０ｍｇ、０．４４７ｍｍｏｌ）、およびトリフェニルホスフィン（１７６ｍｇ、０．６７１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（３．０ｍＬ）に溶解し、トリエチルアミン（０．１５５ｍＬ、１．１２ｍｍｏｌ）およびヨウ素（１７０ｍｇ、６７１ｍｍｏｌ）を加え、室温で一晩撹拌した。酢酸エチルおよびチオ硫酸ナトリウム水溶液を加えて、酢酸エチルで抽出した。有機層を食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣シリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、ラセミ体（１２９ｍｇ）を得た。ラセミ体をＳＦＣ分取（分取条件２）により光学分割して、化合物Ｉ－００９９（５４．０ｍｇ、収率３１％）を固体として得た。
¹H-NMR（DMSO-d₆）δ：1.71 (s, 3H), 2.13 (m, 1H), 2.77 (m, 1H), 3.08 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 5.83 (s, 1H), 6.80-7.10 (m, 4H), 7.23 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H). Synthesis of compound I-0099

Process 1
1-Fluoro-2-methoxy-5-methyl-aniline (1.67 g, 10.8 mmol) and cyanamide (1.36 g, 32.3 mmol) were dissolved in ethanol (20 mL) and 69% aqueous nitric acid (2.09 mL). , 32.3 mmol) was added and stirred at 100° C. overnight. The solvent was distilled off under reduced pressure, and ethanol was added to the obtained residue. The precipitated solid was collected by filtration to obtain compound 73 (1.31 g, yield 47%).
¹ H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.12 (s, 3H), 3.82 (s, 3H), 7.03 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.17 (brs, 4H), 7.23 (d, J = 12.0Hz, 1H), 9.03 (brs, 1H).
Process 2
Compound 73 (0.305 g, 1.17 mmol) and the crude product of compound 71 (0.200 g, 0.689 mmol) obtained in Reference Example 4 were dissolved in methanol (4.0 mL), and tert-butoxy potassium ( 0.155 g, 13.8 mmol) was added and stirred at 80° C. for 4 hours. Water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to give compound 74 (0.193 g, yield 64%) as amorphous.
[M + H] = 438: analysis conditions [2]: retention time = 1.88 (minutes)
Process 3
Compound 74 (180 mg, 0.447 mmol), and triphenylphosphine (176 mg, 0.671 mmol) were dissolved in dichloromethane (3.0 mL) and triethylamine (0.155 mL, 1.12 mmol) and iodine (170 mg, 671 mmol) were added. and stirred overnight at room temperature. Ethyl acetate and aqueous sodium thiosulfate solution were added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with brine, dried over anhydrous magnesium sulfate and evaporated under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to give a racemate (129 mg). The racemate was optically resolved by preparative SFC (preparation condition 2) to obtain compound I-0099 (54.0 mg, yield 31%) as a solid.
¹ H-NMR (DMSO-d ₆ ) δ: 1.71 (s, 3H), 2.13 (m, 1H), 2.77 (m, 1H), 3.08 (m, 2H), 3.75 (s, 3H), 5.83 (s , 1H), 6.80-7.10 (m, 4H), 7.23 (t, J = 8.8 Hz, 1H), 8.37 (s, 1H).

化合物Ｉ－０１０３の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物７５（５００ｍｇ、２．８３ｍｍｏｌ）をジオキサン（５ｍＬ）に溶解し、２－メチルアミノ－１－フェニルエタン－１－オール（５１４ｍｇ、３．４０ｍｍｏｌ）を加え、マイクロ波照射下、１３０℃で１時間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物７６（３５８ｍｇ、収率４３％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．３８（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２９２．２
工程２
化合物７６（３１２ｍｇ、１．０７１ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（５ｍＬ）に溶解し、トリフェニルホスフィン（４２１ｍｇ、１．６０６ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（０．３７１ｍＬ、２．６８ｍｍｏｌ）、およびヨウ素（４０８ｍｇ、１．６０６ｍｍｏｌ）を加え、室温にて４時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物７７（２７８ｍｇ、収率９５％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．２７（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝２７４．１
工程３
化合物７７（３０ｍｇ、０．２２ｍｍｏｌ）にプロピオン酸（０．５ｍＬ）、および２，５－ジメチルベンゾチアゾール－６－アミン（６８．５ｍｇ、０．３８４ｍｍｏｌ）を加え、１４０℃で１時間撹拌した。溶媒を減圧留去し、逆相カラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物Ｉ－０１０３（９ｍｇ、収率２０％）を得た。
分析条件［３］：保持時間＝１．４０（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４０４ Synthesis of compound I-0103

Process 1
Under nitrogen atmosphere, compound 75 (500 mg, 2.83 mmol) was dissolved in dioxane (5 mL), 2-methylamino-1-phenylethan-1-ol (514 mg, 3.40 mmol) was added, and under microwave irradiation, Stirred at 130° C. for 1 hour. Water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to give compound 76 (358 mg, yield 43%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.38 (minutes): [M + H] = 292.2
Process 2
Compound 76 (312 mg, 1.071 mmol) was dissolved in dichloromethane (5 mL) and triphenylphosphine (421 mg, 1.606 mmol), triethylamine (0.371 mL, 2.68 mmol), and iodine (408 mg, 1.606 mmol) were added. The mixture was added and stirred at room temperature for 4 hours. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound 77 (278 mg, yield 95%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.27 (minutes): [M + H] = 274.1
Process 3
Propionic acid (0.5 mL) and 2,5-dimethylbenzothiazol-6-amine (68.5 mg, 0.384 mmol) were added to compound 77 (30 mg, 0.22 mmol) and stirred at 140° C. for 1 hour. The solvent was distilled off under reduced pressure and purified by reverse phase column chromatography to obtain compound I-0103 (9 mg, yield 20%).
Analysis conditions [3]: retention time = 1.40 (min): [M + H] = 404

化合物Ｉ－０１０７の合成

工程１
窒素雰囲気下、化合物７８（１５０ｍｇ、０．５４７ｍｍｍｏｌ）にオキシ塩化リン（０．５ｍＬ）を加え、８０℃で３０分間撹拌した。溶媒を減圧留去して、化合物７９の粗生成物を得た。
工程２
工程１で得られた化合物７９の粗生成物をジオキサン（１．５ｍＬ）に溶解し、２－アミノ－１－フェニルエタン－１－オール（９０ｍｇ、０．６５６ｍｍｏｌ）を加え、マイクロウェーブ波照射下、１３０℃で３０分間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、化合物８０の粗生成物を得た。
工程３
工程２で得られた化合物８０の粗生成物をＤＭＦ（１ｍＬ）に溶解し、炭酸カリウム（９２ｍｇ、０．６６６ｍｍｏｌ）を加え、５０℃で３０分間撹拌した。水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し、溶媒を減圧留去した。得られた残渣を逆相カラムクロマトグラフィーにて精製して、化合物Ｉ－０１０７（２３．６ｍｇ、収率１２％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．３９（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝３７６ Synthesis of compound I-0107

Process 1
Phosphorus oxychloride (0.5 mL) was added to compound 78 (150 mg, 0.547 mmol) under a nitrogen atmosphere, and the mixture was stirred at 80° C. for 30 minutes. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 79.
Process 2
The crude product of compound 79 obtained in step 1 was dissolved in dioxane (1.5 mL), 2-amino-1-phenylethan-1-ol (90 mg, 0.656 mmol) was added and treated under microwave irradiation. at 130° C. for 30 minutes. Water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 80.
Process 3
The crude product of compound 80 obtained in step 2 was dissolved in DMF (1 mL), potassium carbonate (92 mg, 0.666 mmol) was added and stirred at 50° C. for 30 minutes. Water was added and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine, dried over anhydrous sodium sulfate, and the solvent was distilled off under reduced pressure. The resulting residue was purified by reversed-phase column chromatography to obtain compound I-0107 (23.6 mg, yield 12%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.39 (minutes): [M + H] = 376

化合物Ｉ－０１４５の合成

工程１化合物８２の合成
Ｎ－メチルピロリドン（２１ｍＬ）に３－アミノ－４－メチル安息香酸メチル（３．８５ｇ、２３．３ｍｍｏｌ）、化合物８１（３．０ｇ、１５．５ｍｍｏｌ、合成法はＷＯ２０１２０２０７４９を参照）を加え、１３０℃で２６時間撹拌した。反応液を水（２１０ｍＬ）に注ぎ、氷冷下、３０分間撹拌した。析出した固体を濾取し、水、ジイソプロピルエーテルで洗浄した。減圧下乾燥して、化合物８２（４．２０ｇ、収率９３．２％）を得た。
¹H-NMR（DMSO-d₆）δ：2.28 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 7.41 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J = 7.8Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.59-8.68 (br, 1H), 11.28-11.36 (br, 1H).
工程２化合物８３の合成
窒素雰囲気下、化合物８２（４．１１ｇ、１４．２ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（４１ｍｌ）に懸濁した。ＤＩＥＡ（５．４４ｍｌ、３１．１ｍｍｏｌ）、窒化塩化りん三量体（５．１７ｇ、１４．９ｍｍｏｌ）を加え、室温で３．５時間撹拌した。（±）－２－アミノ－１－（３、４、５－トリフルオロフェニル）エタノール（２．９８ｇ、１５．６ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間攪拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、化合物８３の粗生成物を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．４４（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４６４．２
工程３化合物Ｉ－０２１５の合成
窒素雰囲気下、工程２で得た化合物８３の粗生成物をジクロロメタン（１２０ｍＬ）に懸濁した。トリフェニルホスフィン（６．３０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（７．８３ｍｌ、５６．５ｍｍｏｌ）、よう素（６．１０ｇ、２４．０ｍｍｏｌ）を加え、室温で４５分間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、クロロホルムで抽出した。有機層を１０％チオ硫酸ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して化合物Ｉ－０２１５（２．７０ｇ、収率４２．９％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.80 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.83 (dd, J=14.3, 5.8Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 4.44 (dd, J=14.3, 10.5Hz, 1H), 5.37 (dd, J=10.2, 5.9Hz, 1H) , 7.01 (t, J=7.0Hz, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.20 (d, J=7.8Hz, 1H), 7.33 (s, 1H), 7.55 (dd, J=7.9, 1.4Hz, 1H).
工程４化合物Ｉ－０２１６の合成
化合物Ｉ－０２１５（２．７ｇ、６．０６ｍｍｏｌ）をメタノール（１３．５ｍｌ）とテトラヒドロフラン（２７ｍｌ）の混合液に溶解した。１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（１８．２ｍｌ、１８．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で６．５時間撹拌した。反応液を水で希釈し、ジエチルエーテルで洗浄した。２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を用いて水層をｐＨ４に調製し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、化合物Ｉ－０２１６の粗生成物を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．４２（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４３２．７
工程５化合物Ｉ－０２１７の合成
化合物Ｉ－０２１６の粗生成物にＤＭＦ（２８ｍＬ）、塩化アンモニウム（３８６ｍｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、ＨＯＢｔ（９７５ｍｇ、７．２２ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン（１．０ｍＬ、７．２２ｍｍｏｌ）、およびＥＤＣ（１．３８ｇ、７．２２ｍｍｏｌ）を加え、室温で２時間撹拌した。反応液に水を加え、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を用いて水層をｐＨ４に調製し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣にジエチルエーテルを加えた。固体を濾取することにより化合物Ｉ－０２１７（２．１１ｇ、収率８１．５％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.80 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.82 (dd, J=14.4, 5.9Hz, 1H), 4.44 (dd, J=14.4, 10.4Hz, 1H), 5.37 (dd, J=10.5, 6.0Hz, 1H) , 5.50-5.75 (br, 1H), 5.86-6.10 (br, 1H), 7.01 (t, J=7.0Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.19 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.32-7.38 (m, 2H).
工程６化合物Ｉ－０１４５の合成
化合物Ｉ－０２１７（２．１ｇ、４．８８ｍｍｏｌ）にピリジン（１７ｍＬ）を加え、氷冷下、トリフルオロ酢酸無水物（１．７２ｍｌ、１２．２ｍｍｏｌ）を滴下し、4時間攪拌した。反応液に水を加え、２ｍｏｌ／Ｌ塩酸水溶液を用いて水層をｐＨ４に調製し、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製した。ＳＦＣ（液化炭酸－イソプロパノール）により光学分割して化合物Ｉ－０１４５（７２５ｍｇ、収率３６．０％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.79 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.84 (dd, J=14.4, 5.9Hz, 1H), 4.45 (dd, J=14.4, 10.4Hz, 1H), 5.35 (dd, J=10.3, 5.8Hz, 1H) , 6.92 (s, 1H), 6.99 (t, J=7.0Hz, 2H), 7.22-7.29 (m, 2H). Synthesis of Compound I-0145

Step 1 Synthesis of Compound 82 To N-methylpyrrolidone (21 mL), methyl 3-amino-4-methylbenzoate (3.85 g, 23.3 mmol), compound 81 (3.0 g, 15.5 mmol, synthesis method is WO2012020749). See) was added and stirred at 130°C for 26 hours. The reaction solution was poured into water (210 mL) and stirred for 30 minutes under ice-cooling. The precipitated solid was collected by filtration and washed with water and diisopropyl ether. After drying under reduced pressure, compound 82 (4.20 g, yield 93.2%) was obtained.
^1H -NMR (DMSO- _d6 ) δ: 2.28 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 3.85 (s, 3H), 7.41 (d, J = 7.8Hz, 1H), 7.74 (d, J = 7.8Hz, 1H), 8.09 (s, 1H), 8.59-8.68 (br, 1H), 11.28-11.36 (br, 1H).
Step 2 Synthesis of Compound 83 Compound 82 (4.11 g, 14.2 mmol) was suspended in acetonitrile (41 ml) under a nitrogen atmosphere. DIEA (5.44 ml, 31.1 mmol), phosphorus oxychloride trimer (5.17 g, 14.9 mmol) were added and stirred at room temperature for 3.5 hours. (±)-2-Amino-1-(3,4,5-trifluorophenyl)ethanol (2.98 g, 15.6 mmol) was added and stirred at room temperature for 2 hours. A saturated sodium bicarbonate aqueous solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 83.
Analysis conditions [1]: retention time = 1.44 (min): [M + H] = 464.2
Step 3 Synthesis of compound I-0215 Under a nitrogen atmosphere, the crude product of compound 83 obtained in step 2 was suspended in dichloromethane (120 mL). Triphenylphosphine (6.30 g, 24.0 mmol), triethylamine (7.83 ml, 56.5 mmol) and iodine (6.10 g, 24.0 mmol) were added and stirred at room temperature for 45 minutes. A saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution was added, and the mixture was extracted with chloroform. The organic layer was washed with a 10% aqueous sodium thiosulfate solution and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound I-0215 (2.70 g, yield 42.9%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.80 (s, 3H), 3.37 (s, 3H), 3.83 (dd, J=14.3, 5.8Hz, 1H), 3.87 (s, 3H), 4.44 (dd, J =14.3, 10.5Hz, 1H), 5.37 (dd, J=10.2, 5.9Hz, 1H), 7.01 (t, J=7.0Hz, 2H), 7.10 (s, 1H), 7.20 (d, J=7.8Hz , 1H), 7.33 (s, 1H), 7.55 (dd, J=7.9, 1.4Hz, 1H).
Step 4 Synthesis of Compound I-0216 Compound I-0215 (2.7 g, 6.06 mmol) was dissolved in a mixture of methanol (13.5 ml) and tetrahydrofuran (27 ml). A 1 mol/L sodium hydroxide aqueous solution (18.2 ml, 18.2 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 6.5 hours. The reaction was diluted with water and washed with diethyl ether. The aqueous layer was adjusted to pH 4 using a 2 mol/L hydrochloric acid aqueous solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound I-0216.
Analysis conditions [1]: retention time = 1.42 (minutes): [M + H] = 432.7
Step 5 Synthesis of compound I-0217 To the crude product of compound I-0216 was added DMF (28 mL), ammonium chloride (386 mg, 7.22 mmol), HOBt (975 mg, 7.22 mmol), triethylamine (1.0 mL, 7.22 mmol). ), and EDC (1.38 g, 7.22 mmol) were added and stirred at room temperature for 2 hours. Water was added to the reaction solution, and the aqueous layer was adjusted to pH 4 using a 2 mol/L hydrochloric acid aqueous solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and diethyl ether was added to the resulting residue. Compound I-0217 (2.11 g, yield 81.5%) was obtained by filtering the solid.
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.80 (s, 3H), 3.38 (s, 3H), 3.82 (dd, J=14.4, 5.9Hz, 1H), 4.44 (dd, J=14.4, 10.4Hz, 1H ), 5.37 (dd, J=10.5, 6.0Hz, 1H) , 5.50-5.75 (br, 1H), 5.86-6.10 (br, 1H), 7.01 (t, J=7.0Hz, 2H), 7.14 (s, 1H), 7.19 (d, J=8.0Hz, 1H), 7.32-7.38 (m, 2H).
Step 6 Synthesis of compound I-0145 Pyridine (17 mL) was added to compound I-0217 (2.1 g, 4.88 mmol), and trifluoroacetic anhydride (1.72 ml, 12.2 mmol) was added dropwise under ice cooling. , and stirred for 4 hours. Water was added to the reaction solution, and the aqueous layer was adjusted to pH 4 using a 2 mol/L hydrochloric acid aqueous solution and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol). Optical resolution by SFC (liquefied carbonic acid-isopropanol) gave compound I-0145 (725 mg, yield 36.0%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.79 (s, 3H), 3.36 (s, 3H), 3.84 (dd, J=14.4, 5.9Hz, 1H), 4.45 (dd, J=14.4, 10.4Hz, 1H ), 5.35 (dd, J=10.3, 5.8Hz, 1H) , 6.92 (s, 1H), 6.99 (t, J=7.0Hz, 2H), 7.22-7.29 (m, 2H).

参考例５Reference example 5

化合物８８の合成

種結晶の製造法
化合物８７（１．０ｇ、５．２３ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（２４．３３ｍＬ）および水（０．６７８ｍＬ）混合溶液に、室温撹拌下で(１０Ｒ)－（－）－カンファ―スルホン酸（１．２７６ｇ、５．４９ｍｍｏｌ）を加えて溶解した。室温で1時間撹拌した。析出した固体を濾取し、化合物８８（０．５４３ｇ、収率２４．５％、光学純度９１．８％ｅｅ）を得た。
工程１
化合物８７（７５．６５ｇ、３９６ｍｍｏｌ）の酢酸エチル（１８４１ｍＬ）および水（５１．３ｍＬ）溶液に、室温撹拌下で(１０Ｒ)－（－）－カンファ―スルホン酸（９６．６３ｇ、４１６ｍｍｏｌ）を加えて溶解した。少量の種結晶を加え、1時間撹拌した。析出した固体を濾取し、粗製の化合物８８（４８．２０ｇ）を得た。粗製の化合物８８の酢酸エチル（１８４１ｍＬ）および水（５１．３ｍＬ）溶液に、室温撹拌下で少量の種結晶を加え、1時間撹拌した。析出した固体を濾取し、化合物８８（１７．４ｇ、収率１０％、光学純度９９．５％ｅｅ）を得た．
¹H-NMR (DMSO-d₆) δ: 0.75 (s, 3H), 1.05 (s, 3H), 1.29 (m, 2H), 1.80 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 1.86 (m, 1H), 1.94 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 2.20-2.30 (m, 1H), 2.38 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 2.69 (m, 1H), 2.88 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 2.88 (dd, J = 12.8, 8.8 Hz, 1H), 3.10 (dd, J = 12.8, 8.8 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H), 6.34 (d, J = 4.0 Hz, 1H), 7.36 (m, 2H), 7.85 (brs, 3H).
保持時間: 7.1分
カラム：ＣＨＩＲＡＬＰＡＫＩＤ-３、４．６／ＳＦＣ（３μｍ１５０ｘ４．６ｍｍ）（ＤＡＩＣＥＬ）
流速：０．８ｍＬ／ｍｉｎ
ＵＶ検出波長：２１０ｎｍ
移動相：［Ａ］は１０ｍｍｏｌ／Ｌ炭酸水素アンモニウム緩衝液（ｐＨ９）、［Ｂ］はアセトニトリル、グラジェント：１７分間で１０％－９０％溶媒［Ｂ］のリニアグラジエントを行い、５分間、９０％溶媒［Ｂ］を維持した。 Synthesis of compound 88

Preparation of Seed Crystals To a mixed solution of compound 87 (1.0 g, 5.23 mmol) in ethyl acetate (24.33 mL) and water (0.678 mL) was added (10R)-(-)-camphor-sulfone under stirring at room temperature. Acid (1.276 g, 5.49 mmol) was added and dissolved. Stirred at room temperature for 1 hour. The precipitated solid was collected by filtration to obtain compound 88 (0.543 g, yield 24.5%, optical purity 91.8% ee).
Process 1
(10R)-(−)-Camphor-sulfonic acid (96.63 g, 416 mmol) was added to a solution of compound 87 (75.65 g, 396 mmol) in ethyl acetate (1841 mL) and water (51.3 mL) under stirring at room temperature. dissolved. A small amount of seed crystals was added and stirred for 1 hour. The precipitated solid was collected by filtration to obtain crude compound 88 (48.20 g). A small amount of seed crystals were added to a solution of crude compound 88 in ethyl acetate (1841 mL) and water (51.3 mL) under stirring at room temperature and stirred for 1 hour. The precipitated solid was collected by filtration to obtain compound 88 (17.4 g, yield 10%, optical purity 99.5% ee).
¹ H-NMR (DMSO-d ₆ ) δ: 0.75 (s, 3H), 1.05 (s, 3H), 1.29 (m, 2H), 1.80 (d, J = 18.0 Hz, 1H), 1.86 (m, 1H ), 1.94 (t, J = 4.4 Hz, 1H), 2.20-2.30 (m, 1H), 2.38 (d, J = 14.8 Hz, 1H), 2.69 (m, 1H), 2.88 (d, J = 14.8 Hz , 1H), 2.88 (dd, J = 12.8, 8.8 Hz, 1H), 3.10 (dd, J = 12.8, 8.8 Hz, 1H), 4.82 (m, 1H), 6.34 (d, J = 4.0 Hz, 1H) , 7.36 (m, 2H), 7.85 (brs, 3H).
Retention time: 7.1 minutes Column: CHIRALPAK ID-3, 4.6/SFC (3 μm 150×4.6 mm) (DAICEL)
Flow rate: 0.8mL/min
UV detection wavelength: 210 nm
Mobile phase: [A] is 10 mmol / L ammonium bicarbonate buffer (pH 9), [B] is acetonitrile, gradient: linear gradient of 10%-90% solvent [B] in 17 minutes, 5 minutes, 90 % solvent [B] was maintained.

化合物Ｉ－０１６８の合成

工程１
化合物８１（５．００ｇ、２５．９ｍｍｏｌ）のＮ－メチルピロリドン（３５ｍＬ）懸濁液に、３－アミノ－４－メチル－６－フルオロ安息香酸メチルを室温で加え、１２０℃で１３時間撹拌した。反応液を水（２１０ｍＬ）に滴下した．析出した固体を濾取し、水およびイソプロパノールで洗浄した。得られた固体を風乾して、化合物８９（６．９２ｇ、収率８７％）を得た。
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.25 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 7.31 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 7.90 (brs, 1H), 8.64 (brs, 1H), 11.28 (brs, 1H).
工程２
工程１で得られた化合物８９（２．３９ｇ、７．７５ｍｍｏｌ）のアセトニトリル（２３．９ｍＬ）およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．９８ｍＬ、１７．０６ｍｍｏｌ）混合溶液に、窒化塩化りん三量体（２．８３ｇ、８．１４ｍｍｏｌ）を室温で加え、室温で９０分撹拌した。化合物８８（３．６１ｇ、８．５３ｍｍｏｌ）およびＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（２．９８ｍＬ、１７．０６ｍｍｏｌ）を加え、室温で９０分撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウムを加えて撹拌した。反応液をセライト濾過し、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣（７．３６ｇ）をクロロホルム（６６．２ｍＬ）およびメタノール（７．４ｍＬ）に溶解し、アミノシリカゲル（７３．６ｇ）を加え、室温で撹拌した。クロロホルムおよびメタノール（９：１）でアミノシリカゲルを洗浄し、溶媒を減圧留去し、化合物９０の粗生成物（３．３２ｇ）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．３３（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝４８２．１５
工程３
工程２で得られた化合物９０の粗生成物（３．３２ｇ、６．００ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（１００ｍＬ）に溶解し、トリメチルアミン塩酸塩（１．１５ｇ、１２．００ｍｍｏｌ）を加えた。メタンスルホニルクロリド（１．４０ｍＬ、１８．００ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（４．１６ｍＬ、３０．００ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－０２１８（１．１２ｇ、収率４０％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃）δ：1.77 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.81 (dd, J = 14.3, 6.0 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.43 (dd, J = 14.4, 10.4 Hz, 1H), 5.35 (dd, J = 10.3, 6.0 Hz, 1H), 7.01-6.92 (m, 3H), 7.23 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.48 (brs, 1H).
工程４
窒素雰囲気下、水素化ホウ素リチウム（２６３ｍｇ、１２．０８ｍｍｏｌ）のテトラヒドロフラン（１３．４４ｍＬ）懸濁液に、工程３で得られた得られた化合物Ｉ－０２１８（１．１２ｇ、２．４２ｍｍｏｌ）を０℃で加え、６時間加熱還流した。メタノールおよび希塩酸を０℃で加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－０１６８（０．８８ｇ、収率８４％）を得た。
¹H-NMR（CDCl₃） δ: 1.72 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 3.82 (dd, J = 14.3, 6.0 Hz, 1H), 4.43 (dd, J = 14.3, 10.5 Hz, 1H), 4.63 (s, 2H), 5.36 (dd, J = 10.3, 6.0 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.99 (t, J = 7.0 Hz, 2H), 7.24 (brs, 1H). Synthesis of Compound I-0168

Process 1
Methyl 3-amino-4-methyl-6-fluorobenzoate was added to a suspension of compound 81 (5.00 g, 25.9 mmol) in N-methylpyrrolidone (35 mL) at room temperature and stirred at 120° C. for 13 hours. . The reaction solution was added dropwise to water (210 mL). The precipitated solid was collected by filtration and washed with water and isopropanol. The resulting solid was air dried to give compound 89 (6.92 g, 87% yield).
1H-NMR (DMSO-d6) δ: 2.25 (s, 3H), 3.07 (s, 3H), 3.84 (s, 3H), 7.31 (d, J = 11.5 Hz, 1H), 7.90 (brs, 1H), 8.64 (brs, 1H), 11.28 (brs, 1H).
Process 2
To a mixed solution of compound 89 (2.39 g, 7.75 mmol) obtained in step 1 in acetonitrile (23.9 mL) and N,N-diisopropylethylamine (2.98 mL, 17.06 mmol) was added phosphorus oxychloride trimer. (2.83 g, 8.14 mmol) was added at room temperature and stirred at room temperature for 90 minutes. Compound 88 (3.61 g, 8.53 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (2.98 mL, 17.06 mmol) were added and stirred at room temperature for 90 minutes. Saturated sodium bicarbonate was added and stirred. The reaction solution was filtered through celite and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the resulting residue (7.36 g) was dissolved in chloroform (66.2 mL) and methanol (7.4 mL), amino silica gel (73.6 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature. The amino silica gel was washed with chloroform and methanol (9:1), and the solvent was distilled off under reduced pressure to obtain a crude product of compound 90 (3.32 g).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.33 (min): [M + H] = 482.15
Process 3
The crude product of compound 90 (3.32 g, 6.00 mmol) obtained in step 2 was dissolved in dichloromethane (100 mL) and trimethylamine hydrochloride (1.15 g, 12.00 mmol) was added. Methanesulfonyl chloride (1.40 mL, 18.00 mmol) and triethylamine (4.16 mL, 30.00 mmol) were added at 0° C. and stirred at room temperature for 4 hours. A saturated sodium bicarbonate aqueous solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound I-0218 (1.12 g, yield 40%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.77 (s, 3H), 3.33 (s, 3H), 3.81 (dd, J = 14.3, 6.0 Hz, 1H), 3.88 (s, 3H), 4.43 (dd, J = 14.4, 10.4 Hz, 1H), 5.35 (dd, J = 10.3, 6.0 Hz, 1H), 7.01-6.92 (m, 3H), 7.23 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.23 (d, J = 6.7Hz, 1H), 7.48 (brs, 1H).
Step 4
Under a nitrogen atmosphere, to a suspension of lithium borohydride (263 mg, 12.08 mmol) in tetrahydrofuran (13.44 mL) was added the resulting compound I-0218 obtained in step 3 (1.12 g, 2.42 mmol). The mixture was added at 0° C. and heated under reflux for 6 hours. Methanol and dilute hydrochloric acid were added at 0° C. and extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated aqueous sodium hydrogencarbonate solution and saturated brine, and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound I-0168 (0.88 g, yield 84%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.72 (s, 3H), 3.39 (s, 3H), 3.82 (dd, J = 14.3, 6.0 Hz, 1H), 4.43 (dd, J = 14.3, 10.5 Hz, 1H ), 4.63 (s, 2H), 5.36 (dd, J = 10.3, 6.0 Hz, 1H), 6.68 (d, J = 7.0 Hz, 1H), 6.83 (d, J = 10.5 Hz, 1H), 6.99 (t , J = 7.0 Hz, 2H), 7.24 (brs, 1H).

化合物Ｉ－０１７１の合成

工程１化合物９２の合成
酢酸－２－（３－アミノ－４－メチルフェニノキシ）エチル（２３．４ｇ、１１２ｍｍｏｌ、合成法はＪ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１５、５８、８４１３－８４２６参照）と化合物８１（１９．６ｇ、１０２ｍｍｏｌ）をｔert－ブタノール（２３４ｍＬ）に加え、１１０℃で５６時間撹拌した。反応液をにジエチルエーテル（２３４ｍＬ）を注ぎ、５分間撹拌した。析出した固体を濾取し、ジエチルエーテル（２３４ｍＬ）で洗浄した。減圧下乾燥して、化合物９２（２４．２ｇ、収率８２．７％）を得た。
¹H-NMR (DMSO-D₆) δ: 2.04 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 4.13 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 4.31 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 6.75 (dd, J = 8.3, 2.5 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H), 11.15 (s, 1H).
工程２化合９３の合成
窒素雰囲気下、化合物９２（１１．５ｇ、３４．４ｍｍｏｌ）をアセトニトリル（１１５ｍｌ）に懸濁した。Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（１８．０ｍｌ、１０３ｍｍｏｌ）、窒化塩化りん三量体（１２．６ｇ、３６．１ｍｍｏｌ）を加え、室温で１．５時間撹拌した。化合物８８（１６．０ｇ、３７．８ｍｍｏｌ）とＮ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン（８．４１ｍｌ、４８．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間攪拌した。水（２００ｍＬ）を加え、酢酸エチル（２００ｍＬ）で三回抽出した。有機層を飽和食塩水（３００ｍＬ）で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をクロロホルム（３３２ｍＬ）およびメタノール（３６．８ｍＬ）に溶解し、アミノシリカゲル（３６８ｇ）を加え、室温で撹拌した。アミノシリカゲルをクロロホルムおよびメタノール（９：１）で洗浄し、溶媒を減圧留去し、化合物９３の粗生成物（１５．７ｇ、収率８９．９％）を得た。
分析条件［１］：保持時間＝１．３６（分）：［Ｍ＋Ｈ］＝５０８．２
工程３化合物Ｉ－０２１９の合成
工程２で得られた化合物９３の粗生成物（１４．１ｇ、２７．８ｍｍｏｌ）をジクロロメタン（２８２ｍＬ）に溶解し、トリメチルアミン塩酸塩（５．３１ｇ、５５．６ｍｍｏｌ）を加えた。メタンスルホニルクロリド（６．５０ｍＬ、８３．０ｍｍｏｌ）およびトリエチルアミン（１９．３ｍＬ、１３９ｍｍｏｌ）を０℃で加え、室温で４時間撹拌した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を水および飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－０２１９（７．１８ｇ、収率５２．８％）を得た。
¹H-NMR (CDCl₃) δ: 1.68 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.82 (dd, J = 14.4, 5.9 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.38 (t, J = 4.8 Hz, 3H), 4.43 (dd, J = 14.4, 10.4 Hz, 3H), 5.37 (dd, J = 10.4, 5.9 Hz, 1H), 6.22 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.53-6.55 (m, 1H), 7.01 (dd, J = 14.3, 7.8 Hz, 4H).
工程４化合物Ｉ－０１７１の合成
化合物Ｉ－０２１９（７．２５ｇ、１４．８ｍｍｏｌ）をメタノール（３６．３ｍｌ）とテトラヒドロフラン（３６．３ｍｌ）の混合液に溶解した。１ｍｏｌ／Ｌ水酸化ナトリウム水溶液（２２．２ｍｌ、２２．２ｍｍｏｌ）を加え、室温で１時間撹拌した。メタノールとテトラヒドロフランを減圧留去し、得られた水溶液を酢酸エチルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。溶媒を減圧留去し、得られた残渣をシリカゲルクロマトグラフィー（クロロホルム－メタノール）により精製して、化合物Ｉ－０１７１（５．５１ｇ、収率８３．１％）を得た。
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67 (s, 3H), 2.05 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.39 (s, 3H), 3.82 (dd, J = 14.3, 5.8 Hz, 1H), 3.92 (m, 2H), 4.00 (m, 2H), 4.43 (dd, J = 14.3, 10.3 Hz, 1H), 5.37 (dd, J = 10.3, 5.8 Hz, 1H), 6.23 (d, J = 2.3 Hz, 1H), 6.55 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 7.01 (m, 3H), 7.12 (s, 1H). Synthesis of compound I-0171

Step 1 Synthesis of compound 92 2-(3-amino-4-methylphenoxy)ethyl acetate (23.4 g, 112 mmol, see J. Med. Chem. 2015, 58, 8413-8426 for synthetic method) and compound 81 (19.6 g, 102 mmol) was added to tert-butanol (234 mL) and stirred at 110° C. for 56 hours. Diethyl ether (234 mL) was poured into the reaction solution and stirred for 5 minutes. The precipitated solid was collected by filtration and washed with diethyl ether (234 mL). After drying under reduced pressure, compound 92 (24.2 g, yield 82.7%) was obtained.
¹ H-NMR (DMSO-D ₆ ) δ: 2.04 (s, 3H), 2.14 (s, 3H), 3.08 (s, 3H), 4.13 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 4.31 (t, J = 4.5 Hz, 2H), 6.75 (dd, J = 8.3, 2.5 Hz, 1H), 7.15 (d, J = 8.3 Hz, 1H), 7.28 (d, J = 2.5 Hz, 1H), 8.43 (s, 1H ), 11.15 (s, 1H).
Step 2 Synthesis of Compound 93 Compound 92 (11.5 g, 34.4 mmol) was suspended in acetonitrile (115 ml) under a nitrogen atmosphere. N,N-diisopropylethylamine (18.0 ml, 103 mmol) and phosphorus oxychloride trimer (12.6 g, 36.1 mmol) were added and stirred at room temperature for 1.5 hours. Compound 88 (16.0 g, 37.8 mmol) and N,N-diisopropylethylamine (8.41 ml, 48.2 mmol) were added and stirred at room temperature for 1 hour. Water (200 mL) was added and extracted with ethyl acetate (200 mL) three times. The organic layer was washed with saturated brine (300 mL) and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, the resulting residue was dissolved in chloroform (332 mL) and methanol (36.8 mL), amino silica gel (368 g) was added, and the mixture was stirred at room temperature. The amino silica gel was washed with chloroform and methanol (9:1) and the solvent was removed under reduced pressure to give crude product of compound 93 (15.7 g, yield 89.9%).
Analysis conditions [1]: retention time = 1.36 (minutes): [M + H] = 508.2
Step 3 Synthesis of compound I-0219 The crude product of compound 93 (14.1 g, 27.8 mmol) obtained in step 2 was dissolved in dichloromethane (282 mL) and trimethylamine hydrochloride (5.31 g, 55.6 mmol). was added. Methanesulfonyl chloride (6.50 mL, 83.0 mmol) and triethylamine (19.3 mL, 139 mmol) were added at 0° C. and stirred at room temperature for 4 hours. A saturated sodium bicarbonate aqueous solution was added, and the mixture was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with water and saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was distilled off under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound I-0219 (7.18 g, yield 52.8%).
¹ H-NMR (CDCl ₃ ) δ: 1.68 (s, 3H), 2.10 (s, 3H), 3.40 (s, 3H), 3.82 (dd, J = 14.4, 5.9 Hz, 1H), 4.09 (t, J = 4.8 Hz, 2H), 4.38 (t, J = 4.8 Hz, 3H), 4.43 (dd, J = 14.4, 10.4 Hz, 3H), 5.37 (dd, J = 10.4, 5.9 Hz, 1H), 6.22 (d , J = 2.3 Hz, 1H), 6.53-6.55 (m, 1H), 7.01 (dd, J = 14.3, 7.8 Hz, 4H).
Step 4 Synthesis of Compound I-0171 Compound I-0219 (7.25 g, 14.8 mmol) was dissolved in a mixture of methanol (36.3 ml) and tetrahydrofuran (36.3 ml). A 1 mol/L sodium hydroxide aqueous solution (22.2 ml, 22.2 mmol) was added, and the mixture was stirred at room temperature for 1 hour. Methanol and tetrahydrofuran were distilled off under reduced pressure, and the resulting aqueous solution was extracted with ethyl acetate. The organic layer was washed with saturated brine and dried over anhydrous sodium sulfate. The solvent was evaporated under reduced pressure, and the obtained residue was purified by silica gel chromatography (chloroform-methanol) to obtain compound I-0171 (5.51 g, yield 83.1%).
1H-NMR (CDCl3) δ: 1.67 (s, 3H), 2.05 (t, J = 5.8 Hz, 1H), 3.39 (s, 3H), 3.82 (dd, J = 14.3, 5.8 Hz, 1H), 3.92 ( m, 2H), 4.00 (m, 2H), 4.43 (dd, J = 14.3, 10.3 Hz, 1H), 5.37 (dd, J = 10.3, 5.8 Hz, 1H), 6.23 (d, J = 2.3 Hz, 1H ), 6.55 (dd, J = 8.3, 2.3 Hz, 1H), 7.01 (m, 3H), 7.12 (s, 1H).

一般的合成方法および実施例に記載の方法に準じて、以下の化合物を合成した。化学構造式および物性（ＬＣ／ＭＳデータまたはＮＭＲスペクトル）を以下に示す。
以下の表において、光学活性の欄にａと記載した化合物は、Ｒ体およびＳ体の混合物である。光学活性の欄にｂと記載した化合物は、立体情報は不明であるが、Ｒ体またはＳ体のいずれか一方である。光学活性の欄にｃと記載した化合物は、化学構造に示した通りに立体が決定されていることを示す。 The following compounds were synthesized according to general synthetic methods and methods described in Examples. The chemical structural formula and physical properties (LC/MS data or NMR spectrum) are shown below.
In the following tables, the compounds marked with a in the column of optical activity are mixtures of R- and S-isomers. Compounds with b in the column of optical activity are either R-isomer or S-isomer, although their steric information is unknown. A compound with c in the column of optical activity indicates that the stereo is determined as shown in the chemical structure.

以下に、本発明に係る化合物に関する生物試験例を記載する。
本発明に係る式（Ｉ）で示される化合物は、Ｐ２Ｘ_７受容体阻害作用を有し、ヒトＰ２Ｘ_７受容体を阻害するものであればよい。
具体的には、以下に記載する評価方法において、ＩＣ５０は５０００ｎＭ以下が好ましく、より好ましくは、１０００ｎＭ以下、さらにより好ましくは１００ｎＭ以下である。 Biological test examples for the compounds according to the present invention are described below.
The compound represented by the formula (I) according to the present invention has a _P2X7 receptor inhibitory activity and may inhibit human _P2X7 receptors.
Specifically, in the evaluation method described below, IC50 is preferably 5000 nM or less, more preferably 1000 nM or less, and even more preferably 100 nM or less.

ヒトＰ２Ｘ_７受容体阻害活性の評価
ヒトＰ２Ｘ_７受容体遺伝子（ＧｅｎＢａｎｋ登録配列ＮＭ＿００２５６２．５ただしＴ６０６ＣとＧ９５２Ａの一塩基多型を含む）を１３２１Ｎ１細胞に導入して発現させた。ヒトＰ２Ｘ_７受容体を安定発現させた１３２１Ｎ１細胞をピュアコートアミン３８４穴黒透明平底プレート（ファルコン；コーニング社製）に１穴当り８０００個になるように播種し、培地（１０％ウシ胎児血清、２５ｍＭＨＥＰＥＳ、１％ペニシリン・ストレプトマイシン混合溶液を含むＤＭＥＭ（Ｄ５７９６；ＳＩＧＭＡ社製））中で３７℃、５％二酸化炭素下で１日間培養した。セルウオッシャーＥＬｘ４０５（バイオテック社製）を用い、緩衝液（２０ｍＭＨＥＰＥＳ、５５．６ｍＭＤ－グルコース、ＨＢＳＳ（－）（ライフテクノロジーズ社製＃１４１８５－０５２）を１ｘに希釈、ｐＨ７．４～７．５に調整）にて洗浄し、１穴当たり２０μＬの緩衝液で満たした。緩衝液で希釈した最終濃度４μＭのＹｏ－Ｐｒｏ（ライフテクノロジーズ社製）を含む蛍光試薬を１５μＬ、自動分注装置Ｂｒａｖｏ（アジレント社）にて分注した。プレートをカイネティック蛍光測定装置ＦＬＩＰＲＴＥＴＲＡ（モレキュラーデバイス社製）に設置し、緩衝液で希釈した最終濃度３０μＭのＢｚＡＴＰ溶液を内蔵の自動分注装置で１穴当り１５μＬ添加し、蛍光強度の測定を開始した。その約８分後に希釈用緩衝液を用いて異なる濃度に希釈した本発明に係る化合物のＤＭＳＯ溶液を１穴当り１５μＬずつ内蔵の自動分注装置にて分注し、２０分間蛍光強度の測定を継続した。本発明に係る化合物の溶媒であるＤＭＳＯ溶液を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害０％（陰性対照）、既知阻害剤を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害１００％（陽性対照）とし、阻害率の算出は本発明に係る化合物添加直前から２０分後までの蛍光強度の最大値と最小値の差によって表される変化量をもとに次式より算出した。
阻害率＝（１－（本発明に係る化合物による変化量－陽性対照による変化量）／（陰性対照による変化量－陽性対照による変化量））ｘ１００
ロジスティック近似法により阻害５０％となる濃度（ＩＣ_５０）を算出して本発明に係る化合物の阻害活性を評価した。 Evaluation of Human _P2X7 Receptor Inhibitory Activity The human _P2X7 receptor gene (GenBank accession sequence NM — 002562.5 including single nucleotide polymorphisms of T606C and G952A) was introduced into 1321N1 cells and expressed. 1321N1 cells stably expressing the human _P2X7 receptor were seeded in a purecoat amine 384-well black transparent flat bottom plate (Falcon; manufactured by Corning) at 8,000 cells per well, and cultured with medium (10% fetal bovine serum, The cells were cultured in DMEM (D5796; manufactured by SIGMA) containing 25 mM HEPES and 1% penicillin/streptomycin mixed solution at 37° C. under 5% carbon dioxide for 1 day. Cell washer ELx405 (manufactured by Biotech) was used to dilute a buffer solution (20 mM HEPES, 55.6 mM D-glucose, HBSS(-) (#14185-052 manufactured by Life Technologies) to 1x, pH 7.4-7. 5) and filled with 20 μL of buffer solution per well. 15 μL of a fluorescence reagent containing a final concentration of 4 μM Yo-Pro (manufactured by Life Technologies) diluted with a buffer was dispensed using an automatic pipetting apparatus Bravo (Agilent). The plate was placed in a kinetic fluorometer FLIPR TETRA (manufactured by Molecular Devices), and 15 μL of a BzATP solution diluted with a buffer solution with a final concentration of 30 μM was added per well using a built-in automatic pipetting device to measure the fluorescence intensity. started. About 8 minutes later, 15 μL of a DMSO solution of the compound according to the present invention diluted to different concentrations using a dilution buffer was dispensed per well by a built-in automatic pipetting device, and the fluorescence intensity was measured for 20 minutes. Continued. When DMSO solution, which is the solvent for the compound according to the present invention, is added, the maximum fluorescence intensity value is 0% inhibition (negative control), and when a known inhibitor is added, the maximum fluorescence intensity value is 100% inhibition (positive control). ), and the inhibition rate was calculated from the following equation based on the amount of change represented by the difference between the maximum value and the minimum value of the fluorescence intensity from immediately before to 20 minutes after addition of the compound according to the present invention.
Inhibition rate = (1-(change due to compound of the present invention - change due to positive control) / (change due to negative control - change due to positive control)) x 100
The inhibitory activity of the compounds according to the present invention was evaluated by calculating the concentration at which 50% inhibition (IC ₅₀ ) was obtained by the logistic approximation method.

本発明に係る化合物のヒトＰ２Ｘ_７受容体阻害活性に関する評価結果を以下の表に示す。

上記以外の本発明に係る化合物のヒトＰ２Ｘ_７受容体阻害活性に関する評価結果を以下の表に示す。なお、ＩＣ₅₀値は、１０ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ａ」、１０ｎｍｏｌ／Ｌ以上～１００ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｂ」、１００ｎｍｏｌ／Ｌ以上～５００ｎｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｃ」、５００ｎｍｏｌ／Ｌ以上～１μｍｏｌ／Ｌ未満を「Ｄ」とする。

The results of the evaluation of the human _P2X7 receptor inhibitory activity of the compounds of the present invention are shown in the table below.

Evaluation results of the human _P2X7 receptor inhibitory activity of the compounds of the present invention other than those described above are shown in the table below. The IC ₅₀ value is "A" for less than 10 nmol/L, "B" for 10 nmol/L to less than 100 nmol/L, "C" for 100 nmol/L to less than 500 nmol/L, and 500 nmol/L to 1 μmol. /L is defined as "D".

試験例２：ラットＰ２Ｘ_７受容体阻害活性の評価
ラットＰ２Ｘ_７受容体遺伝子（ＧｅｎＢａｎｋ登録配列ＮＭ＿０１９２５６．１ただしＣ５８６ＴとＣ６５２Ａの一塩基多型を含む）を１３２１Ｎ１細胞に導入して発現させる。ラットＰ２Ｘ_７受容体を安定発現させた１３２１Ｎ１細胞をＴＣ処理３８４穴黒透明平底プレート（ファルコン；コーニング社製）に１穴当り１００００個になるように播種し、培地（１０％ウシ胎児血清、２ｍＭＧｌｕｔａＭａｘ－１、１％ペニシリン・ストレプトマイシン混合溶液を含むＤＭＥＭ（Ｄ６５４６；ＳＩＧＭＡ社製））中で３７℃、５％二酸化炭素下で１日間培養する。セルウオッシャーＥＬｘ４０５（バイオテック社製）を用い、緩衝液（２０ｍＭＨＥＰＥＳ、ＨＢＳＳ（＋）（ライフテクノロジーズ社製＃１４０６５－０５６）を１ｘに希釈、ｐＨ７．４に調整）にて洗浄し、１穴当たり２０μＬの緩衝液で満たす。緩衝液で希釈した最終濃度８μＭのＹｏ－Ｐｒｏ（ライフテクノロジーズ社製）を含む蛍光試薬を１５μＬ、自動分注装置Ｂｒａｖｏ（アジレント社）にて分注する。プレートをカイネティック蛍光測定装置ＦＬＩＰＲＴＥＴＲＡ（モレキュラーデバイス社製）に設置し、緩衝液で希釈した最終濃度２５０μＭのＢｚＡＴＰ溶液を内蔵の自動分注装置で１穴当り１５μＬ添加し、蛍光強度の測定を開始する。その約８分後に希釈用緩衝液を用いて異なる濃度に希釈した本発明に係る化合物のＤＭＳＯ溶液を１穴当り１５μＬずつ内蔵の自動分注装置にて分注し、２０分間蛍光強度の測定を継続する。本発明に係る化合物の溶媒であるＤＭＳＯ溶液を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害０％（陰性対照）、既知阻害剤を添加した場合の最大蛍光強度の値を阻害１００％（陽性対照）とし、阻害率の算出は本発明に係る化合物添加直前から２０分後までの蛍光強度の最大値と最小値の差によって表される変化量をもとに次式より算出する。
阻害率＝（１－（本発明に係る化合物による変化量－陽性対照による変化量）／（陰性対照による変化量－陽性対照による変化量））ｘ１００
ロジスティック近似法により阻害５０％となる濃度（ＩＣ_５０）を算出して本発明に係る化合物の阻害活性を評価する。 Test Example 2: Evaluation of Rat _P2X7 Receptor Inhibitory Activity Rat _P2X7 receptor gene (GenBank accession sequence NM — 019256.1 including C586T and C652A single nucleotide polymorphisms) is introduced into 1321N1 cells and expressed. 1321N1 cells stably expressing the rat _P2X7 receptor were seeded in a TC-treated 384-well black transparent flat-bottom plate (Falcon; manufactured by Corning) at 10,000 cells per well, and the medium (10% fetal bovine serum, 2 mM GlutaMax-1 and DMEM (D6546; manufactured by SIGMA) containing a mixed solution of 1% penicillin and streptomycin are cultured at 37° C. under 5% carbon dioxide for 1 day. Cell washer ELx405 (manufactured by Biotech) was used to wash with a buffer solution (20 mM HEPES, HBSS(+) (manufactured by Life Technologies, #14065-056) diluted to 1x and adjusted to pH 7.4), and one well was washed. Fill with 20 μL of buffer per well. 15 μL of a fluorescence reagent containing a final concentration of 8 μM Yo-Pro (manufactured by Life Technologies) diluted with a buffer is dispensed using an automatic pipetting apparatus Bravo (Agilent). The plate was placed in a kinetic fluorometer FLIPR TETRA (manufactured by Molecular Devices), and 15 μL of a BzATP solution diluted with a buffer to a final concentration of 250 μM was added per well using an automatic pipetting device to measure the fluorescence intensity. Start. About 8 minutes later, 15 μL of a DMSO solution of the compound according to the present invention diluted to different concentrations using a dilution buffer was dispensed per well by a built-in automatic pipetting device, and the fluorescence intensity was measured for 20 minutes. continue. When DMSO solution, which is the solvent for the compound according to the present invention, is added, the maximum fluorescence intensity value is 0% inhibition (negative control), and when a known inhibitor is added, the maximum fluorescence intensity value is 100% inhibition (positive control). ), and the inhibition rate is calculated from the following equation based on the amount of change represented by the difference between the maximum value and the minimum value of fluorescence intensity from immediately before to 20 minutes after addition of the compound according to the present invention.
Inhibition rate = (1-(change due to compound of the present invention - change due to positive control) / (change due to negative control - change due to positive control)) x 100
The inhibitory activity of the compounds according to the present invention is evaluated by calculating the concentration at which 50% inhibition is achieved ( _IC50 ) by logistic approximation.

試験３－１：Ｓｅｌｔｚｅｒモデルによる薬効評価
＜ラットＰａｒｔｉａｌＳｃｉａｔｉｃＮｅｒｖｅＬｉｇａｔｉｏｎモデル（坐骨神経部分結紮モデル）の作製＞
ラットをイソフルランにより麻酔し、左足の毛を剃った。大腿上部の皮膚を切開し、筋を割いて坐骨神経を露出させた。坐骨神経の約半分をナイロン糸で強く結紮し、筋および皮膚を縫合した。これを手術側とした。右足については坐骨神経結紮以外の同様の処置を行い、偽手術側とした。
＜評価（１）＞
手術の２週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価した。手術２週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させた。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とした。左右の後足について疼痛閾値を評価し、処置前の閾値とした。手術後の疼痛閾値が０．６～２ｇ、かつ偽手術側の疼痛閾値が８～１５ｇの動物を薬効評価に採用した。なお動物の訓練のために、処置前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施した。採用した動物に本発明に係る化合物を投与した。本発明に係る化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整した。動物には経口ゾンデを用い経口投与した。投与１～５時間後、左右後足の疼痛閾値を評価し、処置後の疼痛閾値とした。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較した。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（手術側処置後の疼痛閾値の対数－手術側処置前の疼痛閾値の対数）／（偽手術側処置前の疼痛閾値の対数－手術側処置前の疼痛閾値の対数）×１００
（結果）

＜評価（２）＞
ａｎａｌｇｅｓｉｏｍｅｔｅｒ（ＲａｎｄａｌｌＳｅｌｉｔｔｏ）により機械痛覚過敏に対する作用を評価する。手術２週間後、ａｎａｌｇｅｓｉｏｍｅｔｅｒにより１秒当り１６ｇずつ刺激圧が増加するようにラット後肢を圧迫し、ラットが逃避行動を示した際の圧を疼痛閾値とする。左右の後肢について疼痛閾値を評価し、処置前疼痛閾値とする。手術側の疼痛閾値が６０～９０ｇ、かつ偽手術側の疼痛閾値が１００～１７５ｇの動物を採用する。なお、動物の訓練のため、処置前疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明に係る化合物を投与する。本発明に係る化合物は乳鉢と乳棒を用いて破砕し、０．５％メチルセルロース液を用いて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるように懸濁液、または溶液を調製し、経口ゾンデを持ち用いて動物に経口投与する。投与１～５時間後、左右後肢の疼痛閾値を評価し、処置後疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を計算し、化合物の鎮痛作用を比較する。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（手術側処置後疼痛閾値―手術側処置前疼痛閾値）／（偽手術側処置前疼痛閾値－手術側処置前疼痛閾値）×１００ Test 3-1: Efficacy Evaluation by Seltzer Model <Preparation of Rat Partial Sciatic Nerve Ligation Model (Sciatic Nerve Partial Ligation Model)>
Rats were anesthetized with isoflurane and the left leg was shaved. An incision was made in the skin on the upper thigh and the muscle was split to expose the sciatic nerve. About half of the sciatic nerve was tightly ligated with nylon thread and the muscle and skin were sutured. This was the surgical side. The right leg underwent the same treatment except for the sciatic nerve ligation, and was used as the sham operated side.
<Evaluation (1)>
Two weeks after surgery, von Frey filaments were used to assess the effect on mechanical allodynia. Two weeks after surgery, rats were housed in plastic cages on wire mesh and allowed to acclimate. A von Frey filament (0.4 to 26 g) was pressed against the sole of the rat from the wire mesh side, and the pressure value of the filament at which the rat began to show escape behavior was taken as the pain threshold. Pain thresholds were evaluated for the left and right hind paws and taken as pretreatment thresholds. Animals with postoperative pain thresholds of 0.6-2 g and sham side pain thresholds of 8-15 g were recruited for efficacy evaluation. For animal training, the same operation was performed before pain threshold measurement before treatment. Recruited animals were administered compounds of the present invention. A compound according to the present invention was pulverized using a mortar and pestle, and a suspension or solution was adjusted to 0.03 to 100 mg/2 mL/kg with a 0.5% methylcellulose solution. Animals were dosed orally using an oral probe. 1 to 5 hours after administration, the pain thresholds of the right and left hind paws were evaluated and used as post-treatment pain thresholds. A % reversal value was calculated by the following method and compared as an analgesic effect of the compound.
% reversal value = (logarithm of pain threshold after surgical side treatment - logarithm of pain threshold before surgical side treatment) / (logarithm of pain threshold before sham surgical side treatment - logarithm of pain threshold before surgical side treatment) x 100
(result)

<Evaluation (2)>
Effects on mechanical hyperalgesia are assessed by an analgesiometer (Randall Selitto). Two weeks after the operation, the hind limbs of the rats are pressed so that the stimulus pressure increases by 16 g per second using an analgesiometer, and the pressure at which the rat shows escape behavior is taken as the pain threshold. Pain thresholds are assessed for both left and right hind limbs and taken as pre-treatment pain thresholds. Animals with a pain threshold of 60-90 g on the surgical side and a pain threshold of 100-175 g on the sham side are recruited. For animal training, the same operation is performed before pretreatment pain threshold measurement. Adopted animals are administered a compound of the present invention. The compound according to the present invention is pulverized using a mortar and pestle, prepared a suspension or solution with 0.5% methylcellulose solution to a concentration of 0.03 to 100 mg / 2 mL / kg, and an oral sonde. It is carried and orally administered to animals. 1 to 5 hours after administration, the pain thresholds of the right and left hindlimbs are evaluated and taken as post-treatment pain thresholds. The % reversal values are calculated by the method described below to compare the analgesic effects of the compounds.
% reversal value = (surgical side post-treatment pain threshold - surgical side pre-treatment pain threshold) / (sham surgery side pre-treatment pain threshold - surgical side pre-treatment pain threshold) x 100

試験３－２：馬尾神経圧迫モデルによる薬効評価
＜モデル動物の作製＞
モデル動物を作製するため、麻酔下でラットの腰背部を切開し、第４、第５、及び第６腰椎を露出する。第４－５、及び第５－６腰椎椎関節を切開する。椎関節切開口からシリコンラバーを第４、及び第６腰椎脊柱管内に挿入して留置し、切開口を縫合する。
偽手術動物を作製するため、上記の操作からシリコンラバーの挿入、及び留置の操作を除いた手術を施す。
＜鎮痛効果の評価＞
手術の２週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価する。手術２週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させる。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とする。左右の後足について疼痛閾値を評価し、処置前の閾値とする。両後足について疼痛閾値を評価し、モデル動物の両足の閾値が０．４～１ｇのより痛みの強い値を薬物投与前の閾値とする。偽手術群の疼痛閾値が８～１５ｇの動物を薬効評価に採用する。なお動物の訓練のために、処置前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明に係る化合物を投与する。本発明に係る化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整する。動物には経口ゾンデを用い経口投与する。投与１～５時間後、左右後足の疼痛閾値を評価し、処置後の疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較する。 Test 3-2: Efficacy evaluation by cauda equina nerve compression model <Preparation of model animals>
To create model animals, under anesthesia, the lumbar dorsum of rats is incised to expose the 4th, 5th, and 6th lumbar vertebrae. The 4-5 and 5-6 lumbar vertebra joints are incised. The silicone rubber is inserted into the 4th and 6th lumbar spinal canals through the joint incision and left therein, and the incision is sutured.
In order to prepare sham-operated animals, surgery is performed by excluding the insertion and indwelling of the silicone rubber from the above operations.
<Evaluation of analgesic effect>
Two weeks after surgery, effects on mechanical allodynia are assessed by von Frey filaments. Two weeks after surgery, rats are placed in plastic cages on wire mesh and allowed to acclimate. A von Frey filament (0.4 to 26 g) is pressed against the sole of the rat from the wire mesh side, and the pressure value of the filament at which the rat begins to show escape behavior is taken as the pain threshold. Pain thresholds are assessed for left and right hind paws and taken as pre-treatment thresholds. The pain threshold is evaluated for both hind paws, and the threshold value of 0.4 to 1 g for both paws of the model animal, which causes stronger pain, is taken as the threshold value before drug administration. Animals with a pain threshold of 8-15 g in the sham-operated group are adopted for efficacy evaluation. For animal training purposes, similar manipulations are performed prior to pretreatment pain threshold measurements. Adopted animals are administered a compound of the present invention. A compound according to the present invention is pulverized using a mortar and pestle, and a suspension or solution is adjusted to 0.03 to 100 mg/2 mL/kg in a 0.5% methylcellulose solution. Animals are dosed orally using an oral probe. 1 to 5 hours after administration, the pain thresholds of the right and left hind paws are evaluated and taken as post-treatment pain thresholds. A % reversal value is calculated by the following method and compared as an analgesic effect of the compound.

試験３－３：ＥＡＥモデルによる薬効評価
＜ラットＥｘｐｅｒｉｍｅｎｔａｌＡｕｔｏｉｍｍｕｎｅＥｎｃｅｐｈａｌｏｍｙｅｌｉｔｉｓモデル（実験的自己免疫性脳脊髄炎モデル）の作製＞
ラット（Ｌｅｗｉｓｒａｔ雌）をイソフルランにより麻酔し、尾根部の背部の毛を剃る。ＣＦＡ（ｃｏｍｐｌｅｔｅＦｒｅｕｎｄ‘ｓＡｄｊｕｖａｎｔ）とＭＢＰ（ＭｙｅｌｉｎＢａｓｉｃＰｒｏｔｅｉｎ）のｓａｌｉｎｅ溶液を１：１で混合した１ｇ／Ｌのエマルジョンを調整し、ラット尾根部の背部皮下に１００ｕＬ投与することで免疫する。これを処置群とする。ＭＢＰを含まないｓａｌｉｎｅを用いてＣＦＡとのエマルジョンを作製し、同様の処置を行い、これを偽処置群とする。
＜評価＞
免疫の３週間後、フォンフライフィラメントにより機械性のアロディニアに対する作用を評価する。免疫３週間後、金網上に載せたプラスチック製ケージにラットを入れ、馴化させる。金網側からラットの足裏にフォンフライフィラメント（０．４～２６ｇ）を押し当て、ラットが逃避行動を示し始めるフィラメントの圧値を疼痛閾値とする。両後足について疼痛閾値を評価し、処置群の両足の閾値が４ｇ以下でかつ、０．６～２ｇのより痛みの強い値を薬物投与前の閾値とする。偽処置群の疼痛閾値が６～１５ｇの動物を薬効評価に採用する。なお動物の訓練のために、薬物投与前の疼痛閾値測定前に同様の操作を実施する。採用した動物に本発明に係る化合物を投与する。本発明に係る化合物は乳鉢と乳棒を用いて粉砕し、０．５％メチルセルロース溶液にて０．０３～１００ｍｇ／２ｍＬ／ｋｇになるよう懸濁液、または溶液を調整する。動物には経口ゾンデを用い経口投与する。投与１～５時間後、後足の疼痛閾値を評価し、薬物投与後の疼痛閾値とする。下記の方法により％ｒｅｖｅｒｓａｌ値を算出し、化合物の鎮痛効果として比較する。
％ｒｅｖｅｒｓａｌ値＝（処置群薬物投与後の疼痛閾値の対数－処置群薬物投与前の疼痛閾値の対数）／（偽処置側薬物投与前の疼痛閾値の対数－処置群薬物投与前の疼痛閾値の対数）×１００ Test 3-3: Efficacy evaluation by EAE model <Preparation of rat Experimental Autoimmune Encephalomyelitis model (experimental autoimmune encephalomyelitis model)>
Rats (Lewis rat females) are anesthetized with isoflurane and the back of the tail is shaved. A 1 g/L emulsion is prepared by mixing a saline solution of CFA (complete Freund's Adjuvant) and MBP (Myelin Basic Protein) at a ratio of 1:1, and 100 uL of the emulsion is subcutaneously administered to the back of the rat tail for immunization. This is the treatment group. An emulsion with CFA was prepared using MBP-free saline, treated in the same manner, and used as a sham-treated group.
<Evaluation>
Three weeks after immunization, effects on mechanical allodynia are assessed by von Frey filaments. Three weeks after immunization, the rats are placed in plastic cages on wire mesh and allowed to acclimate. A von Frey filament (0.4 to 26 g) is pressed against the sole of the rat from the wire mesh side, and the pressure value of the filament at which the rat begins to show escape behavior is taken as the pain threshold. Pain thresholds are assessed for both hind paws, and the threshold for both paws in the treatment group is 4 g or less and the more severe pain value between 0.6 and 2 g is taken as the pre-drug threshold. Animals with a pain threshold of 6-15 g in the sham group are recruited for efficacy evaluation. For animal training purposes, the same procedure is performed before pain threshold measurement prior to drug administration. Adopted animals are administered a compound of the present invention. A compound according to the present invention is pulverized using a mortar and pestle, and a suspension or solution is adjusted to 0.03 to 100 mg/2 mL/kg in a 0.5% methylcellulose solution. Animals are dosed orally using an oral probe. One to five hours after administration, the pain threshold in the hind paws is evaluated and taken as the post-drug pain threshold. A % reversal value is calculated by the following method and compared as an analgesic effect of the compound.
% reversal value = (logarithm of pain threshold after treatment group drug administration - logarithm of pain threshold before treatment group drug administration) / (logarithm of pain threshold before sham treatment side drug administration - treatment group pain threshold before drug administration logarithm) x 100

Ｐ２Ｘ_７受容体に対する阻害活性は、ＢｒｉｔｉｓｈＪｏｕｒｎａｌｏｆＰｈａｒｍａｃｏｌｏｇｙ（２０１３）１７０６２４－６４０に記載の評価方法を用いることによっても、評価することが可能である。 Inhibitory activity against P2X ₇ receptors can also be evaluated using the evaluation method described in British Journal of Pharmacology (2013) 170 624-640.

試験例４：ＣＹＰ阻害試験
市販のプールドヒト肝ミクロソームを用いて、ヒト主要ＣＹＰ５分子種（ＣＹＰ１Ａ２、２Ｃ９、２Ｃ１９、２Ｄ６、３Ａ４）の典型的基質代謝反応である７－エトキシレゾルフィンのＯ－脱エチル化（ＣＹＰ１Ａ２）、トルブタミドのメチル－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ９）、メフェニトインの４’－水酸化（ＣＹＰ２Ｃ１９）、デキストロメトルファンのＯ脱メチル化（ＣＹＰ２Ｄ６）、テルフェナジンの水酸化（ＣＹＰ３Ａ４）を指標とし、それぞれの代謝物生成量が本発明に係る化合物によって阻害される程度を評価する。 Test Example 4: CYP inhibition test Using commercially available pooled human liver microsomes, O-deethylation of 7-ethoxyresorufin, which is a typical substrate metabolic reaction of major human CYP5 molecular species (CYP1A2, 2C9, 2C19, 2D6, 3A4) (CYP1A2), methyl-hydroxylation of tolbutamide (CYP2C9), 4′-hydroxylation of mephenytoin (CYP2C19), O-demethylation of dextromethorphan (CYP2D6), hydroxylation of terfenadine (CYP3A4), The extent to which each metabolite production is inhibited by a compound of the invention is evaluated.

反応条件は以下のとおり：基質、０．５μｍｏｌ／Ｌエトキシレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２）、１００μｍｏｌ／Ｌトルブタミド（ＣＹＰ２Ｃ９）、５０μｍｏｌ／ＬＳ－メフェニトイン（ＣＹＰ２Ｃ１９）、５μｍｏｌ／Ｌデキストロメトルファン（ＣＹＰ２Ｄ６）、１μｍｏｌ／Ｌテルフェナジン（ＣＹＰ３Ａ４）；反応時間、１５分；反応温度、３７℃；酵素、プールドヒト肝ミクロソーム０．２ｍｇタンパク質／ｍＬ；本発明に係る化合物濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。 The reaction conditions were as follows: substrate, 0.5 μmol/L ethoxyresorufin (CYP1A2), 100 μmol/L tolbutamide (CYP2C9), 50 μmol/L S-mephenytoin (CYP2C19), 5 μmol/L dextromethorphan (CYP2D6), 1 μmol/L terfenadine (CYP3A4); reaction time, 15 min; reaction temperature, 37° C.; enzyme, pooled human liver microsomes 0.2 mg protein/mL; point).

９６穴プレートに５０ｍｍｏｌ／ＬＨｅｐｅｓ緩衝液中に各５種の基質、ヒト肝ミクロソーム、本発明に係る化合物を上記組成で加え、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して、指標とする代謝反応を開始する。３７℃、１５分間反応した後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を添加することで反応を停止する。３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中のレゾルフィン（ＣＹＰ１Ａ２代謝物）を蛍光マルチラベルカウンタまたはＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量し、トルブタミド水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ９代謝物）、メフェニトイン４’水酸化体（ＣＹＰ２Ｃ１９代謝物）、デキストロルファン（ＣＹＰ２Ｄ６代謝物）、テルフェナジンアルコール体（ＣＹＰ３Ａ４代謝物）をＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。 Each of the five substrates, human liver microsomes, and the compound according to the present invention were added to a 96-well plate in a 50 mmol/L Hepes buffer solution according to the above composition, and the coenzyme NADPH was added to initiate a metabolic reaction as an index. do. After reacting at 37° C. for 15 minutes, the reaction is terminated by adding a methanol/acetonitrile=1/1 (V/V) solution. After centrifugation at 3000 rpm for 15 minutes, resorufin (CYP1A2 metabolite) in the centrifugation supernatant was quantified using a fluorescence multi-label counter or LC/MS/MS, tolbutamide hydroxide (CYP2C9 metabolite), mephenytoin 4'-hydroxylation. body (CYP2C19 metabolite), dextrorphan (CYP2D6 metabolite), terfenadine alcohol (CYP3A4 metabolite) are quantified by LC/MS/MS.

本発明に係る化合物の代わりに化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応溶液に添加したものをコントロール（１００％）とし、残存活性（％）を算出し、濃度と抑制率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣ_５０を算出する。 Instead of the compound according to the present invention, only DMSO, which is a solvent in which the compound was dissolved, was added to the reaction solution as a control (100%), the residual activity (%) was calculated, and the concentration and inhibition rate were used to calculate the logistic Calculate the _IC50 by inverse estimation with the model.

試験例５：ＣＹＰ３Ａ４（ＭＤＺ）ＭＢＩ試験
本発明に係る化合物のＣＹＰ３Ａ４阻害に関して、本発明に係る化合物の代謝反応に起因した阻害作用の増強からＭｅｃｈａｎｉｓｍｂａｓｅｄｉｎｈｉｂｉｔｉｏｎ（ＭＢＩ）能を評価する試験である。プールドヒト肝ミクロソームを用いてミダゾラム（ＭＤＺ）の１－水酸化反応を指標としてＣＹＰ３Ａ４阻害を評価する。 Test Example 5: CYP3A4 (MDZ) MBI Test Regarding the CYP3A4 inhibition of the compounds according to the present invention, this is a test for evaluating the mechanism-based inhibition (MBI) ability from the enhancement of the inhibitory action caused by the metabolic reaction of the compounds according to the present invention. CYP3A4 inhibition is evaluated using pooled human liver microsomes as an index of 1-hydroxylation of midazolam (MDZ).

反応条件は以下のとおり：基質、１０μｍｏｌ／ＬＭＤＺ；プレ反応時間、０または３０分；基質代謝反応時間、２分；反応温度、３７℃；プールドヒト肝ミクロソーム、プレ反応時０．５ｍｇ／ｍＬ、反応時０．０５ｍｇ／ｍＬ（１０倍希釈時）；本発明に係る化合物プレ反応時の濃度、１、５、１０、２０μｍｏｌ／Ｌ（４点）。 Reaction conditions were as follows: substrate, 10 μmol/L MDZ; pre-reaction time, 0 or 30 min; substrate metabolism reaction time, 2 min; reaction temperature, 37° C.; 0.05 mg/mL at the time of reaction (at 10-fold dilution); concentrations at the time of pre-reaction of compounds according to the present invention, 1, 5, 10, and 20 μmol/L (4 points).

９６穴プレートにプレ反応液としてＫ－Ｐｉ緩衝液（ｐＨ７．４）中にプールドヒト肝ミクロソーム、本発明に係る化合物溶液を上記のプレ反応の組成で加え、別の９６穴プレートに基質を含むＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるようにその一部を移行し、補酵素であるＮＡＤＰＨを添加して指標とする反応を開始し（Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ０ｍｉｎ）、所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。また残りのプレ反応液にもＮＡＤＰＨを添加しプレ反応を開始し（Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ３０ｍｉｎ）、所定時間プレ反応後、別のプレートに基質を含むＫ－Ｐｉ緩衝液で１／１０希釈されるように一部を移行し指標とする反応を開始する。所定の時間反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（Ｖ／Ｖ）溶液を加えることによって反応を停止する。それぞれの指標反応を行ったプレートを３０００ｒｐｍ、１５分間の遠心後、遠心上清中の１－水酸化ミダゾラムをＬＣ／ＭＳ／ＭＳで定量する。 Add pooled human liver microsomes and the compound solution according to the present invention in K-Pi buffer (pH 7.4) as a pre-reaction solution to a 96-well plate with the composition of the pre-reaction described above, and add K containing the substrate to another 96-well plate. -Transfer a portion thereof so as to be diluted 1/10 with Pi buffer, add NADPH as a coenzyme to initiate an index reaction (Preincubation 0 min), react for a predetermined time, and then methanol/acetonitrile The reaction is stopped by adding a = 1/1 (V/V) solution. In addition, NADPH was added to the remaining pre-reaction solution to initiate the pre-reaction (Preincubation 30 min), and after pre-reaction for a predetermined time, another plate was added to the K-Pi buffer solution containing the substrate so as to be diluted 1/10. Initiate a response that shifts the part and serves as the index. After reacting for a predetermined time, the reaction is stopped by adding methanol/acetonitrile=1/1 (V/V) solution. After centrifuging the plate on which each index reaction was performed at 3000 rpm for 15 minutes, 1-hydroxymidazolam in the centrifugation supernatant is quantified by LC/MS/MS.

本発明に係る化合物の代わりに化合物を溶解した溶媒であるＤＭＳＯのみを反応液に添加したものをコントロール（１００％）とし、本発明に係る化合物をそれぞれの濃度添加したときの残存活性（％）を算出し、濃度と阻害率を用いて、ロジスティックモデルによる逆推定によりＩＣを算出する。Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ０ｍｉｎのＩＣ／Ｐｒｅｉｎｃｕｂａｔａｉｏｎ３０ｍｉｎのＩＣをＳｈｉｆｔｅｄＩＣ値とし，ＳｈｉｆｔｅｄＩＣが１．５以上であればＰｏｓｉｔｉｖｅとし、ＳｈｉｆｔｅｄＩＣが１．０以下であればＮｅｇａｔｉｖｅとする。 Residual activity (%) when adding each concentration of the compound according to the present invention to the control (100%) obtained by adding only DMSO, which is a solvent in which the compound is dissolved, to the reaction solution instead of the compound according to the present invention. is calculated, and IC is calculated by inverse estimation using a logistic model using the concentration and the inhibition rate. An IC with 0 min of preincubation/IC with 30 min of preincubation is defined as a Shifted IC value. If the Shifted IC is 1.5 or more, it is defined as Positive, and if the Shifted IC is 1.0 or less, it is defined as Negative.

試験例６：ＢＡ試験
経口吸収性の検討実験材料と方法
（１）使用動物：マウスあるいはラットを使用する。
（２）飼育条件：マウスあるいはラットは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
（３）投与量、群分けの設定：所定の投与量で経口投与および静脈内投与する。以下のように群を設定する。（化合物ごとで投与量は変更有）
経口投与２～６０μｍｏｌ／ｋｇあるいは１～３０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
静脈内投与１～３０μｍｏｌ／ｋｇあるいは０．５～１０ｍｇ／ｋｇ（ｎ＝２～３）
（４）投与液の調製：経口投与は溶液または懸濁液として投与する。静脈内投与は可溶化して投与する。
（５）投与方法：経口投与は、経口ゾンデにより強制的に胃内に投与する。静脈内投与は、注射針を付けたシリンジにより尾静脈から投与する。
（６）評価項目：経時的に採血し、血漿中本発明に係る化合物濃度をＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。
（７）統計解析：血漿中本発明に係る化合物濃度推移について、非線形最小二乗法により血漿中濃度‐時間曲線下面積（ＡＵＣ）を算出し、経口投与群と静脈内投与群の投与量比およびＡＵＣ比から本発明に係る化合物のバイオアベイラビリティ（ＢＡ）を算出する。 Test Example 6: BA test Examination of oral absorbability Experimental materials and methods (1) Animal used: Mice or rats are used.
(2) Breeding conditions: Mice or rats are given solid feed and sterilized tap water ad libitum.
(3) Dose and setting of grouping: Oral and intravenous administration at a predetermined dose. Set up the group as follows. (Dosage may be changed for each compound)
Oral administration 2-60 μmol/kg or 1-30 mg/kg (n=2-3)
Intravenous administration 1-30 μmol/kg or 0.5-10 mg/kg (n=2-3)
(4) Preparation of administration liquid: Oral administration is administered as a solution or suspension. Intravenous administration is administered after solubilization.
(5) Administration method: Oral administration is forcibly administered into the stomach using an oral probe. Intravenous administration is administered through the tail vein using a syringe with an injection needle.
(6) Evaluation item: Blood is collected over time, and the plasma concentration of the compound according to the present invention is measured using LC/MS/MS.
(7) Statistical analysis: For the plasma concentration transition of the compound according to the present invention, the plasma concentration-area under the time curve (AUC) was calculated by the nonlinear least squares method, and the dose ratio between the oral administration group and the intravenous administration group and The bioavailability (BA) of the compounds according to the invention is calculated from the AUC ratio.

試験例７：ＦｌｕｃｔｕａｔｉｏｎＡｍｅｓＴｅｓｔ
本発明に係る化合物の変異原性を評価する。
凍結保存しているネズミチフス菌（ＳａｌｍｏｎｅｌｌａｔｙｐｈｉｍｕｒｉｕｍＴＡ９８株、ＴＡ１００株）２０μＬを１０ｍＬ液体栄養培地（２．５％ＯｘｏｉｄｎｕｔｒｉｅｎｔｂｒｏｔｈＮｏ．２）に接種し３７℃にて１０時間、振盪前培養した。ＴＡ９８株は７．７０～８．００ｍＬの菌液を遠心（２０００×ｇ、１０分間）して培養液を除去する。遠心に用いた菌液と同容量のＭｉｃｒｏＦ緩衝液（Ｋ_２ＨＰＯ_４：３．５ｇ／Ｌ、ＫＨ_２ＰＯ_４：１ｇ／Ｌ、（ＮＨ_４）_２ＳＯ_４：１ｇ／Ｌ、クエン酸三ナトリウム二水和物：０．２５ｇ／Ｌ、ＭｇＳＯ_４・７Ｈ_２０：０．１ｇ／Ｌ）に菌を懸濁し、１２０ｍＬのＥｘｐｏｓｕｒｅ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）に添加する。ＴＡ１００株は３．１０～３．４２ｍＬの菌液をＥｘｐｏｓｕｒｅ培地１２０～１３０ｍＬに添加し試験菌液を調製する。本発明に係る化合物ＤＭＳＯ溶液（最高用量５０ｍｇ／ｍＬから２～３倍公比で数段階希釈）、陰性対照としてＤＭＳＯ、陽性対照として非代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対しては５０μｇ／ｍＬの４－ニトロキノリン－１－オキシドＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては０．２５μｇ／ｍＬの２－（２－フリル）－３－（５－ニトロ－２－フリル）アクリルアミドＤＭＳＯ溶液、代謝活性化条件ではＴＡ９８株に対して４０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液、ＴＡ１００株に対しては２０μｇ／ｍＬの２－アミノアントラセンＤＭＳＯ溶液それぞれ１２μＬと試験菌液５８８μＬ（代謝活性化条件では試験菌液４９８μＬとＳ９ｍｉｘ９０μＬの混合液）を混和し、３７℃にて９０分間、振盪培養する。本発明に係る化合物を曝露した菌液４６０μＬを、Ｉｎｄｉｃａｔｏｒ培地（ビオチン：８μｇ／ｍＬ、ヒスチジン：０．２μｇ／ｍＬ、グルコース：８ｍｇ／ｍＬ、ブロモクレゾールパープル：３７．５μｇ／ｍＬを含むＭｉｃｒｏＦ緩衝液）２３００μＬに混和し、５０μＬずつマイクロプレート４８ウェル／用量に分注し、３７℃にて３日間、静置培養する。アミノ酸（ヒスチジン）合成酵素遺伝子の突然変異によって増殖能を獲得した菌を含むウェルは、ｐＨ変化により紫色から黄色に変色するため、１用量あたり４８ウェル中の黄色に変色した菌増殖ウェルを計数し、陰性対照群と比較して評価する。変異原性が陰性のものを（－）、陽性のものを（＋）として示す。 Test Example 7: Fluctuation Ames Test
The mutagenicity of compounds according to the present invention is evaluated.
20 μL of cryopreserved Salmonella typhimurium (Salmonella typhimurium TA98 strain, TA100 strain) was inoculated into 10 mL liquid nutrient medium (2.5% Oxoid nutrient broth No. 2) and cultured at 37° C. for 10 hours before shaking. For the TA98 strain, 7.70 to 8.00 mL of the bacterial solution is centrifuged (2000×g, 10 minutes) to remove the culture medium. Micro F buffer (K ₂ HPO ₄ : 3.5 g/L, KH ₂ PO ₄ : 1 g/L, (NH ₄ ) ₂ SO ₄ : 1 g/L, Tricitrate Sodium dihydrate: 0.25 g/L, MgSO ₄ 7H ₂ 0: 0.1 g/L), and 120 mL of Exposure medium (biotin: 8 μg/mL, histidine: 0.2 μg/mL, Glucose: MicroF buffer containing 8 mg/mL). For the TA100 strain, 3.10 to 3.42 mL of bacterial solution is added to 120 to 130 mL of Exposure medium to prepare a test bacterial solution. DMSO solution of the compound according to the present invention (several dilutions from the highest dose of 50 mg/mL with 2- to 3-fold dilutions), DMSO as a negative control, and 50 μg/mL for strain TA98 under non-metabolic activation conditions as a positive control. 4-nitroquinoline-1-oxide DMSO solution, 0.25 μg/mL 2-(2-furyl)-3-(5-nitro-2-furyl)acrylamide DMSO solution for strain TA100, metabolic activation conditions 12 μL of 40 μg/mL 2-aminoanthracene DMSO solution for strain TA98 and 12 μL of 20 μg/mL 2-aminoanthracene DMSO solution for TA100 strain and 588 μL of test bacterial solution (498 μL of test bacterial solution under metabolic activation conditions). and S9 mix (90 μL)), and cultured with shaking at 37° C. for 90 minutes. 460 μL of the bacterial solution exposed to the compound according to the present invention was added to Indicator medium (MicroF buffer containing biotin: 8 μg / mL, histidine: 0.2 μg / mL, glucose: 8 mg / mL, bromocresol purple: 37.5 μg / mL ) 2,300 μL, dispensed in 50 μL aliquots into 48 wells/dose of a microplate, and statically cultured at 37° C. for 3 days. Wells containing bacteria that have acquired growth ability due to mutation of the amino acid (histidine) synthase gene change color from purple to yellow due to changes in pH. , evaluated in comparison with the negative control group. Negative mutagenicity is indicated by (-), and positive one by (+).

試験例８：ｈＥＲＧ試験
本発明に係る化合物の心電図ＱＴ間隔延長リスク評価を目的として、ｈｕｍａｎｅｔｈｅｒ－ａ－ｇｏ－ｇｏｒｅｌａｔｅｄｇｅｎｅ（ｈＥＲＧ）チャネルを発現させたＣＨＯ細胞を用いて、心室再分極過程に重要な役割を果たす遅延整流Ｋ^＋電流（Ｉ_Ｋｒ）への本発明に係る化合物の作用を検討する。
全自動パッチクランプシステム（ＱＰａｔｃｈ；ＳｏｐｈｉｏｎＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅＡ／Ｓ）を用い、ホールセルパッチクランプ法により、細胞を－８０ｍＶの膜電位に保持し、－５０ｍＶのリーク電位を与えた後、＋２０ｍＶの脱分極刺激を２秒間、さらに－５０ｍＶの再分極刺激を２秒間与えた際に誘発されるＩ_Ｋｒを記録する。ジメチルスルホキシドを０．１％に調整した細胞外液（ＮａＣｌ：１４５ｍｍｏｌ／Ｌ、ＫＣｌ：４ｍｍｏｌ／Ｌ、ＣａＣｌ_２：２ｍｍｏｌ／Ｌ、ＭｇＣｌ_２：１ｍｍｏｌ／Ｌ、グルコース：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ＨＥＰＥＳ（４－（２－ｈｙｄｒｏｘｙｅｔｈｙｌ）－１－ｐｉｐｅｒａｚｉｎｅｅｔｈａｎｅｓｕｌｆｏｎｉｃａｃｉｄ、４－（２－ヒドロキシエチル）－１－ピペラジンエタンスルホン酸）：１０ｍｍｏｌ／Ｌ、ｐＨ＝７．４）を媒体とし、媒体及び本発明に係る化合物を目的の濃度で溶解させた細胞外液をそれぞれ室温条件下で、７分以上細胞に適用させる。得られたＩ_Ｋｒから、解析ソフト（ＱＰａｔｃｈＡｓｓａｙｓｏｆｔｗａｒｅ；ＳｏｐｈｉｏｎＢｉｏｓｃｉｅｎｃｅＡ／Ｓ）を使用して、保持膜電位における電流値を基準に最大テール電流の絶対値を計測する。さらに、媒体適用後の最大テール電流に対する本発明に係る化合物適用後の最大テール電流を阻害率として算出し、本発明に係る化合物のＩ_Ｋｒへの影響を評価する。 Test Example 8: hERG Test For the purpose of evaluating the electrocardiogram QT interval prolongation risk of the compound according to the present invention, CHO cells expressing human ether-a-go-go related gene (hERG) channels were used to test the ventricular repolarization process. The effect of compounds according to the invention on the delayed rectifier K ⁺ current (I _Kr ), which plays an important role in
Using a fully automated patch clamp system (QPatch; Sophion Bioscience A/S), cells were held at a membrane potential of −80 mV by the whole-cell patch clamp method, and a leak potential of −50 mV was applied, followed by depolarization stimulation of +20 mV. for 2 seconds, followed by a repolarizing _stimulus of −50 mV for 2 seconds. Extracellular solution adjusted to 0.1% dimethyl sulfoxide (NaCl: 145 mmol/L, KCl: 4 mmol/L, CaCl ₂ : 2 mmol/L, MgCl ₂ : 1 mmol/L, glucose: 10 mmol/L , HEPES (4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid, 4-(2-hydroxyethyl)-1-piperazineethanesulfonic acid): 10 mmol/L, pH = 7.4), and An extracellular solution in which a compound according to the invention is dissolved at a desired concentration is applied to cells at room temperature for 7 minutes or longer. From the obtained _IKr , analysis software (QPatch Assay software; Sophion Bioscience A/S) is used to measure the absolute value of the maximum tail current based on the current value at the retained membrane potential. Furthermore, the maximum tail current after application of the compound of the present invention relative to the maximum tail current after application of the vehicle is calculated as the inhibition rate, and the effect of the compound of the present invention on I _Kr is evaluated.

試験例９：溶解性試験
本発明に係る化合物の溶解度は、１％ＤＭＳＯ添加条件下で決定する。ＤＭＳＯにて１０ｍｍｏｌ／Ｌ化合物溶液を調製する。本発明に係る化合物溶液２μＬをそれぞれＪＰ－１液、ＪＰ－２液１９８μＬに添加する。室温で１時間振盪させた後、混液を吸引濾過する。濾液をメタノール／水＝１／１（Ｖ／Ｖ）またはアセトニトリル／メタノール／水＝１／１／２（Ｖ／Ｖ／Ｖ）にて１０または１００倍希釈し、絶対検量線法によりＬＣ／ＭＳまたは固相抽出（ＳＰＥ）／ＭＳを用いて濾液中濃度を測定する。 Test Example 9: Solubility test The solubility of the compounds according to the present invention is determined under 1% DMSO addition conditions. A 10 mmol/L compound solution is prepared in DMSO. 2 μL of the compound solution according to the present invention is added to 198 μL of JP-1 solution and JP-2 solution, respectively. After shaking for 1 hour at room temperature, the mixture is suction filtered. The filtrate was diluted 10- or 100-fold with methanol/water = 1/1 (V/V) or acetonitrile/methanol/water = 1/1/2 (V/V/V) and analyzed by LC/MS using the absolute calibration curve method. Or measure the concentration in the filtrate using solid phase extraction (SPE)/MS.

ＪＰ－１液の組成は、以下の通りである。
塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする。
ＪＰ－２液の組成は、以下の通りである。
リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える。 The composition of the JP-1 liquid is as follows.
Add water to 2.0 g of sodium chloride and 7.0 mL of hydrochloric acid to make 1000 mL.
The composition of the JP-2 liquid is as follows.
1 volume of water is added to 1 volume of 1000 mL of 3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate dissolved in water.

試験例１０：代謝安定性試験
市販のプールドヒト肝ミクロソームと本発明に係る化合物を一定時間反応させ、反応サンプルと未反応サンプルの比較により残存率を算出し、本発明に係る化合物が肝で代謝される程度を評価する。 Test Example 10: Metabolic Stability Test Commercially available pooled human liver microsomes and the compound according to the present invention were reacted for a certain period of time, the residual rate was calculated by comparing the reacted sample and the unreacted sample, and the compound according to the present invention was metabolized in the liver. Evaluate the extent to which

ヒト肝ミクロソーム０．５ｍｇタンパク質／ｍＬを含む０．２ｍＬの緩衝液（５０ｍｍｏｌ／ＬＴｒｉｓ－ＨＣｌｐＨ７．４、１５０ｍｍｏｌ／Ｌ塩化カリウム、１０ｍｍｏｌ／Ｌ塩化マグネシウム）中で、１ｍｍｏｌ／ＬＮＡＤＰＨ存在下で３７℃、０分あるいは３０分間反応させる（酸化的反応）。反応後、メタノール／アセトニトリル＝１／１（ｖ／ｖ）溶液の１００μＬに反応液５０μＬを添加、混合し、３０００ｒｐｍで１５分間遠心する。その遠心上清中の本発明に係る化合物をＬＣ／ＭＳ／ＭＳまたは固相抽出(ＳＰＥ)／ＭＳにて定量し、反応後の本発明に係る化合物の残存量を０分反応時の化合物量を１００％として計算する。 In 0.2 mL of buffer (50 mmol/L Tris-HCl pH 7.4, 150 mmol/L potassium chloride, 10 mmol/L magnesium chloride) containing 0.5 mg protein/mL human liver microsomes, in the presence of 1 mmol/L NADPH. React at 37° C. for 0 or 30 minutes (oxidative reaction). After the reaction, 50 μL of the reaction solution is added to 100 μL of methanol/acetonitrile=1/1 (v/v) solution, mixed, and centrifuged at 3000 rpm for 15 minutes. The compound according to the present invention in the centrifugal supernatant is quantified by LC / MS / MS or solid phase extraction (SPE) / MS, and the remaining amount of the compound according to the present invention after the reaction is the amount of the compound at the time of 0 minute reaction. is calculated as 100%.

試験例１１：粉末溶解度試験
適当な容器に本発明に係る化合物を適量入れ、各容器にＪＰ－１液（塩化ナトリウム２．０ｇ、塩酸７．０ｍＬに水を加えて１０００ｍＬとする）、ＪＰ－２液（リン酸二水素カリウム３．４０ｇおよび無水リン酸水素二ナトリウム３．５５ｇを水に溶かし１０００ｍＬとしたもの１容量に水１容量を加える）、２０ｍｍｏｌ／Ｌタウロコール酸ナトリウム（ＴＣＡ）／ＪＰ－２液（ＴＣＡ１．０８ｇにＪＰ－２液を加え１００ｍＬとする）を２００μＬずつ添加する。試験液添加後に全量溶解した場合には、適宜、本発明に係る化合物を追加する。密閉して３７℃で１時間振とう後に濾過し、各濾液１００μＬにメタノール１００μＬを添加して２倍希釈を行う。希釈倍率は、必要に応じて変更する。気泡および析出物がないかを確認し、密閉して振とうする。絶対検量線法によりＨＰＬＣを用いて本発明に係る化合物を定量する。 Test Example 11: Powder solubility test An appropriate amount of the compound according to the present invention is placed in a suitable container, and JP-1 solution (2.0 g of sodium chloride, 7.0 mL of hydrochloric acid is added to make 1000 mL), JP- Liquid 2 (3.40 g of potassium dihydrogen phosphate and 3.55 g of anhydrous disodium hydrogen phosphate dissolved in water to make 1000 mL, and 1 volume of water is added to 1 volume), 20 mmol/L sodium taurocholate (TCA)/JP Add 200 μL of solution-2 (1.08 g of TCA and JP-2 solution to make 100 mL). If the entire amount is dissolved after adding the test solution, the compound according to the present invention is added as appropriate. Seal and shake at 37° C. for 1 hour, then filter and dilute 2-fold by adding 100 μL of methanol to 100 μL of each filtrate. Change the dilution ratio as necessary. Check for air bubbles and precipitates, seal and shake. Compounds of the invention are quantified using HPLC with an absolute calibration curve method.

試験例１２：脳移行性試験
ラットに１μｍｏｌ／ｍＬ／ｋｇあるいは０．５ｍｇ／ｍＬ／ｋｇの用量で本発明に係る化合物を静脈内投与し、３０分後にイソフルラン麻酔下で下大動脈より全採血により放血死させる。
その後、脳を摘出し、蒸留水で２０－２５％のホモジネートを調製する。
一方、得られた血液は遠心処理後、血漿にする。その後、脳サンプルにはコントロール血漿を、血漿サンプルにはコントロール脳を１：１で添加し、それぞれのサンプルをＬＣ／ＭＳ／ＭＳを用いて測定する。得られた測定時のエリア比（脳／血漿）を脳Ｋｐ値とする。 Test Example 12: Brain migration test A compound according to the present invention was intravenously administered to rats at a dose of 1 µmol/mL/kg or 0.5 mg/mL/kg, and 30 minutes later, whole blood was collected from the inferior aorta under isoflurane anesthesia. Bleed to death.
After that, the brain is removed and a 20-25% homogenate is prepared with distilled water.
On the other hand, the obtained blood is made into plasma after centrifugation. Thereafter, control plasma is added to brain samples and control brain is added to plasma samples at a ratio of 1:1, and each sample is measured using LC/MS/MS. The obtained area ratio (brain/plasma) at the time of measurement is defined as the brain Kp value.

試験例１３：Ｐ－ｇｐ基質試験
ヒトＭＤＲ１発現細胞または親細胞を単層培養したトランスウェル（登録商標、ＣＯＲＮＩＮＧ社）の片側に本発明に係る化合物を添加し、一定時間反応させる。ＭＤＲ１発現細胞と親細胞についてＡｐｉｃａｌ側からＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側方向（Ａ→Ｂ）とＢａｓｏｌａｔｅｒａｌ側からＡｐｉｃａｌ側方向（Ｂ→Ａ）の膜透過係数を算出し，ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘＲａｔｉｏ（ＥＲ；Ｂ→ＡとＡ→Ｂの膜透過係数の比）値を算出する．ＭＤＲ１発現細胞と親細胞のＥｆｆｌｕｘＲａｔｉｏ（ＥＲ値）を比較し、本発明に係る化合物がＰ－ｇｐ基質であるか否かを判断する。 Test Example 13: P-gp Substrate Test A compound according to the present invention is added to one side of Transwell (registered trademark, CORNING) in which human MDR1-expressing cells or parental cells are monolayer cultured, and allowed to react for a certain period of time. For the MDR1-expressing cells and the parent cells, the membrane permeability coefficients from the Apical side to the Basolateral side (A → B) and from the Basolateral side to the Apical side (B → A) were calculated, and the Efflux Ratio (ER; Calculate the ratio of the membrane permeability coefficients of B→A and A→B. Efflux ratios (ER values) of MDR1-expressing cells and parental cells are compared to determine whether compounds of the present invention are P-gp substrates.

試験例１４：ｍｄｒ１ａ（－／－）Ｂ６マウスＰ－ｇｐ基質試験
使用動物
ｍｄｒ１ａ（－／－）Ｂ６マウス（ノックアウトマウス）またはＣ５７ＢＬ／６Ｊマウス（野生マウス）
方法
１．マウスは、固形飼料および滅菌水道水を自由摂取させる。
２．本発明に係る化合物は３匹の動物に各時点で投与し、血液及び脳サンプルは投与後の所定時点（例：１５分、３０分、１時間、２時間、４時間、６時間、８時間または２４時間）で採取する。血液（０．３～０．７ｍＬ）は血液凝固防止剤（ＥＤＴＡおよびヘパリン）を含むシリンジで採取する。血液及び脳サンプルは直ちに氷冷する。
３．血液サンプルは遠心分離（１７８０ｘｇ、１０分間）により細胞を除去し、血漿を得る。その後、血漿サンプルをチューブに移し、－７０℃で保存する。
４．脳サンプルは組織重量：蒸留水重量比＝１：３でホモジナイズし、チューブに移して－７０℃で保存する。
５．血漿及び脳サンプルは除タンパクを行い、ＬＣ／ＭＳ／ＭＳで分析する。測定にはブランク血漿またはブランク脳から作成した検量線を用いて、測定法の真度及び精度の確認を行うためにクオリティーコントロール用サンプルを用いる。
６．血漿および脳内濃度値（ｎｇ／ｍＬおよびｎｇ／ｇ）は薬物動態パラメーターを求めるための適切な方法、例えばＷｉｎＮｏｎｌｉｎ（登録商標）薬物動態解析ソフトウェアプログラムで解析する。
解析
Ｋｐ；脳／血漿中濃度比
Ｋｐ比＝ノックアウトマウス（ＫＯ）のＫｐ値／野生マウス（Ｗｉｌｄ）のＫｐ値
脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣのＫＯ／Ｗｉｌｄ比
＝｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（ＫＯ）｝／｛脳ＡＵＣ／血漿ＡＵＣ（Ｗｉｌｄ）｝ Test Example 14: mdr1a (-/-) B6 mouse P-gp substrate test Animals used mdr1a (-/-) B6 mouse (knockout mouse) or C57BL/6J mouse (wild mouse)
Method 1. Mice are allowed free access to chow and sterile tap water.
2. Compounds of the invention were administered to 3 animals at each time point and blood and brain samples were taken at predetermined time points (e.g. 15 minutes, 30 minutes, 1 hour, 2 hours, 4 hours, 6 hours, 8 hours) after dosing. or 24 hours). Blood (0.3-0.7 mL) is collected with a syringe containing anticoagulants (EDTA and heparin). Blood and brain samples are immediately chilled on ice.
3. Blood samples are centrifuged (1780×g, 10 minutes) to remove cells and obtain plasma. Plasma samples are then transferred to tubes and stored at -70°C.
4. The brain sample is homogenized at a tissue weight:distilled water weight ratio of 1:3, transferred to a tube and stored at -70°C.
5. Plasma and brain samples are deproteinized and analyzed by LC/MS/MS. A standard curve prepared from blank plasma or blank brain is used for the measurement, and a quality control sample is used to confirm the accuracy and precision of the measurement method.
6. Plasma and brain concentration values (ng/mL and ng/g) are analyzed with an appropriate method for determining pharmacokinetic parameters, such as the WinNonlin® pharmacokinetic analysis software program.
Analysis Kp; brain/plasma concentration ratio Kp ratio = Kp value of knockout mouse (KO)/Kp value of wild mouse (Wild) KO/Wild ratio of brain AUC/plasma AUC = {brain AUC/plasma AUC (KO)} /{Brain AUC/Plasma AUC (Wild)}

試験例１５：ヒトｐｒｅｇｎａｎｅＸｒｅｃｅｐｔｏｒ（ＰＸＲ）活性化の評価
ＨｕｍａｎＰＸＲａｃｔｉｖａｔｉｏｎ（Ｐｕｒａｃｙｐ社製）キットを用いて評価した。
ヒトＰＸＲを発現させたＤＰＸ２細胞を９６穴プレートに１穴あたり４００００個播種し、３７℃、５％二酸化炭素下で２４時間培養した（培地：１０％ウシ胎児血清、抗生物質、ピルビン酸ナトリウム、Ｄ－グルコース、フェノールレッドを含むＤＰＸ２細胞用培養培地）。２４時間培養後、本発明に係る化合物のＤＭＳＯ溶液を終濃度が１０および５０μＭになるように、また陽性対象薬であるリファンピシンＤＭＳＯ溶液が０．２、１、２および２０μＭになるように培地（１０％ウシ胎児血清、Ｄ－グルコース、抗生物質、ピルビン酸ナトリウム、Ｌ－グルタミンを含むＤＰＸ２細胞用Ｄｏｓｉｎｇｍｅｄｉｕｍ）を用いて希釈した。２４時間培養した９６穴プレートから培地を抜き、調製した本発明に係る化合物溶液およびリファンピシン溶液を１００μＬずつ処置し、４８時間培養した。４８時間培養後、９６穴プレートから培地を抜き、１０．５ｍＬのＴｕｂｅＥに５．２５μＬのＣｅｌｌＴｉｔｅｒ－Ｆｌｕｏｒを加えた反応溶液を１００μＬずつ満たした。１時間培養した後に、プレートをプレートリーダー（パーキンエルマー社製）に設置し、１穴あたり０．１秒の間隔で蛍光強度を測定した。プレートを取り出し、ＯＮＥ－ＧｌｏＡｓｓａｙＳｕｂｓｔｒａｔｅをＯＮＥ－ＧｌｏＡｓｓａｙｂｕｆｆｅｒに加えた溶液を各穴に１００μＬずつ加えた。溶液を加えてから２分後にプレートをプレートリーダーに設置し、１穴あたり２秒の間隔で発光強度を測定した。本発明品のＰＸＲ活性は発光強度を蛍光強度で除した値とした。
（結果）

Test Example 15: Evaluation of Human Pregnane X Receptor (PXR) Activation Human PXR Activation (manufactured by Puracyp) kit was used for evaluation.
40,000 DPX2 cells expressing human PXR were seeded per well in a 96-well plate and cultured at 37°C for 24 hours under 5% carbon dioxide (medium: 10% fetal bovine serum, antibiotics, sodium pyruvate, DPX2 cell culture medium containing D-glucose and phenol red). After culturing for 24 hours, the DMSO solution of the compound according to the present invention at final concentrations of 10 and 50 μM, and the positive control drug rifampicin DMSO solution at 0.2, 1, 2 and 20 μM in the medium ( Dosing medium for DPX2 cells containing 10% fetal bovine serum, D-glucose, antibiotics, sodium pyruvate, and L-glutamine) was used for dilution. After culturing for 24 hours, the medium was removed from the 96-well plate, treated with 100 μL each of the prepared compound solution of the present invention and rifampicin solution, and cultured for 48 hours. After culturing for 48 hours, the medium was removed from the 96-well plate, and 100 μL each of a reaction solution containing 10.5 mL of TubeE and 5.25 μL of CellTiter-Fluor was added. After culturing for 1 hour, the plate was placed in a plate reader (manufactured by PerkinElmer), and fluorescence intensity was measured at intervals of 0.1 seconds per well. The plate was taken out, and 100 μL of a solution obtained by adding ONE-Glo Assay Substrate to ONE-Glo Assay buffer was added to each well. Two minutes after adding the solution, the plate was placed in a plate reader, and the luminescence intensity was measured at intervals of 2 seconds per well. The PXR activity of the product of the present invention was obtained by dividing the luminescence intensity by the fluorescence intensity.
(result)

製剤例
以下に示す製剤例は例示にすぎないものであり、発明の範囲を何ら限定することを意図するものではない。
製剤例１：錠剤
本発明に係る化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを混合し、破砕造粒して乾燥し、適当な大きさの顆粒剤とする。次にステアリン酸カルシウムを添加して圧縮成形して錠剤とする。 Formulation Examples The formulation examples shown below are merely illustrative and are not intended to limit the scope of the invention in any way.
Formulation Example 1: Tablet A compound of the present invention, lactose and calcium stearate are mixed, crushed and granulated, and dried to form granules of appropriate size. Calcium stearate is then added and the mixture is compressed into tablets.

製剤例２：カプセル剤
本発明に係る化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合して粉末または細粒状として散剤をつくる。それをカプセル容器に充填してカプセル剤とする。 Formulation Example 2: Capsule The compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed to prepare powders or fine granules. It is filled into capsule containers to form capsules.

製剤例３：顆粒剤
本発明に係る化合物、乳糖およびステアリン酸カルシウムを均一に混合し、圧縮成型した後、粉砕、整粒し、篩別して適当な大きさの顆粒剤とする。 Formulation Example 3: Granules A compound of the present invention, lactose and calcium stearate are uniformly mixed, compression-molded, pulverized, sized and sieved to obtain granules of appropriate size.

製剤例４：口腔内崩壊錠
本発明に係る化合物および結晶セルロースを混合し、造粒後打錠して口腔内崩壊錠とする。 Formulation Example 4: Orally disintegrating tablet The compound of the present invention and crystalline cellulose are mixed, granulated, and tableted to obtain an orally disintegrating tablet.

製剤例５：ドライシロップ
本発明に係る化合物および乳糖を混合し、粉砕、整粒、篩別して適当な大きさのドライシロップとする。 Formulation Example 5: Dry Syrup A compound of the present invention and lactose are mixed, pulverized, sized, and sieved to form a dry syrup of an appropriate size.

製剤例６：注射剤
本発明に係る化合物およびリン酸緩衝液を混合し、注射剤とする。 Formulation Example 6: Injection A compound according to the present invention and a phosphate buffer are mixed to prepare an injection.

製剤例７：点滴剤
本発明に係る化合物およびリン酸緩衝液を混合し、点滴剤とする。 Formulation Example 7: Infusion A compound according to the present invention and a phosphate buffer are mixed to prepare an infusion.

製剤例８：吸入剤
本発明に係る化合物および乳糖を混合し細かく粉砕することにより、吸入剤とする。 Formulation Example 8: Inhalant A compound of the present invention and lactose are mixed and finely pulverized to prepare an inhalant.

製剤例９：軟膏剤
本発明に係る化合物およびワセリンを混合し、軟膏剤とする。 Formulation Example 9: Ointment A compound according to the present invention and petrolatum are mixed to prepare an ointment.

製剤例１０：貼付剤
本発明に係る化合物および粘着プラスターなどの基剤を混合し、貼付剤とする。 Formulation Example 10: Patch A compound of the present invention and a base such as adhesive plaster are mixed to prepare a patch.

本発明に係る医薬組成物は、Ｐ２Ｘ_７受容体に対する阻害作用を有し、Ｐ２Ｘ_７受容体が関与する疾患または状態の治療剤および／または予防剤として有用であると考えられる。 The pharmaceutical composition according to the present invention has an inhibitory effect on the _P2X7 receptor and is thought to be useful as a therapeutic and/or prophylactic agent for diseases or conditions involving the _P2X7 receptor.

Claims

式（Ｉ）：

（式中、
Ｚ^１は、Ｎであり；
Ｚ^２は、Ｃ（Ｒ^５ａ）（Ｒ^５ａ’）またはＮ（Ｒ^５ｂ）であり；
破線は、結合の存在または不存在を示し；
破線が結合の存在を表すとき、Ｒ^５ａ’およびＲ^５ｂは存在せず；
Ｒ^５ａは、水素原子、ハロゲン、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキニルオキシ、置換若しくは非置換のアルキルアミノ、置換若しくは非置換のアルケニルアミノ、置換若しくは非置換のアルキニルアミノ、置換若しくは非置換の芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の芳香族複素環式基であり；
Ｒ^５ａ’は、水素原子であり；
Ｒ^５ｂは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、または置換若しくは非置換のアルキニルであり；
環Ｑは、置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環または置換若しくは非置換の６員非芳香族複素環であり；
Ｙ^１は、Ｏであり；
Ｒ^２ａは、式：－Ｒ^１で示される基であり；
Ｒ^２ｂは、水素原子、ハロゲン、ヒドロキシ、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルオキシであり；
Ｒ^１は、置換若しくは非置換の６員芳香族炭素環式基、または置換若しくは非置換の５～６員芳香族複素環式基であり；
Ｘは、Ｎ（Ｒ^７ａ）であり；
Ｒ^７ａは、水素原子、置換若しくは非置換のアルキル、または置換若しくは非置換のアルキルカルボニルであり；
Ｒ^３は、置換若しくは非置換のフェニル、置換若しくは非置換のピリジル、置換若しくは非置換のピリミジル、置換若しくは非置換のピラジル、置換若しくは非置換のベンゾチアゾリル、置換若しくは非置換のジヒドロイソベンゾフラニル、または置換若しくは非置換のインドリルである）で示される化合物またはその製薬上許容される塩、を含有する経口剤。 Formula (I):

(In the formula,
Z ¹ is N;
Z ² is C(R ^5a )(R ^5a′ ) or N(R ^5b );
Dashed lines indicate the presence or absence of bonds;
when the dashed line represents the presence of a bond, R ^5a′ and R ^5b are absent;
R ^5a is a hydrogen atom, halogen, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, substituted or unsubstituted alkynyloxy, substituted or unsubstituted alkylamino, substituted or unsubstituted alkenylamino, substituted or unsubstituted alkynylamino, substituted or unsubstituted aromatic carbocyclic group, or substituted or unsubstituted aromatic heterocycle is a formula group;
R ^5a' is a hydrogen atom;
R ^5b is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, or substituted or unsubstituted alkynyl;
Ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring or a substituted or unsubstituted 6-membered non-aromatic heterocyclic ring;
Y ¹ is O;
R ^2a is a group of the formula: -R ¹ ;
R ^2b is a hydrogen atom, halogen, hydroxy, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkyloxy;
R ¹ is a substituted or unsubstituted 6-membered aromatic carbocyclic group or a substituted or unsubstituted 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group;
X is N(R ^7a );
R ^7a is a hydrogen atom, substituted or unsubstituted alkyl, or substituted or unsubstituted alkylcarbonyl;
R ³ is substituted or unsubstituted phenyl, substituted or unsubstituted pyridyl, substituted or unsubstituted pyrimidyl, substituted or unsubstituted pyrazyl, substituted or unsubstituted benzothiazolyl, substituted or unsubstituted dihydroisobenzofuranyl, or substituted or unsubstituted indolyl) or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１記載の経口剤。

or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

環Ｑが、置換若しくは非置換の５員非芳香族複素環である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１または２記載の経口剤。 3. The oral preparation according to claim 1 or 2, which contains a compound in which ring Q is a substituted or unsubstituted 5-membered non-aromatic heterocyclic ring or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

Ｒ^７ａが、水素原子である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１～３のいずれかに記載の経口剤。 The oral preparation according to any one of claims 1 to 3, which contains a compound in which ^R7a is a hydrogen atom or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

Ｒ^１が、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい６員芳香族炭素環式基、または、１以上のハロゲンで置換され、さらに１以上の同一または異なる置換基で置換されていてもよい５～６員芳香族複素環式基である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１～４のいずれかに記載の経口剤。 R ¹ is a 6-membered aromatic carbocyclic group optionally substituted with one or more halogen and further substituted with one or more of the same or different substituents, or substituted with one or more halogen and further one or more Oral according to any one of claims 1 to 4, containing a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof which is a 5- to 6-membered aromatic heterocyclic group optionally substituted with the same or different substituents agent .

Ｒ^２ｂが、水素原子である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１～５のいずれかに記載の経口剤。 The oral preparation according to any one of claims 1 to 5, which contains a compound in which R ^2b is a hydrogen atom or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

Ｒ^５ｂが、非置換のアルキルである化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１～６のいずれかに記載の経口剤。 The oral preparation according to any one of claims 1 to 6, comprising a compound wherein R ^5b is unsubstituted alkyl or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

Ｒ^３が、

（式中、
Ｒ^１０ａは、それぞれ独立して、ハロゲン、シアノ、置換若しくは非置換のアルキル、置換若しくは非置換のアルケニル、置換若しくは非置換のアルキニル、置換若しくは非置換のアルキルオキシ、置換若しくは非置換のアルケニルオキシ、または置換若しくは非置換のアルキニルオキシであり；
ｐ１は１または２であり；
Ｒ^９ａは非置換のメチルであり；
環Ｂはベンゼンである）
で示される基である化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１～７のいずれかに記載の経口剤。 ^R3 is

(In the formula,
R ^10a each independently represents halogen, cyano, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted alkenyl, substituted or unsubstituted alkynyl, substituted or unsubstituted alkyloxy, substituted or unsubstituted alkenyloxy, or substituted or unsubstituted alkynyloxy;
p1 is 1 or 2;
R ^9a is unsubstituted methyl;
ring B is benzene)
The oral preparation according to any one of claims 1 to 7, which contains a compound represented by or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

以下の化合物：

から選択される化合物またはその製薬上許容される塩を含有する、請求項１記載の経口剤。 The following compounds:

The oral preparation according to claim 1, which contains a compound selected from or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

Ｐ２Ｘ_７受容体阻害用の、請求項１～９のいずれかに記載の経口剤。 An oral preparation according to any one of claims 1 to 9 for inhibiting P2X ₇ receptors.

疼痛の治療剤及び／又は予防剤である、請求項１～９のいずれかに記載の経口剤。 The oral preparation according to any one of claims 1 to 9, which is a therapeutic and/or preventive agent for pain.