JP7311141B2 - 防汚塗料組成物、該組成物を用いて形成される防汚塗膜を表面に有する塗装物 - Google Patents
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Description
本発明の防汚塗料組成物は、末端シラン変性樹脂(A1)と、防汚薬剤(B)を含有する。
末端シラン変性樹脂(A1)は、ポリオール(A)中の水酸基の一部又は全部がアルコキシシラン変性されて構成されている。末端シラン変性樹脂(A1)は、例えば、ポリオール(A)中の水酸基の一部又は全部をシランカップリング剤(sc)により変性することによって得られる。
ID:任意のイソシアネートインデックス([NCO]/[OH] モル比)
PEg:ポリエステルポリオール(a1)及びポリエーテルポリオール(c)の仕込み量(g)
SCM:シランカップリング剤(sc)の分子量(イソシアン酸3-(トリエトキシシリル)プロピル(以下、ICPTESと略称)=247.37、イソシアン酸3-(トリメトキシシリル)プロピル(以下、ICPTMSと略称)=205.29)
SCR:任意のシラン変性率([シランカップリング剤(sc)]/[ポリオール(A)の水酸基] モル比)
シランカップリング剤(sc)は、水酸基と反応可能な有機官能基とアルコキシシラン基を分子内に持つ化合物である。
ポリオール(A)は、ポリエステルポリオール(a1)とポリウレタンポリオール(a2)の1種以上である。
前記ポリエステルポリオール(a1)は下記式(1)又は式(2)で表される。
フェニレン基としては、1,2-フェニレン基、1,3-フェニレン基、1,4-フェニレン基が挙げられる。
HOOC-R1-COOH (3)
HO-R2-OH (4)
これらのアルコールは、それぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて使用される。
ポリウレタンポリオール(a2)は、ポリエステルポリオール(a1)及び/又はポリエーテルポリオール(c)と、ポリイソシアネート化合物(b)の重付加によって構成されている。ポリウレタンポリオール(a2)の両末端は、好ましくは、水酸基である。
ポリウレタンポリオール(a2)の水酸基価は、分析試験法 2.3.6.2-1996に準拠して測定した値か、若しくは、ポリエステルポリオール(a1)及び/又はポリエーテルポリオール(c)と、ポリイソシアネート化合物(b)の仕込み比率からイソシアネート基がポリエステルポリオール(a1)及び/又はポリエーテルポリオール(c)の水酸基と完全に反応したと仮定した際の計算値でも良い。
前記反応は公知の硬化触媒存在下で行ってもよい。公知の硬化触媒としては、末端シラン変性樹脂(A1)の製造方法の説明で列挙したものが利用可能である。
ポリイソシアネート化合物(b)は、分子内にイソシアネート基を2つ以上有する化合物である。分子内のイソシアネート基の数は、例えば、2~6であり、2~3が好ましく、2がさらに好ましい。ポリイソシアネート化合物(b)としては、トリメチレンジイソシアネート、トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート等のアルキレンジイソシアネート;ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン、シクロペンタンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のシクロアルキレン系ジイソシアネート;トリレンジイソシアネート、フェニレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、ジフェニルエーテルジイソシアネート等の芳香族ジイソシアネート;キシリレンジイソシアネート、ジイソシアネートジエチルベンゼン等の芳香脂肪族ジイソシアネート;トリフェニルメタントリイソシアネート、トリイソシアネートベンゼン、トリイソシアネートトルエン等のトリイソシアネート、ジフェニルジメチルメタンテトライソシアネート等のテトライソシアネート;ヘキサメチレンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート等のジイソシアネートのウレトジオン、アロファネート、トリメチロールプロパンアダクト体、イソシアヌレート体、ビウレット体などの二量体および三量体等のポリイソシアネートなどが挙げられ、ヘキサメチレンジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネートが好ましい。これらのポリイソシアネート化合物は、それぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて使用される。
前記ポリエーテルポリオール(c)は、ジオール化合物を含む多価アルコールを開始剤としてプロピレンオキサイドやエチレンオキサイドのいずれか、若しくは両方を付加重合させ得られる生成物である。
開始剤であるジオール化合物を含む多価アルコールは特に限定されないが、具体的には、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、1,2-プロパンジオール、1,3-プロパンジオール、1,3-ブタンジオール、1,2-ブタンジオール、1,4-ブタンジオール、1,5-ペンタンジオール、ネオペンチルグリコール、1,6-ヘキサンジオール、3-メチル-1,5-ペンタンジオール、1,9-ノナンジオール、1,4-シクロヘキサンジオール、1,4-シクロヘキサンジメタノール、2-メチル-1,8-オクタンジオール、2-メチル-1、3-プロパンジオール、2,2-ジエチル-1,3-プロパンジオール、2-ブチル-2-エチル-1,3-プロパンジオール、2-エチル-1,3-ヘキサンジオール、2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール、ビスフェノールA、水添ビスフェノールA、ビスフェノールAおよび水添ビスフェノールA、グリセリン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール等が挙げられる。これらのアルコールは、それぞれ単独であるいは2種以上を組み合わせて使用される。
防汚薬剤(B)としては、海棲汚損生物に対して殺傷又は忌避作用を有する物質であればよく、特に限定されない。例えば無機薬剤及び有機薬剤が挙げられる。
これらの防汚薬剤は1種又は2種以上併用して使用できる。
溶出促進剤(C)としては、ポリジメチルシロキサンからなるストレートシリコーンオイルおよびそれらの有機変性物である有機変性シリコーンオイルが挙げられ、塗料配合によっては防汚薬剤の海水への溶出を促進し防汚性を高める効果がある。
有機変性としては、例えば、ポリジメチルシロキサンの側鎖、若しくは末端にアルキル、フェニル、アラルキル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等が導入されたものである。
溶出促進剤(C)の含有量は、末端シラン変性樹脂(A1)100質量部に対して通常1~50質量部、好ましくは5~30質量部である。
本発明の防汚塗料組成物に可塑剤(D)を含有させることにより、前記組成物の可塑性を向上させることができ、その結果、強靱な塗膜を好適に形成できる。
前記可塑剤(D)としては、例えば、トリクレジルフォスフェート、トリオクチルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート等の燐酸エステテル類、ジブチルフタレート、ジオクチルフタレート等のフタル酸エステル類、ジブチルアジペート、ジオクチルアジペート等のアジピン酸エステル類、ジブチルセバケート、ジオクチルセバケート等のセバシン酸エステル類、エポキシ化大豆油、エポキシ化亜麻仁油等のエポキシ化油脂類、メチルビニルエーテル重合体、エチルビニルエーテル重合体等のアルキルビニルエーテル重合体、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール等のポリアルキレングリコール類、t-ノニルペンタスルフィド、ワセリン、ポリブテン、トリメリット酸トリス(2-エチルヘキシル)、流動パラフィン、塩素化パラフィン等が挙げられる。これらは単独又は2種以上で使用できる。
本発明の組成物中における可塑剤(D)の含有量は、末端シラン変性樹脂(A1)100質量部に対して通常0.1~20質量部、好ましくは0.5~10質量部である。
本発明の防汚塗料組成物に他の樹脂(E)を含有させることにより、本発明の効果を損なうことなく、コストダウンが可能であり、また、樹脂(E)の持つ物性との相乗効果を得ることができる。
他の樹脂(E)としては、例えば(メタ)アクリル樹脂、アルキド樹脂、ポリエステル樹脂、塩化ゴム樹脂、ビニル樹脂、両末端シラノール変性シリコーン樹脂、両末端アルコキシシラン変性されたポリプロピレングリコール、前記のポリオール(A)等が挙げられる。
本発明の組成物中における他の樹脂(E)は、防汚効果が損なわれない範囲で含有することができ、その含有量は、末端シラン変性樹脂(A1)100質量部に対して1~200質量部が好ましく、5~50質量部が更に好ましい。
さらに、本発明の防汚塗料組成物には、必要に応じて、顔料、染料、消泡剤、タレ止め剤、分散剤、沈降防止剤、脱水剤、有機溶媒等を、海水中での適度な塗膜溶解速度と塗膜物性が損なわれない範囲で添加することができる。
本発明の防汚塗料組成物は、例えば、前記末端シラン変性樹脂(A1)、防汚薬剤(B)及び他の添加剤等を含有する混合液を、分散機を用いて混合分散することにより製造できる。
前記混合液としては、樹脂及び防汚薬剤等の各種材料を溶媒に溶解または分散させたものであることが好ましい。
本発明の防汚処理方法は、前記防汚塗料組成物にアミン系触媒や金属触媒を添加し、速やかに被塗膜形成物の表面に防汚塗膜を形成させることで、通常、空気中の水分で徐々に末端シラン変性樹脂(A1)のシラン基の加水分解、縮合が起こりシロキサン結合が形成され、架橋塗膜、若しくは分子量が増大した塗膜が得られる。本発明の防汚処理方法によれば、前記防汚塗膜が表面から徐々に防汚薬剤が溶出することにより、水棲汚損生物の付着防止を図ることができる。
装置・・・ 東ソー株式会社製 HLC-8220GPC
カラム・・・ TSKgel SuperHZM-M(東ソー株式会社製)2本
流量・・・ 0.35 mL/min
検出器・・・ RI
カラム恒温槽温度・・・ 40℃
溶離液・・・ THF
SA :セバシン酸
PA :オルトフタル酸
IPA :イソフタル酸
CL :ε-カプロラクトン
VL :δ-バレロラクトン
LL :L-ラクチド
DLL :DL-ラクチド
GL :グリコリド
1,4BD :1,4-ブタンジオール
1,3PD :1.3-プロパンジオール
HD :1,6-ヘキサンジオール
NPG :ネオペンチルグリコール
MPD :3-メチル-1,5-ペンタンジオール
PD9 :2,4-ジエチル-1,5-ペンタンジオール
EG :エチレングリコール
IPDI :イソホロンジイソシアネート
TDI :トリレンジイソシアネート
MDI :4,4'-ジフェニルメタンジイソシアネート
ICPTES :イソシアン酸3-(トリエトキシシリル)プロピル
ICPTMS :イソシアン酸3-(トリメトキシシリル)プロピル
サンニックスPP-2000 :三洋化成工業(株)製 ポリプロピレングリコール 水酸基価56.0mg・KOH/g
サンニックスPP-4000 :三洋化成工業(株)製 ポリプロピレングリコール 水酸基価27.4mg・KOH/g
<製造例1(ポリエステルポリオールa1-1の製造)>
AA146gと1,4BD131gを、反応器に仕込み、常圧下、200℃で攪拌し生成する水を留去し、エステル化反応を行った。水の生成が少なくなった時点でテトライソプロピルチタネート0.02g(70ppm)を加え、200~100mmHgに減圧しながら反応を続けた。酸価が1.0mg・KOH/gになった時点で真空ポンプにより徐々に真空度を上げて反応を完結させた。得られたポリエステルポリオールの水酸基価は113.7mgKOH/g、酸価は0.2mgKOH/g、Mw(GPC測定)は3000であった。以下、ポリエステルポリオールa1-1と略称する。なお、酸価は分析試験法 2.3.1-2013に、水酸基価は分析試験法 2.3.6.2-1996に準拠して測定した値である。
表1に示す酸成分と多価アルコールを用い、適宜、仕込み量を調節したこと以外は製造例1と同様にしてエステル化反応を行って、各々、対応するポリエステルポリオールを得た。以下、製造例2~5、7、8、13~17で得られたポリエステルポリオールをそれぞれポリエステルポリオールa1-2~a1-5、a1-7、a1-8、a1-13~a1-17と略称する。得られたポリエステルポリオールの物性の分析値を表1に併せて示す。
CL159.6g、VL60g、NPG26g、テトラブチルチタネート0.01gを、反応器に仕込み、170℃で4時間反応させた。得られたポリエステルポリオールの水酸基価は110.2mg・KOH/g、酸価は0.05mg・KOH/g、Mw(GPC測定)は3000であった。以下、ポリエステルポリオールa1-6と略称する。
表1に示すラクトン化合物や環状エステルと多価アルコールを用い、仕込み量を調節したこと以外は製造例6と同様にしてエステル化反応を行って、各々、対応するポリエステルポリオールを得た。以下、製造例9~12で得られたポリエステルポリオールをそれぞれポリステルポリオールa1-9~a1-12と略称する。得られたポリエステルポリオールの物性の分析値を表1に併せて示す。
ポリエステルポリオールa1-1を82.5gとIPDI14.9g(イソシアネートインデックス:0.8)を、反応器に仕込み、窒素雰囲気下、80~90℃で1時間攪拌した後、ジブチル錫ジラウレート0.02gを加え、徐々に100~105℃まで温度を上げ、途中、極度な粘度上昇を緩和するためトルエンを5g追加し合計4時間反応を続けウレタン化反応を行った。FT-IRによるイソシアネート基2270cm-1の吸収が消失していることを確認した。ポリエステルポリオール(a1)とIPDIの重付加によって分子量が増大してポリウレタンポリオール(a2)となり、ポリウレタンポリオール(a2)を含むポリオール(A)が得られた。
表2に示すポリエステルポリオール及び/又はポリエーテルポリオールと、ポリイソシアネート化合物を用い、所定のイソシアネートインデックスに基づき仕込み量を調節し、かつ反応途中に追加するトルエン量を5~20gの範囲で調節し、表2に示す通り、所定のシラン変性率に基づきシランカップリング剤と仕込み量を変えたこと以外は、製造例A1-1と同様にして末端シラン変性樹脂溶液を得た。以下、製造例A1-2~A1-21、A1-23~A1-30で得られた末端シラン変性樹脂溶液をそれぞれ末端シラン変性樹脂溶液A1-2~A1-21、A1-23~A1-30と略称する。得られた末端シラン変性樹脂溶液の分析値を表2に併せて示す。
表2に示す通り、ポリエステルポリオール又はポリエーテルポリオールとトルエン20gとICPTESを反応器に仕込み、窒素雰囲気下、80~90℃で攪拌し、30分後にジブチル錫ジラウレート0.02gを加えさらに30分撹拌を続けウレタン化反応を行った。FT-IRによるイソシアネート基2270cm-1の吸収が消失していることを確認した。これによって、ポリオール(A)中の水酸基の一部がシランカップリング剤(sc)により変性された末端シラン変性樹脂(A1)の溶液が得られた。
<実施例1~30及び比較例1~5(塗料組成物の製造)>
表3に示す塗料配合1~5に従い、樹脂溶液のみを表4の通り変えた防汚塗料組成物の各原料を配合し直径1.5~2.5mmのガラスビーズと混合分散することにより防汚塗料組成物を製造し表4、5に示す通り、実施例1~30と比較例1~4とした。
なお、表5に示す比較例5については、樹脂溶液を表5に示す通り使用し、表3に示す塗料配合2′及び3′に従い、同様の操作にて防汚塗料組成物を製造した。
無水石膏:D-1N(株式会社ノリタケカンパニーリミテド製)
疎水性ヒュームドシリカ:AEROSIL R974(エボニックインダストリーズAG製)
亜酸化銅:NC-301(日進ケムコ株式会社製)
酸化亜鉛:酸化亜鉛2種(正同化学工業株式会社製)
赤色酸化鉄:弁柄 錦玉A印(森下弁柄工業株式会社製)
タルク:クラウンタルク3S(松村産業株式会社製)
酸化チタン:FR-41(古河機械金属株式会社製)
銅ピリチオン:(ロンザ社製)
亜鉛ピリチオン:(ロンザ社製)
トラロピリル:ECONEA(JANSSEN PMP社製)
DCOIT(30%溶液):SEA-NINE 211N (ダウ・ケミカル社製)
メデトミジン:selektope(I-tech社製)
側鎖メチルフェニル変性ポリシロキサン:KF-50-100cs(信越化学工業株式会社製)
側鎖ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレン変性ポリシロキサン:KF-6020(信越化学工業株式会社製)
ポリアマイドワックス:ディスパロンA603-20X(楠本化成株式会社製)
酸化ポリエチレン:ディスパロン4200-20(楠本化成株式会社製)
キシレン/酢酸ブチル=3/1の混合溶剤
ジブチルビス(2,4-ペンタンジオナト)スズ(IV):ネオスタンU-220H(日東化成株式会社製)
テトラエトキシシランの部分加水分解縮合物:TES40 WN(ワッカー・ケミー社製)
a1-13soln :ポリエステルポリオールa1-13をトルエンで希釈し固形分60%とした溶液
GENIOSILsoln: 両末端トリメトキシシリル変性ポリプロピレングリコール 商品名:GENIOSIL STD-15(Wacker社製)をキシレンで希釈し固形分60%とした溶液
DMS-S35soln: 両末端シラノール基を有するポリオルガノシロキサン Mw=49000 商品名:DMS-S35(Gelest社製)をキシレンで希釈し固形分60%とした溶液
実施例・比較例の防汚塗料組成物について、以下に示す手順によって接着性試験及び防汚試験を行った。その結果を表4~表5に示す。
一方、比較例1~4の塗料組成物を用いて形成された塗膜は、汚損生物の付着を防止することができなかった。
防汚薬剤を含有したシリコーンゴム系の防汚塗料である比較例5は、防汚性は優れていたものの、接着性に難があり、別途、シリコーンゴム専用のプライマーが必要となるため作業性に劣るものであった。
エポキシ系プライマーHEMPADUR QUATTRO XO 17870(HEMPEL社製)を乾燥膜厚約100μm塗布した硬質塩ビ板(110×60×2mm)に、実施例1~30及び比較例1~2、4、5で得られた防汚塗料組成物に表3に示した配合通り触媒、架橋剤を添加しステンレス製スパチュラで約30秒手撹拌した後、速やかに、乾燥塗膜としての厚みが約200μmとなるよう塗布し室温(25℃)で48時間乾燥させて試験板を作製した。
なお、比較例3で得られた防汚塗料組成物は、シラン基を持たない樹脂溶液を使用しているため、触媒は添加せずに防汚塗料組成物のみを同様の操作で塗布した。
カッターを用いて防食塗料まで達する切り込みをX状に入れた後、切り込みに垂直方向に指で強く擦り、以下の基準で塗膜の接着性を評価した。
2:切り込み周辺が一部剥がれた
1:簡単に塗膜が剥がれた
実施例1~30及び比較例1~2、4で得られた防汚塗料組成物に表3に示した配合通り触媒を添加しステンレス製スパチュラで約30秒手撹拌した後、速やかにエポキシ系プライマーHEMPADUR QUATTRO XO 17870(HEMPEL社製)を乾燥膜厚約100μm塗布した硬質塩ビ板(100×200×2mm)の両面に乾燥塗膜としての厚みが約200μmとなるよう塗布した。
比較例3で得られた防汚塗料組成物は、シラン基を持たない樹脂溶液を使用しているため、触媒は添加せずに防汚塗料組成物のみを同様の操作で塗布した。
比較例5で得られた防汚塗料組成物は、エポキシ系プライマーHEMPADUR QUATTRO XO 17870(HEMPEL社製)を乾燥膜厚約100μm塗布した硬質塩ビ板(100×200×2mm)にシリコーン系タイコートHEMPASIL NEXUS X-TEND 27500(HEMPEL社製)を乾燥膜厚で約100μmを重ねて塗布した塗板の両面に、乾燥塗膜としての厚みが約200μmとなるよう表3に示した配合通り触媒、架橋剤を添加し同様の操作で塗布した。
得られた塗布物を室温(25℃)で48時間乾燥させて試験板を作製した。この試験板を三重県尾鷲市の海面下1.5mに浸漬して付着物による試験板の汚損を6ヵ月後、12ヶ月後、24ヶ月後に観察した。
5:貝類や藻類などの汚損生物の付着がなく、かつ、スライムも殆どないレベル。
4:貝類や藻類などの汚損生物の付着がなく、かつ、スライムが薄く(塗膜面が見える程度)付着しているものの刷毛で軽く拭いて取れるレベル。
3:貝類や藻類などの汚損生物の付着はないが、塗膜面が見えない程スライムが厚く付着しており、刷毛で強く拭いても取れないレベル。
2:貝類や藻類などの汚損生物が部分的に付着しているレベル。
1:貝類や藻類などの汚損生物が全面的に付着しているレベル。
Claims (4)
- 末端シラン変性樹脂(A1)と、防汚薬剤(B)を含有する防汚塗料組成物であって、
前記末端シラン変性樹脂(A1)は、ポリオール(A)中の水酸基の一部又は全部がアルコキシシラン変性されて構成されており、
前記ポリオール(A)は、ポリウレタンポリオール(a2)を含み、
前記ポリウレタンポリオール(a2)は、ポリエステルポリオール(a1)と、ポリイソシアネート化合物(b)の重付加によって構成されており、
前記ポリウレタンポリオール(a2)は、前記ポリエステルポリオール(a1)と、前記ポリイソシアネート化合物(b)とをイソシアネートインデックス(NCO/OH)が0.1~0.99の仕込み比率でウレタン化反応させて得られる、防汚塗料組成物。 - 請求項1に記載の防汚塗料組成物であって、
前記ポリエステルポリオール(a1)は、下記式(1)で表される、防汚塗料組成物。
- 請求項1に記載の防汚塗料組成物であって、
前記ポリエステルポリオール(a1)は、下記式(2)で表される、防汚塗料組成物。
- 請求項1~請求項3の何れか1つに記載の防汚塗料組成物から形成される防汚塗膜を表面に有する塗装物。
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