JP7308161B2 - 非対称ジアリールアミン類の製造方法 - Google Patents
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Description
Ar1は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、アントラセニル基又はフェナントレニル基を表し、炭素数3~6の直鎖状若しくは分岐状若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基及びパーフルオロアルキル基、メチル基、エチル基並びにニトリル基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよく、さらにこれらの内でもフェニル基が好ましく、
Ar2は、炭素数6~22の二価の芳香族炭化水素基、例えばフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、アントラセニル基又はフェナントレニル基等を表し、炭素数3~6の直鎖状若しくは分岐状若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基及びパーフルオロアルキル基、メチル基、エチル基並びにニトリル基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよく、さらにこれらの内でも置換若しくは縮環してもよい炭素数6~12の二価の芳香族炭化水素基が好ましく、
Ar3は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、チオフェニル基、ピレニル基又はフラニル基を表し、炭素数3~6の直鎖状若しくは分岐状若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基及びパーフルオロアルキル基、メチル基、エチル基並びにニトリル基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよく、さらにこれらの内でもフェニル基又は置換基を有するフェニル基又はナフチル基が好ましい。]
で示される非対称ジアリールアミン類を製造する方法であって、
で示されるジアリールアミン類とグリニャール試薬とを反応させて得られる、
で示されるアリールハライドを、ニッケル触媒下で反応させる、上記一般式(1)で示される非対称ジアリールアミン類の製造方法に係る。
助触媒の添加量は、上記一般式(3)で示されるマグネシウムアミド類に対して0.01モル%~100モル%の範囲が望ましく、さらに1.0モル%~20モル%の範囲が望ましい。
溶媒の使用量は、上記一般式(3)で示されるマグネシウムアミド類または上記一般式(4)で示されるアリールハライドに対して、1重量部~1000重量部とするとよい。
反応温度は-50℃~300℃の範囲が望ましく、さらに0℃~150℃の範囲が望ましい。
反応時間は、基質の種類及び反応温度の違いにより異なるため、特に限定するものではないが、通常、1時間~48時間の範囲内で反応は完結できる。
目的化合物の収率は、ウンデカンを内部標準物質としたGC分析により決定した。
本製造においては目的化合物(C-H体)に対して、
下記一般式(5)
H/N = a/b
目的物の精製は、塩溶解、溶媒抽出及び濃縮により行い、必要に応じてリサイクル分取GPCを用いた。
[NMR分析]
装置:JEOL ECS-400NR
測定サンプルの調製方法:測定サンプルを約25mg、内部標準物質として1,2-ジブロモメタンを約25mg測りとり、重クロロホルム約0.7mLに溶解させて調整した。
装置:Shimadzu GC-2010(FID)
カラム:ZB-1MS(10m×0.10mmI.D.df:0.1μm)(Phenomenex社製)
カラム温度:50℃×2min→20℃/minで200℃まで昇温→15℃/minで300℃まで昇温
気化室温度:350℃
検出器:水素炎イオン化検出器
検出器温度:350℃
測定サンプルの調製方法:内部標準物質としてウンデカン約0.02mLをあらかじめ反応液に仕込んでおき、酢酸エチルで抽出した有機層を測定した。
装置:Japan Analytical Industry LC-9204 instrument
カラム:JAIGEL-1H-40/JAIGEL-2H-40
1H NMR(CDCl3、392MHz) δ 5.60(s、1H)、6.92(t、J=7.8Hz、1H)、7.23-7.27(m、4H)、7.34-7.45(m、6H)
1H NMR(CDCl3、392MHz) δ 5.38(s、1H)、6.96(tt、J=0.8、7.8Hz、1H)、7.02(dd、J=0.8、7.8Hz、2H)、7.24-7.28(m、2H)、7.31-7.35(m、2H)、7.53(d、J=7.8Hz、2H)、7.59(d、J=9.0Hz、1H)、7.81(d、J=8.6Hz、4H)
Claims (2)
- 下記一般式(1)
Ar2は、炭素数6~22の二価の芳香族炭化水素基を表し、炭素数3~6の直鎖状若しくは分岐状若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基及びパーフルオロアルキル基、メチル基、エチル基並びにニトリル基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよく、
Ar3は、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、ターフェニル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、チオフェニル基、ピレニル基又はフラニル基を表し、炭素数3~6の直鎖状若しくは分岐状若しくは環状のアルキル基、アルコキシ基及びパーフルオロアルキル基、メチル基、エチル基並びにニトリル基からなる群より選ばれる1種以上の置換基を有していてもよい。]
で示される非対称ジアリールアミン類を製造する方法であって、
下記一般式(2)
で示されるジアリールアミン類とグリニャール試薬とを反応させて得られる、
下記一般式(3)
で示されるアリールハライドを、ニッケル触媒下で反応させる、前記一般式(1)で示される非対称ジアリールアミン類の製造方法。 - Ar1がフェニル基であり、Ar2がフェニル基又はナフチル基である、請求項1に記載の製造方法。
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JP7313113B2 (ja) | 2017-06-27 | 2023-07-24 | 朋和産業株式会社 | 米飯加工食品包装体 |
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JP2018145113A (ja) | 2017-03-02 | 2018-09-20 | 国立大学法人京都大学 | トリアリールアミン類の製造方法 |
WO2019102936A1 (ja) | 2017-11-24 | 2019-05-31 | 学校法人関西学院 | 有機デバイス用材料およびそれを用いた有機電界発光素子 |
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