JP7300449B2 - 非ラセミ体のベータ-ヒドロキシブチレート化合物及びs-エナンチオマー富化組成物並びに使用方法 - Google Patents
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Description
長期間にわたり対象においてケトーシスを促進する及び/又は維持することを含む、対象においてケトン体レベルを制御するための、組成物及び方法がここに開示される。例となる組成物には、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物が含まれ、ここで当該非ラセミ混合物は、エナンチオマー相当量(enantiometric equivalents)で52%~99%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で48%~1%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する。
I.定義
本明細書で使用する「ベータ-ヒドロキシブチレート」は、β-ヒドロキシブチレート、βHB又はBHBとしても知られ、一般式CH3CH2OHCH2COOH及び以下の化学構造を有する化合物を意味する。
ケトーシスを制御する及び/又は調節することを含む、対象におけるケトン体レベルを上昇させるための組成物は、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を含有し、ここで非ラセミ混合物は、エナンチオマー相当量で52%~99%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で48%~1%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有する。
いくつかの実施形態において、本明細書で開示される組成物は、ケトーシスを促進する及び/又は維持することを含む、対象におけるケトン体レベルを増加させる方法において使用されてもよく、この方法は、栄養学的に又は医薬的に有効な量の本明細書で開示される1つ以上の組成物を、投与を必要とする対象に投与することを含む。ケトーシスを促進する及び/又は維持することを含む、対象におけるケトン体レベルを増加させることの有益な効果の例としては、食欲抑制、減量、脂肪消失、血中グルコースレベルの減少、精神的敏しょう性の改善、身体的エネルギーの増加、認知機能の改善、外傷性脳損傷の減少、糖尿病の影響の減少、神経学的障害の改善、癌の減少、炎症の減少、老化防止、抗糖化、てんかん性発作の減少、気分の改善、体力の増強、筋肉量の増加、又は身体組成の改善のうちの1つ以上が挙げられる。
以下に、例となる、対象におけるケトンレベルを上昇させるのに有用なS-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレート組成物との非ラセミ混合物、及び、他のケトジェニック組成物が記載され、それを投与される対象におけるケトジェニック状態を誘導及び/又は調節することを含む。実施例で記載されるベータ-ヒドロキシブチレート化合物は、本明細書で述べる塩、エステル、二量体、三量体、オリゴマー及びポリマーの形態であってもよいことが認識されるべきである。実施例の観点から重要なことは、S-ベータ-ヒドロキシブチレート及びR-ベータ-ヒドロキシブチレートのエナンチオマー割合又は比率である。いくつかの場合において、当該組成物は、所望の電解質平衡及び/又はケトーシスの調節を提供する塩及びエステルの混合物であってもよい。当該組成物はまた、上昇したケトン体の所望のレベル及び他の作用を提供するために本明細書で開示された中鎖脂肪酸、エステル、グリセリド及び他の栄養補助食品と混ぜ合わされてもよい。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で52%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で48%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で53%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で47%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で55%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で45%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1及び実施例2の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で57%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で43%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例3の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で60%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で40%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例4の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で65%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で35%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例5の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で70%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で30%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例6の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で75%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で25%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例7の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で85%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー及びエナンチオマー相当量で15%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーをより少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例6の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを富化した組成物と比べて、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート化合物と、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレート組成物とのラセミ混合物とを混ぜることによって、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を調製し、エナンチオマー相当量で90%、91%、92%、93%、94%、95%、96%、97%、98%、又は99%のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマー、及びエナンチオマー相当量で10%、9%、8%、7%、6%、5%、4%、3%、2%、又は1%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを提供する。この非ラセミ混合物は、R-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを実質的により少なく含有するので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例9の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が著しく遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、より長期のケトーシス状態及び/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレートを有する組成物を担体と混合し、100%相当量のS-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーと0%相当量のR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーとを有する組成物を形成する。この組成物はR-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有しないので、所定の投与量で、ラセミ混合物又は実施例1~実施例10の非ラセミ混合物の同投与量と比べてケトーシスの発生が著しく遅れる。一方、S-ベータ-ヒドロキシブチレートエナンチオマーを含有することにより、遅れた及び/又はより長期のケトーシス状態並びに/又は本明細書で開示される他の利益がもたらされる。
S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を、食物的に又は医薬的に許容できる担体と混ぜ合わせることにより、前述の実施例のいずれかは、改変される。
S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物を1つ以上の中鎖トリグリセリド及び/又は1つ以上の中鎖脂肪酸及び/又は1つ以上のモノ若しくはジグリセリド中鎖脂肪酸と混ぜ合わせることにより、前述の実施例のいずれかは、改変される。
S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物をビタミンD3、ビタミン類、ミネラル及び当該技術で公知のその他の栄養補助食品などの1つ以上の栄養補助食品と混ぜ合わせることにより、前述の実施例のいずれかは、改変される。
Claims (23)
- 血中のケトンレベルの増加、及び、食欲抑制、体重減少、脂肪消失、血中グルコース値の減少、精神的敏しょう性の改善、身体的エネルギーの増加、認知機能の改善、外傷性脳損傷の減少、糖尿病の影響の減少、神経学的障害の改善、癌の減少、炎症の減少、老化防止、抗糖化、てんかん性発作の減少、気分の改善、体力の増強、筋肉量の増加、並びに、身体組成の改善のうちの少なくとも1つをもたらすために、対象に対するケトン体及びケトン体の前駆体の投与において使用するための組成物であり、
粉末、錠剤、カプセル、食品、食品添加物、飲料、飲料添加物、及び、栄養補助食品から選択される経口投与用の食物的に又は医薬的に許容できる担体、及び、
S-ベータ-ヒドロキシブチレート、又は、S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物、を含み、
前記組成物が、エナンチオマー相当量で52%~100%のS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で48%~0%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートを含み、
ただし、前記組成物が、1つ以上のS-ベータ-ヒドロキシブチレート塩を含む場合、前記組成物は、エナンチオマー相当量で100%未満のS-ベータ-ヒドロキシブチレートを含むS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びR-ベータ-ヒドロキシブチレートの非ラセミ混合物を含む、組成物。 - 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で53%~98%のS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で47%~2%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で55%~96%のS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で45%~4%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1又は2に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で57%~93%のS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で43%~7%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で60%~90%のS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で40%~10%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で65%~85%のS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で35%~15%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートを含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記組成物が、S-ベータ-ヒドロキシブチレートの1つ以上の塩を含む、請求項1から6のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記S-ベータ-ヒドロキシブチレートの1つ以上の塩が、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシウム塩、遷移金属塩、及び、アミノ酸塩のうちの1つ以上を含む、請求項7に記載の組成物。
- 前記アミノ酸塩が、アルギニン、リジン、ロイシン、イソロイシン、ヒスチジン、オルニチン、シトルリン、グルタミン、及び、クレアチンから選択される少なくとも1つのアミノ酸又はアミノ酸代謝物を含む、請求項8に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、少なくとも1つのS-ベータ-ヒドロキシブチレートエステルを含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記S-ベータ-ヒドロキシブチレートエステルが、ジオールとS-ベータ-ヒドロキシブチレートとのジエステルである、請求項10に記載の組成物。
- 前記S-ベータ-ヒドロキシブチレートエステルが、エタノールのモノエステル、1-プロパノールのモノエステル、1,3-プロパンジオールのモノエステル、1,3-プロパンジオールのジエステル、S-1,3-ブタンジオールのモノ若しくはジエステル、R-1,3-ブタンジオールのモノ若しくはジエステル、S-R-1,3-ブタンジオールのモノ若しくはジエステル、及び、グリセリンのモノ、ジ若しくはトリエステルのうちの少なくとも1つを含む、請求項10に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、固体である、請求項1から12のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記非ラセミ混合物が、粉末又は結晶性材料である、請求項13に記載の組成物。
- 前記担体が、食物的に許容可能な粉末、錠剤、カプセル、食品、食品添加物、飲料、飲料添加物、又は栄養補助食品を含む、請求項1から14のいずれか1項に記載の組成物。
- 5μg~200μg、若しくは、10μg~100μg、若しくは、15μg~75μgの量で、又は、200IU~8000IU、若しくは、400IU~4000IU、若しくは、600IU~3000IUの量でビタミンD3を更に含む、請求項1から15のいずれか1項に記載の組成物。
- 少なくとも1つの中鎖脂肪酸、又は、前記少なくとも1つの中鎖脂肪酸のモノ、ジ、若しくはトリグリセリドを更に含む、請求項1から16のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記少なくとも1つの中鎖脂肪酸が、6~12個の炭素、又は8~10個の炭素を有する、請求項17に記載の組成物。
- (i)6個未満の炭素を有する短鎖脂肪酸又は少なくとも1つの短鎖脂肪酸のモノ、ジ若しくはトリグリセリド、又は、
(ii)12個を超える炭素を有する長鎖脂肪酸又は少なくとも1つの長鎖脂肪酸のモノ、ジ若しくはトリグリセリド、のうち少なくとも一つを更に含む、請求項1から18のいずれか1項に記載の組成物。 - 食欲抑制、体重減少、脂肪消失、血中グルコース値の減少、精神的敏しょう性の改善、身体的エネルギーの増加、認知機能の改善、外傷性脳損傷の減少、糖尿病の影響の減少、神経学的障害の改善、癌の減少、炎症の減少、老化防止、抗糖化、てんかん性発作の減少、気分の改善、体力の増強、筋肉量の増加、及び、身体組成の改善のうちの少なくとも1つをもたらすために、対象におけるケトン体レベルの増加に使用するための組成物であって、
S-ベータ-ヒドロキシブチレートとR-ベータ-ヒドロキシブチレートとの非ラセミ混合物、を含み、
前記非ラセミ混合物が、エナンチオマー相当量で52%~99%のS-ベータ-ヒドロキシブチレート及びエナンチオマー相当量で48%~1%のR-ベータ-ヒドロキシブチレートを含み、
ここで、前記組成物は、経口投与によって送達される栄養補助食品である、組成物。 - 食欲抑制、体重減少、脂肪消失、血中グルコース値の減少、精神的敏しょう性の改善、身体的エネルギーの増加、認知機能の改善、外傷性脳損傷の減少、糖尿病の影響の減少、神経学的障害の改善、癌の減少、炎症の減少、老化防止、抗糖化、てんかん性発作の減少、気分の改善、体力の増強、筋肉量の増加、及び、身体組成の改善のうちの少なくとも1つをもたらすために、対象における血中のケトン体レベルを増加させるための薬剤の製造における請求項1~19のいずれか1項に記載の組成物の使用。
- 前記薬剤が、結果として、食欲抑制、体重減少、脂肪消失、及び、血中グルコースレベルの減少のうちの1つ以上をもたらす、請求項21に記載の使用。
- 前記薬剤中のS-ベータ-ヒドロキシブチレートが、結果として、
R-ベータ-ヒドロキシブチレート及びアセトアセテートの内因性産生の増加、
前記S-ベータ-ヒドロキシブチレートからR-ベータ-ヒドロキシブチレート及びアセトアセテートのうちの1つ又は両方への内因性変換、
前記S-ベータ-ヒドロキシブチレートから脂肪酸及びステロールへの内因性変換、
ケトーシスの延長、
R-ベータ-ヒドロキシブチレート及び/又はアセトアセテートへの変換とは独立した前記S-ベータ-ヒドロキシブチレートの代謝、
胎児発達の増加、
成長期の増加、
ケトーシス中のアセトンの内因性産生の減少、
R-ベータ-ヒドロキシブチレート及びグルコースの代謝を調節する前記S-ベータ-ヒドロキシブチレートによるシグナル伝達、
抗酸化活性、
アセチルCoAの産生、のうちの少なくとも1つをもたらす、請求項21又は22に記載の使用。
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