JP7300006B2 - 電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 - Google Patents
電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7300006B2 JP7300006B2 JP2021562359A JP2021562359A JP7300006B2 JP 7300006 B2 JP7300006 B2 JP 7300006B2 JP 2021562359 A JP2021562359 A JP 2021562359A JP 2021562359 A JP2021562359 A JP 2021562359A JP 7300006 B2 JP7300006 B2 JP 7300006B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- charge control
- control agent
- groups
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G63/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic ester link in the main chain of the macromolecule
- C08G63/68—Polyesters containing atoms other than carbon, hydrogen and oxygen
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/166—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect
- G02F1/167—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field characterised by the electro-optical or magneto-optical effect by electrophoresis
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/1675—Constructional details
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09741—Organic compounds cationic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/04—Monomers containing three or four carbon atoms
- C08F210/08—Butenes
- C08F210/10—Isobutene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F220/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical or a salt, anhydride ester, amide, imide or nitrile thereof
- C08F220/02—Monocarboxylic acids having less than ten carbon atoms; Derivatives thereof
- C08F220/10—Esters
- C08F220/34—Esters containing nitrogen, e.g. N,N-dimethylaminoethyl (meth)acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
- C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
- C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B67/00—Influencing the physical, e.g. the dyeing or printing properties of dyestuffs without chemical reactions, e.g. by treating with solvents grinding or grinding assistants, coating of pigments or dyes; Process features in the making of dyestuff preparations; Dyestuff preparations of a special physical nature, e.g. tablets, films
- C09B67/0071—Process features in the making of dyestuff preparations; Dehydrating agents; Dispersing agents; Dustfree compositions
- C09B67/0084—Dispersions of dyes
- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/0802—Preparation methods
- G03G9/0804—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium
- G03G9/0806—Preparation methods whereby the components are brought together in a liquid dispersing medium whereby chemical synthesis of at least one of the toner components takes place
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/087—Binders for toner particles
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03G—ELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
- G03G9/00—Developers
- G03G9/08—Developers with toner particles
- G03G9/097—Plasticisers; Charge controlling agents
- G03G9/09733—Organic compounds
- G03G9/09758—Organic compounds comprising a heterocyclic ring
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G3/00—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes
- G09G3/20—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters
- G09G3/2003—Display of colours
-
- G—PHYSICS
- G09—EDUCATION; CRYPTOGRAPHY; DISPLAY; ADVERTISING; SEALS
- G09G—ARRANGEMENTS OR CIRCUITS FOR CONTROL OF INDICATING DEVICES USING STATIC MEANS TO PRESENT VARIABLE INFORMATION
- G09G3/00—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes
- G09G3/20—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters
- G09G3/34—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters by control of light from an independent source
- G09G3/3433—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters by control of light from an independent source using light modulating elements actuated by an electric field and being other than liquid crystal devices and electrochromic devices
- G09G3/344—Control arrangements or circuits, of interest only in connection with visual indicators other than cathode-ray tubes for presentation of an assembly of a number of characters, e.g. a page, by composing the assembly by combination of individual elements arranged in a matrix no fixed position being assigned to or needed to be assigned to the individual characters or partial characters by control of light from an independent source using light modulating elements actuated by an electric field and being other than liquid crystal devices and electrochromic devices based on particles moving in a fluid or in a gas, e.g. electrophoretic devices
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/165—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on translational movement of particles in a fluid under the influence of an applied field
- G02F1/1675—Constructional details
- G02F2001/1678—Constructional details characterised by the composition or particle type
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F2202/00—Materials and properties
- G02F2202/02—Materials and properties organic material
- G02F2202/022—Materials and properties organic material polymeric
Landscapes
- Physics & Mathematics (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Electrochemistry (AREA)
- Theoretical Computer Science (AREA)
- Computer Hardware Design (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Electrochromic Elements, Electrophoresis, Or Variable Reflection Or Absorption Elements (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Liquid Developers In Electrophotography (AREA)
- Developing Agents For Electrophotography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pigments, Carbon Blacks, Or Wood Stains (AREA)
Description
本出願は、2019年5月10日出願の米国仮特許出願第62/846,304号(その内容は、その全体において本明細書に参考として援用される)の利益および優先権を主張する。
粒子ベースの電気泳動ディスプレイは、長年にわたって激しい研究および開発の対象であった。このようなディスプレイにおいて、複数の荷電した粒子(ときおり、顔料粒子ともいわれる)は、電場の影響下で流体を通って動く。上記電場は、代表的には、導電性フィルムまたはトランジスタ(例えば、電界効果トランジスタ)によって提供される。電気泳動ディスプレイは、液晶ディスプレイと比較した場合、良好な輝度およびコントラスト、広い画角、状態の双安定性、ならびに低消費電力を有する。しかし、このような電気泳動ディスプレイは、LCDディスプレイよりスイッチング速度が遅く、電気泳動ディスプレイは、代表的には、リアルタイム動画をディスプレイするには遅すぎる。さらに、上記電気泳動ディスプレイは、低温では鈍重であり得る。なぜなら流体の粘性が、電気泳動粒子の動きを制限するからである。これらの欠点にもかかわらず、電気泳動ディスプレイは、日用品(例えば、電子書籍(e-リーダー)、携帯電話および携帯電話カバー、スマートカード、標識、時計、棚札、およびフラッシュドライブ)の中に見出され得る。
(a)電気泳動粒子、流体および流体添加剤;例えば、米国特許第7,002,728号および同第7,679,814号を参照のこと;
(b)カプセル、結合剤およびカプセル化プロセス;例えば、米国特許第6,922,276号および同第7,411,719号を参照のこと;
(c)マイクロセル構造、壁材料、およびマイクロセルを形成する方法;例えば、米国特許第7,072,095号および同第9,279,906号を参照のこと;
(d)マイクロセルを充填および密封する方法;例えば、米国特許第7,144,942号および同第7,715,088号を参照のこと;
(e)電気光学材料を含むフィルムおよびサブアセンブリ;例えば、米国特許第6,982,178号および同第7,839,564号を参照のこと;
(f)ディスプレイにおいて使用されるバックプレーン、接着層、および他の補助層ならびに方法;例えば、米国特許第7,116,318号および同第7,535,624号を参照のこと;
(g)カラー形成およびカラー調整;例えば、米国特許第7,075,502号および同第7,839,564号を参照のこと;
(h)ディスプレイを駆動するための方法;例えば、米国特許第7,012,600号および同第7,453,445号を参照のこと;
(i)ディスプレイの適用;例えば、米国特許第7,312,784号および同第8,009,348号を参照のこと;ならびに
(j)非電気泳動ディスプレイ(米国特許第6,241,921号および米国特許出願公開第2015/0277160号に記載されるとおり);ならびにディスプレイ以外のカプセル化およびマイクロセル技術の適用;例えば、米国特許出願公開第2015/0005720号および同第2016/0012710号を参照のこと。
フルカラーディスプレイが望ましい場合、カラーフィルターアレイが、モノクローム(黒および白)ディスプレイの画面を覆って配置され得る。カラーフィルターアレイ付きのディスプレイは、領域共有およびカラーブレンドに依拠して、色刺激を作り出す。利用可能なディスプレイ領域は、赤/緑/青(RGB)または赤/緑/青/白(RGBW)のような3原色または4原色の間で共有され、フィルターは、一次元(ストライプ)または二次元(2×2)反復パターンで配列され得る。原色の他の選択または3色より多くの原色はまた、当該分野で公知である。3(RGBディスプレイの場合)または4(RGBWディスプレイの場合)の副画素は、十分小さいように選択され、その結果、意図した視距離において、それらは、均質な色刺激を伴う単一画素へと一緒に視覚的に混ざる(「混色(color blending)」)。領域共有の本質的不利益は、着色剤が常に存在することであり、カラーは、根底にあるモノクロームディスプレイの相当する画素を白または黒へと切り替える(その相当する原色をオンオフして切り替える)ことによって調節され得るに過ぎない。例えば、理想的なRGBWディスプレイにおいて、赤、緑、青および白の原色の各々は、ディスプレイ領域の1/4を占め(4つの副画素のうち1つの副画素)、白の副画素は、根底にあるモノクロームディスプレイの白と同程度に明るく、その有色の副画素の各々は、そのモノクロームディスプレイの白の1/3よりも明るくない。ディスプレイによって全体として示される白カラーの輝度は、白の副画素の輝度の1/2より大きくはなり得ない。これは、ディスプレイの白領域が、各4つの副画素のうちの1つの白の副画素をディスプレイすることによって生成されることに加えて、その有色の形態にある各有色の副画素が、白の副画素の1/3に等しいという事実によって引きおこされる。従って、3色の副画素を合わせても、1つの白の副画素を与えるに過ぎない。色の輝度および彩度は、カラー画素を黒に切り替えて領域共有することによって下げられる。領域共有は、黄色を混合する場合に特に問題となる。なぜなら黄色は、等しい輝度のいかなる他のカラーより明るく、飽和した黄色は、白とほぼ同程度に明るいからである。青画素(ディスプレイ領域のうちの1/4)を黒に切り替えると、黄色が暗くなりすぎる。
フルカラーディスプレイは、代わりに、種々の電気泳動移動度を有する複数の有色顔料を含む電気泳動媒体を使用することによって提供され得る。例えば、米国特許第9,921,451号は、光散乱粒子の1タイプ(代表的には白)および減法混色の3原色を提供する3つの実質的に非光散乱タイプの粒子を含む電気泳動媒体を含む有色の電気泳動ディスプレイを教示する。減法混色の原色を有する実質的に非光散乱粒子タイプの使用は、混色を可能にし、カラーフィルターで達成され得るより多くのカラー結果を、単一の画素で提供する。電気泳動媒体および電気泳動デバイス、特に、種々の変化および移動度を有する荷電した顔料の複数のセットを含むものは、複雑な挙動を示す。上記粒子を状態間で駆動するためには、複雑な「波形(waveform)」が必要とされる。電場の複雑さと合わさると、粒子(顔料)および流体の混合物は、電場の印加の際に、荷電された種とその周りの環境(例えば、カプセル化媒体)との間の相互作用に起因して、予測外の挙動を示し得る。さらに、予測外の挙動は、流体、顔料、またはカプセル化媒体中の不純物からも生じ得る。例えば、電気泳動粒子上の電荷は通常、電荷制御剤(CCA)または界面活性剤を上記電気泳動媒体に添加することによって制御される;しかし、市販されるCCAは、顕著なレベルの不純物を有し得る。よって、電気泳動ディスプレイが、内部相組成の変動にどの程度応答するかを推測することは困難である。
1つの局面において、本発明の実施形態に従う混合物は、複数の荷電した粒子および第1の電荷制御剤を含み、上記第1の電荷制御剤は、アンモニウムカチオンを含み、および式I;
によって表される化学構造を有する。
によって表される化学構造を有する。
によって表される化学構造を有する。
によって表される化学構造を有する。
によって表される化学構造を有する。
以下の詳細な説明において、多くの具体的な詳細が、関連する教示の完全な理解を提供するために、例示によって示される。しかし、本教示がこのような詳細なしに実施され得ることは、当業者に明らかなはずである。
に従う化学構造を有する。基Rは、メチル、エチル、プロピル、フェニルまたはベンジル基であり得る。1個より多くのアルキル基が、式Iの四級アンモニウム基のアミン原子に繋がれる場合、そのアルキル基は、同じであっても異なっていてもよい。例えば、式Iは、トリメチルアンモニウムカチオン基、トリエチルアンモニウムカチオン基、ジメチルエチルアンモニウムカチオン基などを含み得る。基(Z)nは、-CH2-、-CH2CH2-、-CH2CH2CH2-、-CH2CH2CH2CH2-などであり得る。基(Z)nは、非分枝状の基-(CH2)q-(ここでqは1~20であり得る)であり得る。あるいは、基(Z)nは、分枝状アルカンジイル基(例えば、-CH2(CH3)CH2CH2-)であり得る。X部分は、種々の非イオン性の極性官能基(例えば、エステル基[-O-C(O)-]、ヒドロキシエステル基、チオエステル[-S-C(O)-]、三級アミド基[-N(アルキル)-C(O)-O-]、カルバメート基[-NH-C(O)-O-]または[-O-C(O)-NH-]、非環式ウレア基[-NH-C(O)-NH-]、環式ウレア、環式アミド、環式アミド、およびこれらの組み合わせを含み得る。
に従う化学構造を有する。式IIによって表される化合物の1つの例において、RおよびR2はともに、メチルである。上記基-(Z)n-は、非分枝状または分枝状のメチリデン基であり得る。1つの例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2-である。別の例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2CH2-である。上記X部分は、種々の非イオン性の極性官能基(例えば、エステル基、ヒドロキシエステル基、チオエステル、三級アミド基、カルバメート基、非環式ウレア基、環式ウレア、環式アミド、環式アミド、およびこれらの組み合わせ)を含み得る。
に従う化学構造を有する。式IIIによって表される化合物の1つの例において、RおよびR3はともに、メチルである。基-(Z)n-は、非分枝状または分枝状のメチリデン基であり得る。1つの例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2-である。別の例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2CH2-である。上記X部分は、種々の非イオン性の極性官能基(例えば、エステル基、ヒドロキシエステル基、チオエステル、三級アミド基、カルバメート基、非環式ウレア基、環式ウレア、環式アミド、環式アミド、およびこれらの組み合わせ)を含み得る。
に従う化学構造を有する。式IVによって表される化合物の1つの例において、RおよびR6はともに、メチルである。基-(Z)n-は、非分枝状または分枝状のメチリデン基であり得る。1つの例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2-である。別の例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2CH2-である。上記X部分は、種々の非イオン性の極性官能基(例えば、エステル基、ヒドロキシエステル基、チオエステル、三級アミド基、カルバメート基、非環式ウレア基、環式ウレア、環式アミド、環式アミド、およびこれらの組み合わせ)を含み得る。
に従う化学構造を有する。式Vによって表される化合物の1つの例において、基R10は、メチルである。別の例において、基R10は、エチルである。基-(Z)n-は、非分枝状または分枝状のメチリデン基であり得る。1つの例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2-である。別の例において、上記基-(Z)n-は、-CH2CH2CH2-である。上記X部分は、種々の非イオン性の極性官能基(例えば、エステル基、ヒドロキシエステル基、チオエステル、三級アミド基、カルバメート基、非環式ウレア基、環式ウレア、環式アミド、環式アミド、およびこれらの組み合わせ)を含み得る。
官能基Yと反応し得、ここでYは、ヒドロキシ、アミン、またはチオールであり得る。当然のことながら、CCAが疎水性部分HTを含むために、試薬A-Bはまた、疎水性基を含まなければならない。試薬A-Bはまた、モノマーであり得る。これは、疎水性ポリマーを提供するために重合され得る。例えば、試薬A-Bは、ヒドロキシ脂肪酸(例えば、ポリ(リシノール酸)へと重合されるリシノール酸)であり得る。あるいは、官能基Aは、ヒドロキシ、アミン、またはチオールであり得、官能基Yは、カルボン酸、カルボン酸無水物、アシルハライド、またはエポキシであり得る。
によって表される物質が挙げられる。上記疎水性部分HTは、ポリエステルを含み得る。上記疎水性部分HTは、ポリ(ヒドロキシステアリン酸)、ポリ(リシノール酸)、ポリ(イソブチレン)、および非分枝状または分枝状のアルキル基からなる群より選択される官能基を含み得、ここで上記非分枝状または分枝状のアルキル基は、約10~約35個の炭素原子を含む。1つの例において、R21、R22、R23は、メチル基であり、vは、3であり、HTは、ポリ(リシノール酸)である。別の例において、R21、R22、R23は、メチル基であり、vは、2であり、HTは、ポリ(リシノール酸)である。
一実施形態において、例えば、以下の項目が提供される。
(項目1)
複数の荷電した粒子および第1の電荷制御剤を含む混合物であって、前記第1の電荷制御剤は、アンモニウムカチオンを含み、および式I、式II、式III、式IV、式V、または式VI;
(ここでmは、0、1、2、または3であり;
ここで各Rは、アルキル基、およびアリール基からなる群より独立して選択され;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでnは、20未満または20に等しい整数であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である);
(ここでRは、アルキル基またはアリール基であり;
ここでR 1 、R 2 は、アルキル基、アリール基、および基-[(Z) n -X-HT]からなる群より独立して選択され;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここで式IIは、少なくとも1個の-[(Z) n -X-HT]基を含み;
ここでnは、20未満または20に等しい整数であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である);
(ここでRは、アルキル基またはアリール基であり;
ここでR 3 、R 4 、およびR 5 は、アルキル基、アリール基、および基-[(Z) n -X-HT]からなる群より独立して選択され;
ここで式IIIは、少なくとも1個の-[(Z) n -X-HT]基を含み;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでnは、20未満または20に等しい整数であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である);
(ここでRは、アルキル基またはアリール基であり;
ここでR 6 、R 7 、およびR 8 は、アルキル基、アリール基、および基-[(Z) n -X-HT]からなる群より独立して選択され;
ここで式IVは、少なくとも1個の-[(Z) n -X-HT]基を含み;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでnは、20未満または20に等しい整数であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である)
(ここでR 9 、およびR 10 は、アルキル基、アリール基、および基-[(Z) n -X-HT]からなる群より独立して選択され;
ここで式Vは、少なくとも1個の-[(Z) n -X-HT]基を含み;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでnは、20未満または20に等しい整数であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である)
によって表される化学構造を有する、混合物。
(項目2)
前記第1の電荷制御剤の前記非イオン性の極性官能基は、環式および非環式エステル、ヒドロキシエステル、イミド、カルバメート、ウレア、三級アミド、および環式二級アミド基からなる群より選択される、項目1に記載の混合物。
(項目3)
第2の電荷制御剤をさらに含み、ここで前記第2の電荷制御剤は、疎水性部分ならびにアニオン性官能基、非イオン性官能基、およびカチオン性官能基を含む群より選択されるヘッド基を含む、項目1に記載の混合物。
(項目4)
前記第2の電荷制御剤は、アンモニウムカチオン、非環式二級アミド基、および疎水性部分を含む、項目3に記載の混合物。
(項目5)
前記第2の電荷制御剤は、式XV;
(ここで各R 21 、R 22 、R 23 は、アルキル基およびアリール基からなる群より独立して選択され;
ここでvは、20未満または20に等しい整数であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である)
によって表される、項目4に記載の混合物。
(項目6)
前記疎水性部分HTは、ポリ(ヒドロキシステアリン酸)、ポリ(リシノール酸)、ポリ(イソブチレン)、および非分枝状または分枝状のアルキル基からなる群より選択される官能基を含み、ここで前記非分枝状または分枝状のアルキル基は、約10~約35個の炭素原子を含む、項目5に記載の混合物。
(項目7)
前記第2の電荷制御剤は、式XVI;
(ここでHTは、ポリ(ヒドロキシステアリン酸)、ポリ(リシノール酸)、ポリ(イソブチレン)、および非分枝状または分枝状のアルキル基からなる群より選択される官能基を含む疎水性部分であり、ここで前記非分枝状または分枝状のアルキル基は、約10~約35個の炭素原子を含む)
によって表される、項目4に記載の混合物。
(項目8)
前記第2の電荷制御剤は、式XVII;
(ここでHTは、ポリ(ヒドロキシステアリン酸)、ポリ(リシノール酸)、ポリ(イソブチレン)、および非分枝状または分枝状のアルキル基からなる群より選択される官能基を含む疎水性部分であり、ここで前記非分枝状または分枝状のアルキル基は、約10~約35個の炭素原子を含む)
によって表される、項目4に記載の混合物。
(項目9)
式I~Vの前記疎水性部分HTは、リシノール酸、イソブチレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるモノマーから得られる、項目1に記載の混合物。
(項目10)
前記第1の電荷制御剤は、式VII,
(ここでHTは、疎水性部分である)
に従う化学構造を有する、項目1に記載の混合物。
(項目11)
前記第1の電荷制御剤は、式XI,
(ここでHTは、疎水性部分である)
に従う化学構造を有する、項目1に記載の混合物。
(項目12)
前記第1の電荷制御剤は、式XII,
(ここでHTは、疎水性部分である)
に従う化学構造を有する、項目1に記載の混合物。
(項目13)
前記第1の電荷制御剤は、式XIII,
(ここでHTは、疎水性部分である)
に従う化学構造を有する、項目1に記載の混合物。
(項目14)
前記第1の電荷制御剤は、1000g/molより大きいかまたは1000g/molに等しい重量平均分子量を有する、項目1に記載の混合物。
(項目15)
ポリマー結合剤および項目1に記載の混合物を含む、電子写真トナー組成物。
(項目16)
流体および項目1に記載の混合物を含む分散物であって、前記複数の荷電した粒子は、電場の印加の際に、前記流体を通じて動き得る、分散物。
(項目17)
光透過性の導電性層、項目16に従う分散物を含む層、および1つまたは1つより多くの電極を含む基材を含む電気光学式ディスプレイであって、ここで前記分散物を含む前記層は、前記光透過性の導電性層と前記基材との間に配置され、そして前記光透過性の導電性層および前記基材は、前記分散物を含む層に電場を印加するように構成される、電気光学式ディスプレイ。
(項目18)
前記分散物を含む前記層は、結合剤および複数のカプセルを含み、ここで各カプセルは、前記分散物を含む、項目17に記載の電気光学式ディスプレイ。
(項目19)
項目16に記載の分散物を含むフロントプレーン積層板または反転したフロントプレーン積層板。
(項目20)
項目16に記載の分散物を含む、電子書籍リーダー、ポータブルコンピューター、タブレット型コンピューター、携帯電話、スマートカード、標識、時計、棚札、フラッシュドライブ、窓、または窓用フィルム。
Claims (19)
- 複数の荷電した粒子および第1の電荷制御剤を含む混合物であって、前記第1の電荷制御剤は、アンモニウムカチオンを含み、および式I、式II、式III、式IV、または式V;
ここで各Rは、アルキル基、およびアリール基からなる群より独立して選択され;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、リシノール酸、イソブチレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるモノマーから得られる疎水性部分である);
ここでR1、R2は、アルキル基、アリール基、および基-[Z-X-HT]からなる群より独立して選択され;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここで式IIは、少なくとも1個の-[Z-X-HT]基を含み;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である);
ここでR3、R4、およびR5は、アルキル基、アリール基、および基-[Z-X-HT]からなる群より独立して選択され;
ここで式IIIは、少なくとも1個の-[Z-X-HT]基を含み;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である);
ここでR6、R7、およびR8は、アルキル基、アリール基、および基-[Z-X-HT]からなる群より独立して選択され;
ここで式IVは、少なくとも1個の-[Z-X-HT]基を含み;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である)
ここで式Vは、少なくとも1個の-[Z-X-HT]基を含み;
ここでZは、分枝状アルカンジイル基、および非分枝状アルカンジイル基のうちの一方であり;
ここでXは、非環式二級アミド基以外の非イオン性の極性官能基を含む部分であり;そして
ここでHTは、疎水性部分である)
によって表される化学構造を有する、混合物。 - 前記第1の電荷制御剤の前記非イオン性の極性官能基は、環式および非環式エステル、ヒドロキシエステル、イミド、カルバメート、ウレア、三級アミド、および環式二級アミド基からなる群より選択される、請求項1に記載の混合物。
- 第2の電荷制御剤をさらに含み、ここで前記第2の電荷制御剤は、疎水性部分ならびにアニオン性官能基、非イオン性官能基、およびカチオン性官能基を含む群より選択されるヘッド基を含む、請求項1に記載の混合物。
- 前記第2の電荷制御剤は、アンモニウムカチオン、非環式二級アミド基、および疎水性部分を含む、請求項3に記載の混合物。
- 前記疎水性部分HTは、ポリ(ヒドロキシステアリン酸)、ポリ(リシノール酸)、ポリ(イソブチレン)、および非分枝状または分枝状のアルキル基からなる群より選択される官能基を含み、ここで前記非分枝状または分枝状のアルキル基は、10~35個の炭素原子を含む、請求項5に記載の混合物。
- 式II~Vの前記疎水性部分HTは、リシノール酸、イソブチレン、およびこれらの組み合わせからなる群より選択されるモノマーから得られる、請求項1に記載の混合物。
- 前記第1の電荷制御剤は、1000g/molより大きいかまたは1000g/molに等しい重量平均分子量を有する、請求項1に記載の混合物。
- ポリマー結合剤および請求項1に記載の混合物を含む、電子写真トナー組成物。
- 流体および請求項1に記載の混合物を含む分散物であって、前記複数の荷電した粒子は、電場の印加の際に、前記流体を通じて動き得る、分散物。
- 光透過性の導電性層、請求項15に従う分散物を含む層、および1つまたは1つより多くの電極を含む基材を含む電気光学式ディスプレイであって、ここで前記分散物を含む前記層は、前記光透過性の導電性層と前記基材との間に配置され、そして前記光透過性の導電性層および前記基材は、前記分散物を含む前記層に電場を印加するように構成される、電気光学式ディスプレイ。
- 前記分散物を含む前記層は、結合剤および複数のカプセルを含み、ここで各カプセルは、前記分散物を含む、請求項16に記載の電気光学式ディスプレイ。
- 請求項15に記載の分散物を含むフロントプレーン積層板または反転したフロントプレーン積層板。
- 請求項15に記載の分散物を含む、電子書籍リーダー、ポータブルコンピューター、タブレット型コンピューター、携帯電話、スマートカード、標識、時計、棚札、フラッシュドライブ、窓、または窓用フィルム。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2023026211A JP2023057174A (ja) | 2019-05-10 | 2023-02-22 | 電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201962846304P | 2019-05-10 | 2019-05-10 | |
US62/846,304 | 2019-05-10 | ||
PCT/US2020/030963 WO2020231648A1 (en) | 2019-05-10 | 2020-05-01 | Charge control agents and particle dispersions including the same |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023026211A Division JP2023057174A (ja) | 2019-05-10 | 2023-02-22 | 電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2022529368A JP2022529368A (ja) | 2022-06-21 |
JP7300006B2 true JP7300006B2 (ja) | 2023-06-28 |
Family
ID=73047369
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021562359A Active JP7300006B2 (ja) | 2019-05-10 | 2020-05-01 | 電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 |
JP2023026211A Withdrawn JP2023057174A (ja) | 2019-05-10 | 2023-02-22 | 電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2023026211A Withdrawn JP2023057174A (ja) | 2019-05-10 | 2023-02-22 | 電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20200355978A1 (ja) |
EP (1) | EP3966629A4 (ja) |
JP (2) | JP7300006B2 (ja) |
KR (1) | KR102660154B1 (ja) |
CN (1) | CN113785245B (ja) |
TW (1) | TWI768341B (ja) |
WO (1) | WO2020231648A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023132958A1 (en) | 2022-01-04 | 2023-07-13 | E Ink Corporation | Electrophoretic media comprising electrophoretic particles and a combination of charge control agents |
WO2024145318A1 (en) | 2022-12-30 | 2024-07-04 | E Ink Corporation | A variable light transmission device and a method of operation of the same |
WO2024145345A1 (en) | 2022-12-30 | 2024-07-04 | E Ink Corporation | A variable light transmission device comprising electrophoretic medium having a compination of light reflective and light absorbing pigment particles |
WO2024145324A1 (en) | 2022-12-30 | 2024-07-04 | E Ink Corporation | A variable light transmission device and a method of manufacture of the same |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993002042A1 (en) | 1991-07-18 | 1993-02-04 | Eastman Kodak Company | Amide-containing quaternary ammonium salts |
US20180002543A1 (en) | 2015-05-28 | 2018-01-04 | E Ink Corporation | Electrophoretic medium comprising a mixture of charge control agents |
JP2018536904A (ja) | 2015-10-06 | 2018-12-13 | イー インク コーポレイション | 改良された低温電気泳動媒体 |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5110977A (en) * | 1990-02-14 | 1992-05-05 | Eastman Kodak Company | Ester-containing quaternary ammonium salts as adhesion improving toner charge agents |
US5194472A (en) * | 1990-02-14 | 1993-03-16 | Eastman Kodak Company | Ester-containing quaternary ammonium salts as adhesion improving toner charge agents |
US5187037A (en) * | 1991-07-18 | 1993-02-16 | Eastman Kodak Company | Toners and developers containing ester-containing quaternary ammonium salts as charge control agents |
DE4393754T1 (de) * | 1992-08-05 | 1995-07-20 | Hodogaya Chemical Co Ltd | Ladungskontrollmittel-Zusammensetzung und Toner, welcher diese enthält |
US5516616A (en) * | 1994-12-21 | 1996-05-14 | Eastman Kodak Company | Quaternary ammonium salts as charge-control agents for toners and developers |
JP4636644B2 (ja) * | 2000-01-17 | 2011-02-23 | 富士フイルム株式会社 | 電解質組成物、電気化学電池およびイオン性液晶モノマー |
KR20050094460A (ko) * | 2003-01-24 | 2005-09-27 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 이온성 메소제닉 화합물 |
US7433113B2 (en) * | 2006-05-19 | 2008-10-07 | Xerox Corporation | Electrophoretic display medium and device |
US20160349593A1 (en) * | 2015-05-28 | 2016-12-01 | E Ink California, Llc | Charge control agent for electrophoretic display |
-
2020
- 2020-05-01 US US16/864,430 patent/US20200355978A1/en active Pending
- 2020-05-01 KR KR1020217033429A patent/KR102660154B1/ko active IP Right Grant
- 2020-05-01 WO PCT/US2020/030963 patent/WO2020231648A1/en unknown
- 2020-05-01 EP EP20805540.0A patent/EP3966629A4/en active Pending
- 2020-05-01 CN CN202080032308.8A patent/CN113785245B/zh active Active
- 2020-05-01 JP JP2021562359A patent/JP7300006B2/ja active Active
- 2020-05-07 TW TW109115192A patent/TWI768341B/zh active
-
2023
- 2023-02-22 JP JP2023026211A patent/JP2023057174A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO1993002042A1 (en) | 1991-07-18 | 1993-02-04 | Eastman Kodak Company | Amide-containing quaternary ammonium salts |
US20180002543A1 (en) | 2015-05-28 | 2018-01-04 | E Ink Corporation | Electrophoretic medium comprising a mixture of charge control agents |
JP2018536904A (ja) | 2015-10-06 | 2018-12-13 | イー インク コーポレイション | 改良された低温電気泳動媒体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3966629A1 (en) | 2022-03-16 |
CN113785245B (zh) | 2024-04-23 |
WO2020231648A1 (en) | 2020-11-19 |
KR102660154B1 (ko) | 2024-04-23 |
US20200355978A1 (en) | 2020-11-12 |
KR20210128510A (ko) | 2021-10-26 |
JP2022529368A (ja) | 2022-06-21 |
EP3966629A4 (en) | 2023-08-30 |
TWI768341B (zh) | 2022-06-21 |
JP2023057174A (ja) | 2023-04-20 |
TW202104288A (zh) | 2021-02-01 |
CN113785245A (zh) | 2021-12-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7300006B2 (ja) | 電荷制御剤および電荷制御剤を含む粒子分散物 | |
CN108474991B (zh) | 用于密封电泳显示器的多羟基组合物 | |
US20210355332A1 (en) | Electrophoretic media including charge control agents comprising quartenary amines and unsaturated polymeric tails | |
JP6923605B2 (ja) | 電気泳動媒体のための分枝状ポリオール添加剤 | |
US10061123B2 (en) | Surfactants for improving electrophoretic media performance | |
US10585325B2 (en) | Photo-thermally induced polymerization inhibitors for electrophoretic media |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20211020 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221125 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230222 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230602 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230616 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7300006 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |