JP7296886B2 - ポジ型感光性シロキサン組成物、およびそれを用いて形成した硬化膜 - Google Patents
ポジ型感光性シロキサン組成物、およびそれを用いて形成した硬化膜 Download PDFInfo
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Description
(I)以下の一般式(Ia)で示される繰り返し単位:
R1は、水素、1~3価の、C1~30の直鎖状、分岐状あるいは環状の、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、または1~3価のC6~30の芳香族炭化水素基を表し、 前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンがオキシ、イミドまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がフッ素、ヒドロキシ、またはアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるSi同士を連結する。)
を含むポリシロキサン、
(II)ジアゾナフトキノン誘導体、
(III)>N-C(=O)-構造または>N-C(=S)-構造を有し、その他に、前記ポリシロキサンと結合性の部位を含まない化合物からなる群から選択される添加剤、および
(IV)溶剤
を含んでなることを特徴とするものである。
本明細書において、~を用いて数値範囲を示した場合、特に限定されて言及されない限り、これらは両方の端点を含み、単位は共通する。例えば、5~25モル%は、5モル%以上25モル%以下を意味する。
本明細書において、「Cx~y」、「Cx~Cy」および「Cx」などの記載は、分子または置換基中の炭素の数を意味する。例えば、C1~6アルキルは、1以上6以下の炭素を有するアルキル(メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル等)を意味する。また、本明細書でいうフルオロアルキルとは、アルキル中の1つ以上の水素がフッ素に置き換えられたものをいい、フルオロアリールとは、アリール中の1つ以上の水素がフッ素に置き換えられたものをいう。
本発明によるポジ型感光性シロキサン組成物は、
(I)ポリシロキサン
(II)ジアゾナフトキノン誘導体
(III)特定の添加剤、
(IV)溶剤、および
(V)任意成分
を含んでなる。これらの各成分について説明すると以下の通りである。
ポリシロキサンとは、Si-O-Si結合(シロキサン結合)を主鎖とするポリマーのことを言う。また本明細書において、ポリシロキサンには、一般式(RSiO1.5)nで表わされるシルセスキオキサンポリマーも含まれるものとする。
R1は、水素、1~3価の、C1~30の直鎖状、分岐状あるいは環状の、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、または1~3価のC6~30の芳香族炭化水素基を表し、 前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンがオキシ、イミドまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がフッ素、ヒドロキシ、またはアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるSi同士を連結する。)
R1[Si(OR2)3 ]p (ia)(式中、
pは1~3であり、
R1は、水素、1~3価の、C1~30の直鎖状、分岐状あるいは環状の、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、または1~3価のC6~30の芳香族炭化水素基を表し、 前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンがオキシ、イミドまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がフッ素、ヒドロキシ、またはアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
R2 はC1~10のアルキルを表す)
Si(OR2 )4 (ib)
(M)プリベーク後の膜が、2.38質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が200~3,000Å/秒であるポリシロキサンが挙げられる。
(L)プリベーク後の膜が、5質量%TMAH水溶液に可溶であり、その溶解速度が1,000Å/秒以下であるポリシロキサン、または
(H)プリベーク後の膜の、2.38質量%TMAH水溶液に対する溶解速度が4,000Å/秒以上あるポリシロキサンと
混合し、所望の溶解速度を有する組成物を得ることができる。
ポリシロキサンまたはその混合物のアルカリ溶解速度は、アルカリ溶液としてTMAH水溶液を用いて、次のようにして測定し、算出する。
本発明によるシロキサン組成物は感光剤として、ジアゾナフトキノン誘導体を含む。このように感光剤を用いることで、露光現像によって、パターン化された硬化膜の加工が可能であり、ドライエッチング等でパターン加工を行わずに済むため、素子の製造などにおいて、回路や要素へのダメージが比較的小さくすることができるという利点がある。
本発明による組成物は、特定の添加剤を含んでなる。この特定の添加剤(III)は、ポリシロキサンとの相互作用によりポリシロキサンのADRを下げる化合物と考えられる。ここで相互作用とは水素結合、イオン結合、双極子相互作用等の分子間力相互作用をいう。このような分子間力相互作用は、特定の窒素含有構造によってもたらされる。このような添加剤は、>N-C(=O)-または>N-C(=S)-構造を含む化合物である。
この添加剤は、フォトリソグラフィによってパターンを形成させる際に、露光部においてはポリシロキサンの溶解性を増加させる作用を有し、その結果、感光剤を増量すること無く高いコントラストを得ることができる。
すなわち、添加剤(III)においては、まず>N-C(=O)-または>N-C(=S)-構造を有することが必要である。このような構造としては、例えば>N-C(=O)-N<(尿素構造)、>N-C(=S)-N<(チオ尿素構造)、>N-C(=O)-O(ウレタン構造)、>N-C(=O)-S-(チオウレタン構造)、>N-C(=O)-(アミド構造)、および>N-C(=S)-(チオアミド構造)が挙げられる。
具体的には、添加剤(III)は、アルコキシリル、ヒドロキシシリルを含まないことが好ましい。
なお、添加剤は硬化膜の形成過程において塗膜の未露光部に残るため、低温、例えば塗膜の硬化温度より低い温度や室温で分解または蒸発することが好ましい。
Zは酸素または硫黄であり、
Raはそれぞれ独立に、水素、C1~20の、直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキルを表し、前記アルキルにおいて、1つ以上のメチレンがオキシまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
Rbはそれぞれ独立に、水素、C1~4のアルキルであるか、式(III-ii)において2つのRbが環状構造を形成していてもよく、
nは1~3の整数である。)
但しRaはアルコキシシリル、ヒドロキシシリルでないことが好ましい。
これらのうち、(III-i)で表される添加剤が好ましい。
また、Raは、アルキル、シリル、アルキルシリル、アルキルシリルアルキル、またはシリルアルキルが好ましく、C3~10のアルキルシリルまたはアルキルシリルアルキルがさらに好ましい。
また、式(III-i)において、2つのRbのうち、いずれかひとつが水素であることが好ましく、両方が水素であることが好ましい。少なくとも一つのRbが水素であると本願発明の効果が大きくなる傾向がある。
また、(III-i)~(III-iv)のいずれにおいても、ヒドロキシシリルを含まないことが好ましい。
本発明による組成物は、有機溶剤を含んでなる。この有機溶剤は、組成物に含まれる各成分を均一に溶解または分散させるものから選択される。具体的には有機溶剤としては、例えばエチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル等のプロピレングリコールモノアルキルエーテル類、PGMEA、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテートなどのプロピレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ベンゼン、トルエン、キシレンなどの芳香族炭化水素類、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類、イソプロパノール、プロパンジオールなどのアルコール類などが挙げられる。これらの溶剤は、それぞれ単独で、または2種以上を組み合わせて用いられる。
溶剤の配合比は、塗布方法や塗布後の膜厚の要求によって異なる。例えば、スプレーコートの場合は、ポリシロキサンと任意の成分との総質量を基準として、90質量%以上になったりするが、ディスプレイの製造で使用される大型ガラス基板のスリット塗布では、通常50質量%以上、好ましくは60質量%以上、通常90質量%以下、好ましくは85質量%以下とされる。
また、本発明による組成物は必要に応じてその他の任意成分を含んでいてもよい。そのような任意成分としては、硬化助剤が挙げられる。用いられる硬化助剤としては、光または熱により酸または塩基を発生する化合物である。具体的には、光酸発生剤、光塩基発生剤、熱酸発生剤、熱塩基発生剤、光熱酸発生剤、および光熱塩基発生剤が挙げられる。ここで光熱酸発生剤および光熱塩基発生剤は、露光により化学構造が変化するが酸または塩基を発生させず、その後、熱によって結合開裂を起こして、酸または塩基を発生する化合物であってもよい。これらは、硬化膜製造プロセスにおいて利用する重合反応や架橋反応に応じて選択される。ここで、光としては、可視光、紫外線、または赤外線等を挙げることができる。特に、薄膜トランジスタの製造に用いられる紫外線によって、酸あるいは塩基を発生させるものが好ましい。
光熱塩基発生剤として、以下の一般式(PBG)で表されるものが挙げられる。
R1’~R6 ’は、それぞれ独立に、水素、ハロゲン、ヒドロキシ、メルカプト、スルフィド、シリル、シラノール、ニトロ、ニトロソ、スルフィノ、スルホ、スルホナト、ホスフィノ、ホスフィニル、ホスホノ、ホスホナト、アミノ、アンモウム、置換基を含んでもよいC1~20の脂肪族炭化水素基、置換基を含んでもよいC6~22の芳香族炭化水素基、置換基を含んでもよいC1~20のアルコキシ、または置換基を含んでもよいC6~20のアリールオキシである。
本発明による硬化膜は、前記したポジ型感光性シロキサン組成物を基板上に塗布して硬化させることにより製造することができる。
このような光源としては、高圧水銀灯、低圧水銀灯、メタルハライド、キセノン等のランプやレーザーダイオード、LED等を使用することができる。照射光としてはg線、h線、i線などの紫外線が通常用いられる。半導体のような超微細加工を除き、数μmから数十μmのパターニングでは360~430nmの光(高圧水銀灯)を使用することが一般的である。中でも、液晶表示装置の場合には430nmの光を使用することが多い。照射光のエネルギーは、光源や初期の膜厚にもよるが、一般に10~2000mJ/cm2、好ましくは20~1000mJ/cm2とする。照射光エネルギーが10mJ/cm2よりも低いと組成物が十分に分解せず、反対に2000mJ/cm2よりも高いと、露光過多となり、ハレーションの発生を招く場合がある。
nmの光に対する透過率が、90%以上であることが好ましく、95%以上であることがより好ましい。
撹拌機、温度計、冷却管を備えた2Lのフラスコに、25質量%TMAH水溶液32.5g、イソプロピルアルコール(IPA)800ml、水2.0gを仕込み、次いで滴下ロートにフェニルトリメトキシシラン39.7g、メチルトリメトキシシラン34.1g、テトラメトキシシラン7.6gの混合溶液を調整した。その混合溶液を10℃にて前記フラスコ内に滴下し、同温で3時間撹拌した後、10%HCl水溶液を加え中和した。中和液にトルエン400ml、水100mlを添加し、2層に分離させ、得られた有機層を減圧下濃縮することで溶媒を除去し、濃縮物に固形分濃度40質量%となるようにPGMEAを添加調整した。得られたポリシロキサン(M)の分子量(ポリスチレン換算)は質量平均分子量(Mw)=1,800であった。得られた樹脂溶液をシリコンウエハにプリベーク後の膜厚が2μmになるように塗布し、2.38%TMAH水溶液に対する溶解速度を測定したところ、1,200Å/秒であった。
各種の添加剤を組み合わせ、PGMEAに溶解させて実施例101および比較例101~104のシロキサン組成物を調製した。各組成物の組成は表1に示すとおりであった。
なお、表中、ポリシロキサンは、各ポリシロキサンの配合質量比であり、特定の添加剤、感光剤、硬化助剤の添加量は、それぞれポリシロキサン100質量部に対する質量部である。
ジアゾナフトキノン誘導体(DNQ):4,4’-(1-(4-(1-(4-ヒドロキシフェノール)-1-メチルエチル)フェニル)エチリデン)ビスフェノールのジアゾナフトキノン2.0モル変性体
硬化助剤:1,8-ナフタルイミジルトリフレート(商品名「NAI-105」、みどり化学株式会社製)
界面活性剤:信越化学工業株式会社製KF-53
III-1:N,N’-ビス(トリメチルシリル)尿素
III-R1:1,1-ジ(2-フェノキシエトキシ)シクロヘキサン
III-R2:N,N’-ビス(3-トリメトキシシリルブチル)尿素
A:パターンが直線的で、現像後膜べりが少ない
B:パターン根元が抉れている、あるいは現像後膜べりが大きい
C:パターン表面や側面の荒れ、残渣が残りパターンコントラストが取れない
比較例102は現像後に塗膜の一部が溶解し表面が白濁し、比較例104は現像後に塗膜が溶解し膜が残らなかった。
Claims (7)
- (I)以下の一般式(Ia)で示される繰り返し単位:
R1は、水素、1~3価の、C1~30の直鎖状、分岐状あるいは環状の、飽和または不飽和の脂肪族炭化水素基、または1~3価のC6~30の芳香族炭化水素基を表し、 前記脂肪族炭化水素基および前記芳香族炭化水素基において、1つ以上のメチレンがオキシ、イミドまたはカルボニル置換されているか非置換であり、1つ以上の水素がフッ素、ヒドロキシ、またはアルコキシ置換されているか非置換であり、あるいは1つ以上の炭素がケイ素に置換されているか非置換であり、
R1が2価または3価である場合、R1は複数の繰り返し単位に含まれるSi同士を連結する。)
を含むポリシロキサン、
(II)ジアゾナフトキノン誘導体、
(III)式(III-i):
Zは酸素または硫黄であり、
Raはそれぞれ独立に、C 3~10 のアルキルシリルまたはアルキルシリルアルキルであり、
Rbはそれぞれ独立に、水素、C1~4のアルキルである。)
で表され、前記ポリシロキサンと結合性の部位を含まない化合物からなる群から選択される添加剤、および
(IV)溶剤
を含んでなる、ポジ型感光性シロキサン組成物。 - 前記添加剤(III)中に含まれる>N-C(=O)-構造または>N-C(=S)-構造の合計含有量が、前記ポリシロキサン100重量部に対して0.1~5質量部である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
- 前記式(III-i)で表される化合物が、1,3-ジ(トリメチルシリル)尿素または1,3-ジ(メチルシリルメチル)尿素である、請求項1~3のいずれか1項に記載の組成物。
- 請求項1~4のいずれか1項に記載のポジ型感光性シロキサン組成物から形成された硬化膜。
- 波長400nmの光に対する透過率が90%以上である、請求項5に記載の硬化膜。
- 請求項5または6に記載の硬化膜を具備してなる電子素子。
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