JP7292971B2 - Fish surimi degradation odor masking agent - Google Patents
Fish surimi degradation odor masking agent Download PDFInfo
- Publication number
- JP7292971B2 JP7292971B2 JP2019093846A JP2019093846A JP7292971B2 JP 7292971 B2 JP7292971 B2 JP 7292971B2 JP 2019093846 A JP2019093846 A JP 2019093846A JP 2019093846 A JP2019093846 A JP 2019093846A JP 7292971 B2 JP7292971 B2 JP 7292971B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- masking agent
- odor
- fish
- surimi
- product
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Fish Paste Products (AREA)
Description
本発明は、魚すり身劣化臭マスキング剤及びその使用方法に関する。より詳細には、本発明は、魚すり身劣化臭マスキング剤、当該マスキング剤による魚すり身劣化臭のマスキング方法、当該マスキング剤を含有する魚すり身製品及び当該魚すり身製品の製造方法に関する。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a fish surimi deterioration odor masking agent and a method for using the same. More particularly, the present invention relates to a fish surimi deterioration odor masking agent, a method for masking fish surimi deterioration odor using the masking agent, a fish surimi product containing the masking agent, and a method for producing the fish surimi product.
魚介類の身（魚肉）をすり潰す調理法により作られる魚すり身は、健康志向を背景に、日本だけでなく、世界各国でも消費されるようになってきている。しかし、鮮度の低下した魚のすり身は、鮮度の高い魚を用いたすり身に比較して、強い臭気（オフフレーバー）を有するため商品価値が低下するという課題を有する。 Fish surimi, which is made by grinding the meat of seafood (fish meat), has been consumed not only in Japan but also in countries around the world against the background of health consciousness. However, surimi of fish with reduced freshness has a problem in that it has a strong odor (off-flavour) compared to surimi using fish with high freshness, and thus has a lower commercial value.
このため、従来、魚肉又は魚すり身のオフフレーバーをマスキングする方法が種々提案されている。具体的には、羅漢果抽出物を添加する方法（特許文献１）、特定の構造を有するフラノン誘導体を添加剤として用いる方法（特許文献２）、シャロット及び／ 又はオニオン抽出物を用いる方法（特許文献３）、魚介類の卸し身肉を、塩水にお茶（茶乾留成分又は茶抽出成分を含む）を加えた混合水溶液に浸漬する方法（特許文献４）等が提案されている。 For this reason, various methods have conventionally been proposed for masking the off-flavours of fish meat or fish paste. Specifically, a method of adding monk fruit extract (Patent Document 1), a method of using a furanone derivative having a specific structure as an additive (Patent Document 2), a method of using shallot and / or onion extract (Patent Document 3) A method of immersing whole fish and shellfish meat in a mixed aqueous solution of salt water and tea (including tea dry distillation components or tea extraction components) has been proposed (Patent Document 4).
しかしながら、強い魚臭オフフレーバーをマスキングすることは容易なことではなく、より効果的な新たなマスキング方法の開発が望まれていた。 However, it is not easy to mask off-flavours with a strong fishy odor, and development of a new, more effective masking method has been desired.
本発明は、上記従来技術における問題点に鑑み、魚すり身劣化臭の新規マスキング剤を提供することを課題とする。また、新規マスキング剤を用いた新規マスキング方法、魚すり身製品の製造方法、及び当該製造方法により得られる魚すり身製品を提供することを目的とする。なお、本発明において、原料の少なくとも一部に魚すり身を用いて得られる製品において、魚肉の鮮度が落ちることに伴い生じるにおいであって、マスキングを要するにおいを魚すり身劣化臭と総称する。当該魚すり身劣化臭は、典型的には本願実施例に示した特許文献５（特開平０７－０００１５１）の段落番号［０００６］に記載されているスケトウダラの２級冷凍すり身を原料に用いた製品に生じるにおいを指すが、本発明において、魚すり身劣化臭には、スケトウダラ以外の魚介類のすり身に由来する、上記と同様の臭気も包含される。 An object of the present invention is to provide a novel masking agent for the deterioration odor of minced fish in view of the problems in the prior art. Another object of the present invention is to provide a novel masking method using the novel masking agent, a method for producing a minced fish product, and a minced fish product obtained by the production method. In the present invention, in the product obtained by using minced fish as at least a part of the raw material, the odor that occurs as the freshness of the fish meat declines and requires masking is collectively referred to as the odor of deteriorated minced fish. The fish surimi deteriorated odor is typically caused by products using second-grade frozen pollock surimi described in paragraph [0006] of Patent Document 5 (Japanese Patent Application Laid-Open No. 07-000151) shown in the examples of the present application. However, in the present invention, the fish surimi deterioration odor includes the same odors as described above originating from fish and shellfish surimi other than walleye pollock.
かかる状況の下、本発明者らは、鋭意検討した結果、魚すり身劣化臭を構成する成分を特定した。その上で、本発明者らは、魚すり身劣化臭に対しマスキング効果を有することが知られていなかったマスキング剤成分を特定した。さらに、本発明者らは、これらのマスキング剤成分が魚すり身製品の魚すり身劣化臭のマスキング効果を奏することを確認し、本発明を完成するに至った。 Under such circumstances, the present inventors, as a result of intensive studies, identified components that constitute the fish surimi deterioration odor. Based on this, the present inventors identified a masking agent component that was not known to have a masking effect on the degraded odor of fish surimi. Furthermore, the present inventors have confirmed that these masking agent components have the effect of masking the degraded odor of minced fish in minced fish products, and have completed the present invention.
従って、本発明は、以下の項を提供する：
項１．以下のＡ群～Ｃ群からなる群より選択される少なくとも１種の化合物を含有する、魚すり身劣化臭マスキング剤；
（Ａ群）２－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、及びβ－ダマセノン
（Ｂ群）乳酸イソアミル、１，４－シネオール、及び酪酸ヘキシル
（Ｃ群）酢酸リナリル、ラウリン酸メチル、ノナン酸ブチル、及びプロピオン酸ゲラニル。
Accordingly, the present invention provides the following terms:
Section 1. A fish surimi degradation odor masking agent containing at least one compound selected from the group consisting of Groups A to C below;
(Group A) 2-pentanone, 1,1-diethoxyethane, and β-damascenone (Group B) isoamyl lactate, 1,4-cineole, and hexyl butyrate (Group C) linalyl acetate, methyl laurate, butyl nonanoate , and geranyl propionate.
項２．項１に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも２種は、前記Ａ群～Ｃ群における異なる群に属する化合物である、マスキング剤。 Section 2. Item 2. The masking agent according to item 1, wherein at least two of the compounds contained in the masking agent are compounds belonging to different groups in the groups A to C.
項３．項１に記載のマスキング剤であって、該マスキング剤に含まれる化合物のうち少なくとも３種は、前記Ａ群～Ｃ群において、互いに異なる群に属する化合物である、マスキング剤。 Item 3. Item 2. The masking agent according to item 1, wherein at least three of the compounds contained in the masking agent are compounds belonging to groups different from each other in the groups A to C.
項４．項１～３のいずれか１項に記載のマスキング剤を魚すり身製品に添加することを含む、魚すり身劣化臭をマスキングする方法。 Section 4. Item 4. A method for masking the deterioration odor of ground fish, comprising adding the masking agent according to any one of items 1 to 3 to a ground fish product.
項５．項１～３のいずれか１項に記載のマスキング剤を魚すり身製品に添加することを含む、魚すり身製品の製造方法。 Item 5. Item 4. A method for producing a fish paste product, comprising adding the masking agent according to any one of items 1 to 3 to the fish paste product.
項６．項１～３のいずれか１項に記載のマスキング剤を含有する魚すり身製品。 Item 6. A fish surimi product containing the masking agent according to any one of Items 1 to 3.
本発明によれば、魚すり身製品における魚すり身劣化臭の新規マスキング剤、当該新規マスキング剤を用いた新規マスキング方法及び魚すり身製品の製造方法、ならびに当該製造方法により得られる魚すり身製品を提供することができる。 According to the present invention, there are provided a novel masking agent for fish surimi deterioration odor in a fish surimi product, a novel masking method using the novel masking agent, a method for producing a surimi product, and a surimi fish product obtained by the production method. be able to.
なお、本発明において「魚すり身劣化臭を抑制する」または「魚すり身劣化臭をマスキングする」とは、上記魚すり身劣化臭を有する組成物に、本発明のマスキング化合物を添加することで、当該マスキング化合物を添加する前と比較して、当該魚すり身劣化臭が低減または消失することを意味する。また、本発明は経時的または加熱等の所定の処理により前記魚すり身劣化臭を発生するような組成物に対しても適用することができ、この場合、当該組成物に対して本発明のマスキング化合物を添加しておくと、当該マスキング化合物を添加しない場合と比較して、所定の処理（加熱、保存等）後においても、当該魚すり身劣化臭が抑制（低減）されていることを意味する。 In the present invention, "suppressing the deterioration odor of minced fish" or "masking the deteriorated odor of minced fish" means that the masking compound of the present invention is added to the composition having the deteriorated odor of minced fish. It means that the fish surimi deteriorated odor is reduced or eliminated compared to before the addition of the masking compound. Moreover, the present invention can also be applied to a composition that develops the fish surimi degraded odor over time or by a predetermined treatment such as heating. It means that the addition of the compound suppresses (reduces) the deterioration odor of the minced fish even after a predetermined treatment (heating, storage, etc.) compared to when the masking compound is not added. .
本明細書中、語句「含む」又は語句「含有する」は、語句「からなる」、及び語句「のみからなる」を包含することを意図して用いられる。 As used herein, the phrase "includes" or the phrase "contains" is intended to encompass the phrase "consisting of" and the phrase "consisting only of".
以下、本発明について、詳細に説明する。
本発明が対象とする魚すり身製品には原料の少なくとも一部として魚すり身を用いる食品一般が広く包含され、例えば、かまぼこ、ちくわ、はんぺん、さつま揚、魚肉ソーセージ等を挙げることができる。従って、本発明における魚すり身製品には、魚肉練り製品が包含される。また、魚すり身製品には、カニ風味かまぼこ、ホタテ風味かまぼこ、ロブスター風味かまぼこ等も含まれる。魚すり身を製造するための原料となる魚介類としては特に限定されないが、例えば、スケトウダラ、ホッケ、イトヨリダイ、タイ、アジ、シロガネダラ、グチ、エソ、タチウオ、ハモ、イカ、スズキ、キス、アワビ、カマス、アマダイ、ヒラメ、ハゼ、ボラ、サケ、エビ、フカ等が挙げられる。これらのうち、魚類が好ましく、スケトウダラ、ホッケ、イトヨリダイ、タイ、アジ、シロガネダラ等がより好ましい。
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION The present invention will be described in detail below.
The fish paste products targeted by the present invention include a wide range of general foods that use fish paste as at least a part of the raw material, and examples thereof include boiled fish paste, fish paste, fish paste, fish sausage, and the like. Therefore, fish paste products in the present invention include fish paste products. Fish paste products also include crab-flavored kamaboko, scallop-flavored kamaboko, lobster-flavored kamaboko, and the like. Seafood used as raw materials for producing surimi is not particularly limited, but examples include walleye pollock, atka mackerel, golden threadbream, sea bream, horse mackerel, white-winged pollack, crocodile, lizardfish, hairtail, conger eel, squid, sea bass, kiss, abalone, and barracuda. , tilefish, flounder, goby, mullet, salmon, shrimp, and sharks. Among these, fish are preferable, and walleye pollack, atka mackerel, golden threadbream, sea bream, horse mackerel, white-ganed pollack and the like are more preferable.
後記実施例に記載するように、本発明者らは、本発明に関し、魚すり身製品の魚すり身劣化臭における主要臭気物質を同定した。
簡潔に述べると、本発明者らは、魚すり身製品の魚すり身劣化臭を構成する主要臭気物質を、（１）特級冷凍すり身を原料に用いた魚すり身製品（標準品）及び比較的低鮮度の原料を用いる２級冷凍すり身を原料に用いた魚すり身製品（劣化臭品）の臭気成分を、固相マイクロ抽出－ガスクロマトグラフ質量分析法（以下、ＳＰＭＥ－ＧＣ－ＭＳと略する）により分析すること、及び
（２）標準品に比べて、劣化臭品において増加している臭気成分のうち、劣化臭を構成する主要な物質を特定することにより、同定した。尚、上記において、特級冷凍すり身及び２級冷凍すり身とは、特許文献５（特開平０７－０００１５１）の段落番号［０００６］に記載されているものと同等のすり身を示す。
As described in the examples below, the present inventors have identified the major odorants in the fish surimi degraded odor of surimi products related to the present invention.
Briefly, the present inventors have determined that the main odorants that make up the fish surimi deterioration odor of fish surimi products are (1) a fish surimi product using special-grade frozen surimi as a raw material (standard product) and a relatively low-freshness fish surimi product. Analyze the odor components of fish surimi products (deteriorated odor products) using second-grade frozen surimi as raw materials by solid-phase microextraction-gas chromatograph mass spectrometry (hereinafter abbreviated as SPME-GC-MS). and (2) among the odor components increased in the deteriorated odor product compared to the standard product, the main substances constituting the deteriorated odor were identified. In the above description, the special grade frozen surimi and the second grade frozen surimi refer to surimi equivalent to that described in paragraph number [0006] of Patent Document 5 (JP-A-07-000151).
このような主要臭気物質の好適な具体例は、トリメチルアミン、（Ｚ）－４－ヘプテナール、ジメチルトリスルフィドを包含する。 Suitable examples of such primary odorants include trimethylamine, (Z)-4-heptenal, dimethyltrisulfide.
本発明の魚すり身劣化臭マスキング剤（本明細書中、これを、「マスキング剤」ということがある）は、以下のＡ群～Ｃ群からなる群より選ばれる化合物（本明細書中、これをマスキング剤化合物と称する場合がある。）の１種以上を有効成分とするものである；
（Ａ群）２－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、及びβ－ダマセノン
（Ｂ群）乳酸イソアミル、１，４－シネオール、及び酪酸ヘキシル
（Ｃ群）酢酸リナリル、ラウリン酸メチル、ノナン酸ブチル、及びプロピオン酸ゲラニル。
The masking agent for the degraded odor of fish surimi of the present invention (which may be referred to herein as a "masking agent") is a compound selected from the group consisting of Groups A to C below (in this specification, this may be referred to as a masking agent compound.) as an active ingredient;
(Group A) 2-pentanone, 1,1-diethoxyethane, and β-damascenone (Group B) isoamyl lactate, 1,4-cineole, and hexyl butyrate (Group C) linalyl acetate, methyl laurate, butyl nonanoate , and geranyl propionate.
当該Ａ～Ｃ群の化合物は、いずれも既知の香気成分である。
本発明においては、当該化合物として、天然香料からの精製物、又は化学反応による合成物を制限なく用いることができる。簡便には、本発明において、これらの市販品を好適に使用することができる。
All of the compounds of Groups A to C are known fragrance ingredients.
In the present invention, as the compound, purified products from natural fragrances or synthesized products by chemical reaction can be used without limitation. For convenience, these commercially available products can be suitably used in the present invention.
また、本発明の作用効果を損なわない範囲において、当該化合物を含有する天然香料を本発明のマスキング剤として使用することができる。このような天然香料としては、これらに限定されるものではないが、例えば：２－ペンタノンを含有する天然香料として、コーヒー香料等；１，１－ジエトキシエタンを含有する天然香料として、ジョウリュウシュ香料、リキュール香料等；β－ダマセノンを含有する天然香料として、ローズ香料等；乳酸イソアミルを含有する天然香料として、ジョウリュウシュ香料等；１，４－シネオールを含有する天然香料として、ライム香料、ローレル香料等；酪酸ヘキシルを含有する天然香料として、ユズ香料等；酢酸リナリルを含有する天然香料として、クラリセージ香料、ベルガモット香料等；ラウリン酸メチルを含有する天然香料として、バニラ香料等；ノナン酸ブチルを含有する天然香料として、チェリー香料等；プロピオン酸ゲラニルを含有する天然香料として、ワームウッド香料、ホップ香料等を挙げることができる。 In addition, a natural fragrance containing the compound can be used as the masking agent of the present invention as long as it does not impair the effect of the present invention. Examples of such natural flavors include, but are not limited to: 2-pentanone-containing natural flavors such as coffee flavor; 1,1-diethoxyethane-containing natural flavors such as Joryu Natural fragrances containing β-damascenone, such as rose fragrances; Natural fragrances containing isoamyl lactate, such as Joryush fragrances; Natural fragrances containing 1,4-cineol, such as lime fragrances Natural flavors containing hexyl butyrate, such as yuzu flavor; Natural flavors containing linalyl acetate, such as clary sage flavor and bergamot flavor; Natural flavors containing methyl laurate, such as vanilla flavor; Nonanoic acid Examples of natural flavors containing butyl include cherry flavor, and examples of natural flavors containing geranyl propionate include wormwood flavor and hop flavor.
Ａ群に記載された化合物である、２－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、及びβ－ダマセノンは、それぞれ、魚すり身劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した魚すり身劣化臭の主要臭気物質の１つである、トリメチルアミンに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ａ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、トリメチルアミンに起因する臭気を抑制することにより魚すり身劣化臭をマスキングするために用いることができる。本発明の好ましい実施形態において、１，１－ジエトキシエタンが用いられ得る。これらＡ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 2-pentanone, 1,1-diethoxyethane, and β-damascenone, which are the compounds described in Group A, are compounds that function effectively as masking agents for degraded odors of fish surimi. It effectively functions as a masking agent for trimethylamine, which is one of the main odorous substances of the deteriorated surimi odor. Therefore, when a compound belonging to Group A is used, the masking agent of the present invention can be used to mask the odor of deteriorated fish surimi by suppressing the odor caused by trimethylamine. In a preferred embodiment of the invention 1,1-diethoxyethane may be used. These compounds described in Group A can be used singly or in combination of two or more.
Ｂ群に記載された化合物である、乳酸イソアミル、１，４－シネオール、及び酪酸ヘキシルは、それぞれ、魚すり身劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した魚すり身劣化臭の主要臭気物質の１つである、（Ｚ）－４－ヘプテナールに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｂ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、（Ｚ）－４－ヘプテナールに起因する臭気を抑制することにより魚すり身劣化臭をマスキングするために用いることができる。本発明の好ましい実施形態において、乳酸イソアミル、及び酪酸ヘキシルからなる群より選択される少なくとも１種が用いられ得る。これらＢ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 Isoamyl lactate, 1,4-cineole, and hexyl butyrate, which are the compounds described in Group B, are compounds that each effectively function as a masking agent for the fish surimi deterioration odor, and in particular, the fish surimi deterioration odor masking agent. It functions effectively as a masking agent for (Z)-4-heptenal, one of the major odorants. Therefore, when a compound belonging to Group B is used, the masking agent of the present invention can be used to mask the odor of deteriorated fish surimi by suppressing the odor caused by (Z)-4-heptenal. In a preferred embodiment of the present invention, at least one selected from the group consisting of isoamyl lactate and hexyl butyrate can be used. These compounds described in Group B can be used singly or in combination of two or more.
Ｃ群に記載された化合物である、酢酸リナリル、ラウリン酸メチル、ノナン酸ブチル、及びプロピオン酸ゲラニルは、それぞれ、魚すり身劣化臭マスキング剤として有効に機能する化合物であり、特に、前記した魚すり身劣化臭の主要臭気物質の１つである、ジメチルトリスルフィドに対するマスキング剤として効果的に機能する。従って、Ｃ群に属する化合物を用いる場合、本発明のマスキング剤は、ジメチルトリスルフィドに起因する臭気を抑制することにより魚すり身劣化臭をマスキングするために用いることができる。尚、ジメチルトリスルフィドは、魚すり身劣化臭の構成成分として知られていなかった臭気物質である。本発明の好ましい実施形態において、酢酸リナリル、及びラウリン酸メチルからなる群より選択される少なくとも１種が用いられ得る。これらＣ群に記載された化合物は、１種単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。 The compounds described in Group C, linalyl acetate, methyl laurate, butyl nonanoate, and geranyl propionate, are compounds that each function effectively as a masking agent for the deterioration odor of fish surimi. It effectively functions as a masking agent for dimethyltrisulfide, which is one of the major odorous substances of deterioration odor. Therefore, when a compound belonging to Group C is used, the masking agent of the present invention can be used to mask the deterioration odor of fish surimi by suppressing the odor caused by dimethyltrisulfide. Incidentally, dimethyltrisulfide is an odorant that has not been known as a constituent of the deteriorated odor of minced fish. In a preferred embodiment of the present invention, at least one selected from the group consisting of linalyl acetate and methyl laurate can be used. These compounds described in Group C can be used singly or in combination of two or more.
本発明のマスキング剤は、前記Ａ～Ｃ群からなる群より選ばれる化合物（すなわち、Ａ群に属する化合物、Ｂ群に属する化合物及びＣ群に属する化合物を全て含む化合物群）の１種又は２種以上を含有することを特徴とする。本発明において、「前記Ａ～Ｃ群からなる群より選ばれる化合物の２種以上の化合物」には、特にそうでないことが明示されていない限り、異なる群に属する化合物を含む２種以上の化合物だけでなく、同一の群に属する化合物のみを２種以上含む場合も包含される。
当該マスキング効果は、前記化合物の１種のみを用いることで得ることができ、前記化合物の２種以上を用いることでより良好な効果を得ることができ、及び前記化合物の３種以上を用いることで更に良好な効果を得ることができる。
The masking agent of the present invention is one or two compounds selected from the group consisting of Groups A to C (that is, a compound group including all compounds belonging to Group A, compounds belonging to Group B, and compounds belonging to Group C). It is characterized by containing more than seeds. In the present invention, "two or more compounds selected from the group consisting of Groups A to C" includes two or more compounds including compounds belonging to different groups, unless otherwise specified. In addition, cases in which two or more compounds belonging to the same group are included are also included.
The masking effect can be obtained by using only one of the compounds, a better effect can be obtained by using two or more of the compounds, and three or more of the compounds can be used. A better effect can be obtained with
本発明においては、当該良好なマスキング効果の点から、
Ａ～Ｃ群のうちの２群以上からそれぞれ選択した各１種以上（計２種以上）の化合物を組み合わせて用いることが好ましく、
Ａ～Ｃ群の全ての群からそれぞれ選択した各１種以上（計３種以上）の化合物を組み合わせて用いることが特に好ましい。
In the present invention, from the viewpoint of the good masking effect,
It is preferable to use in combination one or more compounds (two or more in total) each selected from two or more groups of Groups A to C,
It is particularly preferable to use a combination of one or more compounds (three or more in total) each selected from all groups A to C.
本発明のマスキング剤は、その好ましい実施形態において、トリメチルアミン、（Ｚ）－４－ヘプテナール及びジメチルトリスルフィドの３種の臭気物質の１種以上（好ましくは２種以上、より好ましくは３種全て）に対してマスキング効果を有するマスキング剤化合物を含む。本発明のいくつかの好ましい実施形態において、本発明のマスキング剤としては、魚すり身劣化臭がトリメチルアミン、（Ｚ）－４－ヘプテナール及びジメチルトリスルフィドからなる群より選択される少なくとも１種に起因する臭いであって、前記群より選択される少なくとも１種（好ましくは少なくとも２種、より好ましくは３種）の魚すり身劣化臭をマスキングするものが挙げられる。 In its preferred embodiment, the masking agent of the present invention comprises one or more (preferably two or more, more preferably all three) of the three odorants of trimethylamine, (Z)-4-heptenal and dimethyltrisulfide. contains a masking agent compound that has a masking effect on In some preferred embodiments of the present invention, the masking agent of the present invention is characterized in that the fish surimi deterioration odor is caused by at least one selected from the group consisting of trimethylamine, (Z)-4-heptenal and dimethyltrisulfide. At least one type (preferably at least two types, more preferably three types) selected from the above group, which are odors and mask the fish surimi deterioration odor.
本発明におけるマスキング化合物の使用量（例えば、本発明のマスキング剤の魚すり身製品に対する含有量）は、魚すり身劣化臭のマスキング効果を奏する量であればよく、具体的には
当該化合物各々の魚すり身製品全体に対する濃度が、
０．００００１ｐｐｍ～５０ｐｐｍの範囲内となるように使用することが好ましく、
０．０００１ｐｐｍ～１０ｐｐｍの範囲内となるように使用することがより好ましく、及び
０．００１ｐｐｍ～５ｐｐｍの範囲内となるように使用することが更に好ましい。
十分な魚すり身劣化臭のマスキング効果を得つつ、かつ前記マスキング剤化合物自体が有する香り及び／又は味が魚すり身製品の香り及び／又は味に望まない影響を与えることを抑える観点から、上記範囲の使用量が好ましい。
The amount of the masking compound used in the present invention (for example, the content of the masking agent of the present invention in the fish surimi product) may be any amount as long as it exhibits the effect of masking the fish surimi deterioration odor. The concentration for the entire surimi product is
It is preferable to use within the range of 0.00001 ppm to 50 ppm,
It is more preferably used within the range of 0.0001 ppm to 10 ppm, and more preferably within the range of 0.001 ppm to 5 ppm.
From the viewpoint of obtaining a sufficient masking effect on the deteriorated fish surimi odor and suppressing the aroma and/or taste of the masking agent compound itself from undesirably affecting the aroma and/or taste of the fish surimi product, the above range is is preferred.
本発明においては、Ａ～Ｃ群の各一群の化合物の合計質量（又は合計濃度）が、それぞれの群のマスキングの好適な対象（すなわち、マスキング剤として効果的に機能する対象）である臭気物質（すなわち、Ａ群に記載された化合物に対するトリメチルアミン、Ｂ群に記載された化合物に対する（Ｚ）－４－ヘプテナール、及びＣ群に記載された化合物に対するジメチルトリスルフィド）の質量（又は濃度）に対し、例えば、１：１００００～１００００：１の範囲内の比、１：１０００～１０００：１の範囲内の比、１：５００～５００：１の範囲内の比、１：１００～１００：１の範囲内の比、１：５０～５０：１の範囲内の比、又は１：１０～１０：１の範囲内の比であることが好ましい。 In the present invention, the total mass (or total concentration) of each group of compounds in Groups A to C is an odorant that is a suitable target for masking of each group (that is, a target that effectively functions as a masking agent). (i.e., trimethylamine for compounds described in Group A, (Z)-4-heptenal for compounds described in Group B, and dimethyltrisulfide for compounds described in Group C) for example, a ratio in the range of 1:10000 to 10000:1, a ratio in the range of 1:1000 to 1000:1, a ratio in the range of 1:500 to 500:1, a ratio of 1:100 to 100:1 A ratio within the range, a ratio within the range of 1:50 to 50:1, or a ratio within the range of 1:10 to 10:1 is preferred.
本発明は、前記Ａ群～Ｃ群からなる群より選ばれる化合物の１種又は２種以上を用いることによって、魚すり身製品が有する魚すり身劣化臭（魚すり身製品の製造、流通、保管、及び販売等の各段階で生じる魚すり身劣化臭を含む）を、簡便に、かつ安全性が高く、しかも最終製品の香り、及び／又は味に影響を与えることなく、マスキングすることができる。 In the present invention, by using one or more compounds selected from the group consisting of Groups A to C, the fish surimi deterioration odor possessed by fish surimi products (manufacturing, distribution, storage, and (Including degraded odor of minced fish produced at each stage of sales, etc.) can be easily and safely masked without affecting the aroma and/or taste of the final product.
本発明のマスキング剤は、当該マスキング剤化合物以外の化合物を含有してもよい。本発明のマスキング剤の形態、及び当該他の化合物の種類及び量は、適宜、本発明のマスキング剤の使用態様等に応じて、設定することができる。 The masking agent of the present invention may contain compounds other than the masking agent compound. The form of the masking agent of the present invention and the type and amount of the other compound can be appropriately set according to the mode of use of the masking agent of the present invention.
本発明のマスキング剤は、当該マスキング剤化合物だけからなるものであってもよいし、またマスキング剤化合物に加えて適当な希釈剤（増粘剤）若しくは担体を含有するものであってもよい。この場合、マスキング剤中の上記マスキング剤化合物の割合は、当該マスキング剤が魚すり身劣化臭を抑制する効果を発揮するように０．０００００００１～９９質量％（０．０００１～９９００００ｐｐｍ）の範囲から適宜設定調整することができる。 The masking agent of the present invention may consist of the masking agent compound alone, or may contain a suitable diluent (thickener) or carrier in addition to the masking agent compound. In this case, the ratio of the masking agent compound in the masking agent is appropriately from the range of 0.00000001 to 99% by mass (0.0001 to 990000 ppm) so that the masking agent exhibits the effect of suppressing the fish surimi deterioration odor. Settings can be adjusted.
マスキング剤化合物と併用する希釈剤若しくは担体としては、マスキング剤化合物の魚すり身劣化臭抑制作用を損なわないものであればよく、その限りにおいて特に制限されるものではない。一例を挙げると、例えばアラビアガム、デキストリン、サイクロデキストリン、グルコース、スクロース等の固体状の希釈剤若しくは担体；又は水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、グリセリン脂肪酸エステル、食用油脂等の液状の希釈剤若しくは担体を挙げることができる。これらの希釈剤若しくは担体には、本発明のマスキング剤を所望の形状（剤型）に調製するために用いられる添加剤、例えば、賦形剤、結合剤、崩壊剤、乳化剤、溶解剤、増粘剤、滑沢剤、矯味剤、着色料等が含まれる。なかでも乳化剤は、液状の希釈剤中にマスキング剤化合物を分散させて水溶液（分散液、懸濁液）又は乳液状のマスキング剤を調製するために好適に使用することができる。かかる乳化剤としては、制限されないものの、例えばショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、レシチン、酵素分解レシチン、キラヤ抽出物、サポニン、ポリソルベート、アラビアガム、及びガティガム等を挙げることができる。かかる希釈剤若しくは担体を用いることで、本発明のマスキング剤は、液状、懸濁液状、乳液状、ペースト状、粉末状、顆粒状、及びその他、任意の剤型にすることができる。当該本発明のマスキング剤の剤型は、魚すり身劣化臭を抑制する対象物の種類やその形状に応じて、適宜設定することができる。 The diluent or carrier used in combination with the masking agent compound is not particularly limited as long as it does not impair the inhibitory effect of the masking agent compound on the deterioration odor of minced fish. Examples include solid diluents or carriers such as gum arabic, dextrin, cyclodextrin, glucose and sucrose; Carriers can be mentioned. These diluents or carriers may contain additives such as excipients, binders, disintegrants, emulsifiers, solubilizers, and thickeners used to prepare the masking agent of the present invention into a desired shape (dosage form). Viscous agents, lubricants, flavoring agents, coloring agents, and the like are included. Among them, emulsifiers can be suitably used to disperse the masking agent compound in a liquid diluent to prepare an aqueous solution (dispersion, suspension) or emulsion masking agent. Examples of such emulsifiers include, but are not limited to, sucrose fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, lecithin, enzymatically degraded lecithin, quillaya extract, saponin, polysorbate, gum arabic, and gum ghatti. By using such a diluent or carrier, the masking agent of the present invention can be made into any dosage form such as liquid, suspension, emulsion, paste, powder, granules, and others. The dosage form of the masking agent of the present invention can be appropriately set according to the type and shape of the object to suppress the deterioration odor of minced fish.
また本発明のマスキング剤は、前述するマスキング剤化合物を溶解又は分散した水溶液にデキストリン等の賦形剤を配合し、噴霧乾燥又は凍結乾燥等の定法に従って粉末化して粉末製剤として調製されてもよいし、さらに造粒されることで顆粒製剤として調製されてもよい。 The masking agent of the present invention may also be prepared as a powder formulation by adding an excipient such as dextrin to an aqueous solution in which the above-described masking agent compound is dissolved or dispersed, and pulverizing the resulting powder according to a conventional method such as spray drying or freeze drying. However, it may be prepared as a granule formulation by further granulating.
本発明のマスキング剤は、香料成分として、前述する１種又は２種以上のマスキング剤化合物を含有する香料組成物としてもよいし、また、当該マスキング剤化合物の他に、１種又は２種以上の他の香料成分（当該マスキング剤化合物以外の香料成分）を含有する香料組成物としてもよい。 The masking agent of the present invention may be a perfume composition containing one or two or more masking agent compounds described above as perfume components, or one or two or more masking agent compounds in addition to the masking agent compound. A perfume composition containing other perfume ingredients (fragrance ingredients other than the masking agent compound) may be used.
かかる他の香料成分は、前述するマスキング剤化合物と併用することで本発明の効果を損なうものでなければよく、また、マスキング剤を配合する魚すり身製品の香調に悪影響しないものであることが好ましい。このような香料成分としては、例えば日本国特許庁編集の「特許庁公報 周知・慣用技術集（香料）第ＩＩ部食品用香料」（平成１２年１月１４日発行）に記載されている天然香料及び合成香料等を挙げることができる。具体的には、シトラス系果実（オレンジ、レモン、ライム、グレープフルーツ、ユズ・スダチ等）の香りを有するシトラス系香料（８８～１３５頁）、シトラス系果実以外の果実（アップル、グレープ、イチゴ、バナナ、ピーチ、メロン、アンズ、ウメ、サクランボ、ベリー類等）の香りを有するフルーツ系香料（１３６～２５７頁）、乳製品の香りを有するミルク系香料（ミルクフレーバー、バターフレーバー、チーズフレーバー、クリームフレーバー、ヨーグルトフレーバー等）（２５８～３４７頁）、バニラビーンズの香りを有するバニラ系香料（３４８～３６６頁）、緑茶、烏龍茶、紅茶等の香りを有する茶系香料（３６７～４２６頁）、ココアやチョコレートの香りを有するココア・チョコレート香料（４２７～４４６頁）、コーヒーの香りを有するコーヒー香料（４４７～４７５頁）、ペパーミントやスペアミント等の香りを有するミント系香料（４７６～４９５頁）、香辛料の香りを有するスパイス系香料（４９６～５８０頁）、アーモンド等のナッツ類の香りを有するナッツ系香料（５８１～６０８頁）、洋酒（例えばワイン、ウイスキー、ブランデー、ラム酒、ジン、リキュール等）の香りを有する洋酒系香料（７５９～８２５頁）、花の香りを有するフラワー系香料（８２６～８３６頁）、野菜（例えばオニオン、ガーリック、ネギ、人参、ゴボウ、椎茸、松茸、三つ葉等）の香りを有する野菜系香料（８３７～９０７頁）等を例示することができる。好ましくはシトラス系香料、フルーツ系香料、ミルク系香料、ココア・チョコレート系香料、ミント系香料、野菜系香料を挙げることができる。 Such other perfume ingredients should not impair the effect of the present invention when used in combination with the masking agent compound described above, and should not adversely affect the flavor of the minced fish product containing the masking agent. preferable. Examples of such flavor components include, for example, natural ingredients described in "Patent Office Gazette, Collection of Well-known and Commonly Used Techniques (Fragrance), Part II Food Flavors" (published January 14, 2000) edited by the Japan Patent Office. Perfume, synthetic perfume and the like can be mentioned. Specifically, citrus flavors (pages 88 to 135) having the scent of citrus fruits (orange, lemon, lime, grapefruit, yuzu, sudachi, etc.), fruits other than citrus fruits (apple, grape, strawberry, banana , peach, melon, apricot, plum, cherry, berries, etc.) fruit flavor (pages 136-257), milk flavor with dairy product flavor (milk flavor, butter flavor, cheese flavor, cream flavor , Yogurt flavor, etc.) (pages 258-347), vanilla flavor with the scent of vanilla beans (pages 348-366), tea flavor with the scent of green tea, oolong tea, black tea (pages 367-426), cocoa and Cocoa/chocolate flavors with chocolate aroma (pages 427-446), coffee flavors with coffee aroma (pages 447-475), mint flavors with aromas such as peppermint and spearmint (pages 476-495), spices Fragrant spice flavors (pages 496-580), nut flavors with almond and other nut flavors (pages 581-608), Western liquors (e.g. wine, whiskey, brandy, rum, gin, liqueur, etc.) Fragrance of western liquor (pages 759-825), fragrance of flowers (pages 826-836), fragrance of vegetables (e.g. onion, garlic, green onion, carrot, burdock, shiitake mushroom, matsutake mushroom, trefoil, etc.) (pp. 837-907) can be exemplified. Citrus flavor, fruit flavor, milk flavor, cocoa/chocolate flavor, mint flavor, and vegetable flavor are preferred.
本発明の香料組成物は、本発明の効果を奏することを限度として、前述する１種又は２種以上のマスキング剤化合物を０．０００００００１～９９質量％の割合で含有するものであればよい。本発明の香料組成物が、上記マスキング剤化合物以外に他の香料成分を含有する場合、当該他の香料成分の配合割合として、制限されないものの０．０００００００１～９９質量％、好ましくは０．００００００１～１０質量％の割合を例示することができる。 The perfume composition of the present invention may contain 0.00000001 to 99% by mass of one or more of the above masking agent compounds as long as the effects of the present invention are exhibited. When the perfume composition of the present invention contains other perfume ingredients in addition to the masking agent compound, the mixing ratio of the other perfume ingredients is not limited, but is 0.00000001 to 99% by mass, preferably 0.0000001 to 0.0000001. A ratio of 10% by mass can be exemplified.
本発明のマスキング剤、又はこれを含有する製剤を魚すり身製品に添加又は適用する時期及びその方法は特に限定されず、魚すり身製品製造時の任意の段階でこれを添加又は適用すればよい。
例えば、魚すり身製品の原材料に、本発明のマスキング剤、又はこれを含有する製剤を予め添加又は適用した後、この原材料を魚すり身製品に添加又は適用することによって本発明のマスキング剤を魚すり身製品に添加又は適用してもよい。
The timing and method of adding or applying the masking agent of the present invention or a formulation containing it to the surimi product is not particularly limited, and it may be added or applied at any stage during the production of the surimi product.
For example, after previously adding or applying the masking agent of the present invention or a preparation containing the masking agent of the present invention to a raw material of a fish surimi product, the masking agent of the present invention is added or applied to the fish surimi product, whereby the masking agent of the present invention is applied to the fish surimi product. May be added or applied to the product.
なお、本発明のマスキング剤は、通常の魚すり身製品に用いられる各種食品素材を含有する魚すり身製品に対しても使用することができる。
当該食品素材としては、例えば、糖質、甘味料、調味料、増粘剤、乳化剤、ビタミン類、乳、乳製品、油脂、酸味料、水産系エキス、香料、タンパク加水分解物、大豆タンパク、でん粉、デキストリン、グリセリン、卵、及び色素等を挙げることができる。
当該食品素材としては、より具体的には、例えば、
ショ糖、グルコース、フルクトース、パラチノース、キシロース、水あめ及び麦芽糖等の糖質；
ソルビトール、キシリトール、エリスリトール、パラチニット、及び還元水飴等の糖アルコール；
アスパルテーム、ソーマチン、スクラロース、アセスルファムカリウム、及びステビア等の高甘味度甘味料；
食塩、醤油、みりん、酢、アミノ酸、及び核酸等の調味料；
寒天、ゼラチン、カラギーナン、グアーガム、キサンタンガム、ペクチン、ローカストビーンガム、ガラクトマンナン、グルコマンナン、及びジェランガム等の増粘剤；
ショ糖脂肪酸エステル、グリセリン脂肪酸エステル、ソルビタン脂肪酸エステル、及びレシチン等の乳化剤；
ビタミンＡ、ビタミンＢ類、ビタミンＣ、及びビタミンＥ等のビタミン類；
生乳、牛乳、脱脂乳、及び加工乳等の乳；
発酵乳、濃縮乳、練乳、全粉乳、脱脂粉乳、クリーム、チーズ、及びバター等の乳製品；
パーム油、及びヤシ油等の油脂；
クエン酸、リンゴ酸、酒石酸、及び乳酸等の酸味料；
カニエキス、及びエビエキス等の水産系エキス；
上記「他の香料成分」にて例示した香料
等を挙げることができる。
The masking agent of the present invention can also be used for fish paste products containing various food materials commonly used in fish paste products.
Examples of such food materials include sugars, sweeteners, seasonings, thickeners, emulsifiers, vitamins, milk, dairy products, oils and fats, acidulants, marine extracts, flavors, protein hydrolysates, soybean proteins, Examples include starch, dextrin, glycerin, eggs, and pigments.
As the food material, more specifically, for example,
Sugars such as sucrose, glucose, fructose, palatinose, xylose, starch syrup and maltose;
Sugar alcohols such as sorbitol, xylitol, erythritol, palatinit, and reduced starch syrup;
high intensity sweeteners such as aspartame, thaumatin, sucralose, acesulfame potassium, and stevia;
Seasonings such as salt, soy sauce, mirin, vinegar, amino acids, and nucleic acids;
thickening agents such as agar, gelatin, carrageenan, guar gum, xanthan gum, pectin, locust bean gum, galactomannan, glucomannan, and gellan gum;
emulsifiers such as sucrose fatty acid esters, glycerin fatty acid esters, sorbitan fatty acid esters, and lecithin;
vitamins such as vitamin A, vitamin B, vitamin C, and vitamin E;
Milk such as raw milk, cow milk, skimmed milk and processed milk;
Dairy products such as fermented milk, concentrated milk, condensed milk, whole milk powder, skimmed milk powder, cream, cheese and butter;
oils such as palm oil and coconut oil;
Acidulants such as citric acid, malic acid, tartaric acid, and lactic acid;
marine extracts such as crab extract and shrimp extract;
Perfume and the like exemplified in the above "other perfume ingredients" can be mentioned.
また、本発明の魚すり身製品の劣化臭をマスキングする方法、本発明の魚すり身製品の製造方法、及び本発明の魚すり身製品は、前記した本発明の魚すり身製品のマスキング剤等についての説明等から理解される。 In addition, the method for masking the deterioration odor of the minced fish product of the present invention, the method for producing the minced fish product of the present invention, and the minced fish product of the present invention are described in the above masking agent for the minced fish product of the present invention. etc.
以下、本発明を以下の実施例を用いて具体的に説明するが、本発明はこれらに何ら限定されるものではない。
以下の例において、量、及び濃度を示す数値は、特に限定が無い限り、質量に基づくことができる。
EXAMPLES The present invention will be specifically described below using the following examples, but the present invention is not limited to these.
In the following examples, numerical values indicating amounts and concentrations can be based on mass unless otherwise specified.
実験例１ 魚すり身劣化臭成分の同定
以下に示す手順に従って、魚すり身製品の魚すり身劣化臭における主要臭気物質を同定した。
Experimental Example 1 Identification of Components of Deterioration Odor of Fish Surimi According to the procedure described below, main odorants in the odor of deterioration of fish surimi products were identified.
＜魚すり身含有製品の調製＞
特級冷凍すり身（スケトウダラすり身）７０部をカッターに入れて荒擂りし、食塩１部を加えながら塩擂りし、氷を加えて仕上げ擂りを行い最終品温８℃まで擂り上げた。仕上げ擂りを行ったすり身を無通気性ケーシング充填し、加熱（坐り４０℃で２０分後、室温（２５℃前後）３０分、ボイル９０℃４０分）することにより、標準品を得た。特級冷凍すり身に代えて２級冷凍すり身（スケトウダラすり身）を用いる以外、上記と同様の手順により劣化臭品を得た。標準品及び劣化臭品の組成を下記表１に示す。
<Preparation of product containing fish paste>
70 parts of special grade frozen surimi (Alaska pollock surimi) was placed in a cutter and roughly ground, then salt ground while adding 1 part of salt, ice was added and finish grinding was performed, and the product was ground to a final product temperature of 8°C. A standard product was obtained by filling the ground surimi in an impermeable casing and heating (after sitting at 40°C for 20 minutes, room temperature (around 25°C) for 30 minutes, boiling at 90°C for 40 minutes). A degraded odor product was obtained in the same manner as described above, except that second grade frozen surimi (walleye pollock surimi) was used in place of the special grade frozen surimi. The compositions of the standard product and the deteriorated odor product are shown in Table 1 below.
＜魚すり身劣化臭の主要臭気物質の同定＞
標準品、及び、劣化臭品の香りを固相マイクロ抽出－ガスクロマトグラフ質量分析法（ＳＰＭＥ－ＧＣ－ＭＳ）にて分析し、魚すり身等級の違いによる臭気物質の差を測定した。
<Identification of major odorants of fish surimi deterioration odor>
The aroma of the standard product and the deteriorated odor product was analyzed by solid-phase microextraction-gas chromatography-mass spectrometry (SPME-GC-MS), and the difference in odorants due to the difference in fish surimi grade was measured.
＜固相マイクロ抽出条件＞
試料３ｇを２０ｍＬヘッドスペースバイアルに量り取り、室温にて香気成分を３０分間、固相マイクロ抽出（ＳＰＭＥ）にて吸着後、ＧＣ注入口（２５０℃）にて脱着してＧＣ－ＭＳ測定を行った。
ＳＰＭＥ ファイバー ：シグマアルドリッチ 膜厚６５μｍ、吸着剤 ジビニルベンゼン分散ポリジメチルシロキサン（ＰＤＭＳ－ＤＶＢ）。
<Solid-phase microextraction conditions>
Weigh 3 g of the sample into a 20 mL headspace vial, adsorb the aromatic components for 30 minutes at room temperature by solid-phase microextraction (SPME), desorb at the GC injection port (250 ° C.), and perform GC-MS measurement. rice field.
SPME fiber: Sigma-Aldrich film thickness 65 μm, adsorbent divinylbenzene-dispersed polydimethylsiloxane (PDMS-DVB).
＜ＧＣ－ＭＳ分析条件＞
ＧＣ：アジレントテクノロジー ７８９０Ａ ＧＣ
ＭＳ：アジレントテクノロジー ５９７５Ｃ Ｉｎｅｒｔ ＸＬ ＭＳＤ
キャピラリーカラム：アジレントテクノロジー ＤＢ－ＷＡＸ 長さ６０ｍ、内径０．２５ｍｍ、膜厚０．２５μｍ
温度プログラム：５０℃、２分間保持後、５０～２２０℃、３℃／分昇温
キャリアガス：ヘリウム。
<GC-MS analysis conditions>
GC: Agilent Technologies 7890A GC
MS: Agilent Technologies 5975C Inert XL MSD
Capillary column: Agilent Technologies DB-WAX length 60 m, inner diameter 0.25 mm, film thickness 0.25 μm
Temperature program: Hold at 50° C. for 2 minutes, then increase temperature from 50 to 220° C. at 3° C./minute Carrier gas: Helium.
＜分析結果＞
標準品に比べて劣化臭品ではピーク面積が、トリメチルアミンは２倍、（Ｚ）－４－ヘプテナールは１．５倍、ジメチルトリスルフィドは２倍多く検出された。
以上の結果から、冷凍すり身（２級）を用いた劣化臭品は、冷凍すり身（特級）を用いた標準品に比べて、トリメチルアミン、（Ｚ）－４－ヘプテナール、及びジメチルトリスルフィドを多く含んでいることが判明した。
<Analysis results>
Compared to the standard product, the peak areas of the deteriorated odor product were twice as large for trimethylamine, 1.5 times for (Z)-4-heptenal, and twice as large for dimethyltrisulfide.
From the above results, the deteriorated odor product using frozen surimi (second grade) contains more trimethylamine, (Z)-4-heptenal, and dimethyltrisulfide than the standard product using frozen surimi (special grade). It turned out to be
実験例２ 魚すり身劣化臭の検証
＜魚すり身劣化臭含有製品の調製（擬似劣化臭品の調製）＞
特級冷凍すり身７０部をカッターに入れて荒擂りし、食塩１部を加えながら塩擂りし、氷を加えて仕上げ擂りを行い最終品温８℃まで擂り上げた。
下記表３に示す組成の劣化臭液を添加して混合した後、無通気性ケーシング充填し、加熱（坐り４０℃で２０分後、室温（２５℃前後）３０分、ボイル９０℃４０分）することにより、擬似劣化臭品を得た。擬似劣化臭品の組成を下記表２に示す。
Experimental Example 2 Verification of fish surimi deterioration odor <Preparation of product containing fish surimi deterioration odor (preparation of simulated deterioration odor product)>
70 parts of special-grade frozen surimi was placed in a cutter and roughly ground, salt-ground while adding 1 part of salt, ice was added and finish-grinding was performed, and the mixture was ground to a final product temperature of 8°C.
After adding and mixing the degraded odor liquid having the composition shown in Table 3 below, the mixture is filled into a non-air-permeable casing and heated (after sitting at 40°C for 20 minutes, room temperature (around 25°C) for 30 minutes, boiling at 90°C for 40 minutes). By doing so, a product with a pseudo-deteriorated odor was obtained. Table 2 below shows the composition of the simulated deterioration odor products.
＜擬似劣化臭品の官能評価＞
実験例１で作製した劣化臭品を標準サンプルとして、臭いの官能評価についてよく訓練された７人のパネラーが、上記で調製した擬似劣化臭品の臭気を以下の評価基準にしたがって評価した：
＜評価基準＞
劣化臭品と同等の臭気である：５点
劣化臭品に類似する臭気である：４点
劣化臭品に類似する臭気と異質の臭気が混在する：３点
劣化臭品とは異質の臭気である：２点
劣化臭品とは全く異質の臭気である：１点
＜評価結果＞
評価点の平均は、４．０であった。
オフフレーバー含有擬似飲料の上記評価の結果（７名の平均値）は、４．０であり、３種の主要臭気物質により、劣化臭品の魚すり身劣化臭と同等の臭気が良好に再現されることを確認した。
<Sensory evaluation of pseudo-deteriorated odor product>
Using the deteriorated odor product prepared in Experimental Example 1 as a standard sample, seven panelists well trained in sensory evaluation of odor evaluated the odor of the simulated deteriorated odor product prepared above according to the following evaluation criteria:
<Evaluation Criteria>
Equivalent odor to deteriorated odor product: 5 points Odor similar to deteriorated odor product: 4 points Mixed odor similar to deteriorated odor product and different odor: 3 points Different odor from deteriorated odor product Yes: 2 points Odor completely different from deteriorated odor product: 1 point <Evaluation result>
The average score was 4.0.
The result of the above evaluation of the off-flavor-containing simulated beverage (average value of 7 people) was 4.0, and the three main odorants successfully reproduced an odor equivalent to the deteriorated odor of fish paste. I was sure that.
実験例３ Ａ群化合物のトリメチルアミンに対するマスキング効果
イオン交換水９５０ｇに大豆タンパク質粉末(不二製油(株)フジプロ－ＣＬ)５０ｇを加えて攪拌し５％大豆タンパク溶液を調製した。トリメチルアミンを９５％エタノールに溶解した溶液を、トリメチルアミンの濃度が５ｐｐｍとなるように上記５％大豆タンパク溶液に添加した。このようにして調製した溶液に、Ａ群化合物（２－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン又はβ－ダマセノン）の各々を９５％エタノールに溶解した液を調製し、各化合物の濃度が表４中の量となるようにそれぞれ添加した。
官能評価は、前記のトリメチルアミンを５ｐｐｍ含有する大豆タンパク溶液の評価を「トリメチルアミン臭を強く感じる：４点」とし、また上記大豆タンパク溶液の評価を「トリメチルアミン臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、５名のパネラー（パネラーの熟練度は上記に同じ／以降も同様）により、評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表４に示した：
＜評価基準＞
トリメチルアミン臭を強く感じる：４点
トリメチルアミン臭を感じる：３点
トリメチルアミン臭を少し感じる：２点
トリメチルアミン臭を殆ど感じない：１点
トリメチルアミン臭を全く感じない：０点
＜Ａ群化合物の評価＞
Experimental Example 3 Masking Effect of Group A Compounds on Trimethylamine To 950 g of deionized water, 50 g of soy protein powder (Fujipro-CL manufactured by Fuji Oil Co., Ltd.) was added and stirred to prepare a 5% soy protein solution. A solution of trimethylamine dissolved in 95% ethanol was added to the 5% soy protein solution so that the concentration of trimethylamine was 5 ppm. A group A compound (2-pentanone, 1,1-diethoxyethane or β-damascenone) was dissolved in 95% ethanol in the solution thus prepared. Each was added so as to obtain a medium amount.
In the sensory evaluation, the soybean protein solution containing 5 ppm of trimethylamine was evaluated as "strongly feeling the odor of trimethylamine: 4 points", and the soybean protein solution was evaluated as "not feeling the odor of trimethylamine at all: 0 points". The following evaluation criteria were set, and five panelists (skill level of the panelists is the same as above/same hereafter) performed by assigning evaluation points. The average rating points are shown in Table 4:
<Evaluation Criteria>
Strong trimethylamine odor: 4 points Trimethylamine odor is sensed: 3 points Trimethylamine odor is sensed slightly: 2 points Trimethylamine odor is hardly sensed: 1 point Trimethylamine odor is not sensed at all: 0 points <Evaluation of Group A compounds>
＜Ａ群化合物（１，１－ジエトキシエタン）の添加濃度評価＞
また、トリメチルアミンに対するＡ群化合物の濃度とマスキング効果との関係について検討した。
トリメチルアミン濃度が５ｐｐｍである前記大豆タンパク溶液に、１，１－ジエトキシエタンを表５に記載の濃度となるように添加して、１，１－ジエトキシエタンの量とトリメチルアミンに対するマスキング効果の関係を、前記と同様の方法により評価した。評価結果を表５に示した。
<Evaluation of added concentration of Group A compound (1,1-diethoxyethane)>
Also, the relationship between the concentration of the group A compound relative to trimethylamine and the masking effect was examined.
1,1-diethoxyethane was added to the soybean protein solution having a trimethylamine concentration of 5 ppm so as to have the concentration shown in Table 5, and the relationship between the amount of 1,1-diethoxyethane and the masking effect on trimethylamine was examined. was evaluated by the same method as described above. Table 5 shows the evaluation results.
上記結果からＡ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が０．１～０．２に近づく程高い傾向があることがわかった。 From the above results, it was found that the masking effect of the group A compounds tended to increase as the ratio of the concentration of the masking agent compound to the concentration of the odorant approached 0.1 to 0.2.
実験例４ Ｂ群化合物の（Ｚ）－４－ヘプテナールに対するマスキング効果
（Ｚ）－４－ヘプテナールを９５％エタノールに溶解した溶液を、（Ｚ）－４－ヘプテナールの濃度が２ｐｐｂとなるようにイオン交換水に添加した。このようにして調製した水溶液に、Ｂ群化合物（乳酸イソアミル、１，４－シネオール又は酪酸ヘキシル）の各々を９５％エタノールに溶解した液を調製し、各化合物の濃度が表６中の量となるようにそれぞれ添加した。
官能評価は、前記の（Ｚ）－４－ヘプテナールの濃度を２ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「（Ｚ）－４－ヘプテナール臭を強く感じる」とし、またイオン交換水の評価を「トリメチルアミン臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、５名のパネラーにより、評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表６に示した：
＜評価基準＞
（Ｚ）－４－ヘプテナール臭を強く感じる：４点
（Ｚ）－４－ヘプテナール臭を感じる：３点
（Ｚ）－４－ヘプテナール臭を少し感じる：２点
（Ｚ）－４－ヘプテナール臭を殆ど感じない：１点
（Ｚ）－４－ヘプテナール臭を全く感じない：０点
＜Ｂ群化合物の評価＞
Experimental Example 4 Masking effect of group B compounds on (Z)-4-heptenal A solution of (Z)-4-heptenal dissolved in 95% ethanol was ionized so that the concentration of (Z)-4-heptenal was 2 ppb. Added to exchanged water. A group B compound (isoamyl lactate, 1,4-cineol or hexyl butyrate) was dissolved in 95% ethanol in the aqueous solution thus prepared, and the concentration of each compound was the amount shown in Table 6. were added respectively.
In the sensory evaluation, the ion-exchanged water containing the (Z)-4-heptenal concentration of 2 ppb was evaluated as "strongly smelling (Z)-4-heptenal", and the ion-exchanged water was evaluated as "trimethylamine odor. Absolutely no feeling: 0 points”, and the following evaluation criteria were set, and evaluation was performed by five panelists. The average rating points are shown in Table 6:
<Evaluation Criteria>
(Z) -4-heptenal smell strongly: 4 points (Z) -4-heptenal smell: 3 points (Z) -4-heptenal smell slightly: 2 points (Z) -4-heptenal smell Hardly sensed: 1 point (Z)-4-heptenal odor not sensed at all: 0 points <Evaluation of Group B compounds>
＜Ｂ群化合物（乳酸イソアミル）の添加濃度評価＞
また、（Ｚ）－４－ヘプテナールに対するＢ群化合物の濃度とマスキング効果との関係について検討した。
（Ｚ）－４－ヘプテナール濃度が２ｐｐｂである前記水溶液に、乳酸イソアミルを表７に記載の濃度となるように添加して、乳酸イソアミルの量と（Ｚ）－４－ヘプテナールに対するマスキング効果の関係を、前記と同様の方法により評価した。評価結果を表７に示した。
<Evaluation of addition concentration of group B compound (isoamyl lactate)>
In addition, the relationship between the concentration of group B compounds for (Z)-4-heptenal and the masking effect was examined.
Isoamyl lactate was added to the above aqueous solution with a (Z)-4-heptenal concentration of 2 ppb so as to have the concentration shown in Table 7, and the relationship between the amount of isoamyl lactate and the masking effect on (Z)-4-heptenal. was evaluated by the same method as described above. Table 7 shows the evaluation results.
上記結果からＢ群の化合物は、（Ｚ）－４－ヘプテナールに対し良好なマスキング効果を示すことがわかった。 From the above results, it was found that the compounds of group B exhibited a good masking effect on (Z)-4-heptenal.
実験例５ Ｃ群化合物のジメチルトリスルフィドに対するマスキング効果
ジメチルトリスルフィドを９５％エタノールに溶解した溶液を、ジメチルトリスルフィドの濃度が２ｐｐｂとなるようにイオン交換水に添加した。このようにして調製した水溶液に、Ｃ群化合物（酢酸リナリル、ラウリン酸メチル、ノナン酸ブチル又はプロピオン酸ゲラニル）の各々を９５％エタノールに溶解した液を調製し、各化合物の濃度が表８中の量となるようにそれぞれ添加した。
官能評価は、前記のジメチルトリスルフィドを２ｐｐｂ含有するイオン交換水の評価を「ジメチルトリスルフィド臭を強く感じる：４点」とし、またイオン交換水の評価を「ジメチルトリスルフィド臭を全く感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、５名のパネラーにより、評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表８に示した：
＜評価基準＞
ジメチルトリスルフィド臭を強く感じる：４点
ジメチルトリスルフィド臭を感じる：３点
ジメチルトリスルフィド臭を少し感じる：２点
ジメチルトリスルフィド臭を殆ど感じない：１点
ジメチルトリスルフィド臭を全く感じない：０点
＜Ｃ群化合物の評価＞
Experimental Example 5 Masking Effect of Group C Compound on Dimethyltrisulfide A solution of dimethyltrisulfide dissolved in 95% ethanol was added to deionized water so that the concentration of dimethyltrisulfide was 2 ppb. In the aqueous solution thus prepared, a solution was prepared by dissolving each of the C group compounds (linalyl acetate, methyl laurate, butyl nonanoate or geranyl propionate) in 95% ethanol, and the concentration of each compound was as shown in Table 8. Each was added so that the amount of
In the sensory evaluation, the ion-exchanged water containing 2 ppb of dimethyltrisulfide was evaluated as "strongly smelling dimethyltrisulfide: 4 points", and the ion-exchanged water was evaluated as "not smelling dimethyltrisulfide at all: The following evaluation criteria were set as "0 point", and evaluation points were given by five panelists. The average rating points are shown in Table 8:
<Evaluation Criteria>
Strong odor of dimethyltrisulfide: 4 points Smell of dimethyltrisulfide: 3 points Slight odor of dimethyltrisulfide: 2 points Almost no odor of dimethyltrisulfide: 1 point No odor of dimethyltrisulfide: 0 Points <Evaluation of Group C compounds>
＜Ｃ群化合物（ラウリン酸メチル）の添加濃度評価＞
また、ジメチルトリスルフィドに対するＣ群化合物の濃度とマスキング効果との関係について検討した。
ジメチルトリスルフィド濃度が２ｐｐｂである前記水溶液に、ラウリン酸メチルを表９に記載の濃度となるように添加して、ラウリン酸メチルの量とジメチルトリスルフィドに対するマスキング効果の関係を、前記と同様の方法により評価した。評価結果を表９に示した。
<Evaluation of added concentration of group C compound (methyl laurate)>
In addition, the relationship between the concentration of the group C compound for dimethyltrisulfide and the masking effect was examined.
Methyl laurate was added to the aqueous solution having a dimethyltrisulfide concentration of 2 ppb so as to have the concentration shown in Table 9, and the relationship between the amount of methyl laurate and the masking effect on dimethyltrisulfide was evaluated in the same manner as described above. evaluated by the method. Table 9 shows the evaluation results.
上記結果からＣ群の化合物のマスキング効果は、臭気物質の濃度に対する、マスキング剤化合物の濃度の比が１００～２５０に近づく程高い傾向があることがわかった。 From the above results, it was found that the masking effect of the group C compounds tended to increase as the ratio of the concentration of the masking agent compound to the concentration of the odorant approached 100-250.
実験例６ 練り製品におけるマスキング効果
＜魚すり身練り製品の調製＞
「実験例１ 魚すり身劣化臭成分の同定」と同様の手順により、「標準品」及び「劣化臭品」を調製した。「マスキング剤添加品」は、以下の手順にしたがって調製した：
２級冷凍すり身７０部をカッターに入れて荒擂りし、食塩１部を加えながら塩擂りし、氷を加えて仕上げ擂りを行い最終品温８℃まで擂り上げた。後述するマスキング剤溶液を添加し混合した後、無通気性ケーシング充填し、加熱（坐り４０℃で２０分後、室温（２５℃前後）３０分、ボイル９０℃４０分）することにより「マスキング剤添加品」を得た。各魚すり身練り製品の組成を下記表１０に示す。
Experimental Example 6 Masking effect in fish paste product <Preparation of fish paste product>
A "standard product" and a "deteriorated odor product" were prepared in the same manner as in "Experimental Example 1 Identification of Degraded Odor Components of Fish Surimi". A "masking agent additive" was prepared according to the following procedure:
70 parts of second-grade frozen surimi was placed in a cutter and roughly ground, salted while adding 1 part of salt, ice was added, and the ground was finished to a final product temperature of 8°C. After adding and mixing the masking agent solution described later, the non-air-permeable casing is filled and heated (after sitting at 40 ° C. for 20 minutes, room temperature (around 25 ° C.) for 30 minutes, boiling at 90 ° C. for 40 minutes). Additives” were obtained. The composition of each fish paste product is shown in Table 10 below.
＜マスキング剤溶液の調製＞
マスキング剤溶液添加後の魚すり身練り製品の重量を基準とした場合に、マスキング剤成分の添加量が下記表１１の量（ｐｐｍ）となるように９５％エタノールにマスキング剤成分を溶解することにより「マスキング剤溶液」を調製した。
<Preparation of masking agent solution>
Based on the weight of the fish paste product after adding the masking agent solution, the masking agent component was dissolved in 95% ethanol so that the amount (ppm) of the masking agent component added was as shown in Table 11 below. A masking agent solution” was prepared.
＜官能評価＞
官能評価は、前記の劣化臭品と同等の臭気の評価を「劣化臭を強く感じる：４点」とし、また標準品と同等の評価を「劣化臭を感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、７名のパネラー（パネラーの熟練度は上記に同じ／以降も同様）により、評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表１１に示した：
＜評価基準＞
劣化臭を強く感じる：４点
劣化臭をやや強く感じる：３点
劣化臭を感じる：２点
劣化臭をやや感じる：１点
劣化臭を感じない：０点
<Sensory evaluation>
In the sensory evaluation, the evaluation of the same odor as the deteriorated odor product was "strongly sensed deterioration odor: 4 points", and the evaluation equivalent to the standard product was defined as "no deterioration odor: 0 points". Evaluation criteria were set, and seven panelists (skill level of the panelists is the same as above/same hereafter) performed by assigning evaluation points. The average rating points are shown in Table 11:
<Evaluation Criteria>
Strong smell of deterioration: 4 points Slightly strong smell of deterioration: 3 points Feeling of deterioration smell: 2 points Slight deterioration smell: 1 point No deterioration smell: 0 points
実験例７ 蒲鉾製品におけるマスキング効果
＜蒲鉾製品の調製＞
下記工程（１）～（７）に記載の方法により蒲鉾製品を調製した。各工程において英数字で示される原料は、表１２に対応する英数字と共に記載された種類及び質量部の原料を意味する。
（１）カッターに原料１ａを加え、荒ずりする。
（２）工程（１）で荒ずりしたすり身に原料２を加え、塩ずりする。
（３）工程（２）で塩ずりしたすり身に、表１２に記載の質量の１／３の原料１２を加え、擂る。
（４）工程（３）で擂ったすり身に原料３を加え、さらに擂る。
（５）工程（４）で擂ったすり身に原料６～１０、及び表１２に記載の質量の１／３の１２を加え、擂る。
（６）工程（５）で擂ったすり身に原料４、５、及び残りの１２を加え、最終品温８℃まで擂り上げる。
（７）工程（６）で擂ったすり身に原料１１を加え混合した後、無通気性ケーシング充填し、加熱（坐り４０ ℃ で２０分後、室温（２５℃前後）３０分、ボイル９０℃４０分）することによりマスキング剤添加品の蒲鉾製品を得た。
Experimental Example 7 Masking effect in kamaboko products <Preparation of kamaboko products>
A kamaboko product was prepared by the method described in steps (1) to (7) below. The raw materials indicated by alphanumeric characters in each step mean the raw materials of the types and mass parts described with the corresponding alphanumeric characters in Table 12.
(1) Add the raw material 1a to the cutter and grind it roughly.
(2) Ingredient 2 is added to the ground surimi ground in step (1) and salted.
(3) 1/3 of the mass of raw material 12 shown in Table 12 is added to the ground surimi salted in step (2) and ground.
(4) Ingredient 3 is added to the surimi ground in step (3), and ground further.
(5) Ingredients 6 to 10 and 12, which is 1/3 of the mass shown in Table 12, are added to the surimi ground in step (4), and ground.
(6) Ingredients 4, 5, and remaining 12 are added to the ground surimi ground in step (5), and ground to a final product temperature of 8°C.
(7) After adding raw material 11 to the surimi ground in step (6) and mixing, fill the non-air-permeable casing, heat (after sitting at 40 ° C. for 20 minutes, room temperature (around 25 ° C.) for 30 minutes, boil at 90 ° C. 40 minutes) to obtain a kamaboko product containing a masking agent.
原料１１（マスキング剤溶液）を添加しないこと以外、上記工程（１）～（７）に記載の方法に従い、劣化臭品の蒲鉾製品を得た。 A kamaboko product with a deteriorated odor was obtained according to the method described in steps (1) to (7) above, except that raw material 11 (masking agent solution) was not added.
また、冷凍すり身（２級）に代えて冷凍すり身（特級）を用い、原料１１（マスキング剤溶液）を添加しないこと以外、上記工程（１）～（７）に記載の方法に従い、標準品の蒲鉾製品を得た。 In addition, according to the method described in the above steps (1) to (7), except that frozen surimi (special grade) is used instead of frozen surimi (second grade) and raw material 11 (masking agent solution) is not added, the standard product A kamaboko product was obtained.
マスキング剤溶液添加後の重量を基準とした場合に、マスキング剤成分の添加量が下記表１３の量（ｐｐｍ）となるように９５％エタノールにマスキング剤成分を溶解することにより「マスキング剤溶液」（マスキング剤溶液１及び２）を調製した。 The masking agent solution is prepared by dissolving the masking agent component in 95% ethanol so that the amount (ppm) of the masking agent component added is shown in Table 13 below, based on the weight after addition of the masking agent solution. (masking agent solutions 1 and 2) were prepared.
＜官能評価＞
官能評価は、前記の劣化臭品と同等の臭気の評価を「劣化臭を強く感じる：４点」とし、また標準品を「劣化臭を感じない：０点」として、以下の評価基準を設定し、７名のパネラーにより、評価点をつけることにより行った。評価点の平均を表１３に示した：
＜評価基準＞
劣化臭を強く感じる：４点
劣化臭をやや強く感じる：３点
劣化臭を感じる：２点
劣化臭をやや感じる：１点
劣化臭を感じない：０点
<Sensory evaluation>
For the sensory evaluation, the following evaluation criteria are set, with the evaluation of the same odor as the above-mentioned deteriorated odor product as "strong deterioration odor: 4 points" and the standard product as "no deterioration odor: 0 points". , and evaluation points were given by seven panelists. The average rating points are shown in Table 13:
<Evaluation Criteria>
Strong smell of deterioration: 4 points Slightly strong smell of deterioration: 3 points Feeling of deterioration smell: 2 points Slight deterioration smell: 1 point No deterioration smell: 0 points
表１１及び１３の結果から、上記Ａ～Ｃ群に属するマスキング化合物は、魚すり身劣化臭を効果的にマスキングできることがわかった。尚、上記実験例２～７において、同一サンプルに対しパネラーがつけた評価点の範囲（最大値と最小値との差）は、多くのサンプルについて０又は１であり、全てのサンプルについて０～２の範囲内であった。 From the results in Tables 11 and 13, it was found that the masking compounds belonging to Groups A to C above can effectively mask the odor of deterioration of minced fish. In Experimental Examples 2 to 7 above, the range of evaluation points given by the panelists to the same sample (the difference between the maximum value and the minimum value) was 0 or 1 for many samples, and 0 to 1 for all samples. 2.
Claims (5)
（Ａ群）２－ペンタノン、１，１－ジエトキシエタン、及びβ－ダマセノン
（Ｂ群）乳酸イソアミル、１，４－シネオール、及び酪酸ヘキシル
（Ｃ群）酢酸リナリル、ラウリン酸メチル、ノナン酸ブチル、及びプロピオン酸ゲラニル。 A masking agent for the odor of deterioration of fish surimi containing at least two compounds selected from the following groups A to C , wherein at least two of the compounds contained in the masking agent are selected from the group A A fish surimi deterioration odor masking agent, which is a compound belonging to a different group in Group C ;
(Group A) 2-pentanone, 1,1-diethoxyethane, and β-damascenone (Group B) isoamyl lactate, 1,4-cineole, and hexyl butyrate (Group C) linalyl acetate, methyl laurate, butyl nonanoate , and geranyl propionate.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019093846A JP7292971B2 (en) | 2019-05-17 | 2019-05-17 | Fish surimi degradation odor masking agent |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2019093846A JP7292971B2 (en) | 2019-05-17 | 2019-05-17 | Fish surimi degradation odor masking agent |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2020184976A JP2020184976A (en) | 2020-11-19 |
| JP7292971B2 true JP7292971B2 (en) | 2023-06-19 |
Family
ID=73220564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2019093846A Active JP7292971B2 (en) | 2019-05-17 | 2019-05-17 | Fish surimi degradation odor masking agent |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP7292971B2 (en) |
Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2005143466A (en) | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Kiyomitsu Kawasaki | Method for producing flavor of fish and shell fish |
| JP2006518339A (en) | 2003-02-21 | 2006-08-10 | パー・ウォーター・ピュリフィケイション・プロダクツ・インコーポレイテッド | Water treatment composition having masking agent |
| JP2013236550A (en) | 2012-05-11 | 2013-11-28 | Fancl Corp | Powder containing hydrolyzed collagen |
| CN104223192A (en) | 2014-07-08 | 2014-12-24 | 芜湖市祥荣食品有限公司 | Stomach-invigorating hawthorn fish flesh floss |
| WO2015147043A1 (en) | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 小川香料株式会社 | Emulsification composition |
| CN106261950A (en) | 2016-08-10 | 2017-01-04 | 渤海大学 | A kind of Flos Rosae Rugosae fish pill and processing method thereof |
-
2019
- 2019-05-17 JP JP2019093846A patent/JP7292971B2/en active Active
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2006518339A (en) | 2003-02-21 | 2006-08-10 | パー・ウォーター・ピュリフィケイション・プロダクツ・インコーポレイテッド | Water treatment composition having masking agent |
| JP2005143466A (en) | 2003-11-20 | 2005-06-09 | Kiyomitsu Kawasaki | Method for producing flavor of fish and shell fish |
| JP2013236550A (en) | 2012-05-11 | 2013-11-28 | Fancl Corp | Powder containing hydrolyzed collagen |
| WO2015147043A1 (en) | 2014-03-27 | 2015-10-01 | 小川香料株式会社 | Emulsification composition |
| CN104223192A (en) | 2014-07-08 | 2014-12-24 | 芜湖市祥荣食品有限公司 | Stomach-invigorating hawthorn fish flesh floss |
| CN106261950A (en) | 2016-08-10 | 2017-01-04 | 渤海大学 | A kind of Flos Rosae Rugosae fish pill and processing method thereof |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2020184976A (en) | 2020-11-19 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP5465479B2 (en) | Onion extract and method for producing the same | |
| JP7114519B2 (en) | Photodeterioration odor masking agent for products containing fruit juice | |
| WO2019230903A1 (en) | Agent for masking bean odor derived from bean protein | |
| JP2016523092A (en) | Surface coated flavor powder | |
| TW201542096A (en) | Method for producing coconut extract, coconut extract, taste improver including this coconut extract, and food or drink including this taste improver | |
| JP5019659B1 (en) | Bitterness / Astringency Inhibitor | |
| JPWO2016175323A1 (en) | Fragrance composition | |
| WO1995004481A1 (en) | Phosphatase inhibitor, and seasoning and food wherein said inhibitor is utilized | |
| JP7292971B2 (en) | Fish surimi degradation odor masking agent | |
| JP4800132B2 (en) | Fragrance composition for adzuki food addition, azuki food and method for improving flavor of azuki food | |
| JP3834140B2 (en) | Deodorant, deodorization method and deodorant for seafood and meat | |
| Rohmah et al. | Panelist acceptance, proximate characteristics of amino acids and volatile compounds, and color profile of fermented cempedak (Artocarpus champeden) and oyster mushroom (Pleurotus ostreatus) seasoning | |
| JP6788700B2 (en) | Heat-deteriorated odor masking agent for fruit juice-containing products | |
| JP6484167B2 (en) | Flavor degradation inhibitor | |
| CN106659204A (en) | Sweetener compositions | |
| CN113543654B (en) | Lettuce extract | |
| JP7215918B2 (en) | Acetic acid odor masking agent for products containing acetic acid | |
| KR102370865B1 (en) | Onion powder from which spiciness has been removed for use as food additive powder and manufacturing method thereof | |
| JP6022168B2 (en) | Flavor improver | |
| JP5393367B2 (en) | Taste imparting agent | |
| WO2019098355A1 (en) | Flavor composition | |
| JP2024001993A (en) | Method for manufacturing animal and plant extract | |
| WO2024019076A1 (en) | Pungent-component-containing liquid seasoning and method for producing same | |
| JP2023148155A (en) | Corn flavor adding or enhancing agent | |
| WO2024053705A1 (en) | Oil/fat sensation enhancing agent |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220323 |
|
| A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230131 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230207 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230324 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230509 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230607 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7292971 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |