JP7281212B2 - 汚染土壌又は汚染水質の復元用化合物 - Google Patents
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Description
3、6、9、12-tetrakis(carboxymethyl)-3、6、9、12-tetraazatetradecanedioic acid(化学式1e)の製造
1H NMR(CDCl3):4.16(q、8H)、4.14(q、4H)、3.57(s、8H)、3.44(s、4H)、2.85(t、4H)、2.78(t、4H)、2.74(s、4H)、1.27(t、12H)、1.26(t、6H)
1H NMR (DMSO):4.57(s、8H)、4.55(s、4H)、4.22(s、12H)
1H NMR(CDCl3):7.82(m、4H)、7.71(m、8H)、7.25(m、8H)、6.95(m、4H)、4.15(q、8H)、4.11(q、4H)、3.45~3.18(m、12H)、1.27(t、12H)、1.26(t、6H)
1H NMR (DMSO):7.80(m、4H)、7.68(m、8H)、7.15(m、8H)、6.94(m、4H)、3.41~3.28(m、12H)
1H NMR(CDCl3):8.92(d、4H)、8.85(d、2H)、8.45(d、4H)、8.43(d、2H)、7.89(d、4H)、7.76(d、2H)、4.23(q、8H)、4.15(q、4H)、3.42~3.11(m、12H)、1.27(t、12H)、1.26(t、6H)。
1H NMR (DMSO):8.95(d、4H)、8.87(d、2H)、8.46(d、4H)、8.44(d、2H)、7.89(d、4H)、7.75(d、2H)、3.41~3.11(m、12H)
1H NMR(CDCl3):7.42(m、12H)、4.31(q、8H)、4.28(q、4H)、3.65~3.15(m、12H)、1.27(t、12H)、1.25(t、6H)
1H NMR (DMSO):7.41(m、12H)、3.67~3.15(m、12H)
2、2’、2’’、2’’’-(1、4、7、10-tetraazacyclododecane-1、4、7、10-tetrayl)tetraacetic acid(化学式2e)の製造
1H NMR(CDCl3):4.19(q、8H)、3.19(s、8H)、2.48(s、16H)、1.27(t、12H)
1H NMR (DMSO):3.88(s、8H)、3.23(s、16H)
1H NMR(CDCl3):7.81(d、8H)、6.98(d、8H)、4、15(q、8H)、3.48(s、16H)、1、25(t、12H)
1H NMR (DMSO):7.82(d、8H)、6.97(d、8H)、3.45(s、16H)
1H NMR(CDCl3):8.95(d、4H)、8.46(d、4H)、7.83(d、4H)、4.21(q、8H)、3.38(s、16H)、1.24(t、12H)
1H NMR (DMSO):8.96(d、4H)、8.44(d、4H)、7.84(d、4H)、3.36(s、16H)
1H NMR(CDCl3):7.39(d、8H)、4.35(q、8H)、3.28(s、16H)、1.35(t、12H)
1H NMR (DMSO):7.40(d、8H)、3.29(s、16H)
2、2’、2’’、2’’’-(1、4、8、11-tetraazacyclotetradecane-1、4、8、11-tetrayl)tetraacetic acid(化学式3e)の製造
1H NMR(CDCl3):4.12(q、8H)、3.36(s、8H)、2.69~2.73(m、16H)、1.60(m、4H)、1.26(t、12H)
1H NMR(D2O):3.51(s、8H)、3.14(s、8H)、3.07(t、8H)、1.85(q、4H)
1H NMR(CDCl3):7.80(d、8H)、6.94(d、8H)、4.13(q、8H)、2.65~2.71(m、16H)、1.65(m、4H)、1.26(t、12H)
1H NMR (DMSO):7.83(d、8H)、6.95(d、8H)、2.63~2.73(m、16H)、1.62(m、4H)
1H NMR(CDCl3):8.91(d、4H)、8.37(d、4H)、7.85(d、4H)、4.15(q、8H)、2.67~2.64(m、16H)、1.71(m、4H)、1.24(t、12H)
1H NMR (DMSO):8.93(d、4H)、8.38(d、4H)、7.85(d、4H)、2.67~2.66(m、16H)、1.72(m、4H)
1H NMR(CDCl3):7.40(d、8H)、4.23(q、8H)、2.65~2.71(m、16H)、1.66(m、4H)、1.29(t、12H)
1H NMR (DMSO):7.41(d、8H)、2、69~2.72(m、16H)、1.68(m、4H)
(1)重金属汚染土壌の準備
Pb(NO3)2 162.1mg、Cd(NO3)2 211.2mg、Zn(NO3)2 292.3mgそれぞれを1L蒸溜水に入れて、それぞれの重金属100ppm水溶液を準備した。
汚染されていない土壌を採取し粉砕した後、篩を利用して得た細かい粒子を前記重金属水溶液と混合して、重金属で汚染された土壌サンプルを準備した。
トリエンチン、サイクレン、サイクラム及び実施例1乃至12で製造された誘導体化合物 0.5g、1.0g、2.0gを100mlの蒸留水に入れて、0.5重量%、1.0重量%、2.0重量%の土壌復元用水溶液らをそれぞれ準備し、対照区としてEDTA(ethylenediaminetraaceticacid)0.5重量%の土壌復元用水溶液を準備した。
前記準備された土壌復元用水溶液3mlずつを重金属で汚染された土壌サンプルに入れて5分間混合した。
前記土壌復元用水溶液と混合した汚染土壌に蒸留水50mlを入れて20分間撹拌し、1時間定置させた後、上澄み液を検液として準備した。
前記準備された検液を誘導結合プラズマ質量分析器(ICP-MS,Inductively Coupled Plasma Mass Spectrometer)(XseriesTM2,Thermo Fisher Scientific社,UK)を利用して当該重金属成分を分析した。
ICP-MSでヒ素(As)の測定質量(m)は75、カドミウム(Cd)は114、ニッケル(Ni)60位置の数値を測定し、式:重金属吸着率(%)=(実施例の重金属吸着量/対照区の重金属吸着量)×100 を用いて対照区対比重金属吸着率を計算し、表1に示した。
産業団地内の工場周辺の汚染土壌を採取し粉砕した後、篩を利用して得た細かい粒子の土壌サンプルを準備した。
トリエンチン、サイクレン、サイクラム及び実施例1乃至12で製造された誘導体化合物を蒸留水に入れて1.0重量%の土壌復元用水溶液らをそれぞれ準備し、対照区としてEDTA(ethylenediaminetraaceticacid)1.0重量%の土壌復元用水溶液を準備した。
前記準備された土壌復元用水溶液3mlずつを、重金属で汚染された土壌サンプルに入れて5分間混合した。
前記土壌復元用水溶液と混合した汚染土壌に、蒸留水50mlを入れて20分間撹拌した後、1時間定置させた後、総重金属検査キット(WAK-MeTM、共立理化学研究所)を利用して、汚染土壌水溶液の総重金属量(Cu、Zn、Mn、Ni、Cd)を測定した。
総重金属量の測定は、水溶液の発色を標準色と比較し、その結果を表2に図示した。
(黄色) 0ppm 0.2ppm 0.5ppm 1.0ppm 2.0ppm ≦ 5ppm(赤色)
35.0%ホルムアルデヒド(ホルマリン)溶液に精製水を入れて、2.0%ホルムアルデヒド希釈液を製造した。前記希釈液に3mol当量に該当する本発明のトリエンチン、サイクレン、サイクラムとこれらの誘導体化合物をそれぞれ投入して、常温で撹拌しながらホルムアルデヒド変化量をガスクロマトグラフィー(GC)分析を実施して観察した。
ホルムアルデヒドの含量は、下記分析条件で実施され、初期、30分、180分経過後ホルムアルデヒドの含量を表3に図示した。
-検出器:炎色イオン化検出器
-コラム:ZB-1(0.32mm×30m、3.00μm)またはこれと類似したコラム。
-ヘッドスペース条件:平衡温度60℃、平衡時間10分、移送ライン温度:65℃
-コラム温度:初めて5分間50℃に維持し、その次毎分30℃ずつ200℃まで温度をあげて200℃で10分間維持。
-検体導入部温度:140℃付近の一定温度。
-検出器温度:250℃付近の一定温度。
-運搬気体:窒素
-分割比:略1:20
-流量:2.5mL/分
-注入量:試験液5uLをマイクロシリンジでバイアルに注入後ヘッドスペース条件によって維持して蒸気上1mLをコラムに注入する。
-分析時間:20分
20~30代の男女それぞれ10人、総20人を対象でCTFA(The Cosmetic、Toiletry & Fragrance Association.Inc.Washington、D.C.、20036、1991)ガイドラインによって貼布の方法で人体皮膚1次刺激試験を実施した。
8mm直径、10パネルを有したピンチャンバ(pin chamber)にフィルターペーパーディスクを安置させて前記実験例1による土壌復元用化合物をそれぞれ20μlずつ滴下させて、10分間自然乾燥させた後、被試験者の背中部位にScanpor tapeで固定させた。
24時間経過後ピンチャンバを除去して肉眼で皮膚変化を観察して式:刺激度 = [(±)数×1 + (+)数×2 + (++)数×3]/被試験者数 を用いて皮膚刺激度及び判定等級を計算し、その結果を下記表2に示した。
(-):紅斑や特異現象なし;
(±)周りよりちょっと赤くなる;
(+):周りよりめっきり赤くなる;
(++):周りよりひどく赤くなって脹れ上がる。
[皮膚刺激判定等級]
刺激度0~0.1:等級I(無刺激範囲);
刺激度0.11~0.3:等級II(軽刺激範囲);
刺激度0.31~0.5:等級III(中刺激範囲);
刺激度0.51以上:等級IV(強刺激範囲)
Claims (9)
- 前記重金属は、水銀、鉛、カドミウム、ヒ素、クロム、銅、ニッケル、亜鉛、マンガン、コバルト、スズ、セシウム-137、ウラン-234、ラジウム-226、イリジウム-192、プルトニウム-238からなる群から選択される、
請求項1乃至8のいずれかに記載の重金属及びホルムアルデヒド除去用の汚染土壌又は汚染水質の復元用化合物。
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