JP7267477B2 - Adhesive layer and adhesive film - Google Patents

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Description

本発明は、帯電防止剤を含有する粘着剤組成物、及び粘着フィルムに関する。さらに詳細には、帯電防止剤として、アルコキシシリル基含有イオン性化合物を含有する粘着剤組成物に関し、粘着性能を損なわずに帯電防止性に優れ、アルコキシシリル基を含有するためガラス板に対する接着性に優れ、さらに被着体に対するリワーク性にも優れた粘着剤組成物及びそれを用いた粘着フィルムを提供することに関するものである。 TECHNICAL FIELD The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition containing an antistatic agent and a pressure-sensitive adhesive film. More specifically, it relates to a pressure-sensitive adhesive composition containing an alkoxysilyl group-containing ionic compound as an antistatic agent, which has excellent antistatic properties without impairing the adhesive performance, and has adhesion to a glass plate because it contains an alkoxysilyl group. The present invention relates to a pressure-sensitive adhesive composition excellent in reworkability to an adherend and a pressure-sensitive adhesive film using the same.

従来から、電子機器部品、光学機器部品、画像表示パネルなどの精密部品及び部材の製造加工・組み立て工程においては、これらの精密部品及び部材の表面を一時的に保護して、作業環境雰囲気からのパーティクル・気体状の汚染物質の付着や、すりキズ・打痕の発生を防止するために表面保護フィルムが、精密部品及び部材の表面に貼着されている。
例えば、液晶ディスプレイを構成する部材である偏光板、位相差板などの光学部材を製造する工程において使用される表面保護フィルムは、光学的に透明性を有するポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）樹脂フィルムの片面に粘着剤層が形成されているが、光学部材に貼り合わせるまで、その粘着剤層を保護するための剥離処理された剥離フィルムが、粘着剤層の上に貼り合わされている。 Conventionally, in the manufacturing, processing, and assembly process of precision parts and members such as electronic device parts, optical device parts, and image display panels, the surfaces of these precision parts and members are temporarily protected to protect them from the atmosphere of the working environment. Surface protection films are applied to the surfaces of precision parts and members to prevent the adhesion of particles and gaseous contaminants, as well as the occurrence of scratches and dents.
For example, the surface protective film used in the process of manufacturing optical members such as polarizing plates and retardation plates, which are members constituting liquid crystal displays, is an optically transparent polyethylene terephthalate (PET) resin film on one side. A pressure-sensitive adhesive layer is formed, and a peel-treated release film is adhered on the pressure-sensitive adhesive layer to protect the pressure-sensitive adhesive layer until it is adhered to the optical member.

また、偏光板、位相差板などの光学部材は、表面保護フィルムを貼り合わされた状態で、液晶表示板の表示能力、色相、コントラスト、異物混入などの光学的評価を伴う製品検査を行うため、表面保護フィルムに対する要求性能としては、粘着剤層に気泡や異物が付着していないことが求められている。
また、近年では、偏光板、位相差板などの光学部材から表面保護フィルムを剥がすときに、粘着剤層を被着体が剥がす時に発生する静電気に伴って生じる剥離帯電が、液晶ディスプレイの電気制御回路の故障に影響することが懸念され、粘着剤層に対して優れた帯電防止性が求められている。
また、光学部材は、ガラス（無機ガラス、特に無アルカリガラス）からなる表面を有する場合が多く、ガラス板に対する接着性に優れることが求められている。
また、偏光板、位相差板などの光学部材に表面保護フィルムを貼り合わせるときに、各種の理由により、一旦、表面保護フィルムを剥がして、再度、表面保護フィルムを貼り直すことがあり、そのときに被着体の光学部材から剥がし易いこと（リワーク性）が求められている。
このように、近年においては、表面保護フィルムを構成する粘着剤層に対する要求性能として、ガラス板に対する接着性、優れた帯電防止性、及び被着体に対するリワーク性などが、表面保護フィルムを使用するに当たっての使い易さの点から求められている。
しかし、表面保護フィルムを構成する粘着剤層に対する要求性能である、これらの、ガラス板に対する接着性、優れた帯電防止性、及び被着体に対するリワーク性の、それぞれの要求性能を、別々に満たすことは出来ても、表面保護フィルムの粘着剤層に求められる要求性能を、同時に安価なコストで満たすことは困難な課題であった。 In addition, optical members such as polarizing plates and retardation plates are subjected to product inspection with optical evaluation such as display ability, hue, contrast, foreign matter contamination, etc. As a required performance for the surface protective film, it is required that the pressure-sensitive adhesive layer is free of air bubbles and foreign substances.
In recent years, when peeling off the surface protective film from optical members such as polarizing plates and retardation plates, the static electricity generated when the adhesive layer is peeled off by the adherend causes peeling electrification, which is caused by the electrical control of liquid crystal displays. There is a concern that it may affect the failure of the circuit, and excellent antistatic properties are required for the pressure-sensitive adhesive layer.
Further, optical members often have a surface made of glass (inorganic glass, particularly alkali-free glass), and are required to have excellent adhesiveness to a glass plate.
In addition, when a surface protective film is attached to an optical member such as a polarizing plate or a retardation plate, the surface protective film may be peeled off and then re-applied for various reasons. In addition, it is required to be easily peeled off from the optical member of the adherend (reworkability).
As described above, in recent years, the performance required for the pressure-sensitive adhesive layer constituting the surface protective film is adhesion to glass plates, excellent antistatic properties, reworkability to adherends, etc., and surface protective films are used. It is required from the point of view of ease of use.
However, the performance requirements for the pressure-sensitive adhesive layer that constitutes the surface protective film, such as adhesion to glass plates, excellent antistatic properties, and reworkability to adherends, must be satisfied separately. Even if it is possible, it has been a difficult task to satisfy the required performance required for the pressure-sensitive adhesive layer of the surface protection film at a low cost at the same time.

優れた帯電防止性については、表面保護フィルムに帯電防止性を付与させための方法として、基材フィルムに帯電防止剤を練り込む方法などが示され、帯電防止剤としては、例えば、（ａ）第４級アンモニウム塩、ピリジニウム塩、第１～３級アミノ基などのカチオン性基を有する各種のカチオン性帯電防止剤、（ｂ）スルホン酸塩基、硫酸エステル塩基、リン酸エステル塩基、ホスホン酸塩基などのアニオン性基を有するアニオン性帯電防止剤、（ｃ）アミノ酸系、アミノ硫酸エステル系などの両性帯電防止剤、（ｄ）アミノアルコール系、グリセリン系、ポリエチレングリコール系などのノニオン性帯電防止剤、（ｅ）上記の様な帯電防止剤を高分子量化した高分子型帯電防止剤、などが開示されている（特許文献１）。 For excellent antistatic properties, a method of kneading an antistatic agent into the base film is shown as a method for imparting antistatic properties to the surface protective film. Examples of the antistatic agent include (a) Various cationic antistatic agents having cationic groups such as quaternary ammonium salts, pyridinium salts, primary to tertiary amino groups, (b) sulfonate groups, sulfate ester groups, phosphate ester groups, phosphonate groups (c) amphoteric antistatic agents such as amino acid-based and amino sulfate ester-based agents; (d) nonionic antistatic agents such as amino alcohol-based, glycerin-based, and polyethylene glycol-based antistatic agents. , (e) a high-molecular-weight antistatic agent obtained by increasing the molecular weight of the above antistatic agent, and the like are disclosed (Patent Document 1).

また、近年では、このような帯電防止剤を基材フィルムに含有させたり、あるいは基材フィルムの表面に塗布するのではなく、直接に粘着剤層に含有させたりすることが提案されている（特許文献２）。
特許文献２では、（１）（ａ）ウレタンアクリレートと、（ｂ）ポリアルキレンオキサイド鎖を有する（メタ）アクリレートと、（ｃ）接着力付与性モノマーと、を主成分として含む重合性混合物を放射線重合することにより得られた共重合体、および、（２）イオン性化合物、を含む、帯電防止性粘着剤組成、及びそれを用いた粘着シートが開示されている。具体的な、粘着剤組成物の製造方法として、ポリエステルウレタンアクリレートのようなウレタンアクリレートと、メトキシポリエチレングリコールアクリレートのようなポリオキシアルキレン鎖を有する（メタ）アクリレートモノマーと、ヒドロキシプロピルアクリレートのような接着力付与性モノマーと、必要に応じてイソオクチルアクリレートのようなさらなるコモノマーとを含む重合性混合物に、過塩素酸リチウムのようなイオン性化合物を混合し、必要ならば光重合開始剤を添加し、完全に溶解するまで攪拌した後、紫外線などを照射して硬化することにより粘着剤組成物が得られるとしている。
しかし、イオン性化合物として使用している過塩素酸リチウムは、金属腐食性を有するため、得られた帯電防止性粘着剤組成の使用する場所が限られてしまうという問題があった。 In recent years, it has been proposed to incorporate such an antistatic agent into the base film, or directly into the pressure-sensitive adhesive layer instead of coating it on the surface of the base film ( Patent document 2).
In Patent Document 2, a polymerizable mixture containing (1) (a) a urethane acrylate, (b) a (meth)acrylate having a polyalkylene oxide chain, and (c) an adhesion imparting monomer as main components is treated with radiation. An antistatic pressure-sensitive adhesive composition containing a copolymer obtained by polymerization and (2) an ionic compound, and a pressure-sensitive adhesive sheet using the composition are disclosed. A specific method for producing an adhesive composition includes a urethane acrylate such as polyester urethane acrylate, a (meth)acrylate monomer having a polyoxyalkylene chain such as methoxypolyethylene glycol acrylate, and an adhesive such as hydroxypropyl acrylate. To the polymerizable mixture containing the empowering monomers and optionally further comonomers such as isooctyl acrylate is mixed with an ionic compound such as lithium perchlorate and if necessary a photoinitiator is added. , and after stirring until it is completely dissolved, the adhesive composition is obtained by curing by irradiating ultraviolet rays or the like.
However, since lithium perchlorate used as an ionic compound is corrosive to metals, there is a problem that the places where the obtained antistatic pressure-sensitive adhesive composition can be used are limited.

また、液晶パネルの偏光板に対するリワーク性については、例えば、アクリル樹脂中に、イソシアネート系化合物の硬化剤と、特定のシリケートオリゴマーをアクリル系樹脂１００重量部に対して０．０００１～１０重量部で配合した粘着剤組成物が提案されている（特許文献３）。
特許文献３では、アルキル基の炭素数２～１２程度のアクリル酸アルキルエステルやアルキル基の炭素数４～１２程度のメタクリル酸アルキルエステル等を主モノマー成分とし、例えば、カルボキシル基含有モノマーなどの他の官能基含有モノマー成分を含むことができるとしている。一般的には上記主モノマーを５０重量％以上含有させることが好ましい、又、官能基含有モノマー成分の含有量は０．００１～５０重量％、好ましくは０．００１～２５重量％、更に好ましくは０．０１～２５重量％であることが望まれる、としている。このような特許文献３に記載の粘着剤組成物は、高温下又は高温高湿下でも凝集力及び接着力の経時変化が小さく、かつ、曲面接着力にも優れた効果を示すことから、リワーク性を有するとしている。
一般に、粘着剤層を柔らかい性状のものにすると、糊残りが発生し易くなり、リワーク性が低下しやすい。すなわち、誤って貼合したときに剥離がし難く、貼り直しが困難となりやすい。このことから、カルボキシル基などの官能基を有するモノマーを主剤に架橋させて、粘着剤層を一定の硬さにすることが、リワーク性を持たせるためには必要と考えられる。 In addition, regarding the reworkability of the polarizing plate of the liquid crystal panel, for example, in the acrylic resin, a curing agent of an isocyanate compound and a specific silicate oligomer are added at 0.0001 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the acrylic resin. A blended pressure-sensitive adhesive composition has been proposed (Patent Document 3).
In Patent Document 3, an acrylic acid alkyl ester having an alkyl group with about 2 to 12 carbon atoms or a methacrylic acid alkyl ester having an alkyl group with about 4 to 12 carbon atoms is used as a main monomer component, and other monomers such as carboxyl group-containing monomers are used. of functional group-containing monomer components. In general, it is preferable to contain 50% by weight or more of the main monomer, and the content of the functional group-containing monomer component is 0.001 to 50% by weight, preferably 0.001 to 25% by weight, more preferably It states that it is desired to be 0.01 to 25% by weight. Such a pressure-sensitive adhesive composition described in Patent Document 3 exhibits small changes over time in cohesive strength and adhesive strength even under high temperature or high temperature and high humidity conditions, and exhibits an excellent effect on curved surface adhesive strength. It is said to have sexuality.
In general, if the pressure-sensitive adhesive layer has a soft property, adhesive residue tends to occur, and reworkability tends to deteriorate. That is, it is difficult to peel off and re-adhering is likely to be difficult when adhered by mistake. For this reason, it is considered necessary to crosslink the main agent with a monomer having a functional group such as a carboxyl group to give the pressure-sensitive adhesive layer a certain degree of hardness in order to impart reworkability.

特開平１１－０７０６２９号公報JP-A-11-070629 特開２０００－１２９２３５号公報JP-A-2000-129235 特開平８－１９９１３０号公報JP-A-8-199130

粘着剤シートとして帯電防止機能を求められることが多く、色々な種類の帯電防止剤が試みられてきた。しかし、特に光学フィルムの用途においては、帯電防止機能は持たせる事ができるが、透明性が悪いなどの欠点があり、さらには帯電防止剤の粘着剤への相溶性不足などから、被着体であるガラス板に対する接着力が悪かったり、耐久性が向上しないなどの問題が有り、更には帯電防止剤のブリードアウトや粘着シートを剥がした際に、被着体に対するリワーク性が悪いなどの欠点が多かった。これら、性能を満足できても、コストが高くなってしまうなどの問題もあり、低コストでこれら欠点を克服出来る帯電防止剤を含んだ粘着剤が必要とされて来た。 Antistatic functions are often required for pressure-sensitive adhesive sheets, and various types of antistatic agents have been tried. However, especially in the application of optical films, although it is possible to provide an antistatic function, it has disadvantages such as poor transparency. There are problems such as poor adhesion to the glass plate and no improvement in durability, and further disadvantages such as bleeding out of the antistatic agent and poor reworkability on the adherend when the adhesive sheet is peeled off. There were many Even if these performances are satisfied, there are also problems such as high costs, and pressure-sensitive adhesives containing antistatic agents capable of overcoming these drawbacks at low cost have been required.

本発明は、上記事情に鑑みてなされたものであり、粘着性能を損なわずに帯電防止性に優れ、ガラス板に対する接着性に優れ、さらに被着体に対するリワーク性にも優れた、帯電防止剤を含有する粘着剤組成物、及びそれを用いた粘着フィルムを提供することを課題とする。 The present invention has been made in view of the above circumstances, and has excellent antistatic properties without impairing adhesive performance, excellent adhesion to glass plates, and excellent reworkability to adherends. An antistatic agent. An object of the present invention is to provide a pressure-sensitive adhesive composition containing and a pressure-sensitive adhesive film using the same.

前記課題を解決するため、本発明は、帯電防止剤を含有する粘着剤組成物であって、（メタ）アクリル系ポリマーを主成分とし、前記帯電防止剤として、式１で示されるイオン性化合物を含有し、該イオン性化合物が、加水分解性のケイ素含有基を含む有機カチオンを有することを特徴とする粘着剤組成物を提供する。 In order to solve the above problems, the present invention is a pressure-sensitive adhesive composition containing an antistatic agent, the main component is a (meth) acrylic polymer, as the antistatic agent, an ionic compound represented by formula 1 and the ionic compound has an organic cation containing a hydrolyzable silicon-containing group.

Figure 0007267477000001
Figure 0007267477000001

（ただし、式１において、Ｚ＋はカチオンを示し、Ｘ－はアニオンを示す。）
前記イオン性化合物のカチオンＺ＋は、式２で示される１種または２種以上のアルコキシシリル基含有カチオンであることが好ましい。 (However, in Formula 1, Z + represents a cation and X − represents an anion.)
The cation Z + of the ionic compound is preferably one or more alkoxysilyl group-containing cations represented by Formula 2.

Figure 0007267477000002
Figure 0007267477000002

（ただし、式２において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるアルキル基を表し、ｎは、１～３の整数を表し、Ｑ１は、炭素数１から１０のアルキレン基を表し、Ｅは、ＮＨまたはＳを表し、Ｑ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレン基を表し、Ｑ３は、炭素数１から１０のアルキレン基を表し、Ｖ＋は、アンモニウム基、ピリジニウム基、ピロリジニウム基、イミダゾリウム基、グアニジニウム基、イソウロニウム基、チオウロニウム基、ピペリジニウム基、ピラゾリウム基、モルホリニウム基、ホスホニウム基、スルホニウム基から選択される１価のカチオン基を示し、該カチオン基は無換基でも置換基を有してもよい。）
前記加水分解性のケイ素含有基が、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基、メチルジメトキシシリル基、メチルジエトキシシリル基、エチルジメトキシシリル基、エチルジエトキシシリル基から選択されるアルコキシシリル基であることが好ましい。 (In formula 2, R 1 and R 2 represent the same or different alkyl groups, n represents an integer of 1 to 3, Q 1 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, E represents NH or S, Q 2 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, Q 3 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, V + is an ammonium group, a pyridinium group , a pyrrolidinium group, an imidazolium group, a guanidinium group, an isouronium group, a thiouronium group, a piperidinium group, a pyrazolium group, a morpholinium group, a phosphonium group, and a sulfonium group. However, it may have a substituent.)
The hydrolyzable silicon-containing group is an alkoxysilyl group selected from a trimethoxysilyl group, triethoxysilyl group, methyldimethoxysilyl group, methyldiethoxysilyl group, ethyldimethoxysilyl group and ethyldiethoxysilyl group. is preferred.

前記（メタ）アクリル系ポリマーが、（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、（Ｂ）水酸基および／またはカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも１種と、からなる共重合組成物であり、前記共重合組成物の１００重量部に対して、前記帯電防止剤が、（Ｃ）前記の式１で示されるイオン性化合物を０．１～２０重量部、を必須成分として含有することが好ましい。
前記（メタ）アクリル系ポリマーが、（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、（Ｂ′）ビニル基を有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも１種と、からなる共重合組成物であり、前記共重合組成物の１００重量部に対して、前記帯電防止剤が、（Ｃ）前記の式１で示されるイオン性化合物を０．１～２０重量部、を必須成分として含有することが好ましい。
前記（メタ）アクリル系ポリマーが、（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも２種以上からなる共重合組成物であり、前記共重合組成物の１００重量部に対して、前記帯電防止剤が、（Ｃ）前記の式１で示されるイオン性化合物を０．１～２０重量部、を必須成分として含有することが好ましい。 The (meth)acrylic polymer comprises (A) at least one alkyl (meth)acrylate monomer having a C1 to C14 alkyl group and (B) a copolymerizable vinyl containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group. and at least one monomer, wherein the antistatic agent contains (C) the ionic compound represented by formula 1 above at 0 .1 to 20 parts by weight as an essential component.
The (meth)acrylic polymer comprises (A) at least one alkyl (meth)acrylate monomer having an alkyl group with a carbon number of C1 to C14 and (B′) at least one copolymerizable vinyl monomer having a vinyl group. and a seed, wherein the antistatic agent contains (C) 0.1 to 20 of the ionic compound represented by the above formula 1 with respect to 100 parts by weight of the copolymer composition. parts by weight, as an essential component.
The (meth)acrylic polymer is (A) a copolymer composition comprising at least two alkyl (meth)acrylate monomers having alkyl groups of C1 to C14 carbon atoms, and 100 weight of the copolymer composition. The antistatic agent preferably contains (C) 0.1 to 20 parts by weight of the ionic compound represented by the above formula 1 as an essential component.

前記粘着剤組成物からなる粘着剤層の表面抵抗率が１．０×１０＋１２Ω／□以下であることが好ましい。
前記イオン性化合物のアニオンＸ－は、六フッ化リン酸アニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェートアニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、チオシアン酸アニオン、アルキルベンゼンスルホン酸アニオン、過塩素酸アニオン塩、四フッ化ホウ素酸アニオンからなる無機もしくは有機のアニオン群から選択した１種または２種以上であることが好ましい。 It is preferable that the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition have a surface resistivity of 1.0×10 +12 Ω/□ or less.
The anion X − of the ionic compound is hexafluorophosphate anion, bis(fluorosulfonyl)imide anion, tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate anion, bis(trifluoromethanesulfonyl)imide anion, thiocyanate anion, alkylbenzene It is preferably one or more selected from the group of inorganic or organic anions consisting of sulfonate anions, perchlorate anions, and tetrafluoroborate anions.

また、本発明は、基材の片面上に、前記粘着剤組成物が積層されたことを特徴とする粘着フィルムを提供する。
また、本発明は、基材の片面上に、前記粘着剤組成物からなる粘着剤層が積層されたことを特徴とする粘着フィルムを提供する。
また、本発明は、前記粘着フィルムが用いられた、表面保護フィルムを提供する。
また、本発明は、前記粘着フィルムが用いられた、偏光板用の表面保護フィルムを提供する。
また、本発明は、前記粘着フィルムが用いられた、光学用の表面保護フィルムを提供する。
また、本発明は、光学フィルムの少なくとも一方の面に、前記粘着剤組成物からなる粘着剤層が積層されている粘着剤付き光学フィルムを提供する。
前記粘着剤付き光学フィルムの光学フィルムが偏光板であることが好ましい。
また、本発明は、前記粘着剤付き光学フィルムが、前記粘着剤層を介して貼り合わされてなる画像表示装置を提供する。 The present invention also provides a pressure-sensitive adhesive film comprising a base material and the pressure-sensitive adhesive composition laminated on one side thereof.
The present invention also provides a pressure-sensitive adhesive film comprising a base material and a pressure-sensitive adhesive layer formed on one side of the substrate.
The present invention also provides a surface protective film using the pressure-sensitive adhesive film.
The present invention also provides a surface protective film for polarizing plates, which uses the pressure-sensitive adhesive film.
The present invention also provides an optical surface protective film using the pressure-sensitive adhesive film.
The present invention also provides an optical film with an adhesive, comprising an optical film and an adhesive layer comprising the adhesive composition laminated on at least one surface of the optical film.
It is preferable that the optical film of the adhesive-attached optical film is a polarizing plate.
The present invention also provides an image display device in which the optical film with adhesive is laminated via the adhesive layer.

本発明によれば、加水分解性のケイ素含有基、特にアルコキシシリル基を有する帯電防止剤を含有させた粘着剤を用いることで、ガラス板に対する接着性に優れ、かつ、帯電防止性や被着体に対するリワーク性などの欠点などの課題を改善することが可能となる。 According to the present invention, by using a pressure-sensitive adhesive containing an antistatic agent having a hydrolyzable silicon-containing group, particularly an alkoxysilyl group, excellent adhesion to a glass plate and antistatic properties and adhesion It is possible to improve problems such as defects such as reworkability on the body.

以下、好適な実施の形態に基づいて本発明を説明する。
本発明の粘着剤組成物は、粘着剤の主剤となる粘着剤ポリマーと、帯電防止性を付与する帯電防止剤を有し、この帯電防止剤として、加水分解性のケイ素含有基、特にアルコキシシリル基を有するイオン性化合物を含有することを特徴とする。
これにより、ガラス板に対する接着性に優れ、帯電防止性や被着体に対するリワーク性などの欠点などの課題を改善することが可能となる。 The present invention will be described below based on preferred embodiments.
The pressure-sensitive adhesive composition of the present invention comprises a pressure-sensitive adhesive polymer as a main ingredient of the pressure-sensitive adhesive and an antistatic agent that imparts antistatic properties. It is characterized by containing an ionic compound having a group.
As a result, it is possible to improve the problems such as defects such as excellent adhesion to glass plates and antistatic properties and reworkability to adherends.

本発明に用いる粘着剤ポリマーとしては、アクリル系ポリマーが好ましく、特に、（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種を主成分とする共重合組成物が好ましい。
（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーとしては、メチル（メタ）アクリレート、エチル（メタ）アクリレート、プロピル（メタ）アクリレート、ブチル（メタ）アクリレート、イソブチル（メタ）アクリレート、ペンチル（メタ）アクリレート、ヘキシル（メタ）アクリレート、ヘプチル（メタ）アクリレート、オクチル（メタ）アクリレート、イソオクチル（メタ）アクリレート、２－エチルヘキシル（メタ）アクリレート、ノニル（メタ）アクリレート、イソノニル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）アクリレート、シクロペンチル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレートなどが挙げられる。アルキル（メタ）アクリレートモノマーのアルキル基は、直鎖、分枝状、環状のいずれでもよい。 The adhesive polymer used in the present invention is preferably an acrylic polymer, and in particular, (A) a copolymer composition containing as a main component at least one alkyl (meth)acrylate monomer having an alkyl group with a carbon number of C1 to C14. is preferred.
(A) Alkyl (meth)acrylate monomers having C1 to C14 carbon atoms in the alkyl group include methyl (meth)acrylate, ethyl (meth)acrylate, propyl (meth)acrylate, butyl (meth)acrylate, and isobutyl (meth)acrylate. Acrylate, pentyl (meth)acrylate, hexyl (meth)acrylate, heptyl (meth)acrylate, octyl (meth)acrylate, isooctyl (meth)acrylate, 2-ethylhexyl (meth)acrylate, nonyl (meth)acrylate, isononyl (meth) Acrylate, decyl (meth)acrylate, cyclopentyl (meth)acrylate, cyclohexyl (meth)acrylate and the like. The alkyl group of the alkyl (meth)acrylate monomer may be linear, branched or cyclic.

本発明に用いる粘着剤ポリマーとして、（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、他の共重合性モノマーの少なくとも１種とからなる共重合組成物を採用することもできる。この場合、他の共重合性モノマーとしては、（Ｂ′）ビニル基を有する共重合性ビニルモノマーや、（Ｂ）水酸基および／またはカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーが挙げられる。
水酸基を含有する共重合性ビニルモノマーとしては、２－ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、２－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、３－ヒドロキシプロピル（メタ）アクリレート、４－ヒドロキシブチル（メタ）アクリレート、６－ヒドロキシヘキシル（メタ）アクリレート、８－ヒドロキシオクチル（メタ）アクリレート等の水酸基含有（メタ）アクリル酸エステル類や、Ｎ－ヒドロキシ（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシメチル（メタ）アクリルアミド、Ｎ－ヒドロキシエチル（メタ）アクリルアミド等の水酸基含有（メタ）アクリルアミド類などが挙げられ、これらの化合物群の中から選択された、少なくとも１種以上であることが好ましい。
カルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーとしては、（メタ）アクリル酸、イタコン酸、クロトン酸、マレイン酸、フマル酸、カルボキシエチル（メタ）アクリレート、カルボキシペンチル（メタ）アクリレートからなどが挙げられ、これらの化合物群の中から選択された、少なくとも１種以上であることが好ましい。
上記以外の共重合性ビニルモノマーとしては、ベンジル（メタ）アクリレート、フェノキシエチル（メタ）アクリレート等の芳香族基含有（メタ）アクリル酸エステル類のほか、スチレン、アクリルアミド、アクリロニトリル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、酢酸ビニル、塩化ビニルなどの各種ビニルモノマーが挙げられる。 As the pressure-sensitive adhesive polymer used in the present invention, (A) a copolymer composition comprising at least one alkyl (meth)acrylate monomer having an alkyl group having from 1 to 14 carbon atoms and at least one other copolymerizable monomer. You can also use objects. In this case, other copolymerizable monomers include (B') a copolymerizable vinyl monomer having a vinyl group and (B) a copolymerizable vinyl monomer having a hydroxyl group and/or a carboxyl group.
Examples of copolymerizable vinyl monomers containing hydroxyl groups include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate, 6- Hydroxyhexyl (meth) acrylate, 8-hydroxyoctyl (meth) acrylate and other hydroxyl group-containing (meth) acrylic acid esters, N-hydroxy (meth) acrylamide, N-hydroxymethyl (meth) acrylamide, N-hydroxyethyl ( Examples include hydroxyl group-containing (meth)acrylamides such as meth)acrylamide, and at least one compound selected from these compound groups is preferred.
Copolymerizable vinyl monomers containing carboxyl groups include (meth)acrylic acid, itaconic acid, crotonic acid, maleic acid, fumaric acid, carboxyethyl (meth)acrylate, carboxypentyl (meth)acrylate, and the like. At least one compound selected from these compound groups is preferred.
Copolymerizable vinyl monomers other than the above include aromatic group-containing (meth)acrylates such as benzyl (meth)acrylate and phenoxyethyl (meth)acrylate, as well as styrene, acrylamide, acrylonitrile, methyl vinyl ether, and ethyl vinyl ether. , vinyl acetate, and vinyl chloride.

また、本発明に用いる粘着剤ポリマーとして、（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも２種以上からなる共重合組成物を採用することもできる。この場合、（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマー以外の共重合性ビニルモノマーを用いなくても共重合組成物とすることができる。 In addition, as the pressure-sensitive adhesive polymer used in the present invention, (A) a copolymer composition comprising at least two or more alkyl (meth)acrylate monomers having alkyl groups of C1 to C14 carbon atoms can be employed. In this case, the copolymer composition can be obtained without using (A) a copolymerizable vinyl monomer other than an alkyl (meth)acrylate monomer having an alkyl group of C1 to C14 carbon atoms.

本発明で帯電防止剤として用いられるイオン性化合物は、式１で表され、そのカチオンＺ＋が、加水分解性のケイ素含有基を有する有機カチオンである。該イオン性化合物は、常温（例えば３０℃）で液体となるイオン液体でもよく、常温で固体のものであってもよい。 The ionic compounds used as antistatic agents in the present invention are represented by Formula 1, wherein the cation Z 1 + is an organic cation having a hydrolyzable silicon-containing group. The ionic compound may be an ionic liquid that is liquid at room temperature (for example, 30° C.), or may be solid at room temperature.

Ｚ＋ Ｘ－ （式１） Z + X - (Formula 1)

（ただし、式１において、Ｚ＋はカチオンを示し、Ｘ－はアニオンを示す。） (However, in Formula 1, Z + represents a cation and X − represents an anion.)

前記イオン性化合物のアニオンＸ－は、六フッ化リン酸アニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェートアニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、チオシアン酸アニオン、アルキルベンゼンスルホン酸アニオン、過塩素酸アニオン塩、四フッ化ホウ素酸アニオンからなる無機もしくは有機のアニオン群から選択した１種または２種以上であることが好ましい。 The anion X − of the ionic compound is hexafluorophosphate anion, bis(fluorosulfonyl)imide anion, tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate anion, bis(trifluoromethanesulfonyl)imide anion, thiocyanate anion, alkylbenzene It is preferably one or more selected from the group of inorganic or organic anions consisting of sulfonate anions, perchlorate anions, and tetrafluoroborate anions.

前記イオン性化合物のカチオンＺ＋は、ピリジニウムカチオン、イミダゾリウムカチオン、スルホニウムカチオン、ホスホニウムカチオン、ピロリジニウムカチオン、グアニジニウムカチオン、アンモニウムカチオン、イソウロニウムカチオン、チオウロニウムカチオン、ピペリジニウムカチオン、ピラゾリウムカチオン、モルホリニウムカチオン等からなるカチオン群から選択した１種または２種以上であることが好ましい。
前記カチオンＺ＋は、加水分解性のケイ素含有基を有する有機カチオンである。 The cation Z + of the ionic compound is pyridinium cation, imidazolium cation, sulfonium cation, phosphonium cation, pyrrolidinium cation, guanidinium cation, ammonium cation, isouronium cation, thiouronium cation, piperidinium cation. , pyrazolium cation, morpholinium cation, and the like.
Said cation Z + is an organic cation having a hydrolyzable silicon-containing group.

前記加水分解性のケイ素含有基としては、アルコキシシリル基、アルケニルオキシシリル基、アシロキシシリル基、アミノシリル基、アミノオキシシリル基、オキシムシリル基、アミドシリル基等が好適に用いられる。なかでも、式１ａで示されるアルコキシシリル基が好ましい。 As the hydrolyzable silicon-containing group, an alkoxysilyl group, an alkenyloxysilyl group, an acyloxysilyl group, an aminosilyl group, an aminooxysilyl group, an oximesilyl group, an amidosilyl group and the like are preferably used. Among them, an alkoxysilyl group represented by Formula 1a is preferable.

（Ｒ１Ｏ）ｎ（Ｒ２）３－ｎＳｉ－ （式１ａ） (R 1 O) n (R 2 ) 3-n Si— (Formula 1a)

ただし、式１ｂにおいて、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるアルキル基を表し、ｎは、１～３の整数を表す。 However, in Formula 1b, R 1 and R 2 represent the same or different alkyl groups, and n represents an integer of 1-3.

アルコキシシリル基としては、アルコキシジアルキルシリル基（ｎ＝１）、アルキルジアルコキシシリル基（ｎ＝２）、トリアルコキシシリル基（ｎ＝３）が挙げられる。アルキルジアルコキシシリル基（ｎ＝２）またはトリアルコキシシリル基（ｎ＝３）が好ましい。
アルコキシ基（Ｒ１Ｏ）としては、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基などが挙げられる。
アルキル基（Ｒ２）としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基などが挙げられる。 Alkoxysilyl groups include alkoxydialkylsilyl groups (n=1), alkyldialkoxysilyl groups (n=2), and trialkoxysilyl groups (n=3). Alkyldialkoxysilyl groups (n=2) or trialkoxysilyl groups (n=3) are preferred.
Alkoxy groups (R 1 O) include methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, and isobutoxy groups.
Examples of the alkyl group (R 2 ) include methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group and isobutyl group.

アルコキシシリル基の具体例としては、下記の式１ａ－１から式１ａ－６で表される、トリメトキシシリル基（式１ａ－１）、トリエトキシシリル基（式１ａ－２）、メチルジメトキシシリル基（式１ａ－３）、メチルジエトキシシリル基（式１ａ－４）、エチルジメトキシシリル基（式１ａ－５）、エチルジエトキシシリル基（式１ａ－６）などが挙げられる。 Specific examples of the alkoxysilyl group include a trimethoxysilyl group (formula 1a-1), a triethoxysilyl group (formula 1a-2), and methyldimethoxysilyl represented by formulas 1a-1 to 1a-6 below. group (formula 1a-3), methyldiethoxysilyl group (formula 1a-4), ethyldimethoxysilyl group (formula 1a-5), ethyldiethoxysilyl group (formula 1a-6), and the like.

（ＣＨ３Ｏ）３Ｓｉ－ （式１ａ－１）
（Ｃ２Ｈ５Ｏ）３Ｓｉ－ （式１ａ－２）
（ＣＨ３）（ＣＨ３Ｏ）２Ｓｉ－ （式１ａ－３）
（ＣＨ３）（Ｃ２Ｈ５Ｏ）２Ｓｉ－ （式１ａ－４）
（Ｃ２Ｈ５）（ＣＨ３Ｏ）２Ｓｉ－ （式１ａ－５）
（Ｃ２Ｈ５）（Ｃ２Ｈ５Ｏ）２Ｓｉ－ （式１ａ－６） (CH 3 O) 3 Si— (Formula 1a-1)
(C 2 H 5 O) 3 Si— (Formula 1a-2)
(CH 3 )(CH 3 O) 2 Si— (formula 1a-3)
(CH 3 )(C 2 H 5 O) 2 Si— (Formula 1a-4)
(C 2 H 5 )(CH 3 O) 2 Si— (formula 1a-5)
(C 2 H 5 )(C 2 H 5 O) 2 Si— (formula 1a-6)

他の加水分解性のケイ素含有基において、アルコキシ基（Ｒ１Ｏ）の代わりに用いることができる加水分解性基としては、ビニルオキシ基、１－メチルビニルオキシ基、１－エチルビニルオキシ基等のアルケニルオキシ基；アセチルオキシ基、プロパノイルオキシ基、ベンゾイルオキシ基等のアシロキシ基；ジメチルアミノ基、メチルエチルアミノ基、ジエチルアミノ基等のアミノ基；ジメチルアミノオキシ基、メチルエチルアミノオキシ基、ジエチルアミノオキシ基等のアミノオキシ基；（ＣＨ３）２Ｃ＝ＮＯ－や（Ｃ２Ｈ５）２Ｃ＝ＮＯ－等のオキシム基；ＣＨ３ＣＯＮ（ＣＨ３）－やＣ２Ｈ５ＣＯＮ（ＣＨ３）－等のアミド基が挙げられる。これらの加水分解性基Ｌは、シリル基のＳｉ原子に結合した場合、加水分解性を有する。 Among other hydrolyzable silicon-containing groups, hydrolyzable groups that can be used in place of the alkoxy group (R 1 O) include a vinyloxy group, a 1-methylvinyloxy group, a 1-ethylvinyloxy group, and the like. alkenyloxy group; acyloxy group such as acetyloxy group, propanoyloxy group and benzoyloxy group; amino group such as dimethylamino group, methylethylamino group and diethylamino group; dimethylaminooxy group, methylethylaminooxy group and diethylaminooxy group aminooxy groups such as groups; oxime groups such as (CH 3 ) 2 C= NO- and ( C 2 H 5 ) 2 C=NO- ; )- and other amide groups. These hydrolyzable groups L are hydrolyzable when attached to the Si atom of the silyl group.

前記加水分解性のケイ素含有基におけるシリル基は、シロキサン基であってもよい。シロキサン基を有する前記加水分解性のケイ素含有基としては、例えば式１ａ’で表されるものや、アルコキシ基（Ｒ１Ｏ）の代わりに、アルケニルオキシ基等の前記加水分解性基を有するものが挙げられる。 The silyl groups in the hydrolyzable silicon-containing groups may be siloxane groups. Examples of the hydrolyzable silicon-containing group having a siloxane group include those represented by Formula 1a′ and those having the hydrolyzable group such as an alkenyloxy group instead of the alkoxy group (R 1 O). is mentioned.

（Ｒ２）３ＳｉＯ（Ｒ１Ｏ）２Ｓｉ－ （式１ａ’） (R 2 ) 3 SiO(R 1 O) 2 Si— (Formula 1a′)

前記イオン性化合物のカチオンＺ＋は、式１ｂで示される１種または２種以上のアルコキシシリル基含有カチオンであることが好ましい。 The cation Z + of the ionic compound is preferably one or more alkoxysilyl group-containing cations represented by formula 1b.

（Ｒ１Ｏ）ｎ（Ｒ２）３－ｎＳｉ－Ｑ－Ｖ＋ （式１ｂ） (R 1 O) n (R 2 ) 3-n Si-Q-V + (formula 1b)

ただし、式１ｂにおいて、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるアルキル基を表し、ｎは、１～３の整数を表す。
Ｑは、炭素数１から２０のアルキレン基を表し、該アルキレン基は、直鎖でも分枝を有してもよく、無換基でも置換基を有してもよい。また該アルキレン基の主鎖に、エーテル結合（－Ｏ－）、スルフィド結合（－Ｓ－）、イミノ基（－ＮＨ－）、カルボニル基（－ＣＯ－）、エステル結合（－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－）、アミド結合（－ＣＯＮＨ－または－ＮＨＣＯ－）、カーボネート結合（－ＯＣＯＯ－）、ウレタン結合（－ＮＨＣＯＯ－または－ＯＣＯＮＨ－）、ウレア結合（－ＮＨＣＯＮＨ－）等の官能基を構成するヘテロ原子（Ｏ、Ｓ、Ｎなど、炭素及び水素以外の元素の原子）を１個または２個以上含んでもよい。
ただし、前記アルキレン基Ｑの主鎖にヘテロ原子を有する場合、当該ヘテロ原子の個数は、アルキレン基の炭素数には含めないものとする。また、前記アルキレン基Ｑにおいて、前記ケイ素含有基のＳｉに隣接する原子はヘテロ原子でなく、炭素原子とする。
Ｖ＋は、アンモニウム基、ピリジニウム基、ピロリジニウム基、イミダゾリウム基、グアニジニウム基、イソウロニウム基、チオウロニウム基、ピペリジニウム基、ピラゾリウム基、モルホリニウム基、ホスホニウム基、スルホニウム基から選択される１価のカチオン基を示し、該カチオン基Ｖ＋は、無換基でも置換基を有してもよい。 However, in Formula 1b, R 1 and R 2 represent the same or different alkyl groups, and n represents an integer of 1-3.
Q represents an alkylene group having 1 to 20 carbon atoms, and the alkylene group may be linear or branched, and may be unsubstituted or substituted. In addition, the main chain of the alkylene group includes an ether bond (-O-), a sulfide bond (-S-), an imino group (-NH-), a carbonyl group (-CO-), an ester bond (-COO- or -OCO -), amide bond (-CONH- or -NHCO-), carbonate bond (-OCOO-), urethane bond (-NHCOO- or -OCONH-), urea bond (-NHCONH-) hetero It may contain one or more atoms (atoms of elements other than carbon and hydrogen, such as O, S, and N).
However, when the main chain of the alkylene group Q has a heteroatom, the number of heteroatoms is not included in the number of carbon atoms in the alkylene group. Moreover, in the alkylene group Q, the atom adjacent to Si of the silicon-containing group is not a heteroatom but a carbon atom.
V + is a monovalent cationic group selected from an ammonium group, a pyridinium group, a pyrrolidinium group, an imidazolium group, a guanidinium group, an isouronium group, a thiouronium group, a piperidinium group, a pyrazolium group, a morpholinium group, a phosphonium group, and a sulfonium group. and the cationic group V + may be unsubstituted or substituted.

前記アルキレン基Ｑに有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；フェニル基、ナフチル基、４－メチルフェニル基及び４－メトキシフェニル基などの置換基を有していてもよいアリール基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ベンジルオキシ基などの置換基を有していてもよいアルコキシ基；フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－メチルフェノキシ基、４－メトキシフェノキシ基、３－フェノキシフェノキシ基などの置換基を有していてもよいアリールオキシ基；フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子などが例示される。なお、前記アルキレン基に置換基がある場合、当該置換基の炭素数は、アルキレン基の炭素数には含めないものとする。 Examples of substituents that the alkylene group Q may have include alkyl groups such as a methyl group, an ethyl group, a propyl group and a butyl group; a phenyl group, a naphthyl group, a 4-methylphenyl group and a 4-methoxyphenyl group. aryl group optionally having a substituent of; methoxy, ethoxy, propoxy, isopropoxy, butoxy, isobutoxy, sec-butoxy, tert-butoxy, trifluoromethoxy, benzyloxy alkoxy group optionally having a substituent such as; A good aryloxy group; halogen atoms such as a fluorine atom and a chlorine atom are exemplified. When the alkylene group has a substituent, the number of carbon atoms in the substituent is not included in the number of carbon atoms in the alkylene group.

前記アルキレン基Ｑとしては、加水分解性のケイ素含有基（アルコキシシリル基など）とカチオン基（Ｖ＋）とを連結する連結基であればよく、例えば、－ＣｉＨ２ｉ－、－ＣｉＨ２ｉＯＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＳＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＮＨＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＣＯＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＣＯＯＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＯＣＯＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＮＨＣＯＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＣＯＮＨＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＯＣＯＯＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＮＨＣＯＯＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＯＣＯＮＨＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＮＨＣＯＮＨＣｊＨ２ｊ－、－ＣｉＨ２ｉＯＣｊＨ２ｊＯＣｋＨ２ｋ－、－ＣｉＨ２ｉＯＣｊＨ２ｊＣＯＯＣｋＨ２ｋ－、－ＣｉＨ２ｉＮＨＣｊＨ２ｊＣＯＯＣｋＨ２ｋ－、－ＣｉＨ２ｉＳＣｊＨ２ｊＣＯＯＣｋＨ２ｋ－、などが挙げられる（ただし、ｉ，ｊ，ｋは１以上の整数）。
前記ＣｉＨ２ｉ、ＣｊＨ２ｊ、ＣｋＨ２ｋで表されるアルキレン基としては、例えば、－ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－Ｃ（ＣＨ３）－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｃ（ＣＨ３）－、－Ｃ（ＣＨ３）ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２ＣＨ２－、などの直鎖または分枝を有する２価の脂肪族炭化水素基が挙げられる。
前記連結基Ｑがアルキレン基の主鎖にヘテロ原子を有するものである場合、それらのヘテロ原子が、加水分解等で切断されにくい化学結合を構成するものが好ましい。これにより、連結基Ｑが、加水分解性のケイ素含有基（アルコキシシリル基など）とカチオン基（Ｖ＋）とを連結する連結基としての機能を発揮することができる。 The alkylene group Q may be any linking group that links a hydrolyzable silicon-containing group (such as an alkoxysilyl group ) and a cationic group ( V + ). H 2i OC j H 2j -, -C i H 2i SC j H 2j -, -C i H 2i NHC j H 2j -, -C i H 2i COC j H 2j -, -C i H 2i COOC j H 2j -, -C i H 2i OCOC j H 2j -, -C i H 2i NHCOC j H 2j -, -C i H 2i CONHC j H 2j -, -C i H 2i OCOOC j H 2j -, -C i H 2i NHCOOC j H 2j -, -C i H 2i OCONHC j H 2j -, -C i H 2i NHCONHC j H 2j -, -C i H 2i OC j H 2j OC k H 2k -, -C i H 2i OC j H 2j COOC k H 2k -, -C i H 2i NHC j H 2j COOC k H 2k -, -C i H 2i SC j H 2j COOC k H 2k -, etc. (provided that i, j, k is an integer of 1 or more).
Examples of the alkylene group represented by C i H 2i , C j H 2j and C k H 2k include -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -C(CH 3 )- and -CH 2 CH 2 CH 2 —, —CH 2 C(CH 3 )—, —C(CH 3 )CH 2 —, —CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 —, divalent aliphatic having a straight or branched chain A hydrocarbon group is mentioned.
When the linking group Q has a heteroatom in the main chain of the alkylene group, those heteroatoms preferably form a chemical bond that is difficult to break by hydrolysis or the like. Thereby, the linking group Q can exhibit a function as a linking group that links a hydrolyzable silicon-containing group (such as an alkoxysilyl group) and a cationic group (V + ).

前記イオン性化合物のカチオンＺ＋は、式２で示される１種または２種以上のアルコキシシリル基含有カチオンであることが好ましい。 The cation Z + of the ionic compound is preferably one or more alkoxysilyl group-containing cations represented by Formula 2.

（Ｒ１Ｏ）ｎ（Ｒ２）３－ｎＳｉ－Ｑ１－Ｅ－Ｑ２－ＣＯＯ－Ｑ３－Ｖ＋ （式２） (R 1 O) n (R 2 ) 3-n Si-Q 1 -E-Q 2 -COO-Q 3 -V + (Formula 2)

（ただし、式２において、Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるアルキル基を表し、ｎは、１～３の整数を表し、Ｑ１は、炭素数１から１０のアルキレン基を表し、Ｅは、ＮＨまたはＳを表し、Ｑ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレン基を表し、Ｑ３は、炭素数１から１０のアルキレン基を表し、Ｖ＋は、アンモニウム基、ピリジニウム基、ピロリジニウム基、イミダゾリウム基、グアニジニウム基、イソウロニウム基、チオウロニウム基、ピペリジニウム基、ピラゾリウム基、モルホリニウム基、ホスホニウム基、スルホニウム基から選択される１価のカチオン基を示し、該カチオン基は無換基でも置換基を有してもよい。） (In formula 2, R 1 and R 2 represent the same or different alkyl groups, n represents an integer of 1 to 3, Q 1 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, E represents NH or S, Q 2 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, Q 3 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms, V + is an ammonium group, a pyridinium group , a pyrrolidinium group, an imidazolium group, a guanidinium group, an isouronium group, a thiouronium group, a piperidinium group, a pyrazolium group, a morpholinium group, a phosphonium group, and a sulfonium group. However, it may have a substituent.)

アンモニウム基としては、トリアルキルアンモニウム基（－Ｎ＋Ｒ３）やジアルキルアンモニウム基（－Ｎ＋ＨＲ２）等が挙げられる。ホスホニウム基としては、トリアルキルホスホニウム基（－Ｐ＋Ｒ３）やジアルキルホスホニウム基（－Ｐ＋ＨＲ２）等が挙げられる。スルホニウム基としては、ジアルキルスルホニウム基（－Ｓ＋Ｒ２）等が挙げられる。これらの式におけるＲは、互いに同一または異なるアルキル基を表す。 Examples of the ammonium group include trialkylammonium groups (-N + R 3 ) and dialkylammonium groups (-N + HR 2 ). Phosphonium groups include trialkylphosphonium groups (-P + R 3 ) and dialkylphosphonium groups (-P + HR 2 ). The sulfonium group includes a dialkylsulfonium group (-S + R 2 ) and the like. R in these formulas represents the same or different alkyl groups.

ピリジニウム基、ピロリジニウム基、イミダゾリウム基、グアニジニウム基、イソウロニウム基、チオウロニウム基、ピペリジニウム基、ピラゾリウム基、モルホリニウム基としては、それぞれ、ピリジニウム、ピロリジニウム、イミダゾリウム、グアニジニウム、イソウロニウム、チオウロニウム、ピペリジニウム、ピラゾリウム、モルホリニウムに含まれる窒素原子もしくは炭素原子、またはイソウロニウムの酸素原子もしくはチオウロニウムの硫黄原子において、Ｑ３と結合できる基が挙げられる。 The pyridinium group, pyrrolidinium group, imidazolium group, guanidinium group, isouronium group, thiouronium group, piperidinium group, pyrazolium group and morpholinium group are respectively pyridinium, pyrrolidinium, imidazolium, guanidinium, isouronium, thiouronium, piperidinium, pyrazolium and morpholinium. or a group capable of bonding to Q3 at the nitrogen atom or carbon atom contained in or the oxygen atom of isouronium or the sulfur atom of thiouronium.

前記カチオン基（Ｖ＋）に有していてもよい置換基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基などのアルキル基；フェニル基、ナフチル基、４－メチルフェニル基及び４－メトキシフェニル基などの置換基を有していてもよいアリール基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ－ブトキシ基、ｔｅｒｔ－ブトキシ基、トリフルオロメトキシ基、ベンジルオキシ基などの置換基を有していてもよいアルコキシ基；フェノキシ基、２－メチルフェノキシ基、４－メチルフェノキシ基、４－メトキシフェノキシ基、３－フェノキシフェノキシ基などの置換基を有していてもよいアリールオキシ基；フッ素原子、塩素原子などのハロゲン原子などが例示される。 Substituents that the cationic group (V + ) may have include alkyl groups such as methyl group, ethyl group, propyl group and butyl group; phenyl group, naphthyl group, 4-methylphenyl group and 4-methoxy aryl group optionally having substituents such as phenyl group; methoxy group, ethoxy group, propoxy group, isopropoxy group, butoxy group, isobutoxy group, sec-butoxy group, tert-butoxy group, trifluoromethoxy group, An alkoxy group optionally having a substituent such as a benzyloxy group; an aryloxy group which may be substituted; halogen atoms such as a fluorine atom and a chlorine atom are exemplified.

本発明で用いられるカチオンＺ＋としては、例えば、トリアルキル（アルコキシシリルアルキル）アンモニウム、トリアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］）アンモニウム、トリアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝）アンモニウム、トリアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝）アンモニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するアンモニウムカチオン；
１－［（アルコキシシリル）アルキル］ピリジニウム、１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］ピリジニウム、１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝ピリジニウム、１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝ピリジニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するピリジニウムカチオン； Examples of cations Z + used in the present invention include trialkyl(alkoxysilylalkyl)ammonium, trialkyl([({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl])ammonium, trialkyl([({ Hydrolyzable silicon-containing compounds such as [(alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl})ammonium, trialkyl([({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl})ammonium an ammonium cation with a group;
1-[(alkoxysilyl)alkyl]pyridinium, 1-[({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl]pyridinium, 1-[({[(alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl } pyridinium, 1-[({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl}pyridinium cations having hydrolyzable silicon-containing groups;

１－アルキル－１－［（アルコキシシリル）アルキル］ピロリジニウム、１－アルキル－１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］ピロリジニウム、１－アルキル－１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝ピロリジニウム、１－アルキル－１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝ピロリジニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するピロリジニウムカチオン；
１－アルキル－３－［（アルコキシシリル）アルキル］イミダゾリウム、１，２－ジアルキル－３－［（アルコキシシリル）アルキル］イミダゾリウム、１－アルキル－３－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］イミダゾリウム、１－アルキル－３－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝イミダゾリウム、１－アルキル－３－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝イミダゾリウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するイミダゾリウムカチオン； 1-alkyl-1-[(alkoxysilyl)alkyl]pyrrolidinium, 1-alkyl-1-[({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl]pyrrolidinium, 1-alkyl-1-[({[( Hydrolyzable silicon-containing groups such as alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl}pyrrolidinium, 1-alkyl-1-[({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl}pyrrolidinium a pyrrolidinium cation having
1-alkyl-3-[(alkoxysilyl)alkyl]imidazolium, 1,2-dialkyl-3-[(alkoxysilyl)alkyl]imidazolium, 1-alkyl-3-[({[(alkoxysilyl)alkyl] Carbamoyl}oxy)alkyl]imidazolium, 1-alkyl-3-[({[(alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl}imidazolium, 1-alkyl-3-[({[(alkoxysilyl) imidazolium cations with hydrolyzable silicon-containing groups, such as alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl}imidazolium;

１－［（アルコキシシリル）アルキル］グアニジニウム、２－［（アルコキシシリル）アルキル］グアニジニウム、１，１，３，３－テトラアルキル－２－［（アルコキシシリル）アルキル］グアニジニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するグアニジニウムカチオン；
２－アルキル－１－［（アルコキシシリル）アルキル］イソウロニウム、２－［（アルコキシシリル）アルキル］イソウロニウム、１，１，３，３－テトラアルキル－２－［（アルコキシシリル）アルキル］イソウロニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するイソウロニウムカチオン；
２－アルキル－１－［（アルコキシシリル）アルキル］チオウロニウム、１－アルキル－２－［（アルコキシシリル）アルキル］チオウロニウム、１，１，３，３－テトラアルキル－２－［（アルコキシシリル）アルキル］チオウロニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するチオウロニウムカチオン； Hydrolyzable compounds such as 1-[(alkoxysilyl)alkyl]guanidinium, 2-[(alkoxysilyl)alkyl]guanidinium, 1,1,3,3-tetraalkyl-2-[(alkoxysilyl)alkyl]guanidinium, etc. a guanidinium cation with a silicon-containing group;
2-alkyl-1-[(alkoxysilyl)alkyl]isouronium, 2-[(alkoxysilyl)alkyl]isouronium, 1,1,3,3-tetraalkyl-2-[(alkoxysilyl)alkyl]isouronium, etc. isouronium cations with hydrolyzable silicon-containing groups;
2-alkyl-1-[(alkoxysilyl)alkyl]thiouronium, 1-alkyl-2-[(alkoxysilyl)alkyl]thiouronium, 1,1,3,3-tetraalkyl-2-[(alkoxysilyl)alkyl] thiouronium cations with hydrolyzable silicon-containing groups, such as thiouronium;

１－アルキル－１－［（アルコキシシリル）アルキル］ピペリジニウム、１－アルキル－１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］ピペリジニウム、１－アルキル－１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝ピペリジニウム、１－アルキル－１－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝ピペリジニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するピペリジニウムカチオン；
１－アルキル－２－［（アルコキシシリル）アルキル］ピラゾリウム、１－アルキル－２－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］ピラゾリウム、１－アルキル－２－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝ピラゾリウム、１－アルキル－２－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝ピラゾリウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するピラゾリウムカチオン；
４－アルキル－４－［（アルコキシシリル）アルキル］モルホリニウム、４－アルキル－４－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］モルホリニウム、４－アルキル－４－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝モルホリニウム、４－アルキル－４－［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝モルホリニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するモルホリニウムカチオン； 1-alkyl-1-[(alkoxysilyl)alkyl]piperidinium, 1-alkyl-1-[({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl]piperidinium, 1-alkyl-1-[({[( Hydrolyzable silicon-containing groups such as alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl}piperidinium, 1-alkyl-1-[({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl}piperidinium a piperidinium cation having
1-alkyl-2-[(alkoxysilyl)alkyl]pyrazolium, 1-alkyl-2-[({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl]pyrazolium, 1-alkyl-2-[({[( Hydrolyzable silicon-containing groups such as alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl}pyrazolium, 1-alkyl-2-[({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl}pyrazolium a pyrazolium cation having
4-alkyl-4-[(alkoxysilyl)alkyl]morpholinium, 4-alkyl-4-[({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl]morpholinium, 4-alkyl-4-[({[( Hydrolyzable silicon-containing groups such as alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl}morpholinium, 4-alkyl-4-[({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl}morpholinium a morpholinium cation having

トリアルキル［（アルコキシシリル）アルキル］ホスホニウム、トリアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］）ホスホニウム、トリアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝）ホスホニウム、トリアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝）ホスホニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するホスホニウムカチオン；
ジアルキル［（アルコキシシリル）アルキル］スルホニウム、ジアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］カルバモイル｝オキシ）アルキル］）スルホニウム、ジアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］アミノ｝アシル）オキシ］アルキル｝）スルホニウム、ジアルキル（［（｛［（アルコキシシリル）アルキル］スルファニル｝アシル）オキシ］アルキル｝）スルホニウム等の、加水分解性のケイ素含有基を有するスルホニウムカチオン；
などが挙げられる。 Trialkyl[(alkoxysilyl)alkyl]phosphonium, trialkyl([({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl])phosphonium, trialkyl([({[(alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl) phosphonium cations having hydrolyzable silicon-containing groups, such as oxy]alkyl})phosphonium, trialkyl ([({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl})phosphonium;
Dialkyl[(alkoxysilyl)alkyl]sulfonium, dialkyl([({[(alkoxysilyl)alkyl]carbamoyl}oxy)alkyl])sulfonium, dialkyl([({[(alkoxysilyl)alkyl]amino}acyl)oxy]alkyl }) sulfonium cations with hydrolyzable silicon-containing groups, such as sulfonium, dialkyl ([({[(alkoxysilyl)alkyl]sulfanyl}acyl)oxy]alkyl})sulfonium;
etc.

本発明で用いられるカチオンＺ＋の具体例としては、例えば、
トリメチル（［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム、トリメチル（［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム、
１－［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム、１－［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム、１－［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム、１－［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム、１－［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム、１－［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム、
トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、
トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム、
等が挙げられる。 Specific examples of the cation Z + used in the present invention include, for example,
trimethyl([2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium, trimethyl([2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]) ammonium, trimethyl([2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium, trimethyl([2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy) ethyl])ammonium, trimethyl([2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium, trimethyl([2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl) }oxy)ethyl])ammonium,
1-[2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium, 1-[2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium, 1-[2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium, 1-[2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium , 1-[2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium, 1-[2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl] pyridinium,
trimethyl({2-[(3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium, trimethyl({2-[(3-{[3-(triethoxysilyl)propyl) ]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium, trimethyl({2-[(3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium, trimethyl({2-[( 3-{[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium, trimethyl({2-[(3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy ]ethyl})ammonium, trimethyl({2-[(3-{[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium,
trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl}propanoyl)oxy]ethyl}) ammonium, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[ 3-(triethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy] ethyl})ammonium, trimethyl({2-[(2-methyl-3-{[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium, trimethyl({2-[(2- methyl-3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl) ]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium,
etc.

上記の式２で示される化合物は、公知の合成方法を利用して合成することができる。
例えば、（Ｒ１Ｏ）ｎ（Ｒ２）３－ｎＳｉ－Ｑ－Ｖ＋で表される化合物は、（Ｒ１Ｏ）ｎ（Ｒ２）３－ｎＳｉ－Ｑ－Ｈａｌ（ただし、Ｈａｌは、Ｃｌ，Ｂｒ，Ｉなどのハロゲンを表す。）で表される化合物を、アミンやイミダゾール等と反応させることによって合成することができる。
また、（Ｒ１Ｏ）ｎ（Ｒ２）３－ｎＳｉ－Ｑ１－ＮＨ－ＣＯＯ－Ｑ３－Ｖ＋で表される化合物は、（Ｒ１Ｏ）ｎ（Ｒ２）３－ｎＳｉ－Ｑ１－ＮＣＯで表される化合物と、ＨＯ－Ｑ３－Ｖ＋で表される化合物とを反応させることによっても合成することが可能である。 Compounds of Formula 2 above can be synthesized using known synthetic methods.
For example, the compound represented by (R 1 O) n (R 2 ) 3-n Si-Q-V + is represented by (R 1 O) n (R 2 ) 3-n Si-Q-Hal (where Hal represents a halogen such as Cl, Br, I.) can be synthesized by reacting the compound represented by with amine, imidazole, or the like.
Further, the compound represented by (R 1 O) n (R 2 ) 3-n Si-Q 1 -NH-COO-Q 3 -V + is (R 1 O) n (R 2 ) 3-n Si It can also be synthesized by reacting a compound represented by -Q 1 -NCO with a compound represented by HO-Q 3 -V + .

本発明で用いられるアニオンＸ－の具体例としては、４フッ化ホウ酸［ＢＦ４ －］、６フッ化リン酸［ＰＦ６ －］、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート［ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３ －］、ビス（フルオロスルホニル）イミド［（ＦＳＯ２）２Ｎ－］、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミド［（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－］、ビス（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）２Ｎ－］、ビス（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド［（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）２Ｎ－］、（トリフルオロメタンスルホニル）（ペンタフルオロエタンスルホニル）イミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ２Ｆ５ＳＯ２）Ｎ－］、（トリフルオロメタンスルホニル）（ヘプタフルオロプロパンスルホニル）イミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ３Ｆ７ＳＯ２）Ｎ－］、（トリフルオロメタンスルホニル）（ノナフルオロブタンスルホニル）イミド［（ＣＦ３ＳＯ２）（Ｃ４Ｆ９ＳＯ２）Ｎ－］などが挙げられる。
このうち、ＢＦ４ －、ＰＦ６ －、ＰＦ３（Ｃ２Ｆ５）３ －、（ＦＳＯ２）２Ｎ－、（ＣＦ３ＳＯ２）２Ｎ－が好ましい。 Specific examples of the anion X − used in the present invention include tetrafluoroboric acid [BF 4 − ], hexafluorophosphoric acid [PF 6 − ], tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate [PF 3 (C 2 F 5 ) 3 − ], bis(fluorosulfonyl)imide [(FSO 2 ) 2 N − ], bis(trifluoromethanesulfonyl)imide [(CF 3 SO 2 ) 2 N − ], bis(pentafluoroethanesulfonyl) imide [(C 2 F 5 SO 2 ) 2 N − ], bis(heptafluoropropanesulfonyl) imide [(C 3 F 7 SO 2 ) 2 N − ], (trifluoromethanesulfonyl)(pentafluoroethanesulfonyl) imide [ (CF 3 SO 2 )(C 2 F 5 SO 2 )N − ], (trifluoromethanesulfonyl)(heptafluoropropanesulfonyl)imide [(CF 3 SO 2 )(C 3 F 7 SO 2 )N − ], ( trifluoromethanesulfonyl)(nonafluorobutanesulfonyl)imide [(CF 3 SO 2 )(C 4 F 9 SO 2 )N − ] and the like.
Among these, BF 4 − , PF 6 − , PF 3 (C 2 F 5 ) 3 − , (FSO 2 ) 2 N − and (CF 3 SO 2 ) 2 N − are preferred.

本発明で用いられるイオン性化合物（Ｚ＋・Ｘ－）の具体例としては、上述の好ましいカチオンＺ＋と好ましいアニオンＸ－との組み合わせなどであり、例えば、
トリメチル（［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、 Specific examples of the ionic compound (Z + ·X − ) used in the present invention include combinations of the above-described preferred cation Z + and preferred anion X − , and the like.
Trimethyl([2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl([2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl] Carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ([2-({[3-(trimethoxysilyl) propyl] carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ([ 2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
Trimethyl([2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl([2-({[3-(triethoxysilyl)propyl] Carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ([2-({[3-(triethoxysilyl) propyl] carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ([ 2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
Trimethyl([2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl([2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl] Carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ([2-({[3-(methyldimethoxysilyl) propyl] carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ([ 2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
Trimethyl([2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl([2-({[3-(methyldiethoxysilyl) propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium hexafluorophosphate, trimethyl([2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ([2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
Trimethyl([2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl([2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl] Carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ([2-({[3-(ethyldimethoxysilyl) propyl] carbamoyl} oxy) ethyl]) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ([ 2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
Trimethyl([2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl([2-({[3-(ethyldiethoxysilyl) propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium hexafluorophosphate, trimethyl([2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ([2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl])ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,

１－［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、１－［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム６フッ化リン酸塩、１－［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム４フッ化ホウ酸塩、１－［２－（｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
１－［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、１－［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム６フッ化リン酸塩、１－［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム４フッ化ホウ酸塩、１－［２－（｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
１－［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、１－［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム６フッ化リン酸塩、１－［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム４フッ化ホウ酸塩、１－［２－（｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
１－［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、１－［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム６フッ化リン酸塩、１－［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム４フッ化ホウ酸塩、１－［２－（｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
１－［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、１－［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム６フッ化リン酸塩、１－［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム４フッ化ホウ酸塩、１－［２－（｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
１－［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、１－［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム６フッ化リン酸塩、１－［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウム４フッ化ホウ酸塩、１－［２－（｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］カルバモイル｝オキシ）エチル］ピリジニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、 1-[2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium bis(fluorosulfonyl)imide salt, 1-[2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl) }oxy)ethyl]pyridinium hexafluorophosphate, 1-[2-({[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tetrafluoroborate, 1-[2-( {[3-(trimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
1-[2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium bis(fluorosulfonyl)imide salt, 1-[2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl) }oxy)ethyl]pyridinium hexafluorophosphate, 1-[2-({[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tetrafluoroborate, 1-[2-( {[3-(triethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
1-[2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium bis(fluorosulfonyl)imide salt, 1-[2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl) }oxy)ethyl]pyridinium hexafluorophosphate, 1-[2-({[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tetrafluoroborate, 1-[2-( {[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
1-[2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium bis(fluorosulfonyl)imide salt, 1-[2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl ]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium hexafluorophosphate, 1-[2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tetrafluoroborate, 1-[ 2-({[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
1-[2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium bis(fluorosulfonyl)imide salt, 1-[2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl) }oxy)ethyl]pyridinium hexafluorophosphate, 1-[2-({[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tetrafluoroborate, 1-[2-( {[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
1-[2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium bis(fluorosulfonyl)imide salt, 1-[2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl ]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium hexafluorophosphate, 1-[2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tetrafluoroborate, 1-[ 2-({[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]carbamoyl}oxy)ethyl]pyridinium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,

トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］アミノ｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、 trimethyl ({2-[(3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[(3-{[3 -(trimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy ]ethyl}) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophos phate salt,
trimethyl ({2-[(3-{[3-(triethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl({2-[(3-{[3 -(triethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(triethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy ]ethyl}) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(triethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophos phate salt,
Trimethyl ({2-[(3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[(3-{[3 -(methyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy ]ethyl}) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophos phate salt,
Trimethyl ({2-[(3-{[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl({2-[(3-{[ 3-(methyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]amino} Propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoro) ethyl)trifluorophosphate salt,
Trimethyl ({2-[(3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[(3-{[3 -(ethyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy ]ethyl}) ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophos phate salt,
trimethyl ({2-[(3-{[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl({2-[(3-{[ 3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]amino} Propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(3-{[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]amino}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoro) ethyl)trifluorophosphate salt,

トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（トリエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（メチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジメトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムビス（フルオロスルホニル）イミド塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム６フッ化リン酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウム４フッ化ホウ酸塩、トリメチル（｛２－［（２－メチル－３－｛［３－（エチルジエトキシシリル）プロピル］スルファニル｝プロパノイル）オキシ］エチル｝）アンモニウムトリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェート塩、
などが挙げられる。 trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[(2 -methyl-3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3- (trimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(trimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}) propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(triethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[(2 -methyl-3-{[3-(triethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3- (Triethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(triethoxysilyl)propyl]sulfanyl}) propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
Trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[(2 -methyl-3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3- (methyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(methyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}) propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[( 2-methyl-3-{[3-(methyldiethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[ 3-(methyldiethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(methyldiethoxysilyl) propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[(2 -methyl-3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3- (Ethyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(ethyldimethoxysilyl)propyl]sulfanyl}) propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium bis(fluorosulfonyl)imide salt, trimethyl ({2-[( 2-methyl-3-{[3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium hexafluorophosphate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[ 3-(ethyldiethoxysilyl)propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tetrafluoroborate, trimethyl ({2-[(2-methyl-3-{[3-(ethyldiethoxysilyl) propyl]sulfanyl}propanoyl)oxy]ethyl})ammonium tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate salt,
etc.

本発明に用いる粘着剤ポリマーの共重合組成物の１００重量部に対して、帯電防止剤が、（Ｃ）前記の式１で表されるイオン性化合物を０．１～２０重量部、さらに好ましくは０．１～１０重量部、含有することが好ましい。 The antistatic agent is (C) 0.1 to 20 parts by weight, more preferably 0.1 to 20 parts by weight of the ionic compound represented by the above formula 1, per 100 parts by weight of the adhesive polymer copolymer composition used in the present invention. is preferably contained in an amount of 0.1 to 10 parts by weight.

前記粘着剤組成物からなる粘着剤層の表面抵抗率が１．０×１０＋１２Ω／□以下であることが好ましい。表面抵抗率が大きいと剥離時に帯電で発生した静電気を逃がす性能に劣るため、表面抵抗率を十分に小さくすることにより、粘着剤層を被着体が剥がす時に発生する静電気に伴って生じる剥離帯電圧が低減され、被着体の電気制御回路等に影響することを抑制することができる。 It is preferable that the pressure-sensitive adhesive layer made of the pressure-sensitive adhesive composition have a surface resistivity of 1.0×10 +12 Ω/□ or less. If the surface resistivity is high, the static electricity generated by charging during peeling will not be released. Therefore, by making the surface resistivity sufficiently small, the release band will be generated along with the static electricity generated when the adhesive layer is peeled off from the adherend. The voltage is reduced, and it is possible to suppress the influence on the electrical control circuit of the adherend.

本発明の粘着剤組成物は、粘着剤層を形成する際に粘着剤ポリマーを架橋することが好ましい。架橋をするため、粘着剤組成物が既知の架橋剤を含んでも良く、紫外線（ＵＶ）など光架橋で架橋しても良い。架橋剤としては、２官能以上のイソシアネート化合物、２官能以上のエポキシ化合物、２官能以上のアクリレート化合物、金属キレート化合物などが挙げられる。
さらにその他成分としてシランカップリング剤、酸化防止剤、界面活性剤、硬化促進剤、可塑剤、充填剤、硬化遅延剤、加工助剤、老化防止剤などの公知の添加剤を適宜に配合することができる。これらは、単独でもしくは２種以上併せて用いることができる。 In the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention, the pressure-sensitive adhesive polymer is preferably crosslinked when forming the pressure-sensitive adhesive layer. For cross-linking, the pressure-sensitive adhesive composition may contain a known cross-linking agent, or may be cross-linked by photo-crosslinking such as ultraviolet (UV) light. Examples of cross-linking agents include di- or more functional isocyanate compounds, bi- or more functional epoxy compounds, bi- or more functional acrylate compounds, metal chelate compounds, and the like.
Furthermore, as other components, known additives such as silane coupling agents, antioxidants, surfactants, curing accelerators, plasticizers, fillers, curing retarders, processing aids, anti-aging agents, etc. may be appropriately blended. can be done. These can be used alone or in combination of two or more.

本発明の粘着フィルムは、基材フィルムの片面上に、本発明の粘着剤組成物からなる粘着剤層が積層されたものである。本発明の粘着フィルムは、表面保護フィルム、偏光板用の表面保護フィルム、光学用の表面保護フィルム、粘着剤付き光学フィルム、粘着剤付き偏光板などに好適に用いることができる。
粘着剤層の基材フィルムや、粘着面を保護する剥離フィルム（セパレーター）としては、ポリエステルフィルムなどの樹脂フィルム等を用いることができる。
基材フィルムには、樹脂フィルムの粘着剤層が形成された側とは反対面に、シリコーン系、フッ素系の離型剤やコート剤、シリカ微粒子等による防汚処理、帯電防止剤の塗布や練り込み等による帯電防止処理を施すことができる。
剥離フィルムには、粘着剤層の粘着面と合わされる側の面に、シリコーン系、フッ素系の離型剤などにより離型処理が施される。
偏光板用の表面保護フィルムなどの光学用の表面保護フィルムの場合は、基材フィルム及び粘着剤層は、十分な透明性を有することが好ましい。 The pressure-sensitive adhesive film of the present invention is obtained by laminating a pressure-sensitive adhesive layer comprising the pressure-sensitive adhesive composition of the present invention on one side of a base film. The pressure-sensitive adhesive film of the present invention can be suitably used as a surface protection film, a surface protection film for polarizing plates, an optical surface protection film, an optical film with an adhesive, a polarizing plate with an adhesive, and the like.
A resin film such as a polyester film can be used as the base film of the pressure-sensitive adhesive layer and the release film (separator) that protects the pressure-sensitive adhesive surface.
On the side of the base film opposite to the side of the resin film on which the pressure-sensitive adhesive layer is formed, silicone-based or fluorine-based release agents or coating agents, antifouling treatment with silica fine particles, etc., antistatic agent coating, Antistatic treatment such as kneading can be applied.
The release film is subjected to release treatment with a silicone-based or fluorine-based release agent or the like on the side of the release film that is to be matched with the adhesive surface of the adhesive layer.
In the case of optical surface protective films such as surface protective films for polarizing plates, it is preferable that the substrate film and the pressure-sensitive adhesive layer have sufficient transparency.

粘着剤付き光学フィルムにおいては、基材フィルムとして、偏光板フィルム、位相差板フィルム、レンズフィルム、位相差板兼用の偏光板フィルム、レンズフィルム兼用の偏光板フィルム等の光学フィルムを用いることができる。
粘着剤付き光学フィルムは、光学フィルムの片面または両面に粘着剤層を積層してなるものであって、画像表示装置のガラス板等との貼り合わせに用いることができる。これらの粘着剤付き光学フィルムは、粘着剤層を介してガラス基板等と貼り合わされて、画像表示装置等に組み込むことができる。粘着剤付き偏光板などの粘着剤付き光学フィルムに用いられる粘着剤層は、十分な透明性を有することが好ましい。
また、基材フィルムとして使用する偏光板は、一般的に、ポリビニルアルコール系偏光子の両面に、トリアセチルセルロース系保護フィルムで挟まれた３層構造を有している。
保護フィルムの表面に、ディスコティック液晶がコートされている偏光板、もしくは、トリアセチルセルロース系フィルムの替わりに、延伸トリアセチルセルロース系フィルム、延伸ポリシクロオレフィン系フィルム、または延伸セルロースアセテートプロピオネートフィルム等で貼り合わされた構造となっている。更に、これらの偏光板フィルムは、液晶表示用パネルの表面基材であるガラス基板に、粘着剤層を介して貼り合わされる。 In the adhesive-attached optical film, optical films such as a polarizing plate film, a retardation plate film, a lens film, a polarizing plate film also used as a retardation plate, and a polarizing plate film also used as a lens film can be used as the base film. .
The adhesive-attached optical film is obtained by laminating an adhesive layer on one side or both sides of an optical film, and can be used for lamination with a glass plate or the like of an image display device. These adhesive-attached optical films can be attached to a glass substrate or the like via an adhesive layer and incorporated into an image display device or the like. The pressure-sensitive adhesive layer used in the pressure-sensitive adhesive optical film such as the pressure-sensitive adhesive polarizing plate preferably has sufficient transparency.
A polarizing plate used as a base film generally has a three-layer structure in which a polyvinyl alcohol-based polarizer is sandwiched between triacetylcellulose-based protective films on both sides.
A polarizing plate in which a discotic liquid crystal is coated on the surface of a protective film, or a stretched triacetylcellulose film, a stretched polycycloolefin film, or a stretched cellulose acetate propionate film instead of a triacetylcellulose film It has a structure in which it is pasted together by etc. Furthermore, these polarizing plate films are attached to a glass substrate, which is a surface base material of a liquid crystal display panel, via an adhesive layer.

本発明は、式１で表されるイオン性化合物である帯電防止剤を粘着剤に用いることで、帯電防止機能を持たせてさらにガラス板に対する接着力も向上させることが可能になり、接着力や耐久性を向上することができ、従来帯電防止剤とシランカップリング剤を両方併用していた時に比べ低コストで両者の長所を生かすことが可能になり、上記の課題を改善することができる。 In the present invention, by using an antistatic agent, which is an ionic compound represented by Formula 1, as an adhesive, it is possible to impart an antistatic function and further improve the adhesive strength to a glass plate. Durability can be improved, and the advantages of both can be utilized at a lower cost than when both antistatic agents and silane coupling agents are used in the past, and the above problems can be improved.

以下、実施例をもって本発明を具体的に説明する。 EXAMPLES The present invention will be specifically described below with reference to Examples.

＜アクリル共重合体の製造＞
［実施例１］
撹拌機、温度計、還流冷却器及び窒素導入管を備えた反応装置に、窒素ガスを導入して、反応装置内の空気を窒素ガスで置換した。その後、反応装置に２－エチルヘキシルアクリレート１００重量部、６－ヒドロキシヘキシルアクリレート１．５重量部とともに溶剤（酢酸エチル）を１００部加えた。その後、重合開始剤としてアゾビスイソブチロニトリル０．１重量部を２時間かけて滴下させ、６５℃で８時間反応させ、重量平均分子量５０万の、実施例１のアクリル共重合体溶液１を得た。
［実施例２～７及び比較例１～２］
単量体の組成を各々、表１の記載のようにする以外は、上記の実施例１に用いるアクリル共重合体溶液１と同様にして、実施例２～７及び比較例１～２に用いるアクリル共重合体溶液を得た。 <Production of acrylic copolymer>
[Example 1]
Nitrogen gas was introduced into a reactor equipped with a stirrer, a thermometer, a reflux condenser and a nitrogen inlet tube to replace the air in the reactor with nitrogen gas. Then, 100 parts by weight of 2-ethylhexyl acrylate, 1.5 parts by weight of 6-hydroxyhexyl acrylate, and 100 parts of solvent (ethyl acetate) were added to the reactor. Thereafter, 0.1 part by weight of azobisisobutyronitrile as a polymerization initiator was added dropwise over 2 hours, and reacted at 65° C. for 8 hours to obtain the acrylic copolymer solution 1 of Example 1 having a weight average molecular weight of 500,000. got
[Examples 2-7 and Comparative Examples 1-2]
Used in Examples 2 to 7 and Comparative Examples 1 and 2 in the same manner as acrylic copolymer solution 1 used in Example 1 above, except that the composition of each monomer is as described in Table 1. An acrylic copolymer solution was obtained.

＜粘着剤組成物、表面保護フィルム、及び偏光板フィルムの製造＞
［実施例１］
上記のとおり製造したアクリル共重合体溶液１（そのうちアクリル共重合体が１００重量部）に対して、帯電防止剤Ｃ－１（表３および表４参照）１．０重量部、コロネートＨＸ（ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＤＩ）化合物のイソシアヌレート体）１．５重量部を加えて撹拌混合して実施例１の粘着剤組成物を得た。この粘着剤組成物をシリコーン樹脂コートされたポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムからなる剥離フィルムの上に塗布後、９０℃で乾燥することによって溶剤を除去し、粘着剤層の厚さが２５μｍである粘着シートを得た。
その後、一方の面に帯電防止及び防汚処理されたポリエチレンテレフタレート（ＰＥＴ）フィルムの帯電防止及び防汚処理された面とは反対の面に粘着シートを転写させ、「帯電防止及び防汚処理されたＰＥＴフィルム／粘着剤層／剥離フィルム（シリコーン樹脂コートされたＰＥＴフィルム）」の積層構成を有する実施例１の表面保護フィルムを得た。
［実施例２～４及び比較例１～２］
添加剤の組成を各々、表１の記載のようにする以外は、上記の実施例１の表面保護フィルムと同様にして、実施例２～４及び比較例１～２の表面保護フィルムを得た。
［実施例５～７］
添加剤の組成を各々、表１の記載のようにし、転写する基材を偏光板にした以外は、上記の実施例１と同様にして、「偏光板／粘着剤層／剥離フィルム（シリコーン樹脂コートされたＰＥＴフィルム）」の積層構成を有する、実施例５～７の偏光板フィルムを得た。 <Production of pressure-sensitive adhesive composition, surface protective film, and polarizing plate film>
[Example 1]
1.0 parts by weight of antistatic agent C-1 (see Tables 3 and 4), Coronate HX (hexagonal 1.5 parts by weight of methylene diisocyanate (isocyanurate of HDI compound) was added and mixed with stirring to obtain a pressure-sensitive adhesive composition of Example 1. After applying this adhesive composition on a release film made of a polyethylene terephthalate (PET) film coated with a silicone resin, the solvent is removed by drying at 90 ° C., and the thickness of the adhesive layer is 25 μm. got a sheet.
After that, the pressure-sensitive adhesive sheet is transferred to the opposite side of the antistatic and antifouling treated side of the polyethylene terephthalate (PET) film having one side antistatic and antifouling treated. A surface protective film of Example 1 having a laminated structure of "PET film/adhesive layer/release film (silicone resin-coated PET film)" was obtained.
[Examples 2-4 and Comparative Examples 1-2]
Surface protective films of Examples 2 to 4 and Comparative Examples 1 and 2 were obtained in the same manner as the surface protective film of Example 1 above, except that the compositions of the additives were each as shown in Table 1. .
[Examples 5-7]
In the same manner as in Example 1 above, except that the compositions of the additives were each as described in Table 1 and the substrate to be transferred was a polarizing plate, "polarizing plate/adhesive layer/release film (silicone resin The polarizing plate films of Examples 5 to 7 having a laminate structure of "coated PET film)" were obtained.

表１において、各成分の配合比は、アルキルアクリレートモノマーの合計（共重合性ビニルモノマーを用いた場合は、アルキルアクリレートモノマーと共重合性ビニルモノマーの合計）を１００重量部として求めた重量部の数値を括弧で囲んで示す。また、表１に用いた各成分の略記号の化合物名を、表２に示す。また、表１に用いた帯電防止剤の化学式を、表３に示す。
なお、コロネート（登録商標）ＨＸ、同ＨＬ及び同Ｌ－４５は日本ポリウレタン工業株式会社の商品名であり、ＴＥＴＲＡＤ（登録商標）－Ｘは三菱ガス化学株式会社の商品名であり、デュラネート（登録商標）２４Ａ―１００は旭化成ケミカルズ株式会社の商品名である。 In Table 1, the compounding ratio of each component is based on 100 parts by weight of the total alkyl acrylate monomer (the total of the alkyl acrylate monomer and the copolymerizable vinyl monomer when a copolymerizable vinyl monomer is used). Numeric values are shown in parentheses. In addition, Table 2 shows the compound names of the abbreviations of the components used in Table 1. Table 3 shows the chemical formulas of the antistatic agents used in Table 1.
Coronate (registered trademark) HX, HL and L-45 are trade names of Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd. TETRAD (registered trademark)-X is a trade name of Mitsubishi Gas Chemical Co., Ltd. Duranate (registered trademark) Trademark) 24A-100 is a trade name of Asahi Kasei Chemicals Corporation.

Figure 0007267477000003
Figure 0007267477000003

Figure 0007267477000004
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Figure 0007267477000005
Figure 0007267477000005

＜試験方法及び評価＞
実施例１～４及び比較例１～２の表面保護フィルム、及び実施例５～７の偏光板フィルムを、２３℃、５０％ＲＨの雰囲気下で７日間エージングした後、剥離フィルム（シリコーン樹脂コートされたＰＥＴフィルム）を剥がして、粘着剤層を表出させたものを、表面抵抗率の測定試料とした。
さらに、この粘着剤層を表出させた表面保護フィルム、及び偏光板フィルムを、粘着剤層を介して無アルカリガラス板の表面に貼り合わせ、１日放置した後、５０℃、５気圧、２０分間オートクレーブ処理し、室温でさらに１２時間放置したものを、粘着力の測定試料とした。
また、この粘着剤層を表出させた表面保護フィルム、及び偏光板フィルムを、粘着剤層を介して無アルカリガラス板の表面に貼り合わせ、耐久性及びリワーク性の測定試料とした。 <Test method and evaluation>
After aging the surface protective films of Examples 1-4 and Comparative Examples 1-2 and the polarizing plate films of Examples 5-7 in an atmosphere of 23° C. and 50% RH for 7 days, a release film (silicone resin coating The PET film) was peeled off to expose the pressure-sensitive adhesive layer, which was used as a sample for surface resistivity measurement.
Furthermore, the surface protective film with the pressure-sensitive adhesive layer exposed and the polarizing plate film were laminated to the surface of an alkali-free glass plate via the pressure-sensitive adhesive layer. The sample was autoclaved for 1 minute and allowed to stand at room temperature for 12 hours as a sample for adhesive strength measurement.
In addition, the surface protective film with the adhesive layer exposed and the polarizing plate film were attached to the surface of an alkali-free glass plate via the adhesive layer to obtain a measurement sample for durability and reworkability.

＜表面抵抗率＞
エージングした後、無アルカリガラス板に貼り合わせる前に、剥離フィルム（シリコーン樹脂コートされたＰＥＴフィルム）を剥がして粘着剤層を表出し、抵抗率計ハイレスタＵＰ－ＨＴ４５０（三菱化学アナリテック製）を用いて、粘着剤層の表面抵抗率を測定した。 <Surface resistivity>
After aging, peel off the release film (silicone resin-coated PET film) to expose the adhesive layer before bonding to the non-alkali glass plate, and use a resistivity meter Hiresta UP-HT450 (manufactured by Mitsubishi Chemical Analytic Tech). was used to measure the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer.

＜耐久性＞
上記で得られた耐久性の測定試料を、６０℃、９０％ＲＨの雰囲気下に２５０時間放置後、室温に取り出し、被着体からの剥がれ、発泡等を目視にて確認した。評価基準は、剥がれ・発泡が全く確認されない場合を「○」、剥がれ・発泡が僅かに確認された場合を「△」、剥がれ・発泡が明確に確認された場合を「×」と評価した。 <Durability>
The durability measurement sample obtained above was left in an atmosphere of 60° C. and 90% RH for 250 hours, then taken out to room temperature, and peeling from the adherend, foaming, etc. were visually observed. The evaluation criteria were "○" when no peeling/foaming was observed at all, "△" when peeling/foaming was slightly observed, and "×" when peeling/foaming was clearly observed.

＜リワーク性＞
上記で得られたリワーク性の測定試料を、７０℃、ＤＲＹの雰囲気下に２４時間放置後、室温に取り出し、表面保護フィルム及び偏光板フィルムを無アルカリガラス板から剥がした際の、被着体表面の糊残りを目視にて確認した。評価基準は、糊残りが全く確認されない場合を「○」、糊残りが僅かに確認された場合を「△」、糊残りが明確に確認された場合を「×」と評価した。 <Reworkability>
The reworkability measurement sample obtained above was left in a DRY atmosphere at 70 ° C. for 24 hours, and then taken out to room temperature. Adhesive residue on the surface was visually confirmed. The evaluation criteria were "○" when no adhesive residue was observed, "△" when adhesive residue was slightly observed, and "X" when adhesive residue was clearly observed.

＜ガラス板に対する粘着力＞
上記で得られた粘着力の測定試料（２５ｍｍ幅の表面保護フィルム、及び偏光板フィルムを、無アルカリガラス板の表面に貼り合わせたもの）を、１８０°方向に引張試験機を用いて０．３ｍ／ｍｉｎの引張速度において剥がして測定した剥離強度を粘着力とした。 <Adhesive strength to glass plate>
The adhesive force measurement sample obtained above (a surface protective film with a width of 25 mm and a polarizing plate film laminated on the surface of a non-alkali glass plate) was measured in a 180° direction with a tensile tester to 0.000. The adhesive strength was measured by peeling at a tensile speed of 3 m/min.

表４に、評価結果を示す。なお、表面抵抗率は、「ｍ×１０＋ｎ」を「ｍＥ＋ｎ」とする方式（ただし、ｍは任意の実数値、ｎは正の整数）により表記した。 Table 4 shows the evaluation results. In addition, the surface resistivity was expressed by a method of setting "m×10 +n " to "mE+n" (where m is an arbitrary real number and n is a positive integer).

Figure 0007267477000006
Figure 0007267477000006

実施例１～４の表面保護フィルム、及び実施例５～７の偏光板フィルムは、表面抵抗率が１．０×１０＋１２Ω／□以下であり、適度な粘着力を備えていた。すなわち、帯電防止性や被着体に対するリワーク性などの欠点などの課題を改善することができるものとなった。
比較例１～２の表面保護フィルムは、表面抵抗率が１．０×１０＋１２Ω／□を超えており、帯電防止性に問題があるものとなった。さらに比較例１，２の表面保護フィルムは、耐久性や被着体に対するリワーク性にも問題があるものとなった。 The surface protective films of Examples 1 to 4 and the polarizing plate films of Examples 5 to 7 had a surface resistivity of 1.0×10 +12 Ω/□ or less and had appropriate adhesive strength. In other words, problems such as defects such as antistatic properties and reworkability on adherends can be improved.
The surface protective films of Comparative Examples 1 and 2 had a surface resistivity exceeding 1.0×10 +12 Ω/□, and had a problem in antistatic properties. Furthermore, the surface protective films of Comparative Examples 1 and 2 had problems in terms of durability and reworkability on adherends.

Claims (5)

（メタ）アクリル系ポリマーと、帯電防止剤とを含有する粘着剤組成物を、架橋してなる粘着剤層であって、
前記（メタ）アクリル系ポリマーが、次の（メタ）アクリル系ポリマー（１）、（メタ）アクリル系ポリマー（２）、及び（メタ）アクリル系ポリマー（３）のいずれか１つからなり、
（メタ）アクリル系ポリマー（１）；（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、（Ｂ）水酸基および／またはカルボキシル基を含有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも１種と、を共重合させた共重合体、
（メタ）アクリル系ポリマー（２）；（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも１種と、他の共重合性モノマーとして、（Ｂ′）ビニル基を有する共重合性ビニルモノマーの少なくとも１種と、を共重合させた共重合体、
（メタ）アクリル系ポリマー（３）；（Ａ）アルキル基の炭素数がＣ１～Ｃ１４のアルキル（メタ）アクリレートモノマーの少なくとも２種、を共重合させた共重合体、
前記粘着剤組成物が、前記帯電防止剤として、式１で示されるイオン性化合物を含有し、該イオン性化合物が、加水分解性のケイ素含有基を含む有機カチオンを有し、前記有機カチオンＺ＋は、式２で示される１種または２種以上のアルコキシシリル基含有カチオンであり、
前記粘着剤層の表面抵抗率が１．０×１０＋１２Ω／□以下であることを特徴とする粘着剤層。
Figure 0007267477000007
 （ただし、式１において、Ｚ＋はカチオンを示し、Ｘ－はアニオンを示す。）
Figure 0007267477000008
 （ただし、式２において、
Ｒ１およびＲ２は、互いに同一または異なるアルキル基を表し、
ｎは、１～３の整数を表し、
Ｑ１は、炭素数１から１０のアルキレン基を表し、
Ｅは、ＮＨまたはＳを表し、
Ｑ２は、単結合または炭素数１から１０のアルキレン基を表し、
Ｑ３は、炭素数１から１０のアルキレン基を表し、
Ｖ＋は、アンモニウム基、ピリジニウム基、ピロリジニウム基、イミダゾリウム基、グアニジニウム基、イソウロニウム基、チオウロニウム基、ピペリジニウム基、ピラゾリウム基、モルホリニウム基、ホスホニウム基、スルホニウム基から選択される１価のカチオン基を示し、該カチオン基は無換基でも置換基を有してもよい。） A pressure-sensitive adhesive layer obtained by cross-linking a pressure-sensitive adhesive composition containing a (meth)acrylic polymer and an antistatic agent,
The (meth)acrylic polymer comprises any one of the following (meth)acrylic polymer (1), (meth)acrylic polymer (2), and (meth)acrylic polymer (3),
(Meth)acrylic polymer (1); (A) at least one alkyl (meth)acrylate monomer having an alkyl group having C1 to C14 carbon atoms, and (B) a copolymerizable polymer containing a hydroxyl group and/or a carboxyl group A copolymer obtained by copolymerizing at least one vinyl monomer,
(Meth)acrylic polymer (2); (A) at least one alkyl (meth)acrylate monomer having an alkyl group having C1 to C14 carbon atoms and (B′) a vinyl group as another copolymerizable monomer; a copolymer obtained by copolymerizing at least one copolymerizable vinyl monomer having
(Meth)acrylic polymer (3); (A) a copolymer obtained by copolymerizing at least two alkyl (meth)acrylate monomers having alkyl groups of C1 to C14 carbon atoms,
The pressure-sensitive adhesive composition contains an ionic compound represented by Formula 1 as the antistatic agent, the ionic compound has an organic cation containing a hydrolyzable silicon-containing group, and the organic cation Z + is one or more alkoxysilyl group-containing cations represented by formula 2,
The pressure-sensitive adhesive layer, wherein the surface resistivity of the pressure-sensitive adhesive layer is 1.0×10 +12 Ω/□ or less.
Figure 0007267477000007
 (However, in Formula 1, Z + represents a cation and X − represents an anion.)
Figure 0007267477000008
 (However, in formula 2,
R 1 and R 2 represent the same or different alkyl groups,
n represents an integer of 1 to 3,
Q 1 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
E represents NH or S,
Q 2 represents a single bond or an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
Q 3 represents an alkylene group having 1 to 10 carbon atoms,
V + is a monovalent cationic group selected from an ammonium group, a pyridinium group, a pyrrolidinium group, an imidazolium group, a guanidinium group, an isouronium group, a thiouronium group, a piperidinium group, a pyrazolium group, a morpholinium group, a phosphonium group, and a sulfonium group. and the cationic group may be unsubstituted or substituted. ) 前記イオン性化合物のアニオンＸ－は、六フッ化リン酸アニオン、ビス（フルオロスルホニル）イミドアニオン、トリス（ペンタフルオロエチル）トリフルオロフォスフェートアニオン、ビス（トリフルオロメタンスルホニル）イミドアニオン、チオシアン酸アニオン、アルキルベンゼンスルホン酸アニオン、過塩素酸アニオン塩、四フッ化ホウ素酸アニオンからなる無機もしくは有機のアニオン群から選択した１種または２種以上であることを特徴とする請求項１に記載の粘着剤層。 The anion X − of the ionic compound is hexafluorophosphate anion, bis(fluorosulfonyl)imide anion, tris(pentafluoroethyl)trifluorophosphate anion, bis(trifluoromethanesulfonyl)imide anion, thiocyanate anion, alkylbenzene 2. The pressure-sensitive adhesive layer according to claim 1, which is one or more selected from the group of inorganic or organic anions consisting of sulfonate anions, perchlorate anions, and tetrafluoroborate anions. 基材の片面上に、請求項１又は２に記載の粘着剤層が積層されたことを特徴とする粘着フィルム。 A pressure-sensitive adhesive film comprising the pressure-sensitive adhesive layer according to claim 1 or 2 laminated on one side of a substrate. 光学フィルムの少なくとも一方の面に、請求項１又は２に記載の粘着剤層が積層されている粘着剤付き光学フィルム。 An optical film with an adhesive, wherein the adhesive layer according to claim 1 is laminated on at least one surface of an optical film. 請求項４に記載の粘着剤付き光学フィルムが、前記粘着剤層を介して貼り合わされてなる画像表示装置。 5. An image display device comprising the adhesive-attached optical film according to claim 4, which is laminated via the adhesive layer.
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