JP7261729B2

JP7261729B2 - Polymer compound and light-emitting device using the same

Info

Publication number: JP7261729B2
Application number: JP2019219875A
Authority: JP
Inventors: 茉由吉岡; 正信田中; 裕宗朝比奈; 太一安倍
Original assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Current assignee: Sumitomo Chemical Co Ltd
Priority date: 2019-12-04
Filing date: 2019-12-04
Publication date: 2023-04-20
Anticipated expiration: 2039-12-04
Also published as: JP2021088665A

Description

本開示は、高分子化合物、高分子化合物を含有する組成物、及び高分子化合物を用いた発光素子に関する。 TECHNICAL FIELD The present disclosure relates to a polymer compound, a composition containing the polymer compound, and a light emitting device using the polymer compound.

有機エレクトロルミネッセンス素子（以下、発光素子ともいう。）は、ディスプレイ及び照明の用途に好適に使用することが可能であり、これらの用途では、発光素子の駆動電圧を低下させた発光素子を実現することが望まれている。例えば、特許文献１～３では、以下の構成単位を含む高分子化合物を含有する発光素子が記載されている。 Organic electroluminescence devices (hereinafter also referred to as light-emitting devices) can be suitably used for display and illumination applications, and in these applications, light-emitting devices with reduced driving voltage are realized. is desired. For example, Patent Documents 1 to 3 describe light-emitting devices containing polymer compounds containing the following structural units.

特開２０１２－３６３８１号公報JP 2012-36381 A 国際公開第２０１３／１９１０８８号WO2013/191088 国際公開第２００７／０３２４３７号WO2007/032437

しかし、上述の高分子化合物を用いて製造される発光素子は、駆動電圧が必ずしも十分低くない。 However, a light-emitting device manufactured using the polymer compound described above does not necessarily have a sufficiently low driving voltage.

そこで、本開示は、駆動電圧の低い発光素子を提供することを目的とする。 Accordingly, an object of the present disclosure is to provide a light-emitting element with low driving voltage.

本開示は、以下の［１］～［１２］を提供する。
［１］
下記の式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物：

［式（１）中、
ｐは、１～４の整数を表す；
ｍは、０～５の整数を表し、ｍが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；
Ａは、アリーレン基から水素原子ｐ個を除いた基を表し、この基は、置換基を有していてもよい；
Ｌは、アルキレン基又は炭素原子数７以上のアリーレン基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよく、Ｌが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい；
Ｄは、下記の式（２）で表される基を表し、Ｄが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

［式（２）中、
Ｘは、硫黄原子又は酸素原子を表す；
Ｒ^１～Ｒ^１２は、それぞれ独立に、Ｌに結合する単結合、若しくはＡに結合する単結合を表すか、水素原子、若しくはハロゲン原子を表すか、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ^１～Ｒ^１２のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又はＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＡに結合する単結合である。］
［２］
前記式（２）において、Ｒ^１及びＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又は、Ｒ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＡに結合する単結合である、［１］に記載の高分子化合物。
［３］
前記式（１）において、Ｌが、置換基を有していてもよいフェニレン基又は置換基を有していてもよいアルキレン基である、［１］又は［２］に記載の高分子化合物。
［４］
前記式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^９及びＲ^１１のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又は、Ｒ^９及びＲ^１１のいずれか一つがＡに結合する単結合である、［１］～［３］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
［５］
前記式（２）で表される基が、下記の式（２ａ）で表される基である、［１］～［４］のいずれか一項に記載の高分子化合物：

［式（２ａ）中、
Ｘは、硫黄原子又は酸素原子を表す；
Ｒ^１及びＲ^８～Ｒ^１２は、それぞれ独立に、Ｌに結合する単結合、若しくはＡに結合する単結合を表すか、水素原子、若しくはハロゲン原子を表すか、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。但し、Ｒ^１及びＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又はＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＡに結合する単結合である。］
［６］
Ｒ^１が、置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子である、［１］～［５］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
［７］
前記式（１）において、Ａが、アリーレン基から水素原子ｐ個を除いた基であり、かつ、この基が、－（Ｌ）_ｍ－Ｄで表される基（式中、Ｌは、アルキレン基又は炭素原子数７以上のアリーレン基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよく、ｍは、０～５の整数を表し、Ｄは前記式（２）で表される基を表す。）以外の置換基を有している、［１］～［６］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
［８］
ｍが０又は１である、［１］～［７］のいずれか一項に記載の高分子化合物。
［９］
前記式（１）で表される構成単位とは異なる、下記の式（Ｘ）で表される構成単位をさらに含有する、［１］～［８］のいずれか一項に記載の高分子化合物。

［式（Ｘ）中、Ａｒ^Ｘ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、又は、これらの基が２個以上連結した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１０］
前記式（Ｘ）で表される構成単位が、下記の式（Ｘ－１）で表される構成単位、下記の式（Ｘ－２）で表される構成単位又は下記の式（Ｘ－３）で表される構成単位である、［９］に記載の高分子化合物。

［式（Ｘ－１）中、
ｎ^Ｘ１は、１以上４以下の整数を表す；
Ｒ^Ｘ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；Ｒ^Ｘ１１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｘ１１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

［式（Ｘ－２）中、
ｎ^Ｘ２は、１以上６以下の整数を表す；
Ｒ^Ｘ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；Ｒ^Ｘ１１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｘ１１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい；
Ｘ^Ｘ１は、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｘ２）－、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－、－Ｓ－又は－Ｏ－で表される基を表す；Ｒ^Ｘ２は、水素原子を表すか、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲ^Ｘ２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。］

［式（Ｘ－３）中、
ｎ^Ｘ３は、０以上６以下の整数を表す；
Ｒ^Ｘ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；Ｒ^Ｘ１１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｘ１１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい；
Ｘ^Ｘ１は、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｘ２）－、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－、－Ｓ－又は－Ｏ－で表される基を表す；Ｒ^Ｘ２は、水素原子を表すか、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲ^Ｘ２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい；
Ｒ^Ｘ１２及びＲ^Ｘ１３は、それぞれ独立に、水素原子を表すか、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲ^Ｘ１２は、同一でも異なっていてもよい；複数存在するＲ^Ｘ１３は、同一でも異なっていてもよい；但し、Ｒ^Ｘ１２の少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、かつ、Ｒ^Ｘ１３の少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。］
［１１］
［１］～［１０］のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤、及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する、組成物。
［１２］
［１］～［１０］のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する発光素子。 The present disclosure provides the following [1] to [12].
[1]
A polymer compound containing a structural unit represented by the following formula (1):

[In formula (1),
p represents an integer from 1 to 4;
m represents an integer of 0 to 5, and when there are multiple m, they may be the same or different;
A represents a group obtained by removing p hydrogen atoms from an arylene group, and this group may have a substituent;
L represents an alkylene group or an arylene group having 7 or more carbon atoms, these groups may have a substituent, and when there are multiple Ls, they may be the same or different;
D represents a group represented by the following formula (2), and when there are multiple D's, they may be the same or different. ]

[In formula (2),
X represents a sulfur atom or an oxygen atom;
R ¹ to R ¹² each independently represent a single bond bonded to L, a single bond bonded to A, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, It represents a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. However, any one of R ¹ to R ¹² is a single bond that bonds to L, or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond that bonds to A. ]
[2]
In the above formula (2), any one of R ¹ and R ⁸ to R ¹² is a single bond that binds to L, or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond that binds to A , the polymer compound according to [1].
[3]
The polymer compound according to [1] or [2], wherein in formula (1), L is an optionally substituted phenylene group or an optionally substituted alkylene group.
[4]
In formula (2), any one of R ¹ , R ⁹ and R ¹¹ is a single bond that binds to L, or any one of R ⁹ and R ¹¹ is a single bond that binds to A , the polymer compound according to any one of [1] to [3].
[5]
The polymer compound according to any one of [1] to [4], wherein the group represented by the formula (2) is a group represented by the following formula (2a):

[In formula (2a),
X represents a sulfur atom or an oxygen atom;
R ¹ and R ⁸ to R ¹² each independently represent a single bond bonded to L or a single bond bonded to A, or represent a hydrogen atom or a halogen atom, or an alkyl group or a cycloalkyl group , an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. However, any one of R ¹ and R ⁸ to R ¹² is a single bond that bonds to L, or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond that bonds to A. ]
[6]
The polymer compound according to any one of [1] to [5], wherein R ¹ is an optionally substituted phenyl group or a hydrogen atom.
[7]
In the above formula (1), A is a group obtained by removing p hydrogen atoms from an arylene group, and this group is a group represented by -(L) _m -D (wherein L is an alkylene or an arylene group having 7 or more carbon atoms, these groups may have a substituent, m represents an integer of 0 to 5, and D is represented by the formula (2) represents a group.), the polymer compound according to any one of [1] to [6].
[8]
The polymer compound according to any one of [1] to [7], wherein m is 0 or 1.
[9]
The polymer compound according to any one of [1] to [8], further comprising a structural unit represented by the following formula (X), which is different from the structural unit represented by the formula (1). .

[In the formula (X), Ar ^X represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group in which two or more of these groups are linked, and these groups are substituents. may have. ]
[10]
The structural unit represented by the formula (X) is a structural unit represented by the following formula (X-1), a structural unit represented by the following formula (X-2), or the following formula (X-3 ), the polymer compound according to [9], which is a structural unit represented by

[In the formula (X-1),
n ^X1 represents an integer of 1 or more and 4 or less;
R ^X11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group ^or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; In that case, they may be the same or different, and adjacent R ^X11 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. ]

[In the formula (X-2),
n ^X2 represents an integer of 1 or more and 6 or less;
R ^X11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group ^or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; , they may be the same or different, and adjacent R ^X11 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded;
X ^X1 is -C(R ^X2 ) ₂ -, -C(R ^X2 )=C(R ^X2 )-, -C(R ^X2 ) ₂ -C(R ^X2 ) ₂ -, -S- or -O- R ^X2 represents a hydrogen atom or represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups are substituted a plurality of R ^{1 X2} may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. ]

[In the formula (X-3),
n ^X3 represents an integer of 0 to 6;
R ^X11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group ^or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; , they may be the same or different, and adjacent R ^X11 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded;
X ^X1 is -C(R ^X2 ) ₂ -, -C(R ^X2 )=C(R ^X2 )-, -C(R ^X2 ) ₂ -C(R ^X2 ) ₂ -, -S- or -O- R ^X2 represents a hydrogen atom or represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups are substituted a group; multiple R ^{1 X2} may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded;
R ^X12 and R ^X13 each independently represent a hydrogen atom, or an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups are substituted a plurality of R ¹² may be the same or different; a plurality of R ¹³ may be the same or different; provided that at least one of R ¹² is an alkyl a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and at least one of R ^X13 is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. ]
[11]
A group consisting of the polymer compound according to any one of [1] to [10], a hole-transporting material, a hole-injecting material, an electron-transporting material, an electron-injecting material, a light-emitting material, an antioxidant, and a solvent. A composition containing at least one selected from
[12]
A light-emitting device containing the polymer compound according to any one of [1] to [10].

本開示によれば、駆動電圧の低い発光素子を提供することができる。また、本開示によれば、当該発光素子の作製に有用な高分子化合物及び組成物を提供することができる。 According to the present disclosure, it is possible to provide a light-emitting element with low driving voltage. Moreover, according to the present disclosure, it is possible to provide a polymer compound and a composition useful for manufacturing the light-emitting device.

以下、本開示の好適な実施形態について詳細に説明する。 Preferred embodiments of the present disclosure are described in detail below.

≪共通する用語の説明≫
本明細書で共通して用いられる用語は、特記しない限り、以下の意味である。 ≪Explanation of common terms≫
Terms commonly used in this specification have the following meanings unless otherwise specified.

Ｍｅはメチル基、Ｅｔはエチル基、Ｂｕはブチル基、ｉ－Ｐｒはイソプロピル基、ｔ－Ｂｕはｔｅｒｔ－ブチル基を表す。 Me is a methyl group, Et is an ethyl group, Bu is a butyl group, i-Pr is an isopropyl group, and t-Bu is a tert-butyl group.

水素原子は、重水素原子であっても、軽水素原子であってもよい。 A hydrogen atom may be a deuterium atom or a protium atom.

金属錯体を表す式中、中心金属との結合を表す実線は、共有結合又は配位結合を意味する。 In the formulas representing the metal complexes, solid lines representing bonds with the central metal mean covalent bonds or coordinate bonds.

「高分子化合物」とは、分子量分布を有し、かつポリスチレン換算の数平均分子量が１×１０^３～１×１０^８である重合体を意味する。高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよい。高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性又は輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、好ましくは主鎖と共役結合している基であり、例えば、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。 A “polymer compound” means a polymer having a molecular weight distribution and a polystyrene-equivalent number average molecular weight of 1×10 ³ to 1×10 ⁸ . The polymer compound may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, a graft copolymer, or other forms. The terminal group of the polymer compound is preferably a stable group, because if the polymerization active group remains as it is, the luminescent property or luminance life may decrease when the polymer compound is used in the production of a light-emitting device. is. This terminal group is preferably a group that is conjugated to the main chain, and includes, for example, a group that is bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.

「低分子化合物」とは、分子量分布を有さず、かつ分子量が１×１０^４以下の化合物を意味する。 A "low-molecular weight compound" means a compound having no molecular weight distribution and having a molecular weight of 1×10 ⁴ or less.

「構成単位」とは、高分子化合物中に１個以上存在する単位であって、重合反応の原料となる単量体（モノマー）由来の単位を意味する。高分子化合物中に構成単位が２個以上存在する場合、当該構成単位は一般的に「繰り返し単位」と呼ばれる。 A “structural unit” is a unit that exists at least one in a polymer compound and means a unit derived from a monomer (monomer) that serves as a starting material for a polymerization reaction. When two or more structural units are present in a polymer compound, the structural units are generally called "repeating units".

「アルキル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～５０であり、好ましくは１～３０であり、より好ましくは１～２０であり、更に好ましくは１～１０である。分岐のアルキル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。 The "alkyl group" may be either linear or branched. The number of carbon atoms in the straight-chain alkyl group, not including the number of carbon atoms in the substituent, is usually 1 to 50, preferably 1 to 30, more preferably 1 to 20, and still more preferably 1. ~10. The number of carbon atoms in the branched alkyl group is generally 3-50, preferably 3-30, more preferably 4-20, not including the number of carbon atoms in the substituent.

アルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、２－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、イソアミル基、２－エチルブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、２－エチルヘキシル基、３－プロピルヘプチル基、デシル基、３，７－ジメチルオクチル基、２－エチルオクチル基、２－ヘキシルデシル基、ドデシル基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基（例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、パーフルオロブチル基、パーフルオロヘキシル基、パーフルオロオクチル基、３－フェニルプロピル基、３－（４－メチルフェニル）プロピル基、３－（３，５－ジ－ヘキシルフェニル）プロピル基、６－エチルオキシヘキシル基）が挙げられる。 The alkyl group may have a substituent, for example, methyl group, ethyl group, propyl group, isopropyl group, butyl group, 2-butyl group, isobutyl group, tert-butyl group, pentyl group, isoamyl group, 2-ethylbutyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ethylhexyl group, 3-propylheptyl group, decyl group, 3,7-dimethyloctyl group, 2-ethyloctyl group, 2-hexyldecyl group, dodecyl group , and groups in which hydrogen atoms in these groups are substituted with cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, fluorine atoms, etc. (e.g., trifluoromethyl group, pentafluoroethyl group, perfluorobutyl group , perfluorohexyl group, perfluorooctyl group, 3-phenylpropyl group, 3-(4-methylphenyl)propyl group, 3-(3,5-di-hexylphenyl)propyl group, 6-ethyloxyhexyl group) is mentioned.

「シクロアルキル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～５０であり、好ましくは３～３０であり、より好ましくは４～２０である。シクロアルキル基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシル基、シクロヘキシルメチル基及びシクロヘキシルエチル基が挙げられる。 The number of carbon atoms in the "cycloalkyl group" is usually 3 to 50, preferably 3 to 30, more preferably 4 to 20, not including the number of carbon atoms in substituents. A cycloalkyl group may have a substituent, and examples thereof include a cyclohexyl group, a cyclohexylmethyl group and a cyclohexylethyl group.

「アリール基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子１個を除いた残りの原子団を意味する。アリール基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～２０であり、より好ましくは６～１０である。 An "aryl group" means an atomic group remaining after removing one hydrogen atom directly bonded to a carbon atom constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. The number of carbon atoms in the aryl group is generally 6-60, preferably 6-20, more preferably 6-10, not including the number of carbon atoms in the substituents.

アリール基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニル基、１－ナフチル基、２－ナフチル基、１－アントラセニル基、２－アントラセニル基、９－アントラセニル基、１－ピレニル基、２－ピレニル基、４－ピレニル基、２－フルオレニル基、３－フルオレニル基、４－フルオレニル基、２－フェニルフェニル基、３－フェニルフェニル基、４－フェニルフェニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。 The aryl group may have a substituent, for example, a phenyl group, 1-naphthyl group, 2-naphthyl group, 1-anthracenyl group, 2-anthracenyl group, 9-anthracenyl group, 1-pyrenyl group, 2 -pyrenyl group, 4-pyrenyl group, 2-fluorenyl group, 3-fluorenyl group, 4-fluorenyl group, 2-phenylphenyl group, 3-phenylphenyl group, 4-phenylphenyl group, and hydrogen atoms in these groups includes groups substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, a fluorine atom, or the like.

「アルコキシ基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～４０であり、好ましくは４～１０である。分岐のアルコキシ基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。 An "alkoxy group" may be either linear or branched. The straight-chain alkoxy group usually has 1 to 40 carbon atoms, preferably 4 to 10 carbon atoms, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkoxy group is usually 3-40, preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituents.

アルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロピルオキシ基、イソプロピルオキシ基、ブチルオキシ基、イソブチルオキシ基、ｔｅｒｔ－ブチルオキシ基、ペンチルオキシ基、ヘキシルオキシ基、ヘプチルオキシ基、オクチルオキシ基、２－エチルヘキシルオキシ基、ノニルオキシ基、デシルオキシ基、３，７－ジメチルオクチルオキシ基、ラウリルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。 The alkoxy group may have a substituent, for example, a methoxy group, an ethoxy group, a propyloxy group, an isopropyloxy group, a butyloxy group, an isobutyloxy group, a tert-butyloxy group, a pentyloxy group, a hexyloxy group, A heptyloxy group, an octyloxy group, a 2-ethylhexyloxy group, a nonyloxy group, a decyloxy group, a 3,7-dimethyloctyloxy group, a lauryloxy group, and hydrogen atoms in these groups are cycloalkyl groups, alkoxy groups, A cycloalkoxy group, an aryl group, a group substituted with a fluorine atom or the like can be mentioned.

「シクロアルコキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～４０であり、好ましくは４～１０である。シクロアルコキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、シクロヘキシルオキシ基が挙げられる。 The number of carbon atoms in the "cycloalkoxy group" is usually 3-40, preferably 4-10, not including the number of carbon atoms in the substituents. A cycloalkoxy group may have a substituent, such as a cyclohexyloxy group.

「アリールオキシ基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～４８である。 The number of carbon atoms in the "aryloxy group" is usually 6-60, preferably 6-48, not including the number of carbon atoms in the substituents.

アリールオキシ基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェノキシ基、１－ナフチルオキシ基、２－ナフチルオキシ基、１－アントラセニルオキシ基、９－アントラセニルオキシ基、１－ピレニルオキシ基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、フッ素原子等で置換された基が挙げられる。 The aryloxy group may have a substituent, for example, phenoxy group, 1-naphthyloxy group, 2-naphthyloxy group, 1-anthracenyloxy group, 9-anthracenyloxy group, 1- Pyrenyloxy groups and groups in which hydrogen atoms in these groups are substituted with alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, fluorine atoms and the like are included.

「ｐ価の複素環基」（ｐは、１以上の整数を表す。）とは、複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団を意味する。ｐ価の複素環基の中でも、芳香族複素環式化合物から、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうちｐ個の水素原子を除いた残りの原子団である「ｐ価の芳香族複素環基」が好ましい。 A "p-valent heterocyclic group" (p represents an integer of 1 or more) refers to, from a heterocyclic compound, p hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring. means the remaining atomic groups excluding the hydrogen atoms of Among p-valent heterocyclic groups, it is an atomic group remaining after removing p hydrogen atoms among the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring from the aromatic heterocyclic compound. A "p-valent aromatic heterocyclic group" is preferred.

「芳香族複素環式化合物」は、オキサジアゾール、チアジアゾール、チアゾール、オキサゾール、チオフェン、ピロール、ホスホール、フラン、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、トリアジン、ピリダジン、キノリン、イソキノリン、カルバゾール、ジベンゾホスホール等の複素環自体が芳香族性を示す化合物、及び、フェノキサジン、フェノチアジン、ジベンゾボロール、ジベンゾシロール、ベンゾピラン等の複素環自体は芳香族性を示さなくとも、複素環に芳香環が縮環されている化合物を意味する。 “Aromatic heterocyclic compounds” include heterocyclic compounds such as oxadiazole, thiadiazole, thiazole, oxazole, thiophene, pyrrole, phosphole, furan, pyridine, pyrazine, pyrimidine, triazine, pyridazine, quinoline, isoquinoline, carbazole, and dibenzophosphole. Compounds in which the ring itself exhibits aromaticity, and heterocycles such as phenoxazine, phenothiazine, dibenzoborol, dibenzosilole, benzopyran, etc., in which an aromatic ring is condensed even if the heterocycle itself does not exhibit aromaticity means a compound.

１価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは４～２０である。 The number of carbon atoms in the monovalent heterocyclic group is usually 2-60, preferably 4-20, not including the number of carbon atoms in the substituents.

１価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、チエニル基、ピロリル基、フリル基、ピリジニル基、ピペリジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、及び、これらの基における水素原子が、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基等で置換された基が挙げられる。 The monovalent heterocyclic group may have a substituent, for example, thienyl group, pyrrolyl group, furyl group, pyridinyl group, piperidinyl group, quinolinyl group, isoquinolinyl group, pyrimidinyl group, triazinyl group, and these and a group in which a hydrogen atom in the group is substituted with an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, or the like.

「ハロゲン原子」とは、フッ素原子、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を示す。 A "halogen atom" means a fluorine atom, a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.

「アルケニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。直鎖のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～３０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルケニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。 An "alkenyl group" may be either linear or branched. The straight-chain alkenyl group usually has 2 to 30 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkenyl group is usually 3-30, preferably 4-20, not including the number of carbon atoms in the substituents.

「シクロアルケニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常３～３０であり、好ましくは４～２０である。 The number of carbon atoms in the "cycloalkenyl group" is usually 3-30, preferably 4-20, not including the number of carbon atoms in the substituents.

アルケニル基及びシクロアルケニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、ビニル基、１－プロペニル基、２－プロペニル基、２－ブテニル基、３－ブテニル基、３－ペンテニル基、４－ペンテニル基、１－ヘキセニル基、５－ヘキセニル基、７－オクテニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。 Alkenyl groups and cycloalkenyl groups may have substituents, for example, vinyl group, 1-propenyl group, 2-propenyl group, 2-butenyl group, 3-butenyl group, 3-pentenyl group, 4- Pentenyl group, 1-hexenyl group, 5-hexenyl group, 7-octenyl group, and groups in which these groups have substituents.

「アルキニル基」は、直鎖及び分岐のいずれでもよい。アルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常２～２０であり、好ましくは３～２０である。分岐のアルキニル基の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。 An "alkynyl group" may be either linear or branched. The alkynyl group usually has 2 to 20 carbon atoms, preferably 3 to 20 carbon atoms, not including the carbon atoms of the substituents. The number of carbon atoms in the branched alkynyl group is generally 4-30, preferably 4-20, not including the carbon atoms of the substituents.

「シクロアルキニル基」の炭素原子数は、置換基の炭素原子を含めないで、通常４～３０であり、好ましくは４～２０である。 The number of carbon atoms in the "cycloalkynyl group" is usually 4-30, preferably 4-20, not including the carbon atoms of the substituents.

アルキニル基及びシクロアルキニル基は、置換基を有していてもよく、例えば、エチニル基、１－プロピニル基、２－プロピニル基、２－ブチニル基、３－ブチニル基、３－ペンチニル基、４－ペンチニル基、１－ヘキシニル基、５－ヘキシニル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられる。 Alkynyl groups and cycloalkynyl groups may have substituents, for example, ethynyl group, 1-propynyl group, 2-propynyl group, 2-butynyl group, 3-butynyl group, 3-pentynyl group, 4- A pentynyl group, a 1-hexynyl group, a 5-hexynyl group, and groups in which these groups have substituents are included.

「アリーレン基」は、芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団を意味する。アリーレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常６～６０であり、好ましくは６～３０であり、より好ましくは６～１８である。 An "arylene group" means an atomic group remaining after removing two hydrogen atoms directly bonded to carbon atoms constituting a ring from an aromatic hydrocarbon. The number of carbon atoms in the arylene group is usually 6-60, preferably 6-30, more preferably 6-18, not including the number of carbon atoms in the substituent.

アリーレン基は、置換基を有していてもよく、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基、クリセンジイル基、及び、これらの基が置換基を有する基が挙げられ、好ましくは、下記の式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）で表される基である。アリーレン基は、これらの基が複数結合した基を含む。 The arylene group may have a substituent, for example, a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a naphthenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group, Examples include chrysenediyl groups and groups having substituents on these groups, preferably groups represented by the following formulas (A-1) to (A-20). The arylene group includes groups in which multiple of these groups are bonded.

［式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）中、Ｒ及びＲ^ａは、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表す；複数存在するＲ及びＲ^ａは、各々、同一でも異なっていてもよく、Ｒ^ａ同士は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよい。］

[In formulas (A-1) to (A-20), R and ^R a each independently represent a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group; R and R ^a may be the same or different, and R ^a may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded. ]

２価の複素環基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常２～６０であり、好ましくは、３～２０であり、より好ましくは、４～１５である。２価の複素環基は、置換基を有していてもよく、例えば、ピリジン、ジアザベンゼン、トリアジン、アザナフタレン、ジアザナフタレン、カルバゾール、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、ジベンゾシロール、フェノキサジン、フェノチアジン、アクリジン、ジヒドロアクリジン、フラン、チオフェン、アゾール、ジアゾール、トリアゾールから、環を構成する炭素原子又はヘテロ原子に直接結合している水素原子のうち２個の水素原子を除いた２価の基が挙げられ、好ましくは、下記の式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）で表される基である。２価の複素環基は、これらの基が複数結合した基を含む。 The number of carbon atoms in the divalent heterocyclic group is usually 2-60, preferably 3-20, more preferably 4-15, not including the number of carbon atoms in the substituents. The divalent heterocyclic group may have a substituent, such as pyridine, diazabenzene, triazine, azanaphthalene, diazanaphthalene, carbazole, dibenzofuran, dibenzothiophene, dibenzosilole, phenoxazine, phenothiazine, acridine, dihydroacridine, furan, thiophene, azole, diazole, and triazole, preferably a divalent group excluding two hydrogen atoms among the hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms or heteroatoms constituting the ring. is a group represented by the following formulas (AA-1) to (AA-34). Divalent heterocyclic groups include groups in which multiple of these groups are bonded.

［式（ＡＡ－１）～式（ＡＡ－３４）中、Ｒ及びＲ^ａについては、上記の式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）に関する記載を参照することができる。］

[In the formulas (AA-1) to (AA-34), the descriptions of the above formulas (A-1) to (A-20) can be referred to for R and R ^a . ]

「架橋基」とは、加熱、紫外線照射、近紫外線照射、可視光照射、赤外線照射、ラジカル反応等に供することにより、新たな結合を生成することが可能な基であり、好ましくは、下記の式（Ｂ－１）～式（Ｂ－１７）のいずれかで表される基である。これらの基は、置換基を有していてもよい。 The "crosslinking group" is a group capable of forming a new bond by subjecting it to heating, ultraviolet irradiation, near-ultraviolet irradiation, visible light irradiation, infrared irradiation, radical reaction, or the like, and is preferably the following. A group represented by any one of formulas (B-1) to (B-17). These groups may have a substituent.

「置換基」としては、例えば、ハロゲン原子、シアノ基、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリールオキシ基、アミノ基、置換アミノ基、アルケニル基、シクロアルケニル基、アルキニル基及びシクロアルキニル基が挙げられる。例えば、置換基は架橋基であってもよく、上記の式（２）で表される基であってもよく、上記の－（Ｌ）_ｍ－Ｄで表される基であってもよい。 The "substituent" includes, for example, a halogen atom, a cyano group, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, a monovalent heterocyclic group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryloxy group, an amino group, a substituted amino group, Alkenyl groups, cycloalkenyl groups, alkynyl groups and cycloalkynyl groups are included. For example, the substituent may be a bridging group, a group represented by formula (2) above, or a group represented by -(L) _m -D above.

≪高分子化合物≫
〈構成単位（１）〉
本開示の高分子化合物は、下記の式（１）で表される構成単位を含む。

≪Polymer compound≫
<Constituent unit (1)>
The polymer compound of the present disclosure includes a structural unit represented by formula (1) below.

上記の式（１）におけるｐは、１又は２であることが好ましい。 Preferably, p in the above formula (1) is 1 or 2.

上記の式（１）におけるｍは、０～３の整数であることが好ましく、０又は１であることがより好ましい。但し、Ｌがアルキレン基のみである場合には、ｍは１であることが好ましい。 m in the above formula (1) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably 0 or 1. However, when L is only an alkylene group, m is preferably 1.

上記の式（１）におけるＡは、フェニレン基、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基又はクリセンジイル基から水素原子ｐ個を除いた基であることが好ましく、フェニレン基又はフルオレンジイル基から水素原子ｐ個を除いた基であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 A in the above formula (1) is a phenylene group, a naphthalenediyl group, an anthracenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a naphthenediyl group, a fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group or a chrysenediyl group to a hydrogen atom p It is preferably a group in which p hydrogen atoms are removed from a phenylene group or a fluorenediyl group, and more preferably a group in which p hydrogen atoms are removed. These groups may have a substituent.

上記の式（１）におけるＬがアリーレン基を表す場合、アリーレン基は、単環式の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団（以下、「単環式のアリーレン基」ともいう。）であってもよく、多環式（好ましくは、縮合環）の芳香族炭化水素から環を構成する炭素原子に直接結合する水素原子２個を除いた残りの原子団（以下、「多環式のアリーレン基」ともいう。）であってもよい。 When L in the above formula (1) represents an arylene group, the arylene group is an atomic group ( Hereinafter, it may be referred to as a “monocyclic arylene group”), and two hydrogen atoms directly bonded to the carbon atoms constituting the ring from a polycyclic (preferably condensed ring) aromatic hydrocarbon may be the remaining atomic groups excluding (hereinafter also referred to as "polycyclic arylene group").

上記の式（１）におけるＬが単環式のアリーレン基である場合、Ｌにおける単環式のアリーレン基としては、フェニレン基が好ましく、ｐ－フェニレン基又はｍ－フェニレン基がより好ましく、ｍ－フェニレン基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 When L in the above formula (1) is a monocyclic arylene group, the monocyclic arylene group in L is preferably a phenylene group, more preferably a p-phenylene group or an m-phenylene group, m- A phenylene group is more preferable, and these groups may have a substituent.

上記の式（１）におけるＬが多環式のアリーレン基である場合、Ｌにおける多環式のアリーレン基としては、ナフタレンジイル基、アントラセンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、ナフタセンジイル基、フルオレンジイル基、ピレンジイル基、ペリレンジイル基又はクリセンジイル基が好ましく、上記の式（Ａ－４）～式（Ａ－９）又は式（Ａ－１１）～式（Ａ－２０）で表される基がより好ましく、上記の式（Ａ－４）～式（Ａ－９）で表される基が更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 When L in the above formula (1) is a polycyclic arylene group, the polycyclic arylene group in L includes a naphthalenediyl group, anthracenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a naphthenediyl group, A fluorenediyl group, a pyrenediyl group, a perylenediyl group or a chrysenediyl group is preferable, and the groups represented by the above formulas (A-4) to (A-9) or formulas (A-11) to (A-20) is more preferable, and the groups represented by the above formulas (A-4) to (A-9) are more preferable, and these groups may have a substituent.

上記の式（１）におけるＬがアルキレン基である場合、Ｌにおけるアルキレン基の炭素原子数は、置換基の炭素原子数を含めないで、通常１～２０であり、好ましくは３～１２であり、さらに好ましくは４～８である。 When L in the above formula (1) is an alkylene group, the number of carbon atoms in the alkylene group in L is usually 1 to 20, preferably 3 to 12, not including the number of carbon atoms in the substituents. , more preferably 4-8.

上記の式（１）において、Ｌで表される基が有していてもよい置換基は、Ｄで表される基以外の置換基であってもよい。Ｌで表される基が有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基が好ましく、アルキル基がより好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
上記の式（１）において、Ｌで表される基は、置換基としてアルキル基を有するか、又は置換基を有さないことが好ましく、置換基を有さないことがより好ましい。即ち、Ｌは、置換基としてＤで表される基を１つのみ有することが好ましい。 In the above formula (1), the substituent that the group represented by L may have may be a substituent other than the group represented by D. The substituent that the group represented by L may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, These groups may further have a substituent, but preferably have no further substituent.
In the above formula (1), the group represented by L preferably has an alkyl group as a substituent or does not have a substituent, and more preferably does not have a substituent. That is, L preferably has only one group represented by D as a substituent.

上記の式（２）におけるＸは、硫黄原子であることが好ましい。 X in formula (2) above is preferably a sulfur atom.

上記の式（２）において、Ｒ^１～Ｒ^７のいずれか一つが、Ｌに結合する単結合であるか、又は、Ｒ^８～Ｒ^１２のいずれか一つが、Ｌに結合する単結合若しくはＡに結合する単結合である。好ましくは、Ｒ^１が、Ｌに結合する単結合であるか、又は、Ｒ^８～Ｒ^１２のいずれか一つが、Ｌに結合する単結合若しくはＡに結合する単結合である。Ｒ^１～Ｒ^１２は、Ｌ又はＡに結合する単結合でない場合、水素原子、若しくはハロゲン原子、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、若しくは１価の複素環基を表し、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、アルキル基、アリール基、又は１価の複素環基であることがより好ましく、水素原子、アリール基、又は１価の複素環基であることが更に好ましい。これらの基は、置換基を有していてもよい。Ｒ^１～Ｒ^１２は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。好ましい１価の複素環基としては、例えば、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基等が挙げられ、これらの基は、置換基を有していてもよい。好ましい１価のアリール基としては、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラニル基及びフルオレニル基が挙げられ、フェニル基又はフルオレニル基が好ましく、フェニル基がより好ましく、これらの基は、置換基を有していてもよい。 In the above formula (2), any one of R ¹ to R ⁷ is a single bond that binds to L, or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond that binds to L or A is a single bond that binds to Preferably, R ¹ is a single bond bonded to L, or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond bonded to L or a single bond bonded to A. When R ¹ to R ¹² are not single bonds bonded to L or A, they are hydrogen atoms, halogen atoms, alkyl groups, cycloalkyl groups, alkoxy groups, cycloalkoxy groups, aryl groups, aryloxy groups, or monovalent is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and a hydrogen atom, an alkyl group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group more preferably, a hydrogen atom, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group. These groups may have a substituent. R ¹ to R ¹² may be the same or different. Preferred monovalent heterocyclic groups include, for example, a carbazolyl group, a dibenzofuranyl group and a dibenzothiophenyl group, and these groups may have a substituent. Preferred monovalent aryl groups include, for example, a phenyl group, a naphthyl group, an anthranyl group and a fluorenyl group, preferably a phenyl group or a fluorenyl group, more preferably a phenyl group, and these groups have substituents. may be

上記の式（２）におけるＲ^１は、Ｌに結合する単結合でない場合、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基（例えば、式（Ｒ１－１）で表される基）又は式（Ｒ１－２）～式（Ｒ１－７）のいずれかで表される基であることがより好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよいフェニル基であることが更に好ましい。 If R ¹ in the above formula (2) is not a single bond bonded to L, it is a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted monovalent heterocyclic group. is preferably a hydrogen atom, an optionally substituted phenyl group (e.g., a group represented by formula (R1-1)) or formulas (R1-2) to (R1-7) It is more preferably a group represented by any one, and more preferably a hydrogen atom or a phenyl group optionally having a substituent.

上記の式（Ｒ１－７）中、Ｒについては、上記の式（Ａ－１）～式（Ａ－２０）に関する記載を参照することができる。 Regarding R in the above formula (R1-7), the descriptions of the above formulas (A-1) to (A-20) can be referred to.

上記の式（２）におけるＲ^３及びＲ^６は、水素原子又は１価の複素環基であることが好ましく、水素原子であることがより好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。好ましい１価の複素環基については、上記の式（２）に関する記載を参照することができる。 R ³ and R ⁶ in the above formula (2) are preferably a hydrogen atom or a monovalent heterocyclic group, more preferably a hydrogen atom, even if these groups have a substituent good. For preferred monovalent heterocyclic groups, reference can be made to the description of formula (2) above.

上記の式（２）におけるＲ^２、Ｒ^４、Ｒ^５及びＲ^７は、水素原子であることが好ましい。 R ² , R ⁴ , R ⁵ and R ⁷ in formula (2) above are preferably hydrogen atoms.

上記の式（２）におけるＲ^９、Ｒ^１０及びＲ^１１は、Ｌ又はＡに結合する単結合でない場合、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよいフェニル基であることがさらに好ましい。 When R ⁹ , R ¹⁰ and R ¹¹ in the above formula (2) are not single bonds bonded to L or A, they have a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or a substituent It is preferably a monovalent heterocyclic group which may have a higher molecular weight, more preferably a hydrogen atom or a phenyl group which may have a substituent.

上記の式（２）におけるＲ^８及びＲ^１２は、水素原子であることが好ましい。 R ⁸ and R ¹² in the above formula (2) are preferably hydrogen atoms.

上記の式（２）におけるＲ^９又はＲ^１１が、Ｌに結合する単結合であるか、又はＡに結合する単結合であることが好ましい。 R ⁹ or R ¹¹ in the above formula (2) is preferably a single bond bonded to L or a single bond bonded to A.

上記の式（２）で表される基は、本開示の発光素子の駆動電圧がより低くなるので、好ましくは、上記の式（２ａ）で表される基である。 The group represented by the above formula (2) is preferably the group represented by the above formula (2a), since the driving voltage of the light-emitting device of the present disclosure is lower.

上記の式（２ａ）におけるＲ^１は、単結合でない場合、水素原子、置換基を有していてもよいアリール基又は置換基を有していてもよい１価の複素環基であることが好ましく、水素原子、置換基を有していてもよいフェニル基（例えば、上述の式（Ｒ１－１）で表される基）又は上述の式（Ｒ１－２）～式（Ｒ１－７）のいずれかで表される基であることが更に好ましく、水素原子又は置換基を有していてもよいフェニル基であることが特に好ましい。上記の式（２ａ）におけるX、及びR^８～R^１２については、上記の式（２）に関する記載を参照することができる。 When R ¹ in the above formula (2a) is not a single bond, it is a hydrogen atom, an optionally substituted aryl group or an optionally substituted monovalent heterocyclic group. Preferably, a hydrogen atom, an optionally substituted phenyl group (eg, a group represented by the above formula (R1-1)) or the above formulas (R1-2) to (R1-7) A group represented by any one is more preferable, and a hydrogen atom or an optionally substituted phenyl group is particularly preferable. For X and R ⁸ to R ¹² in formula (2a) above, the description of formula (2) above can be referred to.

理論によって限定する意図はないが、本発明者らは、高分子化合物が上記の式（２）（又は式（２ａ））で表される構造を側鎖に有することにより、高分子化合物の特性（例えば、電荷移動度）が向上し、その結果として、発光素子の駆動電圧が低下すると考えた。このような考えに基づき、上記の式（１）で表される構成単位を設計し、本開示の高分子化合物が上記の式（１）で表される構成単位を含むことにより、本開示の高分子化合物の特性が向上し、本開示の発光素子の駆動電圧が低下したものと考えている。 Although not intended to be limited by theory, the present inventors have found that the polymer compound has the structure represented by the above formula (2) (or formula (2a)) in its side chain, so that the properties of the polymer compound (for example, charge mobility) is improved, and as a result, the driving voltage of the light-emitting element is thought to be lowered. Based on this idea, by designing the structural unit represented by the above formula (1) and including the structural unit represented by the above formula (1) in the polymer compound of the present disclosure, It is believed that the driving voltage of the light-emitting element of the present disclosure was lowered due to the improved properties of the polymer compound.

上記の式（１）で表される構成単位としては、例えば、下記の式（１－１００）～式（１－１２５）で表される構成単位が挙げられる。 Examples of structural units represented by the above formula (1) include structural units represented by the following formulas (1-100) to (1-125).

本開示に係る高分子化合物において、上記の式（１）で表される構成単位は、本開示に係る高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、１００モル％であっても１００モル％未満であってもよく、好ましくは５～１００モル％であり、より好ましくは１０～８０モル％、さらにより好ましくは１５～７０モル％であり、２５モル％以上であってもよく、４０モル％以上であってもよく、６０モル％以下であってもよい。 In the polymer compound according to the present disclosure, the structural unit represented by the above formula (1) is 100 even if it is 100 mol% with respect to the total amount of the structural units contained in the polymer compound according to the present disclosure. It may be less than mol%, preferably 5 to 100 mol%, more preferably 10 to 80 mol%, still more preferably 15 to 70 mol%, and may be 25 mol% or more, It may be 40 mol % or more, and may be 60 mol % or less.

本開示の１つの実施態様では、上記の式（１）におけるＡが、－（Ｌ）_ｍ－Ｄで表される基以外の置換基を有していてもよい。Ａが有していてもよい置換基としては、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基又はハロゲン原子が好ましく、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基がより好ましく、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基が更に好ましく、アルキル基が特に好ましく、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。 In one embodiment of the present disclosure, A in formula (1) above may have a substituent other than the group represented by -(L) _m -D. The substituent that A may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group or a halogen atom, and an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group is more preferred, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is more preferred, and an alkyl group is particularly preferred. It is preferred not to have

本発明者らは、従来、発光素子に用いられる高分子化合物（例えば、ホスト化合物として使用される電荷輸送性高分子化合物）では、高分子化合物のエネルギー準位（例えば、π共役の広がりによる高分子化合物の励起状態のエネルギー準位）が低下し、発光素子の発光効率が低下していると考えた。そこで、本発明者らは、これらを解決すべく、上記の式（１）におけるＡの置換基に着目した。より詳細には、本開示の１つの実施形態では、上記の式（１）におけるＡが、上記の置換基（例えば、－（Ｌ）_ｍ－Ｄで表される基以外の置換基）を有していることにより、高分子化合物のエネルギー準位の低下が抑制（例えば、π共役の広がりの抑制、及び／又は、π共役の広がりによる高分子化合物の励起状態のエネルギー準位の低下の抑制）され、その結果として、駆動電圧の低下に加えて、本開示の発光素子の発光効率を高めることができると考えた。 The present inventors have conventionally found that in polymer compounds used in light-emitting devices (for example, charge-transporting polymer compounds used as host compounds), the energy level of the polymer compound (for example, high It was considered that the energy level of the excited state of the molecular compound decreased, and the luminous efficiency of the light-emitting device decreased. Therefore, the present inventors paid attention to the substituent of A in the above formula (1) in order to solve these problems. More specifically, in one embodiment of the present disclosure, A in the above formula (1) has the above substituent (for example, a substituent other than the group represented by -(L) _m -D) This suppresses the decrease in the energy level of the polymer compound (for example, suppresses the spread of π conjugation and/or suppresses the decrease in the excited state energy level of the polymer compound due to the spread of π conjugation. ), and as a result, the luminous efficiency of the light-emitting element of the present disclosure can be increased in addition to the decrease in driving voltage.

〈構成単位（Ｘ）〉
本開示に係る１つの実施態様では、本開示に係る高分子化合物が、上記の式（１）で表される構成単位とは異なる、上記の式（Ｘ）で表される構成単位を更に含有することが好ましい。 <Constituent unit (X)>
In one embodiment according to the present disclosure, the polymer compound according to the present disclosure further contains a structural unit represented by the above formula (X), which is different from the structural unit represented by the above formula (1). preferably.

上記の式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、又は、これらの基が２個以上（好ましくは１０個以下であり、より好ましくは５個以下であり、更に好ましくは３個以下であり、特記しない限り、以下、同様である。）連結した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^Ｘ１における基が有していてもよい置換基としては、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は更に置換基を有していてもよいが、更に置換基を有さないことが好ましい。
また、Ａｒ^Ｘ１における基が有していてもよい置換基は、上記の－（Ｌ）_ｍ－Ｄで表される基以外の置換基であることが好ましい。 Ar ^X1 in the above formula (X) is an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, or two or more of these groups (preferably 10 or less, more preferably 5 The number is 1 or less, more preferably 3 or less, and the same shall apply hereinafter unless otherwise specified.) represents a group that is linked, and these groups may have a substituent. The substituent that the group in Ar ^X1 may have is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, more preferably an alkyl group or a cycloalkyl group, particularly preferably an alkyl group, these groups may further have a substituent, but should not have a further substituent is preferred.
Further, the substituent that the group in Ar ^{1 X1} may have is preferably a substituent other than the group represented by —(L) _m —D.

上記の式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１は、アルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、又は、これらの基が２個以上連結した基であることが好ましく、アリーレン基、２価の複素環基、又は、これらの基が２個以上連結した基であることがより好ましく、アリーレン基、又は２価の複素環基であることが更に好ましく、これらの基は置換基を有していてもよい。 Ar ^X1 in the above formula (X) is preferably an alkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group in which two or more of these groups are linked, an arylene group, a divalent heterocyclic ring or a group in which two or more of these groups are linked, more preferably an arylene group or a divalent heterocyclic group, even if these groups have a substituent good.

本開示に係る１つの実施態様では、上記の式（Ｘ）で表される構成単位が、上記の式（Ｘ－１）、式（Ｘ－２）又は式（Ｘ－３）で表される構成単位であることが好ましい。 In one embodiment of the present disclosure, the structural unit represented by formula (X) above is represented by formula (X-1), formula (X-2) or formula (X-3) above. It is preferably a structural unit.

上記の式（Ｘ－１）におけるｎ^Ｘ１は、好ましくは１又は２であり、より好ましくは２である。 n ^X1 in the above formula (X-1) is preferably 1 or 2, more preferably 2.

上記の式（Ｘ－１）におけるＲ^Ｘ１１は、好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、アルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよいが、置換基を有さないことが好ましい。 R ¹¹ in formula (X-1) above is preferably an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, more preferably an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group. An alkyl group or a cycloalkyl group is more preferred, and an alkyl group is particularly preferred. These groups may have a substituent, but preferably have no substituent.

上記の式（Ｘ－１）におけるＲ^Ｘ１１が複数存在する場合、隣接するＲ^Ｘ１１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していないことが好ましい。 When there are multiple R ^{1 X11} in the above formula (X-1), it is preferred that adjacent R ^{1 X11} are bonded together so as not to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.

上記の式（Ｘ－１）におけるＲ^Ｘ１１における基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、上記の式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１における基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 Examples and preferred ranges of substituents that the group in R ^{1 X11} in the above formula (X-1) may have are examples of substituents that the group in Ar ^{1 X1} in the above formula (X) may have and the same as the preferred range.

上記の式（Ｘ－１）で表される基は、好ましくは下記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）で表される基であり、より好ましくは下記の式（Ｘ－１－１）、式（Ｘ－１－２）又は式（Ｘ－１－３）で表される基であり、更に好ましくは下記の式（Ｘ－１－１）で表される基である。 The group represented by the above formula (X-1) is preferably a group represented by the following formulas (X-1-1) to (X-1-4), more preferably the following formula (X-1-1), a group represented by formula (X-1-2) or formula (X-1-3), more preferably represented by the following formula (X-1-1) is the base.

上記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）におけるＲ^Ｘ１１については、上記の式（Ｘ－１）に関する記載を参照することができる。 For R ¹¹ in the above formulas (X-1-1) to (X-1-4), the description regarding the above formula (X-1) can be referred to.

上記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）におけるＲ^Ｘ１は、水素原子であるか、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｘ１は、同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｘ１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。 R ^{1 X1} in the above formulas (X-1-1) to (X-1-4) is a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent These groups may have a substituent. A plurality of R 1 ^X1 may be the same or different, and adjacent R ^{1 X1} may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.

上記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）において、隣接するＲ^Ｘ１とＲ^Ｘ１１とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい。 In the above formulas (X-1-1) to (X-1-4), adjacent R ^{1 X1} and R ^{1 X11} may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. good.

上記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）におけるＲ^Ｘ１は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基であり、更に好ましくは、水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、特に好ましくは、水素原子又はアルキル基であり、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよいが、置換基を有さないことが好ましい。 R ^{1 X1} in the above formulas (X-1-1) to (X-1-4) is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and more A hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group is preferred, a hydrogen atom, an alkyl group or a cycloalkyl group is more preferred, and a hydrogen atom or an alkyl group is particularly preferred. These groups may have a substituent, but preferably have no substituent.

上記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）において、Ｒ^Ｘ１における基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^Ｘ１１における基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 In the above formulas (X-1-1) to (X-1-4), examples and preferred ranges of substituents that the group in R ¹ ^X1 may have are It is the same as the examples and preferred range of good substituents.

上記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）において、隣接するＲ^Ｘ１同士は、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していないことが好ましい。また、隣接するＲ^Ｘ１とＲ^Ｘ１１とは、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していないことが好ましい。 In the above formulas (X-1-1) to (X-1-4), adjacent R ^{1 X1} are preferably bonded to each other so as not to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded. Further, it is preferable that adjacent R ^{1 X1} and R ¹¹¹ are not bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded.

上記の式（Ｘ－２）において、ｎ^Ｘ２は、好ましくは１以上４以下の整数であり、より好ましくは１又は２であり、更に好ましくは２である。 In the above formula (X-2), n ^X2 is preferably an integer of 1 or more and 4 or less, more preferably 1 or 2, still more preferably 2.

上記の式（Ｘ－２）におけるＲ^Ｘ１１については、上記の式（Ｘ－１）についての上記の記載を参照することができる。 For R ¹¹ in the above formula (X-2), the above description of the above formula (X-1) can be referred to.

上記の式（Ｘ－２）におけるＸ^Ｘ１において、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－で表される基中の２個のＲ^Ｘ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、両方がアリール基、両方が１価の複素環基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基若しくは１価の複素環基であり、より好ましくは一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。２個存在するＲ^Ｘ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Ｘ２が環を形成する場合、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－で表される基としては、好ましくは下記の式（Ｙ－Ａ１）－式（Ｙ－Ａ５）で表される基であり、より好ましくは下記の式（Ｙ－Ａ４）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In X ^X1 in the above formula (X-2), the combination of two R ^X2 in the group represented by -C(R ^X2 ) ₂ - is preferably both alkyl groups or cycloalkyl groups, both aryl groups, both monovalent heterocyclic groups, or one alkyl group or cycloalkyl group and the other an aryl group or monovalent heterocyclic group, more preferably one alkyl group or cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent. Two R 1 ^X2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, and when R ^{1 X2} forms a ring, the group represented by -C(R ^X2 ) ₂ - is preferably a group represented by the following formula (Y-A1) - formula (Y-A5), more preferably a group represented by the following formula (Y-A4), and these groups are It may have a substituent.

上記の式（Ｘ－２）におけるＸ^Ｘ１において、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｘ２）－で表される基中の２個のＲ^Ｘ２の組み合わせは、好ましくは両方がアルキル基若しくはシクロアルキル基、又は、一方がアルキル基若しくはシクロアルキル基で他方がアリール基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In X ^X1 in the above formula (X-2), the combination of two R ^X2 in the group represented by -C(R ^X2 )=C(R ^X2 )- is preferably both alkyl groups or cyclo an alkyl group, or one of which is an alkyl group or a cycloalkyl group and the other is an aryl group, and these groups may have a substituent.

上記の式（Ｘ－２）におけるＸ^Ｘ１において、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－で表される基中の４個のＲ^Ｘ２は、好ましくは置換基を有していてもよいアルキル基又はシクロアルキル基である。複数存在するＲ^Ｘ２は互いに結合して、それぞれが結合する原子と共に環を形成していてもよく、Ｒ^Ｘ２が環を形成する場合、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－で表される基は、好ましくは下記の式（Ｙ－Ｂ１）～式（Ｙ－Ｂ５）で表される基であり、より好ましくは下記の式（Ｙ－Ｂ３）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In X ^X1 in the above formula (X-2), four R ^X2 in the group represented by -C(R ^X2 ) ₂ -C(R ^X2 ) ₂ - preferably have a substituent. is an alkyl group or a cycloalkyl group which may be A plurality of R 1 ^X2 may be bonded to each other to form a ring together with the atoms to which they are bonded, and when R ^{1 X2} forms a ring, -C(R ^X2 ) ₂ -C(R ^X2 ) ₂ - is preferably a group represented by the following formulas (Y-B1) to (Y-B5), more preferably a group represented by the following formula (Y-B3) , these groups may have a substituent.

［式中、Ｒ^Ｙ２は、式（Ｘ－２）のＲ^Ｘ２と同じ意味を表す。］。

[In the formula, R ^Y2 has the same meaning as R ^X2 in formula (X-2). ].

上記の式（Ｘ－２）において、Ｒ^Ｘ２における基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^Ｘ１１における基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 In the above formula (X-2), examples and preferred ranges of substituents that the group in R ^{1 X2} may have are the same as examples and preferred ranges of substituents that the group in R ¹¹¹ may have. be.

上記の式（Ｘ－２）で表される基は、好ましくは下記の式（Ｘ－２－１）～式（Ｘ－２－４）で表される基であり、より好ましくは下記の式（Ｘ－２－１）又は式（Ｘ－２－２）で表される基である。 The group represented by the above formula (X-2) is preferably a group represented by the following formulas (X-2-1) to (X-2-4), more preferably the following formula (X-2-1) or a group represented by formula (X-2-2).

上記の式（Ｘ－２－１）又は式（Ｘ－２－２）において、Ｒ^Ｘ１、Ｒ^Ｘ１１及びＸ^Ｘ１については、上記の式（Ｘ－１－１）～式（Ｘ－１－４）に関する記載、及び上記の式（Ｘ－２）に関する記載を参照することができる。 In the above formula (X-2-1) or (X-2-2), R ^X1 , R ^X11 and X ^X1 are the above formulas (X-1-1) to (X-1-4) ) and the description of formula (X-2) above.

上記の式（Ｘ－３）におけるＲ^Ｘ１１及びＸ^Ｘ１については、上記の式（Ｘ－２）に関する記載を参照することができる。 For R ¹¹ and X ¹ in formula (X-3) above, the description of formula (X-2) above can be referred to.

上記の式（Ｘ－３）におけるｎ^Ｘ３は、０～２であることが好ましく、０であることがより好ましい。
上記の式（Ｘ－３）におけるＲ^１２及びＲ^１３は、置換基を有していてもよいアルキル基が好ましく、置換基を有さないアルキル基がより好ましく、メチル基、エチル基又はプロピル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
上記の式（Ｘ－３）において、Ｒ^１２及びＲ^１３における基が有していてもよい置換基の例及び好ましい範囲は、Ｒ^Ｘ１１における基が有してもよい置換基の例及び好ましい範囲と同じである。 n ^X3 in the above formula (X-3) is preferably 0 to 2, more preferably 0.
R ¹² and R ¹³ in the above formula (X-3) are preferably an optionally substituted alkyl group, more preferably an unsubstituted alkyl group, a methyl group, an ethyl group or a propyl group. is more preferred, and a methyl group is particularly preferred.
In the above formula (X-3), examples and preferred ranges of substituents that the groups in R ¹² and R ¹³ may have are examples and preferred ranges of substituents that the groups in R ^X11 may have is the same as

式（Ｘ）で表される構成単位としては、例えば、下記の式（Ｘ－１００）～式（Ｘ－１１３）で表される構成単位、下記の式（Ｘ－２０１）～式（Ｘ－２０３）で表される構成単位、及び、下記の式（Ｘ－３０１）～式（Ｘ－３０６）で表される構成単位が挙げられる。 Examples of structural units represented by the formula (X) include structural units represented by the following formulas (X-100) to (X-113), and the following formulas (X-201) to (X- 203) and structural units represented by the following formulas (X-301) to (X-306).

本開示に係る高分子化合物において、式（Ｘ）で表される構成単位を更に含有する場合、式（Ｘ）で表される当該構成単位は、本開示に係る高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、０．１モル％以上であってもよく、０．５モル％以上であってもよく、１モル％以上であってもよく、１０モル％以上であってもよく、３０モル％以上であってもよく、９０モル％以下であってもよく、８５モル％以下であってもよく、７０モル％以下であってもよく、５０モル％以下であってもよい。 When the polymer compound according to the present disclosure further contains a structural unit represented by formula (X), the structural unit represented by formula (X) is a structural unit included in the polymer compound according to the present disclosure. may be 0.1 mol% or more, may be 0.5 mol% or more, may be 1 mol% or more, or may be 10 mol% or more with respect to the total amount of , may be 30 mol% or more, may be 90 mol% or less, may be 85 mol% or less, may be 70 mol% or less, or may be 50 mol% or less .

例えば、上記の式（Ｘ）におけるＡｒ^Ｘ１がアリーレン基である場合、式（Ｘ）で表される当該構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．５モル％～９０モル％であり、より好ましくは３０モル％～８５モル％である。
例えば、本開示に係る高分子化合物において、式（Ｘ）が２価の複素環基を含む構成単位である場合、式（Ｘ）で表される当該構成単位は、高分子化合物に含まれる構成単位の合計量に対して、好ましくは０．１モル％～９０モル％であり、より好ましくは１モル％～７０モル％であり、更に好ましくは１０モル％～５０モル％である。 For example, when Ar ^{1 X1} in the above formula (X) is an arylene group, the structural unit represented by the formula (X) is preferably 0.00 to the total amount of structural units contained in the polymer compound. It is 5 mol % to 90 mol %, more preferably 30 mol % to 85 mol %.
For example, in the polymer compound according to the present disclosure, when formula (X) is a structural unit containing a divalent heterocyclic group, the structural unit represented by formula (X) is a structure included in the polymer compound It is preferably 0.1 mol % to 90 mol %, more preferably 1 mol % to 70 mol %, still more preferably 10 mol % to 50 mol %, relative to the total amount of units.

上記の式（Ｘ）で表される構成単位は、本開示に係る高分子化合物中に、１種のみ含まれていてもよく、２種以上含まれていてもよい。 The polymer compound according to the present disclosure may contain only one type of structural unit represented by the above formula (X), or may contain two or more types thereof.

本開示の高分子化合物としては、例えば、表１に示す高分子化合物Ｐ－１及びＰ－２が挙げられる。ここで、「その他」とは、式（１）及び式（Ｘ）で表される構成単位以外の構成単位を意味する。

［表中、ｐ、ｑ及びｒは、各構成単位のモル比率を表す。ｐ＋ｑ＋ｒ＝１００であり、かつ、７０≦ｐ＋ｑ≦１００である。］ Polymer compounds of the present disclosure include, for example, polymer compounds P-1 and P-2 shown in Table 1. Here, "others" means structural units other than the structural units represented by formula (1) and formula (X).

[In the table, p, q and r represent the molar ratio of each structural unit. p+q+r=100 and 70≤p+q≤100. ]

高分子化合物Ｐ－１～Ｐ－２における、式（１）及び式（Ｘ）で表される構成単位の例及び好ましい範囲は、上述のとおりである。 Examples and preferred ranges of the structural units represented by formulas (1) and (X) in the polymer compounds P-1 and P-2 are as described above.

本開示の高分子化合物の末端基は、重合活性基がそのまま残っていると、高分子化合物を発光素子の作製に用いた場合に発光特性や輝度寿命が低下する可能性があるので、好ましくは安定な基である。この末端基としては、主鎖と共役結合している基が好ましく、炭素－炭素結合を介してアリール基又は１価の複素環基と結合している基が挙げられる。 In the terminal group of the polymer compound of the present disclosure, if the polymerization active group remains as it is, the light emission characteristics and luminance life may be reduced when the polymer compound is used to produce a light emitting device. It is a stable group. The terminal group is preferably a group that is conjugated to the main chain, and includes a group that is bonded to an aryl group or a monovalent heterocyclic group via a carbon-carbon bond.

本開示の高分子化合物は、ブロック共重合体、ランダム共重合体、交互共重合体、グラフト共重合体のいずれであってもよいし、その他の態様であってもよいが、複数種の原料モノマーを共重合してなる共重合体であることが好ましい。 The polymer compound of the present disclosure may be a block copolymer, a random copolymer, an alternating copolymer, or a graft copolymer, or may be in other forms. A copolymer obtained by copolymerizing monomers is preferable.

＜高分子化合物の製造方法＞
次に、本開示の高分子化合物の製造方法について説明する。 <Method for producing polymer compound>
Next, a method for producing the polymer compound of the present disclosure will be described.

本開示の高分子化合物は、例えば、式（Ｍ－１）で表される化合物と、式（Ｍ－２）で表される化合物とを縮合重合させることにより製造することができる。本明細書において、本開示の高分子化合物の製造に使用される化合物を総称して、「原料モノマー」ということがある。 The polymer compound of the present disclosure can be produced, for example, by condensation polymerization of a compound represented by formula (M-1) and a compound represented by formula (M-2). In this specification, the compounds used for producing the polymer compound of the present disclosure may be collectively referred to as "raw material monomers."

［式中、
Ａ、Ｌ、Ｄ、ｍ、ｐ及びＡｒ^Ｘ１については、上記の式（１）及び式（Ｘ）に関する記載を参照することができる。
Ｚ^Ｃ１～Ｚ^Ｃ４は、それぞれ独立に、置換基Ａ群及び置換基Ｂ群からなる群から選ばれる基を表す。］

[In the formula,
A, L, D, m, p and Ar ^X1 can be referred to the description of formula (1) and formula (X) above.
Z ^C1 to Z ^C4 each independently represent a group selected from the group consisting of substituent group A and substituent group B. ]

例えば、Ｚ^Ｃ１及びＺ^Ｃ２が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ^Ｃ３及びＺ^Ｃ４は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。 For example, when Z ^C1 and Z ^C2 are groups selected from Substituent Group A, Z ^C3 and Z ^C4 are selected from Substituent Group B.

例えば、Ｚ^Ｃ１及びＺ^Ｃ２が置換基Ｂ群から選ばれる基である場合、Ｚ^Ｃ３及びＺ^Ｃ４は、置換基Ａ群から選ばれる基を選択する。 For example, when Z ^C1 and Z ^C2 are groups selected from Substituent Group B, Z ^C3 and Z ^C4 are selected from Substituent Group A.

例えば、Ｚ^Ｃ１、Ｚ^Ｃ２、Ｚ^Ｃ５及びＺ^Ｃ６が置換基Ａ群から選ばれる基である場合、Ｚ^Ｃ３及びＺ^Ｃ４は、置換基Ｂ群から選ばれる基を選択する。 For example, when Z ^C1 , Z ^C2 , Z ^C5 and Z ^C6 are groups selected from Substituent Group A, Z ^C3 and Z ^C4 are selected from Substituent Group B.

＜置換基Ａ群＞
置換基Ａ群は、下記からなる：
塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子、－Ｏ－Ｓ（＝Ｏ）_２Ｒ^Ｃ１（式中、Ｒ^Ｃ１は、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。）で表される基。 <Substituent Group A>
Substituent group A consists of:
chlorine atom, bromine atom, iodine atom, —O—S(=O) ₂ R ^C1 (wherein R ^C1 represents an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups have substituents; may be used.).

＜置換基Ｂ群＞
置換基Ｂ群は、下記からなる：
－Ｂ（ＯＲ^Ｃ２）_２（式中、Ｒ^Ｃ２は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｃ２は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合する酸素原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基；
－ＢＦ_３Ｑ’（式中、Ｑ’は、Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、Ｒｂ又はＣｓを表す。）で表される基；
－ＭｇＹ’（式中、Ｙ’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；
－ＺｎＹ’’（式中、Ｙ’’は、塩素原子、臭素原子又はヨウ素原子を表す。）で表される基；及び、
－Ｓｎ（Ｒ^Ｃ３）_３（式中、Ｒ^Ｃ３は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^Ｃ３は同一でも異なっていてもよく、互いに連結して、それぞれが結合するスズ原子とともに環構造を形成していてもよい。）で表される基。 <Substituent Group B>
Group B substituents consist of:
—B(OR ^C2 ) ₂ (In the formula, R ^C2 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent. Multiple R ^C2 may be the same or different, and may be linked to each other to form a ring structure together with the oxygen atoms to which they are attached.);
- A group represented by BF ₃ Q' (wherein Q' represents Li, Na, K, Rb or Cs);
-MgY' (Wherein, Y' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.) A group represented by;
-ZnY'' (Wherein, Y'' represents a chlorine atom, a bromine atom or an iodine atom.); and
—Sn(R ^C3 ) ₃ (In the formula, R ^C3 represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group or an aryl group, and these groups may have a substituent. Multiple R ^C3 may be the same or different, and may be linked to each other to form a ring structure together with the tin atom to which each is attached.).

－Ｂ（ＯＲ^Ｃ２）_２で表される基としては、下記式で表される基が例示される。 Examples of the group represented by -B(OR ^C2 ) ₂ include groups represented by the following formulae.

置換基Ａ群から選ばれる基を有する化合物と置換基Ｂ群から選ばれる基を有する化合物とは、公知のカップリング反応により縮合重合して、置換基Ａ群から選ばれる基及び置換基Ｂ群から選ばれる基と結合する炭素原子同士が結合する。そのため、置換基Ａ群から選ばれる基を２個有する化合物と、置換基Ｂ群から選ばれる基を２個有する化合物を公知のカップリング反応に供すれば、縮合重合により、これらの化合物の縮合重合体を得ることができる。 A compound having a group selected from substituent group A and a compound having a group selected from substituent group B are subjected to condensation polymerization by a known coupling reaction to form a group selected from substituent group A and substituent group B. The carbon atoms bonded to the group selected from are bonded to each other. Therefore, if a compound having two groups selected from the substituent group A and a compound having two groups selected from the substituent group B are subjected to a known coupling reaction, condensation polymerization of these compounds can be performed. A polymer can be obtained.

縮合重合は、通常、触媒、塩基及び溶媒の存在下で行われるが、必要に応じて、相間移動触媒を共存させて行ってもよい。 Condensation polymerization is usually carried out in the presence of a catalyst, a base and a solvent, but if necessary, it may be carried out in the presence of a phase transfer catalyst.

触媒としては、例えば、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、ビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド、テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）、酢酸パラジウム等のパラジウム錯体、テトラキス（トリフェニルホスフィン）ニッケル（０）、［１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン）ニッケル（ＩＩ）ジクロリド、ビス（１，４－シクロオクタジエン）ニッケル（０）等のニッケル錯体等の遷移金属錯体；これらの遷移金属錯体が、更にトリフェニルホスフィン、トリ（ｏ－トリル）ホスフィン、トリ（ｔｅｒｔ－ブチル）ホスフィン、トリシクロヘキシルホスフィン、１，３－ビス（ジフェニルホスフィノ）プロパン、ビピリジル等の配位子を有する錯体が挙げられる。触媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of catalysts include bis(triphenylphosphine)palladium(II) dichloride, bis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium(II) dichloride, tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0), tris(dibenzylideneacetone ) dipalladium(0), palladium complexes such as palladium acetate, tetrakis(triphenylphosphine)nickel(0), [1,3-bis(diphenylphosphino)propane)nickel(II) dichloride, bis(1,4- transition metal complexes such as nickel complexes such as cyclooctadiene)nickel(0); Complexes having ligands such as 1,3-bis(diphenylphosphino)propane and bipyridyl can be mentioned. A catalyst may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

触媒の使用量は、原料モノマーのモル数の合計に対する遷移金属の量として、通常、０．００００１モル当量～３モル当量である。 The amount of the catalyst to be used is generally 0.00001 to 3 molar equivalents as the amount of transition metal with respect to the total number of moles of raw material monomers.

塩基及び相間移動触媒としては、例えば、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸セシウム、フッ化カリウム、フッ化セシウム、リン酸三カリウム等の無機塩基；フッ化テトラブチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム等の有機塩基；塩化テトラブチルアンモニウム、臭化テトラブチルアンモニウム等の相間移動触媒が挙げられる。塩基及び相間移動触媒は、それぞれ、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of bases and phase transfer catalysts include inorganic bases such as sodium carbonate, potassium carbonate, cesium carbonate, potassium fluoride, cesium fluoride, and tripotassium phosphate; organic bases such as butylammonium; and phase transfer catalysts such as tetrabutylammonium chloride and tetrabutylammonium bromide. Each of the base and the phase transfer catalyst may be used alone or in combination of two or more.

塩基及び相間移動触媒の使用量は、それぞれ、原料モノマーの合計モル数に対して、通常０．００１モル当量～１００モル当量である。 The amounts of the base and the phase transfer catalyst used are generally 0.001 to 100 molar equivalents relative to the total number of moles of the raw material monomers.

溶媒としては、例えば、トルエン、キシレン、メシチレン、テトラヒドロフラン、１，４－ジオキサン、ジメトキシエタン、Ｎ，Ｎ－ジメチルアセトアミド、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等の有機溶媒、水が挙げられる。溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Examples of the solvent include organic solvents such as toluene, xylene, mesitylene, tetrahydrofuran, 1,4-dioxane, dimethoxyethane, N,N-dimethylacetamide, N,N-dimethylformamide, and water. A solvent may be used individually by 1 type, or may use 2 or more types together.

溶媒の使用量は、通常、原料モノマーの合計１００重量部に対して、１０重量部～１０００００重量部である。 The amount of the solvent used is usually 10 parts by weight to 100000 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the raw material monomers.

縮合重合の反応温度は、通常－１００℃～２００℃である。縮合重合の反応時間は、通常１時間以上である。 The condensation polymerization reaction temperature is usually -100°C to 200°C. The condensation polymerization reaction time is usually 1 hour or longer.

重合反応の後処理は、公知の方法、例えば、分液により水溶性不純物を除去する方法、メタノール等の低級アルコールに重合反応後の反応液を加えて、析出させた沈殿を濾過した後、乾燥させる方法等を単独、又は組み合わせて行う。高分子化合物の純度が低い場合、例えば、晶析、再沈殿、ソックスレー抽出器による連続抽出、カラムクロマトグラフィー等の通常の方法にて精製することができる。 The post-treatment of the polymerization reaction is performed by a known method, for example, a method of removing water-soluble impurities by liquid separation, adding the reaction solution after the polymerization reaction to a lower alcohol such as methanol, filtering the deposited precipitate, and drying it. method, etc., shall be used singly or in combination. When the purity of the polymer compound is low, it can be purified by conventional methods such as crystallization, reprecipitation, continuous extraction using a Soxhlet extractor, and column chromatography.

≪組成物≫
本開示の組成物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤、及び溶媒からなる群から選ばれる少なくとも１種と、本開示の高分子化合物とを含有する。但し、本開示の組成物において、本開示の高分子化合物は、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料及び発光材料とは異なる。
本開示の組成物において、本開示の高分子化合物は、１種単独で含有されていても、２種以上含有されていてもよい。 ≪Composition≫
The composition of the present disclosure comprises at least one selected from the group consisting of a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent, and the polymer of the present disclosure. compound. However, in the compositions of the present disclosure, the polymer compounds of the present disclosure are different from hole-transporting materials, hole-injecting materials, electron-transporting materials, electron-injecting materials, and light-emitting materials.
In the composition of the present disclosure, the polymer compound of the present disclosure may be contained singly or in combination of two or more.

〈インク〉
本開示の組成物において、本開示の高分子化合物と溶媒とを含む組成物（以下、「インク」ともいう。）における溶媒は、該インク中の固形分を溶解又は均一に分散できる溶媒が好ましい。インクにおける溶媒としては、例えば、１，２－ジクロロエタン、１，１，２－トリクロロエタン、クロロベンゼン、ｏ－ジクロロベンゼン等の塩素系溶媒；テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール、４－メチルアニソール等のエーテル系溶媒；トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、ｎ－ヘキシルベンゼン、シクロヘキシルベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒；シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、ｎ－ペンタン、ｎ－ヘキサン、ｎ－へプタン、ｎ－オクタン、ｎ－ノナン、ｎ－デカン、ｎ－ドデカン、ビシクロヘキシル等の脂肪族炭化水素系溶媒；アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、アセトフェノン等のケトン系溶媒；酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート、安息香酸メチル、酢酸フェニル等のエステル系溶媒；エチレングリコール、グリセリン、１，２－ヘキサンジオール等の多価アルコール系溶媒；イソプロピルアルコール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒；ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒；Ｎ－メチル－２－ピロリドン、Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒が挙げられる。インクにおける溶媒は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 <ink>
In the composition of the present disclosure, the solvent in the composition containing the polymer compound of the present disclosure and a solvent (hereinafter also referred to as “ink”) is preferably a solvent capable of dissolving or uniformly dispersing the solid content in the ink. . Examples of solvents in the ink include chlorine solvents such as 1,2-dichloroethane, 1,1,2-trichloroethane, chlorobenzene and o-dichlorobenzene; ether solvents such as tetrahydrofuran, dioxane, anisole and 4-methylanisole; aromatic hydrocarbon solvents such as toluene, xylene, mesitylene, ethylbenzene, n-hexylbenzene, cyclohexylbenzene; cyclohexane, methylcyclohexane, n-pentane, n-hexane, n-heptane, n-octane, n-nonane, n-decane, n-dodecane, bicyclohexyl and other aliphatic hydrocarbon solvents; acetone, methyl ethyl ketone, cyclohexanone, acetophenone and other ketone solvents; ethyl acetate, butyl acetate, ethyl cellosolve acetate, methyl benzoate, phenyl acetate, etc. polyhydric alcohol solvents such as ethylene glycol, glycerin and 1,2-hexanediol; alcohol solvents such as isopropyl alcohol and cyclohexanol; sulfoxide solvents such as dimethyl sulfoxide; N-methyl-2-pyrrolidone , N,N-dimethylformamide and other amide solvents. Solvents in the ink may be used singly or in combination of two or more.

インクにおいて、溶媒の配合量は、本開示の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１，０００重量部～１００，０００重量部であり、好ましくは２，０００重量部～２０，０００重量部である。 In the ink, the blending amount of the solvent is usually 1,000 parts by weight to 100,000 parts by weight, preferably 2,000 parts by weight to 20,000 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer compound of the present disclosure. Department.

〈正孔輸送材料〉
正孔輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類され、高分子化合物が好ましく、架橋基を有する高分子化合物がより好ましい。 <Hole transport material>
The hole-transporting material is classified into a low-molecular-weight compound and a high-molecular-weight compound, preferably a high-molecular-weight compound, and more preferably a high-molecular-weight compound having a cross-linking group.

正孔輸送材料を構成する高分子化合物としては、例えば、ポリビニルカルバゾール及びその誘導体；側鎖又は主鎖に芳香族アミン構造を有する高分子化合物及びその誘導体が挙げられる。正孔輸送材料を構成する高分子化合物は、電子受容性部位が結合された化合物でもよい。電子受容性部位としては、例えば、フラーレン、テトラフルオロテトラシアノキノジメタン、テトラシアノエチレン、トリニトロフルオレノン等が挙げられ、好ましくはフラーレンである。 Polymer compounds constituting the hole transport material include, for example, polyvinylcarbazole and derivatives thereof; polymer compounds and derivatives thereof having an aromatic amine structure in a side chain or main chain. The polymer compound that constitutes the hole-transporting material may be a compound to which an electron-accepting site is bound. Examples of electron-accepting moieties include fullerene, tetrafluorotetracyanoquinodimethane, tetracyanoethylene, trinitrofluorenone and the like, preferably fullerene.

本開示の組成物において、正孔輸送材料の配合量は、本開示の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１重量部～４００重量部であり、好ましくは５重量部～１５０重量部である。 In the composition of the present disclosure, the compounding amount of the hole transport material is usually 1 part by weight to 400 parts by weight, preferably 5 parts by weight to 150 parts by weight, relative to 100 parts by weight of the polymer compound of the present disclosure. is.

正孔輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The hole transport materials may be used singly or in combination of two or more.

〈電子輸送材料〉
電子輸送材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。電子輸送材料は、架橋基を有していてもよい。 <Electron transport material>
Electron transport materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds. The electron transport material may have a cross-linking group.

電子輸送材料を構成する低分子化合物としては、例えば、８－ヒドロキシキノリンを配位子とする金属錯体、オキサジアゾール、アントラキノジメタン、ベンゾキノン、ナフトキノン、アントラキノン、テトラシアノアントラキノジメタン、フルオレノン、ジフェニルジシアノエチレン、及び、ジフェノキノン、並びに、これらの誘導体が挙げられる。 Examples of low-molecular-weight compounds constituting electron transport materials include metal complexes having 8-hydroxyquinoline as a ligand, oxadiazole, anthraquinodimethane, benzoquinone, naphthoquinone, anthraquinone, tetracyanoanthraquinodimethane, and fluorenone. , diphenyldicyanoethylene, and diphenoquinone, and derivatives thereof.

電子輸送材料を構成する高分子化合物としては、例えば、ポリフェニレン、ポリフルオレン、及び、これらの誘導体が挙げられる。電子輸送材料を構成する高分子化合物は、金属でドープされていてもよい。 Polymer compounds that constitute the electron transport material include, for example, polyphenylene, polyfluorene, and derivatives thereof. The polymer compound that constitutes the electron transport material may be doped with a metal.

本開示の組成物において、電子輸送材料の配合量は、本開示の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１重量部～４００重量部であり、好ましくは５重量部～１５０重量部である。 In the composition of the present disclosure, the amount of the electron transport material is usually 1 to 400 parts by weight, preferably 5 to 150 parts by weight, per 100 parts by weight of the polymer compound of the present disclosure. be.

電子輸送材料は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 The electron transport materials may be used singly or in combination of two or more.

〈正孔注入材料及び電子注入材料〉
正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。正孔注入材料及び電子注入材料は、架橋基を有していてもよい。 <Hole injection material and electron injection material>
Hole-injecting materials and electron-injecting materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds, respectively. The hole-injecting material and the electron-injecting material may have cross-linking groups.

正孔注入材料又は電子注入材料を構成する低分子化合物としては、例えば、銅フタロシアニン等の金属フタロシアニン；カーボン；モリブデン、タングステン等の金属酸化物；フッ化リチウム、フッ化ナトリウム、フッ化セシウム、フッ化カリウム等の金属フッ化物が挙げられる。 Examples of low-molecular-weight compounds constituting hole injection materials or electron injection materials include metal phthalocyanines such as copper phthalocyanine; carbon; metal oxides such as molybdenum and tungsten; lithium fluoride, sodium fluoride, cesium fluoride, fluorine; and metal fluorides such as potassium chloride.

正孔注入材料又は電子注入材料を構成する高分子化合物としては、例えば、ポリアニリン、ポリチオフェン、ポリピロール、ポリフェニレンビニレン、ポリチエニレンビニレン、ポリキノリン、及び、ポリキノキサリン、並びに、これらの誘導体；芳香族アミン構造を主鎖又は側鎖に含む重合体等の導電性高分子が挙げられる。 Polymer compounds constituting the hole injection material or electron injection material include, for example, polyaniline, polythiophene, polypyrrole, polyphenylene vinylene, polythienylene vinylene, polyquinoline, polyquinoxaline, and derivatives thereof; aromatic amine structure Conductive polymers such as polymers containing in the main chain or side chain.

本開示の組成物において、正孔注入材料及び電子注入材料の配合量は、各々、本開示の高分子化合物１００重量部に対して、通常、１重量部～４００重量部であり、好ましくは５重量部～１５０重量部である。 In the composition of the present disclosure, the compounding amount of the hole injection material and the electron injection material is usually 1 part by weight to 400 parts by weight, preferably 5 parts by weight, based on 100 parts by weight of the polymer compound of the present disclosure. parts by weight to 150 parts by weight.

正孔注入材料及び電子注入材料は、各々、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Each of the hole injection material and the electron injection material may be used alone or in combination of two or more.

（イオンドープ）
正孔注入材料又は電子注入材料が導電性高分子を含む場合、当該導電性高分子の電気伝導度は、好ましくは、１×１０^－５Ｓ／ｃｍ～１×１０^３Ｓ／ｃｍである。当該導電性高分子の電気伝導度をかかる範囲とするために、当該導電性高分子に適量のイオンをドープすることができる。 (ion doping)
When the hole-injecting material or electron-injecting material comprises a conductive polymer, the electrical conductivity of the conductive polymer is preferably between 1×10 ⁻⁵ S/cm and 1×10 ³ S/cm. The conductive polymer can be doped with an appropriate amount of ions in order to set the electrical conductivity of the conductive polymer within this range.

ドープするイオンの種類は、正孔注入材料であればアニオン、電子注入材料であればカチオンである。アニオンとしては、例えば、ポリスチレンスルホン酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン、樟脳スルホン酸イオンが挙げられる。カチオンとしては、例えば、リチウムイオン、ナトリウムイオン、カリウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオンが挙げられる。 The type of ions to be doped is an anion for a hole-injection material, and a cation for an electron-injection material. Examples of anions include polystyrene sulfonate ions, alkylbenzene sulfonate ions, and camphor sulfonate ions. Examples of cations include lithium ion, sodium ion, potassium ion, and tetrabutylammonium ion.

ドープするイオンは、一種のみでも二種以上でもよい。 Only one kind of ions or two or more kinds of ions may be used for doping.

〈発光材料〉
発光材料は、低分子化合物と高分子化合物とに分類される。発光材料は、架橋基を有していてもよい。 <Luminescent material>
Light-emitting materials are classified into low-molecular-weight compounds and high-molecular-weight compounds. The luminescent material may have a cross-linking group.

発光材料を構成する低分子化合物としては、例えば、ナフタレン及びその誘導体、アントラセン及びその誘導体、ペリレン及びその誘導体、並びに、イリジウム、白金又はユーロピウムを中心金属とする三重項発光錯体が挙げられる。 Examples of low-molecular-weight compounds constituting light-emitting materials include naphthalene and its derivatives, anthracene and its derivatives, perylene and its derivatives, and triplet light-emitting complexes having iridium, platinum, or europium as a central metal.

発光材料を構成する高分子化合物としては、例えば、フェニレン基、ナフタレンジイル基、フルオレンジイル基、フェナントレンジイル基、ジヒドロフェナントレンジイル基、式（Ｘ）で表される基、カルバゾールジイル基、フェノキサジンジイル基、フェノチアジンジイル基、アントラセンジイル基、ピレンジイル基等を含む高分子化合物が挙げられる。 Polymer compounds constituting the luminescent material include, for example, a phenylene group, a naphthalene diyl group, a fluorenediyl group, a phenanthenediyl group, a dihydrophenanthenediyl group, a group represented by the formula (X), a carbazoldiyl group, and a phenoxazine. A polymer compound containing a diyl group, a phenothiazinediyl group, an anthracenediyl group, a pyrenediyl group, or the like can be mentioned.

発光材料は、低分子化合物及び高分子化合物を含んでいてもよく、好ましくは、三重項発光錯体及び／又は高分子化合物を含み、より好ましくは三重項発光錯体を含む。 The light-emitting material may contain a low-molecular-weight compound and a high-molecular-weight compound, preferably a triplet-emitting complex and/or a high-molecular-weight compound, more preferably a triplet-emitting complex.

三重項発光錯体としては、下記の式Ｉｒ－１～式Ｉｒ－６で表される金属錯体等のイリジウム錯体が好ましい。 As the triplet emission complex, iridium complexes such as metal complexes represented by the following formulas Ir-1 to Ir-6 are preferable.

上記の式Ｉｒ－１～式Ｉｒ－６におけるＲ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８、Ｒ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０、Ｒ^Ｄ２１～Ｒ^Ｄ２６、Ｒ^Ｄ３１～Ｒ^Ｄ３７及びＲ^Ｄ４１～Ｒ^Ｄ４６は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、１価の複素環基、ハロゲン原子又は置換アミノ基を表し、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８、Ｒ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０、Ｒ^Ｄ２１～Ｒ^Ｄ２６及びＲ^Ｄ３１～Ｒ^Ｄ３７が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
上記の式Ｉｒ－１～式Ｉｒ－６におけるＲ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８、Ｒ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０、Ｒ^Ｄ２１～Ｒ^Ｄ２６、Ｒ^Ｄ３１～Ｒ^Ｄ３７及びＲ^Ｄ４１～Ｒ^Ｄ４６は、好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、１価の複素環基又は置換アミノ基であり、より好ましくは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、又は、下記の式（Ｄ－Ａ）で表される基であり、水素原子以外のこれらの基は置換基を有していてもよい。 R ^D1 to R ^D8 , R ^D11 to R ^D20 , R ^D21 to R ^D26 , R ^D31 to R ^D37 and R ^D41 to R ^D46 in formulas Ir-1 to Ir-6 above each independently represent a hydrogen atom, represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, a monovalent heterocyclic group, a halogen atom or a substituted amino group, and these groups other than hydrogen atoms have substituents; may be When a plurality of R ^D1 to R ^D8 , R ^D11 to R ^D20 , R ^D21 to R ^D26 and R ^D31 to R ^D37 are present, they may be the same or different.
R ^D1 to R ^D8 , R ^D11 to R ^D20 , R ^D21 to R ^D26 , R ^D31 to R ^D37 and R ^D41 to R ^D46 in formulas Ir-1 to Ir-6 above are preferably hydrogen atoms, alkyl group, cycloalkyl group, aryl group, monovalent heterocyclic group or substituted amino group, more preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, or represented by the following formula (DA) groups, and these groups other than hydrogen atoms may have a substituent.

上記の式Ｉｒ－１～式Ｉｒ－６における－Ａ^Ｄ１－－－Ａ^Ｄ２－は、アニオン性の２座配位子を表し、Ａ^Ｄ１及びＡ^Ｄ２は、それぞれ独立に、イリジウム原子と結合する炭素原子、酸素原子又は窒素原子を表し、これらの原子は環を構成する原子であってもよい。－Ａ^Ｄ１－－－Ａ^Ｄ２－が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 —A ^D1 ——A ^D2 — in formulas Ir-1 to Ir-6 above represents an anionic bidentate ligand, and A ^D1 and A ^D2 each independently bind to an iridium atom. It represents a carbon atom, an oxygen atom or a nitrogen atom, and these atoms may be atoms constituting a ring. When there are a plurality of -A ^D1 ---A ^D2 -, they may be the same or different.

上記の式Ｉｒ－１～式Ｉｒ－６におけるｎ_Ｄ１は、１、２又は３を表し、ｎ_Ｄ２は、１又は２を表す。 n _D1 in formulas Ir-1 to Ir-6 above represents 1, 2 or 3, and n _D2 represents 1 or 2.

上記の式Ｉｒ－１で表される金属錯体において、Ｒ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８の少なくとも１つは、好ましくは、下記の式（Ｄ－Ａ）で表される基である。 In the metal complex represented by formula Ir-1 above, at least one of R ^D1 to R ^D8 is preferably a group represented by formula (DA) below.

上記の式Ｉｒ－２で表される金属錯体において、好ましくは、Ｒ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０の少なくとも１つは、下記の式（Ｄ－Ａ）で表される基である。 In the metal complex represented by Formula Ir-2 above, at least one of R ^D11 to R ^D20 is preferably a group represented by Formula (DA) below.

上記の式Ｉｒ－３で表される金属錯体において、好ましくは、Ｒ^Ｄ１～Ｒ^Ｄ８及びＲ^Ｄ１１～Ｒ^Ｄ２０の少なくとも１つは、下記の式（Ｄ－Ａ）で表される基である。 In the metal complex represented by Formula Ir-3 above, at least one of R ^D1 to R ^D8 and R ^D11 to R ^D20 is preferably a group represented by Formula (DA) below.

上記の式Ｉｒ－４で表される金属錯体において、好ましくは、Ｒ^２１～Ｒ^Ｄ２６の少なくとも１つは、下記の式（Ｄ－Ａ）で表される基である。 In the metal complex represented by formula Ir-4 above, at least one of R ²¹ to R ²⁶ is preferably a group represented by formula (DA) below.

上記の式Ｉｒ－５で表される金属錯体において、好ましくは、Ｒ^Ｄ３１～Ｒ^Ｄ３７の少なくとも１つは、下記の式（Ｄ－Ａ）で表される基である。 In the metal complex represented by Formula Ir-5 above, at least one of R ^D31 to R ^D37 is preferably a group represented by Formula (DA) below.

上記の式Ｉｒ－６で表される金属錯体において、好ましくは、Ｒ^Ｄ４１～Ｒ^Ｄ４６の少なくとも１つは、下記の式（Ｄ－Ａ）で表される基である。 In the metal complex represented by Formula Ir-6 above, at least one of R ^D41 to R ^D46 is preferably a group represented by Formula (DA) below.

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、０以上の整数を表す。 m ^DA1 , m ^DA2 and m ^DA3 in the above formula (DA) each independently represent an integer of 0 or more.

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるＧ^ＤＡは、窒素原子、芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。 G ^DA in the above formula (DA) represents a nitrogen atom, an aromatic hydrocarbon group or a heterocyclic group, and these groups may have a substituent.

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３は、それぞれ独立に、アリーレン基又は２価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一でも異なっていてもよい。 Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 in formula (DA) above each independently represent an arylene group or a divalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When multiple Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 are present, they may be the same or different.

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるＴ^ＤＡは、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＴ^ＤＡは、同一でも異なっていてもよい。 ^TDA in the above formula (DA) represents an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. Multiple ^TDAs may be the same or different.

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、通常１０以下の整数であり、好ましくは５以下の整数であり、より好ましくは０又は１である。ｍ^ＤＡ１、ｍ^ＤＡ２及びｍ^ＤＡ３は、同一の整数であることが好ましい。 m ^DA1 , m ^DA2 and m ^DA3 in the above formula (DA) are usually integers of 10 or less, preferably 5 or less, more preferably 0 or 1. m ^DA1 , m ^DA2 and m ^DA3 are preferably the same integer.

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるＧ^ＤＡは、好ましくは下記の式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）で表される基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 G ^DA in the above formula (DA) is preferably a group represented by the following formulas (GDA-11) to (GDA-15), and these groups may have substituents. good.

上記の式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）における＊、＊＊及び＊＊＊は、各々、Ａｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３との結合を表す。 *, ** and *** in the above formulas (GDA-11) to (GDA-15) represent bonds with Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 , respectively.

上記の式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）におけるＲ^ＤＡは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は更に置換基を有していてもよい。Ｒ^ＤＡが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。 R ^DA in the above formulas (GDA-11) to (GDA-15) represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, The group may further have a substituent. When multiple ^RDAs are present, they may be the same or different.

上記の式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）において、Ｒ^ＤＡは、好ましくは水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基又はシクロアルコキシ基であり、より好ましくは水素原子、アルキル基又はシクロアルキル基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。 In the above formulas (GDA-11) to (GDA-15), ^RDA is preferably a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group or a cycloalkoxy group, more preferably a hydrogen atom or an alkyl group. or a cycloalkyl group, and these groups may have a substituent.

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるＡｒ^ＤＡ１、Ａｒ^ＤＡ２及びＡｒ^ＤＡ３は、好ましくは下記の式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）で表される基である。 Ar ^DA1 , Ar ^DA2 and Ar ^DA3 in the above formula (DA) are preferably groups represented by the following formulas (ArDA-1) to (ArDA-3).

［式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）中、
Ｒ^ＤＡについては、上記の式（ＧＤＡ－１１）～式（ＧＤＡ－１５）に関する記載を参照することができる。
Ｒ^ＤＢは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。Ｒ^ＤＢが複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよい。］

[In the formulas (ArDA-1) to (ArDA-3),
For R ^DA , the descriptions of formulas (GDA-11) to (GDA-15) above can be referred to.
^RDB represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. When multiple ^RDBs are present, they may be the same or different. ]

上記の式（Ｄ－Ａ）におけるＴ^ＤＡは、好ましくは下記の式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－３）で表される基である。 ^TDA in the above formula (DA) is preferably a group represented by the following formulas (TDA-1) to (TDA-3).

［式（ＴＤＡ－１）～式（ＴＤＡ－３）中、Ｒ^ＤＡ及びＲ^ＤＢについては、上記の式（ＡｒＤＡ－１）～式（ＡｒＤＡ－３）に関する記載を参照することができる。］

[In the formulas (TDA-1) to (TDA-3), the descriptions of the above formulas (ArDA-1) to (ArDA-3) can be referred to for R ^DA and R ^DB . ]

上記の式（Ｄ－Ａ）で表される基は、好ましくは下記の式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）で表される基である。 The group represented by the above formula (DA) is preferably a group represented by the following formulas (DA1) to (DA3).

上記の式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）におけるＲ^ｐ１、Ｒ^ｐ２及びＲ^ｐ３は、それぞれ独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基又はハロゲン原子を表す。Ｒ^ｐ１及びＲ^ｐ２が複数存在する場合、それらはそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。 R ^p1 , R ^p2 and R ^p3 in formulas (D-A1) to (D-A3) above each independently represent an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group or a halogen atom. When multiple R ^p1 and R ^p2 are present, they may be the same or different.

上記の式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）におけるｎｐ１は、０～５の整数を表し、ｎｐ２は０～３の整数を表し、ｎｐ３は０又は１を表す。複数存在するｎｐ１は、同一でも異なっていてもよい。 np1 in the above formulas (DA1) to (D-A3) represents an integer of 0 to 5, np2 represents an integer of 0 to 3, and np3 represents 0 or 1. Multiple np1 may be the same or different.

上記の式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）におけるｎｐ１は、好ましくは０～３の整数であり、より好ましくは１～３の整数であり、更に好ましくは１である。ｎｐ２は、好ましくは０又は１であり、より好ましくは０である。ｎｐ３は好ましくは０である。 np1 in the above formulas (D-A1) to (D-A3) is preferably an integer of 0 to 3, more preferably an integer of 1 to 3, and still more preferably 1. np2 is preferably 0 or 1, more preferably 0. np3 is preferably zero.

上記の式（Ｄ－Ａ１）～式（Ｄ－Ａ３）におけるＲ^ｐ１、Ｒ^ｐ２及びＲ^ｐ３は、好ましくはアルキル基又はシクロアルキル基である。 R ^p1 , R ^p2 and R ^p3 in formulas (D-A1) to (D-A3) above are preferably alkyl groups or cycloalkyl groups.

上記の式Ｉｒ－１～式Ｉｒ－６において、－Ａ^Ｄ１－－－Ａ^Ｄ２－で表されるアニオン性の２座配位子としては、例えば、下記の式で表される配位子が挙げられる。 In the above formulas Ir-1 to Ir-6, the anionic bidentate ligand represented by -A ^D1 --- A ^D2 - is, for example, a ligand represented by the following formula. mentioned.

［式中、＊は、Ｉｒと結合する部位を表す。］

[In the formula, * represents a site that binds to Ir. ]

上記の式Ｉｒ－１で表される金属錯体は、好ましくは下記の式Ｉｒ－１１～式Ｉｒ－１３で表される金属錯体である。上記の式Ｉｒ－２で表される金属錯体は、好ましくは下記の式Ｉｒ－２１で表される金属錯体である。上記の式Ｉｒ－３で表される金属錯体は、好ましくは下記の式Ｉｒ－３１～式Ｉｒ－３３で表される金属錯体である。上記の式Ｉｒ－４で表される金属錯体は、好ましくは下記の式Ｉｒ－４１～式Ｉｒ－４３で表される金属錯体である。上記の式Ｉｒ－５で表される金属錯体は、好ましくは下記の式Ｉｒ－５１～式Ｉｒ－５３で表される金属錯体である。上記の式Ｉｒ－６で表される金属錯体は、好ましくは下記の式Ｉｒ－６１～式Ｉｒ－６３で表される金属錯体である。 The metal complexes represented by formula Ir-1 above are preferably metal complexes represented by formulas Ir-11 to Ir-13 below. The metal complex represented by formula Ir-2 above is preferably a metal complex represented by formula Ir-21 below. The metal complexes represented by formula Ir-3 above are preferably metal complexes represented by formulas Ir-31 to Ir-33 below. The metal complexes represented by formula Ir-4 above are preferably metal complexes represented by formulas Ir-41 to Ir-43 below. The metal complexes represented by formula Ir-5 above are preferably metal complexes represented by formulas Ir-51 to Ir-53 below. The metal complexes represented by formula Ir-6 above are preferably metal complexes represented by formulas Ir-61 to Ir-63 below.

［式Ｉｒ－１１～式Ｉｒ－６３中、ｎ_Ｄ２は、１又は２を表す；Ｄは、式（Ｄ－Ａ）で表される基を表す。複数存在するＤは、同一でも異なっていてもよい；Ｒ^ＤＣは、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^ＤＣは、同一でも異なっていてもよい；Ｒ^ＤＤは、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。複数存在するＲ^ＤＤは、同一でも異なっていてもよい。］

[In formulas Ir-11 to Ir-63, n _D2 represents 1 or 2; D represents a group represented by formula (DA). Multiple D may be the same or different; R ^DC represents a hydrogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, these groups have a substituent may Multiple R ^DC may be the same or different; R ^DD represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent good. Multiple ^RDDs may be the same or different. ]

三重項発光錯体としては、例えば、以下に示す金属錯体が挙げられる。 Examples of triplet light-emitting complexes include metal complexes shown below.

本開示の組成物において、発光材料の含有量は、本開示の高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．１～４００重量部である。 In the composition of the present disclosure, the content of the luminescent material is generally 0.1-400 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer compound of the present disclosure.

〈酸化防止剤〉
酸化防止剤は、本開示の高分子化合物と同じ溶媒に可溶であり、かつ発光及び電荷輸送を阻害しない化合物であればよく、例えば、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤が挙げられる。 <Antioxidant>
The antioxidant may be any compound that is soluble in the same solvent as the polymer compound of the present disclosure and does not inhibit light emission and charge transport. Examples include phenolic antioxidants and phosphorus antioxidants. .

本開示の組成物において、酸化防止剤の配合量は、本開示の高分子化合物１００重量部に対して、通常、０．００１～１０重量部である。 In the composition of the present disclosure, the amount of antioxidant compounded is usually 0.001 to 10 parts by weight with respect to 100 parts by weight of the polymer compound of the present disclosure.

酸化防止剤は、一種単独で用いても二種以上を併用してもよい。 Antioxidants may be used singly or in combination of two or more.

≪膜≫
本開示に係る膜は、本開示の高分子化合物を含有する。 ≪Membrane≫
A membrane according to the present disclosure contains a polymer compound of the present disclosure.

本開示に係る膜は、発光素子における発光層として好適である。 A film according to the present disclosure is suitable as a light-emitting layer in a light-emitting device.

本開示に係る膜は、上記のインクを用いて、例えば、スピンコート法、キャスティング法、マイクログラビアコート法、グラビアコート法、バーコート法、ロールコート法、ワイヤーバーコート法、ディップコート法、スプレーコート法、スクリーン印刷法、フレキソ印刷法、オフセット印刷法、インクジェット印刷法、キャピラリ－コート法、ノズルコート法により作製することができる。 The film according to the present disclosure can be formed using the ink described above by, for example, spin coating, casting, micro gravure coating, gravure coating, bar coating, roll coating, wire bar coating, dip coating, spray coating, It can be produced by a coating method, a screen printing method, a flexographic printing method, an offset printing method, an inkjet printing method, a capillary coating method, or a nozzle coating method.

本開示に係る膜の厚さは、通常、１ｎｍ～１０μｍである。 The thickness of the films according to the present disclosure is typically between 1 nm and 10 μm.

≪発光素子≫
本開示の発光素子は、本開示の高分子化合物を含有する。
本開示の発光素子の構成としては、例えば、陽極及び陰極からなる電極と、該電極間に設けられた本開示の高分子化合物を含有する層とを有する。 <<Light emitting element>>
The light-emitting device of the present disclosure contains the polymer compound of the present disclosure.
The configuration of the light-emitting device of the present disclosure includes, for example, electrodes composed of an anode and a cathode, and a layer containing the polymer compound of the present disclosure provided between the electrodes.

〈層構成〉
本開示の高分子化合物を含有する層は、通常、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、電子輸送層、及び電子注入層からなる群から選択される１種以上の層であり、好ましくは、発光層である。これらの層は、各々、対応する発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、又は電子注入材料を含む。これらの層は、各々、対応する発光材料、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、又は電子注入材料を、上述した溶媒に溶解させ、組成物を調製して用い、かつ上述した膜の作製と同じ方法によって、形成することができる。 <Layer structure>
The layer containing the polymer compound of the present disclosure is usually one or more layers selected from the group consisting of a light-emitting layer, a hole-transport layer, a hole-injection layer, an electron-transport layer, and an electron-injection layer, Preferably, it is a light-emitting layer. Each of these layers comprises a corresponding emissive material, hole-transporting material, hole-injecting material, electron-transporting material, or electron-injecting material. Each of these layers is formed by dissolving the corresponding light-emitting material, hole-transporting material, hole-injecting material, electron-transporting material, or electron-injecting material in the solvent described above to prepare and use the composition described above. It can be formed by the same method as the production of the membrane.

発光素子は、陽極と陰極との間に発光層を有する。本開示の発光素子は、正孔注入性及び正孔輸送性の観点からは、陽極と発光層との間に、正孔注入層及び正孔輸送層の少なくとも１層を有することが好ましく、電子注入性及び電子輸送性の観点からは、陰極と発光層との間に、電子注入層及び電子輸送層の少なくとも１層を有することが好ましい。 A light-emitting element has a light-emitting layer between an anode and a cathode. From the viewpoint of hole injection and hole transport properties, the light emitting device of the present disclosure preferably has at least one layer of a hole injection layer and a hole transport layer between the anode and the light emitting layer. From the viewpoint of injection properties and electron transport properties, it is preferable to have at least one layer of an electron injection layer and an electron transport layer between the cathode and the light emitting layer.

正孔輸送層、電子輸送層、発光層、正孔注入層及び電子注入層の材料としては、本開示の金属錯体の他、各々、上述した正孔輸送材料、電子輸送材料、発光材料、正孔注入材料及び電子注入材料等が挙げられる。 Materials for the hole-transporting layer, electron-transporting layer, light-emitting layer, hole-injecting layer, and electron-injecting layer include, in addition to the metal complexes of the present disclosure, the hole-transporting material, electron-transporting material, light-emitting material, and electron-injecting layer described above, respectively. Examples include hole-injecting materials and electron-injecting materials.

正孔輸送層の材料、電子輸送層の材料及び発光層の材料は、発光素子の作製において、各々、正孔輸送層、電子輸送層及び発光層に隣接する層の形成時に使用される溶媒に溶解する場合、該溶媒に該材料が溶解することを回避するために、該材料が架橋基を有することが好ましい。架橋基を有する材料を用いて各層を形成した後、該架橋基を架橋させることにより、該層を不溶化させることができる。 The materials for the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, and the light-emitting layer are selected from the solvents used in forming the layers adjacent to the hole-transporting layer, the electron-transporting layer, and the light-emitting layer, respectively, in the manufacture of the light-emitting device. When dissolved, it is preferred that the material has cross-linking groups to avoid dissolving the material in the solvent. After forming each layer using a material having a cross-linking group, the layer can be made insoluble by cross-linking the cross-linking group.

本開示の発光素子において、発光層、正孔輸送層、電子輸送層、正孔注入層、及び電子注入層等の各層の形成方法としては、低分子化合物を用いる場合、例えば、粉末からの真空蒸着法、又は、溶液若しくは溶融状態からの成膜による方法が挙げられ、高分子化合物を用いる場合、例えば、溶液又は溶融状態からの成膜による方法が挙げられる。 In the light-emitting device of the present disclosure, the method for forming each layer such as the light-emitting layer, the hole-transport layer, the electron-transport layer, the hole-injection layer, and the electron-injection layer includes, when using a low-molecular-weight compound, e.g. A vapor deposition method or a method of forming a film from a solution or a molten state can be used. When a polymer compound is used, a method of forming a film from a solution or a molten state can be used.

積層する層の順番、数及び厚さは、外部量子効率及び輝度寿命を勘案して調整する。 The order, number and thickness of the layers to be laminated are adjusted in consideration of external quantum efficiency and luminance lifetime.

〈基板／電極〉
発光素子における基板は、電極を形成することができ、かつ、有機層を形成する際に化学的に変化しない基板であればよく、例えば、ガラス、プラスチック、シリコン等の材料からなる基板である。不透明な基板の場合には、基板から最も遠くにある電極が透明又は半透明であることが好ましい。 <Substrate/Electrode>
The substrate in the light emitting device may be a substrate on which an electrode can be formed and which does not change chemically when the organic layer is formed. In the case of opaque substrates, it is preferred that the electrodes furthest from the substrate be transparent or translucent.

陽極の材料としては、例えば、導電性の金属酸化物、半透明の金属が挙げられ、好ましくは、酸化インジウム、酸化亜鉛、酸化スズ；インジウム・スズ・オキサイド（ＩＴＯ）、インジウム・亜鉛・オキサイド等の導電性化合物；銀とパラジウムと銅との複合体（ＡＰＣ）；又は、ＮＥＳＡ、金、白金、銀、若しくは銅が挙げられる。 Examples of materials for the anode include conductive metal oxides and translucent metals, preferably indium oxide, zinc oxide, tin oxide; indium-tin-oxide (ITO), indium-zinc-oxide, etc. a conductive compound of; silver-palladium-copper composite (APC); or NESA, gold, platinum, silver, or copper.

陰極の材料としては、例えば、リチウム、ナトリウム、カリウム、ルビジウム、セシウム、ベリリウム、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、アルミニウム、亜鉛、インジウム等の金属；それらのうち２種以上の合金；それらのうち１種以上と、銀、銅、マンガン、チタン、コバルト、ニッケル、タングステン、錫のうち１種以上との合金；並びに、グラファイト及びグラファイト層間化合物が挙げられる。合金としては、例えば、マグネシウム－銀合金、マグネシウム－インジウム合金、マグネシウム－アルミニウム合金、インジウム－銀合金、リチウム－アルミニウム合金、リチウム－マグネシウム合金、リチウム－インジウム合金、及びカルシウム－アルミニウム合金が挙げられる。 Examples of cathode materials include metals such as lithium, sodium, potassium, rubidium, cesium, beryllium, magnesium, calcium, strontium, barium, aluminum, zinc, and indium; alloys of two or more of them; alloys of one or more species with one or more of silver, copper, manganese, titanium, cobalt, nickel, tungsten, tin; and graphite and graphite intercalation compounds. Alloys include, for example, magnesium-silver alloys, magnesium-indium alloys, magnesium-aluminum alloys, indium-silver alloys, lithium-aluminum alloys, lithium-magnesium alloys, lithium-indium alloys, and calcium-aluminum alloys.

陽極及び陰極は、各々、２層以上の積層構造としてもよい。 Each of the anode and the cathode may have a laminated structure of two or more layers.

〈用途〉
本開示の発光素子は、ディスプレイ、照明等に有用である。 <Application>
The light-emitting device of the present disclosure is useful for displays, lighting, and the like.

以下、実施例によって本開示を更に詳細に説明するが、本開示はこれらの実施例に限定されるものではない。 EXAMPLES The present disclosure will be described in more detail below with reference to Examples, but the present disclosure is not limited to these Examples.

≪測定法≫
〈Ｍｎ、Ｍｗ〉
高分子化合物のポリスチレン換算の数平均分子量（Ｍｎ）及びポリスチレン換算の重量平均分子量（Ｍｗ）は、移動相にテトラヒドロフランを用い、サイズエクスクルージョンクロマトグラフィー（ＳＥＣ）により求めた。なお、ＳＥＣの測定条件は、次のとおりである：
測定する高分子化合物を約０．０５重量％の濃度でテトラヒドロフランに溶解させ、ＳＥＣに１０μＬ注入した。移動相は、０．６ｍＬ／分の流量で流した。カラムとして、ＴＳＫｇｕａｒｄｃｏｌｕｍｎＳｕｐｅｒＡＷ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷＭ－Ｈと、ＴＳＫｇｅｌＳｕｐｅｒＡＷ３０００（いずれも東ソー製）の各１本を直列につないで用いた。検出器にはＵＶ－ＶＩＳ検出器（東ソー製、商品名：ＵＶ－８３２０ＧＰＣ）を用いた。 ≪Measurement method≫
<Mn, Mw>
The polystyrene-equivalent number-average molecular weight (Mn) and polystyrene-equivalent weight-average molecular weight (Mw) of the polymer compound were determined by size exclusion chromatography (SEC) using tetrahydrofuran as a mobile phase. The SEC measurement conditions are as follows:
A polymer compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran at a concentration of about 0.05% by weight, and 10 μL of the solution was injected into SEC. The mobile phase was run at a flow rate of 0.6 mL/min. As columns, TSKguardcolumn Super AW-H, TSKgel Super AWM-H, and TSKgel Super AW3000 (all manufactured by Tosoh) were connected in series and used. A UV-VIS detector (manufactured by Tosoh, trade name: UV-8320GPC) was used as a detector.

〈ＬＣ－ＭＳ〉
ＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した：
測定試料を約２ｍｇ／ｍＬの濃度になるようにクロロホルム又はテトラヒドロフランに溶解させ、ＬＣ－ＭＳ（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：１２９０ＩｎｆｉｎｉｔｙＬＣ及び６２３０ＴＯＦＬＣ／ＭＳ）に約１μＬ注入した。ＬＣ－ＭＳの移動相には、アセトニトリル及びテトラヒドロフランの比率を変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸＯＤＳＺ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）を用いた。 <LC-MS>
LC-MS was measured by the following method:
A sample to be measured was dissolved in chloroform or tetrahydrofuran to a concentration of about 2 mg/mL, and about 1 μL was injected into an LC-MS (manufactured by Agilent, trade names: 1290 Infinity LC and 6230 TOF LC/MS). Acetonitrile and tetrahydrofuran were used as the mobile phase for LC-MS while varying the ratio, and flowed at a flow rate of 1.0 mL/min. The column used was SUMIPAX ODS Z-CLUE (manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle size: 3 µm).

〈ＴＬＣ－ＭＳ〉
ＴＬＣ－ＭＳは、下記の方法で測定した：
測定試料をトルエン、テトラヒドロフラン又はクロロホルムのいずれかの溶媒に任意の濃度で溶解させ、ＤＡＲＴ用ＴＬＣプレート（テクノアプリケーションズ社製、商品名：ＹＳＫ５－１００）上に塗布し、ＴＬＣ－ＭＳ（日本電子製、商品名：ＪＭＳ－Ｔ１００ＴＤ（ＴｈｅＡｃｃｕＴＯＦＴＬＣ））を用いて測定した。測定時のヘリウムガス温度は、２００℃～４００℃の範囲で調節した。 <TLC-MS>
TLC-MS was measured by the following method:
A measurement sample is dissolved in any solvent of toluene, tetrahydrofuran or chloroform at an arbitrary concentration, applied to a DART TLC plate (manufactured by Techno Applications, trade name: YSK5-100), and subjected to TLC-MS (manufactured by JEOL Ltd. , trade name: JMS-T100TD (The AccuTOF TLC)). The helium gas temperature during measurement was adjusted in the range of 200°C to 400°C.

〈ＮＭＲ〉
ＮＭＲは、下記の方法で測定した：
５ｍｇ～１０ｍｇの測定試料を約０．５ｍＬの重クロロホルム（ＣＤＣｌ_３）、重テトラヒドロフラン、重ジメチルスルホキシド、重アセトン、重Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド、重トルエン、重メタノール、重エタノール、重２－プロパノール又は重塩化メチレンに溶解させ、ＮＭＲ装置（Ａｇｉｌｅｎｔ製、商品名：ＩＮＯＶＡ３００、又は、ＪＥＯＬＲＥＳＯＮＡＮＣＥ製、商品名：ＪＮＭ－ＥＣＺ４００Ｓ／Ｌ１）を用いて測定した。 <NMR>
NMR was measured by the following method:
5 mg to 10 mg of a measurement sample was added to about 0.5 mL of heavy chloroform (CDCl ₃ ), heavy tetrahydrofuran, heavy dimethylsulfoxide, heavy acetone, heavy N,N-dimethylformamide, heavy toluene, heavy methanol, heavy ethanol, heavy 2-propanol. Alternatively, it was dissolved in methylene dichloride and measured using an NMR device (manufactured by Agilent, trade name: INOVA300, or manufactured by JEOL RESONANCE, trade name: JNM-ECZ400S/L1).

〈ＨＰＬＣ〉
化合物の純度の指標として、高速液体クロマトグラフィー（ＨＰＬＣ）面積百分率の値を用いた。この値は、特に記載がない限り、ＨＰＬＣ（島津製作所製、商品名：ＬＣ－２０Ａ）でのＵＶ＝２５４ｎｍにおける値とする。この際、測定する化合物は、０．０１重量％～０．２重量％の濃度になるようにテトラヒドロフラン又はクロロホルムに溶解させ、濃度に応じてＨＰＬＣに１～１０μＬ注入した。ＨＰＬＣの移動相には、アセトニトリル／テトラヒドロフランの比率を１００／０～０／１００（容積比）まで変化させながら用い、１．０ｍＬ／分の流量で流した。カラムは、ＳＵＭＩＰＡＸＯＤＳＺ－ＣＬＵＥ（住化分析センター製、内径：４．６ｍｍ、長さ：２５０ｍｍ、粒径３μｍ）又は同等の性能を有するＯＤＳカラムを用いた。検出器には、フォトダイオードアレイ検出器（島津製作所製、商品名：ＳＰＤ－Ｍ２０Ａ）を用いた。 <HPLC>
High performance liquid chromatography (HPLC) area percentage values were used as an index of compound purity. Unless otherwise specified, this value is the value at UV=254 nm in HPLC (trade name: LC-20A, manufactured by Shimadzu Corporation). At this time, the compound to be measured was dissolved in tetrahydrofuran or chloroform to a concentration of 0.01 wt % to 0.2 wt %, and 1 to 10 μL was injected into the HPLC depending on the concentration. Acetonitrile/tetrahydrofuran was used as the mobile phase for HPLC while changing the ratio from 100/0 to 0/100 (volume ratio), and flowed at a flow rate of 1.0 mL/min. The column used was SUMIPAX ODS Z-CLUE (manufactured by Sumika Chemical Analysis Service, inner diameter: 4.6 mm, length: 250 mm, particle size: 3 μm) or an ODS column with equivalent performance. A photodiode array detector (manufactured by Shimadzu Corporation, trade name: SPD-M20A) was used as the detector.

≪化合物の合成≫
下記の実施例及び比較例におけるＳ１～Ｓ３、Ｓ５～Ｓ１１、ＭＣ－１、ＥＴＬ－１及びＨＴＬ－１は、下記のとおり、合成した。
〈化合物Ｓ１の合成〉

≪Synthesis of compounds≫
S1 to S3, S5 to S11, MC-1, ETL-1 and HTL-1 in the following examples and comparative examples were synthesized as follows.
<Synthesis of compound S1>

（化合物１ａ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、ジベンゾチオフェン－４－ボロン酸（３６．６ｇ）、１－ブロモ－３－ヨードベンゼン（４５．６ｇ）、Ａｌｉｑｕａｔ（登録商標）３３６（３．１７ｇ）、炭酸ナトリウム（４２．５ｇ）、トルエン（３７０ｍＬ）、イオン交換水（３７０ｍＬ）を加え攪拌し、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（９．２７ｇ）を加え、オイルバス８５℃で７時間加熱攪拌した。室温（２５℃であり、以下同様である。）まで冷却後、トルエン（５４９ｍＬ）を加え攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた溶液をイオン交換水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭（７．２ｇ）を加え１０分攪拌し、シリカゲル（３７ｇ）、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（５００ｍＬ）で洗浄した。得られたろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をアセトニトリルで複数回、再結晶した。得られた黄白色固体をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で精製した。得られた白色固体を５０℃で減圧乾燥させることで、化合物１ａ（４２．２ｇ、白色固体）を得た。化合物１ａのＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，４００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２４－８．１６（ｍ，２Ｈ），７．８９－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７１－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．６０－７．３５（ｍ，６Ｈ）． (Compound 1a)
After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, dibenzothiophene-4-boronic acid (36.6 g), 1-bromo-3-iodobenzene (45.6 g), Aliquat (registered trademark) 336 (3.17 g), Sodium carbonate (42.5 g), toluene (370 mL) and ion-exchanged water (370 mL) were added and stirred, tetrakistriphenylphosphine palladium (9.27 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 85°C in an oil bath for 7 hours. After cooling to room temperature (25° C., the same shall apply hereinafter), toluene (549 mL) was added, stirred, and filtered through a filter covered with celite. The resulting solution was washed twice with ion-exchanged water (200 mL), the resulting organic phase was dried over magnesium sulfate, activated carbon (7.2 g) was added, the mixture was stirred for 10 minutes, and silica gel (37 g) and celite were added. was placed in order, and the filtrate was washed with toluene (500 mL). The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude product obtained was recrystallized multiple times with acetonitrile. The obtained yellowish white solid was purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene). The obtained white solid was dried under reduced pressure at 50° C. to obtain compound 1a (42.2 g, white solid). The HPLC area percentage of compound 1a was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 400 MHz): δ (ppm) = 8.24-8.16 (m, 2H), 7.89-7.81 (m, 2H), 7.71-7.66 ( m, 1H), 7.60-7.35 (m, 6H).

（化合物１ｂ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ａ（３４．１ｇ）、ジメトキシエタン（３４０ｍＬ）、ビスピナコラートジボロン（２７．９ｇ）、酢酸カリウム（４４．６ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（４．１ｇ）を加え攪拌し、オイルバス８５℃で３時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン（３４０ｍＬ）、シリカゲル（３４ｇ）を加え攪拌し、シリカゲル（３４ｇ）、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（２００ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液をイオン交換水（２００ｍＬ）で２回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮し、得られたタール状化合物をヘキサン（２．８Ｌ）に溶解させ、活性炭（１１．５ｇ）を加え１時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、ヘプタン（２３５ｍＬ）で再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物１ｂ（３２．７ｇ、白色固体）を得た。化合物１ｂのＨＰＬＣ面積百分率は９９．３％であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２１－８．１２（ｍ，３Ｈ），７．９１－７．８０（ｍ，３Ｈ），７．６０－７．４２（ｍ，５Ｈ），１．３７（ｓ，１２Ｈ）． (Compound 1b)
After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, compound 1a (34.1 g), dimethoxyethane (340 mL), bispinacolato diboron (27.9 g), potassium acetate (44.6 g), [1,1'- Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (4.1 g) was added and stirred, and the mixture was heated and stirred at 85°C in an oil bath for 3 hours. After cooling to room temperature, toluene (340 mL) and silica gel (34 g) were added and stirred, followed by filtration through a filter covered with silica gel (34 g) and celite in that order, and the residue washed with toluene (200 mL). The resulting filtrate was washed twice with ion-exchanged water (200 mL), and the resulting organic phase was dried over magnesium sulfate and filtered through a filter lined with celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, the resulting tar-like compound was dissolved in hexane (2.8 L), activated carbon (11.5 g) was added, the mixture was stirred for 1 hour, and filtered through a filter covered with celite. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The crude product obtained was recrystallized with heptane (235 mL). Compound 1b (32.7 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound 1b was 99.3%.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ (ppm) = 8.21-8.12 (m, 3H), 7.91-7.80 (m, 3H), 7.60-7.42 ( m, 5H), 1.37 (s, 12H).

（化合物１ｃ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ｂ（２９．５ｇ）、１，４－ジブロモ－２－ヨードベンゼン（３８．４ｇ）、トルエン（５９０ｍＬ）、２０重量％テトラエチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（２２５ｍＬ）を加え攪拌し、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（８．８ｇ）を加え、オイルバス７０℃で９時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン（２９５ｍＬ）、イオン交換水（１４８ｍＬ）を加え攪拌し、分液した。得られた有機相をイオン交換水（１４８ｍＬ）で３回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭（４．４ｇ）を加え３０分攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をトルエン（１５０ｍＬ）とヘキサン（３００ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、シリカゲル（３００ｇ）、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（４００ｍＬ）とヘキサン（８００ｍＬ）の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を濃縮し、トルエンとヘプタンの混合溶媒で複数回、再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物１ｃ（２１．６ｇ、白色固体）を得た。化合物１ｃのＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２１－８．１７（ｍ，２Ｈ），７．８７－７．７５（ｍ，３Ｈ），７．６２－７．４５（ｍ，８Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ）． (Compound 1c)
After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, compound 1b (29.5 g), 1,4-dibromo-2-iodobenzene (38.4 g), toluene (590 mL), 20 wt% tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (225 mL) ) was added and stirred, tetrakistriphenylphosphine palladium (8.8 g) was added thereto, and the mixture was heated and stirred at 70° C. in an oil bath for 9 hours. After cooling to room temperature, toluene (295 mL) and ion-exchanged water (148 mL) were added, stirred, and separated. The obtained organic phase was washed with ion-exchanged water (148 mL) three times, dried over magnesium sulfate, activated carbon (4.4 g) was added, stirred for 30 minutes, and filtered through celite. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was dissolved in a mixed solvent of toluene (150 mL) and hexane (300 mL), filtered through a filter lined with silica gel (300 g) and celite in this order, and filtered off toluene (400 mL) and hexane ( 800 mL) of mixed solvent. The resulting filtrate was concentrated and recrystallized multiple times with a mixed solvent of toluene and heptane. Compound 1c (21.6 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound 1c was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ (ppm) = 8.21-8.17 (m, 2H), 7.87-7.75 (m, 3H), 7.62-7.45 ( m, 8H), 7.36 (dd, 1H).

（化合物Ｓ１）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ｃ（１３．６ｇ）、シクロペンチルメチルエーテル（１３６ｍＬ）、ビスピナコラートジボロン（３０．０ｇ）、酢酸カリウム（１３．２ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１．１ｇ）を加え攪拌し、オイルバス１００℃で１６時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン（１３６ｍＬ）を加え攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をトルエン（４８６ｍＬ）に溶解させ、活性炭（１６．２ｇ）を加え１時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮し、得られた黄褐色固体にアセトニトリル（３２４ｍＬ）を加え、懸濁洗浄した後、濾過した。得られた白色固体を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で複数回、再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｓ１（９．７ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｓ１のＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．２２－８．１４（ｍ，２Ｈ），７．８６－７．８１（ｍ，２Ｈ），７．７７－７．６９（ｍ，４Ｈ），７．５８－７．５１（ｍ，３Ｈ），７．４９－７．４３（ｍ，３Ｈ），１．３２（ｓ，１２Ｈ），１．０９（ｓ，１２Ｈ）． (Compound S1)
After setting the inside of the reaction vessel to an argon gas atmosphere, compound 1c (13.6 g), cyclopentyl methyl ether (136 mL), bispinacolato diboron (30.0 g), potassium acetate (13.2 g), [1,1' -Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (1.1 g) was added and stirred, and the mixture was heated and stirred at 100°C in an oil bath for 16 hours. After cooling to room temperature, toluene (136 mL) was added, the mixture was stirred, filtered through a filter covered with celite, and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was dissolved in toluene (486 mL), activated carbon (16.2 g) was added, the mixture was stirred for 1 hour, and filtered through a filter covered with celite. The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, acetonitrile (324 mL) was added to the obtained yellowish brown solid, and the suspension was washed and then filtered. The resulting white solid was recrystallized multiple times with a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Compound S1 (9.7 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound S1 was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ (ppm) = 8.22-8.14 (m, 2H), 7.86-7.81 (m, 2H), 7.77-7.69 ( m, 4H), 7.58-7.51 (m, 3H), 7.49-7.43 (m, 3H), 1.32 (s, 12H), 1.09 (s, 12H).

〈化合物Ｓ２の合成〉

（化合物２ａ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物１ａ（２５．６ｇ）、脱水テトラヒドロフラン（６９０ｍＬ）を加え、攪拌した。その後、反応容器をドライアイスアセトンバスを用いて冷却し、１．５５Ｍノルマルブチルリチウムヘキサン溶液（５１ｍＬ）を２０分かけてゆっくりと滴下した。滴下後、ドライアイスアセトンバスで冷却したまま１時間攪拌した。その後、２，７－ジブロモ－９－フルオレノン（２３．０ｇ）を加え、ドライアイスアセトンバスで冷却したまま２時間攪拌した。次に、氷浴で０℃まで昇温させ、イオン交換水（２３ｍＬ）を加え室温で攪拌した。そこに、イオン交換水（４６０ｍＬ）、トルエン（４６０ｍＬ）、へプタン（２３０ｍＬ）を加え分液し、得られた有機相をイオン交換水（４６０ｍＬ）で洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、シリカゲル６９ｇを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（６９０ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で分取精製した。得られたオイル状化合物を減圧濃縮し、５０℃で減圧乾燥させることで化合物２ａ（４２．９ｇ、黄色オイル）を得た。化合物２ａのＨＰＬＣ面積百分率は９９．４％であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝８．０８－８．１１（ｍ，２Ｈ），７．８８（ｍ，１Ｈ），７．７１（ｓ，１Ｈ），７．６３－７．４３（ｍ，１３Ｈ），２．５７（ｓ，１Ｈ）． (Compound 2a)
After the inside of the reaction vessel was replaced with an argon gas atmosphere, compound 1a (25.6 g) and dehydrated tetrahydrofuran (690 mL) were added and stirred. After that, the reaction vessel was cooled using a dry ice/acetone bath, and a 1.55 M n-butyllithium hexane solution (51 mL) was slowly added dropwise over 20 minutes. After dropping, the mixture was stirred for 1 hour while being cooled in a dry ice/acetone bath. After that, 2,7-dibromo-9-fluorenone (23.0 g) was added, and the mixture was stirred for 2 hours while cooling in a dry ice/acetone bath. Next, the temperature was raised to 0° C. in an ice bath, ion-exchanged water (23 mL) was added, and the mixture was stirred at room temperature. Ion-exchanged water (460 mL), toluene (460 mL), and heptane (230 mL) were added thereto, and the resulting organic phase was washed with ion-exchanged water (460 mL). After drying with , it was filtered through a filter lined with 69 g of silica gel, and the filtrate was washed with toluene (690 mL). The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was fractionated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene). The resulting oily compound was concentrated under reduced pressure and dried at 50° C. under reduced pressure to obtain compound 2a (42.9 g, yellow oil). The HPLC area percentage of compound 2a was 99.4%.
¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm) = 8.08-8.11 (m, 2H), 7.88 (m, 1H), 7.71 (s, 1H), 7.63- 7.43 (m, 13H), 2.57 (s, 1H).

（化合物２ｂ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ａ（４０．７ｇ）、クロロベンゼン（１６２７ｍＬ）、トリエチルシラン（２３．７ｇ）を加え攪拌した。その後、氷浴で冷却し、ボロントリフルオリド－ジエチルエーテルコンプレックス（２８．９ｇ）を１５分かけて滴下し、３０分氷浴で攪拌した後、室温に昇温させた。そこに、イオン交換水（４０７ｍＬ）を加え室温で攪拌した。そこに、クロロホルム（２Ｌ）を加えて完溶させ、分液し、得られた有機相をイオン交換水（８００ｍＬ）で２回、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液（１０００ｍＬ）で１回、イオン交換水（８００ｍＬ）で１回洗浄した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭（８ｇ）を加え１０分攪拌し、シリカゲル２０３ｇ、セライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をクロロホルム（１２００ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、アセトニトリル及び、アセトニトリルとクロロベンゼンの混合溶媒で複数回、再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物２ｂ（３５．６ｇ、白色固体）を得た。化合物２ｂのＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝８．１９－８．１１（ｍ，２Ｈ），７．９２－７．８６（ｍ，１Ｈ），７．６３－７．４３（ｍ，１３Ｈ），７．２０（ｄ，１Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ）． (Compound 2b)
After the inside of the reaction vessel was replaced with an argon gas atmosphere, compound 2a (40.7 g), chlorobenzene (1627 mL) and triethylsilane (23.7 g) were added and stirred. Thereafter, the mixture was cooled in an ice bath, boron trifluoride-diethyl ether complex (28.9 g) was added dropwise over 15 minutes, stirred in the ice bath for 30 minutes, and then warmed to room temperature. Ion-exchanged water (407 mL) was added thereto and stirred at room temperature. Chloroform (2 L) was added thereto to dissolve completely, and the phases were separated. 800 mL). After drying the obtained organic phase with magnesium sulfate, activated carbon (8 g) was added and stirred for 10 minutes, followed by filtration through a filter covered with 203 g of silica gel and celite in this order, and the filtrate was washed with chloroform (1200 mL). . The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was recrystallized multiple times with acetonitrile and a mixed solvent of acetonitrile and chlorobenzene. Compound 2b (35.6 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound 2b was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (300 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm) = 8.19-8.11 (m, 2H), 7.92-7.86 (m, 1H), 7.63-7.43 (m , 13H), 7.20 (d, 1H), 5.14 (s, 1H).

（化合物２ｃ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、６０重量％水素化ナトリウム（２．４ｇ）、テトラヒドロフラン（１９０ｍＬ）、ジメチルホルムアミド（６４ｍＬ）、オクチルブロマイド（３２．０ｇ）を加え攪拌した。そこに、化合物２ｂ（３２．２ｇ）とテトラヒドロフラン（１９０ｍＬ）の懸濁液を１０分かけながら滴下し、室温で一晩攪拌継続した。その後、イオン交換水（３２ｍＬ）を加えた。イオン交換水（９７０ｍＬ）を加えた反応容器に、反応液を注ぎ、析出した固体を濾過し、メタノールで洗浄した。得られた固体をトルエン（１３００ｍＬ）に溶解させ、硫酸マグネシウムで乾燥させた後、活性炭（６ｇ）を加え１時間攪拌し、シリカゲル１６０ｇを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で複数回、再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物２ｃ（３０．５ｇ、白色固体）を得た。化合物２ｃのＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１７－８．１３（ｍ，２Ｈ），７．９３－７．８８（ｍ，１Ｈ），７．５７－７．３９（ｍ，１３Ｈ），７．２６（ｄ，１Ｈ），２．４７（ｔ，２Ｈ），１．２１－１．１４（ｍ，９Ｈ），０．８５－０．７５（ｍ，６Ｈ）． (Compound 2c)
After the inside of the reaction vessel was replaced with an argon gas atmosphere, 60% by weight sodium hydride (2.4 g), tetrahydrofuran (190 mL), dimethylformamide (64 mL) and octyl bromide (32.0 g) were added and stirred. A suspension of compound 2b (32.2 g) and tetrahydrofuran (190 mL) was added dropwise thereto over 10 minutes, and the mixture was stirred overnight at room temperature. After that, ion-exchanged water (32 mL) was added. The reaction solution was poured into a reaction vessel containing ion-exchanged water (970 mL), and the precipitated solid was filtered and washed with methanol. The resulting solid was dissolved in toluene (1300 mL), dried over magnesium sulfate, added with activated carbon (6 g), stirred for 1 hour, and filtered through a filter lined with 160 g of silica gel. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was recrystallized multiple times with a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Compound 2c (30.5 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound 2c was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ (ppm) = 8.17-8.13 (m, 2H), 7.93-7.88 (m, 1H), 7.57-7.39 ( m, 13H), 7.26 (d, 1H), 2.47 (t, 2H), 1.21-1.14 (m, 9H), 0.85-0.75 (m, 6H).

（化合物２ｄ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｃ（３０．５ｇ）、ジメトキシエタン（３０５ｍＬ）、ビスピナコラートジボロン（２７．９ｇ）、酢酸カリウム（２５．８ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（１．４ｇ）を加え攪拌し、オイルバス９３℃で２時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（４５０ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮し、得られたオイル状化合物に２－プロパノール（８０ｇ）を加え、懸濁攪拌した後、濾過した。得られた固体をトルエン（６００ｍＬ）に溶解させ、活性炭（４０ｇ）を加え１時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物を、トルエンとアセトニトリルの混合溶媒で複数回、再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物２ｄ（２４．８ｇ、白色固体）を得た。化合物２ｄのＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１７－８．０９（ｍ，２Ｈ），７．８７－７．７６（ｍ，５Ｈ），７．７０（ｓ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．５３－７．４２（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．１５（ｄ，２Ｈ），２．５９（ｔ，２Ｈ），１．３３（ｓ，２４Ｈ），１．２５－１．１０（ｍ，９Ｈ），０．８３－０．７４（ｍ，６Ｈ）． (Compound 2d)
After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, compound 2c (30.5 g), dimethoxyethane (305 mL), bispinacolato diboron (27.9 g), potassium acetate (25.8 g), [1,1'- Bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium (1.4 g) was added and stirred, and the mixture was heated and stirred at 93°C in an oil bath for 2 hours. After cooling to room temperature, the mixture was filtered through a filter lined with celite, and the filtrate was washed with toluene (450 mL). The obtained filtrate was concentrated under reduced pressure, 2-propanol (80 g) was added to the obtained oily compound, the suspension was stirred, and the mixture was filtered. The obtained solid was dissolved in toluene (600 mL), activated carbon (40 g) was added, the mixture was stirred for 1 hour, and filtered through a filter covered with celite. The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting crude product was recrystallized multiple times with a mixed solvent of toluene and acetonitrile. Compound 2d (24.8 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound 2d was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ (ppm) = 8.17-8.09 (m, 2H), 7.87-7.76 (m, 5H), 7.70 (s, 2H) , 7.63 (s, 1H), 7.53-7.42 (m, 4H), 7.32 (t, 1H), 7.15 (d, 2H), 2.59 (t, 2H), 1.33 (s, 24H), 1.25-1.10 (m, 9H), 0.83-0.74 (m, 6H).

（化合物Ｓ２）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物２ｄ（２２．４ｇ）、５－ブロモ－２－ヨード－１，３－ジメチルベンゼン（１５．９ｇ）、トルエン（６７１ｍＬ）を加え攪拌し、そこにテトラキストリフェニルホスフィンパラジウム（１．６ｇ）を加え、オイルバス７０℃で加熱攪拌した。そこに、１０重量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（３６８ｍＬ）を加え、オイルバス７０℃で１２時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、トルエン（１１０ｍＬ）、イオン交換水（６７ｍＬ）を加え攪拌し、分液した。得られた有機相をイオン交換水（６７ｍＬ）で２回洗浄し、得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、得られたろ液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン及びトルエンの混合溶媒）で分取精製した。得られたオイル状化合物をトルエン（１５０ｍＬ）とヘキサン（１５０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、活性炭（１５ｇ）を加え１時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（１００ｍＬ）とヘキサン（１００ｍＬ）の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を濃縮し、アセトニトリル（２２５ｍＬ）で再結晶した。得られた白色固体をトルエン（１１０ｍＬ）とヘキサン（１１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、活性炭（２３ｇ）を加え１時間攪拌し、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（２５０ｍＬ）とヘキサン（２５０ｍＬ）の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を濃縮し、アセトニトリル（１６５ｍＬ）で再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｓ２（９．６ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｓ２のＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（ＣＤＣｌ_３，３００ＭＨｚ）：δ（ｐｐｍ）＝８．１７－８．０９（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，２Ｈ），７．７３（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．４３（ｍ，５Ｈ），７．３６－７．２２（ｍ，９Ｈ），７．１２（ｄ，２Ｈ），２．５０（ｔ，２Ｈ），２．０７（ｓ，６Ｈ），１．９０（ｓ，６Ｈ），１．２５－１．１０（ｍ，９Ｈ），０．８３－０．７９（ｍ，６Ｈ）． (Compound S2)
After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, compound 2d (22.4 g), 5-bromo-2-iodo-1,3-dimethylbenzene (15.9 g) and toluene (671 mL) were added and stirred. Tetrakistriphenylphosphine palladium (1.6 g) was added, and the mixture was heated and stirred at 70°C in an oil bath. A 10% by weight tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (368 mL) was added thereto, and the mixture was heated and stirred at 70° C. in an oil bath for 12 hours. After cooling to room temperature, toluene (110 mL) and ion-exchanged water (67 mL) were added, stirred, and separated. The obtained organic phase was washed twice with ion-exchanged water (67 mL), the obtained organic phase was dried over magnesium sulfate, filtered, and the obtained filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was fractionated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of hexane and toluene). The obtained oily compound was dissolved in a mixed solvent of toluene (150 mL) and hexane (150 mL), activated carbon (15 g) was added, and the mixture was stirred for 1 hour, filtered through a filter covered with celite, and filtered off toluene ( 100 mL) and hexane (100 mL). The obtained filtrate was concentrated and recrystallized with acetonitrile (225 mL). The resulting white solid was dissolved in a mixed solvent of toluene (110 mL) and hexane (110 mL), activated carbon (23 g) was added, the mixture was stirred for 1 hour, filtered through a filter lined with celite, and filtered off toluene (250 mL). ) and hexane (250 mL). The obtained filtrate was concentrated and recrystallized with acetonitrile (165 mL). Compound S2 (9.6 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound S2 was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (CDCl ₃ , 300 MHz): δ (ppm) = 8.17-8.09 (m, 2H), 7.83 (d, 2H), 7.73 (s, 1H), 7.57 -7.43 (m, 5H), 7.36-7.22 (m, 9H), 7.12 (d, 2H), 2.50 (t, 2H), 2.07 (s, 6H), 1.90 (s, 6H), 1.25-1.10 (m, 9H), 0.83-0.79 (m, 6H).

〈化合物Ｓ３の合成〉

（化合物３ａ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、３－ブロモビフェニル（１７．０ｇ）、４－（４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロラン－２－イル）ジベンゾチオフェン（２４．９ｇ）、トルエン（４２５ｍＬ）を加え攪拌した。そこに、（２－ジシクロヘキシルホスフィノ－２′，４′，６′－トリイソプロピル－１，１′－ビフェニル）［２－（２′－アミノ－１，１′－ビフェニルル）］パラジウム（ＩＩ）メタンスルホネート（０．６ｇ）を加え、さらに４０重量％テトラブチルアンモニウムヒドロキシド水溶液（１８０ｍＬ）を加え、オイルバス９０℃で７時間加熱攪拌した。室温まで冷却した後、分液し、得られた有機相をイオン交換水（１００ｍＬ）で４回洗浄した。得られた有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた後、濾過し、得られたろ液に活性炭（５ｇ）を加え３０分攪拌後、シリカゲル３０ｇとセライトを順に敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（１００ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた固体をトルエン（８００ｍＬ）とヘキサン（８００ｍＬ）の混合溶媒に溶解させ、活性炭（５ｇ）を加え１時間攪拌後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（１００ｍＬ）とヘキサン（１００ｍＬ）の混合溶媒で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で分取精製した。得られた固体にヘキサン（２５ｍＬ）を加え懸濁攪拌した後に濾過した。得られた固体を５０℃で減圧乾燥させることで化合物３ａ（２１．２ｇ、白色固体）を得た。化合物３ａのＨＰＬＣ面積百分率は９９．５％以上であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝８．２２－８．１４（ｍ，２Ｈ），８．００（ｔ，１Ｈ），７．８８－７．８２（ｍ，１Ｈ），７．７３－７．６６（ｍ，４Ｈ），７．６１－７．５４（ｍ，３Ｈ），７．５０（ｍ，４Ｈ），７．３８（ｔｔ，１Ｈ）．
ＴＬＣ／ＭＳ：ｍ／ｚ＝３３７［Ｍ＋Ｈ］^＋ (Compound 3a)
After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, 3-bromobiphenyl (17.0 g), 4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl) dibenzothiophene ( 24.9 g) and toluene (425 mL) were added and stirred. Therein, (2-dicyclohexylphosphino-2′,4′,6′-triisopropyl-1,1′-biphenyl)[2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium (II ) Methanesulfonate (0.6 g) was added, 40% by weight tetrabutylammonium hydroxide aqueous solution (180 mL) was added, and the mixture was heated and stirred at 90° C. in an oil bath for 7 hours. After cooling to room temperature, the resulting organic phase was washed four times with ion-exchanged water (100 mL). The obtained organic phase was dried over sodium sulfate and then filtered. Activated carbon (5 g) was added to the obtained filtrate and stirred for 30 minutes. was washed with toluene (100 mL). The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The resulting solid was dissolved in a mixed solvent of toluene (800 mL) and hexane (800 mL), activated carbon (5 g) was added, stirred for 1 hour, filtered through a filter lined with celite, and filtered off toluene (100 mL). and hexane (100 mL). The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained crude product was fractionated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and hexane). Hexane (25 mL) was added to the resulting solid, and the suspension was stirred and then filtered. The obtained solid was dried under reduced pressure at 50° C. to obtain compound 3a (21.2 g, white solid). The HPLC area percentage of compound 3a was greater than 99.5%.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm) = 8.22-8.14 (m, 2H), 8.00 (t, 1H), 7.88-7.82 (m, 1H), 7.73-7.66 (m, 4H), 7.61-7.54 (m, 3H), 7.50 (m, 4H), 7.38 (tt, 1H).
TLC/MS: m/z = 337 [M+H] ⁺

（化合物３ｂ）
化合物３ｂは、国際公開第２０１５－１４５８７１号に記載の方法に従って合成した。 (Compound 3b)
Compound 3b was synthesized according to the method described in WO2015-145871.

（化合物３ｃ）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物３ａ（５．０ｇ）、テトラヒドロフラン（１００ｍＬ）を加え、攪拌した。ドライアイスアセトンバスで冷却し、そこに１．０Ｍｓｅｃ－ブチルリチウムシクロヘキサン、ヘキサン溶液（１６．３ｍＬ）を滴下し、ドライアイスアセトンバスで冷却したまま５時間攪拌した。その後、テトラヒドロフラン（２０ｍＬ）に溶解させた化合物３ｂ（４．８ｇ）をゆっくりと滴下し、－３０℃程度で３時間攪拌した。氷浴で昇温させた後、イオン交換水（５ｍＬ）を加え、室温まで昇温した。そこにイオン交換水（１００ｍＬ）とクロロホルム（６５０ｍＬ）を加え、分液し、得られた有機相をイオン交換水（２１５ｍＬ）で４回洗浄した。得られた有機相を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、濾過し、得られた濾液を減圧濃縮した。得られたオイル状化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で分取精製した。得られたオイル状化合物を５０℃で減圧乾燥させることで化合物３ｃ（３．０ｇ、白色固体）を得た。化合物３ｃのＨＰＬＣ面積百分率は９５．５％であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝８．１５（ｄｄ，２Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．９７（ｔ，２Ｈ），７．４０（ｄｔ，２Ｈ），７．６８（ｔｔ，６Ｈ），７．６３－７．３４（ｍ，１４Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，４Ｈ），２．８７（ｔ，４Ｈ），２．５７（ｔ，４Ｈ），１．７８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ），１．５７－１．３７（１２Ｈ）． (Compound 3c)
After the inside of the reaction vessel was replaced with an argon gas atmosphere, compound 3a (5.0 g) and tetrahydrofuran (100 mL) were added and stirred. After cooling with a dry ice/acetone bath, a 1.0 M sec-butyllithium cyclohexane/hexane solution (16.3 mL) was added dropwise thereto, and the mixture was stirred for 5 hours while cooling with a dry ice/acetone bath. After that, compound 3b (4.8 g) dissolved in tetrahydrofuran (20 mL) was slowly added dropwise, and the mixture was stirred at about -30°C for 3 hours. After raising the temperature in an ice bath, ion-exchanged water (5 mL) was added and the temperature was raised to room temperature. Ion-exchanged water (100 mL) and chloroform (650 mL) were added thereto, and the resulting organic phase was washed four times with ion-exchanged water (215 mL). The obtained organic phase was dried with magnesium sulfate, filtered, and the resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained oily compound was fractionated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and hexane). The obtained oily compound was dried under reduced pressure at 50° C. to obtain compound 3c (3.0 g, white solid). The HPLC area percentage of compound 3c was 95.5%.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm) = 8.15 (dd, 2H), 8.03 (d, 2H), 7.97 (t, 2H), 7.40 (dt, 2H) , 7.68 (tt, 6H), 7.63-7.34 (m, 14H), 7.28-7.23 (m, 4H), 2.87 (t, 4H), 2.57 (t , 4H), 1.78 (quint, 4H), 1.57-1.37 (12H).

（化合物Ｓ３）
反応容器内をアルゴンガス雰囲気とした後、化合物３ｃ（２．９ｇ）、ビスピナコラートジボロン（２．１ｇ）、酢酸カリウム（１．６ｇ）、［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（０．１ｇ）、ジメトキシエタン（５８ｍＬ）を加え攪拌し、オイルバス８５℃で１９時間加熱攪拌した。室温まで冷却後、クロロホルム（５８ｍＬ）とセライト（３ｇ）を加え攪拌した後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をクロロホルム（５８ｍＬ）で洗浄した。得られた濾液を減圧濃縮した。得られたオイル状化合物をトルエン（２００ｍＬ）に溶解させ、活性炭（１ｇ）を加え１時間攪拌後、セライトを敷いた濾過器で濾過し、濾上物をトルエン（２００ｍＬ）で洗浄した。得られたオイル状化合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム及びヘキサンの混合溶媒）で分取精製した。得られた粗生成物を酢酸エチルで再結晶し、さらに得られた固体をトルエンと酢酸エチルの混合溶媒で再結晶した。５０℃で減圧乾燥させることで化合物Ｓ３（２．２ｇ、白色固体）を得た。化合物Ｓ３のＨＰＬＣ面積百分率は９８．６％であった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ、ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）＝８．１４（ｄｄ，２Ｈ），８．０３（ｄ，２Ｈ），７．９６（ｔ，２Ｈ），７．７５（ｄｔ，２Ｈ），７．６８（ｔｔ，６Ｈ），７．６３－７．３４（ｍ，１４Ｈ），７．２７（ｄ，４Ｈ），２．８７（ｔ，４Ｈ），２．７８（ｔ，４Ｈ），１．７８（ｑｕｉｎｔ，４Ｈ），１．５７－１．３７（ｍ，１２Ｈ），１．２５（ｓ，２４Ｈ）．
ＬＣ／ＭＳ（ＥＳＩ，ｐｏｓｉｔｉｖｅ）：ｍ／ｚ＝１１６７［Ｍ＋Ｈ］^＋ (Compound S3)
After making the inside of the reaction vessel an argon gas atmosphere, compound 3c (2.9 g), bispinacolato diboron (2.1 g), potassium acetate (1.6 g), [1,1'-bis(diphenylphosphino) Ferrocene]dichloropalladium (0.1 g) and dimethoxyethane (58 mL) were added and stirred, and the mixture was heated and stirred at 85° C. in an oil bath for 19 hours. After cooling to room temperature, chloroform (58 mL) and celite (3 g) were added, and the mixture was stirred, filtered through a filter covered with celite, and filtered off, washed with chloroform (58 mL). The resulting filtrate was concentrated under reduced pressure. The obtained oily compound was dissolved in toluene (200 mL), activated carbon (1 g) was added, and the mixture was stirred for 1 hour, filtered through a filter covered with celite, and filtered off, washed with toluene (200 mL). The obtained oily compound was fractionated and purified by silica gel column chromatography (mixed solvent of chloroform and hexane). The obtained crude product was recrystallized with ethyl acetate, and the obtained solid was recrystallized with a mixed solvent of toluene and ethyl acetate. Compound S3 (2.2 g, white solid) was obtained by drying under reduced pressure at 50°C. The HPLC area percentage of compound S3 was 98.6%.
¹ H-NMR (400 MHz, CDCl ₃ ) δ (ppm) = 8.14 (dd, 2H), 8.03 (d, 2H), 7.96 (t, 2H), 7.75 (dt, 2H) , 7.68 (tt, 6H), 7.63-7.34 (m, 14H), 7.27 (d, 4H), 2.87 (t, 4H), 2.78 (t, 4H), 1.78 (quint, 4H), 1.57-1.37 (m, 12H), 1.25 (s, 24H).
LC/MS (ESI, positive): m/z = 1167 [M+H] ⁺

〈化合物Ｓ５～Ｓ７，及び化合物ＭＣ－１の合成〉
化合物Ｓ５～Ｓ７、化合物ＭＣ－１は、下記文献に記載された方法に従って合成し、９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
化合物Ｓ５、Ｓ６：特開２０１０－１８９６３０号公報
化合物Ｓ７：国際公開第２０１３／１９１０８８号
化合物ＭＣ－１：国際公開第２０１６／０４６５７２号，国際公開第２０１８／１９９２８３号 <Synthesis of compounds S5 to S7 and compound MC-1>
Compounds S5 to S7 and compound MC-1 were synthesized according to the method described in the following document, and those showing HPLC area percentage values of 99.5% or more were used.
Compounds S5, S6: JP-A-2010-189630 Compound S7: International Publication No. 2013/191088 Compound MC-1: International Publication No. 2016/046572, International Publication No. 2018/199283

〈化合物ＥＴＬ－１の合成〉
化合物ＥＴＬ－１は、国際公開第２０１５／１５９９３２号に記載の方法に従って合成した。 <Synthesis of compound ETL-1>
Compound ETL-1 was synthesized according to the method described in WO2015/159932.

〈化合物Ｓ８～Ｓ１１の合成〉
化合物Ｓ８～Ｓ１１は、下記文献に記載された方法に従って合成し、それぞれ９９．５％以上のＨＰＬＣ面積百分率値を示したものを用いた。
化合物Ｓ８～Ｓ１０：国際公開第２０１３／１４６８０６号
化合物Ｓ１１：国際公開第２００９／１５７４２４号 <Synthesis of compounds S8 to S11>
Compounds S8 to S11 were synthesized according to the method described in the following literature, and used those that each showed an HPLC area percentage value of 99.5% or more.
Compounds S8 to S10: International Publication No. 2013/146806 Compound S11: International Publication No. 2009/157424

〈化合物ＨＴＬ－１の合成〉
化合物ＨＴＬ－１は、下記に従って合成した。 <Synthesis of compound HTL-1>
Compound HTL-1 was synthesized as follows.

（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、化合物Ｓ８（２．５２ｇ）、化合物Ｓ９（０．４７ｇ）、化合物Ｓ１０（４．９０ｇ）、化合物Ｓ１１（０．５３ｇ）、及びトルエン（１５８ｍＬ）を加え、９５℃に加熱した。 (Step 1) After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, compound S8 (2.52 g), compound S9 (0.47 g), compound S10 (4.90 g), compound S11 (0.53 g), and toluene (158 mL) was added and heated to 95°C.

（工程２）反応液に、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）、ジクロロビス［トリス（ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）］パラジウム（４．２ｍｇ）を加え、８時間還流させた。 (Step 2) A 20% by weight tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (16 mL) and dichlorobis[tris(o-methoxyphenylphosphine)]palladium (4.2 mg) were added to the reaction solution and refluxed for 8 hours.

（工程３）反応後、そこに、フェニルボロン酸（０．１２ｇ）、２０重量％水酸化テトラエチルアンモニウム水溶液（１６ｍＬ）、及びジクロロビス［トリス（ｏ‐メトキシフェニルホスフィン）］パラジウム（４．２ｍｇ）を加え、１５時間還流させた。 (Step 3) After the reaction, phenylboronic acid (0.12 g), 20% by weight tetraethylammonium hydroxide aqueous solution (16 mL), and dichlorobis[tris(o-methoxyphenylphosphine)]palladium (4.2 mg) were added. and refluxed for 15 hours.

（工程４）その後、そこに、ジエチルジチアカルバミン酸ナトリウム水溶液を加え、８５℃で２時間撹拌した。冷却後、反応液を、３．６重量％塩酸水溶液で２回、２．５重量％アンモニア水溶液で２回、水で４回洗浄し、得られた溶液をメタノールに滴下したところ、沈澱が生じた。沈殿物をトルエンに溶解させ、アルミナカラム、シリカゲルカラムの順番で通すことにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌した後、得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、化合物ＨＴＬ－１を６．０２ｇ得た。化合物ＨＴＬ－１のＭｎは３．８×１０^４であり、Ｍｗは４．５×１０^５であった。 (Step 4) After that, an aqueous sodium diethyldithiacarbamate solution was added thereto, and the mixture was stirred at 85°C for 2 hours. After cooling, the reaction solution was washed twice with a 3.6% by weight hydrochloric acid aqueous solution, twice with a 2.5% by weight aqueous ammonia solution, and four times with water. When the resulting solution was added dropwise to methanol, precipitation occurred. rice field. The precipitate was dissolved in toluene and purified by passing through an alumina column and a silica gel column in that order. The obtained solution was added dropwise to methanol, and after stirring, the resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 6.02 g of compound HTL-1. The Mn of compound HTL-1 was 3.8×10 ⁴ and the Mw was 4.5×10 ⁵ .

化合物ＨＴＬ－１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｓ８から誘導される構成単位と、化合物Ｓ９から誘導される構成単位と、化合物Ｓ１０から誘導される構成単位と、化合物Ｓ１１から誘導される構成単位とが、４０：１０：４７：３のモル比で構成されてなる共重合体である。 Compound HTL-1, according to theoretical values obtained from the amount of the starting materials, contains a structural unit derived from compound S8, a structural unit derived from compound S9, a structural unit derived from compound S10, and a structural unit derived from compound S11. It is a copolymer composed of derived structural units in a molar ratio of 40:10:47:3.

≪実施例１≫
〈実施例１に係る高分子化合物Ｐ１の合成〉
（工程１）反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物Ｓ１（２．６５２ｇ）、上記の化合物Ｓ５（１．８２５ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．１４５ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（７．９ｍｇ）及びトルエン（１０５ｍＬ）を加え、８０℃に加熱した。 <<Example 1>>
<Synthesis of polymer compound P1 according to Example 1>
(Step 1) After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, the above compound S1 (2.652 g), the above compound S5 (1.825 g), tetrabutylammonium bromide (0.145 g), dichlorobis(tris- o-Methoxyphenylphosphine)palladium (7.9 mg) and toluene (105 mL) were added and heated to 80°C.

（工程２）その後、そこへ、１６重量％水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液（５２．６ｇ）を滴下し、４時間還流させた。 (Step 2) Thereafter, a 16% by weight tetramethylammonium hydroxide aqueous solution (52.6 g) was added dropwise thereto, and refluxed for 4 hours.

（工程３）その後、そこへ、フェニルボロン酸（２７５．５ｍｇ）及びジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（４．８ｍｇ）を加え、８０℃で１８時間撹拌した。 (Step 3) After that, phenylboronic acid (275.5 mg) and dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (4.8 mg) were added thereto and stirred at 80° C. for 18 hours.

（工程４）得られた反応物を冷却した後、水で１回、１０重量％塩酸で２回、３重量％アンモニア水で２回、水で２回洗浄した。得られた溶液をメタノールに滴下し、攪拌したところ、沈澱が生じた。得られた沈殿物をトルエン（２２５ｍＬ）に溶解させ、アルミナ（９４ｇ）加え３時間撹拌した後、得られた懸濁液をシリカゲルカラムに通液することにより精製した。得られた溶液をメタノールに滴下し、撹拌したところ、沈殿が生じた。得られた沈殿物をろ取し、乾燥させることにより、実施例１に係る高分子化合物Ｐ１を１．８１ｇ得た。高分子化合物Ｐ１のＭｎは１．３×１０^５であり、Ｍｗは４．６×１０^５であった。 (Step 4) After cooling the obtained reactant, it was washed once with water, twice with 10% by weight hydrochloric acid, twice with 3% by weight aqueous ammonia, and twice with water. The resulting solution was added dropwise to methanol and stirred to cause precipitation. The resulting precipitate was dissolved in toluene (225 mL), alumina (94 g) was added, and the mixture was stirred for 3 hours, and the resulting suspension was passed through a silica gel column for purification. The resulting solution was added dropwise to methanol and stirred to produce a precipitate. The resulting precipitate was collected by filtration and dried to obtain 1.81 g of polymer compound P1 according to Example 1. The Mn of the polymer compound P1 was 1.3×10 ⁵ and the Mw was 4.6×10 ⁵ .

高分子化合物Ｐ１は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｓ１から誘導される構成単位と、化合物Ｓ５から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。 According to the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, the polymer compound P1 is composed of structural units derived from the compound S1 and structural units derived from the compound S5 at a molar ratio of 50:50. It is a polymer.

〈実施例１に係る発光素子Ｄ１の作製〉
（陽極及び正孔注入層の形成）
ガラス基板にスパッタ法により４５ｎｍの厚みでＩＴＯ膜を付けることにより陽極を形成した。陽極上に、日産化学工業株式会社製の正孔注入材料ＮＤ－３２０２を、スピンコート法にて３５ｎｍの厚さで成膜し、オゾンが除去された空気環境下、ホットプレートにて５０℃で３分間加熱して溶媒を揮発させ、続けてホットプレートにて２４０℃で１５分間加熱することにより正孔注入層を形成した。 <Production of light-emitting device D1 according to Example 1>
(Formation of anode and hole injection layer)
An anode was formed by attaching an ITO film with a thickness of 45 nm to a glass substrate by a sputtering method. On the anode, a hole injection material ND-3202 manufactured by Nissan Chemical Industries, Ltd. was formed into a film with a thickness of 35 nm by a spin coating method, and was heated on a hot plate at 50 ° C. in an air environment from which ozone was removed. The solvent was volatilized by heating for 3 minutes, followed by heating at 240° C. for 15 minutes on a hot plate to form a hole injection layer.

（正孔輸送層の形成）
キシレンに、上記の化合物ＨＴＬ－１を０．６５重量％の濃度で溶解させた。得られたキシレン溶液を用いて、正孔注入層の上に、スピンコート法により２０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、ホットプレートにて１８０℃で６０分間加熱することにより正孔輸送層を形成した。 (Formation of hole transport layer)
The above compound HTL-1 was dissolved in xylene at a concentration of 0.65% by weight. Using the obtained xylene solution, a film having a thickness of 20 nm was formed on the hole injection layer by a spin coating method. A transport layer was formed.

（発光層の形成）
溶媒としてのトルエンに、実施例１に係る高分子化合物Ｐ１及び上述の化合物ＭＣ－１（重量比：化合物Ｐ１／ＭＣ－１＝８０／２０）を２．０重量％の濃度で溶解させ、実施例１に係る組成物を調製した。この組成物を用いて、正孔輸送層の上にスピンコート法により７５ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下において、１３０℃で１０分間加熱することにより発光層を形成した。 (Formation of light-emitting layer)
Polymer compound P1 according to Example 1 and compound MC-1 described above (weight ratio: compound P1/MC-1=80/20) were dissolved in toluene as a solvent at a concentration of 2.0% by weight. A composition according to Example 1 was prepared. Using this composition, a film having a thickness of 75 nm was formed on the hole transport layer by spin coating, and the film was heated at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere to form a light-emitting layer.

（電子輸送層の形成）
１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンタノールに、上記の化合物ＥＴＬ－１を０．２５重量％の濃度で溶解させ、化合物ＥＴＬ－１の０．２５重量％濃度の１Ｈ，１Ｈ，５Ｈ－オクタフルオロペンタノール溶液を調製した。この溶液を用いて、発光層の上に、スピンコート法により１０ｎｍの厚さで成膜し、窒素ガス雰囲気下、１３０℃で１０分間加熱することにより電子輸送層を形成した。 (Formation of electron transport layer)
The above compound ETL-1 was dissolved in 1H,1H,5H-octafluoropentanol at a concentration of 0.25% by weight, and 1H,1H,5H-octafluoro having a concentration of 0.25% by weight of compound ETL-1 was added. A pentanol solution was prepared. Using this solution, a film having a thickness of 10 nm was formed on the light-emitting layer by spin coating, and an electron transport layer was formed by heating at 130° C. for 10 minutes in a nitrogen gas atmosphere.

（陰極及び電子注入層の形成）
電子輸送層が形成された基板を蒸着機内に置いて、１．０×１０^－４Ｐａ以下に減圧した後、陰極として、電子輸送層の上にフッ化ナトリウムを約４ｎｍ、次いで、その上にアルミニウムを約１００ｎｍ蒸着した。その後、ガラス基板を用いて封止することにより、実施例１に係る発光素子Ｄ１を作製した。 (Formation of cathode and electron injection layer)
The substrate on which the electron transport layer is formed is placed in a vapor deposition machine, and the pressure is reduced to 1.0 × 10 ^-4 Pa or less. As a cathode, about 4 nm of sodium fluoride is deposited on the electron transport layer and then About 100 nm of aluminum was deposited. After that, by sealing using a glass substrate, a light-emitting device D1 according to Example 1 was produced.

（発光素子の駆動電圧測定）
実施例１に係る発光素子Ｄ１について、１０００ｃｄ／ｍ^２で発光時の駆動電圧を測定した。結果を表２に示す。 (Measurement of driving voltage of light-emitting element)
For the light-emitting element D1 according to Example 1, the driving voltage during light emission at 1000 cd/m ² was measured. Table 2 shows the results.

≪実施例２≫
〈実施例２に係る高分子化合物Ｐ２の合成〉
実施例１に係る高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物Ｓ６（０．７３４ｇ）、上記の化合物Ｓ２（１．３５６ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．０４８ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．６ｍｇ）及びトルエン（８５ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。」とする以外は、高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、実施例２に係る高分子化合物Ｐ２を１．２１ｇ得た。高分子化合物Ｐ２のＭｎは２．２×１０^５であり、Ｍｗは５．４×１０^５であった。 <<Example 2>>
<Synthesis of polymer compound P2 according to Example 2>
(Step 1) in the synthesis of the polymer compound P1 according to Example 1 is performed as follows: "After making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, the above compound S6 (0.734 g) and the above compound S2 (1.356 g) , tetrabutylammonium bromide (0.048 g), dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (1.6 mg) and toluene (85 mL) were mixed and heated to 80 ° C. 1.21 g of polymer compound P2 according to Example 2 was obtained in the same manner as compound P1. The Mn of the polymer compound P2 was 2.2×10 ⁵ and the Mw was 5.4×10 ⁵ .

高分子化合物Ｐ２は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｓ６から誘導される構成単位と、化合物Ｓ２から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。 According to the theoretical value obtained from the amount of the charged raw material, the polymer compound P2 is composed of structural units derived from the compound S6 and structural units derived from the compound S2 at a molar ratio of 50:50. It is a polymer.

〈実施例２に係る発光素子Ｄ２の作製〉
実施例２に係る高分子化合物Ｐ１及び化合物ＭＣ－１（重量比：化合物Ｐ１／ＭＣ－１＝８０／２０）に代えて、溶媒としてのトルエンに、実施例２に係る高分子化合物Ｐ２及び上述の化合物ＭＣ－１（重量比：化合物Ｐ２／化合物ＭＣ－１＝８０／２０）を２．０重量％の濃度で溶解させて実施例２に係る組成物を調製したこと以外は実施例Ｄ１と同様にして、実施例２に係る発光素子Ｄ２を作製し、駆動電圧を測定した。結果を表２に示す。 <Production of light-emitting element D2 according to Example 2>
Instead of polymer compound P1 and compound MC-1 according to Example 2 (weight ratio: compound P1/MC-1 = 80/20), toluene as a solvent, polymer compound P2 according to Example 2 and the above-mentioned Compound MC-1 (weight ratio: compound P2/compound MC-1 = 80/20) was dissolved at a concentration of 2.0% by weight to prepare a composition according to Example D1 and Similarly, a light-emitting element D2 according to Example 2 was manufactured, and the driving voltage was measured. Table 2 shows the results.

≪実施例３≫
〈実施例３に係る高分子化合物Ｐ３の合成〉
実施例１に係る高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物Ｓ３（０．６９２ｇ）、上記の化合物Ｓ６（０．１８５ｇ）、上記の化合物Ｓ７（０．８１１ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．０３２ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（１．０ｍｇ）及びトルエン（７３ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。」とする以外は、実施例１に係る高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、実施例３に係る高分子化合物Ｐ３を０．８８ｇ得た。高分子化合物Ｐ３のＭｎは２．９×１０^５であり、Ｍｗは７．３×１０^５であった。 <<Example 3>>
<Synthesis of polymer compound P3 according to Example 3>
(Step 1) in the synthesis of the polymer compound P1 according to Example 1 is defined as "After the inside of the reaction vessel is set to an inert gas atmosphere, the above compound S3 (0.692 g) and the above compound S6 (0.185 g) are , the above compound S7 (0.811 g), tetrabutylammonium bromide (0.032 g), dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine)palladium (1.0 mg) and toluene (73 mL) were mixed and heated to 80°C. 0.88 g of the polymer compound P3 according to Example 3 was obtained in the same manner as the synthesis of the polymer compound P1 according to Example 1, except that the polymer compound P1 according to Example 1 was synthesized. The Mn of the polymer compound P3 was 2.9×10 ⁵ and the Mw was 7.3×10 ⁵ .

高分子化合物Ｐ３は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｓ３から誘導される構成単位と、化合物Ｓ６から誘導される構成単位と、化合物Ｓ７から誘導される構成単位とが、３０：２０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。 According to the theoretical values obtained from the amounts of the raw materials charged, the polymer compound P3 has a structural unit derived from the compound S3, a structural unit derived from the compound S6, and a structural unit derived from the compound S7 of 30: It is a copolymer composed in a molar ratio of 20:50.

〈実施例３に係る発光素子Ｄ３の作製〉
実施例１に係る高分子化合物Ｐ１及び化合物ＭＣ－１（重量比：化合物Ｐ１／ＭＣ－１＝８０／２０）に代えて、溶媒としてのトルエンに、実施例３に係る高分子化合物Ｐ３及び上述の化合物ＭＣ－１（重量比：化合物Ｐ３／化合物ＭＣ－１＝８０／２０）を２．０重量％の濃度で溶解させて実施例３に係る組成物を調製したこと以外は実施例Ｄ１と同様にして、実施例３に係る発光素子Ｄ３を作製し、駆動電圧を測定した。結果を表２に示す。 <Production of light-emitting element D3 according to Example 3>
Instead of polymer compound P1 and compound MC-1 according to Example 1 (weight ratio: compound P1/MC-1=80/20), toluene as a solvent, polymer compound P3 according to Example 3 and the above Compound MC-1 (weight ratio: compound P3/compound MC-1 = 80/20) was dissolved at a concentration of 2.0% by weight to prepare a composition according to Example D1. Similarly, a light-emitting element D3 according to Example 3 was manufactured, and the driving voltage was measured. Table 2 shows the results.

≪比較例１≫
〈比較例１に係る化合物Ｐ４の合成〉
実施例１に係る高分子化合物Ｐ１の合成における（工程１）を、「反応容器内を不活性ガス雰囲気とした後、上記の化合物Ｓ６（１．２２４ｇ）、上記の化合物Ｓ７（２．１３４ｇ）、テトラブチルアンモニウムブロミド（０．０８２ｇ）、ジクロロビス（トリス－ｏ－メトキシフェニルホスフィン）パラジウム（０．９ｍｇ）及びトルエン（９５ｍＬ）を混合し、８０℃に加熱した。」とする以外は、実施例１に係る高分子化合物Ｐ１の合成と同様にすることで、比較例１に係る化合物Ｐ４を１．８７ｇ得た。化合物Ｐ４のＭｎは１．９×１０^５であり、Ｍｗは４．９×１０^５であった。 <<Comparative Example 1>>
<Synthesis of compound P4 according to Comparative Example 1>
(Step 1) in the synthesis of the polymer compound P1 according to Example 1 is defined as "after making the inside of the reaction vessel an inert gas atmosphere, the above compound S6 (1.224 g) and the above compound S7 (2.134 g) , tetrabutylammonium bromide (0.082 g), dichlorobis(tris-o-methoxyphenylphosphine) palladium (0.9 mg) and toluene (95 mL) were mixed and heated to 80 ° C. 1.87 g of compound P4 according to Comparative Example 1 was obtained in the same manner as the synthesis of polymer compound P1 according to Comparative Example 1. Compound P4 had an Mn of 1.9×10 ⁵ and an Mw of 4.9×10 ⁵ .

化合物Ｐ４は、仕込み原料の量から求めた理論値では、化合物Ｓ６から誘導される構成単位と、化合物Ｓ７から誘導される構成単位とが、５０：５０のモル比で構成されてなる共重合体である。 Compound P4 is a copolymer composed of a structural unit derived from compound S6 and a structural unit derived from compound S7 at a molar ratio of 50:50, according to the theoretical value obtained from the amount of the raw materials. is.

〈比較例１に係る発光素子ＣＤ１の作製〉
実施例１に係る高分子化合物Ｐ１及び化合物ＭＣ－１（重量比：化合物Ｐ１／ＭＣ－１＝８０／２０）に代えて、溶媒としてのトルエンに、比較例１に係る化合物Ｐ４及び上記の化合物ＭＣ－１（重量比：化合物Ｐ４／化合物ＭＣ－１＝８０／２０）を２．０重量％の濃度で溶解させて比較例１に係る組成物を調製した以外は実施例Ｄ１と同様にして、比較例１に係る発光素子ＣＤ１を作製し、駆動電圧を測定した。結果を表２に示す。 <Production of light-emitting element CD1 according to Comparative Example 1>
Instead of polymer compound P1 and compound MC-1 according to Example 1 (weight ratio: compound P1/MC-1 = 80/20), toluene as a solvent, compound P4 according to Comparative Example 1 and the above compound MC-1 (weight ratio: compound P4/compound MC-1 = 80/20) was dissolved at a concentration of 2.0% by weight to prepare a composition according to Comparative Example 1 in the same manner as in Example D1. , a light-emitting device CD1 according to Comparative Example 1 was fabricated, and the driving voltage was measured. Table 2 shows the results.

表２から分かるとおり、本開示の高分子化合物Ｐ１～Ｐ３のいずれかを含有する実施例１～３に係る発光素子は、本開示の高分子化合物を含有しない比較例１に係る発光素子と比較して駆動電圧が低い。 As can be seen from Table 2, the light emitting devices according to Examples 1 to 3 containing any of the polymer compounds P1 to P3 of the present disclosure are compared with the light emitting device according to Comparative Example 1 that does not contain the polymer compound of the present disclosure. and the drive voltage is low.

Claims

下記の式（１）で表される構成単位を含む高分子化合物：

［式（２）中、
Ｘは、硫黄原子又は酸素原子を表す；
Ｒ^１～Ｒ^１２は、それぞれ独立に、Ｌに結合する単結合、若しくはＡに結合する単結合を表すか、水素原子、若しくはハロゲン原子を表すか、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；但し、Ｒ^１～Ｒ^１２のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又はＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＡに結合する単結合である。］。 A polymer compound containing a structural unit represented by the following formula (1):

[In formula (2),
X represents a sulfur atom or an oxygen atom;
R ¹ to R ¹² each independently represent a single bond bonded to L, a single bond bonded to A, a hydrogen atom, a halogen atom, an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, represents a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent heterocyclic group, each of which may have a substituent; provided that any one of R ¹ to R ¹² is bonded to L; or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond that bonds to A. ].

前記式（２）において、Ｒ^１及びＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又は、Ｒ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＡに結合する単結合である、請求項１に記載の高分子化合物。 In the above formula (2), any one of R ¹ and R ⁸ to R ¹² is a single bond that binds to L, or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond that binds to A , the polymer compound according to claim 1.

前記式（１）において、Ｌが、置換基を有していてもよいフェニレン基又は置換基を有していてもよいアルキレン基である、請求項１又は２に記載の高分子化合物。 3. The polymer compound according to claim 1, wherein in formula (1), L is an optionally substituted phenylene group or an optionally substituted alkylene group.

前記式（２）において、Ｒ^１、Ｒ^９及びＲ^１１のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又は、Ｒ^９及びＲ^１１のいずれか一つがＡに結合する単結合である、請求項１～３のいずれか一項に記載の高分子化合物。 In formula (2), any one of R ¹ , R ⁹ and R ¹¹ is a single bond that binds to L, or any one of R ⁹ and R ¹¹ is a single bond that binds to A , the polymer compound according to any one of claims 1 to 3.

前記式（２）で表される基が、下記の式（２ａ）で表される基である、請求項１～４のいずれか一項に記載の高分子化合物：

［式（２ａ）中、
Ｘは、硫黄原子又は酸素原子を表す；
Ｒ^１及びＲ^８～Ｒ^１２は、それぞれ独立に、Ｌに結合する単結合、若しくはＡに結合する単結合を表すか、水素原子、若しくはハロゲン原子を表すか、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基、アリールオキシ基、若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；但し、Ｒ^１及びＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＬに結合する単結合であるか、又はＲ^８～Ｒ^１２のいずれか一つがＡに結合する単結合である。］。 The polymer compound according to any one of claims 1 to 4, wherein the group represented by the formula (2) is a group represented by the following formula (2a):

[In formula (2a),
X represents a sulfur atom or an oxygen atom;
R ¹ and R ⁸ to R ¹² each independently represent a single bond bonded to L or a single bond bonded to A, or represent a hydrogen atom or a halogen atom, or an alkyl group or a cycloalkyl group , an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, an aryloxy group, or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; provided that R ¹ and R ⁸ to R ¹² Any one is a single bond that bonds to L, or any one of R ⁸ to R ¹² is a single bond that bonds to A. ].

Ｒ^１が、置換基を有していてもよいフェニル基又は水素原子である、請求項１～５のいずれか一項に記載の高分子化合物。 The polymer compound according to any one of claims 1 to 5, wherein R ¹ is an optionally substituted phenyl group or a hydrogen atom.

前記式（１）において、Ａが、アリーレン基から水素原子ｐ個を除いた基であり、かつ、この基が、－（Ｌ）_ｍ－Ｄで表される基（式中、Ｌは、アルキレン基又は炭素原子数７以上のアリーレン基を表し、これらの基は、置換基を有していてもよく、ｍは、０～５の整数を表し、Ｄは前記式（２）で表される基を表す。）以外の置換基を有している、請求項１～６のいずれか一項に記載の高分子化合物。 In the above formula (1), A is a group obtained by removing p hydrogen atoms from an arylene group, and this group is a group represented by -(L) _m -D (wherein L is an alkylene or an arylene group having 7 or more carbon atoms, these groups may have a substituent, m represents an integer of 0 to 5, and D is represented by the formula (2) The polymer compound according to any one of claims 1 to 6, which has a substituent other than ).

ｍが０又は１である、請求項１～７のいずれか一項に記載の高分子化合物。 8. The polymer compound according to any one of claims 1 to 7, wherein m is 0 or 1.

前記式（１）で表される構成単位とは異なる、下記の式（Ｘ）で表される構成単位をさらに含有する、請求項１～８のいずれか一項に記載の高分子化合物：

［式（Ｘ）中、Ａｒ^Ｘ１は、アルキレン基、シクロアルキレン基、アリーレン基、２価の複素環基、又は、これらの基が２個以上連結した基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい。］。 The polymer compound according to any one of claims 1 to 8, further comprising a structural unit represented by the following formula (X), which is different from the structural unit represented by the formula (1):

[In the formula (X), Ar ^X represents an alkylene group, a cycloalkylene group, an arylene group, a divalent heterocyclic group, or a group in which two or more of these groups are linked, and these groups are substituents. may have. ].

前記式（Ｘ）で表される構成単位が、下記の式（Ｘ－１）で表される構成単位、下記の式（Ｘ－２）で表される構成単位又は下記の式（Ｘ－３）で表される構成単位である、請求項９に記載の高分子化合物：

［式（Ｘ－３）中、
ｎ^Ｘ３は、０以上６以下の整数を表す；
Ｒ^Ｘ１１は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；Ｒ^Ｘ１１が複数存在する場合、それらは同一でも異なっていてもよく、隣接するＲ^Ｘ１１同士は互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい；
Ｘ^Ｘ１は、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）＝Ｃ（Ｒ^Ｘ２）－、－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－Ｃ（Ｒ^Ｘ２）_２－、－Ｓ－又は－Ｏ－で表される基を表す；Ｒ^Ｘ２は、水素原子を表すか、又はアルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲ^Ｘ２は、同一でも異なっていてもよく、互いに結合して、それぞれが結合する炭素原子と共に環を形成していてもよい；
Ｒ^Ｘ１２及びＲ^Ｘ１３は、それぞれ独立に、水素原子を表すか、又は、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基若しくは１価の複素環基を表し、これらの基は置換基を有していてもよい；複数存在するＲ^Ｘ１２は、同一でも異なっていてもよい；複数存在するＲ^Ｘ１３は、同一でも異なっていてもよい；但し、Ｒ^Ｘ１２の少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、かつ、Ｒ^Ｘ１３の少なくとも１つは、アルキル基、シクロアルキル基、アルコキシ基、シクロアルコキシ基、アリール基又は１価の複素環基であり、これらの基は置換基を有していてもよい。］。 The structural unit represented by the formula (X) is a structural unit represented by the following formula (X-1), a structural unit represented by the following formula (X-2), or the following formula (X-3 ) The polymer compound according to claim 9, which is a structural unit represented by:

[In the formula (X-3),
n ^X3 represents an integer of 0 to 6;
R ^X11 represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group ^or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent; , they may be the same or different, and adjacent R ^X11 may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atoms to which they are bonded;
X ^X1 is -C(R ^X2 ) ₂ -, -C(R ^X2 )=C(R ^X2 )-, -C(R ^X2 ) ₂ -C(R ^X2 ) ₂ -, -S- or -O- R ^X2 represents a hydrogen atom or represents an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups are substituted a group; multiple R ^{1 X2} may be the same or different, and may be bonded to each other to form a ring together with the carbon atom to which they are bonded;
R ^X12 and R ^X13 each independently represent a hydrogen atom, or an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups are substituted a plurality of R ¹² may be the same or different; a plurality of R ¹³ may be the same or different; provided that at least one of R ¹² is an alkyl a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group, or a monovalent heterocyclic group, and at least one of R ^X13 is an alkyl group, a cycloalkyl group, an alkoxy group, a cycloalkoxy group, an aryl group or a monovalent heterocyclic group, and these groups may have a substituent. ].

請求項１～１０のいずれか一項に記載の高分子化合物と、正孔輸送材料、正孔注入材料、電子輸送材料、電子注入材料、発光材料、酸化防止剤、及び溶媒からなる群より選ばれる少なくとも１種とを含有する、組成物。 Selected from the group consisting of the polymer compound according to any one of claims 1 to 10 and a hole transport material, a hole injection material, an electron transport material, an electron injection material, a light emitting material, an antioxidant, and a solvent A composition comprising at least one

請求項１～１０のいずれか一項に記載の高分子化合物を含有する発光素子。 A light emitting device comprising the polymer compound according to any one of claims 1 to 10.