JP7255484B2 - 重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法 - Google Patents
重合性液晶材料、重合性液晶組成物、高分子、光学フィルム、光学異方体、偏光板、反射防止フィルム、表示装置、並びに、重合性液晶組成物の製造方法 Download PDFInfo
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Description
下記式(I):
で表される塩の含有量が、前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部未満であり、且つ、
下記式(II):
で表される窒素含有化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部以下である、重合性液晶材料。
〔2〕前記重合性液晶化合物が、下記式(III):
式(1)~(4)中、E1は、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-C(=O)-、または、-O-を表し、
式(2)~(4)中、E2は、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-C(=O)-、または、-O-を表し、
R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~4のアルキル基を表し、
式(1)中、D1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式(2)~(3)中、D2およびD3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式(4)中、D4およびD5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基、または、D4およびD5が一緒になって環を形成している有機基を表し、
式(5)~(7)中、D6は、-C(Rf)=N-N(Rg)Rh、-C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh、または、-C(Rf)=N-N=Riを表し、
Rfは、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、
Rgは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1~30の有機基を表し、
Rhは、炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表し、
Riは、炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表し、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR21-C(=O)-、-C(=O)-NR21-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、または、-C≡C-を表し、R21は、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、
A1、A2、B1、およびB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y1~Y4は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR22-C(=O)-、-C(=O)-NR22-、-O-C(=O)-O-、-NR22-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR22-、または、-NR22-C(=O)-NR23-を表し、R22およびR23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、
G1およびG2は、それぞれ独立して、炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、および、炭素数3~20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(-CH2-)の1以上が-O-または-C(=O)-に置換された基のいずれかの有機基であり、G1およびG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数1~5のアルキル基、炭素数1~5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく(但し、G1およびG2の両末端のメチレン基(-CH2-)が-O-または-C(=O)-に置換されることはない。)、
P1およびP2は、それぞれ独立して、重合性基を表し、
pおよびqは、それぞれ独立して、0または1を表す。〕
で表される化合物を含む、上記〔1〕に記載の重合性液晶材料。
〔3〕上記〔1〕または〔2〕に記載の重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有する、重合性液晶組成物。
〔4〕界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する、上記〔3〕に記載の重合性液晶組成物。
〔5〕上記〔1〕または〔2〕に記載の重合性液晶材料を重合してなる、高分子。
〔6〕上記〔5〕に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
〔7〕上記〔5〕に記載の高分子を構成材料とする、光学異方体。
〔8〕上記〔7〕に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
〔9〕上記〔8〕に記載の偏光板を備える、表示装置。
〔10〕上記〔8〕に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
〔11〕重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料について、下記式(I):
で表される塩の含有量が前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部未満であること、および、下記式(II):
で表される窒素含有化合物の含有量が前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部以下であることを確認する第一工程と、
前記第一工程の後に、前記重合性液晶材料と有機溶媒とを混合する第二工程と、
を含む、重合性液晶組成物の製造方法。
また、本発明によれば、当該重合性液晶材料を重合してなる高分子、当該高分子を用いた光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、反射防止フィルムおよび表示装置を提供することができる。
そして、本発明の高分子は、特に限定されることなく、例えば本発明の光学フィルムの構成材料および本発明の光学異方体が有する層の構成材料として用いることができる。また、本発明の光学異方体は、特に限定されることなく、例えば本発明の偏光板に用いることができる。更に、本発明の偏光板は、特に限定されることなく、例えば本発明の表示装置および反射防止フィルムに用いることができる。
また、本発明の重合性液晶組成物は、特に限定されることなく、例えば、本発明の重合性液晶組成物の製造方法を用いて製造することができる。
本発明の重合性液晶材料は、重合性液晶化合物を含み、任意に、重合性液晶化合物の調製時などに混入した不純物を更に含有する。また、本発明の重合性液晶材料は、下記式(I)で示される塩の含有量が、重合性液晶化合物100質量部当たり0質量部以上0.01質量部未満であり、且つ、下記式(II)で示される窒素含有化合物の含有量が、重合性液晶化合物100質量部当たり0質量部以上0.01質量部以下である。
なお、本発明において、「式(I)で示される塩の含有量」および「式(II)で示される窒素含有化合物の含有量」は、イオンクロマトグラフィーを用いて測定することができる。具体的には、「式(I)で示される塩の含有量」および「式(II)で示される窒素含有化合物の含有量」は、例えば実施例に記載の測定法に従って測定することができる。また、式(I)で示される塩が複数種含まれている場合には、「式(I)で示される塩の含有量」とは、式(I)で示される塩の合計含有量を指し、式(II)で示される窒素含有化合物が複数種含まれている場合には、「式(II)で示される窒素含有化合物の含有量」とは、式(II)で示される窒素含有化合物の合計含有量を指す。
重合性液晶化合物としては、特に限定されることなく、光学フィルムおよび光学異方体(以下、「光学フィルム等」と称することがある。)の構成材料として使用される高分子の調製に使用し得る任意の重合性液晶化合物を用いることができる。中でも、重合性液晶化合物としては、「逆波長分散性を有する重合性液晶化合物」と称されることもある、逆波長分散性を有する光学フィルム等の構成材料として使用される高分子を調製可能な重合性液晶化合物が好ましい。
また、式(1)~(4)中、E1は、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-C(=O)-、または、-O-を表し、式(2)~(4)中、E2は、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-C(=O)-、または、-O-を表し、R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~4のアルキル基を表す。なお、E1およびE2は、それぞれ独立して、-S-であることが好ましい。
更に、式(1)中、D1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、式(2)~(3)中、D2およびD3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、式(4)中、D4およびD5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基、または、D4およびD5が一緒になって環を形成している有機基を表し、式(5)~(7)中、D6は、-C(Rf)=N-N(Rg)Rh、-C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh、または、-C(Rf)=N-N=Riを表す。ここで、Rfは、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、Rgは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1~30の有機基を表し、Rhは、炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表し、Riは、炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表す。
なお、本発明において、「芳香環」とは、Huckel則に従う広義の芳香族性を有する環状構造、すなわち、π電子を(4n+2)個有する環状共役構造、および、チオフェン、フラン、ベンゾチアゾール等に代表される、硫黄、酸素、窒素等のヘテロ原子の孤立電子対がπ電子系に関与して芳香族性を示す環状構造を意味する。
なお、上記式(1)~(7)で表される基が置換基を複数有する場合、それらは、互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
なお、D1~D3の芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基が有する置換基の数は、一つの環あたり、一つでも、複数でもよい。一つの環が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なってもよい。
そして、Rbの炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の炭素数2~12のN,N-ジアルキルアミノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数1~12のアルコキシ基で置換された炭素数1~12のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6~20の芳香族炭化水素環基;トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、チアゾリル基、ベンゾチアゾール-2-イルチオ基等の炭素数2~20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3~8のシクロアルキル基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数3~8のシクロアルキルオキシ基;テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数2~12の環状エーテル基;フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数6~14のアリールオキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、-CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1~12のフルオロアルキル基;ベンゾフリル基;ベンゾピラニル基;ベンゾジオキソリル基;およびベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、当該置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6~20の芳香族炭化水素環基;フラニル基、チエニル基、チアゾリル基等の炭素数2~20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3~8のシクロアルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、-CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1~12のフルオロアルキル基が好ましい。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rbの炭素数1~20のアルキル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rbの炭素数2~20のアルケニル基が有し得る置換基としては、Rbの炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rbの炭素数2~20のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rbの炭素数3~12のシクロアルキル基が有し得る置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の炭素数2~12のN,N-ジアルキルアミノ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1~6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ニトロ基;および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6~20の芳香族炭化水素環基等が挙げられる。中でも、当該置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メチル基、エチル基、プロピル基等の炭素数1~6のアルキル基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基等の炭素数1~6のアルコキシ基;ニトロ基;および、フェニル基、ナフチル基等の炭素数6~20の芳香族炭化水素環基が好ましい。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rbの炭素数3~12のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rbの炭素数6~12の芳香族炭化水素環基が有し得る置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の炭素数2~12のN,N-ジアルキルアミノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数1~12のアルコキシ基で置換された炭素数1~12のアルコキシ基;ニトロ基;トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の、炭素数2~20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3~8のシクロアルキル基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数3~8のシクロアルキルオキシ基;テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数2~12の環状エーテル基;フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数6~14のアリールオキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、-CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1~12のフルオロアルキル基;-OCF3;ベンゾフリル基;ベンゾピラニル基;ベンゾジオキソリル基;ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、当該置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;ニトロ基;フラニル基、チオフェニル基等の炭素数2~20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3~8のシクロアルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、-CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1~12のフルオロアルキル基;-OCF3から選ばれる1以上の置換基が好ましい。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rbの炭素数6~12の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、D4およびD5の非環状基が有し得る置換基としては、D1~D3の芳香族炭化水素環基および芳香族複素環基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。D4およびD5の非環状基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
なお、RaおよびRbは、前記と同じ意味を表す。
また、Rgの炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の炭素数2~12のN,N-ジアルキルアミノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数1~12のアルコキシ基で置換された炭素数1~12のアルコキシ基;ニトロ基;フェニル基、ナフチル基等の炭素数6~20の芳香族炭化水素環基;トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チオフェニル基等の炭素数2~20の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3~8のシクロアルキル基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数3~8のシクロアルキルオキシ基;テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数2~12の環状エーテル基;フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数6~14のアリールオキシ基;1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1~12のフルオロアキル基;ベンゾフリル基、ベンゾピラニル基、ベンゾジオキソリル基、ベンゾジオキサニル基;-O-C(=O)-Rb’、-C(=O)-Rb’、-C(=O)-O-Rb’、-SO2Ra、-SRb’または-SRb’で置換された炭素数1~12のアルコキシ基;水酸基;等が挙げられる。
そして、Rb’の炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基としては、例えば、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;ジメチルアミノ基等の炭素数2~12のN,N-ジアルキルアミノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;メトキシメトキシ基、メトキシエトキシ基等の、炭素数1~12のアルコキシ基で置換された炭素数1~12のアルコキシ基;ニトロ基;トリアゾリル基、ピロリル基、フラニル基、チエニル基、チアゾリル基等の炭素数2~4の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3~8のシクロアルキル基;シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等の炭素数3~8のシクロアルキルオキシ基;テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロピラニル基、ジオキソラニル基、ジオキサニル基等の炭素数2~12の環状エーテル基;フェノキシ基、ナフトキシ基等の炭素数6~14のアリールオキシ基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、-CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1~12のフルオロアルキル基;ベンゾフリル基;ベンゾピラニル基;ベンゾジオキソリル基;および、ベンゾジオキサニル基等が挙げられる。中でも、当該置換基としては、フッ素原子、塩素原子等のハロゲン原子;シアノ基;メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基等の炭素数1~20のアルコキシ基;ニトロ基;フラニル基、チエニル基、チアゾリル基等の、炭素数2~4の芳香族複素環基;シクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等の炭素数3~8のシクロアルキル基;トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、-CH2CF3等の、1個以上の水素原子がフッ素原子で置換された炭素数1~12のフルオロアルキル基が好ましい。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rb’の炭素数1~20のアルキル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rb’の炭素数2~20のアルケニル基が有し得る置換基としては、Rbの炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rb’の炭素数2~20のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rb’の炭素数3~12のシクロアルキル基が有し得る置換基としては、Rbの炭素数3~12のシクロアルキル基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rb’の炭素数3~12のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rb’の炭素数6~12の芳香族炭化水素環基が有し得る置換基としては、Rbの炭素数6~12の芳香族炭化水素環基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rb’の炭素数6~12の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rgの炭素数2~20のアルケニル基が有し得る置換基としては、Rgの炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rgの炭素数2~20のアルケニル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rgの炭素数2~20のアルキニル基が有し得る置換基としては、Rgの炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rgの炭素数2~20のアルキニル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rgの炭素数3~12のシクロアルキル基が有し得る置換基としては、Rgの炭素数1~20のアルキル基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rgの炭素数3~12のシクロアルキル基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rgの炭素数6~30の芳香族炭化水素環基が有し得る置換基としては、D1~D3の芳香族炭化水素環基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rgの炭素数6~30の芳香族炭化水素環基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
そして、Rgの炭素数2~30の芳香族複素環基が有し得る置換基としては、D1~D3の香族複素環基が有し得る置換基として上記したものと同じものが挙げられる。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。Rgの炭素数2~30の芳香族複素環基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
なお、置換基の数は、一つでもよく、複数でもよい。下記1)~5)の基が複数の置換基を有する場合、それらは互いに同一であってもよいし、異なっていてもよい。
1)1以上の炭素数6~30の芳香族炭化水素環を有する、炭素数6~40の炭化水素環基
2)炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素数2~40の複素環基
3)炭素数6~30の芳香族炭化水素環基および炭素数2~30の芳香族複素環基の少なくとも1つで置換された、炭素数1~12のアルキル基
4)炭素数6~30の芳香族炭化水素環基および炭素数2~30の芳香族複素環基の少なくとも1つで置換された、炭素数2~12のアルケニル基
5)炭素数6~30の芳香族炭化水素環基および炭素数2~30の芳香族複素環基の少なくとも1つで置換された、炭素数2~12のアルキニル基
そして、上記2)の炭素数2~40の複素環基が有し得る置換基としては、上記1)の炭素数6~40の炭化水素環基が有し得る置換基として例示したものと同じものが挙げられる。
そして、上記3)の炭素数1~12のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基などが挙げられる。また、上記4)の炭素数2~12のアルケニル基としては、例えば、ビニル基、アリル基などが挙げられる。更に、上記5)の炭素数2~12のアルキニル基としては、例えば、エチニル基、プロピニル基などが挙げられる。
また、上記3)~5)の基が有し得る置換基としては、上記1)の炭素数6~40の炭化水素環基が有し得る置換基として例示したものと同じものが挙げられる。
6)1以上の炭素数6~30の芳香族炭化水素環を有する、炭素数6~40の炭化水素環基
7)炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する、炭素数2~40の複素環基
中でも、Riは、下記式の何れかであることが好ましい。
そして、炭素数1~20の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数1~20のアルキレン基が挙げられ、炭素数3~20の脂肪族炭化水素基の具体例としては、炭素数3~20のアルキレン基が挙げられる。
式(I)で示される塩は、R1~R4が全て水素原子であるアンモニウム塩、R1~R4の少なくとも一つが炭素数1以上7以下のアルキル基であるアルキルアミン塩、または、それらの混合物である。
なお、精製等の操作の負担を軽減する観点からは、重合性液晶材料には式(I)で示される塩が上記範囲内で含まれていてもよく、例えば、重合性液晶化合物100質量部当たりの式(I)で示される塩の含有量は、0.003質量部以上であってもよい。
式(II)で示される窒素含有化合物は、R5~R7が全て水素原子であるアンモニア、R5が炭素数1以上7以下のアルキル基である第1級アルキルアミン、または、それらの混合物である。
なお、本発明の重合性液晶材料には、第2級アルキルアミン、第3級アルキルアミン等が含まれていてもよい。そして、重合性液晶材料中の第2級アルキルアミンおよび第3級アルキルアミンの合計含有量は、特に制限はないが、通常、重合性液晶化合物100質量部当たり10質量部以下である。
なお、精製等の操作の負担を軽減する観点からは、重合性液晶材料には式(II)で示される窒素含有化合物が上記範囲内で含まれていてもよく、例えば、重合性液晶化合物100質量部当たりの式(II)で示される窒素含有化合物の含有量は、0.003質量部以上であってもよい。
重合性液晶材料は、上記式(I)で示される塩および式(II)で表される窒素含有化合物以外に、その他の不純物を含んでいてもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有し、任意に、界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する。また、重合性液晶組成物は、上述した成分以外の成分を更に含んでいてもよい。
なお、上記重合性液晶組成物は、後述するように、本発明の高分子、光学フィルム、光学異方体の製造原料として有用である。そして、本発明の重合性液晶組成物は、上述した重合性液晶材料を用いているので、ゲル化時間が長く、貯蔵性に優れている。
重合性液晶材料としては、重合性液晶化合物を含む上記重合性液晶材料を用いることができる。
有機溶媒としては、特に限定されることなく、例えば、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、メチルエチルケトン等のケトン類;酢酸ブチル、酢酸アミル等の酢酸エステル類;クロロホルム、ジクロロメタン、ジクロロエタン等のハロゲン化炭化水素類;1,4-ジオキサン、シクロペンチルメチルエーテル、テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン、1,3-ジオキソラン等のエーテル類;等が挙げられる。
また、上記重合性液晶組成物には、表面張力を調整するために、界面活性剤を配合するのが好ましい。当該界面活性剤としては、特に限定はないが、通常、ノニオン系界面活性剤が好ましい。当該ノニオン系界面活性剤としては、市販品を用いればよく、例えば、含フッ素基、親水性基、および親油性基含有オリゴマーであるノニオン系界面活性剤、例えば、AGCセイミケミカル社製のサーフロンシリーズ(S242、S243、S386、S420、S611、S651など)、DIC社製のメガファックシリーズ(F251、F554、F556、F562、RS-75、RS-76-Eなど)、ネオス社製のフタージェントシリーズ(FTX601AD、FTX602A、FTX601ADH2、FTX650Aなど)等が挙げられる。また、これらの界面活性剤は、1種類を単独で用いてもよく、2種類以上を任意の比率で組み合わせて用いてもよい。
ここで、上記重合性液晶組成物において、界面活性剤の配合割合は、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物100質量部に対し、通常、0.01~10質量部、好ましくは0.01~2質量部である。
重合開始剤は、重合性液晶組成物に含まれている重合性液晶化合物の重合反応をより効率的に行う観点から配合される。
そして、用いる重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤、アニオン重合開始剤、カチオン重合開始剤等が挙げられる。
ここで、「水素供与体」とは、露光によりビイミダゾール系化合物から発生したラジカルに対して、水素原子を供与することができる化合物を意味する。水素供与体としては、下記で定義するメルカプタン系化合物、アミン系化合物等が好ましい。
更に、上記重合性液晶組成物には、重合性液晶化合物、有機溶媒、重合開始剤、界面活性剤の他、本発明の効果に影響が出ない範囲で、他の成分が更に含まれていてもよい。他の成分としては、金属、金属錯体、染料、顔料、蛍光材料、燐光材料、レベリング剤、チキソ剤、ゲル化剤、多糖類、紫外線吸収剤、赤外線吸収剤、抗酸化剤、イオン交換樹脂、酸化チタン等の金属酸化物等が挙げられる。
また、他の成分としては、他の共重合可能な単量体も挙げられる。具体的には、特に限定されるものではなく、例えば、4-(2-メタクリロイルオキシエチルオキシ)安息香酸-4’-メトキシフェニル、4-(6-メタクリロイルオキシヘキシルオキシ)安息香酸ビフェニル、4-(2-アクリロイルオキシエチルオキシ)安息香酸-4’-シアノビフェニル、4-(2-メタクリロリルオキシエチルオキシ)安息香酸-4’-シアノビフェニル、4-(2-メタクリロリルオキシエチルオキシ)安息香酸-3’,4’-ジフルオロフェニル、4-(2-メタクリロイルオキシエチルオキシ)安息香酸ナフチル、4-アクリロイルオキシ-4’-デシルビフェニル、4-アクリロイルオキシ-4’-シアノビフェニル、4-(2-アクリロイルオキシエチルオキシ)-4’-シアノビフェニル、4-(2-メタクリロイルオキシエチルオキシ)-4’-メトキシビフェニル、4-(2-メタクリロイルオキシエチルオキシ)-4’-(4”-フルオロベンジルオキシ)-ビフェニル、4-アクリロイルオキシ-4’-プロピルシクロヘキシルフェニル、4-メタクリロイル-4’-ブチルビシクロヘキシル、4-アクリロイル-4’-アミルトラン、4-アクリロイル-4’-(3,4-ジフルオロフェニル)ビシクロヘキシル、4-(2-アクリロイルオキシエチル)安息香酸(4-アミルフェニル)、4-(2-アクリロイルオキシエチル)安息香酸(4-(4’-プロピルシクロヘキシル)フェニル)、商品名「LC-242」(BASF社製)、トランス-1,4-ビス[4-[6-(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ]フェニル]シクロヘキサンジカルボキシレート、並びに、特開2007-002208号公報、特開2009-173893号公報、特開2009-274984号公報、特開2010-030979号公報、特開2010-031223号公報、特開2011-006360号公報、特開2010-24438号公報、国際公開第2012/141245号、国際公開第2012/147904号、国際公開第2012/169424号、国際公開第2012/76679号、国際公開第2013/180217号、国際公開第2014/010325号、国際公開第2014/061709号、国際公開第2014/065176号、国際公開第2014/126113号、国際公開第2015/025793号、国際公開第2015/064698号、国際公開第2015/122384号および国際公開第2015/122385号に開示されている化合物等の共重合可能な単量体が挙げられる。
これらの他の成分の配合割合は、重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物100質量部に対し、通常、0.005~50質量部である。
なお、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶組成物中に含まれている式(I)で示される塩の量は、重合性液晶化合物100質量部当たり、0質量部以上0.01質量部未満であることが好ましく、0.008質量部以下であることがより好ましく、0.003質量部以下であることが更に好ましく、ICS-1500(DIONEX社製イオンクロマトグラフ)の定量下限値未満であることが特に好ましい。
また、ゲル化を十分に抑制する観点からは、重合性液晶組成物中に含まれている式(II)で示される窒素含有化合物の量は、重合性液晶化合物100質量部当たり、0質量部以上0.01質量部以下であることが好ましい。
上記重合性液晶組成物は、通常、重合性液晶材料と、所望により配合される重合開始剤、界面活性剤およびその他の成分等との所定量を、適当な有機溶媒に混合・溶解させることにより、調製することができる。
なお、第一工程において式(I)で示される塩の量および式(II)で示される窒素含有化合物の量を確認した結果、重合性液晶化合物100質量部当たりの式(I)で示される塩の含有量が0.01質量部以上、および/または、重合性液晶化合物100質量部当たりの式(II)で示される窒素含有化合物の含有量が0.01質量部超であった場合には、重合性液晶材料は、式(I)で示される塩の量および式(II)で示される窒素含有化合物の量が上記範囲内となるように精製した後に有機溶媒と混合してもよい。
なお、式(I)で示される塩の量および式(II)で示される窒素含有化合物の量の確認は、重合性液晶材料の調製条件と、当該調製条件で重合性液晶材料を調製した際に調製される重合性液晶材料中に含まれる式(I)で示される塩の量および式(II)で示される窒素含有化合物の量との関係を予備実験等により予め求めておき、当該関係と実際に採用した重合性液晶材料の調製条件とに基づいて行ってもよい。
本発明の高分子は、上述した重合性液晶材料または上述した重合性液晶組成物を重合して得られるものである。
ここで、「重合」とは、通常の重合反応のほか、架橋反応を含む広い意味での化学反応を意味するものとする。
そして、本発明の高分子は、通常、重合性液晶化合物に由来する単量体単位を有している。
具体的には、高分子のフィルムは、後述する光学フィルムおよび光学異方体の構成材料として良好に用いることができ、高分子の粉は、塗料、偽造防止物品、セキュリティ物品等に利用することができ、高分子の粉よりなる層は、光学異方体の構成材料として良好に用いることができる。
また、基板から剥離した高分子は、既知の方法で粉砕して粉体状にしてから使用することもできる。
本発明の光学フィルムは、本発明の高分子および/または重合性液晶材料を用いて形成され、光学的な機能を有する層を含む。光学的な機能とは、単なる透過、反射、屈折、複屈折などを意味する。そして、本発明の光学フィルムは、本発明の高分子を光学的な機能を有する層の主たる構成材料とする光学フィルムであるか、或いは、光学的な機能を有する層が本発明の重合性液晶材料を含有する光学フィルムでありうる。好ましくは、本発明の高分子を構成材料とする光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を100質量%とした場合に本発明の高分子の占有割合が50質量%超である。また、好ましくは、本発明の重合性液晶材料を含む光学フィルムは、光学的な機能を有する層の全構成成分を100質量%とした場合に、本発明の重合性液晶材料を0.01質量%以上含有する。
なお、配向膜および配向基板としては、後述する光学異方体と同じ基板および配向膜を用いることができる。
α=(450nmにおける位相差)/(550nmにおける位相差)
β=(650nmにおける位相差)/(550nmにおける位相差)
本発明の光学異方体は、本発明の高分子を構成材料とする層を有する。
本発明の光学異方体は、例えば、基板上に配向膜を形成し、該配向膜上に、さらに、本発明の高分子からなる層(液晶層)を形成することによって、得ることができる。なお、本発明の光学異方体は、基板上に本発明の高分子からなる層(液晶層)を直接形成したものであってもよいし、本発明の高分子からなる層(液晶層)のみからなるものであってもよい。
なお、高分子からなる層は、フィルム状の高分子からなるものであってもよいし、粉体状の高分子の集合体であってもよい。
配向膜は、ポリイミド、ポリビニルアルコール、ポリエステル、ポリアリレート、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド等のポリマーを含有する溶液(配向膜用組成物)を基板上に膜状に塗布し、乾燥させ、そして一方向にラビング処理等することで、得ることができる。また、ラビング処理する方法以外に、配向膜の表面に偏光紫外線を照射する方法によっても、面内で一方向に配向規制する機能を持たせることができる。
得られる液晶層の厚みは、特に制限はないが、通常1~10μmである。
α=(450nmにおける位相差)/(550nmにおける位相差)
β=(650nmにおける位相差)/(550nmにおける位相差)
本発明の偏光板は、本発明の光学異方体および偏光フィルムを含むものである。
本発明の偏光板の具体例としては、偏光フィルム上に、直接またはその他の層(ガラス板等)を介して、本発明の光学異方体が積層されてなるものが挙げられる。
本発明の表示装置は、本発明の偏光板を備えるものである。
表示装置としては、液晶パネル、有機エレクトロルミネッセンスパネルなどのパネルを備える表示装置が挙げられる。具体的には、表示装置としては、偏光板と液晶パネルとを備えるフラットパネル表示装置、偏光板と有機エレクトロルミネッセンスパネルとを備える有機エレクトロルミネッセンス表示装置が挙げられる。
本発明の反射防止フィルムは、本発明の偏光板を含むものである。
反射防止フィルムは、特に限定されることなく、例えばフラットパネル表示装置の反射防止用などに用いることができる。
<塩および窒素含有化合物の含有量の測定>
重合性液晶材料中の塩および窒素含有化合物の量はイオンクロマトグラフィーを用いて測定した。
具体的には、安定剤としてエタノール(1質量%)を含むクロロホルム10質量部に重合性液晶材料0.5質量部を溶解させた。そして、得られた溶液に超純水15質量部を添加し、2分間振とうした後、2時間静置した。静置後の溶液から水層のみをシリンジで採取し、試料溶液とした。
また、別途、測定対象の塩および窒素含有化合物について、濃度既知の標準液(濃度:1質量ppm、10質量ppm、100質量ppm、1000質量ppm)を用いて予め検量線を作成しておいた。
そして、イオンクロマトグラフィーを用いて以下の分析条件で試料溶液を分析し、塩および窒素含有化合物の含有量を測定した。
[分析条件]
装置:ICS-1500(DIONEX社製)
カラム:CS17+CG17
溶離液:6mMメタンスルホン酸
流速:1.2mL/分
カラム温度:40℃
検出器:電気伝導度検出器
<重合性液晶組成物の経時安定性の評価>
調製した重合性液晶組成物を温度45℃の環境下で保管し、目視にて異物(ゲル)の発生の有無を確認した。そして、以下の基準に従って経時安定性を評価した。異物が発生するまでの時間(ゲル化時間)が長い程、経時安定性に優れていることを示す。
A:240時間以上異物が発生しない
B:96時間以上240時間未満の時点で異物が発生
C:0時間以上96時間未満の時点で異物が発生
また、重合性液晶材料と、有機溶媒としてのシクロペンタノンおよび1,3-ジオキソランとを、化合物A100質量部に対する量がシクロペンタノン141.8質量部、1,3-ジオキソラン212.7質量部となるように混合して重合性液晶組成物を得た。そして、重合性液晶組成物の経時安定性を評価した。結果を表1に示す。
重合性液晶化合物として、化合物Aに替えて以下の化合物B、化合物C、化合物D、化合物E、化合物F、化合物G、或いは、化合物Fと化合物Gとの混合物(化合物F:化合物G(質量比)=3:1)を使用し、式(I)で表される塩としてジメチルアミン塩酸塩を表2に示す割合で添加した以外は実施例1と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして測定および評価を行った。結果を表2に示す。
式(I)で表される塩に替えて式(II)で表される窒素含有化合物としてメチルアミンまたはエチルアミンを表3に示す割合で添加した以外は実施例1と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして測定および評価を行った。結果を表3に示す。
式(I)で表される塩に替えて式(II)で表される窒素含有化合物としてジメチルアミン、ジエチルアミン、トリメチルアミンまたはトリエチルアミンを表4に示す割合で添加した以外は実施例1と同様にして、重合性液晶材料および重合性液晶組成物を調製した。そして、実施例1と同様にして測定および評価を行った。結果を表4に示す。
なお、表4の参考例1~12より、第2級アルキルアミンまたは第3級アルキルアミンが含まれていてもゲル化の問題が起こらないことが分かる。
また、本発明によれば、当該重合性液晶材料を重合してなる高分子、当該高分子を用いた光学フィルムおよび光学異方体、並びに、当該光学異方体を用いた偏光板、反射防止フィルムおよび表示装置を提供することができる。
Claims (10)
- 重合性液晶化合物を含む重合性液晶材料であって、
下記式(I):
で表される塩の含有量、および/または、
下記式(II):
で表される窒素含有化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物100質量部当たり0質量部超であり、
前記式(I)で表される塩の含有量が、前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部未満であり、且つ、前記式(II)で表される窒素含有化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部以下であり、
前記重合性液晶化合物が、下記式(III):
式(1)~(4)中、E1は、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-C(=O)-、または、-O-を表し、
式(2)~(4)中、E2は、-CR11R12-、-S-、-NR11-、-C(=O)-、または、-O-を表し、
R11およびR12は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~4のアルキル基を表し、
式(1)中、D1は、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式(2)~(3)中、D2およびD3は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい芳香族炭化水素環基または置換基を有していてもよい芳香族複素環基を表し、
式(4)中、D4およびD5は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい非環状基、または、D4およびD5が一緒になって環を形成している有機基を表し、
式(5)~(7)中、D6は、-C(Rf)=N-N(Rg)Rh、-C(Rf)=N-N=C(Rg)Rh、または、-C(Rf)=N-N=Riを表し、
Rfは、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、
Rgは、水素原子または置換基を有していてもよい炭素数1~30の有機基を表し、
Rhは、炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表し、
Riは、炭素数6~30の芳香族炭化水素環および炭素数2~30の芳香族複素環からなる群から選ばれる1以上の芳香環を有する有機基を表し、
Z1およびZ2は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-O-CH2-、-CH2-O-、-O-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-C(=O)-S-、-S-C(=O)-、-NR21-C(=O)-、-C(=O)-NR21-、-CF2-O-、-O-CF2-、-CH2-CH2-、-CF2-CF2-、-O-CH2-CH2-O-、-CH=CH-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH=CH-、-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-、-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-、-CH2-CH2-C(=O)-O-、-O-C(=O)-CH2-CH2-、-CH2-CH2-O-C(=O)-、-C(=O)-O-CH2-CH2-、-CH=CH-、-N=CH-、-CH=N-、-N=C(CH3)-、-C(CH3)=N-、-N=N-、または、-C≡C-を表し、R21は、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、
A1、A2、B1、およびB2は、それぞれ独立して、置換基を有していてもよい環状脂肪族基、または、置換基を有していてもよい芳香族基を表し、
Y1~Y4は、それぞれ独立して、単結合、-O-、-C(=O)-、-C(=O)-O-、-O-C(=O)-、-NR22-C(=O)-、-C(=O)-NR22-、-O-C(=O)-O-、-NR22-C(=O)-O-、-O-C(=O)-NR22-、または、-NR22-C(=O)-NR23-を表し、R22およびR23は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1~6のアルキル基を表し、
G1およびG2は、それぞれ独立して、炭素数1~20の脂肪族炭化水素基、および、炭素数3~20の脂肪族炭化水素基に含まれるメチレン基(-CH2-)の1以上が-O-または-C(=O)-に置換された基のいずれかの有機基であり、G1およびG2の前記有機基に含まれる水素原子は、炭素数1~5のアルキル基、炭素数1~5のアルコキシ基、または、ハロゲン原子に置換されていてもよく(但し、G1およびG2の両末端のメチレン基(-CH2-)が-O-または-C(=O)-に置換されることはない。)、
P1およびP2は、それぞれ独立して、重合性基を表し、
pおよびqは、それぞれ独立して、0または1を表す。〕
で表される化合物を含む、重合性液晶材料。 - 請求項1に記載の重合性液晶材料と、有機溶媒とを含有する、重合性液晶組成物。
- 界面活性剤および重合開始剤の少なくとも一方を更に含有する、請求項2に記載の重合性液晶組成物。
- 請求項1に記載の重合性液晶材料を重合してなる、高分子。
- 請求項4に記載の高分子を構成材料とする、光学フィルム。
- 請求項4に記載の高分子を構成材料とする、光学異方体。
- 請求項6に記載の光学異方体および偏光フィルムを含む、偏光板。
- 請求項7に記載の偏光板を備える、表示装置。
- 請求項7に記載の偏光板を含む、反射防止フィルム。
- 重合性液晶化合物を含み、且つ、
下記式(I):
で表される塩の含有量、および/または、下記式(II):
で表される窒素含有化合物の含有量が、前記重合性液晶化合物100質量部当たり0質量部超である、重合性液晶材料において、前記式(I)で表される塩の含有量が前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部未満であること、および、前記式(II)で表される窒素含有化合物の含有量が前記重合性液晶化合物100質量部当たり0.01質量部以下であることを確認する第一工程と、
前記第一工程の後に、前記重合性液晶材料と有機溶媒とを混合する第二工程と、
を含み、
前記第一工程において、前記式(I)で示される塩の含有量および前記式(II)で示される窒素含有化合物の含有量を確認した結果、前記重合性液晶化合物100質量部当たりの前記式(I)で示される塩の含有量が0.01質量部以上、および/または、前記重合性液晶化合物100質量部当たりの前記式(II)で示される窒素含有化合物の含有量が0.01質量部超であった場合には、前記第二工程では、前記重合性液晶材料を、前記重合性液晶化合物100質量部当たりの式(I)で示される塩の量が0.01質量部未満、および、前記重合性液晶化合物100質量部当たりの式(II)で示される窒素含有化合物の量が0.01質量部以下となるように精製した後に前記有機溶媒と混合する、重合性液晶組成物の製造方法。
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