JP7253049B2 - 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 - Google Patents
架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP7253049B2 JP7253049B2 JP2021522767A JP2021522767A JP7253049B2 JP 7253049 B2 JP7253049 B2 JP 7253049B2 JP 2021522767 A JP2021522767 A JP 2021522767A JP 2021522767 A JP2021522767 A JP 2021522767A JP 7253049 B2 JP7253049 B2 JP 7253049B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- halo
- alkyl group
- alkyl
- alkylthio
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/10—Anthelmintics
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G13/00—Protecting plants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01G—HORTICULTURE; CULTIVATION OF VEGETABLES, FLOWERS, RICE, FRUIT, VINES, HOPS OR SEAWEED; FORESTRY; WATERING
- A01G7/00—Botany in general
- A01G7/06—Treatment of growing trees or plants, e.g. for preventing decay of wood, for tingeing flowers or wood, for prolonging the life of plants
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
- A01N47/12—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing a —O—CO—N< group, or a thio analogue thereof, neither directly attached to a ring nor the nitrogen atom being a member of a heterocyclic ring
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
- A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
- A01N47/28—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N<
- A01N47/34—Ureas or thioureas containing the groups >N—CO—N< or >N—CS—N< containing the groups, e.g. biuret; Thio analogues thereof; Urea-aldehyde condensation products
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P1/00—Disinfectants; Antimicrobial compounds or mixtures thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P5/00—Nematocides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P7/00—Arthropodicides
- A01P7/02—Acaricides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P7/00—Arthropodicides
- A01P7/04—Insecticides
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61P—SPECIFIC THERAPEUTIC ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR MEDICINAL PREPARATIONS
- A61P33/00—Antiparasitic agents
- A61P33/14—Ectoparasiticides, e.g. scabicides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
- C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D471/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D487/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00
- C07D487/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, not provided for by groups C07D451/00 - C07D477/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D487/04—Ortho-condensed systems
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K17/00—Soil-conditioning materials or soil-stabilising materials
- C09K17/14—Soil-conditioning materials or soil-stabilising materials containing organic compounds only
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2101/00—Agricultural use
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Zoology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Insects & Arthropods (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Tropical Medicine & Parasitology (AREA)
- Nuclear Medicine, Radiotherapy & Molecular Imaging (AREA)
- Pharmacology & Pharmacy (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Public Health (AREA)
- Biodiversity & Conservation Biology (AREA)
- Ecology (AREA)
- Forests & Forestry (AREA)
- Botany (AREA)
- General Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Soil Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Pyridine Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
即ち、本発明は、以下に関する。
[1]一般式(1)
R2は、(b1)水素原子;(b2)(C1‐C6)アルキル基;(b3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(b4)(C3‐C6)シクロアルキル基又は(b5)ハロ(C3‐C6)シクロアルキル基を示す。
R3は、(c1)水素原子;(c2)(C1‐C6)アルキル基;(c3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c4)(C3‐C6)シクロアルキル基;(c5)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;(c6)(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c7)(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;又は(c8)(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基を示す。
R4は、(d1)水素原子;(d2)ハロゲン原子;(d3)シアノ基;(d4)(C1‐C 6)アルキル基;(d5)(C2‐C6)アルケニル基;(d6)(C3‐C6)シクロアルキル基;(d7)(C3‐C6)シクロアルキル(C2‐C6)アルキニル基;(d8)(C1‐C 6)アルコキシ基;(d9)(C1‐C6)アルキルチオ基;(d10)R6(R7)N基(式中、R6及びR7は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1‐C6)アルキル基、ハロ(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基、又は(C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基を示す);(d11) NR6CON(R6)R7基(式中、R6及びR7は前記に同じ。);(d12)アリール基;(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~4の置換基を環上に有するアリール基;(d14)複素環基又は(d15) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~3の置換基を環上に有する複素環基を示す。
Aは、窒素原子又はC-R5(ここで、R5は、(e1)水素原子;(e2)(C1‐C6)アルキル基又は(e3)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。)を示す。}で表されるオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物、
[2]R1が、(a1)水素原子又は、(a4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示し、
R2が、(b1)水素原子;又は(b2)(C1‐C6)アルキル基を示し、
R3が、(c2)(C1‐C6)アルキル基; (c3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c6)(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c7)(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基;又は(c8)(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基を示し、
R4が、(d1)水素原子;(d2)ハロゲン原子;(d3)シアノ基;(d4)(C1‐C 6)アルキル基;(d5)(C2‐C6)アルケニル基;(d6)(C3‐C6)シクロアルキル基;(d7)(C3‐C6)シクロアルキル(C2‐C6)アルキニル基;(d8)(C1‐C 6)アルコキシ基;(d9)(C1‐C6)アルキルチオ基;(d10)R6(R7)N基(式中、R6及びR7は前記に同じ);(d11)NR6CON(R6)R7基(式中、R6及びR7は前記に同じ);(d12)アリール基;(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~4の置換基を環上に有するアリール基;(d14)複素環基又は(d15)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~3の置換基を環上に有する複素環基を示し、Aが、窒素原子又はC-R5(ここで、R5は、(e1)水素原子;(e2)(C1‐C6)アルキル基又は(e3)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。)を示す、[1]に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物、
[3]R1が、(a1)水素原子又は(a4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示し、R2が、(b1)水素原子又は(b2)(C1‐C6)アルキル基を示し、R3が、(c2)(C1‐C6)アルキル基;(c3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c6)(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基又は(c8)(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基を示し、
R4が、(d1)水素原子;(d2)ハロゲン原子;(d6)(C3‐C6)シクロアルキル基;(d8)(C1‐C6)アルコキシ基;(d12)アリール基又は(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~4の置換基を環上に有するアリール基を示し、
Aが、窒素原子又はC-R5(ここで、R5は、(e1)水素原子又は(e3)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。)を示す、[1]に記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類、
[4][1]~[3]の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤、
[5][1]~[3]の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法、
[6][1]~[3]の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤、
[7][1]~[3]の何れかに記載のオキシム基を有するピリジン環が架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を動物に経皮投与する又は経口投与することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤の使用方法、に関する。
更に、好ましくは、R1が、(a1)水素原子又は(a4)ハロ(C1‐C6)アルキル基であり、R2が、(b1)水素原子又は(b2)(C1‐C6)アルキル基であり、R3が、(c2)(C1‐C6)アルキル基;(c3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c6)(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;又は(c8)(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基を示し、R4が、(d1)水素原子;(d2)ハロゲン原子;(d6)(C3‐C6)シクロアルキル基;(d8)(C1‐C 6)アルコキシ基;(d12)アリール基又は(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~4の置換基を環上に有するアリール基であり、Aが、窒素原子又はC-R5(ここで、R5は、(e1)水素原子又は(e3)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。)である。
一般式(1a)で表される化合物は、後述する製造方法3に記載の方法で製造した一般式(1-4)で表される化合物と一般式(4)で表される化合物(NH2OR3)とを、塩基及び不活性溶媒の存在下、反応させることにより製造することができる。
一般式(1)で表される化合物は、後述する製造方法4に記載の方法で製造した一般式(1b)で表される化合物とナトリウムメトキサイド、ナトリウムエトキサイド、ジメチルアミノ基、又は1,2,4‐トリアゾール等の求核剤とを反応させることにより製造することができる。
一般式(1‐7)で表される化合物は、一般式(3a)で表される化合物と一般式(2a)で表される化合物とを、J.Am.Chem.Soc.,2009,131,15080-15081又は国際公開第2013/041472号パンフレットに記載された方法に従って製造することができ、反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
また、一般式(1‐7)で表される化合物は、J.Heterocyclic.Chem.,1975,12,107-110、又は国際公開第2015/000715号パンフレットに記載された方法に従って製造した一般式(3b)で表される化合物と一般式(2b)で表される化合物とを、前記文献に記載された方法に従って製造することもでき、反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(1‐6)で表される化合物は、一般式(1-7)で表される化合物とビニルホウ酸化合物とを金属触媒及び塩基の存在下、不活性溶媒中にて、クロスカップリング反応を行い製造することができる。
一般式(1‐5)で表されるジオール縮合複素環化合物は、一般式(1‐6)で表されるビニル縮合複素環化合物を四酸化オスミウムと酸化剤の存在下、第4版実験化学講座23、有機化学V、‐酸化反応‐(丸善株式会社)に記載してある方法に従って製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。また、精製せずに次工程を行うこともできる。
一般式(1‐4)で表される化合物は、一般式(1‐5)で表されるジオール化合物と過ヨウ素酸化合物を、不活性溶媒の存在下、新実験化学講座15、酸化と還元I-1(丸善株式会社)に記載してある方法に従って反応させ製造することかできる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(1-3)で表される化合物は、上記製造方法3に記載の方法で製造した一般式(1‐7)で表される化合物を、特開2005-272338号に記載された方法、いわゆる、ヘック反応に従って、製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により目的物を単離すれば良く、所望により再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(1-2)で表される化合物は、一般式(1‐3)で表される化合物を塩基又は及び不活性溶媒下、加水分解させることにより製造することができる。
反応終了後、目的物を含む反応系から目的物を常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶等で精製することにより目的物を製造することができる。
一般式(1‐1)で表される化合物は、一般式(1‐2)で表される化合物とR3O-NH2(R3は、前記と同じ。)で表される化合物とを、縮合剤、及び塩基存在下、不活性溶媒中で反応させることにより製造することができる。
一般式(1b)で表される化合物は、一般式(1‐1)で表される化合物を、トリフェニルホスフィンと四塩化炭素又は四臭化炭素と反応させる、いわゆるアッペル反応(Org. Synth. 54, 63‐63)にて製造することができる。反応終了後、目的物を含む反応系から常法により単離すれば良く、必要に応じて再結晶、カラムクロマトグラフィー等で精製することにより目的物を製造することができる。
鱗翅目(チョウ目)害虫として例えば、アオイラガ(Parasa consocia)、アカキリバ(Anomis mesogona)、アゲハ(Papilio xuthus)、アズキサヤムシガ(Matsumuraeses azukivora)、アズキノメイガ(Ostrinia scapulalis)、アフリカヨトウ(Spodoptera exempta)、アメリカシロヒトリ(Hyphantria cunea)、アワノメイガ(Ostrinia furnacalis)、アワヨトウ(Pseudaletia separata)、イガ(Tinea translucens)、イグサシンムシガ(Bactra furfurana)、イチモンジセセリ(Parnara guttata)、イネタテハマキ(Marasmia exigua)、イネツトムシ(Parnara guttata)、イネヨトウ(Sesamia inferens)、イモキバガ(Brachmia triannulella)、イラガ(Monema flavescens)、イラクサギンウワバ(Trichoplusia ni)、ウコンノメイガ(Pleuroptya ruralis)、ウメエダシャク(Cystidia couaggaria)、ウラナミシジミ(Lampides boeticus)、オオスカシバ(Cephonodes hylas)、オオタバコガ(Helicoverpa armigera)、オオトビモンシャチホコ(Phalerodonta manleyi)、オオミノガ(Eumeta japonica)、オオモンシロチョウ(Pieris brassicae)、オビカレハ(Malacosoma neustria testacea)、カキノヘタムシガ(Stathmopoda masinissa)、カキホソガ(Cuphodes diospyrosella)、カクモンハマキ(Archips xylosteanus)、カブラヤガ(Agrotis segetum)、カンショシンクイハマキ(Tetramoera schistaceana)、キアゲハ(Papilio machaon hippocrates)、キマダラコウモリ(Endoclyta sinensis)、ギンモンハモグリガ(Lyonetia prunifoliella)、キンモンホソガ(Phyllonorycter ringoneella)、クリミガ(Cydia kurokoi)、クリミドリシンクイガ(Eucoenogenes aestuosa)、グレープベリーモス(Lobesia botrana)、クロシタアオイラガ(Latoia sinica)、クロフタモンマダラメイガ(Euzophera batangensis)、クワイホソハマキ(Phalonidia mesotypa)、クワゴマダラヒトリ(Spilosoma imparilis)、クワノメイガ(Glyphodes pyloalis)、クワヒメハマキ(Olethreutes mori)、コイガ(Tineola bisselliella)、コウモリガ(Endoclyta excrescens)、コクガ(Nemapogon granellus)、コスカシバ(Synanthedon hector)、コドリンガ(Cydia pomonella)、コナガ(Plutella xylostella)、コブノメイガ(Cnaphalocrocis medinalis)、サザンピンクボーラー(Sesamia calamistis)、サンカメイガ(Scirpophaga incertulas)、シバツトガ(Pediasia teterrellus)、ジャガイモガ(Phthorimaea operculella)、シャチホコガ(Stauropus fagi persimilis)、シロイチモジマダラメイガ(Etiella zinckenella)、シロイチモジヨトウ(Spodoptera exigua)、シロテンコウモリ(Palpifer sexnotata)、シロナヨトウ(Spodoptera mauritia)、イネシロオオメイガ(Scirpophaga innotata)、シロモンヤガ(Xestia c-nigrum)、スジキリヨトウ(Spodoptera depravata)、スジコナマダラメイガ(Ephestia kuehniella)、スモモエダシャク(Angerona prunaria)、セグロシャチホコ(Clostera anastomosis)、ソイビーンルーパー(Pseudoplusia includens)、ダイズサヤムシガ(Matsumuraeses falcana)、タバコガ(Helicoverpa assulta)、タマナギンウワバ(Autographa nigrisigna)、タマナヤガ(Agrotis ipsilon)、チャドクガ(Euproctis pseudoconspersa)、チャノコカクモンハマキ(Adoxophyes orana)、チャノホソガ(Caloptilia theivora)、チャハマキ(Homona magnanima)、チャマダラメイガ(Ephestia elutella)、チャミノガ(Eumeta minuscula)、ツマアカシャチホコ(Clostera anachoreta)、ツメクサガ(Heliothis maritima)、テングハマキ(Sparganothis pilleriana)、トウモロコシメイガ(Busseola fusca)、ドクガ(Euproctis subflava)、トビモンオオエダシャク(Biston robustum)、トマトフルーツワーム(Heliothis zea)、ナカジロシタバ(Aedia leucomelas)、ナシイラガ(Narosoideus flavidorsalis)、ナシケンモン(Viminia rumicis)、ナシチビガ(Bucculatrix pyrivorella)、ナシヒメシンクイ(Grapholita molesta)、ナシホソガ(Spulerina astaurota)、ナシマダラメイガ(Ectomyelois pyrivorella)、ニカメイガ(Chilo suppressalis)、ネギコガ(Acrolepiopsis sapporensis)、ノシメマダラメイガ(Plodia interpunctella)、ハイマダラノメイガ(Hellula undalis)、バクガ(Sitotroga cerealella)、ハスモンヨトウ(Spodoptera litura)、ハマキガの一種(Eucosma aporema)、バラハマキ(Acleris comariana)、ヒメクロイラガ(Scopelodes contractus)、ヒメシロモンドクガ(Orgyia thyellina)、フォールアーミーワーム(Spodoptera frugiperda)、フキノメイガ(Ostrinia zaguliaevi)、フタオビコヤガ(Naranga aenescens)、フタテンカギバモドキ(Andraca bipunctata)、ブドウスカシバ(Paranthrene regalis)、ブドウスズメ(Acosmeryx castanea)、ブドウハモグリガ(Phyllocnistis toparcha)、ブドウヒメハマキ(Endopiza viteana)、ブドウホソハマキ(Eupoecillia ambiguella)、ベルベットビーンキャタピラー(Anticarsia gemmatalis)、ホソバハイイロハマキ(Cnephasia cinereipalpana)、マイマイガ(Lymantria dispar)、マツカレハ(Dendrolimus spectabilis)、マメシンクイガ(Leguminivora glycinivorella)、マメノメイガ(Maruca testulalis)、マメヒメサヤムシガ(Matsumuraeses phaseoli)、マメホソガ(Caloptilia soyella)、ミカンハモグリガ(Phyllocnistis citrella)、マエウスキノメイガ(Omiodes indicata)、ミダレカクモンハマキ(Archips fuscocupreanus)、ミツモンキンウワバ(Acanthoplusia agnata)、ミノガ(Bambalina sp.)、モモシンクイガ(Carposina niponensis)、モモノゴマダラノメイガ(Conogethes punctiferalis)、モモスカシバ類(Synanthedon sp.)、モモハモグリガ(Lyonetia clerkella)、モンキアゲハ(Papilio helenus)、モンキチョウ(Colias erate poliographus)、モンクロシャチホコ(Phalera flavescens)、モンシロチョウ(Pieris rapae crucivora)、モンシロチョウ(Pieris rapae)等のシロチョウ類、モンシロドクガ(Euproctis similis)、ヤマノイモコガ(Acrolepiopsis suzukiella)、ヨーロピアンコーンボーラー(Ostrinia nubilalis)、ヨトウガ(Mamestra brassicae)、ヨモギエダシャク(Ascotis selenaria)、ヨモギオオホソハマキ(Phtheochroides clandestina)、リンゴオオハマキ(Hoshinoa adumbratana)、リンゴカレハ(Odonestis pruni japonensis)、リンゴケンモン(Triaena intermedia)、リンゴコカクモンハマキ(Adoxophyes orana fasciata)、リンゴコシンクイ(Grapholita inopinata)、リンゴシロヒメハマキ(Spilonota ocellana)、リンゴハイイロハマキ(Spilonota lechriaspis)、リンゴハマキクロバ(Illiberis pruni)、リンゴヒメシンクイ(Argyresthia conjugella)、リンゴホソガ(Caloptilia zachrysa)、リンゴモンハマキ(Archips breviplicanus)、ワタアカキリバ(Anomis flava)、ワタアカミムシ(Pectinophora gossypiella)、ワタノメイガ(Notarcha derogata)、ワタヘリクロノメイガ(Diaphania indica)、ニセアメリカタバコガ(Heliothis virescens)、及びワタリンガ(Earias cupreoviridis)等が挙げられる。
固体調製物は、主に経口投与又は水などで希釈して経皮投与に、又は環境処理にて用いることができる。固体調製物は、活性化合物を必要ならば補助剤を加えて適当な賦形剤と共に混合し、そして所望の形状に変えることにより調製できる。適当な賦形剤としては、例えば炭酸塩、炭酸水素塩、リン酸塩、酸化アルミニウム、シリカ、粘土などの無機物質、糖、セルロース、粉砕された穀物、澱粉などの有機物質がある。
またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性が付与された植物はプロシーディングズ・オブ・ザ・ナショナル・アカデミー・オブ・サイエンシーズ・オブ・ザ・ユナイテッド・ステーツ・オブ・アメリカ(Proc.Natl.Acad.Sci.USA)87巻、7175~7179頁(1990年)等に記載されている。またアセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の変異アセチルCoAカルボキシラーゼがウィード・サイエンス(Weed Science)53巻、728~746頁(2005年)等に報告されており、こうした変異アセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子を遺伝子組換え技術により植物に導入するかもしくは抵抗性付与に関わる変異を植物アセチルCoAカルボキシラーゼに導入する事により、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤に耐性の植物を作出することができ、さらに、キメラプラスティ技術(Gura T. 1999. Repairing the Genome’s Spelling Mistakes. Science 285: 316-318.)に代表される塩基置換変異導入核酸を植物細胞内に導入して植物のアセチルCoAカルボキシラーゼ遺伝子やALS遺伝子等に部位特異的アミノ酸置換変異を導入することにより、アセチルCoAカルボキシラーゼ阻害剤やALS阻害剤等に耐性の植物を作出することができ、これらの植物に対しても本発明の農園芸用殺虫剤を使用することができる。
これら毒素の例及びこれら毒素を合成する事ができる組換え植物は、EP-A-0 374 753、WO 93/07278、WO 95/34656、EP-A-0 427 529、EP-A-451 878、WO 03/052073等に記載されている。
更に、本発明の農園芸用殺虫剤は、そのまま、又は水等で適宜希釈し、若しくは懸濁させた形で害虫防除に有効な量を当該害虫の発生が予測される場所に使用すればよく、例えば貯穀害虫、家屋害虫、衛生害虫、森林害虫等に散布する他に、家屋建材への塗布、くん煙、ベイト等として使用することもできる。
当該種子処理を行う「種子」とは、植物の繁殖に用いられる栽培初期の植物体を意味し、例えば、種子の他、球根、塊茎、種芋、株芽、むかご、鱗茎、あるいは挿し木栽培用の栄養繁殖用の植物体を挙げることができる。
本発明の使用方法を実施する場合の植物の「土壌」又は「栽培担体」とは、作物を栽培するための支持体、特に根を生えさせる支持体を示すものであり、材質は特に制限されないが、植物が生育しうる材質であれば良く、いわゆる土壌、育苗マット、水等であっても良く、具体的な素材としては例えば、砂、軽石、バーミキュライト、珪藻土、寒天、ゲル状物質、高分子物質、ロックウール、グラスウール、木材チップ、バーク等であっても良い。
土壌への施用方法としては、例えば、液体製剤を水に希釈又は希釈せずして植物体の株元または育苗用苗床等に施用する方法、粒剤を植物体の株元又は育苗のための苗床等に散布する方法、播種前または移植前に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布し土壌全体と混和する方法、播種前または植物体を植える前に植え穴、作条等に粉剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤等を散布する方法等が挙げられる。
水田への施用方法としては、ジャンボ剤、パック剤、粒剤、顆粒水和剤等の固形製剤、フロアブル、乳剤等の液体状製剤を、通常は、湛水状態の水田に散布する。その他、田植え時には、適当な製剤をそのまま、あるいは、肥料に混和して土壌に散布、注入することもできる。また、水口や灌漑装置等の水田への水の流入元に乳剤、フロアブル等の薬液を利用することにより、水の供給に伴い省力的に施用することもできる。
移植を行う栽培植物の播種、育苗期の処理としては、種子への直接処理の他、育苗用苗床への、液状とした薬剤の潅注処理又は粒剤の散布処理が好ましい。また、定植時に粒剤を植え穴に処理をしたり、移植場所近辺の栽培担体に混和することも好ましい処理である。
本発明の農園芸用殺虫剤は、農薬製剤上の常法に従い使用上都合の良い形状に製剤して使用するのが一般的である。
即ち、本発明の一般式(1)で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類はこれらを適当な不活性担体に、又は必要に応じて補助剤と一緒に適当な割合に配合して溶解、分離、懸濁、混合、含浸、吸着若しくは付着させて適宜の剤型、例えば懸濁剤、乳剤、液剤、水和剤、顆粒水和剤、粒剤、粉剤、錠剤、パック剤等に製剤して使用すれば良い。
更に必要に応じて機能性展着剤、ピペロニルブトキサイド等の代謝分解阻害剤等の活性増強剤、プロピレングリコール等の凍結防止剤、BHT等の酸化防止剤、紫外線吸収剤等その他の補助剤も使用することができる。
本発明の農園芸用殺虫剤は、防除対象病害虫、防除適期の拡大のため、或いは薬量の低減をはかる目的で他の農園芸用殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、生物農薬等と混合して使用することも可能であり、また、使用場面に応じて除草剤、植物成長調節剤、肥料等と混合して使用することも可能である。
3,5-xylyl methylcarbamate(XMC)、Bacillus thuringiensis aizawai、Bacillus thuringiensis israelensis、Bacillus thuringiensis japonensis、Bacillus thuringiensis kurstaki、Bacillus thuringiensis tenebrionis、Bacillus thuringiensisが生成する結晶タンパク毒素、BPMC、Btトキシン系殺虫性化合物、CPCBS(chlorfenson)、DCIP(dichlorodiisopropyl ether)、D-D(1, 3-Dichloropropene)、DDT、NAC、O-4-dimethylsulfamoylphenyl O,O-diethyl phosphorothioate(DSP)、O-ethyl O-4-nitrophenyl phenylphosphonothioate(EPN)、tripropylisocyanurate(TPIC)、アクリナトリン(acrinathrin)、アザディラクチン(azadirachtin)、アジンホス・メチル(azinphos-methyl)、アセキノシル(acequinocyl)、アセタミプリド(acetamiprid)、アセトプロール(acetoprole)、アセフェート(acephate)、アバメクチン(abamectin)、アベルメクチン(avermectin-B)、アミドフルメット(amidoflumet)、アミトラズ(amitraz)、アラニカルブ(alanycarb)、アルジカルブ(aldicarb)、アルドキシカルブ(aldoxycarb)、アルドリン(aldrin)、アルファーエンドスルファン(alpha-endosulfan)、アルファシペルメトリン(alpha-cypermethrin)、アルベンダゾール(albendazole)、アレスリン(allethrin)、イサゾホス(isazofos)、イサミドホス(isamidofos)、イソアミドホス(isoamidofos)、イソキサチオン(isoxathion)、イソフェンホス(isofenphos)、イソプロカルブ(isoprocarb: MIPC)、イベルメクチン(ivermectin)、イミシアホス(imicyafos)、イミダクロプリド(imidac1oprid)、イミプロトリン(imiprothrin)、インドキサカルブ(indoxacarb)、エスフェンバレレート(esfenvalerate)、エチオフェンカルブ(ethiofencarb)、エチオン(ethion)、エチプロール(ethiprole)、エトキサゾール(etoxazole)、エトフェンプロックス(ethofenprox)、エトプロホス(ethoprophos)、エトリムホス(etrimfos)、エマメクチン(emamectin)、エマメクチンベンゾエート(emamectin-benzoate)、エンドスルファン(endosulfan)、エンペントリン(empenthrin)、オキサミル(oxamyl)、オキシジメトン・メチル(oxydemeton-methyl)、オキシデプロホス(oxydeprofos: ESP)、オキシベンダゾール(oxibendazole)、オクスフェンダゾール(oxfendazole)、オレイン酸カリウム(Potassium oleate)、オレイン酸ナトリウム(sodium oleate)、カズサホス(cadusafos)、カルタップ(cartap)、カルバリル(carbary1)、カルボスルファン(carbosulfan)、カルボフラン(carbofuran)、ガンマシハロトリン(gamma-cyhalothrin)、キシリルカルブ(xylylcarb)、キナルホス(quinalphos)、キノプレン(kinoprene)、キノメチオネート(chinomethionat)、クロエトカルブ(cloethocarb)、クロチアニジン(clothianidin)、クロフェンテジン(clofentezine)、クロマフェノジド(chromafenozide)、クロラントラニリプロール(chlorantraniliprole)、クロルエトキシホス(chlorethoxyfos)、クロルジメホルム(chlordimeform)、クロルデン(chlordane)、クロルピリホス(chlorpyrifos)、クロルピリホス-メチル(chlorpyrifos-methyl)、クロルフェナピル(chlorphenapyr)、クロルフェンソン(chlorfenson)、クロルフェンビンホス(ch1orfenvinphos)、クロルフルアズロン(chlorfluazuron)、クロルベンジレート(chlorobenzilate)、クロロベンゾエート(chlorobenzoate)、ケルセン(ジコホル: dicofol)、サリチオン(salithion)、シアノホス(cyanophos: CYAP)、ジアフェンチウロン(diafenthiuron)、ジアミダホス(diamidafos)、シアントラニリプロール(cyantraniliprole)、シータ-シペルメトリン(theta-cypermethrin)、ジエノクロル(dienochlor)、シエノピラフェン(cyenopyrafen)、ジオキサベンゾホス(dioxabenzofos)、ジオフェノラン(diofenolan)、シグマ-サイパーメトリン(sigma-cypermethrin)、ジクロフェンチオン(dichlofenthion: ECP)、シクロプロトリン(cycloprothrin)、ジクロルボス(dichlorvos: DDVP)、ジスルホトン(disulfoton)、ジノテフラン(dinotefuran)、シハロトリン(cyhalothrin)、シフェノトリン(cyphenothrin)、シフルトリン(cyfluthrin)、ジフルベンズロン(diflubenzuron)、シフルメトフェン(cyflumetofen)、ジフロビダジン(diflovidazin)、シヘキサチン(cyhexatin)、シペルメトリン(cypermethrin)、ジメチルビンホス(dimethylvinphos)、ジメトエート(dimethoate)、ジメフルスリン(dimefluthrin)、シラフルオフェン(silafluofen)、シロマジン(cyromazine)、スピネトラム(spinetoram)、スピノサッド(spinosad)、スピロジクロフェン(spirodiclofen)、スピロテトラマト(spirotetramat)、スピロメシフェン(spiromesifen)、スルフルラミド(sulfluramid)、スルプロホス(sulprofos)、スルホキサフロール(sulfoxaflor)、ゼータ-シペルメトリン(zeta-cypermethrin)、ダイアジノン(diazinon)、タウフルバリネート(tau-fluvalinate)、ダゾメット(dazomet)、チアクロプリド(thiacloprid)、チアメトキサム(thiamethoxam)、チオジカルブ(thiodicarb)、チオシクラム(thiocyclam)、チオスルタップ(thiosultap)、チオスルタップナトリウム(thiosultap-sodium)、チオナジン(thionazin)、チオメトン(thiometon)、ディート(deet)、ディルドリン(dieldrin)、テトラクロルビンホス(tetrach1orvinphos)、テトラジホン(tetradifon)、テトラメチルフルトリン(tetramethylfluthrin)、テトラメトリン(tetramethrin)、テブピリムホス(tebupirimfos)、テブフェノジド(tebufenozide)、テブフェンピラド(tebufenpyrad)、テフルトリン(tefluthrin)、テフルベンズロン(teflubenzuron)、デメトン-S-メチル(demeton-S-methyl)、テメホス(temephos)、デルタメトリン(deltamethrin)、テルブホス(terbufos)、トラロピリル(tralopyril)、トラロメトリン(tralomethrin)、トランスフルトリン(transfluthrin)、トリアザメート(triazamate)、トリアズロン(triazuron)、トリクラミド(trichlamide)、トリクロルホン(trichlorphon: DEP)、トリフルムロン(triflumuron)、トルフェンピラド(tolfenpyrad)、ナレッド(naled: BRP)、ニチアジン(nithiazine)、ニテンピラム(nitenpyram)、ノバルロン(novaluron)、ノビフルムロン(noviflumuron)、ハイドロプレン(hydroprene)、バニリプロール(vaniliprole)、バミドチオン(vamidothion)、パラチオン(parathion)、パラチオン-メチル(parathion-methyl)、ハルフェンプロックス(halfenprox)、ハロフェノジド(halofenozide)、ビストリフルロン(bistrifluron)、ビスルタップ(bisultap)、ヒドラメチルノン(hydramethylnon)、ヒドロキシプロピルデンプン(hydroxy propyl starch)、ビナパクリル(binapacryl)、ビフェナゼート(bifenazate)、ビフェントリン(bifenthrin)、ピメトロジン(pymetrozine)、ピラクロホス(pyraclorfos)、ピラフルプロール(pyrafluprole)、ピリダフェンチオン(pyridafenthion)、ピリダベン(pyridaben)、ピリダリル(pyridalyl)、ピリフルキナゾン(pyrifluquinazon)、ピリプロール(pyriprole)、ピリプロキシフェン(pyriproxyfen)、ピリミカーブ(pirimicarb)、ピリミジフェン(pyrimidifen)、ピリミホスメチル(pirimiphos-methy1)、ピレトリン(pyrethrins)、フィプロニル(fiproni1)、フェナザキン(fenazaquin)、フェナミフォス(fenamiphos)、フェニソブロモレート(bromopropylate)、フェニトロチオン(fenitrothion: MEP)、フェノキシカルブ(fenoxycarb)、フェノチオカルブ(fenothiocarb)、フェノトリン(phenothrin)、フェノブカルブ(fenobucarb)、フェンスルフォチオン(fensulfothion)、フェンチオン(fenthion: MPP)、フェントエート(phenthoate: PAP)、フェンバレレート(fenvalerate)、フェンピロキシメート(fenpyroximate)、フェンプロパトリン(fenpropathrin)、フェンベンダゾール(fenbendazole)、フォスチアゼート(fosthiazate)、ブタチオホス(butathiofos)、ブプロフェジン(buprofezin)、フラチオカルブ(furathiocarb)、プラレトリン(prallethrin)、フルアクリピリム(fluacrypyrim)、フルアジナム(fluazinam)、フルアズロン(fluazuron)、フルエンスルホン(fluensulfone)、フルシクロクスロン(flucycloxuron)、フルシトリネート(flucythrinate)、フルバリネート(fluvalinate)、フルピラゾホス(flupyrazofos)、フルフェネリム(flufenerim)、フルフェノクスロン(flufenoxuron)、フルフェンジン(flufenzine)、フルフェンプロックス(flufenoprox)、フルプロキシフェン(fluproxyfen)、フルブロシスリネート(flubrocythrinate)、フルベンジアミド(flubendiamide)、フルメトリン(flumethrin)、フルリムフェン(flurimfen)、プロチオホス(prothiofos)、プロトリフェンブト(protrifenbute)、フロニカミド(flonicamid)、プロパホス(propaphos)、プロパルギット(propargite: BPPS)、プロフェノホス(profenofos)、プロフルスリン(profluthrin)、プロポキスル(propoxur: PHC)、ブロモプロピレート(bromopropylate)、ベータ-シフルトリン(beta-cyfluthrin)、ヘキサフルムロン(hexaflumuron)、ヘキシチアゾクス(hexythiazox)、ヘプテノホス(heptenophos)、ペルメトリン(permethrin)、ベンクロチアズ(benclothiaz)、ベンジオカルブ(bendiocarb)、ベンスルタップ(bensu1tap)、ベンゾキシメート(benzoximate)、ベンフラカルブ(benfuracarb)、ホキシム(phoxim)、ホサロン(phosalone)、ホスチアゼート(fosthiazate)、ホスチエタン(fosthietan)、ホスファミドン(phosphamidon)、ホスホカルブ(phosphocarb)、ホスメット(phosmet: PMP)、ポリナクチン複合体(polynactins)、ホルメタネート(formetanate)、ホルモチオン(formothion)、ホレート(phorate)、マシン油(machine oil)、マラチオン(malathion)、ミルベマイシン(milbemycin)、ミルベマイシンA(milbemycin-A)、ミルベメクチン(milbemectin)、メカルバム(mecarbam)、メスルフェンホス(mesulfenfos)、メソミル(methomyl)、メタアルデヒド(metaldehyde)、メタフルミゾン(metaflumizone)、メタミドホス(methamidophos)、メタム・アンモニウム(metam-ammonium)、メタム・ナトリウム(metam-sodium)、メチオカルブ(methiocarb)、メチダチオン(methidathion: DMTP)、メチルイソチオシアネート(methylisothiocyanate)、メチルネオデカナミド(methylneodecanamide)、メチルパラチオン(methylparathion)、メトキサジアゾン(metoxadiazone)、メトキシクロル(methoxychlor)、メトキシフェノジド(methoxyfenozide)、メトフルトリン(metofluthrin)、メトプレン(methoprene)、メトルカルブ(metolcarb)、メルフルスリン(meperfluthrin)、メビンホス(mevinphos)、モノクロトホス(monocrotophos)、モノスルタップ(monosultap)、ラムダ-シハロトリン(lambda-cyhalothrin)、リアノジン(ryanodine)、ルフェヌロン(lufenuron)、レスメトリン(resmethrin)、レピメクチン(lepimectin)、ロテノン(rotenone)、塩酸レバミゾール(levamisol hydrochloride)、酸化フェンブタスズ(fenbutatin oxide)、酒石酸モランテル(morantel tartarate)、臭化メチル(methyl bromide)、水酸化トリシクロヘキシルスズ(cyhexatin)、石灰窒素(calcium cyanamide)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、硫黄(sulfur)、及び硫酸ニコチン(nicotine-sulfate)等を例示することができる。
ヨウ化メチル(iodomethane)、ラベンザゾール(rabenzazole)、塩化ベンザルコニウム(benzalkonium chloride)、塩基性塩化銅(basic copper chloride)、塩基性硫酸銅(basic copper sulfate)、金属銀(silver)等の無機殺菌剤、次亜塩素酸ナトリウム(sodium hypochlorote)、水酸化第二銅(cupric hydroxide)、水和硫黄剤(wettable sulfur)、石灰硫黄合剤(calcium polysulfide)、炭酸水素カリウム(potassium hydrogen carbonate)、炭酸水素ナトリウム(sodium hydrogen carbonate)、無機硫黄(sulfur)、無水硫酸銅(copper sulfate anhydride)、ジメチルジチオカルバミド酸ニッケル(nickel dimethyldithiocarbamate)、8-ヒドロキシキノリン銅(oxine copper)のような銅系化合物、硫酸亜鉛(zinc sulfate)、硫酸銅五水塩(copper sulfate pentahydrate)等を例示することができる。
フェンテラコール(fenteracol)、フェントラザミド(fentrazamide)、フェンメディファム(phenmedipham)、フェンメディファムエチル(phenmedipham-ethyl)、ブタクロール(butachlor)、ブタフェナシル(butafenacil)、ブタミホス(butamifos)、ブチウロン(buthiuron)、ブチダゾール(buthidazole)、ブチレート(butylate)、ブツロン(buturon)、ブテナクロール(butenachlor)、ブトキシジム(butroxydim)、ブトラリン(butralin)、フラザスルフロン(flazasulfuron)、フラムプロップ(flamprop)、フリロオキシフェン(furyloxyfen)、プリナクロール(prynachlor)、プリミスルフロンメチル(primisulfuron-methyl)、フルアジホップ(fluazifop)、フルアジホップ-P(fluazifop-P)、フルアジホップブチル(fluazifop-butyl)、フルアゾレート(fluazolate)、フルロキシピル(fluroxypyr)、フルオチウロン(fluothiuron)、フルオメツロン(fluometuron)、フルオログリコフェン(fluoroglycofen)、フルロクロリドン(flurochloridone)、フルオロジフェン(fluorodifen)、フルオロニトロフェン(fluoronitrofen)、フルオロミジン(fluoromidine)、フルカルバゾン(flucarbazone)、フルカルバゾンナトリウム(flucarbazone-sodium)、フルクロラリン(fluchloralin)、フルセトスルフロン(flucetosulfuron)、フルチアセット(fluthiacet)、フルチアセットメチル(fluthiacet-methyl)、フルピルスルフロン(flupyrsulfuron)、フルフェナセット(flufenacet)、フルフェニカン(flufenican)、フルフェンピル(flufenpyr)、フルプロパシル(flupropacil)、フルプロパナート(flupropanate)、フルポキサム(flupoxam)、フルミオキサジン(flumioxazin)、フルミクロラック(flumiclorac)、フルミクロラックペンチル(flumiclorac-pentyl)、フルミプロピン(flumipropyn)、フルメジン(flumezin)、フルオメツロン(fluometuron)、フルメトスラム(flumetsulam)、フルリドン(fluridone)、フルルタモン(flurtamone)、フルロキシピル(fluroxypyr)、プレチラクロール(pretilachlor)、プロキサン(proxan)、プログリナジン(proglinazine)、プロシアジン(procyazine)、プロジアミン(prodiamine)、プロスルファリン(prosulfalin)、プロスルフロン(prosulfuron)、プロスルホカルブ(prosulfocarb)、プロパキザホップ(propaquizafop)、プロパクロール(propachlor)、プロパジン(propazine)、プロパニル(propanil)、プロピザミド(propyzamide)、プロピソクロール(propisochlor)、プロヒドロジャスモン(prohydrojasmon)、プロピリスルフロン(propyrisulfuron)、プロファム(propham)、プロフルアゾール(profluazol)、プロフルラリン(profluralin)、プロヘキサジオンカルシウム(prohexadione-calcium)、プロポキシカルバゾン(propoxycarbazone)、プロポキシカルバゾンナトリウム(propoxycarbazone-sodium)、プロホキシジム(profoxydim)、ブロマシル(bromacil)、ブロムピラゾン(brompyrazon)、プロメトリン(prometryn)、プロメトン(prometon)、ブロモキシニル(bromoxynil)、ブロモフェノキシム(bromofenoxim)、ブロモブチド(bromobutide)、ブロモボニル(bromobonil)、フロラスラム(florasulam)、ヘキサクロロアセトン(hexachloroacetone)、ヘキサジノン(hexazinone)、ペトキサミド(pethoxamid)、ベナゾリン(benazolin)、ペノクスラム(penoxsulam)、ペブレート(pebulate)、ベフルブタミド(beflubutamid)、ベルノレート(vernolate)、ペルフルイドン(perfluidone)、ベンカルバゾン(bencarbazone)、ベンザドックス(benzadox)、ベンジプラム(benzipram)、ベンジルアミノプリン(benzylaminopurine)、ベンズチアズロン(benzthiazuron)、ベンズフェンジゾン(benzfendizone)、ベンスリド(bensulide)、ベンスルフロンメチル(bensulfuron-methyl)、ベンゾイルプロップ(benzoylprop)、ベンゾビシクロン(benzobicyclon)、ベンゾフェナップ(benzofenap)、ベンゾフルオール(benzofluor)、ベンタゾン(bentazone)、ペンタノクロール(pentanochlor)、ベンチオカーブ(benthiocarb)、ペンディメタリン(pendimethalin)、ペントキサゾン(pentoxazone)、ベンフラリン(benfluralin)、ベンフレセート(benfuresate)、ホサミン(fosamine)、ホメサフェン(fomesafen)、ホラムスルフロン(foramsulfuron)、ホルクロルフェニュロン(forchlorfenuron)、マレイン酸ヒドラジド(maleic hydrazide)、メコプロップ(mecoprop)、メコプロップ-P(mecoprop-P)、メジノテルブ(medinoterb)、メソスルフロン(mesosulfuron)、メソスルフロンメチル(mesosulfuron-methyl)、メソトリオン(mesotrione)、メソプラジン(mesoprazine)、メソプロトリン(methoprotryne)、メタザクロール(metazachlor)、メタゾール(methazole)、メタゾスルフロン(metazosulfuron)、メタベンズチアズロン(methabenzthiazuron)、メタミトロン(metamitron)、メタミホップ(metamifop)、メタム(metam)、メタルプロパリン(methalpropalin)、メチウロン(methiuron)、メチオゾリン(methiozolin)、メチオベンカルブ(methiobencarb)、メチルダイムロン(methyldymron)、メトクスロン(metoxuron)、メトスラム(metosulam)、メトスルフロン(metsulfuron)、メトスルフロンメチル(metsu1furon-methy1)、メトフラゾン(metflurazon)、メトブロムロン(metobromuron)、メトベンズロン(metobenzuron)、メトメトン(methometon)、メトラクロール(metolachlor)、メトリブジン(metribuzin)、メピコートクロリド(mepiquat-chloride)、メフェナセット(mefenacet)、メフルイジド(mefluidide)、モナリド(monalide)、モニソウロン(monisouron)、モニュヌロン(monuron)、モノクロル酢酸(monochloroacetic acid)、モノリニュヌロン(monolinuron)、モリネート(molinate)、モルファムコート(morfamquat)、ヨードスルフロン(iodosulfuron)、ヨードスルフロンメチルナトリウム(iodosulfuron-methyl-sodium)、ヨードボニル(iodobonil)、ヨードメタン(iodomethane)、ラクトフェン(lactofen)、リヌロン(linuron)、リムスルフロン(rimsulfuron)、レナシル(lenacil)、ローデタニル(rhodethanil)、過酸化カルシウム(calcium peroxide)、臭化メチル(methyl bromide)等を例示することができる。
1H-NMR:9.54(d、1H)、9.10(d、1H)、8.81(d、1H)、8.15(t、1H)、7.33(d、1H)、4.18-4.09(m、5H)、1.44(t、3H)
1H-NMR:9.58(d、1H)、9.14(d、1H)、8.82(d、1H)、8.16(s、1H)、7.35(d、1H)、 4.07(d、2H)、1.45(t、3H)
得られた混合物にテトラヒドロフラン(50mL)、トリフェニルホスフィン(1.96g)、四臭化炭素(2.5g)を加え、室温で1時間撹拌した。不溶物をろ別し、ろ液を濃縮した。残渣に重曹水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を濃縮後、カラムクロマトグラフィーに付し、目的の5-エチルスルホニル-N‐(2‐メチルチオエトキシ)-6-(7-トリフルオロメチル-[1,2,4]トリアゾロ[1,5-a]ピリジン-2-イル)ニコチンイミドイルブロミド(594mg、収率43%)を得た。
融点:188℃-189℃
融点:167℃-168℃
融点:157℃-158℃
融点:165℃-166℃
本発明化合物 10部
キシレン 70部
N-メチルピロリドン 10部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合(重量比1:1)10部
以上を均一に混合溶解して乳剤とする。
本発明化合物 3部
クレー粉末 82部
珪藻土粉末 15部
以上を均一に混合粉砕して粉剤とする。
本発明化合物 5部
ベントナイトとクレーの混合粉末 90部
リグニンスルホン酸カルシウム 5部
以上を均一に混合し、適量の水を加えて混練し、造粒、乾燥して粒剤とする。
本発明化合物 20部
カオリンと合成高分散珪酸 75部
ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテルと
アルキルベンゼンスルホン酸カルシウムとの混合(重量比1:1) 5部
以上を均一に混合粉砕して水和剤とする。
本発明化合物 20部
ポリオキシエチレンラウリルエーテル 3部
ジオクチルスルホコハク酸ナトリウム 3.5部
ジメチルスルホキシド 37部
2-プロパノール 36.5部
以上を均一に混合溶解して水溶性濃厚剤調製物とする。
本発明化合物 2部
ジメチルスルホキシド 10部
2-プロパノール 35部
アセトン 53部
以上を均一に混合溶解して噴霧用液剤とする。
本発明化合物 5部
ヘキシレングリコール 50部
イソプロパノール 45部
以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
本発明化合物 5部
プロピレングリコールモノメチルエーテル 50部
ジプロピレングリコール 45部
以上を均一に混合溶解して経皮投与用液剤とする。
本発明化合物 2部
軽質流動パラフィン 98部
以上を均一に混合溶解して経皮投与(滴下)用液剤とする。
本発明化合物 2部
軽質流動パラフィン 58部
オリーブ油 30部
ODO-H 9部
信越シリコーン(信越化学株式会社製) 1部
以上を均一に混合溶解して経皮投与(滴下)用液剤とする。
直径8cm、高さ8cmのプラスチックポットにハクサイを植えてモモアカアブラムシを繁殖させ、それぞれのポットの寄生虫数を調査した。本発明の一般式(1)で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液をポット植えハクサイの茎葉に散布して風乾後、ポットを温室に保管し、薬剤散布後6日目にそれぞれのハクサイに寄生しているモモアカアブラムシの寄生虫数を調査し、下記の式より防除価を算出し、下記判定基準に従って判定した。
T :処理区の散布後寄生虫数
Ca:無処理区の散布前寄生虫数
C :無処理区の散布後寄生虫数
A・・・防除価100%
B・・・防除価99%~90%
C・・・防除価89%~80%
D・・・防除価79%~50%
本発明の一般式(1)で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を水に分散させて500ppmの薬液に希釈し、該薬液にイネ実生(品種:日本晴)を30秒間浸漬し、風乾した後にガラス試験管に入れ、ヒメトビウンカ3令を各10頭ずつ接種した後に綿栓をし、接種8日後に生死虫数を調査し、補正死虫率を下記の式より算出し、試験例1の判定基準に従って判定を行った。
ハクサイ実生にコナガの成虫を放飼して産卵させ、放飼2日後に産下卵の付いたハクサイ実生を本発明の一般式(1)で表される架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物を有効成分とする薬剤を500ppmに希釈した薬液に約30秒間浸漬し、風乾後に25℃の恒温室に静置した。薬液浸漬6日後に孵化虫数を調査し、下記の式により死虫率を算出し、試験例1の判定基準に従って判定を行った。1区10頭3連制。
本発明の化合物のDMSO(ジメチルスルホキシド)希釈溶液を、所定の調整液含む96穴プレート1穴毎に入れ、最終濃度を50ppmとした。ヘモンクス線虫のL-1ステージ幼虫20頭を放飼し、4日間静置した後、その運動能力を調査した。DMSO溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出した。
所定の調整液に希釈した犬糸状虫のL-1ステージ幼虫500頭を96穴プレート1穴毎に接種し、本発明の化合物のDMSO希釈溶液を加えて最終濃度を50ppmとした。その後、3日間静置し、その運動能力を調査した。DMSO溶液のみによる阻害力を基準に各処理区の運動阻害率を補正、算出した。
羽化後のネコノミの新成虫10頭を試験ケージに入れ、本発明の化合物のDMSO希釈溶液を加えて最終濃度50ppmとした牛血液を、供給装置を用いて経口投与した。その1日後にその死亡率を調査した。なお、異常個体は死亡に分類した。
本発明の化合物のDMSO希釈溶液にアセトン/triton(トリトン)溶液を加えて最終濃度100ppmとした溶液を通気機能を付与したサンプル瓶内に処理した。一晩乾燥した後、クリイロコイタマダニのニンフ10頭を放飼し、2日後にその死亡率を調査した。なお、異常個体は死亡に分類した。
Claims (7)
- 下記の一般式(1)
R1は、(a1)水素原子;(a2)(C1‐C6)アルキル基;(a3)(C3‐C6)シクロアルキル基;又は(a4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。
R2は、(b1)水素原子; (b2)(C1‐C6)アルキル基;(b3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(b4)(C3‐C6)シクロアルキル基又は(b5)ハロ(C3‐C6)シクロアルキル基を示す。
R3は、(c1)水素原子;(c2)(C1‐C6)アルキル基;(c3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c4)(C3‐C6)シクロアルキル基;(c5)(C3‐C6)シクロアルキル(C1‐C6)アルキル基;(c6)(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c7)(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基又は(c8)(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基を示す。
R4は、(d1)水素原子;(d2)ハロゲン原子;(d3)シアノ基;(d4)(C1‐C 6)アルキル基;(d5)(C2‐C6)アルケニル基;(d6)(C3‐C6)シクロアルキル基;(d7)(C3‐C6)シクロアルキル(C2‐C6)アルキニル基;(d8)(C1‐C 6)アルコキシ基;(d9)(C1‐C6)アルキルチオ基;(d10)R6(R7)N基(式中、R6及びR7は同一又は異なっても良く、水素原子、(C1‐C6)アルキル基、ハロ(C1‐C6)アルキル基、(C1‐C6)アルコキシカルボニル基、(C1‐C6)アルキルカルボニル基又は(C3‐C6)シクロアルキルカルボニル基を示す。);(d11) NR6CON(R6)R7基(式中、R6及びR7は前記に同じ。);(d12) アリール基;(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~4の置換基を環上に有するアリール基;(d14) 複素環基又は(d15) 同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~3の置換基を環上に有する複素環基を示す。
Aは、窒素原子又はC-R5(ここで、R5は、(e1)水素原子;(e2)(C1‐C6)アルキル基又は(e3)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。)を示す。}で表されるオキシム基を有するピリジン環が結合された架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類。 - R1が、(a1)水素原子又は (a4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示し、
R2が、(b1)水素原子又は(b2)(C1‐C6)アルキル基を示し、
R3が、(c2)(C1‐C6)アルキル基;(c3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c6)(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基;(c7)(C1‐C6)アルキルスルフィニル(C1‐C6)アルキル基又は(c8)(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基を示し、
R4が、(d1)水素原子;(d2)ハロゲン原子;(d3)シアノ基;(d4)(C1‐C 6)アルキル基;(d5)(C2‐C6)アルケニル基;(d6)(C3‐C6)シクロアルキル基;(d7)(C3‐C6)シクロアルキル(C2‐C6)アルキニル基;(d8)(C1‐C 6)アルコキシ基;(d9)(C1‐C6)アルキルチオ基;(d10)R6(R7)N基(式中、R6及びR7は前記に同じ。);(d11)NR6CON(R6)R7基(式中、R6及びR7は前記に同じ。);(d12)アリール基;(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~4の置換基を環上に有するアリール基;(d14)複素環基又は(d15)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~3の置換基を環上に有する複素環基を示し、
Aが、窒素原子又はC-R5(ここで、R5は、(e1)水素原子;(e2)(C1‐C6)アルキル基又は(e3)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。)を示す、請求項1に記載のオキシム基を有するピリジン環が結合された架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類。 - R1が、(a1)水素原子又は(a4)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示し、
R2が、(b1)水素原子又は(b2)(C1‐C6)アルキル基を示し、
R3が、(c2)(C1‐C6)アルキル基;(c3)ハロ(C1‐C6)アルキル基;(c6)(C1‐C6)アルキルチオ(C1‐C6)アルキル基又は(c8)(C1‐C6)アルキルスルホニル(C1‐C6)アルキル基;を示し、
R4が、(d1)水素原子;(d2)ハロゲン原子;(d6)(C3‐C6)シクロアルキル基; (d8)(C1‐C 6)アルコキシ基;(d12)アリール基又は(d13)同一又は異なっても良く、(a)ハロゲン原子、(b)シアノ基、(c)ニトロ基、(d)(C1-C6)アルキル基、(e)ハロ(C1-C6)アルキル基、(f)(C1-C6)アルコキシ基、(g)ハロ(C1-C6)アルコキシ基、(h)(C1-C6)アルキルチオ基、(i)ハロ(C1-C6)アルキルチオ基、(j)(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(k)ハロ(C1-C6)アルキルスルフィニル基、(l)(C1-C6)アルキルスルホニル基、又は(m)ハロ(C1-C6)アルキルスルホニル基から選択される1~4の置換基を環上に有するアリール基を示し、
Aが、窒素原子又はC-R5(ここで、R5は、(e1)水素原子又は (e3)ハロ(C1‐C6)アルキル基を示す。)を示す、請求項1に記載のオキシム基を有するピリジン環が結合された架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類。 - 請求項1~3の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が結合された架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分として含有することを特徴とする農園芸用殺虫剤。
- 請求項1~3の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が結合された架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を植物又は土壌に処理することを特徴とする農園芸用殺虫剤の使用方法。
- 請求項1~3の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が結合された架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を有効成分として含有することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤。
- 請求項1~3の何れか一項に記載のオキシム基を有するピリジン環が結合された架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類の有効量を動物に経皮投与する又は経口投与することを特徴とする動物用の外部又は内部寄生虫防除剤の使用方法(但し、動物はヒトを除く)。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2019098298 | 2019-05-27 | ||
JP2019098298 | 2019-05-27 | ||
PCT/JP2020/020643 WO2020241606A1 (ja) | 2019-05-27 | 2020-05-26 | 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2020241606A1 JPWO2020241606A1 (ja) | 2020-12-03 |
JP7253049B2 true JP7253049B2 (ja) | 2023-04-05 |
Family
ID=73552578
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021522767A Active JP7253049B2 (ja) | 2019-05-27 | 2020-05-26 | 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20220242869A1 (ja) |
EP (1) | EP3978077B1 (ja) |
JP (1) | JP7253049B2 (ja) |
CN (1) | CN113906024B (ja) |
BR (1) | BR112021023409A2 (ja) |
ES (1) | ES2969738T3 (ja) |
WO (1) | WO2020241606A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7315689B2 (ja) * | 2019-09-12 | 2023-07-26 | 日本農薬株式会社 | イミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法 |
WO2023171783A1 (ja) * | 2022-03-11 | 2023-09-14 | 三井化学アグロ株式会社 | ピラゾール化合物およびそれを有効成分とする有害生物防除剤 |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016528189A (ja) | 2013-07-02 | 2016-09-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式または三環式複素環 |
WO2017065183A1 (ja) | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018070502A1 (ja) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 日本農薬株式会社 | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018124128A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | 4h‐ピロロピリジン化合物、又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018124129A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Family Cites Families (20)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BR8600161A (pt) | 1985-01-18 | 1986-09-23 | Plant Genetic Systems Nv | Gene quimerico,vetores de plasmidio hibrido,intermediario,processo para controlar insetos em agricultura ou horticultura,composicao inseticida,processo para transformar celulas de plantas para expressar uma toxina de polipeptideo produzida por bacillus thuringiensis,planta,semente de planta,cultura de celulas e plasmidio |
EP0374753A3 (de) | 1988-12-19 | 1991-05-29 | American Cyanamid Company | Insektizide Toxine, Gene, die diese Toxine kodieren, Antikörper, die sie binden, sowie transgene Pflanzenzellen und transgene Pflanzen, die diese Toxine exprimieren |
DK0427529T3 (da) | 1989-11-07 | 1995-06-26 | Pioneer Hi Bred Int | Larvedræbende lactiner og planteinsektresistens baseret derpå |
UA48104C2 (uk) | 1991-10-04 | 2002-08-15 | Новартіс Аг | Фрагмент днк, який містить послідовність,що кодує інсектицидний протеїн, оптимізовану для кукурудзи,фрагмент днк, який забезпечує направлену бажану для серцевини стебла експресію зв'язаного з нею структурного гена в рослині, фрагмент днк, який забезпечує специфічну для пилку експресію зв`язаного з нею структурного гена в рослині, рекомбінантна молекула днк, спосіб одержання оптимізованої для кукурудзи кодуючої послідовності інсектицидного протеїну, спосіб захисту рослин кукурудзи щонайменше від однієї комахи-шкідника |
US5530195A (en) | 1994-06-10 | 1996-06-25 | Ciba-Geigy Corporation | Bacillus thuringiensis gene encoding a toxin active against insects |
WO2003052073A2 (en) | 2001-12-17 | 2003-06-26 | Syngenta Participations Ag | Novel corn event |
JP2005272338A (ja) | 2004-03-24 | 2005-10-06 | Nippon Nohyaku Co Ltd | ピリジン誘導体の製造方法 |
CN101415688A (zh) | 2006-04-05 | 2009-04-22 | 阿斯利康(瑞典)有限公司 | 具有b-raf抑制活性的喹唑啉酮衍生物 |
JP5369854B2 (ja) | 2008-04-21 | 2013-12-18 | 住友化学株式会社 | 有害節足動物防除組成物および縮合複素環化合物 |
US8273764B2 (en) | 2009-04-28 | 2012-09-25 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Fused heterocyclic compounds and use thereof |
JP5540640B2 (ja) | 2009-10-07 | 2014-07-02 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びその有害節足動物防除用途 |
JP5790440B2 (ja) | 2010-12-01 | 2015-10-07 | 住友化学株式会社 | ピリミジン化合物およびその有害生物防除用途 |
CN103261170B (zh) | 2010-12-24 | 2016-08-24 | 住友化学株式会社 | 稠杂环化合物及其用于害虫防治的用途 |
MX2014003025A (es) | 2011-09-19 | 2014-05-28 | Hoffmann La Roche | Compuestos de triazolopiridina como inhibidores de fosfodiesterasa 10a. |
WO2014142135A1 (ja) | 2013-03-12 | 2014-09-18 | 武田薬品工業株式会社 | マイクロニードルパッチ |
RU2016136997A (ru) | 2014-02-17 | 2018-03-20 | Байер Кропсайенс Акциенгезельшафт | 2-(гет)арил-замещенные конденсированные бициклические гетероциклические производные в качестве пестицидов |
JP2020128341A (ja) | 2017-04-27 | 2020-08-27 | 日本農薬株式会社 | 共役したオキシムエーテル基を有する複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
BR112020003481B1 (pt) | 2017-08-22 | 2023-12-05 | Bayer Aktiengesellschaft | Derivados de heterocicleno, seus usos, formulação agroquímica, e métodos para controlar pragas animais e para proteger sementes ou uma planta germinativa de pragas |
JP7274424B2 (ja) * | 2017-12-26 | 2023-05-16 | 住友化学株式会社 | 複素環化合物及びそれを含有する有害節足動物防除剤 |
WO2020054712A1 (ja) * | 2018-09-12 | 2020-03-19 | 日本化薬株式会社 | 有害生物防除剤 |
-
2020
- 2020-05-26 JP JP2021522767A patent/JP7253049B2/ja active Active
- 2020-05-26 WO PCT/JP2020/020643 patent/WO2020241606A1/ja unknown
- 2020-05-26 US US17/595,759 patent/US20220242869A1/en active Pending
- 2020-05-26 EP EP20814482.4A patent/EP3978077B1/en active Active
- 2020-05-26 ES ES20814482T patent/ES2969738T3/es active Active
- 2020-05-26 BR BR112021023409A patent/BR112021023409A2/pt unknown
- 2020-05-26 CN CN202080039096.6A patent/CN113906024B/zh active Active
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2016528189A (ja) | 2013-07-02 | 2016-09-15 | シンジェンタ パーティシペーションズ アーゲー | 有害生物防除的に活性な、硫黄含有置換基を有する二環式または三環式複素環 |
WO2017065183A1 (ja) | 2015-10-13 | 2017-04-20 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018070502A1 (ja) | 2016-10-13 | 2018-04-19 | 日本農薬株式会社 | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018124128A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | 4h‐ピロロピリジン化合物、又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
WO2018124129A1 (ja) | 2016-12-27 | 2018-07-05 | 日本農薬株式会社 | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BR112021023409A2 (pt) | 2022-01-04 |
ES2969738T3 (es) | 2024-05-22 |
US20220242869A1 (en) | 2022-08-04 |
EP3978077B1 (en) | 2023-11-29 |
EP3978077A4 (en) | 2022-12-28 |
CN113906024B (zh) | 2023-10-20 |
EP3978077A1 (en) | 2022-04-06 |
JPWO2020241606A1 (ja) | 2020-12-03 |
WO2020241606A1 (ja) | 2020-12-03 |
CN113906024A (zh) | 2022-01-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7174050B2 (ja) | ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
KR101912143B1 (ko) | 시클로알킬 피리딜기를 갖는 축합 복소환 화합물 또는 그 염류 및 그 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 | |
JP6488402B2 (ja) | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
US11252962B2 (en) | Cyclopropylpyridyl group-containing benzimidazole compound or salt thereof, agricultural and horticultural insecticide comprising the compound or the salt, and method for using the insecticide | |
JP7288900B2 (ja) | ベンゾイミダゾール化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫殺ダニ剤並びにその使用方法 | |
JP6709838B2 (ja) | 複素環が結合した縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP6728399B2 (ja) | オキシム基を有する縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
WO2015072463A1 (ja) | アミド化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫殺菌剤並びにその使用方法 | |
JP6818131B2 (ja) | 縮合複素環化合物又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
WO2018070502A1 (ja) | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP6717968B2 (ja) | N‐アルキルスルホニルインドリン化合物及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
WO2018070503A1 (ja) | 1h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキシド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP7253049B2 (ja) | 架橋部に窒素原子を有する縮合複素環化合物又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JPWO2018124128A1 (ja) | 4h‐ピロロピリジン化合物、又はその塩類、及びそれらの化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
JP7315689B2 (ja) | イミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法 | |
JP7365420B2 (ja) | 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有する縮合複素環化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法 | |
JP7344971B2 (ja) | 置換シクロプロパンオキサジアゾール基を有するイミダゾピリダジン化合物又はその塩類を有効成分とする農園芸用殺虫剤又は動物用の外部若しくは内部寄生虫防除剤並びに該使用方法 | |
WO2018043597A1 (ja) | 3h‐ピロロピリジン化合物、若しくはそのn‐オキサイド、又はその塩類及び該化合物を含有する農園芸用殺虫剤並びにその使用方法 | |
KR102141018B1 (ko) | 복소환이 결합한 축합복소환 화합물 또는 그의 염류 및 상기 화합물을 함유하는 농원예용 살충제 및 그 사용 방법 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20210917 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20221025 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20221111 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230314 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230324 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7253049 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |