JP7250589B2 - 有機発光素子、及びそれを含む表示装置 - Google Patents
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Description
L11は、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
a11は、0、1、2及び3のうちから選択され、
Y11は、化学式1Aで表わされる基であり、
Y12は、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
c11及びc12は、互いに独立して、1、2及び3のうちから選択され、
X11は、単結合、C(R13)(R14)、N(R13)、O及びSのうちから選択され、
X12は、単結合、C(R15)(R16)、N(R15)、O及びSのうちから選択され、
X11及びX12は、同時に単結合ではなく、
A11及びA12は、互いに独立して、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択され、
R11~R16は、互いに独立して、結合位置、水素、重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択される、
R11~R13、及びR15のうち一つは、結合位置であり、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
L21は、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
Y21は、化学式2Aまたは化学式2Bで表わされる基であり、
Y22は、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
c21及びc22は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
A21は、C5-C60炭素環式基及びC1-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
X21は、C(R21)及びNのうちから選択され、X22は、C(R22)及びNのうちから選択され、X23は、C(R23)及びNのうちから選択され、X24は、C(R24)及びNのうちから選択され、X25は、C(R25)及びNのうちから選択され、X26は、C(R26)及びNのうちから選択され、X27は、C(R27)及びNのうちから選択され、X28は、C(R28)及びNのうちから選択され、X29は、C(R29)及びNのうちから選択され、
X21~X25のうち少なくとも一つは、Nであり、X26~X29のうち少なくとも一つは、Nであり、
R21~R30は、互いに独立して、水素、重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
R21~R25は、選択的に(optionally)互いに結合し、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基を形成することができ、R26~R30は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基を形成することができ、
b30は、1、2、3、4、5、6、7、8、9及び10のうちから選択され、
X31は、B及びNのうちから選択され、X32及びX33は、互いに独立して、B(R34)、N(R34)、O、S、C(R34)(R35)及びSi(R34)(R35)のうちから選択され、
X31がBであるならば、X32及びX33は、互いに独立して、N(R34)、O、S、C(R34)(R35)及びSi(R34)(R35)のうちから選択され、
X31がNであるならば、X32及びX33は、互いに独立して、B(R34)、O、S、C(R34)(R35)及びSi(R34)(R35)のうちから選択され、
A31~A33は、互いに独立して、C5-C60炭素環式基及びC1-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
L31~L33は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a31~a33は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
R31~R35は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、R31~R33は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基を形成することができ、
c31~c33は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合位置である。
本明細書において、「π電子欠乏性含窒素環式基」とは、少なくとも1つの*-N=*’部分構造を有する環式基であり、例えば、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリダジン、ピリミジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾー基、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン、アザカルバゾールなどの環構造を有する基を挙げることができる。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q11)(Q12)(Q13)、-N(Q11)(Q12)、-B(Q11)(Q12)、-C(=O)(Q11)、-S(=O)2(Q11)及び-P(=O)(Q11)(Q12)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基及びC1-C60アルコキシ基;
C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q21)(Q22)(Q23)、-N(Q21)(Q22)、-B(Q21)(Q22)、-C(=O)(Q21)、-S(=O)2(Q21)及び-P(=O)(Q21)(Q22)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基及び一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基;並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-N(Q31)(Q32)、-B(Q31)(Q32)、-C(=O)(Q31)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32);のうちから選択され、
Q11~Q13、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、重水素・-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC1-C60アルキル基、重水素、-F及びシアノ基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたC6-C60アリール基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択される。
L11は、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素(-D)、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
a11は、0、1、2及び3のうちから選択され、
Y11は、化学式1Aで表わされる基であり、
Y12は、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
c11及びc12は、互いに独立して、1、2及び3のうちから選択され、
X11は、単結合、C(R13)(R14)、N(R13)、O及びSのうちから選択され、
X12は、単結合、C(R15)(R16)、N(R15)、O及びSのうちから選択され、
X11及びX12は、同時に単結合ではなく、
A11及びA12は、互いに独立して、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択され、
R11~R16は、互いに独立して、結合位置、水素、重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換されたπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
R11~R13、及びR15のうち一つは、結合位置であり、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
L21は、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
a21は、0、1、2及び3のうちから選択され、
Y21は、化学式2Aまたは化学式2Bで表わされる基であり、
Y22は、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
c21及びc22は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
A21は、C5-C60炭素環式基及びC1-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
X21は、C(R21)及びNのうちから選択され、X22は、C(R22)及びNのうちから選択され、X23は、C(R23)及びNのうちから選択され、X24は、C(R24)及びNのうちから選択され、X25は、C(R25)及びNのうちから選択され、X26は、C(R26)及びNのうちから選択され、X27は、C(R27)及びNのうちから選択され、X28は、C(R28)及びNのうちから選択され、X29は、C(R29)及びNのうちから選択されるが、X21~X25のうち少なくとも一つは、Nであり、X26~X29のうち少なくとも一つは、Nであり、
R21~R30は、互いに独立して、水素、重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);
重水素、-F、シアノ基、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;並びに
重水素、C1-C60アルキル基、π電子欠乏性含窒素環式基、π電子欠乏性窒素非含有環式基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基のうちから選択される少なくとも一つで置換された、π電子欠乏性含窒素環式基及びπ電子欠乏性窒素非含有環式基;のうちから選択され、
R21~R25は、選択的に(optionally)互いに結合して、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基を形成してもよく、
R26~R30は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基を形成してよく、
b30は、1、2、3、4、5、6、7、8、9及び10のうちから選択され、
X31は、B及びNのうちから選択され、X32及びX33は、互いに独立して、B(R34)、N(R34)、O、S、C(R34)(R35)及びSi(R34)(R35)のうちから選択され、X31がBであるならば、X32及びX33は、互いに独立して、N(R34)、O、S、C(R34)(R35)及びSi(R34)(R35)のうちから選択され、X31がNであるならば、X32及びX33は、互いに独立して、B(R34)、O、S、C(R34)(R35)及びSi(R34)(R35)のうちから選択され、
A31~A33は、互いに独立して、C5-C60炭素環式基及びC1-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
L31~L33は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、及び置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基のうちから選択され、
a31~a33は、互いに独立して、0、1、2及び3のうちから選択され、
R31~R35は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基またはその塩、スルホン酸基またはその塩、リン酸基またはその塩、置換もしくは無置換のC1-C60アルキル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルケニル基、置換もしくは無置換のC2-C60アルキニル基、置換もしくは無置換のC1-C60アルコキシ基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基(non-aromatic condensed polycyclic group)、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基(non-aromatic condensed heteropolycyclic group)、-Si(Q1)(Q2)(Q3)、-B(Q1)(Q2)、-N(Q1)(Q2)、-P(Q1)(Q2)、-C(=O)(Q1)、-S(=O)(Q1)、-S(=O)2(Q1)、-P(=O)(Q1)(Q2)、及び-P(=S)(Q1)(Q2)のうちから選択され、
R31~R33は、選択的に互いに結合し、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基を形成してもよく、
c31~c33は、互いに独立して、1、2、3、4、5及び6のうちから選択され、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、C1-C60ヘテロアリールオキシ基、C1-C60ヘテロアリールチオ基、一価の非芳香族縮合多環基、一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、ビフェニリル基及びターフェニリル基のうちから選択され、
*は、隣接原子との結合位置である。
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フェナレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラ基及びジベンゾチオフェン;から選択された環構造の二価基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フェナレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン、ピリジン、ピリミジン、ピラジン、ピリダジン、トリアジン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、ベンゾイソキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、ベンゾキノキサリン、キナゾリン、ベンゾキナゾリン、フルオレン、カルバゾール、ジベンゾフラン及びジベンゾチオフェン;から選択された環構造の二価基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基;並びに
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基;のうちから選択されるが、
R11~R13、及びR15のうち一つは、結合位置であり、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、
R11~R13、及びR15のうち一つは、結合位置であり、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基及びベンゾチエノジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基及びベンゾチエノジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基及びベンゾチエノジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基及びジナフトチオフェニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基及びベンゾチエノジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基及びベンゾチエノジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基及びベンゾチエノジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素、-F、シアノ基、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
重水素、-F、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;並びに
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、インデノフルオレニル基、インドロフルオレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、ベンゾチエノフルオレニル基、インデノカルバゾリル基、インドロカルバゾリル基、ベンゾフロカルバゾリル基、ベンゾチエノカルバゾリル基、インデノジベンゾフラニル基、インドロジベンゾフラニル基、ベンゾフロジベンゾフラニル基、ベンゾチエノジベンゾフラニル基、インデノジベンゾチオフェニル基、インドロジベンゾチオフェニル基、ベンゾフロジベンゾチオフェニル基、ベンゾチエノジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基;のうちから選択され、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基及びキナゾリニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
X21は、C(R21)であり、X22は、Nであり、X23は、C(R23)であり、X24は、C(R24)であり、X25は、C(R25)であるか、
X21は、C(R21)であり、X22は、C(R22)であり、X23は、Nであり、X24は、C(R24)であり、X25は、C(R25)であるか、
X21は、Nであり、X22は、C(R22)であり、X23は、Nであり、X24は、C(R24)であり、X25は、C(R25)であるか、
X21は、C(R21)であり、X22は、Nであり、X23は、C(R23)であり、X24は、Nであり、X25は、C(R25)であるか、
X21は、Nであり、X22は、C(R22)であり、X23は、C(R23)であり、X24は、Nであり、X25は、C(R25)であるか、あるいは
X21は、Nであり、X22は、C(R22)であり、X23は、Nであり、X24は、C(R24)であり、X25は、Nであってもよいが、これらに限定されるものではない。
X26は、C(R26)であり、X27は、Nであり、X28は、C(R28)であり、X29は、C(R29)であるか、
X26は、Nであり、X27は、C(R27)であり、X28は、Nであり、X29は、C(R29)であるか、あるいは
X26は、Nであり、X27は、C(R27)であり、X28は、C(R28)であり、X29は、Nであってもよいが、これらに限定されるものではない。
重水素、-F、シアノ基、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基、ジアザジベンゾチオフェニル基及び-Si(Q21)(Q22)(Q23)のうちから選択された少なくとも一つで置換され、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;のうちから選択され、
Q1~Q3、Q21~Q23、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;並びに
-B(Q1)(Q2)及び-N(Q1)(Q2);のうちから選択され、
Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素及びC1-C20アルキル基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;
重水素、C1-C20アルキル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、シアノ基、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
-B(Q1)(Q2)及び-N(Q1)(Q2);のうちから選択され、
Q1及びQ2は、互いに独立して、水素、重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基及びtert-ブチル基;
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;
重水素、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、イソブチル基、sec-ブチル基、tert-ブチル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
<条件1>
△EST(C3)≦0.3eV
図1は、本発明の一実施形態による有機発光素子10の断面図を概略的に示したものである。有機発光素子10は、第1電極110、有機層150及び第2電極190を含む。
図1の第1電極110の下部、または第2電極190の上部には、基板が追加して配置されてもよい。基板としては、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性及び防水性にすぐれるガラス基板またはプラスチク基板を使用することができる。
第1電極110上部には、有機層150が配置されている。有機層150は、発光層を含む。
正孔輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有することができる。
L201~L204は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
L205は、*-O-*’、*-S-*’、*-N(Q201)-*’、置換もしくは無置換のC1-C20アルキレン基、置換もしくは無置換のC2-C20アルケニレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xa1~xa4は、互いに独立して、0~3の整数のうちから選択され、
xa5は、1~10の整数のうちから選択され、
R201~R204、及びQ201は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択される。
フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、インダセニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、ルビセニレン基、コロネニレン基、オバレニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基及びピリジニレン基;のうちから選択され、
Q31~Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、及び-N(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基及びピリジニル基;のうちからも選択され、
Q31~Q33についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基及びジベンゾチオフェニル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
カルバゾリル基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、及びジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換されたカルバゾリル基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
L201~L203、xa1~xa3、xa5、及びR202~R204についての説明は、本明細書に記載されたところを参照し、
R211及びR212についての説明は、本明細書において、R203についての説明を参照し、
R213~R217は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、C1-C10アルキル基で置換されたフェニル基、-Fで置換されたフェニル基、ペンタレニル基、インデニル基、ナフチル基、アズレニル基、ヘプタレニル基、インダセニル基、アセナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ナフタセニル基、ピセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、ルビセニル基、コロネニル基、オバレニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、及びピリジニル基のうちから選択される。
正孔輸送領域は、前述のような物質以外に、導電性向上のために電荷-生成物質をさらに含んでもよい。電荷-生成物質は、正孔輸送領域内に均一に分散されてもよく、不均一に分散されてもよい。
タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物;
1,4,5,8,9,12-ヘキサアザトリフェニレン-ヘキサカルボニトリル(HAT-CN);及び
下記化学式221で表わされる化合物;のうちから選択された少なくとも一つを含んでもよいが、これらに限定されるものではない。
R221~R223は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択されるが、R221~R223のうち少なくとも一つは、シアノ基、-F、-Cl、-Br、-I、-Fで置換されたC1-C20アルキル基、-Clで置換されたC1-C20アルキル基、-Brで置換されたC1-C20アルキル基、及び-Iで置換されたC1-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも1つの置換基を有する。
有機発光素子10がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、個別副画素別に、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層にパターニングされてもよい。または、発光層は、赤色発光層、緑色発光層及び青色発光層のうちから選択された2以上の層が、接触したり離隔されたりして積層された構造を有するか、あるいは赤色光放出物質、緑色光放出物質及び青色光放出物質のうちから選択された2以上の物質が、層区分なしに混合された構造を有し、白色光を放出してもよい。
電子輸送領域は、i)単一物質からなる単一層からなる単層構造、ii)複数の互いに異なる物質からなる単一層からなる単層構造、あるいはiii)複数の互いに異なる物質からなる複層を有する多層構造を有してもよい。
[Ar601]xe11-[(L601)xe1-R601]xe21・・・(化学式601)
Ar601は、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基、または置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロ環式基であり、
xe11は、1、2または3であり、
L601は、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキレン基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニレン基、置換もしくは無置換のC6-C60アリーレン基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリーレン基、置換もしくは無置換の二価の非芳香族縮合多環基、及び置換もしくは無置換の二価の非芳香族ヘテロ縮合多環基のうちから選択され、
xe1は、0~5の整数のうちから選択され、
R601は、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルキル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換もしくは無置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換もしくは無置換のC6-C60アリール基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールオキシ基、置換もしくは無置換のC6-C60アリールチオ基、置換もしくは無置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族縮合多環基、置換もしくは無置換の一価の非芳香族ヘテロ縮合多環基、-Si(Q601)(Q602)(Q603)、-C(=O)(Q601)、-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602)のうちから選択され、
Q601~Q603は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基またはナフチル基であり、
xe21は、1~5の整数のうちから選択される。
ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択された環構造並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、-Si(Q31)(Q32)(Q33)、-S(=O)2(Q31)及び-P(=O)(Q31)(Q32)のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ナフタセン、ピセン、ペリレン、ペンタフェン、インデノアントラセン、ジベンゾフラン、ジベンゾチオフェン、カルバゾール、イミダゾール、ピラゾール、チアゾール、イソチアゾール、オキサゾール、イソオキサゾール、ピリジン、ピラジン、ピリミジン、ピリダジン、インダゾール、プリン、キノリン、イソキノリン、ベンゾキノリン、フタラジン、ナフチリジン、キノキサリン、キナゾリン、シンノリン、フェナントリジン、アクリジン、フェナントロリン、フェナジン、ベンゾイミダゾール、イソベンゾチアゾール、ベンゾオキサゾール、イソベンゾオキサゾール、トリアゾール、テトラゾール、オキサジアゾール、トリアジン、チアジアゾール、イミダゾピリジン、イミダゾピリミジン及びアザカルバゾール;のうちから選択された環構造であってもよく、
Q31~Q33は、互いに独立して、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択されてもよい。
X614は、NまたはC(R614)であり、X615は、NまたはC(R615)であり、X616は、NまたはC(R616)であり、X614ないしX616のうち少なくとも一つは、Nであり、
L611~L613は、互いに独立して、L601についての説明を参照し、
xe611~xe613は、互いに独立して、xe1についての説明を参照し、
R611~R613は、互いに独立して、R601についての説明を参照し、
R614~R616は、互いに独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基及びナフチル基のうちから選択される。
フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニレン基、ナフチレン基、フルオレニレン基、スピロ-ビフルオレニレン基、ベンゾフルオレニレン基、ジベンゾフルオレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレン基、ペリレニレン基、ペンタフェニレン基、ヘキサセニレン基、ペンタセニレン基、チオフェニレン基、フラニレン基、カルバゾリレン基、インドリレン基、イソインドリレン基、ベンゾフラニレン基、ベンゾチオフェニレン基、ジベンゾフラニレン基、ジベンゾチオフェニレン基、ベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾカルバゾリレン基、ジベンゾシロリレン基、ピリジニレン基、イミダゾリレン基、ピラゾリレン基、チアゾリレン基、イソチアゾリレン基、オキサゾリレン基、イソキサゾリレン基、チアジアゾリレン基、オキサジアゾリレン基、ピラジニレン基、ピリミジニレン基、ピリダジニレン基、トリアジニレン基、キノリニレン基、イソキノリニレン基、ベンゾキノリニレン基、フタラジニレン基、ナフチリジニレン基、キノキサリニレン基、キナゾリニレン基、シンノリニレン基、フェナントリジニレン基、アクリジニレン基、フェナントロリニレン基、フェナジニレン基、ベンゾイミダゾリレン基、イソベンゾチアゾリレン基、ベンゾオキサゾリレン基、イソベンゾオキサゾリレン基、トリアゾリレン基、テトラゾリレン基、イミダゾピリジニレン基、イミダゾピリミジニレン基及びアザカルバゾリレン基;のうちから選択されるが、これらに限定されるものではない。
フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フルオレニル基、スピロ-ビフルオレニル基、ベンゾフルオレニル基、ジベンゾフルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ペリレニル基、ペンタフェニル基、ヘキサセニル基、ペンタセニル基、チオフェニル基、フラニル基、カルバゾリル基、インドリル基、イソインドリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジベンゾシロリル基、ピリジニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、チアジアゾリル基、オキサジアゾリル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、フタラジニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、フェナントリジニル基、アクリジニル基、フェナントロリニル基、フェナジニル基、ベンゾイミダゾリル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基及びアザカルバゾリル基;並びに
-S(=O)2(Q601)及び-P(=O)(Q601)(Q602);のうちから選択され、
Q601及びQ602についての説明は、本明細書に記載されたところを参照する。
前述のような有機層150上部には、第2電極190が配置されている。第2電極190は、電子注入電極であるカソードであるが、このとき、第2電極190用物質としては、低い仕事関数を有する金属、合金、導電性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。
一方、図2の有機発光素子20は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150及び第2電極190が順に積層された構造を有し、図3の有機発光素子30は、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有し、図4の有機発光素子40は、第1キャッピング層210、第1電極110、有機層150、第2電極190及び第2キャッピング層220が順に積層された構造を有する。
有機発光素子は、薄膜トランジスタを含んだ表示装置に含まれてもよい。薄膜トランジスタは、ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含み、ソース電極及びドレイン電極のうちいずれか一つは、有機発光素子の第1電極と電気的に接続される。
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
発光層を、下記表1に記載されているような化合物と重量比で作製したという点を除いては、実施例1と同一方法で有機発光素子を作製した。
アノードとして、ITO/Ag/ITOが蒸着された基板を、50mm×50mm×0.7mmサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用し、それぞれ5分間超音波洗浄した後、30分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置にITO基板を設けた。
発光層を下記表2に記載されているような化合物で作製したという点を除いては、実施例15と同一方法で有機発光素子を作製した。
実施例1~14、及び比較例1、2で作製された有機発光素子の電流効率を、電流密度10mA/cm2で、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表1に示した。実施例15~18、及び比較例3で作製された有機発光素子の電流効率を、電流密度10mA/cm2で、Kethley SMU 236及び輝度計PR650を利用して測定し、その結果を表2に示した。また、寿命は、それぞれ比較例1または比較例3の寿命を100%として、それに対する相対値として示した。
110 第1電極
150 有機層
190 第2電極
210 第1キャッピング層
220 第2キャッピング層
Claims (11)
- 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に介在された有機層と、を含み、
前記有機層は、発光層を含み、
前記発光層は、第1化合物、第2化合物及び第3化合物を含み、
前記第1化合物は、下記化学式1で表され、
前記第2化合物は、下記化学式2で表わされ、
前記第3化合物は、下記化学式3で表わされ、
前記第1化合物及び前記第2化合物は、互いに異なる有機発光素子:
・・・(化学式1)
・・・(化学式2)
・・・(化学式3)
・・・(化学式1A)
・・・(化学式2A)
(化学式1~化学式3、化学式1A、化学式2Aにおいて、
L11は、ベンゼン、ナフタレンのうちから選択された環構造の二価基;のうちから選択され、
a11は、0、1、及び2のうちから選択され、
Y11は、化学式1Aで表わされる基であり、
Y12は、フェニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、及び-Si(Q1)(Q2)(Q3);並びに
-Si(Q31)(Q32)(Q33)のうちから選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、;のうちから選択され、
c11及びc12は、互いに独立して、1であり、
X 11 は、N(R 13 )、及びOのうちから選択され、
X 12 は、単結合であり、
A11及びA12は、互いに独立して、ベンゼンであり、
R11~R13 は、互いに独立して、結合位置、水素のうちから選択され、
前記R11~R13 のうち一つは、結合位置であり、
b11及びb12は、互いに独立して、1、2、3、及び4のうちから選択され、
L21は、互いに独立して、ベンゼンの環構造の二価基であり、
a21は、0及び1のうちから選択され、
Y21は、化学式2Aで表わされる基であり、
Y22は、トリフェニレニル基、ベンゾフロフルオレニル基、カルバゾリル基;
フェニル基、カルバゾリル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基、カルバゾリル基;
ベンゾカルバゾリル基で置換されたターフェニリル基;
フェニル基で置換された、インドロカルバゾリル基で置換された、フェニル基;のうちから選択され、
c21及びc22は、互いに独立して、1であり、
X 21 は、C(R21)及びNのうちから選択され、X22は、C(R22)及びNのうちから選択され、X23は、C(R23)及びNのうちから選択され、X24は、C(R24)及びNのうちから選択され、X25は、C(R25)及びNのうちから選択されるが、X21ないしX25のうち少なくとも一つは、Nであり、
R21~R 25 は、互いに独立して、水素、フェニル基及びナフチル基うちから選択され、
X 31 は、Nであり、X32及びX33は、互いに独立して、B(R34)であり、
A 31 ~A33は、互いに独立して、C 6 炭素環式基であり、
L31~L33は、互いに独立して、置換もしくは無置換のC5-C60炭素環式基のうちから選択され、
a31~a33は、互いに独立して、0であり、
R31~R34 は、互いに独立して、水素、アミノ基、無置換のC 3 -C 4 アルキル基、置換もしくは無置換のC 6 アリール基-N(Q1)(Q2 )のうちから選択され、
b31~b33は、互いに独立して、0、1、2、3、及び4のうちから選択され、
c31~c33は、互いに独立して、0、1、2、3、及び4のうちから選択され、
Q1~Q3 、及びQ31~Q33は、互いに独立して、C6アリール基であり、
前記Q 1 と前記R 34 は、互いに選択的に結合され、
*は、隣接原子との結合位置である。) - L 31 ~L33は、、ナフタレン、フェナレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン;のうちから選択された環構造の二価基、並びに
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジノ基、ヒドラゾノ基、C1-C20アルキル基、C1-C20アルコキシ基、フェニル基、ビフェニリル基、ターフェニリル基、ナフチル基、フェナントレニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、フルオランテニル基、フルオレニル基、カルバゾリル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾフルオレニル基、ベンゾカルバゾリル基、ベンゾナフトフラニル基、ベンゾナフトチオフェニル基、ジベンゾフルオレニル基、ジベンゾカルバゾリル基、ジナフトフラニル基、ジナフトチオフェニル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、ピリミジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ナフチリジニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、アザフルオレニル基、アザカルバゾリル基、アザジベンゾフラニル基、アザジベンゾチオフェニル基、ジアザフルオレニル基、ジアザカルバゾリル基、ジアザジベンゾフラニル基及びジアザジベンゾチオフェニル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、ベンゼン、ナフタレン、フェナレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、フェナントレン、ピレン、クリセン、ペリレン;のうちから選択された環構造の二価基であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - X 21 は、C(R21)であり、X22は、C(R22)であり、X23は、Nであり、X24は、C(R24)であり、X25は、C(R25)であるか、
X21は、Nであり、X22は、C(R22)であり、X23は、Nであり、X24は、C(R24)であり、X25は、C(R25)であるか、
X 21 は、Nであり、X22は、C(R22)であり、X23は、Nであり、X24は、C(R24)であり、X25は、Nであるか、であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - A31~A33は、互いに独立して、ベンゼン、ナフタレン、フルオレン、スピロ-ビフルオレン、ベンゾフルオレン、ジベンゾフルオレン、フェナントレン、アントラセン、フルオランテン、トリフェニレン、ピレン、クリセン、ペリレンのうちから選択される環構造であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- R31~R34 は、フェニル基;
C1-C20アルキル基のうちから選択された少なくとも一つで置換された、フェニル基のうちから選択されることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記第3化合物は、遅延蛍光材料であることを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記第3化合物は、450nm~650nm範囲の最大発光波長を有することを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。
- 前記有機発光素子は、450nm~650nm範囲の遅延蛍光を放出することを特徴と
する請求項1に記載の有機発光素子。 - 前記第1電極がアノードであり、
前記第2電極がカソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び/または前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域をさらに含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、発光補助層、電子阻止層、またはその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、またはその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項1に記載の有機発光素子。 - ソース電極、ドレイン電極及び活性層を含んだ薄膜トランジスタ、及び請求項1ないし10のうちいずれか1項に記載の有機発光素子を含み、前記有機発光素子の第1電極が、前記薄膜トランジスタのソース電極及びドレイン電極のうち一つと電気的に接続された表示装置。
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