JP7249917B2 - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及びそれを含む診断用組成物に関する。
有機発光素子（ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅ）は、自発光型素子であり、視野角、応答時間、輝度、駆動電圧、及び応答速度の特性などに優れ、多色化が可能である。
一例によると、有機発光素子は、アノード、カソード、及びアノードとカソードとの間に配置されて発光層を含む有機層を含む。アノードと発光層との間には正孔輸送領域が具備され、発光層とカソードとの間には電子輸送領域が具備される。アノードから注入された正孔は正孔輸送領域を経由して発光層に移動し、カソードから注入された電子は電子輸送領域を経由して発光層に移動する。正孔及び電子は、発光層領域で再結合して励起子（ｅｘｃｉｔｏｎ）を生成する。励起子が励起状態から基底状態に変わりながら、光が生成される。
一方、各種細胞、タンパク質のような生物学的物質のモニタリング、センシング、検出などにも、発光化合物、例えばリン光発光化合物が使用される。
特開２０１７－３９７１３号公報
本発明は、上記従来技術に鑑みてなされたものであって、本発明の目的は、新規の有機金属化合物とそれを採用した有機発光素子及びそれを採用した診断用組成物を提供することにある。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による有機金属（ｏｒｇａｎｏｍｅｔａｌｌｉｃ）化合物は、下記化学式１で表される。
Figure 0007249917000001
 前記化学式１で、
Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
Ｒ２１は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ｒ２２は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ｒ１ないしＲ９において、２以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
Ｒ１０ないしＲ１２において、２以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
ただし、前記有機金属化合物は、下記化合物ではない：
Figure 0007249917000002
前記Ｒ１ａは、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
前記置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、或いはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、－Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、－Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は－Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；であり、
前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基；Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
上記目的を達成するためになされた本発明一態様による有機発光素子は、第１電極と、第２電極と、前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、前記有機層は、前記有機金属化合物を１種以上含む。
前記有機層において、発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い得る。
上記目的を達成するためになされた本発明の一態様による診断用組成物は、前記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む。
本発明の有機金属化合物は、優秀な電気的特性及び熱的安定性を有し、有機金属化合物を採用した有機発光素子は、優秀な駆動電圧、相対的に小さな半値幅、向上した寿命特性、及び優秀な発光効率を有する。
一具現例による有機発光素子を概略的に示した断面図である。
以下、本発明を実施するための形態の具体例を詳細に説明する。
本発明の有機金属化合物は、下記化学式１で表される。
Figure 0007249917000003
上記化学式１で、Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。Ｑ１ないしＱ９に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する。
上記化学式１のＲ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ１ないしＲ５のうち、１個、２個、３個、４個、又は５個）は、水素ではない。例えば、Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ１ないしＲ５のうち、１個、２個、３個、４個、又は５個）は、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。
一具現例によると、上記化学式１で、
Ｒ１は、水素ではなく、Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ２は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ３、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ３は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ４、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
Ｒ４は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ５は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、或いは
Ｒ５は、水素ではなく、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ３、及びＲ４は、それぞれ独立して、水素又は重水素である。
例えば、上記化学式１のＲ１ないしＲ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、－ＳＦ５、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ１－Ｃ２０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基；或いは
－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、又は－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）；であるが、
Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、
Ｑ１ないしＱ９は、それぞれ独立して、
－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＤ３、－ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、－ＣＨ２ＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＨ３、－ＣＨＤＣＤ２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は－ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、フェニル基、その任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；である。
他の具現例によると、上記化学式１で、
Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、又はＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；或いは
－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であり、
Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
重水素、－Ｆ、シアノ基、又はＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；
重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；或いは
－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；である。
Ｑ３ないしＱ５に関する説明は、本明細書に記載された箇所を参照する。
上記化学式１で、Ｒ２１は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、Ｒ２２は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
例えば、上記化学式１のＲ２１は、少なくとも１つの重水素で置換されるか若しくは非置換の、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
他の例として、上記化学式１のＲ２２は、少なくとも１つの重水素で置換されるか若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
一具現例によると、上記化学式１のＲ１ないしＲ５のうちの一つは、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。
他の具現例によると、上記化学式１のＲ６及びＲ８は、互いに独立して、水素又は重水素であり、Ｒ７及びＲ９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）である。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７及びＲ９は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ７とＲ９とは、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７及びＲ９は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ７とＲ９とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ７及びＲ９は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基であり、Ｒ７とＲ９とは、互いに異なり、Ｒ７に含まれる炭素数が、Ｒ９に含まれる炭素数よりも多い。
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ２１は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ２１は、Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ２１は、分枝状Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、重水素含有分枝状Ｃ３－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ２２は、メチル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ２２は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ２１とＲ２２とは、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ２１とＲ２２とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ２３は、水素又は重水素である。
一方、上記化学式１で表される有機金属化合物は、下記＜条件３＞、＜条件４＞、或いはその組み合わせを満足する。
＜条件３＞
Ｒ１０は、下記化学式３で表される基である
＜条件４＞
Ｒ１２は、下記化学式４で表される基である
Figure 0007249917000004
Figure 0007249917000005
 上記化学式３及び４で、Ａ１ないしＡ６は、それぞれ独立して、
水素又は重水素；或いは
重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、又はＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；であり、
＊は隣接原子との結合サイトである。
例えば、上記化学式３は、下記＜条件３－１＞～＜条件３－５＞のうちの一つを満足し（満足するか）、上記化学式４は、下記＜条件４－１＞～＜条件４－５＞のうちの一つを満足する。
＜条件３－１＞
Ａ１ないしＡ３は、同時に水素ではない
＜条件３－２＞
Ａ１ないしＡ３は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件３－３＞
Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ３は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０ シクロアルキル基である
＜条件３－４＞
Ａ１は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ２及びＡ３は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件３－５＞
Ａ１は、水素又は重水素であり、
Ａ２は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ３は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－１＞
Ａ４ないしＡ６は、同時に水素ではない
＜条件４－２＞
Ａ４ないしＡ６は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－３＞
Ａ４及びＡ５は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ６は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－４＞
Ａ４は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ５及びＡ６は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
＜条件４－５＞
Ａ４は、水素又は重水素であり、
Ａ５は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
Ａ６は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ１０及びＲ１２）は、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
例えば、上記化学式１のＲ１０及びＲ１２のうちの少なくとも一つ（例えば、Ｒ１０及びＲ１２）は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ１０とＲ１２とは、互いに同一である。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ１０とＲ１２とは、互いに異なる。
更に他の具現例によると、上記化学式１のＲ１１は、水素、重水素、又はメチル基である。
更に他の具現例によると、上記化学式１で、Ｒ１０及びＲ１２は、メチル基であり、Ｒ１１は、水素である場合は除外される。
更に他の具現例によると、上記化学式１、３、及び４で、
Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、下記化学式９－１～９－６６のうちの一つで表される基、下記化学式９－１～９－６６のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基、下記化学式１０－１～１０－２４９のうちの一つで表される基、下記化学式１０－１～１０－２４９のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３ないしＱ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であり（であるか）、
Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、シアノ基、ニトロ基、－ＳＦ５、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、下記化学式９－１～９－６６のうちの一つで表される基、下記化学式９－１～９－６６のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基、下記化学式１０－１～１０－２４９のうちの一つで表される基、下記化学式１０－１～１０－２４９のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）（但し、Ｑ３ないしＱ５に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する）であり（であるか）、
Ｒ２１は、下記化学式９－１～９－３３のうちの一つで表される基、下記化学式９－１～９－３３のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基、下記化学式１０－１～１０－１０のうちの一つで表される基、又は下記化学式１０－１～１０－１０のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基であり（であるか）、
Ｒ２２は、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、下記化学式９－１～９－３３のうちの一つで表される基、下記化学式９－１～９－３３のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基、下記化学式１０－１～１０－１０のうちの一つで表される基、又は下記化学式１０－１～１０－１０のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基であり（であるか）、
Ａ１ないしＡ６は、それぞれ独立して、水素、重水素、－ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、下記化学式９－１～９－６３のうちの一つで表される基、下記化学式９－１～９－６３のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基、下記化学式１０－１～１０－１０のうちの一つで表される基、又は下記化学式１０－１～１０－１０のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基である。
Figure 0007249917000006
Figure 0007249917000007
Figure 0007249917000008
Figure 0007249917000009
Figure 0007249917000010
Figure 0007249917000011
上記化学式９－１～９－６６、及び化学式１０－１～１０－２４９で、＊は、隣接原子との結合サイトであり、Ｐｈは、フェニル基であり、ＴＭＳは、トリメチルシリル基である。
上記「化学式９－１～９－６６のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基」は、例えば、下記化学式９－５０１～９－５５２のうちの一つで表される基である。
Figure 0007249917000012
上記「化学式１０－１～１０－２４９のうちの１つにおける、少なくとも１つの水素が重水素に置換された基」は、例えば、下記化学式１０－５０１～１０－５１０のうちの一つで表される基である。
Figure 0007249917000013
本明細書において、「重水素含有Ｃ１－Ｃ６０アルキル基（例えば、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基など）」及び「重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基」という用語は、少なくとも１つの重水素で置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基（例えば、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基など）及びＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基を意味する。例えば、重水素含有メチル基とは、－ＣＤＨ２、－ＣＤ２Ｈ、及び－ＣＤ３を示す。
本明細書において、「Ｃ１－Ｃ６０アルキル基（例えば、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基）」の例としては、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
本明細書において、「Ｃ２－Ｃ２０アルキル基」の例は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基の例から、「メチル基」を除いたものである。
本明細書において、「Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基」の例としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
上記化学式１のＲ１ないしＲ９において、２以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、Ｒ１０ないしＲ１２において、２以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成する。
例えば、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、及び少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基は、互いに独立して、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンタン基、シクロヘキサン基、シクロヘプタン基、シクロオクタン基、アダマンタン基、ノルボルナン基、ノルボルネン基、シクロペンテン基、シクロヘキセン基、シクロヘプテン基、ビシクロ［１．１．１］ペンタン基、ビシクロ［２．１．１］ヘキサン基、ビシクロ［２．２．１］ヘプタン基、ビシクロ［２．２．２］オクタン基、ベンゼン基、ナフタレン基、フルオレン基、フェナントレン基、アントラセン基、フルオランテン基、トリフェニレン基、ピレン基、クリセン基、ピロール基、チオフェン基、フラン基、イミダゾール基、ピラゾール基、チアゾール基、イソチアゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、ピリジン基、ピラジン基、ピリミジン基、ピリダジン基、イソインドール基、インドール基、インダゾール基、プリン基、キノリン基、イソキノリン基、ベンゾキノリン基、キノキサリン基、キナゾリン基、シンノリン基、カルバゾール基、フェナントロリン基、ベンゾイミダゾール基、ベンゾフラン基、ベンゾチオフェン基、イソベンゾチオフェン基、ベンゾオキサゾール基、イソベンゾオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基、オキサジアゾール基、トリアジン基、テトラジン基、ジベンゾフラン基、ジベンゾチオフェン基、ベンゾカルバゾール基、ジベンゾカルバゾール基、イミダゾピリジン基、又はイミダゾピリミジン基である。
Ｒ１ａに関する説明は、Ｒ１に関する説明を参照する。
例えば、有機金属化合物は、下記化合物１～２２のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。
Figure 0007249917000014
Figure 0007249917000015
上記化学式１で、Ｒ２１は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。それにより、上記化学式１で表される有機金属化合物の異方性が増大し、水平配向率（ｈｏｒｉｚｏｎｔａｌ ｏｒｉｅｎｔａｔｉｏｎ ｒａｔｉｏ）が上昇する。従って、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子の発光効率が向上する。
また、上記化学式１で、Ｒ２２は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、上記化学式１で表される有機金属化合物の構造的剛性（ｒｉｇｉｄｉｔｙ）が向上する。それにより、有機金属化合物の非発光転移が低減する。また、有機金属化合物の分子軸方向に沿って有機金属化合物分子が構造的に長くなり、有機金属化合物の水平配向率が上昇する。従って、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子の発光効率が向上する。
更に、上記化学式１のＲ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、水素ではない。例えば、Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）である。それにより、化学式１で表される有機金属化合物のイソキノリン環、即ち、化学式１において、ＬＵＭＯ（ｌｏｗｅｓｔ ｕｎｏｃｃｕｐｉｅｄ ｍｏｌｅｃｕｌａｒ ｏｒｂｉｔａｌ）パートの安定性が確保され、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子の寿命が向上する。また、特定理論によって限定されるものではないが、上記化学式１のＲ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つが上述のような定義を満足することにより、有機金属化合物の水平配向率が上昇し、半値幅（ＦＷＨＷ）が低減する。
上記化学式１で表される有機金属化合物の転移双極子モーメント（ｔｒａｎｓｉｔｉｏｎ ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｍｅｎｔ）の水平配向率は、９０％～１００％である。
例えば、有機金属化合物の転移双極子モーメントの水平配向率は、９０％～１００％、９１％～１００％、９２％～１００％、９３％～１００％、９４％～１００％、９５％～１００％、９６％～１００％、９７％～１００％、９８％～１００％、９９％～１００％、又は１００％であるが、それらに限定されるものではない。
ここで、転移双極子モーメントの水平配向率は、有機金属化合物を含むフィルムにおいて、全体有機金属化合物対比で、フィルムに対して水平である転移双極子モーメントを有する有機金属化合物の比率を意味する。
転移双極子モーメントの水平配向率は、角度依存性ＰＬ測定装置を利用して評価することができる。角度依存性ＰＬ測定装置に関する説明は、例えば、ＫＲ出願２０１３－０１５０８３４に記載された角度依存性ＰＬ測定装置を参照することができる。ＫＲ出願２０１３－０１５０８３４は、本明細書に併合される。
有機金属化合物は、上述のように高い転移双極子モーメントの水平配向率を有するため、大きい水平配向の転移双極子モーメント（即ち、大きい水平方向光配向性）を有し、有機金属化合物を含むフィルムに垂直である方向に進行する電場を多量放出することができる。そのようなメカニズムによって放出された光は、高い外部取り出し効率（即ち、有機金属化合物から放出された光が、有機金属化合物を含むフィルム（例えば、後述する発光層）が含まれる素子（例えば、有機発光素子）から外部に取り出される効率）を有し、有機金属化合物を採用した電子素子、例えば有機発光素子は、高い発光効率を達成することができる。
上記化学式１で表される有機金属化合物の合成方法は、後述する合成例を参照して、当業者が認識することができる。
従って、上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の有機層、例えば、有機層における発光層のドーパントとしての使用に適するが、他の側面によると、第１電極と、第２電極と、第１電極と第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、有機層は、上記化学式１で表される有機金属化合物を少なくとも１種以上含む有機発光素子が提供される。
有機発光素子は、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む有機層を具備することにより、低駆動電圧、相対的に小さい半値幅、長寿命、及び／又は高発光効率を有する。
上記化学式１で表される有機金属化合物は、有機発光素子の１対の電極間に使用される。例えば、上記化学式１で表される有機金属化合物は、発光層に含まれる。この場合、有機金属化合物はドーパントの役割を行い、発光層はホストを更に含む（即ち、発光層において、上記化学式１で表される有機金属化合物の含量は、ホストの含量よりも少ない）。
一具現例によると、発光層は、赤色光を放出する。
本明細書において、「（有機層が）有機金属化合物を１種以上含む」とは、「（有機層が）上記化学式１の範疇に属する１種の有機金属化合物、又は上記化学式１の範疇に属する互いに異なる２種以上の有機金属化合物を含む」と解釈される。
例えば、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１のみを含む。この場合、上記化合物１は、有機発光素子の発光層に存在する。或いは、有機層は、有機金属化合物として、上記化合物１及び化合物２を含む。この場合、上記化合物１及び化合物２は、同一層に存在（例えば、上記化合物１及び化合物２は、いずれも発光層に存在する）する。
第１電極は正孔注入電極であるアノードであり、第２電極は電子注入電極であるカソードであるか、或いは第１電極は電子注入電極であるカソードであり、第２電極は正孔注入電極であるアノードである。
例えば、有機発光素子において、第１電極はアノードであり、第２電極はカソードであり、有機層は、第１電極と発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び発光層と第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
本明細書において、「有機層」は、有機発光素子において、第１電極と第２電極との間に配置された単一及び／又は複数の層を示す用語である。「有機層」は、有機化合物だけではなく、金属を含む有機金属錯体なども含む。
図１は、本発明の一具現例による有機発光素子１０の断面図を概略的に示したものである。以下、図１を参照し、本発明の一具現例による有機発光素子の構造及び製造方法について説明すると、次の通りである。有機発光素子１０は、第１電極１１、有機層１５、及び第２電極１９が順に積層された構造を有する。
第１電極１１の下部又は第２電極１９の上部には、基板が追加して配置される。基板としては、一般的な有機発光素子で使用される基板を使用することができるが、機械的強度、熱安定性、透明性、表面平滑性、取り扱い容易性、及び防水性に優れるガラス基板又は透明プラスチック基板を使用する。
第１電極１１は、例えば、基板上部に、第１電極用物質を蒸着法又はスパッタリング法などを利用して提供することによって形成される。第１電極１１は、アノードである。第１電極用物質は、正孔注入が容易であるように、高い仕事関数を有する物質を含む。第１電極１１は、反射型電極、半透過型電極、又は透過型電極である。第１電極用物質としては、酸化インジウムスズ（ＩＴＯ）、酸化インジウム亜鉛（ＩＺＯ）、酸化スズ（ＳｎＯ２）、酸化亜鉛（ＺｎＯ）などを利用することができる。又は、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）のような金属を利用することができる。
第１電極１１は、単一層構造又は２以上の層を含む多層構造を有する。例えば、第１電極１１は、ＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯの３層構造を有するが、それに限定されるものではない。
第１電極１１の上部には、有機層１５が配置される。
有機層１５は、正孔輸送領域（ｈｏｌｅ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）、発光層（ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｌａｙｅｒ）、及び電子輸送領域（ｅｌｅｃｔｒｏｎ ｔｒａｎｓｐｏｒｔ ｒｅｇｉｏｎ）を含む。
正孔輸送領域は、第１電極１１と発光層との間に配置される。
正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含む。
正孔輸送領域は、正孔注入層のみを含むか又は正孔輸送層のみを含む。或いは、正孔輸送領域は、第１電極１１から順に積層された、正孔注入層／正孔輸送層、又は正孔注入層／正孔輸送層／電子阻止層の構造を有する。
正孔輸送領域が正孔注入層を含む場合、正孔注入層（ＨＩＬ）は、第１電極１１の上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ（Ｌａｎｇｍｕｉｒ－Ｂｌｏｄｇｅｔｔ）法のような多様な方法を利用して形成される。
真空蒸着法によって正孔注入層を形成する場合、蒸着条件は、正孔注入層材料として使用する化合物、目的とする正孔注入層の構造、及び熱的特性などによって異なり、例えば、蒸着温度約１００～約５００℃、真空度約１０－８～約１０－３ｔｏｒｒ、蒸着速度約０．０１～約１００Å／ｓｅｃの範囲のうちから選択されるが、それらに限定されるものではない。
スピンコーティング法によって正孔注入層を形成する場合、コーティング条件は、正孔注入層材料で使用する化合物、目的とするする正孔注入層の構造、及び熱的特性によって異なり、約２，０００ｒｐｍ～約５，０００ｒｐｍのコーティング速度で行われ、コーティング後の溶媒除去のための熱処理温度は、約８０℃～２００℃の温度範囲から選択されるが、それらに限定されるものではない。
正孔輸送層及び電子阻止層の形成条件は、正孔注入層形成条件を参照する。
正孔輸送領域は、例えば、ｍ－ＭＴＤＡＴＡ、ＴＤＡＴＡ、２－ＴＮＡＴＡ、ＮＰＢ、β－ＮＰＢ、ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＴＰＤ、ｓｐｉｒｏ－ＮＰＢ、ｍｅｔｈｙｌａｔｅｄ－ＮＰＢ、ＴＡＰＣ、ＨＭＴＰＤ、４，４’，４”－トリス（Ｎ－カルバゾリル）トリフェニルアミン（ＴＣＴＡ）、ポリアニリン／ドデシルベンゼンスルホン酸（Ｐａｎｉ／ＤＢＳＡ）、ポリ（３，４－エチレンジオキシチオフェン）／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ）、ポリアニリン／カンファースルホン酸（Ｐａｎｉ／ＣＳＡ）、ポリアニリン／ポリ（４－スチレンスルホネート）（ＰＡＮＩ／ＰＳＳ）、下記化学式２０１で表される化合物、下記化学式２０２で表される化合物、或いはその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007249917000016
Figure 0007249917000017
Figure 0007249917000018
上記化学式２０１で、Ａｒ１０１及びＡｒ１０２は、互いに独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、フェニレン基、ペンタレニレン基、インデニレン基、ナフチレン基、アズレニレン基、ヘプタレニレン基、アセナフチレン基、フルオレニレン基、フェナレニレン基、フェナントレニレン基、アントラセニレン基、フルオランテニレン基、トリフェニレニレン基、ピレニレン基、クリセニレニレン基、ナフタセニレン基、ピセニレン基、ペリレニレン基、又はペンタセニレン基である。
上記化学式２０１で、ｘａ及びｘｂは、互いに独立して、０～５の整数、或いは０、１、又は２である。例えば、ｘａは、１であり、ｘｂは０であるが、それらに限定されるものではない。
例えば、上記化学式２０１及び２０２で、Ｒ１０１ないしＲ１０８、Ｒ１１１ないしＲ１１９、及びＲ１２１ないしＲ１２４は、それぞれ独立して、
水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基（例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など）、又はＣ１－Ｃ１０アルコキシ基（例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など）；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基又はＣ１－Ｃ１０アルコキシ基；或いは
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、Ｃ１－Ｃ１０アルコキシ基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基；である。
例えば、上記化学式２０１で、Ｒ１０９は、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ１－Ｃ２０アルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、ピリジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、又はピリジニル基である。
一具現例によると、上記化学式２０１で表される化合物は、下記化学式２０１Ａで表されるが、それに限定されるものではない。
Figure 0007249917000019
上記化学式２０１Ａで、Ｒ１０１、Ｒ１１１、Ｒ１１２、及びＲ１０９に関する詳細な説明は、上述の箇所を参照する。
例えば、上記化学式２０１で表される化合物、及び上記化学式２０２で表される化合物は、下記化合物ＨＴ１～ＨＴ２０を含むが、それらに限定されるものではない。
Figure 0007249917000020
Figure 0007249917000021
正孔輸送領域の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば約１００Å～約１，０００Åである。正孔輸送領域が、正孔注入層、正孔輸送層、又はその組み合わせを含む場合、正孔注入層の厚みは、約１００Å～約１０，０００Å、例えば約１００Å～約１，０００Åであり、正孔輸送層の厚みは、約５０Å～約２，０００Å、例えば約１００Å～約１，５００Åである。正孔輸送領域、正孔注入層、及び正孔輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき正孔輸送特性を得ることができる。
正孔輸送領域は、上述のような物質以外に、導電性の向上のために電荷生成物質を更に含む。電荷生成物質は、正孔輸送領域内に均一又は不均一に分散される。
電荷生成物質は、例えばｐ－ドーパントである。ｐ－ドーパントは、キノン誘導体、金属酸化物、及びシアノ基含有化合物のうちの一つであるが、それらに限定されるものではない。例えば、ｐ－ドーパントの非制限的な例としては、テトラシアノキノンジメタン（ＴＣＮＱ）及び２，３，５，６－テトラフルオロ－テトラシアノ－１，４－ベンゾキノンジメタン（Ｆ４－ＴＣＮＱ）のようなキノン誘導体；タングステン酸化物及びモリブデン酸化物のような金属酸化物；及び下記化合物ＨＴ－Ｄ１のようなシアノ基含有化合物などを挙げることができるが、それらに限定されるものではない。
Figure 0007249917000022
正孔輸送領域は、バッファ層を更に含む。
バッファ層は、発光層から放出される光の波長による光学的共振距離を補償し、効率を向上させる役割を行う。
一方、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料は、上述のような正孔輸送領域に使用される物質、後述するホスト物質、或いはその任意の組み合わせである。例えば、正孔輸送領域が電子阻止層を含む場合、電子阻止層の材料として、後述するｍＣＰを使用することができる。
正孔輸送領域上部に、真空蒸着法、スピンコーティング法、キャスト法、ＬＢ法のような方法を利用して発光層（ＥＭＬ）を形成する。真空蒸着法及びスピンコーティング法によって発光層を形成する場合、蒸着条件及びコーティング条件は、使用する化合物によって異なるが、一般的に正孔注入層の形成と略同一の条件範囲のうちから選択される。
発光層は、ホスト及びドーパントを含み、ドーパントは、上記化学式１で表される有機金属化合物を含む。
ホストは、ＴＰＢｉ、ＴＢＡＤＮ、ＡＤＮ（「ＤＮＡ」ともいう）、ＣＢＰ、ＣＤＢＰ、ＴＣＰ、ｍＣＰ、化合物Ｈ５０、化合物Ｈ５１、化合物Ｈ５２、或いはその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007249917000023
有機発光素子がフルカラー有機発光素子である場合、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層にパターニングされる。或いは、発光層は、赤色発光層、緑色発光層、及び／又は青色発光層が積層された構造を有することにより白色光を放出するというように、多様な変形例が可能である。
発光層がホスト及びドーパントを含む場合、ドーパントの含量は、一般的にホスト約１００重量部を基準にして、約０．０１～約１５重量部の範囲から選択されるが、それに限定されるものではない。
発光層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば約２００Å～約６００Åである。発光層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な発光特性を示す。
次に、発光層の上部に電子輸送領域が配置される。
電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含む。
例えば、電子輸送領域は、正孔阻止層／電子輸送層／電子注入層、又は電子輸送層／電子注入層の構造を有するが、それらに限定されるものではない。電子輸送層は、単一層構造又は２以上の互いに異なる物質を含む多層構造を有する。
電子輸送領域の正孔阻止層、電子輸送層、及び電子注入層の形成条件は、正孔注入層の形成条件を参照する。
電子輸送領域が正孔阻止層を含む場合、正孔阻止層は、例えば、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、Ｂａｌｑ、或いはその任意の組み合わせを含むが、それらに限定されるものではない。
Figure 0007249917000024
正孔阻止層の厚みは、約２０Å～約１，０００Å、例えば約３０Å～約３００Åである。正孔阻止層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、優秀な正孔阻止特性を得ることができる。
電子輸送層は、ＢＣＰ、Ｂｐｈｅｎ、Ａｌｑ３、Ｂａｌｑ、ＴＡＺ、ＮＴＡＺ、或いはその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007249917000025
或いは、電子輸送層は、下記化合物ＥＴ１～ＥＴ２５のうちの一つ、又はその任意の組み合わせを含むが、それらに限定されるものではない。
Figure 0007249917000026
Figure 0007249917000027
電子輸送層の厚みは、約１００Å～約１，０００Å、例えば約１５０Å～約５００Åである。電子輸送層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子輸送特性を得ることができる。
電子輸送層は、上述のような物質以外に、金属含有物質を更に含む。
金属含有物質はＬｉ錯体を含む。Ｌｉ錯体は、例えば、下記化合物ＥＴ－Ｄ１（ＬｉＱ）、ＥＴ－Ｄ２、又はその任意の組み合わせを含む。
Figure 0007249917000028
また、電子輸送領域は、第２電極１９からの電子注入を容易にする電子注入層（ＥＩＬ）を含む。
電子注入層は、ＬｉＦ、ＮａＣｌ、ＣｓＦ、Ｌｉ２Ｏ、ＢａＯ、或いはその任意の組み合わせを含む。
電子注入層の厚みは、約１Å～約１００Å、例えば約３Å～約９０Åである。電子注入層の厚みが上述のような範囲を満足する場合、実質的な駆動電圧の上昇なしに、満足すべき電子注入特性を得ることができる。
有機層１５の上部には、第２電極１９が具備される。第２電極１９は、カソードである。第２電極１９用物質としては、相対的に低い仕事関数を有する金属、合金、電気伝導性化合物、及びそれらの組み合わせを使用することができる。具体的な例としては、リチウム（Ｌｉ）、マグネシウム（Ｍｇ）、アルミニウム（Ａｌ）、アルミニウム－リチウム（Ａｌ－Ｌｉ）、カルシウム（Ｃａ）、マグネシウム－インジウム（Ｍｇ－Ｉｎ）、マグネシウム－銀（Ｍｇ－Ａｇ）などを第２電極１９形成用物質として使用する。或いは、前面発光素子を得るために、ＩＴＯ、ＩＺＯを利用して透過型第２電極１９を形成するというように、多様な変形が可能である。
以上、有機発光素子について、図１を参照して説明したが、それらに限定されるものではない。
更に他の側面によると、上記化学式１で表される有機金属化合物を１種以上含む診断用組成物が提供される。
上記化学式１で表される有機金属化合物は、高発光効率を提供することから、有機金属化合物を含む診断用組成物は、高い診断効率を有する。
診断用組成物は、各種診断用キット、診断試薬、バイオセンサ、バイオマーカーなどに多様に応用される。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基は、炭素数１～６０の線状又は分枝状の飽和脂肪族炭化水素一価基を意味し、具体的な例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ペンチル基、ｉｓｏ－アミル基、ヘキシル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルキレン基は、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基は、－ＯＡ１０１（ここで、Ａ１０１は、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基である）の化学式を有する一価基を意味し、それの具体的な例には、メトキシ基、エトキシ基、イソプロピルオキシ基などが含まれる。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素二重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エテニル基、プロぺニル基、ブテニル基などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルケニレン基は、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキル基の中間又は末端に１以上の炭素・炭素三重結合を含む構造を有し、その具体的な例には、エチニル基、プロピニル基、などが含まれる。本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０アルキニレン基は、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価飽和炭化水素単環式基を意味し、その具体例は、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基などを含む。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキレン基は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１－Ｃ１０一価単環式基を意味し、その具体例は、テトラヒドロフラニル基、テトラヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキレン基は、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基は、Ｃ３－Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの炭素・炭素二重結合を有するが、芳香族（ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有さない基を意味し、その具体例は、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基などを含む。本明細書において、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニレン基は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含むＣ１－Ｃ１０一価単環式基であり、環内に少なくとも１つの二重結合を有する。Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基の具体例は、２，３－ジヒドロフラニル基、２，３－ジヒドロチオフェニル基などを含む。本明細書において、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニレン基は、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリール基は、Ｃ６－Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ６－Ｃ６０アリーレン基は、Ｃ６－Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ６－Ｃ６０アリール基の具体例は、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フェナントレニル基、ピレニル基、クリセニル基などを含む。Ｃ６－Ｃ６０アリール基及びＣ６－Ｃ６０アリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は、互いに融合される。
本明細書において、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１－Ｃ６０環状芳香族系を有する一価基を意味し、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基は、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択される少なくとも１つのヘテロ原子を環形成原子として含み、Ｃ１－Ｃ６０炭素環式芳香族系を有する二価基を意味する。Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基の具体例は、ピリジニル基、ピリミジニル基、ピラジニル基、ピリダジニル基、トリアジニル基、キノリニル基、イソキノリニル基などを含む。Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基及びＣ１－Ｃ６０ヘテロアリーレン基が２以上の環を含む場合、２以上の環は互いに融合される。
本明細書において、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基は、－ＯＡ１０２（ここで、Ａ１０２は、Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示し、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、－ＳＡ１０３（ここで、Ａ１０３は、Ｃ６－Ｃ６０アリール基である）を示す。
本明細書において、一価非芳香族縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素のみを含み、分子全体が非芳香族（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃｉｔｙ）を有する一価基（例えば、８～６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族縮合多環基の具体例は、フルオレニル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族縮合多環基は、一価非芳香族縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基（ｎｏｎ－ａｒｏｍａｔｉｃ ｃｏｎｄｅｎｓｅｄ ｈｅｔｅｒｏ ｐｏｌｙｃｙｃｌｉｃ ｇｒｏｕｐ）は、２以上の環が互いに縮合されて、環形成原子として炭素以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を含み、分子全体が非芳香族を有する一価基（例えば、１～６０の炭素数を有する）を意味する。一価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、カルバゾリル基などを含む。本明細書において、二価非芳香族ヘテロ縮合多環基は、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基と同一構造を有する二価基を意味する。
本明細書において、Ｃ５－Ｃ６０炭素環式基（又は、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基である）は、環形成原子として、５～６０個の炭素（又は、５～３０個の炭素）のみを有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ５－Ｃ６０炭素環式基（又は、Ｃ５－Ｃ３０炭素環式基である）は、単環式基又は多環式基である。
本明細書において、Ｃ２－Ｃ６０ヘテロ環式基（又は、Ｃ２－Ｃ３０ヘテロ環式基である）は、環形成原子として２～６０個の炭素（又は、２～３０個の炭素）以外に、Ｎ、Ｏ、Ｐ、Ｓｉ、及びＳのうちから選択されるヘテロ原子を少なくとも一つ有する飽和環式基又は不飽和環式基を示す。Ｃ２－Ｃ６０ヘテロ環式基（又は、Ｃ２－Ｃ３０ヘテロ環式基である）は、単環式基又は多環式基である。
上述の置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、或いはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、－Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、－Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
－Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は－Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
その任意の組み合わせ；である。
本明細書において、Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基；Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
以下、合成例及び実施例を挙げ、本発明の一具現例による化合物及び有機発光素子について更に具体的に説明するが、本発明は、下記の合成例及び実施例に限定されるものではない。下記合成例において、「『Ａ』の代わりに『Ｂ』を使用した」という表現において、「Ｂ」の使用量と「Ａ」の使用量は、モル当量基準で同一である。
〔実施例〕
＜合成例１（化合物１）＞
Figure 0007249917000029
＜中間体Ｌ１－６の合成＞
出発物質４４ｇ（１８１．４ｍｍｏｌ）を、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）４００ｍｌ及び水１００ｍｌと混合し、ｓｅｃ－ブテニルボロン酸３３．０ｇ（１８１．４ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １４．７ｇ（１２．７ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ ６３．０ｇ（４５３．０ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間加熱還流させた。反応完了後、反応混合物を減圧濃縮させ、酢酸エチル２００ｍｌで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１－６ １８．０ｇ（収率４６％）を得た。
＜中間体Ｌ１－５の合成＞
中間体Ｌ１－６ １０ｇ（５５．３ｍｍｏｌ）をメタノール２００ｍｌと混合し、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １．０ｇ（１０ｗｔ％）を加えて水素を注入し、１８時間撹拌する。反応完了後、反応混合物をセライトパッドに通過させた後で減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１－５ ９．７ｇ（収率９５％）を得た。
＜中間体Ｌ１－４の合成＞
中間体Ｌ１－４ ９．２ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２ ６０ｍｌと混合し、０℃で３－クロロペルベンゾ酸（ｍＣＰＢＡ）（１００．０ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、一日撹拌させた。反応完了後、６Ｎ ＫＯＨで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１－４ ９．９ｇ（収率９９％）を得た。
＜中間体Ｌ１－３の合成＞
中間体Ｌ１－４ ９．５ｇ（４７．２ｍｍｏｌ）を無水酢酸と混合して加熱還流させた。反応完了後、飽和炭酸水素ナトリウムで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１－３ ７．１ｇ（収率７５％）を得た。
＜中間体Ｌ１－２の合成＞
中間体Ｌ１－３ ７．０ｇ（３４．８ｍｍｏｌ）をＣＨ２Ｃｌ２ ３５０ｍｌと混合し、０℃でＰＯＢｒ３ ２４ｇ（８７．４ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、ＤＭＦ ５．０ｍｌを入れて一日室温で撹拌させた。反応完了後、飽和炭酸水素ナトリウムで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１－２ ７．７ｇ（収率６５％）を得た。
＜中間体Ｌ１－１の合成＞
中間体Ｌ１－２ １．７ｇ（４．９ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌ及びエタノール８ｍｌと混合し、３，５－ジメチルフェニルボロン酸０．８ｇ（５．２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、及び２Ｎ Ｎａ２ＣＯ３（Ｈ２Ｏ内）を入れて８０℃で１８時間加熱還流する。反応完了後、反応混合物を減圧濃縮させ、酢酸エチル１００ｍｌで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ－１－１ １．５ｇ（収率７０％）を得た。
＜中間体Ｌ１の合成＞
中間体Ｌ１－１ １．５ｇ（４．１ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ８０ｍｌと混合し、ビス（トリメチルアルミニウム）－１，４－ジアザビシクロ［２．２．２］オクタン付加物（ＤＡＢＡＬ－Ｍｅ３）２．１ｇ（８．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）、及びＸｐｈｏｓ ０．４ｇ（０．４ｍｍｏｌ）を入れ、８０℃で１８時間加熱還流させた。反応完了後、反応混合物をＨＣｌで中和させ、酢酸エチル１００ｍｌで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させて減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１ ０．９ｇ（収率７０％）を得た。
＜Ｄｉｍｅｒ１の合成＞
中間体Ｌ１ ０．９ｇ（２．９６ｍｍｏｌ）及び塩化イリジウム０．５ｇ（１．４１ｍｍｏｌ）に、４５ｍＬのエトキシエタノールと１５ｍＬの蒸溜水とを混合した後、２４時間還流撹拌して反応進行後、常温まで温度を低くした。そこから生成された固形物を濾過して分離し、水／メタノール／ヘキサンの順序で十分に洗浄して得られた固体を真空オーブンで乾燥させてＤｉｍｅｒ １０．９５ｇ（収率７７％）を得た。
＜化合物１の合成＞
Ｄｉｍｅｒ１ ０．９５ｇ（０．５７ｍｍｏｌ）、２，３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオン０．３４ｇ（１．４３ｍｍｏｌ）及びＮａ２ＣＯ３ ０．１８ｇ（１．７１ｍｍｏｌ）に、エトキシエタノール１５ｍＬを混合し、２４時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体をエタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：１（ｖ／ｖ）の条件でカラムクロマトグラフィを行い、化合物１ ０．５ｇ（収率４５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ（ｌｉｑｕｉｄ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ－ｍａｓｓ ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ） ｍ／ｚ＝１０３７（Ｍ＋Ｈ）＋
＜合成例２（化合物３）＞
Figure 0007249917000030
＜中間体Ｌ３－８の合成＞
ｓｅｃ－ブチルベンゼン７２ｍｌ（４６１．３ｍｍｏｌ）をアセトニトリル４５０ｍｌと混合し、ヨード８８．０ｇ（３４６。０ｍｍｏｌ）とＳｅｌｅｃｔｆｌｕｏｒ １２２．６ｇ（３４６。０ｍｍｏｌ）と、を加え、６０℃で４時間撹拌させた。反応完了後、反応混合物をジクロロメタンと混合した後、飽和チオ硫酸ナトリウムで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ３－８ ７５．０ｇ（収率６３％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６１（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ３－７の合成＞
中間体Ｌ３－８ １４８ｇ（５１２．９ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン５００ｍｌと混合し、０℃で１．０Ｍイソプロピルマグネシウムクロリド溶液２０５ｍｌ（２０５ｍｍｏｌ）を徐々に入れて撹拌させた。１０分後、１．６Ｍ ＢｕＬｉ溶液２５６ｍｌ（４１０ｍｍｏｌ）を徐々に加えた後、１時間撹拌させた。その後、ＤＭＦ ５１ｍｌ（６６６．７ｍｍｏｌ）を－１０℃で徐々に滴加して室温で１時間撹拌させた。反応完了後、酢酸エチルと塩酸水溶液とで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた。そこから得られた有機層を減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ３－７ ８３．２ｇ（収率１００％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１６３（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ３－６の合成＞
ジクロロメタン１００ｍｌにＡｌＣｌ３ ４４ｇ（３２６．６ｍｍｏｌ）を加えて４０℃に加熱した後、ジクロロメタン６ｍｌと混合された中間体Ｌ３－７ ３０ｇ（１８６．６ｍｍｏｌ）を徐々に加え、３０分間撹拌させた後、臭素１０ｍｌ（２０５．３ｍｍｏｌ）を１時間加えた。反応完了後、氷水に反応混合物を徐々に加えて得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ３－６ ２７ｇ（収率６０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２４１（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ３－５の合成＞
中間体Ｌ３－６ ２７ｇ（１１２．７ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍｌと混合し、アミノアセトアルデヒドジメチルアセタール１８ｍｌ（１６９ｍｍｏｌ）を室温で徐々に加えて撹拌させた。１時間後、１００℃に加熱して溶媒を除去して得られた反応混合物を室温まで冷やした後、別途の精製なしに中間体Ｌ３－５を得た。
＜中間体Ｌ３－４の合成＞
中間体Ｌ３－５ ３７ｇ（１１３．６ｍｍｏｌ）をクロロホルム１００ｍｌと混合し、０℃で、エチルクロロホルメート１１ｍｌ（１１３．６ｍｍｏｌ）とトリフェニルホスファイト１６ｍｌ（１３６．３ｍｍｏｌ）とを順序通り徐々に滴加した。そこから得られた反応混合物を常温で約４８時間撹拌させ、１．０Ｍ ＴｉＣｌ４ ４５４ｍｌ（４５４ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に滴加した後、約４８時間加熱還流させた。反応完了後、反応混合物を室温まで冷却させた後、氷水に反応混合物を入れて得られた水層をジクロロメタンで洗浄した後、酒石酸塩２５６ｇ（９０８．５ｍｍｏｌ）水溶液に入れて飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中性化させ、ジクロロメタンで抽出して得られた有機層を液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ３－４ １１ｇ（収率３８％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２６４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ３－３の合成＞
中間体Ｌ３－４ １１ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン９０ｍｌと混合した後、ｍＣＰＢＡ １５ｇ（８６．４ｍｍｏｌ）を０℃で滴加した。反応混合物を約１８時間室温で撹拌させた後、６Ｎ ＫＯＨ水溶液で抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、別途の精製なしに中間体Ｌ３－３ １２ｇ（収率１００％）を得た。
＜中間体Ｌ３－２の合成＞
中間体Ｌ３－３ １２ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）をジクロロメタン９０ｍｌと混合した後、ＰＯＢｒ３ １５ｇ（５２ｍｍｏｌ）を０℃で徐々に滴加し、その後、ＤＭＦ １．７ｍｌ（２２ｍｍｏｌ）を徐々に加えて約１８時間室温で撹拌させた。反応完了後、飽和ＮａＨＣＯ３水溶液で中性化させた後で得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ３－２ ３．８ｇ（収率２６％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３４２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ３－１の合成＞
中間体Ｌ３－２ ３．８ｇ（１０．９ｍｍｏｌ）をトルエン４０ｍｌ及びＥｔＯＨ ８ｍｌと混合した後、３，５－ジメチルフェニルボロン酸１．５ｇ（９．８ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．６ｇ（０．５ｍｍｏｌ）、及び２．０Ｎ Ｎａ２ＣＯ３ 水溶液８ｍｌを加え、８５℃で１８時間加熱還流させた。反応完了後、酢酸エチル５０ｍｌで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、得られた有機層を液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ３－１ ３．６ｇ（収率９０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３６８（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ３の合成＞
中間体Ｌ１－１の代わりに、中間体Ｌ３－１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ３ ０．９ｇ（収率９０％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３０４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜Ｄｉｍｅｒ３の合成＞
中間体Ｌ１の代わりに、中間体Ｌ３を使用したという点を除いては、上記合成例１のＤｉｍｅｒ１の合成方法と同一方法を利用してＤｉｍｅｒ３（収率７０％）を合成した。
＜化合物３の合成＞
Ｄｉｍｅｒ１の代わりに、Ｄｉｍｅｒ３を使用し、３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオンの代わりに、３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオンを使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用して化合物３（収率４５％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１００９（Ｍ＋Ｈ）＋
＜合成例３（化合物７）＞
Figure 0007249917000031
＜中間体Ｌ７－５の合成＞
６－ブロモイソキノリン（中間体Ｌ３－３）２０ｇ（９６．１ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１２０ｍｌと混合した後、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ １１ｇ（９．６ｍｍｏｌ）、（４－メチルペント－１－エン－２－イル）ボロン酸１８ｇ（１４４．２ｍｍｏｌ）、Ｋ２ＣＯ３ ３３．２ｇ（２４０．５ｍｍｏｌ）と水３０ｍｌとを入れ、８０℃で約１８時間加熱還流させた。反応完了後、酢酸エチルで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ７－５ １６ｇ（収率８０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２１２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ７－４の合成＞
中間体Ｌ１－６の代わりに、中間体Ｌ７－５を使用したという点を除いては、上記合成例１のＬ１－５の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ７－４（収率９５％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２１４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ７－３の合成＞
ＡｌＣｌ３ ５．８ｇ（４３．２ｍｍｏｌ）をクロロホルム１２０ｍｌと混合した後、５５℃で３０分間撹拌させた。次に、少量のクロロホルムと混合された中間体Ｌ７－４ ４．６ｇ（２１．６ｍｍｏｌ）を徐々に滴加した後、１時間５５℃で撹拌させた。次に、クロロホルム３０ｍｌと混合された臭素１．２ｍｌ（３２．４ｍｍｏｌ）を徐々に滴加して３時間撹拌させた。反応完結後、氷水と飽和チオ硫酸ナトリウム水溶液で抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ７－３２．３ｇ（収率４０％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝２９２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ７－２の合成＞
中間体Ｌ３－３の代わりに、中間体Ｌ７－３を使用したという点を除いては、上記合成例２の中間体Ｌ３－２の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ７－２ １．７ｇ（収率７０％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３７０（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ７－１の合成＞
中間体Ｌ３－２の代わりに、中間体Ｌ７－２を使用したという点を除いては、上記合成例２のＬ３－１の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ７－１を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３９６（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ７の合成＞
中間体Ｌ１－１の代わりに、中間体Ｌ７－１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ７ ０．８ｇ（収率８５％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜Ｄｉｍｅｒ７の合成＞
中間体Ｌ１の代わりに、中間体Ｌ７を使用したという点を除いては、上記合成例１のＤｉｍｅｒ１の合成方法と同一方法を利用してＤｉｍｅｒ７を合成した。
＜化合物７の合成＞
Ｄｉｍｅｒ１及び２，３，７－ジエチル－３，７－ジメチルノナン－４，６－ジオンの代わりに、Ｄｉｍｅｒ７及び３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオンをそれぞれ使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用して化合物７ ０．５ｇ（収率４６％）を合成した。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０６５（Ｍ＋Ｈ）＋
＜合成例４（化合物８）＞
Figure 0007249917000032
＜中間体Ｌ８－６の合成＞
ｓｅｃ－ブテニルボロン酸の代わりに、２－（１－シクロペンチルビニル）－４，４，５，５－テトラメチル－１，３，２－ジオキサボロランを使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１－６の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ８－６を合成した。
＜中間体Ｌ８－５の合成＞
中間体Ｌ１－６の代わりに、中間体Ｌ８－６を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１－５の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ８－５を合成した。
＜中間体Ｌ８－４の合成＞
中間体Ｌ１－５の代わりに、中間体Ｌ８－５を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１－４の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ８－４を合成した。
＜中間体Ｌ８－３の合成＞
中間体Ｌ１－４の代わりに、中間体Ｌ８－４を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１－３の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ８－３を合成した。
＜中間体Ｌ８－２の合成＞
中間体Ｌ１－３の代わりに、中間体Ｌ８－３を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１－２の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ８－２を合成した。
＜中間体Ｌ８－１の合成＞
中間体Ｌ１－２の代わりに、中間体Ｌ８－２を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１－１の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ８－１を合成した。
＜中間体Ｌ８の合成＞
中間体Ｌ１－１の代わりに、中間体Ｌ８－１を使用したという点を除いては、上記合成例１の中間体Ｌ１の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ８を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３４４（Ｍ＋Ｈ）＋
＜Ｄｉｍｅｒ８の合成＞
中間体Ｌ１の代わりに、中間体Ｌ８を使用したという点を除いては、上記合成例１のＤｉｍｅｒ１の合成方法と同一方法を利用してＤｉｍｅｒ８を合成した。
＜化合物８の合成＞
Ｄｉｍｅｒ８ １．５ｇ（０．８２ｍｍｏｌ）、２，２，６，６－テトラメチルヘプタン－３，５－ジオン０．３８ｇ（２．０５ｍｍｏｌ）及びＫ２ＣＯ３ ０．３４ｇ（２．４６ｍｍｏｌ）にエトキシエタノール３０ｍＬを混合し、４８時間撹拌して反応を進めた。そこから得られた混合物を濾過して得られた固体をメタノールとヘキサンとで十分に洗浄し、ジクロロメタン：ｎ－ヘキサン＝１：２（ｖ／ｖ）の条件で、カラムクロマトグラフィを進めて化合物８ ０．８ｇ（収率４６％）を得た。生成された化合物は、ＬＣＭＳで確認した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０６１（Ｍ＋Ｈ）＋
＜合成例５（化合物１３）＞
Figure 0007249917000033
＜中間体Ｌ１３－１の合成＞
中間体Ｌ３－１ １．５２ｇ（４．１２ｍｍｏｌ）をＴＨＦ ４００ｍｌ及び水６０ｍｌと混合し、４，４，５，５－テトラメチル－２－（プロプ－１－エン－２－イル）－１，３，２－ジオキサボロラン１．０ｇ（６．２ｍｍｏｌ）、Ｐｄ（ＰＰｈ３）４ ０．３ｇ（０．３ｍｍｏｌ）、及びＫ２ＣＯ３ １．４ｇ（１０．３ｍｍｏｌ）を加え、８０℃で１８時間加熱還流させた。反応完了後、反応混合物を減圧濃縮させ、酢酸エチル３０ｍｌで抽出して得られた有機層を硫酸マグネシウムで乾燥させ、減圧蒸溜させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１３－１ １．１ｇ（収率８１％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ１３の合成＞
中間体Ｌ３－１ １．０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）とＭｅＯＨ ５０ｍｌとを混合し、ギ酸アンモニウム１９．０ｇ（３０．０ｍｍｏｌ）とＰｄ／Ｃ ０．１５ｇとを加え、７０℃で６時間加熱還流させた。反応完了後、セライトパッドで濾過した後に反応混合物を減圧濃縮させた後、液体クロマトグラフィで精製して中間体Ｌ１３ ０．９ｇ（収率９５％）を得た。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜Ｄｉｍｅｒ１３の合成＞
中間体Ｌ１の代わりに、中間体Ｌ１３を使用したという点を除いては、上記合成例１のＤｉｍｅｒ１の合成方法と同一方法を利用し、Ｄｉｍｅｒ１３を合成した。
＜化合物１３の合成＞
Ｄｉｍｅｒ１の代わりに、Ｄｉｍｅｒ１３を使用したという点を除いては、上記合成例１の化合物１の合成方法と同一方法を利用して化合物１３ ０．６ｇ（収率４７％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０９３（Ｍ＋Ｈ）＋
＜合成例６（化合物１４）＞
Figure 0007249917000034
＜中間体Ｌ１４－４の合成＞
中間体Ｌ７－４の代わりに、中間体Ｌ１－５を使用したという点を除いては、上記合成例３の中間体Ｌ７－３の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ１４－４を合成した。
＜中間体Ｌ１４－３の合成＞
中間体Ｌ７－３の代わりに、中間体Ｌ１４－４を使用したという点を除いては、上記合成例３の中間体Ｌ７－２の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ１４－３を合成した。
＜中間体Ｌ１４－２の合成＞
中間体Ｌ７－２の代わりに、中間体Ｌ１４－３を使用したという点を除いては、上記合成例３の中間体Ｌ７－１の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ１４－２を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３６９（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ１４－１の合成＞
中間体Ｌ３－１の代わりに、中間体Ｌ１４－２を使用したという点を除いては、上記合成例５の中間体Ｌ１３－１の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ１４－１を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３０（Ｍ＋Ｈ）＋
＜中間体Ｌ１４の合成＞
中間体Ｌ１３－１の代わりに、中間体Ｌ１４－１を使用したという点を除いては、上記合成例５の中間体Ｌ１３の合成方法と同一方法を利用して中間体Ｌ１４を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝３３２（Ｍ＋Ｈ）＋
＜Ｄｉｍｅｒ１４の合成＞
中間体Ｌ３の代わりに、中間体Ｌ１４を使用したという点を除いては、上記合成例２のＤｉｍｅｒ３の合成方法と同一方法を利用してＤｉｍｅｒ１４を合成した。
＜化合物１４の合成＞
Ｄｉｍｅｒ３の代わりに、Ｄｉｍｅｒ１４を使用したという点を除いては、上記合成例２の化合物３の合成方法と同一方法を利用して化合物１４ ０．９ｇ（収率４６％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１０６５（Ｍ＋Ｈ）＋
＜合成例７（化合物１５）＞
Figure 0007249917000035
３，３，７，７－テトラメチルノナン－４，６－ジオンの代わりに、ペンタン－２，４－ジオンを使用したという点を除いては、上記合成例６の化合物１４の合成方法と同一方法を利用して化合物１５ ０．７ｇ（収率４５％）を合成した。
ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９５３（Ｍ＋Ｈ）＋
一方、化合物１７、１８、及び２１の合成方法は、上記合成例１～７を参考にして当業者が容易に認識できることであり、各化合物のＬＣ－ＭＳデータは下記の通りである。
化合物１７：ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９８１．４９（Ｍ＋Ｈ）＋
化合物１８：ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝９８１．４９（Ｍ＋Ｈ）＋
化合物２１：ＬＣ－ＭＳ ｍ／ｚ＝１１７３．６７（Ｍ＋Ｈ）＋
＜評価例１：熱的特性評価＞
上記化合物１、３、７、８、１３、１４、及び化合物Ａ～Ｃについて、ＴＧＡ（ｔｈｅｒｍｏ ｇｒａｖｉｍｅｔｒｉｃ ａｎａｌｙｓｉｓ）及びＤＳＣ（ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ ｓｃａｎｎｉｎｇ ｃａｌｏｒｉｍｅｔｒｙ）を利用して、熱分析（Ｎ２雰囲基、温度区間：常温～８００℃（１０℃／ｍｉｎ）－ＴＧＡ、常温から４００℃まで－ＤＳＣ（ｐａｎ ｔｙｐｅ：Ｐｔ ｐａｎ（一回使用Ａｌ ｐａｎ内）（ＴＧＡ）、（一回使用Ａｌ ｐａｎ内（ＤＳＣ））を行い、その結果を表１に整理した。
Figure 0007249917000036
Figure 0007249917000037
表１によると、化合物１、３、７、８、１３、及び１４は、化合物Ａ～Ｃに比べて、相対的に低い昇華温度を有し、上記化合物１、３、７、８、１３、及び１４を利用して、優秀な性能の薄膜を作製することができる。
＜評価例２：水平配向率評価＞
ヒューズドシリカ基材層（厚み１ｍｍ）上に、１×１０－７ｔｏｒｒの真空度を有する真空蒸着装置内で、ｍＣＰと化合物１とを９７：３の重量比で共蒸着し（３ｗｔ％）、３０ｎｍ厚のサンプル１を形成した後、窒素雰囲気下でガラスにフロー封止した。それを、下記表２に記載された化合物のそれぞれについて反復して残りのサンプルを作製した。
一方、ＫＲ出願２０１３６－０１５０８３４の図３に示したような構造の角度依存性ＰＬ測定装置を準備した。具体的な仕様は、以下の通りである。
－励起光波長：３２５ｎｍ
－励起光供給源：Ｈｅ－Ｃｄレーザ、ＭｅｌｌｅｓＧｒｉｏｔ社
－励起光の照射手段：光ファイバ、直径１ｍｍ、Ｔｈｏｒｌａｂｓ社
－半円筒形プリズム：ヒューズドシリカ、直径１００ｍｍ、長さ３０ｍｍ
－放出光検出手段：ｐｈｏｔｏｍｕｌｔｉｐｌｉｅｒ ｔｕｂｅ、Ａｃｔｏｎ社
－放出光検出手段に装着された偏光器：Ｌｉｎｅａｒ ｐｏｌａｒｉｚｅｒ、Ｔｈｏｒｌａｂｓ社
－記録装置：ＳｐｅｃｔｒａＳｅｎｓｅ、Ａｃｔｏｎ社
－励起光入射角：θＰ＝４５゜、θＨ＝０゜
－試料から放出光検出手段までの距離（又は、放出光検出手段の移動経路の半径）：９００ｍｍ
次に、各サンプルを半円筒形レンズの上に固定させ、３２５ｎｍレーザを照射して発光させた。発光された光は、偏光フィルムを通過させ、ＣＣＤ（ｃｈａｒｇｅ ｃｏｕｐｌｅｄ ｄｅｖｉｃｅ）を利用し、サンプルが固定された半円筒形レンズをレンズ軸に対して１°ずつ回し、９０°から０°まで５３０ｎｍの光に対してｐ偏光フォトルミネセンス強度を測定した。
各化合物が垂直配向を有するときに示すｐ偏光フォトルミネセンス強度（１番ｐ偏光フォトルミネセンス強度）と、水平配向を有するときに示すｐ偏光フォトルミネセンス強度（２番ｐ偏光フォトルミネセンス強度）とを、それぞれ０°から９０°まで計算した。１番と２番とのｐ偏光フォトルミネセンス強度にそれぞれ加重値を乗じて得られたｐ偏光フォトルミネセンス強度が、測定されたｐ偏光フォトルミネセンス強度と一致する加重値を求め、化合物の水平配向率を測定して、その結果を下記表２に示した。このとき、励起子からの発光を振動させる双極子（ｏｓｃｉｌｌａｔｉｎｇ ｄｉｐｏｌｅ）から消耗する電力（ｄｉｓｓｉｐａｔｅｄ ｐｏｗｅｒ）とみなす古典的双極子モデル（ｃｌａｓｓｉｃａｌ ｄｉｐｏｌｅ ｍｏｄｅｌ）を使用して、角度依存性フォトルミネセンススペクトルを分析した。
Figure 0007249917000038
上記表２から、化合物１、３、７、８、１３、１４、及び１５は、化合物Ａ～Ｃに比べて、優秀な水平配向率、即ち水平方向光配向性を有するということを確認することができる。
Figure 0007249917000039
＜実施例１＞
アノードとしてＩＴＯ／Ａｇ／ＩＴＯが７０／１，０００／７０Å厚に蒸着されたガラス基板を５０ｍｍ×５０ｍｍ×０．５ｍｍサイズに切り、イソプロピルアルコールと純水とを利用して各５分間超音波洗浄した後、３０分間紫外線を照射してオゾンに露出させて洗浄し、真空蒸着装置に設けた。
アノード上に２－ＴＮＡＴＡを真空蒸着して６００Å厚の正孔注入層を形成し、正孔注入層上に４，４’－ビス［Ｎ－（１－ナフチル）－Ｎ－フェニルアミノ］ビフェニル（以下、ＮＰＢ）を真空蒸着して１，３５０Å厚の正孔輸送層を形成した。
次に、正孔輸送層上にＣＢＰ（ホスト）及び化合物１（ドーパント）を９７：３の重量比で共蒸着して４００Å厚の発光層を形成した。
その後、発光層上にＢＣＰを真空蒸着して５０Å厚の正孔阻止層を形成した後、正孔阻止層上にＡｌｑ３を真空蒸着して３５０Å厚の電子輸送層を形成した後、電子輸送層上にＬｉＦを真空蒸着して１０Å厚の電子注入層を形成し、電子注入層上にＭｇ及びＡｇを９０：１０の重量比で共蒸着して１２０Å厚のカソードを形成することにより、有機発光素子（赤色光放出前面発光素子）を作製した。
Figure 0007249917000040
＜実施例２～１０及び比較例Ａ～Ｃ＞
発光層の形成時、ドーパントとして化合物１の代わりに、下記表３に記載された化合物をそれぞれ使用したという点を除いては、上記実施例１と同一方法を利用して有機発光素子を作製した。
＜評価例３：有機発光素子の特性評価＞
上記実施例１～１０及び比較例Ａ～Ｃで製造されたそれぞれの有機発光素子について、駆動電圧、ＥＬスペクトルの半値幅、寿命（Ｔ９７）、及び換算発光効率を評価し、その結果を下記表３に示した。評価装置として、電流・電圧計（Ｋｅｉｔｈｌｅｙ ２４００）及び輝度計（Ｍｉｎｏｌｔａ Ｃｓ－１０００Ａ）を使用し、寿命（ＬＴ９７）（３，５００ｎｉｔにおいて）は、初期輝度１００％対比で９７％輝度になるのにかかる時間を評価した。寿命及び換算発光効率は、それぞれ比較例Ａ対比の相対値（％）で示した。
Figure 0007249917000041
Figure 0007249917000042
上記表３から、実施例１～１０の有機発光素子から放出される光の半値幅は、比較例Ａ～Ｃの有機発光素子から放出される広い半値幅に比べて小さく、実施例１～１０の有機発光素子は、比較例Ａ～Ｃの有機発光素子に比べて、向上した駆動電圧、寿命、及び発光効率特性を有するということを確認することができる。
以上、本発明の実施形態につい詳細に説明したが、本発明は、上述の実施形態に限定されるものではなく、本発明の技術的思想から逸脱しない範囲内で多様に変更実施することが可能である。
本発明の有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及びそれを含む診断用組成物は、例えば、生化学的検証関連の技術分野に効果的に適用可能である。
１０ 有機発光素子
１１ 第１電極
１５ 有機層
１９ 第２電極

Claims (20)

  1. 下記化学式１で表されることを特徴とする有機金属化合物。
    Figure 0007249917000043
     前記化学式１で、
    Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
    Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
    Ｒ２１は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ｒ２２は、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ｒ１ないしＲ９において、２以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
    Ｒ１０ないしＲ１２において、２以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ５－Ｃ３０炭素環式基、或いは少なくとも１つのＲ１ａで置換されるか若しくは非置換のＣ２－Ｃ３０ヘテロ環式基を形成し、
    ただし、前記有機金属化合物は、下記化合物ではない：
    Figure 0007249917000044
    前記Ｒ１ａは、水素、重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＳＦ５、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換若しくは非置換のＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１）（Ｑ２）、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、－Ｂ（Ｑ６）（Ｑ７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ８）（Ｑ９）、又は－Ｐ（Ｑ８）（Ｑ９）であり、
    前記置換されたＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルケニル基、置換されたＣ２－Ｃ６０アルキニル基、置換されたＣ１－Ｃ６０アルコキシ基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、置換されたＣ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、置換されたＣ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリール基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールオキシ基、置換されたＣ６－Ｃ６０アリールチオ基、置換されたＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
    重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、或いはＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
    重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ１１）（Ｑ１２）、－Ｓｉ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｇｅ（Ｑ１３）（Ｑ１４）（Ｑ１５）、－Ｂ（Ｑ１６）（Ｑ１７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ１８）（Ｑ１９）、－Ｐ（Ｑ１８）（Ｑ１９）、或いはその任意の組み合わせで置換された、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、又はＣ１－Ｃ６０アルコキシ基；
    重水素、－Ｆ、－Ｃｌ、－Ｂｒ、－Ｉ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基、Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基、Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、－Ｎ（Ｑ２１）（Ｑ２２）、－Ｓｉ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｇｅ（Ｑ２３）（Ｑ２４）（Ｑ２５）、－Ｂ（Ｑ２６）（Ｑ２７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ２８）（Ｑ２９）、－Ｐ（Ｑ２８）（Ｑ２９）、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基、Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基、Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基、Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；
    －Ｎ（Ｑ３１）（Ｑ３２）、－Ｓｉ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｇｅ（Ｑ３３）（Ｑ３４）（Ｑ３５）、－Ｂ（Ｑ３６）（Ｑ３７）、－Ｐ（＝Ｏ）（Ｑ３８）（Ｑ３９）、又は－Ｐ（Ｑ３８）（Ｑ３９）；或いは
    その任意の組み合わせ；であり、
    前記Ｑ１ないしＱ９、Ｑ１１ないしＱ１９、Ｑ２１ないしＱ２９、及びＱ３１ないしＱ３９は、それぞれ独立して、水素；重水素；－Ｆ；－Ｃｌ；－Ｂｒ；－Ｉ；ヒドロキシル基；シアノ基；ニトロ基；アミジノ基；ヒドラジン基；ヒドラゾン基；カルボン酸基又はその塩；スルホン酸基又はその塩；リン酸基又はその塩；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基；Ｃ２－Ｃ６０アルケニル基；Ｃ２－Ｃ６０アルキニル基；Ｃ１－Ｃ６０アルコキシ基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルキル基；Ｃ３－Ｃ１０シクロアルケニル基；Ｃ１－Ｃ１０ヘテロシクロアルケニル基；重水素、Ｃ１－Ｃ６０アルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のＣ６－Ｃ６０アリール基；Ｃ６－Ｃ６０アリールオキシ基；Ｃ６－Ｃ６０アリールチオ基；Ｃ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；一価非芳香族縮合多環基；或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基；である。
  2. 前記Ｒ１ないしＲ１２、及びＲ２３は、それぞれ独立して、
    水素、重水素、－Ｆ、シアノ基、又はＣ１－Ｃ２０アルキル基；
    重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；
    重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；或いは
    －Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であり、
    前記Ｒ１ないしＲ５のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
    重水素、－Ｆ、シアノ基、又はＣ１－Ｃ２０アルキル基；
    重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたＣ１－Ｃ２０アルキル基；
    重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、ビシクロ［２．２．２］オクチル基、フェニル基、（Ｃ１－Ｃ２０アルキル）フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基；或いは
    －Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）；であり、
    前記Ｑ３ないしＱ５は、それぞれ独立して、
    －ＣＨ３、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＨ２ＣＨ３、－ＣＨ２ＣＤ３、－ＣＨ２ＣＤ２Ｈ、－ＣＨ２ＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＨ３、－ＣＨＤＣＤ２Ｈ、－ＣＨＤＣＤＨ２、－ＣＨＤＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ３、－ＣＤ２ＣＤ２Ｈ、又は－ＣＤ２ＣＤＨ２；或いは
    重水素、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、フェニル基、その任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基；であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  3. Ｒ２１は、少なくとも１つの重水素で置換されるか若しくは非置換の、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基であり、
    Ｒ２２は、少なくとも１つの重水素で置換されるか若しくは非置換の、メチル基、エチル基、ｎ－プロピル基、イソプロピル基、ｎ－ブチル基、ｓｅｃ－ブチル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ－ブチル基、ｎ－ペンチル基、ｔｅｒｔ－ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、ｓｅｃ－ペンチル基、３－ペンチル基、ｓｅｃ－イソペンチル基、ｎ－ヘキシル基、イソヘキシル基、ｓｅｃ－ヘキシル基、ｔｅｒｔ－ヘキシル基、ｎ－ヘプチル基、イソヘプチル基、ｓｅｃ－ヘプチル基、ｔｅｒｔ－ヘプチル基、ｎ－オクチル基、イソオクチル基、ｓｅｃ－オクチル基、ｔｅｒｔ－オクチル基、ｎ－ノニル基、イソノニル基、ｓｅｃ－ノニル基、ｔｅｒｔ－ノニル基、ｎ－デシル基、イソデシル基、ｓｅｃ－デシル基、ｔｅｒｔ－デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  4. 前記Ｒ６及びＲ８は、互いに独立して、水素又は重水素であり、
    前記Ｒ７及びＲ９は、互いに独立して、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基、置換若しくは非置換のＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基、－Ｓｉ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）、又は－Ｇｅ（Ｑ３）（Ｑ４）（Ｑ５）であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  5. 前記Ｒ７及びＲ９は、置換若しくは非置換のＣ１－Ｃ６０アルキル基であり、
    前記Ｒ７とＲ９とは、互いに異なることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  6. 前記Ｒ７に含まれる炭素数は、前記Ｒ９に含まれる炭素数よりも多いことを特徴とする請求項５に記載の有機金属化合物。
  7. 前記Ｒ２１は、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  8. 前記Ｒ２２は、メチル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  9. 前記Ｒ２２は、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、重水素含有Ｃ２－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、又は重水素含有Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  10. 前記Ｒ２３は、水素又は重水素であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  11. 下記＜条件３＞、＜条件４＞、或いはその組み合わせを満足することを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    ＜条件３＞
    前記Ｒ１０は、下記化学式３で表される基である
    ＜条件４＞
    前記Ｒ１２は、下記化学式４で表される基である
    Figure 0007249917000045
    Figure 0007249917000046
     前記化学式３及び４で、Ａ１ないしＡ６は、それぞれ独立して、
    水素又は重水素；或いは
    重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、Ｃ６－Ｃ６０アリール基、又はＣ１－Ｃ６０ヘテロアリール基；であり、
    ＊は、隣接原子との結合サイトである。
  12. 前記化学式３は、下記＜条件３－１＞～＜条件３－５＞のうちの一つを満足し、
    前記化学式４は、下記＜条件４－１＞～＜条件４－５＞のうちの一つを満足することを特徴とする請求項１１に記載の有機金属化合物。
    ＜条件３－１＞
    Ａ１ないしＡ３は、同時に水素ではない
    ＜条件３－２＞
    Ａ１ないしＡ３は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
    ＜条件３－３＞
    Ａ１及びＡ２は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ａ３は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
    ＜条件３－４＞
    Ａ１は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ａ２及びＡ３は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
    ＜条件３－５＞
    Ａ１は、水素又は重水素であり、
    Ａ２は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ａ３は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
    ＜条件４－１＞
    Ａ４ないしＡ６は、同時に水素ではない
    ＜条件４－２＞
    Ａ４ないしＡ６は、それぞれ独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
    ＜条件４－３＞
    Ａ４及びＡ５は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ａ６は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
    ＜条件４－４＞
    Ａ４は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ａ５及びＡ６は、互いに独立して、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である
    ＜条件４－５＞
    Ａ４は、水素又は重水素であり、
    Ａ５は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基であり、
    Ａ６は、重水素、Ｃ１－Ｃ２０アルキル基、Ｃ３－Ｃ１０シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、Ｃ２－Ｃ２０アルキル基又はＣ３－Ｃ１０シクロアルキル基である。
  13. 前記Ｒ１０及びＲ１２のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、
    重水素、－Ｆ、－ＣＤ３、－ＣＤ２Ｈ、－ＣＤＨ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、シアノ基、Ｃ１－Ｃ１０アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ［１．１．１］ペンチル基、ビシクロ［２．１．１］ヘキシル基、ビシクロ［２．２．１］ヘプチル基、又はビシクロ［２．２．２］オクチル基であることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
  14. 下記化合物１～１７、２１及び２２のうちの一つであることを特徴とする請求項１に記載の有機金属化合物。
    Figure 0007249917000047
    Figure 0007249917000048
  15. 第１電極と、
    第２電極と、
    前記第１電極と前記第２電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
    前記有機層は、請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする有機発光素子。
  16. 前記第１電極は、アノードであり、
    前記第２電極は、カソードであり、
    前記有機層は、前記第１電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第２電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
    前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
    前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
  17. 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項１５に記載の有機発光素子。
  18. 前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
  19. 前記発光層はホストを更に含み、
    前記発光層におけるホストの含量は、前記発光層における有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項１７に記載の有機発光素子。
  20. 請求項１乃至１４のいずれか１項に記載の有機金属化合物を１種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
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