JP7249917B2 - 有機金属化合物とそれを含む有機発光素子及び診断用組成物 - Google Patents
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Description
R1ないしR12、及びR23は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
R1ないしR5のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
R21は、C2-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3-C10シクロアルキル基であり、
R22は、C1-C20アルキル基、重水素含有C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3-C10シクロアルキル基であり、
R1ないしR9において、2以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC2-C30ヘテロ環式基を形成し、
R10ないしR12において、2以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC2-C30ヘテロ環式基を形成し、
ただし、前記有機金属化合物は、下記化合物ではない:
前記R1aは、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素;重水素;-F;-Cl;-Br;-I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC1-C60アルキル基;C2-C60アルケニル基;C2-C60アルキニル基;C1-C60アルコキシ基;C3-C10シクロアルキル基;C1-C10ヘテロシクロアルキル基;C3-C10シクロアルケニル基;C1-C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC6-C60アリール基;C6-C60アリールオキシ基;C6-C60アリールチオ基;C1-C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。
前記有機層において、発光層に含まれる有機金属化合物は、ドーパントの役割を行い得る。
R1は、水素ではなく、R2、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
R2は、水素ではなく、R1、R3、R4、及びR5は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
R3は、水素ではなく、R1、R2、R4、及びR5は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、
R4は、水素ではなく、R1、R2、R3、及びR5は、それぞれ独立して、水素又は重水素であるか、或いは
R5は、水素ではなく、R1、R2、R3、及びR4は、それぞれ独立して、水素又は重水素である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、-SF5、C1-C20アルキル基、又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、ピリジニル基、ピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C20アルキル基又はC1-C20アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C20アルコキシ基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、イミダゾピリミジニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、フェナントレニル基、アントラセニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、ピレニル基、クリセニル基、ピロリル基、チオフェニル基、フラニル基、イミダゾリル基、ピラゾリル基、チアゾリル基、イソチアゾリル基、オキサゾリル基、イソオキサゾリル基、ピリジニル基、ピラジニル基、ピリミジニル基、ピリダジニル基、イソインドリル基、インドリル基、インダゾリル基、プリニル基、キノリニル基、イソキノリニル基、ベンゾキノリニル基、キノキサリニル基、キナゾリニル基、シンノリニル基、カルバゾリル基、フェナントロリニル基、ベンゾイミダゾリル基、ベンゾフラニル基、ベンゾチオフェニル基、イソベンゾチアゾリル基、ベンゾオキサゾリル基、イソベンゾオキサゾリル基、トリアゾリル基、テトラゾリル基、オキサジアゾリル基、トリアジニル基、ジベンゾフラニル基、ジベンゾチオフェニル基、ベンゾカルバゾリル基、ジベンゾカルバゾリル基、イミダゾピリジニル基、又はイミダゾピリミジニル基;或いは
-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、又は-P(=O)(Q8)(Q9);であるが、
R1ないしR5のうちの少なくとも一つは、水素ではなく、
Q1ないしQ9は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、その任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;である。
R1ないしR12、及びR23は、それぞれ独立して、
水素、重水素、-F、シアノ基、又はC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);であり、
R1ないしR5のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
重水素、-F、シアノ基、又はC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);である。
R10は、下記化学式3で表される基である
<条件4>
R12は、下記化学式4で表される基である
水素又は重水素;或いは
重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、C6-C60アリール基、又はC1-C60ヘテロアリール基;であり、
*は隣接原子との結合サイトである。
A1ないしA3は、同時に水素ではない
<条件3-2>
A1ないしA3は、それぞれ独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件3-3>
A1及びA2は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基、又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A3は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10 シクロアルキル基である
<条件3-4>
A1は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A2及びA3は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件3-5>
A1は、水素又は重水素であり、
A2は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A3は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-1>
A4ないしA6は、同時に水素ではない
<条件4-2>
A4ないしA6は、それぞれ独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-3>
A4及びA5は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A6は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-4>
A4は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A5及びA6は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-5>
A4は、水素又は重水素であり、
A5は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A6は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
R1ないしR12、及びR23は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、シアノ基、ニトロ基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、下記化学式9-1~9-66のうちの一つで表される基、下記化学式9-1~9-66のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基、下記化学式10-1~10-249のうちの一つで表される基、下記化学式10-1~10-249のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(但し、Q3ないしQ5に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する)であり(であるか)、
R1ないしR5のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、-F、シアノ基、ニトロ基、-SF5、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、下記化学式9-1~9-66のうちの一つで表される基、下記化学式9-1~9-66のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基、下記化学式10-1~10-249のうちの一つで表される基、下記化学式10-1~10-249のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)(但し、Q3ないしQ5に関する説明は、それぞれ本明細書に記載された箇所を参照する)であり(であるか)、
R21は、下記化学式9-1~9-33のうちの一つで表される基、下記化学式9-1~9-33のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基、下記化学式10-1~10-10のうちの一つで表される基、又は下記化学式10-1~10-10のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基であり(であるか)、
R22は、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、下記化学式9-1~9-33のうちの一つで表される基、下記化学式9-1~9-33のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基、下記化学式10-1~10-10のうちの一つで表される基、又は下記化学式10-1~10-10のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基であり(であるか)、
A1ないしA6は、それぞれ独立して、水素、重水素、-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、下記化学式9-1~9-63のうちの一つで表される基、下記化学式9-1~9-63のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基、下記化学式10-1~10-10のうちの一つで表される基、又は下記化学式10-1~10-10のうちの1つにおける、少なくとも1つの水素が重水素に置換された基である。
水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基など)、又はC1-C10アルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、ブトキシ基、ペントキシ基など);
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C10アルキル基又はC1-C10アルコキシ基;或いは
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C10アルキル基、C1-C10アルコキシ基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、フルオレニル基、又はピレニル基;である。
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;である。
LC-MS(liquid chromatography-mass spectrometry) m/z=1037(M+H)+
LC-MS m/z=261(M+H)+
LC-MS m/z=163(M+H)+
LC-MS m/z=241(M+H)+
LC-MS m/z=264(M+H)+
LC-MS m/z=342(M+H)+
LC-MS m/z=368(M+H)+
LC-MS m/z=304(M+H)+
LC-MS m/z=1009(M+H)+
LC-MS m/z=212(M+H)+
LC-MS m/z=214(M+H)+
LC-MS m/z=292(M+H)+
LC-MS m/z=370(M+H)+
LC-MS m/z=396(M+H)+
LC-MS m/z=332(M+H)+
LC-MS m/z=1065(M+H)+
LC-MS m/z=344(M+H)+
LC-MS m/z=1061(M+H)+
LC-MS m/z=330(M+H)+
LC-MS m/z=332(M+H)+
LC-MS m/z=1093(M+H)+
LC-MS m/z=369(M+H)+
LC-MS m/z=330(M+H)+
LC-MS m/z=332(M+H)+
LC-MS m/z=1065(M+H)+
LC-MS m/z=953(M+H)+
一方、化合物17、18、及び21の合成方法は、上記合成例1~7を参考にして当業者が容易に認識できることであり、各化合物のLC-MSデータは下記の通りである。
化合物17:LC-MS m/z=981.49(M+H)+
化合物18:LC-MS m/z=981.49(M+H)+
化合物21:LC-MS m/z=1173.67(M+H)+
-励起光供給源:He-Cdレーザ、MellesGriot社
-励起光の照射手段:光ファイバ、直径1mm、Thorlabs社
-半円筒形プリズム:ヒューズドシリカ、直径100mm、長さ30mm
-放出光検出手段:photomultiplier tube、Acton社
-放出光検出手段に装着された偏光器:Linear polarizer、Thorlabs社
-記録装置:SpectraSense、Acton社
-励起光入射角:θP=45゜、θH=0゜
-試料から放出光検出手段までの距離(又は、放出光検出手段の移動経路の半径):900mm
11 第1電極
15 有機層
19 第2電極
Claims (20)
- 下記化学式1で表されることを特徴とする有機金属化合物。
R1ないしR12、及びR23は、それぞれ独立して、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
R1ないしR5のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
R21は、C2-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3-C10シクロアルキル基であり、
R22は、C1-C20アルキル基、重水素含有C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3-C10シクロアルキル基であり、
R1ないしR9において、2以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC2-C30ヘテロ環式基を形成し、
R10ないしR12において、2以上は、選択的に、それぞれ結合し、少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC5-C30炭素環式基、或いは少なくとも1つのR1aで置換されるか若しくは非置換のC2-C30ヘテロ環式基を形成し、
ただし、前記有機金属化合物は、下記化合物ではない:
前記R1aは、水素、重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-SF5、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルケニル基、置換若しくは非置換のC2-C60アルキニル基、置換若しくは非置換のC1-C60アルコキシ基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換若しくは非置換のC6-C60アリール基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールオキシ基、置換若しくは非置換のC6-C60アリールチオ基、置換若しくは非置換のC1-C60ヘテロアリール基、置換若しくは非置換の一価非芳香族縮合多環基、置換若しくは非置換の一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q1)(Q2)、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、-Ge(Q3)(Q4)(Q5)、-B(Q6)(Q7)、-P(=O)(Q8)(Q9)、又は-P(Q8)(Q9)であり、
前記置換されたC1-C60アルキル基、置換されたC2-C60アルケニル基、置換されたC2-C60アルキニル基、置換されたC1-C60アルコキシ基、置換されたC3-C10シクロアルキル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルキル基、置換されたC3-C10シクロアルケニル基、置換されたC1-C10ヘテロシクロアルケニル基、置換されたC6-C60アリール基、置換されたC6-C60アリールオキシ基、置換されたC6-C60アリールチオ基、置換されたC1-C60ヘテロアリール基、置換された一価非芳香族縮合多環基、及び置換された一価非芳香族ヘテロ縮合多環基の置換基は、それぞれ独立して、
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、或いはC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q11)(Q12)、-Si(Q13)(Q14)(Q15)、-Ge(Q13)(Q14)(Q15)、-B(Q16)(Q17)、-P(=O)(Q18)(Q19)、-P(Q18)(Q19)、或いはその任意の組み合わせで置換された、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、又はC1-C60アルコキシ基;
重水素、-F、-Cl、-Br、-I、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、ヒドロキシル基、シアノ基、ニトロ基、アミジノ基、ヒドラジン基、ヒドラゾン基、カルボン酸基又はその塩、スルホン酸基又はその塩、リン酸基又はその塩、C1-C60アルキル基、C2-C60アルケニル基、C2-C60アルキニル基、C1-C60アルコキシ基、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、一価非芳香族ヘテロ縮合多環基、-N(Q21)(Q22)、-Si(Q23)(Q24)(Q25)、-Ge(Q23)(Q24)(Q25)、-B(Q26)(Q27)、-P(=O)(Q28)(Q29)、-P(Q28)(Q29)、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C3-C10シクロアルキル基、C1-C10ヘテロシクロアルキル基、C3-C10シクロアルケニル基、C1-C10ヘテロシクロアルケニル基、C6-C60アリール基、C6-C60アリールオキシ基、C6-C60アリールチオ基、C1-C60ヘテロアリール基、一価非芳香族縮合多環基、又は一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;
-N(Q31)(Q32)、-Si(Q33)(Q34)(Q35)、-Ge(Q33)(Q34)(Q35)、-B(Q36)(Q37)、-P(=O)(Q38)(Q39)、又は-P(Q38)(Q39);或いは
その任意の組み合わせ;であり、
前記Q1ないしQ9、Q11ないしQ19、Q21ないしQ29、及びQ31ないしQ39は、それぞれ独立して、水素;重水素;-F;-Cl;-Br;-I;ヒドロキシル基;シアノ基;ニトロ基;アミジノ基;ヒドラジン基;ヒドラゾン基;カルボン酸基又はその塩;スルホン酸基又はその塩;リン酸基又はその塩;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC1-C60アルキル基;C2-C60アルケニル基;C2-C60アルキニル基;C1-C60アルコキシ基;C3-C10シクロアルキル基;C1-C10ヘテロシクロアルキル基;C3-C10シクロアルケニル基;C1-C10ヘテロシクロアルケニル基;重水素、C1-C60アルキル基、C6-C60アリール基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換のC6-C60アリール基;C6-C60アリールオキシ基;C6-C60アリールチオ基;C1-C60ヘテロアリール基;一価非芳香族縮合多環基;或いは一価非芳香族ヘテロ縮合多環基;である。 - 前記R1ないしR12、及びR23は、それぞれ独立して、
水素、重水素、-F、シアノ基、又はC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);であり、
前記R1ないしR5のうちの少なくとも一つは、それぞれ独立して、
重水素、-F、シアノ基、又はC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されたC1-C20アルキル基;
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、ターフェニル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、フェニル基、(C1-C20アルキル)フェニル基、ビフェニル基、又はターフェニル基;或いは
-Si(Q3)(Q4)(Q5)又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5);であり、
前記Q3ないしQ5は、それぞれ独立して、
-CH3、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CH2CH3、-CH2CD3、-CH2CD2H、-CH2CDH2、-CHDCH3、-CHDCD2H、-CHDCDH2、-CHDCD3、-CD2CD3、-CD2CD2H、又は-CD2CDH2;或いは
重水素、C1-C10アルキル基、フェニル基、その任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、フェニル基、ビフェニル基、又はナフチル基;であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - R21は、少なくとも1つの重水素で置換されるか若しくは非置換の、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基であり、
R22は、少なくとも1つの重水素で置換されるか若しくは非置換の、メチル基、エチル基、n-プロピル基、イソプロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、イソブチル基、tert-ブチル基、n-ペンチル基、tert-ペンチル基、ネオペンチル基、イソペンチル基、sec-ペンチル基、3-ペンチル基、sec-イソペンチル基、n-ヘキシル基、イソヘキシル基、sec-ヘキシル基、tert-ヘキシル基、n-ヘプチル基、イソヘプチル基、sec-ヘプチル基、tert-ヘプチル基、n-オクチル基、イソオクチル基、sec-オクチル基、tert-オクチル基、n-ノニル基、イソノニル基、sec-ノニル基、tert-ノニル基、n-デシル基、イソデシル基、sec-デシル基、tert-デシル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R6及びR8は、互いに独立して、水素又は重水素であり、
前記R7及びR9は、互いに独立して、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基、置換若しくは非置換のC3-C10シクロアルキル基、-Si(Q3)(Q4)(Q5)、又は-Ge(Q3)(Q4)(Q5)であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R7及びR9は、置換若しくは非置換のC1-C60アルキル基であり、
前記R7とR9とは、互いに異なることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 前記R7に含まれる炭素数は、前記R9に含まれる炭素数よりも多いことを特徴とする請求項5に記載の有機金属化合物。
- 前記R21は、C3-C10シクロアルキル基又は重水素含有C3-C10シクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記R22は、メチル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記R22は、C2-C20アルキル基、重水素含有C2-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、又は重水素含有C3-C10シクロアルキル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記R23は、水素又は重水素であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。
- 前記化学式3は、下記<条件3-1>~<条件3-5>のうちの一つを満足し、
前記化学式4は、下記<条件4-1>~<条件4-5>のうちの一つを満足することを特徴とする請求項11に記載の有機金属化合物。
<条件3-1>
A1ないしA3は、同時に水素ではない
<条件3-2>
A1ないしA3は、それぞれ独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件3-3>
A1及びA2は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A3は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件3-4>
A1は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A2及びA3は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件3-5>
A1は、水素又は重水素であり、
A2は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A3は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-1>
A4ないしA6は、同時に水素ではない
<条件4-2>
A4ないしA6は、それぞれ独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-3>
A4及びA5は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A6は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-4>
A4は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A5及びA6は、互いに独立して、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である
<条件4-5>
A4は、水素又は重水素であり、
A5は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C1-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基であり、
A6は、重水素、C1-C20アルキル基、C3-C10シクロアルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、C2-C20アルキル基又はC3-C10シクロアルキル基である。 - 前記R10及びR12のうちの少なくとも一つは、互いに独立して、
重水素、-F、-CD3、-CD2H、-CDH2、-CF3、-CF2H、-CFH2、シアノ基、C1-C10アルキル基、或いはその任意の組み合わせで置換されるか若しくは非置換の、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、アダマンタニル基、ノルボルナニル基、ノルボルネニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、ビシクロ[1.1.1]ペンチル基、ビシクロ[2.1.1]ヘキシル基、ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、又はビシクロ[2.2.2]オクチル基であることを特徴とする請求項1に記載の有機金属化合物。 - 第1電極と、
第2電極と、
前記第1電極と前記第2電極との間に配置されて発光層を含む有機層と、を有し、
前記有機層は、請求項1乃至14のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする有機発光素子。 - 前記第1電極は、アノードであり、
前記第2電極は、カソードであり、
前記有機層は、前記第1電極と前記発光層との間に配置された正孔輸送領域、及び前記発光層と前記第2電極との間に配置された電子輸送領域を更に含み、
前記正孔輸送領域は、正孔注入層、正孔輸送層、電子阻止層、バッファ層、又はその任意の組み合わせを含み、
前記電子輸送領域は、正孔阻止層、電子輸送層、電子注入層、又はその任意の組み合わせを含むことを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。 - 前記有機金属化合物は、前記発光層に含まれることを特徴とする請求項15に記載の有機発光素子。
- 前記発光層は、赤色光を放出することを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。
- 前記発光層はホストを更に含み、
前記発光層におけるホストの含量は、前記発光層における有機金属化合物の含量よりも多いことを特徴とする請求項17に記載の有機発光素子。 - 請求項1乃至14のいずれか1項に記載の有機金属化合物を1種以上含むことを特徴とする診断用組成物。
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