JP7239246B2 - アンドロゲン受容体調節因子及びグルココルチコイド受容体調節因子としての新規アナログ - Google Patents

Description

本発明は、アンドロゲン受容体及びグルココルチコイド受容体から選択される受容体などの核内受容体の調節因子として有用である、薬学的に有用で任意に置換された新規のジヒドロピリジン誘導体に関する。この化合物は、癌などの、アンドロゲン受容体及びグルココルチコイド受容体から選択される核内受容体により媒介される疾患並びに症状の治療において、潜在的に有用な化合物である。本発明はまた、前記化合物の医薬としての使用、それらを含有する医薬組成物、及びそれらの製造のための合成経路に関する。

核内受容体は、多くの生理学的及び発生の過程において関与し、また多岐にわたるヒトの疾患に関係している、リガンド依存性転写因子の大きなスーパーファミリーを構成する。そのことが、核内受容体を創薬の魅力的なターゲットにさせる。実際には、全てのＦＤＡ承認薬のうちのおよそ１３％が、核内受容体に作用する（Ｍａｎｇｅｌｓｄｏｒｆ ＤＪ．ｅｔ ａｌ，Ｔｈｅ ｎｕｃｌｅａｒ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｓｕｐｅｒｆａｍｉｌｙ：ｔｈｅ ｓｅｃｏｎｄ ｄｅｃａｄｅ，Ｃｅｌｌ １９９５，８３，８３５－８３９）。

核内受容体は、高度に保存されたＤＮＡ結合ドメイン（ＤＢＤ）を介して遺伝子の調節領域にある特定のＤＮＡエレメントに、また別の高度に保存されたドメイン、疎水性ポケットを形成する一連のおよそ１２個のヘリックスからなるリガンド結合ドメイン（ＬＢＤ）を介して特定のリガンドに結合する。ポケットにおけるリガンドの結合により、受容体においてコンホメーション変化が引き起こされるが、これは転写を刺激（コアクチベーター）又は抑圧（コリプレッサー）する共調節分子（コファクター）のリクルートメントに影響を及ぼす。（Ｈｕａｎｇ Ｐ．ｅｔ ａｌ，Ｓｔｒｕｃｔｕｒａｌ ｏｖｅｒｖｉｅｗ ｏｆ ｔｈｅ ｎｕｃｌｅａｒ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｓｕｐｅｒｆａｍｉｌｙ：Ｉｎｓｉｇｈｔｓ ｉｎｔｏ ｐｈｙｓｉｏｌｏｇｙ ａｎｄ ｔｈｅｒａｐｅｕｔｉｃｓ，Ａｎｎｕ Ｒｅｖ Ｐｈｙｓｉｏｌ ２０１０，７２，２４７－２７２）。

アンドロゲン受容体（ＡＲ）は、エストロゲン、グルココルチコイド、ミネラロコルチコイド、及びプロゲステロンの受容体（ＥＲ、ＧＲ、ＭＲ及びＰＲ）も含む、ステロイドホルモンにより活性化される核内受容体のサブファミリーに属する。細胞質内では、リガンド非結合のＡＲは、熱ショックタンパクにより安定化する。テストステロン又はジヒドロテストステロン（ＤＨＴ）のリガンド結合により、ＡＲが引き起こす特定のシャペロンの解離、ＡＲの二量対化及びリン酸化、並びに核へのＡＲの移行の際に、コンホメーション変化が起こる。ＡＲ内のＤＮＡ結合ドメイン（ＤＢＤ）は、核内部のアンドロゲン応答エレメント（ＡＲＥ）に結合し、ＤＮＡ転写装置のリクルートメントと遺伝子転写とが生じる。ＡＲは、前立腺、頭皮、皮膚及び筋肉を含む、人体の全身にわたる種々の組織内で見られる。

前立腺癌は男性で２番目に多い癌による死因に相当することから、アンドロゲン受容体は先進国における主要な健康問題である前立腺癌における主要な治療標的である。新たに診断された患者では、腫瘍は前立腺の範囲内に限られていることが多く、これは外科的に摘出するか又は放射線療法で治療することが可能である。転移が見つかるか又は前立腺特異抗原（ＰＳＡ）のバイオマーカーレベルの上昇により疾患の進行が示唆されるときは、第一期における前立腺腫瘍の成長はアンドロゲン依存性であるという理由から、初回の治療は、腫瘍へのアンドロゲン供給を低下させること（アンドロゲン遮断療法、ＡＤＴ）である。アンドロゲンレベルは、去勢手術（精巣のテストステロン産生の除去）によって、又は抗アンドロゲン薬（ＡＲの非活性化）、ＬＨＲＨ（黄体ホルモン放出ホルモン）アゴニスト若しくはアンタゴニスト（精巣のテストステロン産生の抑制）及びＣＹＰ１７若しくは５アルファ－還元酵素阻害剤（アンドロゲン生合成の阻害）によって、低下させることが可能である。

最初は、ＡＤＴは疾患の制御に有効であるが、通常、数年以内で腫瘍細胞がアンドロゲン枯渇条件下での継続的成長の機序を進化させ、癌は、再発癌又は去勢抵抗性前立腺癌（ＣＲＰＣ）として知られる癌になる。ＣＲＰＣを促進させる機序の大半もまたＡＲ依存性であり、腫瘍内アンドロゲン合成、遺伝子増幅又は過剰発現によるＡＲ発現量の増加、ＡＲ活性を増大させるコアクチベータータンパク質の上方制御、アンタゴニスト又は他のステロイドホルモンに応じてその活性を増すＡＲタンパク質内の変異の獲得、恒常的に活性なＡＲスプライスバリアント、及び別の経路を経るシグナル伝達（例えば、グルココルチコイド受容体の過剰発現により誘発される）を含む。（Ｗａｔｓｏｎ ＰＡ．ｅｔ ａｌ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｔｏ ＡＲ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｉｎ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ，Ｎａｔ Ｒｅｖ Ｃａｎｃｅｒ ２０１５，１５，７０１－７１１）。

ＣＲＰＣの治療法はなく、また現在の薬物療法は、４から５ヶ月という全生存の控えめな恩恵をもたらすだけである。アンドロゲン遮断療法が失敗した、進行転移性前立腺癌患者の生存期間中央値は、典型的には、２００９年で１６から２０ヶ月であった。（Ｔｈｏｒｅｓｏｎ ＧＲ．ｅｔ ａｌ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ ｔｈｅｒａｐｉｅｓ ｉｎ ｃａｓｔｒａｔｉｏｎ ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ，Ｃａｎ Ｊ Ｕｒｏｌ ２０１４，２１，９８－１０５）。

前立腺癌用ステロイド系化合物に対して非ステロイド系抗アンドロゲン薬が好まれてきたが、これは非ステロイド系抗アンドロゲン薬が、より選択的であり、より副作用が少ないからである。（Ｅｌａｎｃｈｅｒａｎ Ｒ，Ｒｅｃｅｎｔ ｄｉｓｃｏｖｅｒｉｅｓ ａｎｄ ｄｅｖｅｌｏｐｍｅｎｔｓ ｏｆ ａｎｄｒｏｇｅｎ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｂａｓｅｄ ｔｈｅｒａｐｙ ｆｏｒ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ，Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ Ｃｏｍｍｕｎ ２０１５，６，７４６－７６８）。

したがって、原発性前立腺癌と、特に去勢抵抗性前立腺癌との両方の治療に有用となり得るような、改良された非ステロイド系ＡＲアンタゴニストを含む、新規の治療の選択肢に対して、いまだ大きな要望がある。

ＡＲアンタゴニストはまた、限定するものではないが乳癌（Ｈｉｃｋｅｙ ＴＥ ｅｔ ａｌ，Ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｏｆ ａｎｄｒｏｇｅｎ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｓｐｌｉｃｅ ｖａｒｉａｎｔｓ ｉｎ ｃｌｉｎｉｃａｌ ｂｒｅａｓｔ ｃａｎｃｅｒ，Ｏｎｃｏｔａｒｇｅｔ ２０１５，ａｄｖａｎｃｅｄ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ Ｎｏｖ ５）、卵巣上皮癌、良性前立腺肥大、脱毛及びざ瘡（Ｊｉｅ ＪＬ，ｅｔ ａｌ，Ｒａｔｉｏｎａｌ ｄｅｓｉｇｎ ａｎｄ ｓｙｎｔｈｅｓｉｓ ｏｆ ４－（（１Ｒ，２Ｒ）－２－ｈｙｄｒｏｘｙｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌ）－ ２（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｂｅｎｚｏｎｉｔｒｉｌｅ（ＰＦ－９９８４２５），ａ ｎｏｖｅｌ，ｎｏｎｓｔｅｒｏｉｄａｌ ａｎｄｒｏｇｅｎ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ ｄｅｖｏｉｄ ｏｆ ｐｈｏｔｏｔｏｘｉｃｉｔｙ ｆｏｒ ｄｅｒｍａｔｏｌｏｇｉｃａｌ ｉｎｄｉｃａｔｉｏｎｓ，Ｊ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ ２００８，５１，７０１０－７０１４）、多毛症、及び多嚢胞性卵巣症候群を含む、アンドロゲン受容体によって調節される他の症状、障害並びに疾患の治療に有用であり得る。

先に指摘したとおり、グルココルチコイド受容体は、ＣＲＰＣを促進する機序のうちの１つにおいて関与する可能性がある。最初は、ＧＲが抵抗性を与える可能性があるという仮説は、グルココルチコイドの投与が一部のＣＲＰＣ患者にとって有効となり得るという臨床上のエビデンスと矛盾しているようであるかもしれない。この明らかな矛盾は、結果としてアンドロゲンレベルの低下を生じさせる脳下垂体による副腎皮質刺激ホルモン（ＡＣＴＨ）産生を、グルココルチコイドが阻害するという事実で説明される。このアンドロゲン低下作用は、プレドニゾン単独で摂取した男性で観察される血清中のＰＳＡレベルの低下を説明するが、これは化学療法未治療であるＣＲＰＣに関してアビラテロンの承認につながった第ＩＩＩ相臨床試験の比較治療で実証された。しかしながら、高いレベルのＧＲを発現する前立腺癌を罹患する男性では、このアンドロゲン低下の恩恵は、腫瘍細胞内でのＧＲ活性化によって相殺されることとなる。この状況において、より有効な治療戦略は、ＡＲ及びＧＲの組み合わせた阻害となることになるが、これはＧＲアンタゴニスト、ミフェプリストン／ＲＵ４８６と組み合わせたエンザルタミドの初期相臨床試験（ＣｌｉｎｉｃａｌＴｒｉａｌｓ．ｇｏｖ 識別名：ＮＣＴ０２０１２２９６）において現在調査されているとおりである。本研究の１つの潜在的交絡因子は、ミフェプリストンがＡＲに対して高い結合親和性も有し、かつＡＲアゴニストとして機能することが可能であるということである。したがって、ミフェプリストンによる治療は、エンザルタミドの強い拮抗作用と置き換わることによってアゴニズムを通じて意図せずにＡＲ活性を招くことになる。（Ｗａｔｓｏｎ ＰＡ．ｅｔ ａｌ，Ｅｍｅｒｇｉｎｇ ｍｅｃｈａｎｉｓｍｓ ｏｆ ｒｅｓｉｓｔａｎｃｅ ｔｏ ａｎｄｒｏｇｅｎ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒｓ ｉｎ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ，Ｎａｔｕｒｅ Ｒｅｖｉｅｗｓ Ｃａｎｃｅｒ ｜ ＡＯＰ，ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｏｎｌｉｎｅ １３ Ｎｏｖｅｍｂｅｒ ２０１５，ａｎｄ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ ｔｈｅｒｅｉｎ）。

デキサメタゾンなどのＧＲアゴニストが、エンザルタミド抵抗性を誘起するのに十分であるのに対し、ＧＲアンタゴニストは、感受性を回復することとなるということを示す研究がある。現在、エンザルタミドが広く使用されている状態で、臨床的問題として抵抗性が増大しており、これにおいてはグルココルチコイドシグナル伝達経路の活性化が重要な役割を有しているようである。これら知見は、腫瘍成長の促進においてグルココルチコイドが有している可能性がある役割を示唆する。これらの研究の主要な意義は、グルココルチコイドが、ＧＲを発現する癌を有する男性における腫瘍の成長及び進行を促進する可能性があるということである。ゆえに、ＡＲシグナル伝達と、ＧＲシグナル伝達との両方を遮断する新規戦略が必須である可能性があり、またＡＲに対する非特異的な効果を有していないＧＲ特異的アンタゴニストを開発するための努力が、エンザルタミド抵抗性を防止又は克服するのに有用となるだろう。不快であるが耐えられる有害作用を引き起こし得るＡＲ阻害とは反対に、完全なＧＲ阻害は致死性であり得る。（Ｎａｒａｙａｎａｎ Ｓ，ｅｔ ａｌ，Ａｎｄｒｏｇｅｎ－ｇｌｕｃｏｃｏｒｔｉｃｏｉｄ ｉｎｔｅｒａｃｔｉｏｎｓ ｉｎ ｔｈｅ ｅｒａ ｏｆ ｎｏｖｅｌ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ ｔｈｅｒａｐｙ，ＮＡＴＵＲＥ ＲＥＶＩＥＷＳ ｜ ＵＲＯＬＯＧＹ，ｄｏｉ：１０．１０３８／ｎｒｕｒｏｌ．２０１５．２５４，Ｐｕｂｌｉｓｈｅｄ ｏｎｌｉｎｅ ８ Ｄｅｃ ２０１５，ａｎｄ ｒｅｆｅｒｅｎｃｅｓ ｔｈｅｒｅｉｎ）。

グルココルチコイド（ＧＲアゴニスト）は、固形腫瘍の癌療法において併用薬として広く用いられて、有害作用を緩和し、毒性を軽減し、そして正常組織を保護するような、強い免疫抑制剤及び抗炎症剤である。しかしながら、グルココルチコイドは、例えばアポトーシスを阻害して増殖を促進することによって、抗癌薬物療法の治療効果を妨げ得る。したがって、抗癌療法においてはグルココルチコイドの使用を最小化する提案がなされてきた。機序的に、デキサメタゾン（重要なグルココルチコイド薬）は、Ｔ細胞チェックポイントタンパク質ＰＤ－１及びＣＴＬＡ－４の発現を増強することによって、免疫応答を抑制することがわかっている。ＧＲアンタゴニストのミフェプリストンは、この効果を逆転させることが示されている（Ｋ．Ｘｉｎｇ ｅｔ ａｌ．，Ｄｅｘａｍｅｔｈａｓｏｎｅ ｅｎｈａｎｃｅｓ ｐｒｏｇｒａｍｍｅｄ ｃｅｌｌ ｄｅａｔｈ １（ＰＤ－１）ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｄｕｒｉｎｇ Ｔ ｃｅｌｌ ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ：ａｎ ｉｎｓｉｇｈｔ ｉｎｔｏ ｔｈｅ ｏｐｔｉｍｕｍ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｇｌｕｃｏｃｏｒｔｉｃｏｉｄｓ ｉｎ ａｎｔｉ－ｃａｎｃｅｒ ｔｈｅｒａｐｙ，ＢＭＣ Ｉｍｍｕｎｏｌｏｇｙ ２０１５，１６，３９；Ｍ．Ｘｉａ ｅｔ ａｌ．，Ｄｅｘａｍｅｔｈａｓｏｎｅ ｅｎｈａｎｃｅｓ ＣＴＬＡ－４ ｅｘｐｒｅｓｓｉｏｎ ｄｕｒｉｎｇ Ｔ ｃｅｌｌ ａｃｔｉｖａｔｉｏｎ，Ｃｅｌｌ Ｍｏｌ Ｌｉｆｅ Ｓｃｉ １９９９，５５，１６４９－１６５９）。

そのため、グルココルチコイドとは反対の効果を有するＧＲアンタゴニストが、単剤として、及びチェックポイント阻害剤との併用で、固体腫瘍の治療のために免疫系の活性化因子として有用である可能性がある。現在、ミフェプリストンは、癌患者で研究されており、これにおいては視床下部－下垂体－副腎系（ＨＰＡ）を含むストレス応答機序が、たびたび活性化されて調節不全にされる。

ストレスシグナル伝達、炎症及び代謝に関与するグルココルチコイドホルモンである、コルチゾールが高いレベルであること及びその日内リズムが変動することは、例えば肺癌、乳癌、結腸直腸癌及び卵巣癌等の末期癌患者の予後不良と関連付けられてきた（Ｈ．Ｍ．Ｋｉｍｅｔ ａｌ．，Ｒａｎｄｏｍ ｓｅｒｕｍ ｃｏｒｔｉｓｏｌ ａｓ ａ ｐｒｅｄｉｃｔｏｒ ｆｏｒ ｓｕｒｖｉｖａｌ ｏｆ ｔｅｒｍｉｎａｌｌｙ ｉｌｌ ｐａｔｉｅｎｔｓ ｗｉｔｈ ｃａｎｃｅｒ，Ａｍ Ｊ Ｈｏｓｐ Ｐａｌｌ Ｍｅｄ ２０１６，３３，２８１－２８５；Ａ．Ｓｃｈｒｅｐｆ ｅｔ ａｌ．，Ｄｉｕｒｎａｌ ｃｏｒｔｉｓｏｌ ａｎｄ ｓｕｒｖｉｖａｌ ｉｎ ｅｐｉｔｈｅｌｉａｌ ｏｖａｒｉａｎ ｃａｎｃｅｒ，Ｐｓｙｃｈｏｎｅｕｒｏｅｎｄｏｃｒｉｎｏｌｏｇｙ ２０１５，５３，２５６－２６７）。

近年、コルチゾール産生は広範囲の悪性細胞のよくある性質であるであること、及び癌由来のコルチゾールは、ＧＲ特異的な手法で腫瘍特異性ＣＤ８＋ Ｔ細胞増殖を阻害することが示された。この効果は、ＧＲアンタゴニスト、ミフェプリストン／ＲＵ４８６の存在下で阻害された。これらデータは、腫瘍細胞によるコルチゾール産生が、重要な免疫調整機能を有し得ること、及びＧＲアンタゴニストが、免疫系の再活性化因子として治療可能性を有し得ることを示唆する（Ｎ．Ｃｉｒｉｌｌｏ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈａｒａｃｔｅｒｉｓａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ ｃａｎｃｅｒ－ａｓｓｏｃｉａｔｅｄ ｇｌｕｃｏｃｏｒｔｉｃｏｉｄ ｓｙｓｔｅｍ：ｋｅｙ ｒｏｌｅ ｏｆ １１ｂ－ｈｙｄｒｏｘｙｓｔｅｒｏｉｄ ｄｅｈｙｄｒｏｇｅｎａｓｅ ｔｙｐｅ ２，Ｂｒ．Ｊ．Ｃａｎｃｅｒ ２０１７，ａｄｖａｎｃｅｄ ｏｎｌｉｎｅ ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ １－１０，ｄｏｉ：１０．１０３８／ｂｊｃ．２０１７．２４３）。

近年では、上市され且つ臨床分析中であるグルココルチコイド受容体アンタゴニストはほとんどない。それらのうち、ミフェプリストンこそが、遷延性又は再発性のクッシング病の治療において抗グルココルチコイド薬として研究されてきた合成ステロイド化合物である。プロゲステロン受容体に対するその親和性が、主要な欠点である。（Ｓｃｈｔｅｉｎｇａｒｔ Ｄ．Ｅ．，Ｄｒｕｇｓ ｉｎ ｔｈｅ ｍｅｄｉｃａｌ ｔｒｅａｔｍｅｎｔ ｏｆ Ｃｕｓｈｉｎｇ’ｓ ｓｙｎｄｒｏｍｅ，Ｅｘｐｅｒｔ Ｏｐｉｎ．Ｅｍｅｒｇｉｎｇ Ｄｒｕｇｓ（２００９）１４（４）：６６１－６７１）。他のグルココルチコイド受容体アンタゴニストは、（前）臨床開発中である（Ｋａｃｈ Ｊ．ｅｔ ａｌ，Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ ｇｌｕｃｏｃｏｒｔｉｃｏｉｄ ｒｅｃｅｐｔｏｒ ｍｏｄｕｌａｔｏｒｓ（ＳＧＲＭｓ）ｄｅｌａｙ ｃａｓｔｒａｔｅ－ｒｅｓｉｓｔａｎｔ ｐｒｏｓｔａｔｅ ｃａｎｃｅｒ ｇｒｏｗｔｈ，ｍｃｔ．ａａｃｒｊｏｕｒｎａｌｓ．ｏｒｇ ｏｎ Ａｐｒｉｌ ２１，２０１７；Ｈｕｎｔ Ｈ．Ｊ．ｅｔ ａｌ，Ｔｈｅ Ｉｄｅｎｔｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ ｔｈｅ Ｃｌｉｎｉｃａｌ Ｃａｎｄｉｄａｔｅ（Ｒ）－（１－（４－ｆｌｕｏｒｏｐｈｅｎｙｌ）－６－（（１－ｍｅｔｈｙｌ－１Ｈｐｙｒａｚｏｌ－４－ｙｌ）ｓｕｌｆｏｎｙｌ）－４，４ａ，５，６，７，８－ｈｅｘａｈｙｄｒｏ－１Ｈ－ｐｙｒａｚｏｌｏ［３，４－ｇ］ｉｓｏｑｕｉｎｏｌｉｎ－４ａ－ｙｌ）（４－（ｔｒｉｆｌｕｏｒｏｍｅｔｈｙｌ）ｐｙｒｉｄｉｎ－２－ｙｌ）ｍｅｔｈａｎｏｎｅ（ＣＯＲＴ１２５１３４）：Ａ Ｓｅｌｅｃｔｉｖｅ Ｇｌｕｃｏｃｏｒｔｉｃｏｉｄ Ｒｅｃｅｐｔｏｒ（ＧＲ）Ａｎｔａｇｏｎｉｓｔ，Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ，ＤＯＩ：１０．１０２１／ａｃｓ．ｊｍｅｄｃｈｅｍ．７ｂ００１６２・Ｐｕｂｌｉｃａｔｉｏｎ Ｄａｔｅ（Ｗｅｂ）：０３ Ａｐｒ ２０１７）。

本明細書における明らかに先行して公開された文書の列記又は議論は、前記文書が、この技術の態様の一部であること又は共通の常識的知識であるということの承認であるとして必ずしも捉えられるものではない。

１，４－ジヒドロピリジンは、ニフェジピン、ニトレンジピン、アムロジピン並びにＬ型カルシウムチャネルを遮断することによるそれらの降圧作用及び抗狭心症作用を発揮する多数の他のアナログなどである、心臓脈管薬の重要なクラスである。１，４－ジヒドロピリジンの環は、適切に置換されている場合、多様な受容体及びイオンチャネルで相互作用し、幅広い生物活性を提供することが可能である免疫学的寛容な足場でもある（Ｐ．Ｉｏａｎ ｅｔ ａｌ．，１，４－Ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ ｓｃａｆｆｏｌｄ ｉｎ ｍｅｄｉｃｉｎａｌ ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ ｓｔｏｒｙ ｓｏ ｆａｒ ａｎｄ ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ．（Ｐａｒｔ １）：Ａｃｔｉｏｎ ｉｎ Ｉｏｎ Ｃｈａｎｎｅｌｓ ａｎｄ ＧＰＣＲｓ．Ｃｕｒｒ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１１，１８，４９０１－４９２２；Ｅ．Ｃａｒｏｓａｔｉ ｅｔ ａｌ．，１，４－Ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅ Ｓｃａｆｆｏｌｄ ｉｎ Ｍｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｔｈｅ ｓｔｏｒｙ ｓｏ ｆａｒ ａｎｄ ｐｅｒｓｐｅｃｔｉｖｅｓ（Ｐａｒｔ ２）：Ａｃｔｉｏｎ ｉｎ Ｏｔｈｅｒ Ｔａｒｇｅｔｓ ａｎｄ Ａｎｔｉｔａｒｇｅｔｓ，Ｃｕｒｒ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２０１２，１９，４３０６－４３２３）。

国際特許出願の国際公開第２００５／０１６８８５号は、心臓疾患の治療に有用であり得るベータアドレナリン受容体及びＬ型カルシウムチャネルに対する阻害活性を伴う種々のジヒドロピリジンを開示する。しかしながら、これら化合物が癌の治療に有用である得るということについての言及はない。

欧州特許出願公開第０２１７５３０号は、脳卒中、狭心症及び片頭痛の治療に有用である血管拡張剤として、ジヒドロピリジン誘導体を開示する。さらに、この化合物は、抗喘息薬として有用である。開示の化合物の中に４－ベンゾチオフェン－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジエステル誘導体があるが、アンドロゲン受容体の調節因子として活性でないため、本発明の範囲には含まれない。

米国特許出願公開第２０１６／０１５１３８８号は、単独又はアンドロゲン受容体アンタゴニストと組合せる、前立腺癌におけるグルココルチコイド受容体アンタゴニストに関連する方法及び化合物を開示する。前立腺癌は、例えばグルココルチコイド受容体の発現及び／又は活性が増大することによって、アンドロゲン遮断療法に対して抵抗性になる癌であり得る。

本発明が解決しようとする課題は、アンドロゲン受容体及びグルココルチコイド受容体から選択される核内受容体の調節因子としての化合物を提供することである。

その態様のうちの１つにおいて（態様１）、本発明は、以下の一般式（Ｉ）：

（式中、
－ Ｒ^１は、
ａ） －ＣＯＲ^５、
ｂ） －ＣＯＯＲ^５、
ｃ） －ＣＮ、
ｄ） －Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、から選択される基であり、
－ Ｒ^５は、
ａ） 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキル基は－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６、ハロゲン原子、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル及びアルキニルから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ） Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、から選択される基であり、
－ Ｒ^２は、
ａ） －ＣＯＯＲ^８、
ｂ） －ＣＯＲ^８、
ｃ） －Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）Ｒ^９、
ｄ） －ＣＮ、
ｅ） －Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８（ｎは１から２の整数）、から選択される基であり、
－ Ｒ^８及びＲ^９は、
ａ） 直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキル基はＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ） Ａ^１基、
ｃ） 水素原子、から独立に選択されるか、
又は
－ Ｒ^８及びＲ^９は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ及びＮから選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよい、５から６員の複素環を形成するものであり、前記複素環は直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキルから独立に選択される１若しくは２の基で置換されていてもよく、
－ Ｒ^３は、
ａ） 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキル基はハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ） Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキル基は１個、２個、又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
ｃ） 水素原子、
ｄ） －ＮＨ_２、
ｅ） －ＣＮ、から選択される基であり、
－ Ｒ^４は、
ａ） Ａ^１基、
ｂ） 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキル基はＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｃ） －Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、
ｄ） －ＣＮ、
ｅ） －ＣＯ－Ｈ、
ｆ） －ＣＯ－Ｍｅ、
ｇ） －ＣＯ－ＯＭｅ
ｈ） 水素原子、から選択される基であり、
－ Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｃ－Ｂ^１、Ｎ及びＣ－Ｈから独立に選択され、
－ Ａ^１は、
ａ） Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルの環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個、３個又は４個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ） Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含む３から６員の飽和へテロシクリル環であり（前記環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｃ） フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基又は前記ヘテロアリール基のいずれか一方はＢ^１から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、から選択され、
－ 各Ｂ^１は、ハロゲン原子、－ＣＦ_３基、５から６員のヘテロアリール、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６及び－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
－ 各Ｂ^２は、ハロゲン原子、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、及びアルキニル基から独立に選択され、
－ 各Ｂ^３は、ハロゲン原子、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
各Ｒ^６及びＲ^７は、
－ 水素原子、
－ 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、及びＣ_４－Ｃ_６ヘテロシクロアルキル（前記アルキル、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキルは、＝Ｏ（オキソ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ、フェニル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
－ フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基、前記ヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、ヒドロキシ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノから選択される１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい）；
－ Ｒ^６及びＲ^７は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい、３から８員の環を形成するものである（前記環は、＝Ｏ（オキソ）、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）、を独立に表し；
－ ただし、Ｒ^１が－ＣＯＯＲ^５であり、Ｒ^２が－ＣＯＯＲ^８である場合は、Ｒ^４はメチル基ではない）、
のジヒドロピリジン誘導体及びその薬学的に許容される塩に関する。

本発明の他の態様は、以下のとおりである：
第二の態様において、本発明は、第一の態様で規定した化合物の調製方法に関する。

第三の態様において、本発明は、第一の態様で規定した化合物の有効量を含む医薬組成物に関する。

第四の態様において、本発明は、第一の態様で規定した化合物、並びに、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患、悪液質及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症を治療する薬剤から選択される他の治療薬を含む、組合せ製品に関する。

第五の態様において、本発明は、特に、核内受容体の調節によって、特にアンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体のアンタゴニズムによって改善され得る疾患を治療するための、医薬の製造のための第一の態様の化合物の使用に関し、アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状は、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症から選択される。

第六の態様において、本発明は、核内受容体の調節によって、特にアンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用によって、第一の態様で規定した化合物又は第三の態様の医薬組成物又は第四の態様の組合せ製品の、治療を必要とする対象への投与によって、改善することが可能である疾患の治療方法に関する。

第七の態様において、本発明は、医薬として使用するための第一の態様で規定したような化合物に関する。

第八の態様において、本発明は、癌、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症からなる群から選択される疾患又は病状の治療に用いるための第一の態様で規定したような化合物に関する。

先に述べたように、本発明のジヒドロピリジン誘導体は、核内受容体の調節因子により治療することによる、特にアンドロゲン受容体及びグルココルチコイド受容体から選択される核内受容体の調節因子による、改善に感受性のあることがわかっている疾患の治療又は予防において有用である。こうした疾患は、例えば、癌、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症である。

したがって、本発明の誘導体及びその薬学的に許容される塩、並びにそうした化合物及び／又はその塩を含む医薬組成物は、本発明のジヒドロピリジン誘導体又はその薬学的に許容される塩の有効量を、治療を必要とする対象に投与することを含む、人体の病状又は疾患の治療方法において用いることができる。

本明細書で用いる場合、ハロゲン原子の語は、塩素、フッ素、臭素又はヨウ素原子からなる群から選択される原子、好ましくは臭素、フッ素又は塩素原子を示すために用いる。

本明細書で用いる場合、アルキルの語は、１個から１２個の炭素原子を有する直鎖又は分枝の炭化水素基（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１）を示すために用いる。例としては、メチル、エチル、ｎ－プロピル、ｉ－プロピル、ｎ－ブチル、ｓｅｃ－ブチル、ｔｅｒｔ－ブチル、ｎ－ペンチル、１－メチル－ブチル、２－メチル－ブチル、イソペンチル、１－エチルプロピル、１，１－ジメチルプロピル、１，２－ジメチルプロピル、ｎ－ヘキシル、１－エチルブチル、２－エチルブチル、１，１－ジメチルブチル、１，２－ジメチルブチル、１，３ジメチルブチル、２，２－ジメチルブチル、２，３－ジメチルブチル、２－メチルペンチル及び３－メチルペンチル、ｎ－ヘプチル、３－メチルヘプチル、ｎ－オクチル、２，２－ジメチルオクチルの基が挙げられる。好ましい実施形態においては、前記アルキル基は、１個から６個の炭素原子を有する。

本明細書で用いる場合、ハロアルキルの語は、１以上のハロゲン原子で、好ましくは１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されたＣ_１－Ｃ_６アルキルを示すために用いる。ハロアルキル基は直鎖又は分枝であり得る。好ましくは、ハロゲン原子は、フッ素又は塩素原子からなる群から選択される。好ましい実施形態においては、ハロアルキル基は、１個、２個又は３個のフッ素若しくは塩素原子で置換された直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキルである。

本明細書で用いる場合、シクロアルキルの語は、３個から６個の炭素原子を有する環状炭化水素基（Ｃ_ｎＨ_２ｎ－１）を示すために用いる。こうしたシクロアルキル基は、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロオクチル等である単環構造が例として挙げられる。

本明細書で用いる場合、ヘテロシクリルの語は、３個から６個の炭素原子と、環の一部としてのＯ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個、又は３個のヘテロ原子とを含む飽和環を示すために用いる。ヘテロシクリル基は、例えば、アゼチジニル、ピロリジニル、ピペリジニル、モルホリニル及びピペラジニルが挙げられる。

本明細書で用いる場合、Ｃ_１－Ｃ_６アルコキシの語は、酸素原子と結合した直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル基を含有する基（Ｃ_ｎＨ_２ｎ＋１－Ｏ－）を示すために用いる。好ましいアルコキシ基には、メトキシ、エトキシ、ｎ－プロポキシ、ｉ－プロポキシ、ｎ－ブトキシ、ｓｅｃ－ブトキシ、ｔ－ブトキシ、トリフルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、ヒドロキシメトキシ、２－ヒドロキシエトキシ又は２－ヒドロキシプロポキシが含まれる。

本明細書で用いる場合、カルボニル基の語は、Ｃ＝Ｏ基を示すために用いる。本明細書で用いる場合、ある環内の置換基を示すためにオキソ（＝Ｏ）の語を用いる場合、前記環の炭素原子は、カルボニル（Ｃ＝Ｏ）基の形態で存在することを意味する。

本明細書で用いる場合、ヘテロアリール基の語は、炭素、水素、並びにＯ、Ｎ及びＳから選択される１以上の原子を含有する５又は６員の芳香族複素環を示すために用いる。前記基は、ハロゲン原子、シアノ基、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、水酸基、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、及びジアルキルアミノからなる群から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよいものであり得る。ヘテロアリール基は、Ｒ^６及びＢ^１で規定される置換基等である置換基で置換されていてもよい。好ましい基は、任意に置換されたピリジル及びピリミジルである。ヘテロアリール基が２個以上の置換基を保持する場合、この置換基同士は、同一であっても又は異なるものであってもよい。

本明細書で用いる場合、アルキルアミノの語は、－ＮＨ－基に結合した直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル基を含有する基を示すために用いる。好ましいアルキルアミノ基には、メチルアミノ、エチルアミノ、ｎ－プロピルアミノ、ｉ－プロピルアミノ、ｎ－ブチルアミノ、ｓｅｃ－ブチルアミノ、ｔ－ブチルアミノ、トリフルオロメチルアミノ、ジフルオロメチルアミノ、ヒドロキシメチルアミノ、２－ヒドロキシエチルアミノ又は２－ヒドロキシプロピルアミノが含まれる。

本明細書で用いる場合、ジアルキルアミノの語は、基の窒素原子に結合した２つの直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル基を含有する基を示すために用い、このアルキル基同士は同一であっても又は異なっていてもよい。好ましいジアルキルアミノ基は、ジ（メチル）アミノ、ジ（エチル）アミノ、ジ－（ｎ－プロピル）アミノ、ジ－（ｉ－プロピル）アミノ、ジ－（ｎ－ブチル）アミノ、ジ－（ｓｅｃ－ブチル）アミノ、ジ－（ｔ－ブチル）アミノ、ジ－（トリフルオロメチル）アミノ、ジ－（ヒドロキシメチル）アミノ、ジ（２－ヒドロキシエチル）アミノ、ジ（２－ヒドロキプロピル）アミノ、メチルエチルアミノ、メチル－ｉ－プロピルアミノ、及びエチル－ｎ－プロピルアミノが含まれる。

本明細書で用いる場合、本発明の基本構造内に存在する原子、基、側鎖、又は環の一部は、「置換されていてもよい」。これは、置換されていない原子、基、側鎖又は環と結合していた水素原子が、化学的に許容される原子、基、側鎖又は環で置換されるところの、１以上の、例えば１個、２個、３個又は４個の、置換基によって、任意の位置において、これら原子、基、側鎖、又は環が、置換されていなくても又は置換されていてもいずれでも可能であることを意味する。２以上の置換基が存在する場合、各置換基は、同一であってもよく又は異なっていてもよい。

本明細書で用いる場合、薬学的に許容される塩の語は、薬学的に許容される酸又は塩基を伴う塩を示すために用いる。薬学的に許容される酸には、例えば塩酸、硫酸、リン酸、二リン酸、臭化水素酸、ヨウ化水素酸及び硝酸である無機酸、並びに例えばクエン酸、フマル酸、マレイン酸、リンゴ酸、マンデル酸、アスコルビン酸、シュウ酸、コハク酸、酒石酸、安息香酸、酢酸、メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸又はｐ－トルエンスルホン酸である有機酸の両方が含まれる。薬学的に許容される塩基には、アルカリ金属（例えば、ナトリウム又はカリウム）、アルカリ土類金属（例えば、カルシウム又はマグネシウム）水酸化物、並びに、例えばアルキルアミン、フェニルアルキルアミン及び複素環アミンである有機塩基が含まれる。

本発明による他の好ましい塩は、四級アンモニウム化合物であって、該四級アンモニウム化合物では、「－ｎ」がアニオンの負電荷を示し、また典型的には－１、－２又は－３であるものである等価のアニオン（Ｘ^－ｎ）が、Ｎ原子の正電荷と会合する。Ｘ^－ｎは、例えば塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、リン酸塩等の種々の鉱酸のアニオン、又は、例えば酢酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、クエン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、酒石酸塩、リンゴ酸塩、マンデル酸塩、トリフルオロ酢酸塩、メタンスルホン酸塩、及びｐトルエンスルホン酸塩等の有機酸のアニオンであり得る。Ｘ^－ｎは、好ましくは、塩化物、臭化物、ヨウ化物、硫酸塩、硝酸塩、酢酸塩、マレイン酸塩、シュウ酸塩、コハク酸塩、又はトリフルオロ酢酸塩から選択されるアニオンである。より好ましくは、Ｘ^－は、塩化物、臭化物、トリフルオロ酢酸塩又はメタンスルホン酸塩である。

本発明の一実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｂ^１の基を表す。好ましい実施形態においては、Ｂ^１はハロゲン原子を表す。より好ましい実施形態においては、Ｘ^１、Ｘ^３及びＸ^５はＣ－Ｈを表し、またＸ^２はＣ－Ｂ^１を表し、式中、Ｂ^１はハロゲン原子を表す。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｘ^４は、Ｃ－Ｂ^１及びＮ原子から選択される基を表す。好ましい実施形態においては、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１を表す。より好ましい実施形態においては、Ｂ^１は－ＣＮ基及びハロゲン原子から選択される。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^１は、－ＣＯＲ^５、－ＣＯＯＲ^５、及び－ＣＮ基から選択される基である。好ましい実施形態においては、Ｒ^５はＣ_３－Ｃ_５シクロアルキルと、－Ｃ_１－Ｃ_３アルキル（末端のメチルが置換されていない又は３個のフッ素原子で置換されている（－ＣＦ_３））と、Ｃ_１－Ｃ_３アルキル（任意の位置においてアルキニル基で置換されていてもよい）とから独立に選択される。より好ましい実施形態においては、各Ｒ^５は、－Ｃ_１－Ｃ_３アルキル及び－Ｃ_３－Ｃ_５シクロアルキルから独立に選択される。

本発明の一実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^２は、－ＣＯＲ^８、及び－ＣＯＯＲ^８から選択される基であって、好ましくは－ＣＯＯＲ^８である。好ましい実施形態においては、Ｒ^８は：

－直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択され、好ましくはＡ^１である１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい）から独立に選択されるものであって、式中、Ａ^１は、フェニルと、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルは１個、２個、又は３個のＣ_１－Ｃ_３アルキルで置換されていてもよい）と、Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個、又は３個のヘテロ原子を含む３から６員の飽和ヘテロシクリル環（前記環は１個、２個、又は３個のＣ_１－Ｃ_３アルキル基で置換されていてもよい）とから選択される基を表し；またＢ^２はハロゲン原子を表す。

より好ましい実施形態においては、Ｒ^２は－ＣＯＯＲ^８を表すものであって、式中Ｒ^８は：
－直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはフッ素原子及び１個、２個、若しくは３個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_５シクロアルキルから選択される１個、２個、若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、又は
－ Ａ^１基（前記Ａ^１基はフッ素原子及びＣ_１－Ｃ_３アルキル基からなる群から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表す）、を独立に表す。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^２は、－ＣＮ基を表す。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^３は、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルは１個、２個、又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）；並びに、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６から選択される１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキル、から選択される基である。好ましい実施形態においては、Ｒ^６及びＲ^７は、水素原子及び直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルから選択される。

より好ましい実施形態においては、Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキル及びＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルから選択される。より好ましい実施形態においては、Ｒ^３は、メチル基又はシクロプロピル基から選択され、前記基は、１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^４は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい）を表す。より好ましい実施形態においては、Ａ^１は、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表し、またＢ^２は、ハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６から選択される基を表す。より好ましい実施形態においては、Ｒ^６及びＲ^７は、水素原子及び直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルから選択される。より好ましい実施形態においては、Ｒ^４は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル（前記アルキルは１個、２個、若しくは３個のフッ素原子及び水酸基から選択される１個、２個又は３個の置換基によって置換されていてもよい）を表す。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^４は、Ａ^１基を表す。より好ましい実施形態においては、Ａ^１は、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルはＯ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個、又は３個のヘテロ原子を含有していてもよく、環はＣ_１－Ｃ_３アルキルで置換されていてもよい）を表す。より好ましい実施形態においては、Ｒ^４は、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表すＡ^１基を表す。

本発明の一実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｒ^４は、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７基を表す。より好ましい実施形態においては、Ｒ^６及びＲ^７は、水素原子及び直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキルから選択される。

より好ましい実施形態においては、Ｒ^４は：
－ Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７（Ｒ^６及びＲ^７は、水素原子及び直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキルから独立に選択される）、
－ Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表すＡ^１基、
－ 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルは１個、２個若しくは３個のフッ素原子若しくは１個の水酸基から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、から選択される基である。

本発明の一実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１を表すものであって、式中、Ｂ^１は、－ＣＮ基又は臭素原子を表し、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－アルキニル及びＣＮから選択される基であり、Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ－直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_５アルキル基（前記アルキル基は１個、２個又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）及びＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピル（前記シクロプロピルは１個、２個又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）から選択される基であり、Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル及びＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルから選択される基であり、またＲ^４は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキル及び－ＮＨ_２から選択される基である。

請求項１記載の化合物であって、式中、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１を表し、式中、Ｂ^１は－ＣＮ基を表し、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３から選択される基であり、Ｒ^２は、Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピル（前記シクロプロピルは１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）及び－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－ＣＦ_３から選択される基であり、Ｒ^３はメチル及びシクロプロピルから選択される基であり、またＲ^４はシクロプロピル及び－ＮＨ_２から選択される基である。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｘ^１、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は－ＣＨを表し、またＸ^２はＣ－Ｂ^１基を表す。より好ましい実施形態においては、Ｂ^１はハロゲン原子を表す。

本発明の別の実施形態によれば、一般式（Ｉ）の化合物において、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は－ＣＨを表す。

本発明の個々の化合物には：
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー１）、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー２）、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ベンゾイル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－ニコチノイル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロ－［２，３’－ビピリジン］－３－カルボキシレート、
２，２，２－トリフルオロエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
２－メトキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセトアミドプロピル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
２－モルホリノエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ジメチルアミノ）エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－アセトアミドエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（メトキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－メトキシベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－２－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（モルホリノ－メチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ビス（モルホリノメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
２－ヒドロキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アゼチジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－Ｎ－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（２－メチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ベンジルオキシ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（フェノキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
フェネチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－ベンジル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（２－フェニルアセチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（２－メトキシアセチル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（メトキシメチル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（フルオロメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－メチルピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロブチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ベンジル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１－（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）－２－フェニルエタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（２－メチル－５－（ピペリジン－１－カルボニル）－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
４－（（（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボニル）オキシ）メチル）安息香酸、
ベンジル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－（シクロプロピルカルバモイル）ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（３－フルオロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリミジン－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（５－ブロモピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（６－クロロピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－モルホリノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（２－クロロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－Ｎ－ベンジル－Ｎ，２，６－トリメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
オキセタン－３－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
イソプロピル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アセトアミド－５－アセチル－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－（シクロプロピルメチル）３－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ６－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－シクロペンチル ５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロブチルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－カルバモイル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－シクロプロピル ３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－４－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－イソプロピル ５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（（２，２－ジフルオロ－３，３－ジメチルシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－ネオペンチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－ネオペンチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ビス（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－（プロパ－２－イン－１－イル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（５，７－ジシアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－（ブタ－２－イン－１－イル）３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（６－クロロ－７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－６－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－プロパ－２－イン－１－イル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボニトリル、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－モルホリノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（４－（５－（ベンジルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
Ｎ－シクロプロピル－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
ジメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート、
ジメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（メチルスルホニル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－イル）エタノン、
メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（３－アセチル－５－（メトキシカルボニル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
メチル ５－アセチル－４－（５－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－（（シクロプロピルメチル）カルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（３－アセチル－６－シクロプロピル－５－（メトキシカルボニル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボン酸、
ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ビス（ピリジン－４－イルメチル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジベンジル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボキシレート、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ビス（４－フルオロベンジル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
４－シアノベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－クロロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
３－クロロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロブチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロペンチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロヘキシル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－ホルミル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ヒドロキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ホルミル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２，５－ジアセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート塩酸塩、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレートトリフルオロメタンスルホン酸塩、
４－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［３，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［３，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，３’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，４’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（ピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－シクロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（ピリジン－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、が含まれる。

本発明の化合物を他の治療薬と併用する場合、前記他の治療薬は、以下からなる群から選択される：
Ａ－例えば以下のホルモン療法薬：
１－ ゴナドトロピン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体のアゴニスト又はアンタゴニスト；
２－ アンドロゲン受容体アンタゴニスト及びＣＹＰ１７阻害剤；
Ｂ－例えば以下の発癌性キナーゼシグナル伝達経路の遮断剤：
１－ 血管内皮増殖因子（ＶＥＧＦ）の阻害剤、
２－ 上皮増殖因子受容体（ＥＧＦＲ）の阻害剤、
３－ ホスホイノシチド３キナーゼ（ＰＩ３Ｋ）の阻害剤、
４－ ＡＫＴとしても知られるプロテインキナーゼＢ、
５－ ラパマイシン標的タンパク質（ｍＴＯＲ）、
６－ ＭＥＴ又は肝細胞増殖因子受容体（ＨＧＦＲ）とも呼ばれる、ｃ－Ｍｅｔ、
７－ Ｓｒｃ、（非受容体型チロシンキナーゼ）、
８－ ポリ（ＡＤＰ－リボース）ポリメラーゼ（ＰＡＲＰ）、
９－ アンジオポエチン、
１０－ ＡＬＫチロシンキナーゼ受容体としても知られる未分化リンパ腫キナーゼ、及び、
１１－ 抗インスリン様増殖因子（ＩＧＦ）抗体；
Ｃ－例えば以下の癌化学療法剤：
１－ タキサン抗悪性腫瘍薬、
２－ トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、
３－ 抗癌性抗生剤、
４－ ＨＳＰ９０（熱ショックタンパク９０）阻害剤；
Ｄ－例えば以下の神経内分泌分化を標的とする薬剤：
１－ オーロラキナーゼ阻害剤；
Ｅ－例えば前立腺特異抗原（ＰＳＡ）指向性ワクチン等である免疫回避を標的とする薬剤：
Ｆ－発毛を促進することがわかっている薬剤又は天然抽出物；
Ｇ－ざ瘡を治療することがわかっている薬剤又は天然抽出物；
Ｈ－多毛症を治療することがわかっている薬剤又は天然抽出物；
Ｉ－例えば以下の、高いコルチゾールレベルにより引き起こされる症状を治療することがわかっている薬剤：
１－ ＧＲアンタゴニスト
２－ １１－ベータＨＳＤ阻害剤。

本発明の実施形態においては、他の治療薬は、抗ＣＴＬＡ４抗体、抗ＰＤ１抗体及び抗ＰＤＬ１抗体からなる群から選択される１又は複数の免疫療法薬である。より好ましくは、免疫療法薬は、イピリムマブ、トレメリムマブ、ニボルマブ、ペムブロリズマブ、ＣＴ－０１１、ＡＭＰ－２２４、ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＭＥＤＩ４７３６及びＭＤＸ－１１０５からなる群から選択される。

ゴナドトロピン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体アゴニストの例としては、ロイプロリド、ゴセレリン及びブセレリンが挙げられるが、これに限定されない。ゴナドトロピン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体アンタゴニストの例としては、とりわけデガレリクス及びアバレリックスが挙げられるが、これに限定されない。

アンドロゲン受容体アンタゴニストの例としては、ニルタミド、ビカルタミド、フルタミド及びエンザルタミドが挙げられるが、これに限定されない。

ＣＹＰ１７阻害剤の例としては、アビラテロン及びグレテロンが挙げられるが、これに限定されない。

ＶＥＧＦ受容体阻害剤の例としては、ベバシズマブ、アキシチニブ及びブリバニブアラニネートが挙げられるが、これに限定されない。

ＥＧＦＲ阻害剤の例としては、ゲフィチニブ、アファチニブ、セツキシマブ及びパニツムマブが挙げられるが、これに限定されない。

ＰＩ３Ｋ阻害剤の例としては、ピクチリシブ（ＧＤＣ ０９４１としても知られる）及びＢＫＭ１２０が挙げられるが、これに限定されない。

ｍＴＯＲ阻害剤の例としては、テムシロリムス、リダホロリムス及びエベロリムスが挙げられるが、これに限定されない。

ＰＩ３Ｋ及びｍＴＯＲの二重阻害剤の例としては、アピトリシブ（ＧＤＣ－０９８０）、ダクトリシブ（ＢＥＺ ２３５）及びＬＹ３０２３４１４が挙げられるが、これに限定されない。

ＡＫＴ阻害剤の例としては、Ａ－４４３６５４、ペリフォシン及びイパタセルチブが挙げられるが、これに限定されない。

ｃ－Ｍｅｔ阻害剤の例としては、チバンチニブ、ＪＮＪ－３８８７７６０５、カボザンチニブ及びカプマチニブが挙げられるが、これに限定されない。

Ｓｒｃ遮断剤の例としては、臨床開発中である、ダサチニブ、サラカチニブ、ボスチニブ及びＫＸ０１が挙げられるが、これに限定されない。

ＰＡＲＰ阻害剤の例としては、オラパリブ及びベリパリブが挙げられるが、これに限定されない。

ＡＬＫ阻害剤の例としては、Ｘ－３９６、アレクチニブ、セリチニブ、ロルラチニブ及びクリゾチニブ（ＡＬＫ及びＲＯＳ－１の二重阻害剤）が挙げられるが、これに限定されない。

抗ＩＧＦ抗体の例としては、フィギツムマブ、ガニツマブ及びＢＩ８３６８４５が挙げられるが、これに限定されない。

タキサン抗悪性腫瘍薬の例としては、カバジタキセル及びラロタキセルが挙げられるが、これに限定されない。

トポイソメラーゼＩＩ阻害剤の例としては、エトポシド及びテニポシドが挙げられるが、これに限定されない。

抗腫瘍抗体の例としては、ドキソルビシン、ブレオマイシン、ダウノルビシン、ダウノルビシンリポソーマル、ミトキサントロン、エピルビシン、イダルビシン及びマイトマイシンＣが挙げられるが、これに限定されない。

ＨＳＰ９０（熱ショックタンパク９０）阻害剤の例としては、Ｄｅｂｉｏ ０９３２、ＭＰＣ－３１００、ＩＰＩ－５０４、ＮＶＰ－ＡＵＹ９２２が挙げられるが、これに限定されない。

オーロラキナーゼ阻害剤の例としては、アリセルチブ、トザセルチブ、ダヌセルチブ及びバラセルチブが挙げられるが、これに限定されない。

ＰＳＡ指向性ワクチンの例としては、ＰｒｏｓｔＶａｃ－ＶＦが挙げられるが、これに限定されない。

本発明の化合物は、以下に記載の手順によって調製可能である。手順の説明を容易にするため、いくつかの場合において具体例を用いたが、それらは決して本発明の範囲を限定しない。

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５のうちの１つがＣ－Ｂ^１を表し、かつ、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５の残りがＣ－Ｈを表す場合、一般式（Ｉ）の化合物は、スキーム１－ａに示すような一般式（１－ａ３）のベンゾチオフェンであり、チオフェノール前駆体（１－ａ１）（式中Ｂ^１はハロゲン、アルキル、ハロアルキル、シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル及びアリールから選択される）をアセトン中で２－ブロモ－１，１－ジエトキシエタン及び炭酸カリウムと反応させて中間体（１－ａ２）が得られ、これがトルエン中でポリリン酸と加熱することにより環化しベンゾチオフェン（１－ａ３）を得ることが可能である。

スキーム１－ａ

Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、及びＸ^５のうちの１つがＣ－Ｂ^１を表し、かつ、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、及びＸ^５の残りがＣ－Ｈを表す場合、一般式（Ｉ）の化合物は、スキーム１－ｂに示すような一般式（ＩＩＩ）のベンゾチオフェン中間体であり、ハロゲン前駆体（ＩＩ）（式中ハロゲン（Ｈａｌ）はクロロ、ヨード、又は優先的にブロモから選択される）から得ることが可能である。

スキーム１－ｂ

より詳細には、Ｂ^１が－Ｃ（Ｏ）ＣＦ_３を表す場合、一般式（ＩＩＩ）のベンゾチオフェン誘導体を合成するための１つの方法は、ハロゲン前駆体（ＩＩ）、特にブロモ前駆体を、ジエチルエーテル中、－６０℃で、ｎ－ブチルリチウム及び２，２，２－トリフルオロ－１－モルホリノエタン－１－オンと反応させることによる。

Ｂ^１が－ＣＮを表す場合、シアノ基は、ハロゲン前駆体（ＩＩ）、特にブロモ前駆体を、密封管内で９０℃でシアン化亜鉛及びテトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）と加熱することによって導入することが可能である。シアノ誘導体（ＩＩＩ）は、メタノール及び水中、８０℃で、水酸化カリウムと加熱することによってカルボン酸に変換することが可能であり、これはさらに、メタノール中の飽和ＨＣｌ中で還流することによってメチルエステルに変換することが可能である。

Ｂ^１がモノアルキルアミノ又はジアルキルアミノを表す場合、一般式（ＩＩＩ）のベンゾチオフェン誘導体を合成するための１つの方法は、ハロゲン前駆体（ＩＩ）、特にブロモ前駆体を、乾燥トルエン中で、対応するアミン、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３、トリシクロヘキシルホスフィン及びＮａＯｔＢｕと還流することによる。

Ｂ^１がモノアルキルアミノカルボニル又はジアルキルアミノカルボニルを表す場合、一般式（Ｖ）のベンゾチオフェン中間体は、カルボン酸前駆体（ＩＶ）を、スキーム２に示すように、ＤＭＦ中、室温で、対応するアミン、ＨＯＢＴ及びＤＩＰＥＡと反応することによって得ることが可能である。

スキーム２

一般式（ＶＩＩ）の３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェンは、前駆体（ＶＩＩ）を、反応スキーム３に表すように、ジクロロエタン中、室温で、ジクロロ（メトキシ）メタン及び四塩化チタンと反応することによって得ることが可能である。

スキーム３

二環式複素環（Ｘ）の３位にホルミル基を導入する他の方法は、反応スキーム４に示すように、３－ブロモ誘導体（ＶＩＩＩ）をＮＭＰ中、２００℃でシアン化銅（Ｉ）と加熱することと、それに続くトルエン中でのＤＩＢＡＬとの還元とによる。

スキーム４

一般式（ＸＩ）及び（ＸＩＩ）のジカルボニル中間体（一般式（Ｉ）（式中、Ｒ^２が－ＣＯＯＲ^８又は－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）Ｒ^９である）の化合物の合成で用いる）を合成するための１つの方法は、反応スキーム５に示すアセトアセチル化反応で表すように、トルエン中、１５０℃で、市販の２，２，６－トリメチル－４Ｈ－１，３－ダイオキシン－４－オンと、対応するアルコール又はアミンとを加熱することによる。

スキーム５

ジカルボニル中間体（ＸＩＶ）（一般式（Ｉ）（式中、Ｒ^４がアルキル、シクロアルキル、フェニル又はヘテロアリールを表す）の化合物の合成で用いる）を合成するための１つの方法は、スキーム６に示すように、メチルエステル（ＸＩＩＩ）とアルコールとをディーンスタークトラップを用いて乾燥トルエン中で還流する再エステル化による。

スキーム６

別の再エステル化法では、スキーム７に表すように、１０ｍｏｌ％トリクロロビスムタンとモレキュラーシーブとを用いて、密封管内、乾燥トルエン中で、メチルエステル（ＸＩＩＩ）とアルコールとを還流することによりジカルボニル中間体（ＸＩＶ）が得られる。

スキーム７

一般式（ＸＩＩＩ）及び（ＸＶＩＩ）のジカルボニル中間体（一般式（Ｉ）（式中、Ｒ^２が－ＣＯＲ^８又は－ＣＯＯＲ^８を表す）の化合物の合成で用いる）は、反応スキーム８に表すように、メチルケトン誘導体（ＸＶ）又はアセトンを、ＴＨＦ中でカリウムｔｅｒｔ－ブトキシドで処理して、当該混合物を炭酸ジメチル又はメチルエステル若しくはエチルエステル（ＸＶＩ）のいずれかと反応することによって、クライゼン縮合を介して、合成することが可能である。

スキーム８

一般式（ＸＶＩＩＩ）のケトエステル中間体（一般式（Ｉ）（式中、Ｒ^２が－ＣＯＯＲ^８を表し、かつ、Ｒ^４が－ＣＨ_２ＯＲ^６又は－ＣＨ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７を表す）の化合物の合成で用いる）は、反応スキーム９で表すように、ＴＨＦ中で、アルコールを水素化ナトリウムで脱プロトン化して、当該混合物をメチル ４－クロロ－３－オキソブタノエートで処理することにより、合成することが可能である。一般式（ＸＩＸ）のケトエステル中間体は、アセトン及びトリメチルアミン中で、メチル ４－クロロ－３－オキソブタノエートをアミンと加熱することによって、合成することが可能である。

スキーム９

一般式（ＸＩＶ）の１，３－ケトエステル中間体は、反応スキーム１０に表すように、ＴＨＦ中で酢酸アンモニウム、酢酸及びモレキュラーシーブと加熱することによるか、又は、メタノール中で炭酸水素アンモニウムと反応することにより、エナミン（ＸＸ）に変換することが可能である。したがって、１，３－ジケトン（ＸＸＩ）は、上記の手順により、又は代替的に、アンモニア水中での反応により、エナミン（ＸＸＩＩ）及び（ＸＸＩＩＩ）の混合物に変換することが可能である。

スキーム１０

一般式（ＸＸＩＶ）及び（ＸＸＶＩ）のクネーフェナーゲル生成物は、Ｌｉｕ ＆ Ｚｈａｎｇ，Ａｎｇｅｗ．Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００９，４８，６０９３－６より改変し反応スキーム１１に表すように、アルデヒド（Ｘ）（例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド）と１，３－ジカルボニル中間体（ＸＩＶ）又は（ＸＸＶ）のそれぞれとを、電子レンジ内で、トルエン中で酢酸、ピペリジン及びモレキュラーシーブと反応することにより調製することが可能である。

スキーム１１

一般式（ＸＸＶＩＩ）及び（ＸＸＶＩＩＩ）のジヒドロピリジンは、反応スキーム１２に表すように、３成分のハンチ合成で、クネーフェナーゲル生成物（ＸＸＶＩ）を、例えばイソプロパノール、エタノール又は２，２，２－トリフルオロエタノール等のアルコール中で、１，３－ジカルボニル化合物（ＸＩＶ）、（ＸＸＩ）又は（ＸＸＩＸ）及びアンモニアと加熱することにより調製することが可能である。アンモニアの代わりに、マイクロ波条件下でのメタノール（ＭｅＯＨ）中ＮＨ_４ＯＡｃを用いて、一般式（ＸＸＶＩＩ）、（ＸＸＶＩＩＩ）及び（ＸＸＸ）のジヒドロピリジンを合成することが可能である。

スキーム１２

ジヒドロピリジン（ＸＸＸＩ）及び（ＸＸＸＩＩＩ）を調製するための別の方法は、クネーフェナーゲル生成物（ＸＸＶＩ）又は（ＸＸＩＶ）を、マイクロ波条件下、メタノール中で、それぞれエナミン（ＸＸＩＩ）又は（ＸＸＸＩＩ）と加熱することによる（スキーム１３）。

スキーム１３

一般式（ＸＸＸＩＩＩ）のジヒドロピリジンは、反応スキーム１４に表すように、酢酸中で、クネーフェナーゲル生成物（ＸＸＶＩ）及びエナミン（ＸＸ）を加熱することにより調製することも可能である。

スキーム１４

一般式（ＸＸＸＶ）のジヒドロピリジン（一般式（Ｉ）（式中、Ｒ^４は－ＮＨ_２を表す）の化合物の合成において中間体として用いる）は、反応スキーム１５に表すように、クネーフェナーゲル生成物（ＸＸＶＩ）及びアミジン（ＸＸＸＩＶ）を、イソプロパノール中で、ピペリジンと加熱することにより合成することが可能である。

スキーム１５

ジヒドロピリジン足場は、クネーフェナーゲル生成物を前形成することなく組み立てることが可能である。例えば、一般式（Ｉ）の化合物（式中、Ｒ^１及びＲ^２の両方が－ＣＮを表す）は、反応スキーム１６に表すように、アルデヒド（Ｘ）とエナミン（ＸＸＸＶＩａ）及び（ＸＸＸＶＩｂ）とを、イソプロパノール中で、酢酸と加熱することにより合成することが可能である。Ｒ^３がＲ^４と同じでない場合には、ジヒドロピリジン（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）及び（ＸＸＸＶＩＩｃ）の混合物が得られ、これらは例えばカラムクロマトグラフィーにより分離する必要がある。

スキーム１６

上記の方法のバリエーションで、エナミンのうちの一方、例えば（ＸＸＸＶＩｂ）を、例えば（ＸＸＸＶＩｃ）であるケトンに置き換えて、ジヒドロピリジン（ＸＸＸＶＩＩａ）、（ＸＸＸＶＩＩｂ）及び（ＸＸＸＶＩＩｃ）の同一の混合物を調製することが可能である。

スキーム１６における上記の反応条件（例えばイソパノール等であるアルコール中で酢酸と加熱であり、準化学量論的な量のピペリジンが存在していてもよい）を、より広範囲で利用して、一般式（Ｉ）のジヒドロピリジン（式中、Ｒ^１は－ＣＨＯ、－ＣＯＲ^５又は－ＣＮのいずれかを表し、かつ、Ｒ^２は－ＣＯＲ^８、－Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８（式中、ｎは１又は２）、－ＣＯＯＲ^８及び－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）Ｒ^９から選択される）を合成することができるが、アルデヒド（Ｘ）（例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド）は、
（ａ） 一般式（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＸＩＩ）若しくは（ＸＸＸＶＩａ／ｂ）であるがこれに限定されない化合物により例示されるような２つのエナミンと、又は、
（ｂ） 一般式（ＸＸ）、（ＸＸＩＩ）、（ＸＸＩＩＩ）、（ＸＸＸＩＩ）又は（ＸＸＸＶＩａ／ｂ）であるがこれに限定されない化合物により例示されるような１つのエナミン、及び、一般式（ＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＩＸ）であるがこれに限定されない化合物により例示されるような１，３－ジカルボニル化合物、と反応することを条件とする。

上記のエナミンはまた、インサイチュ（ｉｎ ｓｉｔｕ）で形成して、アルコール（例えば、エタノール）中でアルデヒド（例えば、ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド）、２つの１，３－ジカルボニル化合物（例えば、一般式（ＸＩＶ）、（ＸＸＶ）又は（ＸＸＩＸ）の化合物）及びアンモニア水を加熱することにより一般式（Ｉ）の化合物が４成分の反応で調製されるという、ジヒドロピリジン足場のハンチ合成のさらに別のバリエーションを生じさせることが可能である。

上記のように、１，４－ジヒドロピリジン足場の合成方法は、例えば“Ｈａｎｔｚｓｃｈ ｒｅａｃｔｉｏｎ：Ｒｅｃｅｎｔ ａｄｖａｎｃｅｓ ｉｎ Ｈａｎｔｚｓｃｈ １，４－ｄｉｈｙｄｒｏｐｙｒｉｄｉｎｅｓ”，Ａ．Ｓａｉｎｉ ｅｔ ａｌ．，Ｊ Ｓｃｉｅｎｔ Ｉｎｄｕｓｔ Ｒｅｓ ２００８，６７，９５－１１１に概説されている、文献で十分に実証されたハンチ反応のバリエーションである。

芳香環に例えば－Ｂｒ等であるハロゲン原子を保持する一般式（Ｉ）のジヒドロピリジンは、さらに、ハロゲン原子が例えばアリール、ヘテロアリール若しくは小さいアルキル基（鈴木カップリング）によるか、アミン（Ｂｕｃｈｗａｌｄカップリング）によるか、又はシアノ基（Ｚｎカップリング）により置換されるものである金属触媒カップリング反応により、誘導体化することが可能である。

例えば、スキーム１７に表すように、一般式（ＸＸＸＶＩＩＩ）のハロゲン置換ベンジルエステルは、ピリジニルボロン酸（又は他のヘテロアリールボロン酸、フェニルボロン酸又はアルキルボロン酸）と、ＤＭＥ及び水の３：１混合液中で両成分を例えばパラジウム－テトラキス（トリフェニルホスフィン）であるパラジウム触媒及び例えば炭酸カリウムである塩基と共に加熱することにより結合して、ジヒドロピリジン（ＸＸＸＩＸ）を得ることが可能である。

スキーム１７

別の例においては、スキーム１８に示すように、ハロゲン原子で置換された一般式（ＸＬ）のベンゾチオフェンは、触媒（例えば、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２ ^＊ＤＣＭ）とＣｓ_２ＣＯ_３水溶液とを用いて、ジクロロメタン中、還流温度で、ピリジルボロン酸との鈴木カップリングにより、一般式（ＸＬＩ）の化合物に変換することが可能である。さらに別の例においては、ハロゲン置換ベンゾチオフェン（ＸＬ）を、熱トルエン（２ｍＬ）中で、パラジウム（ＩＩ）ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロリド等の触媒を用いて、例えばトリブチル（フェニル）スタンナンのようなスタンナン類とカップリングすることにより、一般式（ＸＬＩＩ）の化合物が得られる。

スキーム１８に示すベンゾチオフェン（ＸＬ）の臭素原子は、ＤＭＦ中で、Ｚｎ（ＣＮ）_２及びＰｄ（ＰＰｈ_３）_４と加熱することによりシアノ基で置換されて、一般式（ＸＬＩＩＩ）のジヒドロピリジンを得ることが可能である。

スキーム１８

薬理活性
ラットアンドロゲン受容体結合
このアッセイは、偏光フィルタＡＲ競合アッセイグリーンキット（ライフテクノロジーズ社、カタログ番号：Ａ１５８８０）の説明書に従って実行した。簡潔には、試験は、Ｆｌｕｏｒｍｏｎｅ ＡＬ Ｇｒｅｅｎにより示される蛍光偏光の変化を測定することに基づく。すなわち、Ｆｌｕｏｒｍｏｎｅが受容体に結合すると、リガンドが受容体結合部位に対して競合してＦｌｕｏｒｍｏｎｅが移動していくときに減少する蛍光偏光が観察される。

化合物それぞれの阻害値を１及び１０μＭでデュプリケートで測定し、プレートは室温で４時間インキュベートする。蛍光偏光は、テカン社のインフィニットＭ１０００ Ｐｒｏリーダー（λｅｘｃ＝４８５ｎｍ、λｅｍ＝５３５ｎｍ）で測定する。用量反応曲線を取得し、ＡＲに対する阻害能（ＩＣ_５０として表される）を算出するために、化合物ごとに１０μＭから０．１ｎＭまで、１×バッファー中で、試験において１：１０段階希釈を行った。

ヒトアンドロゲン受容体結合
ＬｎＣａｐ前立腺癌細胞株を用いて、内因性発現したヒトアンドロゲン受容体に対する放射リガンド結合実験を行った。この試験は、試験化合物の濃度の増加に応じて置換していく放射標識ＡＲリガンド［^３Ｈ］－メチルトリエノロンを測定することに基づく。試験は、９６ウェルプレート（Ｆａｌｃｏｎ社、＃３５３０７２）において実行する。受容体に対する放射リガンドの全ての結合及び非特異的結合を評価するために、各分析プレート内に、ポジティブ対照及びネガティブ対照もまた必要である。細胞（ウェル当たり６００００個）を、２４時間インキュベートしてから、３７℃、５％ＣＯ_２雰囲気中で実験を行った。培地は、アッセイ緩衝液（０．１％ウシ血清アルブミン（シグマ社、＃８８０６－５６）及びトリアムシノロンアセトニド（シグマ社、＃Ｔ６５０１）を添加したＲＰＭＩ－６４０（ＡＴＣＣ社、＃３０－２００１））で置換した。所望の濃度の化合物と、［^３Ｈ］－メチルトリエノロン（パーキンエルマー社、＃ＮＥＴ５９０）とを、ウェルに加えた。

用量反応曲線を取得し、ＡＲに対する阻害能（ＩＣ_５０として表される）を算出するために、化合物ごとに１０μＭから０．１ｎＭまで、１×バッファー中で、試験において１：１０段階希釈を行った。

細胞を、３７℃、５％ＣＯ_２雰囲気中で２時間インキュベートし、次いで氷冷ＨＢＳＳで２回洗浄した。次いで細胞を、可溶化緩衝液（ハンクス液（ＨＢＳＳ、シグマ社、＃Ｈ６６４８）、０．５％のドデシル硫酸ナトリウム０．５％（ＳＤＳ、シグマ社、＃Ｌ７３９０－５００Ｇ、Ｌｏｔｅ：０７８Ｋ０１０２）及び２０％のグリセロール（シグマアルドリッチ社、＃Ｇ２０２５）で室温で３０分間溶解させた。各ウェルから７５μＬずつの分注に取り出し、９６ウェルのフレキシプレート（パーキンエルマー社、＃１４５０－４０１）に移し、１００μＬのシンチレーションカクテル（Ｏｐｔｉｐｈａｓｅ ｓｕｐｅｒｍｉｘ、パーキンエルマー社、＃１２００－４３９）と混合した。プレートを６０分間振とうし、ベータシンチレーションカウンター（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、パーキンエルマー社）で放射能を測定した。

ＩＭ－９ヒトグルココルチコイド受容体（ＧＲ ＩＭ－９）における競合結合
ポリプロピレン９６ウェルプレート中で、グルココルチコイド受容体競合結合アッセイを実行した。各ウェルにおいて、ＩＭ－９細胞株よりの細胞質ゾル１００μｇ、１．５ｎＭの［３Ｈ］－デキサメタゾン（７１Ｃｉ／ｍｍｏｌ、１ｍＣｉ／ｍｌ、パーキンエルマー社ＮＥＴ１１９２００１ＭＣ）及び試験化合物及び標準をインキュベートした。トリアムシノロン１０μＭ（シグマアルドリッチ社 Ｔ６３７６）の存在下で、非特異的結合を決定した。

マイクロプレートベータシンチレーションカウンター（Ｍｉｃｒｏｂｅｔａ Ｔｒｉｌｕｘ、パーキンエルマー社、スペイン国マドリード）で測定する前に、反応混合物（Ｖｔ：２００μｌ／ウェル）を４℃で６時間インキュベートし、濾過して２５０μｌの洗浄緩衝液（ＴＥＳ１０ｍＭ、モリブデン酸ナトリウム１０ｍＭ、ＥＤＴＡ１ｍＭ、ｐＨ７．４、２－メルカプトエタノール２０ｍＭ、グリセロール１０％）で６回洗浄した後で、ＧＦ／Ｂ ９６ウェルプレート（０．５％のＰＥＩで前処理し、結合緩衝液（ＴＥＳ１０ｍＭ、モリブデン酸ナトリウム１０ｍＭ、ＥＤＴＡ１ｍＭ、ｐＨ７．４、２－メルカプトエタノール２０ｍＭ、グリセロール１０％）で処理した）（ミリポア社、スペイン国マドリード）に、１８０μＬを移した。

機能アッセイ ＡＲ受容体
ＭＤＡ－ＭＢ－４５３細胞をＤＭＥＭ（ＡＴＣＣ社、リファレンス３０－２００２）、１０％ＦＢＳ、１％ペニシリン、１％ストレプトマイシン、７５μｇ／ｍｌゲンタマイシン中で培養した。

アッセイ実行の前日に、細胞をトリプシン処理し、５０μｌの完全培地中、３８４ウェルプレート（Ｇｒｅｉｎｅｒ社、リファレンス７８１０９８）（８０００細胞／ウェル）に播種した。細胞を、５％ＣＯ_２雰囲気中、３７℃で一夜保存した。

培地を、０．１％ＦＢＳを含む５０μｌの完全増殖培地で置き換えた。化合物をＥｃｈｏ５５０（Ｌａｂｃｙｔｅ社）で分注し、５％ＣＯ_２雰囲気中、３７℃で２４時間インキュベートした。１ｎＭのＤＨＴ存在下で、アンタゴニスト作用を測定した。

インキュベーション後、アッセイ培地を除去し、２０μｌの１×プロメガ溶解緩衝液を各ウェルに加えた。プレートを室温で１５分インキュベートし、－８０℃に急速冷凍して、室温まで解凍した。ルシフェラーゼ基質５０μｌ（Ｅ４５５０、プロメガ社）を各ウェルに加え、そしてＥｎＳｐｉｒｅマルチラベルリーダー（パーキンエルマー社）で、発光（積分時間１０００ミリ秒）を読み取った。

結果
表は、様々なアッセイにおける本発明の一部の化合物の結合を示す。

表１に記載の結果からわかるように、本発明の化合物は、アンドロゲン受容体及びグルココルチコイド受容体から選択される核内受容体の調節因子である。

本発明の誘導体は、例えば、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症等である、アンドロゲン受容体及びグルココルチコイド受容体の調節因子による治療による改善に感受性のあることがわかっている疾患の治療又は予防に有用である。したがって、本発明の誘導体及びその薬学的に許容される塩、並びにそうした化合物及び／又はその塩を含む医薬組成物は、人体の障害の治療方法（本発明のジヒドロピリジン誘導体又はその薬学的に許容される塩の有効量を、前記治療を必要とする対象に投与することを含む）において用いることができる。

本発明はまた、上記で言及したような他の治療薬と、及び例えばキャリア又は希釈剤等の薬学的に許容される賦形剤とあわせて、少なくとも一般式（Ｉ）のジヒドロピリジン誘導体又はその薬学的に許容される塩を、活性成分として含む医薬組成物を提供する。活性成分は、剤形の性質に応じて、かつ、さらなる希釈が添加前になされるか否かに応じて、組成物を０．００１重量％から９９重量％、好ましくは０．０１重量％から９０重量％含み得る。好ましくは、この組成物は、経口、局所、経鼻、直腸、経皮又は注射可能な投与に好適な形態で作られる。

本発明の組成物を形成する、活性化合物又は前記化合物の塩と混合される薬学的に許容される賦形剤は、それ自体は周知であり、用いられる実際の賦形剤は、とりわけ組成物の意図する投与方法に依存する。

本発明の組成物は、好ましくは、注射可能及び経口（経口的）投与に適している。この場合、経口投与用の組成物は、錠剤、徐放性錠剤、舌下錠、カプセル剤、吸入エアゾール、吸入液、ドライパウダー吸入、又は例えば混合剤、エリキシル剤、シロップ、又は懸濁剤等である液剤、本発明の化合物を含有する全てである形態を取り得、こうした製剤は、当技術で周知の方法で作られてよい。

組成物の調製において用いられ得る希釈剤は、それら液体及び固体の希釈剤を含み、これは所望であれば着色剤又は香味剤と一緒に、活性成分と適合する。好都合にも錠剤又はカプセル剤は、２から５００ｍｇの活性成分又は同等量のその塩を含有できる。

経口使用に適した液剤は、溶液又は懸濁剤の形態であり得る。溶液は、例えばシロップを形成するスクロースと会合する活性化合物の可溶な塩又は他の誘導体の水溶液であり得る。懸濁剤は、懸濁化剤又は香味剤と一緒に、水と会合する本発明の不溶な活性化合物又はその薬学的に許容される塩を含み得る。

注射剤用組成物は、凍結乾燥されてもよく又はされていなくてもよく、かつ、発熱因子を含まない水性溶媒又は他の適切な注射剤液に溶解し得る、可溶な塩から調製され得る。

有効量は、通常、１日当たり２から２０００ｍｇの活性成分の範囲である。１日の投与量は、１日当たり、１回以上の処置、好ましくは１回から４回の処置で、投与され得る。

本発明は以下の通りである。
［１］以下の一般式（Ｉ）：

（式中、
－ Ｒ^１は、
ａ）－ＣＯＲ^５、
ｂ）－ＣＯＯＲ^５、
ｃ）－ＣＮ、
ｄ）－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、から選択される基であり、
－ Ｒ^５は、
ａ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルは－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６、ハロゲン原子、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル及びアルキニル基から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、から選択される基であり、
－ Ｒ^２は、
ａ）－ＣＯＯＲ^８、
ｂ）－ＣＯＲ^８、
ｃ）－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）Ｒ^９、
ｄ）－ＣＮ、
ｅ）－Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８（ｎは１から２の整数）、から選択される基であり、
－ Ｒ^８及びＲ^９は、
ａ）直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ａ^１基、
ｃ）水素原子、から独立に選択されるか、
又は
－ Ｒ^８及びＲ^９は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ及びＮから選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよい、５から６員の複素環を形成するものであり、前記複素環は直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキルから独立に選択される１若しくは２の基で置換されていてもよく、
－ Ｒ^３は、
ａ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルは１個、２個又は３個のハロゲン原子で置換されていてもよい）、
ｃ）水素原子、
ｄ）－ＮＨ_２、
ｅ）－ＣＮ、から選択される基であり、
－ Ｒ^４は、
ａ）Ａ^１基、
ｂ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｃ）－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、
ｄ）－ＣＮ、
ｅ）－ＣＯ－Ｈ、
ｆ）－ＣＯ－Ｍｅ、及び
ｇ）ＣＯ－ＯＭｅ、
ｈ）水素原子、から選択される基であり、
－ Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｃ－Ｂ^１、Ｎ及びＣ－Ｈから独立に選択され、
－ Ａ^１は、
ａ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルの環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個、３個又は４個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含む３から６員の飽和へテロシクリル環であり（前記環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｃ）フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基又は前記ヘテロアリール基のいずれか一方はＢ^１から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、から選択され、
－ 各Ｂ^１は、ハロゲン原子、－ＣＦ_３基、５から６員のヘテロアリール、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６及び－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
－ 各Ｂ^２は、ハロゲン原子、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、及びアルキニル基から独立に選択され、
－ 各Ｂ^３は、ハロゲン原子、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
各Ｒ^６及びＲ^７は、
－ 水素原子、
－ 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、及びＣ_４－Ｃ_６ヘテロシクロアルキル（前記アルキル、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキルは、＝Ｏ（オキソ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ、フェニル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
－ フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基、前記ヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、ヒドロキシ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノから選択される１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい）；
－ Ｒ^６及びＲ^７は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい、３から８員の環を形成するものである（前記環は、＝Ｏ（オキソ）、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）、を独立に表し；
－ ただし、Ｒ^１が－ＣＯＯＲ^５であり、Ｒ^２が－ＣＯＯＲ^８である場合は、Ｒ^４はメチル基ではない）
の化合物及びその薬学的に許容される塩。
［２］Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^５は、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｂ^１を表す（式中、Ｂ^１はハロゲン原子を表す）、上記［１］に記載の化合物。
［３］Ｘ^４は、Ｃ－Ｂ^１及びＮから選択される基である、上記［２］に記載の化合物。
［４］Ｂ^１は、－ＣＮ基及びハロゲン原子から選択される、上記［３］に記載の化合物。
［５］Ｒ^１は、－ＣＯＲ^５、－ＣＯＯＲ^５及び－ＣＮ基から選択される基である、上記［２］～[４］のいずれかに記載の化合物。
［６］Ｒ^５は、
－ Ｃ_１－Ｃ_４アルキル（前記アルキルの末端のメチルは、置換されていない又は３個のフッ素原子（－ＣＦ_３）で置換されている）、
－ Ｃ_１－Ｃ_３アルキル（前記アルキルは任意の位置においてアルキニル基で置換されていてもよい）、及び
－ Ｃ_３－Ｃ_５シクロアルキル、から選択される、上記［５］に記載の化合物。
［７］Ｒ^２は、－ＣＯＯＲ^８を表す、上記［２］～[６］のいずれかに記載の化合物。
［８］Ｒ^８は、
－ 直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはフッ素原子及び１個、２個若しくは３個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_５シクロアルキルから選択される、１個、２個、若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、又は
－ Ａ^１基（前記Ａ^１基はフッ素原子及びＣ_１－Ｃ_３アルキル基からなる群から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表す）、を独立に表す、上記［７］に記載の化合物。
［９］Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキル及びＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルから選択される基である（前記基は、１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）、上記［２］～[８］のいずれかに記載の化合物。
［１０］Ｒ^４は、
－ －Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は水素原子及び直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキルから独立に選択される）、
－ Ａ^１基（前記Ａ^１基はＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表す）、
－ 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル（前記アルキルは１個、２個若しくは３個のフッ素原子若しくは１個の水酸基から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、から選択される基である、上記［２］～[９］のいずれかに記載の化合物。
［１１］Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１（式中、Ｂ^１は、－ＣＮ基又は臭素原子を表す）を表し、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－アルキニル、及びＣＮから選択される基であり、Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_５アルキル基（前記アルキル基は１個、２個又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）及びＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピル（前記シクロプロピルは１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）から選択される基であり、Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル及びＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルから選択される基であり、かつ、Ｒ^４は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキル及び－ＮＨ_２から選択される基である、上記［１］に記載の化合物。
［１２］Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１（式中、Ｂ^１は－ＣＮ基を表す）を表し、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３から選択される基であり、Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピル（前記シクロプロピルは１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）及び－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－ＣＦ_３から選択される基であり、Ｒ^３は、メチル及びシクロプロピルから選択される基であり、かつ、Ｒ^４は、シクロプロピル及び－ＮＨ_２から選択される基である、上記［１］に記載の化合物。
［１３］メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー１）、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー２）、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ベンゾイル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－ニコチノイル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロ－［２，３’－ビピリジン］－３－カルボキシレート、
２，２，２－トリフルオロエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
２－メトキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセトアミドプロピル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
２－モルホリノエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ジメチルアミノ）エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－アセトアミドエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（メトキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－メトキシベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－２－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（モルホリノ－メチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ビス（モルホリノメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
２－ヒドロキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アゼチジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－Ｎ－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（２－メチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ベンジルオキシ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（フェノキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
フェネチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－ベンジル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（２－フェニルアセチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（２－メトキシアセチル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（メトキシメチル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（フルオロメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－メチルピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロブチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ベンジル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１－（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）－２－フェニルエタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（２－メチル－５－（ピペリジン－１－カルボニル）－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
４－（（（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボニル）オキシ）メチル）安息香酸、
ベンジル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－（シクロプロピルカルバモイル）ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（３－フルオロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリミジン－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（５－ブロモピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（６－クロロピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－モルホリノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（２－クロロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－Ｎ－ベンジル－Ｎ，２，６－トリメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
オキセタン－３－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
イソプロピル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アセトアミド－５－アセチル－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－（シクロプロピルメチル）３－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ６－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－シクロペンチル５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロブチルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－カルバモイル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－シクロプロピル ３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－４－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－イソプロピル ５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（（２，２－ジフルオロ－３，３－ジメチルシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－ネオペンチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－ネオペンチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ビス（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－（プロパ－２－イン－１－イル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（５，７－ジシアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－（ブタ－２－イン－１－イル）３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（６－クロロ－７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－６－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－メチル ３－プロパ－２－イン－１－イル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボニトリル、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－モルホリノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（４－（５－（ベンジルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
Ｎ－シクロプロピル－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
ジメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート、
ジメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（メチルスルホニル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－イル）エタノン、
メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（３－アセチル－５－（メトキシカルボニル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
メチル ５－アセチル－４－（５－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－（（シクロプロピルメチル）カルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（３－アセチル－６－シクロプロピル－５－（メトキシカルボニル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボン酸、
ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ビス（ピリジン－４－イルメチル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジベンジル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボキシレート、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ビス（４－フルオロベンジル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
４－シアノベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－クロロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
３－クロロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロブチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロペンチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロヘキシル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－ホルミル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ヒドロキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ホルミル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ２，５－ジアセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート塩酸塩、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレートトリフルオロメタンスルホン酸塩、
４－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［３，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［３，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，３’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，４’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（ピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－シクロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（ピリジン－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、からなる群から選択される、上記［１］に記載の化合物。
［１４］アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状の治療において使用するための上記［１］～[１３］のいずれかに記載の化合物。
［１５］アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状は、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症から選択される、上記［１４］に記載の使用のための化合物。
［１６］上記［１］～[１３］のいずれかに記載の化合物及び薬学的に許容される希釈剤又はキャリアを含む、医薬組成物。
［１７］前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、向精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症、を治療するための薬剤から選択される治療有効量の治療薬をさらに含む、上記［１６］に記載の医薬組成物。
［１８］上記［１］～[１３］のいずれかに記載の化合物、並びに、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症、を治療するために用いられる治療薬、を含む組合せ製品。
［１９］前記治療薬は、ゴナドトロピン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体のアゴニスト又はアンタゴニスト、アンドロゲン受容体アンタゴニスト、ＣＹＰ１７阻害剤、ＶＥＧＦ阻害剤、ＥＧＦＲ阻害剤、ＰＩ３Ｋ阻害剤、ＡＫＴ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、ｃ－Ｍｅｔ阻害剤、Ｓｒｃ阻害剤、ＰＡＲＰ阻害剤、アンジオポエチン、ＡＬＫ阻害剤、ＲＯＳ－１阻害剤、抗－（ＩＧＦ）抗体、タキサン抗悪性腫瘍薬、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、抗腫瘍抗生物質、ＨＳＰ９０阻害剤、オーロラキナーゼ阻害剤、ＰＳＡ指向性ワクチン、ＧＲアンタゴニスト、１１－ベータＨＳＤ阻害剤、抗ＣＴＬＡ４抗体、抗ＰＤ１抗体及び抗ＰＤＬ１抗体からなる群から選択される１以上の免疫療法薬、から選択される、上記［１８］に記載の組合せ製品。
［２０］免疫療法薬は、イピリムマブ、トレメリムマブ、ニボルマブ、ペムブロリズマブ、ＣＴ－０１１、ＡＭＰ－２２４、ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＭＥＤＩ４７３６及びＭＤＸ－１１０５からなる群から選択される、上記［１９］に記載の組合せ製品。
［２１］アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状の治療用の医薬を製造するための上記［１］～[１３］のいずれかに記載の化合物の使用。
［２２］アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状は、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症から選択される、上記［２１］に記載の使用。
［２３］上記［１］～[１３］のいずれかに記載の化合物を必要とする対象に投与することを含む、アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状の治療方法。
［２４］アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状は、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症から選択される、上記［２３］に記載の方法。
本発明について、以下の実施例でさらに説明する。以下は、説明として与えるものであり、決してこの発明の範囲を限定しない。この発明の化合物の合成は、中間体の調製を含めて、以下の実施例により説明されるが、これは、本発明の範囲を決して限定しない。

全般
試薬、溶媒及び開始物質は、市販の供給元から取得し、さらなる精製は行わずに使用した。全ての反応は、別段に言及しない限り、空気雰囲気下かつ無水溶媒で実行した。「濃縮」の語は、ビュッヒ社（Ｂｕｃｈｉ）のｒｏｔａｖａｐｏｒを用いた減圧留去を指す。適応の場合、反応生成物は、示した溶媒系でのシリカゲル（４０～６３μｍ）の「フラッシュ」カラムクロマトグラフィーにより精製した。収量は、^１Ｈ ＮＭＲで確認した純度＞９５％であると推定された単離化合物を指す。全てのジヒドロピリジンは、ラセミ混合物として得た。
ＥＩおよびＥＳＩ法を採用したＶａｒｉａｎ ＭＡＴ－７１１分光計で、質量分析を実行した。Ｌ－２４５５ダイオードアレイ検出器を備えたＬａＣｈｒｏｍ Ｅｌｉｔｅ Ｌ－２３５０機器（Ｓｕｎｆｉｒｅシリカゲルカラム５μｍ、４．６ｍｍ×１５０ｍｍ）で、ＨＰＬＣ実験を実行した。Ｇｉｌｓｏｎ３２１ピストンポンプ、Ｇｉｌｓｏｎ８６４真空脱気装置、Ｇｉｌｓｏｎ１８９注入モジュール、１／１０００Ｇｉｌｓｏｎスプリッター、Ｇｉｌｓｏｎ３０７ポンプ、Ｇｉｌｓｏｎ１７０検出器、及びＴｈｅｒｍｏｑｕｅｓｔ Ｆｅｎｎｉｇａｎ ａＱａ検出器を備えたＧｉｌｓｏｎ機器で、ＨＰＬＣ－ＭＳ分析を実行した。

Ｖａｒｉａｎ Ｉｎｏｖａ ５００ＭＨｚ又はＶａｒｉａｎ Ｍｅｒｃｕｒｙ ３００若しくは４００ＭＨｚのいずれかのＮＭＲ分光計を用いて、^１Ｈ及び^１３Ｃの核磁気共鳴実験を実行した。重水素化溶媒のシグナルに対する又は内部参照としてのテトラメチルシランに対するケミカルシフトを報告する。結合定数Ｊは、ヘルツ（Ｈｚ）で与えられ、また多重度は、以下のとおり：ｓ＝シングレット、ｄ＝ダブレット、ｔ＝トリプレット、ｑ＝カルテット、ｍ＝マルチプレット、又はこれらの組合せ、とする。

中間体の調製
基本手順ａａ
中間体１：７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン

アセトン（１０ｍｌ）中の２－クロロベンゼンチオール（１．５３ｇ、１０．５８ｍｍｏｌ、１．０当量）及び２－ブロモ－１，１－ジエトキシエタン（２．４ｍＬ、１５．８７ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液に、炭酸カリウム（３．６５ｇ、２６．４５ｍｍｏｌ、２．５当量）を加えた。混合物を９０分間還流し、次いで０．５当量の２－ブロモ－１，１－ジエトキシエタンを加えた。混合物をさらに２時間還流し、室温まで冷却し、濃縮した。得られた残渣を、溶離液としてヘキサン／ジエチルエーテル（２％）を用いたシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油（２．７１ｇ、９７％）として（２－クロロフェニル）（２，２－ジエトキシエチル）スルファンを得た。
トルエン（１５ｍｌ）中のポリリン酸（６．０ｇ、５１．９７ｍｍｏｌ、９当量）の溶液に、トルエン（５ｍＬ）中の（２－クロロフェニル）（２，２－ジエトキシエチル）スルファン（１．５ｇ、５．７７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液を、激しく攪拌しながら加えた。混合物を、還流温度で５時間攪拌し、次いで氷冷水（３０ｍＬ）中に注ぎ、１０分間攪拌した。混合物を、トルエン、重炭酸塩の飽和水溶液、及び飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濃縮した。得られた残渣を、溶離液としてヘキサンを用いたシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し（国際公開第２００９／００８９９２号に記載のとおり）、淡黄色油（０．６８ｇ、７０％）として７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェンを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．７７－７．７１（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，３Ｈ）。

中間体２：７－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン
基本手順ａａにより、淡黄色油（０．４４ｇ、４１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．００（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５１－７．３７（ｍ，２Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－６３．１３（ＣＦ_３）。

中間体３：７－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン
基本手順ａａにより、黄色油（１．７８ｇ、５２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）δ ７．６３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．０７（ｄｄ，Ｊ＝９．８，８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－１１５．３７（ＣＦ）。

中間体４：１－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－イル）－２，２，２－トリフルオロエタン－１－オン

この化合物は、Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．２００２，４５，４０３８－４０４６の改変した手順を用いて合成した。７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（１．０ｇ、４．６９ｍｍｏｌ、１．０当量）を、ジエチルエーテル（２５ｍｌ）中に溶解し、－４０℃で冷却した。次いで、ｎ－ブチルリチウム１．６Ｍ（３．２３ｍｌ、５．１６ｍｍｏｌ、１．１当量）を滴下し、当該溶液を１時間かけて０℃まで温めた。当該溶液を－６０℃まで冷却し、ジエチルエーテル（５ｍｌ）中の２，２，２－トリフルオロ－１－モルホリノエタン－１－オン（０．８６ｇ、４．６９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液を少しずつ加えた。得られた混合物を－６０℃で７時間攪拌し、次いで室温を限度に温めた。溶液を飽和ＮＨ_４Ｃｌ（５ｍｌ）で加水分解し、ＮＨ_４Ｃｌで（３×５ｍｌ）及び水で（３×５ｍｌ）洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）して濃縮した。得られた残渣を、溶離液としてエチルヘキサン：酢酸エチル（１０：１）を用いたシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体（０．９８ｇ、９１％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，４．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－ ６９．５４（ｓ，ＣＦ_３）。

中間体５：ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル

乾燥ＤＭＦ（３ｍＬ）中の５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（５１０ｍｇ、２．３４ｍｍｏｌ）及びシアン化亜鉛（２９９ｍｇ、２．４９ｍｍｏｌ）の混合物に、５分間、窒素ガスをバブリングした。テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（０）（１５３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、管を密閉し、混合物を９０℃で７時間攪拌した。反応混合物をセライトで濾過して、ＡｃＯＥｔ及びＮａＨＣＯ_３を用いて濾液を抽出した。有機相を濃縮して、残渣を、カラムクロマトグラフィーにより精製した（収率：８２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ），８．４３（ｄ，１Ｈ）。

中間体６：ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
上記に記載したベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリルに関する方法に従って、表題化合物を合成した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ＝７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，１Ｈ）。

中間体７：ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸

ＭｅＯＨ（４０ｍＬ）中のベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル（４００ｍｇ、２．５１ｍｍｏｌ）の溶液に、ＫＯＨ（２．０ｇ、３５ｍｍｏｌ）及び水１０ｍＬを少しずつ加え、そして混合物を、８０℃で３６時間攪拌した。２ＮのＨＣｌによる酸性化後（ｐＨ４～５）、固体を濾別し、ペンタンで洗浄し、灰白色固体（３９０ｍｇ、８７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．５８（ｄｄ，１Ｈ），７．７２（ｍ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），１２．１１（ｓ，１Ｈ）。

中間体８：メチル ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキシレート

ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸（３９０ｍｇ、２．１９ｍｍｏｌ）をＭｅＯＨ（３０ｍＬ）中の飽和ＨＣｌ中で、２４時間還流した。溶媒の留去後、メチルエステルを得た（３４０ｍｇ、７６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．８５（ｓ，３Ｈ），７．５９（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ），８．２７（ｍ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ）。

中間体９：５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
７－ブロモ－５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェンの合成
基本手順ａａにより、淡黄色油（１．０２ｇ）として表題化合物を得て、次の工程においてそれ自体を用いた。
５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリルの合成

Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１２ｍｌ）中の７－ブロモ－５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン（１．０２ｇ、４．４１ｍｍｏｌ、１．０当量）及びシアン化銅（０．５９０ｇ、６．６２ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液を、密封管内、２００℃で２日間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（３０ｍＬ）に注ぎ、４℃で６０分間維持した。固体を濾別し、４０ｍＬのＮＨ_４ＯＨ（２８％）／ＮＨ_４Ｃｌ（飽和）（１：１）及び酢酸エチル（６０ｍＬ）の混合物中に溶解し、１時間攪拌した。次いで、酢酸エチルで洗浄し（×３）、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／ジエチルエーテル（２％）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体（０．２３ｇ、２９％）として５－フルオロ－３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリルを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．７３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体１０：４－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
表題化合物を、中間体９に関して上記に記載したとおりの２工程の合成で調製し、白色固体（０．３３ｇ）として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｔ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体１１：５，７－ジクロロベンゾ［ｂ］チオフェン
基本手順ａａにより、淡黄色油（１．５７ｇ）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．７８（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５２（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｓ，１Ｈ），７．４６－７．４２（ｍ，１Ｈ）。

中間体１２：３－ブロモ－６－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル

エタノール（２０ｍｌ）中の２－クロロ－６－メルカプトベンゾニトリル（１．５ｇ、８．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、水（７ｍｌ）中の水酸化ナトリウム（０．３５ｇ、８．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）の水溶液を加えた。次いで、水（８ｍＬ）中の２－ブロモ酢酸（１．３５ｇ、９．７３ｍｍｏｌ、１．１当量）、炭酸ナトリウム（０．５１ｇ、４．８６ｍｍｏｌ、０．５当量）の溶液を加え、混合物を２時間攪拌した。混合物のｐＨを、ＨＣｌ（２Ｎ）で調節（約２）し、酢酸エチルで（×２）及びＤＣＭで（×２）抽出した。有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）及び濃縮して、黄色油として２－（（３－クロロ－２－シアノフェニル）チオ）酢酸を得た。この生成物を、さらに精製することなく次の工程で使用した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．５１－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），２．８３（ｂｓ，１Ｈ）。

クロロホルム（６０ｍｌ）中の２－（（３－クロロ－２－シアノフェニル）チオ）酢酸（２．０ｇ、８．７８ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩化チオニル（０．９６ｍＬ、１３．１８ｍｍｏｌ、１．５当量）を滴下した。塩化アルミニウム（１０．５４ｇ、７９．０６ｍｍｏｌ、９当量）を少しずつ加えたら、混合物を１時間還流して、次いで０℃まで冷却した。混合物を室温で一夜攪拌し、０℃まで冷却してから水を加え、次いで酢酸エチルで抽出した（×３）。有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（４：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、６－クロロ－３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル（１．５３ｇ、８３％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．４８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．９５（ｓ，２Ｈ）。

エタノール（６０ｍｌ）中の、６－クロロ－３－オキソ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル（１．５３ｇ、７．７９ｍｍｏｌ、１．０当量）及び水素化ホウ素ナトリウム（０．３２ｇ、８．５７ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液を、室温で１時間攪拌し、濃縮し、酢酸エチル中に再溶解して、水で洗浄した。有機相を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥して濃縮し、６－クロロ－３－ヒドロキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリルを得たが、これはさらに精製することなく次の工程で使用した。

トルエン（２０ｍｌ）中、６－クロロ－３－ヒドロキシ－２，３－ジヒドロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル（７．７９ｍｍｏｌ、１．０当量）及びｐ－トルエンスルホン酸（０．１５ｇ、７８ｍｍｏｌ、０．１当量）の溶液を１時間還流し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（６：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーにより精製して、６－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル（１．２６ｇ、８３％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．９３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，１Ｈ）。

Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（１０ｍｌ）中の、６－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル（１．２６ｇ、６．５０ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｎ－ブロモスクシンイミド（１．７４ｇ、９．７６ｍｍｏｌ、１．５当量）、酢酸（０．０４ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ、０．１当量）の溶液を、マイクロ波合成装置内で、１３０℃で１時間加熱した。次いで水を加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した（×３）。有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（８：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、３－ブロモ－６－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル（１．３３ｇ、７５％）を得た。

中間体１３：３－ブロモ－５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン

乾燥トルエン（２０ｍｌ）中の５－フルオロピリジン－２（１Ｈ）－オン（１．０ｇ、８．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、Ｎ－ヨードスクシンイミド（１．９９ｇ、８．８４ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えた。得られた混合物を９０℃で３０分間攪拌して、次いで室温まで冷却して濃縮した。残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（１．４ｇ、６５％）として５－フルオロ－３－ヨードピリジン－２－オールを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：１１．８１（ｓ，１Ｈ），１０．９９（ｂｓ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，Ｊ＝７．２，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ）。

乾燥テトラヒドロフラン（１５ｍｌ）中の、５－フルオロ－３－ヨードピリジン－２－オール（０．５ｇ、２．０６ｍｍｏｌ、１当量）、酢酸パラジウム（０．００５ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０１当量）、トリフェニルホスフィン（０．０１１ｇ、０．０４１ｍｍｏｌ、０．０２当量）、ヨウ化銅（０．００８ｇ、０．０４１ｍｍｏｌ、０．０２当量）の溶液を、５分間、アルゴンガスでパージした。次いで、トリメチルシリルアセチレン（０．４３ｍＬ、３．１０ｍｍｏｌ、１．５当量）及びプロピルアミン（０．３４ｍＬ、４．１３ｍｍｏｌ、２当量）を加えて、混合物を３８℃で６０分間攪拌し、濃縮し、酢酸エチル中に取り、ロッシェル塩で（×２）、０．１Ｎ塩酸で（×２）及び飽和重炭酸ナトリウムで（×２）、洗浄した。有機相を、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（２：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油（０．２６３ｇ、６１％）として５－フルオロ－３－（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン－２－オールを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：１３．５７（ｂｓ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．６，３．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｔ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，１Ｈ），０．２６（ｓ，９Ｈ）。

乾燥トルエン（１０ｍｌ）中の５－フルオロ－３－（（トリメチルシリル）エチニル）ピリジン－２－オール（０．２６ｇ、１．２５ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、ローソン試薬（０．０．２５ｍＬ、０．６３ｍｍｏｌ、０．５当量）を加えた。混合物を、１２０℃で６０分間攪拌し、濃縮して、溶離液としてエチルヘキサン：酢酸エチル（７：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（０．２２ｇ、７６％）として５－フルオロ－２－（トリメチルシリル）チエノ［２，３－ｂ］ピリジンを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：３．６８（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝９．０，２．４Ｈｚ，１Ｈ），２．５８（ｓ，１Ｈ），－４．３７（ｓ，９Ｈ）。

エタノール（４ｍｌ）中の５－フルオロ－２－（トリメチルシリル）チエノ［２，３－ｂ］ピリジン（０．２２ｇ、０．９６ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、炭酸カリウム（０．３３２ｇ、２．４０ｍｍｏｌ、２．５当量）を加えた。混合物を、６５℃で６０分間攪拌した。次いで固体を濾別し、ジクロロメタンで洗浄した。濾液を濃縮し、酢酸エチル中に取り、水で（×２）及び飽和食塩水で（×２）洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）して濃縮し、そして残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（２０：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油（０．１１１ｇ、７５％）として５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジンを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．４７（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄｄ，Ｊ＝８．９，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ）。

水（８ｍＬ）中の５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン（０．７８ｇ、５．１２ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、臭化水素酸（５．２２ｍＬ、４６．０９ｍｍｏｌ、９当量）及び臭素（０．３９ｇ、７．６８ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えて、この混合物を５５℃で２０時間攪拌した。固体を濾別し、飽和重炭酸ナトリウムで洗浄し、次いで酢酸エチル中に取り、飽和重炭酸ナトリウムで（×２）洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（２０：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油（０．７３ｇ、６２％）として３－ブロモ－５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジンを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．５１（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．５，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ）。

基本手順ａ
中間体ａ１：Ｎ－シクロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド

５℃でのＤＭＦ１５ｍＬ中のベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸（７００ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）、ＥＤＣ＊ＨＣｌ（１１３０ｍｇ、５．８９ｍｍｏｌ）、ＨＯＢＴ（６０１ｍｇ、３．９３ｍｍｏｌ）の溶液に、シクロプロピルアミン（３３６ｍｇ、５．８９ｍｍｏｌ）及びＤＩＰＥＡ（１２７０ｇ、９．８９ｍｍｏｌ）を加えた。反応混合物を、室温で１８時間攪拌した。溶液を、飽和ＮａＨＣＯ_３中に注ぎ、沈殿物を冷水で３回、ペンタンで１回洗浄し、所望のアミド誘導体（７００ｍｇ、８２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．６０（ｍ，２Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．２２（ｄｄ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ）。

以下の誘導体は、上記に記載したような基本手順ａに従って合成し、さらに精製することなく次の工程で使用した。

中間体ａ２：Ｎ－（シクロプロピルメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．２０（ｍ，２Ｈ），０．４７（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｍ，１Ｈ），３．１４（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｔ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ）。

中間体ａ３：ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル（４－メチルピペラジン－１－イル）メタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ）。

中間体ａ４：ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル（モルホリノ）メタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．４９（ｍ，４Ｈ），３．６５（ｍ，４Ｈ），７．４７（ｄｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ）。

中間体ａ５：Ｎ－シクロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボキサミド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ＝０．６２（ｍ，２Ｈ），０．７４（ｍ，２Ｈ），２．９１（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｄｄ，２Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄｄ，１Ｈ），８．６９（ｄ，１Ｈ）。

中間体ａ６：ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－イル（４－メチルピペラジン－１－イル）メタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ＝２．１９（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｄ，４Ｈ），３．４２（ｔ，４Ｈ），７．３７（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，１Ｈ），７．５１（ｄ，１Ｈ），７．８３（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ）。

基本手順ｂ
中間体ｂ１：４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）モルホリン

Ｎ_２雰囲気下、乾燥トルエン（２０ｍＬ）中の、５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン（６００ｍｇ、２．８２ｍｍｏｌ）、モルホリン（３６８ｍｇ、４．２３ｍｍｏｌ）、Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３（１２９ｍｇ、０．１４ｍｍｏｌ）、トリシクロヘキシルホスフィン（１１９ｍｇ、０．４２ｍｍｏｌ）及びＮａｔＢｕｔＯ（５４１ｍｇ、８．４６ｍｍｏｌ）の溶液を、２４時間還流した。冷却後、混合物を飽和 ＮａＨＣＯ_３水溶液中に注ぎ、ＡｃＯＥｔで抽出し（３×）、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過して濃縮した。フラッシュカラムクロマトグラフィー後、生成物を灰色固体として単離した（２３０ｍｇ、３７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．４５（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），６．９４（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．５４（ｄｄ，１Ｈ），７．６６（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ）。

以下の誘導体は、上記に記載したような基本手順ｂに従って合成し、さらに精製することなく次の工程で使用した。

中間体ｂ２：１－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－イル）－４－メチルピペラジン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．２５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），３．１６（ｍ，４Ｈ），６．９３（ｄ，１Ｈ），７．３９（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄ，１Ｈ）。

中間体ｂ３：Ｎ－ベンジルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－アミン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝５．０６（ｄ，２Ｈ），６．９１（ｄ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ）７．３２（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．５１（ｄｄ，１Ｈ），７．７４（ｔ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ）。

中間体ｂ４：１－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－イル）－４－メチルピペラジン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．２７（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），３．１４（ｍ，４Ｈ），６．９７（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．４３（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ）。

３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン中間体の調製
基本手順ｃ
中間体ｃ１：３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル

５－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン（３２０ｍｇ、２ｍｍｏｌ）を、窒素雰囲気下で乾燥ジクロエタン（４ｍＬ）中に溶解した。ジクロロ（メトキシ）メタン（０．２７７ｍＬ、３ｍｍｏｌ）及び四塩化チタン（０．３３ｍＬ）を滴下した。混合物を室温で２０時間攪拌し、次いでＮａＨＣＯ_３溶液及び氷の混合物に注ぎ、ＤＣＭで抽出した。有機相を１つにまとめて、濃縮し、そして残渣を濾別してジエチルエーテルで洗った。（収率：３２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．８９（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｍ，１Ｈ），８．８６（ｍ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｄ，１Ｈ）。

以下の誘導体は、上記に記載したような基本手順ｃに従って合成し、さらに精製することなく次の工程で使用した。

中間体ｃ２：５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
５３５ｍｇ、９０％。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．４２（ｍ，１Ｈ）８．２１（ｍ，２Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ３：５－モルホリノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．４６（ｍ，４Ｈ），３．２３（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄｄ，１Ｈ），７．７３（ｄ，１Ｈ），９．０５（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ４：５－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１９（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｍ，４Ｈ），３．２５（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．３１（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ５：５－（ベンジルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝４．９８（ｄ，２Ｈ），６．９８（ｄ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．２４（ｔ，１Ｈ）８．５１（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ６：Ｎ－シクロプロピル－３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．６０（ｍ，２Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），７．６８（ｔ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，１Ｈ），９．０９（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ７：Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．２７（ｍ，２Ｈ），０．５２（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｍ，１Ｈ），３．２７（ｍ，２Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄｄ，１Ｈ），８．４８（ｔ，１Ｈ），８．５３（ｄ，１Ｈ）９．０４（ｓ，１Ｈ），１０．１２（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ８：５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｍ，４Ｈ），３．４１（ｍ，４Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．１７（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．０６（ｓ，１Ｈ），１０．１１（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ９：５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．５１（ｍ，４Ｈ），３．６６（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．１８（ｄ，１Ｈ），８．５１（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．１３（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ１０：３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．７０（ｔ，１Ｈ），８．１６（ｄ，１Ｈ），８．８１（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．１６（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ１１：７－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．９１（ｓ，４Ｈ），３．３０（ｓ，６Ｈ），３．４９（ｓ，９Ｈ），７．１６（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｔ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ），１０．１０（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ１２：７－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．４１（ｄｄ，４Ｈ），３．４９（ｄｄ，４Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），７．６６（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｓ，２Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ１３：Ｎ－シクロプロピル－３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボキサミド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．６４（ｄｔ，２Ｈ），０．７５（ｔｄ，２Ｈ），２．９３（ｍ，１Ｈ），７．６４（ｔ，１Ｈ），８．０８（ｄｄ，１Ｈ），８．７２（ｄｄ，１Ｈ），８．８４（ｄ，１Ｈ），９．０４（ｓ，１Ｈ），１０．１４（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ１４：メチル ３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキシレート
表題化合物を、基本手順ｃに従って合成し、ｎ－ペンタンで粉砕することにより精製し、淡褐色固体（３２０ｍｇ、８３％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝３．９７（ｓ，３Ｈ），７．７３（ｍ，１Ｈ），８．２０（ｍ，１Ｈ），８．８５（ｄｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ）。

エステルを、以下のとおり加水分解した：
中間体ｃ１５：３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸

ＥｔＯＨ（１５ｍＬ）及び水（５ｍＬ）中のメチル ３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキシレート（３２０ｍｇ、１．４５ｍｍｏｌ）の溶液に、０℃で水酸化リチウム（２３０ｍｇ、９．６ｍｍｏｌ）を加えた。混合物を、室温で２４時間攪拌した。２ＮのＨＣｌによる酸性化（ｐＨ４～５）、それに次ぐ濾過及びペンタンでの洗浄の後、生成物を淡黄色固体として単離した（２６０ｍｇ、９２％収率）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．８１（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），８．８８（ｄｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ），１０．１５（ｓ，１Ｈ），１２．４５（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ１６：７－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
表題化合物を、基本手順ｃに従って合成し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（０．３１ｇ、９１％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１０．２２（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ），９．０３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－ ６８．９２（ｓ，ＣＦ_３）。

中間体ｃ１７：７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
表題化合物を、基本手順ｃに従って合成し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（０．３８ｇ、４８％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）δ １０．１３（ｓ，１Ｈ），８．６６－８．５１（ｍ，１Ｈ），８．３５（ｓ，１Ｈ），７．５３－７．４１（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｃ１８：７－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
表題化合物を、基本手順ｃに従って合成し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（０．０８１ｇ、１６％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．１８（ｓ，１Ｈ），８．９２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－６２．５６（ＣＦ_３）。

中間体ｃ１９：７－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド
表題化合物を、基本手順ｃに従って合成し、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（０．２７ｇ、１９％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．１５（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｔｄ，Ｊ＝８．１，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．０９（ｍ，１Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－１１５．３３（ＣＦ）。

中間体ｃ２０：チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－カルバルデヒド
工程１：３－ブロモ－チエノ［２，３－ｂ］ピリジン（５００ｍｇ、２．３５ｍｍｏｌ）及びシアン化銅（Ｉ）（３１５ｍｇ、３．５３ｍｍｏｌ）をＮＭＰ（１０ｍＬ）中で懸濁させ、Ｎ_２雰囲気下、２００℃で２０時間攪拌した。溶液を、飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液中に注ぎ、濾過し、水で洗浄し、灰色固体（３７６ｍｇ、９５％収率）としてチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－カルボニトリルを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．６５（ｍ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ），８．７５（ｍ，１Ｈ），９．０４（ｄ，１Ｈ）。
工程２：Ｎ_２雰囲気下、－７８℃におけるトルエン（４５ｍＬ）中の水素化ジイソブチルアルミニウム（ＤＩＢＡＬ）（トルエン中２５ｗ％、２．７ｍＬ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液に、トルエン（４ｍＬ）中のチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－カルボニトリル（６６０ｍｇ、４．１ｍｍｏｌ）の溶液を滴下した。温度を０℃まで上昇させて、混合物は完了まで攪拌した。次いで水（３０ｍＬ）をゆっくり加えて、生成物をＡｃＯＥｔで抽出し（３×）、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、シリカゲルで濾過して濃縮した。表題化合物を褐色固体として得て、さらに精製することなく次の工程で使用した（５６９ｍｇ、８５％収率）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝７．６０（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｔ，１Ｈ），８．８０（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｄ，１Ｈ），１０．０６（ｓ，１Ｈ）。

中間体ｃ２１：５－フルオロ－３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
基本手順ｃにより、黄色固体（０．１５３ｇ、５８％）として表題化合物を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．１４（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体ｃ２２：４－フルオロ－３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
基本手順ｃにより、黄色固体（０．１２５ｇ、３３％）として表題化合物を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．４０（ｓ，１Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２８（ｍ，１Ｈ）。

中間体ｃ２３：３－ホルミルチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－７－カルボニトリル

このアルデヒドを、異なる方法を用いて４工程で調製した。

第一の工程：水（４０ｍｌ）中の７－クロロチエノ［３，２－ｂ］ピリジン（３．０ｇ、１７．６８ｍｍｏｌ、１．０当量）、臭化水素酸（３０ｍＬ、２６５．２８ｍｍｏｌ、１５当量）及び臭素（２．２８ｍＬ、４４．２０ｍｍｏｌ、２．５当量）の溶液を、８０℃で２日間攪拌した。混合物を、室温まで冷却し、ｐＨ８までＮａＨＣＯ_３を加えた。混合物を酢酸エチルで（×３）及びジクロロメタンで（×２）洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（１５：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（３．４５ｇ、７９％）として３－ブロモ－７－クロロチエノ［３，２－ｂ］ピリジンを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．７４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，１Ｈ）。

第二の工程：ジメチルエーテル及び水（３：１）の混合液（３２ｍＬ）中の３－ブロモ－７－クロロチエノ［３，２－ｂ］ピリジン（１．２ｇ、４．８２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（０．３３８ｇ、０．４８ｍｍｏｌ、０．１当量）及び炭酸カリウム（２．０ｇ、１４．４８ｍｍｏｌ、３当量）の溶液に、（Ｅ）－スチリルボロン酸（０．９２ｇ、６．２８ｍｍｏｌ、１．３当量）を加えた。得られた混合物を、１１０℃で１時間攪拌した。混合物を、室温まで冷却し、セライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色油（０．８７０ｇ、６６％）として（Ｅ）－７－クロロ－３－スチリルチエノ［３，２－ｂ］ピリジンを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．６９（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝１６．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，３Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ）。

第三の工程：Ｎ，Ｎ－ジメチルホルムアミド（７ｍｌ）中の（Ｅ）－７－クロロ－３－スチリルチエノ［３，２－ｂ］ピリジン（０．８７０ｇ、３．２０ｍｍｏｌ、１．０当量）、シアン化亜鉛（０．７５ｇ、６．４０ｍｍｏｌ、２当量）、トリス（ベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（０．０９２ｇ、０．１６ｍｍｏｌ、０．０５当量）、１，１’－フェロセンジイル－ビス－（ジフェニルホスフィン）（０．２３４ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、０．１当量）及び亜鉛（０．０６３ｍＬ、０．９６ｍｍｏｌ、０．３当量）の溶液を、１６０℃で９０分間攪拌した。混合物を室温まで冷却し、セライトで濾過し、ＤＣＭで洗浄し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（７：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体（０．３８ｇ、４７％）として（Ｅ）－３－スチリルチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－７－カルボニトリルを得た。

第四の工程：－７８℃での（Ｅ）－３－スチリルチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－７－カルボニトリル（０．３７０ｇ、１．４７ｍｍｏｌ、１当量）及びＤＣＭ（１０ｍＬ）の混合物を、Ｎ_２で５分間パージした。次いで、混合物に、オゾンを１５分間バブリングし、そして硫化ジメチル（１．１ｍＬ、１４．７８ｍｍｏｌ、１０当量）を加えた。混合物を、窒素を流しながら－７８℃で３０分間攪拌し、濃縮して、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（７：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色固体（０．１２５ｇ、４５％）として３－ホルミルチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－７－カルボニトリルを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．５３（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．７８（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体ｃ２４：３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－５，７－ジカルボニトリル

このアルデヒドを、中間体ｃ２３に関して記載した４工程の合成に従って５，７－ジクロロベンゾ［ｂ］チオフェンから開始し、ただしシアノ化反応は臭素化工程の前に行うようにして、調製した。
黄色固体（０．２２ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．１８（ｓ，１Ｈ），９．２８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．６０（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体ｃ２５：６－クロロ－３－ホルミルベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
このアルデヒドを、中間体ｃ２３に関して記載した合成の工程２及び４に従って３－ブロモ－６－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリルから開始して調製した。
黄色固体（０．２９ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．１３（ｓ，１Ｈ），８．８４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ）。

中間体ｃ２６：５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－カルバルデヒド

Ｎ－メチル－２－ピロリドン（１８ｍｌ）中の、３－ブロモ－５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン（０．７３ｇ、３．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）及びシアン化銅（０．４２ｇ、４．７２ｍｍｏｌ、１．５当量）の溶液を、密封管内、２００℃で２日間攪拌し、次いで室温まで冷却して飽和ＮａＨＣＯ_３水溶液（３０ｍＬ）中に注いだ。この混合物を４℃で６０分間攪拌した。固体を濾別し、４０ｍＬのＮＨ_４ＯＨ（２８％）／ＮＨ_４Ｃｌ（飽和）（１：１）及び酢酸エチル（６０ｍＬ）の混合物に溶解して、これを１時間攪拌して、次いで酢酸エチルで抽出した（×３）。有機相を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥し、濾過し、濃縮し、そして溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（２０：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、白色固体（０．３２ｇ、５６％）として５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－カルボニトリルを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．６１（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．７Ｈｚ，１Ｈ）。

－７８℃でのトルエン（３０ｍｌ）中の５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－カルボニトリル（０．３２ｇ、１．７７ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、トルエン中のＤＩＢＡｌ－Ｈ（１．９８ｍＬ、１．９４ｍｍｏｌ、１．１当量）の溶液を滴下した。この混合物を、－７８℃で５分間、次いで－４０℃で６時間攪拌して、最後に室温まで戻した。混合物は、水を加えた後で、酢酸エチルで抽出し（×２）、これを乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濃縮し、そして残渣を、溶離液としてヘキサン／酢酸エチル（１０：１）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、淡黄色油（０．１４９ｇ、４７％）として５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－カルバルデヒドを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１０．０５（ｓ，１Ｈ），８．６３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．５０（ｓ，１Ｈ）。

ジカルボニル中間体の調製
ジカルボニル化合物を、以下の基本手順に記載するように文献に従って合成した。

基本手順ｄ（Ｈａｉｂｉｎ Ｍａｏ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２０１３，５２，６２８８－６２９１より改変）

室温でのトルエン（５Ｍ）中の２，２，６－トリメチル－４Ｈ－１，３－ダイオキシン－４－オン（１当量）の溶液に、対応するアルコール又はアミン（１当量）を加えた。混合物を１５０℃で６時間加熱し、次いで室温まで放冷し、減圧下で濃縮した。残った残渣を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、ジカルボニル化合物を得た。

以下のジカルボニル化合物を、基本手順ｄに従って合成した。

中間体ｄ１：２，２，２－トリフルオロエチル ３－オキソブタノエート
淡褐色油（８．９３ｇ、７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．５３（ｑ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，１Ｈ），２．２８（ｓ，１Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－７３．９２。

中間体ｄ２：Ｎ，Ｎ－ジエチル－３－オキソブタンアミド
黄色油（１．５ｇ、９１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．４９（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｑ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．２８（ｑ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．１５（ｄｔ，Ｊ＝１０．６，７．１Ｈｚ，６Ｈ）。

中間体ｄ３：１－（４－メチルピペラジン－１－イル）ブタン－１，３－ジオン
黄色油（１．８ｇ、９１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．６９－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），３．４７－３．３８（ｍ，２Ｈ），２．４４－２．３３（ｍ，４Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４：１－モルホリノブタン－１，３－ジオン
暗黄色油（１．６ｇ、８８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．７２－３．５８（ｍ，６Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ），３．５０－３．３５（ｍ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ５：２－メトキシエチル ３－オキソブタノエート
黄色油（１．５ｇ、９１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．３４－４．２４（ｍ，２Ｈ），３．６５－３．５５（ｍ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ６：３－アセトアミドプロピル ３－オキソブタノエート
Ｎ－（３－ヒドロキシプロピル）アセトアミド（Ｋ．Ｖｅｅｊｅｎｄｒａ ｅｔ ａｌ．，Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．２００４，６９，５７７－５８０に従って調製）を用いて基本手順ｄにより、淡黄色油（２．１ｇ、９２％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝５．９６（ｂｓ，１Ｈ），４．２２（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．３３（ｑ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．８０（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ７：ベンジル ３－オキソブタノエート
淡黄色油（２ｇ、９８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．３６（ｓ，５Ｈ），５．１８（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ８：２－モルホリノエチル ３－オキソブタノエート
淡黄色油（２ｇ、９８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．２７（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７３－３．６４（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），２．６３（ｔ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５１－２．４４（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ９：２－（ジメチルアミノ）エチル ３－オキソブタノエート
淡黄色油（２．１ｇ、９２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．２４（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），２．５７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，９Ｈ）。

中間体ｄ１０：２－アセトアミドエチル ３－オキソブタノエート
黄色油（１．１ｇ、９１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．２６（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５６－３．５１（ｍ，４Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．００（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ１１：シクロヘキシルメチル ３－オキソブタノエート
淡黄色油（１．４ｇ、６７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．９５（ｄ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．７８－１．５６（ｍ，６Ｈ），１．３３－１．０９（ｍ，３Ｈ），１．０６－０．８３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ１２：ピリジン－４－イルメチル ３－オキソブタノエート
黄色油（１．２ｇ、８９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６１（ｄ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝４．１Ｈｚ，２Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ１３：ピリジン－２－イルメチル ３－オキソブタノエート
黄色油（１．０ｇ、７４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５８（ｄｄｄ，Ｊ＝４．９，１．８，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｔｄ，Ｊ＝７．７，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄｔ，Ｊ＝７．８，１．１，０．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ１４：４－メトキシベンジル ３－オキソブタノエート
淡黄色油（１．０ｇ、４３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．２９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ１５：２－（（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）オキシ）エチル ３－オキソブタノエート
無色油（１．２ｇ、４６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．３２（ｄｄ，Ｊ＝１９．８，５．３Ｈｚ，４Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，２Ｈ），１．４９（ｓ，９Ｈ）。

中間体ｄ１６：ｔｅｒｔ－ブチル ４－（（（３－オキソブタノイル）オキシ）メチル）ピペリジン－１－カルボキシレート
黄色油（０．４６ｇ、６７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．１２（ｄ，Ｊ＝１４．５Ｈｚ，２Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｓ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝１３．６Ｈｚ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．３１－１．０５（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ１７：テトラヒドロ－２Ｈ－（ピラン－４－イル）メチル－３－オキソブタノエート
無色油（０．５８ｇ、８３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．０５－３．９２（ｍ，４Ｈ），３．４７（ｄ，Ｊ＝０．４Ｈｚ，２Ｈ），３．３９（ｔｄ，Ｊ＝１１．９，２．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０３－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．６３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．８，３．９，１．９Ｈｚ，２Ｈ），１．３７（ｄｔｄ，Ｊ＝１３．３，１１．８，４．５Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｄ１８：シクロヘキシル ３－オキソブタノエート
無色油（１．０８ｇ、８４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．８１（ｔｄ，Ｊ＝８．８，３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９１－１．８０（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６６（ｍ，２Ｈ），１．６１－１．４９（ｍ，２Ｈ），１．４７－１．２９（ｍ，４Ｈ）。

中間体ｄ１９：テトラヒドロ－２Ｈ－（ピラン－４－イル）－３－オキソブタノエート
無色油（０．６ｇ、９２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝５．０７－４．９６（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｄｔ，Ｊ＝１１．９，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．９，８．９，３．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．９７－１．９１（ｍ，２Ｈ），１．７０（ｄｔｄ，Ｊ＝１３．０，８．９，４．０Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｄ２０：シクロプロピルメチル ３－オキソブタノエート
無色油（０．９ｇ、８２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．９７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），１．２３－１．０６（ｍ，１Ｈ），０．６３－０．５２（ｍ，２Ｈ），０．３３－０．２５（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ２１：ｔｅｒｔ－ブチル ４－（（（３－オキソブタノイル）オキシ）メチル）ピペリジン－１－カルボキシレート
無色油（０．４５ｇ、７１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．１３（ｂｓ，２Ｈ），４．００（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），２．６９（ｔ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８２（ｔｄｄ，Ｊ＝１５．２，６．５，３．５Ｈｚ，１Ｈ），１．６８（ｄ，Ｊ＝１２．７Ｈｚ，２Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ），１．１９（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．７，１２．３，５．７Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｄ２２：フェネチル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．９７ｇ、５８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．３４－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，３Ｈ），４．３７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．４３（ｓ，２Ｈ），２．９７（ｔ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ２３：１，３－ジシクロプロピルプロパン－１，３－ジオン
無色油（１．３ｇ、８７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．７８（ｓ，２Ｈ），１．５６（ｔｄ，Ｊ＝８．０，４．１Ｈｚ，２Ｈ），１．１５－１．０３（ｍ，４Ｈ），０．９８－０．８５（ｍ，４Ｈ）。

中間体ｄ２４：メチル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
淡黄色油（２．０１ｇ、７９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．７４（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．２８－１．０７（ｍ，２Ｈ），１．０７－０．８２（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ２５：メチル ４－フルオロ－３－オキソブタノエート
淡黄色油（２．８ｇ、７８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．９１（ｄ，Ｊ＝４７．５Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝３．７Ｈｚ，２Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１２３．９６（ｔ，Ｊ＝４７．５Ｈｚ）。

中間体ｄ２６：メチル ４－（ベンジルオキシ）－３－オキソブタノエート
黄色油（０．７５ｇ、５１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．４１－７．２９（ｍ，５Ｈ），４．５９（ｓ，２Ｈ），４．１４（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，２Ｈ）。

中間体ｄ２７：メチル ３－オキソ－４－フェノキシブタノエート
黄色油（４７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．５３－７．３１（ｍ，５Ｈ），４．３２（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ）。

中間体ｄ２８：３－オキソ－Ｎ－フェニルブタンアミド
黄色油（０．９８ｇ、７９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．０８（ｂｓ，１Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝８．８，１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．３８－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｔｔ，Ｊ＝７．１，１．１Ｈｚ，１Ｈ），３．５９（ｓ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ２９：ｔｅｒｔ－ブチル ４－（（３－オキソブタノイル）オキシ）ピペリジン－１－カルボキシレート
淡黄色油（１．３ｇ、８９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．９９（ｔｔ，Ｊ＝８．５，３．６Ｈｚ，１Ｈ），３．７７－３．６１（ｍ，２Ｈ），３．４６（ｓ，２Ｈ），３．２４（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．３，８．５，３．６Ｈｚ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８７（ｄｄｔ，Ｊ＝１２．９，６．５，３．４Ｈｚ，２Ｈ），１．６３（ｄｐ，Ｊ＝１２．９，４．３Ｈｚ，２Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。

中間体ｄ３０：シクロペンチルメチル ３－オキソブタノエート

無色油（１．６３ｇ、８４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．０３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．２４－２．１５（ｍ，１Ｈ），１．８１－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．５１（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．１７（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ３１：１－メチルピペリジン－４－イル ３－オキソブタノエート
黄色油（１．２ｇ、５７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．８４（ｔｔ，Ｊ＝７．９，３．８Ｈｚ，１Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．７０－２．５５（ｍ，２Ｈ），２．３４－２．１８（ｍ，８Ｈ），２．０２－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．７３（ｄｔｄ，Ｊ＝１２．７，８．６，３．８Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｄ３２：シクロペンチル ３－オキソブタノエート
無色油（１．２５ｇ、７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝５．２８－５．１６（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８１（ｍ，２Ｈ），１．７６－１．６６（ｍ，４Ｈ），１．６３－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ３３：４，４－ジメチルシクロヘキシル ３－オキソブタノエート
淡黄色油（０．４２ｇ、５７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．８０（ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６５－１．５２（ｍ，２Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，２Ｈ），１．２５（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．０，１０．４，４．１Ｈｚ，２Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ３４：シクロブチル ３－オキソブタノエート
無色油（１．０６ｇ、５１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝５．０９－４．９６（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），２．４２－２．２９（ｍ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．００（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．５４（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ３５：４－フルオロベンジル ３－オキソブタノエート
無色油（１．３２ｇ、８９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．４１－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１３－６．９６（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．４９（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１３．３１。

中間体ｄ３６：ピリジン－３－イルメチル ３－オキソブタノエート
淡黄色油（０．９５ｇ、７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６２（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．５９（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７６－７．６５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ３７：ｔｅｒｔ－ブチル ４－（（（３－オキソブタノイル）オキシ）メチル）ベンゾエート
淡黄色固体（０．５９ｇ、７９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），１．９３（ｓ，２Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．５９（ｓ，９Ｈ）。

中間体ｄ３８：４－（シクロプロピルカルバモイル）ベンジル ３－オキソブタノエート
Ｎ－シクロプロピル－４－（ヒドロキシメチル）ベンズアミド（Ｊ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．，２００１，４４，１４９１－１５０８）を用いた基本手順ｄにより、黄色油（０．１４ｇ、７６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．７３（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．２３（ｂｓ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｄｑ，Ｊ＝７．２，３．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｑ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，２Ｈ），０．６７－０．５２（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｄ３９：４－ブロモベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．５ｇ、３４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４０：３－ブロモベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（１．５ｇ、６９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．５０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．２１（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４１：２－ブロモベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（１．２ｇ、８３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．５６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｔｄ，Ｊ＝７．５，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｔｄ，Ｊ＝７．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２５（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４２：（３－フルオロピリジン－４－イル）メチル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．３０５ｇ、４１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５４－８．３８（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．３１（ｍ，１Ｈ），５．２９（ｓ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１３２．１３（ｓ，ＣＦ）。

中間体ｄ４３：ピリミジン－５－イルメチル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．６５ｇ、９６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．２０（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４４：（５－ブロモピリジン－３－イル）メチル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．５ｇ、６３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６５（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），７．８７（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４５：３－シアノベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．５７ｇ、７５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．６８－７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５３－７．４５（ｍ，１Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４６：４－シアノベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．６２ｇ、８２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．５４（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４７：（６－クロロピリジン－３－イル）メチル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．６９ｇ、８７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３１（ｓ，１Ｈ），７．７９－７．５２（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４８：３－モルホリノベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．７１ｇ、９２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９４－６．８６（ｍ，３Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），３．９０－３．８６（ｍ，４Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．２１－３．１７（ｍ，４Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ４９：（２－クロロピリジン－４－イル）メチル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．５０ｇ、６３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４１－８．３３（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ５０：４，４－ジフルオロシクロヘキシル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．３５ｇ、９１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．９３（ｓ，１Ｈ），４．５３（ｓ，２Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，３Ｈ），１．８９－１．７８（ｍ，８Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－９４．４８（ｄ，Ｊ＝２５２．２Ｈｚ，ＣＦ），－１００．５１（ｄ，Ｊ＝２３５．８Ｈｚ，ＣＦ）。

中間体ｄ５１：Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチル－３－オキソブタンアミド
黄色油（２．５０ｇ、８６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．３８－７．２３（ｍ，５Ｈ），４．５６（ｄ，Ｊ＝３２．５Ｈｚ，３Ｈ），３．６０（ｄ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），２．８９（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ５２：４－クロロベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．５ｇ、３４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．４９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ５３：３－クロロベンジル ３－オキソブタノエート
黄色油（０．１１９ｇ、７５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１９（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ５４：２－フェニルプロパン－２－イル ３－オキソブタノエート

４－メチレンオキセタン－２－オン（１当量）及び酢酸ナトリウム（０．１当量）を用いた改変した手順ｄにより、黄色油（２．４６ｇ、７６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．４１－７．２７（ｍ，５Ｈ），３．４２（ｓ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｓ，６Ｈ）。

中間体ｄ５５：２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ３－オキソブタノエート
４－メチレンオキセタン－２－オン（１当量）を用いた改変した手順ｄにより、黄色油（０．５２ｇ、３４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．４０－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９５（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－１１５．７９（ＣＦ）。

中間体ｄ５６：２Ｈ－チオピラン－３，５（４Ｈ，６Ｈ）－ジオン
文献の手順Ｊ．Ｏｒｇ．Ｃｈｅｍ．１９７７，４２，１１６３－１１６９に従った合成により、黄色油（２．１ｇ、５２％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．５７（ｓ，２Ｈ），３．３９（ｓ，４Ｈ）。

中間体ｄ５７：３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル ３－オキソブタノエート
工程１：３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンゾエートの合成

アセトン（３５ｍｌ）中の１－メチルピペラジン（３．０ｍＬ、２６．８９ｍｍｏｌ、３．０８当量）の溶液に、炭酸カリウム（２．４１ｇ、１７．４６ｍｍｏｌ、２当量）を加えた。混合物を、１０分間攪拌した。次いで３－ブロモ安息香酸メチル（２．０ｇ、８．７３ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えて、混合物を室温で一夜攪拌した。固体を濾別除去して、濾液を濃縮して、溶離液としてジクロロメタン／３％メタノールを用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色油（２．１ｇ、９７％）としてメチル ３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンゾエートを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．９７（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９１（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），２．４８（ｂｓ，８Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。

工程２：（３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）フェニル）メタノールの合成

テトラヒドロフラン（６０ｍｌ）中のメチル ３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンゾエート（２．０２ｇ、８．１３ｍｍｏｌ、１当量）の溶液に、激しく攪拌しながら水素化ジイソブチルアルミニウム（１８．７３ｍＬ、１８．７３ｍｍｏｌ、２．２６当量）を加えた。混合物を、室温で５時間攪拌した。ロッシェル塩溶液（１０５ｍＬ）及びジクロロメタン（１０５ｍＬ）を加えた。混合物を室温で６０分間攪拌し、次いでジクロロメタンで抽出（×３）して、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）した。減圧下で溶媒を除去し、得られた残渣を、溶離液としてジクロロメタン／７％メタノールを用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色油（１．７５ｇ、９８％）として（３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）フェニル）メタノールを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．３２－７．１５（ｍ，４Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．４５（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｂｓ，８Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ）。

工程３：３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル ３－オキソブタノエートの合成
基本手順ｄを用いた（３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）フェニル）メタノールの変形により、黄色油（０．５５ｇ、８１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．３６－７．２８（ｍ，３Ｈ），７．２４－７．２０（ｍ，１Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），２．５３（ｂｓ，８Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ５８：シクロプロピル ３－オキソブタノエート
４－メチレンオキセタン－２－オン（１当量）及び酢酸ナトリウム（０．１当量）を用いた改変した手順ｄにより、黄色油（１．９９ｇ、８１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．１９－４．０４（ｍ，１Ｈ），３．３９（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），０．７９－０．５８（ｍ，４Ｈ）。

中間体ｄ５９：プロパ－２－イン－１－イル ３－オキソブタノエート
基本手順ｄにより、黄色油（２．５ｇ、９１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．７４（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），２．５０（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｄ６０：ブタ－２－イン－１－イル ３－オキソブタノエート
基本手順ｄにより、黄色油（３．０ｇ、９２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．６５（ｑ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，３Ｈ）。

中間体ｄ６１：２，２，２－トリフルオロエチル ３－オキソブタノエート
基本手順ｄにより、黄色油（２．１ｇ、８１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．５３（ｑ，Ｊ＝７．６，６．９Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。

基本手順ｅ
中間体ｅ１：オキセタン－３－イル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート

トルエン（５ｍｌ）中のメチル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート（１ｇ、７．０３ｍｍｏｌ、１．２当量）の溶液に、オキセタン－３－オール（０．３７ｍｌ、５．８７ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。得られた混合物を、ディーンスタークトラップを用いて１２時間還流し、室温まで冷却して、濃縮した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１：３）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油（０．５２ｇ、４４％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝５．５０（ｐ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，１Ｈ），４．９９－４．８１（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．８，５．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｔｔ，Ｊ＝７．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），１．１７－１．０８（ｍ，２Ｈ），１．０５－０．９３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｅ２：イソプロピル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
基本手順ｅにより、淡黄色油（０．９ｇ、７５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝５．０６（ｈｅｐｔ，Ｊ＝６．４Ｈｚ，１Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．１４－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．２６（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ），１．１５－１．０６（ｍ，２Ｈ），１．００－０．９０（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｅ３：ベンジル ４，４，４－トリフルオロ－３－オキソブタノエート
基本手順ｅにより、赤色油（１．８ｇ、６２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．３７（ｓ，５Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），２．８６（ｓ，２Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－８７．１５。

中間体ｅ４：２－フェニルプロパン－２－イル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
１当量のＤＭＡＰを用いた基本手順ｅにより、黄色油（０．４１ｇ、２９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．４０－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，１Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），２．０３－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｓ，６Ｈ），１．１５－１．０９（ｍ，２Ｈ），１．００－０．８９（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｅ５：シクロヘキシル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
基本手順ｅにより、淡黄色固体（１．２ｇ、８５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：４．９１－４．７５（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，２Ｈ），２．１２－１．９５（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．７９（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６０（ｍ，２Ｈ），１．５３－１．２３（ｍ，６Ｈ），１．１８－１．０４（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．８８（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｅ６：３－クロロベンジル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
基本手順ｅにより、黄色油（０．６９ｇ、７８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．３５（ｓ，１Ｈ），７．３２－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．２０（ｍ，１Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．０９－１．９２（ｍ，１Ｈ），１．２０－１．０５（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．８７（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｅ７：２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
基本手順ｅにより、黄色油（０．５２ｇ、３５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．４０－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．９６（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，２Ｈ），２．０１（ｔｔ，Ｊ＝７．７，４．４Ｈｚ，１Ｈ），１．７８（ｓ，６Ｈ），１．１２（ｐｄ，Ｊ＝３．５，１．４Ｈｚ，２Ｈ），０．９６（ｄｔ，Ｊ＝７．７，３．５Ｈｚ，２Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－１１５．９２（ＣＦ）。

中間体ｅ８：シクロプロピルメチル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
１当量のＤＭＡＰを用いた基本手順ｅにより、淡黄色油（２．２ｇ、８４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：３．９８（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５８（ｓ，２Ｈ），２．０５（ｔｔ，Ｊ＝７．９，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．２４－１．０４（ｍ，３Ｈ），１．０２－０．９１（ｍ，２Ｈ），０．６１－０．５１（ｍ，２Ｈ），０．２９（ｄｔ，Ｊ＝６．４，４．６Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｅ９：３－ブロモベンジル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
基本手順ｅにより、黄色油（０．２８ｇ、２７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２１（ｍ，２Ｈ），５．１４（ｓ，２Ｈ），３．６３（ｓ，２Ｈ），２．０１（ｔｔ，Ｊ＝７．７，４．５Ｈｚ，１Ｈ），１．２１－１．０６（ｍ，２Ｈ），１．０１－０．８７（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｅ１０：シクロペンチル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
基本手順ｅにより、淡黄色油（０．５４ｇ、７９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：５．２２（ｔｔ，Ｊ＝６．０，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．０２（ｔｔ，Ｊ＝７．８，４．５Ｈｚ，１Ｈ），１．９２－１．７８（ｍ，２Ｈ），１．７７－１．６５（ｍ，４Ｈ），１．６４－１．５３（ｍ，２Ｈ），１．１６－１．０４（ｍ，２Ｈ），０．９５（ｄｔ，Ｊ＝７．８，３．２Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｅ１１：シクロペンチル ２－シアノアセタート
基本手順ｅにより、淡黄色油（２．３４ｇ、５０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：５．２５（ｔｄ，Ｊ＝５．８，２．９Ｈｚ，１Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），１．９６－１．８２（ｍ，２Ｈ），１．８１－１．６８（ｍ，４Ｈ），１．６７－１．５５（ｍ，２Ｈ）。

基本手順ｆ
合成方法は、Ｓａｂｉｔｈａ－Ｇ ｅｔ ａｌ．，Ｂｉｓｍｕｔｈ（ＩＩＩ）Ｃｈｌｏｒｉｄｅ－Ｃａｔａｌｙｚｅｄ Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｔｒａｎｓｅｔｅｒｉｆｉｃａｔｉｏｎ ｏｆ β－Ｋｅｔｏ Ｅｓｔｅｒｓ，Ｈｅｌｖｅｔｉｃａ Ｃｈｉｍｉｃａ Ａｃｔａ，Ｖｏｌ．９４；２０１１より改変した。

中間体ｆ１：ピリジン－４－イルメチル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート

密閉したフラスコ内で、乾燥トルエン１０ｍＬ中の、２．０ｇのモレキュラーシーブ、５００ｍｇ（４．５８ｍｍｏｌ）のピリジン－４－イルメタノール、０．８３ｍＬ（６．８７ｍｍｏｌ）のメチル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート及び１０％（０．４５ｍｍｏｌ）のトリクロロビスムタンの混合物を、還流させながら３６時間攪拌した。反応混合物を濾過し、濾液を濃縮し、残った固体を、シリカゲルカラムクロマトグラフィー（シクロヘキサン／酢酸エチル）で精製して、所望のβ－ケトエステル（４５５ｍｇ、４５％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．９４（ｍ，４Ｈ），２．１２（ｄｄｄ，１Ｈ），３．８６（ｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，２Ｈ），７．３６（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｄ，２Ｈ）。

ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．０４０；ｍ／ｚ ２２０．１（ＭＨ^＋）。
以下の中間体は、基本手順ｆに従って合成した。

中間体ｆ２：４－フルオロベンジル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．９１（ｍ，４Ｈ），２．０８（ｍ，１Ｈ），３．７７（ｓ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），７．２１（ｔ，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，２Ｈ）。

中間体ｆ３：４－シアノベンジル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート

^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．９３（ｍ，４Ｈ），２．１０（ｄｄｄ，１Ｈ），３．８３（ｓ，２Ｈ），５．２４（ｓ，２Ｈ），７．５６（ｄ，２Ｈ），７．８６（ｄ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．１３３；ｍ／ｚ ２４４．０（ＭＨ^＋）。

基本手順ｇ（Ｍ．Ａ．Ｗａｌｋｅｒ ｅｔ ａｌ，Ｂｉｏｏｒｇ．Ｍｅｄ．Ｃｈｅｍ．Ｌｅｔｔ．２００６，１６，２９２０－２９２４より改変）

芳香族ケトン（１当量）を室温でＴＨＦ（０．５Ｍ）中に溶解し、カリウムｔｅｒｔ－ブトキシド（３当量）を加えた。混合物を５分間攪拌してから、炭酸ジメチル（１０当量）を加えた。反応混合物を、室温で５時間攪拌し、濃縮して、水を加えてクエンチした。混合物をジクロロメタンで抽出し（×３）、１つにまとめた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮した。粗生成物を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、対応するジカルボニル化合物を得た。
以下の中間体は、基本手順ｇに従って合成した。

中間体ｇ１：メチル ３－オキソ－３－フェニルプロパノエート
黄色油（１．１１ｇ、６６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９５（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，２Ｈ），７．６５－７．４１（ｍ，３Ｈ），４．０１（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｇ２：メチル ３－オキソ－３－（ピリジン－３－イル）プロパノエート
黄色油（１．２２ｇ、８３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．３，１Ｈｚ，１Ｈ），８．８１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．２３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８，０．９Ｈｚ，１Ｈ），４．０２（ｓ，２Ｈ），３．７６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｇ３：１－フェニルペンタン－２，４－ジオン
黄色油（１．１１ｇ、６６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．３７－７．２６（ｍ，５Ｈ），３．５９（ｓ，４Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｇ４：１，３－ジシクロプロピルプロパン－１，３－ジオン
淡黄色油（１．３ｇ、８７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．７８（ｓ，２Ｈ），２．０３（ｔｄ，Ｊ＝７．９，３．９Ｈｚ，２Ｈ），１．１４－１．０４（ｍ，８Ｈ）。

中間体ｇ５：ｔｅｒｔ－ブチル ３－（３－メトキシ－３－オキソプロパノイル）アゼチジン－１－カルボキシレート
黄色油（０．４ｇ、６３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．１１－３．９８（ｍ，４Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６６－３．５３（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｓ，２Ｈ），１．４２（ｓ，９Ｈ）。

中間体ｇ６：１－（ピリジン－３－イル）ブタン－１，３－ジオン
黄色油（０．２０ｇ、３０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１５．９５（ｓ，１Ｈ），９．０５（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），８．７１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄｔ，Ｊ＝８．０，２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，４．９，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｇ７：メチル ３－シクロブチル－３－オキソプロパノエート
無色油（１．９７ｇ、６２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．４５－３．３１（ｍ，３Ｈ），２．３２－２．０６（ｍ，４Ｈ），２．０５－１．７４（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｇ８：メチル ３－シクロペンチル－３－オキソプロパノエート
無色油（０．５１ｇ、６７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），２．９８（ｐ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），１．８９－１．７３（ｍ，４Ｈ），１．６８－１．５７（ｍ，４Ｈ）。

中間体ｇ９：メチル ３－シクロヘキシル－３－オキソプロパノエート
無色油（１．１４ｇ、７８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：３．７１（ｓ，３Ｈ），３．４８（ｓ，２Ｈ），２．４４（ｔｔ，Ｊ＝１１．１，３．４Ｈｚ，１Ｈ），１．９１－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８４－１．７１（ｍ，２Ｈ），１．４４－１．１３（ｍ，６Ｈ）。

中間体ｇ１０：（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロプロピルアクリロニトリル
無色油（１．３ｇ、８１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：４．６３（ｂｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，１Ｈ），１．５４－１．３５（ｍ，１Ｈ），１．００－０．８１（ｍ，２Ｈ），０．８１－０．６０（ｍ，２Ｈ）。

基本手順ｈ（Ｓ．Ｍｉｔｓｕｈａｓｈｉ ｅｔ ａｌ，Ｊ．Ａｍ．Ｃｈｅｍ．Ｓｏｃ．２００８，１３０，４１４０より改変）。
ケトエーテルの調製：

室温におけるＴＨＦ（０．５Ｍ）中の水素化ナトリウム（２．２当量）の懸濁液に、アルコール（１．１当量）を滴下した。混合物を５分間攪拌してから、メチル ４－クロロ－３－オキソブタノエート（１当量）を滴下した。この混合物を３０分間攪拌して、次いで減圧下で濃縮した。水を加えて、２ＮのＨＣｌ水溶液を加えてｐＨを６～７に調節した。得られた混合物をジクロロメタンで（×２）及び酢酸エチルで（×２）抽出し、１つにまとめた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、対応するジカルボニル化合物を得た。

ケトアミンの調製：

メチル ４－クロロ－３－オキソブタノエート（１当量）を室温でアセトン（０．５Ｍ）中に溶解し、アミン（１．１当量）を加えた。混合物を５分間攪拌してから、トリメチルアミン（２当量）を加えた。この混合物を１００℃で３時間攪拌し、次いで減圧下で濃縮した。残渣を水に取り、ジクロロメタンで（×２）及び酢酸エチルで（×２）抽出した。１つにまとめた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサンを用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、対応するジカルボニル化合物を得た。
以下の中間体は、基本手順ｈに従って合成した。

中間体ｈ１：メチル ４－メトキシ－３－オキソブタノエート
無色油（０．９ｇ、９３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝４．１０（ｓ，２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．５０（ｓ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｈ２：メチル ４－（ジメチルアミノ）－３－オキソブタノエート
淡黄色油（０．３７ｇ、３５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．７３（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．２０（ｓ，２Ｈ），２．２８（ｓ，６Ｈ）。

中間体ｈ３：メチル ４－モルホリノ－３－オキソブタノエート
淡黄色油（０．５ｇ、３７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝３．７６－３．７８（ｍ，７Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），３．２５（ｓ，２Ｈ），２．５５－２．４３（ｍ，４Ｈ）。

エナミン中間体の調製
基本手順ｉ
中間体ｉ１：ジメチル（Ｚ）－３－アミノペンタ－２－エンジオエート

室温でのＭｅＯＨ（１０ｍｌ）中のジメチル ３－オキソペンタンジオエート（０．８３ｍｌ、５．７４ｍｍｏｌ、１当量）を含有する丸底フラスコに、重炭酸アンモニウム（１．１３ｇ、１４．３５ｍｍｏｌ、２．５当量）を加えた。混合物を室温で一夜攪拌し、次いで濃縮した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１：３）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油（０．８ｇ、８１％）としてジメチル（Ｚ）－３－アミノペンタ－２－エンジオエートを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８１（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｂｓ，１Ｈ）．４．５８（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｓ，２Ｈ）。
以下の中間体は、基本手順ｉに従って合成した。

中間体ｉ２：シクロプロピルメチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
白色固体（０．４５ｇ、５３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９１（ｂｓ，２Ｈ），４．５６（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．１９－１．０７（ｍ，１Ｈ），０．５８－０．５０（ｍ，２Ｈ），０．３２－０．２３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ３：メチル（Ｚ）－３－アミノ－５－メトキシペンタ－２－エノアート
淡黄色油（０．９３ｇ、９４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８３（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｂｓ，１Ｈ），４．４９（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．５９－３．５４（ｍ，２Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｉ４：メチル（Ｚ）－３－アミノ－４－（ベンジルオキシ）ブタ－２－エノアート
橙色油（０．５５ｇ、７６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．４１－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３６－７．３０（ｍ，４Ｈ），６．６１（ｂｓ，１Ｈ），５．２７（ｂｓ，１Ｈ），４．５８－４．５４（ｍ，１Ｈ），４．５２（ｓ，２Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，２Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ５：メチル（Ｚ）－３－アミノ－４－フェノキシブタ－２－エノアート
黄色固体（０．１１ｇ、６５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．３５－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０５－６．８７（ｍ，３Ｈ），５．８６（ｂｓ，２Ｈ），４．７４－４．６７（ｍ，１Ｈ），４．５９（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ６：５－アミノ－２Ｈ－チオピラン－３（６Ｈ）－オン
褐色固体（０．０５ｇ、３５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝６．９７（ｂｓ，２Ｈ），４．９４（ｓ，１Ｈ），３．３１（ｓ，２Ｈ），３．０３（ｓ，２Ｈ）。

中間体ｉ７及びｉ８：（Ｚ）－４－アミノ－１－メトキシペンタ－３－エン－２－オン及び（Ｚ）－４－アミノ－５－メトキシペンタ－３－エン－２－オン
基本手順ｉにより、表題化合物の混合物を生じ、フラッシュクロマトグラフィーで分離した。
ｉ７：（Ｚ）－４－アミノ－１－メトキシペンタ－３－エン－２－オン；淡黄色油、０．７０３ｇ、７４％。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．５６（ｂｓ，１Ｈ），５．７２（ｂｓ，１Ｈ），５．００（ｓ，１Ｈ），３．９７（ｓ，２Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。

ｉ８：（Ｚ）－４－アミノ－５－メトキシペンタ－３－エン－２－オン；淡黄色油、０．２５ｇ、２６％。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．８５（ｂｓ，１Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｂｓ，１Ｈ），３．８９（ｓ，２Ｈ），３．４１（ｓ，３Ｈ），１．９７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ９：メチル（Ｚ）－３－アミノ－４－フルオロブタ－２－エノアート
黄色がかった固体（０．２２ｇ、５５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝６．３５（ｂｓ，２Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝４６．９Ｈｚ，２Ｈ），４．５９（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１２２．２４（ｔ，Ｊ＝４６．９Ｈｚ）。

中間体ｉ１０：シクロヘキシルメチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．８ｇ、７３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８８（ｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．４７（ｍ，６Ｈ），１．３８－１．１２（ｍ，３Ｈ），１．０８－０．７６（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ１１：シクロペンチルメチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．３ｇ、５５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９２（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，１Ｈ），３．９３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），２．２０（ｐ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｄｔｄｄ，Ｊ＝１３．６，７．５，５．２，３．４Ｈｚ，２Ｈ），１．６７－１．４６（ｍ，４Ｈ），１．３４－１．１８（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ１２：シクロヘキシル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．７５ｇ、６３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９０（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｓ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，４Ｈ），１．６１－１．４９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．３５（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ１３：シクロペンチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．１７ｇ、２４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９０（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．３Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｓ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｄ，Ｊ＝１０．３Ｈｚ，２Ｈ），１．６１－１．４９（ｍ，４Ｈ），１．４９－１．３５（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ１４：ベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．２０３ｇ、６８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９１（ｓ，２Ｈ），７．３６－７．２８（ｍ，５Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ１５：（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．２３ｇ、７７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８５（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，１Ｈ），４．０５－３．８５（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｔｄ，Ｊ＝１１．８，２．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．８，４．３，２．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｄｔｄ，Ｊ＝１３．３，１１．８，４．５Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｉ１６：（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．２３ｇ、７７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８５（ｓ，２Ｈ），４．５１（ｓ，１Ｈ），４．０５－３．８５（ｍ，４Ｈ），３．３７（ｔｄ，Ｊ＝１１．８，２．２Ｈｚ，２Ｈ），１．９６－１．８６（ｍ，４Ｈ），１．６２（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．８，４．３，２．２Ｈｚ，２Ｈ），１．３５（ｄｔｄ，Ｊ＝１３．３，１１．８，４．５Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｉ１７：ピリジン－４－イルメチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色油（０．１９ｇ、６９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７１－８．３９（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｓ，２Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，２Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），１．９４（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ１８：４－フルオロベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色油（０．７２ｇ、９６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９６（ｓ，２Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１１－６．８９（ｍ，２Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｓ，１Ｈ），１．９７－１．８１（ｍ，３Ｈ）

中間体ｉ１９：ｔｅｒｔ－ブチル（Ｚ）－４－（（（３－アミノブタ－２－エノイル）オキシ）メチル）ベンゾエート
黄色油（０．４０ｇ、８９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９８－７．９２（ｍ，２Ｈ），７．４２－７．３３（ｍ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ）１．２８（ｓ，２Ｈ）。

中間体ｉ２０：ピリジン－３－イルメチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色がかった油（０．５０ｇ、７１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６２（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．５４（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，２Ｈ），７．７０（ｄｔ，Ｊ＝７．８，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２７（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ２１：４－ブロモベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．４８ｇ、９５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８５（ｓ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，２Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），４．５８（ｓ，１Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ２２：３－ブロモベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．２ｇ、６９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．５２（ｓ，１Ｈ），１．９２（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ２３：２－ブロモベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．４５ｇ、９０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９５（ｂｓ，２Ｈ），７．６１－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３－７．２２（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．０６（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ２４：（３－フルオロピリジン－４－イル）メチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．２０７ｇ、６９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５５－８．３０（ｍ，２Ｈ），７．９２（ｂｓ，２Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝５．６Ｈｚ，１Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１３２．７１（ｓ，Ｆ）。

中間体ｉ２５：ピリミジン－５－イルメチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．４１５ｇ、６４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．１６（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），７．９４（ｂｓ，２Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ２６：（５－ブロモピリジン－３－イル）メチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．３６４ｇ、７３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．１６（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），８．７７（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，３Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），３．５３（ｓ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ２７：２－フェニルプロパン－２－イル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．２０ｇ、６９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．７４（ｂｓ，１Ｈ），７．４１－７．２９（ｍ，５Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｂｓ，２Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．７６（ｓ，６Ｈ）。

中間体ｉ２８：３－シアノベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．５２ｇ、９３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９２（ｂｓ，２Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．５１－７．３６（ｍ，１Ｈ），５．１２（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ２９：４－シアノベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．５６ｇ、９０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９２（ｂｓ，２Ｈ），７．６７－７．６１（ｍ，２Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），５．１５（ｓ，２Ｈ），４．６１（ｓ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ３０：４－シアノベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．２２ｇ、７５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３７（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），７．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝１２．８，８．２Ｈｚ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ３１：３－モルホリノベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．６９ｇ、９７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９２（ｓ，２Ｈ），７．３１－７．２０（ｍ，１Ｈ），６．８８（ｄｄ，Ｊ＝１６．４，８．５Ｈｚ，３Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．１６（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ３２：４，４－ジメチルシクロヘキシル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．５５ｇ、８１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８５（ｂｓ，２Ｈ），４．７１（ｔｔ，Ｊ＝８．９，４．２Ｈｚ，１Ｈ），４．５２（ｓ，１Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８２－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｄｔ，Ｊ＝９．３，５．８Ｈｚ，２Ｈ），１．４９－１．３９（ｍ，２Ｈ），１．２６（ｄｄｄ，Ｊ＝１３．７，１０．８，４．１Ｈｚ，２Ｈ），０．９３（ｓ，３Ｈ），０．９１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ３３：（２－クロロピリジン－４－イル）メチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．２５ｇ、８３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３３（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｂｓ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），４．６４（ｓ，１Ｈ），１．９５（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ３４：４，４－ジフルオロシクロヘキシル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．３０ｇ、９４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８６（ｂｓ，２Ｈ），５．１６－４．７５（ｍ，１Ｈ），４．５３（ｓ，１Ｈ），２．１６－１．９８（ｍ，３Ｈ），２－１，７８（ｍ，８Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－９４．４８（ｄ，Ｊ＝２５２．２Ｈｚ），－１００．５１（ｄ，Ｊ＝２３５．８Ｈｚ）。

中間体ｉ３５：（Ｚ）－３－アミノ－Ｎ－ベンジル－Ｎ－メチルブタ－２－エナミド
淡黄色油（０．７０ｇ、７１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．５４－６．９６（ｍ，７Ｈ），４．７２（ｓ，１Ｈ），４．５６（ｍ，２Ｈ），２．９２（ｓ，３Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ３６：オキセタン－３－イル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．０４ｇ、１７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝６．３３（ｓ，２Ｈ），５．４２（ｔｔ，Ｊ＝６．４，５．６Ｈｚ，１Ｈ），４．８７（ｔｄ，Ｊ＝６．８，１．０Ｈｚ，２Ｈ），４．６６（ｄｄｄ，Ｊ＝６．９，５．６，１．０Ｈｚ，２Ｈ），４．５０（ｓ，１Ｈ），１．４８－１．３８（ｍ，１Ｈ），０．９８－０．８３（ｍ，２Ｈ），０．８３－０．７０（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ３７：３－クロロベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色油（０．１９８ｇ、９９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．９３（ｂｓ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．２６（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），５．０８（ｓ，２Ｈ），４．８９－４．３９（ｍ，２Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ３８：２－フェニルプロパン－２－イル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロプロピルアクリレート
淡黄色固体（０．３８ｇ、９３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．４０－７．３１（ｍ，４Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．１９（ｓ，２Ｈ），４．５６（ｓ，１Ｈ），１．７６（ｓ，６Ｈ），１．４７－１．３１（ｍ，１Ｈ），０．８７－０．７９（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．７０（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ３９：シクロヘキシル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロプロピルアクリレート
淡黄色固体（０．２２ｇ、４３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：６．２２（ｂｓ，２Ｈ），４．８０－４．５８（ｍ，１Ｈ），４．４６（ｓ，１Ｈ），１．９７－１．７７（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．６１（ｍ，２Ｈ），１．５６－１．１８（ｍ，７Ｈ），０．９０－０．７８（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．６８（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ４０：（Ｚ）－３－アミノ－１，３－ジシクロプロピルプロパ－２－エン－１－オン
淡黄色固体（０．２２ｇ、４４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：９．８２（ｂｓ，１Ｈ），５．１２（ｓ，１Ｈ），４．８３（ｂｓ，１Ｈ），１．７５－１．５９（ｍ，１Ｈ），１．４９－１．３２（ｍ，１Ｈ），１．０１－０．８４（ｍ，４Ｈ），０．８４－０．７６（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．６３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ４１：３－クロロベンジル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロプロピルアクリレート
淡黄色固体（０．１４ｇ、７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．３７－７．２９（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．１７（ｍ，３Ｈ），６．２５（ｂｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｓ，２Ｈ），１．１９－１．０３（ｍ，１Ｈ），０．９２－０．７５（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．６３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ４２：２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
淡黄色固体（０．２０ｇ、８０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｂｓ，１Ｈ），７．３９－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０８－６．９３（ｍ，２Ｈ），４．５８（ｓ，１Ｈ），４．３６（ｂｓ，１Ｈ），１．８８（ｓ，３Ｈ），１．７４（ｓ，６Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－１１７．１１（ＣＦ）。

中間体ｉ４３：２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロプロピルアクリレート
黄色固体（０．４３ｇ、９６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．４１－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．０９－６．８９（ｍ，２Ｈ），６．１１（ｂｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，１Ｈ），１．７３（ｓ，６Ｈ），１．４０（ｑｔ，Ｊ＝８．１，５．０Ｈｚ，１Ｈ），０．８９－０．８１（ｍ，２Ｈ），０．７３（ｄｔ，Ｊ＝８．１，５．０Ｈｚ，２Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－１１７．１４（ＣＦ）。

中間体ｉ４４：３－ブロモベンジル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロプロピルアクリレート
淡黄色固体（０．１５ｇ、５４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３３－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，１Ｈ），６．１０（ｂｓ，２Ｈ），５．０６（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｓ，２Ｈ），２．１０－１．９３（ｍ，１Ｈ），１．１８－１．０３（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．９２（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ４５：メチル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロブチルアクリレート
淡黄色固体（０．３５ｇ、７０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：６．９８（ｂｓ，２Ｈ），４．５３（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），３．０５（ｐ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），２．２２－１．９５（ｍ，４Ｈ），１．９４－１．５７（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｉ４６：メチル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロペンチルアクリレート
淡黄色固体（０．４２ｇ、８３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．５２（ｂｓ，２Ｈ），４．５９（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．４９（ｐ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），２．０７－１．８５（ｍ，２Ｈ），１．８５－１．４０（ｍ，６Ｈ）。

中間体ｉ４７：メチル（Ｚ）－３－アミノ－３－シクロヘキシルアクリレート
淡黄色固体（０．４５ｇ、９２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：１７．５７（ｂｓ，２Ｈ），４．５４（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），１．９８－１．６０（ｍ，６Ｈ），１．３５－１．１３（ｍ，５Ｈ）。

中間体ｉ４８：３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート
黄色固体（０．５４ｇ、９８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．９１（ｓ，２Ｈ），７．２９（ｓ，４Ｈ），５．０９（ｓ，２Ｈ），４．６０（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ），２．５２（ｂｓ，８Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）。

他のエナミン調製方法：
以下のエナミンは、代替的な手順により調製した：
中間体ｉ４９：２，２，２－トリフルオロエチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート

２，２，２－トリフルオロエチル ３－オキソブタノエート（１ｇ、５．４３ｍｍｏｌ、１当量）を室温でＴＨＦ（１．２Ｍ）中に溶解し、モレキュラーシーブ（２ｇ）、酢酸アンモニウム（０．８３ｇ、１０．８７ｍｍｏｌ、２当量）及び酢酸（０．３１０ｍｌ、５．４３ｍｍｏｌ、１当量）を加えた。反応混合物を１１０℃で６時間加熱し、次いで室温まで放冷した。水を加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した（×３）。１つにまとめた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮した。残渣を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１：３）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、２，２，２－トリフルオロエチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート（０．５ｇ、５６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８９（ｂｓ，１Ｈ），４．８４（ｂｓ，１Ｈ），４．５９（ｓ，１Ｈ），４．４４（ｑ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－７３．４０（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，３Ｆ）。

中間体ｉ５０：メチル（Ｚ）－３－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）アクリレート
２，２，２－トリフルオロエチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート（上記参照）に関して記載した手順に従って、表題化合物（０．７ｇ、７２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．８０（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３０（ｍ，１Ｈ），４．９６（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ５１：（Ｚ）－４－アミノ－５－フェニルペンタ－３－エン－２－オン及び（Ｚ）－４－アミノ－１－フェニルペンタ－３－エン－２－オンの混合物
２，２，２－トリフルオロエチル（Ｚ）－３－アミノブタ－２－エノアート（上記参照）に関して記載した手順に従って、（Ｚ）－４－アミノ－５－フェニルペンタ－３－エン－２－オン及び（Ｚ）－４－アミノ－１－フェニルペンタ－３－エン－２－オンの混合物を黄色油（０．５ｇ、７９％）として得て、続く工程でそれ自体を使用した。

中間体ｉ５２：（Ｚ）－４－アミノペンタ－３－エン－２－オン
米国特許第８，０３０，３０２号に記載の方法に従って調製した（３．７ｇ、７４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．７０（ｂｓ，１Ｈ），５．０４（ｂｓ，１Ｈ），４．９２（ｓ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｉ５３：５－アミノ－２Ｈ－ピラン－３（６Ｈ）－オン
文献の手順Ｓｙｎｔｈ．Ｃｏｍｍ．２００４，３４，５５７－５６５により、暗橙色固体（０．３５ｇ、９０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．０３（ｂｓ，２Ｈ），５．０１（ｓ，１Ｈ），４．１８（ｓ，２Ｈ），３．８０（ｓ，２Ｈ）。

アミジン中間体の調製
基本手順ｙ
中間体ｙ１：シクロペンチル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート塩酸塩
工程１：シクロペンチル ３－イミノ－３－フェノキシプロパノエート塩酸塩の合成

シクロペンチル ２－シアノアセタート（２．８１ｇ、１８．３４ｍｍｏｌ、１．１５当量）及びフェノール（１．５０ｇ、１５．９５ｍｍｏｌ、１．３当量）の混合物を－２０℃で攪拌し、そのときＨＣｌガスを混合液中に９０分間バブリングした。次いで混合液を、攪拌せずに４℃で２日間放置した。冷エーテルを加え、混合物を０℃で攪拌した。固体が形成し、濾別し、冷エーテルで洗浄して、白色固体（２．７６ｇ、６１％）としてシクロペンチル ３－イミノ－３－フェノキシプロパノエート塩酸塩を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：７．５５－７．４１（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．０９（ｍ，２Ｈ），６．８０－６．７０（ｍ，２Ｈ），５．１０－５．０１（ｍ，１Ｈ），３．９５（ｓ，４Ｈ），１．９４－１．６９（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．４７（ｍ，６Ｈ）。

工程２：シクロペンチル ３－イミノ－３－フェノキシプロパノエートの合成

エーテル（２５ｍｌ）中のシクロペンチル ３－イミノ－３－フェノキシプロパノエート塩酸塩（１．０ｇ、３．５３ｍｍｏｌ、１．０当量）の懸濁液に、０℃で、水（１１ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．７３ｇ、５．３０ｍｍｏｌ、１．５当量）の水溶液を加えた。得られた混合物を固体が溶解するまで攪拌し、次いでエーテルで洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）して濃縮し、淡黄色油（０．８６ｇ、９９％）としてシクロペンチル ３－イミノ－３－フェノキシプロパノエートを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：７．６６（ｂｓ，２Ｈ），７．５１－７．３９（ｍ，２Ｈ），７．３５－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．１０（ｍ，２Ｈ），４．９７（ｄｑ，Ｊ＝５．７，３．１Ｈｚ，１Ｈ），３．４６（ｓ，１Ｈ），１．８９－１．６５（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．２５（ｍ，６Ｈ）。

工程３：シクロペンチル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート塩酸塩の合成

メタノール（５ｍｌ）中のシクロペンチル ３－イミノ－３－フェノキシプロパノエート（０．８６ｇ、３．４９ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、塩化アンモニウム（０．２１ｇ、３．８４ｍｍｏｌ、１．１当量）を加えた。混合物を室温で一夜攪拌し、濃縮した。残った固体を、ジエチルエーテルで粉砕し、濾別し、白色固体（０．６１ｇ、８４％）としてシクロペンチル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート塩酸塩を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．１２（ｂｓ，２Ｈ），８．８２（ｂｓ，２Ｈ），５．１２（ｔｔ，Ｊ＝４．９，２．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５５（ｓ，２Ｈ），１．８１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），１．７６－１．４７（ｍ，６Ｈ）。
中間体ｙ１の合成の工程１で用いたシクロペンチル ２－シアノアセタート前駆体は、商業的業者から購入した。他のアルキル ２－シアノアセタートを、３－フルオロベンジル ２－シアノアセタート、中間体ｙ２の前駆体、として示すように以下のエステル形成方法（工程０）を用いて合成した：

工程０：３－フルオロベンジル ２－シアノアセタートの合成

ＤＣＭ（３４ｍｌ）中の２－シアノ酢酸（４．４５ｇ、５２．３２ｍｍｏｌ、１．０当量）の溶液に、（３－フルオロフェニル）メタノール（５．６７ｍＬ、５２．３２ｍｍｏｌ、１．０当量）を加えて、０℃で冷却した。次いで、ＤＣＭ（１６ｍＬ）中のＮ，Ｎ－ジシクロヘキシルカルボジイミド（１０．７９ｇ、５２．３２ｍｍｏｌ、１．０当量）及びジメチルアミノピリジン（０．３２ｇ、２．６２ｍｍｏｌ、０．０５当量）の溶液を滴下し、混合物を室温で一夜攪拌した。固体を濾別し、ＤＣＭで洗浄した。濾液を濃縮して、溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１：３）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、淡黄色油（７．２ｇ、６６％）として３－フルオロベンジル ２－シアノアセタートを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：７．４５－７．２７（ｍ，１Ｈ），７．２０－７．０１（ｍ，３Ｈ），５．２２（ｓ，２Ｈ），３．５１（ｓ，２Ｈ）。

基本手順ｙ（工程０から３）に従って、以下のアミジン中間体を調製した。

中間体ｙ２：３－フルオロベンジル ３，３－ジアミノアクリレート塩酸塩
白色固体（０．５５０ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．３６（ｂｓ，２Ｈ），９．０５（ｂｓ，２Ｈ），７．６４－７．４３（ｍ，４Ｈ），５．２１（ｓ，２Ｈ），３．７８（ｓ，２Ｈ）。

中間体ｙ３：シクロブチルメチル ３，３－ジアミノアクリレート塩酸塩
白色固体（０．５４２ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．２７（ｂｓ，２Ｈ），８．９９（ｂｓ，２Ｈ），４．１９－３．８５（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｓ，２Ｈ），２．６７－２．５３（ｍ，１Ｈ），２．１１－１．５４（ｍ，６Ｈ）。

中間体ｙ４：３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル ３，３－ジアミノアクリレート
白色固体（０．４５０ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．３３（ｂｓ，２Ｈ），９．０１（ｂｓ，２Ｈ），４．１７（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７１（ｓ，２Ｈ），２．７９－２．５３（ｍ，３Ｈ），２．４４－２．２９（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｙ５：２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル ３，３－ジアミノアクリレート塩酸塩
白色固体（０．３６ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．３３（ｂｓ，２Ｈ），９．０５（ｂｓ，２Ｈ），４．４２－４．２１（ｍ，１Ｈ），４．１４－３．９０（ｍ，１Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ），２．２０－２．００（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６１（ｍ，１Ｈ），１．６１－１．３６（ｍ，１Ｈ）。

中間体ｙ６：イソプロピル ３，３－ジアミノアクリレート塩酸塩
白色固体（０．４７ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．２８（ｂｓ，２Ｈ），９．００（ｂｓ，２Ｈ），４．９５（ｐｄ，Ｊ＝６．３，１．５Ｈｚ，１Ｈ），３．６２（ｓ，２Ｈ），１．２２（ｄ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，６Ｈ）。

中間体ｙ７：２，２－ジフルオロ－３，３－ジメチルシクロプロピル）メチル ３，３－ジアミノアクリレート塩酸塩
白色固体（０．１３２ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．３１（ｓ，２Ｈ），９．０３（ｓ，２Ｈ），４．２１（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，２Ｈ），３．７０（ｓ，２Ｈ），１．８２－１．５６（ｍ，１Ｈ），１．３４－０．９４（ｍ，６Ｈ）。

中間体ｙ８：ネオペンチル ３，３－ジアミノアクリレート塩酸塩
白色固体（０．７９１ｇ）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．２５（ｓ，２Ｈ），８．９７（ｓ，２Ｈ），３．７９（ｓ，２Ｈ），３．６６（ｓ，２Ｈ），０．８９（ｓ，９Ｈ）。

中間体ｙ９：２，２，２－トリフルオロエチル（Ｅ）－３－アミノ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アクリレート
以下に概要を示すように、基本手順ｙの工程０並びにわずかに改変させたバージョンの工程１及び２に従って、表題化合物を調製した。

工程１：－２０℃で攪拌した２，２，２－トリフルオロエチル ２－シアノアセタート（３．５ｇ、２０．９４ｍｍｏｌ、１．１５当量）及び２，２，２－トリフルオロエチル－１－オール（１．３２ｍＬ、１８．２１ｍｍｏｌ、１当量）の混合液に、ＨＣｌガスを６０分間バブリングした。次いで混合物を、攪拌せずに４℃で２日間放置した。その後、混合物を再度攪拌し、０℃で冷エーテルを加えた。固体を濾別し、冷エーテルで洗浄して、白色固体（２．５ｇ、４０％）として２，２，２－トリフルオロエチル（Ｅ）－３－アミノ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アクリレート塩酸塩を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：７．７０（ｓ，１Ｈ），５．８３（ｓ，２Ｈ），４．７３（ｄｄｑ，Ｊ＝３７．４，１８．４，９．０Ｈｚ，４Ｈ），３．８９（ｓ，１Ｈ）。

工程２：２，２，２－トリフルオロエチル（Ｅ）－３－アミノ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アクリレート塩酸塩（０．１３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ、１．０当量）及びエーテル（５ｍｌ）の混合物に、０℃で、水（１．５ｍＬ）中の炭酸カリウム（０．０８８ｇ、０．６４ｍｍｏｌ、１．５当量）の水溶液を加えた。得られた混合物を、固体が溶解するまで攪拌した。混合液をエーテルで抽出し、有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）及び濃縮して、無色油（０．１２ｇ、９８％）として２，２，２－トリフルオロエチル（Ｅ）－３－アミノ－３－（２，２，２－トリフルオロエトキシ）アクリレートを得て、次の工程においてそれ自体を使用した。

中間体ｙ１０：２－フルオロ－２－メチルプロピル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート塩酸塩
基本手順ｙ（工程０から３）により、白色固体（０．２８ｇ）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．３３（ｓ，２Ｈ），９．０４（ｓ，２Ｈ），４．１９（ｄ，Ｊ＝２１．１Ｈｚ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），１．４１－１．３４（ｍ，６Ｈ）。

中間体ｙ１１：シクロプロピルメチル ３，３－ジアミノアクリレート塩酸塩
基本手順ｙ（工程０から３）により、白色固体（０．４８ｇ）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．１３（ｂｓ，３Ｈ），８．８３（ｂｓ，２Ｈ），５．１３（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，２Ｈ），１．８６－１．８０（ｍ，１Ｈ），１．６８－１．５８（ｍ，４Ｈ）。

中間体ｙ１２：４，４－ジフルオロシクロヘキシル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート塩酸塩
基本手順ｙ（工程０から３）により、白色固体（０．０９８ｇ）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：δ ９．３２（ｓ，２Ｈ），９．０２（ｓ，２Ｈ），４．９６－４．６６（ｍ，１Ｈ），３．４１（ｓ，２Ｈ），２．１０－１．７６（ｍ，８Ｈ）。

中間体ｙ１３：４－フルオロベンジル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート塩酸塩
基本手順ｙ（工程０から３）により、白色固体（０．４５ｇ）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．３０（ｂｓ，２Ｈ），９．０１（ｂｓ，２Ｈ），７．４９－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．２６－７．１７（ｍ，２Ｈ），５．１７（ｓ，２Ｈ），３．７３（ｓ，２Ｈ）。

中間体ｙ１４：シクロペンチルメチル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート塩酸塩
基本手順ｙ（工程０から３）により、白色固体（０．２２ｇ）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．３１（ｂｓ，２Ｈ），９．０３（ｂｓ，２Ｈ），３．９６（ｄ，２Ｈ），３．７６（ｓ，２Ｈ），２．２－２．１（ｍ，１Ｈ），１．８－１．６（ｍ，２Ｈ），１．６ －１．４（ｍ，４Ｈ），１．４－１．１（ｍ，２Ｈ）。

クネーフェナーゲル中間体の調製
基本手順ｊ（Ｌｕ Ｌｉｕ ｅｔ ａｌ，Ｃｈｅｍ．Ｉｎｔ．Ｅｄ．２００９，４８，６０９３－６０９６より改変）

中間体ｊ１：３－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）ペンタン－２，４－ジオン

ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド（１ｇ、６．１６ｍｍｏｌ、１当量）を室温でトルエン（０．５Ｍ）中に溶解し、酢酸（０．１７６ｍｌ、３．０８ｍｍｏｌ、０．５当量）、ピペリジン（０．０６１ｍｌ、０．６１ｍｍｏｌ、０．１当量）、モレキュラーシーブ（６ｇ）及び２，４－ペンタンジオン（０．９５ｍｌ、９．２４ｍｍｏｌ、１．５当量）を加えた。反応混合物は、開始物質が消失するまで（４時間）、電子レンジ内で１１１℃で加熱した。混合物を室温まで放冷し、次いで濃縮した。得られた残渣を、溶離液として酢酸エチル／ヘキサン（１：６）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（１．８ｇ、６０％）としてクネーフェナーゲル生成物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８９（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．４８（ｐ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
以下の中間体は、基本手順ｊに従って合成した。

中間体ｊ２：（Ｅ）－２－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）－１－（ピリジン－３－イル）ブタン－１，３－ジオン
黄色固体（０．２５ｇ、３３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．０３（ｓ，１Ｈ），８．７２（ｄ，Ｊ＝３．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．０，２．３，１．７Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９６（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．９，１．２，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５２－７．３２（ｍ，３Ｈ），２．５２（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ３：メチル（Ｚ）－２－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）－４－クロロ－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．４ｇ、３２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１６（ｓ，１Ｈ），８．０３－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．６０－７．３９（ｍ，２Ｈ），４．３４（ｓ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ４：（Ｅ）－２－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）－１－シクロプロピルブタン－１，３－ジオン
黄色油（０．４ｇ、６３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９６－７．８４（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．３８（ｍ，２Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｄｔ，Ｊ＝７．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），１．２８－１．０８（ｍ，２Ｈ），１．０４－０．８３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｊ５：テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル（Ｚ）－３－オキソ－２－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イルメチレン）ブタノエート
黄色油（０．０４ｇ、２５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．１６（ｔｔ，Ｊ＝８．６，４．１Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄｔ，Ｊ＝１１．８，４．６Ｈｚ，２Ｈ），３．４９（ｄｄｄ，Ｊ＝１１．８，８．８，３．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），１．９１（ｄｐ，Ｊ＝８．５，４．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６３（ｄｔｄ，Ｊ＝１３．０，８．５，４．１Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｊ６：イソプロピル（Ｚ）－３－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（シクロプロパンカルボニル）アクリレート
黄色油（０．１３ｇ、３２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８８（ｓ，２Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．５７－７．５３（ｍ，１Ｈ），７．３８－７．３１（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｐ，Ｊ＝６．３Ｈｚ，１Ｈ），２．０８（ｔｔ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．３５（ｓ，３Ｈ），１．３２（ｓ，３Ｈ），１．２１－１．１１（ｍ，２Ｈ），１．０２－０．９１（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｊ７：メチル（Ｚ）－２－（（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－４，４，４－トリフルオロ－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．０４０ｇ、１０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２２（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｔ，Ｊ＝１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８－７．３４（ｍ，１Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－ ７５．６９（ｓ，ＣＦ_３）。

中間体ｊ８：シクロプロピルメチル（Ｚ）－３－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（シクロプロパンカルボニル）アクリレート
黄色固体（０．２５ｇ、５９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９６－７．８４（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．３３（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），２．１０（ｔｔ，Ｊ＝７．５，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．２５－１．１８（ｍ，３Ｈ），０．９９（ｄｔ，Ｊ＝７．９，３．５Ｈｚ，２Ｈ），０．７１－０．４６（ｍ，２Ｈ），０．４１－０．２３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｊ９：シクロプロピルメチル（Ｚ）－３－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（シクロプロパンカルボニル）アクリレート
黄色固体（０．１３ｇ、５０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３３－８．２４（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－ ６９．８１（ｓ，ＣＦ_３）。

中間体ｊ１０：３－（（７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）ペンタン－２，４－ジオン
黄色固体（０．１５８ｇ、５６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：７．７７（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ１１：３－（（７－トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）ペンタン－２，４－ジオン
黄色固体（０．０５２ｇ、５０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｓ，１Ｈ），７．８０－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：－６２．８７（ＣＦ_３）。

中間体ｊ１２：３－（２－アセチル－３－オキソブタ－１－エン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
暗黄色固体（０．１３２ｇ、６８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｓ，１Ｈ），７．６０（ｔｄ，Ｊ＝８．１，７．４，１．０Ｈｚ，１Ｈ），２．４９（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ１３：シクロプロピルメチル（Ｚ）－２－（シクロプロパンカルボニル）－３－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）アクリレート
黄色固体（０．１４６ｇ、６１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．６３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２０（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．４，４．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ）， ４．１２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２１－２．０４（ｍ，１Ｈ），１．２９－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．１１－０．９３（ｍ，２Ｈ），０．６７－０．５４（ｍ，２Ｈ），０．４３－０．２７（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｊ１４：シクロペンチル（Ｚ）－２－（シクロプロパンカルボニル）－３－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）アクリレート
淡黄色固体（０．２１ｇ、９０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．６３（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），７．８６（ｓ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３６（ｔｔ，Ｊ＝５．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ），２．１０（ｔｔ，Ｊ＝８．０，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．９８－１．８６（ｍ，２Ｈ），１．８６－１．７０（ｍ，４Ｈ），１．６９－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．１９（ｄｔ，Ｊ＝６．９，３．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９９（ｄｔ，Ｊ＝８．０，３．５Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｊ１５：シクロプロピルメチル（Ｚ）－３－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（シクロプロパンカルボニル）アクリレート
黄色固体（０．２３ｇ、６９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１９－８．０９（ｍ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），７．８１－７．７４（ｍ，１Ｈ），７．６２－７．５３（ｍ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１２（ｔｔ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．２９－１．１３（ｍ，３Ｈ），１．０７－０．９３（ｍ，２Ｈ），０．６７－０．５５（ｍ，２Ｈ），０．３５（ｄｔ，Ｊ＝６．２，４．６Ｈｚ，２Ｈ）。

中間体ｊ１６：メチル（Ｚ）－３－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（シクロプロパンカルボニル）アクリレート
黄色固体（０．２１ｇ、８０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１３（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．０２－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｔｄ，Ｊ＝７．７，２．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．１３－２．０１（ｍ，１Ｈ），１．２８－１．１６（ｍ，２Ｈ），１．１４－０．９３（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｊ１７：メチル（Ｚ）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．１１ｇ、６０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５４（ｍ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ１８：（Ｅ）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタンアミド
黄色固体（０．１７ｇ、５８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．３５（ｓ，１Ｈ），８．１４－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８８－７．７３（ｍ，２Ｈ），７．６３－７．５４（ｍ，１Ｈ），６．０８（ｂｓ，１Ｈ），５．８７（ｂｓ，１Ｈ），２．５５（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ１９：シクロプロピル（Ｅ）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．１０４ｇ、３０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．０９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．６３－７．５１（ｍ，１Ｈ），４．４３－４．３１（ｍ，１Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），０．８５－０．７４（ｍ，２Ｈ），０．７３－０．６１（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｊ２０：メチル（Ｅ）－２－（（７－シアノ－５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．１３６ｇ、６０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．０７（ｓ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），３．８７（ｓ，３Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ２１：メチル（Ｅ）－２－（（７－シアノ－４－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．１１６ｇ、６３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１１（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．７６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１６（ｍ，１Ｈ），３．８９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ２２：メチル（Ｅ）－２－（（７－シアノチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．７７ｇ、４０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．９１（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ２３：シクロプロピルメチル（Ｅ）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．４５ｇ、５２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．５Ｈｚ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．２６－１．０４（ｍ，１Ｈ），０．６６－０．５１（ｍ，２Ｈ），０．３８－０．２１（ｍ，２Ｈ）。

中間体ｊ２４：プロパ－２－イン－１－イル（Ｅ）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．７ｇ、８５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９９（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６２－７．５５（ｍ，１Ｈ），４．８９（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，２Ｈ），２．５５（ｔ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ２５：メチル（Ｅ）－２－（（５，７－ジシアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．１３５ｇ、５９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．３１（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９６－７．８７（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），４．１３（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ），２．０４（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。

中間体ｊ２６：ブタ－２－イン－１－イル（Ｅ）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．１２５ｇ、３６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１１（ｔｄ，Ｊ＝４．４，０．８Ｈｚ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），４．８６（ｑ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），１．８９（ｔ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，３Ｈ）。

中間体ｊ２７：（２，２，２－トリフルオロエチル）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．０７９ｇ、３８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．１５－７．９８（ｍ，２Ｈ），７．９５－７．８８（ｍ，１Ｈ），７．８６－７．７２（ｍ，２Ｈ），４．６６（ｄｑ，Ｊ＝１１．７，８．３Ｈｚ，２Ｈ），２．５３－２．４０（ｍ，３Ｈ）。

中間体ｊ２８：メチル（Ｅ）－２－（（６－クロロ－７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート
黄色固体（０．２４ｇ、５６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３－ｄ）δ（ｐｐｍ）：８．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．５８（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ２９：（Ｅ）－３－（２－シアノ－３－オキソブタ－１－エン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
３－オキソブタンニトリルを用いた基本手順ｊにより、黄色固体（０．２３ｇ、６９％）として表題化合物を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：９．０７（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），２．６３（ｓ，３Ｈ）。

中間体ｊ３０：３－（（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）メチレン）ペンタン－２，４－ジオン
基本手順ｊにより、黄色固体（０．１３２ｇ、６１％）として表題化合物を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ（ｐｐｍ）：８．５６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｓ，１Ｈ），７．８３（ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｓ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ）。

実施例
ジヒドロピリジンの調製
方法Ａ（Ｒａｍｐａ，Ａ ｅｔ ａｌ，Ｆｏｒｓｃｈ．１９９２，４２，１２８４）

実施例Ａ１：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート

ｉ－ＰｒＯＨ（２ｍｌ）中の３－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）ペンタン－２，４－ジオン（０．２４ｇ、０．９８ｍｍｏｌ、１当量）、メチル ３－オキソブタノエート（０．１５８ｍｌ、１．４７ｍｍｏｌ、１．５当量）及び３０％アンモニア水（０．６２ｍｌ、９．８ｍｍｏｌ、１０当量）の混合物を、還流温度で１２時間加熱した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を水中に取り、ジクロロメタン及び酢酸エチルで抽出した。１つにまとめた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮し、そして粗生成物を、溶離液としてＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（１％）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（１１４ｍｇ、２５％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝２４．０，７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．２７（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１９ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３４１．１０８６、実測値：３４１．１０６９。

実施例Ａ１は、セミ分取キラルＨＰＬＣ（カラム：ＣｈｉｒａｌＰａｋ ＩＡ、５μｍ、４．６×２５０ｍｍ、溶離液：ｎ－ヘキサン／ｉＰｒＯＨ９５：５）で分離した２つの立体異性体のラセミ混合物であり、実施例Ａ２（エナンチオマー１、Ｔｒ＝２２．５４分、９５．６０％ ｅｅ；９６．４６％純度）及び実施例Ａ３（エナンチオマー２、Ｔｒ＝１８．１０分、９９．８８％ ｅｅ；９２．８７％純度）を得る。純度は、ＲＰ－Ｃ１８分析カラム（Ｇｅｍｉｎｉ－ＮＸ Ｃ１８ ５μｍ、４．６×１５０ｍｍ；溶離液：ＡＣＮ／水／１００ｍＭ酢酸アンモニウム、ｐＨ７）で確認した。絶対立体化学は決定していない。

実施例Ａ４：５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド
方法Ａにより、黄色固体（７３ｍｇ、２２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０５（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｔ，Ｊ＝１５．０，７．０Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．６５（ｂｓ，２Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，６Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１８Ｈ_１８Ｎ_２Ｏ_２Ｓ：３２６．０９１０、実測値：３２６．１０１１。

実施例Ａ５：１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ベンゾイル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン
方法Ａにより、暗黄色固体（６３ｍｇ、１６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．７９－７．７０（ｍ，１Ｈ），７．６５－７．５６（ｍ，１Ｈ），７．５３－７．３１（ｍ，５Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，２Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｂｓ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１ＮＯ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：３８７．１２９３、実測値：３８７．１２８６。

実施例Ａ６：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ＭｅＯＨでの方法Ａにより、暗黄色固体（１５ｍｇ、５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３１（ｍ，５Ｈ），７．３０－７．２４（ｍ，３Ｈ），６．０２（ｂｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４０３．１２４２、実測値：４０３．１２５２。
以下の実施例のハンチ合成において、１，３－ジカルボニル化合物及びアンモニアの混合物の代わりに、予め形成されたエナミンを使用した：

実施例Ａ８：１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－ニコチノイル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン
ＥｔＯＨ中で（Ｅ）－４－アミノペンタ－３－エン－２－オンを用いた方法Ａにより、暗黄色固体（６０ｍｇ、１９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６４（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），７．８４－７．６０（ｍ，３Ｈ），７．３５－７．２１（ｍ，３Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），５．９７（ｂｓ，１Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：３８８．１２４５、実測値：３８８．１２２９。

実施例Ａ９：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロ－［２，３’－ビピリジン］－３－カルボキシレート
酢酸中でメチル（Ｚ）－３－アミノ－３－（ピリジン－３－イル）アクリレートを用いた方法Ａにより、黄色固体（３１ｍｇ、１６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４９（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．６８（ｂｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４０４．１１９５、実測値：４０４．１１７９。

実施例Ａ１０：２，２，２－トリフルオロエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
２，２，２－トリフルオロエタノール中で２，２，２－トリフルオロエチル（Ｅ）－３－アミノブタ－２－エノアートを用いた方法Ａにより、黄色固体（１９０ｍｇ、５８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝２１．４，７．１Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），４．５８－４．２７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－７３．３９（ｔ，Ｊ＝８．１Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_１８Ｆ_３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４０９．０９６０、実測値：４０９．０９４３。
実施例Ａ１０を加水分化して、カルボン酸である実施例Ａ１１を得た：

実施例Ａ１１：５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸
２，２，２－トリフルオロエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．０５ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１当量）を、室温で、ジオキサン（３ｍｌ）中に溶解した。水酸化ナトリウム（０．４２ｍｌ、０．８４ｍｍｏｌ、６当量）を加え、反応混合物を１３０℃で４時間加熱した。溶媒を減圧下で除去し、水及び２ＮのＨＣｌを加えた（ｐＨ６～７）。混合物をジクロロメタン及び酢酸エチルで抽出し、１つにまとめた有機層を飽和食塩水で洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮した。粗生成物を、溶離液としてＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（４％）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、表題化合物（１５ｍｇ、３８％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１１．８２（ｓ，１Ｈ），８．９５（ｓ，１Ｈ），８．１４（ｄｄ，Ｊ＝６．９，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝７．０，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔｄ，Ｊ＝７．６，１．５Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値 Ｃ_１８Ｈ_１７ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３２７．０９２９、実測値：３２７．０９３７。

方法Ｂ（国際公開第２００６０４７５３７号より改変）
実施例Ｂ１：１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、

ＭｅＯＨ（２ｍｌ）中の３－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）ペンタン－２，４－ジオン（０．１２ｇ、０．４９ｍｍｏｌ、１当量）、１－（４－メチルピペラジン－１－イル）ブタン－１，３－ジオン（０．１ｇ、０．５４ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸アンモニウム（０．０６ｇ、０．７３ｍｍｏｌ、１．５当量）の混合物を、マイクロ波合成装置内で、１３０℃で１５分間加熱した。反応混合物を、室温まで放冷し、次いで濃縮した。残渣を、溶離液としてＣＨ_２Ｃｌ_２／ＭｅＯＨ（５％）を用いてシリカゲルのフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、黄色固体（３０ｍｇ、１６％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝１４．８，６．７Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．９１（ｂｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝１１．６Ｈｚ，１Ｈ），３．１１－２．９２（ｍ，１Ｈ），２．９１－２．７３（ｍ，１Ｈ），２．６８－２．５５（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．１９（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｓ，３Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｓ，３Ｈ），１．５５－１．３６（ｍ，１Ｈ），０．４０－０．１７（ｍ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２７Ｎ_３Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：４０９．１８２４、実測値：４０９．１８３４。

実施例Ｂ２：５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド
方法Ｂにより、黄色固体（３０ｍｇ、１６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｂｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．５０－３．２８（ｍ，１Ｈ），３．２３－２．９４（ｍ，１Ｈ），２．８６－２．７５（ｍ，１Ｈ），２．７０－２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．７１（ｓ，３Ｈ），０．９４（ｔ，Ｊ＝６．０Ｈｚ，３Ｈ），０．２０（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：３８２．１７１５、実測値：３８２．１７２４。

実施例Ｂ３：１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
方法Ｂにより、黄色固体（１８ｍｇ、１２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２８（ｍ，２Ｈ）， ７．１１（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｂｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝１１．８Ｈｚ，１Ｈ），３．５４－３．３６（ｍ，２Ｈ），３．１４－２．９７（ｍ，２Ｈ），２．９０－２．７９（ｍ，２Ｈ），２．６６－２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３９６．１５０８、実測値：３９６．１４９４。

実施例Ｂ４：２－メトキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（３０ｍｇ、１６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），５．９０（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），４．２０（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），３．５７－３．５０（ｍ，２Ｈ），３．３３（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２３ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：３８５．１３４８、実測値：３８５．１３３５。

実施例Ｂ５：３－アセトアミドプロピル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（２２ｍｇ、１１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｂｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．２４－３．９５（ｍ，２Ｈ），３．０６－２．７１（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９４（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｓ，３Ｈ），１．８１－１．４３（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４２６．１６１３、実測値：４２６．１６０３。

実施例Ｂ６：ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（１９ｍｇ、１０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０１（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２６（ｍ，５Ｈ），７．２６－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．１９－５．０１（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１７．１３９９、実測値：４１７．１３９９。

実施例Ｂ７：２－モルホリノエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（３０ｍｇ、１１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１１（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２５（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），４．２９－４．０７（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．５１（ｔ，Ｊ＝５．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３８－２．３３（ｍ，７Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４４０．１７７０、実測値：４４０．１７８３。

実施例Ｂ８：２－（ジメチルアミノ）エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（１５ｍｇ、７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），５．９７（ｂｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），４．１９（ｈ，Ｊ＝５．８Ｈｚ，２Ｈ），２．５９（ｑ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３９８．１６６４、実測値：３９８．１６６３。

実施例Ｂ９：２－アセトアミドエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（３４ｍｇ、１４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），５．８４（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），４．８６（ｂｓ，１Ｈ），４．２５－４．０９（ｍ，１Ｈ），４．０７－３．８６（ｍ，１Ｈ），３．６０－３．３８（ｍ，１Ｈ），３．２４－３．０８（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４１２．１４５７、実測値：４１２．１４５８。

実施例Ｂ１０：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（メトキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、淡黄色固体（２５ｍｇ、１４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．５９（ｄｄ，Ｊ＝２６．８Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．４７（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_２１ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：３７１．１１９１、実測値：３７１．１１７６。

実施例Ｂ１１：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（２５ｍｇ、１１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１８（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．７３－３．５０（ｍ，５Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３８４．１５０８、実測値：３８４．１５０６。

実施例Ｂ１２：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（２５ｍｇ、１３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４９－８．３４（ｍ，２Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝６．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．９３（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１８．１３５１、実測値：４１８．１３６０。

実施例Ｂ１３：４－メトキシベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（２８ｍｇ、１３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，２Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６．８３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｄ，Ｊ＝２．８Ｈｚ，２Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４４７．１５０４、実測値：４４７．１５０６。

実施例Ｂ１５：ピリジン－２－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（３５ｍｇ、１４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５３（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４３（ｍ，１Ｈ），７．３１－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．９１（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．２２（ｓ，１Ｈ），５．５５（ｓ，１Ｈ），５．２２（ｄ，Ｊ＝３．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＱ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２３Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４１９．１４２９、実測値：４１９．１４３６。

実施例Ｂ１６：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（モルホリノ－メチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（２５ｍｇ、１０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１６－７．９７（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．１７（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．８２－３．６９（ｍ，５Ｈ），３．６４（ｓ，４Ｈ），２．５２（ｔ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，４Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４２６．１６１３、実測値：４２６．１６０４。

実施例Ｂ１６－ａ：ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ビス（モルホリノメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．５２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．１４（ｍ，２Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１２Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，６Ｈ），２．５６（ｔｑ，Ｊ＝１１．７，５．９，４．９Ｈｚ，８Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２７Ｈ_３３Ｎ_３Ｏ_６Ｓ ［Ｍ^＋］：５２７．２０９０、実測値：５２７．２０６４。

実施例Ｂ１７：２－ヒドロキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（２５ｍｇ、１０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｄｔ，Ｊ＝２５．８，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），４．２５－４．０５（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｂｓ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_２１ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：３７１．１１９１、実測値：３７１．１１９０。

実施例Ｂ１８：１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン
方法Ｂにより、黄色固体（１５ｍｇ、１０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．０４（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｓ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３７－２．２３（ｍ，１Ｈ），２．１３（ｓ，４Ｈ），１．２７（ｓ，１Ｈ），１．１１（ｔｄｄ，Ｊ＝５．６，４．３，２．７Ｈｚ，１Ｈ），１．０５－０．８８（ｍ，３Ｈ），０．８６－０．７５（ｍ，１Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２３ＮＯ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：３７７．１４２４、実測値：３７７．１４２８。

実施例Ｂ１９：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アゼチジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、淡黄色固体（０．０６５ｍｇ、１９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．２２（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），４．６８（ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２２（ｔｄ，Ｊ＝８．９，３．６Ｈｚ，２Ｈ），３．８２（ｄｄｄ，Ｊ＝１４．７，９．０，５．０Ｈｚ，２Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，９Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_５Ｓ ［Ｍ^＋］：４８２．１８７５、実測値：４８２．１８７４。

実施例Ｂ２０：（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、黄色固体（０．０６ｍｇ、２６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝２３．７，１１．３，４．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），４．１１－３．７９（ｍ，４Ｈ），２．７２－２．４４（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．５８（ｍ，１Ｈ），１．４４（ｓ，１０Ｈ），１．３８－１．２１（ｍ，１Ｈ），０．９９（ｔｄ，Ｊ＝１１．８，４．２Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_３６Ｎ_２Ｏ_５Ｓ ［Ｍ^＋］：５２４．２３４５、実測値：５２４．２３４９。

実施例Ｂ２１：シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、淡黄色固体（３５ｍｇ、１７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），３．８７（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．４６（ｍ，６Ｈ），１．２７－１．０１（ｍ，４Ｈ），１．０１－０．７５（ｍ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２９ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４２３．１８６８、実測値：４２３．１８７６。

実施例Ｂ２２：メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｂにより、淡黄色固体（０．０３０ｇ、１１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０９（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．１，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｂｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｔｔ，Ｊ＝８．５，５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｔｔ，Ｊ＝８．５，５．５Ｈｚ，１Ｈ），２．２２（ｔｔ，Ｊ＝７．８，４．６Ｈｚ，１Ｈ），１．１３－０．８６（ｍ，６Ｈ），０．８０－０．５２（ｍ，６Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２５ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１９．１５５５、実測値：４１９．１５４３。
ＨＰＬＣ（９８．４％）：Ｒｔ １１．６８分。

実施例Ｂ２３：５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－Ｎ－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド
方法Ｂにより、黄色固体（０．０４ｇ、２３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１１－８．０４（ｍ，１Ｈ），７．８９－７．８１（ｍ，１Ｈ），７．４１－７．２７（ｍ，３Ｈ），７．２５－６．９８（ｍ，６Ｈ），５．６６（ｂｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：４０２．１４０２、実測値：４０２．１４０３。
ＨＰＬＣ（９６．５％）：Ｒｔ ２４．１２分。

方法Ｃ：
実施例Ｃ１：テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート

メタノール（１ｍＬ）中のテトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル（Ｚ）－２－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）－３－オキソブタノエート（０．０５６ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）及び（Ｅ）－４－アミノペンタ－３－エン－２－オン（０．０１７ｇ、０．１７ｍｍｏｌ）の混合物を、マイクロ波合成装置内で、１３０℃で、６０分間加熱した。混合物を室温まで放冷し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（２：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、淡黄色固体（０．０７ｇ、４３％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），４．９４（ｔｔ，Ｊ＝８．９，４．５Ｈｚ，１Ｈ），３．８４（ｄｄｄ，Ｊ＝１５．８，１２．０，４．５Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｄｄｄｄ，Ｊ＝１２．０，８．９，６．２，３．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．５６（ｍ，４Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４１１．１５０４、実測値：４１１．１５０３。
ＨＰＬＣ（９９．４％）：Ｒｔ ２２．９６分。
以下の実施例を、方法Ｃに従って調製した：

実施例Ｃ２：（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
淡黄色固体（０．０１８ｇ、２８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．２３（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），５．８７（ｂｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），４．０９－３．５７（ｍ，４Ｈ），３．５３－３．０８（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８８－１．５２（ｍ，１Ｈ），１．５２－１．０８（ｍ，４Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４２５．１６６１、実測値：４２５．１６６１。
ＨＰＬＣ（９８．８％）：Ｒｔ １７．８６分。

実施例Ｃ３：シクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
淡黄色固体（０．０７ｇ、３６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１９－８．１１（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．７２（ｍ，１Ｈ），７．４０－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），５．７７（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），４．７７（ｄｔ，Ｊ＝９．２，５．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．６１（ｍ，４Ｈ），１．４７－１．１３（ｍ，６Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４０９．１７１２、実測値：４０９．１７１４。
ＨＰＬＣ（９８．４％）：Ｒｔ ２０．６３分。

実施例Ｃ４：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
淡黄色固体（０．１４８ｇ、４５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２６（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），４．０２－３．７６（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｓ，３Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２１ＮＯ_５Ｓ ［Ｍ^＋］：３９９．１１４０、実測値：３９９．１１４８。
ＨＰＬＣ（９５．２％）：Ｒｔ ２０．９１分。

実施例Ｃ５：メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（２－メチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
淡黄色固体（０．０６５ｇ、２５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．１４（ｍ，２Ｈ），５．６３（ｂｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_２１ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３５５．１２４２、実測値：３５５．１２４１。
ＨＰＬＣ（９８．４３％）：Ｒｔ １８．１１分。

実施例Ｃ６：シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
淡黄色固体（０．０６５ｇ、２５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝１３．１，７．４Ｈｚ，２Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｂｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．６，３．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．０８（ｄｄｔ，Ｊ＝１０．９，７．６，３．９Ｈｚ，１Ｈ），０．５１（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），０．２０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３８１．１３９９、実測値：３８１．１３９９。
ＨＰＬＣ（９８．９％）：Ｒｔ １７．７２分。

実施例Ｃ７：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
淡黄色固体（０．１６ｇ、６４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｂｓ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），３．６１（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），３．４０（ｓ，３Ｈ），３．２６－３．１１（ｍ，１Ｈ），３．１０－２．９７（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２３ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：３８５．１３４８、実測値：３８５．１３４７。
ＨＰＬＣ（９９．７％）：Ｒｔ １９．６５分。

実施例Ｃ８：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ベンジルオキシ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．１８ｇ、６４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８５－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４５－７．２４（ｍ，８Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），４．８５－４．６６（ｍ，２Ｈ），４．６２（ｓ，２Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４４７．１５０４、実測値：４４７．１４９０。
ＨＰＬＣ（９５．６％）：Ｒｔ １１．５５分。

実施例Ｃ９：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（フェノキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．１１ｇ、５２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１５－８．０７（ｍ，１Ｈ），７．８６－７．７６（ｍ，１Ｈ），７．４３－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｂｓ，１Ｈ），７．０７－６．９３（ｍ，３Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），５．３６－５．１２（ｍ，２Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝０．６Ｈｚ，３Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｄ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２３ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４３３．１３４８、実測値：４３３．１３４６。
ＨＰＬＣ（９６．０％）：Ｒｔ １０．２０分。

実施例Ｃ１０：フェネチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０７５ｇ、２１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９８－７．８９（ｍ，１Ｈ），７．８１－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２６（ｍ，３Ｈ），７．２４－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），５．７５（ｂｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），４．３８（ｄｔ，Ｊ＝１０．９，６．６Ｈｚ，１Ｈ），４．２１（ｄｔ，Ｊ＝１０．９，７．２Ｈｚ，１Ｈ），２．８８（ｔ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．２３（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２５ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４３１．１５５５、実測値：４３１．１５４９。
ＨＰＬＣ（９７．６％）：Ｒｔ １７．８０分。

実施例Ｃ１１：メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０８０ｇ、４０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５３（ｓ，１Ｈ），８．０９－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．９１－７．７９（ｍ，１Ｈ），７．３７－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．０３（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），２．４７－２．３９（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．２８－２．２０（ｍ，１Ｈ），１．００－０．５９（ｍ，８Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３９３．１３９９、実測値：３９３．１４０３。
ＨＰＬＣ（９８．３％）：Ｒｔ １６．０５分。

実施例Ｃ１４：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０１２ｇ、６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｂｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－６３．８９（３Ｆ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１６Ｆ_３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３９５．０８０３、実測値：３９５．０７９２。
ＨＰＬＣ（９９．５％）：Ｒｔ １２．５７分。

実施例Ｃ１５及び実施例Ｃ１６：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－ベンジル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート及びメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（２－フェニルアセチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、実施例Ｃ１５及びＣ１６を得て、カラムクロマトグラフィーで分離した。

実施例Ｃ１５：黄色固体（０．０２ｇ、６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１－７．２６（ｍ，７Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｂｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），４．１１（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１７．１３９９、実測値：４１７．１４００。
ＨＰＬＣ（９８．６％）：Ｒｔ １２．８６分。

実施例Ｃ１６：黄色固体（０．０７８ｇ、２４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（５００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，７．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，７．０，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．２０－７．１５（ｍ，２Ｈ），７．００（ｓ，１Ｈ），６．９９（ｓ，１Ｈ），５．８２（ｂｓ，１Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），３．９１（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，１Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１７．１３９９、実測値：４１７．１３９６。
ＨＰＬＣ（９５．４％）：Ｒｔ １５．６９分。

実施例Ｃ１８：メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（２－メトキシアセチル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０３ｇ、２３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），５．９６（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），４．３２（ｄ，Ｊ＝１６．１Ｈｚ，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１６．６Ｈｚ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．２８（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_２１ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：３７１．１１９１、実測値：３７１．１１８３。
ＨＰＬＣ（９７．４％）：Ｒｔ ２２．７２分。

実施例Ｃ１９：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（メトキシメチル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０６２ｇ、３６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），４．７１（ｓ，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．０７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_２１ＮＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：３７１．１１９１、実測値：３７１．１１８７。
ＨＰＬＣ（９６．０％）：Ｒｔ ２６．６１分。

実施例Ｃ２０：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（フルオロメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０１５ｇ、７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｔ，Ｊ＝２４．７，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．７２（ｄ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），５．６５（ｄｄ，Ｊ＝４７．７，１６．３Ｈｚ，２Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１２２．６８（ｔｄ，Ｊ＝４７．７，６．５Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１８ＦＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３５９．０９９１、実測値：３５９．０９７７。
ＨＰＬＣ（９６．８％）：Ｒｔ １３．２５分。

実施例Ｃ２１：シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０５５ｇ、５２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．８２（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．９７－３．８０（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．１９－１．０２（ｍ，１Ｈ），０．６２－０．４３（ｍ，２Ｈ），０．２８－０．１５（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１８．９１（ｓ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２２ＦＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３９９．１３０４、実測値：３９９．１３１８。
ＨＰＬＣ（９８．９％）：Ｒｔ １７．９７分。

実施例Ｃ２２：１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中で酢酸アンモニウム（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０８５ｇ、２１％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝１２．９，７．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），４．９１（ｄｔ，Ｊ＝８．６，４．４Ｈｚ，１Ｈ），３．６７（ｄｄ，Ｊ＝１５．３，７．８Ｈｚ，２Ｈ），３．０７（ｄｔ，Ｊ＝１０．２，５．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．６２－１．５２（ｍ，４Ｈ），１．４５（ｓ，９Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_３４Ｎ_２Ｏ_５Ｓ ［Ｍ^＋］：５１０．２１８８、実測値：５１０．２１８２。
ＨＰＬＣ（９９．０％）：Ｒｔ ２１．８５分。

実施例Ｃ２３：シクロペンチルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中で酢酸アンモニウム（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０３５ｇ、１４％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），５．８４（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．９５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２２－２．０９（ｍ，４Ｈ），１．７７－１．４５（ｍ，６Ｈ），１．１８－１．１１（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２７ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４０９．１７１２、実測値：４０９．１７１２。
ＨＰＬＣ（９９．４％）：Ｒｔ １６．９３分。

実施例Ｃ２４：シクロプロピルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０３５ｇ、４３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５３－８．４６（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），６．５３（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．９５－３．７３（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．０３（ｄｄｄ，Ｊ＝１２．７，８．０，５．０Ｈｚ，１Ｈ），０．４８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．１７（ｄ，Ｊ＝４．４Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３８２．１３５１、実測値：３８２．１３４６。
ＨＰＬＣ（９７．９％）：Ｒｔ ２５．９５分。

実施例Ｃ２５：１－メチルピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中で酢酸アンモニウム（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０２５ｇ、１０％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝１５．９，７．３Ｈｚ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），４．７８（ｔｔ，Ｊ＝８．５，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．６７－２．５０（ｄ，Ｊ＝１７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｂｓ，１Ｈ），１．９６－１．８３（ｍ，２Ｈ），１．８０－１．５９（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４２４．１８２１、実測値：４２４．１８２７。
ＨＰＬＣ（９６．８％）：Ｒｔ ３３．１８分。

実施例Ｃ２６：シクロペンチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中で酢酸アンモニウム（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０４ｇ、１７％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），５．８１（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５．２７－５．１１（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．４７（ｍ，８Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２５ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３９５．１５５５、実測値：３９５．１５５８。
ＨＰＬＣ（９７．１％）：Ｒｔ １７．５６分。

実施例Ｃ２７：４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中で酢酸アンモニウム（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、淡黄色固体（０．０３ｇ、１１％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．１，１．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄｄｄ，Ｊ＝７．８，１．３，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．８０－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５０（ｍ，３Ｈ），１．４６－１．２７（ｍ，３Ｈ），１．２７－１．１６（ｍ，１Ｈ），０．８８（ｓ，３Ｈ），０．８８（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_３１ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４３７．２０２５、実測値：４３７．２０２８。
ＨＰＬＣ（９８．３％）：Ｒｔ １６．７８分。

実施例Ｃ２８：シクロブチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中で酢酸アンモニウム（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、淡黄色固体（０．０２ｇ、９％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．００－４．８９（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２－２．２３（ｍ，５Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．１２－１．９９（ｍ，１Ｈ），１．９９－１．８５（ｍ，１Ｈ），１．８２－１．６６（ｍ，１Ｈ），１．６６－１．５１（ｍ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２３ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３８１．１３９９、実測値：３８１．１４０８。
ＨＰＬＣ（９９．０％）：Ｒｔ １７．４２分。

実施例Ｃ２９：メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中でトリフルオロ酢酸（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０３５ｇ、３７％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．６，３．６Ｈｚ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．４Ｈｚ，１Ｈ），６．３０（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－６３．８４（ｓ，ＣＦ_３），－１１８．１９（ｔｄ，Ｊ＝９．６，４．９Ｈｚ，Ｆ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１５ＮＯ_３ＳＦ_４ ［Ｍ^＋］：４１３．０７０９、実測値：４１３．０７０２。
ＨＰＬＣ（９９．１％）：Ｒｔ １３．５１分。

実施例Ｃ３０：メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０１５ｇ、２４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６６（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．０７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１８Ｈ_１８Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３４２．１０３８、実測値：３４２．１０３４。
ＨＰＬＣ（９８．８％）：Ｒｔ ２２．７５分。

実施例Ｃ３１：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中でトリフルオロ酢酸（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０３５ｇ、２４％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９７－７．９１（ｍ，１Ｈ），７．８３（ｄｄｄ，Ｊ＝７．７，１．４，０．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３０（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），１．９９（ｑ，Ｊ＝０．７Ｈｚ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－６３．６５．（ｓ，ＣＦ３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１６ＮＯ_３ＳＦ_３ ［Ｍ^＋］：３９５．０８０３、実測値：３９５．０８１０。
ＨＰＬＣ（９８．５％）：Ｒｔ １０．４４分。

実施例Ｃ３２：シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０７５ｇ、５０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝２．０Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），５．７８（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．２９－１．１３（ｍ，１Ｈ），０．５９－０．４６（ｍ，２Ｈ），０．２１（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．８Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２２ＮＯ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４１５．１００９、実測値：４１５．０９９７。
ＨＰＬＣ（９９．６％）：Ｒｔ １８．４３分。

実施例Ｃ３３：シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０８０ｇ、６１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１０（ｂｓ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２１（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｂｓ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｄｄｄ，Ｊ＝２７．５，１０．８，６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８５－１．４３（ｍ，６Ｈ），１．３２－１．０１（ｍ，３Ｈ），１．０１－０．７８（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２８ＮＯ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５７．１４７８、実測値：４５７．１４７７。
ＨＰＬＣ（９９．１％）：Ｒｔ １８．１６分。

実施例Ｃ３４：シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０７５ｇ、５８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５７－８．４４（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．８６（ｄｄ，Ｊ＝６．１，３．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．４４（ｍ，６Ｈ），１．１６（ｄ，Ｊ＝４０．３Ｈｚ，３Ｈ），０．９１－０．７４（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４２４．１８２１、実測値：４２４．１８３３。
ＨＰＬＣ（９８．９％）：Ｒｔ ２５．３０分。

実施例Ｃ３５：シクロペンチルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０９５ｇ、７５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．４４（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．０１－３．８６（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１４－２．０２（ｍ，１Ｈ），１．６７－１．４４（ｍ，６Ｈ），１．２１－１．０５（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１０．１６６４、実測値：４１０．１６６５。
ＨＰＬＣ（９８．４％）：Ｒｔ ２５．１４分。

実施例Ｃ３６：シクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０２８ｇ、４８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５９－８．４０（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．７５（ｔｔ，Ｊ＝８．８，３．９Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７５－１．５５（ｍ，３Ｈ），１．５６－１．４５（ｍ，１Ｈ），１．４５－１．１３（ｍ，５Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１０．１６６４、実測値：４１０．１６６５。
ＨＰＬＣ（９８．２％）：Ｒｔ ２４．８７分。

実施例Ｃ３７：シクロペンチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０３４ｇ、５９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５３－８．４２（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．１６（ｄｑ，Ｊ＝６．１，３．０Ｈｚ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８０（ｔｄ，Ｊ＝１５．９，１４．５，６．１Ｈｚ，２Ｈ），１．６７－１．４６（ｍ，６Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３９６．１５０８、実測値：３９６．１５０５。
ＨＰＬＣ（９８．９％）：Ｒｔ ２５．７０分。

実施例Ｃ３８：メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中のトリフルオロ酢酸（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０２２ｇ、５１％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．２９（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－６３．８５（ｓ，ＣＦ_３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１５ＮＯ_３ＳＦ_３Ｃｌ ［Ｍ^＋］：４２９．０４１３、実測値：４２９．０４１３。
ＨＰＬＣ（９５．７％）：Ｒｔ １３．９４分。

実施例Ｃ３９：ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０７０ｇ、６９％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０－８．４４（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１６－７．１０（ｍ，２Ｈ），５．９５（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１８．１３５１、実測値：４１８．１３５８。
ＨＰＬＣ（９９．４％）：Ｒｔ ２６．３８分。

実施例Ｃ４０：（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０２９ｇ、４５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５５－８．４３（ｍ，２Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．９９－３．７７（ｍ，４Ｈ），３．２４（ｄｔｄ，Ｊ＝２０．２，１１．６，２．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．４７－１．１５（ｍ，５Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４２６．１６１３、実測値：４２６．１６００。
ＨＰＬＣ（９９．５％）：Ｒｔ ３２．５６分。

実施例Ｃ４１：ベンジル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０１８ｇ、１１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．７５－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．３３－７．１７（ｍ，５Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝８．９，８．５，２．０Ｈｚ，１Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｑ，Ｊ＝１２．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１８．５３（ｓ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２２ＮＯ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：４３５．１３０４、実測値：４３５．１３０７。
ＨＰＬＣ（９７．１％）：Ｒｔ １８．４３分。

実施例Ｃ４２：ベンジル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０６５ｇ、６０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０６（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．１８（ｍ，６Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．２７－４．９６（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２２ＮＯ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５１．１０１１、実測値：４５１．１０１１。
ＨＰＬＣ（９７．４％）：Ｒｔ １８．３８分。

実施例Ｃ４３：（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０７６ｇ、４６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１０（ｄ，Ｊ＝１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｂｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．９３－３．８２（ｍ，４Ｈ），３．５０－３．１９（ｍ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），１．８９－１．６３（ｍ，２Ｈ），１．５１－１．４７（ｍ，１Ｈ），１．３５－１．１７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２６ＮＯ_４ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５９．１２７１、実測値：４５９．１２７２。
ＨＰＬＣ（９９．４％）：Ｒｔ ２４．５０分。

実施例Ｃ４４：（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０９７ｇ、５７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．７９（ｄ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄｄ，Ｊ＝８．３，５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｔ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．９９－３．７３（ｍ，４Ｈ），３．２８（ｄｔ，Ｊ＝２５．５，１２．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．８１（ｓ，１Ｈ），１．５４－１．１３（ｍ，４Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１８．７４（ｓ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２６ＮＯ_４ＳＦ ［Ｍ^＋］：４４３．１５６７、実測値：４４３．１５７４。
ＨＰＬＣ（９９．６％）：Ｒｔ ２４．６９分。

実施例Ｃ４５：ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中のトリフルオロ酢酸（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０１５ｇ、２７％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９７－７．９０（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．７７（ｍ，１Ｈ），７．３５－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２９－７．２２（ｍ，３Ｈ），７．１６－７．０７（ｍ，３Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｑ，Ｊ＝１２．２Ｈｚ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－６３．６４（ｓ，ＣＦ_３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２０ＮＯ_３ＳＦ_３ ［Ｍ^＋］：４７１．１１１６、実測値：４７１．１１１７。
ＨＰＬＣ（９９．３％）：Ｒｔ １２．４６分。

実施例Ｃ４６：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０９１ｇ、５５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０－８．４２（ｍ，２Ｈ），７．７６－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），６．１３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｑ，Ｊ＝１３．７Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１８．５４（ｓ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：４３６．１２５７、実測値：４３６．１２５５。
ＨＰＬＣ（９９．５％）：Ｒｔ ２６．１０分。

実施例Ｃ４７：４－フルオロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０５０ｇ、４３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４９（ｄ，Ｊ＝４．５Ｈｚ，１Ｈ），８．２８（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．０７（ｍ，４Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），６．０６（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．１１－４．９３（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１３．８７（ｓ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：４３６．１２５７、実測値：４３６．１２５９。
ＨＰＬＣ（９８．５％）：Ｒｔ ２０．４０分。

実施例Ｃ４８：ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノール中の酢酸アンモニウム（１．５当量）を用いた方法Ｃにより、黄色固体（０．０２５ｇ、１５％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０（ｄ，Ｊ＝１１．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０１－７．９６（ｍ，１Ｈ），７．８５－７．６６（ｍ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２１（ｍ，２Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝６．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｄ，Ｊ＝３．１Ｈｚ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２２Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１８．１３５１、実測値：４１８．１３４６。
ＨＰＬＣ（９８．０％）：Ｒｔ ２４．７９分。

実施例Ｃ５１：１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ベンジル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
収率：８％（１８ｍｇ、黄色固体）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２８（ｍ，５Ｈ），７．３２－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝１６．５Ｈｚ，Ｊ＝４１．８Ｈｚ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２３ＮＯ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：４０１．１４５０、実測値：４０１．１４４２

実施例Ｃ５２：１－（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）－２－フェニルエタン－１－オン
淡黄色固体（３５ｍｇ、１５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．２５（ｍ，５Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，２Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），５．８５（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｓ，１Ｈ），４．１５（ｄｄ，Ｊ＝９４．６，１６．２Ｈｚ，２Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２３ＮＯ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：４０１．１４５０、実測値：４０１．１４３７。

実施例Ｃ５３：メチル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
１．５当量のＴＦＡを用いた方法Ｃにより、黄色固体（３０ｍｇ、２６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５６（ｂｓ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），６．５２（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－ ６３．７２（ＣＦ_３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１８Ｈ_１５Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ_３ ［Ｍ^＋］：３９６．０７５５、実測値：３９６．０７６８。

実施例Ｃ５４：１－（２－メチル－５－（ピペリジン－１－カルボニル）－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン
１．５当量のＴＦＡを用いた方法Ｃにより、黄色固体（１０ｍｇ、１５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６０（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３１（ｍ，２Ｈ），５．６５（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．３５－３．１４（ｍ，２Ｈ），２．８０－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．２６－２．１２（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｓ，３Ｈ），１．３９－１．２２（ｍ，２Ｈ），１．２３－１．０４（ｍ，２Ｈ），１．０６－０．８２（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－ ６７．１４（ＣＦ_３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２２Ｎ_３Ｏ_２ＳＦ_３ ［Ｍ^＋］：４４９．１３８５、実測値：４４９．１３７８。

実施例Ｃ５５：４－（（（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボニル）オキシ）メチル）安息香酸
方法Ｃにより、４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレートを与えた（黄色固体、３０ｍｇ、６６％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，２Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２２（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６０（ｓ，９Ｈ）。

エステルの加水分解：ジクロロメタン（３ｍＬ）中の４－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）の混合物を、０℃で攪拌した。ジクロロメタン（２ｍＬ）中のトリフルオロ酢酸（０．５ｍＬ）を、同じ温度で、６０分の間に滴下した。混合物を室温まで戻し、減圧下で溶媒を除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（メタノール中５％ＤＣＭ）で精製し、黄色固体（０．０１２ｇ、２７％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１７．１４（ｓ，１Ｈ），９．１４（ｓ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８９（ｄｄ，Ｊ＝６．２，３．０Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），７．３０－７．２４（ｍ，２Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．１２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，２Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２３ＮＯ_５ＳＮａ ［Ｍ^＋Ｎａ］：４８４．１１８９、実測値：４８４．１１８８。

実施例Ｃ５６：ベンジル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサン中１．５当量のＴＦＡを用いた方法Ｃにより、黄色固体（３５ｍｇ、１２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５１（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．０７（ｍ，７Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，２Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－ ６３．４４（ＣＦ_３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_１９Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ_３ ［Ｍ^＋］：４７２．１０６８、実測値：４７２．１０６７。

実施例Ｃ５７：ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（６０ｍｇ、５０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５２（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４８（ｓ，１Ｈ），７．７２－７．６３（ｍ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１８（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｔｄ，Ｊ＝８．７，２．５Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），５．１１（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１８．５１（ｑ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：４３６．１２５７、実測値：４３６．１２５２

実施例Ｃ５８：ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（６８ｍｇ、４９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５２（ｓ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１０（ｍ，３Ｈ），５．９３（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ＝１２．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４９６．０４５６、実測値：４９６．０４６２。

実施例Ｃ５９：ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３０ｍｇ、３１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５２（ｄ，Ｊ＝１５．９Ｈｚ，２Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．２５－７．１４（ｍ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｑ，Ｊ＝１３．７，１３．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４４３．１３０４、実測値：４４３．１２８８。

実施例Ｃ６０：ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（６８ｍｇ、３５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５２（ｓ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．１９（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），５．１３（ｓ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５２．０９６１、実測値：４５２．０９５９。

実施例Ｃ６１：ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３５ｍｇ、３４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６２－８．４０（ｍ，３Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１４（ｍ，３Ｈ），６．０５（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｑ，Ｊ＝１２．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１９．１３０４、実測値：４１９．１３０６。

実施例Ｃ６２：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３５ｍｇ、４８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４６（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），８．０４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１６（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．２２－５．０３（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５２．０９６１、実測値：４５２．０９５４。

実施例Ｃ６３：４－（シクロプロピルカルバモイル）ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３０ｍｇ、１３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｄｄ，Ｊ＝６．９，２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．７５（ｍ，１Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４－７．２４（ｍ，１Ｈ），７．２８－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｂｓ，１Ｈ），５．８７（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．１０（ｓ，２Ｈ），２．９０（ｄｔ，Ｊ＝６．９，３．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），０．９３－０．８２（ｍ，２Ｈ），０．６７－０．５７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２９Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：５０１．１８４３、実測値：５０１．１８４１。

実施例Ｃ６４：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（２８ｍｇ、４０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５１－８．４１（ｍ，３Ｈ），８．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２２－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝５．５Ｈｚ，２Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．２８（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｑ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４１９．１３０４、実測値：４１９．１３０４。

実施例Ｃ６５：４－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１３１ｍｇ、７２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），８．３４（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），７．１８（ｓ，２Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），６．００（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），４．９９（ｑ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４９６．０４５６、実測値：４９６．０４４１。

実施例Ｃ６６：３－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１１５ｍｇ、５４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｔ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．０１（ｍ，４Ｈ），５．９７（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０２（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４９６．０４５６、実測値：４９６．０４５６。

実施例Ｃ６７：２－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１２７ｍｇ、７４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４６（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５７－７．４８（ｍ，１Ｈ），７．２３－７．０５（ｍ，５Ｈ），６．０４（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．１４（ｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４９６．０４５６、実測値：４９６．０４４６。

実施例Ｃ６８：（３－フルオロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３０ｍｇ、４７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．４４－８．３０（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｑ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，２Ｈ），６．８８（ｔ，Ｊ＝５．４Ｈｚ，１Ｈ），６．１８（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．２４－５．０９（ｍ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１３２．３０（ｓ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２０Ｎ_３Ｏ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：４３７．１２０９、実測値：４３７．１２１５。

実施例Ｃ６９：ピリミジン－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３５ｍｇ、５８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．１３（ｓ，１Ｈ），８．５６（ｓ，２Ｈ），８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｓ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），５．０８（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２０Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４２０．１２５６、実測値：４２０．１２６２。

実施例Ｃ７０：（５－ブロモピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（８４ｍｇ、６３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，Ｊ＝４．３Ｈｚ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｓ，１ Ｈ），７．２２（ｄｄ，Ｊ＝４．３，７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．３２（ｂｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｑ，Ｊ＝１３Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２０Ｎ_３Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４９７．０４０９、実測値：４９７．０４１２。

実施例Ｃ７１：２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１７ｍｇ、２７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６０－８．４７（ｍ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．０９（ｍ，５Ｈ），７．０８－６．９９（ｍ，２Ｈ），６．０２（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２７Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４４７．１７３７、実測値：４４７．１７３６。

実施例Ｃ７２：３－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３８ｍｇ、５８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５５－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．０６（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４４３．１３０４、実測値：４４３．１３１０。
実施例Ｃ７３：４－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（２５ｍｇ、４０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５５－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄｔ，Ｊ＝７．４，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．３７－７．２７（ｍ，２Ｈ），７．２４－７．２０（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．１９－４．９３（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４４３．１３０４、実測値：４４３．１３０６。

実施例Ｃ７４：（６－クロロピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（８０ｍｇ、５４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５７－８．４６（ｍ，１Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２６（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２０－７．１２（ｍ，２Ｈ），６．１６（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），５．１３－４．９３（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２０Ｎ_３Ｏ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５３．０９１４、実測値：４５３．０８９４。

実施例Ｃ７５：３－モルホリノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（５０ｍｇ、６９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５１－８．４５（ｍ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１１（ｍ，３Ｈ），６．８９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝６．９Ｈｚ，２Ｈ），５．９２（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．０４（ｄ，Ｊ＝３．０Ｈｚ，２Ｈ），３．８８（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），３．０９（ｔ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，４Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：５０３．１８７９、実測値：５０３．１８７８。

実施例Ｃ７６：４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（４５ｍｇ、７３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５７－８．４５（ｍ，２Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９０（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．７１（ｔｔ，Ｊ＝８．８，４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．７０－１．４９（ｍ，３Ｈ），１．３５－１．１７（ｍ，５Ｈ），０．８６（ｓ，３Ｈ），０．８３（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_３０Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４３８．１９７７、実測値：４３８．１９６７。

実施例Ｃ７７：（２－クロロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１１７ｍｇ、７５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２２（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，１Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．１３－４．９６（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．４０（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２０Ｎ_３Ｏ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５３．０９１４、実測値：４５３．０９２７。

実施例Ｃ７８：テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（２５ｍｇ、５１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２４－７．１７（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．９２（ｔｔ，Ｊ＝８．９，４．２Ｈｚ，１Ｈ），３．８１（ｄｄｔ，Ｊ＝１６．６，１１．５，４．２Ｈｚ，２Ｈ），３．４６（ｄｄｔ，Ｊ＝１２．０，５．３，２．９Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．８３（ｍ，１Ｈ），１．８０－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５７（ｍ，１Ｈ），１．５３－１．４０（ｍ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４１２．１４５７、実測値：４１２．１４５７。

実施例Ｃ７９：４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（４５ｍｇ、８３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５７－８．４８（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．９０（ｓ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．９６－１．５８（ｍ，８Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－９５．７７（ｄ，Ｊ＝２４７．３Ｈｚ ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ_２ ［Ｍ^＋］：４４６．１４７６、実測値：４４６．１４７５。

実施例Ｃ８０：５－アセチル－Ｎ－ベンジル－Ｎ，２，６－トリメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド
方法Ｃにより、黄色固体（３７ｍｇ、６７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５１（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１５（ｍ，５Ｈ），７．０８－６．９８（ｍ，２Ｈ），６．１２（ｓ，１Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．６５（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），４．０７（ｄ，Ｊ＝１４．１Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．９８（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：４３１．１６６７、実測値：４３１．１６７５。

実施例Ｃ８１：オキセタン－３－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（５．２ｍｇ、６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１２（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｑ，Ｊ＝５．９Ｈｚ，１Ｈ），４．８９－４．８０（ｍ，２Ｈ），４．６１－４．４９（ｍ，２Ｈ），２．５５（ｔｔ，Ｊ＝８．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．０１（ｄｄｐ，Ｊ＝１８．２，８．６，４．６Ｈｚ，２Ｈ），０．６９（ｄｑ，Ｊ＝７．４，４．６，４．０Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２２ＮＯ_４ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４８７．０４５３、実測値：４８７．０４３９。

実施例Ｃ８２：イソプロピル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（２１ｍｇ、１４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），５．６８（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０３（ｐ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．５３（ｄｄｄ，Ｊ＝８．８，５．７，３．４Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．２１（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．１２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，３Ｈ），１．０１－０．８８（ｍ，２Ｈ），０．６７（ｄｑｄ，Ｊ＝１１．１，５．７，３．４Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２４ＮＯ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４７３．０６６０、実測値：４７３．０６７７。

実施例Ｃ８３：メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ＭｅＯＨ中１．５当量のＴＦＡを用いた方法Ｃにより、黄色固体（８ｍｇ、１８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝６３．８５（ｓ，ＣＦ_３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１５ＮＯ_３ＳＦ_３Ｂｒ ［Ｍ^＋］：４７２．９９０８、実測値：４７２．９９１５。

実施例Ｃ８４：シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサンでの方法Ｃにより、黄色固体（２０ｍｇ、１３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１５（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），５．７０（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｂｓ，１Ｈ），３．９５－３．８６（ｍ，２Ｈ），２．５９（ｔｔ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．１２－０．８７（ｍ，３Ｈ），０．７３－０．５９（ｍ，２Ｈ），０．５７－０．４４（ｍ，２Ｈ），０．２６－０．１４（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２４ＮＯ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４８５．０６６０、実測値：４８５．０６７６。

実施例Ｃ８５：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（４２ｍｇ、４４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６４（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．８９（ｂｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｔｔ，Ｊ＝８．７，５．６Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．０６－０．８５（ｍ，２Ｈ），０．８１－０．５８（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２０ＮＯ_４ＳＦ_３ ［Ｍ^＋］：４６３．１０６５、実測値：４６３．１０５４。

実施例Ｃ８６：２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１８ｍｇ、１８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１－７．１０（ｍ，５Ｈ），７．０７－６．９８（ｍ，２Ｈ），５．８７（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），１．６４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２７Ｈ_２６ＮＯ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：５４６．０７０９、実測値：５４６．０７１１。
ＨＰＬＣ（９８．２％）：Ｒｔ １８．３０分。

実施例Ｃ８７：メチル ５－アセチル－４－（７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（８０ｍｇ、６９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０７－７．９９（ｍ，１Ｈ），７．３９－７．２８（ｍ，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝１．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６７（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｔｔ，Ｊ＝８．４，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．０４－０．９０（ｍ，２Ｈ），０．６６（ｄｔｔ，Ｊ＝９．０，５．７，３．４Ｈｚ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２０ＮＯ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４０１．０８５２、実測値：４０１．０８５５。
ＨＰＬＣ（９９．１％）：Ｒｔ １８．６６分。

実施例Ｃ８８：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（５５ｍｇ、８０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），５．６６（ｂｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．５９（ｈ，Ｊ＝６．９，６．２Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．０９－０．８４（ｍ，２Ｈ），０．７５０９－０．５７（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－６２．９６（ｓ，ＣＦ_３）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２０ＮＯ_３ＳＦ_３ ［Ｍ^＋］：４３５．１１１６、実測値：４３５．１１２９。
ＨＰＬＣ（９９．４％）：Ｒｔ １９．６８分。

実施例Ｃ８９：３－クロロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（７８ｍｇ、５３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４９（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８－７．２３（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．０１（ｄｔ，Ｊ＝７．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），６．２６（ｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０９－４．９７（ｍ，２Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_２Ｏ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４５２．０９６１、実測値：４５２．０９６６。
ＨＰＬＣ（９８．６％）：Ｒｔ １９．８３分。

実施例Ｃ９０：２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（２０ｍｇ、１７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０５（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４０（ｍ，１Ｈ），７．２２－７．１３（ｍ，４Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），７．１０－７．０４（ｍ，２Ｈ），５．６７（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），２．６３－２．４７（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７２（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｓ，３Ｈ），１．０３－０．７７（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．５７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２８ＮＯ_３ＳＢｒＮａ ［Ｍ^＋Ｎａ］：５７２．０８６５、実測値：５７２．０８６５。
ＨＰＬＣ（９８．８２％）：Ｒｔ １７．１６分。

実施例Ｃ９１：シクロヘキシル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（７０ｍｇ、７９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），５．６９（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），４．８３－４．７１（ｍ，１Ｈ），２．６４－２．４７（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９０－１．７０（ｍ，２Ｈ），１．６８－１．５０（ｍ，４Ｈ），１．３５－１．１９（ｍ，４Ｈ），１．０８－０．８７（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．５８（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４３６．１８２１、実測値：４３６．１８４１。
ＨＰＬＣ（９９．３％）：Ｒｔ １８．４７分。

実施例Ｃ９２：２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１５ｍｇ、１６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５０（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２３－７．１２（ｍ，４Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），７．１２－７．０２（ｍ，２Ｈ），５．７１（ｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），２．６５－２．４９（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７０（ｓ，３Ｈ），１．６７（ｓ，３Ｈ），１．０３－０．８３（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．５８（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＥＳＩ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２９Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４７３．１８９３、実測値：４７３．１８９１。
ＨＰＬＣ（９５．７％）：Ｒｔ ２５．１３分。

実施例Ｃ９３：１－（４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン
方法Ｃにより、黄色固体（８０ｍｇ、５６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），５．８４（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），２．３８－２．２７（ｍ，１Ｈ），２．２０－２．０１（ｍ，４Ｈ），１．４１－１．２２（ｍ，１Ｈ），１．２０－１．０６（ｍ，１Ｈ），１．０７－０．９０（ｍ，３Ｈ），０．８４－０．６５（ｍ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２２ＮＯ_２ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４５５．０５５５、実測値：４５５．０５４０。
ＨＰＬＣ（９９．１％）：Ｒｔ ２２．４８分。

実施例Ｃ９４：３－クロロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１６ｍｇ、１３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５３（ｄ，Ｊ＝４．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２－７．２８（ｍ，１Ｈ），７．２５－７．１８（ｍ，３Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），５．７９（ｂｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），５．１６－５．０４（ｍ，２Ｈ），２．７３－２．５１（ｍ，１Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），１．０８－０．８７（ｍ，２Ｈ），０．８３－０．６１（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２３Ｎ_２Ｏ_３ＳＣｌ ［Ｍ^＋］：４７８．１１１８、実測値：４７８．１１１８。
ＨＰＬＣ（９６．７％）：Ｒｔ １９．７９分。

実施例Ｃ９５：２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１０ｍｇ、７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．５２（ｄ，Ｊ＝３．９Ｈｚ，１Ｈ），８．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１６（ｓ，１Ｈ），７．００－６．９１（ｍ，２Ｈ），６．８７－６．７５（ｍ，２Ｈ），５．９０（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．６８（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１６．４４（ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：４６４．１５７０、実測値：４６４．１５７０。
ＨＰＬＣ（９８．２％）：Ｒｔ １９．５２分。

実施例Ｃ９６：２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３０ｍｇ、１７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｄｄ，Ｊ＝８．７，５．４Ｈｚ，２Ｈ），６．８０（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），２．６２－２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．６９（ｓ，３Ｈ），１．６５（ｓ，３Ｈ），１．０４－０．８２（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．５９（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１６．６５（ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２７Ｎ_２Ｏ_３ＳＢｒＦＮａ ［Ｍ^＋Ｎａ］：５９０．０７７１、実測値：５９０．０７７２。
ＨＰＬＣ（９８．０％）：Ｒｔ １８．５２分。

実施例Ｃ９７：２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３８ｍｇ、２４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．５５－８．４４（ｍ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．３Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．０３－６．９３（ｍ，２Ｈ），６．７９（ｔ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，２Ｈ），５．９７（ｂｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），２．６０－２．４３（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．６６（ｓ，３Ｈ），１．６３（ｓ，３Ｈ），１．００－０．８０（ｍ，２Ｈ），０．７８－０．５６（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１６．５３（ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２８Ｎ_２Ｏ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：４９１．１７９９、実測値：４９１．１８００。
ＨＰＬＣ（９８．９％）：Ｒｔ １９．２６分。

実施例Ｃ９８：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（９４ｍｇ、７１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．８９（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔｄ，Ｊ＝８．０，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝９．７，８．０Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），２．６０（ｔｔ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．０８－０．８５（ｍ，２Ｈ），０．７４－０．５６（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１６．０８（ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２０ＮＯ_３ＳＦ ［Ｍ^＋］：３８５．１１４８、実測値：３８５．１１３２。
ＨＰＬＣ（９９．３％）：Ｒｔ ２２．５８分。

実施例Ｃ９９：シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサンでの方法Ｃにより、黄色固体（１２ｍｇ、２６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．５３－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｂｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．７Ｈｚ，２Ｈ），２．６０（ｔｔ，Ｊ＝８．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．０５－０．９１（ｍ，３Ｈ），０．７２－０．６１（ｍ，２Ｈ），０．５５－０．４３（ｍ，２Ｈ），０．２７－０．１２（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４０８．１５０８、実測値：４０８．１５０９。
ＨＰＬＣ（９９．７％）：Ｒｔ ３０．１６分。

実施例Ｃ１００：シクロペンチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサンでの方法Ｃにより、黄色固体（２７ｍｇ、１４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．５２（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．４６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｂｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．２４－５．１１（ｍ，１Ｈ），２．６２－２．４５（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．７２（ｍ，２Ｈ），１．６４－１．４４（ｍ，６Ｈ），１．０７－０．８５（ｍ，２Ｈ），０．７６－０．５６（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４２２．１６６４、実測値：４２２．１６６２。
ＨＰＬＣ（９９．７％）：Ｒｔ ３０．２４分。

実施例Ｃ１０１：シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサンでの方法Ｃにより、黄色固体（９ｍｇ、２６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．５６－８．４１（ｍ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｂｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），３．９８－３．７７（ｍ，２Ｈ），２．７０－２．５２（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），１．０９－０．９２（ｍ，３Ｈ），０．７７－０．５８（ｍ，２Ｈ），０．５３－０．３９（ｍ，２Ｈ），０．２７－０．１０（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４３２．１５０８、実測値：４３２．１５１６。
ＨＰＬＣ（９７．８％）：Ｒｔ ２２．１６分。

実施例Ｃ１０２：メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロブチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（４１ｍｇ、２９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．０９（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｂｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．３３－２．１７（ｍ，２Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．０６－１．７８（ｍ，５Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２２ＮＯ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４５９．０５０４、実測値：４５９．０５０５。
ＨＰＬＣ（９５．２％）：Ｒｔ １８．２１分。

実施例Ｃ１０３：ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（８０ｍｇ、６５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３６（ｄ，Ｊ＝９．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄｄ，Ｊ＝９．２，７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），５．６４（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．７７－２．６７（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．０７－０．９６（ｍ，２Ｈ），０．７７－０．６５（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４０８．１１４４、実測値：４０８．１１５３。
ＨＰＬＣ（９９．２％）：Ｒｔ １２．６４分。

実施例Ｃ１０４：メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（４０ｍｇ、４８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５６－７．４４（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｂｓ，１Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．８７－２．７１（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．１３－０．９９（ｍ，２Ｈ），０．８２－０．６５（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_１７Ｎ_３Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：３７５．１０４１、実測値：３７５．１０４６。
ＨＰＬＣ（９９．０％）：Ｒｔ ２１．２７分。

実施例Ｃ１０５：メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロペンチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（５９ｍｇ、４０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），５．８８（ｂｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），４．２６－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．６３（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．０４－１．９０（ｍ，２Ｈ），１．７８－１．６９（ｍ，４Ｈ），１．５３－１．３８（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２４ＮＯ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４７３．０６６０、実測値：４７３．０６４７。
ＨＰＬＣ（９７．４％）：Ｒｔ １２．８１分。

実施例Ｃ１０６：メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロヘキシル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（８９ｍｇ、５９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．０５（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），６．００（ｂｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．８０－３．６６（ｍ，１Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．９２－１．６９（ｍ，５Ｈ），１．４４－１．２０（ｍ，５Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２６ＮＯ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４８７．０８１７、実測値：４８７．０８０１。
ＨＰＬＣ（９６．７％）：Ｒｔ １１．９４分。

実施例Ｃ１０７：メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イ ル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（１５ｍｇ、１３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．４５（ｍ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），５．５７（ｂｓ，１Ｈ），５．１４（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．８７－２．７０（ｍ，１Ｈ），１．９３－１．７８（ｍ，１Ｈ），１．１６－０．８３（ｍ，５Ｈ），０．８０－０．６３（ｍ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_１９Ｎ_３Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋］：４０１．１１９８、実測値：４０１．１１９９。
ＨＰＬＣ（９６．５％）：Ｒｔ １５．４２分。

実施例Ｃ１０８：３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｃにより、黄色固体（３３ｍｇ、１８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：７．９８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２７－７．０４（ｍ，６Ｈ），５．８０（ｂｓ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），３．４４（ｓ，２Ｈ），２．４８－２．４１（ｍ，４Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．７３－１．６０（ｍ，４Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_３１Ｈ_３４Ｎ_３Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：６０７．１５０４、実測値：６０７．１４９１。
ＨＰＬＣ（９８．４％）：Ｒｔ ９．９４分。

実施例Ｃ１０９：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
密封管内、ジオキサン中で１３０℃で一夜加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、表題化合物を調製し、黄色固体（３５ｍｇ、２８％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．４０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），５．６１（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），３．８４－３．７３（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．８１－２．６５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），１．０２（ｄｄ，Ｊ＝８．９，５．５Ｈｚ，２Ｈ），０．９５－０．８０（ｍ，１Ｈ），０．７２（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，２Ｈ），０．３８（ｔ，Ｊ＝９．７Ｈｚ，２Ｈ），０．０６（ｓ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２４Ｎ_２ＮａＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４７１．１３４９、実測値：４７１．１３４７。

実施例Ｃ１１０：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
密封管内、ジオキサン中で１３０℃で一夜加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、表題化合物を調製し、黄色固体（２０ｍｇ、１５％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），５．５６（ｂｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．７９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．８５－２．６１（ｍ，２Ｈ），１．０９－０．８４（ｍ，５Ｈ），０．７５－０．５５（ｍ，４Ｈ），０．４７－０．２９（ｍ，２Ｈ），０．１５－－０．０２（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２７Ｈ_２６Ｎ_２ＮａＯ_４Ｓ ［Ｍ^＋Ｎａ］：４９７．１５０５、実測値：４９７．１５０３。

実施例Ｃ１１１：シクロプロピルメチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
密封管内、ＭｅＯＨ中で反応混合物を１３０℃で７時間加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、表題化合物を調製し、黄色固体（８ｍｇ、７％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．２４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），５．７３（ｂｓ，１Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），３．７５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．９２－２．７０（ｍ，１Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．１４－０．９７（ｍ，２Ｈ），０．８８－０．６６（ｍ，３Ｈ），０．４０－０．１２（ｍ，２Ｈ），０．０８－－０．１７（ｍ，２Ｈ）
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２１Ｎ_３ＮａＯ_２Ｓ ［Ｍ^＋Ｎａ］：４３８．１２４７、実測値：４３８．１２４５。

実施例Ｃ１１２：ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート

以下のＹ．Ｓａｔｏｈ ｅｔ ａｌ．，Ｃｈｅｍ．Ｐｈａｒｍ．Ｂｕｌｌ．１９９１，３９，３１８９－３２０１に従って、３工程で表題化合物を調製した。

第一の工程では、密封管内、メタノール中で反応混合物を１３０℃で９０分加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ジメトキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレートを調製し、黄色固体（１３０ｍｇ、４８％）を生じた。

第二の工程では、ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ジメトキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート（０．１００ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）をアセトン（４ｍＬ）及び４Ｎ塩酸（０．５３ｍＬ、２．１３ｍｍｏｌ）中で、室温で６０分間攪拌した。減圧下で溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル中に溶解し、トルエン、飽和重炭酸塩溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過及び濃縮して、ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－ホルミル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレートを生じ、さらに精製することなく次の工程で使用した。

第三の工程では、酢酸（１ｍＬ）中のジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－ホルミル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、酢酸ナトリウム（０．０２６ｇ、０．３２ｍｍｏｌ）及び塩酸ヒドロキシルアミン（０．０１８ｇ、０．２５ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で６０分間攪拌した。無水酢酸（０．１４２ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）を加え、室温で６０分間、次いで９５℃で１２０分間、攪拌した。減圧下で溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル中に取り、トルエン、飽和重炭酸塩溶液及び飽和食塩水で洗浄した。有機相を乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮し、残渣をカラムクロマトグラフィー（４：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色固体（０．０３０ｇ、３４％）として、表題化合物のジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレートを得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｂｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．０３－２．８６（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．０７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_１８Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４２０．１０１３、実測値：４２０．１０１２。

実施例Ｃ１１３：ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
実施例Ｃ１１２の合成に関して上記で説明した３工程の手順に従って、表題化合物を、黄色固体（０．０４６ｇ、４１％）として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．４７（ｍ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），６．７０（ｂｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_１４Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：３９２．０７００、実測値：３９２．０６９８。

実施例Ｃ１１４：メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
第一の工程では、密封管内、メタノール中で１３０℃で７時間加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エトキシ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレートを調製し、黄色固体（１２０ｍｇ、６０％）を生じた。
脱保護：第二の工程では、メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（２－（１，３－ジオキソイソインドリン－２－イル）エトキシ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．０６０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）及びヒドラジン一水和物（０．０１８ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を、エタノール（３ｍＬ）中、７８℃で５分間加熱した。混合物は、室温まで放冷し、ヒドラジン一水和物（０．０１８ｇ、０．５６ｍｍｏｌ）を加えた後に、室温で一夜攪拌した。混合物を濾過し、濃縮し、そして残渣をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール１０％）で精製し、黄色固体（０．０２０ｇ、４４％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．１５－８．０１（ｍ，２Ｈ），７．８０（ｄ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｄｔ，Ｊ＝２４．５，６．８Ｈｚ，２Ｈ），７．１５（ｂｓ，１Ｈ），５．４５（ｂｓ，１Ｈ），４．８５－４．４９（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｔ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．９７（ｂｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），１．７８（ｂｓ，３Ｈ）。

実施例Ｃ１１５：メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
実施例Ｃ１１４の合成に関して上記に説明した２工程の手順に従って、表題化合物を、黄色固体（０．０３０ｇ、３３％）として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．１０（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，２Ｈ），７．４６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３１－７．２５（ｍ，１Ｈ），７．２２（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），４．８５－４．５６（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｓ，５Ｈ），２．９９（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，５Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｃ１１６：メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
実施例Ｃ１１４の合成に関して上記に説明した２工程の手順に従って、表題化合物を、黄色固体（０．０３５ｇ、５１％）として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．４１（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），８．２７（ｂｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），４．８５－４．５６（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，５Ｈ），２．９８（ｓ，２Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．８３（ｓ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２４Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４２６．１４８２、実測値：４２６．１４８０。
実施例Ｃ１１７及びＣ１１８を、以下の３工程の合成に従って調製した：

実施例Ｃ１１７：ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－ホルミル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
第一の工程では、密封管内、メタノール中で１３０℃で１．５時間加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ジメトキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレートを調製し、黄色固体（０．１３０ｇ、４８％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３６（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．８０（ｓ，１Ｈ），５．９８（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｓ，３Ｈ），３．４３（ｓ，３Ｈ），２．８９－２．７９（ｍ，１Ｈ），１．１１－０．８９（ｍ，２Ｈ），０．９１－０．５８（ｍ，２Ｈ）。
脱保護：第二の工程では、アセトン（４ｍＬ）中のジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ジメトキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート（０．１００ｇ、０．２１ｍｍｏｌ）及び４Ｎ塩酸（０．５３ｍＬ、２．１３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で６０分間攪拌した。減圧下で溶媒を除去し、残渣を酢酸エチル中に取り、トルエン、飽和重炭酸塩溶液及び飽和食塩水で洗浄し、次いで乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）及び濃縮して、表題化合物を生じたが、これはさらなる精製は行わずに使用した。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１０．５０（ｓ，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７１（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），５．５９（ｓ，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），３．６２（ｄ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，２Ｈ），２．１７－２．０５（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_１９Ｎ_２Ｏ_５Ｓ ［Ｍ^＋１］：４２３．１００９、実測値：４２３．１００７。

実施例Ｃ１１８：ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ヒドロキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
還元：第三の工程では、０℃でのエタノール（３ｍＬ）中のジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－ホルミル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート（０．０４７ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）の混合物に水素化ホウ素ナトリウム（０．００５ｇ、０．１３ｍｍｏｌ）を加え、同じ温度で１時間攪拌した。次いで水を加えて、混合物を酢酸エチルで抽出した。有機相を分離し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮し、そして得られた残渣を、カラムクロマトグラフィー（２：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色固体（０．０２６ｇ、５６％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３３（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．４５（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｂｓ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝６．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｔ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，２Ｈ），２．８６（ｂｓ，１Ｈ），２．１７－２．０５（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｃ１１９：ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ホルミル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
実施例Ｃ１１７に関して記載した合成に従って、表題化合物を調製し、さらに精製することなく使用される固体を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：１０．５０（ｓ，１Ｈ），８．３５（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５５－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｂｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｓ，３Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．４５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_１７Ｎ_２Ｏ_５Ｓ ［Ｍ^＋１］：３９７．０８５３、実測値：３９７．０８５３。

実施例Ｃ１２０：ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（ヒドロキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
実施例Ｃ１１８に関して記載した合成に従って、表題化合物を調製し、黄色固体（０．００７ｇ、１６％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３５（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｂｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），４．８３（ｄ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．４１（ｓ，３Ｈ），１．６１（ｓ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_１９Ｎ_２Ｏ_５Ｓ ［Ｍ^＋１］：３９９．１００９、実測値：３９９．１０１０。

実施例Ｃ１２１：ジメチル ２－シアノ－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
実施例Ｃ１１７及びＣ１１８に関して記載した３工程の合成に従って、メチル（Ｚ）－４，４－ジメトキシ－３－オキソ－２－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イルメチレン）ブタノエートから表題化合物を調製し、黄色固体（０．０２５ｇ）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．４９（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．７３（ｂｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．６４（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．０３－２．８６（ｍ，２Ｈ），２．２１－２．０７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_１８Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４２０．１０１３、実測値：４２０．１０１２。

実施例Ｃ１２２：シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
密封管内、ジオキサン中で１３０℃で２時間加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、表題化合物を調製し、黄色固体（０．０１０ｇ、１０％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３０（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），８．１１（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝９．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３６（ｓ，１Ｈ），５．７１（ｂｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．３，２．１Ｈｚ，２Ｈ），２．６８－２．５４（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），１．０８－０．９３（ｍ，３Ｈ），０．７４－０．６４（ｍ，２Ｈ），０．５４－０．４２（ｍ，２Ｈ），０．２２－０．１２（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２５Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４３３．１５８０、実測値：４３３．１５８１。

実施例Ｃ１２３：シクロプロピルメチル ２，５－ジアセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
密封管内、ジオキサン中で１３０℃で２時間加熱することによる方法Ｃのバリエーションを用いて、表題化合物を調製し、黄色固体（０．００６ｇ、１１％）を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．４７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．６Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），５．８６（ｂｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．９１－３．７８（ｍ，２Ｈ），２．４０（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），０．２６－０．０７（ｍ，１Ｈ），１．０９－０．９５（ｍ，２Ｈ），０．５７－０．３８（ｍ，２Ｈ）。

方法Ｄ：
実施例Ｄ１：メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート

ｉ－ＰｒＯＨ（５ｍｌ）中の３－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イルメチレン）ペンタン－２，４－ジオン（０．１５ｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１当量）、メチル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート（０．０９３ｇ、０．６１ｍｍｏｌ、１当量）及びピペリジン（０．０７３ｇ、０．７４ｍｍｏｌ、１．２当量）の混合物を、還流温度で４時間攪拌した。反応混合物を減圧下で濃縮し、形成された沈殿物を濾別し、メタノール、ジクロロメタン及びエーテルで洗浄し、乾燥して、黄色固体（６５ｍｇ、３１％）として表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．００（ｓ，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），６．６３－６．４３（ｍ，２Ｈ），６．４０（ｓ，１Ｈ），５．８０（ｓ，２Ｈ），４．４６（ｓ，１Ｈ），２．６６（ｓ，３Ｈ），１．４６（ｓ，３Ｈ），１．２４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１８Ｈ_１８Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３４２．１０３８、実測値：３４２．１０４４。

実施例Ｄ２：メチル ２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｄにより、淡黄色固体（４０ｍｇ、４８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０２（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．７８（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４０－７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），６．２３（ｓ，２Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．２３－１．９７（ｍ，４Ｈ），０．９６（ｄｑ，Ｊ＝６．９，２．１Ｈｚ，１Ｈ），０．８２（ｔｄ，Ｊ＝７．２，６．３，３．５Ｈｚ，２Ｈ），０．６８（ｄｔ，Ｊ＝８．６，４．２Ｈｚ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_２０Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３６８．１１９５、実測値：３６８．１１８３。

実施例Ｄ３：メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｄにより、黄色固体（０．０７５ｇ、４４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．７５－７．６７（ｍ，２Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），６．２７（ｓ，２Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝－１１９．１０（ｓ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１８Ｈ_１７ＦＮ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３６０．０９４４、実測値：３６０．０９４３。

実施例Ｄ４：メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．０３１ｇ、２４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．８２（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２７（ｍ，２Ｈ），６．６１（ｂｓ，２Ｈ），５．２２（ｓ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．０５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１８Ｈ_１７Ｎ_２Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４２０．０１４３、実測値：４２０．０１３０。
ＨＰＬＣ（９８．４％）：Ｒｔ １６．４６分。

実施例Ｄ５：メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．０７５ｇ、６４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．３３（ｂｓ，１Ｈ），６．０３（ｂｓ，２Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．６１（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１８Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：３６８．１０６３、実測値：３６８．１０６４。
ＨＰＬＣ（９８．４％）：Ｒｔ ２０．０５分。

実施例Ｄ６：シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．０７０ｇ、４６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．８３（ｂｓ，１Ｈ），８．１１－８．０１（ｍ，１Ｈ），７．５５（ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３９－７．２６（ｍ，２Ｈ），６．６５（ｂｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），５．０３－４．８９（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７１（ｍ，１Ｈ），１．６９－１．５２（ｍ，３Ｈ），１．５４－１．３３（ｍ，３Ｈ），１．３３－１．１９（ｍ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２３Ｎ_２Ｏ_３ＳＢｒ ［Ｍ^＋］：４７４．０６１３、実測値：４７４．０６０５。
ＨＰＬＣ（９５．５％）：Ｒｔ １３．８１分。

実施例Ｄ７：ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．０４５ｇ、３４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．３３（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｓ，２Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．５１（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_１９Ｈ_１７Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：３８３．０９４０、実測値：３８３．０９４７。
ＨＰＬＣ（９７．５％）：Ｒｔ １４．５８分。

実施例Ｄ８：シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．０４８ｇ、３１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ）δ（ｐｐｍ）：８．３５－８．２０（ｍ，１Ｈ），７．５７（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｂｓ，２Ｈ），６．１６（ｂｓ，２Ｈ），５．３０（ｓ，１Ｈ），５．１１－４．９５（ｍ，１Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），１．８６－１．７３（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５１（ｍ，３Ｈ），１．５２－１．３６（ｍ，３Ｈ），１．３５－１．２４（ｍ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４２１．１４６０、実測値：４２１．１４５３。
ＨＰＬＣ（９８．４％）：Ｒｔ １７．１０分。

実施例Ｄ９：ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド及びメチル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート（２当量）を用いた方法Ｄにより、黄色固体（０．１１５ｇ、５３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１３－７．９０（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５８－７．３４（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．９８（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），４．７４（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｓ，３Ｈ），３．６０（ｓ，１Ｈ），３．３７（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｄ１０：シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリン（１．２当量）を用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０３８ｇ、５１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４３（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．５１（ｂｓ，１Ｈ），６．０８（ｂｓ，２Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．８３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．１０－０．９５（ｍ，１Ｈ），０．６０－０．４０（ｍ，２Ｈ），０．２７－０．０３（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ１１：４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリン（１．２当量）を用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０５３ｇ、３０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．０５（ｂｓ，２Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），４．８２（ｂｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２０（ｓ，３Ｈ），２．０２－１．８０（ｍ，３Ｈ），１．７６－１．５８（ｍ，５Ｈ），１．５３－１．３８（ｍ，１Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－９７．６０（ＣＦ），－９８．４６（ＣＦ）。

実施例Ｄ１２：メチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリン（１．２当量）を用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０２２ｇ、１５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２４－８．１６（ｍ，１Ｈ），７．７４－７．６７（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．８９（ｂｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｓ，２Ｈ），５．０３（ｓ，１Ｈ），３．４９（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｄ１３：４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリン（１．２当量）を用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０７４ｇ、４３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．１３－７．０２（ｍ，２Ｈ），６．９５（ｔ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，２Ｈ），６．４８（ｂｓ，１Ｈ），６．１２（ｂｓ，２Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．９８（ｓ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１３．９１（ＣＦ）。

実施例Ｄ１４：メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．０１２ｇ、６７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．９０（ｓ，１Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝２．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄｄ，Ｊ＝１０．５，２．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４８（ｓ，１Ｈ），６．６５（ｂｓ，２Ｈ），５．２０（ｓ，１Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１２９．２８（ｄ，Ｊ＝１０．４Ｈｚ）。
実施例Ｄ１４をさらに改変して、実施例Ｄ１５とした：

実施例Ｄ１５：メチル ２－アセトアミド－５－アセチル－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ピリジン（１ｍＬ）中のメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．０２５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ）及び塩化アセチル（０．００５ｍＬ、０．０７ｍｍｏｌ）の混合物を、７５℃で３時間攪拌した。混合物を室温まで放冷し、溶媒を減圧下で除去する。残渣をカラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ：メタノール２％）で精製し、黄色固体（０．０１７ｇ、６１％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝１１．７１（ｂｓ，１Ｈ），１０．５０（ｓ，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝２．４Ｈｚ，１Ｈ），８．０２（ｄｄ，Ｊ＝９．８，２．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．２１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１３３．６６（ｄ，Ｊ＝９．５Ｈｚ）。

実施例Ｄ１６：シクロペンチルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリン（１．２当量）を用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０６６ｇ、５１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３６（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｓ，１Ｈ），６．０２（ｂｓ，２Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），３．９０（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１．８Ｈｚ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．５８（ｄ，Ｊ＝３４．３Ｈｚ，７Ｈ），１．２８－１．０４（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ１７：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリン（１．２当量）を用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０７０ｇ、４７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３６（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．９９（ｂｓ，２Ｈ），５．８７（ｂｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），０．９１－０．７５（ｍ，１Ｈ），０．４４－０．２４（ｍ，２Ｈ），０．１３－－０．１０（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ１８：ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．０５４ｇ、４１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），６．１８（ｂｓ，２Ｈ），６．１５（ｂｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．８１－２．６４（ｍ，１Ｈ），１．０１－０．８４（ｍ，２Ｈ），０．８３－０．６０（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ１９：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
方法Ｄにより、黄色固体（０．０１７ｇ、１２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３７（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．１５（ｂｓ，２Ｈ），６．０２（ｂｓ，１Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．７８－２．６２（ｍ，１Ｈ），１．０１－０．７７（ｍ，３Ｈ），０．７９－０．６２（ｍ，２Ｈ），０．４７－０．２４（ｍ，２Ｈ），０．１２－－０．０９（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ２０：ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
メタノールでの方法Ｄにより、黄色固体（０．１３５ｇ、６６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７（ｂｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１６（ｂｓ，１Ｈ），６．６０（ｂｓ，２Ｈ），４．７４（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），３．５６（ｓ，１Ｈ），３．３５（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｄ２１：５－（シクロプロピルメチル）３－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリンを用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０４０ｇ、３１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３５（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），６．２６（ｂｓ，３Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．８４－２．６６（ｍ，１Ｈ），０．９７－０．８０（ｍ，３Ｈ），０．８１－０．６１（ｍ，２Ｈ），０．４８－０．２５（ｍ，２Ｈ），０．１５－－０．０８（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ２２：３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリンを用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０３５ｇ、２５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１１（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．３０－７．１５（ｍ，２Ｈ），６．９７－６．７７（ｍ，４Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｂｓ，２Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），５．０４－４．７５（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１４．２３（ＣＦ）。

実施例Ｄ２３：３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
イソプロパノール中でモルホリンを用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０３５ｇ、２５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１０（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２５－７．１３（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｑ，Ｊ＝８．７，７．６Ｈｚ，４Ｈ），６．２９（ｓ，２Ｈ），６．２０（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），５．００－４．７７（ｍ，２Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．８３－２．５３（ｍ，１Ｈ），０．９９－０．８２（ｍ，２Ｈ），０．７９－０．６２（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１４．２６（ＣＦ）。

実施例Ｄ２４：シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサン中でピペリジンを用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０３５ｇ、２３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．０４（ｂｓ，１Ｈ），６．２７（ｂｓ，２Ｈ），５．０８（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｄｔ，Ｊ＝７．２，３．８Ｈｚ，２Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），０．８３－０．６４（ｍ，１Ｈ），０．３５－０．１１（ｍ，２Ｈ），０．０６－－０．２９（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_１９Ｎ_４Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋１］：３９１．１２２３、実測値：３９１．１２２３。

実施例Ｄ２５：４－フルオロベンジル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサン中でモルホリンを用いる方法Ｄにより、黄色固体（０．０１０ｇ、８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ），６．７７（ｓ，２Ｈ），６．４６（ｂｓ，１Ｈ），６．２８（ｓ，２Ｈ），５．０５（ｓ，１Ｈ），４．９８－４．７５（ｍ，２Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１４．１２（ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_１８Ｎ_４Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋１］：４４５．１１２９、実測値：４４５．１１２６。

実施例Ｄ２６：シクロプロピルメチル ６－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
室温で一夜行った方法Ｄにより、黄色固体（０．０６０ｇ、５１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝８．２０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．９５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．７６（ｂｓ，１Ｈ），７．６１（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），６．７７（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｂｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），４．６０－４．３５（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），１．２３－１．１０（ｍ，１Ｈ）， ０．８１－０．６４（ｍ，１Ｈ），０．６４－０．４７（ｍ，１Ｈ），０．３９－０．２９（ｍ，２Ｈ），０．２７－０．１２（ｍ，２Ｈ），０．０４－－０．２０（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２１Ｎ_４Ｏ_２Ｓ ［Ｍ^＋１］：４１７．１３８０、実測値：４１７．１３８２。

実施例Ｄ２７：３－シクロペンチル ５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０８２ｇ、５１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３０（ｄ，Ｊ＝８．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｓ，２Ｈ），６．０３（ｓ，１Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），５．０７－４．９２（ｍ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），１．８７－１．７４（ｍ，１Ｈ），１．７１－１．５７（ｍ，２Ｈ），１．５４－１．４０（ｍ，３Ｈ），１．３９－１．２９（ｍ，１Ｈ），１．２４－１．１１（ｍ，１Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４３８．１４８２、実測値：４３８．１４８１。

実施例Ｄ２８：シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０６２ｇ、４５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．９３（ｂｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），６．６９（ｂｓ，２Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），３．７９－３．６２（ｍ，２Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．０９（ｓ，３Ｈ），１．０６－０．８７（ｍ，１Ｈ），０．４０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，２Ｈ），０．２０－０．０２（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２２Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４０８．１３７６、実測値：４０８．１３７８。

実施例Ｄ２９：シクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０６６ｇ、４３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３７（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｓ，１Ｈ），６．０３（ｂｓ，２Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），４．７７－４．５６（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．９９－１．８６（ｍ，１Ｈ），１．７８－１．６７（ｍ，１Ｈ），１．６３－１．４９（ｍ，３Ｈ），１．３９－１．０７（ｍ，５Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２６Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４３６．１６８９、実測値：４３６．１６９０。

実施例Ｄ３０：シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０７７ｇ、４６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３７（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４５（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｓ，１Ｈ），６．０６（ｂｓ，２Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｄ，Ｊ＝６．６Ｈｚ，２Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），１．６９－１．５３（ｍ，４Ｈ），１．５１－１．３７（ｍ，２Ｈ），１．１６－０．９６（ｍ，３Ｈ），０．８７－０．７３（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２８Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４５０．１８４６、実測値：４５０．１８４９。

実施例Ｄ３１：シクロプロピルメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．１２０ｇ、４０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４２（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．５４（ｂｓ，１Ｈ），６．１４（ｂｓ，２Ｈ），５．５６（ｓ，１Ｈ），３．８２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１３－１．９８（ｍ，１Ｈ），１．０４－０．９４（ｍ，２Ｈ），０．９１－０．６９（ｍ，３Ｈ），０．５０－０．３８（ｍ，２Ｈ），０．２１－０．０５（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２４Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４３４．１５３３、実測値：４２１．１５３７。

実施例Ｄ３２：３－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０５８ｇ、３４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１７（ｄ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．２３（ｓ，３Ｈ），６．９６（ｔ，Ｊ＝８．５Ｈｚ，１Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），６．７４（ｄ，Ｊ＝１１．４Ｈｚ，１Ｈ），６．４１（ｂｓ，１Ｈ），６．１２（ｂｓ，２Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），５．０６－４．９２（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１２．７６（ｓ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_３ＳＦ ［Ｍ^＋１］：４６２．１２８２、実測値：４６２．１２７８。

実施例Ｄ３３：３－（シクロブチルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０４０ｇ、３３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．２２（ｂｓ，２Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），３．８９（ｔ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．４１－２．２９（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．９３－１．６３（ｍ，４Ｈ），１．５８－１．２７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２４Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋］：４３８．１４８２、実測値：４３８．１４８３。

実施例Ｄ３４：３－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０３５ｇ、２２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６７（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．１９（ｓ，１Ｈ），６．１４（ｂｓ，２Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），４．００－３．８１（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２６－１．９３（ｍ，４Ｈ）。
^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－８３．８７（ｄ，Ｊ＝１９３．０Ｈｚ），－９３．３１（ｄ，Ｊ＝１９３．０Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２２Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ_２ ［Ｍ^＋］：４７４．１２９４、実測値：４７４．１２９５。

実施例Ｄ３５：シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－カルバモイル－４－（７－シアノ ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０１１ｇ、１１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２８（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，２Ｈ），６．９３（ｂｓ，１Ｈ），６．２８（ｂｓ，２Ｈ），５．３７（ｂｓ，２Ｈ），５．２１（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），０．９５－０．８５（ｍ，１Ｈ），０．５３－０．２７（ｍ，２Ｈ），０．２３－－０．０６（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２１Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４０９．１３２９、実測値：４０９．１３２４。

実施例Ｄ３６：３－（（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０６５ｇ、４０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３１（ｄｄ，Ｊ＝７．７，２．８Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，１Ｈ），７．５２－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝３．３Ｈｚ，１Ｈ），６．０７（ｂｓ，３Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．１６－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７１（ｍ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），１．７１－１．６０（ｍ，１Ｈ），１．２９－１．１６（ｍ，１Ｈ），０．９０（ｓ，１Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１２９．２１（ｄｄｔ，Ｊ＝１６０．２，７０．２，１０．９Ｈｚ），－１４３．６２（ｄｄｄ，Ｊ＝１６０．２，５１．３，１０．９Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２０Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ_２ ［Ｍ^＋］：４６０．１１３７、実測値：４６０．１１３７。

実施例Ｄ３７：５－シクロプロピル ３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００８ｇ、５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３２（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．３５（ｂｓ，１Ｈ），６．１１（ｂｓ，２Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），４．０３－３．８９（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），１．２５（ｓ，１Ｈ），１．００－０．６９（ｍ，２Ｈ），０．６０－０．２８（ｍ，４Ｈ），０．２２－－０．０３（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２４Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４５０．１４８２、実測値：４５０．１４８１。

実施例Ｄ３８：３－（（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００４ｇ、２６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３２（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），６．３０（ｂｓ，３Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），４．１５－３．９５（ｍ，１Ｈ），３．９１－３．７３（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．７７－２．６２（ｍ，１Ｈ），１．８４－１．４０（ｍ，１Ｈ），１．２８－１．１７（ｍ，２Ｈ），１．０３－０．５２（ｍ，４Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１２９．１１（ｄｄｔ，Ｊ＝１６０．０，６２．６，１１．７Ｈｚ），－１４３．５２（ｄｄｄ，Ｊ＝１６０．０，３５．４，１１．７Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２２Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ_２ ［Ｍ^＋１］：４８６．１２９４、実測値：４８６．１２９２。

実施例Ｄ３９：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０２０ｇ、２８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０５（ｄｄ，Ｊ＝１０．０，２．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３６（ｍ，２Ｈ），６．１４（ｓ，１Ｈ），６．０８（ｂｓ，２Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），０．９４－０．７８（ｍ，１Ｈ），０．５３－０．２５（ｍ，２Ｈ），０．１７－－０．１１（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１１７．８３（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ ［Ｍ^＋１］：４４２．１２３１、実測値：４４２．１２３１。

実施例Ｄ４０：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－４－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０１５ｇ、１６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．０Ｈｚ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，８．２Ｈｚ，１Ｈ），６．１５－６．０１（ｍ，３Ｈ），５．６６（ｄ，Ｊ＝４．０Ｈｚ，１Ｈ），３．７６－３．５７（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），０．９１－０．５９（ｍ，１Ｈ），０．３９－０．０２（ｍ，２Ｈ），０．０２－－０．２５（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１０４．３５（ｄ，Ｊ＝１１．０Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ ［Ｍ^＋１］：４４２．１２３１、実測値：４４２．１２２９。

実施例Ｄ４１：３－イソプロピル ５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０４５ｇ、２６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｔ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．９１（ｂｓ，１Ｈ），６．２５（ｂｓ，２Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），４．９５－４．７６（ｍ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），１．１８（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ），０．７０（ｄ，Ｊ＝６．１Ｈｚ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２２Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４１２．１３２６、実測値：４１２．１３３５。

実施例Ｄ４２：３－（（２，２－ジフルオロ－３，３－ジメチルシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０５２ｇ、３１％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３２（ｄｄｄ，Ｊ＝８．３，５．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．３９（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．１２（ｄ，Ｊ＝３．４Ｈｚ，１Ｈ），６．０８（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，２Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），４．１６－４．０２（ｍ，１Ｈ），３．９７－３．８１（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｄ，Ｊ＝１．５Ｈｚ，３Ｈ），２．３３（ｄ，Ｊ＝２．９Ｈｚ，３Ｈ），１．４０－１．２１（ｍ，１Ｈ），１．１５（ｄｄ，Ｊ＝２．４，１．５Ｈｚ，２Ｈ），１．０１－０．９２（ｍ，３Ｈ），０．９０（ｄｄ，Ｊ＝２．９，１．４Ｈｚ，１Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－１３７．０８（ｄｄｄ，Ｊ＝１５６．１，６５．１，１３．６Ｈｚ），－１４８．０４（ｄｄ，Ｊ＝１５５．７，１９．２Ｈｚ）
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２４Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ_２ ［Ｍ^＋１］：４８８．１４５０、実測値：４８８．１４６８。

実施例Ｄ４３：５－メチル ３－ネオペンチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０６１ｇ、４０％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝７．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．１０（ｂｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．８０－３．５３（ｍ，５Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），０．７４（ｓ，９Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２６Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４４０．１６３９、実測値：４４０．１６３８。

実施例Ｄ４４：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０４８ｇ、４２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７７（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，１Ｈ），６．３４（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｓ，２Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），３．８３－３．６２（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），０．９２－０．７５（ｍ，１Ｈ），０．３９－０．１７（ｍ，２Ｈ），０．１０－－０．１３（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_２１Ｎ_４Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４２５．１２７８、実測値：４２５．１２８０。

実施例Ｄ４５：５－メチル ３－ネオペンチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０６３ｇ、３５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．６，０．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．３，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），６．１３（ｂｓ，２Ｈ），５．９１（ｂｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．７５－３．５６（ｍ，５Ｈ），２．６８－２．５１（ｍ，１Ｈ），０．９４－０．８４（ｍ，２Ｈ），０．７５（ｓ，９Ｈ），０．７２－０．６４（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２８Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４６６．１７９５、実測値：４６６．１７９８。

実施例Ｄ４６：ビス（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．１２０ｇ、５６％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．４０（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｂｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），３．８３－３．６４（ｍ，４Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），０．９７－０．７５（ｍ，２Ｈ），０．５１－０．２３（ｍ，４Ｈ），０．１６－－０．０７（ｍ，４Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２６Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４６４．１６３９、実測値：４６４．１１６３８。

実施例Ｄ４７：３－（シクロプロピルメチル）５－（プロパ－２－イン－１－イル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．１１２ｇ、５２％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｂｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），４．６３－４．４２（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６－２．２６（ｍ，４Ｈ），０．９１－０．７３（ｍ，１Ｈ），０．４９－０．２０（ｍ，２Ｈ），０．１２－－０．１４（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２２Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４４８．１３２６、実測値：４４８．１３２７。

実施例Ｄ４８：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（５，７－ジシアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００５ｇ、８％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６４（ｓ，１Ｈ），７．８５（ｓ，１Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），６．０７（ｂｓ，２Ｈ），５．９７（ｂｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．７２（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），０．８７－０．８２（ｍ，１Ｈ），０．５８－０．２９（ｍ，２Ｈ），０．１６－－０．１１（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２１Ｎ_４Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４４９．１２７８、実測値：４４９．１２７７。

実施例Ｄ４９：５－（ブタ－２－イン－１－イル）３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００７ｇ、４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３９（ｄｄ，Ｊ＝８．３，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．０２（ｂｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），４．６３－４．４２（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．４６－２．２６（ｍ，４Ｈ），０．９１－０．７３（ｍ，１Ｈ），０．４９－０．２０（ｍ，２Ｈ），０．１２－－０．１４（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２５Ｈ_２４Ｎ_３Ｏ_４Ｓ ［Ｍ^＋１］：４６２．１４８２、実測値：４６２．１４８０。

実施例Ｄ５０：５－メチル ３－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
表題化合物は、方法Ｄのバリエーションを用いて調製した：トリフルオロエタノール（３ｍＬ）中のメチル（Ｚ）－２－（（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）メチレン）－３－オキソブタノエート（０．１２３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、２，２，２－トリフルオロエチル ３－アミノ－３－イミノプロパノエート（０．１１５ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（０．０３３ｇ、０．４３ｍｍｏｌ）の混合物を、室温で一夜攪拌し、次いで濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（１：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色固体（０．０１９ｇ、１０％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３０（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６８（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．５５（ｂｓ，１Ｈ），６．２４（ｂｓ，２Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），４．５４－４．３８（ｍ，１Ｈ），４．２３－４．０７（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－７３．９３（ｔ，Ｊ＝９．８Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_１７Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ_３ ［Ｍ^＋１］：４５２．０８８６、実測値：４５２．０８８５。

実施例Ｄ５１：３－（シクロプロピルメチル）５－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００６５ｇ、７％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３４（ｄ，Ｊ＝８．３Ｈｚ，１Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．４４－７．３８（ｍ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．１６（ｂｓ，１Ｈ），６．０４（ｂｓ，２Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），４．４１（ｄｑ，Ｊ＝１２．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），４．２０（ｄｔ，Ｊ＝１２．７，８．５Ｈｚ，１Ｈ），３．７３（ｄ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），０．９０－０．８２（ｍ，１Ｈ），０．４７－０．２９（ｍ，２Ｈ），０．１０－－０．０４（ｍ，２Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：－７３．８８（ｔ，Ｊ＝９．１Ｈｚ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２３Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ_３ ［Ｍ^＋１］：４９２．１１９９、実測値：４９２．１１９７。

実施例Ｄ５２：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（６－クロロ－７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０６０ｇ、３９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２７（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２９（ｓ，１Ｈ），６．１４－５．９４（ｍ，３Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），３．７６－３．６７（ｍ，２Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），０．９３－０．７５（ｍ，１Ｈ），０．４８－０．２４（ｍ，２Ｈ），０．１２－－０．０９（ｍ，２Ｈ）
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２１Ｎ_３Ｏ_４ＳＣｌ ［Ｍ^＋１］：４５８．０９３６、実測値：４５８．０９３８。

実施例Ｄ５３：３－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．０６０ｇ、３９％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３４（ｄ，Ｊ＝９．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝７．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３７（ｍ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），６．６３（ｂｓ，１Ｈ），６．２０（ｂｓ，２Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），４．１２－３．７９（ｍ，２Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），１．２７－１．０３ （ｍ，６Ｈ）。^１９Ｆ－ＮＭＲ（２８２ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：（－１４２．２８）－（－１４８．２６）（ｍ，ＣＦ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２２Ｈ_２３Ｎ_３Ｏ_４ＳＦ ［Ｍ^＋１］：４４４．１３８８、実測値：４４４．１３８８。

実施例Ｄ５４：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－６－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００３ｇ、３％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．０９（ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ，１Ｈ），７．４４（ｄ，Ｊ＝８．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），６．０３－５．９１（ｍ，３Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｄ，Ｊ＝７．０Ｈｚ，２Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），０．８８－０．７７（ｍ，１Ｈ），０．５０－０．２２（ｍ，２Ｈ），０．１４－－０．１０（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｄ５５：５－メチル ３－プロパ－２－イン－１－イル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００５ｇ、４％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３４（ｄ，１Ｈ），７．６３（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｔ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．１（ｂｓ，３Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），４．４４－４．２６（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｓ，３Ｈ），２．４２－２．２４（ｍ，４Ｈ）。

実施例Ｄ５６：３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
モルホリンを用いて室温で一夜行う方法Ｄにより、黄色固体（０．００７ｇ、５％）として表題化合物を生じた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．３３（ｄ，１Ｈ），７．６５（ｄ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），６．０９（ｂｓ，２Ｈ），５．９６（ｂｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．７６（ｄ，２Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），０．９８－０．８１（ｍ，１Ｈ），０．４６－０．２６（ｍ，２Ｈ），０．１４－－０．１１（ｍ，２Ｈ）。

方法Ｅ
実施例Ｅ１：４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル

イソプロピルアルコール（１０ｍＬ）中のチアナフテン－３－カルボキシアルデヒド（０．５ｇ、３．０８ｍｍｏｌ）、３－アミノクロトニトリル（０．５５４ｍＬ、６．７４ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０７６ｍＬ、３．０８ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃で１８時間攪拌した。混合物を室温まで放冷し、濃縮した。残渣を重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化し、得られた固体を濾別し、冷たい水及びエチルエーテルで洗浄した。所望の生成物を淡黄色固体（０．７３８ｇ、８２％）として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．０６（ｓ，６Ｈ），５．００（ｓ，１Ｈ），７．３６－７．４６（ｍ，１Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），９．６７（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．８７８分、ｍ／ｚ ２９２．０（ＭＨ^＋）。
以下の実施例を方法Ｅに従って合成した：

実施例Ｅ２：４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．０５（ｓ，６Ｈ），４．８０（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄｄ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｄ，１Ｈ），７．６１（ｄ，１Ｈ），９．６４（ｓ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．２８５分、ｍ／ｚ ３０８．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｅ３：４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．０６（ｓ，６Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），４．８４（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．７１（ｄ，１Ｈ），９．６９（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．９６２分、ｍ／ｚ ３２２．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｅ４：２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝８．９０（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），６．９１（ｔ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），２．６５（ｓ，６Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ２．７３５；ｍ／ｚ ２２９．９（ＭＨ^＋）。

方法Ｆ：
実施例Ｆ１：４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル

イソプロピルアルコール（３．５ｍＬ）中のチアナフテン－３－カルボキシアルデヒド（０．１０４ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、３－アミノクロトニトリル（０．０５２ｇ、０．６４ｍｍｏｌ）、ベンゾイルアセトニトリル（０．０８９７ｇ、０．６２ｍｍｏｌ）、及び酢酸（０．０３５ｍＬ、０．６４ｍｍｏｌ）の混合物を、１００℃まで加熱し、１６時間攪拌したままにした。混合物を室温まで放冷し、濃縮した。残渣を重炭酸ナトリウム水溶液で塩基性化し、得られた固体を濾別し、カラムクロマトグラフィー（３：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、淡黄色固体（０．０１６２ｇ、７％）となった。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１２（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），７．３９－７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５０－７．５９（ｍ ５Ｈ），７．７８（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄｄ，１Ｈ），８．０６（ｄｄ，１Ｈ），９．９２（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．３２９分、ｍ／ｚ ３５４．１（ＭＨ^＋）。
以下の実施例を方法Ｆに従って合成した：

実施例Ｆ２：４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．９５（ｓ，４Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），４．９８（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｓ，２Ｈ），７．６４（ｓ １Ｈ），７．８４（ｓ，１Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．１３８分、ｍ／ｚ ３１８．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｆ３：５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．００（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），５．１６（ｓ，１Ｈ），７．３０－７．４８（ｍ，３Ｈ），７．９７（ｄ １Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．８１６分、ｍ／ｚ １７５．１（ＭＨ^＋－１３４）。

実施例Ｆ４：エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．９０（ｔ，３Ｈ），２．０２（ｓ，３Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｄｄ，２Ｈ），５．０２（ｓ，１Ｈ），７．３１－７．４５（ｍ ３Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），９．３０（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．４１８分、ｍ／ｚ ２０５．１（ＭＨ^＋－１３４）。

実施例Ｆ５：エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．９８（ｔ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｑ，２Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄｄ ２Ｈ），７．４９（ｄ，５Ｈ），８．００（ｔ，２Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．９４６分、ｍ／ｚ ２６７．１（ＭＨ^＋－１３４）。

実施例Ｆ６：エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８０－０．９８（ｍ，６Ｈ），０．９６ －１．０６（ｍ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．７３－２．８４（ｍ，１Ｈ），３．８２－３．９５（ｍ，２Ｈ），５．０２（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），７．３３－７．４４（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．６９３分、ｍ／ｚ ２３１．１（ＭＨ^＋－１３４）。

実施例Ｆ７：メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．７９－０．９５（ｍ，３Ｈ），１．０２（ｄｄｄ，１Ｈ），２．０３（ｓ，３Ｈ），２．７８（ｄｑ，１Ｈ），３．４５（ｓ，３Ｈ），５．０１（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｄｔ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９６（ｄｄ，１Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．４３８分、ｍ／ｚ ２１７．１（ＭＨ^＋－１３４）。

方法Ｇ：
実施例Ｇ１：１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン

エタノール（１ｍＬ）中のチアナフテン－３－カルボキシアルデヒド（０．２ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、アセチルアセトン（０．２５ｍＬ、２．４７ｍｍｏｌ）及び水酸化アンモニウム水溶液（３８～４０％、０．１２ｍＬ）の混合物を９０℃まで加熱し、１６時間攪拌したままにした。混合物を室温まで放冷し、次いで１０ｍｌの冷水に注いだ。形成された沈殿物を濾別し、乾燥し、冷ジエチルエーテルで洗浄した。所望の生成物を濃黄色固体（０．１９３ｇ、４８％）として得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１７（ｓ，６Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄｔ ２Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ），９．０８（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．６６８分、ｍ／ｚ １９２．１（ＭＨ^＋－１３４）。
以下の実施例を方法Ｇに従って合成した。

実施例Ｇ２：１，１’－（４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．２８（ｓ，１２Ｈ），５．２９（ｓ，１Ｈ），６．７６（ｄ，２Ｈ），７．１０（ｓ １Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ），９．４０（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ２．９５０分、ｍ／ｚ １９２．１（ＭＨ^＋ －１５０）。

実施例Ｇ３：１，１’－（４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．２９（ｄ，１２Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），５．３２（ｓ，１Ｈ），６．８６（ｄ １Ｈ），６．８９（ｄｄ，１Ｈ），７．３６（ｄ，１Ｈ），７．５５（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．６７６分、ｍ／ｚ １９２（ＭＨ^＋－１６４）。

実施例Ｇ４：１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．６９（ｄｄ，２Ｈ），０．７４（ｄｄ，４Ｈ），０．７８－０．８４（ｍ，２Ｈ），２．１８－２．２５（ｍ，２Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），５．６９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ １Ｈ），７．２６－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），８３．９９（ｓ，１Ｈ）。

方法Ｈ：
実施例Ｈ１：１，１’－（４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン

イソプロパノール（１．５ｍＬ）中の５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド（０．０５ｇ、０．２６ｍｍｏｌ）、４－アミノ－３－ペンテン－２－オン（０．６０ｇ、０．５２ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０１５ｍＬ）の混合物を、１００℃まで加熱し、１６時間攪拌したままにした。混合物を室温まで放冷し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で処理した。固体を濾別し、水で洗浄し、乾燥して、カラムクロマトグラフィー（３：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、微細黄色固体（８．８ｍｇ、９．５％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１７（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｄ，２Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．２３（ｓ，１Ｈ），９．１５（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．０７２分、ｍ／ｚ １９２．１（ＭＨ^＋ －１６８）。
以下の実施例を方法Ｈに従って合成した。

実施例Ｈ２：１，１’－（４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１７（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，１Ｈ），７．４４（ｄ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ）。

実施例Ｈ３：１，１’－（４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），７．９２（ｄｄ，Ｊ＝８．１，４．２Ｈｚ，２Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔｄ，Ｊ＝８．８，２．３Ｈｚ，１Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ４：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－モルホリノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｄ，１Ｈ），７．４９（ｄ，１Ｈ），７．２０（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｄｄ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｔ，４Ｈ），３．１２（ｔ，４Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ５：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１２（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４８（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．８０（ｔ，４Ｈ），３．１２（ｔ，４Ｈ），２．２７（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ６：１，１’－（４－（５－（ベンジルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝８．９８（ｓ，１Ｈ），７．５０（ｄ，１Ｈ），７．４３（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｔ，２Ｈ），７．２３（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｄ，１Ｈ），７．０８（ｓ，１Ｈ），６，７７（ｄｄ，１Ｈ），６．２１（ｔ，１Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），４．３０（ｄ，２Ｈ），２．２２（ｓ，６Ｈ），２．０９（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ７：３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１７（ｓ，６Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．６７（ｄｄ，１Ｈ），８．１３（ｄ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），９．２０（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．５６３；ｍ／ｚ ３５１．１（ＭＨ＋）。

実施例Ｈ８：３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１３（ｓ，１Ｈ），８．８２（ｓ，１Ｈ），７．９６（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），２．３０（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ９：Ｎ－シクロプロピル－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１３（ｓ，１Ｈ），８．６４（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），２．８９（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），０．７３（ｍ，２Ｈ），０．６１（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｈ１０：Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１２（ｓ，１Ｈ），８．６８（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．７８（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．５３（ｓ，１Ｈ），３．２６（ｔ，２Ｈ），２．２９（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ），１．０８（ｍ，１Ｈ），０．４５（ｍ，２Ｈ），０．２８（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｈ１１：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２１（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．４２（ｄ，１Ｈ），７．２１（ｄ，１Ｈ），６．１７（ｓ，１Ｈ），５．６１（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｄ，４Ｈ），２．５４（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．０８（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｈ１２：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｍ，８Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ１３：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．３５（ｓ，１Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），７．９５（ｄ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），５．５８（ｓ，１Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．１９（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ１４：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１７（ｓ，１Ｈ），９．１３（ｄ，１Ｈ），８．４４（ｄ，１Ｈ），８．０５（ｄｄ，１Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），２．１７（ｓ，６Ｈ）。

実施例Ｈ１５：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｄ，２Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），２．１８（ｓ，６Ｈ）。

方法Ｉ：
実施例Ｉ１：ジメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート

ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－カルバルデヒド（０．２０ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ペンタン－２，４－ジオン（０．１２３ｇ、１．２３ｍｍｏｌ）、ジメチル ブタ－２－インジオエート（０．１８２ｍＬ、１．４８ｍｍｏｌ）、酢酸アンモニウム（０．１４３ｇ、１．８５ｍｍｏｌ）、ヨウ素（０．０９４ｇ、０．３７ｍｍｏｌ）及び２滴の酢酸の混合物を、メタノール（３ｍＬ）中、６０℃で１２時間攪拌した。溶媒を減圧下で除去した。残渣を酢酸エチル中に溶解し、有機層を飽和ＮａＳ_２Ｏ_３溶液及び飽和食塩水で２回洗浄し、乾燥（Ｎａ_２ＳＯ_４）し、濾過して濃縮した。残渣をカラムクロマトグラフィー（２：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、黄色固体（０．０２８ｇ、６％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９４－７．８０（ｍ，２Ｈ），７．４６－７．２９（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｓ，３Ｈ），２．０４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２０Ｈ_２０ＮＯ_５Ｓ ［Ｍ^＋１］：３８６．１０５６、実測値：３８６．１０５８。

実施例Ｉ２：ジメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート
表題化合物を、方法Ｉに従って調製し、黄色固体（０．０４ｇ、２％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２４（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．７０（ｄ，Ｊ＝７．２Ｈｚ，１Ｈ），７．５０（ｔ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），６．４３（ｂｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＡＰＣＩ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２１Ｈ_１９Ｎ_２Ｏ_５Ｓ ［Ｍ^＋１］：４１１．１００９、実測値：４１１．１００６。

方法Ｊ：
実施例Ｊ１：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート

イソプロピルアルコール（１．５ｍＬ）中のチアナフテン－３－カルボキシアルデヒド（０．１０６ｇ、０．６５ｍｍｏｌ）、メチル ３－シクロプロピル－３－オキソプロパノエート（０．０７１ｇ、０．７２ｍｍｏｌ）及び４－アミノ－３－ペンテン－２－オン（０．０８８ｇ、０．６１ｍｍｏｌ）及び酢酸（０．０３５ｍＬ）の混合物を、１００℃まで加熱し、１９時間攪拌したままにした。混合物を室温まで放冷し、次いで飽和重炭酸ナトリウム水溶液（１０ｍＬ）で処理した。固体を濾別し、水で洗浄し、乾燥して、カラムクロマトグラフィー（４：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製し、微細黄色固体（０．０７５ｇ、４４％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．７６（ｓ，２Ｈ），０．９６（ｄ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．９０（ｓ，２Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．３０２分、ｍ／ｚ ２３４．１（ＭＨ^＋ －１３３）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ１－ａ：ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．５６（ｓ，２Ｈ），０．８２（ｓ，２Ｈ），０．９０（ｄ，２Ｈ），１．０４（ｓ，２Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｓ，５Ｈ），５．３７（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｓ，１Ｈ），７．１１（ｓ １Ｈ），７．３２（ｔ，１Ｈ），７．３９（ｔ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．９３５；ｍ／ｚ ２７６．１（ＭＨ^＋）。
以下の実施例を方法Ｊに従って合成した。

実施例Ｊ２：エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝１．１（ｔ，３Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．９９（ｄ，２Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），７．２３（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ １Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．２８４分、ｍ／ｚ ２２２．１（ＭＨ^＋ －１３４）。

実施例Ｊ３：メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１３（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．１１（ｄ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），９．１１（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．４３１分、ｍ／ｚ ２０８．１（ＭＨ^＋ －１６８）。

実施例Ｊ６：１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．７２（ｍ，２Ｈ），０．８０（ｍ，２Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｄ，１Ｈ），２．３３（ｓ，６Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，２Ｈ），７．８９（ｄ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），９．０２（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．６９２；ｍ／ｚ ３５２．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ１０：１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（メチルスルホニル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－イル）エタノン
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１６（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｄ，６Ｈ），２．４７（ｓ，３Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｔ，１Ｈ），７．４３－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｄ，１Ｈ），９．２６（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．３９５分、ｍ／ｚ ２２８．０（ＭＨ^＋－１３４）。

実施例Ｊ１１：メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，Ｊ＝８．８，５．２Ｈｚ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝１１．０，２．５Ｈｚ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），７．２０（ｔｄ，Ｊ＝８．８，２．６Ｈｚ，１Ｈ），５．３３（ｓ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．３４５；ｍ／ｚ ３６０．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ１２：メチル ５－アセチル－４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１１（ｓ，１Ｈ），８．２６（ｄ，１Ｈ），７．８８（ｄ，１Ｈ），７．４５（ｄ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
実施例Ｊ１３：メチル ５－アセチル－４－（５－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１６（ｓ，１Ｈ），８．５３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄ，１Ｈ），７．６７（ｄ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｊ１４：３－（３－アセチル－５－（メトキシカルボニル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝１２．９４（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．７７（ｓ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），７．８５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２４（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｊ１５：メチル ５－アセチル－４－（５－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．０６（ｓ，１Ｈ），８．５９（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．７２（ｄｄ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．０６（ｓ，３Ｈ），０．６９（ｍ，２Ｈ），０．５８（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｊ１６：メチル ５－アセチル－４－（５－（（シクロプロピルメチル）カルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１０（ｓ，１Ｈ），８．６６（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．８１（ｄ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），３．２０（ｍ，２Ｈ），２．８５（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．２２（ｓ，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），０．４５（ｍ，２Ｈ），０．２６（ｍ，２Ｈ）。

実施例Ｊ１７：メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．２２（ｓ，１Ｈ），７．８２（ｄ，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，１Ｈ），７．２２（ｄ，１Ｈ），５．９４（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），３．７７（ｄ，４Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），２．５３（ｍ，４Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｊ１８：メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１１（ｓ，１Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ），７．９７（ｄ，１Ｈ），７．３５（ｄ，１Ｈ），７．３２（ｓ，１Ｈ），５．３９（ｓ，１Ｈ），３．６４（ｍ，８Ｈ），３．３６（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２５（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｊ１９：メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．２７（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｊ２０：メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１５（ｓ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ），８．４６（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｄｄ，１Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｊ２１：メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝９．１０（ｓ，１Ｈ），８．５０（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｄｄ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），７．３５（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），３．５２（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｊ２２：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．７６（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｍ，２Ｈ），１．０５（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），５．３４（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｔ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．８０（ｓ，１Ｈ），７．９３（ｄｄ，１Ｈ），７．９６（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．６４５ ｍ／ｚ ２３４．１（ＭＨ^＋）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ２２－ａ：ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．６０（ｍ，２Ｈ），０．６８（ｍ，２Ｈ），１．００（ｍ，４Ｈ），２．７６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｓ，６Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），５．５４（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｔ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｍ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．２５６；ｍ／ｚ ４２８．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２３：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝８．５１（ｄｄ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，１Ｈ），７．９５（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｄｄ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｄｄ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），０．８４（ｔ，４Ｈ）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ２３－ａ：ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．５７（ｑ，２Ｈ），０．８３（ｍ，２Ｈ），０．９１（ｔ，２Ｈ），１．０４（ｑ，２Ｈ），２．５７（ｔｄ，２Ｈ），３．５４（ｓ，６Ｈ），５．３１（ｓ，１Ｈ），７．０９（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．４５（ｄｄ，１Ｈ），８．３０（ｄｄ，１Ｈ），８．５２（ｍ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．８４８；ｍ／ｚ ４１１．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２４：メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８１（ｍ，７Ｈ），１．０７（ｄｔ，１Ｈ），２．１４（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．７４（ｍ，１Ｈ），３．５７（ｓ，３Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｔ，１Ｈ），７．３６（ｔ，１Ｈ），７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．６７０；ｍ／ｚ ２６０．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２５：メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８４（ｍ，３Ｈ），１．０５（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｄｄｄ，１Ｈ），３．５８（ｓ，３Ｈ），５．３５（ｓ，１Ｈ），７．２６（ｓ，１Ｈ），７．３５（ｄｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），７．９７（ｓ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．３１２；ｍ／ｚ ４０２．９（ＭＨ^＋）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ２５－ａ：ジメチル ４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．２８（ｓ，６Ｈ），３．５０（ｓ，６Ｈ），５．２６（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，２Ｈ），７．９３（ｄ，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），９．１０（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．７７３；ｍ／ｚ ２２４．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２６：メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８２（ｍ，３Ｈ），１．０５（ｄｑ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３７（ｔ，１Ｈ），７．５７（ｄ，１Ｈ），７．９３（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．３５５；ｍ／ｚ ４４８．８（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２７：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．５９（ｍ，２Ｈ），０．７１（ｍ，２Ｈ），０．８４（ｄｄ，４Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６８（ｍ，１Ｈ），２．８８（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），５．４０（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．８６（ｄ，１Ｈ），７．８９（ｓ，１Ｈ），８．２３（ｄ，１Ｈ），８．６３（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．３５４；ｍ／ｚ ４５１．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２８：メチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８５（ｍ，３Ｈ），１．０６（ｍ，１Ｈ），２．１４（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７０（ｔ，１Ｈ），３．５４（ｓ，３Ｈ），５．４２（ｄ，１Ｈ），７．６０（ｄｄ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．９１（ｄ，１Ｈ），７．９８（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．８４８；ｍ／ｚ ３９３．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２８－ａ：ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．５８（ｔｄ，２Ｈ），０．８８（ｍ，４Ｈ），１．０３（ｑ，２Ｈ），２．５６（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，６Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｓ，１Ｈ），７．３８（ｓ，１Ｈ），７．６２（ｍ，１Ｈ），７．９２（ｄ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．４９３；ｍ／ｚ ４３５．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ２９：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．７６（ｍ，１Ｈ），０．８７（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｄｔ，１Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），３．５５（ｓ，３Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．５７（ｔ，１Ｈ），７．９２（ｓ，１Ｈ），８．０４（ｄ，１Ｈ），８．３９（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．８７５；ｍ／ｚ ４２６．１（ＭＨ^＋）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ２９－ａ：ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．５６（ｔｄ，２Ｈ），０．８７（ｍ，４Ｈ），１．０５（ｔｄ，２Ｈ），２．５７（ｍ，２Ｈ），３．５３（ｓ，６Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．５８（ｔ，１Ｈ），８．０５（ｄ，１Ｈ），８．３０（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．５２０；ｍ／ｚ ４６８．１（ＭＨ^＋）。
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（実施例Ｊ２９）のベンゾチオフェン環におけるエステル官能性を以下のとおり加水分解した：

実施例Ｊ３０：３－（３－アセチル－６－シクロプロピル－５－（メトキシカルボニル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボン酸
１ｍＬのＴＨＦ中のメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．００４ｇ、０．０９４ｍｍｏｌ）及び１ＭのＮａＯＨ（０．４７ｍＬ、０．４７０ｍｍｏｌ）の混合物を、４０℃で週末の間にわたって攪拌した。反応混合物を０．１ＭのＮａＯＨで希釈し、ＤＣＭで洗浄した。水層を０℃まで冷却し、固体が沈殿し始めるまで４ＭのＨＣｌを加えた。次いで、ｐＨ２～３に達するまで、１ＭのＨＣｌを滴下した。沈殿物を濾別し、水で洗浄し、カラムクロマトグラフィー（ＤＣＭ／ＭｅＯＨ）で精製して、表題化合物（０．０１１６ｇ、３０％）を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８３（ｍ，２Ｈ），１．０６（ｍ，２Ｈ），２．１２（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），３．５６（ｓ，３Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｔ，１Ｈ），７．９１（ｓ，１Ｈ），８．０１（ｄ，１Ｈ），８．３４（ｄ，１Ｈ），１３．４６（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．０３９；ｍ／ｚ ４１０．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３１：ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
表題化合物を、方法Ｊに従って得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８１（ｍ，３Ｈ），１．０８（ｍ，１Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｄｔ，１Ｈ），５．０６（ｄ，２Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，２Ｈ），７．２４（ｓ，１Ｈ），７．２７（ｍ，２Ｈ），７．３０（ｄｄ，２Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ），８．３１（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．９７６；ｍ／ｚ ４４５．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３２：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８３（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），５．１１（ｑ，２Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），７．０８（ｄ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．２８（ｍ，２Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，２Ｈ），８．４１（ｄ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．６７３；ｍ／ｚ ４４５．１（ＭＨ^＋）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ３２－ａ：ビス（ピリジン－４－イルメチル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．６２（ｍ，２Ｈ），０．８６（ｄｄ，４Ｈ）１．０６（ｄｔ，２Ｈ），２．５７（ｍ，２Ｈ），５．０８（ｍ，４Ｈ），５．４２（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，４Ｈ），７．１９（ｄｄ，１Ｈ），７．２８（ｓ，１Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），８．１５（ｄｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，４Ｈ），８．４６（ｄｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．４４５；ｍ／ｚ ５６５．２（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３３：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１５（ｓ，３Ｈ），２．３１（ｄ，６Ｈ），５．０６（ｄｄ，２Ｈ），５．４３（ｓ，１Ｈ），７．００（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｔ，１Ｈ），７．３９（ｓ，１Ｈ），７．５３（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｄ，１Ｈ），８．３８（ｄ，２Ｈ），９．１８（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．７９９；ｍ／ｚ ４９７．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３４：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８６（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｄｄ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｄｄｄ，１Ｈ），５．１１（ｄ，２Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ）７．３２（ｄｄ，１Ｈ），７．９４（ｄ，１Ｈ），８．０７（ｓ，１Ｈ），８．１０（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．００２；ｍ／ｚ ４７９．０（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３５：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８６（ｍ，３Ｈ），１．１０（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．７５（ｔ，１Ｈ），５．０８（ｄｄ，２Ｈ），５．５０（ｓ，１Ｈ），７．０３（ｄ，２Ｈ），７．４２（ｓ，１Ｈ），７．４６（ｔ，１Ｈ），７．８７（ｄ，１Ｈ），８．０８（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｄｄ，３Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．６０３；ｍ／ｚ ４７０．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３６：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８５（ｄｔ，３Ｈ），１．１０（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｓ，２Ｈ），２．３４（ｓ，２Ｈ），２．７５（ｄｄ，１Ｈ），５．１０（ｄｄ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），７．０６（ｄ，２Ｈ），７．３２（ｍ，２Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．３６（ｄ，１Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ），８．４８（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．９４３；ｍ／ｚ ４４６．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３７：ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８０（ｄｄ，３Ｈ），１．０８（ｄ，１Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｔ，１Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．０５（ｓ，２Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），７．１８（ｄ，２Ｈ），７．２６（ｓ，４Ｈ），７．４２（ｔ，１Ｈ），８．００（ｍ，２Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．５４６；ｍ／ｚ ５０２．２（ＭＨ^＋）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ３７－ａ：ジベンジル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．５５（ｄｄ，２Ｈ），０．８２（ｄｄ，４Ｈ），１．０５（ｍ，２Ｈ），２．５７（ｍ，２Ｈ），３．９３（ｓ，３Ｈ），５．０１（ｑ，４Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄ，４Ｈ），７．２６（ｍ，８Ｈ），７．９９（ｄ，１Ｈ），８．１２（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ６．５７４；ｍ／ｚ ６２１．３（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３８：ベンジル ５－アセチル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１１（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），５．００（ｓ，２Ｈ），５．４４（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｄ，３Ｈ），７．３３（ｓ，１Ｈ），７．４１（ｄｄ，１Ｈ），８．００（ｄ，１Ｈ），８．３３（ｄ，１Ｈ），９．１２（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．５４６；ｍ／ｚ ５０２．２（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ３９：メチル ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１６（ｓ，６Ｈ），２．３１（ｓ，６Ｈ），３．９２（ｓ，３Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），７．３４（ｓ，１Ｈ），７．５５（ｔ，１Ｈ），８．０３（ｄ，１Ｈ），８．５０（ｄ，１Ｈ），９．１３（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．２２４；ｍ／ｚ ３８４．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ４０：３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．１７（ｓ，５Ｈ），２．３２（ｓ，５Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），７．４３（ｓ，１Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．９０（ｄ，１Ｈ），８．５４（ｄ，１Ｈ），９．１９（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．２１２；ｍ／ｚ ３５１．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ４１：ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８５（ｍ，３Ｈ）１．０９（ｔ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），５．１０（ｄ，２Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），７．０５（ｄ，２Ｈ），７．２４（ｍ，１Ｈ），７．３１（ｓ，１Ｈ），７．５４（ｄ，１Ｈ），８．０６（ｍ，２Ｈ），８．４０（ｄ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．１４３；ｍ／ｚ ５２３．１（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ４２：４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８０（ｍ，８Ｈ），１．０５（ｄ，３Ｈ），２．１５（ｓ，７Ｈ），２．３３（ｓ，８Ｈ），５．０４（ｑ，５Ｈ），５．３９（ｄ，２Ｈ），７．０８（ｔ，４Ｈ），７．２４（ｍ，７Ｈ），７．３０（ｄｄ，３Ｈ），７．９９（ｓ，２Ｈ），８．２９（ｄｄ，２Ｈ），８．４８（ｄｄ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ５．０５６；ｍ／ｚ ４６３．１（ＭＨ^＋）。
第二の反応生成物を、カラムクロマトグラフィーで単離した。

実施例Ｊ４２－ａ：ビス（４－フルオロベンジル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．５７（ｄｄ，２Ｈ），０．８２（ｍ，６Ｈ），１．０２（ｄ，２Ｈ），５．０１（ｄ，４Ｈ），５．３４（ｄ，１Ｈ），７．１９（ｍ，８Ｈ），８．０５（ｄｄ，２Ｈ），８．４６（ｍ，２Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ６．２２３；ｍ／ｚ ５９９．２（ＭＨ^＋）。

実施例Ｊ４３：４－シアノベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝０．８３（ｍ，３Ｈ），１．０９（ｍ，１Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７３（ｍ，１Ｈ），５．１４（ｄｄ，２Ｈ），５．４１（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｍ，４Ｈ），７．７０（ｄ，２Ｈ），８．０３（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｄ，１Ｈ），８．４７（ｄ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ４．７６６；ｍ／ｚ ４７０．１（ＭＨ^＋）。

方法Ｋ
実施例Ｋ１：メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート塩酸塩

ＤＣＭ／ＭｅＯＨ（１：１、２ｍＬ）中のメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．０７ｇ、０，２０ｍｍｏｌ）の混合物に、エーテル（０．２１ｍＬ、０．４０ｍｍｏｌ）中の２ＭのＨＣｌを０℃で滴下した。混合物を室温まで戻し、室温で一夜攪拌した。溶媒を減圧下で除去して、残った固体をエーテル及びジクロロメタンで洗浄し、白色固体（０．０５５ｇ、７１％）を得た。分析 計算値：Ｃ_１８Ｈ_１９ＣｌＮ_２Ｏ_３Ｓ（３７８．０８）：Ｃ， ５７．０６；Ｈ，５．０６；Ｎ，７．３９；Ｓ，８．４６。実測値：Ｃ，５６，１４；Ｈ，５，２５；Ｎ７．０５；Ｓ，８．２２。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝１２．３６（ｓ，１Ｈ），１０．２７（ｓ，１Ｈ），９．６０（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．６３－７．４０（ｍ，２Ｈ），７．４０－７．１４（ｍ，１Ｈ），４．９８（ｓ，１Ｈ），４．３４（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。

実施例Ｋ２：メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレートトリフルオロメタンスルホン酸塩
方法Ｋにより、白色固体（０．０９１ｇ、８９％）として表題化合物を生じた。分析 計算値 Ｃ_１９Ｈ_１９Ｆ_３Ｎ_２Ｏ_６Ｓ_２（４９２．０６）：Ｃ_， ４６．３４；Ｈ，３．８９；Ｎ，５．６９；Ｓ，１３．０２。実測値：Ｃ_，４６．２８；Ｈ，４．２１；Ｎ，５．５３；Ｓ，１３．１５。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝１１．６７（ｓ，１Ｈ），１０．０４（ｓ，１Ｈ），９．３４（ｓ，１Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝８．０Ｈｚ，１Ｈ），７．９２（ｄ，Ｊ＝７．９Ｈｚ，１Ｈ），７．６５－７．４６（ｍ，２Ｈ），７．４１－７．１７（ｍ，１Ｈ），４．９９（ｓ，１Ｈ），４．２４（ｓ，１Ｈ），３．８１（ｓ，３Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ）。

方法Ｌ
実施例Ｌ１：４－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート

ＤＭＥ：Ｈ_２Ｏ（３：１、１ｍＬ）中の、４－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．０３０ｇ、０．０６ｍｍｏｌ）、ピリジン－４－イルボロン酸（０．０１１ｇ、０．０９ｍｍｏｌ）、パラジウム－テトラキス（トリフェニルホスフィン）（０．００３ｇ、０．００３ｍｍｏｌ）及び炭酸カリウム（０．０１９ｇ、０．１８ｍｍｏｌ）の混合物を１１０℃で３時間加熱した。混合物を室温まで放冷し、セライトで濾過し、溶媒を減圧下で除去した。残渣をカラムクロマトグラフィー（ジクロロメタン：メタノール２％）で精製し、黄色固体（０．０３６ｇ、６１％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６７（ｓ，２Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．５，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４－７．４７（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．１７（ｍ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．４８（ｂｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５．０９（ｑ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９５．１６１７、実測値：４９５．１６３６。
以下の実施例を、方法Ｌに従って調製した。

実施例Ｌ２：４－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０２５ｇ、５１％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．８３（ｓ，１Ｈ），８．６５－８．５４（ｍ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８７（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５０－７．４３（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．９，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．２６－７．２０（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．６１（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｑ，Ｊ＝１５．０Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９５．１６１７、実測値：４９５．１６１９。

実施例Ｌ３：３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０３７ｇ、７８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．６５（ｄ，Ｊ＝４．８Ｈｚ，２Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．８，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５５（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３３（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１４－７．０５（ｍ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．４８（ｓ，１Ｈ），５．２３－５．０４（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９５．１５６６、実測値：４９５．１５４１。

実施例Ｌ４：３－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体、０．２６ｇ、６２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７７（ｓ，１Ｈ），８．６０（ｄ，Ｊ＝４．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．９，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７７（ｄｔ，Ｊ＝７．９，１．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４９（ｄｔ，Ｊ＝７．７，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．４３－７．３２（ｍ，３Ｈ），７．２０（ｄｔ，Ｊ＝７．５，１．５Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６２（ｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），５．１５（ｑ，Ｊ＝１２．５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）：ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２５Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９５．１５６６、実測値：４９５．１５６５。

実施例Ｌ５：２－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０２３ｇ、４５％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７５（ｓ，１Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．５４（ｄ，Ｊ＝５．３Ｈｚ，１Ｈ），７．４８－７．３１（ｍ，２Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．３，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．１３（ｓ，１Ｈ），７．０８－６．９４（ｍ，３Ｈ），６．３７（ｓ，１Ｈ），５．３６（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｑ，Ｊ＝７．３Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４９６．１６８９、実測値：４９６．１６８９。

実施例Ｌ６：２－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０１８ｇ、４８％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．５３（ｓ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．６Ｈｚ，２Ｈ），８．１６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．４５－７．２７（ｍ，４Ｈ），７．２５－７．１６（ｍ，２Ｈ），７．１４（ｓ，１Ｈ），７．０９－６．９４（ｍ，１Ｈ），６．４２（ｓ，１Ｈ），５．３８（ｓ，１Ｈ），４．９７（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２９Ｈ_２６Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋１］：４９６．１６８９、実測値：４９６．１６８７。

実施例Ｌ７：［３，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０２５ｇ、６４％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．８１－８．６８（ｍ，３Ｈ），８．５８－８．５２（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．６０（ｔ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝５．２Ｈｚ，２Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），５．４６（ｓ，１Ｈ），５．１７（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９６．１５６９、実測値：４９６．１５５６。

実施例Ｌ８：［３，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０２２ｇ、５７％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７７－８．６２（ｍ，３Ｈ），８．５５－８．５０（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３３（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．７３（ｄｔ，Ｊ＝８．１，１．８Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｔ，Ｊ＝２．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝８．０，４．８Ｈｚ，１Ｈ），７．１７（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．５４（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．２６－５．０４（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９６．１５６９、実測値：４９６．１５８０。

実施例Ｌ９：［２，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０１４ｇ、２３％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７３（ｄ，Ｊ＝５．１Ｈｚ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝２．２Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．９２－７．８６（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．４０（ｄｄ，Ｊ＝８．１，２．２Ｈｚ，１Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），６．３８（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．２６－５．０１（ｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９６．１５６９、実測値：４９６．１５６３。

実施例Ｌ１０：［２，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０３２ｇ、７２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．１９（ｓ，１Ｈ），８．７８－８．６３（ｍ，１Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝２．３Ｈｚ，１Ｈ），８．４５（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３１（ｄｔ，Ｊ＝８．０，１．６Ｈｚ，２Ｈ），７．５９（ｄｄ，Ｊ＝８．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），７．４７－７．３６（ｍ，２Ｈ），７．１８（ｓ，１Ｈ），７．１７－７．１１（ｍ，１Ｈ），６．３１（ｓ，１Ｈ），５．４５（ｓ，１Ｈ），５．２２－５．０４（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３６（ｓ，６Ｈ），２．１５（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９６．１５６９、実測値：４９６．１５６３。

実施例Ｌ１１：［２，３’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０４０ｇ、８２％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝９．１１－９．０１（ｍ，１Ｈ），８．６４（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），８．５６（ｄｄ，Ｊ＝５．０，０．９Ｈｚ，１Ｈ），８．４３（ｄｔ，Ｊ＝４．６，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄｔ，Ｊ＝８．２，１．２Ｈｚ，１Ｈ），８．１６（ｄｑ，Ｊ＝８．０，１．５，１．０Ｈｚ，１Ｈ），７．４６－７．３７（ｍ，２Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６，０．９Ｈｚ，１Ｈ），６．９６（ｄｔ，Ｊ＝５．１，１．２Ｈｚ，１Ｈ），６．７６（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），５．２７－５．０３（ｑ，Ｊ＝１５Ｈｚ，２Ｈ），２．３８（ｄ，Ｊ＝０．９Ｈｚ，３Ｈ），２．３７－２．３５（ｍ，３Ｈ），２．１７（ｄ，Ｊ＝１．０Ｈｚ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９６．１５６９、実測値：４９６．１５７０。

実施例Ｌ１２：［２，４’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
黄色固体（０．０２４ｇ、５０％）。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７８－８．６２（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝５．０Ｈｚ，１Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．６，１．６Ｈｚ，１Ｈ），８．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．６Ｈｚ，１Ｈ），７．８４－７．６６（ｍ，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｓ，１Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．２，４．６Ｈｚ，１Ｈ），７．００（ｄｄ，Ｊ＝５．０，１．５Ｈｚ，１Ｈ），６．６０（ｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），５．１２（ｑ，Ｊ＝１２Ｈｚ，２Ｈ），２．３９（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２８Ｈ_２４Ｎ_４Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４９６．１５６９、実測値：４９６．１５４５。

実施例Ｌ１３：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（ピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
ジオキサン／水３：１での方法Ｌにより、黄色固体（０．０１８ｇ、６４％）として表題化合物を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．７２（ｂｓ，２Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．１Ｈｚ，１Ｈ），７．６９－７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．４２－７．３５（ｍ，１Ｈ），７．１５（ｓ，１Ｈ），５．７２（ｂｓ，１Ｈ），５．５２（ｓ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔｔ，Ｊ＝８．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１６（ｓ，３Ｈ），０．９８（ｄｔｑ，Ｊ＝１７．６，８．６，４．１Ｈｚ，２Ｈ），０．７９－０．５６（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２６Ｈ_２４Ｎ_２Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４４４．１５０８、実測値：４４４．１５２６。

実施例Ｌ１４：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－シクロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
トルエン／水１９：１での方法Ｌにより、黄色固体（０．０３０ｇ、６６％）として表題化合物を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝７．９２（ｄ，Ｊ＝８．１Ｈｚ，１Ｈ），７．３２（ｔ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），７．１１（ｓ，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝７．７Ｈｚ，１Ｈ），５．６３（ｂｓ，１Ｈ），５．４７（ｓ，１Ｈ），３．６７（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，３Ｈ），２．５９（ｔｔ，Ｊ＝８．６，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．１３（ｓ，３Ｈ），２．１１－２．０３（ｍ，１Ｈ），１．０７－０．８６（ｍ，４Ｈ），０．８５－０．７５（ｍ，２Ｈ），０．７３－０．５７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２４Ｈ_２５ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４０７．１５５５、実測値：４０７．１５５１。

実施例Ｌ１５：３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート
方法Ｌにより、黄色固体（０．０１８ｇ、４２％）として表題化合物を与えた。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ（ｐｐｍ）：８．６６（ｄ，Ｊ＝４．７Ｈｚ，２Ｈ），８．４４（ｄｄ，Ｊ＝４．７，１．４Ｈｚ，１Ｈ），８．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．２，１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ，１Ｈ），７．４６（ｓ，１Ｈ），７．４４－７．３５（ｍ，３Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝１．４Ｈｚ，１Ｈ），７．１４－７．０６（ｍ，２Ｈ），５．７９（ｂｓ，１Ｈ），５．４９（ｓ，１Ｈ），５．２４－５．１０（ｍ，２Ｈ），２．７１－２．５５（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．１４（ｓ，３Ｈ），１．０１－０．８４（ｍ，２Ｈ），０．８０－０．５５（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_３１Ｈ_２７Ｎ_３Ｏ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：５２１．１７７３、実測値：５２１．１７８３。
ＨＰＬＣ（９５．０％）：Ｒｔ ３１．３５分

方法Ｍ
実施例Ｍ１：１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（ピリジン－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン

室温、窒素雰囲気下での乾燥ＤＣＭ（３ｍＬ）中、ジクロロメタン（４．６ｍｇ、０．００５６ｍｍｏｌ）を含む、１，１’－（４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン（５３ｍｇ、０．１３ｍｍｏｌ）、３－ピリジルボロン酸（２４．８ｍｇ、０．２０ｍｍｏｌ）及び［１，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン］ジクロロパラジウム（ＩＩ）錯体の混合物に、２ＭのＣｓ_２ＣＯ_３水溶液（０．４０ｍｍｏｌ）を滴下した。次いで混合物を窒素気流下で２４時間還流し、室温まで冷却し、濾過して、触媒を除去して、減圧下で濃縮した。カラムクロマトグラフィーにより、表題化合物を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＤＭＳＯ－ｄ_６）δ＝２．２０（ｓ，６Ｈ），２．３２（ｓ，６Ｈ），５．６０（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄｄ，１Ｈ），７．６８（ｄｄ，１Ｈ），８．０２（ｄ，１Ｈ），８．１３（ｄｄ，１Ｈ），８．５２（ｄ，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），８．９７（ｓ，１Ｈ），９．１７（ｓ，１Ｈ）。
ＨＰＬＣ－ＭＳ：Ｒｔ ３．６４５分、ｍ／ｚ ４０３．１（ＭＨ^＋）。

方法Ｎ
実施例Ｎ１：メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート

トルエン（２ｍＬ）中のメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート（０．０５０ｇ、０．１１ｍｍｏｌ）、トリブチル（フェニル）スタンナン（０．０７３ｍＬ、０．２２ｍｍｏｌ）及びパラジウム（ＩＩ）ビス（トリフェニルホスフィン）ジクロリド（０．００８ｇ、０．０１１ｍｍｏｌ）の混合物を、９０℃で１２時間加熱した。混合物を室温まで放冷し、セライトで濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィー（５：１ヘキサン：酢酸エチル）で精製して、黄色固体（０．０２５ｇ、５０％）を得た。
^１Ｈ－ＮＭＲ（３００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ＝８．１５－８．０６（ｍ，１Ｈ），７．７２－７．６４（ｍ，２Ｈ），７．５３－７．２９（ｍ，５Ｈ），７．１２（ｓ，１Ｈ），５．６２（ｓ，１Ｈ），５．５１（ｓ，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），２．６１（ｔｔ，Ｊ＝８．７，５．７Ｈｚ，１Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．１７（ｓ，３Ｈ），１．０３－０．８４（ｍ，２Ｈ），０．７４－０．５７（ｍ，２Ｈ）。
ＨＲＭＳ（ＩＥ）ｍ／ｚ 計算値Ｃ_２７Ｈ_２５ＮＯ_３Ｓ ［Ｍ^＋］：４４３．１５５５、実測値：４４３．１５５７。

略語
本明細書に沿って、以下の略語を用いた：
ＡＣＮ： アセトニトリル
Ａｃ： アセチル
Ｄｂａ： ジベンジリデンアセトン
ＤＣＭ： ジクロロメタン
ＤＩＢＡＬ： 水素化ジイソブチルアルミニウム
ＤＩＰＥＡ： Ｎ，Ｎ－ジイソプロピルエチルアミン
ＤＭＡＰ： ４－ジメチルアミノピリジン
ＤＭＥ： １，２－ジメトキシエタン
ＤＭＥＭ： ダルベッコー改変イーグル培地
ＤＭＦ： ジメチルホルムアミド
ＤＭＳＯ： ジメチルスルホキシド
ｄｐｐｆ： １，１’－ビス（ジフェニルホスフィノ）フェロセン
ＥＤＴＡ： エチレンジアミン四酢酸
ＥＳＩ： エレクトロスプレーイオン化法
ＥｔＯＨ： エタノール
ＦＢＳ： ウシ胎児血清
ＨＢＳＳ： ハンクス溶液
ＨＯＢＴ： ベンゾトリアゾール－１－オール
ＨＰＬＣ： 高速液体クロマトグラフィー
ＨＲＭＳ： 高解像度質量分析法
ＩＥ： 電子衝撃イオン化法
ｉ－ＰｒＯＨ：イソプロパノール
ＭｅＯＨ： メタノール
ＭＳ４Å： ４Åモレキュラーシーブ
ＭＷ： 分子量
ＮＭＰ： Ｎ－メチルピロリドン
ＮＭＲ： 核磁気共鳴法
ＰＥＩ： ポリエチレンイミン
Ｐｈ： フェニル
ＰＰＡ： ポリリン酸
ＲＴ： 室温
Ｒｔ： 保持時間
ｔＢｕｔ： ｔｅｒ－ブチル
ＴＥＳ： Ｎ－［トリス（ヒドロキシメチル）メチル）］－２－アミノエタンスルホン酸
ＴＦＡ： トリフルオロ酢酸
ＴＨＦ： テトラヒドロフラン

以下は、本発明の特定の実施形態である：

実施形態１．
以下の一般式（Ｉ）の化合物であって：

（式中、
－ Ｒ^１は、
ａ）－ＣＯＲ^５、
ｂ）－ＣＯＯＲ^５、
ｃ）－ＣＮ、
ｄ）－ＣＨＯ、から選択される基であり、
－ Ｒ^５は、
ａ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルは－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、から選択される基であり、
－ Ｒ^２は、
ａ）－ＣＯＯＲ^８、
ｂ）－ＣＯＲ^８、
ｃ）－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）Ｒ^９、
ｄ）－ＣＮ、
ｅ）－Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８（ｎは１から２の整数）、から選択される基であり、
－ Ｒ^８及びＲ^９は、
ａ）直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ａ^１基、
ｃ）水素原子、から独立に選択されるか、
又は
－ Ｒ^８及びＲ^９は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ及びＮから選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよい、５から６員の複素環を形成するものであり、前記複素環は直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキルから独立に選択される１若しくは２の基で置換されていてもよく、
－ Ｒ^３は、
ａ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルはハロゲン原子で置換されていてもよい）、
ｃ）水素原子、
ｄ）－ＮＨ_２、
ｅ）－ＣＮ、から選択される基であり、
－ Ｒ^４は、
ａ）Ａ^１基、
ｂ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｃ）－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、
ｄ）－ＣＮ、
ｆ）水素原子、から選択される基であり、
－ Ｒ^１及びＲ^３は、ｎが３から４の整数である－（ＣＲ^１０Ｒ^１１）_ｎ－基であって、－ＣＲ^１０Ｒ^１１－部分の１、２又は３が独立に、－Ｏ－、－ＮＲ^１２－、－Ｓ－及び－Ｃ（＝Ｏ）－から選択される基で置換されていてもよく、かつ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２が独立に、水素、Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基であって－Ｒ^６又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基又は５から６員のヘテロアリール基から選択される、－（ＣＲ^１０Ｒ^１１）_ｎ－基を共に形成し；
－ Ｒ^２及びＲ^４は、ｎが３から４の整数である－（ＣＲ^１０Ｒ^１１）_ｎ－基であって、－ＣＲ^１０Ｒ^１１－部分の１、２又は３が独立に、－Ｏ－、－ＮＲ^１２－、－Ｓ－及び－Ｃ（＝Ｏ）－から選択される基で置換されていてもよく、かつ、Ｒ^１０、Ｒ^１１及びＲ^１２が独立に、水素、Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基であって－Ｒ^６又はハロゲン原子で置換されていてもよいフェニル基又は５から６員のヘテロアリール基から選択される、－（ＣＲ^１０Ｒ^１１）_ｎ－基を一緒に形成し；
－ Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４及びＸ^５は、Ｃ－Ｂ^１、Ｎ及びＣ－Ｈから独立に選択され、
－ Ａ^１は、
ａ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記前記シクロアルキルの環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｂ）Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含む３から６員の飽和へテロシクリル環であり（前記環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
ｃ）フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基又は前記ヘテロアリール基のいずれか一方はＢ^１から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）から選択され、
－ 各Ｂ^１は、ハロゲン原子、５から６員のヘテロアリール、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６及び－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
－ 各Ｂ^２は、ハロゲン原子、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
－ 各Ｂ^３は、ハロゲン原子、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
各Ｒ^６及びＲ^７は、
－ 水素原子、
－ 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、及びＣ_４－Ｃ_６ヘテロシクロアルキル（前記アルキル、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキルは、＝Ｏ（オキソ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ、フェニル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
－ フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基、前記ヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、ヒドロキシ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノから選択される１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい）；
－ Ｒ^６及びＲ^７は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい、３から８員の環を形成するものである（前記環は、＝Ｏ（オキソ）、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）、を独立に表し；
－ ただし、Ｒ^１が－ＣＯＯＲ^５であり、Ｒ^２が－ＣＯＯＲ^８である場合は、Ｒ^４はメチル基ではない）、上記一般式（Ｉ）の化合物及びその薬学的に許容される塩。

実施形態２：
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^５は、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｂ^１を表す（式中、Ｂ^１はハロゲン原子を表す）、実施形態１記載の化合物。

実施形態３：
Ｘ^４は、Ｃ－Ｂ^１及びＮから選択される基である、実施形態２記載の化合物。

実施形態４：
Ｂ^１は、－ＣＮ基及びハロゲン原子から選択される、実施形態３記載の化合物。

実施形態５：
Ｒ^１は、－ＣＯＲ^５、－ＣＯＯＲ^５及び－ＣＮ基から選択される基である、実施形態２から４のいずれか１つに記載の化合物。

実施形態６：
Ｒ^５は、
－Ｃ_１－Ｃ_３アルキル、及び、
－Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、から選択される、実施形態５記載の化合物。

実施形態７：
Ｒ^２は、－ＣＯＯＲ^８を表す、実施形態２～６のいずれかに記載の化合物。

実施形態８：
Ｒ^８は、
－直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、又は、
－Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルはフッ素原子及びＣ_１－Ｃ_３アルキル基からなる群から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）を表すＡ^１基、
－Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個若しくは３個のヘテロ原子を含む３から６員の飽和へテロシクリル環（環は１個、２個若しくは３個のＣ_１－Ｃ_３アルキル基で置換されていてもよい）を表すＡ^１基、を独立に表す、実施形態７記載の化合物。

実施形態９：
Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキル及びＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルから選択される基である、実施形態２～８のいずれかに記載の化合物。

実施形態１０：
Ｒ^４は、
－ 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
－ Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表すＡ^１基、
－ Ｒ^６及びＲ^７が、水素原子及び直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキルから独立に選択される－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、
－ シアノ基、から選択される基である、実施形態２～９のいずれかに記載の化合物。

実施形態１１：
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１（式中、Ｂ^１は、－ＣＮ基又は臭素原子を表す）を表し、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３及びＣＮから選択される基であり、Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３及びＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピルから選択される基であり、Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル及びＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルから選択される基であり、またＲ^４は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキル及び－ＮＨ_２から選択される基である、実施形態１記載の化合物。

実施形態１２：
Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４は窒素原子を表すものであって、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３及びＣＮから選択される基であり、Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３及びＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピルから選択される基であり、Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル及びＣ_３－Ｃ_４シクロアルキルから選択される基であり、またＲ^４は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキル及び－ＮＨ_２から選択される基である、実施形態１記載の化合物。

実施形態１３：
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー１）、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー２）、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ベンゾイル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，７，７－トリメチル－４，６，７，８－テトラヒドロ－キノリン－５（１Ｈ）－オン、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－ニコチノイル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロ－［２，３’－ビピリジン］－３－カルボキシレート、
２，２，２－トリフルオロエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
２－メトキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセトアミドプロピル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
２－モルホリノエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ジメチルアミノ）エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－アセトアミドエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（メトキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－メトキシベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５，１０－ジヒドロ－１Ｈ，３Ｈ－ジピラノ［３，４－ｂ：４’，３’－ｅ］ピリジン－４，６（７Ｈ，９Ｈ）－ジオン、
ピリジン－２－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（モルホリノ－メチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ビス（モルホリノメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
２－ヒドロキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アゼチジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－１，４，７，８－テトラヒドロ－５Ｈ－６，８－メタノ－１，６－ナフチリジン－５－オン、
（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－Ｎ－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（２－メチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ベンジルオキシ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（フェノキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
フェネチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－４，８－ジヒドロ－１Ｈ－ピラノ［３，４－ｂ］ピリジン－５（６Ｈ）－オン、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－５－オキソ－４，５，６，８－テトラヒドロ－１Ｈ－ピラノ［３，４－ｂ］ピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－ベンジル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（２－フェニルアセチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－４，８－ジヒドロ－１Ｈ－チオピラノ［３，４－ｂ］ピリジン－５（６Ｈ）－オン、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（２－メトキシアセチル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（メトキシメチル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（フルオロメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－メチルピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロブチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
６－アセチル－５－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，３，７－トリメチル－５，８－ジヒドロ－ピリド［２，３－ｄ］ピリミジン－２，４（１Ｈ，３Ｈ）－ジオン、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－４，７－ジヒドロフロ［３，４－ｂ］ピリジン－５（１Ｈ）－オン、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ベンジル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１－（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）－２－フェニルエタン－１－オン、
メチル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（２－メチル－５－（ピペリジン－１－カルボニル）－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
４－（（（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボニル）オキシ）メチル）安息香酸、
ベンジル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－（シクロプロピルカルバモイル）ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（３－フルオロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリミジン－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（５－ブロモピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（６－クロロピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－モルホリノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
（２－クロロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
５－アセチル－Ｎ－ベンジル－Ｎ，２，６－トリメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
オキセタン－３－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
イソプロピル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ２－アセトアミド－５－アセチル－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジアミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
５－（シクロプロピルメチル）３－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボニトリル、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
９－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－３，４，６，７，９，１０－ヘキサヒドロアクリジン－１，８（２Ｈ，５Ｈ）－ジオン、
１，１’－（４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
１，１’－（４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－モルホリノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（４－（５－（ベンジルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
Ｎ－シクロプロピル－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－４，６，７，８－テトラヒドロキノリン－５（１Ｈ）－オン、
メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－５－オキソ－１，４，５，６，７，８－ヘキサヒドロ－キノリン－３－カルボキシレート、
１，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４，６，７－テトラヒドロ－２－メチルシクロペンタ［ｂ］ピリジン－５－オン、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４，６，７，８－ペンタヒドロ－２－メチル－７－フェニルシクロヘキサ［ｂ］ピリジン－５－オン、
３－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－７－（４－フルオロフェニル）－２－メチル－４，６，７，８－テトラヒドロキノリン－５（１Ｈ）－オン、
１－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（メチルスルホニル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－イル）エタノン、
メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（３－アセチル－５－（メトキシカルボニル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
メチル ５－アセチル－４－（５－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－（（シクロプロピルメチル）カルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｃ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（３－アセチル－６－シクロプロピル－５－（メトキシカルボニル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボン酸、
ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ビス（ピリジン－４－イルメチル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジベンジル ２，６－ジシクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ベンジル ５－アセチル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボキシレート、
３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル、
ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ビス（４－フルオロベンジル）２，６－ジシクロプロピル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
４－シアノベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－クロロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロヘキシル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１－（４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
３－クロロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロペンチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロブチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロペンチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロヘキシル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジシクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
シクロプロピルメチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－シクロプロピル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート塩酸塩、
メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレートトリフルオロメタンスルホン酸塩、
４－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
４－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
２－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［３，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［３，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，３’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
［２，４’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（ピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－シクロプロピルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
１，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（ピリジン－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－フェニルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、からなる群から選択される、実施形態１記載の化合物。

実施形態１４：
アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状の治療において使用するための実施形態１～１３のいずれかに規定する化合物。

実施形態１５：
アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状は、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症から選択される、実施形態１４記載の使用のための化合物。

実施形態１６：
実施形態１から１３のいずれか１つに規定する化合物及び薬学的に許容される希釈剤又はキャリアを含む、医薬組成物。

実施形態１７：
前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症、を治療するための薬剤から選択される治療有効量の治療薬をさらに含む、実施形態１６記載の医薬組成物。

実施形態１８：
実施形態１から１３のいずれか１つに記載の化合物、並びに、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症、を治療するために用いられる治療薬、を含む組合せ製品。

実施形態１９：
治療薬は、ゴナドトロピン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体のアゴニスト又はアンタゴニスト、アンドロゲン受容体アンタゴニスト、ＣＹＰ１７阻害剤、ＶＥＧＦ阻害剤、ＥＧＦＲ阻害剤、ＰＩ３Ｋ阻害剤、ＡＫＴ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、ｃ－Ｍｅｔ阻害剤、Ｓｒｃ阻害剤、ＰＡＲＰ阻害剤、アンジオポエチン、ＡＬＫ阻害剤、ＲＯＳ－１阻害剤、抗－（ＩＧＦ）抗体、タキサン抗悪性腫瘍薬、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、抗癌性抗生物質、ＨＳＰ９０阻害剤、オーロラキナーゼ阻害剤、ＰＳＡ指向性ワクチン（ＰＳＡ－ｄｉｒｅｃｔｅｄ ｖａｃｃｉｎｅ）、ＧＲアンタゴニスト、１１－ベータＨＳＤ阻害剤、１又は複数の免疫療法薬であって抗ＣＴＬＡ４抗体、抗ＰＤ１抗体及び抗ＰＤＬ１抗体からなる群から選択される１以上の免疫療法薬、から選択される、実施形態１８記載の組合せ製品。

実施形態２０：
免疫療法薬は、イピリムマブ、トレメリムマブ、ニボルマブ、ペムブロリズマブ、ＣＴ－０１１、ＡＭＰ－２２４、ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＭＥＤＩ４７３６及びＭＤＸ－１１０５からなる群から選択される、実施形態１９記載の組合せ製品。

Claims (20)

1. 以下の一般式（Ｉ）：
   

   

   （式中、
   － Ｒ^１は、
   ａ）－ＣＯＲ^５、
   ｂ）－ＣＯＯＲ^５、
   ｃ）－ＣＮ、
   ｄ）－Ｃ（Ｏ）ＮＨ_２、から選択される基であり、
   － Ｒ^５は、
   ａ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルは－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６、ハロゲン原子、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル及びアルキニル基から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
   ｂ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、から選択される基であり、
   － Ｒ^２は、
   ａ）－ＣＯＯＲ^８、
   ｂ）－ＣＯＲ^８、
   ｃ）－Ｃ（Ｏ）Ｎ（Ｒ^８）Ｒ^９、
   ｄ）－ＣＮ、
   ｅ）－Ｓ（Ｏ）_ｎＲ^８（ｎは１から２の整数）、から選択される基であり、
   － Ｒ^８及びＲ^９は、
   ａ）直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、
   ｂ）Ａ^１基、
   ｃ）水素原子、から独立に選択されるか、
   又は
   － Ｒ^８及びＲ^９は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ及びＮから選択される１個のヘテロ原子を含んでいてもよい、５から６員の複素環を形成するものであり、前記複素環は直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキルから独立に選択される１若しくは２の基で置換されていてもよく、
   － Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはハロゲン原子、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７及び－ＯＲ^６から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）であり、
   － Ｒ^４は、
   ａ）Ａ^１基、
   ｂ）直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはＡ^１若しくはＢ^２から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
   ｃ）－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、
   ｄ）－ＣＮ、
   ｅ）－ＣＯ－Ｈ、
   ｆ）－ＣＯ－Ｍｅ、及び
   ｇ）－ＣＯ－ＯＭｅ
   から選択される基であり、
   － Ｘ^１及びＸ^４は、Ｃ－Ｂ^１、Ｎ及びＣ－Ｈから独立に選択され、
   － Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は、Ｃ－Ｂ^１及びＣ－Ｈから独立に選択され、
   － Ａ^１は、
   ａ）Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル（前記シクロアルキルの環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個、３個又は４個の置換基で置換されていてもよい）、
   ｂ）Ｏ、Ｓ及びＮから選択される１個、２個又は３個のヘテロ原子を含む３から６員の飽和へテロシクリル環であり（前記環は＝Ｏ及びＢ^３から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
   ｃ）フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基又は前記ヘテロアリール基のいずれか一方はＢ^１から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、から選択され、
   － 各Ｂ^１は、ハロゲン原子、－ＣＦ_３基、５から６員のヘテロアリール、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６及び－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
   － 各Ｂ^２は、ハロゲン原子、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６、及びアルキニル基から独立に選択され、
   － 各Ｂ^３は、ハロゲン原子、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、－ＣＮ、－Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^６、－Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、－Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＯＣ（＝Ｏ）－Ｒ^６、－Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^７、－ＮＲ^７ＳＯ_２Ｒ^６、－ＳＯ_２Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７、－ＳＲ^６、－Ｓ（Ｏ）Ｒ^６、－Ｓ（Ｏ）_２Ｒ^６から独立に選択され、
   各Ｒ^６及びＲ^７は、
   － 水素原子、
   － 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_１２アルキル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、及びＣ_４－Ｃ_６ヘテロシクロアルキル（前記アルキル、前記シクロアルキル、前記ヘテロシクロアルキルは、＝Ｏ（オキソ）、ハロゲン原子、ヒドロキシ、フェニル、Ｃ_３－Ｃ_６シクロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、
   － フェニル基又は５から６員のヘテロアリール基（前記フェニル基、前記ヘテロアリール基はハロゲン原子、シアノ基、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、ヒドロキシ、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルコキシ、アミノ、アルキルアミノ、ジアルキルアミノから選択される１個、２個、又は３個の置換基で置換されていてもよい）；
   － Ｒ^６及びＲ^７は、それらが結合している窒素原子とともに、Ｏ、Ｎ及びＳから選択されるさらなるヘテロ原子を含んでいてもよい、３から８員の環を形成するものである（前記環は、＝Ｏ（オキソ）、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６ハロアルキル、直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキルカルボニルから選択される１、２又は３個の置換基で置換されていてもよい）、を独立に表し；
   － ただし、Ｒ^１が－ＣＯＯＲ^５であり、Ｒ^２が－ＣＯＯＲ^８である場合は、Ｒ^４はメチル基ではない）
   の化合物又はその薬学的に許容される塩。
2. Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、及びＸ^５は、Ｃ－Ｈ又はＣ－Ｂ^１を表す（式中、Ｂ^１はハロゲン原子を表す）、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
3. Ｘ^４は、Ｃ－Ｂ^１及びＮから選択される基である、請求項２に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
4. Ｂ^１は、－ＣＮ基及びハロゲン原子から選択される、請求項３に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
5. Ｒ^１は、－ＣＯＲ^５、－ＣＯＯＲ^５及び－ＣＮ基から選択される基である、請求項２～４のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
6. Ｒ^５は、
   － Ｃ_１－Ｃ_４アルキル（前記アルキルの末端のメチルは、置換されていない又は３個のフッ素原子（－ＣＦ_３）で置換されている）、
   － Ｃ_１－Ｃ_３アルキル（前記アルキルは任意の位置においてアルキニル基で置換されていてもよい）、及び
   － Ｃ_３－Ｃ_５シクロアルキル、から選択される、請求項５に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
7. Ｒ^２は、－ＣＯＯＲ^８を表す、請求項２～６のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
8. Ｒ^８は、
   － 直鎖若しくは分枝のＣ_１－Ｃ_６アルキル（前記アルキルはフッ素原子及び１個、２個若しくは３個のフッ素原子で置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_５シクロアルキルから選択される、１個、２個、若しくは３個の置換基で置換されていてもよい）、又は
   － Ａ^１基（前記Ａ^１基はフッ素原子及びＣ_１－Ｃ_３アルキル基からなる群から選択される１個、２個若しくは３個の置換基で置換されていてもよいＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表す）、を独立に表す、請求項７に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
9. Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_４アルキルである（前記基は、１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）、請求項２～８のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
10. Ｒ^４は、
    － －Ｎ（Ｒ^６）Ｒ^７（式中、Ｒ^６及びＲ^７は水素原子及び直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキルから独立に選択される）、
    － Ａ^１基（前記Ａ^１基はＣ_３－Ｃ_６シクロアルキルを表す）、
    － 直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル（前記アルキルは１個、２個若しくは３個のフッ素原子若しくは１個の水酸基から選択される１個、２個又は３個の置換基で置換されていてもよい）、から選択される基である、請求項２～９のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
11. Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１（式中、Ｂ^１は、－ＣＮ基又は臭素原子を表す）を表し、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－アルキニル、及びＣＮから選択される基であり、Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）Ｏ－直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_５アルキル基（前記アルキル基は１個、２個又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）及びＣ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピル（前記シクロプロピルは１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）から選択される基であり、Ｒ^３は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキルであり、かつ、Ｒ^４は、直鎖又は分枝のＣ_１－Ｃ_３アルキル、Ｃ_３－Ｃ_４シクロアルキル及び－ＮＨ_２から選択される基である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
12. Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３及びＸ^５は－ＣＨを表し、Ｘ^４はＣ－Ｂ^１（式中、Ｂ^１は－ＣＮ基を表す）を表し、Ｒ^１は、－Ｃ（Ｏ）ＣＨ_３、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_３から選択される基であり、Ｒ^２は、－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－シクロプロピル（前記シクロプロピルは１個、２個、又は３個のフッ素原子で置換されていてもよい）及び－Ｃ（Ｏ）ＯＣＨ_２－ＣＦ_３から選択される基であり、Ｒ^３は、メチルであり、かつ、Ｒ^４は、シクロプロピル及び－ＮＨ_２から選択される基である、請求項１に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
13. メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー１）、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート（エナンチオマー２）、
    ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
    １－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－ベンゾイル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－ニコチノイル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロ－［２，３’－ビピリジン］－３－カルボキシレート、
    ２，２，２－トリフルオロエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボン酸、
    １－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
    ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－Ｎ，Ｎ－ジエチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
    １－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（モルホリン－４－カルボニル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
    ２－メトキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－アセトアミドプロピル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－モルホリノエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－（ジメチルアミノ）エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－アセトアミドエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（メトキシメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ジメチルアミノ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－メトキシベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－２－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（モルホリノ－メチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ジメチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ビス（モルホリノメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ２－ヒドロキシエチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）アゼチジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （１－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－Ｎ－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
    テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシ－２－オキソエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（２－メチルベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（２－メトキシエチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（（ベンジルオキシ）メチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（フェノキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    フェネチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－ベンジル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（２－フェニルアセチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（２－メトキシアセチル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（メトキシメチル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－（フルオロメチル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １－（ｔｅｒｔ－ブトキシカルボニル）ピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロペンチルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １－メチルピペリジン－４－イル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロペンチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロブチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロペンチルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロペンチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ベンジル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ベンジル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル）メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－フルオロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ベンジル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    １－（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）－２－フェニルエタン－１－オン、
    メチル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １－（２－メチル－５－（ピペリジン－１－カルボニル）－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
    ４－（（（５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－カルボニル）オキシ）メチル）安息香酸、
    ベンジル ５－アセチル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－３－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－（シクロプロピルカルバモイル）ベンジル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－ブロモベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （３－フルオロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリミジン－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （５－ブロモピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－シアノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （６－クロロピリジン－３－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－モルホリノベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４，４－ジメチルシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    （２－クロロピリジン－４－イル）メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    テトラヒドロ－２Ｈ－ピラン－４－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ５－アセチル－Ｎ－ベンジル－Ｎ，２，６－トリメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキサミド、
    オキセタン－３－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    イソプロピル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－２－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（２，２，２－トリフルオロアセチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ジメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート
    シクロペンチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４，４－ジフルオロシクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ２－アセトアミド－５－アセチル－４－（５－フルオロチエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロペンチルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（４－フルオロベンジル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－フルオロベンジル ２－アミノ－５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－シクロペンチル５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシルメチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－フルオロベンジル ５－アセチル－２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（シクロブチルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（（３，３－ジフルオロシクロブチル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ２－アミノ－５－カルバモイル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（（２，２－ジフルオロシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ５－シクロプロピル ３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－４－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－イソプロピル ５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（（２，２－ジフルオロ－３，３－ジメチルシクロプロピル）メチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ５－メチル ３－ネオペンチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノチエノ［３，２－ｂ］ピリジン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ビス（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－（プロパ－２－イン－１－イル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（５，７－ジシアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ５－（ブタ－２－イン－１－イル）３－（シクロプロピルメチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ５－メチル ３－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－（２，２，２－トリフルオロエチル）２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（６－クロロ－７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（２－フルオロ－２－メチルプロピル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノ－６－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ５－メチル ３－プロパ－２－イン－１－イル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ２－アミノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－（トリフルオロメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
    ４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
    ４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
    ２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
    ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
    ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボニトリル、
    ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボニトリル、
    エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－メチル－６－フェニル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    エチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－シアノ－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
    １，１’－（４－（６－ヒドロキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    １，１’－（４－（６－メトキシベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
    １，１’－（４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
    １，１’－（４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
    １，１’－（４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    １，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－モルホリノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    １，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    １，１’－（４－（５－（ベンジルアミノ）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボニトリル、
    ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
    Ｎ－シクロプロピル－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
    Ｎ－（シクロプロピルメチル）－３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボキサミド、
    １，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    １，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    １，１’－（２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジイル）ビス（エタン－１－オン）、
    ジメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート、
    ジメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－２，３－ジカルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    エチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １，１’－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、
    １－（４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－５－（メチルスルホニル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３－イル）エタノン、
    メチル ５－アセチル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（５－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（５－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（３－アセチル－５－（メトキシカルボニル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－５－カルボン酸、
    メチル ５－アセチル－４－（５－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（５－（（シクロプロピルメチル）カルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（４－メチルピペラジン－１－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（５－（モルホリン－４－カルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（５－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（シクロプロピルカルバモイル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（３－アセチル－６－シクロプロピル－５－（メトキシカルボニル）－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボン酸、
    ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（５－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ベンジル ５－アセチル－４－（７－（メトキシカルボニル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボキシレート、
    ３－（３，５－ジアセチル－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－７－カルボニトリル、
    ピリジン－４－イルメチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－フルオロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－シアノベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（７－クロロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（トリフルオロメチル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－クロロベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロヘキシル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－フェニルプロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １－（４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－５－（シクロプロパンカルボニル）－６－シクロプロピル－２－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－イル）エタン－１－オン、
    ３－クロロベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－（４－フルオロフェニル）プロパン－２－イル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－４－（７－フルオロベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロペンチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロブチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    メチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロペンチル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロヘキシル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（（４－メチルピペラジン－１－イル）メチル）ベンジル ５－アセチル－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２，６－ジメチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（シクロプロピルメチル）５－メチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ジメチル ２－シアノ－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－ブロモベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－（（２－アミノエトキシ）メチル）－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－（ヒドロキシメチル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ジメチル ４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－ホルミル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    ジメチル ２－シアノ－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３，５－ジカルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ５－アセチル－４－（６－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－２－シクロプロピル－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    シクロプロピルメチル ２，５－ジアセチル－４－（７－シアノベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート塩酸塩、
    メチル ５－アセチル－２－アミノ－４－（ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－６－メチル－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレートトリフルオロメタンスルホン酸塩、
    ４－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ４－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ２－（ピリジン－３－イル）ベンジル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ［３，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ［３，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ［２，４’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ［２，３’－ビピリジン］－５－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ［２，３’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ［２，４’－ビピリジン］－４－イルメチル ５－アセチル－２，６－ジメチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    メチル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（７－（ピリジン－４－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    ３－（ピリジン－４－イル）ベンジル ５－アセチル－２－シクロプロピル－６－メチル－４－（チエノ［２，３－ｂ］ピリジン－３－イル）－１，４－ジヒドロピリジン－３－カルボキシレート、
    １，１’－（２，６－ジメチル－４－（５－（ピリジン－３－イル）ベンゾ［ｂ］チオフェン－３－イル）－１，４－ジヒドロ－ピリジン－３，５－ジイル）ジエタノン、からなる群から選択される、請求項１記載の化合物又はその薬学的に許容される塩。
14. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩を含む、医薬組成物。
15. 薬学的に許容される希釈剤又はキャリアをさらに含む、請求項１４に記載の医薬組成物。
16. 前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症から選択される、アンドロゲン受容体及び／又はグルココルチコイド受容体の拮抗作用による改善に感受性のある疾患又は病状の治療において使用するための、請求項１４または１５に記載の医薬組成物。
17. 前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、向精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症、を治療するための薬剤から選択される治療有効量の治療薬をさらに含む、請求項１４～１６のいずれか一項に記載の医薬組成物。
18. 請求項１～１３のいずれか一項に記載の化合物又はその薬学的に許容される塩と、前立腺癌、去勢抵抗性前立腺癌、膵癌、膀胱癌、腎癌、胃癌、肺癌、乳癌、結腸癌、結腸直腸癌、卵巣癌、及び他の固形腫瘍、メラノーマ、転移性癌、良性前立腺肥大、多嚢胞性卵巣症候群（ＰＣＯＳ）、脱毛、多毛症、ざ瘡、性腺機能低下症、筋肉消耗疾患及び悪液質、及びクッシング症候群、抗精神薬誘発性体重増加、肥満、外傷後ストレス障害、及びアルコール依存症、を治療するために用いられる治療薬とを含む組合せ製品。
19. 前記治療薬は、ゴナドトロピン放出ホルモン（ＧｎＲＨ）受容体のアゴニスト又はアンタゴニスト、アンドロゲン受容体アンタゴニスト、ＣＹＰ１７阻害剤、ＶＥＧＦ阻害剤、ＥＧＦＲ阻害剤、ＰＩ３Ｋ阻害剤、ＡＫＴ阻害剤、ｍＴＯＲ阻害剤、ｃ－Ｍｅｔ阻害剤、Ｓｒｃ阻害剤、ＰＡＲＰ阻害剤、アンジオポエチン、ＡＬＫ阻害剤、ＲＯＳ－１阻害剤、抗－（ＩＧＦ）抗体、タキサン抗悪性腫瘍薬、トポイソメラーゼＩＩ阻害剤、抗腫瘍抗生物質、ＨＳＰ９０阻害剤、オーロラキナーゼ阻害剤、ＰＳＡ指向性ワクチン、ＧＲアンタゴニスト、１１－ベータＨＳＤ阻害剤、抗ＣＴＬＡ４抗体、抗ＰＤ１抗体及び抗ＰＤＬ１抗体からなる群から選択される１以上の免疫療法薬、から選択される、請求項１８に記載の組合せ製品。
20. 免疫療法薬は、イピリムマブ、トレメリムマブ、ニボルマブ、ペムブロリズマブ、ＣＴ－０１１、ＡＭＰ－２２４、ＭＰＤＬ３２８０Ａ、ＭＥＤＩ４７３６及びＭＤＸ－１１０５からなる群から選択される、請求項１９に記載の組合せ製品。