JP7231915B1 - フッ素含有水性樹脂粒子分散物及びその製造方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】
両親媒性高分子と樹脂粒子を含有するフッ素含有水性樹脂粒子分散物は、疎水性単量体と親水性単量体との共重合体からなる両親媒性高分子と、前記両親媒性高分子で形成された保護層によって覆われる、少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として含有する樹脂粒子と、を含む。前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は20~100nmである。ここで、前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は、動的光散乱法を用いて測定される。
【選択図】なし
Description
本発明のフッ素含有水性樹脂粒子分散物は、疎水性単量体と親水性単量体との共重合体からなる両親媒性高分子と、前記両親媒性高分子で形成された保護層によって覆われる、少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として含有する樹脂粒子と、を含む。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は20~100nmであり、水性分散媒中での樹脂粒子の沈降を抑制する観点から、好ましくは20~80nmであり、より好ましくは20~60nmである。ここで、フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径が100nm以上である場合、フッ素含有水性樹脂粒子が水性分散媒中で沈降しやすくなるため、フッ素含有水性樹脂粒子分散物の保存安定性が低下することがある。
両親媒性高分子は、疎水性単量体と親水性単量体との共重合体からなる高分子であり、有機溶剤及び水の双方に親和性を示すものである。また、両親媒性高分子は、有機溶剤と水の割合を任意に変更することで、容易にO/W型エマルション又はW/O型エマルションの乳化状態を取ることができる。
疎水性単量体は、単独重合体の溶解度パラメータ(SP値)が11.0未満である単量体であれば良く、特に限定されるものではない。疎水性単量体は、好ましくは(メタ)アクリル系単量体である。ここで、SP値は、下記式(1)より算出される凝集エネルギー密度の平方根で定義される物性値である。
δ(SP値)=(ΣEcoh/ΣV)1/2 ・・・(1)
親水性単量体は、単独重合体のSP値が11.0以上である単量体であれば良く、特に限定されるものではない。両親媒性高分子は有機溶剤を用いた溶液重合にて得られることから、親水性単量体は有機溶剤に可溶であることが望ましい。
有機溶剤は、疎水性単量体、親水性単量体、及び両親媒性高分子を溶解する特性を有していれば良く、特に限定されるものではない。有機溶剤は、疎水性単量体、親水性単量体、及び両親媒性高分子の溶解性の観点から、低級脂肪酸エステル系の有機溶剤であることが好ましい。
樹脂粒子は、フッ素含有水性樹脂粒子分散物から形成される皮膜の耐水性を高める観点から、樹脂粒子の全質量に対して、フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として40質量%以上、100質量%以下で含有する。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物(以下、分散物)は、両親媒性高分子の水性液に対して、フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体成分を添加し、ソープフリーマイクロエマルション重合を行うことにより製造される。分散物は、両親媒性高分子で形成された保護層によって覆われた、フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として含む樹脂粒子を含む。
両親媒性高分子の水性液は、製造工程1を行うことにより得られる。すなわち、製造工程1は、疎水性単量体と親水性単量体を溶剤において溶液重合することで両親媒性高分子を合成した後、アルカリ性物質による中和後に水相に反転乳化し、両親媒性高分子の水性液を調製する工程を含む。
フッ素含有(メタ)アクリル系単量体の混合液は、製造工程2を行うことにより得られる。すなわち、製造工程2は、少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体成分と重合開始剤を水性分散媒において混合し、単量体成分の混合液を調製する工程を含む。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物は、製造工程3を行うことにより得られる。すなわち、製造工程3は、両親媒性高分子の水性液に対して混合液を添加及び混合した後、単量体成分を重合反応する工程を含む。
油溶性重合開始剤は、例えば、4-ジクロロベンゾイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシピバレート、ベンゾイルパーオキサイド、o-メチルベンゾイルパーオキサイド、ビス-3,5,5-トリメチルヘキサノイルパーオキサイド、オクタノイルパーオキサイド、t-ブチルパーオキシ-2-エチルヘキサノエート、シクロヘキサノンパーオキサイド、メチルエチルケトンパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、ラウロイルパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンハイドロパーオキサイド、t-ブチルハイドロパーオキサイド、及びt-ブチルパーオキサイドなどの油溶性有機過酸化物、例えば、2,2'-アゾビスイソブチロニトリル、2,2'-アゾビス(2,4-ジメチルバレロニトリル)、2,2'-(2,4-ジメチル-4-メトキシバレロニトリル)などの油溶性アゾ化合物を含む。油溶性重合開始剤は、好ましくは、油溶性アゾ化合物である。油溶性重合開始剤は、上記のうちの1種類を単独で又は2種類以上を含んでも良い。
本発明のフッ素含有水性樹脂粒子分散物は、両親媒性高分子からなる保護層の反応性基と反応しうる基を2以上有する架橋剤をさらに含有することができる。フッ素含有水性樹脂粒子分散物に対して架橋剤を含有させることで、両親媒性高分子の保護層を架橋させて三次元網目構造を形成することができる。これにより、両親媒性高分子の保護層を硬化させることができ、機械的物性及び耐久性がより向上したフッ素含有水性樹脂粒子分散物から形成される皮膜を形成することができる。
本発明のフッ素含有水性樹脂粒子分散物は、基材の耐水コーティング用として用いられる。フッ素含有水性樹脂粒子分散物は、耐水性に優れた皮膜を形成可能であるため、例えば、塗料、インク、接着剤、粘着剤、及びコーティング剤等の皮膜形成材料に好適に利用されうる。フッ素含有水性樹脂粒子分散物を用いて皮膜を形成する際には、皮膜を形成する基材に、フッ素含有水性樹脂粒子分散物を塗布し、乾燥させることで皮膜を形成することができる。塗布方法は、例えば、ロールコート法、バーコート法、スクリーンコート法、ダイコート法、スピンコート法、ナイフコート法、ブレードコート法、グラビアコート法、及びスプレーコート法等を含む。基材は、例えば、各種プラスチック、木材、ガラス、金属、及び紙等を含むが、これらに限られるものではない。
表1は、両親媒性高分子の水性液の製造に係る原料配合を示す。表2は、実施例1~6のフッ素含有水性樹脂粒子分散物の製造に係る原料配合と試験結果を示す。表3は、比較例1~3の含フッ素アクリル樹脂組成物の製造に係る原料配合と試験結果を示す。
表1の製造例A-1の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、酢酸ブチル100.6質量部、ブチルアクリレート(BA)36.5質量部、メチルメタクリレート(MMA)47.5質量部、アクリル酸(AAc)10質量部、2-ヒドロキシエチルアクリレート(HEA)1質量部、ダイアセトンアクリルアミド(DAAM)5質量部、及びN-ドデシルメルカプタン(L-SH)1質量部を仕込み、窒素雰囲気下に撹拌しながら50℃に昇温した。
表1の製造例A-2の原料配合と、製造例A-1と同様の製造工程に基づいて、製造例A-2の両親媒性高分子の水性液を製造した。なお、C6SFAモノマーは、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレートを表す。
表2の実施例1の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、両親媒性高分子(A-1)333.3質量部(有効成分100.0質量部)及び脱イオン水366.3質量部を仕込んだ。窒素雰囲気下に撹拌しながら、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(C6SFAモノマー)80.0質量部、メチルメタクリレート(MMA)20.0質量部、及びアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)0.4質量部からなる単量体混合液を、両親媒性高分子(A-1)の混合液に対して30分かけて添加した。
表2の実施例2~6の原料配合と、実施例1と同様の製造工程に基づいて、実施例2~6のフッ素含有水性樹脂粒子分散物を製造した。なお、ビスコート3Fは、2,2,2-トリフルオロエチル(メタ)アクリレートのことを表す。
表3の比較例1の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、脱イオン水229.4質量部及び反応性アニオン乳化剤としてアリルオキシメチルアルキルオキシポリオキシエチレンのスルホネート塩(商品名「アクアロンKH-10」、第一工業製薬(株)製)0.4質量部を仕込み、撹拌しながら内温を80℃まで昇温させた。
表3の比較例2の原料配合に基づいて、比較例1で用いた単量体成分を、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(C6SFAモノマー)20.0質量部、メチルメタクリレート(MMA)38.0質量部、ブチルアクリレート(BA)40.0質量部、及びアクリル酸(AAc)2.0質量部とした以外は、比較例1と同様の条件にて含フッ素アクリル樹脂組成物を得た。含フッ素アクリル樹脂組成物の固形分は24.0%であり、理論値よりも低く、重合時に凝集物が生成した。含フッ素アクリル樹脂組成物の平均粒子径は110nmであった。
表3の比較例3の原料配合に基づいて、撹拌機、温度計、還流冷却器、及び滴下ロートを取り付けた四ツ口セパラブルフラスコに、脱イオン水229.4質量部及び反応性アニオン乳化剤としてアリルオキシメチルアルキルオキシポリオキシエチレンのスルホネート塩(商品名「アクアロンKH-10」、第一工業製薬株式会社製;以下の反応性アニオン乳化剤も同じである。)0.4質量部を仕込み、撹拌しながら液温を80℃まで昇温させた。
実施例1~6のフッ素含有水性樹脂粒子分散物及び比較例1~3の含フッ素アクリル系樹脂組成物を用いて、以下の試験例1~4の試験を行うことで、性能評価を行った。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径(d50)、及び、含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径(d50)は、粒度分布測定装置(大塚電子社製、商品名「濃厚系粒径アナライザー FPAR-1000」)を用いて測定された。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物の製造後に凝集物の生成状況を目視で確認した。以下の評価基準に基づいて、フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物を製造する際の製造安定性を評価した。
(評価基準)
〇:凝集物の生成はほとんどみられない。
△:少量の凝集物が生成されている。
×:多量の凝集物が生成されている。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物のそれぞれをガラス製のバイアル瓶にそれぞれ入れて、40℃にて静置した。静置して1週間後のバイアル瓶内の内容物の状態(すなわち、沈降物の有無)を目視で確認した。以下の評価基準に基づいて、フッ素含有水性樹脂粒子分散物及び含フッ素アクリル系樹脂組成物を製造する際の保存安定性を評価した。
(評価基準)
〇:沈降物がみられない。
×:沈降物がみられる。
フッ素含有水性樹脂粒子分散物又は含フッ素アクリル系樹脂組成物の20gに対して5%アジピン酸ジヒドラジド水溶液1.25gを添加した混合物を、ガラス板上にアプリケーターを用いて100μmの厚みで塗布し、60℃にて20分乾燥させて試験板を得た。得られた試験板の表面に、2μLの水滴を滴下し、全自動接触角計(協和界面化学(株)製、装置名:DMo-701)を用い、液適法にて、水接触角を測定した。
表2~3を参照しつつ、実施例1~6及び比較例1~3の試験結果について説明する。まず、実施例1~6は、全評価項目(平均粒子径、製造安定性、保存安定性、水接触角)において優れた性能を有していた。一方で、比較例1~3は、一部の評価項目に対する性能しか満足していなかった。以下、実施例1と比較例1~3との比較について説明する。
実施例1の製造安定性及び保存安定性は、比較例1(両親媒性高分子を含まない場合)よりも向上した。比較例1は、ホモディスパーで乳化させた反応性アニオン乳化剤含有の単量体乳化液を重合している。そのため、比較例1の含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径(151nm)は、本発明で規定した平均粒子径(20~100nm)よりも大きい。平均粒子径が大きい粒子ほど水性分散媒中で沈降しやすくなるため、比較例1の製造安定性及び保存安定性は低下している。一方で、実施例1は、乳化剤等の代替として両親媒性高分子の水性液に対して単量体混合液を添加・混合した後に重合(本明細書におけるソープフリーマイクロエマルション重合)を行っているため、フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径を小さくすることができる。また、実施例1のフッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は非常に小さいため、水性分散媒中での樹脂粒子の沈降が抑制されている。これにより、実施例1の製造安定性及び保存安定性は優れている。
実施例1の製造安定性及び保存安定性は、比較例2(フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を少量含む場合)よりも向上した。比較例2は、本発明で規定したフッ素含有(メタ)アクリル系単量体の配合量(樹脂粒子の全質量に対して40質量%以上、100質量%以下)よりも少量を含フッ素アクリル系樹脂組成物に含有させているが、含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径を小さくすることができない。そのため、比較例2の製造安定性及び保存安定性は低下している。実施例1の説明は上記と同様であるため、詳細な説明を省略する。
実施例1の製造安定性及び保存安定性は、比較例3(2段階重合を行う場合)よりも向上した。比較例3は、乳化剤存在下で疎水性の高いフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体乳化液を重合した後に、その他の単量体を構成単位として含む単量体乳化液を添加・混合し、さらに重合している。比較例3は、実施例1と同様に2段階重合を行っているが、含フッ素アクリル系樹脂組成物の平均粒子径を小さくすることができない。そのため、比較例3の製造安定性及び保存安定性は低下している。実施例1の説明は上記と同様であるため、詳細な説明を省略する。
Claims (7)
- 樹脂粒子を含有するフッ素含有水性樹脂粒子分散物であって、
疎水性単量体と親水性単量体との共重合体からなる両親媒性高分子で形成された保護層によって覆われる、少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として含有する樹脂粒子を含み、
前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は20~60nmであり、
ここで、前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物の平均粒子径は、動的光散乱法を用いて測定され、
前記両親媒性高分子は、前記両親媒性高分子の全質量に対して、前記親水性単量体としてカルボキシ基を有するカルボキシ基含有重合性単量体に由来する構造単位を5質量%以上、20質量%以下で含有し、
前記疎水性単量体は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、スチレン、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(C6SFA)の少なくともいずれかを含み、
前記親水性単量体は、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドの少なくともいずれかを含み、
前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物は、乳化剤、界面活性剤、及び分散剤を含有しない、
フッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記樹脂粒子は、前記樹脂粒子の全質量に対して、前記フッ素含有(メタ)アクリル系単量体を構成単位として40質量%以上、100質量%以下で含有する、
請求項1に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記フッ素含有水性樹脂粒子分散物は、前記樹脂粒子の全質量に対して、前記両親媒性高分子を30質量%以上、300質量%以下で含有する、
請求項1に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記両親媒性高分子は、架橋反応性を有する単量体に由来する構造単位を含む、
請求項1に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 前記架橋反応性を有する単量体は、ジアセトンアクリルアミドを含む、
請求項4に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 耐水コーティング用である、
請求項1から5のいずれか一項に記載のフッ素含有水性樹脂粒子分散物。 - 疎水性単量体と親水性単量体を溶剤において溶液重合することで両親媒性高分子を合成した後、アルカリ性物質による中和後に水相に反転乳化し、前記両親媒性高分子の水性液を調製する工程と、
少なくともフッ素含有(メタ)アクリル系単量体を含む単量体成分と重合開始剤を水性分散媒において混合し、前記単量体成分の混合液を調製する工程と、
前記両親媒性高分子の水性液に対して前記混合液を添加及び混合した後、前記単量体成分を重合反応する工程と、を含み、
前記両親媒性高分子は、前記両親媒性高分子の全質量に対して、前記親水性単量体としてカルボキシ基を有するカルボキシ基含有重合性単量体に由来する構造単位を5質量%以上、20質量%以下で含有し、
前記疎水性単量体は、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、tert-ブチル(メタ)アクリレート、2-エチルヘキシル(メタ)アクリレート、スチレン、2-(パーフルオロヘキシル)エチルアクリレート(C6SFA)の少なくともいずれかを含み、
前記親水性単量体は、2-ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、3-ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸、(メタ)アクリロニトリル、(メタ)アクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドの少なくともいずれかを含む、
フッ素含有水性樹脂粒子分散物の製造方法。
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